JP2011006394A

JP2011006394A - 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法

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Publication number: JP2011006394A
Application number: JP2010117532A
Authority: JP
Inventors: Makoto Kurahashi; 真倉橋
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2009-05-25
Filing date: 2010-05-21
Publication date: 2011-01-13
Anticipated expiration: 2030-05-21
Also published as: EP2434881B1; BRPI1011210A2; JP5618185B2; CA2761249A1; US20120122676A1; MX2011012528A; CN102448298A; AU2010253038B2; ES2463821T3; CN102448298B; AU2010253038A1; WO2010137675A1; EP2434881A1; ZA201108379B; KR20120030386A; PL2434881T3; AR076698A1; EP2434881A4; US8669205B2

Abstract

【課題】植物病害に対する優れた防除効力を有する植物病害防除用組成物、及び植物病害の防除方法を提供する。
【解決手段】４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とトルクロフォスメチルとを有効成分として含有する植物病害防除用組成物、４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とトルクロフォスメチルとの有効量を植物または植物を栽培する土壌に施用する植物病害の防除方法。
【選択図】なし

Description

本発明は、植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法に関するものである。

従来、植物成長調整剤の有効成分として、４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸（例えば、特許文献１参照）が知られており、植物病害防除剤の有効成分として、トルクロフォスメチル（例えば、非特許文献１参照）等が知られている。

特許第４０８７９４２号公報

「ザ・ペスティサイド・マニュアル第１４版（The Pesticide Manual-14th edition）」ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・カウンシル（BCPC）刊 ISBN1901396142

本発明は、植物病害に対する優れた防除効力を有する植物病害防除用組成物、及び植物病害の防除方法を提供することを目的とする。

本発明者等は、鋭意検討した結果、４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とトルクロフォスメチルとを併用することにより、植物病害に対する防除効力が向上することを見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は次の通りの構成をとるものである。
〔１〕４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とトルクロフォスメチルとを有効成分として含有する植物病害防除用組成物。
〔２〕４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とトルクロフォスメチルとの重量比が、０．００１：１〜１０００：１の範囲である〔１〕に記載の植物病害防除用組成物。
〔３〕４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とトルクロフォスメチルとを有効成分として含有する種子処理剤。
〔４〕４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とトルクロフォスメチルとの有効量が処理されてなる植物種子。
〔５〕４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とトルクロフォスメチルとの有効量を、植物または植物を栽培する土壌に施用する植物病害の防除方法。
〔６〕植物病害がリゾクトニア属菌によって引き起こされる植物病害である〔５〕に記載の植物病害の防除方法。
〔７〕植物病害を防除するための、４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とトルクロフォスメチルとの組み合わせの使用。

本発明に係る植物病害防除用組成物は、植物病害に対して優れた防除効果を発揮する。

本発明に係る植物病害防除用組成物に用いる４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸（以下、「化合物Ｉ」と称する場合がある。）は、特許第４０８７９４２号公報に記載された化合物であり、例えば、当該公報に記載された方法によって合成することができる。
４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸は、塩基との塩であってもよい。４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸の、塩基性塩は次に挙げられるものである。
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等の金属塩（例えば、ナトリウム、カリウム、またはマグネシウムの塩）；アンモニアとの塩；モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−低級アルキルアミン、ジ−低級アルキルアミン、トリ−低級アルキルアミン、モノ−ヒドロキシ低級アルキルアミン、ジ−ヒドロキシ低級アルキルアミン、トリ−ヒドロキシ低級アルキルアミン等の有機アミンとの塩。

本発明に係る植物病害防除用組成物に用いるトルクロフォスメチルは、公知の化合物であり、例えば「ザ・ペスティサイド・マニュアル第１４版（The Pesticide Manual-14th edition）」ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・カウンシル（BCPC）刊（ISBN1901396142）のｐ.１０４３等に記載されている。この化合物は、市販の製剤から得るか、公知の方法で製造することにより得ることができる。

本発明に係る植物病害防除用組成物において、化合物Ｉとトルクロフォスメチルとの重量比は、通常０．００１：１〜１０００：１、好ましくは０．０１：１〜５００：１の範囲である。散布剤として使用する場合には、通常０．００１：１〜５００：１、好ましくは０．０１：１〜２００：１の範囲である。また、種子処理剤として使用する場合には、通常０．００１：１〜１０００：１、好ましくは０．０１：１〜５００：１の範囲である。

本発明に係る植物病害防除用組成物は、化合物Ｉとトルクロフォスメチルとを単に混合したものでもよいが、通常、化合物Ｉ、トルクロフォスメチル、及び不活性担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されたものであってもよい。また、本発明に係る植物病害防除用組成物は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して種子処理剤として使用することができる。
本発明に係る植物病害防除用組成物において、化合物Ｉとトルクロフォスメチルとの合計量は通常０．１〜９９重量％、好ましくは０．２〜９０重量％の範囲である。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル及び水が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルモアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤、及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、及びＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。

本発明に係る植物病害防除用組成物は、以下の植物病害等に有効である。
イネの病害：いもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）。
コムギの病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F.avenacerum, F.culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis, P.graminis, P.recondita）、紅色雪腐病（Micronectriella nivale）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Mycosphaerella graminicola）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）。
オオムギの病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F.avenacerum, F.culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis, P.graminis, P.hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）。
トウモロコシの病害：黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、ひょう紋病（Gloeocercospora sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、グレイリーフスポット病（Cercospora zeae-maydis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）。

カンキツ類の病害：黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P.italicum）、フィトフトラ病（Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora）。
リンゴの病害：モニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、疫病（Phytophtora cactorum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）。
ナシの病害：黒星病（Venturia nashicola, V.pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）、疫病（Phytophtora cactorum）。
モモの病害：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）。
ブドウの病害：黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）。
カキの病害：炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）。
ウリ類の病害：炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）。
トマトの病害：輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）。
ナスの病害：褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）。
アブラナ科野菜の病害：黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）。
ネギの病害：さび病（Puccinia allii）、べと病（Peronospora destructor）。

ダイズの病害：紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var.sojae）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、茎疫病（Phytophthora sojae）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）。
インゲンの病害：炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）。
ラッカセイの病害：黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）。
エンドウの病害：うどんこ病（Erysiphe pisi）、根腐病（Fusarium solani F.sp.pisi）。
ジャガイモの病害：夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病（Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病（Spongospora subterranean F.sp.subterranea）、黒あざ病（Rhizoctonia solani）。
イチゴの病害：うどんこ病（Sphaerotheca humuli）、炭そ病（Glomerella cingulata）。
チャの病害：網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）。
タバコの病害：赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）。
ナタネの病害：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）。
ワタの病害：リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）。
テンサイの病害：褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、根腐病（Rhizoctonia solani）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）。
バラの病害：黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、べと病（Peronospora sparsa）。
キク及びキク科野菜の病害：べと病（Bremia lactucae）、褐斑病（Septoria chrysanthemi-indici）、白さび病（Puccinia horiana）。
種々の植物の病害：ピシウム属菌によって引き起こされる病害（Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、白絹病（Sclerotium rolfsii）。
ダイコンの病害：黒斑病（Alternaria brassicicola）。
シバの病害：ダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、ブラウンパッチ病及びラージパッチ病（Rhizoctonia solani）。
バナナの病害：シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola）。
ヒマワリの病害：べと病（Plasmopara halstedii）。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia
属菌等によって引き起こされる、各種植物の種子病害または生育初期の病害。
Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種植物のウイルス病。

上記のうち、リゾクトニア（Rhizoctonia）属菌によって引き起こされる種々の作物の茎葉病害、土壌伝染性植物病害、または種子伝染性植物病害に対して、特に高い防除効果が期待される。リゾクトニア属菌によって引き起こされる病害としては、具体的には、コムギ、トウモロコシ、イネ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ、及びシバのリゾクトニア属菌による苗立枯れ病、ジャガイモの黒あざ病、シバのブラウンパッチ病及びラージパッチ病、テンサイの根腐病及び葉腐病等が挙げられる。

化合物Ｉとトルクロフォスメチルとの有効量を、植物病原菌、または植物病原菌の生息する場所もしくは生息する可能性のある場所（植物、土壌等）に施用することにより、植物病害を防除することができる。
化合物Ｉとトルクロフォスメチルとの有効量を、植物、または植物を栽培する土壌に施用することにより、植物病害を防除することができる。施用対象となる植物とは、植物の茎葉、植物の種子、植物の球根等が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根、及び担根体を意味する。
植物病原菌、植物、植物を栽培する土壌等に施用する場合は、化合物Ｉ及びトルクロフォスメチルは同時期に別々に施用してもよいが、通常は施用時の簡便性の観点から、本発明の植物病害防除用組成物として施用される。
本発明の防除方法としては具体的には、茎葉散布等の植物の茎葉への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒・種子コート等の種子への処理、種芋等の球根への処理等が挙げられる。
本発明の防除方法における植物の茎葉への処理としては、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する処理方法が挙げられる。移植前の植物に直接吸収させる処理方法としては、植物の全体または根部を浸漬する方法が挙げられる。また、鉱物質粉末等の固体担体を用いて製剤化したものを、根部に付着させてもよい。
本発明の防除方法における土壌処理方法としては、例えば、土壌への散布、土壌混和、土壌への薬液潅注（薬液潅水、土壌注入、薬液ドリップ）が挙げられ、処理する場所としては例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床等が挙げられ、処理時期としては播種前、播種時、播種直後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。また、上記土壌処理において、有効成分を植物に同時に処理してもよく、有効成分を含有するペースト肥料等の固形肥料を土壌へ施用してもよい。また、潅水液に混合してもよく、例えば、潅水設備（潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等）への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入等が挙げられる。また、あらかじめ潅水液と有効成分を混合し、例えば、上記潅水方法やそれ以外の散水、湛水等のしかるべき潅水方法を用いて処理することができる。
本発明の防除方法における種子への処理としては、例えば、植物病害から保護しようとする植物の種子、球根等に本発明の植物病害防除用組成物を処理する方法であって、具体的には、例えば、本発明の植物病害防除用組成物の懸濁液を霧状にして種子表面もしくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明の植物病害防除用組成物の水和剤、乳剤又はフロアブル剤等に少量の水を加えるか又はそのままで種子もしくは球根に塗付する塗沫処理、本発明の植物病害防除用組成物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられる。

化合物Ｉとトルクロフォスメチルとを、植物に茎葉処理する場合、または土壌へ処理する場合、その処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１００００ｍ²あたり化合物Ｉとトルクロフォスメチルとの合計量（以下、「本有効成分量」と称する。）として通常１〜１００００ｇ、好ましくは２〜１０００ｇである。土壌に全面混和する場合は、その処理量は、１００００ｍ²あたり本有効成分量として通常０．１ｋｇ〜５０ｋｇ、好ましくは１ｋｇ〜１０ｋｇである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本有効成分量の濃度は通常０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
種子への処理においては、種子１ｋｇに対して本有効成分量は通常０.００１〜２０ｇ、好ましくは０．０１〜５ｇの範囲で施用される。

本発明の防除方法は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用にて使用することができる。
また、本発明は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、該植物等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の病害を防除するために使用することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
上記のうち、特にトウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ソルガム、ワタ、ダイズ、テンサイ、ナタネ、シバ、ジャガイモを栽培する農耕地の病害を防除するために使用することができる。

上記「植物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物は、プロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）、１９９０年、８７巻、ｐ．７１７５−７１７９等に記載されている。また、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼが、ウィード・サイエンス（Weed Science）、２００５年、５３巻、ｐ．７２８−７４６等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Gura T.1999.Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285:316-318.）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができる。

遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標））、ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標））等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。

上記「植物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
また、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例、及びこれら毒素を合成することができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物へ付与する。

また、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄＲｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄＰｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素とＣｒｙ３Ｂｂ１毒素とを発現するトウモロコシ品種）、ＨｅｒｃｕｌｅｘＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素と、グルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）とを発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ＢｏｌｌｇａｒｄＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ＢｏｌｌｇａｒｄＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素とＣｒｙ２Ａｂ毒素とを発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴＡｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢＡｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）等が挙げられる。

上記「植物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、ＰＲタンパク等が知られている（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。

上記「植物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質等の有用形質を付与した植物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ（登録商標）（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）あるいはｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ）ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。

さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質等の有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。

以下、本発明を製剤例、種子処理例、及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。

製剤例１
トルクロフォスメチルを２．５部、化合物Ｉを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、及びキシレン７６．２５部をよく混合することにより各乳剤を得る。

製剤例２
トルクロフォスメチルを５部、化合物Ｉを５部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部、及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各フロアブル製剤を得る。

製剤例３
トルクロフォスメチルを５部、化合物Ｉを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部、及びポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各フロアブル製剤を得る。

製剤例４
トルクロフォスメチルを４０部、化合物Ｉを５部、プロピレングリコールを５部（ナカライテスク製）、ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＦＬＫを５部（ローディア日華製）、アンチフォームＣエマルションを０．２部（ダウコーニング社製）、プロキセルＧＸＬを０．３部（アーチケミカル製）、及びイオン交換水を４９．５部の割合で混合し、原体スラリーを調製する。該スラリー１００部に１５０部のガラスビーズ（Φ＝１ｍｍ）を投入し、冷却水で冷却しながら、２時間粉砕する。粉砕後、ガラスビーズをろ過により除き、各フロアブル製剤を得る。

製剤例５
トルクロフォスメチルを０．５部、化合物Ｉを５０部、ＮＮカオリンクレーを３８．５部（竹原化学工業製）、ＭｏｒｗｅｔＤ４２５を１０部、ＭｏｒｗｅｒＥＦＷを１．５部（アクゾノーベル社製）の割合で混合し、ＡＩプレミックスを得る。当プレミックスをジェットミルで粉砕し、各粉剤を得る。

製剤例６
トルクロフォスメチルを１部、化合物Ｉを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部、及びカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各粒剤を得る。

製剤例７
トルクロフォスメチルを１部、化合物Ｉを２部、カオリンクレー８７部、及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより各粉剤を得る。

製剤例８
トルクロフォスメチルを１部、化合物Ｉを４０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、及び合成含水酸化珪素５４部をよく粉砕混合することにより各水和剤を得る。

種子処理例１
製剤例１に準じて作製した乳剤を、ソルガム乾燥種子１００ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−ＵｌｒｉｃｈＨｅｇｅＧｍｂＨ製）を用いて５００ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例２
製剤例２に準じて作製したフロアブル製剤を、ナタネ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−ＵｌｒｉｃｈＨｅｇｅＧｍｂＨ製）を用いて５０ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例３
製剤例３に準じて作製したフロアブル製剤を、トウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−ＵｌｒｉｃｈＨｅｇｅＧｍｂＨ製）を用いて４０ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例４
製剤例４に準じて作製したフロアブル製剤を５部、ピグメントＢＰＤ６１３５（ＳｕｎＣｈｅｍｉｃａｌ製）を５部、及び水を３５部混和し、混和物を調製する。該混和物を、イネ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−ＵｌｒｉｃｈＨｅｇｅＧｍｂＨ製）を用いて６０ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例５
製剤例５に準じて作製した粉剤を、トウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに対し、５０ｇ粉衣処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例６
製剤例１に準じて作製した乳剤を、テンサイ乾燥種子１００ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−ＵｌｒｉｃｈＨｅｇｅＧｍｂＨ製）を用いて５００ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例７
製剤例２に準じて作製したフロアブル製剤を、ダイズ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−ＵｌｒｉｃｈＨｅｇｅＧｍｂＨ製）を用いて５０ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例８
製剤例３に準じて作製したフロアブル製剤を、コムギ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−ＵｌｒｉｃｈＨｅｇｅＧｍｂＨ製）を用いて５０ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例９
製剤例４に準じて作製したフロアブル製剤を５部、ピグメントＢＰＤ６１３５（ＳｕｎＣｈｅｍｉｃａｌ製）を５部、水を３５部混和し、ジャガイモ塊茎片１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−ＵｌｒｉｃｈＨｅｇｅＧｍｂＨ製）を用いて７０ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例１０
製剤例５に準じて作製した粉剤を、ワタ乾燥種子１０ｋｇに対し、４０ｇ粉衣処理することにより、処理種子を得る。

試験例１
化合物ＩのＤＭＳＯ溶液、トルクロフォスメチルのＤＭＳＯ溶液をそれぞれ調製し、適宜混合することによって、所定濃度の化合物Ｉとトルクロフォスメチルとを含有するＤＭＳＯ液を調製した。該ＤＭＳＯ液１０μｌと、キュウリ（相模半白）の種子１ｇとを、１５ｍｌコニカルチューブ内で振り混ぜた後、一晩静置し処理種子とした。プラスチックポットに砂壌土を詰め、該処理種子を播種し、リゾクトニア苗立枯病菌（Rhizoctonia solani）のフスマ培養物を混合した砂壌土で覆土した。潅水したのち２０〜２４℃温室内で９日間栽培し、その後、リゾクトニア苗立枯病の発病の有無を調査し、式１により発病度を算出した。
また、比較のために、所定濃度のトルクロフォスメチルを含有するＤＭＳＯ溶液を調製し、同様の防除試験を行った。
また、防除価算出のために薬剤無処理にて同様に栽培し、リゾクトニア苗立枯病の発病の有無を調査し、式１により発病度を算出した。
算出した発病度をもとに、式２を用い防除価を算出した。
その結果を表１に示す。

「式１」
発病度＝（発病苗数）×１００／（総播種数）

「式２」
防除価＝１００×（Ａ−Ｂ）／Ａ
Ａ：無処理区の植物の発病度
Ｂ：処理区の植物の発病度

試験例２
プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を播種し、温室内で５週間生育させた。化合物Iの水和剤（化合物Ｉを１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部、及び水５５部を混合し、粉砕することにより得た。）とトルクロフォスメチルの水和剤（トルクロフォスメチルを１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部、及び水５５部を混合し、粉砕することにより得た。）とをそれぞれ水で希釈した後混合し、所定濃度の化合物Ｉとトルクロフォスメチルとを含有する混合液を調製した。該混合液を前記イネの株元に散布した。散布後前記イネを風乾し、リゾクトニア苗立枯病菌（Rhizoctonia solani）のフスマ培養物を前記イネの株元に置き、２０〜２４℃、多湿下で５日間栽培した。その後、リゾクトニア苗立枯病の発病の有無を調査し、式３により発病度を算出した。
比較試験として、同様に、トルクロフォスメチルの水和剤を水希釈して所定濃度としたトルクロフォスメチル液についても、同様の試験を行った。
また、防除価算出のために薬剤無処理にて同様に栽培し、リゾクトニア苗立枯病の発病の有無を調査し、式３により発病度を算出した。
算出した発病度をもとに、式２を用いて防除価を算出した。
その結果を表２に示す。

「式３」
発病度＝（発病苗数）×１００／（総苗数）

本発明によれば、高い活性を有する植物病害防除用組成物、及び植物病害を効果的に防除し得る方法を提供することができる。

Claims

４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とトルクロフォスメチルとを有効成分として含有する植物病害防除用組成物。
４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とトルクロフォスメチルとの重量比が、０．００１：１〜１０００：１の範囲である請求項１に記載の植物病害防除用組成物。
４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とトルクロフォスメチルとを有効成分として含有する種子処理剤。
４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とトルクロフォスメチルとの有効量が処理されてなる植物種子。
４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とトルクロフォスメチルとの有効量を、植物または植物を栽培する土壌に施用する植物病害の防除方法。
植物病害がリゾクトニア属菌によって引き起こされる植物病害である請求項５に記載の植物病害の防除方法。
植物病害を防除するための、４−オキソ−４−[(２−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とトルクロフォスメチルとの組み合わせの使用。