JP2010540981A - 平版印刷版の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(a) 基板上に、ラジカル光重合に基づく少なくとも1つの感光性層及び任意選択的な酸素不透過性上塗り層を含む、湿式オフセット印刷のためのネガ型輻射線感受性平版印刷版前駆体を用意する工程、
(b) 波長250〜1200nmの輻射線を用いて該前駆体を像様露光する工程、
(c) (i)式(A)
の少なくとも1種のアルキレン酸化物誘導体と、
(ii)アルカリ成分及び界面活性剤から選択された少なくとも1種の成分と、
(iii)任意選択的に、錯化剤、緩衝剤、消泡剤、有機溶剤、色素、着臭剤、殺生物剤、防食剤、分散剤、及び増粘剤のうちの少なくとも1種と
を含む水性アルカリ現像剤を用いて、該露光された前駆体を現像する工程
を含んで成る方法によって達成される。
本発明の方法は、UV/Vis線又はIR線に対して感光することができる湿式オフセット印刷のためのネガ型前駆体を処理するのに適している。一般に、平版印刷版前駆体は、(i)基板、(ii)ラジカル光重合に基づく少なくとも1つの輻射線感光性塗膜、及び(iii)任意選択の酸素不透過性上塗り層を含む。
前駆体のために使用される基板は好ましくは、印刷物のための基板として既に使用されているもののような、寸法安定性を有するプレート状又はフォイル状材料である。このような基板の例は、紙、プラスチック材料(例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン)で塗布された紙、金属プレート又はフォイル、例えばアルミニウム(アルミニウム合金を含む)、亜鉛及び銅プレート、例えばセルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースプロピオネート、セルロースアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースニトレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート及びポリビニルアセテートから形成されたプラスチック・フィルム、及び紙又はプラスチック・フィルムと上述の金属のうちの1種とから形成された積層材料、又は蒸着により金属化された紙/プラスチック・フィルムを含む。これらの基板の中では、アルミニウム・プレート又はフォイルが特に好ましい。それというのは、アルミニウム・プレート又はフォイルは卓越した寸法安定度を示し、低廉であり、そしてさらに輻射線感光性塗膜に対する優れた付着力を呈するからである。さらに、複合フィルムを使用することもでき、この複合フィルムの場合、アルミニウム・フォイルが、プラスチック・フィルム、例えばポリエチレンテレフタレート・フィルム、又は紙、又は、アルミニウムが蒸着によって適用されているプラスチック・フィルム上にラミネートされている。好ましい基板は金属基板であり、本明細書中で使用される「金属基板」という用語は、最上層が金属層又は金属フォイルである複合材料をも含む。
上記基板処理の詳細は当業者によく知られている。
基板上に適用されたネガ型塗膜の1つのタイプは、(a)波長250〜1,200nmの輻射線を吸収し、そしてラジカル重合を開始することができる光開始剤及び増感剤/共開始剤系から選択された少なくとも1種の吸収剤成分、(b)ラジカル重合性モノマー、オリゴマー、及び/又はプレポリマーを含み、そして任意選択的に(c)少なくとも1種の高分子バインダーを含む。
輻射線感光性塗膜はさらに、光開始剤及び増感剤/共開始剤系から選択された少なくとも1種の吸収剤成分を含む。
上記式中、
R1、R16、R17、及びR18は独立して、−H、ハロゲン原子、C1−C20アルキル、−OH、−O−R4、及び−NR5R6から選択され、R4は、C1−C20アルキル、C5−C10アリール、又はC6−C30アラルキル(好ましくは、C1−C6アルキル)であり、そしてR5及びR6は独立して水素原子及びC1−C20アルキルから選択され、
或いは、R16及びR17は、その2つの隣接する置換基のそれぞれと一緒に、式(I)に示したフェニル環に隣接する一方又は両方の位置において、N及びOから選択されたヘテロ原子を有する5又は6員複素環を形成し、
形成されたそれぞれの5又は6員複素環は、独立して、1つ又は2つ以上のC1−C6アルキル基で置換されることができる、
但し、R1、R16、R17、及びR18のうちの少なくとも1つは、水素及びC1−C20アルキルとは異なっており、
R2は、水素原子、C1−C20アルキル、C5−C10アリール、又はC6−C30アラルキルであり、そして、
R3は、水素原子、又は−COOH、−COOR7、−COR8、−CONR9R10、−CN、C5−C10アリール、C6−C30アラルキル、又は5もしくは6員複素環式の、任意選択的にベンゾ縮合型の基、基−CH=CH−R12、及び
上記式中、R7はC1−C20アルキルであり、R8はC1−C20アルキル、又は5もしくは6員複素環式基であり、R9及びR10は独立して、水素原子及びC1−C20アルキルから選択され、R11はC1−C12アルキル又はアルケニル、任意選択的にO、S及びNから選択されたヘテロ原子を有する複素環式非芳香族環又はC5−C20アリールであり、そしてR12は、C5−C10アリール、又は5もしくは6員複素環式の(任意選択的に芳香族の)環であり;
或いは、R2及びR3は、これらが結合された炭素原子と一緒になって、5又は6員の(任意選択的に芳香族の)芳香族の環である。
Xは、複素環と共役した少なくとも1つのC−C二重結合を含むスペーサ基であり、
Y及びZは独立して、任意選択的に置換された縮合芳香族環を表し、そして
V及びWは独立して、O、S及びNRから選択され、Rは、任意選択的に一置換型又は多置換型であることができるアルキル、アリール及びアラルキル基である)のビスオキサゾール誘導体及び類似体、及び国際公開第2004/074930号パンフレットにより詳細に記載されているような式(III)
各R1、R2及びR3は独立して、ハロゲン原子、任意選択的に置換されたアルキル基、縮合されてもよい任意選択的に置換されたアリール基、任意選択的に置換されたアラルキル基、基−NR4R5及び基−OR6から選択され、
R4及びR5は独立して、水素原子、アルキル、アリール又はアラルキル基から選択され、
R6は、任意選択的に置換されたアルキル、アリール又はアラルキル基又は水素原子であり、そしてk、m及びnは独立して、0又は整数1〜5である)
のオキサゾール化合物が、UV範囲に適している。
R1は、水素原子、−C(O)OR7、任意選択的に置換されたアルキル基、任意選択的に置換されたアリール基、及び任意選択的に置換されたアラルキル基から選択され、
R2及びR3は独立して、任意選択的に置換されたアルキル基、任意選択的に置換されたアリール基、CN及び水素原子から選択され、
R4及びR5は独立して、−C(O)OR7、−C(O)R7、−C(O)NR8R9、及びCNから選択され、
又は、R2及びR4は一緒になって、任意選択的に置換されたフェニル環又は5〜7員炭素環又は複素環を形成し、単位
又は、R2及びR4、並びにR3及びR5の両方は、任意選択的に置換されたフェニル環又は5〜7員の炭素環又は複素環を形成し、単位
又は、R2/R4対、及びR3/R5対のうちの一方が、5〜7員の炭素環又は複素環を形成し、単位
或いはR2及びR1、又はR3及びR1が、任意選択的に1つ又は2つ以上の置換基を含むことができる5〜7員複素環を形成し、そして該複素環は、1,4−ジヒドロピリジン環と共有する窒素原子に加えて、任意選択的に、追加の窒素原子、−NR13基、−S−又は−O−を含み、
R13は、水素原子、アルキル基、アリール基及びアラルキル基から選択され、
R6は、任意選択的にハロゲン原子又は−C(O)基で置換されたアルキル基、任意選択的に置換されたアリール基、任意選択的に置換されたアラルキル基、任意選択的に置換された複素環式基、及び基
R7は、水素原子、アリール基、アラルキル基又はアルキル基であり、アルキル基、及びアラルキル基のアルキル単位は任意には、1つ又は2つ以上のC−C二重結合及び/又はC−C三重結合を含み、
そして、R8及びR9は独立して、水素原子、任意選択的に置換されたアルキル基、任意選択的に置換されたアリール基、及び任意選択的に置換されたアラルキル基から選択される。
各R1及びR2は独立して、ハロゲン原子、アルキル、アリール、又はアラルキル基、基−NR4R5又は基−OR6から選択され、
R4、R5及びR6は独立して、アルキル、アリール、及びアラルキル基から選択され、そして
nは、少なくとも2の整数であり、そして
k及びmは独立して、0又は1〜5の整数を表す);
各Zは独立して、スペーサASと共役系とを結合するヘテロ原子を表し、
各R1及びR2は独立して、ハロゲン原子、アルキル、アリール、アルキルアリール、又はアラルキル基、基−NR3R4又は基−OR5から選択され、
各R3、R4及びR5は独立して、アルキル、アリール、アルキルアリール及びアラルキル基から選択され、
a及びbは独立して、0又は1〜4の整数を表し、
nは値>1を有し、そして
ASは脂肪族スペーサである)
(ドイツ国特許10 2004 055 733においてより詳細に説明されている);
XはO、S及びSeから選択され;
nは0又は正の整数を表し;
m、p及びqは独立して、0又は正の整数であり;
π単位
各R1、R2及びR3基は独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、基−NR4R5及び基−OR6から選択され、
R4、R5及びR6は独立して、アルキル基、アリール基、及びアラルキル基から選択される)
(ドイツ国特許10 2004 022 137 B3においてより詳細に説明されている);
R1及びR2基は独立して、水素、無置換型及び置換型アリール、無置換型及び置換型ヘテロアリール、及び無置換型及び置換型アルキルから成る群から選択され、前記アリール又はヘテロアリールは、5員又は6員のN−ヘテロアリール環を形成するようにR3及びR4に結合されるか、又はR3及びR4に結合されず;但し、基R1及びR2のうちの少なくとも一方が無置換型及び置換型アリール又はヘテロアリール基であることを条件とし;
或いは、R1及びR2は、これらが結合されている窒素原子と一緒に、1つ又は2つの縮合ベンゼン環を呈するか又は縮合ベンゼン環を呈さないN−ヘテロアリール基を形成し;
nは0、1及び2から選択され;
ZはO、S、Se又はNRを表し、Rは、水素、アルキル、アリール、アラルキル、及びアルキルアリールから成る群から選択され;
各Z1は独立して、S、O、NRa又はC(アルキル)2を表し;
各R’は独立して、アルキル基、アルキルスルホネート基、又はアルキルアンモニウム基を表し;
R’’はハロゲン原子、SRa、ORa、SO2Ra又はNRa 2を表し;
各R’’’は独立して、水素原子、アルキル基、−COORa、ORa、−SRa、−NRa 2、又はハロゲン原子を表し;R’’’はベンゾ縮合環であってもよく;
A-はアニオンを表し;
Rb及びRcは両方とも水素原子を表すか、或いはこれらが結合された炭素原子と一緒に炭素環式5員又は6員環を形成し;
Raは、水素原子、アルキル又はアリール基を表し;
各bは独立して、0、1、2又は3である。
2−[2−[2−フェニルスルホニル−3−[2−(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−インドール−2−イリデン)−エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリウムクロリド、
2−[2−[2−チオフェニル−3−[2−(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−インドール−2−イリデン)−エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリウムクロリド、
2−[2−[2−チオフェニル−3−[2−(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−インドール−2−イリデン)−エチリデン]−1−シクロペンテン−1−イル]−エテニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリウムトシレート、
2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−ベンゾ[e]−インドール−2−イリデン)−エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−1,3,3−トリメチル−1H−ベンゾ[e]−インドリウムトシレート、及び
2−[2−[2−クロロ−3−[2−エチル−(3H−ベンズチアゾル−2−イリデン)−エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−3−エチル−ベンズチアゾリウムトシレート
を含む。
上記式中、A1〜A6は、互いに同一の、又は異なる置換型又は無置換型C5−C20アリール基であって、基の環内で、1つ又は2つ以上の炭素原子を、O、N及びSから選択されたヘテロ原子によって任意選択的に置換することができる基である。アリール基のための好適な置換基は、トリアリールイミダゾリル・ラジカルへの光誘起解離を阻止することのない置換基、例えばハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)、−CN、C1−C6アルキル(ハロゲン原子、−CN、及び−OHから選択された1つ又は2つ以上の置換基を任意選択的に含む)、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、(C1−C6アルキル)スルホニルである。
2,2’−ビス(ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(p−カルボキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(p−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(p−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(p−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(p−シアノフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(p−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4−ジメトキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−エトキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−フルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(p−フルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−ヘキソキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−ヘキシルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(p−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(3,4−メチレンジオキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(m−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス[m−(ベータフェノキシ−エトキシフェニル)]ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,6−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(p−メトキシフェニル)−4,4’−ビス(o−メトキシフェニル)−5,5’−ジフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−ニトロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(p−フェニルスルホニルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(p−スルファモイルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4,5−トリメチルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ジ−4−ビフェニリル−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ジ−1−ナフチル−4,4’,5,5’−テトラキス(p−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ジ−9−フェナントリル−4,4’,5,5’−テトラキス(p−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ジフェニル−4,4’,5,5’−テトラ−2,4−キシリルビイミダゾール、
2,2’−ジ−3−ピリジル−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ジ−3−チエニル−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ジ−o−トリル−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ジ−p−トリル−4,4’−ジ−o−トリル−5,5’−ジフェニルビイミダゾール、
2,2’−ジ−2,4−キシリル−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’,4,4’,5,5’−ヘキサキス(p−フェニルチオフェニル)ビイミダゾール、
2,2’,4,4’,5,5’−ヘキサ−1−ナフチルビイミダゾール、
2,2’,4,4’,5,5’−ヘキサフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−ニトロ−5−メトキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−ニトロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(m−メトキシフェニル)ビイミダゾール、及び
2,2’−ビス(2−クロロ−5−スルホフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
を含み、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(p−フルオロフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(p−ヨードフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(p−クロロナフチル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(p−クロロフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(p−クロロ−p−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(o,p−ジクロロフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(o,p−ジブロモフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(o,p−ジクロロフェニル)ビイミダゾール、又は
2,2’−ビス(o,p−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(o,p−ジクロロフェニル)ビイミダゾール
であるが;
しかし本発明は、これらの化合物に制限されるものではない。
2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
2−(4−クロロフェニル)−4,6−ビス−(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
2,4,6−トリス−(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
2,4,6−トリス−(トリブロモメチル)−s−トリアジン、及び
トリブロモメチルフェニルスルホン。
少なくとも1つのC−C二重結合を含む全てのモノマー、オリゴマー、及びポリマーを、ラジカル重合性モノマー、オリゴマー、及びポリマーとして使用することができる。C−C三重結合を有するモノマー/オリゴマー/ポリマーを使用することもできるが、しかしこれらは好ましくない。当業者には好適な化合物がよく知られており、これらを本発明において、いかなる特定の制限もなしに使用することができる。モノマー、オリゴマー又はプレポリマーの形態の、1つ又は2つ以上の不飽和基を有するアクリル酸及びメタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸及びフマル酸のエステルが好ましい。これらは固体又は液体の形態で存在してよく、固体及び高粘性形態が好ましい。モノマーとして適した化合物は、例えばトリメチロールプロパントリアクリレート及びトリメタクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート及びトリメタクリレート、ジペンタエリトリトールモノヒドロキシペンタアクリレート及びペンタメタクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート及びヘキサメタクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート及びテトラメタクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート及びテトラメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート及びジメタクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート及びジメタクリレート、又はテトラエチレングリコールジアクリレート及びジメタクリレートを含む。好適なオリゴマー及び/又はプレポリマーは、例えばウレタンアクリレート及びメタクリレート、エポキシドアクリレート及びメタクリレート、ポリエステルアクリレート及びメタクリレート、ポリエーテルアクリレート及びメタクリレート、又は不飽和型ポリエステル樹脂である。
イソシアネート基のモル数≦OH基プラスNH基のモル数
に基づく量で使用される。
上記式中、a及びbは独立して0又は整数1〜3を表し、各R9は独立してH及びC1−C3アルキルから選択され、そしてDは、2つのイソシアネート基に加えて更なる置換基を任意選択的に含むことができる飽和型又は不飽和型スペーサである。Dは鎖状又は環状の単位であることが可能である。本発明において使用される「ジイソシアネート」という用語は、2つのイソシアネート基を含むがしかしOH基を含まず、また第2級及び第1級アミノ基も含まない有機化合物を意味する。
ヒドロキシ(C1−C12)アルキル(メタ)アクリレート(例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−又は3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−、3−、又は4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート)、ヒドロキシ(C1−C12)アルキル(メタ)アクリルアミド(例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、2−又は3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、2−、3−又は4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド)、オリゴマー又はポリマーエチレングリコール又はプロピレングリコールのモノ(メタ)アクリレート(例えばポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート)、アリルアルコール、ペンタエリトリトールトリ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシ(C1−C12)アルキルスチレン(例えば4−ヒドロキシメチルスチレン)、4−ヒドロキシスチレン、ヒドロキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート
を含む。
上記式中、R10は直鎖状(好ましくは、C1−C12、特に好ましくは、C1−C4)、分枝状(好ましくは、C3−C12、特に好ましくは、C3−C6)、又は環状(好ましくは、C3−C8、特に好ましくは、C5−C6)アルキル基であり、
Eは、直鎖状(好ましくは、C1−C6、特に好ましくは、C1−C2)、分枝状(好ましくは、C3−C12、特に好ましくは、C3−C6)、又は環状(好ましくは、C3−C8、特に好ましくは、C5−C6)アルキレン基であり、
R11は、OH、又はOH基で置換された直鎖状、分枝状、又は環状アルキル基であり、そして複素環がNR12を含み、且つR12がOHで置換されたアルキル基である場合にはz=0であり、そして飽和型複素環がNR12を含んでいない場合、又は飽和型複素環がNR12を含み、且つR12が無置換型アルキル基である場合にはz=1である。
好適なバインダーは、水性アルカリ現像剤中に可溶性又は分散性のポリマー/コポリマー、例えばノボラック及びレゾールのようなフェノール樹脂、そして(メタ)アクリル酸、N−フェニルマレイミド、及び(メタ)アクリルアミドのコポリマーである(ドイツ国特許199 36 331参照)。
要素がUV/VIS感光性であるかIR感光性であるかとは無関係に、輻射線感光性塗膜は、必須成分に加えて、下記任意選択の成分のうちの1種又は2種以上を含むことができる。塗膜がいくつかの層から成る場合、任意選択の成分は、層のうちの1つ、いくつか、又は全てに存在することができる。コントラストを高めるために、可視スペクトル範囲において高吸収率を有する色素又は顔料が存在することができる(「コントラスト色素及び顔料」)。特に好適な色素及び顔料は、塗布のために使用される溶剤又は溶剤混合物中によく溶けるか又は顔料の分散形態中に容易に導入される色素及び顔料である。好適なコントラスト色素はとりわけ、ローダミン色素、トリアリールメタン色素、例えばビクトリア・ブルーR及びビクトリア・ブルーBO、クリスタル・バイオレット及びメチル・バイオレット、アントラキノン顔料、アゾ顔料、及びフタロシアニン色素及び/又は顔料を含む。着色剤は好ましくは、乾燥層重量を基準として、0〜15重量%、より好ましくは、0.5〜10重量%、特に好ましくは、1.5〜7重量%の量で存在する。
光重合性塗膜上には、酸素不透過性上塗り層を適用することができ、「酸素不透過性」は、「100%まで不透過性であること」を必ずしも意味しないが、しかし、貯蔵中、露光中、及び具体的には露光と更なる処理との間の時間中、大気中の酸素から塗膜を保護するのに十分であることを意味する。その時間中、上塗り層は、層の裂断なしに安全な取り扱い(製造、包装、輸送、露光など)が保証されるのに十分な、感光性塗膜に対する付着力を示さなければならない。酸素バリヤ層としてその機能に加えて、上塗り層はまた、指紋、及び引掻き傷のような機械的損傷から光重合性塗膜を保護する。
光重合性塗膜内に使用される吸収剤成分がUV/VIS線を吸収する場合、前駆体は、波長250〜750nmのUV/VIS線で、当業者に知られた形式で像様露光される。これを目的として、一般的なランプ、例えば炭素アーク・ランプ、水銀ランプ、キセノンランプ及び金属ハロゲン化物ランプ、又はレーザー又はレーザー・ダイオードを使用することができる。約405nm(例えば405±10nm)の範囲のUV線を放射するUVレーザー・ダイオード、可視範囲(488nm又は514nm)で発光するアルゴンイオン・レーザー、及びほぼ532nmで発光する周波数二重化fd:Nd:YAGレーザーが、輻射線源として特に重要である。レーザー線は、コンピュータを介してデジタル制御することができ、すなわち、レーザー線は、コンピュータ内に記憶されたデジタル化情報を介して版の像様露光を行うことができるように、オン又はオフすることができ、こうしていわゆるコンピュータ・トゥ・プレート(ctp)印刷版を得ることができる。
像様露光後には、非画像領域内の塗膜を除去し、これにより前記領域内の基板を露出させるために、前駆体を現像剤で処理する。前駆体がポジ型である場合、非画像領域は露光された領域に相当するのに対して、ネガ型前駆体の場合、非画像領域は非露光領域に相当する。1つの態様によれば、露光と、現像剤による処理との間に予熱工程が実施される。
本発明の方法に使用される現像剤は、好ましくは、pH値8〜13、より好ましくは、pH9〜12の水性アルカリ溶液である。
水道水、脱イオン水又は蒸留水を使用することができる。水の量は好ましくは、現像剤の総重量を基準として、45〜98重量%、特に好ましくは、50〜95重量%、そして特に好ましくは、75〜95重量%である。
本発明の方法において使用される現像剤は、式(A)
上記式中、R1は線状又は分枝状C1−C6アルキル基又はHであり、(n+m)は整数2〜30であり、そしてR2、R3、R4及びR5はそれぞれ独立して、H、−CH3及び−CH2−CH3から選択されるが、但しR2及びR3のうちの少なくとも一方がHではないこと、そしてさらに、R4及びR5のうちの少なくとも一方がHではないことを条件とする。
本発明において使用される現像剤は、任意選択的にアルカリ成分を含む。
本発明において使用される現像剤の更なる任意選択の成分が界面活性剤である。
必須成分及び上記任意選択の成分の他に、本発明において使用される現像剤は、更なる添加剤、例えば有機溶剤、殺生物剤、錯化剤、緩衝物質、色素、消泡剤、着臭剤、防食剤、及びラジカル阻害剤を含有してよい。
好適な消泡剤は、例えば商業的に入手可能なSilicone Antifoam Emulsion SE57 (Wacker)、TRITON(登録商標) CF32 (Rohm & Haas)、AKYPO(登録商標)LF (エーテルカルボン酸Chem Y)、Agitan 190 (Muenzing Chemie)、TEGO(登録商標) Foamese 825 (変性ポリシロキサン、TEGO Chemie Service GmbH、ドイツ国)を含む。シリコーン系消泡剤が好ましい。これらは水中に分散性又は可溶性である。現像剤中の消泡剤の量は、現像剤の重量を基準として、好ましくは、0〜1重量%であり、特に好ましくは、0.01〜0.5重量%である。1種の消泡剤、又は2種又は3種以上のものから成る混合物を使用することができる。
緩衝物質は、例えばトリス(ヒドロキシメチル)−アミノメタン(TRIS)、リン酸水素塩、グリシン、3−(シクロヘキシルアミノ)−プロパンスルホン酸(CAPS)、炭酸水素塩、ホウ砂を含むホウ酸塩、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール(AMP)、3−(シクロヘキシルアミノ)−2−ヒドロキシ−1−プロパン−スルホン酸(CAPSO)、及び2−(N−シクロヘキシルアミノ)エタン−スルホン酸(CHES)を含む。
殺生物剤は、バクテリア、真菌及び/又は酵母に対して効果であるべきである。好適な殺生物剤は、例えばN−メチロール−クロロアセトアミド、安息香酸、p−ヒドロキシ安息香酸エステル、フェノール又はその誘導体、ホルマリン、イミダゾール誘導体、イソチアゾリノン誘導体、例えば1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、ベンゾトリアゾール誘導体、アミジン、グアニジン誘導体、第四アンモニウム塩、ピリジン、キノリン誘導体、ジアジン、トリアゾール誘導体、オキサゾール及びオキサジン誘導体、及びこれらの混合物を含む。これらの量は具体的に制限されることはないが、溶液の総重量を基準として、好ましくは、現像剤中0〜10重量%、特に好ましくは、0.1〜1重量%を占める。1種の殺生物剤、又は2種又は3種以上のものから成る混合物を使用することができる。
好適な錯化剤の例は:アミノポリカルボン酸及びその塩、例えばエチレンジアミン四酢酸及びそのカリウム又はナトリウム塩、ジエチレントリアミン五酢酸及びそのカリウム又はナトリウム塩、トリエチレンテトラアミン六酢酸及びそのカリウム又はナトリウム塩、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸及びそのカリウム又はナトリウム塩、ニトリロ三酢酸及びそのカリウム又はナトリウム塩、1,2−ジアミノシクロヘキサン−四酢酸及びそのカリウム又はナトリウム塩、及び1,3−ジアミノ−2−プロパノール−四酢酸及びそのカリウム又はナトリウム塩、及び有機ホスホン酸、ホスホノアルカントリカルボン酸又はその塩、例えば2−ホスホノブタン−1,2,4−トリカルボン酸及びそのカリウム又はナトリウム塩、ホスホノブタン−2,3,4−トリカルボン酸及びそのカリウム又はナトリウム塩、ホスホノエタン−2,2,2−トリカルボン酸及びそのカリウム又はナトリウム塩、アミノトリス−(メチレン−ホスホン酸)及びそのカリウム又はナトリウム塩、及びナトリウムグルコネートを含む。錯化剤は個別に、又は2種又は3種以上のものの組み合わせとして使用することができる。上記錯化剤の有機アミン塩を、そのカリウム又はナトリウム塩の代わりに使用することができる。錯化剤の量は、溶液の総重量を基準として、好ましくは、現像剤中0〜5重量%、特に好ましくは、0.01〜1重量%を占める。
現像剤は、有機溶剤又は有機溶剤の混合物を含んでもよい。現像剤は単一相である。結果として、有機溶剤は、水と混和可能であるか、又は少なくとも相分離が発生しないように現像剤に添加される程度に現像剤中に可溶性でなければならない。下記溶剤及びこれらの溶剤の混合物が、現像剤中で使用するのに適している:フェノールとエチレンオキシド及びプロピレンオキシドとの反応生成物、例えばエチレングリコールフェニルエーテル;ベンジルアルコール;エチレングリコール及びプロピレングリコールと炭素原子数6以下の酸とのエステル、及びエチレングリコール、ジエチレングリコール、及びプロピレングリコールと、炭素原子数6以下のアルキル基とのエーテル、例えば2−エチルエタノール及び2−ブトキシエタノール。単一の有機溶剤又は有機溶剤の混合物を使用することができる。有機溶剤は典型的には、現像剤の重量を基準として約0重量%〜約15重量%の濃度で、好ましくは、現像剤の重量を基準として約3重量%〜約5重量%で現像剤中に存在する。
米国特許第6,383,717号明細書及び同第6,482,578号明細書に詳細に記載されているように、前駆体の塗膜内のラジカル重合に基づいて画像が形成されるネガ型前駆体の場合、ラジカル重合性材料の増加により、スラッジが現像剤浴中に形成されるおそれがある。スラッジ形成は、現像剤中のフィルタ色素及びラジカル阻害剤から選択された少なくとも1種の材料の存在によって防止することができる。フィルタ色素は周囲の紫外線及び可視線を吸収し、そして配合された現像剤中に存在する輻射線感光性開始剤系によって吸収される量を低減する。ラジカル阻害剤は、配合された現像剤中のモノマーのラジカル重合を阻害する。
防食剤の例は、ホスホン酸及びこれらの塩、例えばヒドロキシエチルホスホン酸及びその塩、アミノトリメチレンホスホン酸及びその塩、及びジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸及びその塩;リン酸塩、例えばリン酸三ナトリウム;ホウ酸塩、例えばホウ砂;並びにグリセロール、及び式
を有するグリコールである。
所望の場合、現像剤中には着臭剤及び色素が存在することが可能である。これらの色素は、現像剤及び補充液のような異なる処理用化学薬品が同時に使用される場合に混同が生じるのを防止するために添加される。使用することができる色素のクラスの例は、アゾ色素、トリアリールメタン色素、又はフタロシアニンである。現像剤中の色素の濃度は典型的には0〜0.5重量%、好ましくは、0.0005〜0.5重量%である。
Desmodur(登録商標) N100 三官能性イソシアネート(ヘキサメチレンジイソシネートのビウレット)、Bayerから入手可能、
HEMA (2−ヒドロキシエチル)メタクリレート、
HEPi 2−(2−ヒドロキシエチル)−ピペリジン、
HMDI ヘキサメチレンジイソシアネート、
Joncryl 683 SC Johnson & Son Inc. USAのアクリル樹脂、酸価=162mg KOH/g、
Kayamer PM-2 1モルのリン酸と1.5モルのヒドロキシエチルメタクリレートとのエステル、Nippon Kayakuから入手可能、
Renolblue B2G-HW(登録商標) ポリビニルブチラール中に分散された銅フタロシアニン顔料、Clariantから入手可能、
T
Triton H66 アニオン性ポリエーテルホスフェート;Dow Chemicalsから入手可能、
AC 50(登録商標) 酸価48mg KOH/gのメタクリル酸コポリマー;メチルグリコール中70重量%溶液;PCASから入手可能、
Pluriol P400 ポリプロピレンオキシド430g/mol(n=4,5,6)
Pluriol P600 ポリプロピレングリコール、Mw=600;BASFから入手可能
Pluriol E1500 ポリプロピレングリコール、Mw=1500;BASFから入手可能
Basonyl Violet 610 Basic Violet 3; C.I. 42555; Bayerから入手可能
Dowanol DPM ジプロピレングリコールメチルエーテル
Dowanol EPH エチレングリコールフェニルエーテル
Dowanol DPnB ジプロピレングリコールn−ブチルエーテル
Dowanol DPnP ジプロピレングリコールn−プロピルエーテル
Dowanol TPM トリプロピレングリコールメチルエーテル
Dowanol TPnB トリプロピレングリコールn−ブチルエーテル。
電気化学的粗面化及び陽極酸化を施された、酸化物重量3.2g/m2のアルミニウム・フォイルに、ポリビニルリン酸の水溶液を使用して後処理を施した。表面の平均粗さは0.55μmであった。表1(表2〜5との組み合わせ)に相当する塗膜用組成物を、濾過後、基板に塗布した。塗膜を90℃で4分間にわたって乾燥させた。
ネガティブ版の浸漬損失を測定するために、版(上塗り層なし)に全体的な露光を施した。1dm2のディスクを打ち抜き、その重量を測定した(WEnD)。その後、ディスクを現像剤(滞留時間:1分;温度:21℃)で処理し、そして乾燥後、重量を再び測定した(WED)。
ここで、
CW=塗膜重量
WEnD=露光された未現像ディスクの重量
WED=露光され、現像されたディスクの重量。
こうして調製された版を、研磨性インク(Sun Chemicalから入手可能なOffset S7184、10%炭酸カリウムを含有)を使用する枚葉紙オフセット印刷機内に装填した。画像なしの領域をトーニングに関して検査した。最大20,000部を形成したが、しかし特に断りのない限り、印刷運転はさらに続く場合もあった。
現像能力を評価するために、5x30cm2の未露光の版ストリップを、ガラス・ビーカー内に入れられた相応の現像剤中に浸し、これらのストリップを5秒毎に4cmずつ深く現像剤浴内に沈めた。その前に、版を90℃の炉内で2分間にわたって処理した。50秒後に、ストリップを現像剤から引き出し、水で濯ぎ、そして最初のクリーン・ステップを得るための時間を、現像時間と見なした。結果を表7にまとめる。
現像過程中のスラッジ形成を評価するために、次の方法を用いた。版を予加熱し(版の裏側で測定して110℃)、水道水で上塗り層を洗い落とし、2つのブラシに支持された版を20秒間にわたって23℃で現像し、現像された版を水道水で濯ぎ、そしてKodak Polychrome Graphicsのガム850 Sで版をガミング処理する過程を可能にする、Glunz & Jensenの処理装置Raptor Polymer HWに、相応の現像剤浴を充填した。現像剤を処理装置から排出し、処理装置内の残留スラッジ及び水の噴霧による清浄化しやすさに関して評価した。
平版印刷版の調製に際しては、上で説明したようにアルミニウム・フォイルに印刷層を適用し、これを露光し、加熱し、現像し、そして水で濯いだ後、現像された版を拭って、これに、0.5%リン酸及び6%アラビアゴムの水溶液を擦り付ける。こうして調製された版を、研磨性インク(Sun Chemicalから入手可能なOffset S7184、10%炭酸カリウムを含有)を使用する枚葉紙オフセット印刷機内に装填する。画像なしの領域を、50部の印刷後、印刷が停止されるまで、スカム形成に関して調べた。
ドット鮮鋭化は、印刷機作業中のドット損失の増強として当業者に理解される。ドット鮮鋭化は、線形化版の相対ドット損失(dot loss)として定義される。ドット鮮鋭化は、全てのトーン値TWにわたって積分されたプレス試験の前後のドット利得(dot gain=測定トーン値−所期トーン値)に対する積分値の差から見極められる(等式1)。
Claims (12)
- (a) 基板上に、ラジカル光重合に基づく少なくとも1つの感光性層及び任意選択的な酸素不透過性上塗り層を含む、湿式オフセット印刷のためのネガ型輻射線感受性平版印刷版前駆体を用意する工程、
(b) 波長250〜1200nmの輻射線を用いて該前駆体を像様露光する工程、
(c) (i)式(A)
の少なくとも1種のアルキレン酸化物誘導体と、
(ii)アルカリ成分及び界面活性剤から選択された少なくとも1種の成分と、
(iii)任意選択的に、錯化剤、緩衝剤、消泡剤、有機溶剤、色素、着臭剤、殺生物剤、防食剤、分散剤、及び増粘剤のうちの少なくとも1種と
を含む水性アルカリ現像剤を用いて、該露光された前駆体を現像する工程
を含んで成る画像形成された平版印刷版を製造する方法。 - 該輻射線感光性塗膜が、250〜750nmの範囲から選択された波長の輻射線に対して感受性を有し、そして像様露光が、250〜750nmの範囲から選択された波長の輻射線を用いて行われる、請求項1に記載の方法。
- 該輻射線感光性塗膜が、750超〜1200nmの範囲から選択された波長の輻射線に対して感受性を有し、そして像様露光が、750超〜1200nmの範囲から選択された波長の輻射線を用いて行われる、請求項1に記載の方法。
- 該現像剤のpHが8〜13である、請求項1から3までのいずれか一項に記載の方法。
- 式(A)の(n+m)が整数2〜9である、請求項1から4までのいずれか一項に記載の方法。
- 式(A)においてR1がH、−CH3又は−CH2−CH3である、請求項1から5までのいずれか一項に記載の方法。
- 該アルキレン酸化物誘導体が、ポリプロピレンオキシド((n+m)=2〜30、好ましくは2〜9であるような分子量を有する)、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールn−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテル、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコールn−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、及びトリプロピレングリコールから選択される、請求項1から6までのいずれか一項に記載の方法。
- 該アルキレン酸化物誘導体が、0.001〜50重量%の量で現像剤中に存在する、請求項1から7までのいずれか一項に記載の方法。
- 該現像剤が界面活性剤を含む、請求項1から8までのいずれか一項に記載の方法。
- 該現像剤がアルカリ試薬を含む、請求項1から9までのいずれか一項に記載の方法。
- 該前駆体が、任意選択的に工程(c)の前に除去される上塗り層を含む、請求項1から10までのいずれか一項に記載の方法。
- 該方法が、工程(b)の後且つ工程(c)の前に予熱工程をさらに含む、請求項1から11までのいずれか一項に記載の方法。
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