JP2010536822A - ベンゾトリアゾールとメロシアニンを含む混合物 - Google Patents

ベンゾトリアゾールとメロシアニンを含む混合物 Download PDF

Info

Publication number
JP2010536822A
JP2010536822A JP2010521406A JP2010521406A JP2010536822A JP 2010536822 A JP2010536822 A JP 2010536822A JP 2010521406 A JP2010521406 A JP 2010521406A JP 2010521406 A JP2010521406 A JP 2010521406A JP 2010536822 A JP2010536822 A JP 2010536822A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
alkyl
formula
compound
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2010521406A
Other languages
English (en)
Inventor
ワグナー,バーバラ
ライヒ,オリバー
マントラー,アレクサンダー
ショルク,ミヒャエル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2010536822A publication Critical patent/JP2010536822A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/30Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/496Triazoles or their condensed derivatives, e.g. benzotriazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2072Aldehydes-ketones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2086Hydroxy carboxylic acids-salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/26Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/30Amines; Substituted amines ; Quaternized amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/26Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/32Amides; Substituted amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/34Organic compounds containing sulfur
    • C11D3/349Organic compounds containing sulfur additionally containing nitrogen atoms, e.g. nitro, nitroso, amino, imino, nitrilo, nitrile groups containing compounds or their derivatives or thio urea
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/40Dyes ; Pigments
    • C11D3/42Brightening agents ; Blueing agents

Abstract

本発明は、ボディケア用品および家庭用品を光、熱および酸素の有害作用から保護するための、(a)安定化有効量の、少なくとも1種の、350〜400nmに吸収極大をもつメロシアニン誘導体と、(b)ベンゾトリアゾール誘導体から選択される少なくとも1種のUVフィルターと、任意に(c)少なくとも1種の励起状態クエンチャーと、任意に(d)1種のサリチレート、を含む安定化組成物の使用に関する。

Description

本発明は、350〜400nmに吸収極大をもつメロシアニン化合物と2-ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールUVフィルターを用いて、ボディケア用品や家庭用品を光、熱および酸素の有害作用から保護することに関する。
本発明はまた、少なくとも1種の350〜400nmに吸収極大をもつメロシアニン化合物と、少なくとも1種の2-ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールUVフィルターと、任意に少なくとも1種の励起状態クエンチャーと、の混合物に関する。
消費者は多種多様のホーム&パーソナルケア用品の中から選べるので、製造業者はかれらのブランド品がどのようにユニークであるかを明確に伝える必要がある。多くのカラフルな処方物中に新しい香料と活性物質を含む高性能の製品を透明または半透明の包装でディスプレーしたものは、ごく一般的に見られる。
消費者製品の感じのよい外観、製品の有効性、さらにまた、さわやかな香りは、たとえUV光線にひどく曝されたときでも、その全製品寿命の間中持続することが商業上の成功にとって必要なことである。UV光線への曝露は製品の外観、活性成分および芳香剤を破壊する分解プロセスと強い退色をもたらすことがある。
UV光線の吸収による透明包装製品の各種安定化技術が一般的に採用されていて、よく知られている。例えば、ベンゾトリアゾール系の広帯域UV光安定剤は、それらの非常にすぐれたUV-AおよびUV-B吸収特性のため、製品の安定性と寿命を向上させる。
透明包装製品の光誘発退色を防止したり遅らせたりすることが今日までに知られている、最も有効な安定剤は、例えば、Ciba社製のTINOGARD HSまたはTINOGARD TLという商標名で知られるようなベンゾトリアゾール類である。これらはその広帯域吸収特性およびUV-A域での強い吸光のゆえに、非常に効果的であることが判明している。
WO 2004/006878、WO 2005/058269、WO 2006/016806 A1、WO 2006/009451、WO 2006/125676 A1およびWO 2006/032741 A1は、メロシアニン系UV-A吸収剤と、紫外線からヒトや動物の毛髪および皮膚を保護するためのそれらの使用、さらには化粧品および皮膚用製剤へのそれらの応用を開示している。
WO 2007/014848は、化粧品、皮膚用製剤および家庭用品を安定化する上ですぐれた性質を備えている種々のメロシアニン構造体を開示している。
これらの文献はさらに、メロシアニン系UV吸収剤がその他のUVフィルター物質と混合可能であることも記載している。
このたび、驚いたことに、350〜400nmの範囲に吸収極大をもつ特定のメロシアニン誘導体と、ベンゾトリアゾール系UV-Bフィルターと、任意に少なくとも1種の励起状態クエンチャーと、の組み合わせは格別すぐれた安定化特性を有することが見い出された。
したがって、本発明は、ボディケア用品および家庭用品を光、熱および酸素の有害作用から保護するための、
(a) 安定化有効量の、少なくとも1種の、350〜400nmに吸収極大をもつメロシアニン誘導体と、
(b) ベンゾトリアゾール誘導体から選択される、少なくとも1種のUVフィルターと、任意に、
(c) 少なくとも1種の励起状態クエンチャーと、任意に、
(d) サリチレート、
を含む安定化組成物の使用に関する。
成分(a)に相当するメロシアニン化合物の例は、WO 2004/006878、WO 2005/058269、WO 2006/016806、WO 2006/009451、WO 2006/125676、WO 2006/032741、およびWO 2007/081209に開示される。
成分(a)のメロシアニン化合物は好ましくは以下の式の化合物に相当する:
成分(a)は式(1)の化合物に相当する:
Figure 2010536822
[式中、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、C1-C22アルキル、C2-C22アルケニル、C2-C22アルキニル、C3-C12シクロアルキル、C3-C12シクロアルケニル、C7-C20アルアルキル、C1-C20ヘテロアルキル、C3-C12シクロヘテロアルキル、C5-C11ヘテロアルアルキル、C6-C20アリール、C4-C9ヘテロアリール、COR13またはCONR13R14である;
R3は、CN、-COOR5、-CONHR5、-COR5、-SO2R5、-CONR5R6、C6-C20アリール、またはC4-C9ヘテロアリールである;
R4は、CN、-COOR7、-CONHR7、-COR7、-SO2R7、-CONR7R8、C1-C22アルキル、C2-C22アルケニル、C2-C22アルキニル、C3-C12シクロアルキル、C3-C12シクロアルケニル、C7-C20アルアルキル、C1-C20ヘテロアルキル、C3-C12シクロヘテロアルキル、C5-C11ヘテロアルアルキル、C6-C20アリール、またはC4-C9ヘテロアリールである;
R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立して、水素、C1-C22アルキル、C2-C22アルケニル、C2-C22アルキニル、C3-C12シクロアルキル、C3-C12シクロアルケニル、C7-C20アルアルキル、C1-C20ヘテロアルキル、C3-C12シクロヘテロアルキル、C5-C11ヘテロアルアルキル、C6-C20アリール、C4-C9ヘテロアリール、SiR15R16R17、Si(OR15)(OR16)(OR17)、SiR15(OR16)(OR17)、SiR15R16(OR17)、または基-XSである;
L1、L2またはL3は、それぞれ独立して、水素、C1-C22アルキル、C2-C22アルケニル、C2-C22アルキニル、C3-C12シクロアルキル、C3-C12シクロアルケニル、C7-C20アルアルキル、C1-C20ヘテロアルキル、C3-C12シクロヘテロアルキル、C5-C11ヘテロアルアルキル、C6-C20アリール、C4-C9ヘテロアリール、CN、OH、OR9、またはCOOR9である;
R9は、水素、C1-C22アルキル、C2-C22アルケニル、C2-C22アルキニル、C3-C12シクロアルキル、C3-C12シクロアルケニル、C7-C20アルアルキル、C1-C20ヘテロアルキル、C3-C12シクロヘテロアルキル、C5-C11ヘテロアルアルキル、C6-C20アリール、またはC4-C9ヘテロアリールである;
L1とL2、L1とL3、L2とL3、L1とR4、L2とR4、L1とR1、L2とR1、L3とR1、L3とR5、R3とR4、R1とR2、R7とR8、R5とR6は一緒に結合して、1、2、3または4個の炭素環またはN、Oおよび/またはS-ヘテロ環を形成することができ、該環は他の芳香環とさらに縮合してもよい;
R10は、R13、COR13、COOR13、CONH2、CONHR13、またはCONR13R14を表す;
R11は、ハロゲン、OH、NH2、NHR15、NR15R16、NR15OR16、O-R15、O-CO-R15、S-R15、CO-R15、オキソ、チオノ、CN、COOH、CONH2、COOR15、CONHR15、CONR15R16、SO2NH2、SO2NHR15、SO2NR15R16、SO2R15、SO3R15、SiR15R16R17、SiOR15(OR16)(OR17)、SiR15(OR16)(OR17)、SiR15R16(OR17)、O-Si-R15R16R17、O-Si-OR15(OR16)(OR17)、O-Si-R15R16(OR17)、O-SiR15(OR16)(OR17)、PO(OR15)(OR16)、または基*-XSを表す;
R12は、ハロゲン、CN、SH、OH、CHO、R18、OR18、SR18、C(R18)=CR19R20、O-CO-R19、NHR19、NR18R19、CONH2、CONHR18、CONR18R19、SO2NH2、SO2NHR18、SO2NR18R19、SO2R18、COOH、COOR18、OCOOR18、NHCOR18、NR18COR19、NHCOOR19、NR19COOR20、SiR15R16R17、SiOR15(OR16)(OR17)、SiR15(OR16)(OR17)、SiR15R16(OR17)、OSiR15R16R17、OSiOR15(OR16)(OR17)、OSiR15R16(OR17)、OSiR15(OR16)(OR17)、P(=O)OR19OR20、P(=O)R19OR20、P(=O)R19R20、または基-XSを表すか、あるいは、C1-C22アルキル、C3-C12シクロアルキル、C1-C12アルケニル、C3-C12シクロアルケニル、C1-C12アルキルチオ、C3-C12シクロアルキルチオ、C1-C12アルケニルチオ、C3-C12シクロアルケニルチオ、C1-C12アルコキシ、C3-C12シクロアルコキシ、C1-C12アルケニルオキシ、またはC3-C12シクロアルケニルオキシからなる群より選択され、これらの基は無置換であっても、1個以上の同一のまたは異なるR11で置換されてもよい;
R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19およびR20は、それぞれ独立して、C1-C22アルキル、C3-C12シクロアルキル、C2-C12アルケニル、C3-C12シクロアルケニル、C6-C14アリール、C4-C12ヘテロアリール、C7-C18アルアルキル、またはC5-C16ヘテロアルアルキルであるか、あるいは、
R13とR14、R15とR16、R16とR17および/またはR18とR19は一緒に結合して、無置換のまたはC1-C4アルキル置換されたピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを形成することができる;
Xは、リンカーを表す;
Sは、シラン-、オリゴシロキサン-またはポリシロキサン-部分を表す;
用語「オリゴシロキサン」は、一般式Si(R15)m[OSi(R16)]oの基を表し、ここにおいて、mは0、1または2の値を有し、oは3、2または1の値を有し、そしてm+oは3の値を有するか、あるいは、一般式(1a)または(1b)の基を表し、
Figure 2010536822
ここにおいて、AはリンカーXへの結合を表し、そしてpは1〜9の値を有する;
用語「ポリシロキサン」は、この文脈において、一般式(1c)または(1d)の基を表し、
Figure 2010536822
ここにおいて、AはリンカーXへの結合を表し、sは4〜250の値を有し、tは5〜250の値を有し、qは1〜30の値を有する;
nは、1または整数である;
nは、1〜6である;
n=2のとき、R1、R5またはR4は二価のアルキル基であるか、R1とR2は、それらを連結している2個の窒素原子と一緒になって、無置換のまたはアルキル置換された次式の環を形成し、
Figure 2010536822
ここにおいて、vは1〜4であり、wは1〜4である;
n=3のとき、R1、R5またはR4は三価のアルキル基である;
n=4のとき、R1、R5またはR4は四価のアルキル基である;そして
式(1)中のR1とR2が同時に水素であることはない]。
ハロゲンは、クロロ、ブロモ、フルオロまたはヨード、好ましくはフルオロ、さらに好ましくはフルオロアルキル(例えば、トリフルオロメチル、α,α,α-トリフルオロエチル、またはヘプタフルオロプロピルのような全フッ素化アルキル基)である。
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキリデンまたはシクロアルケニル基は、直鎖もしくは分岐鎖であってよく、またはさらに、単環式もしくは多環式であってよい。
アルキルは、例えばメチル、直鎖C2-C22アルキル、または好ましくは分岐鎖C3-C22アルキルである。
アルケニルは、例えば直鎖C2-C22アルケニル、または好ましくは分岐鎖C3-C22アルケニルである。
C1-C22アルキルは、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、2,2-ジメチルプロピル、n-ヘキシル、n-オクチル、1,1,3,3-テトラメチルブチル、2-エチルヘキシル、ノニル、デシル、n-オクタデシル、エイコシル、セチル、ミリスチルまたはドデシルである。
C3-C12シクロアルキルは、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリメチルシクロヘキシル、メンチル、ツジル(thujyl)、ボルニル、1-アダマンチルまたは2-アダマンチルである。
C2-C22アルケニルまたはC3-C12シクロアルケニルは、1個または複数の二重結合を含む不飽和炭化水素基、例えばビニル、アリル、2-プロペン-2-イル、2-ブテン-1-イル、3-ブテン-1-イル、1,3-ブタジエン-2-イル、2-シクロブテン-1-イル、2-ペンテン-1-イル、3-ペンテン-2-イル、2-メチル-1-ブテン-3-イル、2-メチル-3-ブテン-2-イル、3-メチル-2-ブテン-1-イル、1,4-ペンタジエン-3-イル、2-シクロペンテン-1-イル、2-シクロヘキセン-1-イル、3-シクロヘキセン-1-イル、2,4-シクロヘキサジエン-1-イル、1-p-メンテン-8-イル、4(10)-ツジェン-10-イル、2-ノルボルネン-1-イル、2,5-ノルボルナジエン-1-イル、7,7-ジメチル-2,4-ノルカラジエン-3-イルを表すか、ヘキセニル、オクテニル、ノネニル、デセニルまたはドデセニルのさまざまな異性体を意味する。
C7-C20アルアルキルは、例えばベンジル、2-ベンジル-2-プロピル、β-フェニル-エチル、9-フルオレニル、α,α-ジメチルベンジル、ω-フェニル-ブチル、ω-フェニル-オクチル、ω-フェニル-ドデシルまたは3-メチル-5-(1',1',3',3'-テトラメチル-ブチル)-ベンジルである。
C7-C20アルアルキル部分は無置換であるか、アルアルキル基のアルキル部分またはアリール部分で置換されてもよく、好ましくはアリール部分で置換される。
(C1-C6)-アルキリデンは、例えばメチレン、エチル-1-エン、プロピル-2-エンを意味する。
C6-C20アリールは、例えばフェニル、ナフチル、ビフェニリル、2-フルオレニル、フェナントリル、アントラセニルまたはターフェニリルである。
C4-C12ヘテロアリールは、4n+2個の共役π電子をもつ不飽和または芳香族基、例えば2-チエニル、2-フリル、2-ピリジル、2-チアゾリル、2-オキサゾリル、2-イミダゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、またはチオフェン-、フラン-、ピリジン、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、トリアゾール、ピリジン-およびフェニル環からなる他の環系(無置換であるか、1〜6個のエチル、メチル、エチレンおよび/またはメチレン基で置換される)、例えばベンゾトリアゾリルを意味する。
C5-C16ヘテロアルアルキルは、例えばC4-C8ヘテロアリール基で置換されたC1-C8アルキル部分を意味する。
好ましくは、式(1)のメロシアニンが用いられる:
[式中、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、COR13、またはC1-C22アルキルであり、
R3は、CN、-COOR5、または-SO2R5であり、
R5は、水素、C1-C22アルキル、C6-C20アリール、または基*-X-Sであり、
L1、L2またはL3は、それぞれ独立して、水素、またはC1-C22アルキルであるか、あるいは
L1とL2、L1とL3、L2とL3は一緒に結合して、6〜10個の炭素原子を含む炭素環を形成することができ、該炭素環は他の芳香環とさらに縮合してもよく、また、1個以上のC1-C4アルキルでさらに置換されてもよく、
Xは、リンカーを表し、
Sは、一般式(2a)の基を表し、
Figure 2010536822
ここにおいて、
R15、R16およびR17は、それぞれ独立して、C1-C22アルキル、または基*-OSi(R18)(R19)(R20)であり、
R18、R19およびR20は、それぞれ独立して、C1-C22アルキルであり、
Aは、リンカーXへの結合を表し、そして
pは、1〜9の値を有する]。
より好ましくは、式(2)のメロシアニン:
Figure 2010536822
[式中、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素またはC1-C12アルキルであり、
R3は、COOR5または-CNであり、
R4は、-CNであり、そして
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素またはC1-C3アルキルである]。
さらに、より好ましくは、式(3)のメロシアニン:
Figure 2010536822
[式中、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素またはC1-C12アルキルであり、
R3は、-CNまたはCOOR5であり、
R4およびR5は、それぞれ独立して、C1-C22アルキルまたは基*-X-Sであり、
Xは、リンカーを表し、
Sは、一般式(1a)の基を表し、
Figure 2010536822
ここにおいて、
R15、R16およびR17は、それぞれ独立して、C1-C22アルキルであり、
Aは、リンカーXへの結合を表し、そして
pは、1〜9の値を有する]。
最も好ましくは、成分(a)は式(MC-03)または(MC-08)の化合物に相当する:
Figure 2010536822
または
Figure 2010536822
本発明において成分(a)として用いるのに特に好ましいメロシアニン化合物を以下の表1に示す:
Figure 2010536822
Figure 2010536822
ベンゾトリアゾール系UVフィルター(成分(b))の例は、WO 00/25730、WO 03070819、EP 1342748、WO 9406404 A1およびEP 796613 A1に開示される。
好ましくは、式(4)のベンゾトリアゾール誘導体が用いられる:
Figure 2010536822
[式中、
R1は、C1-C30アルキル、C1-C5アルコキシ、C1-C5アルコキシカルボニル、C5-C7シクロアルキル、C6-C10アリール、アルアルキル、-SO3M、または式(4a)の基であり、
Figure 2010536822
R3は、水素、C1-C5アルキル、C1-C5アルコキシ、ハロゲン、好ましくはCl、またはヒドロキシであり、
R4およびR5は、それぞれ独立して、水素またはC1-C5アルキルであり、
mは、1または2であり、
nは、0または1であり、
m=1のとき、
R2は、水素、無置換もしくはフェニル置換されたC1-C12アルキル、またはC6-C10アリールであり、
m=2のとき、
R2は、直接結合または-(CH2)p-であり、そして
pは、1〜3である]。
より好ましくは、本発明で用いるベンゾトリアゾール類は式(5)に相当する:
Figure 2010536822
[式中、
R1は、基*-CH(E1)-E2の少なくとも3種の異性体の分岐鎖二級アルキル基(それぞれ炭素原子数8〜30)のランダム統計的混合物であり、
E1は、直鎖C1-C14アルキルであり、
E2は、直鎖C4-C15アルキルであり、ここで、E1とE2の合計の炭素原子数は7〜29であり、そして
R2は、C1-C5アルキルである]。
最も好ましいものは、ベンゾトリアゾール誘導体の2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-ドデシル-4-メチル-フェノールであり、これは式(BT-01)に相当する:
Figure 2010536822
特に好ましいベンゾトリアゾール化合物(成分(b))を以下の表2に示す:
Figure 2010536822
最も好ましくは、成分(a)として式(MC-03)の化合物:
Figure 2010536822
および成分(b)として式(BT-01)の化合物:
Figure 2010536822
を含む組成物が用いられる。
本発明の安定化組成物はさらに、励起状態クエンチャー(Excited State Quencher:ESQTM)(=成分(c))を含むことができる。これは、例えば紫外線や可視光線により生成される高エネルギー状態の分子と相互作用して、分解反応が起こる可能性を大幅に減らし、かつラジカル中間体を捕捉する。この作用機構はUV光安定剤のそれと相補的に働く。
ヒンダードアミン(hindered amine)系安定剤のグループから選択される励起状態クエンチャーの例は、特許出願WO 01/07550、WO 2005/042828 A2、および米国特許第6,254,724号に開示される。
特に好ましいヒンダードアミン系安定剤は以下のものである:
(c1) 式(6a)のヒンダードニトロキシル化合物:
Figure 2010536822
(c2) 式(6b)のヒンダードヒドロキシルアミン化合物:
Figure 2010536822
(c3) 式(6c)のヒンダードヒドロキシルアミン塩化合物:
Figure 2010536822
[各式中、
G1およびG2は、それぞれ独立して、C1-C4アルキルであるか、または一緒になってペンタメチレンであり、
Z1およびZ2は、それぞれメチルであるか、またはZ1とZ2が一緒になって連結部分を形成し、該連結部分はエステル、エーテル、ヒドロキシ、オキソ、シアノヒドリン、アミド、アミノ、カルボキシまたはウレタン基でさらに置換されてもよく、
Xは、リン酸、ホスホン酸、炭酸、重炭酸、硝酸、塩化物、臭化物、重亜硫酸、亜硫酸、重硫酸、硫酸、ホウ酸、ギ酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、シュウ酸、酒石酸、アクリル酸、ポリアクリル酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、グリコール酸、グルコン酸、リンゴ酸、マンデル酸、チグリン酸、アスコルビン酸、ポリメタクリル酸、またはニトリロ三酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、エチレンジアミン四酢酸もしくはジエチレントリアミン五酢酸の1個のカルボン酸、ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸、アルキルスルホン酸、またはアリールスルホン酸から選択される無機または有機アニオンであり、
その際、カチオンの全電荷hはアニオンの全電荷jに等しい]。
特に好ましい励起状態安定剤の例を以下の表3に示す:
Figure 2010536822
Figure 2010536822
化合物(ESS-01)のような励起状態安定剤と、他のTinogard系UV光安定剤のようなUV吸収剤との組み合わせは、相乗的な安定化作用を示す。
この「増強」(boosting)効果は、費用効果が優れている成分の保護だけでなく、要求が多くなっている製品寿命の向上を可能にする。
さらに文献では、ナフタレン構造に基づく励起状態クエンチャーも知られている。
特に好ましいものは、US 2002/197285、US 2006/228311およびWO 2002/087528に開示されるようなジアルキルナフタレート構造体である。
特に好ましい励起状態クエンチャーの別のグループは、例えばUS 2004/047818、US 2006/257338、US 2006/228311、US 2004/062726およびUS 2004/057916に記載される、β,β-ジフェニルアクリレート構造に基づくものである。
以下の成分を含む安定化組成物は新規であり、本発明のさらなる対象をなす:
(a) 安定化有効量の、少なくとも1種の、350〜400nmに吸収極大をもつメロシアニン誘導体と、
(b) ベンゾトリアゾール誘導体から選択される、少なくとも1種のUVフィルターと、任意に、
(c) 少なくとも1種の励起状態クエンチャーと、任意に、
(d) 少なくとも1種のサリチレート。
特に好ましい混合物を以下の表4に示す:
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
有利には、安定化組成物はサリチレートとも混合される。好ましいサリチレートは、サリチル酸(CAS番号 69-72-7)、ホモサレート(homosalate、CAS番号 118-56-9、サリチル酸3,3,5-トリメチルシクロヘキシル)、サリチル酸2-エチルヘキシル(CAS番号118-60-5)、サリチル酸ベンジル(CAS番号118-58-1)、サリチル酸エチル(CAS番号118-61-6)、サリチル酸メチル(CAS番号119-36-8)、サリチル酸イソアミル(CAS番号87-20-7)、アセチルサリチル酸(CAS番号50-78-2)、およびサリチル酸イソブチル(CAS番号87-19-4)である。本発明の安定化組成物をホモサレートおよび/またはサリチル酸2-エチルヘキシルと混合することがさらに好適である。
サリチレートを含む特に好ましい混合物を以下の表5に示す:
Figure 2010536822
本発明の安定化組成物は、ボディケア用品および家庭用品を光分解から防護するのに特に適している。
パーソナルケア用途
本発明の安定化組成物は、単一の成分として、または他の安定剤と混合して、特にスキンケア用品、バス・シャワー添加剤、香料や香りのよい物質を含む製品、ヘアケア用品、歯磨き剤、消臭剤および制汗剤、デコラティブな製品、光防護製品、ならびに活性成分を含む製品のための他の安定剤と混合して、用いることができる。
スキンケア用品は、特に、ボディオイル、ボディローション、ボディジェル、トリートメントクリーム、皮膚保護用の軟膏、髭剃り用品(シェービングフォームまたはジェルなど)、スキンパウダー(ベビーパウダーなど)、保湿ジェル、保湿スプレー、リバイタライジングボディスプレー、セルライトジェル、およびピーリング製品である。
適当なバス・シャワー添加剤は、シャワージェル、バスソルト、バブルバスおよびソープである。
香料および香りのよい物質を含む製品は、特に、センツ(scents)、香水、化粧水、およびシェービングローション(アフターシェープ製品)である。
適当なヘアケア用品は、例えば、ヒトおよび動物(特にイヌ)用のシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアスタイリングおよびヘアトリートメント製品、パーマ剤、ヘアスプレーおよびラッカー、ヘアジェル、毛髪固定剤、および染毛剤または脱色剤である。
適当な歯磨き剤は、特に、歯磨きクリーム、練り歯磨き、マウスウォッシュ、マウスリンス、歯垢防止剤、および義歯用洗浄剤である。
適当なデコラティブ製品は、特に、口紅、マニキュア、アイシャドウ、マスカラ、ドライおよびモイストメイクアップ、頬紅、パウダー、脱毛剤、およびサンタン(日焼け用)ローションである。
適当な活性成分を含む化粧品は、特に、ホルモン製品、ビタミン製品、植物エキス製品または抗菌製品である。
上記ボディケア用品はクリーム、軟膏、ペースト、フォーム、ジェル、ローション、粉末、メイクアップ、スプレー、スティックまたはエアゾールの剤形でありうる。
それらは好ましくは、本発明による安定化組成物と、任意に、さらなるUV吸収剤、立体障害(ヒンダード)アミン、錯化剤、およびフェノール系または非フェノール系酸化防止剤を含有する。
したがって、本発明はまた、本発明による安定化混合物を含むボディケア用品に関する。
安定化組成物において、成分(a)と成分(b)の重量比は20:1から1:20であり、また、成分(a)と成分(c)の重量比は1:1から1000:1、より好ましくは10:1から100:1である。この相乗的混合物をサリチレートと組み合わせる場合は、成分(a)とサリチレートの重量比を20:1から1:20、より好ましくは10:1から1:10とする。
本発明による安定化混合物はボディケア用品および家庭用品中に、全処方物に基づいて、約5〜約50000ppm、好ましくは約10〜約10000ppm、最も好ましくは約100〜約1000ppmの濃度で存在する。
本発明によるボディケア用品はさらに、以下に記載するような1種以上の追加の化合物を含むことができる。
脂肪アルコール
炭素原子数6〜18、好ましくは8〜10の脂肪アルコールに基づくGuerbetアルコール、例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セテアリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、C12-C15アルコールのベンゾエート、アセチル化ラノリンアルコールなど。
脂肪酸のエステル
直鎖C6-C24脂肪酸と直鎖C3-C24アルコールとのエステル、分岐鎖C6-C13カルボン酸と直鎖C6-C24脂肪アルコールとのエステル、直鎖C6-C24脂肪酸と分岐鎖アルコール(特に2-エチルヘキサノール)とのエステル、ヒドロキシカルボン酸と直鎖または分岐鎖C6-C22脂肪アルコールとのエステル(特にリンゴ酸ジオクチル)、直鎖および/または分岐鎖脂肪酸と多価アルコール(例えばプロピレングリコール、二量体ジオールまたは三量体トリオール)および/またはGuerbetアルコールとのエステル、例えば、カプロン酸、カプリル酸、2-エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトオレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、エラエオステアリン酸、アラキドン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸およびエルカ酸ならびにこれらの工業グレード混合物(例えば、天然油脂の圧力除去により、Roelenのオキソ合成からのアルデヒドの還元により、または不飽和脂肪酸の二量体化により得られるもの)と、アルコール、例えばイソプロピルアルコール、カプロイック(caproic)アルコール、カプリルアルコール、2-エチルヘキシルアルコール、カプリック(capric)アルコール、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルモレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノイルアルコール、リノレニルアルコール、エラエオステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコールおよびブラシジルアルコールならびにこれらの工業グレード混合物(例えば、油脂に基づく工業グレードメチルエステルまたはRoelenのオキソ合成からのアルデヒドの高圧水添で得られるもの、または不飽和脂肪アルコールの二量体化で単量体画分として得られるもの)とのエステル。
そのようなエステル油の例は、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、イソプロピルステアレート、イソプロピルイソステアレート、イソプロピルオレエート、n-ブチルステアレート、n-ヘキシルラウレート、n-デシルオレエート、イソオクチルステアレート、イソノニルステアレート、イソノニルイソノナノエート、2-エチルヘキシルパルミテート、2-ヘキシルラウレート、2-ヘキシルデシルステアレート、2-オクチルドデシルパルミテート、オレイルオレエート、オレイルエルケート、エルシルオレエート、エルシルエルケート、セテアリルオクタノエート、セチルパルミテート、セチルステアレート、セチルオレエート、セチルベヘネート、セチルアセテート、ミリスチルミリステート、ミリスチルベヘネート、ミリスチルオレエート、ミリスチルステアレート、ミリスチルパルミテート、ミリスチルラクテート、プロピレングリコールジカプリレート/カプレート、ステアリルヘプタノエート、ジイソステアリルマレート、オクチルヒドロキシステアレートなどである。
グリセリルエステルおよび誘導体を含む天然または合成トリグリセリド
他のアルコールとの反応により修飾された、C6-C18脂肪酸に基づくジ-またはトリ-グリセリド(カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド、コムギ胚芽グリセリドなど)。ポリグリセリンの脂肪酸エステル(ポリグリセリル-n、例えばカプリン酸ポリグリセリル-4、イソステアリン酸ポリグリセリル-2)、またはヒマシ油、水添植物油、スイートアーモンド油、コムギ胚芽油、ゴマ油、水添綿実油、ヤシ油、アボカド油、コーン油、水添ヒマシ油、シアバター、カカオバター、ダイズ油、ミンク油、ヒマワリ油、サフラワー油、マカデミアナッツ油、オリーブ油、水添獣脂、アプリコットカーネルオイル、ヘーゼルナッツ油、ボラージオイルなど。
ワックス
長鎖酸とアルコールとのエステルおよびワックス様性質の化合物を含む、例えば、カルナウバワックス、ミツロウ(白色または黄色)、ラノリンワックス、キャンデリラワックス、オゾケライト(地蝋)、木蝋、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、セレシン、セテアリルエステルワックス、合成ミツロウなど。さらに、親水性ワックス、例えばセテアリルアルコールまたは部分グリセリド。
真珠光沢ワックス
アルキレングリコールエステル、特にエチレングリコールジステアレート; 脂肪酸アルカノールアミド、特にココナツヤシ脂肪酸ジエタノールアミド; 部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド; 無置換またはヒドロキシ置換の多価カルボン酸と炭素原子数6〜22の脂肪アルコールとのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル; 脂肪性物質、例えば、合計炭素原子数が24以上の、脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテルおよび脂肪カーボネート、特にラウロン(laurone)およびジステアリルエーテル; 脂肪酸、例えばステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸またはベヘン酸; 炭素原子数12〜22のオレフィンエポキシドと、炭素原子数12〜22の脂肪アルコールおよび/または2〜10個のヒドロキシ基を有する炭素原子数2〜15のポリオールとの開環生成物、ならびにこれらの混合物。
炭化水素油
鉱油(軽質または重質)、ペトロラタム(黄色または白色)、マイクロクリスタリンワックス、パラフィン系およびイソパラフィン系化合物、ポリデセンおよびポリブテンなどの水添イソパラフィン系分子、水添ポリイソブテン、スクアラン、イソヘキサデカン、イソドデカン、ならびに植物および動物界からの他の炭化水素油。
シリコーンまたはシロキサン(有機置換ポリシロキサン)
ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン、およびアミノ-、脂肪酸-、アルコール-、ポリエーテル-、エポキシ-、フッ素-、グリコシド-および/またはアルキル-修飾されたシリコーン化合物(室温で液状または樹脂状であってよい)、直鎖ポリシロキサン、ジメチコン(Dow Corning 200 fluid、Rhodia Mirasil DM)、ジメチコノール、環状シリコーン流体、シクロペンタシロキサン揮発油(Dow Corning 345 fluid)、フェニルトリメチコン(Dow Corning 556 fluid)。さらに、シメチコンも適しており、これは200〜300のジメチルシロキサン単位の平均鎖長を有するジメチコンと水添シリケートとの混合物である。適当な揮発性シリコーンに関するToddらによる詳細な調査は、Cosm. Toil. 91, 27 (1976)にさらに見い出すことができる。
フッ素化または全フッ素化油
パーフルオロへキサン、ジメチルシクロへキサン、エチルシクロペンタン、ポリパーフルオロメチルイソプロピルエーテル。
乳化剤
通常に利用できる乳化剤はどれも本組成物に用いることができる。乳化剤系は例えば以下のものを含む:カルボン酸およびそれらの塩:ナトリウム、カリウムおよびアンモニウムのアルカリセッケン、カルシウムまたはマグネシウムの金属セッケン、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸およびオレイン酸などの有機ベースのセッケン、アルキルホスフェートまたはリン酸エステル、酸性リン酸エステル、リン酸ジエタノールアミン、セチルリン酸カリウム、エトキシル化カルボン酸またはポリエチレングリコールエステル、アクリル酸PEG-n、炭素原子数8〜22の直鎖脂肪アルコール、エチレンオキシド2〜30molおよび/またはプロピレンオキシド0〜5molと炭素原子数12〜22の脂肪酸との、およびアルキル基の炭素原子数8〜15のアルキルフェノールとの分岐鎖、脂肪アルコールポリグリコールエーテル(例えば、ラウレス-n、セテアレス-n、ステアレス-n、オレス-n)、脂肪酸ポリグリコールエーテル(例えば、ステアリン酸PEG-n、オレイン酸PEG-n、ヤシ油脂肪酸PEG-n)。モノグリセリドおよびポリオールエステル。エチレンオキシド1〜30molとポリオールとの付加生成物のC12-C22脂肪酸モノ-およびジ-エステル。脂肪酸とポリグリセロールのエステル、例えばモノステアリン酸グリセロール、ジイソステアリン酸ジイソステアロイルポリグリセリル-3、ジイソステアリン酸ポリグリセリル-3、ジイソステアリン酸トリグリセリル、セスキイソステアリン酸ポリグリセリル-2またはダイマー酸ポリグリセリル(複数の物質クラスからの化合物の混合物も適している);脂肪酸ポリグリコールエステル(例えば、モノステアリン酸ジエチレングリコール)、脂肪酸とポリエチレングリコールのエステル、脂肪酸とサッカロースのエステル(例えば、スクロエステル)、グリセロールとサッカロースのエステル(例えば、スクログリセリド)、ソルビトールおよびソルビタン、炭素原子数6〜22の飽和および不飽和脂肪酸とエチレンオキシドの付加生成物のソルビタンモノ-およびジ-エステル、ポリソルベート-nシリーズ、ソルビタンエステル、例えばセスキイソステアリン酸ソルビタン、イソステアリン酸PEG-(6)ソルビタン、ラウリン酸PEG-(10)ソルビタン、ジオレイン酸PEG-17ソルビタン、グルコース誘導体、C8-C22アルキル-モノおよびオリゴ-グリコシドならびにエトキシル化類似体(糖成分としてグルコースが好ましい)、O/W型乳化剤、例えばセスキステアリン酸メチルグルセス-20、ステアリン酸ソルビタン/ヤシ油脂肪酸スクロース、セスキステアリン酸メチルグルコース、セテアリルアルコール/セテアリルグルコシド、W/O型乳化剤、例えばジオレイン酸メチルグルコース/イソステアリン酸メチルグルコース、サルフェートおよびスルホン化誘導体、ジアルキルスルホコハク酸塩、ジオクチルコハク酸塩、アルキルラウリルスルホン酸塩、直鎖スルホン化パラフィン、スルホン化テトラプロピレンスルホン酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウムおよびエタノールアミン、ラウリルエーテル硫酸、ラウレス硫酸ナトリウム、スルホコハク酸塩、アセチルイソチオネート、アルカノールアミド硫酸塩、タウリン、メチルタウリン、イミダゾール硫酸塩、アミン誘導体、アミン塩、エトキシル化アミン、オキシドアミン(アルキルイミダゾリンのようなヘテロ環を含む鎖を有する)、ピリジン誘導体、イソキノテイン、塩化セチルピリジニウム、臭化セチルピリジニウム、四級アンモニウム、例えば臭化セチルトリメチルアンモニウム(CTBA)、ステアリルアルコニウム、アミド誘導体、アルカノールアミド、例えばアシルアミドDEA、エトキシル化アミド、例えばPEG-nアシルアミド、オキシドアミド、ポリシロキサン/ポリアルキル/ポリエーテルコポリマーおよび誘導体、ジメチコン、コポリオール、シリコーンポリエチレンオキシドコポリマー、シリコーングリコールコポリマー、プロポキシル化またはPOE-nエーテル(メロキサポール:Meroxapols)、ポロキサマーまたはポリ(オキシエチレン)m-ブロック-ポリ(オキシプロピレン)n-ブロック(オキシエチレン)、少なくとも1個の四級アンモニウム基と少なくとも1個のカルボキシレートおよび/またはスルホネート基を分子中に保有する両性イオン界面活性剤、特に適する両性イオン界面活性剤としてはベタイン、例えばN-アルキル-N,N-ジメチルアンモニウムグリシネート、ココアルキルジメチルアンモニウムグリシネート、N-アシルアミノプロピル-N,N-ジメチルアンモニウムグリシネート、ココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネートおよび2-アルキル-3-カルボキシメチル-3-ヒドロキシエチルイミダゾリン(それぞれがアルキルまたはアシル基中に8〜18個の炭素原子を有する)、さらにココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネート、N-アルキルベタイン、N-アルキルアミノベタイン、アルキルイミダゾリン、アルキルペプチド、リポアミノ酸、自己乳化型基剤およびK.F. DePolo, A short textbook of cosmetology, 第8章, 表8-7, p250-251に記載される化合物。
非イオン性乳化剤、例えば、PEG-6ミツロウ(および)ステアリン酸PEG-6(および)イソステアリン酸ポリグリセリル-2 [Apifac]、ステアリン酸グリセリル(および)ステアリン酸PEG-100 [Arlacel 165]、ステアリン酸PEG-5グリセリル[arlatone 983 S]、オレイン酸ソルビタン(および)リシノール酸ポリグリセリル-3 [Arlacel 1689]、ステアリン酸ソルビタンおよびヤシ油脂肪酸スクロース[arlatone 2121]、ステアリン酸グリセリルおよびラウレス-23 [Cerasynth 945]、セテアリルアルコールおよびセテス-20 [Cetomacrogol Wax]、セテアリルアルコールおよびポリソルベート60およびPEG-150およびステアレス-20 [Polawax GP 200、Polawax NF]、セテアリルアルコールおよびセテアリルポリグルコシド[Emulgade PL 1618]、セテアリルアルコールおよびセテアレス-20 [Emulgade 1000NI、Cosmowax]、セテアリルアルコールおよびPEG-40ヒマシ油[Emulgade F Special]、セテアリルアルコールおよびPEG-40ヒマシ油およびセテアリル硫酸ナトリウム[Emulgade F]、ステアリルアルコールおよびステアレス-7およびステアレス-10 [Emulgator E 2155]、セテアリルアルコールおよびステアレス-7およびステアレス-10 [乳化性ワックス U.S.N.F]、ステアリン酸グリセリルおよびステアリン酸PEG-75 [Gelot 64]、プロピレングリコールセテス-3アセテート[Hetester PCS]、プロピレングリコールイソセス-3(isoceth-3)アセテート[Hetester PHA]、セテアリルアルコールおよびセテス-12およびオレス-12 [Lanbritol Wax N 21]、ステアリン酸PEG-6およびステアリン酸PEG-32 [Tefose 1500]、ステアリン酸PEG-6およびセテス-20およびステアレス-20 [Tefose 2000]、ステアリン酸PEG-6およびセテス-20およびステアリン酸グリセリルおよびステアレス-20 [Tefose 2561]、ステアリン酸グリセリルおよびセテアレス-20 [Teginacid H, C, X]。
アニオン性乳化剤、例えば、ステアリン酸PEG-2 SE、ステアリン酸グリセリルSE [Monelgine、Cutina KD]、ステアリン酸プロピレングリコール[Tegin P]、セテアリルアルコールおよびセテアリル硫酸ナトリウム[Lanette N、Cutina LE、Crodacol GP]、セテアリルアルコールおよびラウリル硫酸ナトリウム[Lanette W]、トリラネス-4リン酸およびステアリン酸グリコールおよびステアリン酸PEG-2 [Sedefos 75]、ステアリン酸グリセリルおよびラウリル硫酸ナトリウム[Teginacid Special]。カチオン酸基剤、例えばセテアリルアルコールおよび臭化セトリモニウム。
乳化剤は組成物の全重量に基づいて、例えば1〜30重量%、特に4〜20重量%、好ましくは5〜10重量%の量で用いられる。
O/W型エマルション中に処方する場合、好ましくは、そのような乳化剤系の量は油相の5〜20%に相当するだろう。
過脂肪剤
過脂肪剤として用いるのに適した物質は、例えば、ラノリンおよびレシチン、さらにポリエトキシル化またはアクリル化ラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドならびに脂肪酸アルカノールアミドであり、後者は同時に泡安定剤としても作用する。
界面活性剤
適当な低刺激性の界面活性剤(すなわち、皮膚に十分許容される界面活性剤)の例としては、脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、モノグリセリド硫酸塩、モノ-および/またはジ-アルキルスルホコハク酸塩、脂肪酸イセチオン酸塩、脂肪酸サルコシン酸塩、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、α-オレフィンスルホン酸塩、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタインおよび/またはタンパク質脂肪酸縮合物が挙げられ、後者は好ましくはコムギタンパク質に基づく。
粘稠度調整剤/増粘剤およびレオロジー調整剤
二酸化ケイ素、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、多糖類またはそれらの誘導体、例えばヒアルロン酸、キサンタンガム、グアーガム、寒天、アルギネート、カラギーナン、ゲラン、ペクチン、または修飾セルロース、例えばヒドロキシセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース。さらに、ポリアクリレートまたは網状アクリル酸ホモポリマーおよびポリアクリルアミド、カルボマー(カーボポールタイプ980、981、1382、ETD 2001、ETD2020、Ultrez 10)またはSalcareシリーズ、例えばSalcare SC80 (ステアレス-10アリルエーテル/アクリレートコポリマー)、Salcare SC81 (アクリレートコポリマー)、Salcare SC91およびSalcare AST (アクリル酸ナトリウムコポリマー/PPG-1トリデセス-6)、sepigel 305 (ポリアクリルアミド/ラウレス-7)、Simulgel NSおよびSimulgel EG (アクリル酸ヒドロキシエチル/アクリロイルジメチルタウリンナトリウムコポリマー)、Stabilen 30 (アクリレート/イソデカン酸ビニルクロスポリマー)、Pemulen TR-1 (アクリレート/C10-30アルキルアクリレートクロスポリマー)、Luvigel EM (アクリル酸ナトリウムコポリマー)、Aculyn 28 (アクリレート/メタクリル酸ベヘネス-25コポリマー)など。
ポリマー
適当なカチオン性ポリマーは例えば以下のものである:カチオン性セルロース誘導体、例えばAmerchol社からPolymer JR 400という名称で得られる四級化ヒドロキシメチルセルロース、カチオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドのコポリマー、四級化ビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、例えばLuviquata (BASF社)、ポリグリコールとアミンの縮合物、四級化コラーゲンポリペプチド、例えばラウリルジアンモニウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン(LamequataL/Gruenau社)、四級化コムギポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、例えばアミドメチコン、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンのコポリマー(Cartaretin/Sandoz社)、アクリル酸と塩化ジメチルジアリルアンモニウムのコポリマー(Merquat 550/Chemviron社)、ポリアミノポリアミド(例えば、FR-A-2 252 840に記載のもの)およびその架橋された水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、例えば四級化キトサンの該誘導体(場合により、微結晶として販売される)、ジハロアルキル(例えば、ジブロモブタン)とビスジアルキルアミン(例えば、ビスジメチルアミノ-1,3-プロパン)との縮合物、カチオン性グアーガム、例えばCelanese社からのJaguar C-17、Jaguar C-16、四級化アンモニウム塩ポリマー、例えばMiranol社からのMirapol A-15、Mirapol AD-1、Mirapol AZ-1。アニオン性、両性イオン性(zwitterionic)、両性(amphoteric)および非イオン性ポリマーとして、例えば以下のものが考慮される:酢酸ビニル/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/アクリル酸ビニルコポリマー、酢酸ビニル/マレイン酸ブチル/アクリル酸イソボルニルコポリマー、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸コポリマーおよびそのエステル、非架橋ポリアクリル酸およびポリオール架橋ポリアクリル酸、塩化アクリルアミドプロピル-トリメチル-アンモニウム/アクリレートコポリマー、オクチルアクリルアミド/メタクリル酸メチル/メタクリル酸tert-ブチルアミノエチル/メタクリル酸2-ヒドロキシプロピルコポリマー、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、ビニルピロリドン/メタクリル酸ジメチルアミノエチル/ビニルカプロラクタムターポリマー、ならびに任意に誘導体化されたセルロースエーテルおよびシリコーン。さらに、EP 1093796 (3-8頁、段落17-68)に記載されるポリマーを用いてもよい。
カチオン性界面活性剤
臭化セチルトリメチルアンモニウム(CTAB)、ジメチコンコポリオール、アミドメチコン、塩化アクリルアミドプロピルトリモニウム/アクリルアミドコポリマー、グアー塩化ヒドロキシプロピルトリモニウム、国際化粧品成分辞典(International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook)、第7版、1997に掲載されるヒドロキシアセチルヒドロキシエチルジモニウムクロリド・クオタニウム(quaternium)化合物、例えばクオタニウム80、国際化粧品成分辞典(International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook)、第7版、1997に掲載されるポリクオタニウム(polyquaternium)化合物、例えばポリクオタニウム5、ポリクオタニウム6、ポリクオタニウム7、ポリクオタニウム10、ポリクオタニウム11、ポリクオタニウム17、ポリクオタニウム18、ポリクオタニウム24、ポリクオタニウム27、ポリクオタニウム28、ポリクオタニウム32、ポリクオタニウム37。
生体活性成分
生体活性成分は、例えば以下の成分を意味すると理解すべきである:トコフェロール、酢酸トコフェロール、パルミチン酸トコフェロール、アスコルビン酸、デオキシリボ核酸、レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、AHA酸、アミノ酸、セラミド、プソイドセラミド、精油、植物エキスおよびビタミン複合体。
消臭活性成分
消臭活性成分としては、例えば、アルミニウムクロロハイドレートのような制汗剤がある (J. Soc. Cosm. Chem. 24, 281 (1973)参照)。例えば、式Al2(OH)5Cl×2.5H2Oに相当するアルミニウムクロロハイドレートは、Hoechst AG社(Frankfurt (FRG))からLocronaという商標名で市販されており、それを利用することが特に好適である (J. Pharm. Pharmacol. 26, 531 (1975)参照)。クロロハイドレートのほかに、ヒドロキシ酢酸アルミニウムおよび酸性アルミニウム/ジルコニウム塩を用いることも可能である。さらなる消臭活性成分としてエステラーゼ阻害剤を加えてもよい。かかる阻害剤は好ましくはクエン酸トリアルキル、例えばクエン酸トリメチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチル、特にクエン酸トリエチル (Hydagen CAT、Henkel社)であり、これらは酵素活性を阻害することで臭気の発生を軽減する。エステラーゼ阻害剤として考えられる別の物質は、ステロールの硫酸またはリン酸エステル、例えばラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スチグマステロールおよびシトステロールの硫酸またはリン酸エステル、ジカルボン酸およびそのエステル、例えばグルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸およびマロン酸ジエチルエステル、ヒドロキシカルボン酸およびそのエステル、例えばクエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸ジエチルエステルである。細菌叢に影響を与えて、汗分解細菌を死滅させるか、その細菌の増殖を阻止する抗菌活性成分も同様に製品(特にスティック状の製品)中に含めることができる。例としては、キトサン、フェノキシエタノールおよびグルコン酸クロルヘキシジンが挙げられる。5-クロロ-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)-フェノール(Triclosan、Irgasan、Ciba Specialty Chemicals社)もまた、特に有効であると判明した。
フケ防止剤
フケ防止剤として、例えば、クリンバゾール(climbazole)、オクトピロックス(octopirox)およびジンクピリチオン(zinc pyrithione)を用いることができる。慣用の皮膜形成剤としては、例えば、キトサン、微結晶キトサン、四級化キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸を高比率で含む四級セルロース誘導体のポリマー、コラーゲン、ヒアルロン酸およびその塩、同様の化合物が挙げられる。
ハイドロトロピー剤
流動性を改善するために、ハイドロトロピー剤(hydrotropic agents)、例えばエトキシル化または非エトキシル化モノアルコール、ジオールもしくはポリオール(炭素原子数が少ないもの)またはそれらのエーテルを利用することが可能であり、例えば、それらはエタノール、イソプロパノール、1,2-ジプロパンジオール、プロピレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、および同様の化合物である。この目的にかなうポリオールは好ましくは2〜15個の炭素原子と少なくとも2個のヒドロキシ基を含む。ポリオールはさらなる官能基、特にアミノ基を含んでもよく、かつ/または窒素で修飾されてもよい。典型的な例は以下のものである:グリセロール、アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、さらに平均分子量100〜1000ダルトンのポリエチレングリコール; 1.5〜10の固有縮合度を有する工業用オリゴグリセロール混合物、例えば40〜50重量%のジグリセロール含量を有する工業用ジグリセロール混合物; メチロール化合物、例えば、特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトール; 低級アルキル-グルコシド、特にアルキル基中に1〜8個の炭素原子を有するもの、例えばメチルおよびブチルグルコシド; 炭素原子数5〜12の糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール; 炭素原子数5〜12の糖、例えばグルコースまたはサッカロース; アミノ糖、例えばグルカミン; ジアルコールアミン、例えばジエタノールアミンまたは2-アミノ-1,3-プロパンジオール。
防腐剤
適当な防腐剤としては例えば以下のものが挙げられる:メチル-、エチル-、プロピル-、ブチル-パラベン、塩化ベンザルコニウム、2-ブロモ-2-ニトロ-プロパン-1,3-ジオール、デヒドロ酢酸、ジアゾリジニル尿素、2-ジクロロ-ベンジルアルコール、DMDMヒダントイン、ホルムアルデヒド溶液、メチルジブロモグルタロニトリル、フェノキシエタノール、ナトリウムヒドロキシメチルグリシネート、イミダゾリジニル尿素、トリクロサンおよび次の文献: K.F.Depolo - A Short Textbook Of Cosmetology, 第7章, 表7-2, 7-3, 7-4および7-5, P210-219に掲載される他の物質クラス。
細菌阻害剤
細菌阻害剤の典型的な例は、グラム陽性菌に対して特異的作用を有する防腐剤であり、例えば、2,4,4'-トリクロロ-2'-ヒドロキシジフェニルエーテル、クロルヘキシジ(1,6-ジ(4-クロロフェニル-ビグアニド)へキサン)またはTCC (3,4,4'-トリクロロカルバニリド)である。多数の芳香物質およびエーテル油にも抗菌特性がある。典型的な例はチョウジ油、ミント油およびタイム油中の活性成分であるオイゲノール、メントールおよびチモールである。関心をひく天然の消臭剤はテルペンアルコールのファルネソール(3,7,11-トリメチル-2,6,10-ドデカトリエン-1-オール)であり、これはライムブロッサム(ボダイジュ)油中に存在する。また、グリセロールモノラウレートも静菌剤であることがわかっている。存在する追加の細菌阻害剤の量は、製品の固体含量に基づいて、通常0.1〜2重量%である。
香油
天然および/または合成芳香物質の混合物。天然芳香物質は、例えば、花(ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イランイラン)から、茎および葉(ゼラニウム、パチュリー、プチグレン)から、果実(アニスの実、コリアンダー、ヒメウイキョウ、ジュニパー(juniper))から、果実の皮(ベルガモット、レモン、オレンジ)から、根(メース、アンジェリカ、セロリ、ショウズク、コスツス(costus)、アイリス、ショウブ)から、木材(パインウッド、サンダルウッド、ガイヤックウッド、セダーウッド、ローズウッド)から、ハーブおよびイネ科植物(タラゴン、レモングラス、セージ、タイム)から、針状葉および小枝(トウヒ、マツ、スコッツパイン(Scots pine)、マウンテンパイン(mountain pine))から、樹脂およびバルサム(ガルバナム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、オリバナム、オポポナックス)から得られる抽出物(エキス)である。動物性の原料も考慮され、例えばシベット(ジャコウ)およびカストリウムがある。典型的な合成芳香物質は、例えば、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールまたは炭化水素型の化合物である。エステル型の芳香物質化合物は、例えば、酢酸ベンジル、イソ酪酸フェノキシエチル、酢酸p-tert-ブチルシクロヘキシル、酢酸リナリル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸フェニルエチル、安息香酸リナリル、ギ酸ベンジル、エチルメチルフェニルグリシネート、プロピオン酸アリルシクロヘキシル、プロピオン酸スチラリルおよびサリチル酸ベンジルである。エーテルとしては、例えばベンジルエチルエーテルが挙げられる。アルデヒドとしては、例えば炭素原子数8〜18の直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアール(lilial)およびブルゲオナール(bourgeonal)が挙げられる。ケトンとしては、例えばイオノン類、イソメチルイオノンおよびメチルセドリルケトンが挙げられる。アルコールとしては、例えば、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピノールが挙げられる。炭化水素としては、主にテルペンおよびバルサムが挙げられる。しかし、調合により魅力的な香りをもたらす種々の芳香物質の混合物を用いることが好ましい。アロマ成分として主に用いられる比較的低揮発性のエーテル油も香油として適しており、例えば、セージ油、カモミール油、チョウジ油、メリッサ油、シナモンリーフ油、ライムブロッサム油、ジュニパーベリー油、ベチバー油、オリバナム油、ガルバナム油、ラボラナム(labolanum)油およびラバンジン油がある。好ましくは以下の芳香物質を単独でまたは組み合わせて用いる:ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレンフォルテ(boisambrene forte)、アンブロキサン、インドール、ヘジオン、サンデリス(sandelice)、レモン油、タンジェリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコレート、シクロベルタール(cyclovertal)、ラバンジン油、マスカテルセージ油(muscatel sage oil)、ダマスコン、バーボンゼラニウム油、サリチル酸シクロヘキシル、バートフィクス・クール(vertofix coeur)、iso-E-Super、Fixolide NP、エバニール(evernyl)、イラルデインガンマ(iraldein gamma)、フェニル酢酸、酢酸ゲラニル、酢酸ベンジル、ローズオキサイド(rose oxide)、ロミラット(romillat)、イロチル(irotyl)およびフロラマット(floramat)。
他の助剤
さらに、化粧品には助剤として以下の成分を含めることが可能である:消泡剤(例:シリコーン)、構造化剤(例:マレイン酸)、可溶化剤(例:エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロールまたはジエチレングリコール)、乳白剤(例:ラテックス、スチレン/PVPまたはスチレン/アクリルアミドコポリマー)、噴射剤(例:プロパン/ブタン混合物、N2O、ジメチルエーテル、CO2、N2または空気)、酸化染料前駆体としてのいわゆる発色剤および顕色剤成分、還元剤(例:チオグリコール酸およびその誘導体、チオ乳酸、システアミン、チオリンゴ酸またはメルカプトエタンスルホン酸)、または酸化剤(例:過酸化水素、臭素酸カリウムまたは臭素酸ナトリウム)。
適当な防虫剤は、例えば、N,N-ジエチル-m-トルアミド、1,2-ペンタンジオールまたはインセクトリペレント(insect repellent) 3535である。適当なセルフタンニング剤は、例えば、ジヒドロキシアセトンおよび/またはエリスルロース(erythrulose)、あるいはジヒドロキシアセトンおよび/またはジヒドロキシアセトン前駆体(WO 01/85124に記載)および/またはエリスルロースである。
本発明による安定化組成物は、特に以下のボディケア用品を安定化するのに適している:
- スキンケア製品、例えば、タブレットもしくは液体セッケンの形をした皮膚洗浄・クレンジング製品、ソープレス合成洗剤、または洗浄ペースト剤;
- 浴用製品、例えば、液体(フォームバス、ミルク、シャワー製品)または固体の浴用製品、例えばバスキューブおよびバスソルト;
- スキンケア製品、例えば、スキンエマルション、マルチエマルションまたはスキンオイル;ボディオイル、ボディローション、ボディジェル;皮膚保護用の軟膏;
- 化粧用パーソナルケア製品、例えば、昼用クリームまたはパウダークリームの形をしたフェイシャルメイクアップ、フェイスパウダー(粉または固形)、頬紅またはメイクアップクリーム;アイケア製品、例えばアイシャドウ、マスカラ、アイライナー、アイクリーム、またはアイフィックスクリーム;リップケア製品、例えば口紅、リップグロス、リップコントゥールペンシル;ネイルケア製品、例えばマニキュア、除光液、ネイルハードナーまたはキューティクルリムーバー;
- フットケア製品、例えば、フットバス、フットパウダー、フットクリームもしくはフットバルサム、足専用の消臭剤および制汗剤、またはタコ(callus)取り製品;
- 日焼け止め製品、例えば、サンミルク、ローション、クリームまたはオイル、サンブロックまたはトロピカル、プレタンニング製品またはアフターサン製品;
- スキンタンニング製品、例えば、セルフタンニングクリーム;
- 脱色素製品、例えば、皮膚を白くするための製品またはスキンライトニング製品;
- 防虫剤、例えば、虫よけオイル、ローション、スプレーまたはスティック;
- 消臭剤、例えば、デオドラントスプレー、ポンプ式スプレー、デオドラントジェル、スティックまたはロールオン;
- 制汗剤、例えば、制汗スティック、クリームまたはロールオン;
- 傷のある皮膚をクレンジングおよびケアするための製品、例えば、合成洗剤(固体または液体)、ピーリングもしくはスクラブ製品またはピーリングマスク;
- 化学的除毛製品(デピレーション)、例えば、除毛パウダー、リキッド除毛製品、クリーム状またはペースト状除毛製品、ジェルまたはエアゾールフォーム型の除毛製品;
- 髭剃り製品、例えば、髭剃り用セッケン、発泡性シェービングクリーム、非発泡性シェービングクリーム、フォームおよびジェル、ドライシェービング用のプレシェーブ製品、アフターシェーブまたはアフターシェーブローション;
- 芳香製品、例えば、香料および香りのよい物質を含む製品(センツ、オーデコロン、オードトワレ、オードパルファン、パルファンドトワレ、香水)、香油またはパフュームクリーム;
- 化粧用ヘアトリートメント製品、例えばシャンプーおよびコンディショナーの形をした洗髪製品、ヘアケア製品、例えばプレトリートメント製品、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、インテンシブヘアトリートメント、毛髪構造化製品、例えばパーマネントウェーブ(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)用のヘアウェービング製品、縮毛矯正製品、リキッドヘアセット製品、ヘアフォーム、ヘアスプレー、毛髪用脱色(ブリーチング)製品、例えば過酸化水素水、ライトニングシャンプー、ブリーチングクリーム、ブリーチングパウダー、ブリーチングペーストもしくはオイル、一時的、半永久的または永久的なヘアカラー剤、自己酸化染料を含む製品、またはヘナやカモミールのような天然のヘアカラー剤;
- 歯磨き剤、特に歯磨きクリーム、練り歯磨き、マウスウォッシュ、マウスリンス、歯垢防止製品および義歯洗浄剤;
- デコラティブ製品、特に、口紅、マニキュア、アイシャドウ、マスカラ、ドライおよびモイストメイクアップ、頬紅、パウダー、脱毛剤、およびサンタン(日焼け用)ローション;
- 活性成分を含む化粧品、特にホルモン製品、ビタミン製品、植物エキス製品および抗菌製品。
提示剤形
列挙した最終製品はさまざまな提示剤形で、例えば以下の剤形で存在しうる:
- W/O、O/W、O/W/O、W/O/WまたはPITエマルションおよびあらゆる種類のマイクロエマルションとしての液体製品の剤形;
- ジェルの剤形;
- オイル、クリーム、ミルクまたはローションの剤形;
- スティックの剤形;
- スプレー(ガス噴射剤を用いるスプレーもしくはポンプ式スプレー)またはエアゾールの剤形;
- フォームの剤形;または
- ペーストの剤形。
皮膚用化粧品として特に重要なものは、日焼け防止製品、例えばサンミルク、ローション、クリーム、オイル、サンブロックまたはトロピカル、プレタンニング製品またはアフターサン製品、さらにスキンタンニング製品、例えばセルフタンニングクリームである。日焼け防止クリーム、日焼け防止ローション、日焼け防止ミルク、およびスプレー型の日焼け防止製品が特に興味のもてる製品である。
毛髪用化粧品として特に重要なものは、上記のヘアトリートメント製品、特にシャンプー、ヘアコンディショナーのタイプの洗髪製品、ヘアケア製品、例えばプレトリートメント製品、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、インテンシブヘアトリートメント、縮毛矯正製品、リキッドヘアセット製品、ヘアフォームおよびヘアスプレーである。シャンプーのタイプの洗髪製品が特に興味深いものである。
シャンプーは例えば次の組成を有する:
0.01〜5重量%の本発明による安定化組成物;
12.0重量%のラウレス-2硫酸ナトリウム;
4.0重量%のコカミドプロピルベタイン;
3.0重量%の塩化ナトリウム;
水を加えて合計100%とする。
例えば、特に次の毛髪化粧品が用いられる:
a1) 本発明の安定化組成物、場合により他の安定剤、PEG-6-C10オキソアルコールおよびソルビタンセスキオレエートを含む自然乳化性ストック処方物に、水と所望の四級アンモニウム化合物、例えば4%塩化ミンクアミドプロピルジメチル-2-ヒドロキシエチルアンモニウムまたはクオタニウム80を加えたもの;
a2) 本発明の安定化組成物、場合により他の安定剤、クエン酸トリブチルおよびPEG-20-ソルビタンモノオレエートを含む自然乳化性ストック処方物に、水と所望の四級アンモニウム化合物、例えば4%塩化ミンクアミドプロピルジメチル-2-ヒドロキシエチルアンモニウムまたはクオタニウム80を加えたもの;
b) ブチルトリグリコールとクエン酸トリブチル中に本発明の安定化組成物を含み、任意に他の安定剤をも含む、四級塩ドープ溶液(quat-doped solutions);
c) 本発明の安定化組成物をアルキルピロリドンと共に含み、任意に他の安定剤をも含む、混合物または溶液。
本発明のボディケア用品の例を以下の表に示す:
Figure 2010536822
家庭用品
本発明の安定化組成物はさらに、家庭用の洗浄剤および処理剤中でも用いられ、例えば以下の製品中で用いられる:洗濯用品および衣料用柔軟剤、液体洗浄・研磨剤、ガラス洗剤、中性クリーナー(万能クリーナー)、酸性家庭用洗剤(風呂用)、浴室洗剤、WC洗剤、例えば洗剤、リンス剤および食器用洗剤、台所およびオーブンレンジ用洗剤、透明リンス剤、食洗機用洗剤、靴クリーム、つや出しワックス、床用洗剤およびつや出し剤、金属用、ガラス用およびセラミック用クリーナー、テキスタイルケア製品、ラグクリーナーおよびカーペットシャンプー、さび、色および染みを除くための剤(染み抜き塩)、家具用および多目的つや出し剤、レザーおよびビニール被覆剤(レザーおよびビニールスプレー)、ならびに空気清浄剤。
家庭用洗浄剤は1種以上の下記成分の水溶液またはアルコール(エタノールもしくはイソプロピルアルコール)溶液である:
- アニオン性、非イオン性、両性および/またはカチオン性界面活性剤;
- 動物性および植物性の油脂をケン化することにより作られるセッケン;
- 有機酸、例えば塩酸、リン酸または硫酸;
- 塩基性製品のための無機塩基(NaOHもしくはKOH)または有機塩基;
- 改善された表面洗浄のための研磨剤;
- 表面のメンテナンスおよび保護のためのワックスおよび/またはシリコーン;
- ポリリン酸塩;
- 次亜塩素酸またはハロゲンを消去する物質;
- TAEDのような漂白活性化剤を含む過酸化物、例えば過ホウ酸ナトリウムまたはH2O2
- 酵素;
- 洗剤中の変色防止剤、汚れ遊離化合物、グレースケール抑制剤(grey scale inhibitors)、発泡防止剤、蛍光増白剤;
- ワックス系の洗浄剤はベンゼン、テレビン油および/またはパラフィンから選択される溶媒とワックス系の乳化剤を含んでもよい;
- 粉末状洗浄剤のためのケイ酸塩、ポリリン酸塩、ゼオライトのような充填剤;
- 顔料、レーキまたは可溶性染料;
- 香料;ならびに
- 光安定剤、酸化防止剤およびキレート剤。
着色剤入りの洗浄剤およびデコラティブ化粧品は次の染料を含むことができる:
- 無機顔料、例えば酸化鉄(酸化鉄レッド、酸化鉄イエロー、酸化鉄ブラックなど)、ウルトラマリン(Ultramarines)、酸化クロムグリーンまたはカーボンブラック;
- 天然または合成有機顔料;
- 溶媒中に可溶化可能な分散染料、例えば、HCタイプの直接ヘアダイ(例:HCレッドNo.3、HCブルーNo.2、および国際化粧品成分辞典、第7版、1997に掲載される他のすべてのヘアダイ)またはカラーインデックス(Color Index International)もしくは英国染料染色学会(Society of Dyers and Colourists)に掲載される分散染料;
- カラーワニス(可溶性染料の不溶性塩、例えばアニオン性染料の多くのCa、BaまたはAl塩);
- 可溶性のアニオン性またはカチオン性染料、例えば、酸性染料(アニオン性)、塩基性染料(カチオン性)、直接染料、反応性染料、または油溶性染料(solvent dyes)。
一般に、家庭用品およびボディケア用品を着色するにあたって、電磁放射線の可視光域(波長約4000〜700nm)に吸収をもつ物質はすべて適している。吸収は多くの場合以下の発色団により引き起こされる:
アゾ-(モノ-、ジ-、トリス-、またはポリ-)スチルベン-、カロテノイド-、ジアリールメタン-、トリアリールメタン-、キサンテン-、アクリジン-、キノリン、メチン- (さらにポリメチン-)、チアゾール-、インダミン-、インドフェノール-、アジン-、オキサジン、チアジン-、アントラキノン-、インジゴイド-、フタロシアニン-、その他の合成、天然および/または無機発色団。
本発明はまた、以下のようなホームケアおよびファブリックケア用品に関する:排水管洗浄剤、消毒液、布製家具洗浄剤、自動車ケア用品(例えば、塗料、タイヤ、クロムメッキ、ビニール、レザー、布地、ゴム、プラスチックを洗浄し、かつ/または磨いて、保護するためのもの)、脱脂剤、つや出し剤(ガラス、木材、皮革、プラスチック、大理石、御影石、タイルなど)、ならびに金属用光沢剤および洗浄剤。本発明はさらに、キャンドル、ゲルキャンドル、空気清浄剤およびフレグランスオイル(住宅用)といったホームケア用品にも関する。
家庭用洗浄剤および処理剤の典型的な例を以下の表に示す:
Figure 2010536822
着色剤入りの洗浄剤、パーソナルケア用品およびデコラティブな化粧品は次の染料および顔料を含むことができる:
- 無機顔料、例えば酸化鉄(酸化鉄レッド、酸化鉄イエロー、酸化鉄ブラックなど)、ウルトラマリン(Ultramarines)、酸化クロムグリーンまたはカーボンブラック;
- 天然または合成有機顔料;
- 溶媒中に可溶化可能な分散染料、例えばHCタイプの直接ヘアダイ(例:HCレッドNo.3、HCブルーNo.2);
- 国際化粧品成分辞典、第7版、1997またはカラーインデックス(Color Index International)もしくは英国染料染色学会(Society of Dyers and Colourists)に掲載される他のすべてのヘアダイ;
- カラーレーキ(可溶性染料の不溶性塩、例えばアニオン性染料の多くのCa、BaまたはAl塩);
- 可溶性のアニオン性またはカチオン性染料、例えば、酸性染料(アニオン性)、塩基性染料(カチオン性)、直接染料、反応性染料、または油溶性染料(solvent dyes)。
一般に、家庭用品およびボディケア用品を着色するにあたって、電磁放射線の可視光域(波長約4000〜700nm)に吸収をもつ物質はすべて適している。吸収は多くの場合以下の発色団により引き起こされる:
アゾ-(モノ-、ジ-、トリス-、またはポリ-)スチルベン-、カロテノイド-、ジアリールメタン-、トリアリールメタン-、キサンテン-、アクリジン-、キノリン、メチン- (さらにポリメチン-)、チアゾール-、インダミン-、インドフェノール-、アジン-、オキサジン、チアジン-、アントラキノン-、インジゴイド-、フタロシアニン-、その他の合成、天然および/または無機発色団。
本発明の安定化組成物は、例えば、油相中に、またはアルコールもしくは水相中に、必要な場合は昇温で、溶解することにより配合される。
本発明によるボディケア用品および家庭用品は、変色およびこれらの用品中に存在する成分の化学的分解に対して高い安定性を有する。例えば、染料を含む本組成物はすぐれた色安定性を示すことが見い出された。
以下の実施例により本発明を説明する。
A. 製造例
実施例A1: 式(MC-01)のメロシアニンの製造
40.13gの硫酸ジメチルを75.43gの3-[(2-エチルヘキシル)アミノ]-5,5-ジメチル-2-シクロヘキサン-1-オン(CAS: 110186-59-9)に滴下する。この混合物を撹拌しながら90〜100℃で40分間加熱する。反応混合物を60℃まで冷ました後、最初に31.33gのシアノ酢酸メチルを、次いで33.21gのトリエチルアミンを加える。その後、生じた混合物を100〜110℃で約70分間撹拌する。室温へ冷却した後、その混合物を240mlのトルエンで希釈する。トルエン溶液を240mlの水で洗い、その後120mlのHCl水溶液(5%)で1回、120mlの水で3回抽出する。次に有機相を120mlのNaOH水溶液(5%)で1回、120mlの水で3回洗浄する。その後有機相をシリカゲルパッドで濾過し、合計5Lのトルエンを用いて溶出する。溶媒を留去すると、76gの生成物が橙色のオイルとして得られる。この生成物をメタノールに溶解し、水を加えて沈殿させると、黄色がかった結晶を得ることができる(融点:78〜81℃; λmax(エタノール) = 388nm、ε = 58075)。
B. 応用例
実施例B1:
以下の着色剤入り基本シャンプー処方物を調製した:
ラウレスエーテル硫酸ナトリウム 10(w/w)%
コカミドプロピルベタイン 3(w/w)%
クエン酸 pH5とする
FD&CブルーNo.1 0.001(w/w)%
水 合計100(w/w)%とする
安定剤 q.a.
次に、この処方物の安定化サンプルと非安定化サンプルを光安定性試験のために調製する:
(1) 安定化してない基本シャンプー処方物;
(2) 基本シャンプー処方物+0.03%の化合物(BT-01);
(3) 基本シャンプー処方物+0.003%の化合物(MC-03);
(4) 基本シャンプー処方物+0.003%の化合物(MC-03)および0.027%の化合物(BT-01);
(5) 基本シャンプー処方物+0.0075%の化合物(MC-03)および0.0225%の化合物(BT-01) (0.03%の、化合物(MC-03)と化合物(BT-01)の1:3(w%)混合物に相当する)。
これらの処方物を30mlガラス瓶に入れ、ATLAS Sun test XLS+キセノンランプ(光の強度 500W/m2、光のスペクトルを室内条件に調整、サンプル室の温度:32℃)において照射する。
Figure 2010536822
サンプル(4)および(5)は、化合物(BT-01)と化合物(MC-03)との相乗的組み合わせにより安定化させたものであるが、化合物(BT-01)(サンプル(2))またはメロシアニンUVフィルター(MC-03)(サンプル(3))を単独で用いたときのサンプルと比較して、著しく良好な光安定性を示す。
0.03%の化合物(BT-01)を用いて安定化させたサンプル(2)は、8時間後には全体的に退色する。
25%の化合物(BT-01)をメロシアニン(MC-03)で置き換えたサンプル(5)では、退色時間が24時間へと3倍に延びる。
実施例B2-A:
以下の着色剤入り基本シャンプー処方物を調製する:
Texapon NSO 30(w/w)%
Dehyton K 10(w/w)%
水 60(w/w)%
クエン酸 pH5とする
PURICOLORブルーABL9 0.001(w/w)%
水 合計100(w/w)%とする
安定剤 q.a.
次に、この処方物の安定化サンプルと非安定化サンプルを光安定性試験のために調製した:
(6) 安定化してない基本シャンプー処方物;
(7) 基本シャンプー処方物+0.03%の化合物(BT-01);
(8) 基本シャンプー処方物+0.02%の化合物(BT-01)および0.01%の化合物(ESS-01);
(9) 基本シャンプー処方物+0.03%の化合物(MC-03)と化合物(BT-01)の1:3(w%)混合物;
(10) 基本シャンプー処方物+0.03%の化合物(MC-03)と化合物(BT-01)の1:4(w%)混合物;
(11) 基本シャンプー処方物+0.02%の化合物(MC-03)と化合物(BT-01)の1:3(w%)混合物+追加の0.01%の化合物(ESS-01);
(12) 基本シャンプー処方物+0.02%の化合物(MC-03)と化合物(BT-01)の1:4(w%)混合物+追加の0.01%の化合物(ESS-01)。
これらの処方物を30mlガラス瓶に入れ、ATLAS Sun test XLS+キセノンランプ(光の強度 500W/m2、光のスペクトルを室内条件に調整、サンプル室の温度:32℃)において照射する。
Figure 2010536822
サンプル(9)および(10)は、化合物(BT-01)と化合物(MC-03)との相乗的組み合わせにより安定化させたものであるが、化合物(BT-01)(サンプル(7))を単独で用いたときのサンプルと比較して、著しく良好な光安定性を示した。
最良の性能は化合物(BT-01)および(MC-03)と化合物(ESS-01)との組み合わせにより示される。63時間の照射後でさえ、サンプル(11)および(12)には退色がまったく認められない。
実施例B2-B:
着色剤入りの基本シャンプー処方物を実施例B2-Aで記載したとおりに調製する。
次に、この処方物の安定化サンプルと非安定化サンプルを光安定性試験のために調製した:
(13) 安定化してない基本シャンプー処方物;
(14) 基本シャンプー処方物+0.03%の化合物(BT-01);
(15) 基本シャンプー処方物+0.03%の化合物(MC-03)と化合物(BT-01)の1:3(w%)混合物;
(16) 基本シャンプー処方物+0.03%の化合物(MC-03)と化合物(BT-01)とホモサレート(CAS番号118-56-9)の2.5:7.5:1(w%)混合物;
(17) 基本シャンプー処方物+0.03%の化合物(MC-03)と化合物(BT-01)とサリチル酸2-エチルヘキシルの2.5:7.5:1(w%)混合物。
これらの処方物を30mlガラス瓶に入れ、ATLAS Sun test XLS+キセノンランプ(光の強度 500W/m2、光のスペクトルを室内条件に調整、サンプル室の温度:32℃)において照射する。
Figure 2010536822
化合物(BT-01)を単独で用いる場合、シャンプー処方物(サンプル(14))は25時間後に完全に退色する。他の場合では、この時間で化合物(BT-01)と化合物(MC-03)との相乗的組み合わせを含むサンプル(15)が退色しだすが、34時間後でもまだ色が残っている。化合物(BT-01)と化合物(MC-03)との相乗的組み合わせをサリチレートと共に含むサンプル(16)および(17)は、相乗的組み合わせのみを含む場合のサンプル(15)と比較して、わずかに良好な光安定性を示す。
実施例B3〜B17: ボディケアおよび家庭用品の処方物の調製
実施例B3: スプレー可能なヘアスタイリングジェルの調製
Figure 2010536822
調製:
成分(A)を室温で分散させる。パラベンが完全に溶解するまで加熱下で(B)を混合し、次に(B)を(A)に穏やかに撹拌しながら加える。(C)を完全に溶解するまでブレンドして、それを(A)と(B)の混合物に撹拌しながら徐々に添加する。
ジェルの透明性は、少量のトリエタノールアミン(pH=5.6〜5.75)を加えることにより高めることができる。
Figure 2010536822
調製: 界面活性剤と水を、均質な溶液が得られるまでブレンドする。そのpHをクエン酸により6.0〜6.5に調整し、その他の成分を表示した順に添加する。その混合物を完全に溶解するまで撹拌する。
Figure 2010536822
調製: 各成分を表示した順に50℃で十分に混合する。透明で均質な溶液を得る。
家庭用品の処方物の調製
Figure 2010536822
調製: 各成分を表示した順に溶解して、透明で均質な混合物とする。
Figure 2010536822
調製: 各成分を表示した順に撹拌して、均質な混合物とする。
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822
Figure 2010536822

Claims (27)

  1. ボディケア用品および家庭用品を光、熱および酸素の有害作用から保護するための、
    (a) 安定化有効量の、少なくとも1種の、350〜400nmに吸収極大をもつメロシアニン誘導体と、
    (b) ベンゾトリアゾール誘導体から選択される、少なくとも1種のUVフィルターと、任意に、
    (c) 少なくとも1種の励起状態クエンチャーと、任意に、
    (d) サリチレート、
    を含む安定化組成物の使用。
  2. 成分(a)が式(1)の化合物:
    Figure 2010536822
    [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、C1-C22アルキル、C2-C22アルケニル、C2-C22アルキニル、C3-C12シクロアルキル、C3-C12シクロアルケニル、C7-C20アルアルキル、C1-C20ヘテロアルキル、C3-C12シクロヘテロアルキル、C5-C11ヘテロアルアルキル、C6-C20アリール、C4-C9ヘテロアリール、COR13またはCONR13R14である;
    R3は、CN、-COOR5、-CONHR5、-COR5、-SO2R5、-CONR5R6、C6-C20アリール、またはC4-C9ヘテロアリールである;
    R4は、CN、-COOR7、-CONHR7、-COR7、-SO2R7、-CONR7R8、C1-C22アルキル、C2-C22アルケニル、C2-C22アルキニル、C3-C12シクロアルキル、C3-C12シクロアルケニル、C7-C20アルアルキル、C1-C20ヘテロアルキル、C3-C12シクロヘテロアルキル、C5-C11ヘテロアルアルキル、C6-C20アリール、またはC4-C9ヘテロアリールである;
    R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立して、水素、C1-C22アルキル、C2-C22アルケニル、C2-C22アルキニル、C3-C12シクロアルキル、C3-C12シクロアルケニル、C7-C20アルアルキル、C1-C20ヘテロアルキル、C3-C12シクロヘテロアルキル、C5-C11ヘテロアルアルキル、C6-C20アリール、C4-C9ヘテロアリール、SiR15R16R17、Si(OR15)(OR16)(OR17)、SiR15(OR16)(OR17)、SiR15R16(OR17)、または基-XSである;
    L1、L2またはL3は、それぞれ独立して、水素、C1-C22アルキル、C2-C22アルケニル、C2-C22アルキニル、C3-C12シクロアルキル、C3-C12シクロアルケニル、C7-C20アルアルキル、C1-C20ヘテロアルキル、C3-C12シクロヘテロアルキル、C5-C11ヘテロアルアルキル、C6-C20アリール、C4-C9ヘテロアリール、CN、OH、OR9、またはCOOR9である;
    R9は、水素、C1-C22アルキル、C2-C22アルケニル、C2-C22アルキニル、C3-C12シクロアルキル、C3-C12シクロアルケニル、C7-C20アルアルキル、C1-C20ヘテロアルキル、C3-C12シクロヘテロアルキル、C5-C11ヘテロアルアルキル、C6-C20アリール、またはC4-C9ヘテロアリールである;
    L1とL2、L1とL3、L2とL3、L1とR4、L2とR4、L1とR1、L2とR1、L3とR1、L3とR5、R3とR4、R1とR2、R7とR8、R5とR6は一緒に結合して、1、2、3または4個の炭素環またはN、Oおよび/またはS-ヘテロ環を形成することができ、該環は他の芳香環とさらに縮合してもよい;
    R10は、R13、COR13、COOR13、CONH2、CONHR13、またはCONR13R14を表す;
    R11は、ハロゲン、OH、NH2、NHR15、NR15R16、NR15OR16、O-R15、O-CO-R15、S-R15、CO-R15、オキソ、チオノ、CN、COOH、CONH2、COOR15、CONHR15、CONR15R16、SO2NH2、SO2NHR15、SO2NR15R16、SO2R15、SO3R15、SiR15R16R17、SiOR15(OR16)(OR17)、SiR15(OR16)(OR17)、SiR15R16(OR17)、O-Si-R15R16R17、O-Si-OR15(OR16)(OR17)、O-Si-R15R16(OR17)、O-SiR15(OR16)(OR17)、PO(OR15)(OR16)、または基*-XSを表す;
    R12は、ハロゲン、CN、SH、OH、CHO、R18、OR18、SR18、C(R18)=CR19R20、O-CO-R19、NHR19、NR18R19、CONH2、CONHR18、CONR18R19、SO2NH2、SO2NHR18、SO2NR18R19、SO2R18、COOH、COOR18、OCOOR18、NHCOR18、NR18COR19、NHCOOR19、NR19COOR20、SiR15R16R17、SiOR15(OR16)(OR17)、SiR15(OR16)(OR17)、SiR15R16(OR17)、OSiR15R16R17、OSiOR15(OR16)(OR17)、OSiR15R16(OR17)、OSiR15(OR16)(OR17)、P(=O)OR19OR20、P(=O)R19OR20、P(=O)R19R20、または基-XSを表すか、あるいは、C1-C22アルキル、C3-C12シクロアルキル、C1-C12アルケニル、C3-C12シクロアルケニル、C1-C12アルキルチオ、C3-C12シクロアルキルチオ、C1-C12アルケニルチオ、C3-C12シクロアルケニルチオ、C1-C12アルコキシ、C3-C12シクロアルコキシ、C1-C12アルケニルオキシ、またはC3-C12シクロアルケニルオキシからなる群より選択され、これらの基は無置換であっても、1個以上の同一のまたは異なるR11で置換されてもよい;
    R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19およびR20は、それぞれ独立して、C1-C22アルキル、C3-C12シクロアルキル、C2-C12アルケニル、C3-C12シクロアルケニル、C6-C14アリール、C4-C12ヘテロアリール、C7-C18アルアルキル、またはC5-C16ヘテロアルアルキルであるか、あるいは、
    R13とR14、R15とR16、R16とR17および/またはR18とR19は一緒に結合して、無置換のまたはC1-C4アルキル置換されたピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンを形成することができる;
    Xは、リンカーを表す;
    Sは、シラン-、オリゴシロキサン-またはポリシロキサン-部分を表す;
    用語「オリゴシロキサン」は、一般式Si(R15)m[OSi(R16)]oの基を表し、ここにおいて、mは0、1または2の値を有し、oは3、2または1の値を有し、そしてm+oは3の値を有するか、あるいは、一般式(1a)または(1b)の基を表し、
    Figure 2010536822
    ここにおいて、AはリンカーXへの結合を表し、そしてpは1〜9の値を有する;
    用語「ポリシロキサン」は、この文脈において、一般式(1c)または(1d)の基を表し、
    Figure 2010536822
    ここにおいて、AはリンカーXへの結合を表し、sは4〜250の値を有し、tは5〜250の値を有し、qは1〜30の値を有する;
    nは、1または整数である;
    nは、1〜6である;
    n=2のとき、R1、R5またはR4は二価のアルキル基であるか、R1とR2は、それらを連結している2個の窒素原子と一緒になって、無置換のまたはアルキル置換された次式の環を形成し、
    Figure 2010536822
    ここにおいて、vは1〜4であり、wは1〜4である;
    n=3のとき、R1、R5またはR4は三価のアルキル基である;
    n=4のとき、R1、R5またはR4は四価のアルキル基である;そして
    式(1)中のR1とR2が同時に水素であることはない]
    に相当する、請求項1に記載の使用。
  3. 式(1)において、
    R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、COR13、またはC1-C22アルキルであり、
    R3は、CN、-COOR5、または-SO2R5であり、
    R5は、水素、C1-C22アルキル、C6-C20アリール、または基*-X-Sであり、
    L1、L2またはL3は、それぞれ独立して、水素、またはC1-C22アルキルであるか、あるいは
    L1とL2、L1とL3、L2とL3は一緒に結合して、6〜10個の炭素原子を含む炭素環を形成することができ、該炭素環は他の芳香環とさらに縮合してもよく、また、1個以上のC1-C4アルキルでさらに置換されてもよく、
    Xは、リンカーを表し、
    Sは、一般式(2a)の基を表し、
    Figure 2010536822
    ここにおいて、
    R15、R16およびR17は、それぞれ独立して、C1-C22アルキル、または基*-OSi(R18)(R19)(R20)であり、
    R18、R19およびR20は、それぞれ独立して、C1-C22アルキルであり、
    Aは、リンカーXへの結合を表し、そして
    pは、1〜9の値を有する、
    請求項1または2に記載の使用。
  4. 成分(a)が式(2)の化合物:
    Figure 2010536822
    [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立して、水素またはC1-C12アルキルであり、
    R3は、COOR5または-CNであり、
    R4は、-CNであり、そして
    R6およびR7は、それぞれ独立して、水素またはC1-C3アルキルである]
    に相当する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。
  5. 成分(a)が式(3)の化合物:
    Figure 2010536822
    [式中、
    R1およびR2は、それぞれ独立して、水素またはC1-C12アルキルであり、
    R3は、-CNまたはCOOR5であり、
    R4およびR5は、それぞれ独立して、C1-C22アルキルまたは基*-X-Sであり、
    Xは、リンカーを表し、
    Sは、一般式(1a)の基を表し、
    Figure 2010536822
    ここにおいて、
    R15、R16およびR17は、それぞれ独立して、C1-C22アルキルであり、
    Aは、リンカーXへの結合を表し、そして
    pは、1〜9の値を有する]
    に相当する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。
  6. 成分(a)が式(MC-03)の化合物:
    Figure 2010536822
    に相当する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。
  7. 成分(a)が式(MC-08)の化合物:
    Figure 2010536822
    に相当する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。
  8. 成分(b)が式(4)の化合物:
    Figure 2010536822
    [式中、
    R1は、C1-C30アルキル、C1-C5アルコキシ、C1-C5アルコキシカルボニル、C5-C7シクロアルキル、C6-C10アリール、アルアルキル、-SO3M、または式(4a)の基であり、
    Figure 2010536822
    R3は、水素、C1-C5アルキル、C1-C5アルコキシ、ハロゲン、またはヒドロキシであり、
    R4およびR5は、それぞれ独立して、水素またはC1-C5アルキルであり、
    mは、1または2であり、
    nは、0または1であり、
    m=1のとき、
    R2は、水素、無置換もしくはフェニル置換されたC1-C12アルキル、またはC6-C10アリールであり、
    m=2のとき、
    R2は、直接結合または-(CH2)p-であり、そして
    pは、1〜3である]
    に相当する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の使用。
  9. 成分(b)が式(5)の化合物:
    Figure 2010536822
    [式中、
    R1は、基*-CH(E1)-E2の少なくとも3種の異性体の、それぞれ炭素原子数8〜30の分岐鎖二級アルキル基のランダム統計的混合物であり、
    E1は、直鎖C1-C14アルキルであり、
    E2は、直鎖C4-C15アルキルであり、ここで、E1とE2の合計の炭素原子数は7〜29であり、そして
    R2は、C1-C5アルキルである]
    に相当する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の使用。
  10. 成分(b)がベンゾトリアゾール誘導体の2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-ドデシル-4-メチル-フェノールであり、式(BT-01):
    Figure 2010536822
    に相当する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の使用。
  11. 成分(a)が式(MC-03)の化合物:
    Figure 2010536822
    に相当し、そして成分(b)が式(BT-01)の化合物:
    Figure 2010536822
    に相当する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の使用。
  12. 成分(c)が、
    (c1) 式(6a)のヒンダードニトロキシル化合物:
    Figure 2010536822
    (c2) 式(6b)のヒンダードヒドロキシルアミン化合物:
    Figure 2010536822
    (c3) 式(6c)のヒンダードヒドロキシルアミン塩化合物:
    Figure 2010536822
    [各式中、
    G1およびG2は、それぞれ独立して、C1-C4アルキルであるか、または一緒になってペンタメチレンであり、
    Z1およびZ2は、それぞれメチルであるか、またはZ1とZ2が一緒になって連結部分を形成し、該連結部分はエステル、エーテル、ヒドロキシ、オキソ、シアノヒドリン、アミド、アミノ、カルボキシまたはウレタン基でさらに置換されてもよく、
    Xは、リン酸、ホスホン酸、炭酸、重炭酸、硝酸、塩化物、臭化物、重亜硫酸、亜硫酸、重硫酸、硫酸、ホウ酸、ギ酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、シュウ酸、酒石酸、アクリル酸、ポリアクリル酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、グリコール酸、グルコン酸、リンゴ酸、マンデル酸、チグリン酸、アスコルビン酸、ポリメタクリル酸、またはニトリロ三酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、エチレンジアミン四酢酸もしくはジエチレントリアミン五酢酸の1個のカルボン酸、ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸、アルキルスルホン酸、またはアリールスルホン酸から選択される無機または有機アニオンであり、
    その際、カチオンの全電荷hはアニオンの全電荷jに等しい]
    から選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の使用。
  13. 成分(c)が式(ESS-01)の化合物:
    Figure 2010536822
    に相当する、請求項1〜12のいずれか1項に記載の使用。
  14. 成分(d)がサリチル酸、ホモサレート、サリチル酸2-エチルヘキシル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸エチル、サリチル酸メチル、サリチル酸イソアミル、アセチルサリチル酸、およびサリチル酸イソブチルから選択される、請求項1〜13のいずれか1項に記載の使用。
  15. 成分(a)が式(MC-03)の化合物:
    Figure 2010536822
    に相当し、成分(b)が式(BT-01)の化合物:
    Figure 2010536822
    に相当し、そして成分(c)が式(ESS-01)の化合物:
    Figure 2010536822
    に相当する、請求項1〜13のいずれか1項に記載の使用。
  16. 成分(a)が式(MC-03)の化合物:
    Figure 2010536822
    に相当し、成分(b)が式(BT-01)の化合物:
    Figure 2010536822
    に相当し、そして成分(d)が次式の化合物:
    Figure 2010536822
    に相当する、請求項1〜14のいずれか1項に記載の使用。
  17. 安定化組成物がボディケア用品および家庭用品中に約5〜約50000ppmの濃度で存在する、請求項1〜16のいずれか1項に記載の使用。
  18. 成分(a)と成分(b)の重量比が20:1から1:20である、請求項1〜17のいずれか1項に記載の安定化組成物。
  19. 成分(a)と成分(c)の重量比が1:1から1000:1である、請求項1〜18のいずれか1項に記載の安定化組成物。
  20. ボディケア用品がスキンケア用品、バス・シャワー添加剤、香料および香りのよい物質を含む製品、ヘアケア用品、歯磨き剤、消臭剤および制汗剤、デコラティブ製品、光防護製品、ならびに活性成分を含む製品から選択される、請求項1〜19のいずれか1項に記載の使用。
  21. ボディケア用品がボディオイル、ボディローション、ボディジェル、トリートメントクリーム、皮膚保護用の軟膏、髭剃り製品、およびスキンパウダーから選択される、請求項20に記載の使用。
  22. ボディケア用品がヘアケア用品であって、シャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアスタイリングおよびヘアトリートメント製品、パーマ剤、ヘアスプレーおよびラッカー、ヘアジェル、毛髪固定剤、および染毛剤または脱色剤から選択される、請求項20に記載の使用。
  23. ボディケア用品がデコラティブ製品であって、口紅、マニキュア、アイシャドウ、マスカラ、ドライおよびモイストメイクアップ、頬紅、パウダー、脱毛剤、およびサンタンローションから選択される、請求項20に記載の使用。
  24. 家庭用品が洗剤、リンス剤および食器用洗剤、靴クリーム、つや出しワックス、床用洗剤およびつや出し剤、万能クリーナー、浴室およびトイレ洗剤、台所洗剤、カーシャンプーおよびワックス、中性、酸性およびアルカリ性洗剤、金属用、ガラス用およびセラミック用クリーナー、テキスタイルケア製品、さび、色および染みを除くための剤(染み抜き塩)、漂白剤、家具用および多目的つや出し剤、表面保護剤、皮膜形成剤、エアケア製品、ならびにキャンドルから選択される、請求項1〜19のいずれか1項に記載の使用。
  25. 以下の成分:
    (a) 安定化有効量の、少なくとも1種の、350〜400nmに吸収極大をもつメロシアニン誘導体と、
    (b) ベンゾトリアゾール誘導体から選択される、少なくとも1種のUVフィルターと、任意に、
    (c) 少なくとも1種の励起状態クエンチャーと、任意に、
    (d) 少なくとも1種のサリチレート、
    を含む安定化組成物。
  26. 請求項1に記載の少なくとも1種の安定化組成物を含むボディケア用品。
  27. 請求項1に記載の少なくとも1種の安定化組成物を含む家庭用品。
JP2010521406A 2007-08-24 2008-08-18 ベンゾトリアゾールとメロシアニンを含む混合物 Pending JP2010536822A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07114913 2007-08-24
PCT/EP2008/060797 WO2009027258A2 (en) 2007-08-24 2008-08-18 Mixtures comprising benzotriazoles and merocyanines

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014236055A Division JP6324882B2 (ja) 2007-08-24 2014-11-21 ベンゾトリアゾールとメロシアニンを含む混合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2010536822A true JP2010536822A (ja) 2010-12-02

Family

ID=39494188

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010521406A Pending JP2010536822A (ja) 2007-08-24 2008-08-18 ベンゾトリアゾールとメロシアニンを含む混合物
JP2014236055A Active JP6324882B2 (ja) 2007-08-24 2014-11-21 ベンゾトリアゾールとメロシアニンを含む混合物
JP2017247472A Pending JP2018104421A (ja) 2007-08-24 2017-12-25 ベンゾトリアゾールとメロシアニンを含む混合物

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014236055A Active JP6324882B2 (ja) 2007-08-24 2014-11-21 ベンゾトリアゾールとメロシアニンを含む混合物
JP2017247472A Pending JP2018104421A (ja) 2007-08-24 2017-12-25 ベンゾトリアゾールとメロシアニンを含む混合物

Country Status (10)

Country Link
US (2) US8454940B2 (ja)
EP (1) EP2178491B1 (ja)
JP (3) JP2010536822A (ja)
KR (2) KR101721787B1 (ja)
CN (1) CN101808615B (ja)
BR (1) BRPI0816128B1 (ja)
ES (1) ES2629093T3 (ja)
PL (1) PL2178491T3 (ja)
TW (1) TWI488649B (ja)
WO (1) WO2009027258A2 (ja)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014527039A (ja) * 2011-07-21 2014-10-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア メロシアニン誘導体
JP2014529337A (ja) * 2011-07-21 2014-11-06 ロレアル ヒドロキシルおよびエーテル官能基からなる特定の極性基を含むメロシアニン誘導体を含有する化粧品および/または皮膚科学的組成物
JP2015503226A (ja) * 2011-11-15 2015-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 有機半導体デバイスおよびその製造方法
JP2016505030A (ja) * 2013-01-21 2016-02-18 ロレアル メロシアニン並びに親油性ベンゾトリアゾールuv遮蔽剤及び/又はビスレゾルシニルトリアジン化合物を含む化粧用又は皮膚用組成物
JP2016505031A (ja) * 2013-01-21 2016-02-18 ロレアル メロシアニン、油性相及びc1〜c4モノアルカノールを含む化粧用又は皮膚用組成物
JP2016505034A (ja) * 2013-01-21 2016-02-18 ロレアル メロシアニン、有機uvb遮蔽剤及び追加の有機uva遮蔽剤を含む化粧用又は皮膚用組成物
JP2016505032A (ja) * 2013-01-21 2016-02-18 ロレアル メロシアニンと不溶性有機uv遮蔽剤及び/又は不溶性無機uv遮蔽剤とを含む化粧用又は皮膚用組成物
JP2016508993A (ja) * 2013-01-21 2016-03-24 ロレアル メロシアニンと、少なくとも1種の特定のアミド化合物を含む油性相とを含む化粧用又は皮膚用組成物
JP2017210552A (ja) * 2016-05-25 2017-11-30 住友化学株式会社 光吸収性組成物

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR078677A1 (es) * 2009-10-20 2011-11-23 Colgate Palmolive Co Composicion antitranspirante que reduce o elimina la decoloracion amarilla en las prendas de vestir
CN103168093A (zh) * 2010-10-01 2013-06-19 罗地亚管理公司 用于硬表面的清洁组合物
WO2012101204A1 (en) 2011-01-28 2012-08-02 Momentive Performance Materials Gmbh Uv-photo-protecting cosmetic composition
FR2975590B1 (fr) * 2011-05-24 2013-06-21 Dermatologiques Uriage Lab Nouvelles compositions dermatologiques et/ou cosmetiques assurant une protection solaire
WO2012168275A2 (en) * 2011-06-08 2012-12-13 Dsm Ip Assets B.V. Sunscreens
US20140227205A1 (en) * 2011-06-08 2014-08-14 Dsm Ip Assets B.V. Topical composition
BR112013031217A2 (pt) * 2011-06-08 2016-09-06 Dsm Ip Assets Bv protetores solares
EP2734499B1 (en) * 2011-07-21 2020-06-24 Basf Se Merocyanine derivatives
FR3001130B1 (fr) * 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un filtre uv organique insoluble
FR3001134B1 (fr) * 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un compose bis-resorcinyl triazine
FR3001129B1 (fr) * 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un filtre uv benzotriazole lipophile
FR3001135B1 (fr) * 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un filtre uv inorganique insoluble
FR3001138B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Composition anhydre cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse
CN105307631B (zh) 2013-01-21 2018-09-18 莱雅公司 包含部花青和氨基取代的2-羟基二苯甲酮类型的uva-遮蔽剂和/或亲水性有机uva-遮蔽剂的化妆品或者皮肤病学组合物
FR3001131B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un tensioactif gemine.
FR3001128B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un sel de metal alcalin d'ester d'acide phosphorique et d'alcool gras
FR3001137B1 (fr) 2013-01-21 2015-02-27 Oreal Emulsion eau-dans-huile cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et au moins un polymere emulsionnant du type ester d'acide gras et de glycol polyoxyalkylene
FR3001136B1 (fr) * 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un polymere amphiphile comportant au moins un motif acide acrylamido 2-methylpropane sulfonique
ES2894864T3 (es) 2014-08-28 2022-02-16 Oreal Composición tipo gel/gel que comprende un filtro UV
EP3223777A1 (fr) 2014-11-24 2017-10-04 L'Oréal Composition cosmetique comprenant un phyllosilicate synthetique et un polyol et/ou un filtre uv
FR3037243B1 (fr) 2015-06-11 2018-11-16 L'oreal Composition comprenant un filtre uv, un polymere hydrophile reticule anionique, un tensioactif ayant une hlb inferieure ou egale a 5 et un copolymere silicone
ES2879825T3 (es) 2015-06-19 2021-11-23 Oreal Composición de protector solar que contiene altos niveles de filtros UV liposolubles
DE102015219009A1 (de) * 2015-10-01 2017-04-06 Beiersdorf Ag Sonnenschutzmittel mit reduzierter Textilverfleckung durch Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate
US10485745B2 (en) 2016-04-29 2019-11-26 L'oreal UV-A/UV-B sunscreen composition
GB2552806A (en) * 2016-08-10 2018-02-14 Sumitomo Chemical Co Light filter and sensor
FR3060355B1 (fr) 2016-12-21 2020-01-24 L'oreal Emulsion eau-dans-huile contenant la baicaline, une base xanthique, une vitamine b3 et un sel de cation metallique multivalent
FR3060361B1 (fr) 2016-12-21 2018-12-07 L'oreal Emulsion eau-dans-huile comprenant un systeme emulsionnant particulier, une argile lipophile, une poudre d’organopolysiloxane elastomerique enrobee d’une resine de silicone
FR3060997B1 (fr) 2016-12-23 2019-05-31 L'oreal Composition comprenant de la baicaline
FR3073400A1 (fr) 2017-11-15 2019-05-17 L'oreal Emulsion cosmetique contenant un tensioactif gemine et un polymere lipophile
FR3073402B1 (fr) 2017-11-15 2020-05-15 L'oreal Composition comprenant de la baicaline et/ou l’un de ses derives et un polymere acrylique particulier
US10813875B2 (en) 2018-04-23 2020-10-27 L'oreal Memory shape sunscreen composition
BR112020020043A2 (pt) * 2018-04-27 2021-01-05 Basf Se Métodos para formular uma composição, para determinar um valor ecotoxicológico de uma composição, para usar uma composição, para usar uma pontuação de risco ambiental geral e para determinar um valor ecotoxicológico de uma composição, e, composição.
JP2021524491A (ja) * 2018-07-12 2021-09-13 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアBasf Se メロシアニン結晶化方法
FR3090329B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-04 Oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère hydrophile réticulé anionique, un tensioactif ayant une HLB inférieure ou égale à 5 et un alcane non volatil
EP3937894A1 (en) * 2019-03-15 2022-01-19 Basf Se Efficient sunscreen compositions with diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate, butyl methoxydibenzoylmethane and organic particulate uv filter
KR20210138673A (ko) * 2019-03-15 2021-11-19 바스프 에스이 부틸 메톡시디벤조일메탄, 트리아진 유도체 및 광안정화제를 포함하는 선스크린 조성물
US20220354772A1 (en) * 2019-07-02 2022-11-10 Symrise Ag Blend of beeswax and a lactylate ester
FR3103705B1 (fr) 2019-11-29 2021-12-17 Oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère séquencé à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée
FR3103704B1 (fr) 2019-11-29 2022-07-08 Oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère éthylénique à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée
FR3104976B1 (fr) 2019-12-20 2021-12-24 Oreal Composition à base de rétinol
FR3104975B1 (fr) 2019-12-20 2021-12-17 Oreal Composition à base de rétinol
CN114828816A (zh) * 2019-12-25 2022-07-29 莱雅公司 用于调理角蛋白纤维的组合物
FR3111074B1 (fr) 2020-06-08 2022-07-01 Oreal Composition à base de rétinol
FR3111075B1 (fr) 2020-06-08 2022-12-16 Oreal Composition à base de rétinol
WO2021254998A1 (en) * 2020-06-17 2021-12-23 Basf Se Biodegradable uv absorbers
FR3115991B1 (fr) 2020-11-06 2023-11-03 Oreal Composition anhydre solide comprenant un filtre UV organique lipophile, une huile hydrocarbonée, et au moins 10 % d’une cire à haut point de fusion
FR3141059A1 (fr) * 2022-10-20 2024-04-26 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
FR3130599A1 (fr) * 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
WO2023110767A1 (en) * 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a gamma-butyrolactone and/or a gamma-butyrolactam
FR3130598A1 (fr) * 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle
CN115137657B (zh) * 2022-07-29 2024-02-23 上海百雀羚生物科技有限公司 一种用于化妆品栀子色素颜色稳定的组合物及其应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007014848A2 (en) * 2005-07-29 2007-02-08 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilization of body-care and household products against degradation by uv radiation using merocyanine derivatives

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69221040T2 (de) * 1991-01-10 1997-11-13 Amylin Pharmaceuticals Inc Aktivätsmessungen des amylin
ID29252A (id) 1998-11-02 2001-08-16 Ciba Sc Holding Ag Stabilisasi produk perawatan tubuh dan produk rumah-tangga
KR101043995B1 (ko) 2002-07-10 2011-06-24 시바 홀딩 인코포레이티드 화장품용 메로시아닌 유도체
US7799317B2 (en) 2002-11-22 2010-09-21 Hallstar Innovations Corp. Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing compositions
JP2007514709A (ja) * 2003-12-17 2007-06-07 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 化粧品用メロシアニン誘導体
JP5001154B2 (ja) 2004-09-20 2012-08-15 ロレアル シランメロシアニンスルホン誘導体;シランメロシアニンスルホン誘導体を含有する光保護用組成物;それらのuvフィルターとしての使用
FR2876580B1 (fr) * 2004-10-19 2007-03-02 Oreal Composition antisolaire a base d'un derive de dibenzoylmetha ne et d'un agent photostabilisant particulier;procede de pho tostabilisation
FR2886144B1 (fr) * 2005-05-27 2007-06-29 Oreal Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par un derive sulfone de merocyanine ; compositions cosmetiques photoprotectrices contenant cette associaton.

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007014848A2 (en) * 2005-07-29 2007-02-08 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilization of body-care and household products against degradation by uv radiation using merocyanine derivatives

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014527039A (ja) * 2011-07-21 2014-10-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア メロシアニン誘導体
JP2014529337A (ja) * 2011-07-21 2014-11-06 ロレアル ヒドロキシルおよびエーテル官能基からなる特定の極性基を含むメロシアニン誘導体を含有する化粧品および/または皮膚科学的組成物
JP2017149715A (ja) * 2011-07-21 2017-08-31 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se メロシアニン誘導体
JP2019006778A (ja) * 2011-07-21 2019-01-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se メロシアニン誘導体
US11458083B2 (en) 2011-07-21 2022-10-04 L'oreal Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities
JP2015503226A (ja) * 2011-11-15 2015-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 有機半導体デバイスおよびその製造方法
JP2016505030A (ja) * 2013-01-21 2016-02-18 ロレアル メロシアニン並びに親油性ベンゾトリアゾールuv遮蔽剤及び/又はビスレゾルシニルトリアジン化合物を含む化粧用又は皮膚用組成物
JP2016505031A (ja) * 2013-01-21 2016-02-18 ロレアル メロシアニン、油性相及びc1〜c4モノアルカノールを含む化粧用又は皮膚用組成物
JP2016505034A (ja) * 2013-01-21 2016-02-18 ロレアル メロシアニン、有機uvb遮蔽剤及び追加の有機uva遮蔽剤を含む化粧用又は皮膚用組成物
JP2016505032A (ja) * 2013-01-21 2016-02-18 ロレアル メロシアニンと不溶性有機uv遮蔽剤及び/又は不溶性無機uv遮蔽剤とを含む化粧用又は皮膚用組成物
JP2016508993A (ja) * 2013-01-21 2016-03-24 ロレアル メロシアニンと、少なくとも1種の特定のアミド化合物を含む油性相とを含む化粧用又は皮膚用組成物
JP2017210552A (ja) * 2016-05-25 2017-11-30 住友化学株式会社 光吸収性組成物

Also Published As

Publication number Publication date
PL2178491T3 (pl) 2017-09-29
BRPI0816128B1 (pt) 2016-10-11
EP2178491A2 (en) 2010-04-28
WO2009027258A3 (en) 2009-04-23
TWI488649B (zh) 2015-06-21
TW200909000A (en) 2009-03-01
EP2178491B1 (en) 2017-03-22
CN101808615A (zh) 2010-08-18
JP2015091810A (ja) 2015-05-14
CN101808615B (zh) 2013-05-15
BRPI0816128A2 (pt) 2014-10-07
WO2009027258A2 (en) 2009-03-05
JP6324882B2 (ja) 2018-05-16
JP2018104421A (ja) 2018-07-05
US20110200540A1 (en) 2011-08-18
US20130251650A1 (en) 2013-09-26
KR20100063084A (ko) 2010-06-10
ES2629093T3 (es) 2017-08-07
KR101721787B1 (ko) 2017-03-30
KR20150110830A (ko) 2015-10-02
US8454940B2 (en) 2013-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6324882B2 (ja) ベンゾトリアゾールとメロシアニンを含む混合物
JP2018154836A (ja) メロシアニン誘導体を使用することによる紫外線による劣化に対するボディケア及び家庭用品の安定化
JP5384791B2 (ja) 安定化されたボディケア製品、家庭用製品、生地及び繊維
EP2303222B1 (en) Stabilization of body-care and household products
MXPA06004871A (en) Stabilized body care products, household products, textiles and fabrics

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20110816

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20130704

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130806

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20140722

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20141121

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20141202

A912 Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20150206

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20160302