JP2010534403A - 薄膜トランジスタのためのテトラカルボン酸ジイミド半導体 - Google Patents
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Abstract
Description
Rademacher, A.他、Chem. Ber. 1982 115, 2927に記載されている一般的な方法又はその僅かな変更に従って、ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物を過剰のヘテロシクロアルキルで環化することによって、N,N’−ビス(ヘテロシクロアルキル)置換型ナフタレン−1,4,5,8−ビス(カルボキシイミド)化合物を、従来通りに調製する。典型的な合成手順の例として、化合物I−3及びI−15の調製をここに記載する。本発明において使用される、選択される他の化合物は、当業者に共通の類似の手順を用いて同様に調製した。本発明に使用される非対称置換型ナフタレン−1,4,5,8−ビス(カルボキシイミド)化合物は、上記と同様に調製することができ、ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物の代わりに、必要なナフタレン−1,8−カルボキシイミド−4,5−ジカルボン酸無水物を使用する。
ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物(CAS 81−30−1)と4−アミノテトラヒドロチオピラン(CAS 21926−00−1;過剰)との混合物を5時間にわたってキノリン中で還流させながら加熱した。混合物を冷却し、数体積のメタノールで希釈した。結果として生じたスラリーを濾過し、そして捕集された固形物を、更なるメタノールで洗浄した。固形物を空気乾燥させることにより、事実上純粋な固形物を提供した。この材料は、その指定構造と合致するスペクトル特性を示した。
ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物(CAS 81−30−1;1.34g,5.0mmol)と4−アミノ−N−メチルピペリジン(CAS 41838−46−4,13.1mmol)との、15mLのN,N−ジメチルアセタミド(DMAc)中の混合物を1時間にわたって密閉容器内で、140℃で加熱した。混合物を冷却し、数体積のメタノールで希釈した。結果として生じたスラリーを濾過し、そして捕集された固形物を、更なるメタノールで洗浄した。固形物を空気乾燥させることにより、粗固形物を収率83%で提供した。固形をDMAScから再結晶化することにより、淡黄色の固形物(1.49g,65%)を提供した。この材料は、その指定構造と合致するスペクトル特性を示した。
本発明の種々の材料の電気特性を試験するために、トップ・コンタクト・ジオメトリーを使用して、電界効果トランジスタを典型的な形式で形成した。使用される基板は、トランジスタのゲートとしても役立つ、重度にドープされたシリコン・ウェハーである。ゲート誘電体は、厚さ185nmの熱成長させられたSiO2層である。ゲート誘電体の表面を処理することにより電気特性を改善できることが、p型及びn型トランジスタの両方に関して、以前に示されている。本明細書中に記載された試験のほとんどの場合、酸化物表面は、薄い(<10nm)スピン塗布ポリマー層、又はオクタデシルトリクロロシラン(OTS)の自己組織化単分子層(SAM)で処理された。典型的には、未処理酸化物試料が比較のための試験に含まれた。
製作されたデバイスの電気的特徴付けを、HEWLETT-PACKARD HP 4145B (登録商標)パラメータ分析器で実施した。空気中のデバイスの安定性を意図的に試験することを除けば、プローブ測定ステーションは、全ての測定に対して正のアルゴン環境内で保持した。白色光に対する感受性を検査する場合を除いては、測定を硫黄光下で実施した。デバイスを試験前に空気に曝露した。
下記例は、本発明によるヘテロシクロアルキル置換型−1,4,5,8−ナフタレン系テトラカルボン酸ジイミドが、高い移動度及びオン/オフ比を有するn−チャネル半導体膜を提供することを実証する。飽和領域内で計算された移動度は、0.01〜1.0cm2/Vsであり、電流オン/オフ比は104〜105であった。n−チャネル性能に加えて、デバイスはまた、優れた再現性を示す。
この例は、本発明による化合物I−15を使用したn型TFTデバイスの性能を実証する。
この例は、本発明による化合物I−3を使用したn型TFTデバイスの性能を実証する。
28 基板
30 ドレイン電極
44 ゲート電極
56 ゲート誘電体
70 半導体
Claims (25)
- ヘテロシクロアルキル置換型ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物であって、当該化合物中の一方又は両方のイミド窒素に直接的に結合されたヘテロシクロアルキル環系を有しており、当該ヘテロシクロアルキル環系はそれぞれ4〜10個の環原子を有し、1つ又は2つ以上の、独立して選択される置換基が、各ヘテロシクロアルキル環系上、一方又は両方のイミド窒素上、及びナフタレン・コア上に、任意選択的に存在している、ヘテロシクロアルキル置換型ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物を含む有機半導体材料の薄膜を、薄膜トランジスタ内に含む物品。
- 該化合物中のヘテロシクロアルキル環系上の任意の置換基が、少なくとも1つの電子供与有機置換基を含む、請求項1に記載の物品。
- 該ヘテロシクロアルキル置換型ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物が、下記一般構造Iによって表される請求項1に記載の物品:
- 第1及び第2のヘテロシクロアルキル環系の両方が、少なくとも1つの電子供与基で置換されている、請求項1に記載の物品。
- 該第1及び第2のヘテロシクロアルキル環系のうちの一方又は両方が、CH3、線状もしくは分枝状のC2−C4アルキル、アルケニル、アルコキシ、又は炭素原子数1〜4の他の電子供与有機基から選択される少なくとも1つの電子供与基によって置換されている、請求項3に記載の物品。
- 該薄膜トランジスタが、誘電層、ゲート電極、ソース電極、及びドレイン電極を含む電界効果トランジスタであり、そして該ゲート電極と該有機半導体材料薄膜との両方が該誘電層と接触し、そして該ソース電極と該ドレイン電極との両方が該有機半導体材料薄膜と接触している限り、該誘電層、該ゲート電極、該有機半導体材料薄膜、該ソース電極、及び該ドレイン電極が任意の配列を成している、請求項1に記載の物品。
- 該有機半導体材料薄膜が、0.01cm2/Vsを超える電子移動度を示すことができる、請求項1に記載の物品。
- 各ヘテロシクロアルキル環系が、単環又は二環式ヘテロシクロアルキル環である、請求項1に記載の物品。
- 該ナフタレン核上の該Z置換基が、アルキル基、アルケニル基、及びアルコキシ基から成る群から選択される、請求項3に記載の物品。
- 各ヘテロシクロアルキル環系が、置換型又は無置換型4−ピペリジン又は4−テトラヒドロチオピラン環である、請求項1に記載の物品。
- 該ヘテロシクロアルキル置換型ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物が、下記一般構造IIによって表される請求項1に記載の物品:
- R基が全て水素である、請求項11に記載の物品。
- 該化合物中の第1及び第2のヘテロシクロアルキル環系の両方が、アルキル基である少なくとも1つの電子供与基を含む、請求項11に記載の物品。
- 該ヘテロシクロアルキル置換型ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物が、下記一般構造IIIによって表される請求項1に記載の物品:
- 該化合物中の該第1及び第2のヘテロシクロアルキル環系の一方又は両方が、アルキル基である少なくとも1つの電子供与基によって置換されている、請求項14に記載の物品。
- 前記構造内で、各R基がそれぞれ独立して、H、CH3、線状もしくは分枝状の、C2−C4アルキル、アルケニル、アルコキシ、又は炭素原子数1〜4の他の電子供与有機基から選択される、請求項14に記載の物品。
- 前記構造内で、R1、R2、R2’、R3、R4、R4’及びR5のうちの少なくとも2つがHであり、そしてR6、R7、R7’、R8、R9、R9’及びR10のうちの少なくとも2つがHである、請求項14に記載の物品。
- 前記構造内で、R1、R2、R2’、R3、R4、R4’及びR5のうちの少なくとも5つがHであり、そしてR6、R7、R7’、R8、R9、R9’及びR10のうちの少なくとも5つがHである、請求項16に記載の物品。
- 該2つのシクロヘキシル環のそれぞれの環上に、厳密に1つの、独立して選択される電子供与有機置換基があり、そして該置換基は、同一性及び/又は位置において異なっているか、又は該置換基が同一性及び位置において同じである場合は、該置換基は、該イミド窒素に対して該ヘテロシクロアルキル環上のパラ位置でなくオルト又はメタ位置にある、請求項14に記載の物品。
- 該R基及び/又は該Z基が独立して、アルキル、アルケニル、及びアルコキシ基から選択される、請求項14に記載の物品。
- 該薄膜トランジスタのソース/ドレイン電流のオン/オフ比が、少なくとも104である、請求項1に記載の物品。
- 該ゲート電極が、該有機半導体材料薄膜を通る該ソース電極と該ドレイン電極との間の電流を、該ゲート電極に印加される電圧によって制御するように適合されている、請求項6に記載の物品。
- 請求項1に記載の複数の薄膜トランジスタを含む集積回路、アクティブ・マトリックス・ディスプレイ、及び太陽電池から成る群から選択される電子デバイスであって、該複数の薄膜トランジスタが、任意選択的に可撓性である非関与支持体上にある、電子デバイス。
- 薄膜半導体デバイスの製作方法であって、当該方法は、
(a) 請求項1に記載のヘテロシクロアルキル置換型ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物を含む、nチャネル有機半導体材料の薄膜を、該有機半導体材料が0.01cm2/Vsを超える電界効果電子移動度を示すように、基板上に堆積する工程;
(b) 離隔されたソース電極とドレイン電極とを形成する工程、ここで離隔されたソース電極及びドレイン電極は、n−チャネル半導体膜によって分離され、そして該n−チャネル半導体膜と電気的に接続されている;及び
(c) 該有機半導体材料から離隔されたゲート電極を形成する工程
を必ずしも上記順序通りではなく含んで成る。 - 前記化合物が、昇華によって該基板上に堆積され、そして該基板が、堆積中に100℃以下の温度を有する、請求項24に記載の方法。
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