JP2010528127A - 組成物及び方法 - Google Patents
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Abstract
Description
− 広い範囲の様々な香気タイプ(極性、化学性)を持つ透明ゲルを製造する;
− 許容できる触質性、例えばグリース性(greasy)、油性(oily)又は粘着性(tacky)ではない、を持つハードゲルを製造する;
− 安定で、且つ相溶性不良による離液(syneresis)又はブリード(bleeding)、又はポリマーの収縮、を示さないゲルを製造する;
− 広い範囲の温度及び湿度条件で上記した物理的性質を保持するゲルを製造する;及び/又は
− 敏感な香気、香水(perfume)及び他の配合剤への損傷を最小限にする温度でのゲル化組成物の製造を可能にする。
‐ ヘキサメチレン ジイソシアネート(HDI)(特に、商標名Desmodur Hで販売されるHDI)、
‐ HDIトリマー(特に、商標名Desmodur N3600で販売されるトリマー)、
‐ ジシクロヘキサンメタン-4, 4'-ジイソシアネート(特に、商標名Desmodur Wで販売されるもの)、及び/又は
‐ 改質MDI(特に、商標名Desmodur CDで販売されるもの)。
1) DI=N
2) (N−1)≦(D+d)≦(N+1)
3) EC1=(DI−D−d+1)
4) d<D
式中、
N=2〜10モル等量、好ましくは3〜5
DI=ジイソシアネートのモル等量
D=付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマーのモル等量
d=ポリマー改質用付加部分のモル等量
EC1=該ジイソシアネート付加部分とのみ反応する(又は反応される)キャッ
ピング付加部分のモル等量
D、d及びDIは、主として2官能性であるか、又は如何なる場合も平均官能性が2である(be predominantly difunctional, or in any case having an average functionality of 2)、と理解される。1種又はそれより多くの成分がこの値から顕著に外れるとき、D、d及びECIからの反応性基のモル等量の合計は、最終ポリマーが遊離のイソシアネート基を実質的に含まないように、通常DIからの反応性基のモル等量を越えるべきである。
‐ 90〜100%重量/重量の脂肪酸ダイマージオールを含む、脂肪酸ダイマー/トリマー付加部分(moiety)。
‐ C2〜C10の主鎖を持つ、ジオールポリマー改質用付加部分。
‐ C2〜C10の主鎖を持つジイソシアネート。
‐ C12〜C22の主鎖を持つ一価アルコールである、キャッピング付加部分。
‐ ダイマージオール、例えばCrodaからのPripolTM2033(97%重量/重量ダイマージオール)
‐ 1,4-ブタンジオール
‐ ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)
‐ イソステアリルアルコール、例えばCrodaからのPrisorineTM3515
1) DI=N
2) (D+d)=(N+1)
3) 0≦EC2≦2
4) d<D
式中、
N=2〜10モル等量、好ましくは3〜5
DI=ジイソシアネートのモル等量
D=付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマーのモル等量
d=ポリマー改質用付加部分(存在する場合)のモル等量
EC2=該ダイマー/トリマー‐含有付加部分及び該ポリマー改質用付加部分とのみ反応する(又は反応される)キャッピング付加部分のモル等量
‐ 90〜100%重量/重量の脂肪酸ダイマージオールを含む、脂肪酸ダイマー/トリマー付加部分(moiety)。
‐ C2〜C10の主鎖を持つ、ジオールポリマー改質用付加部分。
‐ C2〜C10の主鎖を持つジイソシアネート。
‐ C12〜C22の主鎖を持つ一価脂肪酸である、キャッピング付加部分。
‐ ダイマージオール、例えばCrodaからのPripolTM2033(97%重量/重量ダイマージオール)
‐ 1,4-ブタンジオール及び/又はエチレングリコール
‐ ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)
‐ イソステアリン酸、例えばCrodaからのPrisorineTM3501
‐ エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド及びより高級のアルキレンオキシドのポリマー、又はそれらの混合物、例えばDow Chemical Companyから入手可能なVoranol 1010(プロピレングリコール MW〜1000);
‐ 芳香族エステル油、特に安息香酸又はフタル酸とC8〜C18モノヒドロキシアルコール(類)、例えばFinetexからの商品名FinsolveTN(HBSP 19.1)のC12〜C15ベンゾエート油、DOP(ジオクチルフタレート)及びその他;
‐ 枝分かれ液体脂肪族アルコール、イソステアリルアルコール(上記)例えばCrodaから商品名PrisorineTM3515(HBSP 17.9)として入手可能なイソステアリルアルコール、又は合成(石油化学)枝分かれアルコール類例えばShell ChemicalsからNeodolTMとして販売されているもの;
‐ 枝分かれ液体脂肪酸、特にイソステアリン酸及びダイマー酸(2量化脂肪酸、特にオレイン及び/又はリノール酸)、例えばジリノール酸(HBSP 17.8);
‐ 種々の液体例えばイソホロン(3,3,5-トリメチル-2-シクロヘキサン-1-オン)、液状(25℃で)脂肪酸例えばカプリル酸、イソステアリン酸、オレイン酸、及び植物油脂肪酸、メチルエチルケトン(MEK)のようなケトン、ブタナールのようなアルデヒド、ダイマー及びトリマー酸に基づくポリエステルポリオール例えばCrodaから入手可能な1連のPriplastTM。
両方を組織化することが出来ない。香気組成物は極性又は非極性のどちらでもあり得、これは従来の組織化用ポリマーとの相溶性に大きく影響する。従来の組織化用ポリマーは、典型的には、極性か又は非極性の香気組成物、又はある狭い範囲の極性(極性は連続体(continuum)として考慮されるべきである)内の香気組成物、のみをゲル化できる。そのような組織化用ポリマーが好ましい極性範囲外の組成物をゲル化するのに使用されると、典型的には、該ゲルシステムは不透明になり、そして又不安定になる、即ち、低温時又は短時間後に構造を失い又は油状になり、又は実際ゲルを全く形成しないことがあり得る。
%ヘーズ=(拡散透過/全透過)×100
‐ 付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマーを用意し;そして
‐ 該付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマーを適切な分子と反応させ、尿素及び/又はウレタン結合を含むポリマーを形成する。
‐ アルコール(又は反応性誘導体)と、エステル化条件下で、特に例えば炭酸カリウム、水酸化カリウム水酸化ナトリウム又は水酸化カルシウムのようなエステル化触媒の存在下で、
‐ 又は、シリコーン機能化化合物を含むモノイソシアネート、例えば商標名Silquestで入手可能な3-イソシアナトプロピル-トリメトキシシラン。
‐ 又は、エステル化条件下でのカルボン酸(又は反応性誘導体)、特に例えばテトラブチルチタネート(TBT)、テトライソプロピルチタネート(TIPT)、オクタン酸第1錫例えば商品Tegokat 129、塩基例えば炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム、酸例えばパラトルエンスルホン酸(PTSA)、ドデシルベンゼンスルホン酸(DBSA)又は硫酸、のようなエステル化触媒の存在下で、より特には、式R1COOR2(式中、R1は任意のヒドロカルビル(hydrocarbyl)基、特にC1〜C60、より通常はC1〜C44の基、特にアルキル基、そしてR2は低級の、特にC1〜C8のアルキル基、特にメチル基)のエステルと、エステル交換条件下、特にTBT、TIPI、オクタン酸第1錫、又は塩基例えば炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム、のようなエステル交換触媒の存在下、での反応により。
‐ 付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマーを含みそして尿素及び/又はウレタン結合を含む組織化用ポリマーを用意し;
‐ 香気組成物を含む有機相を用意し;そして
‐ 適切な条件下で該組織化用ポリマーと該有機相を結合して組織化組成物を形成する。
材料
DD1 ダイマージオール(2%モノマー、96.5%ダイマー及び1.5%トリマー)‐PripolTM2033、Crodaから
DD2 トリマートリオール(工業(technical)品質のトリマーから誘導されたポリオールで、2%の1価アルコール、54.5%の2価アルコール及び43.5%の3価アルコールを含む)
DD3 ダイマー酸とエチレングリコールの反応によるヒドロキシル末端オリゴマー
DD4 ダイマージアミン
DD5 ダイマー酸とダイマージオールの反応によるヒドロキシル末端オリゴマー、PriplastTM3197、Crodaから
DD6 トリマー酸、PripolTM1040、Crodaから
DD7 ダイマー酸、PripolTM1017、Crodaから
DD8 ダイマー酸と1,6-ヘキサンジオールの反応によるヒドロキシル末端オリゴマー、PriplastTM3196、Crodaから
D1 1,6-ヘキサンジオール(MP 39〜42℃)
D2 1,4-ブタンジオール
D3 2-エチル-ヘキサン-1,3-ジオール
D4 イソソルバイド(isosorbide)
D5 ビスフェノール-A2.2プロポキシレート
D6 エチレングリコール
D7 トリメチロールプロパン
A1 モノエタノールアミン
A2 エチレンジアミン
IC1 ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、Desmodur H、Bayerから
IC2 HDI-トリマー、Desmodur N3600、Bayerから
IC3 ジシクロヘキサンメタン-4,4'-ジイソシアネート、Desmodur W、Bayerから
IC4 改質MDI、Desmodur CD、Bayerから
IC5 3-イソシアナトプロピル-トリメトキシシラン、Silquest、GE Siliconesから
Est1 メチルイソステアレート、PrisorineTM3769、Crodaから
Est2 メチルステアレート
Est3 メチルオレエート、PriolubeTM1400、Crodaから
Est4 メチルベンゾエート
Est5 イソプロピルミリステート、EstolTM1514、Crodaから
Ald1 ステアリン酸、PrifacTM2979、Crodaから
Ald2 ミリスチン酸、PrifacTM2942、Crodaから
Alc1 ステアリルアルコール
Alc2 イソステアリルアルコール
Alc3 枝分かれC32アルコール、Isofol 32、Sasolから
Alc4 枝分かれC20アルコール、Isofol 20、Sasolから
Alc5 プロピレングリコールモノイソステアレート、PrisorineTM2034、Crodaから
Ami1 牛脂(tallow)アミン
UC1 ジ-ブチル第1錫 ジ-ラウレート
UC2 オクタン酸第1錫
TBT テトラブトキシチタネート[Ti(O-n-C4H9)4]、ジオクチルアゼレート中の20重量%溶液として
SO オクタン酸第1錫、Tegocat 129、Goldschmidtから
Oil1 パラフィン(高度液状(highly liquid))、Merkから
Frg1 FragranceFG(Apolar fragrance、Givauganから)
Frg2 FragranceBB(Polar fragrance、Givauganから)
Frg3 FragranceMe-BB(Polar fragrance アルコール基なし、Givauganから)
CoS1 Dowanol TPM、Dow Chemicalsから
CoS2 ベンジルアルコール
CoS3 カルビトール
CoS4 DPG(ジプロピレングリコール)
Cos5 Isopar V、Exxon Mobil Chemicalsから
CoS6 Isopar M、Exxon Mobil Chemicalsから
CoS7 イソプロピルミリステート、EstolTM1514、Crodaから
ダイマージオール(DDI)(515.30g;0.95モル)、フレーク状ステアリン酸(Acd1)(111.47g;0.39モル)、フレーク状ミリスチン酸(Acd29(90.22g;0.39モル)、ダイマー酸(DD7)(48.03g;0.079モル)及び所望により1,4-ブタンジオール(D2)(37.58g;0.42モル)及び/又はフレーク状トリメチロールプロパン(D7)(13.43g;0.10モル)が、外部電気ヒーター、窒素導入口、温度計、コンデンサー及び受け器、中央攪拌機及び付加口(addition port)を備えた、2lフランジ付きフラスコ(「反応器」)に装入された。該混合物は、該混合物を通した窒素ガス攪拌下に急速に225℃に加熱され、そしてTBT(440μl)が投与された。450〜350mbarの真空が適用され、該混合物は酸価が0.1mg(KOH)/g又はより小になるまで真空下に225℃に保持された。該混合物は125℃に冷却され、窒素攪拌が停止され、そして、該混合物から水を除去するために完全真空(20〜10mbar)が1時間適用された。害混合物は次いで60℃に冷却され、その間真空は該混合物への窒素ガス攪拌により開放された。1,4-ブタンジオール及び/又はトリメチロールプロパンが該前エステル化の前に添加されなかった場合、これらの成分はこの時点で付加口から添加された。約70℃において触媒UC1(400μl)が添加され、そしてヘキサメチレンジイソシアネート(IC1)(162.69g;0.97モル)が150g/hr/kgの速度で付加口から投与され、そして該混合物は50℃/hrの速度で約140℃の温度まで加熱された。該混合物はヒドロキシル価が10mg(KOH)/g(又はより小)に落ちるまで2〜3時間保持された。生成物は取り出され室温まで放置冷却され、若干黄色の曇ったワックス状固体としてポリマーを得た。
ダイマージオール(DD1)(515.3g;0.95モル)、1,4-ブタンジオール(D2)(37.58g;0.42モル)、フレーク状トリメチロールプロパン(D7)(13.43g;0.10モル)、融解メチルステアレート(Est1)(117.02g;0.39モル)及びイソプロピルミリステート(Est5)(105.96g;0.39モル)が、外部電気ヒーター、窒素導入口、温度計、コンデンサー及び受け器、中央攪拌機及び付加口を備えた、2lフランジ付きフラスコ(「反応器」)に装入された。該混合物は不活性窒素雰囲気下(反応を通して保持)で約70℃に加熱された。触媒(UC1)(400μl)が次いで添加されそしてヘキサメチレンジイソシアネート(IC1)(162.69g;0.97モル)が、150g/hr/kgの速度で投入ポンプを用いて付加口から添加された。該混合物は50℃/hrの速度で約180℃の温度に加熱され、そしてダイマー酸(DD7)(48.03g;0.079モル)が投入された。触媒SO(0.8g)が添加され、そして該混合物はヒドロキシル価が10mg(KOH)/g(又はより小)に落ちるまで180℃に保持された。該反応混合物は窒素ガス攪拌下に140〜150℃まで放置冷却され、そして生成物は取り出され、室温まで放置冷却され、若干黄色の曇ったワックス状固体としてポリマーを得た。
ダイマージオール(DD1)(567.16g;1.04モル)及びイソステアリルアルコール(Alc2)(199.46g;0.74モル)が、実施例1に記載された反応器に装入され、70℃に加熱された。触媒(UC1)(400μl)が次いで添加され、次いでジイソシアネート(IC1)(233.38g;1.39モル)が実施例1に記載された付加口から添加された(イソシアネート添加の間粘度が上昇する、よって、発熱エネルギーが該混合物を液体に保つのに不十分な場合は、それを液体に十分保つように加熱するのが望ましい)。該混合物は50℃/hrで140℃に加熱され、そして2〜3時間保持されてヒドロキシル価は5mg(KOH)/gより小さくなった。生成物は取り出され、室温まで放置冷却され、白色ゴム状半透明固体としてオリゴマーを得た。
この実施例は、ベースポリマーの成分としての、より高官能性のポリオールの使用を含む。
トリマージオール(DD2)(613.6g;0.94 モル)、メチルステアレート(Est2)(189.1g;0.65モル)及びステアリルアルコール(Alc1)(44.9g;0.17モル)が、実施例1に記載された反応器に装入された。該混合物は不活性窒素雰囲気下(反応を通して保持)で約70℃に加熱され、触媒(UC1)(400μl)が添加され、そしてジイソシアネート(IC1)(152.4g;1.02モル)が実施例1に記載された付加口から添加され、そして該混合物は50℃/hrの速度で約180℃に加熱された。触媒(UC2)(オクタン酸第1錫)(0.8g)が次いで添加され、圧力は10mbarに低下され、そして該混合物はヒドロキシル価が10mg(KOH)/g(又はより小)に落ちるまで180℃に保持された。反応混合物は140〜150℃に放置冷却され、真空は開放され、生成物は取り出され、室温まで放置冷却され、白色不透明固体として製品オリゴマーを得た。
この実施例は、ベースポリマーの成分としての、より高官能性のイソシアネートの使用を含む。
ダイマージオール(DD1)(607.3g;1.11モル)及びメチルイソステアレート(Est1)(261.4g;0.85モル)が、実施例1に記載された反応器に装入され、該混合物は不活性窒素雰囲気下(反応を通して保持)で約70℃に加熱され、触媒(UC1)(400μl)が添加され、次いでトリイソシアネート(IC2)(17.66g;0.03モル)が添加された。ジイソシアネート(IC1)(172.4g;1.02モル)が実施例1に記載されたように添加され、該混合物は50℃/hrの速度で225℃まで加熱された。触媒TBT(440μl)が次いで添加され、そして該混合物はヒドロキシル価が10mg(KOH)/g(又はより小)に落ちるまで225℃に保持された。反応混合物は窒素ガス攪拌下で140〜150℃に放置冷却され、生成物は取り出され、室温まで放置冷却された。製品オリゴマーは、淡黄色の半透明固体として得られた。
この実施例は、ベースポリマーの成分としての、アミン-アルコールの使用を含む。
ダイマージオール(DD1)(530.1g;0.97モル)、メチルイソステアレート(Est1)(244.7g;0.8モル)及びモノエタノールアミン(A1)(28.6g;0.47モル)が、実施例1に記載された反応器に装入され、約70℃に加熱された。触媒(UC1)(400μl)が次いで添加され、ジイソシアネート(IC1)(196.6g;1.17モル)が実施例1に記載されたように添加され、そして該混合物は50℃/hrの速度で225℃まで加熱され、TBT(440μl)が添加され、そして該混合物はヒドロキシル価が10mg(KOH)/g(又はより小)に落ちるまで225℃に保持された。反応混合物は窒素ガス攪拌下で140〜150℃に放置冷却され、生成物は取り出され、淡黄色の半透明固体として、室温まで放置冷却された。
この実施例において、末端アミノ基のアミド化は、後重合により行われる;該脂肪酸メチルエステルは、初め溶剤及び希釈剤として役立ち、続くアミド化工程において末端アルキル鎖の源となる。
ダイマージアミン(DD4)(627g;1.15モル)及びメチルイソステアレート(Est1)(242.8g;0.79モル)が、実施例1に記載された反応器に装入され、70℃に加熱された。触媒(UC1)(400μl)が次いで添加され、ジイソシアネート(IC1)(130.1g;0.07モル)が実施例1に記載されたように添加され、そして該混合物は60℃/hrの速度で225℃まで加熱され、TBT(440μl)が添加され、そして該混合物はヒドロキシル価が10mg(KOH)/g(又はより小)に落ちるまで225℃に保持された。反応混合物は窒素ガス攪拌下で170〜180℃に放置冷却され、生成物は取り出され、淡褐色の不透明固体として、室温まで放置冷却された。
この実施例は、ベースポリマーの成分としての、ダイマー酸のみから誘導されたオリゴマーポリエステルポリオールの使用を含む。
ダイマージオール(DD1)(152.94g;0.56モル)、ポリエステルポリオールDD5(509.79g;0.25モル)、1,6-ヘキサンジオール(D1)(30.12g;0.25モル)及びイソステアリルアルコール(Alc2)(137.64g;0.51モル)が、実施例1に記載された反応器に装入され、70℃に加熱された。触媒(UC1)(400μl)が次いで添加され、ジイソシアネート(IC1)(169.51g;1.01モル)が実施例1に記載されたように付加口から添加された。(イソシアネート投入の間粘度が上昇する、よって、発熱エネルギーが該混合物を液体に保つのに不十分な場合は、それを液体に十分保つように加熱するのが望ましい。)該混合物は50℃/hrの速度で140℃まで加熱され、そして2〜3時間140℃に保持され、ヒドロキシル価は7mg(KOH)/gより小になった。生成物は取り出され、室温まで放置冷却され、淡褐色のゴム状半透明固体としてオリゴマーを得た。
冷却されたポリマー製品は、例えば極低温遠心ミル中で粉砕し、取扱い及び引続いた配合物への混和が容易な粉状とし得る。
組織化用ポリマーSE33(2g)が、8gの香気 Frg2に添加された。該混合物は熱板により、攪拌下、該ポリマーが完全に溶けるまで、90℃に加熱された。該混合物は次いで
放置冷却され、それによりゲルが形成された。該香気組織化用ポリマー混合物からの揮発分の損失を防ぐため、空気冷却器又は還流カラムが用いられた。離液のない透明で強いゲルが形成され、それは60℃で2週間まで安定でクリープを示さなかった。
後期Frg1(0.5g)及び5gの組織化用ポリマーSE26が、4.5gの油1二点かされた。該混合物は該ポリマーが完全に溶けるまで、攪拌及び還流下で90℃まで加熱された。該組織化用ポリマーが溶けたら、該混合物は放置冷却され、それによりゲル構造を形成する。透明で強いゲルが得られ、それは燃やされ得、香気を放出した。
組織化用ポリマーSE21(5g)がペトリ皿(Petri-dish)中で5gの後期Frg1に添加された。該混合物は、600-650ワットで1分間電子レンジ(Moulinex;Y62型)中に置かれた。該混合物は取り出され、均質化され(ポリマーの1部のみ溶けていたので)、再度600-650ワットで1分間電子レンジ中に置かれた。離液のない透明で強いゲルが得られ、それはクリープを示さず60℃で2週間安定であった。電子レンジ加熱は、必要なら、熱板上での攪拌及び/又は加熱を付加し得る。
香気油は、典型的には溶剤を含む。これは、例えばベンジルアルコール(CoS2)、ジプロピレングリコール(CoS4)、Dowanol TPM(CoS1)(とりプロピレングリコールモノメチルエーテル)、カルビトール(CoS3)(ジエチレングリコールモノエチルエーテル)、Isopar M(CoS6)、Isopar V(CoS5)及びイソプロピルミリステート(CoS7)であり得る。この溶剤の正確な性質は該組織化用ポリマーの性能に著しい影響を与えるので、ポリマータイプの選択における因子である。
4gの90℃のM1が、室温で、濃縮型香気であるfrg1(6g)に添加され、強い攪拌と還流下で混合された。該混合物は放置冷却された。離液の無い透明で強いゲルが形成され、60℃までの温度安定性を持ち、クリープは無かった。
幾つかの場合には、香気/油の配合物(溶剤の選択を含む)に依存して、先の実施例に記載したより低い温度において、室温条件においてさえも、組織化用ポリマーを混和することが可能である。これは、還流を必要とせずに該配合物からの揮発成分の損失を低減し、そしてエネルギーと調製時間を低減できるという利点を持つ。それはまた、香気受容体への感熱性成分の混和を可能にする。
現場重合は、香気/溶剤/油マトリックス中でのゲル化剤ポリマーの調製を言い、それにより該ゲル化剤ポリマーを混和するための分離工程を必要としない。潜在的な利点は、プロセスが簡単なこと、コスト低減、また該ゲルの性質を改善するためのより架橋したシステムの使用、を含む。それは、該香気/溶剤/油が、該重合プロセスの成分に不活性な化合物を実質的に含むときにのみ可能である;該成分は、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン及び炭化水素を基材とする化合物を含む。
ジイソシアネートを除いた全ての成分が一緒にされた。該ジイソシアネートは投与されて反応させられた。
2.23g DD1、1.21g Alc2及び0.18g D2が、ペトリ皿中で5gの不活性香気Frg2に添加された。触媒UC1(8μl)が添加され、該混合物は均質化された。IC1(1.37g)が投与され、該混合物は均質化された。該空気清浄剤システムは、オーブン中40℃で24時間反応させられた。24時間後、透明ゲルが形成され、それは60℃の温度安定性に到達しクリープを示さなかった。
4.47g DD1、1.21g Alc2、0.36g D2、2gのFrg3が、50mlビーカー中で8gのOil1に添加された。触媒UC1(8μl)が添加され、該混合物は均質化された。IC1(2.74g)が投与され、該混合物は均質化された。該香気ゲルローソク混合物は、オーブン中60℃で24時間反応させられた。24時間後室温に冷却されて透明ゲルが形成され、それは70℃の温度安定性に到達した。
6.15g DD1、0.20g D2、0.61g D7及び触媒UC1(16μl)が、ペトリ皿中で10gの香気Frg3に添加された。該混合物は均質化され、次いで3.04g IC1が添加された。該混合物は均質化され、オーブン中40℃で24時間反応させられた。強いゲルが得られ、それは60℃まで安定で、クリープを示さなかった。
5.94g DD1、0.20g D2及び触媒UC1(16μl)が、ペトリ皿中で23.34gの香気Frg3に添加された。該混合物は均質化され、次いで1.47g IC1及び2.39g IC2が添加された。該混合物は均質化され、40℃で24時間反応させられた。透明な強いゲルが得られ、それは60℃まで安定で、クリープを示さなかった。
ヒドロキシル-、イソシアネート-、又はアミン-末端 プレポリマー/オリゴマーが、上記の方法により調製される。このプレポリマーは、所望により付加的モノマー及び末端キャッピング剤/連鎖停止剤と共に、該香気中に添加される。
使用される脂肪酸ダイマー/トリマー付加部分は、タイプSE26であるが、末端キャッピング付加部分の付加はない。9.32gの溶融SE26(T=90℃)、末端キャップなし、が15gの予備加熱した(90℃)パラフィンに添加された。触媒UC1(20μl)が添加され、該混合物は均質化され、そしてIC1(0.68g)が添加され、該混合物は再度均質化された。該混合物は80℃で24時間反応させられた。室温に冷却され、透明な強いゲルが得られた。
使用される脂肪酸ダイマー/トリマー付加部分は、タイプSE6であるが、末端キャッピング剤の付加はない。14.1gの溶融SE6(温度70℃)、キャップなし、が15gの60℃のFrg2に添加され、次いで触媒SO(24μl)が添加された。イソシアネートIC1(0.9g)が投与され、該混合物は均質化された。該混合物はオーブン中60℃で反応させられた。若干曇ったゲルが得られ、それは50℃でクリープを示さなかった。
上記実施例9に概説された調製法を用い、ポリマータイプSE32中における3つの異なる香気(Frg1、Frg2及びFrg3)から濃縮ゲルが作られた。3ケースの全てにおいて、香気対ポリマーの重量比は4:1、即ち8gの香気対2gのポリマーであった。反応混合物からの揮発性香気材料の損失が無いように、調製の間還流コンデンサーが使用された。
Claims (40)
- 香気組成物を含む有機相を含む組織化組成物であって、
‐ 該有機相は、組織化用ポリマーにより組織化され、
‐ 該組織化用ポリマーは、付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマーを含み、そして尿素及び/又はウレタン結合を含む、
組織化組成物。 - 該組織化用ポリマーがウレタン及び尿素結合を含む、請求項1に記載の組織化組成物。
- 該全組織化組成物を基準として0.2〜60%重量/重量の組織化用ポリマーを含む、請求項1又は2に記載の組織化組成物。
- 該全組織化組成物を基準として少なくとも2%重量/重量の香気組成物を含む、請求項1〜3の何れか1項に記載の組織化組成物。
- 該付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマーが、脂肪酸ダイマー及び/又はトリマーのポリオール誘導体、脂肪酸ダイマー及び/又はトリマーのポリアミン誘導体、及び/又はダイマー/トリマー酸誘導体を含むポリマー付加部分である、請求項1〜4の何れか1項に記載の組織化組成物。
- 該組織化用ポリマーが、ジイソシアネート分子から誘導された残基を含む、請求項1〜5の何れか1項に記載の組織化組成物。
- 該組織化用ポリマーが、1個又はより多くのポリマー改質付加部分を含む、請求項1〜6の何れか1項に記載の組織化組成物。
- 該組織化用ポリマーが、少なくとも部分的に枝分かれ又は架橋している、請求項1〜7の何れか1項に記載の組織化組成物。
- 該架橋した組織化用ポリマーが、全ポリマーの40モル%までである、請求項8に記載の組織化組成物。
- 該組織化用ポリマーの組織化用ポリマー枝分かれ又は架橋が、ウレタン又は尿素結合において、アロファネート及び/又はビューレット結合により起こる、請求項8又は9に記載の組織化組成物。
- 該組織化用ポリマーの枝分かれ又は架橋が、該組織化用ポリマー中に混和されたひまし油モノマーにより起こる、請求項8又は9に記載の組織化組成物。
- 該組織化用ポリマーが、0.5〜20%重量/重量のひまし油付加部分を含む、請求項11に記載の組織化組成物。
- 該組織化用ポリマーが、少なくとも部分的に、キャッピング付加部分によりキャップされている、請求項1〜12の何れか1項に記載の組織化組成物。
- 該組織化用ポリマーが、脂肪族アルコール又は脂肪酸により末端キャップされている、請求項13に記載の組織化組成物。
- 該組織化用ポリマーが、2〜100個のウレタン又は尿素結合を含む、請求項1〜14の何れか1項に記載の組織化組成物。
- 該組織化用ポリマーが、2〜50個の、付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマーを含む、請求項1〜15の何れか1項に記載の組織化組成物。
- 該組織化用ポリマーが、1000〜100,000Daの分子量を持つ、請求項1〜16の何れか1項に記載の組織化組成物。
- 該組織化用ポリマーが、モル等量で示される相対量で次の成分を含む、請求項1〜17の何れか1項に記載の組織化組成物:
1) DI=N
2) (N−1)≦(D+d)≦(N+1)
3) EC1=(DI−D−d+1)
4) d<D
式中、
N=2〜10モル等量
DI=ジイソシアネートのモル等量
D=付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマーのモル等量
d=ポリマー改質用付加部分のモル等量
EC1=該ジイソシアネート付加部分とのみ反応する(又は反応される)キャッ
ピング付加部分のモル等量。 - 該組織化用ポリマーが、モル等量で示される相対量で、次の成分を含む、請求項1〜17の何れか1項に記載の組織化組成物:
1) DI=N
2) (D+d)=N+1
3) 0≦EC2≦2
4) d<D
式中、
N=2〜10モル等量
DI=ジイソシアネートのモル等量
D=付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマーのモル等量
d=ポリマー改質用付加部分のモル等量
EC2=該ダイマー/トリマー‐含有付加部分、及び存在する場合の該ポリマー改質用付加部分、とのみ反応する、又は反応される、キャッピング付加部分のモル等量 - ゲル、ワックス状固体又は粘ちょう性液体である、請求項1〜19の何れか1項に記載の組織化組成物。
- 空気清浄剤又はゲルローソクである、請求項20に記載の組織化組成物。
- ワックス、光沢剤、皮革保護組成物、溶剤、清浄剤、燃料、非水性洗剤、潤滑剤又は接着剤である、請求項20に記載の組織化組成物。
- 懸濁固体粒子を含む、請求項1〜22の何れか1項に記載の組織化組成物。
- 抗酸化剤、精油、防腐剤、着色剤、染料、顔料、小さい装飾用物品、アイコン及び/又は防虫剤を含む、請求項1〜23の何れか1項に記載の組織化組成物。
- 一般に透明である、請求項1〜24の何れか1項に記載の組織化組成物。
- 入射光の少なくとも50%が透過可能な、請求項1〜25の何れか1項に記載の組織化組成物。
- 関係パーセントヘーズ値が50%未満である、請求項1〜26の何れか1項に記載の組織化組成物。
- 香気組成物を含む有機相を組織化するための使用に適した組織化用ポリマーであって、該組織化用ポリマーは付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマー及び尿素及び/又はウレタン結合を含み、そして該組織化用ポリマーは40〜180℃の融点、及び/又は30〜160℃の軟化点を持ち、及び/又は該ウレタン及び尿素結合がモル比7:3又はより高い値にある、組織化用ポリマー。
- 少なくとも95%純度のダイマージオール、ヘキサメチレンジイソシアネート、1,4-ブタンジオール、ひまし油を含み、イソステアリルアルコールで末端キャップされた、脂肪酸ダイマー/トリマー付加部分、から形成された、請求項28に記載の組織化用ポリマー。
- 次の工程を含む、請求項28又は29に記載の組織化用ポリマーを形成する方法:
‐ 付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマーを用意し;そして
‐ 該付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマーを、尿素及び/又はウレタン結合を含むポリマーを形成するのに適した、1種又はより多種の分子と反応させる。 - 該付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマーがジイソシアネート分子と反応される、請求項30に記載の方法。
- 該付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマーとイソシアネートが触媒の存在下で重合して該ポリマーを形成する、請求項31に記載の方法。
- 尿素及び/又はウレタン結合を含むポリマーが反応して枝分かれ又は架橋を形成する、請求項30〜32の何れか1項に記載の方法。
- 該ポリマーをキャッピング付加部分でキャッピングする、請求項30〜33の何れか1項に記載の方法。
- キャッピング付加部分は重合の前に反応混合物に添加されるが、重合の間は不活性である、請求項34に記載の方法。
- イソシアネートとの反応、重合又は末端キャッピング反応が、50〜225℃の温度で行われる、請求項30〜35の何れか1項に記載の方法。
- 香気組成物を含む有機相を含む組織化組成物を形成する方法であって、次の工程を含む方法:
‐ 付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマーを含みそして尿素及び/又はウレタン結合を含む組織化用ポリマーを用意し;
‐ 香気組成物を含む有機相を用意し;そして
‐ 該組織化用ポリマーを該有機相と適切な条件で一緒にして組織化組成物を形成する。 - 該組織化用ポリマーが、該香気組成物を含む有機相と、室温〜140℃の温度で一緒にされる、請求項37に記載の方法。
- 該組織化用ポリマーが、該有機相と、共溶剤の存在下で一緒にされる、請求項37又は38に記載の方法。
- 香気組成物を含む有機相を含む組織化組成物の製造における、付加部分を含む脂肪酸ダイマー/トリマーを含みそして尿素及び/又はウレタン結合を含む組織化用ポリマーの使用。
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