JP2010522258A - アルキル芳香族潤滑流体 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本開示による一般的な方法は次の通りである:
本開示の液体潤滑油組成物または添加物として好適なアルキル芳香族組成物を製造する目的のために、熱的におよび酸化的に安定な組成物は、かなりの量の第四級ベンジル位炭素原子と12〜40個の全炭素原子の側鎖炭素含有率とを持ったアルキル芳香族組成物で得ることができる。例えば、選択される組成物は、高活性ゼオライト触媒と、1環または2環芳香族基質と、メタロセン触媒アルファ−オレフィン重合法からの副産物であるビニリデンオレフィンとによって製造することができる。メタロセン触媒PAOプロセスは、メタロセン型触媒と接触しての1−アルケンのオリゴマー化からなる。これらのビニリデン−オレフィン副産物が生成するオリゴマー化反応の特徴は、赤外およびNMR分析によって測定されるようにジアルキルビニリデンオリゴマーと1,2−ジアルキルまたはトリアルキルモノオレフィンオリゴマーとの混合物の生成である。本開示の方法は、下記のようなビニリデニル構造:
CH2=CR1R2
(式中、R1およびR2はアルキル基である)
を有する、かなりの割合の非水素化二量化1−アルケン、即ち、アルファ−オレフィンをもたらす。例えば、プロピレンおよび/またはブテンおよび/またはペンテンを含むアルケンの酸またはメタロセン触媒オリゴマー化からのオレフィンオリゴマーをはじめとする、12〜40個の炭素原子を有する他のオレフィン組成物が本開示の方法に使用されてもよい。ビニリデン含有三量体または高次体の存在もまた有利である。ビニリデンに富むオレフィン前駆体を形成する他の方法もまた用いることができる。トリイソブチルアルミニウムなどの、チーグラー(Ziegler)触媒でのアルファ−オレフィンの反応は、ビニリデン含有二量体を形成する(特許文献21を参照されたい)。シクロペンタジエニルジルコニウムジクロリドまたはハフニウムメタロセン、トリアルキルアルミニウム共触媒ありまたはなしのアルミノキサンでアルファ−オレフィンを二量化する方法は、ビニリデン含有二量体の選択的な形成をもたらした(参照により本明細書に援用される、特許文献22および特許文献23を参照されたい)。
R1R2C=CR3R4
一般に、モノオレフィン構造の少なくとも50モル%、または少なくとも55モル%、または少なくとも60モル%、または少なくとも65モル%が本明細書に開示される本発明方法のためのビニリデニル構造を含む。
オレフィンでの芳香族化合物のアルキル化作用をすることができる酸性触媒には、酸性ハロゲン化物(ルイス(Lewis)酸)、プロトン酸(ブレンステッド(Bronsted)酸)、陽イオン交換樹脂、フリーデル−クラフツ触媒、およびゼオライトをはじめとする固体酸が含まれる。
アルキル芳香族生成物は次の非限定的な構造:
を有することができる。例えば:
代わりのオレフィンを使用して得られるかもしれない他の芳香族構造物は、一般構造:
などの第四級置換をもたらし得るであろう。
2−ヘキシル−1−デセンおよびナフタレンからのアルキル化ナフタレンの製造
200gの2−ヘキシル−1−デセン、228gのナフタレン、200gのデカン(任意選択)、および10gの高活性ゼオライト触媒(MCM−22)の溶液を窒素下に125℃に48時間加熱した。溶液を冷却し、濾過した。潤滑油範囲材料を、1ミリトル減圧で160℃より下で沸騰するいかなる成分も除去するために蒸留によって混合物から単離した。収量:231gの透明な、ほとんど無色の流体(オレフィンを基準として74%)。
2−オクチル−1−ドデセンおよびナフタレンからのアルキル化ナフタレンの製造
手順は、250gの2−オクチル−1−ドデセンを使用したことを除いては、実施例1と同様であった。収量:268gの透明な鮮黄色流体(オレフィンを基準として74%)。
2−オクチル−1−ドデセンおよびナフタレンからのアルキル化ナフタレンの製造
250gの2−オクチル−1−ドデセン、114gのナフタレン、200gのデカン、および15gのUSY触媒の溶液を窒素下に175℃に8日間加熱した。溶液を冷却し、濾過した。潤滑油範囲材料を、1ミリトル減圧で160℃より下で沸騰するいかなる成分も除去するために蒸留によって混合物から単離した。収量:254gの透明な、ほとんど無色の流体(オレフィンを基準として62%)。
2−ヘキシル−1−デセンおよびナフタレンからのアルキル化ナフタレンの製造
17.1gのナフタレンおよび50mLのヘキサンをN2下に45℃に加熱した。BF3・OEt2(5.0mL)をナフタレン混合物に滴加した。20.0gの2−ヘキシル−1−デセンを滴加した。反応をGCによって追跡した。完了時に(数日)反応混合物を、5%NaOHで反応を停止し、中性まで水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。潤滑油範囲材料を、1ミリトル減圧で160℃より下で沸騰するいかなる成分も除去するために蒸留によって混合物から単離した。収量:21gの透明流体、オレフィンを基準として67%。
2−オクチル−1−ドデセンおよびトルエンからのアルキル化トルエンの製造
460gのトルエン、140gの2−オクチル−1−ドデセン、および破砕したMCM−49(4.0g)をN2下に加熱還流した。反応をGCによって追跡した。数日後、完了時に、反応混合物を冷却し、濾過した。潤滑油範囲材料を、1ミリトル減圧で160℃より下で沸騰するいかなる成分も除去するために蒸留によって混合物から単離した。収量:155g、オレフィンを基準として67%収率。
2−デシル−1−テトラデセンおよびベンゼンからのアルキル化ベンゼンの製造
175gのベンゼン、140gの2−デシル−1−テトラデセン、および破砕したMCM−49(4.0g)をN2下に加熱環流した。反応をGCによって追跡した。数日後、完了時に、反応混合物を冷却し、濾過した。潤滑油範囲材料を、1ミリトル減圧で160℃より下で沸騰するいかなる成分も除去するために蒸留によって混合物から単離した。収量:158gの透明な無色流体、オレフィンを基準として91%収率。
比較例1は、1−ヘキサデセン、ナフタレン、およびUSY触媒から製造された市販のアルキル化ナフタレンである。異性体の大部分は、アルファおよびベータナフタレン置換の混合物でモノアルキル化されている。
比較例2は、C20内部オレフィン、トルエン、およびフリーデル−クラフツ触媒から製造されたアルキル化トルエンである。異性体の大部分は少しの第四級置換でモノアルキル化されている。
実施例1〜6に記載される生成物を、95モル%超のビニリデン含有率のモノオレフィンで製造した。実施例1の手順は、アルキル化芳香族化合物について70モル%の第四級異性体をもたらした。実施例5の手順は、54モル%の第四級異性体をもたらした。これらの数字は、下の表3に示すように50〜65%のビニリデン含有率のモノオレフィンについて理論収率を計算するために使用した。
Claims (30)
- 非置換ナフタレン以外の芳香族部分;および
12〜40個の範囲の炭素原子数を有するアルキル部分
を含み、
前記アルキル部分が、ベンジル位炭素の少なくとも25モル%が第四級であるように前記芳香族部分に結合していることを特徴とするアルキル芳香族組成物。 - 前記ベンジル位炭素の少なくとも35モル%が第四級であることを特徴とする請求項1に記載のアルキル芳香族組成物。
- 前記ベンジル位炭素の少なくとも70モル%が第四級であることを特徴とする請求項1に記載のアルキル芳香族組成物。
- 前記芳香族部分が、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ナフタレン、ジフェニルスルフィド、ジフェニルオキシドおよびそれらの混合物よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載のアルキル芳香族組成物。
- 前記芳香族部分が、置換または非置換ベンゼン、置換ナフタレン、置換または非置換フラン、置換または非置換チオフェン、置換または非置換アントラセン、置換または非置換フェナントレン、置換または非置換ピロール、置換または非置換インドール、置換または非置換ベンゾチオフェン、置換または非置換ジベンゾチオフェン、置換または非置換ベンゾフラン、置換または非置換ジベンゾフラン、置換または非置換フェノキサチイン、置換または非置換チアントレン、置換または非置換ビフェニル、置換または非置換ピレン、ビスフェノール−A、ビスフェノールスルフィド、アニソール、チオアニソール、ジフェニルオキシド、ジフェニルスルフィド、ジフェニルメタンおよびそれらの混合物よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載のアルキル芳香族組成物。
- 前記芳香族部分が、トルエン、o−、m−またはp−キシレン、ヒドロキシベンゼン、メトキシまたはエトキシベンゼン、チオアニソール、ジフェニルエーテル、ジフェニルメタン、ジフェニルスルフィド、メチルナフタレン、メトキシナフタレン、エトキシナフタレン、メチルナフチルスルフィド、エチルナフチルスルフィド、ビスフェノール−A、ビスフェノールスルフィドおよびそれらの混合物よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載のアルキル芳香族組成物。
- 前記アルキル部分が16〜24個の範囲の炭素原子数を有することを特徴とする請求項1に記載のアルキル芳香族組成物。
- 前記芳香族部分がトルエンであることを特徴とする請求項4に記載のアルキル芳香族組成物。
- RBOTによって測定される酸化安定性が30分より大であることを特徴とする請求項8に記載のアルキル芳香族組成物。
- 前記芳香族部分がベンゼンであることを特徴とする請求項4に記載のアルキル芳香族組成物。
- RBOTによって測定される酸化安定性が20分より大であることを特徴とする請求項10に記載のアルキル芳香族組成物。
- −35℃以下の流動点を有することを特徴とする請求項1に記載のアルキル芳香族組成物。
- −50℃以下の流動点を有することを特徴とする請求項12に記載のアルキル芳香族組成物。
- アルキル芳香族化合物の製造方法であって、
アルキル化条件下、酸性アルキル化触媒の存在下に、少なくとも1つの芳香族化合物と、モノオレフィン構造の少なくとも50モル%がビニリデニル構造を含む、12〜40個の範囲の炭素原子数を有するモノオレフィンを接触させて、第四級であるベンジル位炭素を少なくとも25モル%有するアルキル芳香族化合物を生成する工程
を含むことを特徴とする方法。 - 前記アルキル芳香族化合物を分離し、回収する工程を更に含むことを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 前記アルキル芳香族化合物が、第四級であるベンジル位炭素を少なくとも65モル%有することを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 前記酸性アルキル化触媒が、ゼオライト触媒、MCM−22、MCM−57、MCM−36、MCM−49、MCM−56、ITQ−1およびITQ−3よりなる群から選択されることを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 酸性アルキル化触媒が、BF3、促進BF3、AlCl3、SnCl4、FeCl3およびZnCl2よりなる群から選択されたフリーデル−クラフツ触媒であることを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 前記芳香族部分が、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ナフタレン、ジフェニルスルフィド、ジフェニルオキシドおよびそれらの混合物よりなる群から選択されることを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 前記芳香族部分が、置換または非置換ベンゼン、置換または非置換ナフタレン、または非置換フラン、置換または非置換チオフェン、置換または非置換アントラセン、置換または非置換フェナントレン、置換または非置換ピロール、置換または非置換インドール、置換または非置換ベンゾチオフェン、置換または非置換ジベンゾチオフェン、置換または非置換ベンゾフラン、置換または非置換ジベンゾフラン、置換または非置換フェノキサチイン、置換または非置換チアントレン、置換または非置換ビフェニル、置換または非置換ピレン、ビスフェノール−A、ビスフェノールスルフィド、アニソール、チオアニソール、ジフェニルオキシド、ジフェニルスルフィド、ジフェニルメタンおよびそれらの混合物よりなる群から選択されることを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 前記芳香族部分が、トルエン、o−、m−若しくはp−キシレン、ヒドロキシベンゼン、メトキシ若しくはエトキシベンゼン、チオアニソール、ジフェニルエーテル、ジフェニルメタン、ジフェニルスルフィド、ナフタレン、メチルナフタレン、メトキシナフタレン、エトキシナフタレン、メチルナフチルスルフィド、エチルナフチルスルフィド、ビスフェノール−A、ビスフェノールスルフィドおよびそれらの混合物よりなる群から選択されることを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 前記モノオレフィンが16〜24個の範囲の炭素原子数を有することを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 前記アルキル部分がアルキルアルミニウム触媒に由来することを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 前記アルキルアルミニウム触媒がトリイソブチルアルミニウムであることを特徴とする請求項24に記載の方法。
- 前記アルキル部分がメタロセン触媒アルファ−オレフィン重合法に由来することを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 前記アルキル部分が40個未満の炭素原子数のビニリデンに由来することを特徴とする請求項24に記載の方法。
- 前記アルキル部分が40個未満の炭素原子数のビニリデンに由来することを特徴とする請求項26に記載の方法。
- 前記ビニリデンが、2−ヘキシル−1−デセン、2−オクチル−1−ドデセン、または2−デシル−1−テトラデセンおよびそれらの混合物よりなる群から選択されることを特徴とする請求項27に記載の方法。
- 前記ビニリデンが、2−ヘキシル−1−デセン、2−オクチル−1−ドデセン、または2−デシル−1−テトラデセンおよびそれらの混合物よりなる群から選択されることを特徴とする請求項28に記載の方法。
- 前記モノオレフィン構造の少なくとも65モル%がビニリデニル構造を含むことを特徴とする請求項14に記載の方法。
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