JP2010515799A - アルコール再循環を用いた脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 未反応アルコールは反応混合物からインラインで分離され、連続的にエステル交換工程中に再循環される。分離は反応混合物の蒸気相と高密度の相を得ることによりかつ蒸気相中のアルコールを濃縮することにより実施される。
【選択図】 図1
Description
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− 脂肪及び/または油並びにアルコールを反応器に供給する工程、
− 脂肪及び/または油をアルコールと240℃より高い温度及び0.5MPaより高い圧力で反応させ、未反応アルコールを含む反応混合物を得る工程、
− 反応混合物を分離し、大きな画分の未反応アルコールを含む第一流れと小さな画分の未反応アルコールを含む第二流れを得る工程及び
− 前記第一流れを反応器に連続的に再循環する工程、
を含む。
反応工程では、アルコールは超臨界であっても超臨界でなくてもよい。
− 反応混合物を分離し、大きな画分の未反応アルコールを含む第三流れ及び小さな画分の未反応アルコールを含む第二流れを得る工程及び
− 第三流れを分離し、第三流れの未反応アルコールの画分より大きい未反応アルコールの画分を含む第一流れと第四流れを得る工程、
を含む。
従って、第一流れは反応混合物の一工程または多工程分離により得られることができる。多工程分離は幾つかの特別な反応混合物の流れのために好ましいかもしれない。
実施例1は図1による装置と方法に関連する。「新鮮な」メタノールが1.2MPaに加圧される(図示せず)。この「新鮮な」メタノールの流れ102が1.2g/分の割合で混合タンク11に供給される。油が1.2MPaに加圧される。この油の流れ101が8.1g/分の割合で混合タンク11に供給される。1.2MPaの圧力の再循環メタノールの流れ107が3.8g/分の割合で混合タンク11に供給される。混合物103は15MPaに加圧され、300℃に加熱される。その後、それは管状反応器14に供給される。大気圧条件下の密度から計算される反応器中の滞留時間は15分である。反応器はMgO触媒を与えられている。この工程後に、95%より多い油がバイオディーゼルに転換される。反応器から排出された反応混合物105は280℃に冷却され、1.2MPaに減圧される。その後、反応混合物はフラッシュ分離器17に供給される。分離器17は230℃の温度に保たれる。それらの条件下に、反応混合物中に存在する未反応メタノールの92%より多い量が蒸気相内にある。反応混合物中に存在する未反応メタノールの8%未満の量が液体相中に溶解する。分離器17中の蒸気相は回収され、凝縮され、緩衝タンク19に供給され、そこからそれは工程に再循環される。定常状態では、再循環流れは反応混合物流れ中に存在する合計メタノールの92%を含む。それは反応混合物流れ中に存在する合計グリセロールの8%未満及び残りの生成物(バイオディーゼル、モノ−、ジ−及びトリグリセリド)の合計量の5%未満を含む。分離器17の液体流れは、9.3g/分の割合で流れ108として排出され、かつモノ−、ジ−及びトリグリセリド及びメタノールの少ない残留画分と共に、本質的にバイオ燃料(すなわち脂肪酸エステル)及びグリセロールを含む。流れ108はその残留画分から精製される。
実施例2は図1による装置と方法に関連する。「新鮮な」メタノールが0.6MPaに加圧される(図示せず)。この「新鮮な」メタノールの流れ102が1.1g/分の割合で混合タンク11に供給される。油が0.6MPaに加圧される。この油の流れ101が8.1g/分の割合で混合タンク11に供給される。0.6MPaの再循環メタノールの流れ107が3.9g/分の割合で混合タンク11に供給される。混合物103は6MPaに加圧され、300℃に加熱される。その後、それは管状反応器14に供給される。大気圧条件下の密度から計算される反応器中の滞留時間は15分である。反応器はMgO触媒を与えられている。この工程後、油からバイオディーゼルへの転換効率は91%より高い。反応器から排出された反応混合物105は0.6MPaに減圧される。その後、反応混合物はフラッシュ分離器17に供給される。分離器17は200℃の温度に保たれる。それらの条件下に、反応混合物中に存在する未反応メタノールの94%より多い量が蒸気相内にある。反応混合物中に存在する未反応メタノールの6%未満の量が液体相中に溶解する。分離器17中の蒸気相は回収され、凝縮され、緩衝タンク19に供給され、そこからそれは工程に再循環される。定常状態では、再循環流れは反応混合物流れ中に存在する合計メタノールの94%を含む。それは反応混合物流れ中に存在する合計グリセロールの6%未満及び残りの生成物(バイオディーゼル、モノ−、ジ−及びトリグリセリド)の合計量の4%未満を含む。分離器17の液体流れは9.2g/分の割合で流れ108として排出され、かつモノ−、ジ−及びトリグリセリド及びメタノールの少ない残留画分と共に、本質的にバイオ燃料及びグリセロールを含む。流れ108はその残留画分から精製される。
実施例3はまた、図1による装置と方法に関連する。「新鮮な」メタノールが0.5MPaに加圧される(図示せず)。この「新鮮な」メタノールの流れ102が0.84g/分の割合で混合タンク11に供給される。油が0.5MPaに加圧される。この油の流れ101が5g/分の割合で混合タンク11に供給される。再循環メタノールの流れ107が6.6g/分の割合で混合タンク11に供給される。混合物103は19MPaに加圧され、350℃に加熱される。その後、それは管状反応器14に供給される。大気圧条件下の密度に対して計算される反応器中の滞留時間は15分である。反応器は触媒を与えられていない。この工程後に、85%より多い油がバイオディーゼルに転換される。反応器から排出された反応混合物105は280℃に冷却され、0.5MPaに減圧される。その後、反応混合物はフラッシュ分離器17に供給される。分離器17は155℃の温度に保たれる。それらの条件下に、反応混合物中に存在する未反応メタノールの95%より多い量が蒸気相内にある。反応混合物中に存在する未反応メタノールの5%未満の量が液体相中に溶解する。分離器17中の蒸気相は回収され、凝縮され、緩衝タンク19に供給され、そこからそれは工程に再循環される。定常状態では、再循環流れは反応混合物流れ中に存在する合計メタノールの95%を含む。それは反応混合物流れ中に存在する合計グリセロールの5%未満及び残りの生成物(バイオディーゼル、モノ−、ジ−及びトリグリセリド)の合計量の2%未満を含む。再循環流れは97重量%のメタノールと3重量%の残留生成物(グリセロール、バイオディーゼル、モノ−、ジ−及びトリグリセリド)を含む。分離器17の液体相は流れ108として排出され、それはモノ−、ジ−及びトリグリセリド及びメタノールの少ない残留画分と共に、本質的にバイオ燃料及びグリセロールを含む。流れ108はその残留画分から精製される。
実施例4は図5による装置と方法に関連する。「新鮮な」メタノールが0.5MPaに加圧される(図示せず)。この「新鮮な」メタノールの流れ102が0.32g/分の割合で混合タンク11に供給される。10重量%の水を含む廃油が0.5MPaに加圧される。廃油と水は緊密に混合されている。この油の流れ101が2.55g/分の割合で混合タンク11に供給される。再循環メタノールの流れ507が1.26g/分の割合で混合タンク11に供給される。混合物103は15MPaに加圧され、300℃に加熱される。その後、それは管状反応器14に供給される。大気圧条件下の密度から計算される反応器中の滞留時間は15分である。反応器はMgO触媒を与えられている。この工程後に、95%より多い油がバイオディーゼルに転換される。反応器から排出された反応混合物105は200℃に冷却され、0.1MPaに減圧される。その後、反応混合物は3つの精留工程と3つのストリッピング工程(それぞれストリッパーまたは凝縮器及びリボイラーを含む)を含む第一蒸留塔571に供給される。リボイラーは273℃で操作され、凝縮器は65℃で操作される。液体流れ510(底部流れ)は99.99%より多いメチルエステルとグリセロールを含む。それは200ppm未満のメタノールを含む。97重量%のメタノールと3重量%の水からなる蒸気流れ511が第二蒸留塔572に供給される。この蒸留塔は14の工程を含む。リボイラーは82℃で操作され、凝縮器は55℃で操作される。上部生成物流れ513は反応混合物流れ105中に存在するメタノールの99%と水の10%未満を含む。凝縮された上部流れは収集容器19に供給され、そこからそれは工程で再使用される。底部流れ512は実質的に水を含む。
Claims (12)
- 脂肪及び/または油並びにアルコールのエステル交換により脂肪酸エステルを製造する方法において:
− 脂肪及び/または油並びにアルコールを反応器に供給する、
− 240℃〜450℃の範囲の温度でかつ0.5MPa〜25MPaの範囲の圧力で脂肪及び/または油をアルコールと反応させ、未反応アルコールを含む反応混合物を得る、
− 反応混合物を分離して第一流れと第二流れを得る、ここで第一流れは少なくとも90重量%の未反応アルコールを含み、第二流れは第一流れより少ない未反応アルコール画分を含む、及び
− 前記第一流れを反応器に連続的に再循環する、
工程を含むことを特徴とする方法。 - 分離工程が反応混合物を0.1MPaに等しいかまたはそれより高い圧力に減圧する工程を含み、反応混合物の分離が減圧工程の圧力で実施されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 減圧工程において、反応混合物が0.1MPa〜1.2MPaの範囲の圧力に減圧されることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記減圧工程において、反応混合物が0.2MPa〜3MPaの範囲の圧力に減圧されることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 分離工程が反応混合物を120℃〜300℃の範囲の温度に冷却する工程を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一つに記載の方法。
- 反応混合物を部分冷却する工程が減圧工程の前に実施されることを特徴とする請求項2〜4のいずれか一つに記載の方法。
- 部分冷却工程において、反応混合物が200℃〜280℃の範囲の温度に冷却されることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 反応工程において、脂肪及び/または油がMgO触媒の存在下でアルコールと反応させられることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一つに記載の方法。
- 分離工程が反応混合物をフラッシュ分離により分離することを含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか一つに記載の方法。
- 分離工程が反応混合物を蒸留により分離することを含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか一つに記載の方法。
- 分離工程が次の工程:
− 反応混合物を分離して第三流れと第二流れを得る、ここで第三流れはより大きな画分の未反応アルコールを含む、及び
− 第三流れを分離して第一流れと第四流れを得る、ここで第一流れは第三流れの未反応アルコールの画分より大きい未反応アルコールの画分を含む、
を含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか一つに記載の方法。 - 反応混合物が水を含むことを特徴とする請求項1〜11のいずれか一つに記載の方法。
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