JP2010511629A - 生理的心肥大の促進のためのプロテインチロシンホスファターゼ阻害剤 - Google Patents
生理的心肥大の促進のためのプロテインチロシンホスファターゼ阻害剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010511629A JP2010511629A JP2009539510A JP2009539510A JP2010511629A JP 2010511629 A JP2010511629 A JP 2010511629A JP 2009539510 A JP2009539510 A JP 2009539510A JP 2009539510 A JP2009539510 A JP 2009539510A JP 2010511629 A JP2010511629 A JP 2010511629A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxy
- thiadiazolidin
- aryl
- heterocyclyl
- cycloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 208000006029 Cardiomegaly Diseases 0.000 title claims abstract description 56
- 206010007572 Cardiac hypertrophy Diseases 0.000 title claims abstract description 49
- 239000003806 protein tyrosine phosphatase inhibitor Substances 0.000 title abstract 2
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims abstract description 34
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 273
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 265
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 245
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 243
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 233
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 232
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 231
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 227
- -1 carboxy, carbamoyl Chemical group 0.000 claims description 187
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 168
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 149
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 149
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 142
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 139
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 113
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 111
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 111
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 106
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 106
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 104
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 93
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 87
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 84
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims description 80
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 75
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 73
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 64
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 61
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 61
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 60
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 58
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 58
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 58
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims description 47
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 45
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 43
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims description 41
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 claims description 29
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 29
- 210000002216 heart Anatomy 0.000 claims description 28
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 210000004413 cardiac myocyte Anatomy 0.000 claims description 23
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 18
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 206010020880 Hypertrophy Diseases 0.000 claims description 12
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004470 heterocyclooxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 11
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 10
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims description 10
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims description 10
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003627 8 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 101000599951 Homo sapiens Insulin-like growth factor I Proteins 0.000 claims description 8
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims description 7
- 102100037852 Insulin-like growth factor I Human genes 0.000 claims description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 6
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 claims description 6
- 210000004165 myocardium Anatomy 0.000 claims description 6
- 206010052337 Diastolic dysfunction Diseases 0.000 claims description 5
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 210000004351 coronary vessel Anatomy 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 206010056370 Congestive cardiomyopathy Diseases 0.000 claims description 3
- 201000010046 Dilated cardiomyopathy Diseases 0.000 claims description 3
- 206010048858 Ischaemic cardiomyopathy Diseases 0.000 claims description 3
- 208000012955 familial cardiomyopathy Diseases 0.000 claims description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims description 2
- 238000007910 systemic administration Methods 0.000 claims 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 38
- 102100028516 Receptor-type tyrosine-protein phosphatase U Human genes 0.000 description 33
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 22
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 21
- 102000002723 Atrial Natriuretic Factor Human genes 0.000 description 19
- 101800001288 Atrial natriuretic factor Proteins 0.000 description 19
- 101800001890 Atrial natriuretic peptide Proteins 0.000 description 19
- NSQLIUXCMFBZME-MPVJKSABSA-N carperitide Chemical compound C([C@H]1C(=O)NCC(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@H](C(NCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)N1)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](N)CO)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(O)=O)=O)[C@@H](C)CC)C1=CC=CC=C1 NSQLIUXCMFBZME-MPVJKSABSA-N 0.000 description 19
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 19
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 19
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 19
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 17
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 16
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 14
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 13
- 101710128896 Tyrosine-protein phosphatase non-receptor type 1 Proteins 0.000 description 12
- 102100033001 Tyrosine-protein phosphatase non-receptor type 1 Human genes 0.000 description 12
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 description 12
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 11
- 238000013293 zucker diabetic fatty rat Methods 0.000 description 11
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 10
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- 101001087394 Homo sapiens Tyrosine-protein phosphatase non-receptor type 1 Proteins 0.000 description 9
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 9
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 7
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 7
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 6
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 6
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 6
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 6
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 6
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 6
- 230000002861 ventricular Effects 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 5
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 5
- 238000005277 cation exchange chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 5
- 239000012139 lysis buffer Substances 0.000 description 5
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 5
- JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]ethanesulfonic acid Chemical compound OCC[NH+]1CCN(CCS([O-])(=O)=O)CC1 JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XZKIHKMTEMTJQX-UHFFFAOYSA-N 4-Nitrophenyl Phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XZKIHKMTEMTJQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VAMZMKAHERCOQK-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(3-aminopropyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(CCCN)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 VAMZMKAHERCOQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZANYXOTJVLAEE-UHFFFAOYSA-N 6,8-difluoro-4-methylumbelliferyl phosphate Chemical compound FC1=C(OP(O)(O)=O)C(F)=CC2=C1OC(=O)C=C2C DZANYXOTJVLAEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108020000543 Adenylate kinase Proteins 0.000 description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 4
- 102000004058 Leukemia inhibitory factor Human genes 0.000 description 4
- 108090000581 Leukemia inhibitory factor Proteins 0.000 description 4
- 206010071436 Systolic dysfunction Diseases 0.000 description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 4
- 210000000709 aorta Anatomy 0.000 description 4
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 230000004217 heart function Effects 0.000 description 4
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 4
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 4
- YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonyl fluoride Chemical compound FS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 210000002254 renal artery Anatomy 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 4
- QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;hydron;chloride Chemical compound Cl.OCC(N)(CO)CO QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100032534 Adenosine kinase Human genes 0.000 description 3
- 0 CC12C3*(C(C4)C4C4CC4)C3CC1C2 Chemical compound CC12C3*(C(C4)C4C4CC4)C3CC1C2 0.000 description 3
- 208000031229 Cardiomyopathies Diseases 0.000 description 3
- PHEDXBVPIONUQT-UHFFFAOYSA-N Cocarcinogen A1 Natural products CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1C(C)C2(O)C3C=C(C)C(=O)C3(O)CC(CO)=CC2C2C1(OC(C)=O)C2(C)C PHEDXBVPIONUQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010011086 Coronary artery occlusion Diseases 0.000 description 3
- 241001198387 Escherichia coli BL21(DE3) Species 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000031309 Hypertrophic Familial Cardiomyopathy Diseases 0.000 description 3
- 206010061216 Infarction Diseases 0.000 description 3
- 102100031775 Leptin receptor Human genes 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 206010002906 aortic stenosis Diseases 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 3
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 3
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 3
- 238000002592 echocardiography Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 201000006692 familial hypertrophic cardiomyopathy Diseases 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011686 genetic mapping animal model Methods 0.000 description 3
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007574 infarction Effects 0.000 description 3
- 108010019813 leptin receptors Proteins 0.000 description 3
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 210000000663 muscle cell Anatomy 0.000 description 3
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 3
- PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N phorbol 13-acetate 12-myristate Chemical compound C([C@]1(O)C(=O)C(C)=C[C@H]1[C@@]1(O)[C@H](C)[C@H]2OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)C(CO)=C[C@H]1[C@H]1[C@]2(OC(C)=O)C1(C)C PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 210000001567 regular cardiac muscle cell of ventricle Anatomy 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000011699 spontaneously hypertensive rat Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 3
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical group N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 2
- KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N (-)-ephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 0.000 description 2
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JSZAZZQHDRHICK-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical group O=C1CNS(=O)(=O)N1 JSZAZZQHDRHICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYIRTWVMHVUSCR-UHFFFAOYSA-N 2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenoxy]acetic acid Chemical compound OC1=CC(OCC(=O)O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 WYIRTWVMHVUSCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEKGURBKPUBLJS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanoylamino]butoxy]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OCCCCNC(=O)CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 PEKGURBKPUBLJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMAVNQMKNSMUEO-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C#N JMAVNQMKNSMUEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- PRZBIRNILDAONB-HWKANZROSA-N CC(C)C/C=C/C1=CC2=CC(=C(C=C2C=C1)O)N3CC(=O)NS3(=O)=O Chemical compound CC(C)C/C=C/C1=CC2=CC(=C(C=C2C=C1)O)N3CC(=O)NS3(=O)=O PRZBIRNILDAONB-HWKANZROSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100031620 Cysteine and glycine-rich protein 3 Human genes 0.000 description 2
- 108010008532 Deoxyribonuclease I Proteins 0.000 description 2
- 102100030012 Deoxyribonuclease-1 Human genes 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010037362 Extracellular Matrix Proteins Proteins 0.000 description 2
- 102000010834 Extracellular Matrix Proteins Human genes 0.000 description 2
- 206010016803 Fluid overload Diseases 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007995 HEPES buffer Substances 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 2
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 2
- 206010022489 Insulin Resistance Diseases 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 208000031481 Pathologic Constriction Diseases 0.000 description 2
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 2
- 108010001441 Phosphopeptides Proteins 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 2
- 102000002727 Protein Tyrosine Phosphatase Human genes 0.000 description 2
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 2
- 239000012980 RPMI-1640 medium Substances 0.000 description 2
- 102100037486 Reverse transcriptase/ribonuclease H Human genes 0.000 description 2
- 241001334141 Rugopharynx alpha Species 0.000 description 2
- 239000012506 Sephacryl® Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZSA-N Thyrolar Chemical class IC1=CC(C[C@H](N)C(O)=O)=CC(I)=C1OC1=CC=C(O)C(I)=C1 AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 2
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 2
- 102000004987 Troponin T Human genes 0.000 description 2
- ZEXROCMADJCWDC-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-5-methylphenyl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC(C)=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 ZEXROCMADJCWDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004670 alkyl amino thio carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 210000000702 aorta abdominal Anatomy 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005239 aroylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012131 assay buffer Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004619 benzopyranyl group Chemical group O1C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000001574 biopsy Methods 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N carbamothioic s-acid Chemical compound NC(S)=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- KMPWYEUPVWOPIM-KODHJQJWSA-N cinchonidine Chemical compound C1=CC=C2C([C@H]([C@H]3[N@]4CC[C@H]([C@H](C4)C=C)C3)O)=CC=NC2=C1 KMPWYEUPVWOPIM-KODHJQJWSA-N 0.000 description 2
- KMPWYEUPVWOPIM-UHFFFAOYSA-N cinchonidine Natural products C1=CC=C2C(C(C3N4CCC(C(C4)C=C)C3)O)=CC=NC2=C1 KMPWYEUPVWOPIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 108010023942 cysteine and glycine-rich protein 3 Proteins 0.000 description 2
- 230000003436 cytoskeletal effect Effects 0.000 description 2
- 210000004292 cytoskeleton Anatomy 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 238000011026 diafiltration Methods 0.000 description 2
- 239000012538 diafiltration buffer Substances 0.000 description 2
- 230000003205 diastolic effect Effects 0.000 description 2
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 2
- 230000010339 dilation Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 210000002744 extracellular matrix Anatomy 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 125000005143 heteroarylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000990 heteronuclear single quantum coherence spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 description 2
- 230000001631 hypertensive effect Effects 0.000 description 2
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 2
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052816 inorganic phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 2
- BPHPUYQFMNQIOC-NXRLNHOXSA-N isopropyl beta-D-thiogalactopyranoside Chemical compound CC(C)S[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O BPHPUYQFMNQIOC-NXRLNHOXSA-N 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000005240 left ventricle Anatomy 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000006166 lysate Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 2
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000002969 morbid Effects 0.000 description 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 210000000107 myocyte Anatomy 0.000 description 2
- HMBJXJBPSMQDEI-UHFFFAOYSA-N n-[4-chloro-2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-6-methylphenyl]methanesulfonamide Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1NS(C)(=O)=O HMBJXJBPSMQDEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 2
- 239000013612 plasmid Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNDXKIMMSFCCFW-UHFFFAOYSA-N propane-2-sulphonic acid Chemical compound CC(C)S(O)(=O)=O HNDXKIMMSFCCFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108020000494 protein-tyrosine phosphatase Proteins 0.000 description 2
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- LOUPRKONTZGTKE-LHHVKLHASA-N quinidine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@H]2[C@@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-LHHVKLHASA-N 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000002415 sodium dodecyl sulfate polyacrylamide gel electrophoresis Methods 0.000 description 2
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 230000036262 stenosis Effects 0.000 description 2
- 208000037804 stenosis Diseases 0.000 description 2
- QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N strychnine Chemical compound O([C@H]1CC(N([C@H]2[C@H]1[C@H]1C3)C=4C5=CC=CC=4)=O)CC=C1CN1[C@@H]3[C@]25CC1 QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- CTVKFZAEMPQAAD-QHCPKHFHSA-N (2s)-2-(benzenesulfonamido)-3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-n-(4-phenylbutyl)propanamide Chemical compound N([C@@H](CC=1C=C(C(=CC=1)N1S(NC(=O)C1)(=O)=O)O)C(=O)NCCCCC=1C=CC=CC=1)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CTVKFZAEMPQAAD-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- JKSQTZKTGSBKFH-SFHVURJKSA-N (2s)-2-(benzenesulfonamido)-3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-n-pentylpropanamide Chemical compound C([C@@H](C(=O)NCCCCC)NS(=O)(=O)C=1C=CC=CC=1)C(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O JKSQTZKTGSBKFH-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PXGPLTODNUVGFL-BRIYLRKRSA-N (E,Z)-(1R,2R,3R,5S)-7-(3,5-Dihydroxy-2-((3S)-(3-hydroxy-1-octenyl))cyclopentyl)-5-heptenoic acid Chemical compound CCCCC[C@H](O)C=C[C@H]1[C@H](O)C[C@H](O)[C@@H]1CC=CCCCC(O)=O PXGPLTODNUVGFL-BRIYLRKRSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- SEKDNTIONQEJKV-DUXPYHPUSA-N (e)-5-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]pent-4-enenitrile Chemical compound OC1=CC2=CC=C(\C=C\CCC#N)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O SEKDNTIONQEJKV-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 1
- SPBHXFKRCHDPFG-HNQUOIGGSA-N (e)-5-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]pent-4-enoic acid Chemical compound C=1C2=CC(/C=C/CCC(=O)O)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O SPBHXFKRCHDPFG-HNQUOIGGSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEMVVKYGPYPVCL-UHFFFAOYSA-N 1-(1-adamantyl)-3-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]urea Chemical compound OC1=CC(CCCNC(=O)NC23CC4CC(CC(C4)C2)C3)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O NEMVVKYGPYPVCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYGTUJRISQMVML-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)-3-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]urea Chemical compound OC1=CC(CCNC(=O)NCCO)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 JYGTUJRISQMVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSUDYSLSZIHEET-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-3-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]urea Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCCNC(=O)NC1CCCCC1 BSUDYSLSZIHEET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJMYOEAYEHXHLA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-[3-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]phenyl]urea Chemical compound CCNC(=O)NC1=CC=CC(C=2C=C(C(O)=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 XJMYOEAYEHXHLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XROPXPRFEWBBFM-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-[4-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]phenyl]urea Chemical compound C1=CC(NC(=O)NCC)=CC=C1C1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 XROPXPRFEWBBFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPNVRYAXIIRERG-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-[[3-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]phenyl]methyl]urea Chemical compound CCNC(=O)NCC1=CC=CC(C=2C=C(C(O)=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 BPNVRYAXIIRERG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSYRUIWHDLZQTF-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-[3-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]phenyl]acetamide Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=C(NC(=O)C(F)(F)F)C=CC=2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O WSYRUIWHDLZQTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWJORRKUHKTJJT-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylethanesulfonic acid;n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]-2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzenesulfonamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CS(=O)(=O)O)C1=CC=CC=C1.C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCCNS(=O)(=O)C1=CC(OCC(F)(F)F)=CC=C1OCC(F)(F)F FWJORRKUHKTJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHQGITXIJDDKC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1N ZYHQGITXIJDDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEJDFABSJVLIKA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-4-[[2-(sulfamoylamino)phenyl]methyl]phenyl]-1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidine Chemical compound NS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 CEJDFABSJVLIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HODRTBMLDOAJBU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanoylamino]-2-methylpropanoic acid Chemical compound OC1=CC(CCC(=O)NC(C)(C)C(O)=O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 HODRTBMLDOAJBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDYONCWKEINECK-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]phenyl]acetonitrile Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=C(CC#N)C=CC=2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O SDYONCWKEINECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJGXRRWLURHKQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(C=2C=C3C=C(C(O)=CC3=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 HJGXRRWLURHKQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIQDGWRQOCXIEQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]phenyl]acetonitrile Chemical compound OC1=CC2=CC=C(C=3C=C(CC#N)C=CC=3)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O VIQDGWRQOCXIEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRSJIHCGGOJOIH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]propyl]benzonitrile Chemical compound C1=C2C=C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)C(O)=CC2=CC=C1CCCC1=CC=CC=C1C#N DRSJIHCGGOJOIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJYUMAJZAYQSV-UHFFFAOYSA-N 2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1SC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C#N XCJYUMAJZAYQSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUICETYRRHTJER-UHFFFAOYSA-N 2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]sulfanyl-6-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1SC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1C#N MUICETYRRHTJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHOBVJJPIJJSH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanoylamino]butoxy]-N,N,6-trimethylbenzamide Chemical compound OC=1C=C(C=CC=1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCC(=O)NCCCCOC1=C(C(=O)N(C)C)C(=CC=C1)C GYHOBVJJPIJJSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUKPPOCXBNYXOM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]butyl]isoindole-1,3-dione Chemical compound OC1=CC(CCCCN2C(C3=CC=CC=C3C2=O)=O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O ZUKPPOCXBNYXOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVNVRCTKMVUSF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]butylcarbamoyl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NCCCCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 VDVNVRCTKMVUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHFFSWGADPNULH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]phenyl]acetic acid Chemical compound C1=CC(CC(=O)O)=CC=C1C(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 PHFFSWGADPNULH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVZDAUYSRZFWKD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]phenyl]acetic acid Chemical compound C1=CC(CC(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 QVZDAUYSRZFWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUVOULBEMLKKLS-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=C1N1C(=O)CNS1(=O)=O XUVOULBEMLKKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHRPXMQPJRSXAX-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(C#N)C(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 PHRPXMQPJRSXAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUHIDUWHLUSCRK-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-6-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1C#N CUHIDUWHLUSCRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGSYKOYBDRTCRS-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 ZGSYKOYBDRTCRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVXQUTQKYHBTBX-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]benzonitrile Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC=CC=C1C#N QVXQUTQKYHBTBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIALQYHGNGITJV-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-6-[6-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]hexoxy]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=C(F)C=CC=C1OCCCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 LIALQYHGNGITJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEUWRLRNIULBFS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(S(=O)(=O)NCCC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 QEUWRLRNIULBFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNXFGWZOUVNSNW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-6-[2-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]oxyethoxy]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=C(O)C=CC=C1OCCOC1=CC=C(C=C(O)C(=C2)N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)C2=C1 SNXFGWZOUVNSNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQYAIEZNQYDVGM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-6-[4-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanoylamino]butoxy]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=C(O)C=CC=C1OCCCCNC(=O)CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 SQYAIEZNQYDVGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOUMBESLECZHQX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-6-[4-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanoylamino]butoxy]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(O)C=CC=C1OCCCCNC(=O)CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 JOUMBESLECZHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXLNTODFUUDWLF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-6-[4-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]butoxy]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=C(O)C=CC=C1OCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 BXLNTODFUUDWLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQUZUGKGGYLXGB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-6-[4-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]butoxy]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=C(O)C=CC=C1OCCCCC1=CC=C(C=C(O)C(=C2)N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)C2=C1 KQUZUGKGGYLXGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTHUKXGKIZKMOQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-6-[5-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]pentoxy]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=C(O)C=CC=C1OCCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 YTHUKXGKIZKMOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJIQEXGQATYIDX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-6-[6-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]hexoxy]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=C(O)C=CC=C1OCCCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 DJIQEXGQATYIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJKZIRNGYFFEAT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-6-[7-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]heptoxy]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=C(O)C=CC=C1OCCCCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 DJKZIRNGYFFEAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWIFMZFQZMTAIB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-6-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]benzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1C#N SWIFMZFQZMTAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCXSTQHGMRNBQX-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 5-hydroxy-6-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=C2NC(C(=O)OCC(C)C)=CC2=CC(O)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O QCXSTQHGMRNBQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006088 2-oxoazepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004638 2-oxopiperazinyl group Chemical group O=C1N(CCNC1)* 0.000 description 1
- 125000004637 2-oxopiperidinyl group Chemical group O=C1N(CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000004610 3,4-dihydro-4-oxo-quinazolinyl group Chemical group O=C1NC(=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- UCMSAMKSMPNRHN-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]-1,1-bis(2-methoxyethyl)urea morpholine-4-carboxylic acid Chemical compound N1(CCOCC1)C(=O)O.OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCNC(N(CCOC)CCOC)=O UCMSAMKSMPNRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTSZTNRWGKZFCA-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CC(CCC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 WTSZTNRWGKZFCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEEQUPICLVOTGE-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]benzamide 3-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]-N-methylbenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(CCC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1.CNC(=O)C1=CC=CC(CCC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 IEEQUPICLVOTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQVNSDDJFGRUKM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]phenyl]propanenitrile Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=C(CCC#N)C=CC=2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O UQVNSDDJFGRUKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXGWQGJMGATGNU-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]phenyl]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC(C=2C=C(C(O)=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 VXGWQGJMGATGNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEQTWDNINDTAQV-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]phenyl]propanenitrile Chemical compound OC1=CC2=CC=C(C=3C=C(CCC#N)C=CC=3)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O LEQTWDNINDTAQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFLEKHMLPDUCR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxothiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]phenyl]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC(C=2C=C3C=C(C(O)=CC3=CC=2)N2S(CC(=O)N2)(=O)=O)=C1 MBFLEKHMLPDUCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZOIQGFYCZTNL-UHFFFAOYSA-N 3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-n-(4-phenoxybutyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCC(=O)NCCCCOC1=CC=CC=C1 KTZOIQGFYCZTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXZYZOCNBCFTLM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-n-(5-phenylpentyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCC(=O)NCCCCCC1=CC=CC=C1 PXZYZOCNBCFTLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPUSDZLIFSAKPE-UHFFFAOYSA-N 3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-n-[4-(2-methylsulfonylphenoxy)butyl]propanamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OCCCCNC(=O)CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 MPUSDZLIFSAKPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMJYOPAGKKCFK-UHFFFAOYSA-N 3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-n-[4-(3-methoxyphenoxy)butyl]propanamide Chemical compound COC1=CC=CC(OCCCCNC(=O)CCC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 VHMJYOPAGKKCFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGQYJIYAXVZSA-UHFFFAOYSA-N 3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-n-[4-[2-(trifluoromethyl)phenoxy]butyl]propanamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCC(=O)NCCCCOC1=CC=CC=C1C(F)(F)F OGGQYJIYAXVZSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKAXZSKBXYSIHH-UHFFFAOYSA-N 3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-n-methyl-n-propan-2-ylpropanamide Chemical compound OC1=CC(CCC(=O)N(C)C(C)C)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 UKAXZSKBXYSIHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJFXNCSBCSGTCI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-n-propan-2-ylpropanamide Chemical compound OC1=CC(CCC(=O)NC(C)C)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 MJFXNCSBCSGTCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEYNNIYVZVOYOA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethylsulfamoyl]phenyl]propanoic acid Chemical compound C1=CC(CCC(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)NCCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 AEYNNIYVZVOYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNKCYMQDSUFBOG-UHFFFAOYSA-N 3-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]benzonitrile Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=C(C=CC=2)C#N)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O WNKCYMQDSUFBOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUKIUDLVZFCFJR-UHFFFAOYSA-N 3-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C=C3C=C(C(O)=CC3=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 HUKIUDLVZFCFJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUYKKQRKEAUBBQ-UHFFFAOYSA-N 3-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]benzonitrile Chemical compound OC1=CC2=CC=C(C=3C=C(C=CC=3)C#N)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O FUYKKQRKEAUBBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUYLQHWWMWCMIF-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-n-methylbenzamide;potassium Chemical compound [K].CNC(=O)C1=CC=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 LUYLQHWWMWCMIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMKKKMMLCPIUJV-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]benzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)NCCCC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 MMKKKMMLCPIUJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMGVLYRWIPAHGB-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)benzonitrile Chemical compound OC1=CC(C#N)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 WMGVLYRWIPAHGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWAYWYZRVMMLL-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 5-hydroxy-6-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=C2NC(C(=O)OCCC(C)C)=CC2=CC(O)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O FUWAYWYZRVMMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMXHZGMYGCQOW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]pyrazol-1-yl]butanenitrile Chemical compound OC1=CC=C(C2=CN(CCCC#N)N=C2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O IZMXHZGMYGCQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNVUPTNITMLKDV-UHFFFAOYSA-N 4-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]-2,2-dimethylbutanoic acid Chemical compound C=1C2=CC(CCC(C)(C)C(O)=O)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O JNVUPTNITMLKDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSMAMGDJGKWOTC-UHFFFAOYSA-N 4-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]-2-methylbutanenitrile Chemical compound C=1C2=CC(CCC(C)C#N)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O ZSMAMGDJGKWOTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCWODHFYEJYKCL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NCCCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 KCWODHFYEJYKCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVCGSNBQLWXKRC-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-n-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]benzamide;n-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCNC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 DVCGSNBQLWXKRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKZWJFMJYJIYAB-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-n-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]benzenesulfonamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCNS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 JKZWJFMJYJIYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCPXLUBHMWZQDD-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]benzamide;n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]acetamide Chemical compound OC1=CC(CCCNC(=O)C)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1.C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCCNC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 RCPXLUBHMWZQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005986 4-piperidonyl group Chemical group 0.000 description 1
- NHAXWOXVHQFGLJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 NHAXWOXVHQFGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHXBJTBBJQAVDQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1-fluoro-3-hydroxy-7-methylnaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound FC=1C2=CC(C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O JHXBJTBBJQAVDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFBWCXUZHROGC-UHFFFAOYSA-N 5-(1-fluoro-3-hydroxynaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C(F)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O RUFBWCXUZHROGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTXNXJYVCMWRBX-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-difluoro-6-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(F)=CC(F)=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 MTXNXJYVCMWRBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPPOEIMIPMBIBK-UHFFFAOYSA-N 5-(2-fluoro-6-hydroxy-4-methylphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound FC1=CC(C)=CC(O)=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 ZPPOEIMIPMBIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNCGFDRSJASEDA-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC(O)=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 ZNCGFDRSJASEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDXACLZNGGLES-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxy-4-methyl-5-pentylphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C(C)C(CCCCC)=CC(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1O FWDXACLZNGGLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIJZVPHTDJAOEA-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxy-4-methyl-5-propylphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C(C)C(CCC)=CC(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1O HIJZVPHTDJAOEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYQLTHLECVGJNP-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxy-4-phenoxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one;potassium Chemical compound [K].C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1OC1=CC=CC=C1 DYQLTHLECVGJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPXANGLTZGXFN-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxy-4-phenylsulfanylphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1SC1=CC=CC=C1 IIPXANGLTZGXFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJASLNFSSMKCIZ-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound COC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 SJASLNFSSMKCIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIYWWQPRQBIAN-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 VSIYWWQPRQBIAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKUDRPZPTZZZRO-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxy-5-phenoxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FKUDRPZPTZZZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVNNYXXPQKBCFT-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxy-5-phenylphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O TVNNYXXPQKBCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKOUVKCBSKVMQK-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxy-5-propoxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CCCOC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 YKOUVKCBSKVMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRYDVHJAQHDHTD-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxy-5-pyridin-3-ylphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=NC=CC=2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O CRYDVHJAQHDHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FINKZNUUTNUDDX-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxy-5-pyridin-4-ylphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=CN=CC=2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O FINKZNUUTNUDDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNLNCZGHIIATKH-UHFFFAOYSA-N 5-(3,6-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC=1C=C2CC(O)CCC2=CC=1N1CC(=O)NS1(=O)=O LNLNCZGHIIATKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSPVRIREWDMXBY-UHFFFAOYSA-N 5-(3,6-dihydroxynaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC2=CC(O)=CC=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O QSPVRIREWDMXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PONGSJDDXQAWNH-UHFFFAOYSA-N 5-(3,7-dihydroxynaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one;potassium Chemical compound [K].C=1C2=CC(O)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O PONGSJDDXQAWNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUYMLUZFUGKR-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=2CCCCC=2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O YWEUYMLUZFUGKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJIQRECFJCJXDW-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxy-6-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC=1C=C2CC(OC)CCC2=CC=1N1CC(=O)NS1(=O)=O MJIQRECFJCJXDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSUHHDKXXLEGBS-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxy-7,7-dimethyl-6,8-dihydro-5h-naphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C2CC(C)(C)CCC2=CC(O)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O FSUHHDKXXLEGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHUXFRNJCLVXTO-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxy-7,7-dipropyl-6,8-dihydro-5h-naphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C2CC(CCC)(CCC)CCC2=CC(O)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O IHUXFRNJCLVXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDDDFTLUZLYJJA-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxy-7-methoxynaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(OC)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O IDDDFTLUZLYJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRDDPMOCOCGWCC-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxy-7-methoxynaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one;potassium Chemical compound [K].C=1C2=CC(OC)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O SRDDPMOCOCGWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSQUZOPBFAYBSA-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxy-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C2CC(C)CCC2=CC(O)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O NSQUZOPBFAYBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWNZJYFZZMYLNZ-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxy-7-methylnaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O JWNZJYFZZMYLNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCBHWIMPNQJGMR-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxy-7-methylnaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one;potassium Chemical compound [K].C=1C2=CC(C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O PCBHWIMPNQJGMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLISVFLOLOWBBA-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxy-7-pentylnaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCCCC)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O HLISVFLOLOWBBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUGQHGXDQBKAEN-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxy-7-phenylnaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC2=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O HUGQHGXDQBKAEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTKIKEXVQVLKDJ-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxy-7-propan-2-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C2CC(C(C)C)CCC2=CC(O)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O GTKIKEXVQVLKDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUTKPKDJRAMADQ-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxy-7-propoxynaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(OCCC)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O VUTKPKDJRAMADQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFXAUHARLRBFC-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxy-7-propoxynaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one;potassium Chemical compound [K].C=1C2=CC(OCCC)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O DQFXAUHARLRBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFZCMRKWJZIKMJ-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxy-7-propylnaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCC)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O XFZCMRKWJZIKMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAFVOHWQJZJUPC-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O MAFVOHWQJZJUPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUVJRYPTVCHYKN-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one;potassium Chemical compound [K].OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O CUVJRYPTVCHYKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUGRYTRXBIJGHM-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxyspiro[6,8-dihydro-5h-naphthalene-7,1'-cyclopentane]-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1C=2C=C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)C(O)=CC=2CCC21CCCC2 NUGRYTRXBIJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEZYNDLBSXASLX-UHFFFAOYSA-N 5-(4-benzyl-2-fluoro-6-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C(F)=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC=CC=C1 NEZYNDLBSXASLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQIOXELCLUIZPD-UHFFFAOYSA-N 5-(4-benzyl-2-hydroxy-6-methylphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C(O)=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(C)=CC=1CC1=CC=CC=C1 VQIOXELCLUIZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPNOPZHINWFKBH-UHFFFAOYSA-N 5-(4-benzyl-2-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC=CC=C1 VPNOPZHINWFKBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZULSFZYJMOBPIO-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 ZULSFZYJMOBPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUUGJBWUSWUPSK-UHFFFAOYSA-N 5-(5-benzyl-2-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 NUUGJBWUSWUPSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYWYAKUXRWUPRZ-UHFFFAOYSA-N 5-(5-butyl-2-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 VYWYAKUXRWUPRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHSJAPZTRYZIBT-UHFFFAOYSA-N 5-(5-heptyl-2-hydroxy-4-methylphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C(C)C(CCCCCCC)=CC(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1O MHSJAPZTRYZIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERPKFJGOABLOY-UHFFFAOYSA-N 5-(5-hexyl-2-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 FERPKFJGOABLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFPHYHMBKIBURV-UHFFFAOYSA-N 5-(6-ethoxy-3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC=1C=C2CC(OCC)CCC2=CC=1N1CC(=O)NS1(=O)=O WFPHYHMBKIBURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JULVGBKKTSNNTP-UHFFFAOYSA-N 5-(6-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dihydroinden-5-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C2CC(C)(C)CC2=CC(O)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O JULVGBKKTSNNTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHUWRLQNTMAZEU-UHFFFAOYSA-N 5-(6-hydroxy-2,3-dihydro-1h-inden-5-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=2CCCC=2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O FHUWRLQNTMAZEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWOYEJPVHMEZOD-UHFFFAOYSA-N 5-(6-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzothiophen-5-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC=1C=C2SC(C)CC2=CC=1N1CC(=O)NS1(=O)=O NWOYEJPVHMEZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMUBVUDIYDJRGA-UHFFFAOYSA-N 5-(6-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-1h-inden-5-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C2CC(C)CC2=CC(O)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O WMUBVUDIYDJRGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWVCIZDOKKSTNZ-UHFFFAOYSA-N 5-(6-hydroxy-3-prop-2-enoxy-1,2-benzoxazol-5-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound Oc1cc2onc(OCC=C)c2cc1N1CC(=O)NS1(=O)=O QWVCIZDOKKSTNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSWDCHGUXLHYOB-UHFFFAOYSA-N 5-(7,7-diethyl-3-hydroxy-6,8-dihydro-5h-naphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C2CC(CC)(CC)CCC2=CC(O)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O PSWDCHGUXLHYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUCQHQAMPOTBSS-UHFFFAOYSA-N 5-(7-bromo-3-hydroxynaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC2=CC=C(Br)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O QUCQHQAMPOTBSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPZQFHCZKRFGJL-UHFFFAOYSA-N 5-(7-cyclohexyl-3-hydroxynaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC2=CC=C(C3CCCCC3)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O VPZQFHCZKRFGJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFJYKSGSCGHUMP-UHFFFAOYSA-N 5-(7-cyclopentyl-3-hydroxynaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC2=CC=C(C3CCCC3)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O XFJYKSGSCGHUMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUIRZRPYMLEVKT-UHFFFAOYSA-N 5-(7-ethyl-1-fluoro-3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound FC1=C2CC(CC)CCC2=CC(O)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O FUIRZRPYMLEVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPJZNWDAJWCRGL-UHFFFAOYSA-N 5-(7-ethyl-3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C2CC(CC)CCC2=CC(O)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O OPJZNWDAJWCRGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVNYFDPZEPERSM-UHFFFAOYSA-N 5-(7-ethyl-3-hydroxynaphthalen-2-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CC)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O NVNYFDPZEPERSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUTZWVKJXXXMIV-UHFFFAOYSA-N 5-(7-hydroxy-3-methoxy-2-oxochromen-6-yl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC=1C=C2OC(=O)C(OC)=CC2=CC=1N1CC(=O)NS1(=O)=O UUTZWVKJXXXMIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPJZNWDAJWCRGL-VIFPVBQESA-N 5-[(7s)-7-ethyl-3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C([C@@H](CC1=C2)CC)CC1=CC(O)=C2N1CC(=O)NS1(=O)=O OPJZNWDAJWCRGL-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- BIQBRWYPZDSJSE-UHFFFAOYSA-N 5-[1-fluoro-3-hydroxy-7-(5-hydroxy-4,4-dimethylpentyl)naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound FC=1C2=CC(CCCC(C)(CO)C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O BIQBRWYPZDSJSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUNGRVUHDCPDKG-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-(1h-pyrrol-3-yl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(C2=CNC=C2)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O KUNGRVUHDCPDKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBNPFQKWRBAFM-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-(2-imidazol-1-ylethyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 5-[2-hydroxy-4-[2-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)CCN1C=NC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CCC1=NNC=N1)N1CC(NS1(=O)=O)=O QSBNPFQKWRBAFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCMZERRMOCPPCW-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-(2-methoxy-3-oxo-3-phenylpropyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(OC)CC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O GCMZERRMOCPPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXYPOKDINOQVRM-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-(2-methyl-3-oxopentyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(CC(C)C(=O)CC)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 PXYPOKDINOQVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWCVFGJUSZZUCA-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-(2-pyridin-3-ylethyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCC1=CC=CN=C1 WWCVFGJUSZZUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPEKVCBNWQFLOY-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-(2-quinolin-3-ylethyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(CCC=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O RPEKVCBNWQFLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYIOMMVFTVOWJI-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-(3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(C)CC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O SYIOMMVFTVOWJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRWPLHPPIDJLOD-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 JRWPLHPPIDJLOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGCNOJYCXLKVBL-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-(methylsulfanylmethyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one;5-[2-hydroxy-4-(propan-2-ylsulfinylmethyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(CSC)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1.OC1=CC(CS(=O)C(C)C)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 NGCNOJYCXLKVBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAEZKXODIXADDO-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(CC=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O HAEZKXODIXADDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKCFDTSOHQBUOW-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-(pyridin-2-ylmethyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC=CC=N1 FKCFDTSOHQBUOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFAIJUCHDQXERN-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(1-methylsulfonylpiperidin-3-yl)methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1N(S(=O)(=O)C)CCCC1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 VFAIJUCHDQXERN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRUVRRCSEBZHSQ-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(2-methylphenyl)methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 DRUVRRCSEBZHSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIGPQILWDWZMY-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(2-methylsulfonylphenyl)methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 ZJIGPQILWDWZMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBBCUULKZKBNSI-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(2-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-3-yl)oxy]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(OC2C(NC3=CC=CC=C3CC2)=O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O FBBCUULKZKBNSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUNQMIYXUGGRBM-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(3-hydroxyphenyl)methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 KUNQMIYXUGGRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AURPHIBCWQWOFB-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound COC1=CC=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 AURPHIBCWQWOFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHOYZPNEXGRIRC-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(3-methylphenyl)methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC1=CC=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 JHOYZPNEXGRIRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEGRBIMZPSXTTE-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(3-methylsulfonylphenyl)methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 JEGRBIMZPSXTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRAFUBUWHRJGBM-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(3-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-1-yl)methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(CC2C3=CC=CC=C3CCC(=O)N2)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O BRAFUBUWHRJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYEFDTNVYLVVSN-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(CC2C(C3=CC=CC=C3C2)=O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O TYEFDTNVYLVVSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSQXVTRQTHVGBF-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(3-phenylphenyl)methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 GSQXVTRQTHVGBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUMQWMVHJHBHLJ-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 PUMQWMVHJHBHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKCCERBMNAWHFE-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(4-methylphenyl)methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 NKCCERBMNAWHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FULNDIFYBRNYFJ-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(4-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3-benzazepin-5-yl)methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(CC2C(NCCC3=CC=CC=C32)=O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O FULNDIFYBRNYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUILWSUYCPMPHG-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(5-oxo-6,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepin-7-yl)methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(CC2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C(=O)N2)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O YUILWSUYCPMPHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWACJTNIPLUBLA-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(6-methoxypyridin-2-yl)methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound COC1=CC=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=N1 HWACJTNIPLUBLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUWGXWXEYREIGR-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[(6-oxo-5,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-yl)methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(CC2C(CCCC3=CC=CC=C32)=O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O KUWGXWXEYREIGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHNEDSOSSUEDH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[2-(1-methylsulfonylpiperidin-2-yl)ethyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCCCC1CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 LZHNEDSOSSUEDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKUMYVJYOSJWCJ-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[2-(2-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound S1C(C)=NC=C1CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 GKUMYVJYOSJWCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHWJMLYOMAXLMD-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[2-(2-propyl-1,3-thiazol-5-yl)ethyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound S1C(CCC)=NC=C1CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 FHWJMLYOMAXLMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZJVPIQFANFULC-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound COC1=CC=CC(CCC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 CZJVPIQFANFULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPYSAMBRXDFMSF-QGZVFWFLSA-N 5-[2-hydroxy-4-[2-[(3r)-2-methylsulfonyl-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-3-yl]ethyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C([C@@H]1CC2=CC=CC=C2CN1S(=O)(=O)C)CC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O RPYSAMBRXDFMSF-QGZVFWFLSA-N 0.000 description 1
- KSIFEYIGLHNFIM-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-3-yl]ethyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCC1CC2=CC=CC=C2CN1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 KSIFEYIGLHNFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGUKYVRFRKFMB-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[2-[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl]ethyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC=1N=C(C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)SC=1CCC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O VWGUKYVRFRKFMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRKUVNRDXIWTGM-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[2-[hydroxy(phenyl)methyl]butyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one;5-[2-hydroxy-4-[2-[hydroxy(phenyl)methyl]pentyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(CC)CC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O.C=1C=CC=CC=1C(O)C(CCC)CC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O DRKUVNRDXIWTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJCLGITYXBNTOX-CQSZACIVSA-N 5-[2-hydroxy-4-[[(3s)-1-oxo-2,3-dihydro-2-benzazepin-3-yl]methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(C[C@H]2C=CC3=CC=CC=C3C(=O)N2)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O AJCLGITYXBNTOX-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- YUILWSUYCPMPHG-IBGZPJMESA-N 5-[2-hydroxy-4-[[(7s)-5-oxo-6,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepin-7-yl]methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(C[C@H]2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C(=O)N2)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O YUILWSUYCPMPHG-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- DYXCECNFQMHLKI-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 DYXCECNFQMHLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLDMTKYWPTZLHM-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[[2-(methylsulfonylmethyl)phenyl]methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 KLDMTKYWPTZLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPTGFBWCDLCFNO-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-4-[[2-[2-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-oxoethyl]phenyl]methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1CC(C)CCN1C(=O)CC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 FPTGFBWCDLCFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGHJOTXVBFFCSD-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(1-methylpyrazol-4-yl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=NN(C)C=C1C1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 NGHJOTXVBFFCSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCDQEPUEIUPLBO-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(1-propylpyrazol-4-yl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=NN(CCC)C=C1C1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 JCDQEPUEIUPLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNTNDDXWVJPMJH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(1H-pyrazol-5-yl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C=2NN=CC=2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O UNTNDDXWVJPMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OARCOOCXJNZTOQ-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(1h-indol-2-yl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C=2NC3=CC=CC=C3C=2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O OARCOOCXJNZTOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWJCGCGVPLYIEF-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(1h-pyrazol-4-yl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C2=CNN=C2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O AWJCGCGVPLYIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSUVULGQJUHZHH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(1h-pyrrol-2-yl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C=2NC=CC=2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O RSUVULGQJUHZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBUQXALDBWMHP-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(1h-pyrrol-3-yl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C2=CNC=C2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O QGBUQXALDBWMHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGHMTFSDMYIZAZ-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(2-methoxyphenyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 PGHMTFSDMYIZAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXCCBEAIFSJFSR-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(2-methylphenyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 TXCCBEAIFSJFSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDZSAPVJVPEQSW-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(2-pyridin-3-ylethyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=C1CCC1=CC=CN=C1 XDZSAPVJVPEQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHFQTWSXYIZUFH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(3-methoxyphenyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=C(C(O)=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 NHFQTWSXYIZUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTIBJUZODZPAV-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(3-methylbutoxy)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC(C)CCOC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 AHTIBJUZODZPAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHTBQVWLDIMQEH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(3-methylphenyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C=C(C(O)=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 MHTBQVWLDIMQEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIKGGBPYJRUVPF-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(4-methylpentoxy)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC(C)CCCOC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 ZIKGGBPYJRUVPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBVYEFJLYVDXRY-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(4-methylphenyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 VBVYEFJLYVDXRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUHHDTVBVAHMTH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(5-hydroxy-5-methylhex-1-ynyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC(C)(O)CCC#CC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 KUHHDTVBVAHMTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJEKYCQVKUJFOI-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(5-hydroxy-5-methylhexyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC(C)(O)CCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 UJEKYCQVKUJFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRBWNUSCQLSUKY-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(5-methylhexyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC(C)CCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 BRBWNUSCQLSUKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWWCUOWSMYIQDE-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(6-hydroxy-6-methylheptyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC(C)(O)CCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 JWWCUOWSMYIQDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVEWPIJJZFXRAR-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(6-methoxypyridin-3-yl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1C1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 XVEWPIJJZFXRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZPOUQZPAUBYNV-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(7-hydroxy-6,6-dimethylheptyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OCC(C)(C)CCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 TZPOUQZPAUBYNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBZTUSBRPVFVAG-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(8-hydroxy-7,7-dimethyloctyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OCC(C)(C)CCCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 PBZTUSBRPVFVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJQLYBWGZSEZFQ-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-(oxolan-3-yl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C2COCC2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O IJQLYBWGZSEZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOAIYVSBPZJIHY-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-[1-(2-methylpropyl)pyrazol-4-yl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=NN(CC(C)C)C=C1C1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 LOAIYVSBPZJIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVSFCDQPTVMDRL-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-[1-(3-methylbutyl)pyrazol-4-yl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=NN(CCC(C)C)C=C1C1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 UVSFCDQPTVMDRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSUZSVWZKXIGHB-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-[4-(hydroxymethyl)phenyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=CC(CO)=CC=C1C1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 ZSUZSVWZKXIGHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MULKWRZKGKAZCC-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-[[(2-methoxyphenyl)methylamino]methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound COC1=CC=CC=C1CNCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 MULKWRZKGKAZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPMVADNAJTUHPU-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-[[(2-propan-2-yloxyphenyl)methylamino]methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC=C1CNCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 OPMVADNAJTUHPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMZVAACGSLLXII-UHFFFAOYSA-N 5-[2-hydroxy-5-[[[2-(1-phenylpropan-2-yloxy)phenyl]methylamino]methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=CC=C(CNCC=2C=C(C(O)=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C=1OC(C)CC1=CC=CC=C1 MMZVAACGSLLXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRNOILOQVNLKH-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-(2-methylphenyl)naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=C(O)C(=C2)N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)C2=C1 NQRNOILOQVNLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXXFBRJKCMLWRP-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-(3-methylbutyl)naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCC(C)C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O SXXFBRJKCMLWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCQTXVIHIYIPY-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-(3-methylsulfanylphenyl)naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CSC1=CC=CC(C=2C=C3C=C(C(O)=CC3=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 BOCQTXVIHIYIPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKCQWFANLAGHKL-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-(3-methylsulfonylphenyl)naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C=C3C=C(C(O)=CC3=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 WKCQWFANLAGHKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FILGZVLKDMGPSX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-(3-phenylpropyl)naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C2C=C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)C(O)=CC2=CC=C1CCCC1=CC=CC=C1 FILGZVLKDMGPSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXLUJARPLMXVHF-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-(4-hydroxy-3-methylbutyl)naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCC(CO)C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O SXLUJARPLMXVHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJIXIALTIEVSY-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-(4-hydroxy-4-methylpentyl)naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCCC(C)(O)C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O UMJIXIALTIEVSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLLIWJSASSTHTI-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-(4-hydroxyheptyl)naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCCC(O)CCC)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O BLLIWJSASSTHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKYSONUVFYLNU-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-(4-hydroxypentyl)naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCCC(O)C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O BRKYSONUVFYLNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNQIBFPOOPQTSQ-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-(4-methylpentyl)naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCCC(C)C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O NNQIBFPOOPQTSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWXRMZROWNLOK-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-(5,5,5-trifluoro-4-hydroxypentyl)naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCCC(O)C(F)(F)F)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O QTWXRMZROWNLOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVCQZXPRZFJBFB-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-(5-hydroxy-4,4-dimethylpentyl)naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCCC(C)(CO)C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O OVCQZXPRZFJBFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUMWEVDAFXPNGY-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-(5-hydroxypentyl)naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCCCCO)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O CUMWEVDAFXPNGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSKJQFPEXLZXFC-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-(5-oxohexyl)naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCCCC(=O)C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O QSKJQFPEXLZXFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWNDNZIIPDDCML-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-(oxolan-3-yl)naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC2=CC=C(C3COCC3)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O YWNDNZIIPDDCML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GALMUMCGIAJPIB-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=2CCC(C(F)(F)F)CC=2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O GALMUMCGIAJPIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKYSONUVFYLNU-LLVKDONJSA-N 5-[3-hydroxy-7-[(4r)-4-hydroxypentyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCC[C@H](O)C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O BRKYSONUVFYLNU-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- BRKYSONUVFYLNU-NSHDSACASA-N 5-[3-hydroxy-7-[(4s)-4-hydroxypentyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCC[C@@H](O)C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O BRKYSONUVFYLNU-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- MYNWCZJCTTWJJX-ONEGZZNKSA-N 5-[3-hydroxy-7-[(e)-4-hydroxy-4-methylpent-1-enyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(/C=C/CC(C)(O)C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O MYNWCZJCTTWJJX-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- JASDEJGOIUPWQC-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-[1-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC2=CC=1C(C)N1CCCC1=O JASDEJGOIUPWQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBTWKUFMLCZOBE-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound COC1=CC=CC=C1CCC1=CC=C(C=C(O)C(=C2)N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)C2=C1 PBTWKUFMLCZOBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEJIDNGDYJPLY-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound COC1=CC=CC(CCC=2C=C3C=C(C(O)=CC3=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 NYEJIDNGDYJPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKUWEPVWZVTLOK-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CCC1=CC=C(C=C(O)C(=C2)N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)C2=C1 BKUWEPVWZVTLOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZUAODXQQPBIPS-SUMWQHHRSA-N 5-[3-hydroxy-7-[2-[(1s,2r)-2-hydroxycyclopentyl]ethyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound O[C@@H]1CCC[C@H]1CCC1=CC=C(C=C(O)C(=C2)N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)C2=C1 OZUAODXQQPBIPS-SUMWQHHRSA-N 0.000 description 1
- OAVUJVULVQXKFI-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C2C=C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)C(O)=CC2=CC=C1CCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 OAVUJVULVQXKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSBSJUSXTWGFTL-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-[3-(2-hydroxycyclohexyl)propyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1CCCCC1CCCC1=CC=C(C=C(O)C(=C2)N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)C2=C1 YSBSJUSXTWGFTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLBMNRPPGVYKPB-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-[3-(2-hydroxyethoxy)propyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCCOCCO)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O PLBMNRPPGVYKPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXOLIZUMBIMBQV-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-[3-(2-oxocyclohexyl)propyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C2C=C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)C(O)=CC2=CC=C1CCCC1CCCCC1=O VXOLIZUMBIMBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLSVKMONZLHPBY-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-[3-(hydroxymethyl)phenyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OCC1=CC=CC(C=2C=C3C=C(C(O)=CC3=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 MLSVKMONZLHPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROECSLIGYRXCDX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-[3-(methoxymethyl)phenyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound COCC1=CC=CC(C=2C=C3C=C(C(O)=CC3=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 ROECSLIGYRXCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPSJJLVHBCVQDP-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC2=CC=C(C=3C=C(OC(F)(F)F)C=CC=3)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O QPSJJLVHBCVQDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWYIYTJZYGJSTI-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-[3-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC2=CC=C(C=3C=C(C=CC=3)C(F)(F)F)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O BWYIYTJZYGJSTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBXHSDRJNHXYNS-UHFFFAOYSA-N 5-[3-hydroxy-7-[4-hydroxy-4-(oxolan-2-yl)butyl]naphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1CCOC1C(O)CCCC(C=C1C=2)=CC=C1C=C(O)C=2N1CC(=O)NS1(=O)=O BBXHSDRJNHXYNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLJMWKSSNRZLDF-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(2-aminoethyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(CCN)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 QLJMWKSSNRZLDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIJXAWMVGSULF-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(2-benzoylbutyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 5-[2-hydroxy-4-(2-methyl-3-oxo-3-phenylpropyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C)CC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O.C=1C=CC=CC=1C(=O)C(CC)CC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O WBIJXAWMVGSULF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYUFGRAYLUPGQC-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(CC=1C=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=CC=1)CC1=CC=CC=C1 SYUFGRAYLUPGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMOLUEBNOKQCIQ-FVGYRXGTSA-N 5-[4-(3-aminopropyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 5-[2-hydroxy-4-[[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC(CCCN)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1.C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1C[C@@H]1CCC(=O)N1 GMOLUEBNOKQCIQ-FVGYRXGTSA-N 0.000 description 1
- UTZCVHWFGDJICH-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(3-aminopropyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one tert-butyl N-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]carbamate Chemical compound NCCCc1ccc(N2CC(=O)NS2(=O)=O)c(O)c1.CC(C)(C)OC(=O)NCCc1ccc(N2CC(=O)NS2(=O)=O)c(O)c1 UTZCVHWFGDJICH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUWWPVFLDBGFJS-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(cyclobutylmethyl)-2-fluoro-6-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one;potassium Chemical compound [K].C=1C(F)=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1CCC1 CUWWPVFLDBGFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVGLWTXHBOEKI-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(cyclohexylmethyl)-2-fluoro-6-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C(F)=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1CCCCC1 JCVGLWTXHBOEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBRNBDRULCBMAW-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(cyclohexylmethyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 5-[4-(cyclopentylmethyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1(CCCCC1)CC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O.C1(CCCC1)CC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O IBRNBDRULCBMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUPIIDDTYUUUGH-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[(2,5-difluorophenyl)methyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC(F)=CC=C1F MUPIIDDTYUUUGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLLHDODHRJRMQT-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[(2-fluoro-4-methylphenyl)methyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound FC1=CC(C)=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 YLLHDODHRJRMQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDLUYMHMBFJRAH-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[(2-fluorophenyl)methyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC=CC=C1F UDLUYMHMBFJRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCAJFAWRHKBCHO-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[(3-ethylphenyl)methyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CCC1=CC=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 BCAJFAWRHKBCHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZSFQCIYKONXJY-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[(3-fluoro-4-methylphenyl)methyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C(F)C(C)=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 DZSFQCIYKONXJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUZHITXENBPGFU-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[(3-fluorophenyl)methyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC=CC(F)=C1 PUZHITXENBPGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYAXOYFOLGWAMO-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[(4-ethylpyridin-2-yl)methyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CCC1=CC=NC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 PYAXOYFOLGWAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCMKGIOISEEQG-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC=C(F)C=C1 WFCMKGIOISEEQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCOUMLFSYOORLU-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 WCOUMLFSYOORLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSROXJRAVVBHIZ-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-(1,1-dioxothiazinan-3-yl)ethyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCC1CCCS(=O)(=O)N1 QSROXJRAVVBHIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMWZVIQLDATKAD-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-(1-acetylpiperidin-2-yl)ethyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC(=O)N1CCCCC1CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 HMWZVIQLDATKAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZZTWYTWBZWYHO-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-(2-aminophenyl)propyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one;ethyl 3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-2-phenylpropanoate Chemical compound C=1C=CC=C(N)C=1C(C)CC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O.C=1C=CC=CC=1C(C(=O)OCC)CC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O BZZTWYTWBZWYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXZAJZVAOBRCHW-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-(2-benzylsulfonyl-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-3-yl)ethyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCC1CC2=CC=CC=C2CN1S(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 VXZAJZVAOBRCHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOHPBCBVCHQWPO-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 5-[4-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound FC1=C(C=CC=C1)CCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O.FC=1C=C(C=CC1)CCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O WOHPBCBVCHQWPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMKVFJSGTSBVIY-QGZVFWFLSA-N 5-[4-[2-[(2r)-1-(benzenesulfonyl)piperidin-2-yl]ethyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C([C@@H]1CCC=2C=C(C(=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)O)CCCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 AMKVFJSGTSBVIY-QGZVFWFLSA-N 0.000 description 1
- AMKVFJSGTSBVIY-KRWDZBQOSA-N 5-[4-[2-[(2s)-1-(benzenesulfonyl)piperidin-2-yl]ethyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C([C@H]1CCC=2C=C(C(=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)O)CCCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 AMKVFJSGTSBVIY-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- WQVKAIORPHLJJX-OAQYLSRUSA-N 5-[4-[2-[(3r)-2-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-3-yl]ethyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C([C@H]1CCC=2C=C(C(=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)O)C2=CC=CC=C2CN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 WQVKAIORPHLJJX-OAQYLSRUSA-N 0.000 description 1
- WBGKUVUQEKYKPP-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[1-(benzenesulfonyl)azepan-2-yl]ethyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCC1CCCCCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 WBGKUVUQEKYKPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMKVFJSGTSBVIY-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[1-(benzenesulfonyl)piperidin-2-yl]ethyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCC1CCCCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 AMKVFJSGTSBVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCBBTMOWASSIIX-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]ethyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCC1=CC=CN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NCBBTMOWASSIIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBZBKKFRVSSIBO-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[1-(benzenesulfonyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCC1CCCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JBZBKKFRVSSIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTVCNNGOUVTDGZ-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[1-(benzenesulfonyl)pyrrolidin-3-yl]ethyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCC(C1)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MTVCNNGOUVTDGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACHPHGFXNHGXCP-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]pyrazol-1-yl]pentanenitrile Chemical compound OC1=CC=C(C2=CN(CCCCC#N)N=C2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O ACHPHGFXNHGXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCCUWNVAKXXYAV-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]pyrazol-1-yl]pentanoic acid Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)O)C=C1C1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 BCCUWNVAKXXYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWAVTSRKYXUPFQ-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[[2-(aminomethyl)phenyl]methyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one;5-[2-hydroxy-4-[[2-(methoxymethyl)phenyl]methyl]phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1.COCC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 QWAVTSRKYXUPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZIZYMXCRXSBIP-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[[2-(benzenesulfonylmethyl)phenyl]methyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PZIZYMXCRXSBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDGIFHMIXCBDF-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[[2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1F FWDGIFHMIXCBDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQSPFMHPCAHPRX-UHFFFAOYSA-N 5-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-2,2-dimethylpentanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)CCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 HQSPFMHPCAHPRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDRALISQJRUENL-UHFFFAOYSA-N 5-[5-(2-cyclohexylethyl)-2-hydroxy-4-methylphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC1=CC(O)=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C=C1CCC1CCCCC1 RDRALISQJRUENL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNGWSPCBDDIQCH-UHFFFAOYSA-N 5-[5-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC(C)(C)C#CC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 LNGWSPCBDDIQCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVILLVZEHNWSMC-UHFFFAOYSA-N 5-[5-(3,5-dimethylphenyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2C=C(C(O)=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 KVILLVZEHNWSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGPNQJLVPSVLEK-UHFFFAOYSA-N 5-[5-(3-aminophenyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound NC1=CC=CC(C=2C=C(C(O)=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 UGPNQJLVPSVLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASGPGSCUEHJZJT-UHFFFAOYSA-N 5-[5-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=C(Cl)C=CC=2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O ASGPGSCUEHJZJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYVDJYQITMGBFI-UHFFFAOYSA-N 5-[5-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O CYVDJYQITMGBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBBKQQZCVJPZKG-UHFFFAOYSA-N 5-[5-(4-acetylphenyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1C1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 XBBKQQZCVJPZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNNDXRCLHLGWLC-UHFFFAOYSA-N 5-[5-(4-benzoylphenyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O LNNDXRCLHLGWLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALLPTHGWXLXXDW-UHFFFAOYSA-N 5-[5-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O ALLPTHGWXLXXDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCQVSUGMEUMCQO-UHFFFAOYSA-N 5-[5-(6-fluoropyridin-3-yl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=NC(F)=CC=2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O HCQVSUGMEUMCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYKNKCYYKSIREU-UHFFFAOYSA-N 5-[5-(butylaminomethyl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CCCCNCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 TYKNKCYYKSIREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXVRITUHMGCOHK-UHFFFAOYSA-N 5-[5-(furan-3-yl)-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C2=COC=C2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O YXVRITUHMGCOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFVZNMFATSFUIA-UHFFFAOYSA-N 5-[5-[(benzylamino)methyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C1=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=C1CNCC1=CC=CC=C1 KFVZNMFATSFUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWJKKRWMZCFAG-UHFFFAOYSA-N 5-[5-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC=C(C#CC=2C=CC(F)=CC=2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O GRWJKKRWMZCFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRHNPUSCBOVERJ-UHFFFAOYSA-N 5-[5-[3-(2-aminoethyl)phenyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound NCCC1=CC=CC(C=2C=C(C(O)=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 BRHNPUSCBOVERJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCVJJBUBGVJFW-UHFFFAOYSA-N 5-[5-[3-(aminomethyl)phenyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound NCC1=CC=CC(C=2C=C(C(O)=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 RGCVJJBUBGVJFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSNASSCKPJMBCA-UHFFFAOYSA-N 5-[5-[[(2-ethoxyphenyl)methylamino]methyl]-2-hydroxyphenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1CNCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 PSNASSCKPJMBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXICBNCWHXSASF-UHFFFAOYSA-N 5-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-2,2-dimethylpentanoic acid Chemical compound C1=C2CC(CCCC(C)(C)C(O)=O)CCC2=CC(O)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O GXICBNCWHXSASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQRQLIHXNLWNOB-UHFFFAOYSA-N 5-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]-2,2-dimethylpentanenitrile Chemical compound C=1C2=CC(CCCC(C)(C)C#N)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O PQRQLIHXNLWNOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJDBCMBLUOXBM-UHFFFAOYSA-N 5-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]-2,2-dimethylpentanoic acid Chemical compound C=1C2=CC(CCCC(C)(C)C(O)=O)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O ODJDBCMBLUOXBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCRDYXMUSMYFKH-UHFFFAOYSA-N 5-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]-2-methylpentanoic acid Chemical compound C=1C2=CC(CCCC(C)C(O)=O)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O BCRDYXMUSMYFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFDFGVITRKYOIJ-UHFFFAOYSA-N 5-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]pentanenitrile Chemical compound OC1=CC2=CC=C(CCCCC#N)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O AFDFGVITRKYOIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLUZEGFVRVNFLX-UHFFFAOYSA-N 5-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]pentanoic acid Chemical compound C=1C2=CC(CCCCC(=O)O)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O KLUZEGFVRVNFLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZASKXKRSKQJF-UHFFFAOYSA-N 5-[7-(2-fluorophenyl)-3-hydroxynaphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC2=CC=C(C=3C(=CC=CC=3)F)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O MHZASKXKRSKQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNHRBYKFKLNWFF-UHFFFAOYSA-N 5-[7-(3,3-dimethylbutyl)-3-hydroxynaphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCC(C)(C)C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O QNHRBYKFKLNWFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEYBAPHOPFMDFL-UHFFFAOYSA-N 5-[7-(4,4-dimethylpentyl)-3-hydroxynaphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCCC(C)(C)C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O AEYBAPHOPFMDFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPXSSVABPPDVQF-UHFFFAOYSA-N 5-[7-(4,5-dihydroxy-4,5-dimethylhex-1-enyl)-3-hydroxynaphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(C=CCC(C)(O)C(C)(O)C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O ZPXSSVABPPDVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTIOVOPATCRMLE-UHFFFAOYSA-N 5-[7-(4,5-dihydroxy-4,5-dimethylhexyl)-3-hydroxynaphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCCC(C)(O)C(C)(O)C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O BTIOVOPATCRMLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGGOUCGCGFYOCD-UHFFFAOYSA-N 5-[7-(4-ethyl-4-hydroxyhexyl)-3-hydroxynaphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C2=CC(CCCC(O)(CC)CC)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O FGGOUCGCGFYOCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTDRKLOJBFETCN-UHFFFAOYSA-N 5-[7-(furan-3-yl)-3-hydroxynaphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound OC1=CC2=CC=C(C3=COC=C3)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O FTDRKLOJBFETCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJWABOOSNZSIRP-UHFFFAOYSA-N 5-[7-[3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)propyl]-3-hydroxynaphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound N1=C(C)C=C(C)N1CCCC1=CC=C(C=C(O)C(=C2)N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)C2=C1 UJWABOOSNZSIRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSRBMAGRRWHMRW-UHFFFAOYSA-N 5-[8-fluoro-6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]-2,2-dimethylpentanoic acid Chemical compound FC=1C2=CC(CCCC(C)(C)C(O)=O)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O SSRBMAGRRWHMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJJUKMLWQCEDBH-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-6-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-1h-indole-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C2NC(C(=O)O)=CC2=CC(O)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O DJJUKMLWQCEDBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- LLENVBUPWUQAGL-UHFFFAOYSA-N 6,8-difluoro-7-hydroxy-4-methylcoumarin Chemical compound FC1=C(O)C(F)=CC2=C1OC(=O)C=C2C LLENVBUPWUQAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJEQFAYMKGZHHE-UHFFFAOYSA-N 6-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-2,2-dimethylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)CCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 XJEQFAYMKGZHHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZFXPVZMHTUOHA-UHFFFAOYSA-N 6-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]hex-5-ynoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC#CC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 QZFXPVZMHTUOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZTOTGASJUSLPV-UHFFFAOYSA-N 6-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]hexanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 TZTOTGASJUSLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJEYCJNBBDBDRL-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalene-2-carbonitrile Chemical compound OC1=CC2=CC=C(C#N)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O MJEYCJNBBDBDRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSYMBUBMTJXKPQ-UHFFFAOYSA-N 7-[2-fluoro-4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-2,2-dimethylheptanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)CCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1F HSYMBUBMTJXKPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZQPHYSUAMAABY-UHFFFAOYSA-N 7-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-2,2-dimethylheptanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)CCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 WZQPHYSUAMAABY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGDTZJVSFIMFFE-UHFFFAOYSA-N 7-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-2,2-dimethylheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)CCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 UGDTZJVSFIMFFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWBOGGGXKDBAY-UHFFFAOYSA-N 8-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-2,2-dimethyloctanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)CCCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 LLWBOGGGXKDBAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQIVMNCHDVGODK-UHFFFAOYSA-N 8-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-2,2-dimethyloctanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)CCCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 YQIVMNCHDVGODK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010063503 Actinin Proteins 0.000 description 1
- 102000010825 Actinin Human genes 0.000 description 1
- 108010085238 Actins Proteins 0.000 description 1
- 102000007469 Actins Human genes 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000012099 Alexa Fluor family Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 108091003079 Bovine Serum Albumin Proteins 0.000 description 1
- 101800000407 Brain natriuretic peptide 32 Proteins 0.000 description 1
- 102400000667 Brain natriuretic peptide 32 Human genes 0.000 description 1
- 101800002247 Brain natriuretic peptide 45 Proteins 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHBIHGYUKKFODH-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)CCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O.C1(=CC=C(C=C1)CCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)CCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O.C1(=CC=C(C=C1)CCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O)C1=CC=CC=C1 SHBIHGYUKKFODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCWZJGJXFQEZAK-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)OC(NCCCC1=CC(=C(C=C1)N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CCCCC1=CC=CC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound C(C)(C)(C)OC(NCCCC1=CC(=C(C=C1)N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CCCCC1=CC=CC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O FCWZJGJXFQEZAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOXRBKWVRHUBFB-UHFFFAOYSA-N C(C)NC(=O)NCCC1=CC(=C(C=C1)N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)O.OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCNC(=O)NC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)NC(=O)NCCC1=CC(=C(C=C1)N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)O.OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCNC(=O)NC1=CC=CC=C1 OOXRBKWVRHUBFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDEVEJLGGHYKEE-UHFFFAOYSA-N C(C)S(=O)CC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O.OC1=C(C=CC(=C1)CS(=O)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound C(C)S(=O)CC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O.OC1=C(C=CC(=C1)CS(=O)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O LDEVEJLGGHYKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZIBXFZAZFCIRZ-INIZCTEOSA-N C([C@H](NS(=O)(=O)CC)CC=1C=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C([C@H](NS(=O)(=O)CC)CC=1C=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZIBXFZAZFCIRZ-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- WUILLQPDVZIIEZ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)CC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O.OC1=C(C=CC(=C1)CS(=O)(=O)C(C)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)CC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O.OC1=C(C=CC(=C1)CS(=O)(=O)C(C)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O WUILLQPDVZIIEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNIMIKDAFIBMER-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)CCCCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O.C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)CCCCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O.C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O GNIMIKDAFIBMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSRVFXJPOMNHMS-UHFFFAOYSA-N C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)C(=O)O.OC=2C=C(C=CC2N2S(NC(C2)=O)(=O)=O)CCCNC(C(C)(C)C)=O Chemical compound C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)C(=O)O.OC=2C=C(C=CC2N2S(NC(C2)=O)(=O)=O)CCCNC(C(C)(C)C)=O FSRVFXJPOMNHMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011814 C57BL/6N mouse Methods 0.000 description 1
- MVEIJKSPLDHOIG-UHFFFAOYSA-N CC(CCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O)(C)C.OC1=C(C=CC(=C1)CC(C)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound CC(CCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O)(C)C.OC1=C(C=CC(=C1)CC(C)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O MVEIJKSPLDHOIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGTGAALNQQXZTD-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C=CC(=C1)C)CCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O.CC1=C(C=C(C=C1)C)CCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O Chemical compound CC1=C(C=CC(=C1)C)CCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O.CC1=C(C=C(C=C1)C)CCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O JGTGAALNQQXZTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWIBVXFMJCBULK-UHFFFAOYSA-N CC=1SC(=C(N1)C)CCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O.OC1=C(C=CC(=C1)CCC1=CN=CS1)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound CC=1SC(=C(N1)C)CCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O.OC1=C(C=CC(=C1)CCC1=CN=CS1)N1CC(NS1(=O)=O)=O NWIBVXFMJCBULK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMZPTJUMCIZNU-UHFFFAOYSA-N CCN.CCS(CC(C=C1)=CC(O)=C1N(CC(N1)=O)S1(=O)=O)(=O)=O.CS(CC(C=C1)=CC(O)=C1N(CC(N1)=O)S1(=O)=O)(=O)=O Chemical compound CCN.CCS(CC(C=C1)=CC(O)=C1N(CC(N1)=O)S1(=O)=O)(=O)=O.CS(CC(C=C1)=CC(O)=C1N(CC(N1)=O)S1(=O)=O)(=O)=O ITMZPTJUMCIZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRNQLNHSEHMGDE-UHFFFAOYSA-N COC(CC1=C(C=CC=C1)CC1=CC(=C(C=C1)N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)O)=O.OC=1C=C(CC2=C(C=CC=C2)CC#N)C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O Chemical compound COC(CC1=C(C=CC=C1)CC1=CC(=C(C=C1)N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)O)=O.OC=1C=C(CC2=C(C=CC=C2)CC#N)C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O KRNQLNHSEHMGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZEFNNURNYTXTQ-UHFFFAOYSA-N CS(NCCCC(C=C1)=CC(O)=C1N(CC(N1)=O)S1(=O)=O)(=O)=O.NCCC(C=C1)=CC(O)=C1N(CC(N1)=O)S1(=O)=O Chemical compound CS(NCCCC(C=C1)=CC(O)=C1N(CC(N1)=O)S1(=O)=O)(=O)=O.NCCC(C=C1)=CC(O)=C1N(CC(N1)=O)S1(=O)=O KZEFNNURNYTXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 241000282693 Cercopithecidae Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 1
- 108010037414 Cytoskeletal Proteins Proteins 0.000 description 1
- 102000010831 Cytoskeletal Proteins Human genes 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 206010013012 Dilatation ventricular Diseases 0.000 description 1
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 description 1
- 238000011891 EIA kit Methods 0.000 description 1
- 238000002965 ELISA Methods 0.000 description 1
- 238000008157 ELISA kit Methods 0.000 description 1
- 241000277306 Esocidae Species 0.000 description 1
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003600 H2NS Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012981 Hank's balanced salt solution Substances 0.000 description 1
- 206010019842 Hepatomegaly Diseases 0.000 description 1
- 206010060378 Hyperinsulinaemia Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 208000026350 Inborn Genetic disease Diseases 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241000699660 Mus musculus Species 0.000 description 1
- 208000009525 Myocarditis Diseases 0.000 description 1
- WIIFTIUZWIGVOB-UHFFFAOYSA-N N-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]-2-naphthalen-1-ylethanesulfonamide 2-phenyl-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanesulfonic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(CS(=O)(=O)O)C1=C(C=CC=C1)C(F)(F)F.OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCCNS(=O)(=O)CCC1=CC=CC2=CC=CC=C12 WIIFTIUZWIGVOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTIWJRIGNRELNZ-UHFFFAOYSA-N N-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-N-methylbenzenesulfonamide N-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-N-methylmethanesulfonamide Chemical compound OC=1C=C(CN(S(=O)(=O)C)C)C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O.OC=1C=C(CN(S(=O)(=O)C2=CC=CC=C2)C)C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O KTIWJRIGNRELNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012565 NMR experiment Methods 0.000 description 1
- QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N Nux Vomica Natural products C1C2C3C4N(C=5C6=CC=CC=5)C(=O)CC3OCC=C2CN2C1C46CC2 QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- LSFSIOHUTHBSJA-UHFFFAOYSA-N OC(C=C(CCCN(C(C=C(C=C1)S(O)(=O)=O)=C1C1=CC=CC=C1)S(C(C=C(C=C1)OCC(F)(F)F)=C1OCC(F)(F)F)(=O)=O)C=C1)=C1N(CC(N1)=O)S1(=O)=O Chemical compound OC(C=C(CCCN(C(C=C(C=C1)S(O)(=O)=O)=C1C1=CC=CC=C1)S(C(C=C(C=C1)OCC(F)(F)F)=C1OCC(F)(F)F)(=O)=O)C=C1)=C1N(CC(N1)=O)S1(=O)=O LSFSIOHUTHBSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONJJQNNTILMXNU-SCBDLNNBSA-N OC1=C(C=CC(=C1)C(CC1=CC=CC=C1)OC)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)\C=C\C=1C=NC=CC1)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)C(CC1=CC=CC=C1)OC)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)\C=C\C=1C=NC=CC1)N1CC(NS1(=O)=O)=O ONJJQNNTILMXNU-SCBDLNNBSA-N 0.000 description 1
- CHSHMSMBYSRJAS-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)C1COCC1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)C=1C=NN(C1)CCC(C)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)C1COCC1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)C=1C=NN(C1)CCC(C)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O CHSHMSMBYSRJAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORGBHOGNYOPJE-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)C=1C=NN(C1)CC(C)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)C=1C=NN(C1)CCC)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)C=1C=NN(C1)CC(C)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)C=1C=NN(C1)CCC)N1CC(NS1(=O)=O)=O OORGBHOGNYOPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEXXVEZRBQTUFD-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)C=1C=NNC1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)C1=NNC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)C=1C=NNC1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)C1=NNC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O BEXXVEZRBQTUFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFVHPGITGMAAEZ-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)C=1SC=CN1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)C1=CN=CS1)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)C=1SC=CN1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)C1=CN=CS1)N1CC(NS1(=O)=O)=O XFVHPGITGMAAEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKQWDHALXHGDKJ-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)C=C)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CC(C(C1=CC=CC=C1)O)OC)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)C=C)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CC(C(C1=CC=CC=C1)O)OC)N1CC(NS1(=O)=O)=O CKQWDHALXHGDKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHAVIBRSAFLLBD-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)CC(C(C1=CC=CC=C1)=O)C1=CC=CC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.C(C1=CC=CC=C1)(=O)C(CC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O)CCC Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)CC(C(C1=CC=CC=C1)=O)C1=CC=CC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.C(C1=CC=CC=C1)(=O)C(CC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O)CCC CHAVIBRSAFLLBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDTMBAXYFUSKHI-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)CC(CCCC)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)C(C)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)CC(CCCC)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)C(C)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O YDTMBAXYFUSKHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMRNRHISJUGYIR-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)CC1=C(C=CC(=C1)C)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CC1=C(C=CC=C1)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)CC1=C(C=CC(=C1)C)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CC1=C(C=CC=C1)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O NMRNRHISJUGYIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COHMNERHKXPIPM-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)CC1C(C2=CC=CC=C2C1)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CC(C(C1=CC=CC=C1)O)(C)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)CC1C(C2=CC=CC=C2C1)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CC(C(C1=CC=CC=C1)O)(C)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O COHMNERHKXPIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIAAVQYMAXUMPY-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)CC=1SC=CN1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.O1CC(C2=C1C=CC=C2)C2=CC(=C(C=C2)N2CC(NS2(=O)=O)=O)O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)CC=1SC=CN1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.O1CC(C2=C1C=CC=C2)C2=CC(=C(C=C2)N2CC(NS2(=O)=O)=O)O XIAAVQYMAXUMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVQNYIKIRAZJMU-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)CCC(CC)=O)N1CC(NS1(=O)=O)=O.O=S1(C(CCC1)CCCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)CCC(CC)=O)N1CC(NS1(=O)=O)=O.O=S1(C(CCC1)CCCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O)=O XVQNYIKIRAZJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYEXJWNHFNJIER-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)CCC1(CCCCC1)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CCC(C)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)CCC1(CCCCC1)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CCC(C)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O PYEXJWNHFNJIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNPWISUCMDIQGW-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)CCC1=CC=C(C=C1)CCCCCCCC)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CCC1=CC=C(C=C1)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)CCC1=CC=C(C=C1)CCCCCCCC)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CCC1=CC=C(C=C1)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O LNPWISUCMDIQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNCGQHLTRSLCHO-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)CCC1=CC=NC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CCC1=CC=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)CCC1=CC=NC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CCC1=CC=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O GNCGQHLTRSLCHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIOFPYQIZWLHAC-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)CCC=1C=NN(C1)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CCC=1C=NNC1)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)CCC=1C=NN(C1)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CCC=1C=NNC1)N1CC(NS1(=O)=O)=O HIOFPYQIZWLHAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRBHPJONPPRCJQ-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)CCCC1=CC=CC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.N1C(=NC2=C1C=CC=C2)CCC2=CC(=C(C=C2)N2CC(NS2(=O)=O)=O)O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)CCCC1=CC=CC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.N1C(=NC2=C1C=CC=C2)CCC2=CC(=C(C=C2)N2CC(NS2(=O)=O)=O)O CRBHPJONPPRCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNJQNFONTNJHND-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)CN1N=CC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CC=1NN=CC1)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)CN1N=CC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CC=1NN=CC1)N1CC(NS1(=O)=O)=O BNJQNFONTNJHND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJIJWVYDYMJNSG-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)CSC(C)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O.C(C)SCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)CSC(C)C)N1CC(NS1(=O)=O)=O.C(C)SCC1=CC(=C(C=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O)O AJIJWVYDYMJNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXTQWHIRTQSFIS-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)OC)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)C(F)(F)F)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)OC)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)C(F)(F)F)N1CC(NS1(=O)=O)=O BXTQWHIRTQSFIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTMSIBYIWXAPOS-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC(=C1)OCCC1=CC=CC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CCC(C1=CC=CC=C1)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC(=C1)OCCC1=CC=CC=C1)N1CC(NS1(=O)=O)=O.OC1=C(C=CC(=C1)CCC(C1=CC=CC=C1)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O XTMSIBYIWXAPOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFSBGHFPKQMXHI-UHFFFAOYSA-N OC1=CC(CC2NC(=O)C=3C=CC=C4C=CC=C(C=34)C2)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O Chemical compound OC1=CC(CC2NC(=O)C=3C=CC=C4C=CC=C(C=34)C2)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O VFSBGHFPKQMXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWEDKHRYMXFQHN-UHFFFAOYSA-N OC=1C=C(C=CC1N1CC(NS1(=O)=O)=O)C1=CC=CC=C1.OC1=C(C=CC(=C1)CCC(C(F)(F)F)(C1=CC=CC=C1)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O Chemical compound OC=1C=C(C=CC1N1CC(NS1(=O)=O)=O)C1=CC=CC=C1.OC1=C(C=CC(=C1)CCC(C(F)(F)F)(C1=CC=CC=C1)O)N1CC(NS1(=O)=O)=O XWEDKHRYMXFQHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEIQFECWSDQDDV-UHFFFAOYSA-N OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CC(CC#N)(C)C.OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCC(C#N)C Chemical compound OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CC(CC#N)(C)C.OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCC(C#N)C VEIQFECWSDQDDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEGJREHMDASQNA-UHFFFAOYSA-N OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCC(=O)NCCCCC1=CC=CC=C1.C(CCCCC)NC(CCC1=CC(=C(C=C1)N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)O)=O Chemical compound OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCC(=O)NCCCCC1=CC=CC=C1.C(CCCCC)NC(CCC1=CC(=C(C=C1)N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)O)=O DEGJREHMDASQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKFKBONCFLDXOI-UHFFFAOYSA-N OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCC1=CC=C(C(=O)N)C=C1.OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCC1=CC=C(C(=O)N(C)C)C=C1 Chemical compound OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCC1=CC=C(C(=O)N)C=C1.OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCC1=CC=C(C(=O)N(C)C)C=C1 RKFKBONCFLDXOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBLTLZVDCBLGA-UHFFFAOYSA-N OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCC=1C=C(C(=O)O)C=CC1.OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCC1=CC=C(C(=O)NC)C=C1 Chemical compound OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCC=1C=C(C(=O)O)C=CC1.OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCC1=CC=C(C(=O)NC)C=C1 VOBLTLZVDCBLGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFZWOMGNEVYQNU-UHFFFAOYSA-N OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCCC=1C(=C(C2=CC=CC=C2C1)S(=O)(=O)O)NS(=O)(=O)C Chemical compound OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCCC=1C(=C(C2=CC=CC=C2C1)S(=O)(=O)O)NS(=O)(=O)C DFZWOMGNEVYQNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAKLAWWFJYIMKJ-UHFFFAOYSA-N OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCNC(CC)=O.OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCNC(C)=O Chemical compound OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCNC(CC)=O.OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCNC(C)=O ZAKLAWWFJYIMKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCDWQCLKAZNRAW-UHFFFAOYSA-N OC=1C=C(CC2CCCC(N2)=O)C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O.OC=1C=C(CC2=CC=CC(N2)=O)C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O Chemical compound OC=1C=C(CC2CCCC(N2)=O)C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O.OC=1C=C(CC2=CC=CC(N2)=O)C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O DCDWQCLKAZNRAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPFVTVKHFLABFY-UHFFFAOYSA-N OC=1C=C(CC2CN(CCC2)C(=O)O)C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O.OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCCN1C(NC2=CC=CC=C2C1=O)=O Chemical compound OC=1C=C(CC2CN(CCC2)C(=O)O)C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O.OC=1C=C(C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O)CCCN1C(NC2=CC=CC=C2C1=O)=O XPFVTVKHFLABFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHVFXLFQEOLCDW-BTQNPOSSSA-N OC=1C=C(C[C@H]2NC(C3=CC=CC=C3C2)=O)C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O.OC=1C=C(CC2CCCCC(N2)=O)C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O Chemical compound OC=1C=C(C[C@H]2NC(C3=CC=CC=C3C2)=O)C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O.OC=1C=C(CC2CCCCC(N2)=O)C=CC1N1S(NC(C1)=O)(=O)=O ZHVFXLFQEOLCDW-BTQNPOSSSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700157 Rattus norvegicus Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000907663 Siproeta stelenes Species 0.000 description 1
- 208000032140 Sleepiness Diseases 0.000 description 1
- 206010041349 Somnolence Diseases 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241001279009 Strychnos toxifera Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004830 Super Glue Substances 0.000 description 1
- 210000001744 T-lymphocyte Anatomy 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710120037 Toxin CcdB Proteins 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 108090001108 Troponin T Proteins 0.000 description 1
- 108010051583 Ventricular Myosins Proteins 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- JVVXZOOGOGPDRZ-SLFFLAALSA-N [(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methanamine Chemical compound NC[C@]1(C)CCC[C@]2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CC[C@H]21 JVVXZOOGOGPDRZ-SLFFLAALSA-N 0.000 description 1
- OJLXHTQTUKWZEU-AWEZNQCLSA-N [(6s)-6-ethyl-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl] benzoate Chemical compound C([C@@H](CC1=CC=2N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)CC)CC1=CC=2OC(=O)C1=CC=CC=C1 OJLXHTQTUKWZEU-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- OQXZXORKOGKJPN-UHFFFAOYSA-N [1-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]naphthalen-2-yl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O OQXZXORKOGKJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSWRMKZNRSCTAY-UHFFFAOYSA-N [2,2-dimethyl-6-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-1,3-dihydroinden-5-yl] benzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C=1C=C2CC(C)(C)CC2=CC=1OC(=O)C1=CC=CC=C1 WSWRMKZNRSCTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTRYGCHPJDYUTJ-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-(diethylcarbamoyloxy)-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl] methanesulfonate Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(OC(=O)N(CC)CC)=CC=1CC1=CC=CC=C1OS(C)(=O)=O QTRYGCHPJDYUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCVKGXFZOXVFCF-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-fluoro-5-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-methylphenyl] methanesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(OS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(F)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=C(O)C=2)=C1 PCVKGXFZOXVFCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYWHTTYZAQTVSC-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-fluoro-5-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-5-methylphenyl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC(C)=CC=C1CC(C=C1F)=CC(O)=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 YYWHTTYZAQTVSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAAKNYNEMNFMLU-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-fluoro-5-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-6-methylphenyl] methanesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC(CC=2C=C(F)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=C(O)C=2)=C1OS(C)(=O)=O JAAKNYNEMNFMLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIHLSJYSABKKA-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-fluoro-5-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1CC(C=C1F)=CC(O)=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 DOIHLSJYSABKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUGMPWDUFPCACA-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4,6-dimethylphenyl] methanesulfonate Chemical compound CC1=CC(C)=C(OS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 YUGMPWDUFPCACA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOORBVLCAOLJRB-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-methoxyphenyl] methanesulfonate Chemical compound COC1=CC=C(OS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 SOORBVLCAOLJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVZJMYZFGOEJA-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-methylphenyl] ethanesulfonate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C(C)C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 HYVZJMYZFGOEJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIXXMOISPRSTDC-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-methylphenyl] methanesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(OS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 AIXXMOISPRSTDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWHIEEFLCTXZJH-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-methylphenyl] n,n-diethylcarbamate Chemical compound CCN(CC)C(=O)OC1=CC=C(C)C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 BWHIEEFLCTXZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCDKEBLGBURVOM-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-methylphenyl] propane-1-sulfonate Chemical compound CCCS(=O)(=O)OC1=CC=C(C)C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 DCDKEBLGBURVOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTHAKMYYMKSNNS-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-5-methoxyphenyl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC(OC)=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 UTHAKMYYMKSNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUOWLCOWFVSXNZ-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-6-methoxyphenyl] methanesulfonate Chemical compound COC1=CC=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1OS(C)(=O)=O HUOWLCOWFVSXNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVWRSFJDBPOCME-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-6-methylphenyl] methanesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1OS(C)(=O)=O HVWRSFJDBPOCME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHNJBCZTHBCTCH-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-6-propan-2-ylphenyl] methanesulfonate Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1OS(C)(=O)=O LHNJBCZTHBCTCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGYNWGMULFYTD-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]naphthalen-1-yl] methanesulfonate Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C(OS(=O)(=O)C)=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O BWGYNWGMULFYTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTYFTLIXPPYKFS-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl] ethanesulfonate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 CTYFTLIXPPYKFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGBLELOPTHXFRJ-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 MGBLELOPTHXFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIXZWLMQBVVUQC-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl] propane-1-sulfonate Chemical compound CCCS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 UIXZWLMQBVVUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXNXUDIBRPRXGF-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-methoxycarbonyloxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-methylphenyl] methanesulfonate Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(OC(=O)OC)=CC=1CC1=CC(C)=CC=C1OS(C)(=O)=O HXNXUDIBRPRXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUAJBHOLGUAHBZ-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-propan-2-yloxycarbonyloxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl] methanesulfonate Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(OC(=O)OC(C)C)=CC=1CC1=CC=CC=C1OS(C)(=O)=O FUAJBHOLGUAHBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCCLNCADJJLNAS-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-6-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=C(Cl)C=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 OCCLNCADJJLNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXAJUFMGMJKBIL-UHFFFAOYSA-N [3-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]phenyl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=CC(C=2C=C(C(O)=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 HXAJUFMGMJKBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSPZTZCNUGLDMS-UHFFFAOYSA-N [3-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]naphthalen-2-yl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O YSPZTZCNUGLDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGWYAUQOCLZTMJ-UHFFFAOYSA-N [3-fluoro-5-[(3-methyl-2-methylsulfonyloxyphenyl)methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CC1=CC=CC(CC=2C=C(OC(=O)C=3C=CC=CC=3)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=C(F)C=2)=C1OS(C)(=O)=O XGWYAUQOCLZTMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBBVNWVSWLRQB-UHFFFAOYSA-N [3-fluoro-5-[(4-methyl-2-methylsulfonyloxyphenyl)methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC(C)=CC=C1CC(C=C1OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC(F)=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 GVBBVNWVSWLRQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNPYIHNGRXIDFX-UHFFFAOYSA-N [3-fluoro-5-[(5-methyl-2-methylsulfonyloxyphenyl)methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CC1=CC=C(OS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(OC(=O)C=3C=CC=CC=3)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=C(F)C=2)=C1 GNPYIHNGRXIDFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANFHZKOMHOPDSP-UHFFFAOYSA-N [3-fluoro-5-[[2-(methanesulfonamido)-4-methylphenyl]methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC(C)=CC=C1CC(C=C1OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC(F)=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 ANFHZKOMHOPDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJFEVYNIMUQRW-UHFFFAOYSA-N [3-fluoro-5-[[2-(methanesulfonamido)-5-methylphenyl]methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CC1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(OC(=O)C=3C=CC=CC=3)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=C(F)C=2)=C1 CUJFEVYNIMUQRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHDNBAHPTXYJD-UHFFFAOYSA-N [3-fluoro-5-methyl-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC(C)=CC(F)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O BDHDNBAHPTXYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAVVPRBFCFMZER-UHFFFAOYSA-N [4-(6-cyano-6-methylheptyl)-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C1=CC(CCCCCC(C)(C)C#N)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 GAVVPRBFCFMZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJQYRLACDBMVNA-UHFFFAOYSA-N [4-(6-cyano-6-methylheptyl)-3-fluoro-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C1=C(F)C(CCCCCC(C)(C)C#N)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 FJQYRLACDBMVNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNYOVXOAYBNXSY-UHFFFAOYSA-N [4-(7-hydroxy-6,6-dimethylheptyl)-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C1=CC(CCCCCC(C)(CO)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 LNYOVXOAYBNXSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFVCQHALZSLOCJ-UHFFFAOYSA-N [4-chloro-2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-6-methylphenyl] methanesulfonate Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1OS(C)(=O)=O XFVCQHALZSLOCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIJPPPLBTFIPJS-UHFFFAOYSA-N [4-chloro-2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 UIJPPPLBTFIPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQIOGMCXIJVBHE-UHFFFAOYSA-N [4-ethyl-2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl] methanesulfonate Chemical compound CCC1=CC=C(OS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 YQIOGMCXIJVBHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVRCRRUIMKXIDS-UHFFFAOYSA-N [4-fluoro-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC2=CC=CC=C2C(F)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O DVRCRRUIMKXIDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCDZQCNFGDCWQX-UHFFFAOYSA-N [4-fluoro-6-(5-hydroxy-4,4-dimethylpentyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] benzoate Chemical class C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C1=C(F)C2=CC(CCCC(C)(CO)C)=CC=C2C=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 RCDZQCNFGDCWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSSHILKRAPUBRB-UHFFFAOYSA-N [4-fluoro-6-methyl-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] benzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C1=C(F)C2=CC(C)=CC=C2C=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 KSSHILKRAPUBRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYFNGBLVPVYAPF-UHFFFAOYSA-N [4-tert-butyl-2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl] methanesulfonate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(OS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 HYFNGBLVPVYAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKTNTLXGIDHRAJ-UHFFFAOYSA-N [5-[(2-methylsulfonyloxyphenyl)methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] 2-amino-3-methylbutanoate Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(OC(=O)C(N)C(C)C)=CC=1CC1=CC=CC=C1OS(C)(=O)=O LKTNTLXGIDHRAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXHFISWRJMPXDO-UHFFFAOYSA-N [5-[(2-methylsulfonyloxyphenyl)methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1CC(C=C1OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 CXHFISWRJMPXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHYOYCWGYOCPRS-UHFFFAOYSA-N [5-[(3,5-dimethyl-2-methylsulfonyloxyphenyl)methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=C(OS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(OC(=O)C=3C=CC=CC=3)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 MHYOYCWGYOCPRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSZIKLQCSOJWIV-UHFFFAOYSA-N [5-[(3-methyl-2-methylsulfonyloxyphenyl)methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CC1=CC=CC(CC=2C=C(OC(=O)C=3C=CC=CC=3)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1OS(C)(=O)=O OSZIKLQCSOJWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWGSXRCNAFQFQF-UHFFFAOYSA-N [5-[(4-methyl-2-methylsulfonyloxyphenyl)methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC(C)=CC=C1CC(C=C1OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 ZWGSXRCNAFQFQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQBYBJKDDXHWLE-UHFFFAOYSA-N [5-[(5-chloro-3-methyl-2-methylsulfonyloxyphenyl)methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(CC=2C=C(OC(=O)C=3C=CC=CC=3)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1OS(C)(=O)=O JQBYBJKDDXHWLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEBHVRBKBAEAPL-UHFFFAOYSA-N [5-[(5-methyl-2-methylsulfonyloxyphenyl)methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] 2-methylbenzoate Chemical compound CC1=CC=C(OS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(OC(=O)C=3C(=CC=CC=3)C)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 BEBHVRBKBAEAPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJBGHQBBVOAGH-UHFFFAOYSA-N [5-[(5-methyl-2-methylsulfonyloxyphenyl)methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CC1=CC=C(OS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(OC(=O)C=3C=CC=CC=3)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 PTJBGHQBBVOAGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXWGYULELBJHIL-UHFFFAOYSA-N [5-[[2-(methanesulfonamido)-3,5-dimethylphenyl]methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=C(NS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(OC(=O)C=3C=CC=CC=3)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 IXWGYULELBJHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDUZBWAXXZJZFB-UHFFFAOYSA-N [5-[[2-(methanesulfonamido)-3,5-dimethylphenyl]methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] methyl carbonate Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(OC(=O)OC)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C)=C1NS(C)(=O)=O JDUZBWAXXZJZFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPPPXZVKZYKNFL-UHFFFAOYSA-N [5-[[2-(methanesulfonamido)-3-methylphenyl]methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CC1=CC=CC(CC=2C=C(OC(=O)C=3C=CC=CC=3)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1NS(C)(=O)=O SPPPXZVKZYKNFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQOPGASSOOLURR-UHFFFAOYSA-N [5-[[2-(methanesulfonamido)-4-methylphenyl]methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC(C)=CC=C1CC(C=C1OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 DQOPGASSOOLURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YARXYAZPGCPMCW-UHFFFAOYSA-N [5-[[2-(methanesulfonamido)-5-methylphenyl]methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CC1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(OC(=O)C=3C=CC=CC=3)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 YARXYAZPGCPMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKXKIYQMSNMERY-UHFFFAOYSA-N [5-[[2-(methanesulfonamido)phenyl]methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] 2-amino-3-methylbutanoate Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(OC(=O)C(N)C(C)C)=CC=1CC1=CC=CC=C1NS(C)(=O)=O BKXKIYQMSNMERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRRFOIOLHRYHRK-UHFFFAOYSA-N [5-[[2-(methanesulfonamido)phenyl]methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1CC(C=C1OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 VRRFOIOLHRYHRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAFLJXHVHORSPV-UHFFFAOYSA-N [5-[[2-(phenacylsulfonylamino)phenyl]methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1CC(C=C1OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O YAFLJXHVHORSPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDPJUOOGFIAHES-UHFFFAOYSA-N [5-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-7-methyl-2,3-dihydro-1h-inden-4-yl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC=1C=2CCCC=2C(C)=CC=1CC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O YDPJUOOGFIAHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAJRPMDYXBAANR-UHFFFAOYSA-N [5-[[3-methyl-2-(phenacylsulfonylamino)phenyl]methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CS(=O)(=O)NC=1C(C)=CC=CC=1CC(C=C1OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O UAJRPMDYXBAANR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATGPBYNEQZWKQA-UHFFFAOYSA-N [5-[[4-methyl-2-(phenacylsulfonylamino)phenyl]methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CS(=O)(=O)NC1=CC(C)=CC=C1CC(C=C1OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O ATGPBYNEQZWKQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USOCRGIFGAXJPU-UHFFFAOYSA-N [5-[[5-chloro-2-(methanesulfonamido)-3-methylphenyl]methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(CC=2C=C(OC(=O)C=3C=CC=CC=3)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1NS(C)(=O)=O USOCRGIFGAXJPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPZJUQKCJZCSTG-UHFFFAOYSA-N [5-[[5-methyl-2-(phenacylsulfonylamino)phenyl]methyl]-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=1CC1=CC(C)=CC=C1NS(=O)(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 WPZJUQKCJZCSTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEKLBJLLVOHRPV-UHFFFAOYSA-N [5-benzyl-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(C(=CC=1)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=CC=1CC1=CC=CC=C1 AEKLBJLLVOHRPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMLGLEADYKFOQU-UHFFFAOYSA-N [5-benzyl-3-fluoro-2-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl] benzoate Chemical compound C=1C(OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(F)=CC=1CC1=CC=CC=C1 AMLGLEADYKFOQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTVCMNNLWLUYOH-UHFFFAOYSA-N [5-chloro-2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC(Cl)=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 MTVCMNNLWLUYOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMKIKSRDOUJQOT-UHFFFAOYSA-N [6,6-diethyl-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-7,8-dihydro-5h-naphthalen-2-yl] benzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C=1C=C2CC(CC)(CC)CCC2=CC=1OC(=O)C1=CC=CC=C1 OMKIKSRDOUJQOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTLDSEYLZYWTPA-UHFFFAOYSA-N [6,6-dimethyl-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-7,8-dihydro-5h-naphthalen-2-yl] benzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C=1C=C2CC(C)(C)CCC2=CC=1OC(=O)C1=CC=CC=C1 VTLDSEYLZYWTPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXDCPXNUXWEAM-UHFFFAOYSA-N [6-(3-cyanobutyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound C=1C2=CC(CCC(C)C#N)=CC=C2C=C(OC(=O)C(C)(C)C)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O LDXDCPXNUXWEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUIGUUTULVABRG-UHFFFAOYSA-N [6-(3-cyanobutyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] 2-acetyloxybenzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C1=CC2=CC(CCC(C)C#N)=CC=C2C=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1OC(C)=O ZUIGUUTULVABRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUGQQCFRCSBDQA-UHFFFAOYSA-N [6-(3-cyanobutyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] 2-ethylbutanoate Chemical compound CCC(CC)C(=O)OC1=CC2=CC=C(CCC(C)C#N)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O AUGQQCFRCSBDQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONWHOWYBSMLHIN-UHFFFAOYSA-N [6-(3-cyanobutyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] 2-methylbenzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C1=CC2=CC(CCC(C)C#N)=CC=C2C=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1C ONWHOWYBSMLHIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJIWVENOCAUQJY-UHFFFAOYSA-N [6-(3-cyanobutyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] 3-methylbenzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C1=CC2=CC(CCC(C)C#N)=CC=C2C=C1OC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 JJIWVENOCAUQJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PILKCVVXPMAGCT-UHFFFAOYSA-N [6-(3-cyanobutyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] 4-butylbenzoate Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1C(=O)OC1=CC2=CC=C(CCC(C)C#N)C=C2C=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 PILKCVVXPMAGCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYVYDSFAWWZWAW-UHFFFAOYSA-N [6-(3-cyanobutyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] 4-tert-butylbenzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C1=CC2=CC(CCC(C)C#N)=CC=C2C=C1OC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OYVYDSFAWWZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNDZENKONAKDAP-UHFFFAOYSA-N [6-(3-cyanobutyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] acetate Chemical compound C=1C2=CC(CCC(C)C#N)=CC=C2C=C(OC(C)=O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O VNDZENKONAKDAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLFUDZMNMOHJEZ-UHFFFAOYSA-N [6-(3-cyanobutyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] benzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C1=CC2=CC(CCC(C)C#N)=CC=C2C=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 MLFUDZMNMOHJEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIWOSEWPCQSRCT-UHFFFAOYSA-N [6-(3-cyanobutyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] cyclohexanecarboxylate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C1=CC2=CC(CCC(C)C#N)=CC=C2C=C1OC(=O)C1CCCCC1 XIWOSEWPCQSRCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCWLJGCDKLRHAA-UHFFFAOYSA-N [6-(3-cyanobutyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC1=CC2=CC=C(CCC(C)C#N)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O FCWLJGCDKLRHAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCTMZGFVQINELE-UHFFFAOYSA-N [6-(3-cyanobutyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC1=CC2=CC=C(CCC(C)C#N)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O HCTMZGFVQINELE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFPBYOANSISAGH-UHFFFAOYSA-N [6-(3-cyanobutyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1=CC2=CC=C(CCC(C)C#N)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O KFPBYOANSISAGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLCWEBYUBZVOU-UHFFFAOYSA-N [6-(3-cyanophenyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC1=CC2=CC=C(C=3C=C(C=CC=3)C#N)C=C2C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O ORLCWEBYUBZVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOKIIXLQJUZCLK-UHFFFAOYSA-N [6-(3-methylbutyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] benzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C1=CC2=CC(CCC(C)C)=CC=C2C=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 SOKIIXLQJUZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXCKPAAVNSNDEC-UHFFFAOYSA-N [6-(5-ethoxy-5-oxopentyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] benzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C1=CC2=CC(CCCCC(=O)OCC)=CC=C2C=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 TXCKPAAVNSNDEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFWOGBQRZCRHJN-UHFFFAOYSA-N [6-(5-hydroxy-4,4-dimethylpentyl)-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] benzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C1=CC2=CC(CCCC(C)(CO)C)=CC=C2C=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 SFWOGBQRZCRHJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVWMHLJQILTUHR-VOTSOKGWSA-N [6-[(E)-4-hydroxy-4-methylpent-1-enyl]-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] benzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C1=CC2=CC(/C=C/CC(C)(O)C)=CC=C2C=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 DVWMHLJQILTUHR-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- SXMXABOUFURHFA-UHFFFAOYSA-N [6-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-2,3-dihydro-1h-inden-5-yl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=2CCCC=2C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O SXMXABOUFURHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJLXHTQTUKWZEU-UHFFFAOYSA-N [6-ethyl-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl] benzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C=1C=C2CC(CC)CCC2=CC=1OC(=O)C1=CC=CC=C1 OJLXHTQTUKWZEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMZMHHZTHYQHGF-UHFFFAOYSA-N [6-ethyl-4-fluoro-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl] benzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C=1C(F)=C2CC(CC)CCC2=CC=1OC(=O)C1=CC=CC=C1 KMZMHHZTHYQHGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYHMQBYPHQIBGF-UHFFFAOYSA-N [6-methyl-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl] benzoate Chemical compound C1C(=O)NS(=O)(=O)N1C1=CC2=CC(C)=CC=C2C=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 MYHMQBYPHQIBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 230000003187 abdominal effect Effects 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 1
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 206010002022 amyloidosis Diseases 0.000 description 1
- 238000002583 angiography Methods 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000005571 anion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000005140 aralkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005333 aroyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003542 behavioural effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005870 benzindolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003310 benzodiazepinyl group Chemical group N1N=C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- VGTQEJGDMYPUFH-UHFFFAOYSA-N benzyl n-[[3-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]phenyl]methyl]carbamate Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=C(CNC(=O)OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O VGTQEJGDMYPUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125388 beta agonist Drugs 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 1
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OWMVSZAMULFTJU-UHFFFAOYSA-N bis-tris Chemical compound OCCN(CCO)C(CO)(CO)CO OWMVSZAMULFTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLSA-N brucine Chemical compound O([C@@H]1[C@H]([C@H]2C3)[C@@H]4N(C(C1)=O)C=1C=C(C(=CC=11)OC)OC)CC=C2CN2[C@@H]3[C@]41CC2 RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLSA-N 0.000 description 1
- RRKTZKIUPZVBMF-UHFFFAOYSA-N brucine Natural products C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2N(C(C2)=O)C3C(C4C5)C2OCC=C4CN2C5C31CC2 RRKTZKIUPZVBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 210000004899 c-terminal region Anatomy 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000010343 cardiac dilation Effects 0.000 description 1
- 210000001168 carotid artery common Anatomy 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 239000006143 cell culture medium Substances 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 230000005754 cellular signaling Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 210000000038 chest Anatomy 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 125000004617 chromonyl group Chemical group O1C(=CC(C2=CC=CC=C12)=O)* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000009137 competitive binding Effects 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002299 complementary DNA Substances 0.000 description 1
- 208000028831 congenital heart disease Diseases 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002784 cytotoxicity assay Methods 0.000 description 1
- 231100000263 cytotoxicity test Toxicity 0.000 description 1
- KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N d-ephedrine Natural products CNC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004652 decahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- 125000004856 decahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000001070 dihydroindolyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004611 dihydroisoindolyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004609 dihydroquinazolinyl group Chemical group N1(CN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- BCYKPUCYLCALQJ-UHFFFAOYSA-L dipotassium;3-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]benzoate Chemical compound [K+].[K+].C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC=CC(C([O-])=O)=C1.C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 BCYKPUCYLCALQJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 description 1
- 208000029733 early onset hypertension Diseases 0.000 description 1
- 238000002565 electrocardiography Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000003821 enantio-separation Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 229960002179 ephedrine Drugs 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BWKWRQARUJYISV-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[3-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]phenyl]acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1=CC=CC(C=2C=C3C=C(C(O)=CC3=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 BWKWRQARUJYISV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVEBUOQGWIOXIQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[3-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]phenyl]propanoate Chemical compound CCOC(=O)CCC1=CC=CC(C=2C=C(C(O)=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 YVEBUOQGWIOXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUSDMLNOCMGWDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[3-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]phenyl]propanoate Chemical compound CCOC(=O)CCC1=CC=CC(C=2C=C3C=C(C(O)=CC3=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 SUSDMLNOCMGWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIERIANTXQCJOA-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC(C=2C=C3C=C(C(O)=CC3=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 NIERIANTXQCJOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWLXSXXDOVPDRM-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[4-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]pyrazol-1-yl]pentanoate Chemical compound C1=NN(CCCCC(=O)OCC)C=C1C1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 LWLXSXXDOVPDRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEELEBWRCLSVGW-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]-2-methylpentanoate Chemical compound C=1C2=CC(CCCC(C)C(=O)OCC)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O LEELEBWRCLSVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMBDVMSYFMBPNZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]pentanoate Chemical compound C=1C2=CC(CCCCC(=O)OCC)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O LMBDVMSYFMBPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPYHKDQMHNYAPJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-hydroxy-6-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-1h-indole-2-carboxylate;potassium Chemical compound [K].C1=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=CC(O)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O GPYHKDQMHNYAPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJXIYZCWOSBYFC-UHFFFAOYSA-N ethyl 7-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-2,2-dimethylheptanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)CCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 QJXIYZCWOSBYFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEZFRVZFQQOFSI-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-2,2-dimethyloctanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)CCCCCCC1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 JEZFRVZFQQOFSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N ethyl cyanoacrylate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)C#N FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000013401 experimental design Methods 0.000 description 1
- 208000004996 familial dilated cardiomyopathy Diseases 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000012894 fetal calf serum Substances 0.000 description 1
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000004615 furo[2,3-b]pyridinyl group Chemical group O1C(=CC=2C1=NC=CC2)* 0.000 description 1
- 125000004613 furo[2,3-c]pyridinyl group Chemical group O1C(=CC=2C1=CN=CC2)* 0.000 description 1
- 125000006086 furo[3,2-b]pyridinyl] group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000003209 gene knockout Methods 0.000 description 1
- 238000003208 gene overexpression Methods 0.000 description 1
- 102000034356 gene-regulatory proteins Human genes 0.000 description 1
- 108091006104 gene-regulatory proteins Proteins 0.000 description 1
- 230000009395 genetic defect Effects 0.000 description 1
- 208000016361 genetic disease Diseases 0.000 description 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 210000002837 heart atrium Anatomy 0.000 description 1
- 230000023560 heart growth Effects 0.000 description 1
- 210000005003 heart tissue Anatomy 0.000 description 1
- 210000003709 heart valve Anatomy 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005226 heteroaryloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005570 heteronuclear single quantum coherence Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000009200 high fat diet Nutrition 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000971 hippocampal effect Effects 0.000 description 1
- 102000044162 human IGF1 Human genes 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003451 hyperinsulinaemic effect Effects 0.000 description 1
- 201000008980 hyperinsulinism Diseases 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000010166 immunofluorescence Methods 0.000 description 1
- 238000010874 in vitro model Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000007972 injectable composition Substances 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000644 isotonic solution Substances 0.000 description 1
- 125000003965 isoxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004731 jugular vein Anatomy 0.000 description 1
- 238000011813 knockout mouse model Methods 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 208000010729 leg swelling Diseases 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 108020004999 messenger RNA Proteins 0.000 description 1
- WDHFFXXTEDYZSR-KRWDZBQOSA-N methyl 2-[4-[[(2s)-2-acetamido-3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanoyl]amino]butoxy]-6-hydroxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=C(O)C=CC=C1OCCCCNC(=O)[C@@H](NC(C)=O)CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 WDHFFXXTEDYZSR-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- WDHFFXXTEDYZSR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[[2-acetamido-3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanoyl]amino]butoxy]-6-hydroxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=C(O)C=CC=C1OCCCCNC(=O)C(NC(C)=O)CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 WDHFFXXTEDYZSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMXVQUQFQBVMMT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxy-6-[4-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanoylamino]butoxy]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=C(O)C=CC=C1OCCCCNC(=O)CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 IMXVQUQFQBVMMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWINNRASOUAADD-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]phenyl]propanoate Chemical compound COC(=O)CCC1=CC=CC(C=2C=C(C(O)=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 WWINNRASOUAADD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWCTVPQMYJEPJ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 NSWCTVPQMYJEPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJGGTYNQXEWJS-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-2,2-dimethylpentanoate Chemical compound C1=C2CC(CCCC(C)(C)C(=O)OC)CCC2=CC(O)=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O GOJGGTYNQXEWJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIUIJVVMAGGKE-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]-2,2-dimethylpentanoate Chemical compound C=1C2=CC(CCCC(C)(C)C(=O)OC)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O NTIUIJVVMAGGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJEIBNLFVBQPRM-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]-2-methylpentanoate Chemical compound C=1C2=CC(CCCC(C)C(=O)OC)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O DJEIBNLFVBQPRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- XDHLXWMRMKISCM-UHFFFAOYSA-N methyl n-[[3-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]phenyl]methyl]carbamate Chemical compound COC(=O)NCC1=CC=CC(C=2C=C(C(O)=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 XDHLXWMRMKISCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKWNBLPXHBTGV-UHFFFAOYSA-N methyl n-[[3-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]phenyl]methyl]carbamate Chemical compound COC(=O)NCC1=CC=CC(C=2C=C3C=C(C(O)=CC3=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 OKKWNBLPXHBTGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003068 molecular probe Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 230000002107 myocardial effect Effects 0.000 description 1
- 108010059725 myosin-binding protein C Proteins 0.000 description 1
- XXMOBFZXWLDPED-UHFFFAOYSA-N n-(2-cyanoethyl)-3-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]benzamide Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=C(C=CC=2)C(=O)NCCC#N)C=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O XXMOBFZXWLDPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSPAETRIXSYCAY-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-[4-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(CC(=O)NCCO)=CC=C1C1=CC=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 YSPAETRIXSYCAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRTBTFDPRUPVMK-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyphenyl)-3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanamide;3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCC(=O)NC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1NC(=O)CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 KRTBTFDPRUPVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPYZTPAVGRGAEL-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-3-oxopropyl)-3-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]benzamide Chemical compound NC(=O)CCNC(=O)C1=CC=CC(C=2C=C(C(O)=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 BPYZTPAVGRGAEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIMAXEFXYONGSX-IBGZPJMESA-N n-[(1s)-1-(1h-benzimidazol-2-yl)-2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]benzenesulfonamide Chemical compound N([C@@H](CC=1C=C(C(=CC=1)N1S(NC(=O)C1)(=O)=O)O)C=1NC2=CC=CC=C2N=1)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CIMAXEFXYONGSX-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- VOIQBUYUASKUPI-OAQYLSRUSA-N n-[(2r)-1-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-3-phenylpropan-2-yl]-1-phenylmethanesulfonamide Chemical compound C([C@H](CC=1C=C(C(=CC=1)N1S(NC(=O)C1)(=O)=O)O)NS(=O)(=O)CC=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VOIQBUYUASKUPI-OAQYLSRUSA-N 0.000 description 1
- VOIQBUYUASKUPI-NRFANRHFSA-N n-[(2s)-1-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-3-phenylpropan-2-yl]-1-phenylmethanesulfonamide Chemical compound C([C@@H](CC=1C=C(C(=CC=1)N1S(NC(=O)C1)(=O)=O)O)NS(=O)(=O)CC=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VOIQBUYUASKUPI-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- BHRDOKTVEFOMNU-HNNXBMFYSA-N n-[(2s)-1-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-3-phenylpropan-2-yl]methanesulfonamide Chemical compound C([C@H](NS(=O)(=O)C)CC=1C=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=CC=1)C1=CC=CC=C1 BHRDOKTVEFOMNU-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- FFOJWDSTHNFERB-UHFFFAOYSA-N n-[1-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]cyclopropyl]benzenesulfonamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCC1(NS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)CC1 FFOJWDSTHNFERB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDMMXJRGDGVLKZ-UHFFFAOYSA-N n-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]-1-phenylmethanesulfonamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCNS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 KDMMXJRGDGVLKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYLILWDLSZJZJM-UHFFFAOYSA-N n-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]-2,2-dimethylpropanamide Chemical compound OC1=CC(CCNC(=O)C(C)(C)C)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 VYLILWDLSZJZJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFSMZKBIHYZXTA-UHFFFAOYSA-N n-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OC1=CC(CCNC(=O)C(C)C)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 UFSMZKBIHYZXTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXIXQUWOFXXGSL-UHFFFAOYSA-N n-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]adamantane-1-carboxamide Chemical compound OC1=CC(CCNC(=O)C23CC4CC(CC(C4)C2)C3)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O AXIXQUWOFXXGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNFUSTQNAYUPFP-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-fluoro-5-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-methylphenyl]methanesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(F)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=C(O)C=2)=C1 WNFUSTQNAYUPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPFODKNSKJCMJX-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-fluoro-5-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-5-methylphenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC(C)=CC=C1CC(C=C1F)=CC(O)=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 XPFODKNSKJCMJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSZOKQSXVOLIQW-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-fluoro-5-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1CC(C=C1F)=CC(O)=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 MSZOKQSXVOLIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCTHKRATGANUOW-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4,6-dimethylphenyl]ethanesulfonamide Chemical compound CCS(=O)(=O)NC1=C(C)C=C(C)C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 PCTHKRATGANUOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYTLZEOOPYHCDJ-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4,6-dimethylphenyl]methanesulfonamide Chemical compound CC1=CC(C)=C(NS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 PYTLZEOOPYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIFHWWUDZZNBIF-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-methoxyphenyl]ethanesulfonamide Chemical compound CCS(=O)(=O)NC1=CC=C(OC)C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 RIFHWWUDZZNBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNVCPUMLZDMEK-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-methoxyphenyl]methanesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 RPNVCPUMLZDMEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYYJZYGQKRLRG-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-methoxyphenyl]propane-1-sulfonamide Chemical compound CCCS(=O)(=O)NC1=CC=C(OC)C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 WMYYJZYGQKRLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZCWIMQKHWABRS-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-methylphenyl]ethanesulfonamide Chemical compound CCS(=O)(=O)NC1=CC=C(C)C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 LZCWIMQKHWABRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYLMXXVFIVZWOL-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-methylphenyl]methanesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 DYLMXXVFIVZWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUYPSBLYUAWWIG-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-methylphenyl]propane-1-sulfonamide Chemical compound CCCS(=O)(=O)NC1=CC=C(C)C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 BUYPSBLYUAWWIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNKWZXCVBYNHGM-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-4-phenylphenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O DNKWZXCVBYNHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKUYQUDRIULZKX-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-5-methylphenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC(C)=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 UKUYQUDRIULZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBKCQODEYORQAO-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-6-methoxyphenyl]methanesulfonamide Chemical compound COC1=CC=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1NS(C)(=O)=O NBKCQODEYORQAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BADWDEGOZKVUGQ-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-6-methylphenyl]ethanesulfonamide Chemical compound CCS(=O)(=O)NC1=C(C)C=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 BADWDEGOZKVUGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYXSUVUVUUWEG-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-6-methylphenyl]methanesulfonamide Chemical compound CC1=CC=CC(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1NS(C)(=O)=O WRYXSUVUVUUWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYLHALQDBRMUPY-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]-6-methylphenyl]propane-1-sulfonamide Chemical compound CCCS(=O)(=O)NC1=C(C)C=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 TYLHALQDBRMUPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIDZIOWAMFRLR-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]-1-phenylmethanesulfonamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC=CC=C1NS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 QYIDZIOWAMFRLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYDSIIQIKACRQZ-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]-4-propan-2-ylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 MYDSIIQIKACRQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKESILOFGFDRFE-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]-n-methylmethanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)N(C)C1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 DKESILOFGFDRFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGRYBIQOUQALNO-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 MGRYBIQOUQALNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZWQKBNBQPKHEZ-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 WZWQKBNBQPKHEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQACODWTEQKNIK-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MQACODWTEQKNIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDUPILJYSCQQBB-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]butane-1-sulfonamide Chemical compound CCCCS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 RDUPILJYSCQQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMJCLMCBTMQGON-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]ethanesulfonamide Chemical compound CCS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 FMJCLMCBTMQGON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQZJGLSPCSIHEX-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 HQZJGLSPCSIHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBPQQDFDLZYLI-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]propane-1-sulfonamide Chemical compound CCCS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 HUBPQQDFDLZYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHEAPFWTLJGVQX-UHFFFAOYSA-N n-[2-chloro-6-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 MHEAPFWTLJGVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWAJPYAPFJCQTI-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]-1-phenylmethanesulfonamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCCNS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 UWAJPYAPFJCQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPIBXVFHVAEFIY-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1S(=O)(=O)NCCCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 YPIBXVFHVAEFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZWOZROEZYNRHD-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]-2,5-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(C)C(S(=O)(=O)NCCCC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 QZWOZROEZYNRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAMABODYHWWWGJ-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OC1=CC(CCCNC(=O)C(C)C)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 IAMABODYHWWWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIZQNIZUACDTPY-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]-3,4-dimethoxybenzenesulfonamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1S(=O)(=O)NCCCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 UIZQNIZUACDTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLLYHMNDBSUBAY-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]-3,5-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(S(=O)(=O)NCCCC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 GLLYHMNDBSUBAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POUWFXKHOKKOCB-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]-3-phenoxybenzenesulfonamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCCNS(=O)(=O)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 POUWFXKHOKKOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABDVSRFLCNCTNB-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]-4-(2-methylbutan-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(C(C)(C)CC)=CC=C1S(=O)(=O)NCCCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 ABDVSRFLCNCTNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDMKCTUCWTWOCH-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCCNS(=O)(=O)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 MDMKCTUCWTWOCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFMZUCPAQJJRMX-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]-4-propan-2-ylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)NCCCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 KFMZUCPAQJJRMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIIXGHQFUFEETM-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propyl]benzenesulfonamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ZIIXGHQFUFEETM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNZFYJPFZFBSGY-UHFFFAOYSA-N n-[3-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC(C=2C=C3C=C(C(O)=CC3=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 UNZFYJPFZFBSGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBVZKIZGOMQBQI-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]naphthalen-2-yl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC2=CC=CC=C2C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1CC(=O)NS1(=O)=O WBVZKIZGOMQBQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBODPYSJJPTXKJ-UHFFFAOYSA-N n-[4-(2,3-dimethoxyphenoxy)butyl]-3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanamide Chemical compound COC1=CC=CC(OCCCCNC(=O)CCC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1OC QBODPYSJJPTXKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCFNBOVNMOLCHA-UHFFFAOYSA-N n-[4-(2-acetyl-3-hydroxyphenoxy)butyl]-3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanamide Chemical compound CC(=O)C1=C(O)C=CC=C1OCCCCNC(=O)CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 CCFNBOVNMOLCHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCFYHLUGJDGAQT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(2-acetyl-3-methoxyphenoxy)butyl]-3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanamide Chemical compound COC1=CC=CC(OCCCCNC(=O)CCC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1C(C)=O VCFYHLUGJDGAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YALYPYKJNCISOT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(2-cyano-3-hydroxyphenoxy)butyl]-3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CCC(=O)NCCCCOC1=CC=CC(O)=C1C#N YALYPYKJNCISOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNQFZJXXUGEPJZ-UHFFFAOYSA-N n-[4-(2-hydroxyphenoxy)butyl]-3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1OCCCCNC(=O)CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 JNQFZJXXUGEPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKUMXYPNUSYJV-UHFFFAOYSA-N n-[4-(3-hydroxy-2-methoxyphenoxy)butyl]-3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanamide Chemical compound COC1=C(O)C=CC=C1OCCCCNC(=O)CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 KXKUMXYPNUSYJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYVRHHKJWRAZDW-UHFFFAOYSA-N n-[4-(3-hydroxy-2-methylphenoxy)butyl]-3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanamide Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1OCCCCNC(=O)CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 UYVRHHKJWRAZDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRQYTWWVCOPTQZ-UHFFFAOYSA-N n-[4-(3-hydroxy-2-methylsulfinylphenoxy)butyl]-3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanamide Chemical compound CS(=O)C1=C(O)C=CC=C1OCCCCNC(=O)CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 ZRQYTWWVCOPTQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQBMJVFATJAOAS-UHFFFAOYSA-N n-[4-(3-hydroxy-2-methylsulfonylphenoxy)butyl]-3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(O)C=CC=C1OCCCCNC(=O)CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 UQBMJVFATJAOAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIUHPLPOSFMENA-UHFFFAOYSA-N n-[4-(3-hydroxyphenoxy)butyl]-3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanamide Chemical compound OC1=CC=CC(OCCCCNC(=O)CCC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 AIUHPLPOSFMENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZTHMDHZXBZWCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-chloro-2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]ethanesulfonamide Chemical compound CCS(=O)(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 SZTHMDHZXBZWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDDNNDNUMGVWSL-UHFFFAOYSA-N n-[4-chloro-2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 WDDNNDNUMGVWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUJLDJLBPJTBLQ-UHFFFAOYSA-N n-[4-ethyl-2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]ethanesulfonamide Chemical compound CCC1=CC=C(NS(=O)(=O)CC)C(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 QUJLDJLBPJTBLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVDVDSYDQLYLRO-UHFFFAOYSA-N n-[4-ethyl-2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CCC1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C(CC=2C=C(O)C(N3S(NC(=O)C3)(=O)=O)=CC=2)=C1 VVDVDSYDQLYLRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWYIDSLMQBTZTQ-UHFFFAOYSA-N n-[4-fluoro-2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]-1-phenylmethanesulfonamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC(F)=CC=C1NS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 WWYIDSLMQBTZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMBMEVOGHYSPFL-UHFFFAOYSA-N n-[4-fluoro-2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1=CC(F)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 OMBMEVOGHYSPFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOHAKFZNSVWCG-UHFFFAOYSA-N n-[4-fluoro-2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]ethanesulfonamide Chemical compound CCS(=O)(=O)NC1=CC=C(F)C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 RUOHAKFZNSVWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHVSKMLIRJKBER-UHFFFAOYSA-N n-[4-fluoro-2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=C(F)C=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 CHVSKMLIRJKBER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDPYDJJZVMGPSN-UHFFFAOYSA-N n-[5-chloro-2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC(Cl)=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 UDPYDJJZVMGPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAYYSDYCMFNKK-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[4-hydroxy-3-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]phenyl]methyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NCC1=CC=CC(C=2C=C(C(O)=CC=2)N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=C1 HBAYYSDYCMFNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PEBLHPNRJGXKQT-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]acetamide;2-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1.CCNC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 PEBLHPNRJGXKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPNRHPKXQZSDFX-OAQDCNSJSA-N nesiritide Chemical compound C([C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@H](C(N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)N1)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CO)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@@H](N)CO)C(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=1N=CNC=1)C(O)=O)=O)[C@@H](C)CC)C1=CC=CC=C1 HPNRHPKXQZSDFX-OAQDCNSJSA-N 0.000 description 1
- 230000002182 neurohumoral effect Effects 0.000 description 1
- 238000013421 nuclear magnetic resonance imaging Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002018 overexpression Effects 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 125000005476 oxopyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002638 palliative care Methods 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000008506 pathogenesis Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229940021222 peritoneal dialysis isotonic solution Drugs 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 238000011458 pharmacological treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- SONNWYBIRXJNDC-VIFPVBQESA-N phenylephrine Chemical compound CNC[C@H](O)C1=CC=CC(O)=C1 SONNWYBIRXJNDC-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 229960001802 phenylephrine Drugs 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000037081 physical activity Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000035479 physiological effects, processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035935 pregnancy Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- TWQXWDQKTYSMJC-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[6-hydroxy-7-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)naphthalen-2-yl]pentanoate Chemical compound C=1C2=CC(CCCCC(=O)OC(C)C)=CC=C2C=C(O)C=1N1CC(=O)NS1(=O)=O TWQXWDQKTYSMJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003801 protein tyrosine phosphatase 1B inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006085 pyrrolopyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960001404 quinidine Drugs 0.000 description 1
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004621 quinuclidinyl group Chemical group N12C(CC(CC1)CC2)* 0.000 description 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000007634 remodeling Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 description 1
- 210000002235 sarcomere Anatomy 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 238000007423 screening assay Methods 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000037321 sleepiness Effects 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000021023 sodium intake Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003797 solvolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000012453 sprague-dawley rat model Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 230000037351 starvation Effects 0.000 description 1
- 238000004052 statestime proportional phase incrementation Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 210000001562 sternum Anatomy 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 229960005453 strychnine Drugs 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 210000002820 sympathetic nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- FWUMNMSROBFBHO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]azepane-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCCC1CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 FWUMNMSROBFBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KISAHPBDCNNXEH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethyl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1CCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 KISAHPBDCNNXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGMSGLWKIGOHLA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound OC1=CC(CC(C)C(=O)OC(C)(C)C)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 GGMSGLWKIGOHLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXGPDPAAMYEBFR-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]piperidine-1-carboxylate;5-[2-hydroxy-4-(piperidin-3-ylmethyl)phenyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)C(O)=CC=1CC1CCCNC1.C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 JXGPDPAAMYEBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKWTULYAWDYECK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[2-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]ethylcarbamoylamino]piperidine-1-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1NC(=O)NCCC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 QKWTULYAWDYECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBTVPHLHSXVLTO-KRWDZBQOSA-N tert-butyl n-[(2s)-1-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-3-phenylpropan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)CC=1C=C(O)C(N2S(NC(=O)C2)(=O)=O)=CC=1)C1=CC=CC=C1 BBTVPHLHSXVLTO-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- CWBLWJUAVRLNQI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[2-[[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]methyl]phenyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1CC(C=C1O)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 CWBLWJUAVRLNQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKHUFFZIITUOAK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[3-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]propanoylamino]carbamate Chemical compound OC1=CC(CCC(=O)NNC(=O)OC(C)(C)C)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 YKHUFFZIITUOAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNRQBAPXQQFLLQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[4-[3-hydroxy-4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)phenyl]-2-methylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound OC1=CC(CCC(C)(C)NC(=O)OC(C)(C)C)=CC=C1N1S(=O)(=O)NC(=O)C1 FNRQBAPXQQFLLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006092 tetrahydro-1,1-dioxothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003039 tetrahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000147 tetrahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000011287 therapeutic dose Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006090 thiamorpholinyl sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006089 thiamorpholinyl sulfoxide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- RSPCKAHMRANGJZ-UHFFFAOYSA-N thiohydroxylamine Chemical compound SN RSPCKAHMRANGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000000115 thoracic cavity Anatomy 0.000 description 1
- 229940036555 thyroid hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000005495 thyroid hormone Substances 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 238000012301 transgenic model Methods 0.000 description 1
- 238000011830 transgenic mouse model Methods 0.000 description 1
- 125000005389 trialkylsiloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940035722 triiodothyronine Drugs 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRDCQJADRSJFFD-UHFFFAOYSA-N tris-hydroxymethyl-methyl-ammonium Chemical class OC[N+](C)(CO)CO DRDCQJADRSJFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091000321 troponin T binding proteins Proteins 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/433—Thidiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/16—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- A61K38/17—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
- A61K38/22—Hormones
- A61K38/30—Insulin-like growth factors, i.e. somatomedins, e.g. IGF-1, IGF-2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/16—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- A61K38/17—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
- A61K38/40—Transferrins, e.g. lactoferrins, ovotransferrins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Immunology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
本発明は、生理的心肥大の促進および病的心肥大の処置のためのプロテインチロシンホスファターゼ阻害剤の使用に関する。
Description
発明の分野
本発明は、プロテインチロシンホスファターゼ(PTP)、特に、PTP-1Bを阻害する化合物、および生理的心肥大におけるそれらの使用に関する。
本発明は、プロテインチロシンホスファターゼ(PTP)、特に、PTP-1Bを阻害する化合物、および生理的心肥大におけるそれらの使用に関する。
発明の背景
心不全は、心臓が十分に血液を送り出さず、その結果、血流の減少、静脈および肺での血液のバックアップ(鬱血)、ならびに心臓をさらに弱め得る他の変化を生じる障害である。
心不全は、心臓が十分に血液を送り出さず、その結果、血流の減少、静脈および肺での血液のバックアップ(鬱血)、ならびに心臓をさらに弱め得る他の変化を生じる障害である。
心不全は、あらゆる年齢の人々で、幼児(特に、心臓欠陥を患って生まれた幼児)においてさえ生じ得る。しかしながら、高齢者は、心筋に損傷を与える傷害をより患いやすく、加齢に関連した心臓の変化は、心臓のポンプを送り出す機能をより非効率にする傾向があるので、心不全は、高齢者の間でより一般的である。心不全は、約100人に1人で発症する。該障害は、人々が長寿になり、いくつかの国では、心臓疾患のための特定の危険因子(例えば、喫煙、高血圧、および高脂肪食)がより多くの人々に影響を与えているので、より一般的になってきている。
心不全は、心臓が停止したことを意味せず; それは、心臓が、作業量により必要とされる作業に対応できないことを意味する。しかしながら、この定義は、著しく単純化したものである。心不全は、極めて複雑であり、単純な定義では、その多くの原因、局面、形態、および結果を包含し得ない。
心臓に直接影響を与えるすべての障害は、心臓に間接的に影響を与えるいくつかの障害と同様に、心不全を生じ得る。いくつかの障害は、素早く心不全を生じ; 他の障害は、長年経った後でのみ心不全を生じる。いくつかの障害は、血液を送り出す心臓の能力を低下させる収縮機能障害を生じ、他の障害は、血液で膨らむ心臓の能力を低下させる拡張機能障害を生じる。いくつかの障害、例えば、高血圧および心臓弁膜障害は、両方の型の機能障害を生じ得る。
心不全の症状は、特に、原因が心臓発作であるとき、突然開始し得る。しかしながら、多くの人々では、症状は、数日から数ヶ月にわたって発症する。障害は、長期間、安定的であり得るが、しばしば、ゆっくりと、知らないうちに進行し得る。
心不全を患う人々は、身体的活動を行うと、彼らの筋肉が十分な血液を受けていないので、疲労および脱力感を感じる。高齢者では、心不全は、ときどき、漠然とした症状、例えば、眠気、混乱、および脱力感および疲労を引き起こす。
心不全は、筋細胞の長さの任意の増加(求心性細胞肥大)よりも、心筋細胞の幅の拡大と関連する状態である病的心肥大と呼ばれる明確な現象により特徴づけられ、それは、心室チャンバー容積の網状(net)増加を伴う心室壁および隔膜肥厚を生じる。
しかしながら、運動もしくは妊娠を介した極度の有酸素条件は、長期間、有効であると考えられている生理的な心臓成長の状態を誘導するので、心肥大のすべての形態が有害な訳ではない。この状態は、生理的心肥大と呼ばれ、筋細胞の幅の任意の増加(遠心性細胞肥大)よりも、心筋細胞のより大きな伸長と関連し、チャンバー容積の増加と一致した、心室壁および隔膜成長の均一なプロファイルを生じる。
行動的修飾(例えば、食事および運動)以外に、生理的心肥大を促進し、その結果、病的心肥大を処置するために、直接、心筋細胞に影響を与え得る医薬的介入は存在しない。
心肥大の参照のために、例えば、Heineke and Molkentin, Nat Rev Mol Cell Biol 7:589-598, 2006を参照のこと。
発明の要約
本発明は、PTP阻害剤が、ほ乳類、例えば、ヒト個体または患者で、生理的心肥大を促進するために、直接、心筋細胞生理機能を修飾するという発見に基づく。生理的心肥大の促進を介して、本発明の方法は、病的心肥大または心不全、心筋梗塞、もしくは心筋症、例えば、拡張型、家族性、もしくは虚血性心筋症のような病的心肥大により特徴づけられるあらゆる状態の処置または予防を含む。
本発明は、PTP阻害剤が、ほ乳類、例えば、ヒト個体または患者で、生理的心肥大を促進するために、直接、心筋細胞生理機能を修飾するという発見に基づく。生理的心肥大の促進を介して、本発明の方法は、病的心肥大または心不全、心筋梗塞、もしくは心筋症、例えば、拡張型、家族性、もしくは虚血性心筋症のような病的心肥大により特徴づけられるあらゆる状態の処置または予防を含む。
したがって、本発明は、病的心肥大を有するか、またはそれが疑われる個体を同定し、個体の心筋細胞と生理的肥大を促進するのに十分な治療上有効量のPTP阻害剤を接触させることにより、個体の生理的心肥大を促進する方法を含む。本発明はまた、個体での生理的心肥大の促進用医薬の製造におけるPTP阻害剤の使用を含む。そのような個体は、心不全、拡張もしくは収縮機能障害、心筋梗塞、または拡張型、家族性、もしくは虚血性心筋症と診断され得る。
PTP阻害剤は、全身に(例えば、経口もしくは静脈内経路で)、または心臓に(例えば、直接注入によるか、または心筋に血液を供給する冠動脈へのカテーテルの使用により)直接投与し得る。
例えば、次の節に記載したすべての適当なPTP阻害剤は、生理的心肥大を促進するために使用し得る。インシュリン様増殖因子-1 (IGF1)が心筋に対する有益な効果を有することは、既知であるので、本発明の方法において、とりわけ、個体が低IGF1レベルを有する状況下で、IGF1をPTP阻害剤と共に共投与し得る。
すべての引用文献もしくは文書は、引用により本明細書の一部とする。
発明の詳細な説明
本発明は、生理的心肥大を促進することによる、病的心肥大、特に、心不全により特徴づけられる疾患の処置に関する。すべてのPTP阻害剤、例えば、米国特許および特許出願公開第7,115,624号; 第7,078,425号; 第7,022,730号; 第6,911,468号; および第2005/0090502号に記載された阻害剤を、本発明の方法で使用し得る。さらに、PTP、特に、PTP-1BおよびT細胞PTPの特異的阻害剤は、下記したとおり、化合物および本明細書の特定の化合物のカテゴリーを含み得る。
本発明は、生理的心肥大を促進することによる、病的心肥大、特に、心不全により特徴づけられる疾患の処置に関する。すべてのPTP阻害剤、例えば、米国特許および特許出願公開第7,115,624号; 第7,078,425号; 第7,022,730号; 第6,911,468号; および第2005/0090502号に記載された阻害剤を、本発明の方法で使用し得る。さらに、PTP、特に、PTP-1BおよびT細胞PTPの特異的阻害剤は、下記したとおり、化合物および本明細書の特定の化合物のカテゴリーを含み得る。
化学構造に関する定義
本発明の化合物を記載するために使用されるさまざまな用語の定義を下記する。これらの定義は、それらが、特定の例で、個々に、または大きな群の一部として限定されていなければ、それらが明細書を通して使用されるとき、該用語に適用する。一般に、アルキル基が構造の一部として示されるときは常に、所望により置換されていてもよいアルキルがまた、意図される。
本発明の化合物を記載するために使用されるさまざまな用語の定義を下記する。これらの定義は、それらが、特定の例で、個々に、または大きな群の一部として限定されていなければ、それらが明細書を通して使用されるとき、該用語に適用する。一般に、アルキル基が構造の一部として示されるときは常に、所望により置換されていてもよいアルキルがまた、意図される。
したがって、“所望により置換されていてもよいアルキル”なる用語は、非置換であるか、または置換された、1から20個の炭素原子、好ましくは、1から8個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖炭化水素基を意味する。典型的な非置換アルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、t-ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、4,4-ジメチルペンチル、オクチルなどを含む。置換アルキル基は、下記の群の1またはそれ以上で置換されたアルキル基を含むが、これらに限定されない: ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アルカノイルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルオキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシ(インドリル、イミダゾリル、フリル、チエニル、チアゾリル、ピロリジル、ピリジル、ピリミジル、ピペリジル、モルホリニルを含む)など。
“低級アルキル”なる用語は、上記したとおり、1から7個、好ましくは、1から4個の炭素原子を有する上記アルキルのいずれかを意味する。
“ハロゲン”または“ハロ”なる用語は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味する。
“アルケニル”なる用語は、少なくとも2個の炭素原子を有し、結合点で、炭素-炭素二重結合を含む、上記アルキル基のいずれかを意味する。2から8個の炭素原子を有する基が好ましい。
“アルキニル”なる用語は、少なくとも2個の炭素原子を有し、結合点で、炭素-炭素三重結合を含む、上記アルキル基のいずれかを意味する。2から8個の炭素原子を有する基が好ましい。
“アルキレン”なる用語は、単結合で結合した1-6個の炭素原子の直鎖架橋、例えば、-(CH2)x-(ここで、xは、1-6である)を意味し、それは、O、S、S(O)、S(O)2またはNR”から選択される1個またはそれ以上のヘテロ原子で中断されていてもよく、ここで、R”は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、アシル、カルバモイル、スルホニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニルまたはアラルコキシカルボニルなどであり得て; アルキレンはさらに、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシなどからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルから選択される1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい。
“シクロアルキル”なる用語は、所望により置換されていてもよい3から12個の炭素原子の単環式、二環式もしくは三環式炭化水素基を意味し、その各々は、1個またはそれ以上の置換基、例えば、アルキル、ハロ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルカノイル、アシルアミノ、カルバモイル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、チオール、アルキルチオ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニル、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ヘテロシクリルなどで置換されていてもよい。
典型的な単環式炭化水素基は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシルおよびシクロヘキセニルなどを含むが、これらに限定されない。
典型的な二環式炭化水素基は、ボルニル、インジル、ヘキサヒドロインジル、テトラヒドロナフチル、デカヒドロナフチル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプテニル、6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプチル、2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチルなどを含む。
典型的な三環式炭化水素基は、アダマンチルなどを含む。
典型的な三環式炭化水素基は、アダマンチルなどを含む。
“アルコキシ”なる用語は、アルキル-O-を意味する。
“アルカノイル”なる用語は、アルキル-C(O)-を意味する。
“アルカノイルオキシ”なる用語は、アルキル-C(O)-O-を意味する。
“アルキルアミノ”および“ジアルキルアミノ”なる用語は、それぞれ、アルキル-NH-および(アルキル)2N-を意味する。
“アルカノイル”なる用語は、アルキル-C(O)-を意味する。
“アルカノイルオキシ”なる用語は、アルキル-C(O)-O-を意味する。
“アルキルアミノ”および“ジアルキルアミノ”なる用語は、それぞれ、アルキル-NH-および(アルキル)2N-を意味する。
“アルカノイルアミノ”なる用語は、アルキル-C(O)-NH-を意味する。
“アルキルチオ”なる用語は、アルキル-S-を意味する。
“アルキルアミノチオカルボニル”なる用語は、アルキル-NHC(S)-を意味する。
“トリアルキルシリル”なる用語は、(アルキル)3Si-を意味する。
“アルキルチオ”なる用語は、アルキル-S-を意味する。
“アルキルアミノチオカルボニル”なる用語は、アルキル-NHC(S)-を意味する。
“トリアルキルシリル”なる用語は、(アルキル)3Si-を意味する。
“トリアルキルシリルオキシ”なる用語は、(アルキル)3SiO-を意味する。
“アルキルチオノ”なる用語は、アルキル-S(O)-を意味する。
“アルキルスルホニル”なる用語は、アルキル-S(O)2-を意味する。
“アルコキシカルボニル”なる用語は、アルキル-O-C(O)-を意味する。
“アルキルチオノ”なる用語は、アルキル-S(O)-を意味する。
“アルキルスルホニル”なる用語は、アルキル-S(O)2-を意味する。
“アルコキシカルボニル”なる用語は、アルキル-O-C(O)-を意味する。
“アルコキシカルボニルオキシ”なる用語は、アルキル-O-C(O)O-を意味する。
“カルボキシカルボニル”なる用語は、HO-C(O)C(O)-を意味する。
“カルボキシカルボニル”なる用語は、HO-C(O)C(O)-を意味する。
“カルバモイル”なる用語は、H2NC(O)-、アルキル-NHC(O)-、(アルキル)2NC(O)-、アリール-NHC(O)-、アルキル(アリール)-NC(O)-、ヘテロアリール-NHC(O)-、アルキル(ヘテロアリール)-NC(O)-、アラルキル-NHC(O)-、アルキル(アラルキル)-NC(O)-などを意味する。
“スルファモイル”なる用語は、H2NS(O)2-、アルキル-NHS(O)2-、(アルキル)2NS(O)2-、アリール-NHS(O)2-、アルキル(アリール)-NS(O)2-、(アリール)2NS(O)2-、ヘテロアリール-NHS(O)2-、アラルキル-NHS(O)2-、ヘテロアラルキル-NHS(O)2-などを意味する。
“スルホンアミド”なる用語は、アルキル-S(O)2-NH-、アリール-S(O)2-NH-、アラルキル-S(O)2-NH-、ヘテロアリール-S(O)2-NH-、ヘテロアラルキル-S(O)2-NH-、アルキル-S(O)2-N(アルキル)-、アリール-S(O)2-N(アルキル)-、アラルキル-S(O)2-N(アルキル)-、ヘテロアリール-S(O)2-N(アルキル)-、ヘテロアラルキル-S(O)2-N(アルキル)-などを意味する。
“スルホニル”なる用語は、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アラルキルスルホニル、ヘテロアラルキルスルホニルなどを意味する。
“スルホネート”または“スルホニルオキシ”なる用語は、アルキル-S(O)2-O-、アリール-S(O)2-O-、アラルキル-S(O)2-O-、ヘテロアリール-S(O)2-O-、ヘテロアラルキル-S(O)2-O-などを意味する。
“所望により置換されていてもよいアミノ”なる用語は、所望により、置換基、例えば、アシル、スルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、ヘテロアラルコキシカルボニル、カルボキシカルボニル、カルバモイル、アルキルアミノチオカルボニル、アリールアミノチオカルボニルなどで置換されていてもよい、一級もしくは二級アミノ基を意味する。
“アリール”なる用語は、環部分に6から12個の炭素原子を有する単環式もしくは二環式芳香族性炭化水素基、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、ビフェニルおよびジフェニル基を意味し、その各々は、所望により、1から5個の置換基、例えば、アルキル、トリフルオロメチル、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、アシル、アルカノイルオキシ、所望により置換されていてもよいアミノ、チオール、アルキルチオ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルホネート、ヘテロシクリルなどで置換されていてもよい。
“単環式アリール”なる用語は、アリールに関して上記したとおり、所望により、置換されていてもよいフェニルを意味する。
“アラルキル”なる用語は、アルキル基を介して直接結合したアリール基、例えば、ベンジルを意味する。
“アラルカノイル”なる用語は、アラルキル-C(O)-を意味する。
“アラルキルチオ”なる用語は、アラルキル-S-を意味する。
“アラルコキシ”なる用語は、アルコキシ基を介して直接結合したアリール基を意味する。
“アラルキルチオ”なる用語は、アラルキル-S-を意味する。
“アラルコキシ”なる用語は、アルコキシ基を介して直接結合したアリール基を意味する。
“アリールスルホニル”なる用語は、アリール S(O)2を意味する。
“アリールチオ”なる用語は、アリール-S-を意味する。
“アロイル”なる用語は、アリール-C(O)-を意味する。
“アリールチオ”なる用語は、アリール-S-を意味する。
“アロイル”なる用語は、アリール-C(O)-を意味する。
“アロイルアミノ”なる用語は、アリール-C(O)-NH-を意味する。
“アリールオキシカルボニル”なる用語は、アリール-O-C(O)-を意味する。
“アリールオキシカルボニル”なる用語は、アリール-O-C(O)-を意味する。
“ヘテロシクリル”または“ヘテロシクロ”なる用語は、所望により置換されていてもよい芳香族性、または部分もしくは完全飽和非芳香族性環状基を意味し、例えば、少なくとも1個の炭素原子含有環で、少なくとも1個のヘテロ原子を有する、4から7員単環式、7から12員二環式、または10から15員三環式環系である。ヘテロ原子を含むヘテロ環式基の各環は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を有し得て、ここで、窒素および硫黄ヘテロ原子はまた、所望により、酸化し得る。ヘテロ環式基は、ヘテロ原子または炭素原子に結合し得る。
典型的な単環式ヘテロ環式基は、ピロリジニル、ピロリル、ピラゾリル、オキセタニル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、チアゾリジニル、イソチアゾリル、イソチアゾリジニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、オキサジアゾリル、ピペリジニル、ピペラジニル、2-オキソピペラジニル、2-オキソピペリジニル、2-オキソピロロジニル、2-オキソアゼピニル、アゼピニル、4 ピペリドニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チアモルホリニル、チアモルホリニル スルホキシド、チアモルホリニル スルホン、1,3 ジオキソランおよびテトラヒドロ 1,1 ジオキソチエニル、1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イルなどを含む。
典型的な二環式ヘテロ環式基は、インドリル、ジヒドロインドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアジニル、キヌクリジニル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、デカヒドロキノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、デカヒドロイソキノリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラニル、インドリジニル、ベンゾフリル、クロモニル、クマリニル、ベンゾピラニル、ベンゾジアゼピニル、シンノリニル、キノキサリニル、インダゾリル、ピロロピリジル、フロピリジニル(例えば、フロ[2,3 c]ピリジニル、フロ[3,2 b]-ピリジニル]またはフロ[2,3 b]ピリジニル)、ジヒドロイソインドリル、1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソインドル-2−イル、ジヒドロキナゾリニル(例えば、3,4 ジヒドロ-4-オキソ-キナゾリニル)、フタラジニルなどを含む。
典型的な三環式ヘテロ環式基は、カルバゾリル、ジベンゾアゼピニル、ジチエノアゼピニル、ベンズインドリル、フェナントロリニル、アクリジニル、フェナントリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、キサンテニル、カルボリニルなどを含む。
“ヘテロシクリル”なる用語は、置換ヘテロ環式基を含む。置換ヘテロ環式基は、下記からなる群から選択される1、2もしくは3個の置換基で置換されたヘテロ環式基を意味する:
(a) 所望により置換されていてもよいアルキル;
(b) ヒドロキシ(または保護化ヒドロキシ);
(c) ハロ;
(d) オキソ(すなわち、=O);
(e) 所望により置換されていてもよいアミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ;
(f) アルコキシ;
(g) シクロアルキル;
(h) カルボキシ;
(i) ヘテロシクロオキシ;
(j) アルコキシカルボニル、例えば、非置換低級アルコキシカルボニル;
(k) メルカプト;
(l) ニトロ;
(m) シアノ;
(n) スルファモイルまたはスルホンアミド;
(o) アルキルカルボニルオキシ;
(p) アリールカルボニルオキシ;
(q) アリールチオ;
(r) アリールオキシ;
(s) アルキルチオ;
(t) ホルミル;
(u) カルバモイル;
(v) アラルキル; および
(w) アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロで置換されたアリール。
(a) 所望により置換されていてもよいアルキル;
(b) ヒドロキシ(または保護化ヒドロキシ);
(c) ハロ;
(d) オキソ(すなわち、=O);
(e) 所望により置換されていてもよいアミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ;
(f) アルコキシ;
(g) シクロアルキル;
(h) カルボキシ;
(i) ヘテロシクロオキシ;
(j) アルコキシカルボニル、例えば、非置換低級アルコキシカルボニル;
(k) メルカプト;
(l) ニトロ;
(m) シアノ;
(n) スルファモイルまたはスルホンアミド;
(o) アルキルカルボニルオキシ;
(p) アリールカルボニルオキシ;
(q) アリールチオ;
(r) アリールオキシ;
(s) アルキルチオ;
(t) ホルミル;
(u) カルバモイル;
(v) アラルキル; および
(w) アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロで置換されたアリール。
“ヘテロシクロオキシ”なる用語は、酸素架橋を介して結合したヘテロ環式基を示す。
“ヘテロアリール”なる用語は、所望により、例えば、低級アルキル、低級アルコキシまたはハロで置換されていてもよい、芳香族性ヘテロ環、例えば、単環式もしくは二環式アリール、例えば、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、フリル、チエニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフリルなどを意味する。
“ヘテロアリールスルホニル”なる用語は、ヘテロアリール S(O)2を意味する。
“ヘテロアロイル”なる用語は、ヘテロアリール-C(O)-を意味する。
“ヘテロアロイルアミノ”なる用語は、ヘテロアリール-C(O)NH-を意味する。
“ヘテロアロイル”なる用語は、ヘテロアリール-C(O)-を意味する。
“ヘテロアロイルアミノ”なる用語は、ヘテロアリール-C(O)NH-を意味する。
“ヘテロアラルキル”なる用語は、アルキル基を介して結合するヘテロアリール基を意味する。
“ヘテロアラルカノイル”なる用語は、ヘテロアラルキル-C(O)-を意味する。
“ヘテロアラルカノイルアミノ”なる用語は、ヘテロアラルキル-C(O)NH-を意味する。
“ヘテロアラルカノイルアミノ”なる用語は、ヘテロアラルキル-C(O)NH-を意味する。
“アシル”なる用語は、アルカノイル、シクロアルカノイル、アロイル、ヘテロアロイル、アラルカノイル、ヘテロアラルカノイルなどを意味する。
“アシルオキシ”なる用語は、アルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、ヘテロアロイルオキシ、アラルカノイルオキシ、ヘテロアラルカノイルオキシなどを意味する。
“アシルアミノ”なる用語は、アルカノイルアミノ、シクロアルカノイルアミノ、アロイルアミノ、ヘテロアロイルアミノ、アラルカノイルアミノ、ヘテロアラルカノイルアミノなどを意味する。
“エステル化カルボキシ”なる用語は、所望により、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、ヘテロシクロオキシカルボニルなどを意味する。
本発明において有用なすべての化合物の薬学的に許容される塩は、塩基と共に形成された塩、すなわち、カチオン性塩、例えば、アルカリおよびアルカリ土類金属塩、例えば、ナトリウム、リチウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、およびアンモニウム塩、例えば、アンモニウム、トリメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、およびトリス(ヒドロキシメチル)-メチルアンモニウム塩、ならびにアミノ酸を有する塩を意味する。
同様に、酸付加塩、例えば、鉱酸、有機カルボン酸および有機スルホン酸、例えば、塩酸、マレイン酸およびメタンスルホン酸と共に形成される塩は、塩基性基、例えば、ピリジルが、構造の一部を構成するならば、可能である。
本明細書に記載した方法で本発明に有用な化合物に変換される出発化合物および中間体において、存在する官能基、例えば、アミノ、チオール、カルボキシル、およびヒドロキシ基は、所望により、調合有機化学で一般的である慣用的な保護基で保護される。保護化アミノ、チオール、カルボキシル、およびヒドロキシル基は、分子フレームワークが破壊されることなく、または他の望まない副反応が生じることなく、穏和な条件下で遊離アミノチオール、カルボキシルおよびヒドロキシル基に変換され得る基である。
保護基を導入する目的は、望む化学変換を行うために使用される条件下で、反応コンポーネントとの望まない反応から官能基を保護することである。特定の反応のための保護基の必要性および選択は、当業者に既知であり、保護される官能基(ヒドロキシル基、アミノ基など)の性質、置換基が一部である分子の構造および安定性ならびに反応条件に依存する。これらの条件を満たす保護基は既知であり、それらの導入および除去は、例えば、McOmie, “Protective Groups in Organic Chemistry”, Plenum Press, London, New York (1973); およびGreene and Wuts, “Protective Groups in Organic Synthesis”, John Wiley and Sons, Inc, New York (1999)に記載されている。
上記の反応は、標準的な方法にしたがって、好ましくは、例えば、試薬に対して不活性であり、その溶媒である希釈剤、触媒、縮合剤または該他の試薬および/または不活性雰囲気の存在下または非存在下、低温、室温または高温(好ましくは、使用される溶媒の沸点もしくはその近辺の温度で)で、および大気圧または超大気圧(super-atmospheric pressure)で行われる。
本発明はさらに、本工程のあらゆる変形を含み、そのすべての段階で得られる中間生成物が出発物質として使用され、残りの工程が行われるか、または出発物質が、反応条件下、インサイチュで形成されるか、または反応構成要素が、それらの塩または光学的に純粋な対掌体の形態で使用される。
本発明に有用な化合物および中間体は、また、一般にそれ自体既知の方法にしたがい、互いに変換し得る。
出発物質および方法の選択に依存して、化合物は、考え得る異性体またはその混合物、例えば、実質的に純粋な幾何(シスまたはトランス)異性体、光学異性体(エナンチオマー、対掌体)、ラセミ体、またはその混合物の1つの形態であり得る。上記の考え得る異性体またはその混合物は、本発明の範囲内にある。
生じたすべての異性体の混合物は、構成要素の物理化学的差異に基づき、純粋な幾何もしくは光学異性体、ジアステレオアイソマー、ラセミ体に、例えば、クロマトグラフィーおよび/または分別結晶により分離し得る。
すべての生じた最終生成物もしくは中間体のラセミ体は、既知の方法で、例えば、そのジアステレオアイソマー塩の分離により、光学対掌体に分割し得て、光学的に活性な酸もしくは塩基を取得し、光学的に活性な酸もしくは塩基性化合物を遊離させ得る。したがって、カルボン酸中間体は、例えば、D-もしくはL-(アルファ-メチルベンジルアミン、シンコニジン、シンコニン、キニーネ、キニジン、エフェドリン、デヒドロアビエチルアミン、ブルシンまたはストリキニーネ)-塩の分別結晶により、光学対掌体に分割し得る。ラセミ体生成物はまた、キラルクロマトグラフィー、例えば、キラル吸着剤を用いた高速液体クロマトグラフィーにより、分割し得る。
最後の、本発明において有用な化合物は、遊離形、その塩形(塩形成基が存在するとき)またはそのプロドラッグ誘導体で得られる。特に、1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン部分のNH-基は、薬学的に許容される塩基と共に、塩に変換され得る。塩は、慣用的な方法を用いて、有利には、エーテルもしくはアルコール溶媒、例えば、低級アルカノールの存在下で、変換され得る。後者の溶媒から、塩は、エーテル、例えば、ジエチルエーテルと共に沈殿し得る。生じた塩は、酸での処理により、遊離化合物に変換し得る。これらまたは他の塩は、また、得られた化合物の精製のために使用され得る。
塩基性基を有する本発明に有用な化合物は、酸付加塩、とりわけ、薬学的に許容される塩に変換され得る。これらは、例えば、無機酸、例えば、鉱酸、例えば、硫酸、リン酸またはハロゲン化水素酸と共に、有機カルボン酸、例えば、非置換であるか、またはハロゲンにより置換された(C1-4)アルカンカルボン酸、例えば、酢酸、例えば、飽和もしくは不飽和ジカルボン酸、例えば、シュウ酸、コハク酸、マレイン酸またはフマル酸、例えば、ヒドロキシ-カルボン酸、例えば、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、例えば、アミノ酸、例えば、アスパラギン酸またはグルタミン酸と共に、または有機スルホン酸、例えば、非置換であるか、または置換された(例えば、ハロゲンにより)、(C1-4)アルキル-スルホン酸(例えば、メタンスルホン酸)またはアリールスルホン酸と共に、形成される。好ましくは、塩酸、メタンスルホン酸およびマレイン酸と共に形成された塩である。
本発明のすべての化合物のプロドラッグ誘導体は、投与後、いくつかの化学的もしくは生理学的過程により、インビボで親化合物を遊離する該化合物の誘導体であり、例えば、生理学的pHまたは酵素作用を介してもたらされるプロドラッグは、親化合物に変換される。典型的なプロドラッグ誘導体は、例えば、遊離カルボン酸のエステルならびにチオール、アルコールもしくはフェノールのS-アシルおよびO-アシル誘導体であり、ここで、アシルは、本明細書に記載したとおりの意味を有する。好ましくは、生理学的条件下で、加溶媒分解により親カルボン酸に変換され得る、薬学的に許容されるエステル誘導体であり、例えば、当分野で慣用的に使用される、低級アルキルエステル、シクロアルキルエステル、低級アルケニルエステル、ベンジルエステル、一もしくは二置換低級アルキルエステル、例えば、ω(アミノ、一もしくは二低級アルキルアミノ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル)-低級アルキルエステル、α-(低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシカルボニルまたは二低級アルキルアミノカルボニル)-低級アルキルエステル、例えば、ピバロイルオキシメチルエステルなどである。
遊離化合物、プロドラッグ誘導体およびそれらの塩の形態での化合物の密接な関係の観点で、化合物をこの文脈で示すときはいつでも、プロドラッグ誘導体および相当する塩がまた、意図される(ただし、そのようなものが、その状況下で、考え得るか、もしくは適当な場合に限る)。
それらの塩を含む化合物はまた、それらの水和物の形態で得られ得るか、またはそれらの結晶化のために使用される他の溶媒を含む。
したがって、本発明に有用な薬理学的に活性な化合物は、その有効量を、経腸または非経腸適用のために適当な賦形剤または担体と結合させるか、または混合して含む、医薬組成物の製造において使用し得る。好ましくは、下記と共に有効成分を含む錠剤およびゼラチンカプセルである:
a) 希釈剤、例えば、ラクトース、デキストロース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、セルロースおよび/またはグリシン;
b) 滑剤、例えば、シリカ、タルク、ステアリン酸、そのマグネシウムもしくはカルシウム塩および/またはポリエチレングリコール; また、錠剤のために
c) 結合剤、例えば、マグネシウムケイ酸アルミニウム、デンプンペースト、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウムおよび/またはポリビニルピロリドン; 所望により、
d) 崩壊剤、例えば、デンプン、アガー、アルギン酸もしくはそのナトリウム塩、または発泡性混合物; および/または
e) 吸収剤、着色剤、香味剤および甘味剤。注射用組成物は、好ましくは、水性等張溶液もしくは懸濁液であり、坐剤は、有利には、脂肪エマルジョンまたは懸濁液から製造される。
a) 希釈剤、例えば、ラクトース、デキストロース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、セルロースおよび/またはグリシン;
b) 滑剤、例えば、シリカ、タルク、ステアリン酸、そのマグネシウムもしくはカルシウム塩および/またはポリエチレングリコール; また、錠剤のために
c) 結合剤、例えば、マグネシウムケイ酸アルミニウム、デンプンペースト、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウムおよび/またはポリビニルピロリドン; 所望により、
d) 崩壊剤、例えば、デンプン、アガー、アルギン酸もしくはそのナトリウム塩、または発泡性混合物; および/または
e) 吸収剤、着色剤、香味剤および甘味剤。注射用組成物は、好ましくは、水性等張溶液もしくは懸濁液であり、坐剤は、有利には、脂肪エマルジョンまたは懸濁液から製造される。
該組成物は、滅菌されていてもよく、および/またはアジュバント、例えば、保存剤、安定化剤、湿潤剤もしくは乳化剤、溶液プロモーター、浸透圧を制御するための塩および/またはバッファーを含み得る。さらに、それらはまた、他の治療上有用な物質を含み得る。該組成物は、慣用的な混合、造粒もしくは被覆法、それぞれにしたがって製造され、有効成分の約0.1-75%、好ましくは、約1-50%を含む。
経皮適用のための適当な製剤は、治療上有効量の本発明の化合物を担体と共に含む。有利な担体は、宿主の皮膚を通過するのを助けるために、吸収性の薬理学的に許容される溶媒を含む。特徴としては、経皮デバイスは、裏打材(backing member)、所望により、担体と共に化合物を含む貯蔵部、所望により、延長された期間にわたり、制御された、前もって決定された速度で、宿主の皮膚に本発明の化合物を送達する速度制御障壁、および該デバイスの皮膚への固定を確実にする手段を含むバンデージの形態である。
本発明に有用な医薬組成物は、上記した治療上有効量の化合物を、単独で、または他の治療剤と共に、例えば、当分野で報告されたとおり、各々が有効な治療用量で含み得る。PTP阻害剤と共に投与し得る1つのそのような化合物は、製剤化され、または安定化されたヒトインシュリン様増殖因子1またはIGF1である(例えば、Insmed Incにより開発されたIPLEX(商標)または米国特許第2006/0166328号に記載されたもの)。
コード番号、一般名または商標名により同定された治療剤の構造は、標準的な概論“The Merck Index”の実地版(actual edition)またはデータベース、例えば、Patents International (例えば、IMS World Publications)から取得し得る。その相当する内容は、引用により本明細書の一部とする。
明細書および特許請求の範囲を通して用いた“処置”なる用語は、関連分野で既知のすべての処置の異なる形態もしくは様式を包含し、特に、予防的、治癒的、進行の遅延および緩和処置を含む。
上記で引用した特性は、有利なほ乳類、例えば、マウス、ラット、イヌ、サルまたは単離した器官、組織およびその調製物を用いて、インビトロおよびインビボ試験で証明できる。該化合物は、溶液、例えば、好ましくは、水性溶液の形態でインビトロで、および経腸的、非経腸的、有利には、静脈内、例えば、懸濁液または水性溶液としてインビボで、適用し得る。インビトロでの用量は、約10-3から10-10モル濃度の範囲内にあり得る。インビボでの治療上有効量は、投与経路に依存して、約1から500 mg/kg、好ましくは、約5から100 mg/kgの範囲内にあり得る。
本発明による化合物の活性は、下記の方法で、または当分野で記載された下記の方法で(例えば、Peters G. et al. J. Biol. Chem, 2000, 275, 18201-09)、評価し得る。
例えば、インビトロでのPTP-1B阻害剤活性を、下記のとおり決定し得る:
さまざまな薬剤の存在下で、ヒトPTP-1B (hPTP-1B)活性の評価を、96ウェルマイクロタイタープレートフォーマットを用いて、ホスホペプチド基質から遊離された無機リン酸の量を測定することにより決定する。アッセイ(100 μL)は、大気温度で、50 mM TRIS (pH 7.5)、50 mM NaCl、3 mM DTTを含むアッセイバッファーで行う。アッセイは、典型的には、0.4% ジメチルスルホキシド (DMSO)の存在下で行う。しかしながら、10%高い濃度を、特定の難溶性化合物で使用する。典型的な反応は、アッセイバッファー、3 nmolesの合成ホスホペプチド基質(GNGDpYMPMSPKS)、および試験化合物を含むウェルへの0.4 pmolesのhPTP-1B (アミノ酸1-411)の添加により開始する。10分後、180 μLのマラカイトグリーン試薬(0.88 mM マラカイトグリーン、8.2 mM モリブデン酸アンモニウム、水性 1 N HCl、および0.01% Triton X-100)を、反応を終結させるために加える。無機リン酸、酵素反応の生成物を、マラカイト試薬との複合体から生じる緑色として、15分後に定量し、Molecular Devices (Sunnyvale, CA) スペクトルMAX Plus 分光光度計を用いて、A620として決定する。試験化合物を、100 % DMSO (Sigma, D-8779)に溶解し、DMSOで希釈する。活性は、非阻害hPTP-1B[1-411]の活性−酸不活性化hPTP-1B[1-411]試験管の活性で生じる光吸度の正味変化として定義される。
hPTP-1B[1-411]を、ヒト海馬cDNAライブラリー(Clonetech)からPCRでクローン化し、Nco1制限サイトで、pET 19-bベクター(Novagen)に挿入する。大腸菌株BL21 (DE3)を、このクローンで形質転換し、20% グリセロール中、-80℃で、ストック培養として貯蔵する。酵素産生のために、ストック培養を、LB/Ampでインキュベートし、37℃で増殖させる。PTP-1Bの発現は、培養がOD600 = 0.6に到達した後、1mM IPTGでの誘導により開始する。4時間後、細菌ペレットを遠心分離により収集する。細胞を、70mL 溶解バッファー(50mM Tris、100 mM NaCl、5mM DTT、0.1% Triton X-100、pH7.6)で再懸濁し、30分間、氷上でインキュベートし、次いで、超音波処理する(全出力で、4 X 10秒粉砕)。ライセートを、100,000 x gで60分間、遠心分離し、上清を、バッファー交換し、直線NaCl勾配溶離を用いて、陽イオン交換POROS 20SPカラム、その後、陰イオン交換Source 30Q (Pharmacia)カラムで精製する。酵素をプールし、1mg/mLに調整し、-80℃で凍結する。
あるいは、さまざまな薬剤の存在下、ヒトPTP-1B活性の評価を、既知の競合基質の加水分解産物を測定することにより、決定し得る。例えば、基質パラ-ニトロフェニルホスフェート(pNPP)の切断は、黄色着色パラ-ニトロフェノール(pNP)の遊離を生じ、それは、分光光度計を用いて、リアルタイムでモニターし得る。同様に、蛍光性基質6,8-ジフルオロ-4-メチルウンヴェリフェリルホスフェートアンモニウム塩(DiFMUP)の加水分解は、蛍光性DiFMUの遊離を生じ、その後、容易に、蛍光リーダーを用いた連続モードが続き得る(Anal. Biochem. 273, 41, 1999; Anal. Biochem. 338, 32, 2005)。
pNPP アッセイ
化合物を、バッファー(50 mM Hepes、pH 7.0、50 mM KCl、1 mM EDTA、3 mM DTT、0.05% NP-40)中、1 nM 組み換えヒトPTP-1B[1-298]またはPTP-1B[1-322]と共に、室温で5分間、インキュベートする。反応は、pNPP (2 mM 最終濃度)の添加により開始し、室温で120分間、行う。反応を、5 N NaOHでクエンチする。405 nmでの吸光度を、任意の標準的な384ウェルプレートリーダーを用いて測定する。
化合物を、バッファー(50 mM Hepes、pH 7.0、50 mM KCl、1 mM EDTA、3 mM DTT、0.05% NP-40)中、1 nM 組み換えヒトPTP-1B[1-298]またはPTP-1B[1-322]と共に、室温で5分間、インキュベートする。反応は、pNPP (2 mM 最終濃度)の添加により開始し、室温で120分間、行う。反応を、5 N NaOHでクエンチする。405 nmでの吸光度を、任意の標準的な384ウェルプレートリーダーを用いて測定する。
DiFMUP アッセイ
化合物を、バッファー(50 mM Hepes、pH 7.0、50 mM KCl、1 mM EDTA、3 mM DTT、0.05% NP-40 (または0.001% BSA)中、1 nM 組み換えヒトPTP-1B[1-298]またはPTP-1B[1-322]と共に、室温で5分間、インキュベートする。反応は、DiFMUP (6 μM 最終濃度)の添加により開始し、355 nm励起および460 nm発光波長で、蛍光プレートリーダー上、動力学的に行う。15分間の反応率を、阻害を計算するために使用する。
化合物を、バッファー(50 mM Hepes、pH 7.0、50 mM KCl、1 mM EDTA、3 mM DTT、0.05% NP-40 (または0.001% BSA)中、1 nM 組み換えヒトPTP-1B[1-298]またはPTP-1B[1-322]と共に、室温で5分間、インキュベートする。反応は、DiFMUP (6 μM 最終濃度)の添加により開始し、355 nm励起および460 nm発光波長で、蛍光プレートリーダー上、動力学的に行う。15分間の反応率を、阻害を計算するために使用する。
PTP-1B[1-298]を、pET19bベクター(Novagen)を用いて、構築されたプラスミドを含む大腸菌BL21(DE3)で発現させる。細菌を、“On Demand” Fed-batch法を用いて、最少培地で増殖させる。典型的には、5.5リットル発酵を、Fed-batch様式で開始し、37℃で一晩放置して、増殖させる。光学密度は、20-24 OD600の間で変わり、培養物を、IPTGと共に、0.5 mMの最終濃度で、30℃でインキュベートする。細菌細胞を8時間後に集め、200-350 gm(湿重量)を産生する。細胞をペレットとして凍結し、使用まで-80℃で貯蔵する。すべての工程は、指示がなければ、4℃で行う。細胞(〜15 g)を、37℃で、素早く融解し、50 mM トリス-HCl、150 mM NaCl、5 mM DTT、pH 8.0を含む、50 mLの溶解バッファー(一錠の完全(EDTAフリー)プロテアーゼカクテル(Boehringer Mannheim)、100 μM PMSFおよび100 μg/mL DNase Iを含む)に再懸濁する。細胞を、Virsonic 60 (Virtus)を用いて、超音波処理(4 x 10秒粉砕、全出力)により溶解させる。ペレットを、35,000 x gで集め、Polytronを用いて、25 mLの溶解バッファーに再懸濁し、上記したとおり、収集する。2回の上清を合わせて、100,000 x gで30分間、遠心分離する。可溶性ライセートを、この段階で、-80℃で貯蔵するか、またはさらなる精製のために使用し得る。10 kD MWCO膜を用いたダイアフィルトレーション(Diafiltration)を、陽イオン交換クロマトグラフィーの前に、タンパク質をバッファー交換し、NaCl濃度を減らすために使用する。ダイアフィルトレーションバッファーは、50 mM MES、75 mM NaCl、5 mM DTT、pH 6.5を含んでいた。次いで、可溶性上清を、陽イオン交換クロマトグラフィーバッファー(50 mM MESおよび75 mM NaCl、pH 6.5)で平衡化したPOROS 20 SP (1 x 10 cm)カラムに、20 mL/分の速度で載せる。分析カラム(4.6 x 100 mm)は、流速を10 mL/分まで減らすこと以外は、同様の方法で行う。タンパク質を、直線塩勾配(25 CVで、75-500 mM NaCl)を用いて、カラムから溶出する。PTP-1B[1-298]を含むフラクションを同定し、SDS-PAGE解析に基づいてプールする。最終精製は、Sephacryl S-100 HR (Pharmacia)を用いて行う。カラム(2.6 x 35 cm)を、50 mM HEPES、100 mM NaCl、3 mM DTT、pH 7.5で平衡化し、2 mL/分の流速で行う。最終タンパク質をプールし、MWCO 10,000と共にUltrafree-15 concentrator (Millipore)を用いて、〜5 mg/mLまで濃縮する。濃縮したタンパク質を、使用まで、-80℃で貯蔵する。
酵素の活性部位への競合的結合は、下記のとおり決定し得る:
リガンド結合は、加えた化合物(1-2 mM)の存在下および非存在下、250 μLの0.15 mM PTP-1B[1-298]での1H-15N HSQC スペクトルを得ることにより検出する。結合は、15N-標識タンパク質への化合物の添加に関する二次元HSQCスペクトルで、15N-または1H-アミド化学遷移変化の観察により決定する。15Nスペクトル編集のために、リガンドからのシグナルは観察されず、タンパク質のみ、シグナルが観察される。したがって、結合は、高い化合物濃度で検出できる。既知の活性部位結合剤で見られる変化と同様の化学遷移変化のパターンを生じた化合物は、ポジティブであると考えられる。
リガンド結合は、加えた化合物(1-2 mM)の存在下および非存在下、250 μLの0.15 mM PTP-1B[1-298]での1H-15N HSQC スペクトルを得ることにより検出する。結合は、15N-標識タンパク質への化合物の添加に関する二次元HSQCスペクトルで、15N-または1H-アミド化学遷移変化の観察により決定する。15Nスペクトル編集のために、リガンドからのシグナルは観察されず、タンパク質のみ、シグナルが観察される。したがって、結合は、高い化合物濃度で検出できる。既知の活性部位結合剤で見られる変化と同様の化学遷移変化のパターンを生じた化合物は、ポジティブであると考えられる。
すべてのタンパク質を、pET19bベクター(Novagen)を用いて構築されたプラスミドを含む大腸菌BL21 (DE3)で発現させる。一様に、15N-標識化PTP-1B1-298は、15N-標識化塩化アンモニウムを含む最少培地上で、細菌の増殖により産生される。すべての精製工程は、4℃で行う。細胞(〜15 g)を、37℃で、素早く融解し、50 mM トリス-HCl、150 mM NaCl、5 mM DTT、pH 8.0を含む、50 mLの溶解バッファー(一錠の完全(EDTAフリー)プロテアーゼカクテル(Boehringer Mannheim)、100 μM PMSFおよび100 μg/mL DNase Iを含む)に再懸濁する。細胞を、超音波処理により溶解させる。ペレットを、35,000 x gで集め、Polytronを用いて、25 mLの溶解バッファーに再懸濁し、上記のとおり集める。2回の上清を合わせて、100,000 x gで30分間、遠心分離する。10 kD MWCO膜を用いたダイアフィルトレーションを、陽イオン交換クロマトグラフィーの前に、タンパク質をバッファー交換し、NaCl濃度を減らすために使用する。ダイアフィルトレーションバッファーは、50 mM MES、75 mM NaCl、5 mM DTT、pH 6.5を含んでいた。次いで、可溶性上清を、陽イオン交換クロマトグラフィーバッファー(50 mM MESおよび75 mM NaCl、pH 6.5)で平衡化したPOROS 20 SP (1 x 10 cm)カラムに、20 mL/分の速度で載せる。タンパク質を、直線塩勾配(25 CVで、75-500 mM NaCl)を用いて、カラムから溶出する。PTP-1B'を含むフラクションを同定し、SDS-PAGE解析に基づいてプールする。PTP-1B1-298を、さらに、POROS 20 HQ (1 x 10 cm)カラムを用いた、陰イオン交換クロマトグラフィーにより精製する。陽イオン交換クロマトグラフィーからのプールを濃縮し、75 mM NaClおよび5 mM DTTを含む50 mM トリス-HCl、pH 7.5で、バッファー交換する。タンパク質を、20 mL/分で、カラムに載せ、直線NaCl勾配(25 CVで、75-500 mM)を用いて、溶出する。最終精製は、Sephacryl S-100 HR (Pharmacia)を用いて行う(50 mM HEPES、100 mM NaCl、3 mM DTT、pH 7.5)。NMRサンプルは、NaCl (50 mM)、DL-1、4-ジチオスレイトール-d10 (5mM)およびアジ化ナトリウム(0.02%)を含む、10%D2O/90%H2O ビス-トリス-d19バッファー(50 mM、pH = 6.5)溶液中、一様な15N-標識化PTP-1B1-298(0.15 mM)および阻害剤(1-2 mM)からなる。
1H-15N HSQC NMRスペクトルは、Bruker DRX500またはDMX600 NMR分光計を用いて、20℃で記録する。すべてのNMR実験で、パルスフィールド勾配を、溶媒シグナルの抑制を提供するために適用する。間接的に検出される次元(dimensions)でのクワドラチャ検波は、States-TPPI法を用いることにより達成される。データは、Silicon Graphicsコンピューターで、Brukerソフトウェアを用いて加工し、NMRCompassソフトウェア(MSI)を用いて解析する。
心筋細胞における阻害活性を測定するための分析手法
PTP阻害剤が、生理的心肥大を促進するために(または、同様に、病的心肥大を処置するために)有用であるか否かを決定するために、下記のインビトロおよび動物モデルアッセイを使用し得る。
PTP阻害剤が、生理的心肥大を促進するために(または、同様に、病的心肥大を処置するために)有用であるか否かを決定するために、下記のインビトロおよび動物モデルアッセイを使用し得る。
組織培養
新生児ラット心室筋細胞 特定のPTP阻害剤が、異常な細胞肥大を促進する心筋細胞に、直接作用するか否かを決定するために、細胞培養系を必要とする。新生児ラット心室筋細胞(NVRM)の培養は、しばしば、この目的のために役立ち、当分野で既知である。
新生児ラット心室筋細胞 特定のPTP阻害剤が、異常な細胞肥大を促進する心筋細胞に、直接作用するか否かを決定するために、細胞培養系を必要とする。新生児ラット心室筋細胞(NVRM)の培養は、しばしば、この目的のために役立ち、当分野で既知である。
新生児心室筋細胞は、2から3日齢のWistarラットもしくは他のラット、例えば、Sprague-Dawleyの新生児から調製し得る(Charles River Laboratoreis, USAおよび他の業者から入手可能である)。ラットに麻酔をかけ、70% (v/v)アルコールに浸して殺す。心室を除去し、ハンクス溶液で3回洗浄し、次いで、細分化し、0.25% (w/v)トリプシナーゼで、37℃で10分間、インキュベートする。10% (v/v)ウシ胎児血清を含む等量のRPMI-1640の添加を、消化を終結させるために使用する。上清を捨てる。次いで、細胞を、新鮮な0.25%トリプシナーゼで、37℃で20分間、インキュベートし、上清を集める。後者の消化工程は、非筋細胞を除去するために、4回繰り返し得る。上清の細胞を、室温で10分間、200gで、bench-top遠心分離機を用いた遠心分離で単離する。細胞を、RPMI-1640に再懸濁し、5% (v/v) CO2を含む湿潤雰囲気中、37℃でインキュベートする。スクリーニングアッセイを促進するために、しばしば、培養物を、96ウェルマイクロタイタープレートに入れる。
心筋細胞培養の純度をさらに確認し、異なる化合物または添加物を各培養に加えた経時変化の間の心筋細胞形を評価するために、免疫共焦点蛍光を使用し、心筋細胞をよりよく視覚化し得る。心筋細胞を、予め冷やしたメタノールで固定し、透過処理する(-20℃、15分)。PBSで洗浄後、細胞を、1% BSAを含むPBS中、1:200 モノクローナル抗α-アクチニン(Sigma)でインキュベートする(室温、1時間)。PBSで洗浄した細胞を、次いで、1:400のAlexa Fluor(登録商標) 488で標識したヤギ抗マウスIgG (H+L) (Molecular Probes)でインキュベートし(室温、30分)、共焦点顕微鏡で観察する。典型的には、NRVM単離の96時間後、98%以上の細胞は、α-アクチニン陽性であり、培養物中の筋細胞の優勢を確認する。
上記したNRVM培養物に関して、血清飢餓の約24時間後、培養物に試薬、例えば、ホルボール12-ミリステート13-アセテート(PMA)を加えることにより、求心性細胞肥大(病的心肥大の代理として)を誘導することができる。求心性細胞肥大の他の誘導因子は、プロスタグランジンF2a、フェニルエフリン、および甲状腺ホルモンT3 (トリヨードサイロニン)を含む。NRVM培養にこの望まない状態を誘導して、さまざまな化合物、例えば、推定されるPTP阻害剤を、例えば、上記の免疫蛍光顕微鏡を用いて、心筋細胞形態の変化を評価するために加え得る。
ANF分泌。形態読み出し以外に、上記のNRVM培養は、病的心肥大のための感受性マーカータンパク質が、心筋細胞から細胞培養培地に分泌されるか否かを評価するために使用し得る。
心房性ナトリウム利尿因子(ANF)は、病的心肥大の感受性マーカーである。それは、126アミノ酸長であり、28個のアミノ酸C末端活性ペプチド(ANP)を産生するために、切断される。正常な生理学的条件下では、それは心房で発現するが、心不全のような心臓疾患状態では、それはまた、心室で強く発現する。心筋細胞培養で産生されるANFの量は、心筋細胞培養での病的心肥大の程度と相関する。
競合-ELISAは、処理および未処理心筋細胞由来の上清中の、ANFの濃度を測定するために使用される。抗ラットANF抗体を、上清中の内在性ANFに結合させるために使用し、次いで、タンパク質G被覆プレートを、抗体を捕捉し、正確に配向するために使用する。ビオチン化ANFを、内在性ANFとの競合のために加える。ストレプトアビジン-HRPを、結合したANF上のビオチン残基に結合させ、色変化を生じさせる(450nmで行う)。標準曲線を用いて、ng/ml ANFを、吸収曲線から計算し、用量応答曲線を決定する。上記したとおり、PMAのような化合物は、これらの培養物中にANFの分泌を誘導し得る。さらに、白血病阻止因子(LIF)はまた、心筋細胞からのANF分泌を誘導し得る。
心筋細胞のANF分泌は、PTP阻害剤が本発明の方法において有用であるか否かを決定し得る。LIFを含むNRVMのコントロール培養が、上清で高いANFレベルを示し、一方で、LIFおよびPTP阻害剤を含む培養が、より低いレベルのANFを含むとき、その結果は、PTP阻害剤が本発明の方法において有用であり得ることを示す。
市販のELISAキットは、ANFの存在に関してサンプルを試験するために利用可能である。例えば、Bachem (King of Prussia, PA, USA)により販売されているEIA Kit S-1132 (King of Prussia, PA, USA)を参照のこと。
心筋細胞細胞毒性。心筋細胞の細胞毒性は、上清中のアデニル酸キナーゼ活性を評価することを通して、間接的に測定し得る。心筋細胞の細胞膜が破裂すると、この酵素は、構成要素の間に放出される。上清で測定されたアデニル酸キナーゼ酵素活性の量は、心筋細胞の細胞毒性の量と相関している。上清で、他のPTP阻害剤と比較して、低いアデニル酸キナーゼ活性を生じるPTP阻害剤は、インビボ投与もしくは試験のための望ましい化合物であることを証明する。
アデニル酸キナーゼ活性の検出に基づく市販の細胞毒性アッセイキットが、利用可能である。例えば、Cambrex (USA)により販売されているToxiLight Bioassay Kit LT07-117 (USA)を参照のこと。
病的心肥大の動物モデルにおけるインビボ試験
遺伝学的および非遺伝学的モデルを含む病的心肥大により特徴づけられるさまざまな小動物モデルが、当業者に利用可能である。さらに、非遺伝学的動物モデルを作製する方法は、1つの動物モデルで疾患状態を組合わせるために、病的心肥大を示す心不全の既存の動物モデルに、または関連する障害、例えば、糖尿病もしくは肥満の既存の動物モデルに適用し得る。そのような動物モデルの参照に関しては、Wang et al., J Pharmcol Toxicol Methods 50:163-174, 2004を参照のこと。下記のモデルの各々で、当業者が利用できるすべてのモデルに関して、候補PTP阻害剤を動物に投与し得て、そのデータを、PTP阻害剤が、コントロールと比較して生理的心肥大を促進するか否かを決定するために解析する。そのような実験の特定の詳細は、当業者に既知である。
遺伝学的および非遺伝学的モデルを含む病的心肥大により特徴づけられるさまざまな小動物モデルが、当業者に利用可能である。さらに、非遺伝学的動物モデルを作製する方法は、1つの動物モデルで疾患状態を組合わせるために、病的心肥大を示す心不全の既存の動物モデルに、または関連する障害、例えば、糖尿病もしくは肥満の既存の動物モデルに適用し得る。そのような動物モデルの参照に関しては、Wang et al., J Pharmcol Toxicol Methods 50:163-174, 2004を参照のこと。下記のモデルの各々で、当業者が利用できるすべてのモデルに関して、候補PTP阻害剤を動物に投与し得て、そのデータを、PTP阻害剤が、コントロールと比較して生理的心肥大を促進するか否かを決定するために解析する。そのような実験の特定の詳細は、当業者に既知である。
非遺伝学的動物モデル
心筋梗塞 冠動脈閉塞モデルは、特に、心不全および病的心肥大に関連する。そのようなモデルは、マウスで作製されている(例えば、Bayat et al., Bas Res Cardiol 97:206-213, 2002を参照のこと)。冠動脈閉塞を行うために、心臓を開胸により露出させ、左冠動脈を、立体顕微鏡下、主要分岐の近位の8-0縫合で、不可逆的に結紮する。胸を閉じた後、動物を、外科手術から回復させる。回復期間の間、2週間を超えて生存したマウスは、徐々に、心不全および病的心肥大を発症する。このモデルでの梗塞サイズは、10%から45%の範囲でかなり変わり、その結果、心不全発症のための変えられた時間的経過を生じる。左心室に30%以上の大きな梗塞を患うマウスは、通常、左心室拡大、病的心肥大、低下した収縮機能、および低下した運動の持続時間を有する典型的な心不全の特徴を示す。これらのマウスで、病的心肥大および心不全のための分子マーカー、例えば、心筋中の脳性ナトリウム利尿ペプチドおよび心房性ナトリウム利尿因子(ANF)のmRNA量に顕著な増加が見られる。しかしながら、これらの変化は、より小さい梗塞を患うマウスで最小である。年齢はまた、冠状動脈結紮マウスで、心不全発症の時間経過に影響を与える。2ヶ月齢のC57BL/6Nマウスは、不可逆的冠状動脈結紮後、大きな梗塞にもかかわらず、心不全の兆候なしに、冠動脈閉塞に十分に耐用であるが、14ヶ月齢のマウスは、8週間以上生存した動物の約36%のみで心不全を発症する。
心筋梗塞 冠動脈閉塞モデルは、特に、心不全および病的心肥大に関連する。そのようなモデルは、マウスで作製されている(例えば、Bayat et al., Bas Res Cardiol 97:206-213, 2002を参照のこと)。冠動脈閉塞を行うために、心臓を開胸により露出させ、左冠動脈を、立体顕微鏡下、主要分岐の近位の8-0縫合で、不可逆的に結紮する。胸を閉じた後、動物を、外科手術から回復させる。回復期間の間、2週間を超えて生存したマウスは、徐々に、心不全および病的心肥大を発症する。このモデルでの梗塞サイズは、10%から45%の範囲でかなり変わり、その結果、心不全発症のための変えられた時間的経過を生じる。左心室に30%以上の大きな梗塞を患うマウスは、通常、左心室拡大、病的心肥大、低下した収縮機能、および低下した運動の持続時間を有する典型的な心不全の特徴を示す。これらのマウスで、病的心肥大および心不全のための分子マーカー、例えば、心筋中の脳性ナトリウム利尿ペプチドおよび心房性ナトリウム利尿因子(ANF)のmRNA量に顕著な増加が見られる。しかしながら、これらの変化は、より小さい梗塞を患うマウスで最小である。年齢はまた、冠状動脈結紮マウスで、心不全発症の時間経過に影響を与える。2ヶ月齢のC57BL/6Nマウスは、不可逆的冠状動脈結紮後、大きな梗塞にもかかわらず、心不全の兆候なしに、冠動脈閉塞に十分に耐用であるが、14ヶ月齢のマウスは、8週間以上生存した動物の約36%のみで心不全を発症する。
心臓圧負荷 大動脈縮窄(TAC)を、機械的に心臓圧負荷を誘導するために使用した。TACは、伝統的な開胸術によるか(例えば、Espositoet al., Circul 105:85-92, 2002を参照のこと)、または近位胸骨での小切開を介した最小限の侵襲的大動脈結紮により(Hu et al., Am J Physiol Heart Circul Physiol 285:H1261-H1269, 2003)、誘導する。簡潔には、右腕頭および左総頸動脈間の横大動脈を切開し、狭窄を、大動脈の周囲の結紮(tyinga)ナイロン縫合糸および鈍化27ゲージ針により導入し、次いで、それを素早く除去する。あるいは、隔膜および腎臓動脈間の腹部大動脈を、圧負荷を誘導するために使用し得る。横もしくは腹部大動脈狭窄を用いて、心臓を、即座の圧負荷でチャレンジし、病的心肥大を数日以内に発症させる。一般には、肥大の程度および心不全の進行の可能性は、狭窄が心臓に近いほど、増加する。大動脈狭窄後、交感神経系の高められた活性と共に、心筋収縮能の最初の増加が見られるが、大動脈狭窄の8週間後、進行した左心室拡張が明らかになる。上記したとおり、さまざまな遺伝学的モデルにおける圧負荷の適用は、異なる、もしくは組合わせた疾患内容で、候補PTP阻害剤の効果に関する貴重な情報を生む。
心臓容積負荷 大動静脈シャントにより誘導される顕性心不全モデルは、マウスで報告されている(Scheuermann-Freestone et al., Eur J Heart Failure 3:535-543, 2001)。簡潔には、腹部正中切開を介して、大静脈および腹部大動脈を、腎臓動脈を超えて、周囲の組織を含まないで切開する。腎臓動脈に近位の大動脈を、一時的に遮断後、外径が0.6 mmの縫合針を、腎臓動脈より遠位の大動脈を穿刺するために使用する。次いで、両方の血管を結合させるために、隣接した大静脈に縫合針を通す(advanced)。その後、縫合針を抜き、大動脈穿刺部分を、1滴のシアノアクリレート接着剤で覆う。クランプを除去後、大動脈大静脈シャントの開存性は、大静脈での静脈および動脈血の膨張および混合により、視覚的に立証される。シャント誘導の4週間後、かなりの病的心肥大を、欠陥のある左室収縮能と共に発症し、拡張終期圧を増加させる。このモデルは、開胸の必要性なしに心不全を誘導する、相対的に単純で急速な方法を提供する。心臓圧負荷モデルと同様に、さまざまな遺伝子操作マウスでの容積負荷の適用は、異なる、もしくは組合わせた疾患内容で、候補PTP阻害剤の効果に関する貴重な情報を産生し得る。
遺伝学的動物モデル
遺伝子ノックアウトまたは過剰発現により作製された多くの病的心肥大および心不全モデルが、遺伝学的改変マウスで報告されている。これらのモデルに関与する主要な遺伝子は、一般に、細胞骨格もしくはサルコメアタンパク質に関するもの、神経液性受容体に関するもの、細胞シグナル伝達に関するもの、カルシウム(Ca2+)制御タンパク質に関するもの、および細胞外マトリックス(ECM)タンパク質に関するものに分類され得る。さらに、特定の動物モデルは、その性質が必ずしも十分には理解されていない、病的心肥大または病的心肥大を引き起こす疾患を患いやすい体質を生じる多くの遺伝学的欠損を含み得る。簡潔に、いくつかの型のモデルのみを下記する。
遺伝子ノックアウトまたは過剰発現により作製された多くの病的心肥大および心不全モデルが、遺伝学的改変マウスで報告されている。これらのモデルに関与する主要な遺伝子は、一般に、細胞骨格もしくはサルコメアタンパク質に関するもの、神経液性受容体に関するもの、細胞シグナル伝達に関するもの、カルシウム(Ca2+)制御タンパク質に関するもの、および細胞外マトリックス(ECM)タンパク質に関するものに分類され得る。さらに、特定の動物モデルは、その性質が必ずしも十分には理解されていない、病的心肥大または病的心肥大を引き起こす疾患を患いやすい体質を生じる多くの遺伝学的欠損を含み得る。簡潔に、いくつかの型のモデルのみを下記する。
細胞骨格およびサルコメアタンパク質に基づく遺伝学的モデル 細胞骨格タンパク質は、細胞構築および心臓メカノトランスダクションの維持において重要な役割を果たす。細胞骨格筋肉LIMタンパク質(MLP)のノックアウトは、重篤な心臓拡張、病的心肥大および線維症、低下した心臓パフォーマンス、ならびにβ-アゴニスト刺激に対する鈍化した応答、ヒト心筋症および心不全の典型的な特徴を生じる(Arber et al., Cell 88:393-403, 1997)。これらのノックアウトマウスは、正常な寿命近くまで生きるので、このモデルは、心臓機能および再構築に関するPTP阻害剤効果の長期間観察のために適当である。該モデルの持続性はまた、生理的心肥大の促進により、病的心肥大または関連疾患の予防を評価するための有用性を示す。サルコメアタンパク質は、筋細胞の収縮装置の重要な構成要素である。サルコメアタンパク質の多くの突然変異は、常染色体優性遺伝性疾患である家族性肥大型心筋症(FHC)に関連していることが既知である。FHCの表現型は、β-ミオシン重鎖(β-MHC)、トロポニンT、およびミオシン結合タンパク質Cを含むさまざまなサルコメアタンパク質をコードする突然変異遺伝子を発現するトランスジェニックマウスで報告されている。アクチン、β-MHC、およびトロポニンTを含むいくつかの心臓サルコメアタンパク質の突然変異は、また、遺伝性拡張型心筋症の原因として同定され、したがって、細胞骨格またはサルコメアタンパク質に基づくさらなるトランスジェニックモデルの基礎となり得る。
Dahl-食塩感受性(SS)ラット 高塩の食事を与えると、Dahl-SSラットは、高血圧および、その結果として、非代償性圧負荷病的心肥大を発症する。Dahl-SSラットは、心不全のための薬理学的処置の効果を評価するために使用される、十分に記載された動物モデルである。結果として、このモデルは、特に、生理的心肥大の促進を評価する候補PTP阻害剤のスクリーニングのために有用である。疾患状態を誘導するために、ラットに、塩が豊富な食餌を与え、そこでは、NaClの割合は、Dahl-SSラットで、心臓病因に関するその既知の効果に基づいて選択される(もともと、Kong et al., Physiol Genomics 21:34-42, 2005に記載されている)。塩は、例えば、吊下げ食料ホッパー(suspended food hopper)に直接加えることにより、日々添加し得て、日々の食料と、注意深く混合する。この方法で、塩の重量は、重量で他の栄養素で希釈されず、ナトリウム摂取は、実験群間で等しく行われ得る。ラットは、一般に、12時間明:12時間暗条件で飼育され、水は、随意に与えられる。このモデルを用いた実験設定に関するさらなる詳細のために、例えば、Seymour et al., J Mol Cell Cardiol 41:661-668, 2006を参照のこと。
自然発症高血圧性心不全(SHHF) 高血圧誘導性心不全および病的心肥大の相対的に新しい遺伝学的モデルである自然発症高血圧性心不全(SHHF/Mcc-facp)ラットは、現在、市販で利用可能である(Genetic Models, Inc., Indianapolis, IN, USA)。このモデルは、自然発症高血圧ラット(SHR)とKoletsky肥満ラットの交雑に由来し、次いで、SHRに育てられる。これらのラットは、早期発症型高血圧を示し、すべての動物が、心不全および病的心肥大を発症する。心不全でありながら、SHHFラットは、高血圧、心筋症、および心不全を患う患者で報告された変化と同等の多くの症状および生化学的変化を示す。異なる年齢でのSHHF動物の評価は、異なる年齢でPTP阻害剤治療を試験することを促進し得る。SHHFモデルの使用は、例えば、Anderson et al., Hyperten 33:402-407, 1999での実験デザインにより証明される。
ズッカー糖尿病肥満ラット ズッカー糖尿病肥満ラット(ZDF)雄ラットは、一般に使用される2型糖尿病の遺伝学的モデルであり、厳密には、病的心肥大に関する疾患モデルではない。しかしながら、心不全および病的心肥大は、しばしば、糖尿病患者で生じるので、ZDFラットは、上記した、または当業者に既知の非遺伝学的モデルのいずれかと組合わせ得る。例えば、上記の心臓圧負荷モデルを作製するための手順は、ZDFラットで行い得て、それにより、糖尿病バックグラウンドを有した病的心肥大を示す動物モデルを作製する。ZDFラットは、レプチン受容体の細胞外ドメインにおける、ミスセンス突然変異から生じる常染色体劣性fa遺伝子の発現により、肥満を発症する。ZDFラットは、肥満、高血糖症、高インスリン血症、インスリン耐性および脂質異常症により特徴づけられる(Peterson et al., ILAR News 32:16-19, 1990)。対照的に、ヘテロ接合fa/+動物は、限定的であり、機能的なレプチン受容体、ならびに正常なグルコース、インスリンおよび脂質プロファイルを有する。雌のZDFラットは、雄のZDFラットと同程度の肥満の程度およびインスリン耐性のレベルを有するが、それらは、糖尿病誘発食を投与されると、高血糖症のみ発症する(Corsetti et al., Atherosclerosis 148:231-241, 2000)。糖尿病誘発食の例は、C13004 (5% マルトデキストリンおよび12% タンパク質、48% 脂質、40% 炭水化物を含む30% Merric 7-60を含むPurina 5015)であり、Research Diets (New Brunswick, NJ)から市販で入手可能である。ZDFラットのために設定されたサンプル実験に関するさらなる詳細のために、Schrijvers et al., Nephrol dial Transplant 21:324-329, 2006を参照のこと。
db/dbマウス ZDFラットに関して記載したとおり、この糖尿病および肥満モデルは、例えば、心臓圧負荷モデルにより、病的心肥大のためのバックグラウンドとして使用し得る。レプチン受容体欠損db/dbマウスは、2型糖尿病の十分に確立されたモデルである。単離した拍動心臓設定(working heart setup) (11 mM グルコース、0.7 mM FA、インスリンなし)で、これらのマウスの心臓は、TACのようなさらなる損傷なしに、左心室(LV)末端拡張期圧の増加を伴う低下した心臓機械的パフォーマンス、低下したLV誘発圧(developed pressure)、および心臓アウトプットおよび心臓出力の減少を生じる(Belke et al., Am J Physiol Endocrinol Metab 279:E1104-1113, 2000)。db/dbマウスのために設定されたサンプル実験に関するさらなる詳細のために、Van den Bergh et al., Eur J Heart Failure 8:777-783, 2006を参照のこと。
これらの動物モデルのすべては、いったん確立されると、本発明の方法において有用な、下記の分子を含むPTP阻害剤を試験するためのインビボ系を提供する。例えば、心臓疾患の確立後、阻害剤を、化合物の物理的特性に依存して、特定の期間、経口もしくは非経腸で、動物に与えることができ、その間またはその後に、さまざまな生化学的および生理学的マーカーを評価し得る。例えば、下記したとおり、ヒトでの心不全の診断を参照のこと。サンプル非侵襲性画像技術、例えば、心エコー検査法または核磁気共鳴画像法は、とりわけ、これらの動物モデルの疾患過程をモニタリングするために有用である。
ヒトと異なり、これらの動物モデルの利点は、実験の最後に、動物を殺し、心臓組織を、組織学のために回収し得ることである。標準的な組織学的染色技術を用いて、当業者は、PTP阻害剤処理および未処理動物で示された、病的もしくは生理的肥大の程度を決定することができる。
心不全および病的心肥大の診断
医師は、通常、症状のみに基づいて、心不全、およびその結果としての病的心肥大を疑う。診断は、弱い、しばしば速い脈、血圧低下、異常な心臓音および肺への液体蓄積(両方とも、聴診器を介して聞こえる)、肥大した心臓、膨らんだ頸静脈、肥大した肝臓、および腹部または脚の膨張を含む物理試験の結果により支持される。胸部X腺は、肥大した心臓および肺への液体蓄積を示す。
医師は、通常、症状のみに基づいて、心不全、およびその結果としての病的心肥大を疑う。診断は、弱い、しばしば速い脈、血圧低下、異常な心臓音および肺への液体蓄積(両方とも、聴診器を介して聞こえる)、肥大した心臓、膨らんだ頸静脈、肥大した肝臓、および腹部または脚の膨張を含む物理試験の結果により支持される。胸部X腺は、肥大した心臓および肺への液体蓄積を示す。
心臓機能を評価する手順は、通常、行われる。心電図記録法(ECG)は、心臓リズムが正常であるか否か、心室の壁が分厚いか否か、およびヒトが心臓発作を有しているか否かを決定するために、ほぼ常に行われる。
心臓の画像を産生するために音波を使用する心エコー検査は、心臓のポンプ能力および心臓弁の機能を含む心臓機能を評価するための最善の手順の1つである。それは、心臓壁が分厚いか否か、弁が正常に機能しているか否か、収縮が正常であるか否か、および心臓のどの領域が異常な収縮を示すのかを示し得る。心エコー検査は、医師が心臓壁の壁厚および拍出率を見積もることを可能にすることによって、心不全が収縮または拡張機能障害によるか否かを決定するのを補助し得る。心臓機能の重要な測定である駆出率は、各拍動で心臓から送り出される血液の割合である。正常な左心室は、その中の約60%の血液を送り出す。駆出率が低いと、収縮機能異常の可能性があり; それが正常もしくは高いと、拡張機能障害の可能性がある。
他の手順、例えば、放射性核種イメージングおよび血管造影法を伴う心臓カテーテル法を、心不全の原因を同定するために行い得る。稀に、通常、医師が、心臓の浸潤(アミロイドーシスで生じるような)または細菌、ウイルス、もしくは他の感染による心筋炎を疑うとき、生検が必要とされる。しかしながら、生検は、患者が病的な心肥大を示すことを明確に決定するのを補助し得る。
PTP阻害剤の特定の実施例
本発明の方法は、下記のカテゴリーに記載したとおり、1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン誘導体で実施し得る。
本発明の方法は、下記のカテゴリーに記載したとおり、1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン誘導体で実施し得る。
カテゴリー1 PTP阻害剤
本発明の方法は、式
[式中、
Qは、それが結合する炭素原子と共に結合して、芳香族性、または部分もしくは完全飽和非芳香族性5から8員炭素環式またはヘテロ環式環を形成し;
R1は、水素、-C(O)R6、-C(O)NR7R8または-C(O)OR9であり、ここで、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R8およびR9は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、3から7員縮合環を形成するか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員スピロ環を形成する]
で示される化合物または薬学的に許容されるその塩で実施し得る。
本発明の方法は、式
Qは、それが結合する炭素原子と共に結合して、芳香族性、または部分もしくは完全飽和非芳香族性5から8員炭素環式またはヘテロ環式環を形成し;
R1は、水素、-C(O)R6、-C(O)NR7R8または-C(O)OR9であり、ここで、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R8およびR9は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、3から7員縮合環を形成するか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員スピロ環を形成する]
で示される化合物または薬学的に許容されるその塩で実施し得る。
好ましくは、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R6、-C(O)NR7R8または-C(O)OR9であり、ここで、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R8およびR9は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、5から7員縮合環を形成する]
を有するA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R6、-C(O)NR7R8または-C(O)OR9であり、ここで、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R8およびR9は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、5から7員縮合環を形成する]
を有するA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R4およびR5が、水素である、
式(IA)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R4およびR5が、水素である、
式(IA)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R6、-C(O)NR7R8または-C(O)OR9であり、ここで、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R8およびR9は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2およびR3は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルである]
を有する式(IA)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R6、-C(O)NR7R8または-C(O)OR9であり、ここで、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R8およびR9は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2およびR3は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルである]
を有する式(IA)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R2が、-Y-(CH2)n-CR10R11-(CH2)m-Xであり、ここで、
Yが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yが、トランスCH=CHであるか; または
Yが、存在せず;
nが、1から6の整数であり;
R10およびR11は、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
R10およびR11が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
mが、0または1もしくは2の整数であり;
Xが、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、単環式アリールまたはヘテロシクリルである、
式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2が、-Y-(CH2)n-CR10R11-(CH2)m-Xであり、ここで、
Yが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yが、トランスCH=CHであるか; または
Yが、存在せず;
nが、1から6の整数であり;
R10およびR11は、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
R10およびR11が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
mが、0または1もしくは2の整数であり;
Xが、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、単環式アリールまたはヘテロシクリルである、
式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
R3が、水素である、
式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R3が、水素である、
式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくはまた、
nが、2または3の整数であり;
R10およびR11が、互いに独立して、水素または低級アルキルであり;
mが、0または1であり;
Xが、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、単環式アリールまたはヘテロシクリルである、
式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
nが、2または3の整数であり;
R10およびR11が、互いに独立して、水素または低級アルキルであり;
mが、0または1であり;
Xが、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、単環式アリールまたはヘテロシクリルである、
式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
より好ましくは、
Yが、存在しない、
式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Yが、存在しない、
式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
nが、3であり;
R10およびR11が、低級アルキルであり;
mが、0または1であり;
Xが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
nが、3であり;
R10およびR11が、低級アルキルであり;
mが、0または1であり;
Xが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
最も好ましくは、
R10およびR11が、メチルである、
式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R10およびR11が、メチルである、
式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
とりわけ好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R6であり、ここで、R6が、単環式アリールである、
式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R6であり、ここで、R6が、単環式アリールである、
式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R6、-C(O)NR7R8または-C(O)OR9であり、ここで、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R8およびR9は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、3から7員縮合環を形成するか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員スピロ環を形成し;
pは、0または1である]
を有するA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R6、-C(O)NR7R8または-C(O)OR9であり、ここで、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R8およびR9は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、3から7員縮合環を形成するか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員スピロ環を形成し;
pは、0または1である]
を有するA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R4およびR5が、水素である、
式(IC)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R4およびR5が、水素である、
式(IC)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
R2およびR3が、互いに独立して、水素、ハロゲンまたは、所望により、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよい(C1-4)アルキルである、
式(IC)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2およびR3が、互いに独立して、水素、ハロゲンまたは、所望により、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよい(C1-4)アルキルである、
式(IC)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
pが、1である、
式(IC)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
pが、1である、
式(IC)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R6、-C(O)NR7R8または-C(O)OR9であり、ここで、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R8およびR9は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員スピロ環を形成する]
を有する式(IC)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R6、-C(O)NR7R8または-C(O)OR9であり、ここで、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R8およびR9は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員スピロ環を形成する]
を有する式(IC)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R4およびR5が、水素である、
式(ID)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R4およびR5が、水素である、
式(ID)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
R2およびR3が、互いに独立して、水素、ハロゲンまたは、所望により、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよい(C1-4)アルキルである、
B群と表した式(ID)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2およびR3が、互いに独立して、水素、ハロゲンまたは、所望により、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよい(C1-4)アルキルである、
B群と表した式(ID)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R6であり、ここで、R6が、単環式アリールである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R6であり、ここで、R6が、単環式アリールである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
R2およびR3が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から5員スピロ環を形成する、
C群と表した式(ID)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2およびR3が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から5員スピロ環を形成する、
C群と表した式(ID)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R6であり、ここで、R6が、単環式アリールである、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R6であり、ここで、R6が、単環式アリールである、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
R2が、-Y-(CH2)n-CR10R11-(CH2)m-Xであり、ここで、
Yが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yが、トランスCH=CHであるか; または
Yが、存在せず;
nが、1から6の整数であり;
R10およびR11が、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
R10およびR11が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
mが、0または1もしくは2の整数であり;
Xが、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、単環式アリールまたはヘテロシクリルである、
D群と表した式(ID)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2が、-Y-(CH2)n-CR10R11-(CH2)m-Xであり、ここで、
Yが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yが、トランスCH=CHであるか; または
Yが、存在せず;
nが、1から6の整数であり;
R10およびR11が、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
R10およびR11が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
mが、0または1もしくは2の整数であり;
Xが、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、単環式アリールまたはヘテロシクリルである、
D群と表した式(ID)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R3が、水素である、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R3が、水素である、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
nが、2または3の整数であり、
R10およびR11が、互いに独立して、水素または低級アルキルであり、
mが、0または1であり、
Xが、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、単環式アリールまたはヘテロシクリルである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
nが、2または3の整数であり、
R10およびR11が、互いに独立して、水素または低級アルキルであり、
mが、0または1であり、
Xが、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、単環式アリールまたはヘテロシクリルである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
より好ましくは、
Yが、存在しない、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Yが、存在しない、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
nが、3であり、
R10およびR11が、低級アルキルであり、
mが、0または1であり、
Xが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
nが、3であり、
R10およびR11が、低級アルキルであり、
mが、0または1であり、
Xが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
最も好ましくは、
R10およびR11が、メチルである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R10およびR11が、メチルである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R6であり、R6が、単環式アリールである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R6であり、R6が、単環式アリールである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特定の態様は、下記のとおりである:
5-(3,6-ジヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3,7-ジヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン カリウム塩;
5-(7-ブロモ-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(7-エチル-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{3-ヒドロキシ-7-[2-(4-メトキシフェニル)-エチル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{3-ヒドロキシ-7-[2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-エチル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{3-ヒドロキシ-7-[2-(3-メトキシフェニル)-エチル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(4-メチルペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)ナフタレン-2−イル]-フェニル}-酢酸;
5-(3-ヒドロキシ-7-フェニルナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3,6-ジヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3,7-ジヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン カリウム塩;
5-(7-ブロモ-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(7-エチル-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{3-ヒドロキシ-7-[2-(4-メトキシフェニル)-エチル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{3-ヒドロキシ-7-[2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-エチル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{3-ヒドロキシ-7-[2-(3-メトキシフェニル)-エチル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(4-メチルペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)ナフタレン-2−イル]-フェニル}-酢酸;
5-(3-ヒドロキシ-7-フェニルナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-安息香酸;
5-[3-ヒドロキシ-7-(3-トリフルオロメトキシフェニル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-フェニル}アセトニトリル;
5-[3-ヒドロキシ-7-(3-ヒドロキシメチルフェニル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
3-{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2-イル]-フェニル}-プロピオン酸;
6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2-カルボニトリル;
3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ベンゾニトリル;
5-[7-(3,3-ジメチルブチル)-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(3-トリフルオロメチルフェニル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-安息香酸 エチルエステル;
5-[3-ヒドロキシ-7-(3-メタンスルホニルフェニル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
3-{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-フェニル}-プロピオニトリル;
5-[3-ヒドロキシ-7-(3-メトキシメチルフェニル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(7-フラン-3−イル-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(3-トリフルオロメトキシフェニル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-フェニル}アセトニトリル;
5-[3-ヒドロキシ-7-(3-ヒドロキシメチルフェニル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
3-{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2-イル]-フェニル}-プロピオン酸;
6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2-カルボニトリル;
3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ベンゾニトリル;
5-[7-(3,3-ジメチルブチル)-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(3-トリフルオロメチルフェニル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-安息香酸 エチルエステル;
5-[3-ヒドロキシ-7-(3-メタンスルホニルフェニル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
3-{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-フェニル}-プロピオニトリル;
5-[3-ヒドロキシ-7-(3-メトキシメチルフェニル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(7-フラン-3−イル-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
N-{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
5-[7-(2-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7-o-トリルナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7-ペンチルナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7-プロピルナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(テトラヒドロフラン-3−イル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-フェニル}-酢酸 エチルエステル;
3-{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-フェニル}-プロピオン酸 エチルエステル;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ペンタン酸 エチルエステル;
4-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2,2-ジメチル-酪酸;
5-[3-ヒドロキシ-7-((S)-4-ヒドロキシペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
4-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2-メチルブチロニトリル;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2-メチルペンタン酸 エチルエステル;
5-[7-(2-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7-o-トリルナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7-ペンチルナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7-プロピルナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(テトラヒドロフラン-3−イル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-フェニル}-酢酸 エチルエステル;
3-{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-フェニル}-プロピオン酸 エチルエステル;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ペンタン酸 エチルエステル;
4-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2,2-ジメチル-酪酸;
5-[3-ヒドロキシ-7-((S)-4-ヒドロキシペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
4-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2-メチルブチロニトリル;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2-メチルペンタン酸 エチルエステル;
5-[3-ヒドロキシ-7-(3-メチルブチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2,2-ジメチルペンタンニトリル;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ペンタン酸;
5-[3-ヒドロキシ-7-(5-ヒドロキシペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
2-ヒドロキシ-6-{2-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イルオキシ]-エトキシ}-N,N-ジメチルベンズアミド;
2-ヒドロキシ-6-{4-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ブトキシ}-N,N-ジメチルベンズアミド;
5-{3-ヒドロキシ-7-[3-(2-ヒドロキシエトキシ)-プロピル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{3-ヒドロキシ-7-[2-(2-メトキシフェニル)-エチル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(5-オキソヘキシル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{7-[3-(3,5-ジメチルピラゾール-1−イル)-プロピル]-3-ヒドロキシ-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{3-ヒドロキシ-7-[3-(2-オキソシクロヘキシル)-プロピル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{3-ヒドロキシ-7-[4-ヒドロキシ-4-(テトラヒドロフラン-2−イル)-ブチル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{3-ヒドロキシ-7-[1-(2-オキソピロリジン-1−イル)-エチル]ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(3-フェニルプロピル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2,2-ジメチルペンタンニトリル;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ペンタン酸;
5-[3-ヒドロキシ-7-(5-ヒドロキシペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
2-ヒドロキシ-6-{2-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イルオキシ]-エトキシ}-N,N-ジメチルベンズアミド;
2-ヒドロキシ-6-{4-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ブトキシ}-N,N-ジメチルベンズアミド;
5-{3-ヒドロキシ-7-[3-(2-ヒドロキシエトキシ)-プロピル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{3-ヒドロキシ-7-[2-(2-メトキシフェニル)-エチル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(5-オキソヘキシル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{7-[3-(3,5-ジメチルピラゾール-1−イル)-プロピル]-3-ヒドロキシ-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{3-ヒドロキシ-7-[3-(2-オキソシクロヘキシル)-プロピル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{3-ヒドロキシ-7-[4-ヒドロキシ-4-(テトラヒドロフラン-2−イル)-ブチル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{3-ヒドロキシ-7-[1-(2-オキソピロリジン-1−イル)-エチル]ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(3-フェニルプロピル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(3-ペンタフルオロフェニルプロピル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
2-{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-プロピル}ベンゾニトリル;
5-[3-ヒドロキシ-7-((R)-4-ヒドロキシペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(4-ヒドロキシペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(4-ヒドロキシ-3-メチルブチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[7-(4-エチル-4-ヒドロキシヘキシル)-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(4-ヒドロキシヘプチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{3-ヒドロキシ-7-[3-(1-ヒドロキシシクロヘキシル)-プロピル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2,2-ジメチルペンタン酸;
5-{3-ヒドロキシ-7-[2-((1S,2R)-2-ヒドロキシシクロペンチル)-エチル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ペンタンニトリル;
5-{3-ヒドロキシ-7-[3-(2-ヒドロキシシクロヘキシル)-プロピル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2,2-ジメチルペンタン酸 メチルエステル;
5-[3-ヒドロキシ-7-(5,5,5-トリフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
2-{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-プロピル}ベンゾニトリル;
5-[3-ヒドロキシ-7-((R)-4-ヒドロキシペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(4-ヒドロキシペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(4-ヒドロキシ-3-メチルブチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[7-(4-エチル-4-ヒドロキシヘキシル)-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(4-ヒドロキシヘプチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{3-ヒドロキシ-7-[3-(1-ヒドロキシシクロヘキシル)-プロピル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2,2-ジメチルペンタン酸;
5-{3-ヒドロキシ-7-[2-((1S,2R)-2-ヒドロキシシクロペンチル)-エチル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ペンタンニトリル;
5-{3-ヒドロキシ-7-[3-(2-ヒドロキシシクロヘキシル)-プロピル]-ナフタレン-2−イル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2,2-ジメチルペンタン酸 メチルエステル;
5-[3-ヒドロキシ-7-(5,5,5-トリフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
酢酸 4-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2-メチル ブチル エステル;
5-[3-ヒドロキシ-7-(5,5,5-トリフルオロ-4-ヒドロキシペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(7-シクロペンチル-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(7-シクロヘキシル-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(3-メチルスルファニルフェニル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-((E)-4-ヒドロキシ-4-メチルペント-1−エニル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-チオフェンe-2-カルボニトリル;
{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ベンジル}-カルバミン酸 メチルエステル;
(E)-5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ペント-4-エンニトリル;
(E)-5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2メチルペント-4-エン酸 エチルエステル;
(E)-5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)ナフタレン-2−イル]-2-メチルペント-4-エン酸;
(E)-5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ペント-4-エン酸;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ペンタン酸 イソプロピル エステル;
5-[3-ヒドロキシ-7-(5,5,5-トリフルオロ-4-ヒドロキシペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(7-シクロペンチル-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(7-シクロヘキシル-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-(3-メチルスルファニルフェニル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[3-ヒドロキシ-7-((E)-4-ヒドロキシ-4-メチルペント-1−エニル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-チオフェンe-2-カルボニトリル;
{3-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ベンジル}-カルバミン酸 メチルエステル;
(E)-5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ペント-4-エンニトリル;
(E)-5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2メチルペント-4-エン酸 エチルエステル;
(E)-5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)ナフタレン-2−イル]-2-メチルペント-4-エン酸;
(E)-5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ペント-4-エン酸;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-ペンタン酸 イソプロピル エステル;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2-メチルペンタン酸 メチルエステル;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2-メチルペンタン酸;
5-[7-(4,5-ジヒドロキシ-4,5-ジメチルヘクス-1−エニル)-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[7-(4,5-ジヒドロキシ-4,5-ジメチルヘキシル)-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[7-(4,4-ジメチルペンチル)-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
安息香酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
2,2-ジメチルプロピオン酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
プロピオン酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
2-エチル酪酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
ヘキサン酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
2-アセトオキシ安息香酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
ペンタン酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
酢酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2-メチルペンタン酸;
5-[7-(4,5-ジヒドロキシ-4,5-ジメチルヘクス-1−エニル)-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[7-(4,5-ジヒドロキシ-4,5-ジメチルヘキシル)-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[7-(4,4-ジメチルペンチル)-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
安息香酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
2,2-ジメチルプロピオン酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
プロピオン酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
2-エチル酪酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
ヘキサン酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
2-アセトオキシ安息香酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
ペンタン酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
酢酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
3-メチル安息香酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
2-メチル安息香酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
4-ブチル安息香酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
シクロヘキサンカルボン酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
4-tert-ブチル安息香酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
2,2-ジメチルプロピオン酸 6-(3-シアノフェニル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 6-(4-エトキシカルボニルブチル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 6-(3-メチルブチル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 6-((E)-4-ヒドロキシ-4-メチルペント-1−エニル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 6-メチル-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 6-(5-ヒドロキシ-4,4-ジメチルペンチル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
5-[3-ヒドロキシ-7-(5-ヒドロキシ-4,4-ジメチルペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロオキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3,6-ジヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
2-メチル安息香酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
4-ブチル安息香酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
シクロヘキサンカルボン酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
4-tert-ブチル安息香酸 6-(3-シアノ-3-メチルプロピル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
2,2-ジメチルプロピオン酸 6-(3-シアノフェニル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 6-(4-エトキシカルボニルブチル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 6-(3-メチルブチル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 6-((E)-4-ヒドロキシ-4-メチルペント-1−エニル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 6-メチル-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 6-(5-ヒドロキシ-4,4-ジメチルペンチル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
5-[3-ヒドロキシ-7-(5-ヒドロキシ-4,4-ジメチルペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロオキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3,6-ジヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-6-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(6-エトキシ-3-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7-トリフルオロメチル-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7-イソプロピル-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(7-エチル-3-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(7,7-ジエチル-3-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7,7-ジプロピル-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(6'-ヒドロキシ-3',4'-ジヒドロ-1'H-スピロ[シクロペンタン-1,2'-ナフタレン]-7'−イル)1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン 1,1-ジオキシド;
5-((S)-7-エチル-3-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2−イル]-2,2-ジメチルペンタン酸 メチルエステル;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2−イル]-2,2-ジメチルペンタン酸;
5-(6-ヒドロキシ-2-メチル-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-5−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(6-エトキシ-3-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7-トリフルオロメチル-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7-イソプロピル-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(7-エチル-3-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(7,7-ジエチル-3-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7,7-ジプロピル-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(6'-ヒドロキシ-3',4'-ジヒドロ-1'H-スピロ[シクロペンタン-1,2'-ナフタレン]-7'−イル)1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン 1,1-ジオキシド;
5-((S)-7-エチル-3-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2−イル]-2,2-ジメチルペンタン酸 メチルエステル;
5-[6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2−イル]-2,2-ジメチルペンタン酸;
5-(6-ヒドロキシ-2-メチル-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-5−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(6-ヒドロキシインダン-5−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(6-ヒドロキシ-2,2-ジメチルインダン-5−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(6-ヒドロキシ-2-メチルインダン-5−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
安息香酸 6,6-ジメチル-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 (S)-6-エチル-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 6-エチル-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 6,6-ジエチル-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 2,2-ジメチル-6-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-インダン-5−イル エステル;
5-(3-アリルオキシ-6-ヒドロキシベンゾ[d]イソオキサゾール-5−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-ヒドロキシ-6-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-1H-インドール-2-カルボン酸 エチルエステル カリウム塩;
5-ヒドロキシ-6-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-1H-インドール-2-カルボン酸 3-メチル-ブチル エステル;
5-ヒドロキシ-6-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-1H-インドール-2-カルボン酸 イソブチル エステル;
5-ヒドロキシ-6-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-1H-インドール-2-カルボン酸; および
5-(7-ヒドロキシ-3-メトキシ-2-オキソ-2H-クロメン-6−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(6-ヒドロキシ-2,2-ジメチルインダン-5−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(6-ヒドロキシ-2-メチルインダン-5−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
安息香酸 6,6-ジメチル-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 (S)-6-エチル-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 6-エチル-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 6,6-ジエチル-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 2,2-ジメチル-6-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-インダン-5−イル エステル;
5-(3-アリルオキシ-6-ヒドロキシベンゾ[d]イソオキサゾール-5−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-ヒドロキシ-6-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-1H-インドール-2-カルボン酸 エチルエステル カリウム塩;
5-ヒドロキシ-6-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-1H-インドール-2-カルボン酸 3-メチル-ブチル エステル;
5-ヒドロキシ-6-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-1H-インドール-2-カルボン酸 イソブチル エステル;
5-ヒドロキシ-6-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-1H-インドール-2-カルボン酸; および
5-(7-ヒドロキシ-3-メトキシ-2-オキソ-2H-クロメン-6−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7-メトキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-[1,2,5]チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7-メトキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-[1,2,5]チアジアゾリジン-3-オン カリウム塩;
5-(3-ヒドロキシ-7-プロポキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-[1,2,5]チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7-プロポキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-[1,2,5]チアジアゾリジン-3-オン カリウム塩;
5-(3-ヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-[1,2,5]チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-[1,2,5]チアジアゾリジン-3-オン カリウム塩;
5-(3-ヒドロキシ-7-メチル-ナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン; および
5-(3-ヒドロキシ-7-メチル-ナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン カリウム塩
または薬学的に許容されるその塩。
5-(3-ヒドロキシ-7-メトキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-[1,2,5]チアジアゾリジン-3-オン カリウム塩;
5-(3-ヒドロキシ-7-プロポキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-[1,2,5]チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシ-7-プロポキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-[1,2,5]チアジアゾリジン-3-オン カリウム塩;
5-(3-ヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-[1,2,5]チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3-ヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-[1,2,5]チアジアゾリジン-3-オン カリウム塩;
5-(3-ヒドロキシ-7-メチル-ナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン; および
5-(3-ヒドロキシ-7-メチル-ナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン カリウム塩
または薬学的に許容されるその塩。
カテゴリー2 PTP阻害剤
本発明の方法は、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
U、WおよびVは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロイルオキシ、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
UおよびWは、それらが結合する炭素原子と共に結合して、所望により置換されていてもよい、芳香族性、または部分もしくは完全飽和非芳香族性5から8員炭素環式またはヘテロ環式環を形成するか; または
WおよびVは、それらが結合する炭素原子と共に結合して、所望により置換されていてもよい、芳香族性、または部分もしくは完全飽和非芳香族性5から8員炭素環式またはヘテロ環式環を形成する]
で示される化合物または薬学的に許容されるその塩で実施し得る。
本発明の方法は、式
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
U、WおよびVは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロイルオキシ、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
UおよびWは、それらが結合する炭素原子と共に結合して、所望により置換されていてもよい、芳香族性、または部分もしくは完全飽和非芳香族性5から8員炭素環式またはヘテロ環式環を形成するか; または
WおよびVは、それらが結合する炭素原子と共に結合して、所望により置換されていてもよい、芳香族性、または部分もしくは完全飽和非芳香族性5から8員炭素環式またはヘテロ環式環を形成する]
で示される化合物または薬学的に許容されるその塩で実施し得る。
好ましくは、
UおよびWが、それらが結合する炭素原子と共に結合して、所望により置換されていてもよい、芳香族性、または部分もしくは完全飽和非芳香族性5から8員炭素環式またはヘテロ環式環を形成する、
式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
UおよびWが、それらが結合する炭素原子と共に結合して、所望により置換されていてもよい、芳香族性、または部分もしくは完全飽和非芳香族性5から8員炭素環式またはヘテロ環式環を形成する、
式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、式
[式中、
Qaは、それが結合する炭素原子と共に結合して、芳香族性、または部分もしくは完全飽和非芳香族性5から8員炭素環式またはヘテロ環式環を形成し;
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2a、R3a、R4aおよびR5aは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2aおよびR3aは、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、3から7員縮合環を形成するか; または
R2aおよびR3aは、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員スピロ環を形成する]
を有する式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Qaは、それが結合する炭素原子と共に結合して、芳香族性、または部分もしくは完全飽和非芳香族性5から8員炭素環式またはヘテロ環式環を形成し;
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2a、R3a、R4aおよびR5aは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2aおよびR3aは、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、3から7員縮合環を形成するか; または
R2aおよびR3aは、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員スピロ環を形成する]
を有する式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Qaが、それが結合する炭素原子と共に結合して、芳香族性、または部分もしくは完全飽和5から6員炭素環式環を形成する、
A群と表した式(Ia)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Qaが、それが結合する炭素原子と共に結合して、芳香族性、または部分もしくは完全飽和5から6員炭素環式環を形成する、
A群と表した式(Ia)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2a、R3a、R4aおよびR5aは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2aおよびR3aは、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、5から7員縮合環を形成する]
を有するA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2a、R3a、R4aおよびR5aは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2aおよびR3aは、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、5から7員縮合環を形成する]
を有するA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2aおよびR3aは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルである]
を有する式(Ia1)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2aおよびR3aは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルである]
を有する式(Ia1)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R2aが、-Ya-(CH2)n-CR6aR7a-(CH2)m-Xaであり、ここで、
Yaが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yaが、トランスCH=CHであるか; または
Yaが、存在せず;
nが、1から6の整数であり;
R6aおよびR7aが、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
R6aおよびR7aが、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
mが、0または1もしくは2の整数であり;
Xaが、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、単環式アリールまたはヘテロシクリルである、
式(Ia2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2aが、-Ya-(CH2)n-CR6aR7a-(CH2)m-Xaであり、ここで、
Yaが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yaが、トランスCH=CHであるか; または
Yaが、存在せず;
nが、1から6の整数であり;
R6aおよびR7aが、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
R6aおよびR7aが、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
mが、0または1もしくは2の整数であり;
Xaが、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、単環式アリールまたはヘテロシクリルである、
式(Ia2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
R3aが、水素である、
式(Ia2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R3aが、水素である、
式(Ia2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくはまた、
nが、2または3の整数であり;
R6aおよびR7aが、互いに独立して、水素または低級アルキルであり;
mが、0または1であり;
Xaが、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、単環式アリールまたはヘテロシクリルである、
式(Ia2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
nが、2または3の整数であり;
R6aおよびR7aが、互いに独立して、水素または低級アルキルであり;
mが、0または1であり;
Xaが、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、単環式アリールまたはヘテロシクリルである、
式(Ia2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
より好ましくは、
Yaが、存在しない、
式(Ia2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Yaが、存在しない、
式(Ia2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
nが、3であり;
R6aおよびR7aが、低級アルキルであり;
mが、0または1であり;
Xaが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
式(Ia2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
nが、3であり;
R6aおよびR7aが、低級アルキルであり;
mが、0または1であり;
Xaが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
式(Ia2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
最も好ましくは、
R6aおよびR7aが、メチルである、
式(Ia2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R6aおよびR7aが、メチルである、
式(Ia2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
式(Ia2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
式(Ia2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2a、R3a、R4aおよびR5aは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2aおよびR3aは、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、3から7員縮合環を形成するか; または
R2aおよびR3aは、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員スピロ環を形成し;
pが、0または1である]
を有するA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2a、R3a、R4aおよびR5aは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2aおよびR3aは、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、3から7員縮合環を形成するか; または
R2aおよびR3aは、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員スピロ環を形成し;
pが、0または1である]
を有するA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R4aおよびR5aが、水素である、
式(Ia3)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R4aおよびR5aが、水素である、
式(Ia3)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
R2aおよびR3aが、互いに独立して、水素、ハロゲンまたは、所望により、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよい(C1-4)アルキルである、
式(Ia3)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2aおよびR3aが、互いに独立して、水素、ハロゲンまたは、所望により、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよい(C1-4)アルキルである、
式(Ia3)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
pが、1である、
式(Ia3)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
pが、1である、
式(Ia3)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2a、R3a、R4aおよびR5aは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2aおよびR3aは、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員スピロ環を形成する]
を有する式(Ia3)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2a、R3a、R4aおよびR5aは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2aおよびR3aは、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員スピロ環を形成する]
を有する式(Ia3)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R4aおよびR5aが、水素である、
式(Ia4)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R4aおよびR5aが、水素である、
式(Ia4)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
R2aおよびR3aが、互いに独立して、水素、ハロゲンまたは、所望により、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよい(C1-4)アルキルである、
B群と表した式(Ia4)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2aおよびR3aが、互いに独立して、水素、ハロゲンまたは、所望により、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよい(C1-4)アルキルである、
B群と表した式(Ia4)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
R2aおよびR3aが、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から5員スピロ環を形成する、
C群と表した式(Ia4)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2aおよびR3aが、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から5員スピロ環を形成する、
C群と表した式(Ia4)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
R2aが、-Ya-(CH2)n-CR6aR7a-(CH2)m-Xaであり、ここで、
Yaが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yaが、トランスCH=CHであるか; または
Yaが、存在せず;
nが、1から6の整数であり;
R6aおよびR7aが、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
R6aおよびR7aが、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
mが、0または1もしくは2の整数であり;
Xaが、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、単環式アリールまたはヘテロシクリルである、
D群と表した式(Ia4)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2aが、-Ya-(CH2)n-CR6aR7a-(CH2)m-Xaであり、ここで、
Yaが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yaが、トランスCH=CHであるか; または
Yaが、存在せず;
nが、1から6の整数であり;
R6aおよびR7aが、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
R6aおよびR7aが、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
mが、0または1もしくは2の整数であり;
Xaが、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、単環式アリールまたはヘテロシクリルである、
D群と表した式(Ia4)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R3aが、水素である、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R3aが、水素である、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
nが、2または3の整数であり;
R6aおよびR7aが、互いに独立して、水素または低級アルキルであり;
mが、0または1であり;
Xaが、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、単環式アリールまたはヘテロシクリルである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
nが、2または3の整数であり;
R6aおよびR7aが、互いに独立して、水素または低級アルキルであり;
mが、0または1であり;
Xaが、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、単環式アリールまたはヘテロシクリルである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
より好ましくは、
Yaが、存在しない、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Yaが、存在しない、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
nが、3であり;
R6aおよびR7aが、低級アルキルであり;
mが、0または1であり;
Xaが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
nが、3であり;
R6aおよびR7aが、低級アルキルであり;
mが、0または1であり;
Xaが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
最も好ましくは、
R6aおよびR7aが、メチルである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R6aおよびR7aが、メチルである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
UおよびVが、水素であり;
Wが、アリールオキシ、アリールチオまたは単環式アリールで置換されたメチルである、
式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
UおよびVが、水素であり;
Wが、アリールオキシ、アリールチオまたは単環式アリールで置換されたメチルである、
式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくはまた、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2b、R3bおよびR4bは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2bおよびR3bは、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、5から7員縮合環を形成するか(ただし、R2およびR3は、互いに隣接した炭素原子に結合する); または
R2bおよびR3bは、それらが結合する炭素原子と共に結合して、縮合5から6員芳香族性もしくはヘテロ芳香環を形成し(ただし、R2およびR3は、互いに隣接した炭素原子に結合する);
Xbは、水素、フルオロ、シアノ、または遊離もしくはエステル化カルボキシであるか; または
Xbは、-NR5bC(O)R6b、-NR5bC(O)OR7b、-NR5bS(O)2R8b、-(CH2)rS(O)2R9b、-OS(O)2R10bまたは-OsC(O)NR11bR12bであり、ここで、
R5bは、水素、低級アルキル、アシル、アルコキシカルボニルまたはスルホニルであり;
R6b、R7b、R8b、R9bおよびR10bは、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R6b、R8bおよびR9bは、互いに独立して、-NR13bR14bであり、ここで、
R13bおよびR14bは、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロシクリルであるか; または
R13bおよびR14bは、結合して、それらが結合する窒素原子と共にアルキレンであり、4から7員環を形成し;
R11bおよびR12bは、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロシクリルであるか; または
R11bおよびR12bは、結合して、それらが結合する窒素原子と共にアルキレンであり、4から7員環を形成し;
rおよびsは、互いに独立して、0または1の整数であるか; または
C-Xbは、窒素で置換されており;
Ybは、O、SまたはCH2である]
を有する式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2b、R3bおよびR4bは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2bおよびR3bは、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、5から7員縮合環を形成するか(ただし、R2およびR3は、互いに隣接した炭素原子に結合する); または
R2bおよびR3bは、それらが結合する炭素原子と共に結合して、縮合5から6員芳香族性もしくはヘテロ芳香環を形成し(ただし、R2およびR3は、互いに隣接した炭素原子に結合する);
Xbは、水素、フルオロ、シアノ、または遊離もしくはエステル化カルボキシであるか; または
Xbは、-NR5bC(O)R6b、-NR5bC(O)OR7b、-NR5bS(O)2R8b、-(CH2)rS(O)2R9b、-OS(O)2R10bまたは-OsC(O)NR11bR12bであり、ここで、
R5bは、水素、低級アルキル、アシル、アルコキシカルボニルまたはスルホニルであり;
R6b、R7b、R8b、R9bおよびR10bは、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R6b、R8bおよびR9bは、互いに独立して、-NR13bR14bであり、ここで、
R13bおよびR14bは、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロシクリルであるか; または
R13bおよびR14bは、結合して、それらが結合する窒素原子と共にアルキレンであり、4から7員環を形成し;
R11bおよびR12bは、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロシクリルであるか; または
R11bおよびR12bは、結合して、それらが結合する窒素原子と共にアルキレンであり、4から7員環を形成し;
rおよびsは、互いに独立して、0または1の整数であるか; または
C-Xbは、窒素で置換されており;
Ybは、O、SまたはCH2である]
を有する式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは
Ybが、CH2である、
式(Ib)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Ybが、CH2である、
式(Ib)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2b、R3bおよびR4bは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2bおよびR3bは、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、5から7員縮合環を形成するか; または
R2bおよびR3bは、それらが結合する炭素原子と共に結合して、縮合5から6員芳香族性もしくはヘテロ芳香環を形成し;
Xbは、シアノであるか; または
Xbは、-NR5bC(O)R6b、-NR5bC(O)OR7b、-NR5bS(O)2R8b、-(CH2)rS(O)2R9bまたは-OS(O)2R10b、ここで、
R5bは、水素または低級アルキルであり;
R6b、R7b、R8b、R9bおよびR10bは、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R6b、R8bおよびR9bは、互いに独立して、-NR13bR14bであり、ここで、
R13bおよびR14bは、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロシクリルであるか; または
R13bおよびR14bは、結合して、それらが結合する窒素原子と共にアルキレンであり、4から7員環を形成し;
rは、0であるか; または
C-Xbは、窒素で置換されている]
を有する式(Ib)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2b、R3bおよびR4bは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2bおよびR3bは、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、5から7員縮合環を形成するか; または
R2bおよびR3bは、それらが結合する炭素原子と共に結合して、縮合5から6員芳香族性もしくはヘテロ芳香環を形成し;
Xbは、シアノであるか; または
Xbは、-NR5bC(O)R6b、-NR5bC(O)OR7b、-NR5bS(O)2R8b、-(CH2)rS(O)2R9bまたは-OS(O)2R10b、ここで、
R5bは、水素または低級アルキルであり;
R6b、R7b、R8b、R9bおよびR10bは、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R6b、R8bおよびR9bは、互いに独立して、-NR13bR14bであり、ここで、
R13bおよびR14bは、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロシクリルであるか; または
R13bおよびR14bは、結合して、それらが結合する窒素原子と共にアルキレンであり、4から7員環を形成し;
rは、0であるか; または
C-Xbは、窒素で置換されている]
を有する式(Ib)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Xbが、シアノであるか; または
Xbが、-NR5bS(O)2R8bまたは-OS(O)2R10bであり、ここで、
R5bが、水素または低級アルキルであり;
R8bおよびR10bが、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルである、
式(Ib1)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Xbが、シアノであるか; または
Xbが、-NR5bS(O)2R8bまたは-OS(O)2R10bであり、ここで、
R5bが、水素または低級アルキルであり;
R8bおよびR10bが、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルである、
式(Ib1)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
R5bが、水素である、
E群と表した式(Ib1)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R5bが、水素である、
E群と表した式(Ib1)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R8bおよびR10bが、互いに独立して、単環式アリールまたはC(1-4)アルキルである、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R8bおよびR10bが、互いに独立して、単環式アリールまたはC(1-4)アルキルである、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくはまた、
R2b、R3bおよびR4bが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、単環式アリール
、C(1-4)アルコキシまたは、所望により、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC(1-4)アルキルである、
F群と表した式(Ib1)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2b、R3bおよびR4bが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、単環式アリール
、C(1-4)アルコキシまたは、所望により、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC(1-4)アルキルである、
F群と表した式(Ib1)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R5bが、水素である、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R5bが、水素である、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
R8bおよびR10bが、互いに独立して、単環式アリールまたはC(1-4)アルキルである、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R8bおよびR10bが、互いに独立して、単環式アリールまたはC(1-4)アルキルである、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
より好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
R1が、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3が、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5が、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
Uが、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、所望により置換されていてもよいアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであり;
WおよびVが、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1-3)アルキルまたは(C1-3)アルコキシである、
G群と表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3が、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5が、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
Uが、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、所望により置換されていてもよいアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであり;
WおよびVが、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1-3)アルキルまたは(C1-3)アルコキシである、
G群と表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Uが、-Yc-(CH2)p-CR2cR3c-(CH2)t-Xcであり、ここで、
Ycが、酸素またはS(O)vであり、ここで、vが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Ycが、C≡Cであるか; または
Ycが、存在せず;
pおよびtが、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R2cおよびR3cが、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
R2cおよびR3cが、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
Xcが、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、単環式アリールまたは単環式アリールオキシである、
H群と表したG群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Uが、-Yc-(CH2)p-CR2cR3c-(CH2)t-Xcであり、ここで、
Ycが、酸素またはS(O)vであり、ここで、vが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Ycが、C≡Cであるか; または
Ycが、存在せず;
pおよびtが、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R2cおよびR3cが、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
R2cおよびR3cが、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
Xcが、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、単環式アリールまたは単環式アリールオキシである、
H群と表したG群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R2cおよびR3cが、水素である、
H群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2cおよびR3cが、水素である、
H群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
pが、0または1から3の整数であり;
tが、0または1であり;
R2cおよびR3cが、互いに独立して、水素または低級アルキルであり;
Xcが、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、単環式アリールまたは単環式アリールオキシである、
H群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
pが、0または1から3の整数であり;
tが、0または1であり;
R2cおよびR3cが、互いに独立して、水素または低級アルキルであり;
Xcが、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、単環式アリールまたは単環式アリールオキシである、
H群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
Ycが、C≡Cであるか; または
Ycが、存在しない、
I群と表したH群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Ycが、C≡Cであるか; または
Ycが、存在しない、
I群と表したH群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Ycが、存在せず;
pが、5または6の整数であり;
tが、0または1であり;
R2cおよびR3cが、低級アルキルであり;
Xcが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
I群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Ycが、存在せず;
pが、5または6の整数であり;
tが、0または1であり;
R2cおよびR3cが、低級アルキルであり;
Xcが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
I群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
R2cおよびR3cが、メチルである、
I群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2cおよびR3cが、メチルである、
I群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
I群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
I群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
Ycが、存在せず;
pが、4または5の整数であり;
tが、0であり;
R2cおよびR3cが、水素であり;
Xcが、単環式アリールオキシである、
J群と表したI群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Ycが、存在せず;
pが、4または5の整数であり;
tが、0であり;
R2cおよびR3cが、水素であり;
Xcが、単環式アリールオキシである、
J群と表したI群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
J群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
J群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
Ycが、C≡Cであり;
pが、2または3の整数であり;
tが、0であり;
R2cおよびR3cが、水素であり;
Xcが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
K群と表したJ群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Ycが、C≡Cであり;
pが、2または3の整数であり;
tが、0であり;
R2cおよびR3cが、水素であり;
Xcが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
K群と表したJ群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
K群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
K群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
Qcが、単環式アリールまたは5から6員ヘテロ環式環である、
L群と表したG群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Qcが、単環式アリールまたは5から6員ヘテロ環式環である、
L群と表したG群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R2cおよびR3cが、水素である、
M群と表したL群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2cおよびR3cが、水素である、
M群と表したL群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4c、R5cおよびR6cは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
C-R4c、C-R5cおよびC-R6cは、互いに独立して、窒素で置換されている]
を有するM群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4c、R5cおよびR6cは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
C-R4c、C-R5cおよびC-R6cは、互いに独立して、窒素で置換されている]
を有するM群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R4cおよびR5cが、水素である、
式(Ic)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R4cおよびR5cが、水素である、
式(Ic)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
式(Ic)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
式(Ic)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R7cは、水素、スルホニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、所望により置換されていてもよいアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであり;
R8cおよびR9cは、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
C-R8cおよびC-R9cは、互いに独立して、窒素で置換されている]
を有するM群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R7cは、水素、スルホニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、所望により置換されていてもよいアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであり;
R8cおよびR9cは、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
C-R8cおよびC-R9cは、互いに独立して、窒素で置換されている]
を有するM群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
C-R8cが、窒素で置換されており;
R9cが、水素である、
式(Ic1)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
C-R8cが、窒素で置換されており;
R9cが、水素である、
式(Ic1)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R7cは、水素、スルホニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、所望により置換されていてもよいアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルである]
を有する式(Ic1)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R7cは、水素、スルホニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、所望により置換されていてもよいアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルである]
を有する式(Ic1)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R7cが、-(CH2)p-CR10cR11c-(CH2)t-Zcであり、ここで、
pおよびtが、互いに独立して、0または1から6の整数であり;
R10cおよびR11cが、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
R10cおよびR11cが、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
Zcが、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、単環式アリールまたは単環式アリールオキシである、
式(Ic2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R7cが、-(CH2)p-CR10cR11c-(CH2)t-Zcであり、ここで、
pおよびtが、互いに独立して、0または1から6の整数であり;
R10cおよびR11cが、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
R10cおよびR11cが、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
Zcが、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、単環式アリールまたは単環式アリールオキシである、
式(Ic2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
pが、1から3の整数であり;
tが、0または1であり;
R10cおよびR11cが、互いに独立して、水素または低級アルキルであり;
Zcが、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、単環式アリールまたは単環式アリールオキシである、
式(Ic2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
pが、1から3の整数であり;
tが、0または1であり;
R10cおよびR11cが、互いに独立して、水素または低級アルキルであり;
Zcが、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、単環式アリールまたは単環式アリールオキシである、
式(Ic2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
より好ましくは、
R10cおよびR11cが、水素であり;
Zcが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
式(Ic2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R10cおよびR11cが、水素であり;
Zcが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
式(Ic2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
最も好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
式(Ic2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R2であり、ここで、R2が、単環式アリールである、
式(Ic2)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
化合物の特定の態様は、下記のとおりである:
メタンスルホン酸 2-[3-フルオロ-5-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-フルオロ-5-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-5-メチルフェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-フルオロ-5-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-フルオロ-5-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
N-{2-[3-フルオロ-5-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-5-メチルフェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-フルオロ-5-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-フルオロ-5-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
5-(4-ベンジル-2-フルオロ-6-ヒドロキシ-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-フルオロ-6-ヒドロキシ-4-メチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
安息香酸 5-ベンジル-3-フルオロ-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 3-フルオロ-5-メチル-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
5-(4-シクロブチルメチル-2-フルオロ-6-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン カリウム塩;
5-(4-シクロヘキシルメチル-2-フルオロ-6-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
7-[2-フルオロ-4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルヘプタンニトリル;
5-(2,4-ジフルオロ-6-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
メタンスルホン酸 2-[3-フルオロ-5-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-フルオロ-5-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-5-メチルフェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-フルオロ-5-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-フルオロ-5-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
N-{2-[3-フルオロ-5-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-5-メチルフェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-フルオロ-5-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-フルオロ-5-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
5-(4-ベンジル-2-フルオロ-6-ヒドロキシ-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-フルオロ-6-ヒドロキシ-4-メチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
安息香酸 5-ベンジル-3-フルオロ-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 3-フルオロ-5-メチル-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
5-(4-シクロブチルメチル-2-フルオロ-6-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン カリウム塩;
5-(4-シクロヘキシルメチル-2-フルオロ-6-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
7-[2-フルオロ-4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルヘプタンニトリル;
5-(2,4-ジフルオロ-6-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(1-フルオロ-3-ヒドロキシ-7-メチルナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(1-フルオロ-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(7-エチル-1-フルオロ-3-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[1-フルオロ-3-ヒドロキシ-7-(5-ヒドロキシ-4,4-ジメチルペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[8-フルオロ-6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2,2-ジメチル-ペンタン酸;
安息香酸 4-フルオロ-6-メチル-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 6-エチル-4-フルオロ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 4-フルオロ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 4-フルオロ-6-(5-ヒドロキシ-4,4-ジメチルペンチル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 3-フルオロ-5-(2-メタンスルホニルオキシ-5-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 3-フルオロ-5-(2-メタンスルホニルオキシ-4-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 4-(6-シアノ-6,6-ジメチルヘキシル)-3-フルオロ-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 3-フルオロ-5-(2-メタンスルホニルアミノ-5-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 3-フルオロ-5-(2-メタンスルホニルアミノ-4-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル; および
安息香酸 3-フルオロ-5-(2-メタンスルホニルオキシ-3-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
または薬学的に許容されるその塩。
5-(1-フルオロ-3-ヒドロキシナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(7-エチル-1-フルオロ-3-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[1-フルオロ-3-ヒドロキシ-7-(5-ヒドロキシ-4,4-ジメチルペンチル)-ナフタレン-2−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[8-フルオロ-6-ヒドロキシ-7-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル]-2,2-ジメチル-ペンタン酸;
安息香酸 4-フルオロ-6-メチル-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 6-エチル-4-フルオロ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 4-フルオロ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 4-フルオロ-6-(5-ヒドロキシ-4,4-ジメチルペンチル)-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ナフタレン-2−イル エステル;
安息香酸 3-フルオロ-5-(2-メタンスルホニルオキシ-5-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 3-フルオロ-5-(2-メタンスルホニルオキシ-4-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 4-(6-シアノ-6,6-ジメチルヘキシル)-3-フルオロ-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 3-フルオロ-5-(2-メタンスルホニルアミノ-5-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 3-フルオロ-5-(2-メタンスルホニルアミノ-4-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル; および
安息香酸 3-フルオロ-5-(2-メタンスルホニルオキシ-3-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
または薬学的に許容されるその塩。
カテゴリー3 PTP阻害剤
本発明の方法は、式
[式中、
Qは、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、所望によりアミノで置換されていてもよいアルキルオキシアルコキシ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであり;
R1は、水素、-C(O)R4、-C(O)NR5R6または-C(O)OR7であり、ここで、
R4およびR5は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R6およびR7は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよりアルキルであり;
R2およびR3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1-3)アルキルまたは(C1-3)アルコキシである]
で示される化合物または薬学的に許容されるその塩で実施し得る。
本発明の方法は、式
Qは、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、所望によりアミノで置換されていてもよいアルキルオキシアルコキシ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであり;
R1は、水素、-C(O)R4、-C(O)NR5R6または-C(O)OR7であり、ここで、
R4およびR5は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R6およびR7は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよりアルキルであり;
R2およびR3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1-3)アルキルまたは(C1-3)アルコキシである]
で示される化合物または薬学的に許容されるその塩で実施し得る。
好ましくは、
Qが、-Y-(CH2)n-CR8R9-(CH2)m-Xであり、ここで、
Yが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか2; または
Yが、C≡Cであるか; または
Yが、存在せず;
nおよびmが、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9が、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
R8およびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
Xが、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、単環式アリールまたは単環式アリールオキシである、
A群と表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Qが、-Y-(CH2)n-CR8R9-(CH2)m-Xであり、ここで、
Yが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか2; または
Yが、C≡Cであるか; または
Yが、存在せず;
nおよびmが、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9が、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
R8およびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
Xが、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、単環式アリールまたは単環式アリールオキシである、
A群と表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R2およびR3が、水素である
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2およびR3が、水素である
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
nが、0または1から3の整数であり;
mが、0または1であり;
R8およびR9が、互いに独立して、水素または低級アルキルであり;
Xが、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、単環式アリールまたは単環式アリールオキシである、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
nが、0または1から3の整数であり;
mが、0または1であり;
R8およびR9が、互いに独立して、水素または低級アルキルであり;
Xが、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、単環式アリールまたは単環式アリールオキシである、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
Yが、C≡Cであるか; または
Yが、存在しない、
B群と表したA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Yが、C≡Cであるか; または
Yが、存在しない、
B群と表したA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Yが、存在せず;
nが、5または6の整数であり;
mが、0または1であり;
R8およびR9が、低級アルキルであり;
Xが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Yが、存在せず;
nが、5または6の整数であり;
mが、0または1であり;
R8およびR9が、低級アルキルであり;
Xが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
R8およびR9が、メチルである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R8およびR9が、メチルである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R4であり、ここで、R4が、単環式アリールである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R4であり、ここで、R4が、単環式アリールである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
Yが、存在せず;
nが、4または5の整数であり;
mが、0であり;
R8およびR9が、水素であり;
Xが、単環式アリールオキシである、
C群と表したB群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Yが、存在せず;
nが、4または5の整数であり;
mが、0であり;
R8およびR9が、水素であり;
Xが、単環式アリールオキシである、
C群と表したB群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R4であり、ここで、R4が、単環式アリールである、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R4であり、ここで、R4が、単環式アリールである、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
Yが、C≡Cであり;
nが、2または3の整数であり;
mが、0であり;
R8およびR9が、水素であり;
Xが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
D群と表したB群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Yが、C≡Cであり;
nが、2または3の整数であり;
mが、0であり;
R8およびR9が、水素であり;
Xが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
D群と表したB群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R4であり、ここで、R4が、単環式アリールである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R4であり、ここで、R4が、単環式アリールである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Qが、単環式アリールまたは5から6員ヘテロ環式環である、
E群と表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Qが、単環式アリールまたは5から6員ヘテロ環式環である、
E群と表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R2およびR3が、水素である、
G群と表したE群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2およびR3が、水素である、
G群と表したE群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R4、-C(O)NR5R6または-C(O)OR7であり、ここで、
R4およびR5は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R6およびR7は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよりアルキルであり;
R10、R11およびR12は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、所望により置換されていてもよいアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
C-R10、C-R11およびC-R12は、互いに独立して、窒素で置換されている]
を有するG群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R4、-C(O)NR5R6または-C(O)OR7であり、ここで、
R4およびR5は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R6およびR7は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよりアルキルであり;
R10、R11およびR12は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、所望により置換されていてもよいアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
C-R10、C-R11およびC-R12は、互いに独立して、窒素で置換されている]
を有するG群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R10およびR11が、水素である、
式(IA)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R10およびR11が、水素である、
式(IA)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、
R1が、水素または-C(O)R4であり、ここで、R4が、単環式アリールである、
式(IA)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R4であり、ここで、R4が、単環式アリールである、
式(IA)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくはまた、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R4、-C(O)NR5R6または-C(O)OR7であり、ここで、
R4およびR5は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R6およびR7は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよりアルキルであり;
R13は、水素、スルホニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、所望により置換されていてもよいアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであり;
R14およびR15は、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
C-R14およびC-R15は、互いに独立して、窒素で置換されている]
を有するG群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R4、-C(O)NR5R6または-C(O)OR7であり、ここで、
R4およびR5は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R6およびR7は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよりアルキルであり;
R13は、水素、スルホニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、所望により置換されていてもよいアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであり;
R14およびR15は、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
C-R14およびC-R15は、互いに独立して、窒素で置換されている]
を有するG群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
C-R14が、窒素で置換されており;
R15が、水素である、
式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
C-R14が、窒素で置換されており;
R15が、水素である、
式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R4、-C(O)NR5R6または-C(O)OR7であり、ここで、
R4およびR5は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R6およびR7は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよりアルキルであり;
R13は、水素、スルホニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、所望により置換されていてもよいアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルである]
を有する式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R4、-C(O)NR5R6または-C(O)OR7であり、ここで、
R4およびR5は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R6およびR7は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよりアルキルであり;
R13は、水素、スルホニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、所望により置換されていてもよいアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルである]
を有する式(IB)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R13が、-(CH2)n-CR16R17-(CH2)m-Zであり、ここで、
nおよびmが、互いに独立して、0または1から6の整数であり;
R16およびR17が、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
R16およびR17が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
Zがヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、単環式アリールまたは単環式アリールオキシである、
式(IC)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R13が、-(CH2)n-CR16R17-(CH2)m-Zであり、ここで、
nおよびmが、互いに独立して、0または1から6の整数であり;
R16およびR17が、互いに独立して、水素または低級アルキルであるか; または
R16およびR17が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
Zがヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、単環式アリールまたは単環式アリールオキシである、
式(IC)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
nが、1から3の整数であり;
mが、0または1であり;
R16およびR17が、互いに独立して、水素または低級アルキルであり;
Zが、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、単環式アリールまたは単環式アリールオキシである、
式(IC)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
nが、1から3の整数であり;
mが、0または1であり;
R16およびR17が、互いに独立して、水素または低級アルキルであり;
Zが、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、単環式アリールまたは単環式アリールオキシである、
式(IC)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
より好ましくは、
R16およびR17が、水素であり;
Zが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
式(IC)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R16およびR17が、水素であり;
Zが、ヒドロキシ、シアノまたは遊離もしくはエステル化カルボキシである、
式(IC)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
最も好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R4であり、ここで、R4が、単環式アリールである、
式(IC)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R4であり、ここで、R4が、単環式アリールである、
式(IC)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
化合物の特定の態様は、下記のとおりである:
5-[2-ヒドロキシ-5-(1H-ピロール-2−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(4-ヒドロキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(2H-ピラゾール-3−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(5-フラン-3−イル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(1H-ピラゾール-4−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(4'-アセチル-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(4'-ベンゾイル-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(1H-ピロール-3−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
メタンスルホン酸 4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イル エステル;
5-(3'-アミノ-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(4-ヒドロキシ-2'-メチルビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(1H-インドル-2−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イル]-アセトニトリル;
4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3-カルボン酸 (2-シアノエチル)-アミド;
5-[2-ヒドロキシ-5-(1H-ピロール-2−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(4-ヒドロキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(2H-ピラゾール-3−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(5-フラン-3−イル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(1H-ピラゾール-4−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(4'-アセチル-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(4'-ベンゾイル-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(1H-ピロール-3−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
メタンスルホン酸 4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イル エステル;
5-(3'-アミノ-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(4-ヒドロキシ-2'-メチルビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(1H-インドル-2−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イル]-アセトニトリル;
4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3-カルボン酸 (2-シアノエチル)-アミド;
3-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イル]-プロピオン酸 メチルエステル;
4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3-カルボン酸 (2-カルバモイルエチル)-アミド;
5-[3'-(2-アミノエチル)-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3'-アミノメチル-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-5-ピリジン-3−イル-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(4-ヒドロキシ-2'-メトキシ-ビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-5-ピリジン-4−イル-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-4−イル]-酢酸;
5-(4'-クロロ-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3'-クロロ-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(6-メトキシピリジン-3−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[5-(6-フルオロピリジン-3−イル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
3-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イル]-プロピオン酸 エチルエステル;
5-(4-ヒドロキシ-3'-メチルビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3-カルボン酸 (2-カルバモイルエチル)-アミド;
5-[3'-(2-アミノエチル)-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3'-アミノメチル-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-5-ピリジン-3−イル-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(4-ヒドロキシ-2'-メトキシ-ビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-5-ピリジン-4−イル-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-4−イル]-酢酸;
5-(4'-クロロ-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3'-クロロ-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(6-メトキシピリジン-3−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[5-(6-フルオロピリジン-3−イル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
3-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イル]-プロピオン酸 エチルエステル;
5-(4-ヒドロキシ-3'-メチルビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(3'-フルオロ-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(4'-フルオロ-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(4-ヒドロキシ-4'-メチルビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
3-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イル]-プロピオニトリル;
4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3-カルボニトリル;
5-(4-ヒドロキシ-3',5'-ジメチルビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(4-ヒドロキシ-3'-メトキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-4−イル]-アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-N-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イル]-アセトアミド;
1-エチル-3-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イル]-ウレア;
1-エチル-3-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イルメチル]-ウレア;
[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イルメチル]-カルバミン酸 メチルエステル;
N-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イルメチル]-アセトアミド;
5-(4'-フルオロ-4-ヒドロキシビフェニル-3−イル-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(4-ヒドロキシ-4'-メチルビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
3-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イル]-プロピオニトリル;
4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3-カルボニトリル;
5-(4-ヒドロキシ-3',5'-ジメチルビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(4-ヒドロキシ-3'-メトキシビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-4−イル]-アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-N-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イル]-アセトアミド;
1-エチル-3-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イル]-ウレア;
1-エチル-3-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イルメチル]-ウレア;
[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イルメチル]-カルバミン酸 メチルエステル;
N-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イルメチル]-アセトアミド;
[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イルメチル]-カルバミン酸 ベンジル エステル;
1-エチル-3-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-4−イル]-ウレア;
3-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イル]-プロピオン酸;
5-{4-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ピラゾール-1−イル}-ペンタン酸;
5-[2-ヒドロキシ-5-(1-プロピル-1H-ピラゾール-4−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(1-イソブチル-1H-ピラゾール-4−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{4-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-1H-ピラゾール-1−イル}-ペンタン酸 エチルエステル;
5-{2-ヒドロキシ-5-[1-(4,4,4-トリフルオロブチル)-1H-ピラゾール-4−イル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{2-ヒドロキシ-5-[1-(3-メチルブチル)-1H-ピラゾール-4−イル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{4-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-1H-ピラゾール-1−イル}-ペンタンニトリル;
4-{4-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-1H-ピラゾール-1−イル}-ブチロニトリル;
5-(2-ヒドロキシ-5-フェノキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(5-ベンジル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
1-エチル-3-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-4−イル]-ウレア;
3-[4'-ヒドロキシ-3'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-3−イル]-プロピオン酸;
5-{4-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ピラゾール-1−イル}-ペンタン酸;
5-[2-ヒドロキシ-5-(1-プロピル-1H-ピラゾール-4−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(1-イソブチル-1H-ピラゾール-4−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{4-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-1H-ピラゾール-1−イル}-ペンタン酸 エチルエステル;
5-{2-ヒドロキシ-5-[1-(4,4,4-トリフルオロブチル)-1H-ピラゾール-4−イル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{2-ヒドロキシ-5-[1-(3-メチルブチル)-1H-ピラゾール-4−イル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{4-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-1H-ピラゾール-1−イル}-ペンタンニトリル;
4-{4-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-1H-ピラゾール-1−イル}-ブチロニトリル;
5-(2-ヒドロキシ-5-フェノキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(5-ベンジル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(5-ヘキシル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(5-ブチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(テトラヒドロフラン-3−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[5-(4-フルオロフェニルエチニル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
6-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ヘキシ-5-インニトリル;
6-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ヘキシ-5-イン酸;
5-[5-(3,3-ジメチル-ブト-1-イニル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(5-メチルヘキシル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
6-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ヘキサン酸;
5-[5-(ベンジルアミノメチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(5-ブチルアミノメチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{2-ヒドロキシ-5-[(2-メトキシベンジルアミノ)-メチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{5-[(2-エトキシベンジルアミノ)-メチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{2-ヒドロキシ-5-[(2-イソプロポキシベンジルアミノ)-メチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-5-{[2-(1-メチル-2-フェニルエトキシ)-ベンジルアミノ]-メチル}-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(5-ブチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(テトラヒドロフラン-3−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[5-(4-フルオロフェニルエチニル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
6-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ヘキシ-5-インニトリル;
6-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ヘキシ-5-イン酸;
5-[5-(3,3-ジメチル-ブト-1-イニル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(5-メチルヘキシル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
6-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ヘキサン酸;
5-[5-(ベンジルアミノメチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(5-ブチルアミノメチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{2-ヒドロキシ-5-[(2-メトキシベンジルアミノ)-メチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{5-[(2-エトキシベンジルアミノ)-メチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{2-ヒドロキシ-5-[(2-イソプロポキシベンジルアミノ)-メチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-5-{[2-(1-メチル-2-フェニルエトキシ)-ベンジルアミノ]-メチル}-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(3-メチルブトキシ)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(4-メチルペンチルオキシ)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-5-プロポキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
2-ヒドロキシ-6-{4-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ブトキシ}-N,N-ジメチルベンズアミド;
2-ヒドロキシ-6-{5-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ペンチルオキシ}-N,N-ジメチルベンズアミド;
2-ヒドロキシ-6-{6-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ヘキシルオキシ}-N,N-ジメチルベンズアミド;
2-フルオロ-6-{6-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ヘキシルオキシ}-N,N-ジメチルベンズアミド;
2-ヒドロキシ-6-{7-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ヘプチルオキシ}-N,N-ジメチルベンズアミド;
5-(4-ヒドロキシ-4'-ヒドロキシメチルビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-4,5-ジメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルペンタン酸;
8-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルオクタン酸 エチルエステル;
8-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルオクタン酸;
5-[2-ヒドロキシ-5-(4-メチルペンチルオキシ)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-5-プロポキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
2-ヒドロキシ-6-{4-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ブトキシ}-N,N-ジメチルベンズアミド;
2-ヒドロキシ-6-{5-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ペンチルオキシ}-N,N-ジメチルベンズアミド;
2-ヒドロキシ-6-{6-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ヘキシルオキシ}-N,N-ジメチルベンズアミド;
2-フルオロ-6-{6-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ヘキシルオキシ}-N,N-ジメチルベンズアミド;
2-ヒドロキシ-6-{7-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ヘプチルオキシ}-N,N-ジメチルベンズアミド;
5-(4-ヒドロキシ-4'-ヒドロキシメチルビフェニル-3−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-4,5-ジメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルペンタン酸;
8-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルオクタン酸 エチルエステル;
8-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルオクタン酸;
7-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルヘプタン酸;
6-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルヘキサン酸;
7-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルヘプタン酸 エチルエステル;
8-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルオクタンニトリル;
5-[2-ヒドロキシ-5-(6-ヒドロキシ-6-メチルヘプチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(7-ヒドロキシ-6,6-ジメチルヘプチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(5-ヒドロキシ-5-メチルヘキシル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(8-ヒドロキシ-7,7-ジメチルオクチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
7-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルヘプタンニトリル;
5-[2-ヒドロキシ-5-(5-ヒドロキシ-5-メチルヘキシ-1-イニル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(2-ピリジン-3−イル-エチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5- チアジアゾリジン-3-オン;
6-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルヘキサン酸;
7-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルヘプタン酸 エチルエステル;
8-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルオクタンニトリル;
5-[2-ヒドロキシ-5-(6-ヒドロキシ-6-メチルヘプチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(7-ヒドロキシ-6,6-ジメチルヘプチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(5-ヒドロキシ-5-メチルヘキシル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(8-ヒドロキシ-7,7-ジメチルオクチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
7-[4-ヒドロキシ-3-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2,2-ジメチルヘプタンニトリル;
5-[2-ヒドロキシ-5-(5-ヒドロキシ-5-メチルヘキシ-1-イニル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-5-(2-ピリジン-3−イル-エチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5- チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-ペンチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-プロピルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(5-ヘプチル-2-ヒドロキシ-4-メチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[5-(2-シクロヘキシルエチル)-2-ヒドロキシ-4-メチルフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
安息香酸 4-(7-ヒドロキシ-6,6-ジメチルヘプチル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル; および
安息香酸 4-(6-シアノ-6,6-ジメチルヘキシル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニルエステル;
または薬学的に許容されるその塩。
5-(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-プロピルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(5-ヘプチル-2-ヒドロキシ-4-メチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[5-(2-シクロヘキシルエチル)-2-ヒドロキシ-4-メチルフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
安息香酸 4-(7-ヒドロキシ-6,6-ジメチルヘプチル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル; および
安息香酸 4-(6-シアノ-6,6-ジメチルヘキシル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニルエステル;
または薬学的に許容されるその塩。
カテゴリー4 PTP阻害剤
本発明の方法は、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R5、-C(O)NR6R7または-C(O)OR8であり、ここで、
R5およびR6は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R7およびR8は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2、R3およびR4は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、5から7員縮合環を形成するか(ただし、R2およびR3は、互いに隣接した炭素原子に結合する); または
R2およびR3は、それらが結合する炭素原子と共に結合して、縮合5から6員芳香族性もしくはヘテロ芳香環を形成し(ただし、R2およびR3は、互いに隣接した炭素原子に結合する);
Xは、水素、フルオロ、シアノ、または遊離もしくはエステル化カルボキシであるか; または
Xは、-NR9C(O)R10、-NR9C(O)OR11、-NR9S(O)2R12、-(CH2)mS(O)2R13、-OS(O)2R14または-OnC(O)NR15R16であり、ここで、
R9は、水素、低級アルキル、アシル、アルコキシカルボニルまたはスルホニルであり;
R10、R11、R12、R13およびR14は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R10、R12およびR13は、互いに独立して、-NR17R18であり、ここで、
R17およびR18は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロシクリルであるか; または
R17およびR18は、結合して、それらが結合する窒素原子と共にアルキレンであり、4から7員環を形成し;
R15およびR16は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロシクリルであるか; または
R15およびR16は、結合して、それらが結合する窒素原子と共にアルキレンであり、4から7員環を形成し;
mおよびnは、互いに独立して、0または1の整数であるか; または
C-Xは、窒素で置換されており;
Yは、CH2、OまたはSである]
で示される化合物または薬学的に許容されるその塩で実施し得る。
本発明の方法は、式
R1は、水素、-C(O)R5、-C(O)NR6R7または-C(O)OR8であり、ここで、
R5およびR6は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R7およびR8は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2、R3およびR4は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、5から7員縮合環を形成するか(ただし、R2およびR3は、互いに隣接した炭素原子に結合する); または
R2およびR3は、それらが結合する炭素原子と共に結合して、縮合5から6員芳香族性もしくはヘテロ芳香環を形成し(ただし、R2およびR3は、互いに隣接した炭素原子に結合する);
Xは、水素、フルオロ、シアノ、または遊離もしくはエステル化カルボキシであるか; または
Xは、-NR9C(O)R10、-NR9C(O)OR11、-NR9S(O)2R12、-(CH2)mS(O)2R13、-OS(O)2R14または-OnC(O)NR15R16であり、ここで、
R9は、水素、低級アルキル、アシル、アルコキシカルボニルまたはスルホニルであり;
R10、R11、R12、R13およびR14は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R10、R12およびR13は、互いに独立して、-NR17R18であり、ここで、
R17およびR18は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロシクリルであるか; または
R17およびR18は、結合して、それらが結合する窒素原子と共にアルキレンであり、4から7員環を形成し;
R15およびR16は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロシクリルであるか; または
R15およびR16は、結合して、それらが結合する窒素原子と共にアルキレンであり、4から7員環を形成し;
mおよびnは、互いに独立して、0または1の整数であるか; または
C-Xは、窒素で置換されており;
Yは、CH2、OまたはSである]
で示される化合物または薬学的に許容されるその塩で実施し得る。
好ましくは、
Yが、CH2である、
式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Yが、CH2である、
式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、式
[式中、
R1は、水素、-C(O)R5、-C(O)NR6R7または-C(O)OR8であり、ここで、
R5およびR6は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R7およびR8は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2、R3およびR4は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、5から7員縮合環を形成するか; または
R2およびR3は、それらが結合する炭素原子と共に結合して、縮合5から6員芳香族性もしくはヘテロ芳香環を形成し;
Xは、シアノであるか; または
Xは、-NR9C(O)R10、-NR9C(O)OR11、-NR9S(O)2R12、-(CH2)mS(O)2R13または-OS(O)2R14であり、ここで、
R9は、水素または低級アルキルであり;
R10、R11、R12、R13およびR14は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R10、R12およびR13は、互いに独立して、-NR17R18であり、ここで、
R17およびR18は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロシクリルであるか; または
R17およびR18は、結合して、それらが結合する窒素原子と共にアルキレンであり、4から7員環を形成し;
mは、0であるか; または
C-Xは、窒素で置換されている]
を有する式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1は、水素、-C(O)R5、-C(O)NR6R7または-C(O)OR8であり、ここで、
R5およびR6は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R7およびR8は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2、R3およびR4は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、5から7員縮合環を形成するか; または
R2およびR3は、それらが結合する炭素原子と共に結合して、縮合5から6員芳香族性もしくはヘテロ芳香環を形成し;
Xは、シアノであるか; または
Xは、-NR9C(O)R10、-NR9C(O)OR11、-NR9S(O)2R12、-(CH2)mS(O)2R13または-OS(O)2R14であり、ここで、
R9は、水素または低級アルキルであり;
R10、R11、R12、R13およびR14は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R10、R12およびR13は、互いに独立して、-NR17R18であり、ここで、
R17およびR18は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロシクリルであるか; または
R17およびR18は、結合して、それらが結合する窒素原子と共にアルキレンであり、4から7員環を形成し;
mは、0であるか; または
C-Xは、窒素で置換されている]
を有する式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Xが、シアノであるか; または
Xが、-NR9S(O)2R12または-OS(O)2R14であり、ここで、
R9が、水素または低級アルキルであり;
R12およびR14が、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルである、
式(IA)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Xが、シアノであるか; または
Xが、-NR9S(O)2R12または-OS(O)2R14であり、ここで、
R9が、水素または低級アルキルであり;
R12およびR14が、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルである、
式(IA)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
R9が、水素である、
A群と表した式(IA)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R9が、水素である、
A群と表した式(IA)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R12およびR14が、互いに独立して、単環式アリールまたはC(1-4)アルキルである、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R12およびR14が、互いに独立して、単環式アリールまたはC(1-4)アルキルである、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R5であり、ここで、R5が、単環式アリールである、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R5であり、ここで、R5が、単環式アリールである、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくはまた、
R2、R3およびR4が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、単環式アリール、C(1-4)アルコキシまたは、所望により、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC(1-4)アルキルである、
B群と表した式(IA)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2、R3およびR4が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、単環式アリール、C(1-4)アルコキシまたは、所望により、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC(1-4)アルキルである、
B群と表した式(IA)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R9が、水素である、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R9が、水素である、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
R12およびR14が、互いに独立して、単環式アリールまたはC(1-4)アルキルである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R12およびR14が、互いに独立して、単環式アリールまたはC(1-4)アルキルである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
より好ましくは、
R1が、水素または-C(O)R5であり、ここで、R5が、単環式アリールである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素または-C(O)R5であり、ここで、R5が、単環式アリールである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
化合物の特定の態様は、下記のとおりである:
5-(4-ベンジル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-ヒドロキシベンジル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-メトキシベンジル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[4-(2-フルオロ-3-トリフルオロメチルベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ベンゾニトリル;
5-[4-(2-フルオロベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-4-ナフタレン-2−イルメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-トリフルオロメチルベンジルフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-メチルベンジル)フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[4-(4-フルオロベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-安息香酸 メチルエステル;
5-(4-ビフェニル-3−イルメチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[4-(3-フルオロ-4-メチルベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-4-(4-メチルベンジル)フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-4-(4-ヒドロキシベンジル)フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(4-ベンジル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-ヒドロキシベンジル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-メトキシベンジル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[4-(2-フルオロ-3-トリフルオロメチルベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ベンゾニトリル;
5-[4-(2-フルオロベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-4-ナフタレン-2−イルメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-トリフルオロメチルベンジルフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-メチルベンジル)フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[4-(4-フルオロベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-安息香酸 メチルエステル;
5-(4-ビフェニル-3−イルメチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[4-(3-フルオロ-4-メチルベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-4-(4-メチルベンジル)フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-4-(4-ヒドロキシベンジル)フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[4-(3-フルオロベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[4-(4-tert-ブチルベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[4-{2-ベンゼンスルホニルメチルベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-メチルベンジル)フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチル エステル;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-C-フェニル-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-ベンゼンスルホンアミド;
エタンスルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
プロパン-1-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
ブタン-1-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
C-シクロヘキシル-N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-4-イソプロピルベンゼンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミノスルホンアミド;
5-[4-(4-tert-ブチルベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[4-{2-ベンゼンスルホニルメチルベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-メチルベンジル)フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-カルバミン酸 tert-ブチル エステル;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-C-フェニル-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-ベンゼンスルホンアミド;
エタンスルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
プロパン-1-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
ブタン-1-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
C-シクロヘキシル-N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-4-イソプロピルベンゼンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミノスルホンアミド;
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ナフタレン-2−イル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアダゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アセトアミド;
4-tert-ブチル-N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-ベンズアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-ベンズアミド;
5-[4-(4-エチルピリジン-2−イルメチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[4-(6-メトキシピリジン-2−イルメチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-4-ピリジン-2−イルメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-メタンスルホニルベンジル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-N-メチルメタンスルホンアミド;
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-メタンスルホニルメチルベンジル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{4-(3-メタンスルホニルフェニル)メチル-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
C-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-N,N-ジメチルメタンスルホンアミド;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
メタンスルホン酸 3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ナフタレン-2−イル エステル;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアダゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アセトアミド;
4-tert-ブチル-N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-ベンズアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-ベンズアミド;
5-[4-(4-エチルピリジン-2−イルメチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[4-(6-メトキシピリジン-2−イルメチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-4-ピリジン-2−イルメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-メタンスルホニルベンジル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-N-メチルメタンスルホンアミド;
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-メタンスルホニルメチルベンジル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-{4-(3-メタンスルホニルフェニル)メチル-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
C-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-N,N-ジメチルメタンスルホンアミド;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
メタンスルホン酸 3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ナフタレン-2−イル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ナフタレン-1−イル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル エステル;
メタンスルホン酸 1-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ナフタレン-2−イル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メトキシフェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル エステル;
エタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル エステル;
プロパン-1-スルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル エステル;
メタンスルホン酸 4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-5-メチルフェニル エステル;
メタンスルホン酸 4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル エステル;
エタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
プロパン-1-スルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
5-[4-(2-フルオロ-4-メチルベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル エステル;
メタンスルホン酸 1-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ナフタレン-2−イル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メトキシフェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル エステル;
エタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル エステル;
プロパン-1-スルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル エステル;
メタンスルホン酸 4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-5-メチルフェニル エステル;
メタンスルホン酸 4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル エステル;
エタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
プロパン-1-スルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
5-[4-(2-フルオロ-4-メチルベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-N-メチルベンズアミド カリウム塩;
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-安息香酸 ジカリウム塩;
2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-安息香酸;
5-[4-(2,5-ジフルオロベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[4-(3-エチルベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-4-フェノキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン カリウム塩;
2-ヒドロキシ-6-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ベンゾニトリル;
2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-トリフルオロメチルベンゾニトリル;
2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルベンゾニトリル;
2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチル-ベンゾニトリル;
2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-トリフルオロメチルベンゾニトリル;
5-(2-ヒドロキシ-4-フェニルスルファニルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニルスルファニル]-4-トリフルオロメチルベンゾニトリル;
2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニルスルファニル]-6-トリフルオロメチルベンゾニトリル;
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-安息香酸 ジカリウム塩;
2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-安息香酸;
5-[4-(2,5-ジフルオロベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-[4-(3-エチルベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
5-(2-ヒドロキシ-4-フェノキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン カリウム塩;
2-ヒドロキシ-6-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ベンゾニトリル;
2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-トリフルオロメチルベンゾニトリル;
2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルベンゾニトリル;
2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチル-ベンゾニトリル;
2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-トリフルオロメチルベンゾニトリル;
5-(2-ヒドロキシ-4-フェニルスルファニルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニルスルファニル]-4-トリフルオロメチルベンゾニトリル;
2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニルスルファニル]-6-トリフルオロメチルベンゾニトリル;
メタンスルホン酸 2-[3-ジエチルカルバモイルオキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-イソプロポキシカルボニルオキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
N-{4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{4-フルオロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{4-フルオロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-ベンゼンスルホンアミド;
エタンスルホン酸 {4-フルオロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
プロパン-2-スルホン酸 {4-フルオロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
プロパン-1-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル}-アミド;
N-{4-フルオロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-C-フェニル-メタンスルホンアミド;
エタンスルホン酸 {4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
プロパン-2-スルホン酸 {4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
プロパン-1-スルホン酸 {4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
エタンスルホン酸 {4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル}-アミド;
メタンスルホン酸 2-[3-イソプロポキシカルボニルオキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
N-{4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{4-フルオロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{4-フルオロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-ベンゼンスルホンアミド;
エタンスルホン酸 {4-フルオロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
プロパン-2-スルホン酸 {4-フルオロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
プロパン-1-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル}-アミド;
N-{4-フルオロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-C-フェニル-メタンスルホンアミド;
エタンスルホン酸 {4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
プロパン-2-スルホン酸 {4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
プロパン-1-スルホン酸 {4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
エタンスルホン酸 {4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル}-アミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4,6-ジメチルフェニル}-メタンスルホンアミド;
エタンスルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル}-アミド;
プロパン-1-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル}-アミド;
エタンスルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4,6-ジメチルフェニル}-アミド;
N-{4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-5-メチルフェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メトキシフェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{5-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
エタンスルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル}-アミド;
メタンスルホン酸 4-エチル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
メタンスルホン酸 4-tert-ブチル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4,6-ジメチルフェニル}-メタンスルホンアミド;
エタンスルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル}-アミド;
プロパン-1-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル}-アミド;
エタンスルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4,6-ジメチルフェニル}-アミド;
N-{4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{4-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メチルフェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-5-メチルフェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メトキシフェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{5-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
エタンスルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル}-アミド;
メタンスルホン酸 4-エチル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
メタンスルホン酸 4-tert-ブチル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
ジエチルカルバミン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル エステル;
エタンスルホン酸 {4-エチル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
プロパン-1-スルホン酸 {4-エチル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
N-{4-エチル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{4-ベンジル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジルフェニル}メタンスルホンアミド;
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ビフェニル-4−イル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メトキシフェニル}-メタンスルホンアミド;
エタンスルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メトキシフェニル}-アミド;
プロパン-1-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メトキシフェニル}-アミド;
メタンスルホン酸 5-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-7-メチルインダン-4−イル エステル;
メタンスルホン酸 6-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-インダン-5−イル エステル;
N-{2-[4-(1,1-ジオキシド-4-オキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-3-ヒドロキシベンジル]-1,4-ジメチルフェニル}スルファミド;
N-{2-[4-(1,1-ジオキシド-4-オキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-3-ヒドロキシベンジル]-1-メチル-4-クロロフェニル}スルファミド;
N-{2-[4-(1,1-ジオキシド-4-オキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-3-ヒドロキシベンジル]-4-エチルフェニル}スルファミド;
エタンスルホン酸 {4-エチル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
プロパン-1-スルホン酸 {4-エチル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アミド;
N-{4-エチル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
N-{4-ベンジル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジルフェニル}メタンスルホンアミド;
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ビフェニル-4−イル}-メタンスルホンアミド;
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メトキシフェニル}-メタンスルホンアミド;
エタンスルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メトキシフェニル}-アミド;
プロパン-1-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メトキシフェニル}-アミド;
メタンスルホン酸 5-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-7-メチルインダン-4−イル エステル;
メタンスルホン酸 6-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-インダン-5−イル エステル;
N-{2-[4-(1,1-ジオキシド-4-オキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-3-ヒドロキシベンジル]-1,4-ジメチルフェニル}スルファミド;
N-{2-[4-(1,1-ジオキシド-4-オキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-3-ヒドロキシベンジル]-1-メチル-4-クロロフェニル}スルファミド;
N-{2-[4-(1,1-ジオキシド-4-オキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-3-ヒドロキシベンジル]-4-エチルフェニル}スルファミド;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-イソプロピルフェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-5-メチルフェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-クロロ-6-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
メタンスルホン酸 5-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-5-メトキシフェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メトキシフェニル エステル;
N-{2-クロロ-6-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4,6-ジメチルフェニル エステル;
安息香酸 5-ベンジル-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルオキシベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルオキシ-5-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルアミノ-5-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルアミノベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-[2-(ベンゾイルメタンスルホニルアミノ)-5-メチルベンジル]-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-5-メチルフェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-クロロ-6-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
メタンスルホン酸 5-クロロ-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-5-メトキシフェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6-メトキシフェニル エステル;
N-{2-クロロ-6-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-メタンスルホンアミド;
メタンスルホン酸 2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4,6-ジメチルフェニル エステル;
安息香酸 5-ベンジル-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルオキシベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルオキシ-5-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルアミノ-5-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルアミノベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-[2-(ベンゾイルメタンスルホニルアミノ)-5-メチルベンジル]-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-[2-(ベンゾイルメタンスルホニルアミノ)-ベンジル]-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
2-アミノ-3-メチル酪酸 5-(2-メタンスルホニルオキシ-ベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(5-クロロ-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルアミノ-3,5-ジメチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
2-アミノ-3-メチル酪酸 5-(2-メタンスルホニルオキシ-5-メチルベンジル-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルオキシ-3,5-ジメチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-メトキシカルボニルオキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル エステル;
2-アミノ-3-メチル酪酸 5-(2-メタンスルホニルアミノ-ベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
2-(1,1-ジオキシド-4-オキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-5-{2-[(メトキシカルボニル)(メチルスルホニル)-アミノ]-3,5-ジメチルベンジル}フェニル メチル 炭酸塩;
炭酸 5-(2-メタンスルホニルアミノ-3,5-ジメチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル メチルエステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルアミノ-4-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルオキシ-4-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-[2-(ベンゾイルメタンスルホニルアミノ)-4-メチルベンジル]-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルオキシ-3-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
2-アミノ-3-メチル酪酸 5-(2-メタンスルホニルオキシ-ベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(5-クロロ-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルアミノ-3,5-ジメチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
2-アミノ-3-メチル酪酸 5-(2-メタンスルホニルオキシ-5-メチルベンジル-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルオキシ-3,5-ジメチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
メタンスルホン酸 2-[3-メトキシカルボニルオキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-4-メチルフェニル エステル;
2-アミノ-3-メチル酪酸 5-(2-メタンスルホニルアミノ-ベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
2-(1,1-ジオキシド-4-オキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-5-{2-[(メトキシカルボニル)(メチルスルホニル)-アミノ]-3,5-ジメチルベンジル}フェニル メチル 炭酸塩;
炭酸 5-(2-メタンスルホニルアミノ-3,5-ジメチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル メチルエステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルアミノ-4-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルオキシ-4-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-[2-(ベンゾイルメタンスルホニルアミノ)-4-メチルベンジル]-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルオキシ-3-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(5-クロロ-2-メタンスルホニルオキシ-3-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-[2-(ベンゾイルメタンスルホニルアミノ)-3-メチルベンジル]-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
2-メチル安息香酸 5-(2-メタンスルホニルオキシ-5-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル; および
5-(4-ベンジル-2-ヒドロキシ-6-メチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
または薬学的に許容されるその塩。
安息香酸 5-[2-(ベンゾイルメタンスルホニルアミノ)-3-メチルベンジル]-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
安息香酸 5-(2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル;
2-メチル安息香酸 5-(2-メタンスルホニルオキシ-5-メチルベンジル)-2-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル エステル; および
5-(4-ベンジル-2-ヒドロキシ-6-メチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン;
または薬学的に許容されるその塩。
カテゴリー5 PTP阻害剤
本発明の方法は、式
[式中、
Qは:
i) -Xであるか、または
ii) -Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで;
Yは、酸素またはS(O)qであり、ここで、qは、0または1または2の整数であるか; または
Yは、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yは、シクロプロピルであるか、または
Yは、存在せず;
nおよびmは、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アラルキル、ヘテロアリール、カルバモイル、アリール、またはアルキルであるか; または
R8およびR9は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
pは、0または1もしくは2から選択される整数であり、
Zは、存在せず;
Zは、-C(O)-O-であるか; または
Zは、-C(O)-であるか; または
Zは、-C(O)-NRα-アルキレン-または-C(O)-NRα-アルキレン-O-であり、ここで、Rαは、Hまたは低級アルキルであるか; または
Zは、-CO-NRα-(CH2)n'-(CR8'R9')p'-(CH2)m'-、または-C(O)-NRα-(CH2)n'-(CR8'R9')p'-(CH2)m'-O-であり、ここで、p'は、0または1の整数であり、n'およびm'は、互いに独立して、0または1から8の整数であり、R8'およびR9'は、互いに独立して、水素または低級アルキルであり、Rαは、Hまたは低級アルキルであるか; または
Zは、-NRα'-C(O)-、または-NRα'-C(O)-O-であり、ここで、Rα'は、Hまたは低級アルキルであるか、またはRα'およびR9は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Zは、-C(O)-NH-NH-C(O)-O-であるか; または
Zは、-S(O)2-、または-S(O)-であるか; または
Zは、-NRβ-S(O)2-であり、ここで、Rβは、H、低級アルキルであるか、またはRβおよびR9は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Zは、-NH-S(O)2-NH-C(O)-O-であるか; または
Zは、-NRγ-C(O)-NRγ'-であり; ここで、Rγ'は、H、アルキル、アリール、ヘテロシクリル、または低級アルコキシであり、Rγは、H、低級アルキルであるか、またはRγ'およびR9は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Rγ'およびXは、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか、または
Zは、-NRτ-C(O)-NH-S(O)2-であり、ここで、Rτは、Hまたは低級アルキルであり、
Xは、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル、-S(O)-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオであり;
R1は、水素、-C(O)R4、-C(O)NR5R6または-C(O)OR7であり、ここで、
R4およびR5は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R6およびR7は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2およびR3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1-3)アルキルまたは(C1-3)アルコキシである]
で示される化合物または薬学的に許容されるその塩であって、
ここで、Xがアリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、> 1または0であり、
Xが-O-アリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、0ではないか、または
Xが-S-アリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、0ではないか、または
Xが-CH2-アリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、0ではないか、または
Xがアリールであり、Zが存在せず、Yが-O-であるか、もしくはYが-S-であるとき、n + m + p は、0ではなく
ここで、Qは、-CH2-アリール、-S-アリールまたは-O-アリールではあり得ない、化合物または薬学的に許容されるその塩で実施し得る。
本発明の方法は、式
Qは:
i) -Xであるか、または
ii) -Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで;
Yは、酸素またはS(O)qであり、ここで、qは、0または1または2の整数であるか; または
Yは、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yは、シクロプロピルであるか、または
Yは、存在せず;
nおよびmは、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アラルキル、ヘテロアリール、カルバモイル、アリール、またはアルキルであるか; または
R8およびR9は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
pは、0または1もしくは2から選択される整数であり、
Zは、存在せず;
Zは、-C(O)-O-であるか; または
Zは、-C(O)-であるか; または
Zは、-C(O)-NRα-アルキレン-または-C(O)-NRα-アルキレン-O-であり、ここで、Rαは、Hまたは低級アルキルであるか; または
Zは、-CO-NRα-(CH2)n'-(CR8'R9')p'-(CH2)m'-、または-C(O)-NRα-(CH2)n'-(CR8'R9')p'-(CH2)m'-O-であり、ここで、p'は、0または1の整数であり、n'およびm'は、互いに独立して、0または1から8の整数であり、R8'およびR9'は、互いに独立して、水素または低級アルキルであり、Rαは、Hまたは低級アルキルであるか; または
Zは、-NRα'-C(O)-、または-NRα'-C(O)-O-であり、ここで、Rα'は、Hまたは低級アルキルであるか、またはRα'およびR9は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Zは、-C(O)-NH-NH-C(O)-O-であるか; または
Zは、-S(O)2-、または-S(O)-であるか; または
Zは、-NRβ-S(O)2-であり、ここで、Rβは、H、低級アルキルであるか、またはRβおよびR9は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Zは、-NH-S(O)2-NH-C(O)-O-であるか; または
Zは、-NRγ-C(O)-NRγ'-であり; ここで、Rγ'は、H、アルキル、アリール、ヘテロシクリル、または低級アルコキシであり、Rγは、H、低級アルキルであるか、またはRγ'およびR9は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Rγ'およびXは、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか、または
Zは、-NRτ-C(O)-NH-S(O)2-であり、ここで、Rτは、Hまたは低級アルキルであり、
Xは、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル、-S(O)-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオであり;
R1は、水素、-C(O)R4、-C(O)NR5R6または-C(O)OR7であり、ここで、
R4およびR5は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R6およびR7は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2およびR3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1-3)アルキルまたは(C1-3)アルコキシである]
で示される化合物または薬学的に許容されるその塩であって、
ここで、Xがアリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、> 1または0であり、
Xが-O-アリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、0ではないか、または
Xが-S-アリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、0ではないか、または
Xが-CH2-アリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、0ではないか、または
Xがアリールであり、Zが存在せず、Yが-O-であるか、もしくはYが-S-であるとき、n + m + p は、0ではなく
ここで、Qは、-CH2-アリール、-S-アリールまたは-O-アリールではあり得ない、化合物または薬学的に許容されるその塩で実施し得る。
好ましくは、Z官能基の方向は、記載した官能基-Z→Xの右側のX基の方向であり、例えば、“Zは、-NRα'-C(O)-である”は、“Zは、-NRα'-C(O)-Xである”ことを意味する。
好ましくは、
Qが、-Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで;
Yが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qは、0または1または2の整数であるか; または
Yが、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yが、シクロプロピルであるか、または
Yが、存在せず;
nおよびmが、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9が、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アラルキル、ヘテロアリール、カルバモイル、アリール、またはアルキルであるか; または
R8およびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
pが、0または1もしくは2から選択される整数であり、
Zが、存在せず;
Zが、-C(O)-O-であるか; または
Zが、-C(O)-であるか; または
Zが、-C(O)-NRα-アルキレン-または-C(O)-NRα-アルキレン-O-であり、ここで、Rαは、Hまたは低級アルキルであるか; または
Zが、-CO-NRα-(CH2)n'-(CR8'R9')p'-(CH2)m'-、または-C(O)-NRα-(CH2)n'-(CR8'R9')p'-(CH2)m'-O-であり、ここで、p'は、0または1の整数であり、n'およびm'は、互いに独立して、0または1から8の整数であり、R8'およびR9'は、互いに独立して、水素または低級アルキルであり、Rαは、Hまたは低級アルキルであるか; または
Zが、-NRα'-C(O)-、または-NRα'-C(O)-O-であり、ここで、Rα'は、Hまたは低級アルキルであるか、またはRα'およびR9は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Zが、-C(O)-NH-NH-C(O)-O-であるか; または
Zが、-S(O)2-、または-S(O)-であるか; または
Zが、-NRβ-S(O)2-であり、ここで、Rβは、H、低級アルキルであるか、またはRβおよびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Zが、-NH-S(O)2-NH-C(O)-O-であるか; または
Zが、-NRγ-C(O)-NRγ'-であり; ここで、Rγ'は、H、アルキル、アリール、ヘテロシクリル、または低級アルコキシであり、Rγは、H、低級アルキルであるか、またはRγ'およびR9は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Rγ'およびXが、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか、または
Zが、-NRτ-C(O)-NH-S(O)2-であり、ここで、Rτは、Hまたは低級アルキルであり、
Xが、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル、-S(O)-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオであり;
R1が、水素、-C(O)R4、-C(O)NR5R6または-C(O)OR7であり、ここで、
R4およびR5が、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R6およびR7が、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2およびR3が、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1-3)アルキルまたは(C1-3)アルコキシである、ALPHA群と表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩であって、
ここで、Xがアリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、> 1または0であり、
Xが-O-アリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、0ではないか、または
Xが-S-アリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、0ではないか、または
Xが-CH2-アリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、0ではないか、または
Xがアリールであり、Zが存在せず、Yが-O-であるか、もしくはYが-S-であるとき、n + m + p は、0ではなく、
ここで、Qは、-CH2-アリール、-S-アリールまたは-O-アリールではあり得ない、化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Qが、-Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで;
Yが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qは、0または1または2の整数であるか; または
Yが、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yが、シクロプロピルであるか、または
Yが、存在せず;
nおよびmが、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9が、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アラルキル、ヘテロアリール、カルバモイル、アリール、またはアルキルであるか; または
R8およびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
pが、0または1もしくは2から選択される整数であり、
Zが、存在せず;
Zが、-C(O)-O-であるか; または
Zが、-C(O)-であるか; または
Zが、-C(O)-NRα-アルキレン-または-C(O)-NRα-アルキレン-O-であり、ここで、Rαは、Hまたは低級アルキルであるか; または
Zが、-CO-NRα-(CH2)n'-(CR8'R9')p'-(CH2)m'-、または-C(O)-NRα-(CH2)n'-(CR8'R9')p'-(CH2)m'-O-であり、ここで、p'は、0または1の整数であり、n'およびm'は、互いに独立して、0または1から8の整数であり、R8'およびR9'は、互いに独立して、水素または低級アルキルであり、Rαは、Hまたは低級アルキルであるか; または
Zが、-NRα'-C(O)-、または-NRα'-C(O)-O-であり、ここで、Rα'は、Hまたは低級アルキルであるか、またはRα'およびR9は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Zが、-C(O)-NH-NH-C(O)-O-であるか; または
Zが、-S(O)2-、または-S(O)-であるか; または
Zが、-NRβ-S(O)2-であり、ここで、Rβは、H、低級アルキルであるか、またはRβおよびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Zが、-NH-S(O)2-NH-C(O)-O-であるか; または
Zが、-NRγ-C(O)-NRγ'-であり; ここで、Rγ'は、H、アルキル、アリール、ヘテロシクリル、または低級アルコキシであり、Rγは、H、低級アルキルであるか、またはRγ'およびR9は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Rγ'およびXが、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか、または
Zが、-NRτ-C(O)-NH-S(O)2-であり、ここで、Rτは、Hまたは低級アルキルであり、
Xが、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル、-S(O)-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオであり;
R1が、水素、-C(O)R4、-C(O)NR5R6または-C(O)OR7であり、ここで、
R4およびR5が、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R6およびR7が、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2およびR3が、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1-3)アルキルまたは(C1-3)アルコキシである、ALPHA群と表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩であって、
ここで、Xがアリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、> 1または0であり、
Xが-O-アリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、0ではないか、または
Xが-S-アリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、0ではないか、または
Xが-CH2-アリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、0ではないか、または
Xがアリールであり、Zが存在せず、Yが-O-であるか、もしくはYが-S-であるとき、n + m + p は、0ではなく、
ここで、Qは、-CH2-アリール、-S-アリールまたは-O-アリールではあり得ない、化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、Z官能基の方向は、記載した官能基-Z→Xの右側のX基の方向であり、例えば、“Zは、-NRα'-C(O)-である”は、“Zは、-NRα'-C(O)-Xである”ことを意味する。
好ましくは、
Yが、酸素であるか; または
Yが、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yが、シクロプロピルであるか、または
Yが、存在せず; そして
Xが、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル、-S(O)-OH、アルキル、シクロアルキル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アリールオキシである、
ALPHA群の化合物である。
Yが、酸素であるか; または
Yが、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yが、シクロプロピルであるか、または
Yが、存在せず; そして
Xが、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル、-S(O)-OH、アルキル、シクロアルキル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アリールオキシである、
ALPHA群の化合物である。
好ましくは、
R2およびR3が、水素である、
ALPHA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2およびR3が、水素である、
ALPHA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R1が、水素である、
ALPHA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素である、
ALPHA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
nが、0または1から4の整数であり;
mが、0または1から4の整数であり;
pが、0または1である、
ALPHA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
nが、0または1から4の整数であり;
mが、0または1から4の整数であり;
pが、0または1である、
ALPHA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
m + n + p が、0から7、または、好ましくは、0から5の間にある、
ALPHA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
m + n + p が、0から7、または、好ましくは、0から5の間にある、
ALPHA群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Qが、-Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで、
Yが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yが、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yが、シクロプロピルであるか; または
Yが、存在せず;
nおよびmが、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9が、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アラルキル、 ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルバモイル、アリール、またはアルキルであり;
pが、0または1もしくは2から選択された整数であり、
Zが、存在せず;
Zが、-CO-O-であるか; または
Zが、-CO-であるか; または
Xが、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、-SO-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオである、
A群と表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Qが、-Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで、
Yが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yが、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yが、シクロプロピルであるか; または
Yが、存在せず;
nおよびmが、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9が、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アラルキル、 ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルバモイル、アリール、またはアルキルであり;
pが、0または1もしくは2から選択された整数であり、
Zが、存在せず;
Zが、-CO-O-であるか; または
Zが、-CO-であるか; または
Xが、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、-SO-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオである、
A群と表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Yが、酸素であるか; または
Yが、シクロプロピルであるか; または
Yが、存在しない、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Yが、酸素であるか; または
Yが、シクロプロピルであるか; または
Yが、存在しない、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R8およびR9が、互いに独立して、水素、アルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニル、アラルキル、アリール、またはアルキルである、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R8およびR9が、互いに独立して、水素、アルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニル、アラルキル、アリール、またはアルキルである、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Xが、水素、ヒドロキシ、アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールである、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Xが、水素、ヒドロキシ、アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールである、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R2およびR3が、水素である、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2およびR3が、水素である、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R1が、水素である、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素である、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
nが、0または1から3の整数であり;
mが、0または1から3の整数であり;
pが、0または1である、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
nが、0または1から3の整数であり;
mが、0または1から3の整数であり;
pが、0または1である、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
m + n + p が、0から4の間にある、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
m + n + p が、0から4の間にある、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
他の好ましい化合物は、
m + n + p が、1から3の間にあり、そして
nが、1である、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
m + n + p が、1から3の間にあり、そして
nが、1である、
A群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
他の好ましい化合物は、
Xが、フェニルである、
A群の化合物である。
Xが、フェニルである、
A群の化合物である。
好ましくは、
Qが、-Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで、
Yが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yが、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yが、シクロプロピルであるか; または
Yが、存在せず;
nおよびmが、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9が、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルバモイル、アリール、またはアルキルであるか; または
R8およびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
pが、0または1もしくは2から選択される整数であり、
Zが、存在せず;
Xが、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、-SO-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオである、
Bと表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Qが、-Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで、
Yが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yが、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yが、シクロプロピルであるか; または
Yが、存在せず;
nおよびmが、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9が、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルバモイル、アリール、またはアルキルであるか; または
R8およびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
pが、0または1もしくは2から選択される整数であり、
Zが、存在せず;
Xが、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、-SO-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオである、
Bと表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R8およびR9が、互いに独立して、水素、アルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニル、アラルキル、またはアルキルである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R8およびR9が、互いに独立して、水素、アルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニル、アラルキル、またはアルキルである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Xが、水素、NH2、ヒドロキシ、アルキルチオ、-SO-OH、アルキル、シクロアルキル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Xが、水素、NH2、ヒドロキシ、アルキルチオ、-SO-OH、アルキル、シクロアルキル、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R2およびR3が、水素である、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2およびR3が、水素である、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R1が、水素である、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素である、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
nが、0または1から3の整数であり;
mが、0または1から3の整数であり;
pが、0または1である、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
nが、0または1から3の整数であり;
mが、0または1から3の整数であり;
pが、0または1である、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
m + n + p が、0から6、好ましくは、0から4の間にある、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
m + n + p が、0から6、好ましくは、0から4の間にある、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
他の好ましい化合物は、
m + n が、0から6、好ましくは、0から4の間にあり、そして
pが、0である、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
m + n が、0から6、好ましくは、0から4の間にあり、そして
pが、0である、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
他の好ましい化合物は、
Xが、好ましくは、非置換であるか、または、少なくとも1個の置換基で、例えば、1または2個の、好ましくは、カルボキシ、カルバモイル、および低級アルキルから選択される置換基で置換されたフェニルもしくはヘテロアリールから選択される、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Xが、好ましくは、非置換であるか、または、少なくとも1個の置換基で、例えば、1または2個の、好ましくは、カルボキシ、カルバモイル、および低級アルキルから選択される置換基で置換されたフェニルもしくはヘテロアリールから選択される、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
他の好ましい化合物は、
m + n が、1、2または3、好ましくは、1または2であり、
m + m + p が、好ましくは、2または3であり、
pが、1または0であり、そして
Xが、好ましくは、非置換であるか、または、少なくとも1個の置換基で、例えば、1または2個の、好ましくは、スルホンアミド、カルボキシ、カルバモイル、および低級アルキルから選択される置換基で置換されたシクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
m + n が、1、2または3、好ましくは、1または2であり、
m + m + p が、好ましくは、2または3であり、
pが、1または0であり、そして
Xが、好ましくは、非置換であるか、または、少なくとも1個の置換基で、例えば、1または2個の、好ましくは、スルホンアミド、カルボキシ、カルバモイル、および低級アルキルから選択される置換基で置換されたシクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
他の好ましい化合物は、
m + n が、1、2または3、好ましくは、1または2であり、
m + m + p が、2、3または4、好ましくは、2または3であり、
pが、1または0であり、そして
Xが、好ましくは、非置換であるか、または、少なくとも1個の置換基で、例えば、1または2個の、好ましくは、スルホンアミド、カルボキシ、カルバモイル、および低級アルキルから選択される置換基で置換されたアリールである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
m + n が、1、2または3、好ましくは、1または2であり、
m + m + p が、2、3または4、好ましくは、2または3であり、
pが、1または0であり、そして
Xが、好ましくは、非置換であるか、または、少なくとも1個の置換基で、例えば、1または2個の、好ましくは、スルホンアミド、カルボキシ、カルバモイル、および低級アルキルから選択される置換基で置換されたアリールである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
他の好ましい化合物は、
m + n が、1、2または3、好ましくは、1または2であり、
pが、1または0であり、そして
Xが、好ましくは、非置換であるか、または、少なくとも1個の置換基で、例えば、1または2個の、好ましくは、スルホンアミド、または、少なくとも1個の置換基で、例えば、1または2個の、好ましくは、スルホンアミドで置換されたアリールである置換基で置換された“アミド”型ヘテロシクリル、シクロアルキルである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
m + n が、1、2または3、好ましくは、1または2であり、
pが、1または0であり、そして
Xが、好ましくは、非置換であるか、または、少なくとも1個の置換基で、例えば、1または2個の、好ましくは、スルホンアミド、または、少なくとも1個の置換基で、例えば、1または2個の、好ましくは、スルホンアミドで置換されたアリールである置換基で置換された“アミド”型ヘテロシクリル、シクロアルキルである、
B群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Qが、-Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで、
Yが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yが、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yが、存在せず;
nおよびmが、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9が、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルバモイル、アリール、またはアルキルであるか; または
R8およびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
pが、0または1もしくは2から選択される整数であり、
Zが、-CO-NRα-アルキレンまたは-CO-NRα-アルキレン-O-であり、ここで、Rαが、Hまたは低級アルキルであるか; または
Zが、-CO-NRα-(CH2)n'-(CR8'R9')p'-(CH2)m'-、または-CO-NRα-(CH2)n'-(CR8'R9')p'-(CH2)m'-O-であり、
ここで、p'が、0または1の整数であり、n'およびm'が、互いに独立して、
0または1から8の整数であり、R8'およびR9'が、互いに独立して、水素または低級アルキルであり、Rαが、Hまたは低級アルキルであるか; または
Zが、-NRα'-CO-、または-NRα'-CO-O-であり、ここで、Rα'が、Hまたは低級アルキルであるか、またはRα'およびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Zが、-CO-NH-NH-CO-O-であるか; または
Xが、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、-SO-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオである、
Cと表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Qが、-Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで、
Yが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yが、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yが、存在せず;
nおよびmが、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9が、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルバモイル、アリール、またはアルキルであるか; または
R8およびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
pが、0または1もしくは2から選択される整数であり、
Zが、-CO-NRα-アルキレンまたは-CO-NRα-アルキレン-O-であり、ここで、Rαが、Hまたは低級アルキルであるか; または
Zが、-CO-NRα-(CH2)n'-(CR8'R9')p'-(CH2)m'-、または-CO-NRα-(CH2)n'-(CR8'R9')p'-(CH2)m'-O-であり、
ここで、p'が、0または1の整数であり、n'およびm'が、互いに独立して、
0または1から8の整数であり、R8'およびR9'が、互いに独立して、水素または低級アルキルであり、Rαが、Hまたは低級アルキルであるか; または
Zが、-NRα'-CO-、または-NRα'-CO-O-であり、ここで、Rα'が、Hまたは低級アルキルであるか、またはRα'およびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Zが、-CO-NH-NH-CO-O-であるか; または
Xが、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、-SO-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオである、
Cと表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Yが、存在しない、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Yが、存在しない、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R8およびR9が、互いに独立して、水素、アルカノイルアミノ、アラルキル、アリール、またはアルキルである、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R8およびR9が、互いに独立して、水素、アルカノイルアミノ、アラルキル、アリール、またはアルキルである、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Xが、水素、アルキル、シクロアルキル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシである、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Xが、水素、アルキル、シクロアルキル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシである、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R2およびR3が、水素である、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2およびR3が、水素である、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R1が、水素である、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素である、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
nが、0または1から3の整数であり;
mが、0または1から3の整数であり;
pが、0または1である、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
nが、0または1から3の整数であり;
mが、0または1から3の整数であり;
pが、0または1である、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
m + n + p が、0から6、または、好ましくは、0から4の間にある、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
m + n + p が、0から6、または、好ましくは、0から4の間にある、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
他の好ましい化合物は、
i) m + n + p が、1から3の間にあり(すなわち、1、2または3)
ii) m + n が、1から3の間にあり(すなわち、1、2または3)、pが、0である、
iii) m + n + p が、1から3の間にあり(すなわち、1、2または3)、pが、1である、
iv) mが、0であり、nが、1から2の間にあり(すなわち、1、または2)、pが、1である、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
i) m + n + p が、1から3の間にあり(すなわち、1、2または3)
ii) m + n が、1から3の間にあり(すなわち、1、2または3)、pが、0である、
iii) m + n + p が、1から3の間にあり(すなわち、1、2または3)、pが、1である、
iv) mが、0であり、nが、1から2の間にあり(すなわち、1、または2)、pが、1である、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
n'およびm'が、互いに独立して、0または1から6の整数であり、そして
p'が、0または1の整数である、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
n'およびm'が、互いに独立して、0または1から6の整数であり、そして
p'が、0または1の整数である、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
n'およびm'が、互いに独立して、0または1から6の整数であり、そして
p' + n' + m' が、0から5、または3から5、すなわち、3、4または5からなる、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
n'およびm'が、互いに独立して、0または1から6の整数であり、そして
p' + n' + m' が、0から5、または3から5、すなわち、3、4または5からなる、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
n'およびm'が、互いに独立して、0または1から6の整数、好ましくは、1から4の整数である、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
n'およびm'が、互いに独立して、0または1から6の整数、好ましくは、1から4の整数である、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
他の好ましい化合物は、
n' + m' が、0から5、または3から5の間にあり、好ましくは、4であり、
p'が、0である、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
n' + m' が、0から5、または3から5の間にあり、好ましくは、4であり、
p'が、0である、
C群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
Xが、好ましくは、非置換であるか、または、好ましくは、少なくとも1個の置換基で、例えば、1または2個の、好ましくは、アルコキシカルボニル、カルボキシ、アルコキシ、シアノ、低級アルキル、(低級アルキル)-NHC(O)-、(低級アルキル)2-NC(O)-およびヒドロキシから選択される置換基で置換されたフェニルである、
C群の化合物である。
Xが、好ましくは、非置換であるか、または、好ましくは、少なくとも1個の置換基で、例えば、1または2個の、好ましくは、アルコキシカルボニル、カルボキシ、アルコキシ、シアノ、低級アルキル、(低級アルキル)-NHC(O)-、(低級アルキル)2-NC(O)-およびヒドロキシから選択される置換基で置換されたフェニルである、
C群の化合物である。
好ましくは、
Qが、-Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで、
Yが、存在せず;
nおよびmが、互いに独立して、0であり;
pが、0であり;
Zが、存在せず;
Xが、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、-SO-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオである、
D群と表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Qが、-Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで、
Yが、存在せず;
nおよびmが、互いに独立して、0であり;
pが、0であり;
Zが、存在せず;
Xが、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、-SO-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオである、
D群と表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Xが、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Xが、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R2およびR3が、水素である、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2およびR3が、水素である、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R1が、水素である、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素である、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
Xが、アリールまたはヘテロアリールである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Xが、アリールまたはヘテロアリールである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
Xが、“アミド”型ヘテロシクリルで置換されたアリールである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Xが、“アミド”型ヘテロシクリルで置換されたアリールである、
D群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Qが、-Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで、
Yが、-酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yが、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yが、存在せず;
nおよびmが、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9が、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルバモイル、アリール、またはアルキルであるか; または
R8およびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
pが、0または1もしくは2から選択される整数であり、
Zが、-SO2-、または-SO-であるか; または
Zが、-NRβ-SO2-であり、ここで、Rβが、H、低級アルキルであるか、またはRβおよびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環、好ましくは、5、6もしくは7員環を形成するか; または
Zが、-NH-SO2-NH-CO-O-であるか; または
Xが、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、-SO-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオである、
E群と表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Qが、-Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで、
Yが、-酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yが、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yが、存在せず;
nおよびmが、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9が、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルバモイル、アリール、またはアルキルであるか; または
R8およびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
pが、0または1もしくは2から選択される整数であり、
Zが、-SO2-、または-SO-であるか; または
Zが、-NRβ-SO2-であり、ここで、Rβが、H、低級アルキルであるか、またはRβおよびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環、好ましくは、5、6もしくは7員環を形成するか; または
Zが、-NH-SO2-NH-CO-O-であるか; または
Xが、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、-SO-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオである、
E群と表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Yが、存在しない、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Yが、存在しない、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R8およびR9が、互いに独立して、水素、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル、カルバモイルであるか; または
R8およびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成する、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R8およびR9が、互いに独立して、水素、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル、カルバモイルであるか; または
R8およびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成する、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Xが、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アラルキルである、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Xが、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アラルキルである、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R2およびR3が、水素である、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2およびR3が、水素である、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R1が、水素である、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素である、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
nが、0または1から4の整数であり;
mが、0または1から4の整数であり;
pが、0または1である、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
nが、0または1から4の整数であり;
mが、0または1から4の整数であり;
pが、0または1である、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
m + n + p が、0から7、または、好ましくは、0から5の間にある、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
m + n + p が、0から7、または、好ましくは、0から5の間にある、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
他の好ましい化合物は、
i) m + n + p が、2または3であるか、または
ii) m + n が、2または3であり、pが、0であるか、または
iii) RβおよびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、5、6または7員環を形成するとき、nが、1または2であり、mが、0または1であり、pが、1である、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
i) m + n + p が、2または3であるか、または
ii) m + n が、2または3であり、pが、0であるか、または
iii) RβおよびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、5、6または7員環を形成するとき、nが、1または2であり、mが、0または1であり、pが、1である、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
他の好ましい化合物は、
i) m + n が、1または2であり、mが、0または1であり、pが、1であるか、または
ii) R8が、水素であり、R9が、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル、またはカルバモイルから選択されるとき、nが、1または2であり、mが、0または1であり、pが、1である、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
i) m + n が、1または2であり、mが、0または1であり、pが、1であるか、または
ii) R8が、水素であり、R9が、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル、またはカルバモイルから選択されるとき、nが、1または2であり、mが、0または1であり、pが、1である、
E群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
他の好ましい化合物は、
Xが、フェニル、ビフェニル、ベンジル、低級アルキル、1もしくは2個のフェニルで置換されたメチル、1もしくは2個のフェニルで置換されたエチル、またはシクロアルキルで置換されたメチルから選択される、
E群の化合物である。
Xが、フェニル、ビフェニル、ベンジル、低級アルキル、1もしくは2個のフェニルで置換されたメチル、1もしくは2個のフェニルで置換されたエチル、またはシクロアルキルで置換されたメチルから選択される、
E群の化合物である。
好ましくは、
Qが、-Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで、
Yが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yが、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yが、存在せず;
nおよびmが、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9が、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルバモイル、アリール、またはアルキルであるか; または
R8およびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
pが、0または1もしくは2から選択される整数であり、
Zが、-NRγ-CO-NRγ'-であり; ここで、Rγ'が、H、アルキル、アリール、ヘテロシクリル、または低級アルコキシであり、Rγが、H、低級アルキルであるか、またはRγおよびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; またはRγ'およびXが、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Zが、-NRτ-CO-NH-SO2-であり、ここで、Rτが、Hまたは低級アルキルであり、
Xが、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、-SO-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオである、
F群と表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Qが、-Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで、
Yが、酸素またはS(O)qであり、ここで、qが、0または1もしくは2の整数であるか; または
Yが、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yが、存在せず;
nおよびmが、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9が、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、カルバモイル、アリール、またはアルキルであるか; または
R8およびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
pが、0または1もしくは2から選択される整数であり、
Zが、-NRγ-CO-NRγ'-であり; ここで、Rγ'が、H、アルキル、アリール、ヘテロシクリル、または低級アルコキシであり、Rγが、H、低級アルキルであるか、またはRγおよびR9が、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; またはRγ'およびXが、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Zが、-NRτ-CO-NH-SO2-であり、ここで、Rτが、Hまたは低級アルキルであり、
Xが、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、-SO-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオである、
F群と表した式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Yが、存在しない、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Yが、存在しない、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R8およびR9が、互いに独立して、水素である、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R8およびR9が、互いに独立して、水素である、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Xが、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキルである、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Xが、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキルである、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R2およびR3が、水素である、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R2およびR3が、水素である、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
Rγ'が、Hまたは低級アルキルである、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
Rγ'が、Hまたは低級アルキルである、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
好ましくは、
R1が、水素である、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
R1が、水素である、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
m + n + p が、0から7、または好ましくは0から5、または2から3の間にある、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
m + n + p が、0から7、または好ましくは0から5、または2から3の間にある、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに好ましくは、
nが、0または1から4の整数であり;
mが、0または1から4の整数であり;
pが、0または1である、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
nが、0または1から4の整数であり;
mが、0または1から4の整数であり;
pが、0または1である、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
特に好ましくは、
m + n + p が、2または3であり、そして
Xが、低級アルキル、フェニル、ベンジル、またはシクロヘキシルである、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
m + n + p が、2または3であり、そして
Xが、低級アルキル、フェニル、ベンジル、またはシクロヘキシルである、
F群の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
-アルキルなる用語が、好ましくは、低級アルキルを意味し、
-アリールが、好ましくは、フェニルであり、および/または
-R8およびR9が存在するとき、R8またはR9の少なくとも1個が水素である、
上記のいずれかに記載の化合物が一つの集団を形成する。
-アリールが、好ましくは、フェニルであり、および/または
-R8およびR9が存在するとき、R8またはR9の少なくとも1個が水素である、
上記のいずれかに記載の化合物が一つの集団を形成する。
化合物の特定の態様は、下記の特定の例示化合物である:
3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンズアミド
3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-N-メチル ベンズアミド
3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-N,N-ジメチルベンズアミド
4-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-N,N-ジメチルベンズアミド
4-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンズアミド
4-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-N-メチルベンズアミド
3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-安息香酸
4-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-安息香酸
4-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンゾニトリル
2-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンゾニトリル
5-(2-ヒドロキシ-4-フェネチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(3-メトキシフェニル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンズアミド
3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-N-メチル ベンズアミド
3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-N,N-ジメチルベンズアミド
4-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-N,N-ジメチルベンズアミド
4-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンズアミド
4-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-N-メチルベンズアミド
3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-安息香酸
4-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-安息香酸
4-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンゾニトリル
2-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンゾニトリル
5-(2-ヒドロキシ-4-フェネチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(3-メトキシフェニル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(3-フルオロフェニル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(2-フルオロフェニル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-ペンタフルオロフェニルエチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-p-トリルエチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(4-オクチルフェニル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2-ビフェニル-4−イル-エチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(4-tert-ブチルフェニル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(2,5-ジメチルフェニル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
酢酸 4-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-フェニル エステル
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(4-フェノキシフェニル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-ピリジン-4−イルエチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(2-フルオロフェニル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-ペンタフルオロフェニルエチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-p-トリルエチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(4-オクチルフェニル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2-ビフェニル-4−イル-エチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(4-tert-ブチルフェニル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(2,5-ジメチルフェニル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
酢酸 4-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-フェニル エステル
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(4-フェノキシフェニル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-ピリジン-4−イルエチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-ピリジン-3−イル-エチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-ナフタレンエチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-キノリン-3−イル-エチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(4,6-ジアミノ-[1,3,5]トリアジン-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシ-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-フェニルプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(2-アミノフェニル)-プロピル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2-フェニルプロピオン酸 エチルエステル
5-[2-ヒドロキシ-4-(1-メチル-2-フェニルエチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(6-メトキシピリジン-2−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-((E)-2-ピリジン-3−イル-ビニル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(1-メトキシ-2-フェニルエチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-ナフタレンエチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-キノリン-3−イル-エチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(4,6-ジアミノ-[1,3,5]トリアジン-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシ-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-フェニルプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(2-アミノフェニル)-プロピル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2-フェニルプロピオン酸 エチルエステル
5-[2-ヒドロキシ-4-(1-メチル-2-フェニルエチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(6-メトキシピリジン-2−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-((E)-2-ピリジン-3−イル-ビニル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(1-メトキシ-2-フェニルエチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-オキソ-2-フェニルブチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(2H-ピラゾール-3−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(1H-ピラゾール-4−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-チアゾル-5−イル-エチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(2,4-ジメチル-チアゾル-5−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-[1,2,4]トリアゾール−イル-エチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-イミダゾール-1−イル-エチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(2-メチル-チアゾル-5−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(2-プロピル-チアゾル-5−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-{2-[4-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾル-5−イル]-エチル}-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(2-メチル-4-トリフルオロメチル-チアゾル-5−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(2H-ピラゾール-3−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(1H-ピラゾール-4−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-チアゾル-5−イル-エチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(2,4-ジメチル-チアゾル-5−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-[1,2,4]トリアゾール−イル-エチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-イミダゾール-1−イル-エチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(2-メチル-チアゾル-5−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(2-プロピル-チアゾル-5−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-{2-[4-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チアゾル-5−イル]-エチル}-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(2-メチル-4-トリフルオロメチル-チアゾル-5−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(1H-ベンゾイミダゾール-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-フェニルプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[3-(3,4-ジメトキシフェニル)-プロピル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-メチル-3-フェニルプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-ヒドロキシ-3-フェニルプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-フェネチルオキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(4-フェニルブチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-カルバミン酸 tert-ブチル エステル
5-[4-(3-アミノプロピル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-カルバミン酸 tert-ブチル エステル
{(S)-1-ベンジル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-カルバミン酸 tert-ブチル エステル
{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-1,1-ジメチルプロピル}-カルバミン酸 tert-ブチル エステル
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-フェニルプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[3-(3,4-ジメトキシフェニル)-プロピル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-メチル-3-フェニルプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-ヒドロキシ-3-フェニルプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-フェネチルオキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(4-フェニルブチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-カルバミン酸 tert-ブチル エステル
5-[4-(3-アミノプロピル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-カルバミン酸 tert-ブチル エステル
{(S)-1-ベンジル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-カルバミン酸 tert-ブチル エステル
{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-1,1-ジメチルプロピル}-カルバミン酸 tert-ブチル エステル
2-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル エステル
2-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アゼパン-1-カルボン酸 tert-ブチル エステル
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル エステル
5-(2-ヒドロキシ-4-ピペリジン-3−イルメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
{(1R*,2S*)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-シクロヘキシル}-カルバミン酸 tert-ブチル エステル
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンズアミド
4-フルオロ-N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンズアミド
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アセトアミド
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-プロピオンアミド
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-イソブチルアミド
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-2,2-ジメチル-プロピオンアミド
2-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アゼパン-1-カルボン酸 tert-ブチル エステル
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル エステル
5-(2-ヒドロキシ-4-ピペリジン-3−イルメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
{(1R*,2S*)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-シクロヘキシル}-カルバミン酸 tert-ブチル エステル
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンズアミド
4-フルオロ-N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンズアミド
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アセトアミド
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-プロピオンアミド
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-イソブチルアミド
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-2,2-ジメチル-プロピオンアミド
アダマンタン-1-カルボン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-アセトアミド
4-フルオロ-N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-ベンズアミド
-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-プロピオンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-イソブチルアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-2,2-ジメチル-プロピオンアミド
アダマンタン-1-カルボン酸 {3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-アミド
5-[2-ヒドロキシ-4-((S)-5-オキソピロリジン-2−イルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
6-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-1H-ピリジン-2-オン
6-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ピペリジン-2-オン
7-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-アゼパン-2-オン
(R)-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-3,4-ジヒドロ-2H-イソキノリン-1-オン
(S)-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[c]アゼピン-1-オン
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-アセトアミド
4-フルオロ-N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-ベンズアミド
-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-プロピオンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-イソブチルアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-2,2-ジメチル-プロピオンアミド
アダマンタン-1-カルボン酸 {3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-アミド
5-[2-ヒドロキシ-4-((S)-5-オキソピロリジン-2−イルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
6-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-1H-ピリジン-2-オン
6-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ピペリジン-2-オン
7-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-アゼパン-2-オン
(R)-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-3,4-ジヒドロ-2H-イソキノリン-1-オン
(S)-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[c]アゼピン-1-オン
(R)-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-2,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[c]アゼピン-1-オン
1-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-1,2,4,5-テトラヒドロベンゾ[c]アゼピン-3-オン
1-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[d]アゼピン-2-オン
7-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6,7-ジヒドロ-ジベンゾ[c,e]アゼピン-5-オン
(S)-7-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6,7-ジヒドロ-ジベンゾ[c,e]アゼピン-5-オン
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-3,4-ジヒドロ-2H-ナフト[1,8-cd]アゼピン-1-オン
5-{4-[2-(1-アセチルピペリジン-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
N-{(1R*,2S*)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-シクロヘキシル}-アセトアミド
N-{(S)-1-ベンジル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド
N-{4-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ブチル}-フタルアミド酸
1-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-1,2,4,5-テトラヒドロベンゾ[c]アゼピン-3-オン
1-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[d]アゼピン-2-オン
7-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6,7-ジヒドロ-ジベンゾ[c,e]アゼピン-5-オン
(S)-7-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-6,7-ジヒドロ-ジベンゾ[c,e]アゼピン-5-オン
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-3,4-ジヒドロ-2H-ナフト[1,8-cd]アゼピン-1-オン
5-{4-[2-(1-アセチルピペリジン-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
N-{(1R*,2S*)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-シクロヘキシル}-アセトアミド
N-{(S)-1-ベンジル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド
N-{4-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ブチル}-フタルアミド酸
2-{4-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ブチル}-イソインドール-1,3-ジオン
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチルプロピオンアミド
5-{4-[3-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2−イル)-3-オキソプロピル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
N'-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニル}-ヒドラジンカルボン酸 tert-ブチル エステル
N-ブチル-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-ペンチルプロピオンアミド
N-ヘキシル-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-(4-フェニルブチル)-プロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-(5-フェニルペンチル)-プロピオンアミド
N-(2-ヒドロキシフェニル)-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-フェニルプロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-o-トリル-プロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-イソプロピル-プロピオンアミド
2-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-2-メチルプロピオン酸
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチルプロピオンアミド
5-{4-[3-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2−イル)-3-オキソプロピル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
N'-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニル}-ヒドラジンカルボン酸 tert-ブチル エステル
N-ブチル-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-ペンチルプロピオンアミド
N-ヘキシル-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-(4-フェニルブチル)-プロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-(5-フェニルペンチル)-プロピオンアミド
N-(2-ヒドロキシフェニル)-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-フェニルプロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-o-トリル-プロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-イソプロピル-プロピオンアミド
2-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-2-メチルプロピオン酸
2-ヒドロキシ-6-(4-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-安息香酸 メチルエステル
2-(4-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-安息香酸 メチルエステル
2-(4-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-安息香酸
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-(4-フェノキシブチル)-プロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-[4-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)-ブチル]-プロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-[4-(2-メタンスルホニルフェノキシ)-ブチル]-プロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-[4-(3-メトキシフェノキシ)-ブチル]-プロピオンアミド
N-[4-(2,3-ジメトキシフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
N-[4-(3-ヒドロキシフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
2-(4-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-安息香酸 メチルエステル
2-(4-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-安息香酸
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-(4-フェノキシブチル)-プロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-[4-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)-ブチル]-プロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-[4-(2-メタンスルホニルフェノキシ)-ブチル]-プロピオンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-[4-(3-メトキシフェノキシ)-ブチル]-プロピオンアミド
N-[4-(2,3-ジメトキシフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
N-[4-(3-ヒドロキシフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
N-[4-(2-ヒドロキシフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
N-[4-(3-ヒドロキシ-2-メトキシフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
N-[4-(3-ヒドロキシ-2-メチルフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
N-[4-(2-アセチル-3-メトキシフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
2-ヒドロキシ-6-(4-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-N,N-ジメチルベンズアミド2-(4-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-6,N,N-トリメチルベンズアミド
2-フルオロ-6-(4-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-N,N-ジメチルベンズアミド
2-ヒドロキシ-6-(4-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-安息香酸
N-[4-(2-アセチル-3-ヒドロキシフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
N-[4-(2-シアノ-3-ヒドロキシフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
N-[4-(3-ヒドロキシ-2-メタンスルフィニルフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
N-[4-(3-ヒドロキシ-2-メタンスルホニルフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
2-(4-{2-アセチルアミノ-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-6-ヒドロキシ安息香酸 メチルエステル
2-(4-{(S)-2-アセチルアミノ-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-6-ヒドロキシ安息香酸 メチルエステル
N-[4-(3-ヒドロキシ-2-メトキシフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
N-[4-(3-ヒドロキシ-2-メチルフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
N-[4-(2-アセチル-3-メトキシフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
2-ヒドロキシ-6-(4-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-N,N-ジメチルベンズアミド2-(4-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-6,N,N-トリメチルベンズアミド
2-フルオロ-6-(4-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-N,N-ジメチルベンズアミド
2-ヒドロキシ-6-(4-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-安息香酸
N-[4-(2-アセチル-3-ヒドロキシフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
N-[4-(2-シアノ-3-ヒドロキシフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
N-[4-(3-ヒドロキシ-2-メタンスルフィニルフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
N-[4-(3-ヒドロキシ-2-メタンスルホニルフェノキシ)-ブチル]-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオンアミド
2-(4-{2-アセチルアミノ-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-6-ヒドロキシ安息香酸 メチルエステル
2-(4-{(S)-2-アセチルアミノ-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオニルアミノ}-ブトキシ)-6-ヒドロキシ安息香酸 メチルエステル
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピオン酸 メチルエステル
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2-メチルプロピオン酸 メチルエステル
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2-メチルプロピオン酸 tert-ブチル エステル
(1R*,2R*)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
(1R*,2S*)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
N-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-N-メチルベンゼンスルホンアミド
N-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-N-メチルメタンスルホンアミド
C-シクロヘキシル-N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-メタンスルホンアミド
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2-メチルプロピオン酸 メチルエステル
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2-メチルプロピオン酸 tert-ブチル エステル
(1R*,2R*)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
(1R*,2S*)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-シクロプロパンカルボン酸 エチルエステル
N-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-N-メチルベンゼンスルホンアミド
N-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-N-メチルメタンスルホンアミド
C-シクロヘキシル-N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-メタンスルホンアミド
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-メタンスルホンアミド
エタンスルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アミド
ブタン-1-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アミド
プロパン-2-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アミド
オクタン-1-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アミド
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンゼンスルホンアミド
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-C-フェニル-メタンスルホンアミド
4-フルオロ-N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンゼンスルホンアミド
3,4-ジクロロ-N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンゼンスルホンアミド
3-(4-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチルスルファモイル}-フェニル)-プロピオン酸
2-ヒドロキシ-5-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチルスルファモイル}-安息香酸
ナフタレン-1-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アミド
2-ナフタレン-1−イル-エタンスルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-メタンスルホンアミド
エタンスルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アミド
ブタン-1-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アミド
プロパン-2-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アミド
オクタン-1-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アミド
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンゼンスルホンアミド
N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-C-フェニル-メタンスルホンアミド
4-フルオロ-N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンゼンスルホンアミド
3,4-ジクロロ-N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンゼンスルホンアミド
3-(4-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチルスルファモイル}-フェニル)-プロピオン酸
2-ヒドロキシ-5-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチルスルファモイル}-安息香酸
ナフタレン-1-スルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アミド
2-ナフタレン-1−イル-エタンスルホン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-メタンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-ベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-C-フェニルメタンスルホンアミド
C-(4-フルオロフェニル)-N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-メタンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-4-イソプロピルベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4)-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-4-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-4-トリフルオロメトキシベンゼンスルホンアミド
C-(3-アミノフェニル)-N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-メタンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホンアミド
2-ヒドロキシ-5-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピルスルファモイル}-安息香酸
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-C-フェニルメタンスルホンアミド
C-(4-フルオロフェニル)-N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-メタンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-4-イソプロピルベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4)-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-4-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-4-トリフルオロメトキシベンゼンスルホンアミド
C-(3-アミノフェニル)-N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-メタンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホンアミド
2-ヒドロキシ-5-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピルスルファモイル}-安息香酸
3-アミノ-N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-ベンゼンスルホンアミド
4-アミノ-N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-ベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-3,5-ジメチルベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-2,5-ジメチルベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-2,4,6-トリメチルベンゼンスルホンアミド
4-tert-ブチル-N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-ベンゼンスルホンアミド
4-(1,1-ジメチルプロピル)-N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-ベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-2,5-ビス-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ベンゼンスルホンアミド
ビフェニル-4-スルホン酸 {3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-アミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル-フェニル]-プロピル}-2-フェノキシベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-3-フェノキシベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-2,5-ビス-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ベンゼンスルホンアミド
2,2-ジフェニルエタンスルホン酸 {3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-アミド
4-アミノ-N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-ベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-3,5-ジメチルベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-2,5-ジメチルベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-2,4,6-トリメチルベンゼンスルホンアミド
4-tert-ブチル-N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-ベンゼンスルホンアミド
4-(1,1-ジメチルプロピル)-N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-ベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-2,5-ビス-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ベンゼンスルホンアミド
ビフェニル-4-スルホン酸 {3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-アミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル-フェニル]-プロピル}-2-フェノキシベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-3-フェノキシベンゼンスルホンアミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-2,5-ビス-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ベンゼンスルホンアミド
2,2-ジフェニルエタンスルホン酸 {3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-アミド
C-(2-アミノフェニル)-N{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-メタンスルホンアミド
ナフタレン-1-スルホン酸 {3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-アミド
C-シクロヘキシル-N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-メタンスルホンアミド
2-ナフタレン-1−イル-エタンスルホン酸 {3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-アミド
2-フェニル-2-(2-トリフルオロメチルフェニル)-エタンスルホン酸 {3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-アミド
2-オキソ-2H-クロミン-6-スルホン酸 {3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-アミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニルプロピル}-N-イソプロピルベンゼンスルホンアミド
N-(1-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-シクロプロピル)-ベンゼンスルホンアミド
N-{(S)-1-ベンジル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-メタンスルホンアミド
ナフタレン-1-スルホン酸 {3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-アミド
C-シクロヘキシル-N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-メタンスルホンアミド
2-ナフタレン-1−イル-エタンスルホン酸 {3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-アミド
2-フェニル-2-(2-トリフルオロメチルフェニル)-エタンスルホン酸 {3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-アミド
2-オキソ-2H-クロミン-6-スルホン酸 {3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-アミド
N-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニルプロピル}-N-イソプロピルベンゼンスルホンアミド
N-(1-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-シクロプロピル)-ベンゼンスルホンアミド
N-{(S)-1-ベンジル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-メタンスルホンアミド
エタンスルホン酸 {(S)-1-ベンジル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アミド
N-{(S)-1-ベンジル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-C-フェニル-メタンスルホンアミド
N-{(R)-1-ベンジル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-C-フェニルメタンスルホンアミド
N-{4-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ブチル}-メタンスルホンアミド
N-{5-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ペンチル}-メタンスルホンアミド
5-[2-ヒドロキシ-4-(1-メタンスルホニルピペリジン-3−イルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(1-メタンスルホニルピペリジン-2−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(1-ベンゼンスルホニルピペリジン-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-((S)-1-ベンゼンスルホニルピペリジン-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-((R)-1-ベンゼンスルホニルピペリジン-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(1-ベンゼンスルホニルピロリジン-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(1-ベンゼンスルホニル-1H-ピロール-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(1-ベンゼンスルホニルピロリジン-3−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(1-ベンゼンスルホニルアゼパン-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
N-{(S)-1-ベンジル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-C-フェニル-メタンスルホンアミド
N-{(R)-1-ベンジル-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-C-フェニルメタンスルホンアミド
N-{4-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ブチル}-メタンスルホンアミド
N-{5-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ペンチル}-メタンスルホンアミド
5-[2-ヒドロキシ-4-(1-メタンスルホニルピペリジン-3−イルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(1-メタンスルホニルピペリジン-2−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(1-ベンゼンスルホニルピペリジン-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-((S)-1-ベンゼンスルホニルピペリジン-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-((R)-1-ベンゼンスルホニルピペリジン-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(1-ベンゼンスルホニルピロリジン-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(1-ベンゼンスルホニル-1H-ピロール-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(1-ベンゼンスルホニルピロリジン-3−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(1-ベンゼンスルホニルアゼパン-2−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-((R)-2-メタンスルホニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-((R)-2-ベンゼンスルホニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-{2-[2-(4-トリフルオロメチルベンゼンスルホニル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3−イル]-エチル}-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(2-フェニルメタンスルホニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(1,1-ジオキソ-1,2-チアジナン-3−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
N-{(1R*,2S*)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-シクロヘキシル}-メタンスルホンアミド
N-{(1R,2S)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-シクロヘキシル}-メタンスルホンアミド
N-{(1S,2R)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-シクロヘキシル}-メタンスルホンアミド
エタンスルホン酸 {(1R*,2S*)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-シクロヘキシル}-アミド N-{(1R*,2S*)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-シクロヘキシル}-ベンゼンスルホンアミド
5-{4-[2-((R)-2-ベンゼンスルホニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-{2-[2-(4-トリフルオロメチルベンゼンスルホニル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3−イル]-エチル}-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(2-フェニルメタンスルホニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3−イル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[2-(1,1-ジオキソ-1,2-チアジナン-3−イル)-エチル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
N-{(1R*,2S*)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-シクロヘキシル}-メタンスルホンアミド
N-{(1R,2S)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-シクロヘキシル}-メタンスルホンアミド
N-{(1S,2R)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-シクロヘキシル}-メタンスルホンアミド
エタンスルホン酸 {(1R*,2S*)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-シクロヘキシル}-アミド N-{(1R*,2S*)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-シクロヘキシル}-ベンゼンスルホンアミド
(S)-2-ベンゼンスルホニルアミノ-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-ペンチルプロピオンアミド
(S)-2-ベンゼンスルホニルアミノ-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-(4-フェニルブチル)-プロピオンアミド
N-{(S)-1-(1H-ベンゾイミダゾール-2−イル)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンゼンスルホンアミド
tert-ブチル [({2-[4-(1,1-ジオキシド-4-オキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-3-ヒドロキシフェニル]エチル}アミノ)スルホニル]カルバメート
1-シクロヘキシル-3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ウレア
1-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-3-フェニル-ウレア
1-エチル-3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ウレア
1-アダマンタン-1−イル-3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ウレア
ベンゼンスルホニル-N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ウレア
1-(2,4-ジメトキシベンジル)-3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ウレア
1-(2-ヒドロキシエチル)-3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ウレア
3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-1,1-ビス-(2-メトキシエチル)-ウレア
モルホリン-4-カルボン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アミド
(S)-2-ベンゼンスルホニルアミノ-3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-N-(4-フェニルブチル)-プロピオンアミド
N-{(S)-1-(1H-ベンゾイミダゾール-2−イル)-2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ベンゼンスルホンアミド
tert-ブチル [({2-[4-(1,1-ジオキシド-4-オキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-3-ヒドロキシフェニル]エチル}アミノ)スルホニル]カルバメート
1-シクロヘキシル-3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ウレア
1-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-3-フェニル-ウレア
1-エチル-3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ウレア
1-アダマンタン-1−イル-3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ウレア
ベンゼンスルホニル-N-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ウレア
1-(2,4-ジメトキシベンジル)-3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ウレア
1-(2-ヒドロキシエチル)-3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ウレア
3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-1,1-ビス-(2-メトキシエチル)-ウレア
モルホリン-4-カルボン酸 {2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-アミド
4-(3-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-ウレイド)-ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル エステル
1-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-3-ピペリジン-4−イル-ウレア
1-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-3-フェニル-ウレア
1-シクロヘキシル-3-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-ウレア
1-アダマンタン-1−イル-3-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-ウレア
3-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-1H-キナゾリン-2,4-ジオン
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ピペリジン-1-カルボン酸 エチルアミド
5-(2-ヒドロキシ-4-メタンスルホニルメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(4-エタンスルホニルメチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
1-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-エチル}-3-ピペリジン-4−イル-ウレア
1-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-3-フェニル-ウレア
1-シクロヘキシル-3-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-ウレア
1-アダマンタン-1−イル-3-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-ウレア
3-{3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-プロピル}-1H-キナゾリン-2,4-ジオン
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-ピペリジン-1-カルボン酸 エチルアミド
5-(2-ヒドロキシ-4-メタンスルホニルメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(4-エタンスルホニルメチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(プロパン-2-スルホニルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(4-ベンゼンスルホニルメチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-メタンスルフィニルメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(4-エタンスルフィニルメチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(プロパン-2-スルフィニルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-メチルスルファニルメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(4-エチルスルファニルメチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-イソプロピルスルファニルメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2-ベンゼンスルホニルエチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(4-ベンゼンスルホニルブチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[3-(1,1-ジオキソテトラヒドロチオフェン-2−イル)-プロプ-1-イニル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[3-(1,1-ジオキソテトラヒドロチオフェン-2−イル)-プロピル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-オキソペンチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-メチル-3-オキソペンチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(4-ベンゼンスルホニルメチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-メタンスルフィニルメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(4-エタンスルフィニルメチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(プロパン-2-スルフィニルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-メチルスルファニルメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(4-エチルスルファニルメチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-イソプロピルスルファニルメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2-ベンゼンスルホニルエチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(4-ベンゼンスルホニルブチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[3-(1,1-ジオキソテトラヒドロチオフェン-2−イル)-プロプ-1-イニル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{4-[3-(1,1-ジオキソテトラヒドロチオフェン-2−イル)-プロピル]-2-ヒドロキシフェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-オキソペンチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-メチル-3-オキソペンチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-メチル-3-オキソ-3-フェニルプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2-ベンゾイルブチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2-ベンゾイルペンチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-オキソ-2,3-ジフェニルプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2-ベンジル-3-オキソ-3-フェニルプロピル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2,2-ジメチル-3-オキソ-3-フェニルプロピル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(1-オキソ-インダン-2−イルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(6-オキソ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-5−イルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-メトキシ-3-オキソ-3-フェニルプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2-ベンゾイルブチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2-ベンゾイルペンチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-オキソ-2,3-ジフェニルプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2-ベンジル-3-オキソ-3-フェニルプロピル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2,2-ジメチル-3-オキソ-3-フェニルプロピル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(1-オキソ-インダン-2−イルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(6-オキソ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-5−イルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-メトキシ-3-オキソ-3-フェニルプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-ヒドロキシ-2-メチル-3-フェニルプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(ヒドロキシルフェニルメチル)-ブチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(ヒドロキシフェニルメチル)-ペンチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2-ベンジル-3-ヒドロキシ-3-フェニルプロピル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-3-フェニルプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(1-ヒドロキシインダン-2−イルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-3-フェニル-プロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-ビニルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(1-ヒドロキシエチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシヘキシル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-ヒドロキシブチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(1-ヒドロキシシクロヘキシル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(4,4,4-トリフルオロ-3-ヒドロキシ-3-フェニルブチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(3-ヒドロキシビフェニル-4−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(3,3'-ジヒドロキシビフェニル-4−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(ヒドロキシルフェニルメチル)-ブチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(ヒドロキシフェニルメチル)-ペンチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2-ベンジル-3-ヒドロキシ-3-フェニルプロピル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-3-フェニルプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(1-ヒドロキシインダン-2−イルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-3-フェニル-プロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-ビニルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(1-ヒドロキシエチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシヘキシル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-ヒドロキシブチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(1-ヒドロキシシクロヘキシル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(4,4,4-トリフルオロ-3-ヒドロキシ-3-フェニルブチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(3-ヒドロキシビフェニル-4−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(3,3'-ジヒドロキシビフェニル-4−イル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
[3'-ヒドロキシ-4'-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ビフェニル-4−イル]-酢酸
5,5'-(3,3'-ジヒドロキシビフェニル-4−イル)-1,1,1',1'-テトラオキソ-1,1',2,2',5,5'-ジチアジアゾリジン-3,3'-オン
5-(4-フラン-3−イル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-チオフェン-3−イル-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(4-ベンゾフラン-3−イル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(6-メトキシベンゾフラン-3−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-チアゾル-5−イル-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-チアゾル-2−イル-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(1H-ピロール-3−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5,5'-(3,3'-ジヒドロキシビフェニル-4−イル)-1,1,1',1'-テトラオキソ-1,1',2,2',5,5'-ジチアジアゾリジン-3,3'-オン
5-(4-フラン-3−イル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-チオフェン-3−イル-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(4-ベンゾフラン-3−イル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(6-メトキシベンゾフラン-3−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-チアゾル-5−イル-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-チアゾル-2−イル-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(1H-ピロール-3−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(1H-ピラゾール-3−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(1-プロピル-1H-ピラゾール-4−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(1-イソブチル-1H-ピラゾール-4−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[1-(3-メチルブチル)-1H-ピラゾール-4−イル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(テトラヒドロフラン-3−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2,3-ジヒドロベンゾフラン-3−イル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-チアゾル-2−イルメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2H-ピラゾール-3−イルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-ピラゾール-1−イルメチル-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-トリフルオロメチルピラゾール-1−イルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ペンタン酸
4-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ブタン-1-スルフィン酸
4-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ブチロニトリル
5-[2-ヒドロキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(1-プロピル-1H-ピラゾール-4−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(1-イソブチル-1H-ピラゾール-4−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[1-(3-メチルブチル)-1H-ピラゾール-4−イル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(テトラヒドロフラン-3−イル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2,3-ジヒドロベンゾフラン-3−イル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-チアゾル-2−イルメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2H-ピラゾール-3−イルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-ピラゾール-1−イルメチル-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3-トリフルオロメチルピラゾール-1−イルメチル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ペンタン酸
4-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ブタン-1-スルフィン酸
4-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-ブチロニトリル
4-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-2-メチル-ブチロニトリル
4-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-3,3-ジメチルブチロニトリル
[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェノキシ]-酢酸 2-トリメチルシラニルエチルエステル
[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェノキシ]-酢酸
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェノキシ]-1,3,4,5-テトラヒドロ-ベンゾ[b]アゼピン-2-オン
5-(4-エチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(4-ヘキシル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-イソブチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(3,3-ジメチルブチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
4-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェニル]-3,3-ジメチルブチロニトリル
[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェノキシ]-酢酸 2-トリメチルシラニルエチルエステル
[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェノキシ]-酢酸
3-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-フェノキシ]-1,3,4,5-テトラヒドロ-ベンゾ[b]アゼピン-2-オン
5-(4-エチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(4-ヘキシル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-イソブチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(3,3-ジメチルブチル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(4-シクロペンチルメチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(4-シクロヘキシルメチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2-アミノベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシベンジル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-5-メチルベンジル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2-アミノメチルベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-メトキシメチルベンジル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アセトニトリル
{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-酢酸 メチルエステル
{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-酢酸
N-エチル-2-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アセトアミド
5-(2-ヒドロキシ-4-{2-[2-(4-メチルピペリジン-1−イル)-2-オキソ-エチル]-ベンジル}-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(2-ヒドロキシエチル)-ベンジル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(4-シクロヘキシルメチル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)-エチル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2-アミノベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシベンジル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-5-メチルベンジル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[4-(2-アミノメチルベンジル)-2-ヒドロキシフェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(2-メトキシメチルベンジル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アセトニトリル
{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-酢酸 メチルエステル
{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-酢酸
N-エチル-2-{2-[3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンジル]-フェニル}-アセトアミド
5-(2-ヒドロキシ-4-{2-[2-(4-メチルピペリジン-1−イル)-2-オキソ-エチル]-ベンジル}-フェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-{2-ヒドロキシ-4-[2-(2-ヒドロキシエチル)-ベンジル]-フェニル}-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-[2-ヒドロキシ-4-(ピリジン-2-カルボニル)-フェニル]-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(4-ベンゼンスルホニル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-トリフルオロメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンゾニトリル、および
5-(4-クロロ-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
または薬学的に許容されるその塩。
5-(4-ベンゼンスルホニル-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-トリフルオロメチルフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
5-(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
3-ヒドロキシ-4-(1,1,4-トリオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2−イル)-ベンゾニトリル、および
5-(4-クロロ-2-ヒドロキシフェニル)-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン
または薬学的に許容されるその塩。
Claims (19)
- 個体の生理的心肥大を促進する方法であって、
病的心肥大を有するか、またはそれが疑われる個体を同定し; そして
個体の心筋細胞と生理的肥大を促進するのに十分な治療上有効量のPTP阻害剤を接触させること
を含む、方法。 - 個体での生理的心肥大の促進用医薬の製造におけるPTP阻害剤の使用。
- 個体が心不全と診断される、請求項1または2に記載の方法または使用。
- 個体が拡張機能障害と診断される、請求項1または2に記載の方法または使用。
- 個体が心筋梗塞と診断される、請求項1または2に記載の方法または使用。
- 個体が拡張型、家族性、もしくは虚血性心筋症と診断される、請求項1または2に記載の方法または使用。
- 接触が個体への阻害剤の全身投与により達成される、請求項1に記載の方法。
- 全身投与が経口投与を含む、請求項7に記載の方法。
- 全身投与が静脈内投与を含む、請求項7に記載の方法。
- 接触が心臓への直接投与により達成される、請求項1に記載の方法。
- 投与が心筋への直接注入により達成される、請求項10に記載の方法。
- 投与が心筋に血液を供給する冠動脈へのカテーテルの使用により達成される、請求項10に記載の方法。
- PTP阻害剤が式
Qは、それが結合する炭素原子と共に結合して、芳香族性、または部分もしくは完全飽和非芳香族性5から8員炭素環式またはヘテロ環式環を形成し;
R1は、水素、-C(O)R6、-C(O)NR7R8または-C(O)OR9であり、ここで、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R8およびR9は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、3から7員縮合環を形成するか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員スピロ環を形成する]
で示される化合物または薬学的に許容されるその塩である、請求項1から12のいずれか1項に記載の方法または使用。 - PTP阻害剤が式
R1は、水素、-C(O)R2、-C(O)NR3R4または-C(O)OR5であり、ここで、
R2およびR3は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R4およびR5は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
U、WおよびVは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロイルオキシ、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
UおよびWは、それらが結合する炭素原子と共に結合して、所望により置換されていてもよい、芳香族性、または部分もしくは完全飽和非芳香族性5から8員炭素環式またはヘテロ環式環を形成するか; または
WおよびVは、それらが結合する炭素原子と共に結合して、所望により置換されていてもよい、芳香族性、または部分もしくは完全飽和非芳香族性5から8員炭素環式またはヘテロ環式環を形成する]
で示される化合物または薬学的に許容されるその塩である、請求項1から12のいずれか1項に記載の方法または使用。 - PTP阻害剤が式
R1は、水素、-C(O)R5、-C(O)NR6R7または-C(O)OR8であり、ここで、
R5およびR6は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R7およびR8は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2、R3およびR4は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルバモイル、所望によりアミノで置換されていてもよいスルファモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R2およびR3は、結合して、それらが結合する環原子と共にアルキレンであり、5から7員縮合環を形成するか(ただし、R2およびR3は、互いに隣接した炭素原子に結合する); または
R2およびR3は、それらが結合する炭素原子と共に結合して、縮合5から6員芳香族性もしくはヘテロ芳香環を形成し(ただし、R2およびR3は、互いに隣接した炭素原子に結合する);
Xは、水素、フルオロ、シアノ、または遊離もしくはエステル化カルボキシであるか; または
Xは、-NR9C(O)R10、-NR9C(O)OR11、-NR9S(O)2R12、-(CH2)mS(O)2R13、-OS(O)2R14または-OnC(O)NR15R16であり、ここで、
R9は、水素、低級アルキル、アシル、アルコキシカルボニルまたはスルホニルであり;
R10、R11、R12、R13およびR14は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであるか; または
R10、R12およびR13は、互いに独立して、-NR17R18であり、ここで、
R17およびR18は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロシクリルであるか; または
R17およびR18は、結合して、それらが結合する窒素原子と共にアルキレンであり、4から7員環を形成し;
R15およびR16は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロシクリルであるか; または
R15およびR16は、結合して、それらが結合する窒素原子と共にアルキレンであり、4から7員環を形成し;
mおよびnは、互いに独立して、0または1の整数であるか; または
C-Xは、窒素で置換されており;
Yは、CH2、OまたはSである]
で示される化合物または薬学的に許容されるその塩である、請求項1から12のいずれか1項に記載の方法または使用。 - PTP阻害剤が式
Qは、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたは、所望により、ハロゲン、ヒドロキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、所望によりアミノで置換されていてもよいアルキルオキシアルコキシ、カルバモイル、チオール、アルキルチオ、アルキルチオノ、スルホニル、スルファモイル、ニトロ、シアノ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アルケニル、アルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルオキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい(C1-8)アルキルであり;
R1は、水素、-C(O)R4、-C(O)NR5R6または-C(O)OR7であり、ここで、
R4およびR5は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R6およびR7は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよりアルキルであり;
R2およびR3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1-3)アルキルまたは(C1-3)アルコキシである]
で示される化合物または薬学的に許容されるその塩である、請求項1から12のいずれか1項に記載の方法または使用。 - PTP阻害剤が式
Qは:
i) -Xであるか、または
ii) -Y-(CH2)n-(CR8R9)p-(CH2)m-Z-Xであり、ここで;
Yは、酸素またはS(O)qであり、ここで、qは、0または1または2の整数であるか; または
Yは、-C≡C-または-C=C-であるか; または
Yは、シクロプロピルであるか、または
Yは、存在せず;
nおよびmは、互いに独立して、0または1から8の整数であり;
R8およびR9は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニル、アラルキル、ヘテロアリール、カルバモイル、アリール、またはアルキルであるか; または
R8およびR9は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成し;
pは、0または1もしくは2から選択される整数であり、
Zは、存在せず;
Zは、-C(O)-O-であるか; または
Zは、-C(O)-であるか; または
Zは、-C(O)-NRα-アルキレン-または-C(O)-NRα-アルキレン-O-であり、ここで、Rαは、Hまたは低級アルキルであるか; または
Zは、-CO-NRα-(CH2)n'-(CR8'R9')p'-(CH2)m'-、または-C(O)-NRα-(CH2)n'-(CR8'R9')p'-(CH2)m'-O-であり、ここで、p'は、0または1の整数であり、n'およびm'は、互いに独立して、0または1から8の整数であり、R8'およびR9'は、互いに独立して、水素または低級アルキルであり、Rαは、Hまたは低級アルキルであるか; または
Zは、-NRα'-C(O)-、または-NRα'-C(O)-O-であり、ここで、Rα'は、Hまたは低級アルキルであるか、またはRα'およびR9は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Zは、-C(O)-NH-NH-C(O)-O-であるか; または
Zは、-S(O)2-、または-S(O)-であるか; または
Zは、-NRβ-S(O)2-であり、ここで、Rβは、H、低級アルキルであるか、またはRβおよびR9は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Zは、-NH-S(O)2-NH-C(O)-O-であるか; または
Zは、-NRγ-C(O)-NRγ'-であり; ここで、Rγ'は、H、アルキル、アリール、ヘテロシクリル、または低級アルコキシであり、Rγは、H、低級アルキルであるか、またはRγ'およびR9は、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか; または
Rγ'およびXは、結合して、それらが結合する炭素原子と共にアルキレンであり、3から7員環を形成するか、または
Zは、-NRτ-C(O)-NH-S(O)2-であり、ここで、Rτは、Hまたは低級アルキルであり、
Xは、水素、ヒドロキシ、NH2、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル、-S(O)-OH、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルバモイル、所望により置換されていてもよいアミノ、シアノ、トリフルオロメチル、遊離もしくはエステル化カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクロオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アリール、アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシ、アラルキルチオ、アリールチオであり;
R1は、水素、-C(O)R4、-C(O)NR5R6または-C(O)OR7であり、ここで、
R4およびR5は、互いに独立して、水素、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R6およびR7は、互いに独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキルまたは、所望により、ハロゲン、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルキルオキシアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールオキシおよびヘテロシクリルからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよいアルキルであり;
R2およびR3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1-3)アルキルまたは(C1-3)アルコキシである]
で示される化合物または薬学的に許容されるその塩であって、
ここで、Xがアリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、> 1または0であり、
Xが-O-アリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、0ではないか、または
Xが-S-アリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、0ではないか、または
Xが-CH2-アリールであり、YおよびZが存在しないとき、n + m + p は、0ではないか、または
Xがアリールであり、Zが存在せず、Yが-O-であるか、もしくはYが-S-であるとき、n + m + p は、0ではなく、
ここで、Qは、-CH2-アリール、-S-アリールまたは-O-アリールではあり得ない、請求項1から12のいずれか1項に記載の方法または使用。 - さらに、個体にIGF1分子を投与することを含む、請求項1から17のいずれか1項に記載の方法。
- 個体での生理的心肥大の促進用医薬の製造におけるIGF1およびPTP阻害剤の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US87232606P | 2006-12-01 | 2006-12-01 | |
PCT/US2007/086070 WO2008070552A2 (en) | 2006-12-01 | 2007-11-30 | Inhibitors of protein tyrosine phosphatase for the promotion of physiological cardiac hypertrophy |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010511629A true JP2010511629A (ja) | 2010-04-15 |
Family
ID=39232939
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009539510A Pending JP2010511629A (ja) | 2006-12-01 | 2007-11-30 | 生理的心肥大の促進のためのプロテインチロシンホスファターゼ阻害剤 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100035860A1 (ja) |
EP (1) | EP2089026A2 (ja) |
JP (1) | JP2010511629A (ja) |
KR (1) | KR20090087019A (ja) |
CN (1) | CN101547694A (ja) |
AU (1) | AU2007329512A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0719359A2 (ja) |
CA (1) | CA2670491A1 (ja) |
MX (1) | MX2009005550A (ja) |
WO (1) | WO2008070552A2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1960377A1 (en) * | 2005-12-08 | 2008-08-27 | Novartis AG | l , l , 3-TRI0X0-l , 2 , 5-THIADIAZ0LIDINES AND THEIR USE AS PTP-ASES INHIBITORS |
JP2009518420A (ja) * | 2005-12-08 | 2009-05-07 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | タンパク質チロシンホスファターゼ(ptpase)により介在する状態の処置のために有用である1,2,5−チアゾリジン誘導体 |
ME03474B (me) | 2015-06-03 | 2020-01-20 | Bristol Myers Squibb Co | 4-hidroksi-3-(heteroaril)piridin-2-on apj agonisti za primenu u lečenju kardiovaskularnih poremećaja |
WO2017108943A1 (en) * | 2015-12-23 | 2017-06-29 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Cardiac metabolic effect of lantus |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2038533A1 (en) * | 1990-03-23 | 1991-09-24 | Alex Elbrecht | Protein phosphatase inhibitor-1 gene and expression |
GB0225986D0 (en) * | 2002-11-07 | 2002-12-11 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
-
2007
- 2007-11-30 KR KR1020097011037A patent/KR20090087019A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-11-30 EP EP07864981A patent/EP2089026A2/en not_active Withdrawn
- 2007-11-30 CN CNA200780044480XA patent/CN101547694A/zh active Pending
- 2007-11-30 CA CA002670491A patent/CA2670491A1/en not_active Abandoned
- 2007-11-30 JP JP2009539510A patent/JP2010511629A/ja active Pending
- 2007-11-30 BR BRPI0719359-9A2A patent/BRPI0719359A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-11-30 AU AU2007329512A patent/AU2007329512A1/en not_active Abandoned
- 2007-11-30 US US12/515,519 patent/US20100035860A1/en not_active Abandoned
- 2007-11-30 MX MX2009005550A patent/MX2009005550A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-11-30 WO PCT/US2007/086070 patent/WO2008070552A2/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2009005550A (es) | 2009-06-05 |
US20100035860A1 (en) | 2010-02-11 |
BRPI0719359A2 (pt) | 2014-10-07 |
WO2008070552A2 (en) | 2008-06-12 |
WO2008070552A3 (en) | 2008-07-24 |
KR20090087019A (ko) | 2009-08-14 |
AU2007329512A1 (en) | 2008-06-12 |
EP2089026A2 (en) | 2009-08-19 |
CA2670491A1 (en) | 2008-06-12 |
CN101547694A (zh) | 2009-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20100305036A1 (en) | Combination of protein tyrosine phosphatase inhibitors and human growth hormone for the treatment of muscle atrophy and related disorders | |
RU2308946C2 (ru) | 4-фтор-n-индан-2-илбензамид и его применение в качестве фармацевтического агента | |
JP2009525294A (ja) | 結節性硬化症処置 | |
US20140193393A1 (en) | Methods for Treatment of Stroke or Cerebrovascular Accidents Using an ETB Receptor Agonist | |
JP2016516051A (ja) | 筋ジストロフィーを治療する方法 | |
JP2010511629A (ja) | 生理的心肥大の促進のためのプロテインチロシンホスファターゼ阻害剤 | |
CA2443031A1 (en) | Use of selective cox-2 inhibitors for the treatment of urinary incontinence | |
KR100985449B1 (ko) | 옥시톡신 및/또는 바소프레신 길항제의 용도 | |
JP2003533477A (ja) | リン酸輸送阻害剤 | |
JP2005515994A (ja) | 強皮症の治療のためのベンザゾール誘導体 | |
JPWO2003024446A1 (ja) | 酸化ストレス抑制剤および酸化ストレスの測定方法 | |
TWI769325B (zh) | 糖尿病性腎病之預防藥及/或治療藥 | |
US7754753B2 (en) | Analgesic and anti-inflammatory compositions containing Cox-2-inhibitors | |
JP4895219B2 (ja) | Rock阻害剤を含有する疼痛治療剤 | |
WO2008067527A1 (en) | Inhibitors of protein tyrosine phosphatase for the treatment of muscle atrophy and related disorders | |
US10744155B2 (en) | Inhibitors of ADAMTS4 or ADAMTS5 for use in preventing or treating cardiac remodeling and chronic heart failure | |
MX2010008207A (es) | Uso de agonistas de hedgehog en el tratamiento de desordenes relacionados con el musculo esqueletico. | |
WO2006022281A1 (ja) | コラーゲンまたはエラスチン代謝異常疾患の予防剤および治療剤 | |
CN110604735B (zh) | 一种治疗肝纤维化、硬皮病的化合物及其应用 | |
KR20240016351A (ko) | 수축촉진제로서 사용하기 위한 피페리딘 우레아 유도체 | |
JP2004137252A (ja) | 細胞障害マーカー抑制剤 | |
US20200276268A1 (en) | Fgf10 for the treatment of heart diseases | |
CN117257803A (zh) | 鲁拉西酮在制备治疗或预防缺血/再灌注损伤的药物和细胞保护药物中的应用 | |
JP2019156817A (ja) | R−スポンジン2によるWnt/β−カテニンシグナル活性化の制御を介した治療薬 | |
Lewis | Functional Remodeling Following Myofilament Calcium Sensitization in Rats with Volume Overload Heart Failure |