JP2010509292A5 - - Google Patents

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Claims (43)

  1. (a)Δ−テトラヒドロカンナビノール、(−)−Δ−トランス−テトラヒドロカンナビノール、及びこれらの化合物の側鎖アルキル誘導体類から選択されたテトラヒドロカンナビノール化合物と、
    (b)油類、C−Cアルコール類、及びこれらの混合物からなる群から選択されてなる溶媒と、
    (c)酸とを含んでなる、組成物。
  2. 前記化合物が、前記Δ−テトラヒドロカンナビノールの誘導体又は前記(−)−Δ−トランス−テトラヒドロカンナビノールの誘導体が、1,1ジメチルヘプチル側鎖を有してなる、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記溶媒が、ゴマ油、オリーブ油、キャノーラ油、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されてなる、請求項1に記載の組成物
  4. 前記溶媒が、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール及びこれらの組み合わせからなる群から選択されてなる、請求項1に記載の組成物。
  5. 前記溶媒がゴマ油である、請求項1に記載の組成物。
  6. 前記溶媒がエタノールである、請求項1に記載の組成物。
  7. 前記溶媒が油とC−Cアルコールとの組み合わせである、請求項1に記載の組成物。
  8. 前記酸が、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、及び乳酸からなる群から選択されてなる、請求項1に記載の組成物。
  9. 前記酸がクエン酸である、請求項1に記載の組成物。
  10. 前記酸が弱酸である、請求項1に記載の組成物。
  11. 前記酸が鉱酸である、請求項1に記載の組成物。
  12. 前記鉱酸がリン酸である、請求項11に記載の組成物。
  13. 前記酸の量が、前記組成物に対する重量パーセントとして0.01〜2%である、請求項1に記載の組成物。
  14. テトラヒドロカンナビノール化合物が、(−)−Δ −トランス−テトラヒドロカンナビノールを含んでなり、
    前記組成物における(−)−Δ −トランス−テトラヒドロカンナビノールの量が、前記組成物に対する重量パーセントとして0.1〜15%である、請求項1に記載の組成物
  15. 抗微生物剤、防腐剤、及び抗酸化剤の少なくとも一つをさらに含んでなる、請求項1に記載の組成物。
  16. Δ −テトラヒドロカンナビノール、(−)−Δ −トランス−テトラヒドロカンナビノール、及びこれらの化合物の側鎖アルキル誘導体類から選択されたテトラヒドロカンナビノール化合物と、
    油類、C −C アルコール類、及びこれらの混合物からなる群から選択されてなる溶媒と、
    クエン酸、アスコルビン酸、酢酸、リンゴ酸、シュウ酸、コハク酸、フマル酸、サリチル酸、酒石酸、リン酸、塩酸、硝酸、炭酸及び硫酸からなる群から選択されてなる、酸とを含んでなる、組成物。
  17. 前記化合物が、(−)−Δ −トランス−テトラヒドロカンナビノールであり、
    前記溶媒がゴマ油とエタノールとの組み合わせであり、
    前記酸がクエン酸又はリン酸である、請求項16に記載の組成物。
  18. 前記テトラヒドロカンナビノール化合物が、(−)−Δ −トランス−テトラヒドロカンナビノールを含んでなり、
    前記溶媒がゴマ油を含んでなり、
    前記酸がクエン酸を含んでなり、
    前記組成物が、(i)5℃、(ii)25℃60%相対湿度、又は(iii)40℃/75%相対湿度において、3ヶ月迄後に、4.16%以上のカンナビノールを含んでなる、請求項1に記載の組成物。
  19. 前記テトラヒドロカンナビノール化合物が、(−)−Δ −トランス−テトラヒドロカンナビノールを含んでなり、
    前記溶媒がエタノールを含んでなり、
    前記酸がクエン酸を含んでなり、
    前記組成物が、40℃において、1ヶ月迄後に、0.69%以上のカンナビノールを含んでなる、請求項1に記載の組成物。
  20. 前記テトラヒドロカンナビノール化合物が、(−)−Δ −トランス−テトラヒドロカンナビノールを含んでなり、
    前記溶媒がゴマ油を含んでなり、
    前記酸が、酢酸、乳酸、シュウ酸、コハク酸、サリチル酸、酒石酸からなる群から選択されてなり、
    (i)5℃、(ii)25℃60%相対湿度、又は(iii)40℃/75%相対湿度において、4週間迄後に、
    前記組成物が、
    a’)前記酸が酢酸の場合に、3.69%以上のカンナビノールを含んでなり、
    b’)前記酸が乳酸の場合に、0.60%以上のカンナビノールを含んでなり、
    c’)前記酸がシュウ酸の場合に、0.12%以上のカンナビノールを含んでなり、
    d’)前記酸がコハク酸の場合に、0.1%以上のカンナビノールを含んでなり、
    e’)前記酸がサリチル酸の場合に、4.5%以上のカンナビノールを含んでなり、
    f’)前記酸が酒石酸の場合に、0.12%以上のカンナビノールを含んでなる、請求項1に記載の組成物。
  21. 前記テトラヒドロカンナビノール化合物が、(−)−Δ −トランス−テトラヒドロカンナビノールを含んでなり、
    前記溶媒がゴマ油を含んでなり、
    前記酸がリン酸を含んでなり、
    前記組成物が、(i)25℃60%相対湿度、又は(ii)40℃/75%相対湿度において、16日迄後に、1.08%以上のカンナビノールを含んでなる、請求項1に記載の組成物。
  22. a)Δ −テトラヒドロカンナビノール、(−)−Δ −トランス−テトラヒドロカンナビノール、及びこれらの化合物の側鎖アルキル誘導体類から選択されたテトラヒドロカンナビノール化合物と、
    b)油類、C −C アルコール類、及びこれらの混合物からなる群から選択されてなる溶媒と、
    クエン酸、アスコルビン酸、リンゴ酸、炭酸及びフマル酸からなる群から選択されてなる、酸とを含んでなり、
    必要に応じて、一以上の抗酸化剤、抗微生物剤及び防腐剤、又はこれらの組み合わせをさらに含んでなる、組成物
  23. 前記テトラヒドロカンナビノール化合物が、(−)−Δ −トランス−テトラヒドロカンナビノールを含んでなり、
    前記溶媒がゴマ油を含んでなり、
    前記酸が、アスコルビン酸、リンゴ酸、又はフマル酸であり、
    (i)5℃、(ii)25℃60%相対湿度、又は(iii)40℃/75%相対湿度において、4週間迄後に、
    前記組成物が、
    a’)前記酸がアスコルビン酸の場合に、0.05%以上のカンナビノールを含んでなり、
    b’)前記酸がフマル酸の場合に、1.41%以上のカンナビノールを含んでなり、
    c’)前記酸がリンゴ酸の場合に、0.18%以上のカンナビノールを含んでなる、請求項22に記載の組成物。
  24. 前記溶媒がC −C アルコール類の少なくとも一種であり、
    前記酸が、アスコルビン酸、リンゴ酸、及びフマル酸からなる群から選択されてなるものである、請求項1に記載の組成物。
  25. 前記油類がゴマ油を含んでなり、
    前記C −C アルコール類がエタノールを含んでなり、
    前記酸がクエン酸を含んでなる、請求項7に記載の組成物。
  26. 前記溶媒が、ゴマ油と、エタノールの組み合わせであり、
    前記酸がクエン酸である、請求項22に記載の組成物。
  27. 前記溶媒が、エタノールであり、
    前記酸が前記エタノール中でのCO 分解により形成された炭酸である、請求項1に記載の組成物。
  28. 前記溶媒が、エタノールを含んでなり、
    前記酸が前記エタノール中でのCO 分解により形成された炭酸を含んでなる、請求項16に記載の組成物。
  29. 前記溶媒が、エタノールであり、
    前記酸が前記エタノール中でのCO 分解により形成された炭酸である、請求項22に記載の組成物。
  30. 前記組成物が液体である、請求項1に記載の組成物。
  31. 前記組成物が液体である、請求項16に記載の組成物。
  32. 前記組成物が液体である、請求項22に記載の組成物。
  33. 前記酸が、クエン酸、シュウ酸、酒石酸、酢酸、乳酸、サリチル酸、炭酸及び鉱酸からなる群から選択されてなるものである、請求項16に記載の組成物。
  34. 前記テトラヒドロカンナビノール化合物が、(−)−Δ −トランス−テトラヒドロカンナビノールを含んでなり、
    前記溶媒が、エタノールを含んでなり、
    前記酸が、クエン酸、及び炭酸からなる群から選択されてなるものである、請求項16に記載の組成物。
  35. 前記テトラヒドロカンナビノール化合物が、(−)−Δ −トランス−テトラヒドロカンナビノールであり、
    前記溶媒が、エタノールであり、
    前記酸が、クエン酸、及び炭酸からなる群から選択されてなるものである、請求項22に記載の組成物。
  36. 前記酸が、前記組成物の安定性を改善するのに有効な量で添加されてなる、請求項1に記載の組成物。
  37. 前記酸が、前記組成物の安定性を改善するのに有効な量で添加されてなる、請求項16に記載の組成物。
  38. 前記酸が、前記組成物の安定性を改善するのに有効な量で添加されてなる、請求項22に記載の組成物。
  39. 前記酸が、有機酸である、請求項1に記載の組成物。
  40. 前記有機酸が、クエン酸、アスコルビン酸、リンゴ酸、シュウ酸、コハク酸、及び酒石酸からなる群から選択されてなる、請求項39に記載の組成物。
  41. 前記溶媒が、非精製のゴマ油を含んでなる、請求項1に記載の組成物。
  42. 前記酸が、別個の成分として、前記テトラヒドロカンナビノール化合物の少なくとも一つと、前記溶媒とに添加されてなる、請求項41に記載の組成物。
  43. 前記酸が、前記テトラヒドロカンナビノール化合物の少なくとも一つと、前記溶媒との中で形成されてなる、請求項41に記載の組成物。
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8039509B2 (en) 2006-11-10 2011-10-18 Johnson Matthey Public Limited Company Composition comprising (−)-Δ9-trans-tetrahydrocannabinol
US8980940B2 (en) 2006-11-10 2015-03-17 Johnson Matthey Public Limited Company Stable cannabinoid compositions and methods for making and storing them
WO2012071389A2 (en) 2010-11-22 2012-05-31 Johnson Matthey Public Limited Company Stable cannabinoid compositions and methods for making and storing them
US8741341B2 (en) * 2012-05-07 2014-06-03 Insys Therapeutics, Inc. Manufacturing and packaging room temperature stable dronabinol capsules
DE102012105063C5 (de) * 2012-06-12 2023-09-14 Thc Pharm Gmbh The Health Concept Stabilisierung von Cannabinoiden und deren pharmazeutischen Zubereitungen
CN103110582A (zh) * 2013-03-04 2013-05-22 上海医药工业研究院 大麻酚类化合物微乳剂及其制备方法
CA2952934A1 (en) 2014-06-26 2015-12-30 Island Breeze Systems Ca, Llc Mdi related products and methods of use
USD772284S1 (en) * 2014-09-01 2016-11-22 Apple Inc. Display screen or portion thereof with a set of graphical user interfaces
EP3215148B1 (en) 2014-11-03 2022-04-13 Ramot at Tel-Aviv University Ltd. Use of low dose of tetrahydrocannabinol for the treatment of cognitive decline in elderly patients
USD776682S1 (en) * 2015-09-04 2017-01-17 Salesforce.Com, Inc. Display screen or portion thereof with animated graphical user interface
USD801377S1 (en) * 2015-09-28 2017-10-31 ProductionPro LLC Display panel with transitional graphical user interface
US10272360B2 (en) 2017-08-05 2019-04-30 Priya Naturals, Inc. Phytochemical extraction system and methods to extract phytochemicals from plants including plants of the family Cannabaceae sensu stricto
AU2018323861B2 (en) * 2017-08-27 2023-08-17 Rhodes Technologies Pharmaceutical compositions for the treatment of ophthalmic conditions

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9726916D0 (en) 1997-12-19 1998-02-18 Danbiosyst Uk Nasal formulation
US6403126B1 (en) 1999-05-26 2002-06-11 Websar Innovations Inc. Cannabinoid extraction method
GB0112752D0 (en) 2001-05-25 2001-07-18 Johnson Matthey Plc Synthesis of cannabinoids
JP2004521950A (ja) * 2001-07-10 2004-07-22 ノートン ヘルスケアー リミテッド Δ8テトラヒドロカンナビノールのエアロゾル製剤
AU2003250372A1 (en) * 2002-06-22 2004-01-06 Norton Healthcare Limited Pharmaceutical composition
EP1542657B8 (en) 2002-08-14 2012-03-14 GW Pharma Limited Cannabinoid liquid formulations for mucosal amdinistration
US20040229939A1 (en) * 2003-02-14 2004-11-18 Chowdhury Dipak K. Tetrahydrocannabinol compositions and methods of manufacture and use thereof
GB0329635D0 (en) 2003-12-23 2004-01-28 Johnson Matthey Plc Process for purifying trans-tetrahydrocannabinol
TWI369203B (en) 2004-11-22 2012-08-01 Euro Celtique Sa Methods for purifying trans-(-)-△9-tetrahydrocannabinol and trans-(+)-△9-tetrahydrocannabinol
CA2589993C (en) * 2004-12-09 2012-07-03 Insys Therapeutics, Inc. Room-temperature stable dronabinol formulations
TWI366460B (en) * 2005-06-16 2012-06-21 Euro Celtique Sa Cannabinoid active pharmaceutical ingredient for improved dosage forms
NZ567029A (en) * 2005-09-29 2011-09-30 Amr Technology Inc Process for production of delta-9- tetrahydrocannabinol
WO2008019146A2 (en) * 2006-08-04 2008-02-14 Insys Therapeutics Inc. Aqueous dronabinol formulations
EP1927582A1 (en) 2006-11-07 2008-06-04 Cytec Surface Specialties, S.A. Coatings for ceramic substrates
US8039509B2 (en) 2006-11-10 2011-10-18 Johnson Matthey Public Limited Company Composition comprising (−)-Δ9-trans-tetrahydrocannabinol
US20090181080A1 (en) 2007-08-06 2009-07-16 Insys Therapeutics Inc. Oral cannabinnoid liquid formulations and methods of treatment

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