JP2010507013A - ピグメント分散物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はピグメント分散物に関し、調製するのが容易で、種々様々のピグメントを分散させるのに有用である。
本発明は、ピグメントの分散剤およびそれを含む分散物、並びにそれらを含むインキ(インク・ジェットインキを含む)、コーティングおよびプラスチック、並びに該インキまたはコーティングで処理された基体から作られた物品、およびこれらの分散剤を含むプラスチックに関する。新規な分散剤は低減された粘度を有するピグメント分散物を提供し、これは溶剤系または水性系であることができ、エネルギー硬化可能であることができ、またはこれらのシステムの組み合わせであることができる。分散剤により表面改質されたかもしくは分散されたピグメントを含むインキ、コーティングおよびプラスチックは、これらのインキおよびコーティングで装飾された基体、これらの基体から製造された物品、分散されたピグメントにより着色されたプラスチックから製造された物品が提供される。本発明の分散剤は、少なくとも1つのジアルキルスクシニルスクシネートと1種またはそれ以上のモノ−もしくはジアミンとの反応生成物であって、少なくとも1つのアミノ基が一級であり、酸化、環化、塩形成、加水分解、アミド形成あるいは他の官能基変成のようなさらなる変成をされるか、あるいはされないで、少なくとも1つの反応体は重合体であるものを提供する。
本発明により、新規なピグメント分散剤、表面改質されたピグメントまたはピグメント分散物、それらを含むインキ(インク・ジェットを含む)およびコーティングが提供され、同様にこれらのインキおよびコーティングで装飾された基体、分散されたピグメントにより着色されたプラスチックを包含するこれらの基体から製造された物品、または着色されたプラスチックから製造された物品が提供される。
そのようなコポリマーはさらにランダムポリマー、交互ポリマー、グラフトポリマー、ブロックポリマー、分岐ポリマー、または櫛状ポリマー、あるいはそれらの組み合わせであることができる。
ジアルキルスクシニルスクシネートとの反応生成物はさらに酸化され、環化されて以下の式の分散剤またはそれらの混合物を形成することができる。
グリコール類は、分散剤の性能を修正し、かつインク・ジェット・インキの場合には噴射特性を改善するために使用されてもよく、ユニオンカーバイド、Danbury、Connから利用可能な、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール(たとえばPEG 200)400および1000を好ましくは含む。アルキル化されたフェノールエトキシレート、またはアセチレン性物質のような、消泡剤、共溶剤および界面活性剤が、表面張力を修正するために使用されてもよい。しかしながら、添加剤の量は、その所望の機能を達成するために必要とされる最小量にされるべきである。
約2000の平均当量分子量を有し、10/31のPO/EO比率を有する一級アミン末端のポリ(プロピレンオキシド(PO)/エチレンオキシド(EO))メチルエーテルを1800gと、ジメチルスクシニルスクシネート(ジメチル 2,5−ジオキソ−l,4−シクロヘキサンジカルボキシレート、サン・ケミカル社製)の482.7gと、HCl(36.5−38%、VWR社製)の2.7gの反応混合物を窒素雰囲気下で120℃に加熱し、2時間反応を継続した。その後、p−フェニレンジアミン(アルドリッチ社製)146gを反応混合物に加え、15時間反応を継続した。ついで反応混合物はさらに3時間180℃に加熱された。生成物(分散剤1)は暗い赤色の粘度の高いポリマーだった。
約1500の平均当量分子量を有する、第一アミン末端のポリイソブチレン(BASF社製、Kerocom PIBA−03)から作られた約1680の平均当量分子量を有するポリイソブチレン4−アミノベンズアミドAの50.4gと、ジメチルスクシニル・スクシネート(サン・ケミカル社製)の4.02gと、HCl(36.5−38%、VWR社製)の0.1gの反応混合物を、窒素雰囲気下で120℃に2時間加熱し、分散剤2(オレンジ色の液体)を形成した。分散剤2を200℃で1時間加熱して得られた分散剤3は、暗い赤色の粘度の高い液体であった。
約2000の平均当量分子量を有し、29/6のPO/EP比率を有する一級アミン末端のポリ(PO/EO)メチルエーテルから作られた約2120の平均当量分子量を有するポリ(PO/EO)4−アミノベンズアミドBの146.3gと、ジメチルスクシニルスクシネート(サン・ケミカル社製)の10.43gと、HCl(36.5−38%、VWR社製)の0.2gの反応混合物を窒素雰囲気下で120℃に加熱し、1時間その温度に保持した。ついで反応混合物は200℃に加熱され、真空にされた。反応混合物は真空窒素下に200−210℃で5時間反応され、分散剤4を得た。この分散剤は赤色の粘度の高いポリマーだった。
約2000の平均当量分子量を有し、10/31のPO/EP比率を有する一級アミン末端のポリ(PO/EO)メチルエーテルから作られた約2120の平均当量分子量を有するポリ(PO/EO)4−アミノベンズアミドCの52402gと、ジメチルスクシニルスクシネート(サン・ケミカル社製)の33.52gと、HCl(36.5−38%、VWR社製)の0.7gの混合物を窒素雰囲気下で120℃に加熱し、1時間その温度に保持した。ついで反応混合物は200℃に加熱され、真空にされた。反応混合物は真空窒素下に200−210℃で3時間反応された。得られた分散剤5は暗い赤色の粘度の高いポリマーだった。
約2000の平均当量分子量を有し、10/31のPO/EP比率を有する一級アミン末端のポリ(PO/EO)メチルエーテルから作られた約2120の平均当量分子量を有するポリ(PO/EO)2−アミノベンズアミドDの233.1gと、ジメチルスクシニルスクシネート(サン・ケミカル社製)の26.8gと、HCl(36.5−38%、VWR社製)の0.1gの混合物を窒素雰囲気下で120℃に加熱し、4.5時間その温度に保持した。ついで反応混合物に9.78gのアニリン(アルドリッチ社製)を加え、窒素下120℃で1.5時間反応が継続された。ついで反応混合物は窒素下180℃で3.5時間反応された。得られた分散剤6はオレンジ−赤色の粘度の高い液体だった。
約2000の平均当量分子量を有し、10/31のPO/EP比率を有する一級アミン末端のポリ(PO/EO)メチルエーテルから作られた約2120の平均当量分子量を有するポリ(PO/EO)2−アミノベンズアミドDの211.9gと、ジメチルスクシニルスクシネート(サン・ケミカル社製)の13.4gと、HCl(36.5−38%、VWR社製)の0.1gの反応混合物を窒素雰囲気下で120℃に加熱し、6時間その温度に保持した。ついで反応混合物を180℃で3時間反応させた。得られた分散剤7はオレンジ色の液体だった。
約2000の平均当量分子量を有し、10/31のPO/EO比率を有する一級アミン末端のポリ(PO/EO)メチルエーテル200gと、約400の平均当量分子量を有する一級アミン末端のポリ(プロピレンオキシド)ジアミンの60.4gと、ジメチルスクシニルスクシネート(サン・ケミカル社製)の53.6gと、HCl(36.5−38%、VWR社製)の0.3gの反応混合物を窒素雰囲気下で120℃に加熱し、9時間その温度に保持した。ついで混合物を180℃で23時間反応させた。得られた分散剤8は暗い赤色の粘度の高い液体だった。
約2000の平均当量分子量を有し、10/31のPO/EO比率を有する一級アミン末端のポリ(PO/EO)メチルエーテル500gと、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン(97%、アルドリッチ社製)の25.8gと、ジメチルスクシニルスクシネート(サン・ケミカル社製)の67.0gと、HCl(36.5−38%、VWR社製)の1.0gの混合物を窒素雰囲気下で120℃に加熱し、17時間その温度に保持した。ついで反応混合物を180℃で25時間反応させた。得られた分散剤9は暗い赤色の粘度の高い液体だった。
分散剤9の93.4gと硫酸(96%、アルドリッチ社製)の4gとを室温で30分間撹拌した。得られた分散剤10は暗い赤色の粘度の高い液体だった。
約2000の平均当量分子量を有し、10/31のPO/EO比率を有する一級アミン末端のポリ(PO/EO)メチルエーテル300gと、2−メチル−1,5−ペンタンジアミン(99%、アルドリッチ社製)の8.8gと、ジメチルスクシニルスクシネート(サン・ケミカル社製)の40.2gと、HCl(36.5−38%、VWR社製)の0.4gの混合物を窒素雰囲気下で120℃に加熱し、22時間その温度に保持した。ついで反応混合物を180℃で15時間反応させた。得られた分散剤11は暗い赤色の粘度の高い液体だった。
分散剤11の45.85gと、約600の平均当量分子量を有し、9/1のPO/EO比率を有する一級アミン末端のポリ(プロピレンオキシド)メチルエーテル6.0gとの混合物を180℃で9時間加熱した。得られた分散剤12は暗い赤色の粘度の高い液体だった。
水性分散物を、以下のピグメントと分散剤1とを30分間、粉砕媒体としての砂と一緒に混合することにより形成した:DPP レッド BO(CIBA社製)、レッド202(サン・ケミカル社製、コード#228−6843);レッド179(サン・ケミカル社製、コード#229−6438);15:1(サン・ケミカル社製、コード#248−4816);カーボンブラック250(Degussa社製)。最終分散物の粘度は、ブルックフィールド DV−I+粘度計(60回転毎分、スピンドル#4)によって測定された。粘度が10,000cps以上だった場合、それは「非常に高粘度」と示された。分散剤を省いて補償のために水を増やした同一の配合物が対照として使用された。
分散剤2または3(n−パラフィン、C8−20の中の活性成分32.4%および64.4%)とピグメントレッド202(サン・ケミカル社製、コード#228−6843)、およびマギエゾル(Magiesol)47オイル(Magie Bros.社製)を4分間、粉砕媒体として砂を使用して混合することにより、オイルベースの分散物を調製した。最終分散物の粘度(フロー)はフロープレート法により測定された。分散剤を省いて補償のためにオイルを増やした同一の配合物が対照として使用された。
分散剤4、ピグメントレッド179(サン・ケミカル社製、コード#229−6438)、およびn−ブチルプロピオネート(アルドリッチ社製)を、10分間、粉砕媒体としての砂を使用して混合することにより、溶剤ベースの分散物を調製した。最終分散物の粘度はフロープレート法により測定された。分散剤を省いて補償のためにエステル含量を増やした同一の配合物が対照として使用された。
UV Flexo分散物を、ピグメントレッド179(サン・ケミカル社製、コード#229−6438)、オリゴマーCN2102EおよびモノマーSR306(Sartomer社製)と分散剤4を5分間、粉砕媒体としての砂を使用して混合することにより調製した。最終分散物の粘度はフロープレート法により測定された。分散剤を省いて補償のためにオリゴマーおよびモノマー含量を増やした同一の配合物が対照として使用された。
水性の分散物がピグメントレッド254(サン・ケミカル社製、コード#226−0200)、レッド202(サン・ケミカル社製、コード#228−6843)、レッド122(サン・ケミカル社製、コード#228−0122)、またはレッド179(サン・ケミカル社製、コード#229−6438)を使用して調製された。サンプルはすべて粉砕媒体として砂を使用して30分間混合された。最終の分散物の粘度は、ブルックフィールド DV−I+粘度計(100回転毎分のスピンドル#3)によって測定された。分散剤を省いて補償のためにオ水含量を増やした同一の配合物が対照として使用された。
水性の分散物がピグメントレッド254(サン・ケミカル社製、コード#226−0200)、レッド202(サン・ケミカル社製、コード#228−6843)、レッド122(サン・ケミカル社製、コード#228−0122)、レッド179(サン・ケミカル社製、コード#229−6438)、またはカーボンブラック250(デグサ社製)を使用して調製された。サンプルはすべて粉砕媒体として砂を使用して30分間混合された。最終の分散物の粘どは、ブルックフィールド DV−I+粘度計(50回転毎分のスピンドル#4)によって測定された。分散剤を省いて補償のために水含量を増やした同一の配合物が対照として使用された。
Claims (20)
- 少なくとも1つのジアルキルスクシニルスクシネートと、1つ以上のモノ−またはジアミンであって少なくとも1つのアミノ基は第1アミンであるものとの反応生成物、または該反応生成物の酸化、環化または官能化生成物とを含み、少なくとも1つの反応体は重合物であるピグメント分散剤。
- スクシネートがジ(低級アルキル)スクシニル・スクシネートであり、アミンがポリ(アルキレンオキシド)部位またはポリ(アルキレン)部位を含む重合体のアミンである、請求項1記載のピグメント分散剤。
- スクシネートがジ(低級アルキル)スクシニル・スクシネートであり、アミンが脂肪族基、芳香族基、または複素環基またはそれらの組み合わせを含むアミンの群から選択される、請求項1記載のピグメント分散剤。
- スクシネートがジ(低級アルキル)スクシニル・スクシネートであり、アミンはアニリンまたはその誘導体を含む、請求項1記載のピグメント分散剤。
- 以下の式を有するピグメント分散剤またはそれらの混合物であるピグメント分散剤:
式中、nは0から10であり、QはOまたはNHであり、Y1からY4のそれぞれは独立にO、SあるいはNR’であり;X1からX8のそれぞれは独立に、R’’、OR’’、COR’’、COOR’’、OCOR’’、カルボキシレート、ハロゲン、CN、NR’’R’’’、SO3H、スルフォネート、スルフェート、NR’’(COR’’’)、CONR’’、PO3H2、ホスホネート、N=NR’’、SOR’’、NSO2R’’からなる群から選択され、式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R’、R’’およびR’’’は独立に水素または炭素含有基であり、上記のR基の少なくとも1つは重合体であり、
最後の式において、それぞれの鎖末端基の少なくとも1つのNH−あるいはCO含有基は、隣接する繰り返し単位のNH−あるいはCO含有基と結合される。 - ピグメントと組み合わされた請求項1から6のいずれか1項記載の分散剤。
- 溶剤、インキビヒクル、コーティングビヒクルまたはプラスチックの少なくとも1つと組み合わされた請求項7記載の分散剤。
- インクジェットビヒクルと組み合わされた請求項7記載の分散剤。
- 基体の表面に請求項7から9のいずれか1項記載の分散剤を有する基体。
- 請求項10記載の基体を含む物品。
- 請求項7から9のいずれか1項記載の組み合わせられた分散剤を内部に含む液体またはプラスチック。
- 少なくとも1つのジアルキルスクシニルスクシネートと、一級のアミノ基を含む少なくとも1つのアミンを反応させることを含む、請求項1記載のピグメント分散剤を調製する方法であって、少なくとも1つの反応物は、少なくとも約250の平均当量分子量を有する重合体である、ピグメント分散剤の調製方法。
- 反応生成物の官能基の変成を行うことをさらに含む、請求項13記載のピグメント分散剤の調製方法。
- 官能基の変成が造塩、環化、加水分解およびアミド形成からなる群から選択される、請求項14記載のピグメント分散剤の調製方法。
- 官能基の変成が反応生成物の酸化を含む、請求項14記載のピグメント分散剤の調製方法。
- 酸化された反応生成物が環化される、請求項16記載のピグメント分散剤の調製方法。
- ピグメントと請求項1から6のいずれか1項記載の分散剤の少なくとも1つとを組み合わせることを含む、ピグメントの分散方法。
- ピグメントと請求項1から6のいずれか1項記載の分散剤の少なくとも1つとを、液体またはプラスチックの存在下に組み合わせることを含む、請求項18記載のピグメントの分散方法。
- 請求項7から9のいずれか1項記載の組み合わせられた分散剤を基体の上に適用することを含む、基体の表面の着色方法。
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