JP2010505002A - へテロレプティック有機金属化合物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Vapour Deposition (AREA)
Abstract
Description
本発明は、1つには、式(L1)xM(L2)yによって表され、式中、Mは金属又はメタロイドであり、L1とL2とは異なり、それぞれ炭化水素基又はヘテロ原子含有基であり;xは少なくとも1である値であり;yは少なくとも1である値であり;x+yはMの酸化状態に等しく;式中、(i)L1は、立体障害のゆえにxがMの酸化状態に等しい値を取り得ないくらい大きい立体的体積を有し、(ii)L2は、立体障害がないゆえにyがMの酸化状態に等しい値を、xが少なくとも1である値ではない場合にのみ、取り得るくらい小さな立体的体積を有し、(iii)L1及びL2は、x+yがMの酸化状態に等しいヘテロレプティック構造を維持するのに十分な立体的体積を有する有機金属化合物に関する。
本明細書に記載のヘテロレプティック系に関して、いくつかの有利な点としては、中心元素上に異なる特性(立体的又は電子的に)のリガンドを有することにより分子の一部が基板/共反応物に対していっそう反応性/利用可能になること、単一源の前駆体が可能であること(例えば、ハフニウムに結合したトリメチルシリル含有アミドを利用することによるケイ酸ハフニウム類)、その前駆体は、室温において液体化合物であることができ、従って取り扱い及び利用がより容易であることなどが挙げられる。本発明の結果として、より多くの単一源前駆体を、より簡単な処理及びより少ないツールのアンプル/ラインを可能にする複合成分被膜に対して使用することができる。基板との反応性が改良されることによってより速い加工時間及びより良好な被膜/デバイス性能が可能となる。当該へテロレプティック液体前駆体は、精製及び移送がより容易であり、工程への送達をより簡単でより一貫したものとする。
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)ハフニウム、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)ジルコニウム、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)チタン、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)モリブデン、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)タングステン、
ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)ハフニウム、
ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)ジルコニウム、
ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)チタン、
ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)モリブデン、
ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)タングステン、
ビス(エチルメチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)ハフニウム
ビス(エチルメチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)ジルコニウム、
ビス(エチルメチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)チタン、
ビス(エチルメチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)モリブデン、
ビス(エチルメチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)タングステン、
ビス(ジエチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)ハフニウム
ビス(ジエチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)ジルコニウム、
ビス(ジエチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)チタン、
ビス(ジエチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)モリブデン、
ビス(ジエチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)タングステン、
トリス(ジイソプロピルアミノ)(ジメチルアミノ)ハフニウム
トリス(ジイソプロピルアミノ)(ジメチルアミノ)ジルコニウム、
トリス(ジイソプロピルアミノ)(ジメチルアミノ)チタン、
トリス(ジイソプロピルアミノ)(ジメチルアミノ)モリブデン、
トリス(ジイソプロピルアミノ)(ジメチルアミノ)タングステン、
トリス(ジエチルアミノ)(ジイソプロピルアミノ)ハフニウム、
トリス(ジエチルアミノ)(ジイソプロピルアミノ)ジルコニウム、
トリス(ジエチルアミノ)(ジイソプロピルアミノ)チタン、
トリス(ジエチルアミノ)(ジイソプロピルアミノ)モリブデン、
トリス(ジエチルアミノ)(ジイソプロピルアミノ)タングステン、
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ハフニウム、
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ジルコニウム、
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)チタン、
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)モリブデン、
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)タングステン、
トリス(ジメチルアミノ)(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ハフニウム、
トリス(ジメチルアミノ)(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ジルコニウム、
トリス(ジメチルアミノ)(ビス(トリメチルシリル)アミノ)チタン、
トリス(ジメチルアミノ)(ビス(トリメチルシリル)アミノ)モリブデン、
トリス(ジメチルアミノ)(ビス(トリメチルシリル)アミノ)タングステン、
トリス(ジエチルアミノ)(ジメチルアミノ)シラン、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)シラン、
(t−ブチルイミノ)ジイソプロピルアミノビス(ジメチルアミノ)タンタル、
ビス(ジイソプロピルアミノ)トリス(ジメチルアミノ)タンタル、
ビス(ジイソプロピルアミノ)トリス(ジメチルアミノ)ニオブ、
(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ランタン、
ジ−t−ブチルアミノ)ビス(シクロペンタジエニル)ランタン
などが挙げられる。好ましい有機金属化合物としては、例えば、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)ハフニウム、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)ジルコニウム、
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ハフニウム、
(t−ブチルイミノ)ジイソプロピルアミノビス(ジメチルアミノ)タンタル、及び
ビス(ジイソプロピルアミノ)トリス(ジメチルアミノ)タンタル
が挙げられる。
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)ハフニウム、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)ジルコニウム、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)チタン、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)モリブデン、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)タングステン、
ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)ハフニウム、
ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)ジルコニウム、
ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)チタン、
ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)モリブデン、
ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)タングステン、
ビス(エチルメチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)ハフニウム
ビス(エチルメチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)ジルコニウム、
ビス(エチルメチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)チタン、
ビス(エチルメチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)モリブデン、
ビス(エチルメチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)タングステン、
ビス(ジエチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)ハフニウム
ビス(ジエチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)ジルコニウム、
ビス(ジエチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)チタン、
ビス(ジエチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)モリブデン、
ビス(ジエチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)タングステン、
トリス(ジイソプロピルアミノ)(ジメチルアミノ)ハフニウム
トリス(ジイソプロピルアミノ)(ジメチルアミノ)ジルコニウム、
トリス(ジイソプロピルアミノ)(ジメチルアミノ)チタン、
トリス(ジイソプロピルアミノ)(ジメチルアミノ)モリブデン、
トリス(ジイソプロピルアミノ)(ジメチルアミノ)タングステン、
トリス(ジエチルアミノ)(ジイソプロピルアミノ)ハフニウム、
トリス(ジエチルアミノ)(ジイソプロピルアミノ)ジルコニウム、
トリス(ジエチルアミノ)(ジイソプロピルアミノ)チタン、
トリス(ジエチルアミノ)(ジイソプロピルアミノ)モリブデン、
トリス(ジエチルアミノ)(ジイソプロピルアミノ)タングステン、
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ハフニウム、
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ジルコニウム、
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)チタン、
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)モリブデン、
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)タングステン、
トリス(ジメチルアミノ)(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ハフニウム、
トリス(ジメチルアミノ)(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ジルコニウム、
トリス(ジメチルアミノ)(ビス(トリメチルシリル)アミノ)チタン、
トリス(ジメチルアミノ)(ビス(トリメチルシリル)アミノ)モリブデン、
トリス(ジメチルアミノ)(ビス(トリメチルシリル)アミノ)タングステン、
トリス(ジエチルアミノ)(ジメチルアミノ)シラン、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)シラン、
(t−ブチルイミノ)ジイソプロピルアミノビス(ジメチルアミノ)タンタル、
ビス(ジイソプロピルアミノ)トリス(ジメチルアミノ)タンタル、
ビス(ジイソプロピルアミノ)トリス(ジメチルアミノ)ニオブ、
(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ランタン、
ジ−t−ブチルアミノ)ビス(シクロペンタジエニル)ランタン
などが挙げられる。
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ハフニウムの合成
乾燥し、窒素パージし、磁気撹拌棒を装填した100ミリリットルの丸底フラスコに、無水のヘキサン(25ミリリットル)を加えた。Hf(NMe2)4(5.00グラム、0.014モル)を注射器により加え、次いでHN(SiMe3)2(13.65グラム、0.085モル)を加えた。そのフラスコにコンデンサーを取り付け、内容物を約1時間還流させた。室温まで冷却した後、ヘキサン及び過剰のアミンを減圧下で除去し、粗生成物を得、それは昇華/蒸留により更に精製することができる。1H NMRにより、Hf結合NMe2及びHf結合N(SiMe3)2の共鳴が示された。
Claims (16)
- 式(L1)xM(L2)yによって表されるヘテロレプティック有機金属化合物であって、式中、Mは、金属又はメタロイドであり、L1とL2とは異なり、それぞれ炭化水素基又はヘテロ原子含有基であり;xは少なくとも1である値であり;yは少なくとも1である値であり;x+yはMの酸化状態に等しく;式中、(i)L1は、立体障害のゆえにxがMの酸化状態に等しい値を取り得ないくらい大きい立体的体積を有し、(ii)L2は、立体障害がないゆえにyがMの酸化状態に等しい値を、xが少なくとも1である値ではない場合にのみ、取り得るくらい小さな立体的体積を有し、(iii)L1及びL2は、x+yがMの酸化状態に等しいヘテロレプティック構造を維持するのに十分な立体的体積を有するヘテロレプティック有機金属化合物。
- 式(R4R3N)xM(NR1R2)yで表され、式中、Mは金属又はメタロイドであり;NR1R2とNR3R4とは異なり、R1及びR2は同一又は異なり、炭化水素基又はヘテロ原子含有基であり;R1とR2とは結合して置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の環式基を形成することができ、1つのNR1R2基のR1若しくはR2は、別のNR1R2基のR1若しくはR2と、又はNR3R4基のR3若しくはR4と結合して、置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の環式基を形成することができ;R3及びR4は、同一又は異なり、炭化水素基又はヘテロ原子含有基であり;R3とR4とは結合して置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の環式基を形成することができ;1つのNR3R4基のR3若しくはR4は、別のNR3R4基のR3若しくはR4と、又はNR1R2基のR1若しくはR2と結合して、置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の環式基を形成することができ;xは少なくとも1である値であり;yは少なくとも1である値であり;x+yはMの酸化状態に等しく;式中、(i)NR3R4は、立体障害のゆえにxがMの酸化状態に等しい値を取り得ないくらい大きい立体的体積を有し、(ii)NR1R2は、立体障害がないゆえにyがMの酸化状態に等しい値を、xが少なくとも1である値ではない場合にのみ、取り得るくらい小さな立体的体積を有し、(iii)NR3R4及びNR1R2は、x+yがMの酸化状態に等しいヘテロレプティック構造を維持するのに十分な立体的体積を有する、請求項1に記載のヘテロレプティック有機金属化合物。
- Mが、第2族元素、第4族元素、第13族元素、第14族元素、遷移金属、ランタニド系列元素又はアクチニド系列元素から選択される、請求項1に記載のヘテロレプティック有機金属化合物。
- L1とL2とは異なり、水素、置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環式炭化水素、脂肪族ヘテロ原子含有基、芳香族複素環、脂環式複素環、又はそれらの混合物から独立に選択される、請求項1に記載のヘテロレプティック有機金属化合物。
- R1、R2、R3及びR4が同一又は異なり、水素、置換若しくは無置換の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、又は脂環式炭化水素から独立に選択され、但し、NR1R2及びNR3R4は異なる、請求項2に記載のヘテロレプティック有機金属化合物。
- L1が、ジイソプロピルアミドの立体的体積と同等若しくはそれより大なる立体的体積を有し、又は、L2が、ジイソプロピルアミドの立体的体積と同等若しくはそれより小なる立体的体積を有する、請求項1に記載のヘテロレプティック有機金属化合物。
- NR3R4が、ジイソプロピルアミドの立体的体積と同等若しくはそれより大なる立体的体積を有し、又は、NR1R2が、ジイソプロピルアミドの立体的体積と同等若しくはそれより小なる立体的体積を有する、請求項2に記載のヘテロレプティック有機金属化合物。
- 20℃において液体である、請求項1に記載のヘテロレプティック有機金属化合物。
- アミド、シクロペンタジエニド、ハロゲン化物、β−ジケトネート、アルキル、及びカルボニルから選択される、請求項1に記載のヘテロレプティック有機金属化合物。
- ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)ハフニウム、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)ジルコニウム、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)チタン、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)モリブデン、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)タングステン、
ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)ハフニウム、
ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)ジルコニウム、
ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)チタン、
ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)モリブデン、
ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)タングステン、
ビス(エチルメチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)ハフニウム
ビス(エチルメチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)ジルコニウム、
ビス(エチルメチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)チタン、
ビス(エチルメチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)モリブデン、
ビス(エチルメチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)タングステン、
ビス(ジエチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)ハフニウム
ビス(ジエチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)ジルコニウム、
ビス(ジエチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)チタン、
ビス(ジエチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)モリブデン、
ビス(ジエチルアミノ)ビス(ジイソプロピルアミノ)タングステン、
トリス(ジイソプロピルアミノ)(ジメチルアミノ)ハフニウム
トリス(ジイソプロピルアミノ)(ジメチルアミノ)ジルコニウム、
トリス(ジイソプロピルアミノ)(ジメチルアミノ)チタン、
トリス(ジイソプロピルアミノ)(ジメチルアミノ)モリブデン、
トリス(ジイソプロピルアミノ)(ジメチルアミノ)タングステン、
トリス(ジエチルアミノ)(ジイソプロピルアミノ)ハフニウム、
トリス(ジエチルアミノ)(ジイソプロピルアミノ)ジルコニウム、
トリス(ジエチルアミノ)(ジイソプロピルアミノ)チタン、
トリス(ジエチルアミノ)(ジイソプロピルアミノ)モリブデン、
トリス(ジエチルアミノ)(ジイソプロピルアミノ)タングステン、
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ハフニウム、
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ジルコニウム、
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)チタン、
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)モリブデン、
ビス(ジメチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)タングステン、
トリス(ジメチルアミノ)(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ハフニウム、
トリス(ジメチルアミノ)(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ジルコニウム、
トリス(ジメチルアミノ)(ビス(トリメチルシリル)アミノ)チタン、
トリス(ジメチルアミノ)(ビス(トリメチルシリル)アミノ)モリブデン、
トリス(ジメチルアミノ)(ビス(トリメチルシリル)アミノ)タングステン、
トリス(ジエチルアミノ)(ジメチルアミノ)シラン、
ビス(ジイソプロピルアミノ)ビス(ジメチルアミノ)シラン、
(t−ブチルイミノ)ジイソプロピルアミノビス(ジメチルアミノ)タンタル、
ビス(ジイソプロピルアミノ)トリス(ジメチルアミノ)タンタル、
ビス(ジイソプロピルアミノ)トリス(ジメチルアミノ)ニオブ、
(ジ−t−ブチルアミノ)ビス(ビス(トリメチルシリル)アミノ)ランタン、及び
ジ−t−ブチルアミノ)ビス(シクロペンタジエニル)ランタン
から選択される、請求項1に記載のヘテロレプティック有機金属化合物。 - ヘテロレプティック有機金属化合物を製造するための方法であって、
ホモレプティック有機金属化合物を、炭化水素化合物又はヘテロ原子含有化合物と、溶媒の存在下、前記ヘテロレプティック有機金属化合物を生成するのに十分な反応条件下において反応させるステップを含み、
前記ヘテロレプティック有機金属化合物が、式(L1)xM(L2)yによって表され、式中、Mは金属又はメタロイドであり、L1とL2とは異なり、それぞれ炭化水素基又はヘテロ原子含有基であり;xは少なくとも1である値であり;yは少なくとも1である値であり;x+yはMの酸化状態に等しく;式中、(i)L1は、立体障害のゆえにxがMの酸化状態に等しい値を取り得ないくらい大きい立体的体積を有し、(ii)L2は、立体障害がないゆえにyがMの酸化状態に等しい値を、xが少なくとも1である値ではない場合にのみ、取り得るくらい小さな立体的体積を有し、(iii)L1及びL2は、x+yがMの酸化状態に等しいヘテロレプティック構造を維持するのに十分な立体的体積を有する方法。 - 被膜、コーティング又は粉末を製造するための方法であって、式(L1)xM(L2)y(式中、Mは金属又はメタロイドであり、L1とL2とは異なり、それぞれ炭化水素基又はヘテロ原子含有基であり;xは少なくとも1である値であり;yは少なくとも1である値であり;x+yはMの酸化状態に等しく;式中、(i)L1は、立体障害のゆえにxがMの酸化状態に等しい値を取り得ないくらい大きい立体的体積を有し、(ii)L2は、立体障害がないゆえにyがMの酸化状態に等しい値を、xが少なくとも1である値ではない場合にのみ、取り得るくらい小さな立体的体積を有し、(iii)L1及びL2は、x+yがMの酸化状態に等しいヘテロレプティック構造を維持するのに十分な立体的体積を有する)によって表されるヘテロレプティック有機金属前駆体化合物を分解することにより、被膜、コーティング又は粉末を製造する方法。
- 前記へテロレプティック有機金属前駆体化合物の分解が、熱的、化学的、光化学的又はプラズマ活性化によるものである、請求項12に記載の方法。
- 前記被膜、コーティング又は粉末を、化学蒸着又は原子層蒸着によって製造する、請求項12に記載の方法。
- (a)式(L1)xM(L2)yによって表され、式中、Mは金属又はメタロイドであり、L1とL2とは異なり、それぞれ炭化水素基又はヘテロ原子含有基であり;xは少なくとも1である値であり;yは少なくとも1である値であり;x+yはMの酸化状態に等しく;式中、(i)L1は、立体障害のゆえにxがMの酸化状態に等しい値を取り得ないくらい大きい立体的体積を有し、(ii)L2は、立体障害がないゆえにyがMの酸化状態に等しい値を、xが少なくとも1である値ではない場合にのみ、取り得るくらい小さな立体的体積を有し、(iii)L1及びL2は、x+yがMの酸化状態に等しいヘテロレプティック構造を維持するのに十分な立体的体積を有するヘテロレプティック有機金属前駆体化合物と、(b)単数又は複数の別の有機金属前駆体化合物とを含む混合物。
- 前記単数又は複数の他の有機金属前駆体化合物が、ハフニウム含有、アルミニウム含有、ストロンチウム含有、バリウム含有、又はチタン含有有機金属前駆体化合物から選択される、請求項15に記載の混合物。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012165124A1 (ja) * | 2011-05-27 | 2012-12-06 | 株式会社Adeka | 酸化モリブデンを含有する薄膜の製造方法、酸化モリブデンを含有する薄膜の形成用原料及びモリブデンアミド化合物 |
WO2013018366A1 (ja) * | 2011-08-02 | 2013-02-07 | パナソニック株式会社 | NbON膜およびNbON膜の製造方法、並びに、水素生成デバイスおよびそれを備えたエネルギーシステム |
JP2013540893A (ja) * | 2010-08-27 | 2013-11-07 | シグマ−アルドリッチ・カンパニー、エルエルシー | モリブデン(iv)アミド前駆体及び原子層堆積法におけるそれらの使用 |
KR20180116308A (ko) * | 2016-02-12 | 2018-10-24 | 시스타 케미칼즈 유엘씨 | 유기금속 화합물 및 방법 |
JP2020502044A (ja) * | 2016-11-08 | 2020-01-23 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | シクロペンタジエニル配位子を含む金属錯体 |
JP2022077508A (ja) * | 2020-11-11 | 2022-05-23 | ハンソル ケミカル カンパニー リミテッド | 希土類前駆体、その製造方法及びこれを用いて薄膜を形成する方法 |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7332618B2 (en) * | 2004-09-28 | 2008-02-19 | Praxair Technology, Inc. | Organometallic precursor compounds |
JP5401950B2 (ja) * | 2008-12-02 | 2014-01-29 | セントラル硝子株式会社 | ハフニウムアミド錯体の製造方法及びハフニウム含有酸化膜 |
US8592294B2 (en) * | 2010-02-22 | 2013-11-26 | Asm International N.V. | High temperature atomic layer deposition of dielectric oxides |
WO2012018086A1 (ja) * | 2010-08-06 | 2012-02-09 | 宇部興産株式会社 | マグネシウムビス(ジアルキルアミド)化合物、及び当該マグネシウム化合物を用いるマグネシウム含有薄膜の製造方法 |
US8691710B2 (en) | 2011-02-08 | 2014-04-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Group IV metal complexes for metal-containing film deposition |
CN102382149B (zh) * | 2011-09-08 | 2014-09-03 | 南京航空航天大学 | 3,5-二取代吡唑和六甲基二硅氮烷镧(钆)配合物及其合成方法与应用 |
TW201402586A (zh) * | 2012-05-25 | 2014-01-16 | Air Liquide | 用於氣相沉積之含鉿前驅物 |
WO2014077073A1 (ja) | 2012-11-19 | 2014-05-22 | 株式会社Adeka | モリブデンを含有する薄膜の製造方法、薄膜形成用原料及びモリブデンイミド化合物 |
KR20140067786A (ko) * | 2012-11-27 | 2014-06-05 | 주식회사 유피케미칼 | 실리콘 전구체 화합물, 및 상기 전구체 화합물을 이용한 실리콘-함유 박막의 증착 방법 |
CN106916072B (zh) * | 2015-12-24 | 2018-09-11 | 苏州复纳电子科技有限公司 | 一种五(二甲氨基)钽合成方法 |
WO2020006379A1 (en) * | 2018-06-30 | 2020-01-02 | Applied Materials, Inc. | Deposition and etch processes of chromium-containing thin films for semiconductor manufacturing |
KR102349498B1 (ko) * | 2018-12-21 | 2022-01-11 | 한국세라믹기술원 | 하프늄 카바이드 세라믹 전구체 및 이를 이용한 하프늄 카바이드 세라믹의 제조방법 |
US11459347B2 (en) | 2021-01-12 | 2022-10-04 | Applied Materials, Inc. | Molybdenum(IV) and molybdenum(III) precursors for deposition of molybdenum films |
US11390638B1 (en) | 2021-01-12 | 2022-07-19 | Applied Materials, Inc. | Molybdenum(VI) precursors for deposition of molybdenum films |
US11434254B2 (en) | 2021-01-12 | 2022-09-06 | Applied Materials, Inc. | Dinuclear molybdenum precursors for deposition of molybdenum-containing films |
WO2022169290A1 (ko) * | 2021-02-04 | 2022-08-11 | 주식회사 유피케미칼 | 하프늄 전구체 화합물, 이를 포함하는 하프늄 함유 막 형성용 조성물 및 하프늄-함유 막 형성 방법 |
US11854813B2 (en) | 2021-02-24 | 2023-12-26 | Applied Materials, Inc. | Low temperature deposition of pure molybenum films |
US11760768B2 (en) | 2021-04-21 | 2023-09-19 | Applied Materials, Inc. | Molybdenum(0) precursors for deposition of molybdenum films |
US20230207314A1 (en) * | 2021-12-27 | 2023-06-29 | Applied Materials, Inc. | Conformal metal dichalcogenides |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6216490A (ja) * | 1985-07-15 | 1987-01-24 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 半導体 |
JPH07502565A (ja) * | 1992-10-23 | 1995-03-16 | アリステック ケミカル コーポレイション | ビス(ジアリルアミノ)シラン |
WO2005037847A1 (en) * | 2003-10-14 | 2005-04-28 | Advanced Technology Materials, Inc. | Tantalum amide complexes for depositing tantalum-containing films, and method of making same |
JP2005132756A (ja) * | 2003-10-29 | 2005-05-26 | Tosoh Corp | タンタル化合物、その製造方法およびタンタル含有薄膜の形成方法 |
WO2005112101A2 (en) * | 2004-05-10 | 2005-11-24 | Praxair Technology, Inc. | Organometallic precursor compounds |
JP2006013267A (ja) * | 2004-06-29 | 2006-01-12 | Mitsubishi Materials Corp | 有機ランタン化合物及び該化合物を用いたランタン含有膜の製造方法 |
JP2006182709A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Adeka Corp | 薄膜形成用原料、薄膜の製造方法及び金属化合物 |
WO2007066546A1 (ja) * | 2005-12-06 | 2007-06-14 | Tri Chemical Laboratories Inc. | ハフニウム系化合物、ハフニウム系薄膜形成材料、及びハフニウム系薄膜形成方法 |
JP2009541316A (ja) * | 2006-06-23 | 2009-11-26 | プラクスエア・テクノロジー・インコーポレイテッド | 有機金属化合物 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2085000T3 (es) * | 1990-12-27 | 1996-05-16 | Exxon Chemical Patents Inc | Un compuesto de amido-metal de transicion y un sistema catalitico para la produccion de polipropileno isotactico. |
GB9300934D0 (en) * | 1993-01-19 | 1993-03-10 | Bp Chem Int Ltd | Metallocene complexes |
US5389401A (en) * | 1994-02-23 | 1995-02-14 | Gordon; Roy G. | Chemical vapor deposition of metal oxides |
US6342277B1 (en) * | 1996-08-16 | 2002-01-29 | Licensee For Microelectronics: Asm America, Inc. | Sequential chemical vapor deposition |
US5789027A (en) * | 1996-11-12 | 1998-08-04 | University Of Massachusetts | Method of chemically depositing material onto a substrate |
US5980983A (en) * | 1997-04-17 | 1999-11-09 | The President And Fellows Of Harvard University | Liquid precursors for formation of metal oxides |
US6020243A (en) * | 1997-07-24 | 2000-02-01 | Texas Instruments Incorporated | Zirconium and/or hafnium silicon-oxynitride gate dielectric |
US6287965B1 (en) * | 1997-07-28 | 2001-09-11 | Samsung Electronics Co, Ltd. | Method of forming metal layer using atomic layer deposition and semiconductor device having the metal layer as barrier metal layer or upper or lower electrode of capacitor |
US6015917A (en) * | 1998-01-23 | 2000-01-18 | Advanced Technology Materials, Inc. | Tantalum amide precursors for deposition of tantalum nitride on a substrate |
US6159855A (en) * | 1998-04-28 | 2000-12-12 | Micron Technology, Inc. | Organometallic compound mixtures in chemical vapor deposition |
US5976991A (en) * | 1998-06-11 | 1999-11-02 | Air Products And Chemicals, Inc. | Deposition of silicon dioxide and silicon oxynitride using bis(tertiarybutylamino) silane |
EP1024524A2 (en) * | 1999-01-27 | 2000-08-02 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Deposition of dielectric layers using supercritical CO2 |
US6399208B1 (en) * | 1999-10-07 | 2002-06-04 | Advanced Technology Materials Inc. | Source reagent composition and method for chemical vapor deposition formation or ZR/HF silicate gate dielectric thin films |
EP1327010B1 (en) * | 2000-09-28 | 2013-12-04 | President and Fellows of Harvard College | Vapor deposition of silicates |
US7005392B2 (en) * | 2001-03-30 | 2006-02-28 | Advanced Technology Materials, Inc. | Source reagent compositions for CVD formation of gate dielectric thin films using amide precursors and method of using same |
AU2003275973A1 (en) * | 2002-06-12 | 2003-12-31 | Praxair Technology, Inc. | A method for producing organometallic compounds |
US7199023B2 (en) * | 2002-08-28 | 2007-04-03 | Micron Technology, Inc. | Atomic layer deposited HfSiON dielectric films wherein each precursor is independendently pulsed |
US6919468B2 (en) * | 2002-10-31 | 2005-07-19 | Praxair Technology, Inc. | Asymmetric group 8 (VIII) metallocene compounds |
US7238821B2 (en) * | 2003-10-06 | 2007-07-03 | Praxair Technology, Inc. | Method for large scale production of organometallic compounds |
US7244858B2 (en) * | 2004-03-25 | 2007-07-17 | Praxair Technology, Inc. | Organometallic precursor compounds |
US7250367B2 (en) * | 2004-09-01 | 2007-07-31 | Micron Technology, Inc. | Deposition methods using heteroleptic precursors |
US7736697B2 (en) * | 2005-08-08 | 2010-06-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Atomic layer deposition of tantalum-containing films using surface-activating agents and novel tantalum complexes |
-
2007
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6216490A (ja) * | 1985-07-15 | 1987-01-24 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 半導体 |
JPH07502565A (ja) * | 1992-10-23 | 1995-03-16 | アリステック ケミカル コーポレイション | ビス(ジアリルアミノ)シラン |
WO2005037847A1 (en) * | 2003-10-14 | 2005-04-28 | Advanced Technology Materials, Inc. | Tantalum amide complexes for depositing tantalum-containing films, and method of making same |
JP2005132756A (ja) * | 2003-10-29 | 2005-05-26 | Tosoh Corp | タンタル化合物、その製造方法およびタンタル含有薄膜の形成方法 |
WO2005112101A2 (en) * | 2004-05-10 | 2005-11-24 | Praxair Technology, Inc. | Organometallic precursor compounds |
JP2006013267A (ja) * | 2004-06-29 | 2006-01-12 | Mitsubishi Materials Corp | 有機ランタン化合物及び該化合物を用いたランタン含有膜の製造方法 |
JP2006182709A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Adeka Corp | 薄膜形成用原料、薄膜の製造方法及び金属化合物 |
WO2007066546A1 (ja) * | 2005-12-06 | 2007-06-14 | Tri Chemical Laboratories Inc. | ハフニウム系化合物、ハフニウム系薄膜形成材料、及びハフニウム系薄膜形成方法 |
JP2009541316A (ja) * | 2006-06-23 | 2009-11-26 | プラクスエア・テクノロジー・インコーポレイテッド | 有機金属化合物 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
JPN5009013672; YU,X. et al.: JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY V126 N14, 2004, P4472-4473 * |
JPN5009013673; CHEN,T. et al.: INORGANICA CHIMICA ACTA V345, 2003, P113-120 * |
JPN5009013674; BUERGER,H. and NEESE, H. J.: INORGANIC AND NUCLEAR CHEMISTRY LETTERS V6 N3, 1970, P299-304 * |
JPN6012032994; CAI, H. et al.: Canadian Journal of Chemistry Vol.81, No.11, 2003, p.1398-1405 * |
JPN6012032996; CHANDRA,G. and LAPPERT M. F.: Journal of the Chemical Society [Section] A: Inorganic, Physical, Theoretical No.8, 1968, p.1940-5 * |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013540893A (ja) * | 2010-08-27 | 2013-11-07 | シグマ−アルドリッチ・カンパニー、エルエルシー | モリブデン(iv)アミド前駆体及び原子層堆積法におけるそれらの使用 |
KR101912127B1 (ko) | 2011-05-27 | 2018-10-26 | 가부시키가이샤 아데카 | 산화몰리브덴을 함유하는 박막의 제조방법, 산화몰리브덴을 함유하는 박막의 형성용 원료 및 몰리브덴아미드 화합물 |
WO2012165124A1 (ja) * | 2011-05-27 | 2012-12-06 | 株式会社Adeka | 酸化モリブデンを含有する薄膜の製造方法、酸化モリブデンを含有する薄膜の形成用原料及びモリブデンアミド化合物 |
JP2012246531A (ja) * | 2011-05-27 | 2012-12-13 | Adeka Corp | 酸化モリブデンを含有する薄膜の製造方法、酸化モリブデンを含有する薄膜の形成用原料及びモリブデンアミド化合物 |
KR20140025408A (ko) * | 2011-05-27 | 2014-03-04 | 가부시키가이샤 아데카 | 산화몰리브덴을 함유하는 박막의 제조방법, 산화몰리브덴을 함유하는 박막의 형성용 원료 및 몰리브덴아미드 화합물 |
US9881796B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-01-30 | Adeka Corporation | Method for manufacturing molybdenum oxide-containing thin film |
JPWO2013018366A1 (ja) * | 2011-08-02 | 2015-03-05 | パナソニック株式会社 | NbON膜およびNbON膜の製造方法、並びに、水素生成デバイスおよびそれを備えたエネルギーシステム |
US9353449B2 (en) | 2011-08-02 | 2016-05-31 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Method for producing NbON film |
WO2013018366A1 (ja) * | 2011-08-02 | 2013-02-07 | パナソニック株式会社 | NbON膜およびNbON膜の製造方法、並びに、水素生成デバイスおよびそれを備えたエネルギーシステム |
KR20180116308A (ko) * | 2016-02-12 | 2018-10-24 | 시스타 케미칼즈 유엘씨 | 유기금속 화합물 및 방법 |
KR102646655B1 (ko) | 2016-02-12 | 2024-03-13 | 시스타 케미칼즈 유엘씨 | 유기금속 화합물 및 방법 |
JP2020502044A (ja) * | 2016-11-08 | 2020-01-23 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | シクロペンタジエニル配位子を含む金属錯体 |
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JP2022077508A (ja) * | 2020-11-11 | 2022-05-23 | ハンソル ケミカル カンパニー リミテッド | 希土類前駆体、その製造方法及びこれを用いて薄膜を形成する方法 |
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