JP2010504825A - 表面処理組成物を用いた歯科器具を製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の組成物に用いられ得る重合性アクリル系化合物としては、モノアクリレート、ジアクリレート又はポリアクリレート及びメタクリレート、例えば、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルメタクリレート、n−ヘキシルアクリレート、ステアリルアクリレート、アリルアクリレート、グリセロールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−プロパンジオールジアクリレート、1,3−プロパンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1,2,4−ブタントリオールトリメタクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジアクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート(hexacrylate)、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン;2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン(Bis−GMA);2,2−ビス[4−(アクリロイルオキシ−エトキシ)フェニル]プロパン;2,2−ビス[4−(メタクリロイルオキシ−エトキシ)フェニル]プロパン(又は、エトキシル化ビスフェノールA−ジメタクリレート)(EBPADMA);ウレタンジ(メタ)アクリレート(UDMA)、ジウレタンジメタクリレート(DUDMA)、4,13−ジオキソ−3,14ジオキサ−5,12−ジアザヘキサデカン−1,16−ジオールジアクリレート;4,13−ジオキソ−3,14ジオキサ−5,12−ジアザヘキサデカン−1,16−ジオールジメタクリレート;トリメチル1,6−ジイソシアナトヘキサンとビスフェノールAプロポキシレートと2−ヒドロキシエチルメタクリレートとの反応生成物(TBDMA);1,6ジイソシアナトヘキサンと水で変性された2−ヒドロキシエチルメタクリレートとの反応生成物(HDIDMA); 1,6ジイソシアナトヘキサンと水で変性された2−ヒドロキシエチルアクリレートとの反応生成物(HDIDA);ポリウレタンジメタクリレート(PUDMA);アルコキシル化ペンタエリスリトール(pentacrythritol)テトラアクリレート;ポリカーボネートジメタクリレート(PCDMA);ポリエチレングリコールのビス−アクリレート及びビス−メタクリレート;及びアクリル化モノマーとアクリル化オリゴマーとの共重合性混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の組成物はさらに、ベースプレートの表面に少なくとも部分的に拡散することができる溶媒を含有する。溶媒はまた、ワックス材料を少なくとも部分的に溶解することができる。好適な溶媒の例としては、アセトン、ペンタン、ヘキサン、オクタン、メチルペンタン、ジメチルペンタン、トリメチルペンタン、メチルヘキサン、ジメチルヘキサン、メチルブタン、ジメチルブタン、トリメチルブタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、ミネラルスピリット、酢酸エチル、酢酸プロピル、エーテル、塩化メチレン、クロロホルム、シクロヘキサノン、ヘプタン、酢酸メチル、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられるが、これらに限定されない。好ましくは、ヘプタン溶媒と酢酸メチル溶媒との混合物が用いられる。ヘプタンは「脱脂剤」として作用して、ベースプレート上に残るワックスを溶解する。酢酸メチルは、以下でさらに記載するように、硬化したベースプレート材料中に浸透することができる。
天然であっても又は合成であってもよい無機充填剤等の従来の充填材料を組成物に添加することができる。このような材料としては、シリカ、二酸化チタン、酸化鉄、窒化ケイ素;カルシウム、鉛、リチウム、セリウム、スズ、ジルコニウム、ストロンチウム、バリウム及びアルミニウムをベースとするガラス、ホウケイ酸ガラス、ホウケイ酸ストロンチウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸リチウム、ケイ酸アルミニウムリチウム、カオリン、石英、及びタルク等のガラスが挙げられるが、これらに限定されない。シリカはシラン処理したヒュームドシリカの形態であることが好ましい。好ましいガラス充填剤は、シラン処理したバリウムホウ素アルミノシリケート及びシラン処理したフッ化バリウムホウ素アルミノシリケートである。ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(メチル/エチルメタクリレート)、架橋ポリアクリレート、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート及びポリエポキシド等の有機粒子も充填剤として用いることができる。
光硬化性反応又は熱硬化性反応によって本発明の組成物の重合(固化)を開始する重合系は、本発明の組成物に用いることができる。一実施形態において、組成物を光硬化性にするために、例えば、ベンゾフェノン、ベンゾイン及びそれらの誘導体、又はα−ジケトン及びそれらの誘導体等の光活性化剤を組成物に添加する。好ましい光重合開始剤はカンファーキノン(CQ)である。光重合は、好ましくは約400nm〜約500nmの範囲の波長を有する青色可視光を組成物に照射することによって開始することができる。標準的な歯科用青色光硬化ユニットを用いて、組成物を照射することができる。カンファーキノン(CQ)化合物は、約400nm〜約500nmの最大吸光度を有し、この範囲の波長を有する光を照射するとフリーラジカルが生成され重合する。アシルホスフィンオキシドの種から選択される光開始剤を用いることもできる。これらの化合物としては、例えば、モノアシルホスフィンオキシド誘導体、ビスアシルホスフィンオキシド誘導体、及びトリアシルホスフィンオキシド誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。例えば、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキシド(TPO)を光重合開始剤として用いることができる。一実施の形態において、カンファーキノン(CQ);ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT);N,N−ジメチルアミノネオペンチルアクリレート、及びメタクリル酸を含む、「ALF」と呼ばれる材料を組成物中に使用することもできる。
オリゴマーの調製
以下の実施例1において、本発明の組成物中に用いたオリゴマーは以下のように調製した。乾燥窒素流の下、反応容器を1176gのトリメチル−l,6−ジイソシアナトヘキサン(5.59mol)及び1064gのビスフェノールAプロポキシレート(3.09mol)で充填し、窒素加圧下で約65℃に加熱した。この反応混合物に、10滴のジラウリン酸ジブチルスズ触媒を添加した。反応混合物の温度を、65℃〜140℃に約70分間維持した後、さらに10滴のジラウリン酸ジブチルスズ触媒を添加した。粘稠性ペースト様イソシアナートエンドキャップ中間生成物が形成され、これを100分間攪拌した。この中間生成物に、反応温度を68℃〜90℃に維持しながら、662g(5.09mol)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート及び抑制剤として7.0gのBHTを70分かけて添加した。70℃で約5時間攪拌した後、加熱を止めて、オリゴマーを半不透明の可撓性固体として反応容器から回収し、乾燥雰囲気中で貯蔵した。
以下の実施例2A〜実施例2Fにおいて、本発明のワックス除去/表面処理組成物の様々な実施形態を、表1及び表2に示す成分を混合することによって作製した。
以下の実施例3において、義歯用のベースプレートを、本発明のワックス除去/表面処理組成物で処理した。
以下の比較例Aにおいて、本発明のワックス除去/表面処理組成物でベースプレートを処理しなかった以外は、上記実施例3に記載の義歯を作製する同じ手順に従った。比較例Aに従って作製した義歯完成品の写真を図1Bに示す。
Claims (15)
- 歯科器具を製造する方法であって、
外表面を有するベースプレートを準備する工程と、
前記ベースプレートの前記外表面上に一時的なワックス層を成形すると共に、該ワックス層中に一組の人工歯を加圧する工程であって、それにより、試適ベースプレートを形成する、成形すると共に加圧する工程と、
前記試適ベースプレートを患者の口腔に入れて嵌合について該試適ベースプレートを評価し、続いて該試適ベースプレートをそこから取り出す工程と、
前記試適ベースプレートを熱で処理する工程であって、前記一時的なワックス層を実質的に除去する、処理する工程と、
少なくとも1つの溶媒を含有する第1の重合性アクリル系組成物を前記試適ベースプレートに塗布すると共に、該第1の重合性アクリル系組成物を該試適ベースプレートに少なくとも部分的に拡散させる工程と、
第2の重合性アクリル系組成物を前記試適ベースプレートに塗布し、該試適ベースプレート、前記第1の重合性アクリル系組成物及び該第2の重合性アクリル系組成物、並びに前記一組の人工歯を合わせて加圧し、且つ固化して歯科器具を形成するようにこれらのアクリル樹脂を硬化する工程と、
を含む、歯科器具を製造する方法。 - 前記第1の重合性アクリル系組成物が、
重合性アクリル系化合物と、
前記第1の重合性アクリル系組成物を重合するように光又は熱によって活性化することができる重合開始系と、
前記試適ベースプレートの表面に少なくとも部分的に拡散することができる溶媒と、
を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記第1の重合性アクリル系組成物の前記重合性アクリル系化合物が半結晶性材料である、請求項2に記載の方法。
- 前記第1の重合性アクリル系組成物の前記重合開始系が光活性化剤である、請求項2に記載の方法。
- 前記第1の重合性アクリル系組成物の前記重合開始系がカンファーキノンを含む、請求項4に記載の方法。
- 前記第1の重合性アクリル系組成物の前記重合開始系が、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキシドを含む、請求項4に記載の方法。
- 前記第1の重合性アクリル系組成物の前記重合開始系が熱活性化剤である、請求項2に記載の方法。
- 前記第1の重合性アクリル系組成物が、無機材料及び有機材料、並びにそれらの混合物の群から選択される充填材料をさらに含む、請求項2に記載の方法。
- 前記溶媒が、アセトン、ヘプタン、酢酸メチル、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、及びテトラヒドロフラン、並びにそれらの混合物から成る群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 前記試適ベースプレートを歯科用フラスコに入れて、前記一時的なワックス層を実質的に除去するように加熱する、請求項1に記載の方法。
- 前記第1の重合性アクリル系組成物を前記ベースプレート及び前記一組の人工歯に塗布する、請求項1に記載の方法。
- 前記歯科器具が義歯である、請求項1に記載の方法。
- 歯科器具を製造する方法であって、
ワックス咬合リムを取り付けるベースプレートを準備する工程であって、該ベースプレートが外表面を有する、準備する工程と、
前記ベースプレートを患者の口腔に入れて嵌合について該ベースプレートを評価し、続いて該ベースプレートをそこから取り出す工程と、
少なくとも1つの溶媒を含有する第1の重合性アクリル系組成物を、前記ベースプレートの前記外表面に塗布する工程であって、それにより該第1の重合性アクリル系組成物がワックス材料を該ベースプレートから実質的に除去する、塗布する工程と、
加熱した第2の重合性アクリル系組成物を被覆層として前記ベースプレートに塗布する工程と、
前記第2の重合性アクリル系組成物の前記被覆層中に一組の人工歯を加圧すると共に、該被覆層を冷却する工程であって、それにより、安定な未硬化層を形成する、加圧すると共に冷却する工程と、
前記第1の重合性アクリル系組成物及び前記第2の重合性アクリル系組成物を硬化させる工程であって、それにより、前記第1の重合性アクリル系組成物及び前記第2の重合性アクリル系組成物を固化して硬化歯科器具を形成する、硬化させる工程と、
を含む、歯科器具を製造する方法。 - 前記第1の重合性アクリル系組成物が、
重合性アクリル系化合物と、
光又は熱によって活性化することができる、前記第1の重合性アクリル系組成物を重合させる重合開始系と、
前記ベースプレートの表面に少なくとも部分的に拡散することができる溶媒と、
を含む、請求項13に記載の方法。 - 前記第2の重合性アクリル系組成物が重合性ワックス様材料である、請求項13に記載の方法。
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