JP2010260811A

JP2010260811A - 含窒素五員ヘテロ環誘導体及び農園芸用植物病害防除剤

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Publication number: JP2010260811A
Application number: JP2009112145A
Authority: JP
Inventors: Daisuke Yamawaki; 大輔山脇; Masahisa Nakatani; 昌央中谷; Shunji Nagata; 俊治永田; Isao Kaneko; 功金子; Atsushi Kogure; 篤史小暮; Yuuki Nakano; 勇樹中野
Original assignee: Ihara Chemical Industry Co Ltd; Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Ihara Chemical Industry Co Ltd; Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2009-05-01
Filing date: 2009-05-01
Publication date: 2010-11-18

Abstract

【課題】本発明は、作物に薬害を生ずることなく、イネいもち病、キュウリ炭疽病、コムギうどんこ病、コムギふ枯病等の農園芸用植物病害に対し高い防除効果を示す、含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤を提供する。
【解決手段】一般式［Ｉ］
【化１】

［式中、Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立して水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｌは、Ｗ^３−Ｚ−Ｑを表し、Ｗ^１及びＷ^３はそれぞれ独立して酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子はアルキル基で置換されていてもよい。）を表し、Ｚは、直接結合等を表し、Ｑは複素環基を表し、該複素環基の窒素原子は低級アルキル基で置換されていてもよく、該複素環基の炭素原子は、ハロゲン原又はアルキル基で置換されていてもよく、ｍは１〜４の整数を表す。］で表されることを特徴とする含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩。
【選択図】なし

Description

本発明は、含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用植物病害防除剤に関する。

農園芸作物の栽培にあたり、作物の病害に対して多数の病害防除剤が使用されているが、従来の病害防除剤は、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性を有する病原菌の出現によりその使用が制限されたりすることがあり、又、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、或いは人畜魚類に対する毒性や環境への影響という観点からは、必ずしも満足すべき病害防除剤とは言い難いものが少なくない。更に作業労力の負担を軽減するために、薬剤処理作業の省力化が求められている。したがって、かかる欠点が少なく安全に使用できる病害防除剤の出現が強く要請されている。

特許文献１には、具体例として本発明化合物と類似した１，４，２‐ベンゾジチアジン‐１，１‐ジオキシド誘導体が記載されているが、イネいもち病に対する詳細な病害防除効果については記載されていない。特許文献２には、ピラゾール誘導体、特許文献３にはイソチアゾール誘導体が植物病害防除活性を有することが記載されている。けれども、ここに示される化合物群の病害防除効果は必ずしも満足がいくものとはいえない。

特開昭６２‐１９０１７８号公報特開昭５６‐１３３２８７号公報特開２００５‐８２４８６号公報

本発明の課題は、従来の植物病害防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、更に、防除効果、残効性等に優れた植物病害防除剤を提供することにある。

本発明者らは、上記の目的を達成するために、これまで植物病害防除活性の知られていない新規な含窒素五員ヘテロ環誘導体を合成し、その植物病害防除活性と有用性について鋭意検討した。その結果、本発明の含窒素五員ヘテロ環誘導体（以下、本発明化合物という）又はその塩を植物に対して施用しておくことにより、長期間にわたって植物病害を防除し、植物に薬害を与えることなく顕著な植物病害防除効果を示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、下記の（１）〜（６）に関するものである。
（１）一般式［Ｉ］

［式中、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、ヒドロキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｍは１〜４の整数を表し、
Ｗ^１は酸素原子、硫黄原子（該硫黄原子は、酸化されてＳＯ又はＳＯ_２となってもよい。）又は窒素原子（該窒素原子は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基で置換されていてもよい。）を表し、
Ｌは、下記の一般式［Ｌ‐１］、［Ｌ‐２］、［Ｌ‐３］又は［Ｌ‐４］を表し、

Ｔは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アシル基を表し、
Ｚ^１は、直接結合又は下記一般式［Ｚ‐１］〜［Ｚ‐９］の中から選択されるいずれかの基を表し、

Ｚ^２は、直接結合又は前記一般式［Ｚ‐４］、［Ｚ‐５］、［Ｚ‐８］及び［Ｚ‐９］の中から選択されるいずれかの基を表し、
ｐは０、１又は２を表し、
Ｒ^１は水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、
Ｇは、少なくとも１つの窒素原子とその他に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される０〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１２の複素環基（該複素環基は、オキソ基、チオキソ基及び置換基群Ｒ^２より選択される同一又は異なる少なくとも１つ以上の基で置換されてもよい。）
Ｑは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基（該基はフェニル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、フェニル基（該基は、置換基群Ｒ^２より選択される１〜５の同一又は異なる基によって置換されてもよい。）又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基は、置換基群Ｒ^２より選択される１〜７個の同一又は異なる基によって置換されてもよく、また、該複素環基の硫黄原子は酸化されてＳＯ又はＳＯ_２となってもよい。）を表し、
置換基群Ｒ^２は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_３アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）スルファモイル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）スルファモイル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アシルアミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホンアミド基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_３アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アシル基、フェニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）カルバモイル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）カルバモイル基、カルボキシル基及びＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基からなる群を表す。］
で示されることを特徴とする含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩。
（２）Ｗ^１が硫黄原子である前記（１）に記載の含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩。
（３）Ｗ^１が硫黄原子であり、ｍが１である前記（１）に記載の含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩。
（４）Ｗ^１が硫黄原子であり、ｍが１であり、Ｘ^１及びＸ^２が、ハロゲン原子である前記（１）に記載の含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩。
（５）Ｘ^１及びＸ^２がハロゲン原子であり、
ｍが１であり、
Ｗ^１が硫黄原子であり、
Ｔが、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６アシル基であり、
Ｚ^１が、下記一般式［Ｚ‐１］、［Ｚ‐２］、［Ｚ‐４］、［Ｚ‐８］又は［Ｚ‐９］であり、

Ｚ^２が、前記一般式［Ｚ‐４］、［Ｚ‐８］又は［Ｚ‐９］であり、
Ｒ^１が、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、
Ｇが、モルホリン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、フタルイミド及びイソインドールより選択される複素環基（該複素環基は、オキソ基及び置換基群Ｒ^２より選択される同一又は異なる少なくとも１つ以上の基で置換されてもよい。）であり、
ｐが０、１又は２であり、
Ｑが、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、フェニル基（該基は、置換基群Ｒ^２より選択される１〜５の同一又は異なる基によって置換されてもよい。）又はチアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、１，４，２‐ベンゾジチアジン、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソキサゾール及びベンゾイソチアゾールから選択される複素環基（該複素環基は、置換基群Ｒ^２より選択される１〜３個の同一又は異なる基によって置換されてもよく、また、該複素環基の硫黄原子は酸化されてＳＯ又はＳＯ_２となってもよい。）であり、
置換基群Ｒ^２が、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基及びＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基からなる群である前記（１）に記載の含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩。
（６）前記（１）〜（６）のいずれかに記載の含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。

本発明の含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩は、新規化合物であり、又、これを有効成分として含有する本発明の農園芸用植物病害防除剤は、作物に薬害を生ずることなく、イネいもち病等に対して高い防除効果を有しているという特徴をも併せ持っているため、農園芸用植物病害防除剤として有用である。

本明細書において、用いられる用語の定義を以下に示す。

Ｃ_１〜Ｃ_６等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６個であることを示す。

ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、ｓｅｃ‐ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ‐ブチル、ｎ‐ペンチル、１‐メチルブチル、２‐メチルブチル、３‐メチルブチル、１‐エチルプロピル、１，１‐ジメチルプロピル、１，２‐ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ‐へキシル、１‐メチルペンチル、２‐メチルペンチル、３‐メチルペンチル、４‐メチルペンチル、１‐エチルブチル、２‐エチルブチル、１，１‐ジメチルブチル、１，２‐ジメチルブチル、１，３‐ジメチルブチル、２，２‐ジメチルブチル、２，３‐ジメチルブチル、３，３‐ジメチルブチル、１，１，２‐トリメチルプロピル、１，２，２‐トリメチルプロピル、１‐エチル‐１‐メチルプロピル又は１‐エチル‐２‐メチルプロピル等の基を挙げることができる。

Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜８の環状のアルキル基を示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等の基を挙げることができる。

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、１〜１３のハロゲン原子で置換された炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、２‐フルオロエチル、１‐クロロエチル、２‐クロロエチル、１‐ブロモエチル、２‐ブロモエチル、２，２‐ジフルオロエチル、１，２‐ジクロロエチル、２，２‐ジクロロエチル、２，２，２‐トリフルオロエチル、２，２，２‐トリクロロエチル、１，１，２，２‐テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２‐ブロモ‐２‐クロロエチル、２‐クロロ‐１，１，２，２‐テトラフルオロエチル、１‐クロロ‐１，２，２，２‐テトラフルオロエチル、１‐クロロプロピル、２‐クロロプロピル、３‐クロロプロピル、２‐ブロモプロピル、３‐ブロモプロピル、２‐ブロモ‐１‐メチルエチル、３‐ヨードプロピル、２，３‐ジクロロプロピル、２，３‐ジブロモプロピル、３，３，３‐トリフルオロプロピル、３，３，３‐トリクロロプロピル、３‐ブロモ‐３，３‐ジフルオロプロピル、３，３‐ジクロロ‐３‐フルオロプロピル、２，２，３，３‐テトラフルオロプロピル、１‐ブロモ‐３，３，３‐トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３‐ペンタフルオロプロピル、２，２，２‐トリフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル、ヘブタフルオロプロピル、１，２，２，２‐テトラフルオロ‐１‐トリフルオロメチルエチル、２，３‐ジクロロ‐１，１，２，３，３‐ペンタフルオロプロピル、２‐クロロブチル、３‐クロロブチル、４‐クロロブチル、２‐クロロ‐１，１‐ジメチルエチル、４‐ブロモブチル、３‐ブロモ‐２‐メチルプロピル、２‐ブロモ‐１，１‐ジメチルエチル、２，２‐ジクロロ‐１，１‐ジメチルエチル、２‐クロロ‐１‐クロロメチル‐２‐メチルエチル、４，４，４‐トリフルオロブチル、３，３，３‐トリフルオロ‐１‐メチルプロピル、３，３，３‐トリフルオロ‐２‐メチルプロピル、２，３，４‐トリクロロブチル、２，２，２‐トリクロロ‐１，１‐ジメチルエチル、４‐クロロ‐４，４‐ジフルオロブチル、４，４‐ジクロロ‐４‐フルオロブチル、４‐ブロモ‐４，４‐ジフルオロブチル、２，４‐ジブロモ‐４，４‐ジフルオロブチル、３，４‐ジクロロ‐３，４，４‐トリフルオロブチル、３，３‐ジクロロ‐４，４，４‐トリフルオロブチル、４‐ブロモ‐３，３，４，４‐テトラフルオロブチル、４‐ブロモ‐３‐クロロ‐３，４，４‐トリフルオロブチル、２，２，３，３，４，４‐ヘキサフルオロブチル、２，２，３，４，４，４‐ヘキサフルオロブチル、２，２，２‐トリフルオロ‐１‐メチル‐１‐トリフルオロメチルエチル、３，３，３‐トリフルオロ‐２‐トリフルオロメチルプロピル、２，２，３，３，４，４，４‐へプタフルオロブチル、２，３，３，３‐テトラフルオロ‐２‐トリフルオロメチルプロピル、１，１，２，２，３，３，４，４‐オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、４‐クロロ‐１，１，２，２，３，３，４，４‐オクタフルオロブチル、５‐フルオロペンチル、５‐クロロペンチル、５，５‐ジフルオロペンチル、５，５‐ジクロロペンチル、５，５，５‐トリフルオロペンチル、６，６，６‐トフルオロへキシル又は５，５，５，６，６，６‐ペンタフルオロへキシル等の基を挙げることができる。

Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１‐プロペニル、イソプロペニル、２‐プロペニル、１‐ブテニル、１‐メチル‐１‐プロペニル、２‐ブテニル、１‐メチル‐２‐プロペニル、３‐ブテニル、２‐メチル‐１‐プロペニル、２‐メチル‐２‐プロペニル、１，３‐ブタジエニル、１‐ペンテニル、１‐エチル‐２‐プロペニル、２‐ペンテニル、１‐メチル‐１‐ブテニル、３‐ペンテニル、１‐メチル‐２‐ブテニル、４‐ペンテニル、１‐メチル‐３‐ブテニル、３‐メチル‐１‐ブテニル、１，２‐ジメチル‐２‐プロペニル、１，１‐ジメチル‐２‐プロペニル、２‐メチル‐２‐ブテニル、３‐メチル‐２‐ブテニル、１，２‐ジメチル‐１‐プロペニル、２‐メチル‐３‐ブテニル、３‐メチル‐３‐ブテニル、１，３‐ペンタジエニル、１‐ビニル‐２‐プロペニル又は１‐ヘキセニル等の基を挙げることができる。

Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１‐プロピニル、２‐プロピニル、１‐ブチニル、１‐メチル‐２‐プロピニル、２‐ブチニル、３‐ブチニル、１‐ペンチニル、１‐エチル‐２‐プロピニル、２‐ペンチニル、３‐ペンチニル、１‐メチル‐２‐ブチニル、４‐ペンチニル、１‐メチル‐３‐ブチニル、２‐メチル‐３‐ブチニル又は１‐ヘキシニル等の基を挙げることができる。

Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基とは、アルキル部分が前記のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基と同じ意味を有する（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ‐プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ‐ブトキシ、イソブチルオキシ、ｔｅｒｔ‐ブトキシ、ｎ‐ペンチルオキシ又はｎ‐へキシルオキシ等の基を挙げることができる。

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記のＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基と同じ意味を有する（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル)−Ｏ−基を示し、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２‐ジフルオロエトキシ、２，２，２‐トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ又は３，３，３‐トリフルオロプロポキシ等の基を挙げることができる。

Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、１〜１１個のハロゲン原子で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えば２‐クロロビニル、２‐ブロモビニル、２‐ヨードビニル、３‐クロロ‐２‐プロペニル、３‐ブロモ‐２‐プロペニル、１‐クロロメチルビニル、２‐ブロモ‐１‐メチルビニル、１‐トリフルオロメチルビニル、３，３，３‐トリクロロ‐１‐プロペニル、３‐ブロモ‐３，３‐ジフルオロ‐１‐プロペニル、２，３，３，３‐テトラクロロ‐１‐プロペニル、１‐トリフルオロメチル‐２，２‐ジフルオロビニル、２‐クロロ‐２‐プロペニル、３，３‐ジフルオロ‐２‐プロペニル、２，３，３‐トリクロロ‐２‐プロペニル、４‐ブロモ‐３‐クロロ‐３，４，４‐トリフルオロ‐１‐ブテニル、１‐ブロモメチル‐２‐プロペニル、３‐クロロ‐２‐ブテニル、４，４，４‐トリフルオロ‐２‐ブテニル、４‐ブロモ‐４，４‐ジフルオロ‐２‐ブテニル、３‐ブロモ‐３‐ブテニル、３，４，４‐トリフルオロ‐３‐ブテニル、３，４，４‐トリブロモ‐３‐ブテニル、３‐ブロモ‐２‐メチル‐２‐プロペニル、３，３‐ジフルオロ‐２‐メチル‐２‐プロペニル、３，３，３‐トリフルオロ‐２‐メチルプロペニル、３‐クロロ‐４，４，４‐トリフルオロ‐２‐ブテニル、３，３，３‐トリフルオロ‐１‐メチル‐１‐プロペニル、３，４，４‐トリフルオロ‐１，３‐ブタジエニル、３，４‐ジブロモ‐１‐ペンテニル、４，４‐ジフルオロ‐３‐メチル‐３‐ブテニル、３，３，４，４，５，５，５‐ヘプタフルオロ‐１‐ペンテニル、５，５‐ジフルオロ‐４‐ペンテニル、４，５，５‐トリフルオロ‐４‐ペンテニル、３，４，４，４‐テトラフルオロ‐３‐トリフルオロメチル‐１‐ブテニル、４，４，４‐トリフルオロメチル‐３‐メチル‐２‐ブテニル、３，５，５‐トリフルオロ‐２，４‐ペンタジエニル、４，４，５，５，６，６，６‐ヘプタフルオロ‐２‐ヘキセニル、３，４，４，５，５，５‐ヘキサフルオロ‐３‐トリフルオロメチル‐１‐ペンテニル、４，５，５，５‐テトラフルオロ‐４‐トリフルオロメチル‐２‐ペンテニル又は５‐ブロモ‐４，５，５‐トリフルオロ‐４‐トリフルオロメチル‐２‐ペンテニル基等を挙げることができる。

Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、１〜９個のハロゲン原子で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキニル基を示し、例えば、３‐クロロ‐２‐プロピニル、３‐ブロモ‐２‐プロピニル、３‐ヨード‐２‐プロピニル、３‐クロロ‐１‐プロピニル、５‐クロロ‐４‐ペンチニル基等を挙げることができる。

Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_３アルキル基とは、アルコキシ部分が前記のＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基と同じ意味を有する（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）‐（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）‐基を示し、メトキシメチル、エトキシメチル又はメトキシエチル基等を挙げることができる。

Ｃ_１〜Ｃ_６アシル基とは、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、イソプロピオニル、ブチリル、イソブチリル又はピバロイル基等を挙げることができる。

Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分が前記のＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基と同じ意味を有する（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）‐基を示し、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルカルボニル又はｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基等を挙げることができる。

Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_３アルキル基とは、例えばシクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等を挙げることができる。

Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ基とは、シクロアルキル部分が前記のＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基と同じ意味を有する（Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。

Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基とは、アルケニル部分が前記のＣ_２〜Ｃ_６アルケニル基と同じ意味を有する（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）−Ｏ−基を示し、例えば２‐プロペニルオキシ基等を挙げることができる。

Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基とは、アルキニル部分が前記のＣ_２〜Ｃ_６アルキニル基と同じ意味を有する（Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル）−Ｏ−基を示し、例えば２‐プロピニルオキシ基等を挙げることができる。

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基とは、アルキル部分が前記のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基と同じ意味を有する（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基を示し、例えばアセチルオキシ又はプロピオニルキシ基等を挙げることができる。

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基とは、アルキル部分が前記のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基と同じ意味を有する（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ又はプロピルチオ基等を挙げることができる。

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が前記のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基と同じ意味を有する（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル又はイソプロピルスルフィニル基等を挙げることができる。

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が前記のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基と同じ意味を有する（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＳＯ_２−基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル又はイソプロピルスルホニル基等を挙げることができる。

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基とは、ハロアルキル部分が前記のＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基と同じ意味を有する（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えばジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、２，２‐ジフルオロエチルチオ又は２，２，２‐トリフルオロエチルチオ基等を挙げることができる。

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基とは、ハロアルキル部分が前記のＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基と同じ意味を有する（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、２，２‐ジフルオロエチルスルフィニル又は２，２，２‐トリフルオロエチルスルフィニル基等を挙げることができる。

Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基とは、ハロアルキル部分が前記のＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基と同じ意味を有する（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−ＳＯ_２−基を示し、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２‐ジフルオロエチルスルホニル又は２，２，２‐トリフルオロエチルスルホニル基等を挙げることができる。

モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基とは、アルキル部分が前記のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基と同じ意味を有する（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＮＨ−基を示し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ又はｔｅｒｔ‐ブチルアミノ基等を挙げることができる。

ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基とは、アルキル部分が前記のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基と同じ意味を有する（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２−Ｎ−基を示し、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ‐エチル‐Ｎ‐メチルアミノ又はジイソプロピルアミノ基等を挙げることができる。

Ｃ_１〜Ｃ_６アシルアミノ基とは、アシル部分が前記のＣ_１〜Ｃ_６アシル基と同じ意味を有する（Ｃ_１〜Ｃ_６アシル）−ＮＨ−基を示し、例えばホルムアミド又はアセトアミド基等を挙げることができる。

モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）スルファモイル基とは、アルキル部分が上記の意味である(Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル)−ＮＨ−ＳＯ_２−基を示し、例えばメチルスルフアモイル、エチルスルフアモイル又はプロピルスルフアモイル等の基を挙げることができる。

ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）スルファモイル基、とは、アルキル部分が上記の意味である(Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル)_２−Ｎ−ＳＯ_２−基を示し、例えばジメチルスルフアモイル、ジエチルスルフアモイル、メチルエチルスルフアモイル又はジプロピルスルフアモイル等の基を挙げることができる。

Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホンアミド基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＳＯ_２−ＮＨ−基を示し、例えばメチルスルホンアミド又はエチルスルホンアミド等の基を挙げることができる。

モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）カルバモイル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル又はプロピルカルバモイル等の基を挙げることができる。

ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）カルバモイル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６）_２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル又はエチルメチルカルバモイル等の基を挙げることができる。

酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基の複素環とは、例えばオキシラン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３‐トリアゾール、１，２，４‐トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、イソオキサゾール、イソオキサゾリン、オキサゾール、オキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリン、１，４，２‐ジチアジン、１，３，５‐トリアジン、１，２，４‐トリアジン、１，４，３‐オキサチアジン、１，４，２‐ジオキアジン、１，４，２‐オキサチアジン、１，３‐チアジン、１，３‐オキサジン、１，３‐チアジアン、１，２，５‐チアジアジン、１，２，５‐オキサジアジン、１，２，４‐オキサジアジン、４Ｈ‐オキサジン、チアジン、１，２，４‐チアジアジン、１，２，４‐チアジアジン、チアゾール、テトラヒドロフラン、チオモルホリン、チアゾリン、１，２，３‐オキサジアゾール、１，２，３‐チアジアゾール、１，２，３‐トリアゾール、１，２，４‐オキサジアゾール、１，２，４‐チアジアゾール、１，２，４‐トリアゾール、１，２，５‐オキサジアゾール、１，２，５‐チアジアゾール、インドール、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾイソチアゾール、インダゾール、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、１，２，３‐ベンゾオキサジアゾール、１，２，３‐ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、２，１，３‐ベンゾオキサジアゾール、２，１，３‐ベンゾチアジアゾール、１，４，２‐ベンゾジチアジン、１，２，４‐ベンゾチアジジン、１，２，４‐ベンゾトリアジン、１，４，３‐ベンゾオキサチアジン、１，４，２‐ベンゾジオキサジン、１，４，２‐ベンゾオキサチアジン、１，３‐ベンゾチアジン、１，３‐ベンゾオキサジン、１，２，４‐ベンゾチアジアジン、１，２，４‐ベンゾオキサジアジン、１，３‐ベンゾオキサジン、１，３‐ベンゾチアジン又は１，２，４‐ベンゾチアジアジン等を挙げることができる。

少なくとも１つの窒素原子とその他に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される０〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１２の複素環基としては
ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、カルバゾール、カルバゾリン、フェノチアジン、フタルイミド又はヘキサヒドロ‐［１，２，４］トリアゾロ［１，２‐ａ］ピリダジン等を挙げることができる。

次に、一般式［Ｉ］で示される本発明化合物の具体例を表１〜表４６に記載する。しかしながら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。

本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
例えば、
Ｍｅ：メチル基
Ｅｔ：エチル基
Ｐｒ：ｎ‐プロピル基
Ｐｒ‐ｉ：イソプロピル基
Ｐｒ‐ｃ：シクロプロピル基
Ｂｕ：ｎ‐ブチル基
Ｂｕ‐ｓ：ｓｅｃ‐ブチル基
Ｂｕ‐ｉ：イソブチル基
Ｂｕ‐ｔ：ｔｅｒｔ‐ブチル基
Ｐｅｎ：ｎ‐ペンチル基
Ｐｅｎ‐ｃ：シクロペンチル基
Ｐｅｎ‐ｉ：イソペンチル基
Ｐｅｎ‐ｎｅｏ：ネオペンチル基
Ｐｅｎ‐２：２‐ペンチル基
Ｐｅｎ‐３：３‐ペンチル基
Ｈｅｘ：ｎ‐ヘキシル基
Ｈｅｘ‐c ：シクロヘキシル基
また、例えば以下の表記はそれぞれ該当する意味を表す。
５‐ＣＦ_３：５位にトリフルオロメチル基が置換
３‐Ｃｌ，５‐ＣＦ_３：３位に塩素原子、５位にトリフルオロメチル基が置換
２，６‐Ｃｌ_２：２位及び６位に塩素原子が置換
を示す。
なお、表中の構造式において、Ｗ^２−Ｚ−Ｑ又は

は前記で定義されたＬを表す。

本発明化合物の代表的な製造方法を以下に例示するが、本発明化合物の製造方法はこれらの方法に限定されるものではない。

＜製造方法１＞

（式中、Ｘ^３は、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基及び置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基を示し、Ｗ^２は、−Ｎ(−Ｔ)−、酸素原子、硫黄原子を示し、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｗ^１、Ｑ、Ｔ及びｍは前記と同じ意味を示す。）
一般式［Ｉ‐ａ］で表される本発明化合物は、一般式［ＩＩ］で表される化合物と、一般式［ＩＩＩ］で表される化合物とを、塩基存在下又は非存在下、溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることにより製造することができる。

（以下、例えば「一般式［ＩＩＩ］で表される化合物」と「化合物［ＩＩＩ］」は同意とする。）
本反応で使用する化合物［ＩＩＩ］は、特開昭５０‐０２４２７１又は特開昭６２‐１９０１７８号公報明細書記載の方法に準じて製造することができる。

本反応において化合物［ＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８〜１．２モルである。

本反応で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のカルボン酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ‐ブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ‐ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０．］‐７‐ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基等が挙げられる。

塩基の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ‐メチル‐２‐ピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）等のアミド類；１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン（ＤＭＩ）等のウレア類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；アセトニトリル等のニトリル類；水等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。

溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０〜２０Ｌ（リットル）の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜５Ｌである。

反応温度は、−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜５０℃の範囲で行うのがよい。

反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常３０分〜４８時間である。

本反応の目的物である一般式［Ｉ‐ａ］で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。

＜製造方法２＞
化合物［ＩＩ］は、特開２００７‐２１１００２公報明細書又は特開２００５‐８２４８６号公報記載の方法に準じて製造した化合物［ＩＩ‐ａ］を用いるか、化合物［ＩＩ‐ａ］から下記の合成法によって製造される化合物［ＩＩ‐ｂ］を用いることができる。

（式中、Ｘ^４は、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基又は置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基を示し、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｗ^１及びｍは前記と同じ意味を示す。）

（工程１）
化合物［ＩＶ］は、化合物［ＩＩ‐ａ］と、ハロゲン化試薬或いはスルホン化試薬とを、溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることによって製造することができる。

本工程で使用できるハロゲン化試薬とは塩化チオニル、臭化チオニル等のイオウハロゲン化物；三塩化リン、オキシ塩化リン、三臭化リン、オキシ臭化リン等のリンハロゲン化物；四塩化炭素、四臭化炭素等のハロゲン化アルキル類とトリフェニルホスフィン等のホスフィン類との組合せ；が挙げられる。イオウハロゲン化物又はリンハロゲン化物は、塩基と組み合わせて用いてもよい。

ハロゲン化試薬の使用量は、化合物［ＩＩ‐ａ］１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１０モルである。

ハロゲン化試薬として、ハロゲン化アルキル類とホスフィン類の組合せを採用する場合、ハロゲン化アルキル類の使用量は、化合物［ＩＩ‐ａ］１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５モルである。

同じく、ホスフィン類の使用量は、化合物［ＩＩ‐ａ］１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５モルである。

スルホン化試薬としては、メタンスルホン酸クロリド、パラトルエンスルホン酸クロリド等のスルホン酸塩化物；トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸無水物が挙げられる。スルホン酸塩化物又はスルホン酸無水物は、塩基と組み合わせて用いてもよい。スルホン化試薬の使用量は、化合物［ＩＩ‐ａ］１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５モルである。

本工程で使用できる塩基としては、製造方法１と同様のものが挙げられる。

塩基の使用量は、化合物［ＩＩ‐ａ］１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５モルである。

本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。

溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ‐ａ］１モルに対して０〜１００リットルであり、好ましくは０．５〜２．０リットルである。

反応温度は、−２０℃ から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃ の範囲で行うのがよい。

反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜１０時間である。

本工程の目的物である化合物［ＩＶ］は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。

（工程２）
化合物［Ｖ］は、化合物［ＩＶ］とアジド化剤とを、塩基存在下又は非存在下、溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることにより製造することができる。

本工程で使用できるアジド化剤としては、アジ化ナトリウム、アジ化水素等が挙げられる。

本工程で使用できる塩基としては、製造方法１と同様のものが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、製造方法１と同様のものを使用することができる。

溶媒の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０〜２０Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜５Ｌである。

本工程の目的物である化合物［Ｖ］は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。

（工程３）
化合物［ＩＩ‐ｂ］は、化合物［Ｖ］を溶媒中で還元することにより製造することができる。

本工程で利用できる還元法としては、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ビス（２‐メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、トリフェニルホスフィン等の還元剤を用いる方法又はパラジウム、ルテニウム、白金等の遷移金属触媒存在下、水素又は、蟻酸アンモニウムを用いる方法等が挙げられる。

還元剤の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して０．２〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜１．２モルである。

遷移金属触媒の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して０．０１〜２モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０３〜０．５モルである。

水素又は、蟻酸アンモニウムの使用量は化合物［Ｖ］１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ‐メチル‐２‐ピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）等のアミド類；１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン（ＤＭＩ）等のウレア類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；アセトニトリル等のニトリル類；エタノール、メタノール等のアルコール類；水等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。

溶媒の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して０．１〜２０Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜５Ｌである。

本工程の目的物である化合物［ＩＩ‐ｂ］は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。

＜製造方法３＞

（式中、一般式［ＶＩ］の化合物は、具体的には以下の化合物であり、

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^４、Ｗ^１、Ｌ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｇ、Ｑ、ｐ及びｍは前記と同じ意味を示す。）
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、化合物［ＩＶ］と化合物［ＶＩ］とを、塩基存在下又は非存在下、溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることにより製造することができる。また、必要に応じてロンガリット（Rongalit）を添加しても良い。

化合物［ＶＩ］の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８〜１．２モルである。

本工程で使用できる塩基としては製造方法１と同様のものが挙げられる。

塩基の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。

ロンガリットを使用する場合、その使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．５〜２．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８〜１．２モルである。

反応の目的物である一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。

本工程で使用する化合物［ＶＩ］は、常法により製造するか又は市販の試薬を用いてもよい。

＜製造方法４＞

（式中、Ｘ^５は、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を示し、ＺはＺ^１又はＺ^２を表し、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｗ^１、Ｗ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｌ、Ｑ及びｍは前記と同じ意味を示す。）
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、化合物［ＩＩ］と化合物［ＶＩＩ］とを、塩基存在下又は非存在下、溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることにより製造することができる。

化合物［ＶＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８〜１．２モルである。

本工程で使用できる塩基としては、製造方法１と同様のものが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、製造方法１と同様のものを使用することができる。

溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０〜２０Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜５Ｌである。

反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常３０分〜２４時間である。

本工程で使用する化合物［ＶＩＩ］は、常法により製造するか又は市販の試薬を用いてもよい。

＜製造方法５＞

（式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｗ^１、Ｌ及びｍは前記と同じ意味を示す。）
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、化合物［ＩＩ‐ａ］と化合物［ＶＩ］とを、ホスフィン類とアゾジカルボン酸エステルの存在下、溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることにより製造することができる。

化合物［ＶＩ］の使用量は、化合物［ＩＩ‐ａ］１モルに対して１〜１０モルの範国から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。

本工程で使用できるホスフィン類としては、例えばトリフェニルホスフィン等のトリアリールホスフィン類；トリブチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン類等が挙げられる。

本工程で使用できるホスフィン類の使用量は、化合物［ＩＩ‐ａ］１モルに対して１〜１０モルの範国から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。

本工程で使用できるアゾジカルボン酸エステルとしては、例えばアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル等が挙げられる。

アゾジカルボン酸工ルテルの使用量は、化合物［ＩＩ‐ａ］１モルに対して１〜１０モルの範国から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）等のアミド類；１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン（ＤＭＩ）等のウレア類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；アセトニトリル等のニトリル類等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。

溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ‐ａ］１モルに対して０〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜２．０Ｌである。

反応温度は、−５０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜５０℃の範囲で行うのがよい。

反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常３０分〜４８時間である。

＜製造方法６＞

（式中、Ｙは、酸素原子、硫黄原子を示し、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｗ^１、Ｗ^２、Ｑ及びｍは前記と同じ意味を示す。）
一般式［Ｉ‐ｂ］で表される本発明化合物は、化合物［ＩＩ］と化合物［ＶＩＩＩ］とを、塩基存在下又は非存在下、溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることにより製造することができる。

化合物［ＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して１．０〜５０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。

反応の目的物である一般式［Ｉ‐ｂ］で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。

本工程で使用する化合物［ＶＩＩＩ］は、常法により製造するか又は市販の試薬を用いてもよい。

本発明の農園芸用植物病害防除剤は、一般式［Ｉ］で示される含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩を有効成分として含有してなる。

尚、一般式［Ｉ］で表される含窒素五員ヘテロ環化合物の「塩」としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属の塩；カルシウム等のアルカリ土類金属の塩：アンモニア、トリエチルアミン又はジイソプロピルアミン等のアミン類の塩；メタンスルホン酸又はパラ‐トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸類の塩などが挙げられる。

本発明の農園芸用植物病害防除剤が防除効力を有する植物病害を、以下に非限定的に例示する。

イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病（Fusarium spp., Pythium spp., Rhizopus spp., Trichoderma sp.）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、イネもみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、イネ褐状病（Acidovorax avenae）、
ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis; Puccinia. graminis; Puccinia. recondita; Puccinia. hordei)、雪腐病(Typhula incarnata; Typhula ishikariensis; Micronectriella nivalis; Microdochium nivale)、裸黒穂病(Ustilago tritici; U. nuda)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、ピシウム属菌による褐色雪腐病（Pythium iwayamai 等）、
ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、うどんこ病(Uncinula necator)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、黒腐病（Guignardia bidwellii）、つる割病（Phomopsis viticola）、リンゴのうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、斑点落葉病(Alternaria alternata )、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、モニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa ceratospema)、輪紋病（Physalospora piricola）、
ナシの黒斑病(Alternaria kikuchiana)、黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、胴枯病（Phomopsis fukushii）、
西洋ナシの疫病（Phytophthora cactorum）、
モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、疫病（Phytophthora sp.）、カキの炭そ病(Colletotrichum gloeosporioides)、落葉病(Pseudocercospora kaki; Mycosphaerella nawae)、
カンキツの黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、
ウリ類のべと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora parasitica; Phytophthora melonis; Phytophthora nicotianae; Phytophthora drechsleri; Phytophthora capsici等）、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea；Sphaerotheca cucurbitae)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病（Fusarium oxysporum）、苗立枯病（Pythium debaryanum）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、斑点細菌病（Pseudomonas syringae）、
トマトの疫病（Phytophthora infestans）、苗立枯病（Pythium vexans; Rhizoctonia solani）、輪紋病(Alternaria solani)、根腐病（Pythium myriotylum; Pythium dissotocum）、炭疽病（Colletotrichum phomoides）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、かいよう病（Corynebacterium michiganense）、内穎褐変病（Erwinia ananas）、
ナスのうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、疫病（Phytophthora infestans）、褐色腐敗病（Phytophthora capsici）、青枯病（Pseudomonas solanacearum）、
ナタネの菌核病（Sclerotinia scerotiorum）、べと病（Peronospora brassicae）、
アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Pseudocercosporella capsellae)、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora brassicae）、
ネギの白色疫病（Phytophthora porri）、さび病(Puccinia allii)、
ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）、
ダイズの茎疫病（Phytophthora megasperma）、べと病（Peronospora manshurica）、紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseololum)、
インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、
ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella berkeleyii)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、
エンドウのうどんこ病(Erysiphae pisi)、べと病（Peronospora pisi）、
ジャガイモの疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病(Alternaria solani)、
チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、
タバコの赤星病(Alternaria alternata (tabacco pathotype))、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、
テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、べと病（Peronospora schachtii）、
バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、
キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)、、
イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca macularis)、疫病（Phytophthora nicotianae）、果実腐敗病（Pythium ultimum）、炭疽病（Colletotrichum fragariae）、
キュウリ、トマト、インゲン、イチゴ、ブドウ等の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、
シバのブラウンパッチ病(Rhizoctonia solani)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、さび病 (Puccinia zoysiae)、ヘルミントスポリウム葉枯病（Cochliobolus sp.）、雲形病(Rhynchosporium secalis)、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、炭そ病（Colletotrichum graminicola）、雪腐褐色小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐黒色小粒菌核病（Typhula ishikariensis）、雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、フェアリーリング（Marasmius oreades, 等.）、ピシウム病（Pythium aphanidermatum 等）等。

本発明の農園芸用植物病害防除剤は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。

この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。

その他必要に応じて、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよいし、これらの添加成分は１種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

上記添加成分について説明する。

固体担体としては、例えば、石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類；、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ‐ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ‐アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

界面活性剤は特に制限されないが、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコン、エステル型シリコン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ‐メチル‐脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は１種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

また、結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等が挙げられる。

増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。

着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。

拡展剤としては、例えば、シリコン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。

展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。

固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。

崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。

分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。

防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、１，２‐ベンズチアゾリン‐３‐オン等が挙げられる。

植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等が挙げられる。

本発明の農園芸用植物病害防除剤は、液剤、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、油剤、フロアブル剤、粒剤、錠剤、ジャンボ剤、サスポエマルジョン、マイクロカプセル、ペースト、種子用被覆剤、燻蒸剤、燻煙剤、豆つぶ（商標名）剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。

本発明の農園芸用植物病害防除剤において有効成分である一般式［Ｉ］で表される本発明化合物の含有割合は、農園芸用植物病害防除剤全量に対して、通常０．１〜８０質量％である。具体的には、例えば、液剤、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤等で用いる場合は、通常１〜８０質量％、好ましくは１０〜５０質量％が適当である。例えば、油剤、粉剤等で用いる場合は、通常０．１〜５０質量％、好ましくは０．１〜２０質量％が適当である。例えば、粒剤、錠剤、ジャンボ剤等で用いる場合は、通常０．５〜５０質量％、好ましくは０．５〜１０質量％が適当である。

本発明の農園芸用植物病害防除剤において、有効成分以外の添加剤の含量は、製剤の剤形等によって異なるが、通常０．００１〜９９．９質量％、好ましくは１〜９９質量％である。

より具体的には、農園芸用植物病害防除剤全量に対して、担体では、通常５〜９５質量％、好ましくは２０〜９０質量％、界面活性剤では、通常０．１〜３０質量％、好ましくは０．５〜１０質量％、その他の添加剤は、通常０．１〜３０質量％、好ましくは０．５〜１０質量％の範囲である。

これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。

一般式［Ｉ］で表される本発明化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法で用いることができる。

このような施用例として、散布（例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば土壌灌注、土壌混和、床土混和、育苗箱処理、苗床処理、株元処理、植溝処理、作条処理、側条施用等）、種子表面施用（例えば種子粉衣、種子塗沫、種子浸漬、種子被覆等）、浸漬、樹幹灌注、樹幹塗布、毒餌、肥料混和または灌水用水混和等を例示することができるがこれらに限るものではない。

本発明の農園芸用植物病害防除剤の施用時期は、種子、種芋または球根等に処理する場合は、それらを植え付ける前の任意の時期でよく、土壌に処理する場合は、播種前、播種時、育苗期間中、或いは苗の植え付け時が効率的であるが、植え付け後の生育期間でも処理することができ、茎葉散布する場合は、育苗期間でも本圃での生育期間でもよい。

ここで、本発明の農園芸用植物病害防除剤を処理できる植物は、従来型の植物栽培方法、バイオテクノロジーによる組換え方法又はこれらの方法の組み合わせにより得られうる植物も包含する。

本発明の農園芸用植物病害防除剤の施用は、一般に有効成分濃度が、０．１〜５００００ｐｐｍ、望ましくは１〜１００００ｐｐｍで行なう。有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所及び有害生物の発生状況等によって適当に変更できる。

単位面積あたりの施用量は１ｈａあたり、有効成分として０．１〜５０００ｇ、好ましくは１〜１０００ｇが使用されるが、これらに限定されるものではない。

また、本発明の農園芸用植物病害防除剤においては有効成分である本発明化合物以外に、少なくとも１種の他の農薬活性成分、例えば他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺線虫活性成分、共力剤、誘引剤、忌避剤、除草活性成分、除草用微生物（Drechslera monoceras、Xanthomonas campestris pv. poae等）、殺菌活性成分、植物成長調節活性成分や、肥料、土壌改良剤等と混合又は併用してもよい。

他の農薬や肥料と併用する場合、それぞれの単独成分の製剤を施用時に混合して用いることもできる。更に、それぞれの単独成分の製剤各々を別個に、例えば１日から３０日程度の間隔をおいて処理してもよい。

本発明化合物と混合又は併用してもよい公知の殺虫活性成分を例示する。

１，３‐ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ＣＬ９００１６７（コード番号）、クリオライト（cryolite）、ＤＣＩＰ、ＤＮＯＣ、ＥＰＮ、ＮＩ‐３０（コード番号）、ＲＵ１５５２５、スルホキサフロール（sulfoxaflor、ＩＵＰＡＣ名：[methyl(oxo){1-[6-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]ethyl}-λ⁶-sulfanylidene]cyanamide）、ＸＭＣ、ＺＸＩ８９０１、アクリナトリン(acrinathrin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル（acequinocyl）、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprol)、アセフェート(acephate)、アゾシクロチン(azocyclotin)、アバメクチン(abamectin)、アミトラズ（amitraz）、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファ‐シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アレスリン(allethrin)、イソカルボホス(isocarbophos )、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス（isofenphos-methyl）、イソプロカルブ(isoprocarb)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ（indoxacarb）、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エマメクチン(emamectin)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オメトエート(omethoate)、カズサホス(cadusafos)、カランジン（karanjin）、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマ・シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート（chinomethionat）、クマホス(coumaphos)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルデン(chlordane)、クロルピクリン(chloropicrin )、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズウロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、シアジピル(cyazypyr)、シアノホス(cyanophos)、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジコホル（dicofol）、ジシクラニル（dicyclanil）、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジノブトン（dinobuton）、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズウロン(diflubenzuron )、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン（cyromazine）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルコフロン（sulcofuron-sodium）スルフラミド（sulflramid）、スルホテップ(sulfotep)、ゼタ・シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau -fluvalinate)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン（tetradifon）テトラメスリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズウロン(teflubenzuron)、デメトン・Ｓ・メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ナレッド(naled)、ニコチン（nicotine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の生産する昆虫毒素、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、ファムフル(famphur)、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブプロフェジン（buprofezin）、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルバリネート（fluvalinate）、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス（propaphos）プロパルギット（propargite）プロフェノホス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル(propoxur)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ・シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ（benclothiaz)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスメット(phosmet)、ホルメタネート(formetanate)、ホレート(phorate)、マラチオン(malathion)、ミルベメクチン（milbemectin）メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メソミル(methomyl)、メタフルミゾン(metaflumizon)、メタミドホス(methamidophos)、メタム（metham）、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトトリン(methothrin)、メトフルトリン（metofluthrin）、メトプレン(methoprene)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ラムダ・シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepmectin) 及びロテノン（rotenone）。

本発明化合物と混合又は併用してもよい公知の殺菌活性成分を例示する。

ＡＦ‐０２０１（コード番号）、ＢＡＧ‐０１０（コード番号）、ＢＡＦ‐０４５（コード番号）、ＢＹＦ‐１４１８２（コード番号）、copper dioctanoate、ＤＢＥＤＣ、ＩＫＦ‐３０９（コード番号）、ＯＫ‐５２０３（コード番号）、Ｓ‐２１８８（コード番号）、ＳＹＰ‐Ｚ‐０４８（コード番号）、ＴＰＴＡ、ＴＰＴＣ、ＴＰＴＨ、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アミスルブロム（amisulbrom）、アルジモルフ（aldimorph）、硫黄（sulfur）、イソチアニル（isotianil）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、エジフェンホス（edifenphos）、エタボキサム（ethaboxam）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサジニラゾール（oxazinylazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（oxine-copper）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、カスガマイシン（kasugamycin）、カプタホール（captafol）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート（chinomethionat）、キャプタン（captan）、銀（silver）、キントゼン（quintozene ）、グアザチン（guazatine）、クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、酸化第一銅（cuprous oxide）、シアゾファミド（cyazofamid ）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet ）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニール（biphenyl）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム（diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、炭酸水素カリウム（potassium bicarbonate）、チアジニル（tiadinil）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート・メチル（thiophanate-methyl）、チフルザミド（thifluzamide）、チラム（thiram）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、テブコナゾール（tebuconazole）、ドジン（dodine）、ドデモルフ（dodemorph）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トルクロホス・メチル（tolclofos-methyl ）、トルニファニド（tolnifanide）、ナーバム（nabam）、ニトロタル・イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅（copper (nonylphenyl)sulphonate）、バリダマイシン（validamycin）、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ビテルタノール（bitertanol）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファーバム（ferbam）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フォルペット（folpet）、フサライド（phthalide）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin ）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ブロノポール（bronopol）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル・Ｍ（benalaxyl-M）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad ）、ボスカリド（boscalid）、ホセチル（fosetyl-alminium）、ポリオキシン（polyoxin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ボルドー液（Bordeaux mixture）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタム（metam）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M）、メトコナゾール（metconazole）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、硫酸オキシキノリン（oxyquinoline sulfate）及び硫酸銅（copper sulfate）。

本発明化合物と混合又は併用して使用できる除草剤又は植物調整剤を例示する。

キノクラミン（quinoclamine）、２，３，６‐ＴＢＡ、２，４‐Ｄ、２，４‐ＤＢ、ＤＮＯＣ、ＥＰＴＣ、ＨＣ‐２５２、ＨＯＫ‐２０１、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ、Ｓ‐メトラクロール（S-metolachlor）、ＴＨ‐５４７アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen-sodium）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アニロホス（anilofos）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノピラリド（aminopyralid）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、イオドスルフロン（iodosulfulon-methyl-sodium）、イソウロン（isouron）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソプロツロン（isoproturon）、イマザキン（imazaquin）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタベンズ（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメトスルフロン・メチル（ethametsulfuron-methyl）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルフェントラゾン・エチル（carfentrazone-ethyl）、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、キザロホップ（quizalofop-ethyl）、キザロホップ・Ｐ・エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、グリホサート（glyphosate）、グリホサート・トリメシウム塩（glyphosate-trimesium）、グルホシネート（glufosinate-ammonium）、グルホシネートナトリウム塩（glufosinate-sodium）、クレトジム（clethodim）、クロジナホップ（clodinafop-propargyl）、クロピラリド（clopyralid）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロランスラム・メチル（cloransulam-methyi）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルフタリム（chlorphthalim）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロロトルロン（chlorotoluron）、シアナジン（cyanazine）、シアナミド（cyanamide）、ジウロン（diuron）、ジカンバ（dicamba）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（diclofop-P-methyl）、ジクロホップ・メチル（diclofop-methyl）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ‐Ｐ（dichlorprop-P）、ジクワット（diquat）、ジチオピル（dithiopyr）、シデュロン（siduron）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドン・エチル（cinidon-ethyl）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノテルブ（dinoterb）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、シマジン（simazine）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン・メチル（sulfometuron-methyl）、セトキシジム（sethoxydim）、ターバシル（terbacil）、ダイムロン（daimuron）、ダラポン（dalapon）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、デスメディファム（desmedipham）、テニルクロール（thenylchlor）、テブチウロン（tebuthiuron）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリルトリオン（tefuryltrion）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、テルブメトン（terbumeton）、テンボトリオン（tembotrione）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレート（triallate）、トリエタジン（trietazine）、トリクロピル（triclopyr）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン・メチル（triflusulfuron-methyl）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（trifloxysulfuron-sodium）、トリベニュロン・メチル（tribenuron-methyl）、ナプタラム（naptalam）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、パラコート（paraquat dichloride）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ・Ｐ（haloxyfop-P）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビスピリバック・ナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリチオバック・ナトリウム塩（pyrithiobac-sodium）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクススラム（pyroxsulam）、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチレート（butylate）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ・Ｍ（flamprop-M）、プリミスルフロン（primisulfuron-methyl）、フルアジホップ（fluazifop-butyl）、フルアジホップ・Ｐ（fluazifop-P-butyl）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen-ethyl）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（flucarbazone-sodium）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルフェナセット（flufenacet ）、フルフェンピル・エチル（flufenpyr-ethyl）、フルプロパネート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxame）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック・ペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルメツラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルロクロリドン（flurochloridone）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロファム（propham）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（propoxycarbazone-sodium）、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモブチド（bromobutide）、フロラスラム（florasulam）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ペブレート（pebulate）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ペンジメタリン（pendimethalin）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ‐Ｐ・カリウム塩（mecoprop-P）、メソスフロン・メチル（mesosulfuron-methyl）、メソトリオン（mesotrione）、メタザクロール（metazachlor）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メチルダイムロン（methyl daimuron）、メトキスロン（metoxuron ）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メフェナセット（mefenacet）、モノリニュロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（iodosulfulon-methyl-sodium）、ラクトフェン（lactofen）、リニュロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、１‐ナフチルアセトアミド（1-naphthylacetamide）、１‐メチルシクロプロペン（1-methylcyclopropene）、２，６-ジイソプロピルナフタレン（2,6-diisopropylnaphthalene）、４‐ＣＰＡ、アビグリシン（aviglycine）、アンシミドール（ancymidol）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（indole acetic acid）、インドール酪酸（indole butyric acid）、ウニコナゾール（uniconazole）、エチクロゼート（ethychlozate）、エテホン（ethephon）、カルボネ（carvone）、クロキシホナック（cloxyfonac）、クロプロップ（cloprop）、クロルメコート（chlormequat）、シクラニリド（cyclanilide）、ジケグラック（dikegulac）、ジメチピン（dimethipin）、シントフェン（sintofen）、ダミノジット（daminodide）、チジアズロン（thidiazuron）、トリアコンタノール（triacontanol）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、フルメトラリン（flumetralin）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルレノール（flurenol）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（prohexadione-calcium）、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、メピコート・クロリド（mepiquat chloride）、メフルイジド（mefluidide）及び一般式［Ａ］

［式中、ｑは０〜２の整数を表し、Ｔ^１及びＴ^２は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、Ｇ^１及びＧ^２は互いに独立して、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基を示し、Ｔ^３は同一又は相異なる１〜５個のＶで置換されたフェニル基を表し、Ｖは水素原子、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、水酸基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ジアルキルアミノ基、シアノ基又はフェノキシで置換されていてもよい）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基で置換されていてもよい。）Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_８のシクロアルキルオキシ基或いはハロゲン原子を表す。］で示されるイソオキサゾリン化合物。

以下、本発明の農園芸用植物病害防除剤で用いる一般式［Ｉ］の化合物の製造法、製剤法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、以下の説明において「％」は質量百分率を示す。

次に、実施例により、本発明化合物の製剤法及び用途を具体的に説明する。

〔実施例１〕
３‐（３，４‐ジクロロイソチアゾール‐５‐イルメトキシ）‐１，４，２‐ベンゾジチアジン‐１，１‐ジオキシドの製造（本発明化合物番号Ｉ‐３７）
３，４‐ジクロロイソチアゾール‐５‐メタノール２００ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル３ｍｌに溶解し、室温にて３‐クロロ‐１，４，２‐ベンゾジチアジン３００ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン１３０ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え１時間撹拌した。反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣をｎ‐ヘキサンで洗浄することにより、３‐（３，４‐ジクロロイソチアゾール‐５‐イルメトキシ）‐１，４，２‐ベンゾジチアジン‐１，１‐ジオキシド２００ｍｇ（収率：４７．７％）を得た。

融点：１４８〜１５１℃
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm) : 5.73(2H, s), 7.46(1H, m), 7.65(2H, m), 8.21(1H, m)

〔実施例２〕
４‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐Ｎ‐（（３，４‐ジクロロイソチアゾール‐５‐イル）メチル）ベンズアミド（本発明化合物番号ＩＩ‐４９６）
３，４‐ジクロロイソチアゾール‐５‐メタノール４．０ｇ（２１．７４ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエーテル２０ｍｌに溶解し、氷冷下、塩化チオニル３．６２ｇ（３０．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３．０８ｇ（３０．４３ｍｍｏｌ）を順次滴下した。その後５０℃に昇温して４時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、溶媒を減圧下濃縮し３，４‐ジクロロ‐５‐クロロメチルイソチアゾール４．２２ｇ（収率：９６％）を得た。

３，４‐ジクロロ‐５‐クロロメチルイソチアゾール３１．５ｇ（１５５．４ｍｍｏｌ）をN，N‐ジメチルホルムアミド１５０ｍｌに溶解し、氷冷下アジ化ナトリウム１１．１ｇを加え、その後室温に戻し３時間撹拌した。反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別した後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで５‐アジドメチル‐３，４‐ジクロロイソチアゾール２７．８ｇ（収率：８６％）を得た。

５‐アジドメチル‐３，４‐ジクロロイソチアゾール２２ｇ（１０５．３ｍｍｏｌ）をエタノール２５０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素を１３ｇ加え水素雰囲気下３０時間撹拌した。不溶物をろ過し、残渣をエタノールで洗浄した。合わせた溶液を減圧下濃縮することで５‐アミノメチル‐３，４‐ジクロロイソチアゾール１５．６ｇ（収率：８１％）を得た。

５‐アミノメチル‐３，４‐ジクロロイソチアゾール４００ｍｇ（２．１９ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム３６０ｍｇ（２．６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌ中で撹拌し、氷冷下、４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンゾイルクロライド５２０ｍｇ（２．６５ｍｍｏｌ）を滴下し、そのまま３０分撹拌した。反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別した後、溶媒を減圧下濃縮した。粗結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄することで、（３，４‐ジクロロイソチアゾール‐５‐イル）メチルアミン‐４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンゾエート４２０ｍｇ（収率：５６％）を得た。

融点：１４９〜１５１℃
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm) : 1.34(9H, s), 4.80(2H, d), 6.71(1H, t) , 7.47(2H, m) , 7.73(2H, m)

〔実施例３〕
３，４‐ジクロロ‐５‐フェニルチオメチルイソチアゾール（本発明化合物番号ＩＩ‐９９）
チオフェノール７９０ｍｇ（７．１７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム１．０８ｇ（７．８１ｍｍｏｌ）とロンガリット５００ｍｇ（３．２４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド１５ｍｌ中で撹拌し、氷冷下、３，４‐ジクロロ‐５‐クロロメチルイソチアゾール１．３２ｇ（６．５２ｍｍｏｌ）を滴下し、そのまま４０分撹拌した。反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別した後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで３，４‐ジクロロ‐５‐フェニルチオメチルイソチアゾール１．４１ｇ（収率：７８％）を得た。

屈折率（ｎＤ^２０）：１．６３９
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm) : 4.23(2H, s), 7.26-7.38(5H, m)

〔実施例４〕
３，４‐ジクロロ‐５‐フェノキシメチルイソチアゾール（本発明化合物番号ＩＩ‐１）
３，４‐ジクロロイソチアゾール‐５‐メタノール５００ｍｇ（２．７１７ｍｍｏｌ）とフェノール３１０ｍｇ（３．２９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン８６０ｍｇ（３．２８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、氷冷下、アゾジカルボン酸ジイソプロピル６６０ｍｇ（３．２６ｍｍｏｌ）を滴下した。その後室温に戻し７時間撹拌した。反応液を水中に注ぎ、ヘキサン：酢酸エチル（９：１）混合溶液５０ｍｌを加え、析出した不溶物を除いた後に抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別した後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで３，４‐ジクロロ‐５‐フェノキシメチルイソチアゾール４４０ｍｇ（収率：６２％）を得た。

融点：８２〜８４℃
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm) : 5.29(2H, s), 6.97-7.07(3H, m), 7.34(2H, t)

〔実施例５〕
１‐（３，４‐ジクロロイソチアゾール‐５‐イル）メチル‐３‐メチルチオウレア（本発明化合物番号Ｉ‐３２２）
５‐アミノメチル‐３，４‐ジクロロイソチアゾール５００ｍｇ（２．７３ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液１０ｍｌに、室温にて、メチルイソチオシアネート２４０ｍｇ（３．２８ｍｍｏｌ）を加え２４時間撹拌した。反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別した後、溶媒を減圧下濃縮した。粗結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄することで、１‐（３，４‐ジクロロイソチアゾール‐５‐イル）メチル‐３‐メチルチオウレア３５０ｍｇ（収率：５０％）を得た。

融点：１６０〜１６２℃
¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm) : 2.99(3H, d), 5.06(2H, d), 5.92-5.98(2H, m)

前記実施例に準じて合成した本発明化合物［Ｉ］の構造式と物性値を、前記実施例を含め表４７〜表４８に示す。ただし、表中の記号は前記と同様の意味を表す。
尚、化合物番号は以後の記載において参照される。

次に代表的な製剤例を挙げて製剤方法を具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。以下の説明において「部」は重量部を意味する。

［製剤例１］粉剤
化合物番号Ｉ‐４３の化合物２部
珪藻土５部
クレー９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。又、化合物番号Ｉ‐４３に代えて、表１〜表４６に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができた。

［製剤例２］水和剤
化合物番号Ｉ‐３７の化合物５０部
珪藻土４５部
ジナフチルメタンスルホン酸ナトリウム２部
リグニンスルホン酸ナトリウム３部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号Ｉ‐３７に代えて、表１〜表４６に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができた。

［製剤例３］水和剤
化合物番号Ｉ‐７０の化合物１０部
クレー６９部
珪藻土２０部
β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩０．５部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル０．５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号Ｉ‐７０に代えて、表１〜表４６に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができた。

［製剤例４］乳剤
化合物番号Ｉ‐７１の化合物３０部
シクロヘキサノン２０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４部
メチルナフタリン３５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号Ｉ‐７１に代えて、表１〜表４６に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができた。

［製剤例５］粒剤
化合物番号Ｉ‐７２の化合物４部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２部
リグニンスルホン酸ナトリウム５部
カルボキシメチルセルロース２部
クレー８７部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。又、化合物番号Ｉ‐７２に代えて、表１〜表４６に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができた。

次に、本発明の農園芸用植物病害防除剤の奏する効果について試験例を挙げて具体的に説明する。

［試験例１］イネいもち病予防効果試験Ｉ
直径９ｃｍの白磁鉢に、２．５〜３葉期の水稲（品種：愛知旭）を３茎ずつ４カ所に移植し、温室内で育成した。製剤例２に準じて調製した水和剤を水で希釈し、その薬液５ｍｌを有効成分量が１０アールあたり１０ｇになるように水稲へ施用した。薬液処理した水稲は温室内で育成した。処理１０日〜３週間後に、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液（１０^５個／ｍｌ）を２５℃の湿室内で噴霧接種し、２４時間、感染を促した。その後、温室内に移し、接種５〜６日後に、接種時の最上位完全抽出葉の病斑数を調査した。数１の式により防除価を求めた。

この試験において防除価７５％以上を示す化合物の代表として、
化合物番号Ｉ‐３７、Ｉ‐４２、Ｉ‐７０、Ｉ‐７１、Ｉ‐１２２、Ｉ‐１９７、Ｉ‐２０４、Ｉ‐２７７、Ｉ‐３０１、ＩＩ‐１、ＩＩ‐９９、ＩＩ‐１００、ＩＩ‐１０１、ＩＩ‐２８９、ＩＩ‐４９６等が挙げられる。

［試験例２］イネいもち病予防効果試験ＩＩ
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、この希釈液に展着剤（商品名：クミテン）を加え（希釈液と展着剤の容量比が３０００：１）、直径７．５ｃｍの素焼鉢で育成した１２〜１５苗の４葉期の水稲（品種：愛知旭）に、十分量をスプレーガンで均一に散布した。風乾後にイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液（１０^５個／ｍｌ）を２５℃の湿室内で噴霧接種し、２４時間、感染を促した。その後温室内に移し、接種５日後に第４葉の病斑数を調査して、前記数１の式により防除価を求めた。

この試験において防除価８０％以上を示した化合物の代表として、
化合物番号Ｉ‐３７、Ｉ‐４２、Ｉ‐４３、Ｉ‐７０、Ｉ‐７１、Ｉ‐１８３、Ｉ‐２２１、Ｉ‐２２２、Ｉ‐２５４、Ｉ‐２８７、ＩＩ‐１０、ＩＩ‐２１、ＩＩ‐５１、ＩＩ‐１００、ＩＩ‐４８３、ＩＩ‐６６７等が挙げられる。

［試験例３］イネ紋枯病予防効果試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、この希釈液に展着剤（商品名：クミテン）を加え（希釈液と展着剤の容量比が３０００：１）、直径６．０ｃｍの素焼鉢で育成した１２〜１５苗の２．５〜３葉期の水稲（品種：金南風）に、十分量をスプレーガンで均一に散布した。風乾後に、籾殻ふすま培地で培養したイネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）を、均一に土を覆う程度に接種し、３０℃の湿室内で感染を促した。接種５日後にポット全体の発病指数を表４９の基準に従って調査した。数２の式より防除価（％）を求めた。

［表４９］
――――――――――――――――――――――――――――
発病指数
――――――――――――――――――――――――――――
０：発病を認めず
１：病斑高が無処理区の２５％未満
２：病斑高が無処理区の２５％以上〜５０％未満
３：病斑高が無処理区の５０％以上〜７５％未満
４：病斑高が無処理区の７５％以上
――――――――――――――――――――――――――――

この試験において防除価８０％以上を示す化合物の代表として、
化合物番号ＩＩ‐１００等が挙げられる。

［試験例４］キュウリ炭疽病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにキュウリ種子（品種：相模半白）を４粒ずつ深度２ｃｍで播種し、温室内で７日間育成した。製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分が３０ｐｐｍになるように水で希釈し、子葉が展開したキュウリ幼苗の根元に、各々１カップ当たり１０ｍｌを土壌灌注した。薬剤が流亡しないように、処理したポットの下には、受け皿としてプラスチックトレイを置いた。７日後、キュウリ植物体にＰＤＡ平板培地で培養したキュウリ炭疽病菌（Colletotrichum orbiculare）の分生胞子懸濁液（１０^５〜１０^６個／ｍｌ）をハンドスプレーで均一に噴霧接種し、２５℃の湿室内で２４時間、感染を促した。その後、ガラス温室内に静置し、７日後にポット全体の子葉の病斑数を調査した。前記数１の式により防除価を求めた。

この試験において防除価８０％以上を示す化合物の代表として、
化合物番号Ｉ‐１９７、Ｉ‐２０４、Ｉ‐２５８、Ｉ‐２７７、Ｉ‐３２２、Ｉ‐３２８、ＩＩ‐１００、ＩＩ‐１０１、ＩＩ‐２８９、ＩＩ‐４８３、ＩＩ‐６６７、ＩＩ‐７８７等が挙げられる。

［試験例５］コムギうどんこ病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにコムギ種子（品種：農林６１号）を１０粒ずつ播種し、温室内で７日間育成した。１．５〜２葉期のコムギに、製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、この希釈液に展着剤（商品名：クミテン）を加え（希釈液と展着剤の容量比が３０００：１）、十分量をスプレーガンで均一に散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）の分生胞子懸濁液を散布接種し、温室内で発病まで管理した。７日後にポット全体の第１葉の発病指数を表５０の基準に従って調査した。前記数２の式より防除価（％）を求めた。

この試験において防除価７５％以上を示した化合物の代表として、
化合物番号Ｉ‐１８８、Ｉ‐２５４、Ｉ‐２５６等が挙げられる。

［試験例５］コムギふ枯病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにコムギ種子（品種：農林６１号）を１０粒ずつ播種し、温室内で７日間育成した。１．５〜２葉期のコムギに、製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、この希釈液に展着剤（商品名：クミテン）を加え（希釈液と展着剤の容量比が３０００：１）、十分量をスプレーガンで均一に散布した。風乾後、ＰＳＡ平板培地で培養したコムギふ枯病菌（Stagonospora nodorum）の柄胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に移し、明条件下４８時間、感染を促した。その後、温室内に移し、接種１２日後に第１葉の発病指数を前記表５０の基準に従って調査した。前記数２の式より防除価（％）を求めた。

この試験において防除価７５％以上を示した化合物の代表として、
化合物番号Ｉ‐７１、Ｉ‐２５８等が挙げられる。

Claims

一般式［Ｉ］

［式中、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、ヒドロキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｍは１〜４の整数を表し、
Ｗ^１は酸素原子、硫黄原子（該硫黄原子は、酸化されてＳＯ又はＳＯ_２となってもよい。）又は窒素原子（該窒素原子は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基で置換されていてもよい。）を表し、
Ｌは、下記の一般式［Ｌ‐１］、［Ｌ‐２］、［Ｌ‐３］又は［Ｌ‐４］を表し、

Ｔは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アシル基を表し、
Ｚ^１は、直接結合又は下記一般式［Ｚ‐１］〜［Ｚ‐９］の中から選択されるいずれかの基を表し、

Ｚ^２は、直接結合又は前記一般式［Ｚ‐４］、［Ｚ‐５］、［Ｚ‐８］及び［Ｚ‐９］の中から選択されるいずれかの基を表し、
ｐは０、１又は２を表し、
Ｒ^１は水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、
Ｇは、少なくとも１つの窒素原子とその他に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される０〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１２の複素環基（該複素環基は、オキソ基、チオキソ基及び置換基群Ｒ^２より選択される同一又は異なる少なくとも１つ以上の基で置換されてもよい。）を表し、
Ｑは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基（該基はフェニル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、フェニル基（該基は、置換基群Ｒ^２より選択される１〜５の同一又は異なる基によって置換されてもよい。）又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜５個のヘテロ原子を有する炭素数２〜１０の複素環基（該基は、置換基群Ｒ^２より選択される１〜７個の同一又は異なる基によって置換されてもよく、また、該複素環基の硫黄原子は酸化されてＳＯ又はＳＯ_２となってもよい。）を表し、
置換基群Ｒ^２は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_３アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）スルファモイル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）スルファモイル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アシルアミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホンアミド基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_３アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アシル基、フェニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）カルバモイル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）カルバモイル基、カルボキシル基及びＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基からなる群を表す。］
で示されることを特徴とする含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩。
Ｗ^１が硫黄原子である請求項１に記載の含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩。
Ｗ^１が硫黄原子であり、ｍが１である請求項１に記載の含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩。
Ｗ^１が硫黄原子であり、ｍが１であり、Ｘ^１及びＸ^２がハロゲン原子である請求項１に記載の含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩。
Ｘ^１及びＸ^２がハロゲン原子であり、
ｍが１であり、
Ｗ^１が硫黄原子であり、
Ｔが、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６アシル基であり、
Ｚ^１が、下記一般式［Ｚ‐１］、［Ｚ‐２］、［Ｚ‐４］、［Ｚ‐８］又は［Ｚ‐９］であり、

Ｚ^２が、前記一般式［Ｚ‐４］、［Ｚ‐８］又は［Ｚ‐９］であり、
Ｒ^１が、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、
Ｇが、モルホリン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、フタルイミド及びイソインドールより選択される複素環基（該複素環基は、オキソ基及び置換基群Ｒ^２より選択される同一又は異なる少なくとも１つ以上の基で置換されてもよい。）であり、
ｐが０、１又は２であり、
Ｑが、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、フェニル基（該基は、置換基群Ｒ^２より選択される１〜５の同一又は異なる基によって置換されてもよい。）又はチアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、１，４，２‐ベンゾジチアジン、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソキサゾール及びベンゾイソチアゾールから選択される複素環基（該複素環基は、置換基群Ｒ^２より選択される１〜３個の同一又は異なる基によって置換されてもよく、また、該複素環基の硫黄原子は酸化されてＳＯ又はＳＯ_２となってもよい。）であり、
置換基群Ｒ^２が、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基及びＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基からなる群である請求項１に記載の含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩。
請求項１〜５のいずれかに記載の含窒素五員ヘテロ環誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。