JP2010189552A - 新規デンドリマー及びその用途 - Google Patents
新規デンドリマー及びその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010189552A JP2010189552A JP2009035490A JP2009035490A JP2010189552A JP 2010189552 A JP2010189552 A JP 2010189552A JP 2009035490 A JP2009035490 A JP 2009035490A JP 2009035490 A JP2009035490 A JP 2009035490A JP 2010189552 A JP2010189552 A JP 2010189552A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dendrimer
- unit
- carbon nanotubes
- hydrocarbon group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 title claims abstract description 75
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 75
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 76
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 claims abstract description 73
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 claims abstract description 73
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 8
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000002048 multi walled nanotube Substances 0.000 description 21
- 239000002109 single walled nanotube Substances 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 16
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- -1 pentylene, hexylene, heptylene, octylene, nonylene, decylene, undecylene, dodecylene, tridecylene, tetradecylene, pentadecylene, hexadecylene Chemical group 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 10
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 7
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 7
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 7
- 239000010414 supernatant solution Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- 238000001237 Raman spectrum Methods 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 4
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N D-glucono-1,5-lactone Chemical compound OC[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000089 atomic force micrograph Methods 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 2
- VYQRBKCKQCRYEE-UHFFFAOYSA-N ctk1a7239 Chemical compound C12=CC=CC=C2N2CC=CC3=NC=CC1=C32 VYQRBKCKQCRYEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 235000012209 glucono delta-lactone Nutrition 0.000 description 2
- 229960003681 gluconolactone Drugs 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M potassium phthalimide Chemical compound [K+].C1=CC=C2C(=O)[N-]C(=O)C2=C1 FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGLCQHRZUSEXNB-UAPNVWQMSA-N (2r,3r,3ar,6ar)-2,3,6-trihydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2h-furo[3,2-b]furan-5-one Chemical compound OC1C(=O)O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]21 OGLCQHRZUSEXNB-UAPNVWQMSA-N 0.000 description 1
- FVVCFHXLWDDRHG-UPLOTWCNSA-N (2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3s,4r,5r,6r)-6-[(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](CO)O1 FVVCFHXLWDDRHG-UPLOTWCNSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- CWLGEPSKQDNHIO-JOBJLJCHSA-N (e)-n-[(e)-benzylideneamino]-1-phenylmethanimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=N/N=C/C1=CC=CC=C1 CWLGEPSKQDNHIO-JOBJLJCHSA-N 0.000 description 1
- GTQHJCOHNAFHRE-UHFFFAOYSA-N 1,10-dibromodecane Chemical compound BrCCCCCCCCCCBr GTQHJCOHNAFHRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGLCQHRZUSEXNB-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-trihydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2h-furo[3,2-b]furan-5-one Chemical compound OC1C(=O)OC2C(O)C(O)OC21 OGLCQHRZUSEXNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTKIGDZXPDCIKR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GTKIGDZXPDCIKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 32-alpha-galactosyl-3-alpha-galactosyl-galactose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(OC2C(C(CO)OC(O)C2O)O)OC(CO)C1O DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVXPPJIGRGXGCY-DJHAAKORSA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-alpha-D-fructofuranose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@](O)(CO)O1 PVXPPJIGRGXGCY-DJHAAKORSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical group C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N D-Cellobiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-MGCNEYSASA-N D-galactonic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-MGCNEYSASA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYUXSRADSPPKRZ-UHFFFAOYSA-N D-glucuronic acid gamma-lactone Natural products O=CC(O)C1OC(=O)C(O)C1O UYUXSRADSPPKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N D-maltotriose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-MBMOQRBOSA-N D-mannonic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-MBMOQRBOSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-VANFPWTGSA-N D-mannopyranuronic acid Chemical class OC1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-VANFPWTGSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N Isomaltose Natural products OC[C@H]1O[C@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 1
- UQZIYBXSHAGNOE-USOSMYMVSA-N Stachyose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO[C@@H]2[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O2)O1 UQZIYBXSHAGNOE-USOSMYMVSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKCMADOPPWWGNZ-YUMQZZPRSA-N [(2r)-1-[(2s)-2-amino-3-methylbutanoyl]pyrrolidin-2-yl]boronic acid Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(=O)N1CCC[C@H]1B(O)O FKCMADOPPWWGNZ-YUMQZZPRSA-N 0.000 description 1
- OVZXISBUYCEVEV-OUKQBFOZSA-N [(e)-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C)=C/C1=CC=CC=C1 OVZXISBUYCEVEV-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000004847 absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N aldehydo-D-glucuronic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical group C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000011852 carbon nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 239000002238 carbon nanotube film Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002079 double walled nanotube Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- WTXGYGWMPUGBAL-MGCNEYSASA-N galactonolactone Chemical compound O[C@@H]1COC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WTXGYGWMPUGBAL-MGCNEYSASA-N 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- DBTMGCOVALSLOR-AXAHEAMVSA-N galactotriose Natural products OC[C@@H]1O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H](CO)[C@@H]3O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DBTMGCOVALSLOR-AXAHEAMVSA-N 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229950002441 glucurolactone Drugs 0.000 description 1
- 229940097043 glucuronic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000000981 high-pressure carbon monoxide method Methods 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N isomaltose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N 0.000 description 1
- FBJQEBRMDXPWNX-FYHZSNTMSA-N isomaltotriose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)C(O)O2)O)O1 FBJQEBRMDXPWNX-FYHZSNTMSA-N 0.000 description 1
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N mannotriose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)C(O)C1O FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UVEWQKMPXAHFST-UHFFFAOYSA-N n,1-diphenylmethanimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=NC1=CC=CC=C1 UVEWQKMPXAHFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001537 neural effect Effects 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDNVPPAQQNVBW-UHFFFAOYSA-N phenyl naphthalene-2-carboxylate Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 XBDNVPPAQQNVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920013636 polyphenyl ether polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M sodium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- UQZIYBXSHAGNOE-XNSRJBNMSA-N stachyose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO[C@@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O3)O)O2)O)O1 UQZIYBXSHAGNOE-XNSRJBNMSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N β-1,4-galactotrioside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G83/00—Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
- C08G83/002—Dendritic macromolecules
- C08G83/003—Dendrimers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で示されるデンドリマー。
[式中、Aの両側にある括弧内の構造は分岐構成単位を表したものであり、該分岐構成単位は繰返し結合されていてもよく、Aは、主鎖の鎖長が20〜300である2価の脂肪族炭化水素基又は上記一般式(2)で示される2価の有機基から選択されるコアユニットであり、[式中、R1は炭素数4〜20の2価の脂肪族炭化水素基であり、R1はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、nは1〜20の整数である。];Bは、分岐ユニットであり;Cは、延長ユニットであり;Dは、末端ユニットであり;Xは、任意の構成単位であり、炭化水素基以外の2価の置換基である。]
【選択図】なし
Description
Aは、主鎖の鎖長が20〜300である2価の脂肪族炭化水素基又は下記一般式(2)で示される2価の有機基から選択されるコアユニットであり、
Bは、窒素原子又は3価の芳香族炭化水素基から選択される少なくとも1種からなる分岐ユニットであり;
Cは、酸素原子又は2価の有機基から選択される少なくとも1種からなる延長ユニットであり;
Dは、アルコキシ基、エステル基、アミノ基、アミド基、水酸基及びその塩、カルボキシル基及びその塩、メソゲン基、糖鎖、及びポリエチレングリコール鎖からなる群から選択される少なくとも1種を含む1価の置換基からなる末端ユニットであり;
Xは、任意の構成単位であり、炭化水素基以外の2価の置換基である。]
Aは、主鎖の鎖長が20〜300である2価の脂肪族炭化水素基又は下記一般式(2)で示される2価の有機基から選択されるコアユニットであり、
Bは、窒素原子又は3価の芳香族炭化水素基から選択される少なくとも1種からなる分岐ユニットであり;
Cは、酸素原子又は2価の有機基から選択される少なくとも1種からなる延長ユニットであり;
Dは、アルコキシ基、エステル基、アミノ基、アミド基、水酸基及びその塩、カルボキシル基及びその塩、メソゲン基、糖鎖、及びポリエチレングリコール鎖からなる群から選択される少なくとも1種を含む1価の置換基からなる末端ユニットであり;
Xは、任意の構成単位であり、炭化水素基以外の2価の置換基である。]
合成例1[主鎖の鎖長が32である末端Br化合物2の合成]
300 ml二口フラスコに1,10-ジブロモデカン(22.50 g, 75 mmol)、K2CO3(22.77g, 165 mmol)、DMF(150 ml)を入れ、アルゴンガスを封入しパラフィルムを巻き、65℃で加熱撹拌した。その後、1,10-デカンジオール1(5.22 g, 30 mmol)をDMF(50 ml)に溶かした溶液を、2時間かけて滴下し、3日間、65℃で加熱攪拌した。室温まで冷ました後に、2%の塩酸(400 ml)を氷浴中で滴下した。その後、クロロホルムとイオン交換水で分液を行った。有機層を抽出し、5%のNaOH水溶液(100 ml)で3回、イオン交換水(250 ml)で2回洗った。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ひだ折り濾紙を用いて濾別し、濾液をエヴァポレーターで濃縮し、溶媒を留去した。得られたオイル状の物を、ジエチルエーテル(10 ml)中で攪拌し、析出してきた白色の粉末である化合物2(10.18 g)を収率56%で得た。化学反応式を以下に示す。
100 mlナスフラスコに化合物2(66.10 mg, 0.11 mmol)とフタルイミドカリウム(59.90 mg, 0.32 mmol)、DMF(10 ml)を量り入れ、70℃で2日間加熱攪拌した。室温まで冷ました後、分液漏斗に移し、クロロホルムと食塩水で分液を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ひだ折り濾紙を用いて濾別し、濾液をエヴァポレーターで溶媒を除去して白色沈澱を得た。得られた沈殿物にメタノールを加えて超音波照射により懸濁させ、それを吸引濾過した後、真空乾燥を行うことで白色粉末のフタルイミド化合物を得た。さらにフタルイミド化合物にベンゼン(10 ml)を加えて加熱しながら溶解させた後にエタノール(10 ml)、ヒドラジン一水和物(H2NNH2・H2O; 1.50 ml)を加え、3時間還流させた。室温まで冷ました後、白色の沈殿物をひだ折り濾過により取り除き、濾液をエヴァポレーターにより濃縮し、溶媒を留去した。その後、分液漏斗に移し、クロロホルム、イオン交換水を用いて分液を行った。有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ひだ折り濾紙を用いて濾別し、濾液をエヴァポレーターにより濃縮した。その後、真空乾燥を行ったところ、白色固体の化合物3を得た(42.6 mg, 0.09 mmol, 収率 80%)。化学反応式を以下に示す。
化合物3(400 mg, 0.83 mmol)を精秤し、メタノール(30 ml)に溶かした溶液を100 mlナス型フラスコに加えた。次に、アクリル酸メチル(1.40 ml, 16.5 mmol)を加え、45℃で3日間攪拌を行った。その後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー(シリカ, eluent: CHCl3:MeOH = 50:1)によって精製したところ、-0.5世代末端メチルエステルデンドリマー4(677 mg, 0.82 mmol, 収率 99%)を得た。次に、エチレンジアミン(7.77 ml)を100 mlナス型フラスコに入れ、合成したデンドリマー4(268 mg, 0.32 mmol)を精秤し、メタノール(30 ml)に溶かした溶液をエチレンジアミン中に滴下し、室温で1日攪拌を行った。その後、濃縮、ジエチルエーテルで再沈澱を行った得た化合物5に、メタノール(30 ml)を加え溶液にし、アクリル酸メチル(2.20 ml)を加え、45℃で5日間攪拌を行った。その後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー(シリカ, eluent: CHCl3:MeOH = 20:1)によって精製を行ったところ、0.5世代末端メチルエステルデンドリマー6(273 mg, 0.17 mmol, 収率52%)を得た。化学反応式を以下に示す。
0.5世代末端メチルエステルデンドリマー6(34.4 mg, 0.02 mmol)をテトラヒドロフラン(2 ml)に溶かし、遠沈管に入れ、KOH(85.5%)(10.9 mg, 0.19 mmol)をメタノール(3.2 ml)に溶かしたもの(0.13 ml)を遠沈管に滴下し、室温で5時間攪拌し、留去することにより、0.5世代末端カルボキシレートデンドリマー7(38.3 mg, 0.02 mmol, 収率 99%)を得た。化学反応式を以下に示す。
合成例5[主鎖の鎖長が76である末端Br化合物8の合成]
300 ml二口フラスコに化合物2(8.88 g, 14.5 mmol)、K2CO3(4.40 g, 31.9 mmol)、DMF(150 ml)を入れ、アルゴンガスを封入しパラフィルムを巻き、65℃で加熱撹拌した。その後、1,10-デカンジオール1(1.15 g, 6.60 mmol)をDMF(30 ml)に溶かした溶液を、2時間かけて滴下し、3日間、65℃で加熱攪拌した。室温まで冷ました後に、2%の塩酸(250 ml)を氷浴中で滴下した。その後、クロロホルムとイオン交換水で分液を行った。有機層を抽出し、5%のNaOH水溶液(100 ml)で3回、イオン交換水(100 ml)で2回洗った。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ひだ折り濾紙を用いて濾別し、濾液をエヴァポレーターで濃縮し、溶媒を留去した。得られた金色でオイル状の物を、(ジエチルエーテル:ヘキサン = 1:4)(100 ml)中で3時間攪拌し、上澄み溶液をデカンテーションにより取り除いた。その後、少量のアセトンにとかし、ペンタン中、3日間、4℃で攪拌し、析出してきた粉末である化合物8(5.50 g)を収率67%で得た。化学反応式を以下に示す。
100 mlナスフラスコに化合物8(100 mg, 0.08 mmol)とフタルイミドカリウム(59.90 mg, 0.32 mmol)、DMF(10 ml)を量り入れ、70℃で2日間加熱攪拌した。室温まで冷ました後、分液漏斗に移し、クロロホルムと食塩水で分液を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ひだ折り濾紙を用いて濾別し、濾液をエヴァポレーターで溶媒を除去して白色沈澱を得た。得られた沈殿物にメタノールを加えて超音波照射により懸濁させ、それを吸引濾過した後、真空乾燥を行うことで白色粉末のフタルイミド化合物を得た。さらにフタルイミド化合物にベンゼン(10 ml)を加えて加熱しながら溶解させた後にエタノール(10 ml)、ヒドラジン一水和物(1.50 ml)を加え、3時間還流させた。室温まで冷ました後、白色の沈殿物をひだ折り濾過により取り除き、濾液をエヴァポレーターにより濃縮し、溶媒を留去した。その後、分液漏斗に移し、クロロホルム、イオン交換水を用いて分液を行った。有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ひだ折り濾紙を用いて濾別し、濾液をエヴァポレーターにより濃縮した。その後、真空乾燥を行ったところ、白色固体の化合物9を得た(71.5 mg, 0.07 mmol, 収率 80%)。化学反応式を以下に示す。
化合物9(300 mg, 0.28 mmol)を精秤し、メタノール(30 ml)に溶かした溶液を100 mlナス型フラスコに加えた。次に、アクリル酸メチル(0.95 ml, 11.1 mmol)を加え、45℃で3日間攪拌を行った。その後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー(シリカ, eluent: CHCl3:MeOH = 50:1)によって精製したところ、-0.5世代末端メチルエステルデンドリマー10(391 mg, 0.28 mmol, 収率 99%)を得た。次に、エチレンジアミン(7.77 ml)を100 mlナス型フラスコに入れ、合成したデンドリマー10(391 mg, 0.28 mmol)を精秤し、メタノール(30 ml)に溶かした溶液をエチレンジアミン中に滴下し、室温で1日攪拌を行った。その後、濃縮、ジエチルエーテルで再沈澱を行って得た化合物11に、メタノール(30 ml)を加え溶液にし、アクリル酸メチル(2.20 ml, 25.5 mmol)を加え、45℃で5日間攪拌を行った。その後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー(シリカ, eluent: CHCl3:MeOH = 20:1)によって精製を行ったところ、0.5世代末端メチルエステルデンドリマー12(267 mg, 0.12 mmol, 収率43%)を得た。化学反応式を以下に示す。
0.5世代末端メチルエステルデンドリマー12(50.0 mg, 0.02 mmol)をテトラヒドロフラン(2 ml)に溶かし、遠沈管に入れ、KOH(85.5%)(10.9 mg, 0.19 mmol)をメタノール(3.2 ml)に溶かしたもの(0.13 ml)を遠沈管に滴下し、室温で5時間攪拌し、留去することにより、0.5世代末端カルボキシレートデンドリマー13(54.3 mg, 0.02 mmol, 収率 99%)を得た。化学反応式を以下に示す。
図1のフローチャートに示されるように、ねじ口試験管に単層カーボンナノチューブ1 mgと実施例1により得られたコアユニットにおける主鎖の鎖長が32のポリエーテルからなるデンドリマー(C30G0.5(COOK)8)1 μmol、D2O 10 mlを加えサンプルを調製し、室温で、1時間超音波処理を行い、8000 Gで、40分間遠心分離を経て、図2で示される黒色透明な上澄み溶液を作製した。得られた黒色透明な上澄み溶液中で分散されたカーボンナノチューブについて、可視近赤外吸収スペクトルを用いた分析を行った。同様に、主鎖の鎖長が6のアルキル鎖からなるデンドリマー(C6G0.5(COOK)8)、及び主鎖の鎖長が10のアルキル鎖からなるデンドリマー(C10G0.5(COOK)8)を用いてカーボンナノチューブの分散試験を行い、可視近赤外吸収スペクトルを用いた分析を行った。得られたスペクトルを図3に示す。更に、HiPcoチューブを用いて塗布法により得られたカーボンナノチューブ薄膜のラマンスペクトル分析、及び原子間力顕微鏡(AFM)を用いた分析を行った。得られた結果を図4及び図5に示す。
水中におけるSWNTs分散試験と同様にして、ねじ口試験管に単層カーボンナノチューブ1 mgと実施例1により得られたコアユニットにおける主鎖の鎖長が32のポリエーテルからなるデンドリマー(C30G0.5(COOK)8)1 μmol、THF 10 mlを加えサンプルを調製し、室温で、1時間超音波処理を行い、8000 Gで、40分間遠心分離を経て、黒色透明な上澄み溶液を作製した。得られた黒色透明の上澄み溶液中で分散されたカーボンナノチューブについて、可視近赤外吸収スペクトルを用いた分析を行ったところ、図6に示されるようにSWNTsに特徴的なピークが観測された。このことは有機溶媒中にも、SWNTsの分散が可能であること明らかとなった。また、メタノールなどへの分散も可能であった。
図7のフローチャートに示されるように、ねじ口試験管に多層カーボンナノチューブ(MWNTs)5 mgと実施例1により得られたコアユニットにおける主鎖の鎖長が32のポリエーテルからなるデンドリマー(C30G0.5(COOK)8)1 μmol、H2O 10 mlを加えサンプルを調製し、室温で、1時間超音波処理を行い、8000 Gで、40分間遠心分離を経て、図8で示される黒色透明な上澄み溶液を作製した。得られた黒色透明な上澄み溶液中で分散されたカーボンナノチューブについて、可視近赤外吸収スペクトルを用いた分析を行った。得られたスペクトルを図9に示す。本発明のデンドリマーは、SWNTsの分散だけでなくMWNTsの分散も可能であることが分かる。
MWNTs分散試験と同様にして黒色透明な上澄み溶液を得て、次いで、図7のフローチャートに示されるように、多層カーボンナノチューブとポリビニルアルコールとの複合膜を作製した。得られたMWNTs/PVA複合膜の写真を図10に、MWNTs/PVA複合ゲルの写真を図11に示す。
Claims (4)
- 下記一般式(1)で示されるデンドリマー。
Aは、主鎖の鎖長が20〜300である2価の脂肪族炭化水素基又は下記一般式(2)で示される2価の有機基から選択されるコアユニットであり、
Bは、窒素原子又は3価の芳香族炭化水素基から選択される少なくとも1種からなる分岐ユニットであり;
Cは、酸素原子又は2価の有機基から選択される少なくとも1種からなる延長ユニットであり;
Dは、アルコキシ基、エステル基、アミノ基、アミド基、水酸基及びその塩、カルボキシル基及びその塩、メソゲン基、糖鎖、及びポリエチレングリコール鎖からなる群から選択される少なくとも1種を含む1価の置換基からなる末端ユニットであり;
Xは、任意の構成単位であり、炭化水素基以外の2価の置換基である。] - 請求項1記載のデンドリマーからなる界面活性剤。
- 請求項2記載の界面活性剤からなるカーボンナノチューブ用分散剤。
- 請求項1記載のデンドリマーを分散剤として用いるカーボンナノチューブの分散方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009035490A JP5294263B2 (ja) | 2009-02-18 | 2009-02-18 | デンドリマーからなるカーボンナノチューブ用分散剤及びそれを用いたカーボンナノチューブの分散方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009035490A JP5294263B2 (ja) | 2009-02-18 | 2009-02-18 | デンドリマーからなるカーボンナノチューブ用分散剤及びそれを用いたカーボンナノチューブの分散方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013004689A Division JP5750810B2 (ja) | 2013-01-15 | 2013-01-15 | 新規デンドリマー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010189552A true JP2010189552A (ja) | 2010-09-02 |
JP5294263B2 JP5294263B2 (ja) | 2013-09-18 |
Family
ID=42815921
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009035490A Expired - Fee Related JP5294263B2 (ja) | 2009-02-18 | 2009-02-18 | デンドリマーからなるカーボンナノチューブ用分散剤及びそれを用いたカーボンナノチューブの分散方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5294263B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011004864A1 (ja) * | 2009-07-08 | 2011-01-13 | 日産化学工業株式会社 | カーボンナノチューブ分散剤 |
JP2011021122A (ja) * | 2009-07-16 | 2011-02-03 | Nissan Chem Ind Ltd | アミノ官能基又はイミノ官能基を末端に有する高分岐ポリマーからなる金属微粒子分散剤 |
WO2015029656A1 (ja) * | 2013-08-29 | 2015-03-05 | 住友理工株式会社 | 柔軟導電材料およびトランスデューサ |
JP2015096625A (ja) * | 2015-02-13 | 2015-05-21 | 日産化学工業株式会社 | 高分岐ポリマー |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0665369A (ja) * | 1992-06-29 | 1994-03-08 | Texaco Chem Co | アミドアミン |
JPH08269196A (ja) * | 1995-03-31 | 1996-10-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 星型または櫛状枝分かれ脂肪族ポリアミノ系化合物の製造方法および硬化性樹脂組成物 |
JP2007238860A (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Osaka Gas Co Ltd | 新規デンドリマー |
-
2009
- 2009-02-18 JP JP2009035490A patent/JP5294263B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0665369A (ja) * | 1992-06-29 | 1994-03-08 | Texaco Chem Co | アミドアミン |
JPH08269196A (ja) * | 1995-03-31 | 1996-10-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 星型または櫛状枝分かれ脂肪族ポリアミノ系化合物の製造方法および硬化性樹脂組成物 |
JP2007238860A (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Osaka Gas Co Ltd | 新規デンドリマー |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011004864A1 (ja) * | 2009-07-08 | 2011-01-13 | 日産化学工業株式会社 | カーボンナノチューブ分散剤 |
JPWO2011004864A1 (ja) * | 2009-07-08 | 2012-12-20 | 日産化学工業株式会社 | カーボンナノチューブ分散剤 |
JP5900736B2 (ja) * | 2009-07-08 | 2016-04-06 | 日産化学工業株式会社 | カーボンナノチューブ分散剤 |
JP2011021122A (ja) * | 2009-07-16 | 2011-02-03 | Nissan Chem Ind Ltd | アミノ官能基又はイミノ官能基を末端に有する高分岐ポリマーからなる金属微粒子分散剤 |
WO2015029656A1 (ja) * | 2013-08-29 | 2015-03-05 | 住友理工株式会社 | 柔軟導電材料およびトランスデューサ |
JP2015096625A (ja) * | 2015-02-13 | 2015-05-21 | 日産化学工業株式会社 | 高分岐ポリマー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5294263B2 (ja) | 2013-09-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Huang et al. | Bottom-up synthesis and structural design strategy for graphene quantum dots with tunable emission to the near infrared region | |
Deng et al. | An efficient way to functionalize graphene sheets with presynthesized polymer via ATNRC chemistry | |
Cao et al. | Multiresponsive shape-stabilized hexadecyl acrylate-grafted graphene as a phase change material with enhanced thermal and electrical conductivities | |
Llanes-Pallas et al. | Modular engineering of H-bonded supramolecular polymers for reversible functionalization of carbon nanotubes | |
Xu et al. | Constructing polymer brushes on multiwalled carbon nanotubes by in situ reversible addition fragmentation chain transfer polymerization | |
Fan et al. | Synthesis of polymer grafted carbon nanotubes by nitroxide mediated radical polymerization in the presence of spin-labeled carbon nanotubes | |
Liu et al. | Ultraviolet and infrared two-wavelength modulated self-healing materials based on azobenzene-functionalized carbon nanotubes | |
JP5294263B2 (ja) | デンドリマーからなるカーボンナノチューブ用分散剤及びそれを用いたカーボンナノチューブの分散方法 | |
Kanimozhi et al. | Structurally analogous degradable version of fluorene–bipyridine copolymer with exceptional selectivity for large-diameter semiconducting carbon nanotubes | |
Zhao et al. | Water soluble multi-walled carbon nanotubes prepared via nitroxide-mediated radical polymerization | |
KR20080044741A (ko) | 탄소나노튜브 복합체 및 이로부터 제조된 복굴절성 박막 | |
Xu et al. | Covalent functionalization of multi-walled carbon nanotube surfaces by conjugated polyfluorenes | |
KR20070076875A (ko) | 탄소나노튜브용 분산제 및 그를 포함하는 탄소나노튜브조성물 | |
Park et al. | Hierarchical hybrid nanostructures constructed by fullerene and molecular tweezer | |
JP6225399B2 (ja) | コアシェル型カーボンナノチューブ複合材料及びその製造方法 | |
Mao et al. | A water-soluble hybrid material of single-walled carbon nanotubes with an amphiphilic poly (phenyleneethynylene): preparation, characterization, and photovoltaic properties | |
Shen et al. | One-step synthesis of intrinsically functionalized fluorescent carbon nanoparticles by hydrothermal carbonization from different carbon sources | |
JP5750810B2 (ja) | 新規デンドリマー | |
Yamamoto et al. | Self-assembled nanotubes and nanocoils from ss-conjugated building blocks | |
Nakagawa et al. | Photoisomerization of Covalently Attached Diarylethene on Locally Functionalized Single-Walled Carbon Nanotubes for Photoinduced Wavelength Switching of Near-Infrared Photoluminescence | |
CN109072066B (zh) | 调光材料、调光膜以及调光叠层体 | |
Morishita et al. | Effects of the composition and molecular weight of maleimide polymers on the dispersibility of carbon nanotubes in chloroform | |
Nawaz et al. | Synthesis of porphyrinic polystyrenes and their self-assembly with pristine fullerene (C60) | |
Li et al. | Cyclodextrin-/photoisomerization-modulated assembly and disassembly of an azobenzene-grafted polyoxometalate cluster | |
Kimura et al. | Organization of single-walled carbon nanotubes wrapped with liquid-crystalline π-conjugated oligomers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120106 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121101 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121113 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20121226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130115 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20121227 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130521 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130605 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5294263 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |