JP2010163530A - 粘着剤組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】Mwが1〜50×104であって、モノマーAと下記式(1):
H2C=C(R1)COO(R3O)nR2 (1)
(R1はH又はCH3、R2はH,CH3又はC2H5、R3はC2H4又はC3H6、nは5〜100);で表されるモノマーBとを共重合してなる分散剤Cを用意する。水に不溶性又は難溶性のラジカル重合開始剤Eと分散剤Cとを用いてモノマーDを水分散重合させる。ここで、モノマーA,Dはいずれもアルキル(メタ)アクリレートを主成分とし、両モノマーの50質量%以上が同一組成である。
【選択図】なし
Description
CH2=C(R6)COOR7 (2)
ここで、上記式(2)中のR6は水素原子またはメチル基である。また、R7は炭素原子数2〜18のアルキル基である。R7の具体例としては、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、イソドデシル、イソトリデシル、イソテトラデシル、イソペンタデシル、イソヘキサデシル、イソヘプタデシル、イソオクタデシル等が挙げられる。これらのうち、R7が炭素原子数2〜14(以下、このような炭素原子数の範囲を「C2−14」と表すことがある。)のアルキル基であるアルキル(メタ)アクリレートが好ましく、R7がC2−10のアルキル基であるアルキル(メタ)アクリレートがより好ましい。特に好ましいアルキル(メタ)アクリレートとして、ブチルアクリレート(BA)および2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)が例示される。
アミド基を有するモノマー:例えば、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−メチロールプロパン(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルカルボン酸アミド。
アミノ基を有するモノマー:例えば、アミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、t−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート。
シアノ基を有するモノマー:例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル。
ケト基を有するモノマー:例えば、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリレート、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、アリルアセトアセテート、ビニルアセトアセテート。
脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物:好ましくは、炭素数10〜20の脂肪族アルコールのアルキレンオキサイド付加物。例えば、ラウリルアルコールアルキレンオキサイド付加物、ミリスチルアルコールアルキレンオキサイド付加物等。
アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物:好ましくは、炭素数6〜16のアルキルフェノールのアルキレンオキサイド付加物。例えば、オクチルフェノールアルキレンオキサイド付加物、ノニルフェノールアルキレンオキサイド付加物等。
上記アルキレンオキサイド付加物において、好ましい付加単位はエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドである。複数種のアルキレンオキサイドが合計で3モル以上付加したアルキレンオキサイド付加物の場合、それらのアルキレンオキサイドはブロック付加でもよくランダム付加でもよい。
(1)粘着剤組成物またはその構成成分として用いられる水分散型アクリル系ポリマーを製造するための分散剤であって、
アルキル基の炭素原子数が2〜18のアルキル(メタ)アクリレートを主成分とし且つノニオン性官能基含有モノマーを含まないモノマーAと、下記式(i):
で表されるモノマーBとを共重合してなり、前記モノマーAと前記モノマーBとの共重合割合が10/90〜90/10(質量比)であって、質量平均分子量Mwが1×104〜50×104である、分散剤。
前記(1)に係る分散剤Cを用意すること;
前記分散剤Cを用いて、アルキル(メタ)アクリレートを主成分とするモノマー(ノニオン性官能基含有モノマーを含まないことが好ましく、ノニオン性モノマーのみからなることがさらに好ましい。)を水に分散させること;および、
前記水分散状態で前記モノマーを重合させることにより水分散型アクリル系ポリマーを合成すること;
を包含する、水分散型アクリル系ポリマー製造方法。
重合容器に、2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)50部、平均重合度23のポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(すなわち、式(1)におけるR1およびR2がメチル基、R3がエチレン基、nが23であるモノマー。以下「モノマーBa」と表記することもある。)50部、イソプロピルアルコール(IPA)50部、およびアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.1部を入れ、混合して均一に溶解させた。窒素ガスを流して溶存酸素を置換した後、窒素ガス流下において昇温し、80℃〜85℃に4時間保持して重合させた。次いで、重合反応液をステンレスバットに広げて80℃で2時間減圧乾燥させることにより分散剤Caを得た。この分散剤CaのMwは25×104であり、分子量3000以下の成分の含量は5%であった。
重合容器に、2EHA50部、平均重合度27のポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(すなわち、式(1)におけるR1およびR2がメチル基、R3がエチレン基、nが27であるモノマー。以下「モノマーBb」と表記することもある。)50部、IPA50部、およびAIBN0.25部を入れ、混合して均一に溶解させた。これを例1と同様に重合および乾燥させて分散剤Cbを得た。この分散剤CbのMwは9.6×104であり、分子量3000以下の成分の含量は6%であった。
重合容器に、2EHA75部、モノマーBb25部、IPA80部、およびAIBN0.1部を入れ、混合して均一に溶解させた。これを例1と同様に重合および乾燥させて分散剤Ccを得た。この分散剤CcのMwは18×104であり、分子量3000以下の成分の含量は6%であった。
重合容器に、2EHA25部、ブチルアクリレート(BA)25部、モノマーBb50部、IPA50部、およびAIBN0.1部を入れ、混合して均一に溶解させた。これを例1と同様に重合および乾燥させて分散剤Cdを得た。この分散剤CdのMwは22×104であり、分子量3000以下の成分の含量は5%であった。
2EHA50部、モノマーBb50部およびIPA50部、およびAIBN0.5部を混合して均一に溶解させたモノマー液を調製し、窒素ガスを流して溶存酸素を置換した。一方、重合容器にIPA50部を入れ、窒素ガスを流して溶存酸素を置換し、80℃〜85℃に昇温した。窒素ガス流下において上記温度を保ちつつ、上記モノマー液を約2時間かけて逐次添加し、さらに3時間同温度に保持して重合させた。重合反応液を例1と同様に乾燥させて分散剤Ceを得た。この分散剤CdのMwは1.6×104であり、分子量3000以下の成分の含量は10%であった。
重合容器に、2EHA50部、モノマーBb50部、2−メルカプトエタノール0.5部、IPA200部、およびAIBN0.5部を入れ、混合して均一に溶解させた。これを例1と同様に重合および乾燥させて分散剤Cfを得た。この分散剤CfのMwは0.7×104であり、分子量3000以下の成分の含量は25%であった。
重合容器に、2EHA50部、プロペニル基を有するノニオン界面活性剤(第一工業製薬株式会社製品、プロペニル化ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、HLB15.4、商品名「アクアロンRN−30」)50部、IPA50部、およびAIBN0.25部を入れ、混合して均一に溶解させた。これを例1と同様に重合および乾燥させて分散剤Cgを得た。この分散剤CgのMwは5.2×104であり、分子量3000以下の成分の含量は45%であった。
分散剤Ca5部、2EHA95部、ラウロイルパーオキサイド(LPO)0.1部、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製品、商品名「KBM−503」を使用した。以下、「KBM」と表記することもある。)0.05部、トリメチロールプロパントリアクリレート(T3A)0.01部を混合して均一に溶解させたモノマー液を調製した。このモノマー液と水100部とをホモミキサーで高速攪拌してモノマー分散液を作製した。この分散液を重合容器に入れて攪拌しつつ、窒素ガスにて溶存酸素を置換し、窒素ガス流下にて60℃〜65℃に昇温し、同温度に6時間保持して重合させた。次いで、重合反応液を200メッシュのナイロン布で濾過して水分散型粘着剤組成物を得た。
分散剤Cb3部、2EHA97部、LPO0.1部、KBM0.05部、T3A0.01部を混合して均一に溶解させたモノマー液を調製した。このモノマー液を用いた点以外は、例8と同様にして重合を行い、重合反応液を濾過して水分散型粘着剤組成物を得た。
分散剤Cc10部、2EHA90部、LPO0.1部、KBM0.05部、T3A0.01部を混合して均一に溶解させたモノマー液を調製した。このモノマー液を用いた点以外は、例8と同様にして重合を行い、重合反応液を濾過して水分散型粘着剤組成物を得た。
分散剤Ca3部、2EHA97部、ヒドロキシエチルアクリレート(HBA)0.2部、AIBN0.05部を混合して均一に溶解させたモノマー液を調製した。このモノマー液を用いた点以外は、例8と同様にして重合を行い、重合反応液を濾過して水分散型粘着剤組成物を得た。
分散剤Cd3部、2EHA48.5部、BA48.5部、AIBN0.05部、KBM0.05部を混合して均一に溶解させたモノマー液を調製した。このモノマー液を用いた点以外は、例8と同様にして重合を行い、重合反応液を濾過して水分散型粘着剤組成物を得た。
分散剤Cb3部、2EHA97部、LPO0.1部、KBM0.05部、T3A0.01部を混合して均一に溶解させたモノマー液を調製した。窒素ガス流下において上記モノマー液と蒸留水40部とをホモミキサーで高速攪拌してモノマー分散液を作製した。一方、重合容器に水60部を入れ、窒素ガスを流して溶存酸素を置換した。ここに上記モノマー分散液70部を加え、窒素ガス流下にて60℃〜65℃に昇温して重合反応を開始させた。重合反応を開始して30分後から、残りのモノマー分散液を1時間かけて滴下し、さらに6時間同温度に保持して重合させた。その重合反応液を例8と同様に濾過して水分散型粘着剤組成物を得た。
分散剤Ce3部、2EHA97部、AIBN0.05部、KBM0.05部を混合して均一に溶解させたモノマー液を調製した。このモノマー液を用いた点以外は、例8と同様にして重合を行い、重合反応液を濾過して水分散型粘着剤組成物を得た。
分散剤Cf5部、2EHA95部、LPO0.1部、KBM0.05部、T3A0.01部を混合して均一に溶解させたモノマー液を調製した。このモノマー液を例8と同様に水に分散させて重合を行ったところ、途中で凝集物が発生して攪拌の継続が困難となったため、6時間が経過する前に重合操作を中止した。
分散剤Ca5部、2EHA95部、KBM0.1部、T3A0.01部を混合して均一に溶解させたモノマー液を調製した。水100部に過硫酸アンモニウム(APS)0.1部を溶解させた溶液と上記モノマー液とをホモミキサーで高速攪拌してモノマー分散液を作製した。この分散液を用いて例8と同様に重合を行ったところ、途中で凝集物が発生して攪拌の継続が困難となったため、6時間が経過する前に重合操作を中止した。
分散剤Ca5部、2EHA5部、BA90部、LPO0.1部、KBM0.05部、T3A0.01部を混合して均一に溶解させたモノマー液を調製した。このモノマー液を用いた点以外は、例8と同様にして重合を行ったところ、途中で凝集物が発生して攪拌の継続が困難となったため、6時間が経過する前に重合操作を中止した。
分散剤Cg5部、2EHA95部、LPO0.1部、KBM0.05部、T3A0.01部を混合して均一に溶解させたモノマー液を調製した。このモノマー液を用いた点以外は、例8と同様にして重合を行い、重合反応液を濾過して水分散型粘着剤組成物を得た。
重合中の様子と、重合反応液を200メッシュのナイロン布で濾過したときの様子から、以下の基準で重合安定性を評価した。
○(重合安定性良好):重合反応液が均一なエマルションであって、ナイロン布にも不着物はほとんどみられなかった。
△(重合安定性不十分):重合反応液中または容器壁面に塊状の凝集物がみられた。
×(重合安定性不良):重合反応液全体がゲル化した。
例8〜10および例12〜18で作製した粘着剤組成物を厚み25μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに塗布し、80℃で3分間、さらに120℃で2分間乾燥させることにより、上記PETフィルムの片面に厚み20μmの粘着剤層を有する粘着シートを作製した。また、例11で作製した粘着剤組成物に、自己乳化性多官能イソシアネート(日本ポリウレタン工業株式会社製品、商品名「アクアネート210」)の25質量%濃度の水分散液10部を添加し、上記と同様にPETフィルムに塗布して乾燥させることにより粘着シートを作製した。これらの粘着シートを50℃で72時間キュアーした後、以下の耐水接着性評価に供した。
各例に係る粘着シートを幅10mmに切断し、430BAのステンレス板に貼り付けた。このサンプルを室温の水中に24時間保持した。サンプルを取り出して表面の付着水を拭き取った後、ステンレス板から粘着シートを手で引き剥がし、このときの接着性を以下の基準で評価した。
○(耐水接着性良好):粘着シートがステンレス板に強固に接着している。
△(耐水接着性中程度):ステンレス板から引き剥がす際に少し抵抗がある。
×(耐水接着性不良):全くあるいはほとんど抵抗なくステンレス板から剥がれる。
10:基材
21,22:粘着剤層
31,32:剥離ライナー
Claims (11)
- アクリル系ポリマーを主体とする水分散型の粘着剤組成物を製造する方法であって:
アルキル(メタ)アクリレートを主成分とするモノマーAと、下記式(1):
で表されるモノマーBとを共重合してなる分散剤Cを用意すること;および、
アルキル(メタ)アクリレートを主成分とするモノマーDを前記分散剤Cとともに水に分散させ、非水溶性または難水溶性のラジカル重合開始剤Eを用いて前記モノマーDを重合させることによりアクリル系ポリマーを得ること;
を包含し、
ここで、前記分散剤Cとして、質量平均分子量Mwが1×104〜50×104であって且つ前記モノマーAの50質量%以上が前記モノマーDの50質量%以上と同一組成であるものを使用する、粘着剤組成物の製造方法。 - 前記分散剤Cがアニオン性官能基を有しない、請求項1に記載の方法。
- 前記モノマーDはアニオン性官能基を有するモノマーを含有しない、請求項1または2に記載の方法。
- 前記分散剤Cにおける前記モノマーAと前記モノマーBとの共重合割合(質量比)が10/90〜90/10である、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記分散剤Cとして、分子量3000以下の成分の含量が30質量%以下のものを使用する、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記分散剤Cと前記モノマーDとを20/80〜0.1/99.9の質量比で使用する、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記モノマーDを重合してなるアクリル系ポリマーのガラス転移温度Tgが−15℃以下である、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記モノマーAの50質量%以上および前記モノマーDの50質量%以上は、いずれも、アルキル基の炭素原子数が4〜8のアルキルアクリレートからなる、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記モノマーDの重合は、前記分散剤Cと前記モノマーDとの混合物に前記開始剤Eを溶解させた溶液を水に分散させた状態で行われる、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載の方法により製造された粘着剤組成物。
- 請求項10に記載の粘着剤組成物を用いて形成された粘着剤層を備える粘着シート。
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