JP2010161336A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 発光層の発光スペクトルの第一発光ピーク波長が430nm以上480nm以下であり、前記発光層中のホスト化合物の電子親和力がドーパント化合物の電子親和力より小さく、ホスト化合物の最低励起三重項状態のエネルギー値がドーパント化合物の低励起三重項状態のエネルギー値より大きく、ホスト化合物のバンドギャップがドーパント化合物のバンドギャップより大きく、かつ前記ドーパント化合物の最低励起三重項状態のエネルギー値は1.95eV以下であり、かつ電子親和力が2.93eV以上であり、かつ前記ホスト化合物及びドーパント化合物は炭化水素化合物である。
【選択図】 なし
Description
陽極及び陰極からなる一対の電極と該一対の電極間に設けられた有機化合物を有する発光層とを少なくとも有し、前記発光層はホスト化合物及びドーパント化合物を少なくとも有する有機発光素子において、
前記有機発光素子の発光は前記発光層のドーパント化合物からの発光であり、前記発光の発光スペクトルの中で最も強度が高い第一発光ピークの波長は430nm以上480nm以下であり、
前記発光層中のホスト化合物の電子親和力は前記ドーパント化合物の電子親和力より小さく、前記ホスト化合物の最低励起三重項状態のエネルギー値が前記ドーパント化合物の最低励起三重項状態のエネルギー値より大きく、前記ホスト化合物のバンドギャップが前記ドーパント化合物のバンドギャップより大きく、かつ前記ドーパント化合物の最低励起三重項状態のエネルギー値は1.95eV以下であり、かつ電子親和力が2.93eV以上であり、かつ前記ドーパント化合物は炭化水素化合物であることを特徴とする有機発光素子を提供する。
陽極及び陰極からなる一対の電極と該一対の電極間に設けられた有機化合物を有する発光層とを少なくとも有し、前記発光層はホスト化合物及びドーパント化合物を少なくとも有する有機発光素子において、
前記有機発光素子の発光は前記発光層のドーパント化合物からの発光であり、前記発光の発光スペクトルの中で最も強度が高い第一発光ピークの波長は430nm以上480nm以下であり、
前記発光層中のホスト化合物の電子親和力は前記ドーパント化合物の電子親和力より小さく、前記ホスト化合物の最低励起三重項状態のエネルギー値が前記ドーパント化合物の最低励起三重項状態のエネルギー値より大きく、前記ホスト化合物のバンドギャップが前記ドーパント化合物のバンドギャップより大きく、かつ前記ドーパント化合物の最低励起三重項状態のエネルギー値は1.95eV以下であり、かつ電子親和力が2.93eV以上であり、かつ前記ドーパント化合物は炭化水素化合物であることを特徴とする有機発光素子である。
有機発光素子の発光層における劣化の要因のひとつとして、発光する材料の劣化が考えられる。その劣化のひとつとしては、発光する材料のT1(最低励起三重項状態)を経由する劣化過程が考えられる。特にスピン禁制ゆえ励起状態の寿命が長く、有機発光素子中での生成確率が高い(75%)励起三重項状態はT1に蓄積されるため、T1からの劣化過程は、発光する材料の劣化に大きく寄与するものと考えられる。
kIC=1013exp(−αΔE)
ここでΔEは二つの状態間のエネルギー差(ΔE:kJmol−1)を表す。
発光層中のホスト化合物の電子親和力(Ea値)がドーパント化合物の電子親和力(Ea値)より小さい。
その理由はドーパント化合物に電子輸送層から供給される電子をドーパント化合物に注入させ、ドーパント化合物が励起子を形成する必要があるためである。
ホスト化合物の最低励起三重項状態(T1)のエネルギー値がドーパント化合物の低励起三重項状態(T1)のエネルギー値より大きい。
その理由はドーパント化合物にT1を閉じ込めるためである。
ホスト化合物のバンドギャップがドーパント化合物のバンドギャップより大きい。
その理由はドーパント化合物を効率良く発光させるためである。
[II]
(式中、R14及びR15はそれぞれ置換あるいは無置換のアルキル基を表わし、それぞれ同じであっても異なっていても良い。
n1およびn2はそれぞれ独立に0乃至5のいずれかの整数である。
n1あるいはn2が2以上の整数であるとき、R14同士及びR15同士は各々同一でも異なっていても良い。
Xは置換あるいは無置換のフルオランテニル基または置換あるいは無置換のベンゾフルオランテニル基を表す。)
R1乃至R15のアルキル基の具体例としては
メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリブチル基、セカンダリブチル基、オクチル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基などが挙げられる。
Ar1が有する置換基としては、
ナフチル基、ペンタレニル基、アントリル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピレニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基などのアリール基などが挙げられる。
有機発光素子の陽極と陰極の間に設けられる有機化合物層は単層でも多層でもよい。
具体的は層構成として、第1の層構成は、基板、陽極、発光層、陰極の順に積層されている構成である。
第2の層構成は、基板、陽極、ホール輸送層、電子輸送層、陰極の順に積層されている構成である。この場合、発光層がホール輸送層と電子輸送層である場合も含まれる。これは両層の界面で発光する場合である。
第3の層構成は、基板、陽極、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、陰極の順に積層されている構成である。
第4の層構成は、基板、陽極、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、陰極の順に積層されている構成である。
第5の層構成は、基板、陽極、ホール輸送層、発光層、ホール/エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極の順に積層されている構成である。
例えば当該有機発光素子を有した光源(露光装置)を搭載した電子写真方式の画像形成装置を提供することができる。
画像表示装置とは例えばパーソナルコンピュータのディスプレイやテレビジョンのディスプレイである。
化合物1の合成
以下に示すスキームに従い、合成した。
ベンゾアントラキノンを原料としてJ.Org.Chem.,Vol.52,No.26,1987,P5668−5678(非特許文献1)に従い合成した。
200ml三ツ口フラスコに、化合物a−1、2.20g(7.14mmol)、化合物a−2、1.97g(14.3mmol)、トルエン80mlおよびエタノ−ル20mlを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸セシウム11.63g/水50mlの水溶液を滴下し、次いでテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.825gを添加した。77度に昇温し、5時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、化合物a−3(白黄色結晶)1.51g(収率66%)を得た。
200ml三ツ口フラスコに、化合物a−4、1.50g(4.69mmol)及び無水ピリジン50mlを入れ、窒素雰囲気中、氷冷で攪拌下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(Tf2O)、1.70ml(9.37mmol)をゆっくり滴下し、1時間攪拌後、反応溶液を室温で2時間攪拌した。反応後、反応溶液に水50ml加え、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、化合物a−4(白黄色結晶)1.65g(収率78%)を得た。
200ml三ツ口フラスコに、化合物a−4、1.65g(3.65mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロライド、250mg、ジアザビシクロウンデセン(DBU)(7.30mmol)、リチウムクロライド、0.464g(10.95mmol)およびDMF80mlを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、150度に昇温し、5時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、化合物a−5(黄色結晶)0.830g(収率75%)を得た。
100ml三ツ口フラスコに、化合物a−5、0.623g(2.06mmol)、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロマイド(BTMABr3)、0.804mg(2.06mmol)およびクロロホルム50mlを入れ、室温で攪拌下、5時間攪拌した。反応後、反応溶液をろ過し、メタノールで洗浄後、クロロベンゼン−ヘプタン混合溶媒で再結晶し、化合物a−6(黄色結晶)0.720g(収率94%)を得た。
200ml三ツ口フラスコに、化合物a−6、0.30g(0.787mmol)、化合物a−7、0.542g(0.102mmol)、リン酸カリウム、0.30g(3.90mmol)、ジオキサン50mlを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.825gを添加した。100度に昇温し、5時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、化合物1(黄色結晶)0.403g(収率72%)を得た。
質量分析法により、化合物1のM+である704を確認した。
1H NMR(CDCl3,400MHz) σ(ppm):9.17(s,1H),8.14(d,1H),8.07(s,1H),7.94(d,1H),7.90(d,1H),7.87(d,1H),7.82−7.67(m,11H),7.60−7.27(m,12H),6.72(d,1H),6.61(d,1H)
また、濃度10−6mol/lのトルエン希薄溶液での発光スペクトルは438nmの良好な青色を示した。測定は蛍光分光光度(F−4500(株)日立製作所社製)を用い、350nmを励起波長とした。
T1のエネルギー値の測定はトルエン溶液(1×10−4mol/l)を77Kに冷却し、励起波長350nmにて燐光発光成分を測定し、第一発光ピークを用いた。装置は日立製分光光度計U−3010を用いた。
ガラス基板上に、陽極としての酸化錫インジウム(ITO)をスパッタ法にて120nmの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール(IPA)で順次超音波洗浄し、次いでIPAで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、UV/オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
発光層(20nm):化合物1(重量濃度5%):化合物b−2(重量濃度95%)
電子輸送層(40nm):化合物b−3
金属電極層1(0.5nm):LiF
金属電極層2(150nm):Al
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を33mA/cm2に保ち、電圧を100時間連続印加したところ、初期輝度に対する100時間後の輝度劣化は初期輝度に対して15%以内で小さかった。
化合物2の合成
以下に示すスキームに従い、合成した。
ベンゾアントラキノンを原料として
J.Org.Chem.,Vol.52,No.26,1987,P5668−5678(非特許文献1)に従い合成した。
100ml三ツ口フラスコに、テトラヒドロフラン60mlを入れ、窒素雰囲気中、−78℃で攪拌下、フェニルリチウム(1.08M)を滴下し、次いで化合物c−1、3.37g(1.0mmol)を少しずつ添加した。室温まで昇温し、3時間攪拌した。反応後、水100mlを加え、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、黄色結晶4.5gを得た。
100ml三ツ口フラスコに、化合物a−2、2.00g(4.35mmol)、化合物a−3、1.22g(6.53mmol)、リン酸カリウム、1.85g(8.70mmol)、ジオキサン50mlを入れた。続いて、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.250gを添加した。100度に昇温し、5時間攪拌した。反応後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、化合物c−4(黄白色結晶)0.840g(収率37%)を得た。
100ml三ツ口フラスコに、化合物c−4、0.420g(0.806mmol)及びジクロロメタン50mlを入れ、窒素雰囲気中、氷冷で攪拌下、三臭化ホウ素、1.21mlをゆっくり滴下した。1時間攪拌後、反応溶液を室温で8時間攪拌した。反応後、反応溶液に水50ml加え、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、化合物c−5(白黄色結晶)0.405g(収率99%)を得た。
50ml三ツ口フラスコに、化合物c−5、0.400g(0.790mmol)及び無水ピリジン10mlを入れた。続いて、窒素雰囲気中、氷冷で攪拌下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(Tf2O)、0.28ml(1.58mmol)をゆっくり滴下し、1時間攪拌後、反応溶液を室温で2時間攪拌した。反応後、反応溶液に水50ml加え、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、化合物c−6(白黄色結晶)0.500g(収率99%)を得た。
50ml三ツ口フラスコに、化合物c−6、0.500g(0.782mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロライド、56mg、ジアザビシクロウンデセン(DBU)238mg(1.56mmol)、リチウムクロライド、99mg(2.35mmol)およびDMF20mlを入れた。窒素雰囲気中、室温で攪拌後、さらに150℃に昇温し5時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、化合物c−7(黄白色結晶)148mg(収率38.7%)を得た。
100ml三ツ口フラスコに、化合物c−7、0.148g(0.30mmol)、ピナコールボラン体である化合物a−8、0.198g(0.60mmol)、リン酸カリウム、0.127g(0.60mmol)、2−ジシクロヘキシルフォスフィノ−2’、6’−ジエトキシビフェニル0.127g(0.60mmol)、ジオキサン50mlを入れた。窒素雰囲気中、室温で攪拌後、酢酸パラジウム0.025gを添加した。その後、100℃に昇温し、5時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、例示化合物2(黄色結晶)0.123g(収率63%)を得た。
また、1HNMR測定により、例示化合物1−1の構造を確認した。
1H NMR(CDCl3,400MHz) σ(ppm):8.16(s,1H),8.07(s,1H),8.03−7.91(m,6H),7.88(d,1H),7.33−7.53(m,16H),7.46−7.39(m,4H),7.01(d,1H)
また、濃度10−6mol/lのトルエン希薄溶液での発光スペクトルは439nmの良好な青色を示した。測定は蛍光分光光度(F−4500(株)日立製作所社製)を用い、350nmを励起波長とした。
化合物1代えて、化合物3用いた他は実施例1同様に素子を作成し、同様な評価を行った。本実施例のEL素子に6.5Vの印加電圧で良好な青色発光が観測された。
以下に示す、化合物d−1について実施例1と同様にして、諸物性を測定した。
以下に示す、化合物d−2について実施例1と同様にして、諸物性を測定した。
Claims (3)
- 陽極及び陰極からなる一対の電極と該一対の電極間に設けられた有機化合物を有する発光層とを少なくとも有し、前記発光層はホスト化合物及びドーパント化合物を少なくとも有する有機発光素子において、
前記有機発光素子の発光は前記発光層のドーパント化合物からの発光であり、前記発光の発光スペクトルの中で最も強度が高い第一発光ピークの波長は430nm以上480nm以下であり、
前記発光層中のホスト化合物の電子親和力は前記ドーパント化合物の電子親和力より小さく、前記ホスト化合物の最低励起三重項状態のエネルギー値が前記ドーパント化合物の最低励起三重項状態のエネルギー値より大きく、前記ホスト化合物のバンドギャップが前記ドーパント化合物のバンドギャップより大きく、かつ前記ドーパント化合物の最低励起三重項状態のエネルギー値は1.95eV以下であり、かつ電子親和力が2.93eV以上であり、かつ前記ドーパント化合物は炭化水素化合物であることを特徴とする有機発光素子。 - 前記ドーパント化合物はアントラセン骨格またはフルオランテン骨格のいずれか一方を有する化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 請求項1または2の何れか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子と接続するスイッチング素子とを表示部に有することを特徴とする画像表示装置。
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