JP2010120898A

JP2010120898A - 化粧品組成物

Info

Publication number: JP2010120898A
Application number: JP2008297879A
Authority: JP
Inventors: Masaru Kitagawa; 優北川; Shuhei Yamamoto; 周平山本; Yoshihisa Kasukabe; 芳久春日部
Original assignee: Toyobo Co Ltd
Current assignee: Toyobo Co Ltd
Priority date: 2008-11-21
Filing date: 2008-11-21
Publication date: 2010-06-03

Abstract

【課題】肌ツヤ、透明感に優れ、ベタツキの少ない優れた使用感触が得られ、紫外線吸収剤の性能を十分に発揮させることができる化粧品組成物を提供する。
【解決手段】アルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物、また、ウンデシレン酸アルブチンと紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物を提供する。本発明のアルブチンエステル化合物を含有する化粧品組成物により、美白効果を有する、化粧品、医薬部外品、医療用品、衛生用品、医薬品を提供することができる。
【選択図】なし

Description

本発明は、アルブチンエステル化合物を含有する化粧品組成物に関するものであり、特に、化粧品、医薬部外品、医療用品、衛生用品、医薬品に利用されるものである。

従来より、化粧料や皮膚外用剤（例えば、乳液、クリーム、化粧水、パック、洗浄料、ファンデーション等の化粧品や医薬部外品、分散液、軟膏剤、クリーム剤、外用液等の外用医薬品など）には、老化や体内・体外の環境変化など多様な要因により生ずるしみ、しわ、くすみ、にきび、肌荒れ等の皮膚トラブルの予防または改善を目的として、紫外線吸収剤などの薬効成分が化粧料や皮膚外用剤に広く配合されてきた。
一方、アルブチンエステル化合物には美白作用および抗菌作用があることが知られている（特許文献１、特許文献２）。
特許第４１６８１７０号公報特許公開２００７−３２６７９１公報

しかしながら、紫外線吸収剤を配合した化粧品では、製剤中で変質するなどして所望の薬効が得られない、あるいは肌のくすみ、ベタツキが多いといった場合が多く、その改善が望まれていた。

本発明者らは、鋭意検討を行った結果、アルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を組み合わせることで、肌のツヤ、透明感に優れ、ベタツキの少ない優れた使用感触が得られ、さらに本来、紫外線吸収剤の有する作用が十分発揮されることを見出し、本発明を完成した。

１．下記一般式（１）で表されるアルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。

［式中、Ｒａは疎水性基を示す。］
２．下記一般式（２）で表されるアルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。

[式中、R₁は単結合、アルキレン基、又はアリーレン基を示す。]
３．下記一般式（３）で表されるアルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。

[式中、R₁は単結合、アルキレン基、又はアリーレン基を示す。]
４．下記一般式（４）で表されるアルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。

[式中、R₁は単結合、アルキレン基、又はアリーレン基を示す。]
５．下記一般式（５）で表されるアルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。

[式中、R₁は単結合、アルキレン基、又はアリーレン基を示す。]
６．下記一般式（６）で表されるアルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。

[式中、R₁は単結合、アルキレン基、又はアリーレン基を示す。R₂はアルキル基、又はアリール基を示す。]
７．下記一般式（７）で表されるアルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。

［式中、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５はそれぞれ単結合、アルキレン基、又はアリーレン基を示す。Ｘは１〜６の繰り返し単位を示す。］
８．下記一般式（８）で表されるアルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。

[式中、R₁は単結合、アルキレン基、又はアリーレン基を示す。]
９．２に記載のアルブチンエステル化合物が下記一般式（９）で示されるウンデシレン酸アルブチンであることを特徴とする化粧品組成物。

１０．ウンデシレン酸アルブチンと紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。
１１．紫外線吸収剤が、安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、ケイ皮酸系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤及びベンゾフェノン系紫外線吸収剤からなる群から選ばれた少なくとも１種以上の化合物であることを特徴とする１〜１０のいずれかに記載の化粧品組成物。
１２．さらに、抗菌剤を含有することを特徴とする１〜１１のいずれかに記載の化粧品組成物。
１３．抗菌剤が、有機系抗菌剤および／または無機系抗菌剤であることを特徴とする１２に記載の化粧品組成物。
１４．化粧品、医薬部外品、医療用品、衛生用品または医薬品として利用されるものであることを特徴とする１〜１３のいずれかに記載の化粧品組成物。

本発明のアルブチンエステル化合物を含有する組成物は、肌ツヤ、透明感に優れ、ベタツキの少ない優れた使用感触が得られるとともに、その性能を十分に発揮させることができるので、美容や医療において極めて有用なものである。

本発明の化粧品組成物は、アルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を必須成分として含有する。

本発明のアルブチンエステル化合物はアルブチンと各種脂肪酸をエステル結合して得られる。アルブチンと各種脂肪酸のエステル化反応は、酵素触媒存在下又は化学触媒存在下で行うことが好ましい。

各種脂肪酸として、飽和または不飽和の脂肪族モノカルボン酸を用いることができる。脂肪酸の炭素数は、通常１〜２４、好ましくは、６〜１８である。脂肪族モノカルボン酸としては、例えば、カプロン酸、ソルビン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミトレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ペンタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン酸、ドコセン酸、アラキドン酸、リシノレイン酸、ジヒドロキシステアリン酸、ウンデシレン酸等を用いることができる。好ましくは、不飽和脂肪酸で、より好ましくはウンデシレン酸がよい。

酵素触媒としては、例えば、リパーゼ、プロテアーゼ、エステラーゼ等、従来公知のものを使用することができる。より具体的には、シュードモナスセパシア（Pseudomonas cepacia）由来のリパーゼ、シュードザイマアンタクティカ（Pseudozyma anterctica）由来のリパーゼ、バチルスサブチリス（Bacillus subtillis）由来のプロテアーゼやストレプトマイセスエスピー（Streptomyces sp.）由来のプロテアーゼ等を挙げることができる。このうち特にシュードザイマアンタクティカ（Pseudozyma anterctica）由来のリパーゼ、バチルスサブチリス（Bacillus subtillis）由来のプロテアーゼを用いることが好ましい。

化学触媒としては、例えば、酸、アルカリ、ピリジン誘導体等の従来公知のものを使用することもできる。より具体的には、ｐ−トルエンスルホン酸、ナトリウムアルコキシド、チタニウムアルコキシド、ジメチルアミノピリジン、塩酸、硫酸、酢酸亜鉛、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ジシクロヘキシルカルバミン等を挙げることができる。上記の方法においては、酵素触媒存在下にエステル化反応させる方法が、アルブチンの６位に対する選択性に優れる点から、好適である。特にシュードザイマアンタクティカ（Pseudozyma anterctica）由来のリパーゼやバチルスサブチリス（Bacillus subtillis）由来のプロテアーゼを用いる反応が好ましい。

前記のような酵素触媒を用いて糖質及びそのアルブチンエステル化合物を製造する場合、反応温度は０〜１００℃、好ましくは３０〜５０℃である。反応時間は、１〜３４０時間、好ましくは６〜７２時間である。溶媒としては、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、２―ブタノン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ピリジン、アセトン、ジオキサン、t-ブチルアルコール等を単独または２種類以上組み合わせて用いることができるが、酵素反応が可能な溶媒であればなんら限定されない。また、原料となるウンデシレン酸自体を溶媒として使用することも可能である。

反応溶媒中の糖質又はその誘導体の濃度は１〜４０重量％、好ましくは１〜１０重量％である。また、酵素の使用割合は、反応溶媒に対して、０．１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１重量％である。また、糖質又はその誘導体１モルに対して、ウンデシレン酸を０．５〜１０モル、好ましくは、１〜５モル程度使用するのが好ましい。

一方、化学触媒を用いて糖質又はその誘導体のアルブチンエステル化合物を製造する場合、反応温度は０〜１００℃、好ましくは４０〜５０℃である。反応時間は、１〜４８時間、好ましくは１〜２４時間である。溶媒としては、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、２―ブタノン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ピリジン、アセトン、ジオキサンを単独または２種類以上組み合わせて用いることができるが、エステル反応が可能な溶媒であればなんら限定されない。

反応溶媒中の糖質又はその誘導体の濃度は１〜４０重量％、好ましくは１〜１０重量％である。また、化学触媒の使用割合は、反応溶媒に対して、０．１〜５重量％、好ましくは０．１〜１重量％である。また、糖質又はその誘導体１モルに対して、ウンデシレン酸を０．５〜１０モル、特に、１〜５モル程度使用するのが好ましい。

ウンデシレン酸またはその塩、あるいはそのアルブチンエステル化合物またはその塩は公知物質である。ウンデシレン酸の塩としては、ウンデシレン酸のナトリウム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、銅、ジエタノールアミン、アンモニウム、ジメチルアミン、トリメチルアミン、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、ステアリルジメチルアミンなどの塩が挙げられる。これらの塩は、ウンデシレン酸とアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、その他の金属酸化物ないし各種アミンを、水、アルコール（メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなど）、アセトン、２−ブタノン、ＴＨＦ、エーテル、アセトニトリルなどから選ばれる１種以上の溶媒中で混合することにより調製することができる。

本発明の化粧品組成物に最も好ましく用いられるアルブチンエステル化合物は、一般式（９）に示されるウンデシレン酸アルブチンである。

本発明の化粧品組成物においては、上述のアルブチンエステル化合物を１種単独で又は２種以上混合して配合することができる。

本発明の化粧品組成物においては、常法に従って必須成分であるアルブチンエステル化合物を通常の皮膚外用剤として知られる種々の形態の基剤に配合して調製することができる。

本発明の化粧品組成物中のアルブチンエステル化合物の添加量は、アルブチンエステル化合物の有する作用を損なわない範囲であればよい。通常０．００１重量％〜１０重量％、好ましくは０．００５重量％〜５重量％、より好ましくは０．０１重量％〜３重量％、特に好ましくは０．１重量％〜１重量％であるが、これにより限定されるものではない。

本発明の化粧品組成物は、上記のアルブチンエステル化合物以外に、紫外線吸収剤を含有する。紫外線吸収剤としては、安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、ケイ皮酸系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤などを使用しても良い。

紫外線吸収剤としては、安息香酸アミル、パラアミノ安息香酸オクチル、サリチル酸エチレングリコール、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸ブチルフェニル、サリチル酸ホモメンチル、ケイ皮酸ベンジル、パラメトキシケイ皮酸２−エトキシエチル、パラメトキシケイ皮酸オクチル、ジパラメトキシケイ皮酸モノ２−エチルヘキサン酸グリセリル、パラメトキシケイ皮酸イソプロピル、ジイソプロピル・ジイソプロピルケイ皮酸エステル混合物、ウロカニン酸、ウロカニン酸エチル、ヒドロキシメトキシベンゾフェノン、ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸およびその塩、ジヒドロキシメトキシベンゾフェノン、ジヒドロキシメトキシベンゾフェノンジスルフォン酸ナトリウム、ジヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシ−ジベンゾイルメタン、２、４、６−トリアニリノ−ｐ−（カルボ−２’−エチルヘキシル−１’−オキシ）−１、３、５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、パラジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、パラアミノ安息香酸エチル、トプチルメトキシジペンゾイルメタン、オキシベンゾン−１、グアイアズレンスルホン酸エチル、酸化亜鉛、シノキサート、ホモメンチル−Ｎ−アセチルアントラニレートなどが例示される。

これらの紫外線吸収剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を組み合わせて用いること
ができる。

本発明に用いる紫外線吸収剤の配合量は、所望の紫外線吸収能に応じて適宜決定すれば良く、特に限定されない。好ましくは本発明における組成物の全量に対し、０．００１重量％以上〜２０重量％が良く、さらに好ましくは０．０１〜１０重量％が良い。

本発明の化粧品組成物は、さらに抗菌剤を含有してもよい。抗菌剤は、有機系抗菌剤および／または無機系抗菌剤であってもよい。

抗菌剤としては、ウンデシレン酸亜鉛、オウバク抽出液、ハロカルバン、クロロフェネシン、塩化リゾチーム、塩酸アルキルジアミノエチルグリシン、イソプロピルメチルフェノール、チモール、ヘキサクロロフェン、ベルベリン、チオキソロン、サリチル酸およびそれらの誘導体、安息香酸、安息香酸ナトリウム、パラオキシ安息香酸エステル、パラクロルメタクレゾール、塩化ベンザルコニウム、フェノキシエタノール、イソプロピルメチルフェノール、石炭酸、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、ヘキサクロロフェン、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、ビス（２−ピリジルチオ−１−オキシド）亜鉛、チアントール、ヒノキチオール、トリクロサン、トリクロロヒドロキシジフェニルエーテル、クロルヘキシジングルコン酸塩、フェノキシエタノール、レゾルシン、アズレン、サリチル酸、ジンクピリチオン、モノニトログアヤコールナトリウム、ウイキョウエキス、サンショウエキス、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム及びウンデシレン酸誘導体などが例示される。

これらの抗菌剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を組み合わせて用いることができ
る。

本発明に用いる抗菌剤の配合量は、特に限定されていないが、好ましくは本発明における組成物の全量に対し、０．０００１重量％以上が良く、さらに好ましくは０．００１〜１０重量％が良い。

アルブチンエステル化合物を含有する化粧品組成物の形態は特に制限されない。したがって、固体、液体、ペースト、ゼリー、粉末などのいずれの状態をとるものであってもよい。このような状態を形成するために、例えばゲル化剤を用いて固化したり、液体を用いて分散状態にしたりすることができる。また、溶媒を添加して溶液にしたり、噴霧乾燥して粉末状にしたりすることもできる。

本発明のアルブチンエステル化合物を含有する化粧品組成物は、優れた美白効果を有しており、皮膚の日焼け後の色素沈着、しみ、そばかす等の改善及び予防に有効であることが確認されている。

例えば、本発明のアルブチンエステル化合物を含有する化粧品組成物は化粧品として使用することができる。化粧品としては、化粧石鹸、シャンプー、洗顔料、リンス、アイクリーム、アイシャドウ、クリーム・乳液、化粧水、香水、おしろい、化粧油、頭髪用化粧品、染毛料、練香水、パウダー、パック、クレンジングクリーム、ひげそり用クリーム、ひげそり用ローション、日焼けオイル、日焼け止めオイル、日焼けローション、日焼け止めローション、日焼けクリーム、日焼け止めクリーム、ファンデーション、粉末香水、ほお紅、マスカラ、眉墨、爪クリーム、美爪エナメル、美爪エナメル除去液、洗毛料、浴用化粧品、口紅、リップクリーム、アイライナー、歯磨き、デオドラント剤、オーデコロン、養毛剤および育毛剤などが例示される。また、本発明のアルブチンエステル化合物を含有する化粧品組成物は、軟膏剤や湿布剤などとして使用することもできる。

本発明のアルブチンエステル化合物を含有する化粧品組成物には、様々な成分をさらに添加させておくことができる。

例えば、アルブチンエステル化合物を含有する化粧品組成物は、非イオン性界面活性剤、低級アルコール、多価アルコール、油類、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エステル、シリコーンなどに溶解して用いてもよい。

非イオン界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル類（例えば、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレエート、ペンタ−２−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ−２−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等）；グリセリンポリグリセリン脂肪酸類（例えば、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、α，α’−オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリンリンゴ酸等）；プロピレングリコール脂肪酸エステル類（例えば、モノステアリン酸プロピレングリコール等）；硬化ヒマシ油誘導体；グリセリンアルキルエーテル等が挙げられる。

ＰＯＥ系の親水性非イオン界面活性剤としては、例えば、ＰＯＥ−ソルビタン脂肪酸エステル類（例えば、ＰＯＥ−ソルビタンモノオレエート、ＰＯＥ−ソルビタンモノステアレート、ＰＯＥ−ソルビタンモノオレエート、ＰＯＥ−ソルビタンテトラオレエート等）；ＰＯＥソルビット脂肪酸エステル類（例えば、ＰＯＥ−ソルビットモノラウレート、ＰＯＥ−ソルビットモノオレエート、ＰＯＥ−ソルビットペンタオレエート、ＰＯＥ−ソルットモノステアレート等）；ＰＯＥ−グリセリン脂肪酸エステル類（例えば、ＰＯＥ−グリセリンモノステアレート、ＰＯＥ−グリセリンモノイソステアレート、ＰＯＥ−グリセリントリイソステアレート等のＰＯＥ−モノオレエート等）；ＰＯＥ−脂肪酸エステル類（例えば、ＰＯＥ−ジステアレート、ＰＯＥ−モノジオレエート、ジステアリン酸エチレングリコール等）；ＰＯＥ−アルキルエーテル類（例えば、ＰＯＥ−ラウリルエーテル、ＰＯＥ−オレイルエーテル、ＰＯＥ−ステアリルエーテル、ＰＯＥ−ベヘニルエーテル、ＰＯＥ−２−オクチルドデシルエーテル、ＰＯＥ−コレスタノールエーテル等）；プルロニック型類（例えば、プルロニック等）；ＰＯＥ・ＰＯＰ−アルキルエーテル類（例えば、ＰＯＥ・ＰＯＰ−セチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ−２−デシルテトラデシルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ−モノブチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ−水添ラノリン、ＰＯＥ・ＰＯＰ−グリセリンエーテル等）；テトラＰＯＥ・テトラＰＯＰ−エチレンジアミン縮合物類（例えば、テトロニック等）；ＰＯＥ−ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体（例えば、ＰＯＥ−ヒマシ油、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油モノイソステアレート、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油トリイソステアレート、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油マレイン酸等）；ＰＯＥ−ミツロウ・ラノリン誘導体（例えば、ＰＯＥ−ソルビットミツロウ等）；アルカノールアミド（例えば、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミド等）；ＰＯＥ−プロピレングリコール脂肪酸エステル；ＰＯＥ−アルキルアミン；ＰＯＥ−脂肪酸アミド；ショ糖脂肪酸エステル；アルキルエトキシジメチルアミンオキシド；トリオレイルリン酸等が挙げられる。

低級アルコールとしては、例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、イソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等が挙げられる。

多価アルコールとしては、例えば、２価のアルコール（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、１，２−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、テトラメチレングリコール、２，３−ブチレングリコール、ペンタメチレングリコール、２−ブテン−１，４−ジオール、ヘキシレングリコール、オクチレングリコール等）；３価のアルコール（例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン等）；４価アルコール（例えば、１，２，６−ヘキサントリオール等のペンタエリスリトール等）；５価アルコール（例えば、キシリトール等）；６価アルコール（例えば、ソルビトール、マンニトール等）；多価アルコール重合体（例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、テトラエチレングリコール、ジグリセリン、ポリエチレングリコール、トリグリセリン、テトラグリセリン、ポリグリセリン等）；２価のアルコールアルキルエーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ２−メチルヘキシルエーテル、エチレングリコールイソアミルエーテル、エチレングリコールベンジルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル等）；２価アルコールアルキルエーテル類（例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルエーテル、ジプロピレングリコールブチルエーテル等）；２価アルコールエーテルエステル（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、エチレングリコールジアジベート、エチレングリコールジサクシネート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノフェニルエーテルアセテート等）；グリセリンモノアルキルエーテル（例えば、キミルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール等）；糖アルコール（例えば、ソルビトール、マルチトール、マルトトリオース、マンニトール、ショ糖、エリトリトール、グルコース、フルクトース、デンプン分解糖、マルトース、キシリトース、デンプン分解糖還元アルコール等）；グリソリッド；テトラハイドロフルフリルアルコール；ＰＯＥ−テトラハイドロフルフリルアルコール；ＰＯＰ−ブチルエーテル；ＰＯＰ・ＰＯＥ−ブチルエーテル；トリポリオキシプロピレングリセリンエーテル；ＰＯＰ−グリセリンエーテル；ＰＯＰ−グリセリンエーテルリン酸；ＰＯＰ・ＰＯＥ−ペンタンエリスリトールエーテル、ポリグリセリン等が挙げられる。

油類としては、アボカド油、オリーブ油、ゴマ油、ツバキ油、月見草油、タートル油、マカデミアンナッツ油、トウモロコシ油、ミンク油、ナタネ油、卵黄油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、エノ油、大豆油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、キリ油、ホホバ油、カカオ脂、ヤシ油、馬油、パーム油、パーム核油、牛脂、羊脂、豚脂、ラノリン、鯨ロウ、ミツロウ、カルナウバロウ、モクロウ、キャンデリラロウ、スクワラン等の動植物油およびその硬化油、流動パラフィン、ワセリン等の鉱物油、トリパルミチン酸グリセリン等の合成トリグリセリンが挙げられる。

高級脂肪酸としては、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、イソステアリン酸、ウンデシン酸、トール酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸などが挙げられる。高級アルコールとしては、例えば、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、セトステアリルアルコール、ホホバアルコール、ラノリンアルコール、バチルアルコール、２−デシルテトラテセシノール、コレステロール、フィトステロール、イソステアリルアルコール等が挙げられる。合成エステルとしては、例えば、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、オレンイ酸デシル、ジメチルオクタン酸、乳酸セチル、乳酸ミリスチル等が挙げられる。シリコーンとしては、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン、デカメチルシクロポリシロキサン等の環状ポリシロキサン、シリコーン樹脂等の三次元網目構造のもの等が挙げられる。

本発明のアルブチンエステル化合物を含有する化粧品組成物は、化粧品以外に、医薬部外品、医療用品、衛生用品、医薬品に配合して利用されることができる。

本発明のアルブチンエステル化合物を含有する化粧品組成物を、医薬部外品、医療用品、衛生用品、医薬品の形態で実施する場合、剤形は限定されず、アンプル、カプセル、粉末、顆粒、丸剤、錠剤、固形剤、液剤、ゲル、気泡、乳液、クリーム、軟膏、シート、ムース、浴用剤など多様なものとすることができる。

医薬部外品、医療用品、衛生用品、医薬品としては、例えば内用・外用薬用製剤、化粧水、乳液、クリーム、軟膏、ローション、オイル、パックなどの基礎化粧料、洗顔料や皮膚洗浄料、シャンプー、リンス、ヘアートリートメント、ヘアクリーム、ポマード、ヘアスプレー、整髪料、パーマ剤、ヘアートニック、染毛料、育毛・養毛料などの頭髪化粧料、ファンデーション、白粉、おしろい、口紅、頬紅、アイシャドウ、アイライナー、マスカラ、眉墨、まつ毛などのメークアップ化粧料、美爪料などの仕上げ用化粧料、香水類、浴用剤、その他、歯磨き類、口中清涼剤・含嗽剤、液臭・防臭防止剤、衛生用品、衛生綿類、ウエットティシュなどが挙げられる。また、本発明のアルブチンエステル化合物を含有する化粧品組成物は、軟膏剤や湿布剤などとして使用することもできる。

本発明のアルブチンエステル化合物を含有する化粧品組成物は、ヒトに対して好適に適用されるものであるが、それぞれの作用効果が期待できる限り、ヒト以外の動物に対して適用することもできる。

本発明のアルブチンエステル化合物を含有する化粧品組成物は、必要に応じて本発明の効果を損なわない範囲内で、医薬部外品、医療用品、衛生用品、医薬品に使用される成分や添加剤を併用して配合することができる。これらの成分や添加剤としては、ロウ類、鉱物油、脂肪酸類、アルコール類、エステル類、金属セッケン、ガム質および水溶性高分子化合物、界面活性剤、ビタミン類、アミノ酸、動物あるいは植物、生薬の抽出物やエキス、微生物培養代謝物、α−ヒドロキシ酸、無機顔料、収斂剤、殺菌・消毒薬、頭髪用剤、香料、色素・着色剤、甘味料、栄養強化剤などが挙げられる。

例えば、ロウ類としては、ミツロウ、カルナバロウ、鯨ロウ、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、カンデリラロウ、モンタンロウ、セラックロウなどが挙げられる。

例えば、鉱物油としては、流動パラフィン、ワセリン、パラフィン、オゾケライド、セレシン、マイクロクリスタンワックス、ポリエチレン末、スクワレン、スクワラン、プリスタンなどが挙げられる。

例えば、脂肪酸類としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ウンデシレン酸、トール油、ラノリン脂肪酸などの天然脂肪酸、イソノナン酸、カプロン酸、２−エチルブタン酸、イソペンタン酸、２−メチルペンタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソペンタン酸などの合成脂肪酸が挙げられる。

例えば、アルコール類としては、エタノール、イソプロパノール、ラウリルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロールなどの天然アルコール、２−ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノールなどの合成アルコール、酸化エチレン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ポリエチレングリコール、酸化プロピレン、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、バチルアルコール、ペンタエリトリトール、ソルビトール、マンニトール、ブドウ糖、ショ糖などの多価アルコール類などが挙げられる。

例えば、エステル類としては、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、酢酸ラノリン、モノステアリン酸エチレングリコール、モノステアリン酸プロピレングリコール、ジオレイン酸プロピレングリコールなどが挙げられる。

例えば、金属セッケンとしては、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、パルミチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、ラウリン酸亜鉛、ウンデシレン酸亜鉛などが挙げられる。

例えば、ガム質および水溶性高分子化合物としては、アラビアゴム、ベンゾインゴム、ダンマルゴム、グアヤク脂、アイルランド苔、カラヤゴム、トラガントゴム、キャロブゴム、クインシード、寒天、カゼイン、デキストリン、ゼラチン、ペクチン、デンプン、カラギーナン、カルボキシアルキルキチン、キトサン、ヒドロキシアルキルキチン、低分子キトサン、キトサン塩、硫酸化キチン、リン酸化キチン、アルギン酸およびその塩、ヒアルロン酸およびその塩、コンドロイチン硫酸、ヘパリン、エチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、カルボキシエチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、結晶セルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメタアクリレート、ポリアクリル酸塩、ポリエチレンオキサイドやポリプロピレンオキサイド等のポリアルキレンオキサイドまたはその架橋重合物、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレンイミンなどが挙げられる。

例えば、界面活性剤としては、アニオン界面活性剤（カルボン酸塩、スルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩）、カチオン界面活性剤（アミン塩、四級アンモニウム塩）、両性界面活性剤（カルボン酸型両性界面活性剤、硫酸エステル型両性界面活性剤、スルホン酸型両性界面活性剤、リン酸エステル型両性界面活性剤）、非イオン界面活性剤（エーテル型非イオン界面活性剤、エーテルエステル型非イオン界面活性剤、エステル型非イオン界面活性剤、ブロックポリマー型非イオン界面活性剤、含窒素型非イオン界面活性剤）、その他の界面活性剤（天然界面活性剤、タンパク質加水分解物の誘導体、高分子界面活性剤、チタン・ケイ素を含む界面活性剤、フッ化炭素系界面活性剤などが挙げられる。

例えば、ビタミン類としては、ビタミンＡ群ではレチノール、レチナール（ビタミンＡ１）、デヒドロレチナール（ビタミンＡ２）、カロチン、リコピン（プロビタミンＡ）、ビタミンＢ群では、チアミン塩酸塩、チアミン硫酸塩（ビタミンＢ１）、リボフラビン（ビタミンＢ２）、ピリドキシン（ビタミンＢ６）、シアノコバラミン（ビタミンＢ１２）、葉酸類、ニコチン酸類、パントテン酸類、ビオチン類、コリン、イノシトール類、ビタミンＣ群では、アスコルビン酸およびその誘導体、ビタミンＤ群では、エルゴカルシフェロール（ビタミンＤ２）、コレカルシフェロール（ビタミンＤ３）、ジヒドロタキステロール、ビタミンＥ群では、トコフェロールおよびその誘導体、ユビキノン類、ビタミンＫ群では、フィトナジオン（ビタミンＫ１）、メナキノン（ビタミンＫ２）、メナジオン（ビタミンＫ３）、メナジオール（ビタミンＫ４）などが挙げられる。

例えば、アミノ酸としては、バリン、ロイシン、イソロイシン、トレオニン、メチオニン、フェニルアラニン、トリプトファン、リジン、グリシン、アラニン、アスパラギン、グルタミン、セリン、システイン、シスチン、チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、アスパラギン酸、グルタミン酸、ヒドロキシリジン、アルギニン、オルニチン、ヒスチジンなどや、それらの硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、クエン酸塩、あるいはピロリドンカルボン酸の如きアミノ酸誘導体などが挙げられる。

例えば、動物あるいは植物、生薬の抽出物やエキスとしては、アセンヤク（阿仙薬）、アシタバ、アセロラ、アルテア、アルニカ、アボカド、アマチャ（甘茶）、アロエ、アロエベラ、イラクサ、イチョウ（銀杏葉、銀杏）、ウイキョウ（茴香）、ウコン（鬱金）、ウスバサイシン（細辛）、ウメ（烏梅）、ウラジロガシ、ウワウルシ、ノイバラ（営実）、ヒキオコシ（延命草）、オウギ（黄耆）、コガネバナ（オウゴン）、ヤマザクラ（桜皮）、キハダ（黄柏）、オウレン（黄連）、オタネニンジン（人参）、オトギリソウ（弟切草）、オドリコソウ、オランダガラシ、オレンジ、イトヒメハギ（遠志）、ウツボグサ（夏枯草）、ツルドクダミ（何首烏）、エンジュ（槐花）、ヨモギ（ガイ葉）、ガジュツ（莪朮）、クズ（葛根）、カノコソウ（吉草根）、カミツレ、キカラスウリ（瓜呂根）、カワラヨモギ（茵チン蒿）、カンゾウ（甘草）、フキタンポポ（款冬花、款冬葉）、キイチゴ、キウイ果実、キキョウ（桔梗）、キク（菊花）、キササゲ（梓実）、ミカン属植物果実（枳実）、タチバナ（橘皮）、キュウリ、ウドまたはシシウド（羌活、独活）、アンズ（杏仁）、クコ（地骨皮、枸杞子、枸杞葉）、クララ（苦参）、クスノキ、クマザサ、グレープフルーツ果実、ニッケイ（桂皮）、ケイガイ（ケイガイ）、エビスグサ（決明子）、マルバアサガオまたはアサガオ（ケン牛子）、ベニバナ（紅花）、ゴバイシ（五倍子）、コンフリー、コパイバ、クチナシ（山梔子）、ゲンチアナ、ホオノキ（厚朴）、ヒナタイノコズチ（牛膝）、ゴシュユ（呉茱萸）、ゴボウ、チョウセンゴミシ（五味子）、米、米ぬか、コムギ、ミシマサイコ（柴胡）、サフラン、サボンソウ、サンザシ（山ザ子）、サンショウ（山椒）、サルビア、サンシチニンジン（三七人参）、シイタケ（椎茸）、ジオウ（地黄）、シクンシ（使君子）、ムラサキ（紫根）、シソ（紫蘇葉、紫蘇子）、カキ（柿蒂）、シャクヤク（芍薬）、オオバコ（車前子、車前草）、ショウガ（生姜）、ショウブ（菖蒲）、トウネズミモチ（女貞子）、シモツケソウ、シラカバ、スイカズラ（金銀花、忍冬）、セイヨウキヅタ、セイヨウノコギリソウ、セイヨウニワトコ、アズキ（赤小豆）、ニワトコ（接骨木）、ゼニアオイ、センキュウ（川キュウ）、センブリ（当薬）、クワ（桑白皮、桑葉）、ナツメ（大棗）、ダイズ、タラノキ、チクセツニンジン（竹節人参）、ハナスゲ（知母）、ワレモコウ（地楡）、ドクダミ（十薬）、フユムシナツクサタケ（冬虫夏草）、トウガラシ、ホオズキ（登呂根）、タチジャコウソウ、リョクチャ（緑茶）、コウチャ（紅茶）、チョウジ（丁子）、ウンシュウミカン（陳皮）、ツバキ、ツボクサ、トウガラシ（番椒）、トウキ（当帰）、トウキンセンカ、ダイダイ（橙皮）、ワレモコウ（地楡）、トウモロコシ（南蛮毛）、トチュウ（杜仲、杜仲葉）、トマト、ナンテン（南天実）、ニンニク（大サン）、オオムギ（麦芽）、ハクセン（白蘚皮）、ジャノヒゲ（麦門冬）、パセリ、バタタ、ハッカ（薄荷）、ハマメリス、バラ、ビワ葉（枇杷葉）、マツホド（茯リョウ）、ブドウまたはその葉、ヘチマ、ボダイジュ、ボタン（牡丹皮）、ホップ、マイカイ（マイ瑰花）、松葉、マロニエ、マンネンロウ、ムクロジ、メリッサ、メリロート、ボケ（木瓜）、モヤシ、モモ（桃仁、桃葉）、ヒオウギ（射干）、ビンロウジュ（檳ロウ子）、メハジキ（益母草）、ヤグルマギク、ユキノシタ（虎耳草）、ヤマモモ（楊梅皮）、ヤシャブシ（矢車）、ハトムギ（ヨクイニン）、モウコヨモギ、ヤマヨモギ、ラベンダー、リンゴ果実、マンネンタケ（霊芝）、レモン果実、レンギョウ（連翹）、レンゲソウ、ゲンノショウコ（老鸛草）、ハシリドコロ（ロート根）、鶏トサカ、牛・人の胎盤抽出物、豚・牛の胃、十二指腸、或いは腸の抽出物若しくはその分解物、水溶性コラーゲン、水溶性コラーゲン誘導体、コラーゲン加水分解物、エラスチン、エラスチン加水分解物、水溶性エラスチン誘導体、シルク蛋白、シルク蛋白分解物、牛血球蛋白分解物などが挙げられる。

例えば、微生物培養代謝物としては、酵母エキス、亜鉛含有酵母エキス、ゲルマニウム含有酵母エキス、セレン含有酵母エキス、マグネシウム含有酵母エキス、米醗酵エキス、ユーグレナ抽出物、脱脂粉乳の乳酸発酵物などが挙げられる。

例えば、α−ヒドロキシ酸としては、グリコール酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸などが挙げられる。

例えば、無機顔料としては、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、タルク、カオリン、ベントナイト、マイカ、雲母チタン、オキシ塩化ビスマス、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、黄酸化鉄、ベンガラ、黒酸化鉄、グンジョウ、酸化クロム、水酸化クロム、カーボンブラック、カラミンなどが挙げられる。

例えば、収斂剤としては、乳酸、酒石酸、コハク酸、クエン酸、アラントイン、塩化亜鉛、硫酸亜鉛、酸化亜鉛、カラミン、ｐ−フェノールスルホン酸亜鉛、硫酸アルミニウムカリウム、レソルシン、塩化第二鉄、タンニン酸などが挙げられる。

例えば、殺菌・消毒薬としては、アクリノール、イオウ、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化メチルロザニリン、クレゾール、グルコン酸カルシウム、グルコン酸クロルヘキシジン、スルファミン、マーキュロクロム、ラクトフェリンまたはその加水分解物などが挙げられる。

例えば、頭髪用剤としては、二硫化セレン、臭化アルキルイソキノリニウム液、ジンクピリチオン、ビフェナミン、チアントール、カスタリチンキ、ショウキョウチンキ、トウガラシチンキ、塩酸キニーネ、強アンモニア水、臭素酸カリウム、臭素酸ナトリウム、チオグリコール酸などが挙げられる。

例えば、香料としては、ジャコウ、シベット、カストリウム、アンバーグリスなどの天然動物性香料、アニス精油、アンゲリカ精油、イラン精油、イリス精油、ウイキョウ精油、オレンジ精油、カナンガ精油、カラウェー精油、カルダモン精油、グアヤクウッド精油、クミン精油、黒文字精油、ケイ皮精油、シンナモン精油、ゲラニウム精油、コパイババルサム精油、コリアンデル精油、シソ精油、シダーウッド精油、シトロネラ精油、ジャスミン精油、ジンジャーグラス精油、杉精油、スペアミント精油、西洋ハッカ精油、大茴香精油、チュベローズ精油、丁字精油、橙花精油、冬緑精油、トルーバルサム精油、バチュリー精油、バラ精油、パルマローザ精油、檜精油、ヒバ精油、白檀精油、プチグレン精油、ベイ精油、ベチバ精油、ベルガモット精油、ペルーバルサム精油、ボアドローズ精油、芳樟精油、マンダリン精油、ユーカリ精油、ライム精油、ラベンダー精油、リナロエ精油、レモングラス精油、レモン精油、ローズマリー精油、和種ハッカ精油などの植物性香料、その他合成香料などが挙げられる。

例えば、色素・着色剤としては、赤キャベツ色素、赤米色素、アカネ色素、アナトー色素、イカスミ色素、ウコン色素、エンジュ色素、オキアミ色素、柿色素、カラメル、金、銀、クチナシ色素、コーン色素、タマネギ色素、タマリンド色素、スピルリナ色素、ソバ全草色素、チェリー色素、海苔色素、ハイビスカス色素、ブドウ果汁色素、マリーゴールド色素、紫イモ色素、紫ヤマイモ色素、ラック色素、ルチンなどが挙げられる。

例えば、甘味料としては、砂糖、甘茶、果糖、アラビノース、ガラクトース、キシロース、マンノース、麦芽糖、蜂蜜、ブドウ糖、ミラクリン、モネリンなどが挙げられる。

例えば、栄養強化剤としては、貝殻焼成カルシウム、シアノコラバミン、酵母、小麦胚芽、大豆胚芽、卵黄粉末、ヘミセルロース、ヘム鉄などが挙げられる。

本発明のアルブチンエステル化合物を含有する化粧品組成物に配合することができる成分や添加剤としては、その他、ホルモン類、金属イオン封鎖剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、防腐・防バイ剤、清涼剤、安定化剤、乳化剤、動・植物性蛋白質およびその分解物、動・植物性多糖類およびその分解物、動・植物性糖蛋白質およびその分解物、血流促進剤、消炎剤・抗アレルギー剤、細胞賦活剤、角質溶解剤、創傷治療剤、増泡剤、増粘剤、口腔用剤、消臭・脱臭剤、苦味料、調味料、酵素などが挙げられる。

本発明のアルブチンエステル化合物を含有する化粧品組成物は、美白効果が必要とされる場合に広く使用することができる。使用量は、美白効果を十分に奏する範囲内で決定する。

本発明の化粧品組成物は、前記のような効果から、化粧品組成物や化粧品として利用されることは勿論であるが、その他にも、医薬部外品組成物、医療用品組成物、衛生用品組成物、医薬品組成物、機能性食品組成物や、医薬部外品、医療用品、衛生用品、医薬品などの形態やプレミックス品などの形態で利用することができる。

以下の実施例により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明は、これらに何ら限定されるものではない。

実施例１：アルブチンエステル化合物の合成
各種アルブチンエステル化合物の合成は国際公開第ＷＯ２００４／０３３４７５号パンフレットに記載の実施例に従えばよい。以下、国際公開第ＷＯ２００４／０３３４７５号パンフレットに従い、ウンデシレン酸アルブチンの合成を行った。

ウンデシレン酸アルブチンの合成は、三角フラスコにアルブチン１０ｇ、ウンデシレン酸３０ｍｌを９０ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解し、次いで活性化したモレキュラーシーブス４Ａを９ｇ入れた後、シュードザイマアンタクティカ（Pseudozyma anterctica）由来の固定化リパーゼ（ノボザイムズ社製）２．４ｇを添加し、３５℃、１３０ｒｐｍにて３日間撹拌した。酵素反応生成物をＴＬＣで調べたところモノエステルのみが生成していることが分かった。酵素反応液を濾過して、酵素とモレキュラーシーブスを除去した後、反応液を減圧濃縮した。これに２００ｍｌ酢酸エチルと３００ｍｌの水を加え、さらにヘキサン１００ｍｌを添加して未反応のウンデシレン酸をヘキサン層に抽出した。ヘキサンによる抽出操作を６回繰り返した後、水層をエバポレーターにて濃縮した。この濃縮液に３００ｍＬの水を添加して白色沈殿を生じさせた後、遠心分離によって上清を廃棄した。この水抽出操作を３回繰り返して未反応のアルブチン、およびＤＭＳＯを除去した。回収した白色沈殿物を減圧乾燥し、１２．３ｇの粉体を得た。

実施例２：官能試験
表１に示す組成で美容液（本発明品１，２）を調製し、ウンデシレン酸アルブチンと紫外線吸収剤を併用した場合のツヤ、透明感を調べた。また、比較としてウンデシレン酸アルブチンを含まない美容液（比較品１，２）も調製し、同様にツヤ、透明感を調べた。評価は５名のパネリストにより行い、次の基準に従って判定した。
判定基準：
◎：５名中４名以上が良好と評価した。
○：５名中３名が良好と評価した。
△：５名中２名が良好と評価した。
×：５名中１名以下が良好と評価した。

いずれの場合も、ウンデシレン酸アルブチン含有（本発明品１，２）により、ツヤ、透明感が改善され、使用感を向上させることが明らかとなった。また、ウンデシレン酸アルブチンが有する美白作用および紫外線吸収剤自身が有する紫外線吸収効果も良好と判断された。

本発明のアルブチンエステル化合物を含有する化粧品組成物により、美白効果を有する、化粧品、医薬部外品、医療用品、衛生用品、医薬品を提供することができる。また、本発明により、紫外線吸収剤を含有する皮膚外用剤において、肌ツヤ、透明感に優れ、ベタツキの少ない優れた使用感触を有する皮膚外用剤を提供することができることからも、産業界に大きく寄与することが期待される。

Claims

下記一般式（１）で表されるアルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。

［式中、Ｒａは疎水性基を示す。］
下記一般式（２）で表されるアルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。

[式中、R₁は単結合、アルキレン基、又はアリーレン基を示す。]
下記一般式（３）で表されるアルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。

[式中、R₁は単結合、アルキレン基、又はアリーレン基を示す。]
下記一般式（４）で表されるアルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。

[式中、R₁は単結合、アルキレン基、又はアリーレン基を示す。]
下記一般式（５）で表されるアルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。

[式中、R₁は単結合、アルキレン基、又はアリーレン基を示す。]
下記一般式（６）で表されるアルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。

[式中、R₁は単結合、アルキレン基、又はアリーレン基を示す。R₂はアルキル基、又はアリール基を示す。]
下記一般式（７）で表されるアルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。

［式中、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５はそれぞれ単結合、アルキレン基、又はアリーレン基を示す。Ｘは１〜６の繰り返し単位を示す。］
下記一般式（８）で表されるアルブチンエステル化合物と紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。

[式中、R₁は単結合、アルキレン基、又はアリーレン基を示す。]
請求項２記載のアルブチンエステル化合物が下記一般式（９）で示されるウンデシレン酸アルブチンであることを特徴とする化粧品組成物。
ウンデシレン酸アルブチンと紫外線吸収剤を含有することを特徴とする化粧品組成物。
紫外線吸収剤が、安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、ケイ皮酸系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤及びベンゾフェノン系紫外線吸収剤からなる群から選ばれた少なくとも１種以上の化合物であることを特徴とする請求項１〜１０のいずれかに記載の化粧品組成物。
さらに、抗菌剤を含有することを特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載の化粧品組成物。
抗菌剤が、有機系抗菌剤および／または無機系抗菌剤であることを特徴とする請求項１２に記載の化粧品組成物。
化粧品、医薬部外品、医療用品、衛生用品または医薬品として利用されるものであることを特徴とする請求項１〜１３のいずれかに記載の化粧品組成物。