JP2010111645A - Skin-lightening agent and skin cosmetic product - Google Patents

Skin-lightening agent and skin cosmetic product Download PDF

Info

Publication number
JP2010111645A
JP2010111645A JP2008287197A JP2008287197A JP2010111645A JP 2010111645 A JP2010111645 A JP 2010111645A JP 2008287197 A JP2008287197 A JP 2008287197A JP 2008287197 A JP2008287197 A JP 2008287197A JP 2010111645 A JP2010111645 A JP 2010111645A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
extract
skin
amperopsin
shrimp
viniferin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2008287197A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Daisuke Arao
大介 新穂
Kokichi Tamura
幸吉 田村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Maruzen Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Maruzen Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Maruzen Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Maruzen Pharmaceutical Co Ltd
Priority to JP2008287197A priority Critical patent/JP2010111645A/en
Publication of JP2010111645A publication Critical patent/JP2010111645A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a skin-lightening agent and a skin cosmetic product obtained by finding a substance having skin-whitening action from natural materials and using the substance as an active component. <P>SOLUTION: The skin-lightening agent contains an extract of Vitis ficifolia or one or more kinds of polyphenol compounds selected from ε-viniferin, ampelopsin A and ampelopsin C. The skin cosmetic product contains the extract of Vitis ficifolia or one or more of polyphenol compounds selected from ε-viniferin, ampelopsin A and ampelopsin C. <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT

Description

本発明は、天然由来成分を有効成分として含有する美白剤及び皮膚化粧料に関する。   The present invention relates to a whitening agent and a skin cosmetic containing a naturally derived ingredient as an active ingredient.

皮膚においてメラニンは、紫外線から生体を保護する役目も果たしているが、過剰生成や不均一な蓄積は、皮膚の黒化やシミの原因となる。一般にメラニンは、色素細胞の中で生合成される酵素チロシナーゼの働きによって、チロシンからドーパ、ドーパからドーパキノンに変化し、ついで5,6−ジヒドロキシインドフェノール等の中間体を経て形成されるものとされている。したがって、皮膚の色黒(皮膚色素沈着症)を予防、治療又は改善するためには、メラニンの産生に関与するチロシナーゼの活性を阻害すること、又はメラニンの産生を抑制することが考えられる。   Melanin also plays a role in protecting the body from ultraviolet rays in the skin, but overproduction and uneven accumulation cause skin darkening and spots. In general, melanin is converted from tyrosine to dopa and from dopa to dopaquinone by the action of the enzyme tyrosinase biosynthesized in pigment cells, and then formed through intermediates such as 5,6-dihydroxyindophenol. ing. Therefore, in order to prevent, treat or improve skin darkness (skin pigmentation), it is conceivable to inhibit the activity of tyrosinase involved in the production of melanin or to suppress the production of melanin.

従来、皮膚色素沈着症、シミ、ソバカス等の予防、治療又は改善には、ハイドロキノン等の化学合成品を有効成分とする美白剤を外用する処置が行われてきた。しかしながら、ハイドロキノン等の化学合成品は、皮膚刺激、アレルギー性等の副作用のおそれがある。そこで、安全性の高い天然原料を有効成分とする美白剤の開発が望まれており、チロシナーゼ活性阻害作用を有するものとしては、例えば、桑葉抽出物(特許文献1参照)、サウスウレア属に属する植物の抽出物(特許文献2参照)、藤茶抽出物(特許文献3参照)、ヤナギタデ抽出物(特許文献4参照)、タケノコ及びカンゾウ根抽出物(特許文献5参照)、マンゴージンジャー抽出物(特許文献6参照)等が知られている。また、メラニン産生抑制作用を有するものとしては、例えば、トウゴマ根部からの抽出物(特許文献7参照)、サウスウレア(Saussurea)属に属する植物からの抽出物(特許文献8参照)等が知られている。
特開平11−246424号公報 特開2002−201122号公報 特開2002−370962号公報 特開2004−83488号公報 特開2004−352697号公報 特開2005−104886号公報 特開2001−213757号公報 特開2002−201122号公報
Conventionally, for the prevention, treatment or improvement of skin pigmentation, stains, buckwheat, etc., a treatment using a whitening agent containing a chemically synthesized product such as hydroquinone as an active ingredient has been performed. However, chemically synthesized products such as hydroquinone may cause side effects such as skin irritation and allergy. Therefore, development of a whitening agent comprising a highly safe natural raw material as an active ingredient is desired. Examples of those having a tyrosinase activity inhibitory action belong to, for example, mulberry leaf extract (see Patent Document 1), Southurea genus Plant extract (see patent document 2), Fuji tea extract (see patent document 3), willow tree extract (see patent document 4), bamboo shoot and licorice root extract (see patent document 5), mango ginger extract ( Patent Document 6) is known. Moreover, as what has a melanin production inhibitory effect, the extract (refer patent document 7) from a castor bean root part, the extract (refer patent document 8) from the plant which belongs to the South urea (Saussurea) genus, etc. are known, for example. Yes.
Japanese Patent Laid-Open No. 11-246424 JP 2002-201222 A JP 2002-370962 A JP 2004-83488 A JP 2004-352697 A JP 2005-104886 A JP 2001-213757 A JP 2002-201222 A

本発明は、天然物の中からチロシナーゼ活性阻害作用及び/又はメラニン産生抑制作用を有するものを見出し、それを有効成分として含有する美白剤及び皮膚化粧料を提供することを目的とする。   An object of the present invention is to find a natural product having a tyrosinase activity inhibitory action and / or a melanin production inhibitory action, and to provide a whitening agent and a skin cosmetic containing the same as an active ingredient.

上記目的を達成するために、第1に本発明の美白剤は、エビヅルからの抽出物、又はε−ビニフェリン、アンペロプシンA及びアンペロプシンCからなる群より選ばれる1種若しくは2種以上のポリフェノール類化合物を有効成分として含有することを特徴とする。   In order to achieve the above object, firstly, the whitening agent of the present invention is an extract from shrimp, or one or more polyphenol compounds selected from the group consisting of ε-viniferin, amperopsin A and amperopsin C. Is contained as an active ingredient.

第2に本発明の皮膚化粧料は、エビヅルからの抽出物、又はε−ビニフェリン、アンペロプシンA及びアンペロプシンCからなる群より選ばれる1種若しくは2種以上のポリフェノール類化合物を配合したことを特徴とする。   Secondly, the skin cosmetic of the present invention is characterized by blending an extract from shrimp, or one or more polyphenol compounds selected from the group consisting of ε-viniferin, amperopsin A and amperopsin C. To do.

本発明によれば、優れたチロシナーゼ活性阻害作用及び/又はメラニン産生抑制作用を有するエビヅルからの抽出物、又はε−ビニフェリン、アンペロプシンA及びアンペロプシンCからなる群より選ばれる1種若しくは2種以上のポリフェノール類化合物を有効成分として含有する美白剤及び皮膚化粧料を提供することができる。   According to the present invention, an extract from shrimp having excellent tyrosinase activity inhibitory action and / or melanin production inhibitory action, or one or more kinds selected from the group consisting of ε-viniferin, amperopsin A and amperopsin C A whitening agent and a skin cosmetic containing a polyphenol compound as an active ingredient can be provided.

以下、本発明について説明する。
〔美白剤〕
本発明の美白剤は、エビヅルからの抽出物、又は下記式(1)〜(3)で表されるε−ビニフェリン、アンペロプシンA及びアンペロプシンCからなる群より選ばれる1種若しくは2種以上のポリフェノール類化合物を有効成分として含有する。
The present invention will be described below.
[Whitening agent]
The whitening agent of the present invention is an extract from shrimp or one or more polyphenols selected from the group consisting of ε-viniferin, amperopsin A and amperopsin C represented by the following formulas (1) to (3) A compound is contained as an active ingredient.

Figure 2010111645
Figure 2010111645

Figure 2010111645
Figure 2010111645

Figure 2010111645
Figure 2010111645

ここで、本発明において「エビヅルからの抽出物」には、エビヅルを抽出原料として得られる抽出液、当該抽出液の希釈液若しくは濃縮液、当該抽出液を乾燥して得られる乾燥物、又はこれらの粗精製物若しくは精製物のいずれもが含まれる。   Here, in the present invention, the “extract from shrimp” refers to an extract obtained from shrimp as an extraction raw material, a diluted or concentrated solution of the extract, a dried product obtained by drying the extract, or these Both of these crudely purified products and purified products are included.

上記式(1)〜(3)で表されるポリフェノール類化合物(ε−ビニフェリン、アンペロプシンA又はアンペロプシンC)は、それらを含有する植物抽出物から単離・精製することにより製造することもできるし、合成により製造することもできる。なお、合成により製造する場合、その合成方法は特に限定されるものではなく、公知の方法により合成することができる。   The polyphenol compounds represented by the above formulas (1) to (3) (ε-viniferin, amperopsin A or amperopsin C) can be produced by isolating and purifying from plant extracts containing them. It can also be produced by synthesis. In addition, when manufacturing by a synthesis | combination, the synthesis | combining method is not specifically limited, It can synthesize | combine by a well-known method.

上記ポリフェノール類化合物を含有する植物抽出物は、植物の抽出に一般に用いられている抽出方法によって得ることができる。上記化合物を含有する植物としては、例えば、エビヅル(学名:Vitis ficifolia)が挙げられる。   The plant extract containing the polyphenol compound can be obtained by an extraction method generally used for plant extraction. As a plant containing the said compound, a shrimp (scientific name: Vitis ficifolia) is mentioned, for example.

エビヅル(Vitis ficifolia)は、本州、四国、九州等に分布しているブドウ科ブドウ属に属する木本性つる植物であり、これらの地域から容易に入手することができる。抽出原料として使用し得る部位としては、例えば、葉部、茎部、蔓部、種子部、果実部、花部、地上部、根部又はこれらの部位の混合物等が挙げられるが、好ましくは蔓部である。   Shrimp (Vitis ficifolia) is a woody vine belonging to the genus Grapeaceae distributed in Honshu, Shikoku, Kyushu, etc., and can be easily obtained from these regions. Examples of the part that can be used as an extraction raw material include a leaf part, a stem part, a vine part, a seed part, a fruit part, a flower part, an above-ground part, a root part, or a mixture of these parts. It is.

エビヅルからの抽出物は、エビヅルを乾燥した後、そのまま又は粗砕機を用いて粉砕し、抽出溶媒による抽出に供することにより得ることができる。乾燥は天日で行ってもよいし、通常使用される乾燥機を用いて行ってもよい。また、ヘキサン等の非極性溶媒によって脱脂等の前処理を施してから抽出原料として使用してもよい。脱脂等の前処理を行うことにより、極性溶媒による抽出処理を効率よく行うことができる。   The extract from shrimp can be obtained by drying the shrimp, pulverizing it as it is or using a crusher, and subjecting it to extraction with an extraction solvent. Drying may be performed in the sun or using a commonly used dryer. Moreover, after performing pretreatment, such as degreasing, with a nonpolar solvent such as hexane, it may be used as an extraction raw material. By performing pretreatment such as degreasing, extraction with a polar solvent can be performed efficiently.

抽出溶媒としては、極性溶媒を使用するのが好ましく、例えば、水、親水性有機溶媒等が挙げられ、これらを単独で又は2種以上を組み合わせて、室温又は溶媒の沸点以下の温度で使用することが好ましい。   As the extraction solvent, it is preferable to use a polar solvent, and examples thereof include water and hydrophilic organic solvents. These are used alone or in combination of two or more at room temperature or a temperature below the boiling point of the solvent. It is preferable.

抽出溶媒として使用し得る水としては、純水、水道水、井戸水、鉱泉水、鉱水、温泉水、湧水、淡水等のほか、これらに各種処理を施したものが含まれる。水に施す処理としては、例えば、精製、加熱、殺菌、濾過、イオン交換、浸透圧調整、緩衝化等が含まれる。したがって、本発明において抽出溶媒として使用し得る水には、精製水、熱水、イオン交換水、生理食塩水、リン酸緩衝液、リン酸緩衝生理食塩水等も含まれる。   Examples of water that can be used as the extraction solvent include pure water, tap water, well water, mineral spring water, mineral water, hot spring water, spring water, fresh water, and the like, and those subjected to various treatments. Examples of the treatment applied to water include purification, heating, sterilization, filtration, ion exchange, osmotic pressure adjustment, buffering, and the like. Therefore, the water that can be used as the extraction solvent in the present invention includes purified water, hot water, ion-exchanged water, physiological saline, phosphate buffer, phosphate buffered saline, and the like.

抽出溶媒として使用し得る親水性有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール等の炭素数1〜5の低級脂肪族アルコール;アセトン、メチルエチルケトン等の低級脂肪族ケトン;1,3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の炭素数2〜5の多価アルコール等が挙げられる。   Examples of hydrophilic organic solvents that can be used as extraction solvents include lower aliphatic alcohols having 1 to 5 carbon atoms such as methanol, ethanol, propyl alcohol, and isopropyl alcohol; lower aliphatic ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; 1,3-butylene. Examples thereof include polyhydric alcohols having 2 to 5 carbon atoms such as glycol, propylene glycol and glycerin.

2種以上の極性溶媒の混合液を抽出溶媒として使用する場合、その混合比は適宜調整することができる。例えば、水と低級脂肪族アルコールとの混合液を使用する場合には、水10質量部に対して低級脂肪族アルコール1〜90質量部を混合することが好ましく、水と低級脂肪族ケトンとの混合液を使用する場合には、水10質量部に対して低級脂肪族ケトン1〜40質量部を混合することが好ましく、水と多価アルコールとの混合液を使用する場合には、水10質量部に対して多価アルコール1〜90質量部を混合することが好ましい。   When using the liquid mixture of 2 or more types of polar solvents as an extraction solvent, the mixing ratio can be adjusted suitably. For example, when using a liquid mixture of water and a lower aliphatic alcohol, it is preferable to mix 1 to 90 parts by weight of a lower aliphatic alcohol with respect to 10 parts by weight of water. When using a mixed solution, it is preferable to mix 1 to 40 parts by mass of a lower aliphatic ketone with 10 parts by mass of water, and when using a mixed solution of water and a polyhydric alcohol, water 10 It is preferable to mix 1-90 mass parts of polyhydric alcohol with respect to mass parts.

抽出処理は、抽出原料に含まれる可溶性成分を抽出溶媒に溶出させ得る限り特に限定はされず、常法に従って行うことができる。例えば、抽出原料の5〜15倍量(質量比)の抽出溶媒に、抽出原料を浸漬し、常温又は還流加熱下で可溶性成分を抽出させた後、濾過して抽出残渣を除去することにより抽出液を得ることができる。得られた抽出液から溶媒を留去するとペースト状の濃縮物が得られ、この濃縮物をさらに乾燥すると乾燥物が得られる。   The extraction treatment is not particularly limited as long as the soluble component contained in the extraction raw material can be eluted in the extraction solvent, and can be performed according to a conventional method. For example, the extraction raw material is immersed in an extraction solvent 5 to 15 times (mass ratio) of the extraction raw material, the soluble components are extracted at room temperature or under reflux, and then filtered to remove the extraction residue. A liquid can be obtained. When the solvent is distilled off from the obtained extract, a paste-like concentrate is obtained, and when this concentrate is further dried, a dried product is obtained.

以上のようにして得られた抽出液、当該抽出液の濃縮物又は当該抽出液の乾燥物から上記ポリフェノール類化合物を単離・精製する方法は、特に限定されるものではなく、常法により行うことができる。例えば、エビヅルからの抽出物を濃縮し、液−液分配抽出、イオン交換樹脂、多孔性樹脂(例えば、シリカゲル等)を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、約1時間ごとに溶出液を回収する。このようにして回収した溶出液を、さらに高速液体クロマトグラフィー等に付して分画し、必要に応じて結晶化することにより、上記ポリフェノール類化合物を単離・精製することができる。   The method for isolating and purifying the polyphenol compounds from the extract obtained as described above, the concentrate of the extract or the dried product of the extract is not particularly limited, and is performed by a conventional method. be able to. For example, the extract from shrimp is concentrated and subjected to liquid-liquid partition extraction, ion exchange resin, column chromatography using a porous resin (for example, silica gel), and the eluate is collected about every 1 hour. . The polyphenol compounds can be isolated and purified by subjecting the eluate thus collected to further fractionation by high-performance liquid chromatography or the like, and crystallization as necessary.

上述のようにして得られるエビヅルからの抽出物又は上記ポリフェノール類化合物は、美白作用を有しているため、その作用を利用しては美白剤の有効成分として用いることができる。   Since the extract from shrimp obtained as described above or the polyphenol compound has a whitening action, it can be used as an active ingredient of a whitening agent by utilizing the whitening action.

エビヅルからの抽出物又は上記ポリフェノール類化合物が有する美白作用は、例えば、チロシナーゼ活性阻害作用及び/又はメラニン産生抑制作用に基づいて発揮される。ただし、エビヅルからの抽出物又は上記ポリフェノール類化合物が有する美白作用は、これらの作用に基づいて発揮される美白作用に限定されるものではない。なお、エビヅルからの抽出物又は上記ポリフェノール類化合物は、チロシナーゼ活性阻害作用又はメラニン産生抑制作用を有するため、これらの作用を利用して、チロシナーゼ活性阻害剤又はメラニン産生抑制剤の有効成分として利用することもできる。   The whitening action of the extract from shrimp or the polyphenol compound is exhibited based on, for example, a tyrosinase activity inhibitory action and / or a melanin production inhibitory action. However, the whitening action of the extract from shrimp or the polyphenol compound is not limited to the whitening action exhibited based on these actions. In addition, since the extract from shrimp or the polyphenol compound has a tyrosinase activity inhibitory action or a melanin production inhibitory action, it is used as an active ingredient of a tyrosinase activity inhibitor or a melanin production inhibitor using these actions. You can also.

なお、本発明においては、ε−ビニフェリン、アンペロプシンA及びアンペロプシンCのうちのいずれか1種のポリフェノール類化合物を上記有効成分として用いてもよいし、それらのうちの2種以上のポリフェノール類化合物を混合して上記有効成分として用いてもよい。また、エビヅルからの抽出物と、ε−ビニフェリン、アンペロプシンA及びアンペロプシンCのうちの少なくとも1種のポリフェノール類化合物とを混合して上記有効成分として用いてもよい。ε−ビニフェリン、アンペロプシンA及びアンペロプシンCのうちの2種以上のポリフェノール類化合物を混合して上記有効成分として用いる場合、又はエビヅルからの抽出物と、ε−ビニフェリン、アンペロプシンA及びアンペロプシンCのうちの少なくとも1種のポリフェノール類化合物とを混合して上記有効成分として用いる場合、その配合比は、それらの作用の程度に応じて適宜決定すればよい。   In the present invention, any one polyphenol compound of ε-viniferin, amperopsin A and amperopsin C may be used as the active ingredient, and two or more polyphenol compounds among them may be used. You may mix and use as said active ingredient. In addition, an extract from shrimp and at least one polyphenol compound of ε-viniferin, amperopsin A and amperopsin C may be mixed and used as the active ingredient. When two or more kinds of polyphenol compounds among ε-viniferin, amperopsin A and amperopsin C are mixed and used as the active ingredient, or an extract from shrimp and ε-viniferin, amperopsin A and amperopsin C When at least one polyphenol compound is mixed and used as the active ingredient, the blending ratio may be appropriately determined according to the degree of their action.

本発明の美白剤は、エビヅルからの抽出物又は上記ポリフェノール類化合物のみからなるものであってもよいし、エビヅルからの抽出物又は上記ポリフェノール類化合物を製剤化したものであってもよい。   The whitening agent of the present invention may be composed only of an extract from shrimp or the above polyphenol compound, or may be a product obtained by formulating an extract from shrimp or the above polyphenol compound.

エビヅルからの抽出物、又は上記ポリフェノール類化合物は、デキストリン、シクロデキストリン等の薬学的に許容し得るキャリアーその他任意の助剤を用いて、常法に従い、粉末状、顆粒状、液状等の任意の剤形に製剤化することができる。この際、助剤としては、例えば、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、矯臭剤等を用いることができる。また、エビヅルからの抽出物、又は上記ポリフェノール類化合物は、他の組成物(例えば、後述する皮膚化粧料等)に配合して使用することができるほか、軟膏剤、外用液剤、貼付剤等として使用することができる。   The extract from shrimp or the above polyphenol compounds can be used in the form of powder, granules, liquids, etc. according to a conventional method using a pharmaceutically acceptable carrier such as dextrin and cyclodextrin and any other auxiliary agent. It can be formulated into a dosage form. In this case, as an auxiliary agent, for example, an excipient, a binder, a disintegrant, a lubricant, a stabilizer, a flavoring agent and the like can be used. In addition, the extract from shrimp or the above polyphenol compound can be used by blending with other compositions (for example, skin cosmetics described later), as an ointment, a liquid for external use, a patch, etc. Can be used.

なお、本発明の美白剤は、必要に応じて、美白作用を有する他の天然抽出物を配合して有効成分として用いることができる。   In addition, the whitening agent of this invention can mix | blend the other natural extract which has a whitening effect | action as needed, and can use it as an active ingredient.

本発明の美白剤は、エビヅルからの抽出物、又は上記ポリフェノール類化合物が有する美白作用(例えば、チロシナーゼ活性阻害作用、メラニン産生抑制作用等)を通じて、皮膚の黒化、シミ、ソバカス等を予防、治療又は改善することができる。ただし、本発明の美白剤は、これらの用途以外にも美白作用を発揮することに意義のあるすべての用途に用いることができる。   The whitening agent of the present invention prevents skin darkening, spots, freckles, etc. through the whitening action (for example, tyrosinase activity inhibitory action, melanin production inhibitory action, etc.) possessed by the extract from shrimp or the polyphenol compounds, Can be treated or improved. However, the whitening agent of the present invention can be used for all uses other than these uses, which are meaningful for exerting a whitening effect.

〔皮膚化粧料〕
エビヅルからの抽出物又は上記ポリフェノール類化合物は、皮膚に適用した場合の使用感と安全性とに優れているため、皮膚化粧料に配合するのに好適である。この場合、エビヅルからの抽出物又は上記ポリフェノール類化合物を配合してもよいし、エビヅルからの抽出物又は上記ポリフェノール類化合物から製剤化した美白剤を配合してもよい。エビヅルからの抽出物、上記ポリフェノール類化合物又は上記美白剤を皮膚化粧料に配合することによって、皮膚化粧料に美白作用を付与することができる。
[Skin cosmetic]
The extract from shrimp or the above polyphenol compound is excellent in usability and safety when applied to the skin, and is therefore suitable for blending into skin cosmetics. In this case, an extract from shrimp or the above polyphenol compound may be blended, or a whitening agent formulated from an extract from shrimp or the above polyphenol compound may be blended. A whitening action can be imparted to the skin cosmetic by blending the extract from shrimp, the polyphenol compound or the whitening agent into the skin cosmetic.

エビヅルからの抽出物、上記ポリフェノール化合物又は上記美白剤を配合し得る皮膚化粧料としては、特に限定されるものではなく、例えば、軟膏、クリーム、乳液、ローション、パック、ファンデーション、リップクリーム、入浴剤、ヘアートニック、ヘアーローション、石鹸、ボディーシャンプー等が挙げられる。   The skin cosmetics that can be blended with the extract from shrimp, the polyphenol compound or the whitening agent are not particularly limited. For example, ointments, creams, emulsions, lotions, packs, foundations, lip balms, bathing agents , Hair nick, hair lotion, soap, body shampoo, etc.

エビヅルからの抽出物、上記ポリフェノール類化合物又は上記美白剤を皮膚化粧料に配合する場合、その配合量は、皮膚化粧料の種類に応じて適宜調整することができるが、好適な配合率は、標準的な抽出物に換算して約0.0001〜10質量%であり、特に好適な配合率は、標準的な抽出物に換算して約0.001〜1質量%である。   When the extract from shrimp, the polyphenol compound or the whitening agent is blended in the skin cosmetic, the blending amount can be adjusted as appropriate according to the type of the skin cosmetic. It is about 0.0001 to 10% by mass in terms of a standard extract, and a particularly suitable blending ratio is about 0.001 to 1% by mass in terms of a standard extract.

本発明の皮膚化粧料は、エビヅルからの抽出物又は上記ポリフェノール類化合物が有する美白作用を妨げない限り、通常の皮膚化粧料の製造に用いられる主剤、助剤又はその他の成分、例えば、収斂剤、殺菌・抗菌剤、美白剤、紫外線吸収剤、保湿剤、細胞賦活剤、消炎・抗アレルギー剤、抗酸化・活性酸素除去剤、油脂類、ロウ類、炭化水素類、脂肪酸類、アルコール類、エステル類、界面活性剤、香料等を併用することができる。このように併用することで、より一般性のある製品となり、また、併用された他の有効成分との間の相乗作用が通常期待される以上の優れた効果をもたらすことがある。   The skin cosmetic of the present invention is a main agent, auxiliary agent or other component used in the production of ordinary skin cosmetics, for example, an astringent, as long as it does not interfere with the whitening action of the extract from shrimp or the polyphenol compound. , Disinfectant / antibacterial agent, whitening agent, UV absorber, moisturizer, cell activator, anti-inflammatory / antiallergic agent, antioxidant / active oxygen remover, fats and oils, waxes, hydrocarbons, fatty acids, alcohols, Esters, surfactants, fragrances and the like can be used in combination. When used in combination, it becomes a more general product, and a synergistic effect with other active ingredients used in combination may lead to an excellent effect that is more than normally expected.

なお、本発明の美白剤又は皮膚化粧料は、ヒトに対して好適に適用されるものであるが、それぞれの作用効果が奏される限り、ヒト以外の動物に対して適用することもできる。   In addition, although the whitening agent or skin cosmetics of this invention are suitably applied with respect to a human, as long as each effect is show | played, it can also apply to animals other than a human.

以下、製造例、試験例及び配合例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の各例に何ら制限されるものではない。   Hereinafter, although a manufacture example, a test example, and a compounding example are shown and this invention is demonstrated concretely, this invention is not restrict | limited to each following example at all.

〔製造例1〕エビヅル抽出物の製造
乾燥したエビヅルの蔓部を粉砕し、その粉砕物100gに抽出溶媒1000mLを加え、穏やかに攪拌しながら80℃の温度条件下にて3時間加熱抽出し、熱時濾過した。濾液を40℃で減圧下にて濃縮し、さらに減圧乾燥機で乾燥してエビヅル抽出物(試料1〜3)を得た。抽出溶媒として水、50容量%エタノール(水とエタノールとの容量比=1:1)及びエタノールを用いたときの各抽出物収量(g)を表1に示す。
[Production Example 1] Production of shrimp extract A vine portion of dried shrimp is pulverized, 1000 mL of an extraction solvent is added to 100 g of the pulverized product, and heated and extracted at 80 ° C for 3 hours with gentle stirring. Filtered hot. The filtrate was concentrated under reduced pressure at 40 ° C., and further dried with a vacuum dryer to obtain shrimp extract (samples 1 to 3). Table 1 shows the yield (g) of each extract when water, 50% by volume ethanol (volume ratio of water to ethanol = 1: 1), and ethanol were used as the extraction solvent.

Figure 2010111645
Figure 2010111645

〔製造例2〕ε−ビニフェリン、アンペロプシンA及びアンペロプシンCの製造
製造例1で得られたエビヅル蔓部エタノール抽出物(試料3)5.7gを、クロロホルム:メタノール:水=10:3:1(容量比)の混合溶媒に溶解し、シリカゲル(商品名:シリカゲル60,メルク社製)を充填したガラス製カラムの上部から流入して、シリカゲルに吸着させた。
[Production Example 2] Production of ε-viniferin, amperopsin A and amperopsin C 5.7 g of shrimp vine ethanol extract (sample 3) obtained in Production Example 1 was mixed with chloroform: methanol: water = 10: 3: 1 ( (Volume ratio) was dissolved in a mixed solvent, and was introduced from the top of a glass column packed with silica gel (trade name: silica gel 60, manufactured by Merck & Co., Inc.) and adsorbed onto silica gel.

移動相として、クロロホルム:メタノール:水=10:3:1(容量比)の混合溶媒を上記カラム上部から注入し、1時間経過後ごとに溶出液を回収し、脱溶媒することで、画分1(312mg)、画分2(715mg)及び画分3(933mg)を得た。   As a mobile phase, a mixed solvent of chloroform: methanol: water = 10: 3: 1 (volume ratio) was injected from the top of the column, and the eluate was collected after 1 hour, and the solvent was removed. 1 (312 mg), fraction 2 (715 mg) and fraction 3 (933 mg) were obtained.

上述のようにして得られた画分1を、下記の高速液体クロマトグラフィー条件1のリサイクルHPLCを用いて分画し粗精製物1を得て、次いで高速液体クロマトグラフィー条件2のリサイクルHPLCを用いて分画し、精製物1(149mg)を得た。   Fraction 1 obtained as described above was fractionated using the following high performance liquid chromatography condition 1 recycle HPLC to obtain a crude product 1 and then high performance liquid chromatography condition 2 recycle HPLC. To obtain purified product 1 (149 mg).

<高速液体クロマトグラフィー条件1>
固定相:JAIGEL GS−310(日本分析工業社製)を2本連結
カラム径:20mm
カラム長:500mm(250mm×2本)
移動相:メタノール
移動相流量:5mL/min
検出:RI
<High performance liquid chromatography condition 1>
Stationary phase: two JAIGEL GS-310 (manufactured by Nippon Analytical Industrial Co., Ltd.) connected Column diameter: 20 mm
Column length: 500mm (250mm x 2)
Mobile phase: Methanol Mobile phase flow rate: 5 mL / min
Detection: RI

<高速液体クロマトグラフィー条件2>
固定相:YMC−Pack ODS−A(YMC社製)
カラム径:20mm
カラム長:250mm
移動相:アセトニトリル:水=2:5
移動相流量:9mL/min
検出:RI
<High performance liquid chromatography condition 2>
Stationary phase: YMC-Pack ODS-A (manufactured by YMC)
Column diameter: 20mm
Column length: 250mm
Mobile phase: acetonitrile: water = 2: 5
Mobile phase flow rate: 9 mL / min
Detection: RI

また、上述のようにして得られた画分2を、下記の高速液体クロマトグラフィー条件3のリサイクルHPLCを用いて分画し粗精製物2を得て、次いで高速液体クロマトグラフィー条件4のリサイクルHPLCを用いて分画し、精製物2(715mg)を得た。   In addition, fraction 2 obtained as described above was fractionated using the following high-performance liquid chromatography condition 3 recycle HPLC to obtain a crude product 2, and then high-performance liquid chromatography condition 4 recycle HPLC To give purified product 2 (715 mg).

<高速液体クロマトグラフィー条件3>
固定相:YMC−Pack ODS−A(YMC社製)
カラム径:20mm
カラム長:250mm
移動相:アセトニトリル:水=3:10
移動相流量:9mL/min
検出:RI
<High performance liquid chromatography condition 3>
Stationary phase: YMC-Pack ODS-A (manufactured by YMC)
Column diameter: 20mm
Column length: 250mm
Mobile phase: acetonitrile: water = 3: 10
Mobile phase flow rate: 9 mL / min
Detection: RI

<高速液体クロマトグラフィー条件4>
固定相:JAIGEL GS−310(日本分析工業社製)を2本連結
カラム径:20mm
カラム長:500mm(250mm×2本)
移動相:メタノール
移動相流量:5mL/min
検出:RI
<High performance liquid chromatography condition 4>
Stationary phase: two JAIGEL GS-310 (manufactured by Nippon Analytical Industrial Co., Ltd.) connected Column diameter: 20 mm
Column length: 500mm (250mm x 2)
Mobile phase: Methanol Mobile phase flow rate: 5 mL / min
Detection: RI

さらに、上述のようにして得られた画分3を、下記の高速液体クロマトグラフィー条件5のリサイクルHPLCを用いて分画し、精製物3(111mg)を得た。   Furthermore, fraction 3 obtained as described above was fractionated using a recycle HPLC under the following high performance liquid chromatography condition 5 to obtain purified product 3 (111 mg).

上述のようにして得られた各精製物(精製物1〜3)をESI−マススペクトル及び13C−NMRにより分析した結果を下記に示す。 The results of analyzing each purified product (purified products 1 to 3) obtained as described above by ESI-mass spectrum and 13 C-NMR are shown below.

<精製物1のESI−マススペクトル>
m/z 455(M+H)+
<ESI-mass spectrum of purified product 1>
m / z 455 (M + H) +

<精製物1の13C−NMRケミカルシフトδ(帰属炭素):>
162.5(3-C),159.8(11'-C),159.6(13'-C),158.2(12-C,4'-C),147.4(9'-C),136.4(1-C),133.9(1'-C),130.1(8-C),129.9(9-C),128.7(10-C,14-C),127.9(2'-C,6'-C),123.5(7-C),119.8(2-C),116.3(11-C,13-C),116.1(3'-C,5'-C),107.0(10'-C,14'-C),104.2(6-C),102.1(12'-C),96.8(4-C),93.9(7'-C),57.1(8'-C)
< 13 C-NMR chemical shift δ (assigned carbon) of the purified product 1:>
162.5 (3-C), 159.8 (11'-C), 159.6 (13'-C), 158.2 (12-C, 4'-C), 147.4 (9'-C), 136.4 (1-C), 133.9 (1'-C), 130.1 (8-C), 129.9 (9-C), 128.7 (10-C, 14-C), 127.9 (2'-C, 6'-C), 123.5 (7- C), 119.8 (2-C), 116.3 (11-C, 13-C), 116.1 (3'-C, 5'-C), 107.0 (10'-C, 14'-C), 104.2 (6 -C), 102.1 (12'-C), 96.8 (4-C), 93.9 (7'-C), 57.1 (8'-C)

<精製物2のESI−マススペクトル>
m/z 471(M+H)+
<ESI-mass spectrum of purified product 2>
m / z 471 (M + H) +

<精製物2の13C−NMRケミカルシフトδ(帰属炭素):>
160.1(11-C),159.9(13-C,13'-C),158.5(4-C),157.3(4'-C),156.1(11'-C),143.0(9'-C),140.3(9-C),132.6(1'-C),130.9(1-C),129.9(2'-C,6'-C),118.3(10-C),116.2(10'-C),116.0(3'-C,5'-C),115.4(3-C,5-C),110.5(14-C),105.5(14'-C),101.6(12'-C),97.1(12-C),88.4(7'-C),71.2(8-C),49.5(8'-C),43.9(7-C)
< 13 C-NMR chemical shift δ (assigned carbon) of purified product 2:>
160.1 (11-C), 159.9 (13-C, 13'-C), 158.5 (4-C), 157.3 (4'-C), 156.1 (11'-C), 143.0 (9'-C), 140.3 (9-C), 132.6 (1'-C), 130.9 (1-C), 129.9 (2'-C, 6'-C), 118.3 (10-C), 116.2 (10'-C), 116.0 (3'-C, 5'-C), 115.4 (3-C, 5-C), 110.5 (14-C), 105.5 (14'-C), 101.6 (12'-C), 97.1 (12 -C), 88.4 (7'-C), 71.2 (8-C), 49.5 (8'-C), 43.9 (7-C)

<精製物3のESI−マススペクトル>
m/z 681(M+H)+
<ESI-mass spectrum of purified product 3>
m / z 681 (M + H) +

<精製物3の13C−NMRケミカルシフトδ(帰属炭素):>
159.5,159.2*2,158.6,156.8:2,155.9,155.8,154.7,146.8,144.1,141.7,133.3,132.8,130.8,130.5*2,130.2*2,130.0*2,124.8,121.0,116.1*2,116.0*2,115.8,115.5*2,107.4*2,105.9,101.8,101.7,96.6,90.6,62.1,57.4,52.5,48.8,37.5
< 13 C-NMR chemical shift δ (assigned carbon) of purified product 3>
159.5, 159.2 * 2, 158.6, 156.8: 2, 155.9, 155.8, 154.7, 146.8, 144.1, 141.7, 133.3, 132.8, 130.8, 130.5 * 2, 130.2 * 2, 130.0 * 2, 124.8, 121.0, 116.1 * 2, 116.0 * 2, 115.8, 115.5 * 2, 107.4 * 2, 105.9, 101.8, 101.7, 96.6, 90.6, 62.1, 57.4, 52.5, 48.8, 37.5

以上の結果から、得られた精製物1及び精製物2が、それぞれ下記式(1)で表されるε−ビニフェリン(試料2)及び下記式(2)で表されるアンペロプシンA(試料3)であることが確認された。また、上記精製物3の分析結果と、Yoshiteru Oshima et al., "AMPELOPSINS A, B AND C, NEW OLIGOSTILBENES OF AMPELOPSIS BREVIPEDUNCULATA VAR. HANCEI", Tetrahedron, Vol. 46, No. 15, pp.5121-5126, 1990に記載されているアンペロプシンCのマススペクトル解析結果及び13C−NMRケミカルシフトとを対比した結果、得られた精製物3が、下記式(3)で表されるアンペロプシンC(試料4)であることが確認された。 From the above results, the purified product 1 and the purified product 2 obtained were ε-viniferin (sample 2) represented by the following formula (1) and amperopsin A (sample 3) represented by the following formula (2), respectively. It was confirmed that. Moreover, the analysis result of the said refined | purified material 3 and Yoshiteru Oshima et al., "AMPELOPSINS A, B AND C, NEW OLIGOSTILBENES OF AMPELOPSIS BREVIPEDUNCULATA VAR. HANCEI", Tetrahedron, Vol. 46, No. 15, pp.5121-5126 As a result of comparing the mass spectrum analysis result of amperopsin C and 13 C-NMR chemical shift described in U.S.A., 1990, the obtained purified product 3 is amperopsin C represented by the following formula (3) (sample 4) It was confirmed that.

Figure 2010111645
Figure 2010111645

Figure 2010111645
Figure 2010111645

Figure 2010111645
Figure 2010111645

〔試験例1〕チロシナーゼ活性阻害作用試験
製造例1で得られた各エビヅル抽出物(試料1〜3)、並びに製造例2で得られたε−ビニフェリン(試料4)、アンペロプシンA(試料5)及びアンペロプシンC(試料6)について、以下のようにしてチロシナーゼ活性阻害作用を試験した。
[Test Example 1] Tyrosinase activity inhibitory action test Each shrimp extract obtained in Production Example 1 (Samples 1 to 3), and ε-viniferin obtained in Production Example 2 (Sample 4) and amperopsin A (Sample 5) And amperopsin C (sample 6) was tested for tyrosinase activity inhibitory action as follows.

48ウェルプレートに、Mcllvaine緩衝液(pH6.8)0.2mL,0.3mg/mLのチロシン溶液0.06mL、試料(試料1〜4,試料濃度は下記表2を参照)の25%DMSO溶液0.18mLを加え、37℃で10分間静置した。これに、800units/mLのチロシナーゼ溶液0.02mLを加え、引き続き37℃で15分間反応させた。反応終了後、波長475nmにおける吸光度を測定した。また、同様の方法で空試験を行った。得られた測定結果から、下記式によりチロシナーゼ活性阻害率(%)を算出した。   In a 48-well plate, McClvaine buffer (pH 6.8) 0.2 mL, 0.3 mg / mL tyrosine solution 0.06 mL, 25% DMSO solution of sample (samples 1-4, see Table 2 below for sample concentration) 0.18 mL was added and allowed to stand at 37 ° C. for 10 minutes. To this, 0.02 mL of 800 units / mL tyrosinase solution was added, followed by reaction at 37 ° C. for 15 minutes. After completion of the reaction, the absorbance at a wavelength of 475 nm was measured. A blank test was conducted in the same manner. From the obtained measurement results, the tyrosinase activity inhibition rate (%) was calculated by the following formula.

チロシナーゼ活性阻害率(%)={1−(St−Sb)/(Ct−Cb)}×100
式中、Stは「酵素溶液添加・試料溶液添加時の吸光度」を、Sbは「酵素溶液無添加・試料溶液添加時の吸光度」を、Ctは「酵素溶液添加・試料溶液無添加時の吸光度」を、Cbは「酵素溶液無添加・試料溶液無添加時の吸光度」を示す。
結果を表2に示す。
Tyrosinase activity inhibition rate (%) = {1− (St−Sb) / (Ct−Cb)} × 100
In the formula, St is “absorbance when enzyme solution is added / sample solution is added”, Sb is “absorbance when enzyme solution is not added / sample solution is added”, and Ct is “absorbance when enzyme solution is added / sample solution is not added”. ", Cb indicates" absorbance when no enzyme solution is added / sample solution is not added ".
The results are shown in Table 2.

Figure 2010111645
Figure 2010111645

表2に示すように、エビヅル抽出物、ε−ビニフェリン、アンペロプシンA及びアンペロプシンCは、いずれも優れたチロシナーゼ活性阻害作用を有することが確認された。また、アンペロプシンA及びアンペロプシンCのチロシナーゼ活性阻害作用の程度は、濃度により調整可能であることが確認された。   As shown in Table 2, it was confirmed that the shrimp extract, ε-viniferin, amperopsin A and amperopsin C all have an excellent tyrosinase activity inhibitory action. Moreover, it was confirmed that the degree of the tyrosinase activity inhibitory action of amperopsin A and amperopsin C can be adjusted by the concentration.

〔試験例2〕B16メラノーマ細胞に対するメラニン産生抑制作用試験
製造例1で得られた各エビヅル抽出物(試料1〜3)、並びに製造例2で得られたε−ビニフェリン(試料4)、アンペロプシンA(試料5)及びアンペロプシンC(試料6)について、以下のようにしてB16メラノーマ細胞に対するメラニン産生抑制作用を試験した。
[Test Example 2] Test for inhibiting melanin production on B16 melanoma cells Each shrimp extract obtained in Production Example 1 (Samples 1 to 3), and ε-viniferin (Sample 4) obtained in Production Example 2 and Amperopsin A About (sample 5) and amperopsin C (sample 6), the melanin production inhibitory effect with respect to B16 melanoma cell was tested as follows.

B16メラノーマ細胞を、10%FBS含有ダルベッコMEMを用いて培養した後、トリプシン処理により細胞を回収した。回収した細胞を10%FBS及び1mmol/Lテオフィリン含有ダルベッコMEMで25.0×10cells/mLの細胞密度に希釈した後、48wellプレートに1wellあたり300μLずつ播種し、6時間培養した。 B16 melanoma cells were cultured using Dulbecco MEM containing 10% FBS, and then cells were collected by trypsin treatment. The collected cells were diluted with Dulbecco MEM containing 10% FBS and 1 mmol / L theophylline to a cell density of 25.0 × 10 4 cells / mL, then seeded on a 48-well plate at 300 μL per well and cultured for 6 hours.

培養終了後、10%FBS及び1mmol/Lテオフィリン含有ダルベッコMEMで溶解した試料溶液(試料1〜4,試料濃度は下記表3を参照)を各wellに300μL添加し、4日間培養した。培養終了後、各wellから培地を取り除き、2mol/LのNaOH溶液200μLを添加して超音波破砕器により細胞を破壊し、波長475nmにおける吸光度を測定し、メラニン産生量とした。   After completion of the culture, 300 μL of a sample solution dissolved in Dulbecco's MEM containing 10% FBS and 1 mmol / L theophylline (samples 1 to 4, refer to Table 3 below for sample concentration) was added to each well and cultured for 4 days. After completion of the culture, the medium was removed from each well, 200 μL of 2 mol / L NaOH solution was added, the cells were disrupted with an ultrasonic crusher, and the absorbance at a wavelength of 475 nm was measured to obtain the amount of melanin produced.

また、単位細胞あたりのメラニン産生抑制作用を評価するために、上記と同様にして培養した後、培養液を除去し、終濃度0.05mg/mLで10%FBS含有ダルベッコMEMに溶解したニュートラルレッドを各wellに200μL添加し、2.5時間培養した。培養後、ニュートラルレッド溶液を捨て、エタノール・酢酸溶液(エタノール:酢酸:水=50:1:49)を各wellに200μL添加し、色素を抽出した。抽出後、波長540nmにおける吸光度を測定した。   Moreover, in order to evaluate the melanin production inhibitory action per unit cell, after culture | cultivating similarly to the above, the culture solution was removed, and neutral red dissolved in Dulbecco's MEM containing 10% FBS at a final concentration of 0.05 mg / mL Was added to each well and cultured for 2.5 hours. After incubation, the neutral red solution was discarded, and 200 μL of ethanol / acetic acid solution (ethanol: acetic acid: water = 50: 1: 49) was added to each well to extract the dye. After extraction, the absorbance at a wavelength of 540 nm was measured.

さらに、空試験として、試料を添加せずに上記と同様にして培養した細胞について、波長475nmにおける吸光度及び540nmにおける吸光度を測定した。得られた結果から、下記式により単位細胞あたりのメラニン産生抑制率(%)を算出した。   Furthermore, as a blank test, the absorbance at a wavelength of 475 nm and the absorbance at 540 nm were measured for cells cultured in the same manner as described above without adding a sample. From the obtained results, the melanin production inhibition rate (%) per unit cell was calculated by the following formula.

メラニン産生抑制率(%)={1−(B/D)/(A/C)}×100
式中、Aは「試料無添加時の475nmにおける吸光度」を表し、Bは「試料添加時の475nmにおける吸光度」を表し、Cは「試料無添加時の540nmにおける吸光度」を表し、Dは「試料添加時の540nmにおける吸光度」を表す。
結果を表3に示す。
Melanin production inhibition rate (%) = {1− (B / D) / (A / C)} × 100
In the formula, A represents “absorbance at 475 nm when no sample is added”, B represents “absorbance at 475 nm when no sample is added”, C represents “absorbance at 540 nm when no sample is added”, and D represents “ The absorbance at 540 nm at the time of sample addition is expressed.
The results are shown in Table 3.

Figure 2010111645
Figure 2010111645

表3に示すように、エビヅル抽出物、ε−ビニフェリン、アンペロプシンA及びアンペロプシンCは、いずれも優れたメラニン産生抑制作用を有することが確認された。   As shown in Table 3, it was confirmed that the shrimp extract, ε-viniferin, amperopsin A and amperopsin C all have an excellent melanin production inhibitory action.

〔配合例1〕
下記組成の乳液を常法により製造した。
エビヅル50容量%エタノール抽出物(製造例1) 0.01g
ホホバオイル 4.0g
黄杞エキス 0.1g
オリーブオイル 2.0g
スクワラン 2.0g
セタノール 2.0g
モノステアリン酸グリセリル 2.0g
ポリオキシエチレンセチルエーテル(20E.O) 2.5g
オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O) 2.0g
グリチルレチン酸ステアリル 0.1g
1,3−ブチレングリコール 3.0g
ヒノキチオール 0.15g
香料 0.05g
精製水 残部(全量を100gとする)
[Formulation Example 1]
An emulsion having the following composition was produced by a conventional method.
Shrimp 50% ethanol extract (Production Example 1) 0.01 g
Jojoba oil 4.0g
Twilight extract 0.1g
Olive oil 2.0g
Squalane 2.0g
Cetanol 2.0g
Glyceryl monostearate 2.0g
Polyoxyethylene cetyl ether (20E.O) 2.5g
Oleic acid polyoxyethylene sorbitan (20E.O) 2.0g
Stearyl glycyrrhetinate 0.1g
1,3-butylene glycol 3.0 g
Hinokitiol 0.15g
Fragrance 0.05g
Purified water remainder (total amount is 100 g)

〔配合例2〕
下記組成のクリームを常法により製造した。
ε−ビニフェリン(製造例2) 0.05g
クジンエキス 0.1g
オウゴンエキス 0.1g
流動パラフィン 5.0g
サラシミツロウ 4.0g
スクワラン 10.0g
セタノール 3.0g
ラノリン 2.0g
ステアリン酸 1.0g
オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O) 1.5g
モノステアリン酸グリセリル 3.0g
油溶性甘草エキス 0.1g
1,3−ブチレングリコール 6.0g
パラオキシ安息香酸メチル 1.5g
香料 0.1g
精製水 残部(全量を100gとする)
[Formulation Example 2]
A cream having the following composition was produced by a conventional method.
ε-viniferin (Production Example 2) 0.05 g
Kujin extract 0.1g
Ogon Extract 0.1g
Liquid paraffin 5.0g
Salami beeswax 4.0g
Squalane 10.0g
Cetanol 3.0g
Lanolin 2.0g
Stearic acid 1.0g
Oleic acid polyoxyethylene sorbitan (20E.O) 1.5g
3.0 g glyceryl monostearate
Oil soluble licorice extract 0.1g
1,3-butylene glycol 6.0 g
1.5 g of methyl paraoxybenzoate
Fragrance 0.1g
Purified water remainder (total amount is 100 g)

〔配合例3〕
下記組成のクリームを常法により製造した。
アンペロプシンA(製造例2) 0.05g
エイジツエキス 0.1g
ワレモコウエキス 0.1g
モノステアリン酸ポリエチレングリコール 2.0g
自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 5.0g
ステアリン酸 2.0g
セタノール 2.0g
スクワラン 12.0g
マカダミアナッツ油 3.0g
メチルポリシロキサン 0.2g
香料 0.01g
防腐剤(パラオキシ安息香酸メチル) 0.15g
油溶性甘草エキス 0.1g
1,3−ブチレングリコール 7.0g
キサンタンガム 0.2g
精製水 残部(全量を100gとする)
[Composition Example 3]
A cream having the following composition was produced by a conventional method.
Ampelopsin A (Production Example 2) 0.05 g
Ages extract 0.1g
Walnut extract 0.1g
Polyethylene glycol monostearate 2.0g
Self-emulsifying glyceryl monostearate 5.0 g
Stearic acid 2.0g
Cetanol 2.0g
Squalane 12.0g
Macadamia nut oil 3.0g
0.2g of methylpolysiloxane
Fragrance 0.01g
Preservative (Methyl paraoxybenzoate) 0.15g
Oil soluble licorice extract 0.1g
1,3-butylene glycol 7.0 g
Xanthan gum 0.2g
Purified water remainder (total amount is 100 g)

〔配合例4〕
下記組成の美容液を常法により製造した。
アンペロプシンC(製造例2) 0.01g
カミツレエキス 0.1g
ニンジンエキス 0.1g
キサンタンガム 0.3g
ヒドロキシエチルセルロース 0.1g
カルボキシビニルポリマー 0.1g
1,3−ブチレングリコール 4.0g
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1g
グリセリン 2.0g
水酸化カリウム 0.25g
香料 0.01g
防腐剤(パラオキシ安息香酸メチル) 0.15g
エタノール 2.0g
精製水 残部(全量を100gとする)
[Formulation Example 4]
A serum having the following composition was produced by a conventional method.
Ampellopsin C (Production Example 2) 0.01 g
Chamomile extract 0.1g
Carrot extract 0.1g
Xanthan gum 0.3g
Hydroxyethylcellulose 0.1g
Carboxyvinyl polymer 0.1g
1,3-butylene glycol 4.0 g
0.1g dipotassium glycyrrhizinate
Glycerin 2.0g
Potassium hydroxide 0.25g
Fragrance 0.01g
Preservative (Methyl paraoxybenzoate) 0.15g
Ethanol 2.0g
Purified water remainder (total amount is 100 g)

本発明の美白剤又は皮膚化粧料は、メラニンの過剰生成や不均一な蓄積に伴う皮膚の黒化、シミ、ソバカス等の予防、治療又は改善に有用である。   The whitening agent or skin cosmetic of the present invention is useful for the prevention, treatment or improvement of skin blackening, spots, freckles and the like due to excessive production and uneven accumulation of melanin.

Claims (6)

エビヅルからの抽出物を有効成分として含有することを特徴とする美白剤。   A whitening agent comprising an extract from shrimp as an active ingredient. 前記抽出物が、チロシナーゼ活性阻害作用及び/又はメラニン産生抑制作用を有することを特徴とする請求項1に記載の美白剤。   The whitening agent according to claim 1, wherein the extract has a tyrosinase activity inhibitory action and / or a melanin production inhibitory action. ε−ビニフェリン、アンペロプシンA及びアンペロプシンCからなる群より選ばれる1種又は2種以上のポリフェノール類化合物を有効成分として含有することを特徴とする美白剤。   A whitening agent characterized by containing, as an active ingredient, one or more polyphenol compounds selected from the group consisting of ε-viniferin, amperopsin A and amperopsin C. 前記ポリフェノール類化合物が、チロシナーゼ活性阻害作用及び/又はメラニン産生抑制作用を有することを特徴とする請求項3に記載の美白剤。   The whitening agent according to claim 3, wherein the polyphenol compound has a tyrosinase activity inhibitory action and / or a melanin production inhibitory action. エビヅルからの抽出物を配合したことを特徴とする皮膚化粧料。   A skin cosmetic characterized by containing an extract from shrimp. ε−ビニフェリン、アンペロプシンA及びアンペロプシンCからなる群より選ばれる1種又は2種以上のポリフェノール類化合物を配合したことを特徴とする皮膚化粧料。   A skin cosmetic characterized by comprising one or more polyphenol compounds selected from the group consisting of ε-viniferin, amperopsin A and amperopsin C.
JP2008287197A 2008-11-07 2008-11-07 Skin-lightening agent and skin cosmetic product Pending JP2010111645A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008287197A JP2010111645A (en) 2008-11-07 2008-11-07 Skin-lightening agent and skin cosmetic product

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008287197A JP2010111645A (en) 2008-11-07 2008-11-07 Skin-lightening agent and skin cosmetic product

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2010111645A true JP2010111645A (en) 2010-05-20

Family

ID=42300501

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008287197A Pending JP2010111645A (en) 2008-11-07 2008-11-07 Skin-lightening agent and skin cosmetic product

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2010111645A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102319185A (en) * 2011-08-09 2012-01-18 天津市科曼思特医药科技发展有限公司 Application of epsilon-vinylphenine to preparation of cosmetics or medicaments for whitening skin and removing freckles

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000136131A (en) * 1998-08-26 2000-05-16 Fukuoka Prefecture 5alpha-reductase inhibitor
JP2000344622A (en) * 1999-03-31 2000-12-12 Sunstar Inc Stabilization of stilbenic compound and plant extract containing the same, and food, medicine, cosmetic or oral cavity preparation stably compounded with stilbenic compound and plant extract containing the same
JP2001220312A (en) * 2000-02-09 2001-08-14 Ichimaru Pharcos Co Ltd Cosmetic composition containing steam distillate of plant
JP2003104835A (en) * 2001-09-28 2003-04-09 Ichimaru Pharcos Co Ltd Cosmetic composition
WO2004006881A2 (en) * 2002-07-10 2004-01-22 Caudalie Novel cosmetic applications of polyphenols and derivatives thereof
JP2004035440A (en) * 2002-07-02 2004-02-05 Ichimaru Pharcos Co Ltd Drabness inhibitor and external preparation for improving skin
FR2844715A1 (en) * 2002-09-20 2004-03-26 Af Consulting Cosmetic, pharmaceutical or food supplement compositions, comprising resveratrol oligomer or derivative, optionally as plant extract, useful for combating disorders of skin or exoskeleton, e.g. acne or dry skin
JP2005068043A (en) * 2003-08-21 2005-03-17 Lion Corp Skin softening agent

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000136131A (en) * 1998-08-26 2000-05-16 Fukuoka Prefecture 5alpha-reductase inhibitor
JP2000344622A (en) * 1999-03-31 2000-12-12 Sunstar Inc Stabilization of stilbenic compound and plant extract containing the same, and food, medicine, cosmetic or oral cavity preparation stably compounded with stilbenic compound and plant extract containing the same
JP2001220312A (en) * 2000-02-09 2001-08-14 Ichimaru Pharcos Co Ltd Cosmetic composition containing steam distillate of plant
JP2003104835A (en) * 2001-09-28 2003-04-09 Ichimaru Pharcos Co Ltd Cosmetic composition
JP2004035440A (en) * 2002-07-02 2004-02-05 Ichimaru Pharcos Co Ltd Drabness inhibitor and external preparation for improving skin
WO2004006881A2 (en) * 2002-07-10 2004-01-22 Caudalie Novel cosmetic applications of polyphenols and derivatives thereof
FR2844715A1 (en) * 2002-09-20 2004-03-26 Af Consulting Cosmetic, pharmaceutical or food supplement compositions, comprising resveratrol oligomer or derivative, optionally as plant extract, useful for combating disorders of skin or exoskeleton, e.g. acne or dry skin
JP2005068043A (en) * 2003-08-21 2005-03-17 Lion Corp Skin softening agent

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6013022487; Dou De-Qiang: 'ブドウ科植物「エビヅル」に含まれる成分' 薬学ハイテク・リサーチ・センター「環境重視型創薬研究プロジェクト」第6回研究成果報告会 , 20020112 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102319185A (en) * 2011-08-09 2012-01-18 天津市科曼思特医药科技发展有限公司 Application of epsilon-vinylphenine to preparation of cosmetics or medicaments for whitening skin and removing freckles

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101315813B1 (en) Hair cosmetic
JP5224648B2 (en) Anti-dermatitis agent, whitening agent and anti-skin aging agent
JP2009102298A (en) Melanogenesis inhibitor, cosmetic and oral composition for melanogenesis inhibition
WO2008147022A1 (en) Anti-wrinkle composition for external applications to the skin containing biflavonoid derivatives
AU2012208626B2 (en) Monoterpene derivatives of chalcone or dihydrochalcone and their use as depigmenting agents
WO2016110276A1 (en) Topical composition containing obakunone and skin-whitening method using same
JP5654214B2 (en) Hair suppressant and skin cosmetic for hair suppression
JP4813917B2 (en) Skin cosmetics
KR101590965B1 (en) Composition for skin-whitening comprising oxyresveratrol and dioscin
JP2006257060A (en) TESTOSTERONE 5alpha-REDUCTASE INHIBITOR AND AGENT FOR HAIR AND SKIN CARE PREPARATION FOR DERMAL USE FORMULATED WITH THE SAME
JP2012046457A (en) Cosmetic containing extract derived from kudzu root
JP2006316029A (en) Endothelin-1 production inhibitor and melanin production inhibitor
JP2008280249A (en) Skin-lightening cosmetic
JP2004345969A (en) Tyrosinase inhibitor and bleaching cosmetic using the same
KR20030061167A (en) Composition for skin whitening containing veratramine
JPH06157277A (en) Skin comsetic
JP2010111645A (en) Skin-lightening agent and skin cosmetic product
KR20110069541A (en) Skin-whitening composition containing lactone as an active ingredien
JP5946698B2 (en) Whitening agent and skin cosmetics
JP2006257059A (en) Androgen receptor binding inhibitor, agent for hair and skin care preparation for dermal use formulated with the same
JP5992661B2 (en) Hyaluronic acid production promoter
JP2015093848A (en) Skin cosmetic and hair cosmetic
JP2009001523A (en) Antiandrogenic agent, hair grower and hair cosmetic
JP4731266B2 (en) Tyrosinase activity inhibitor, whitening agent and skin cosmetic
JP2010215535A (en) Melanin production-inhibiting agent

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20111024

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20130213

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130515

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20131002