JP2010049223A - ハードコートフィルムおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】基材上にハードコート層用塗膜を形成した後、紫外線を2以上の工程に分けて照射するハードコートフィルムの製造方法であって、1回目の紫外線照射工程における紫外線の照度が50〜150mW/cm2、光量が50〜200mJ/cm2であり、2回目以降の各紫外線照射工程における紫外線の照度が50mW/cm2以上、光量が50mJ/cm2以上であり、全紫外線照射工程における紫外線の積算光量が100〜500mJ/cm2であることを特徴とするハードコートフィルムの製造方法および該方法で製造されたハードコートフィルム。
【選択図】なし
Description
1回目の紫外線照射工程における紫外線の照度が50〜150mW/cm2、光量が50〜200mJ/cm2であり、
2回目以降の各紫外線照射工程における紫外線の照度が50mW/cm2以上、光量が50mJ/cm2以上であり、
全紫外線照射工程における紫外線の積算光量が100〜500mJ/cm2であることを特徴とするハードコートフィルムの製造方法および該方法で製造されたハードコートフィルムに関する。
HC塗膜は紫外線硬化性化合物を含むHC用組成物を基板上に塗布することによって形成される。塗布方法は、均一な厚みの塗膜を形成できれば特に制限されず、例えば、押出コーター法、グラビアコーター法、ディップコーター法、リバースコーター法、ワイヤーバーコーター法、ダイコーター法、またはスプレー塗布法、インクジェット塗布法等が挙げられる。塗布は、搬送される基材に対して連続的に行うことが好ましい。HC塗膜の膜厚は、特に制限されず、例えば、ハードコートフィルムにおけるHCの最終ドライ膜厚が0.1〜30μm、好ましくは1〜20μmとなるような範囲であればよい。HC塗膜は後述のUV工程によって硬化され、23℃、波長550nmでの屈折率が1.49〜2.2のHCが形成される。
式中、Mwは親水基の分子量、Moは親油基の分子量を表し、Mw+Mo=M(化合物の分子量)である。
UV工程は2以上の工程で、かつ後述する特定の照射条件で実施する。本発明においては、UV照射による硬化をハードコート層用塗膜の表面近傍で優先的に引き起こすことができる。そのため、その後のUV照射により当該塗膜内部で硬化が起こっても、内部硬化によるひずみの影響を表面に及ぼすことがほとんどない。その結果、良好な平面性を確保できるので、表面硬度および平面性の両方に十分に優れたハードコートフィルムを製造できる。しかも、そのような効果は、基板の幅が比較的広く、かつ基板の厚みが比較的薄くても、有効に得ることができる。またUV照射を2以上の工程に分けて実施することによって、UV照射により発生した熱をUV工程間において一旦、放出できるので、フィルム軟化による平面性の低下を防止できる。UV照射の工程数は2以上であれば特に制限されず、生産性の観点から好ましくは2〜3の工程に分けて実施される。本明細書中、UV工程というときは、全てのUV工程を包含して意味するものとする。
(2)HC塗膜形成工程−第1UV工程−第2UV工程−第3UV工程。
本発明においては低屈折率層用塗膜を形成してもよい。本明細書中、「LR」は低屈折率層を意味するものとする。LR塗膜形成工程は、第1UV工程後において実施されればよく、例えば、各UV工程間で実施してもよいし、または最後のUV工程後に実施してもよい。LR塗膜が形成された後のUV工程では、UVはLR塗膜を透過してHC塗膜に到達し、HC塗膜の硬化が達成され、それと同時に所望によりLR塗膜の硬化も達成される。
(4)HC塗膜形成工程−第1UV工程−第2UV工程−LR塗膜形成工程;
(5)HC塗膜形成工程−第1UV工程−第2UV工程−LR塗膜形成工程−第3UV工程;または
(6)HC塗膜形成工程−第1UV工程−LR塗膜形成工程−第2UV工程−第3UV工程。好ましい実施順序は順序(5)および(6)である。
式中、R1は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基、X1は水酸基または加水分解可能な置換基であり、nは0〜3の整数である。
上記一般式(2)〜(4)において、R2、R4、R5、R6がアルキル基の場合、その炭素数は1〜6程度であることができ、具体的には、メチル、エチル、プロキル、ブチルなどが挙げられる。またフルオロアルキル基も、炭素数1〜6程度であることができる。さらにアリール基は、典型的にはフェニル又はナフチルであり、これらは他の基で置換されていてもよい。
式中、R2はエポキシ基、X2は水酸基または加水分解可能な置換基であり、mは0〜3の整数である。
(式中、R9及びR10は、熱、及び/或いは光反応により互いに結合可能/或いは結合できない反応性基であり、R11及びR12は、単結合又は炭素原子数1〜5の2価の炭化水素、酸素、又は硫黄であり、nは1〜30の整数を示す。)
上記一般式(5)においてR9及びR10は、紫外線照射によって互いに結合可能な光反応性基であれば、同一であっても異なっていても良い。光反応性基としては、例えば、光カチオン重合等の反応形式により反応が進行するものが挙げられる。
で表されるエポキシ基、或いは何れも次の一般式(7);
で示されるオキセタニル基、等の環状エーテル、チオエーテル、ビニルエーテル基が挙げられる。これらの中でもエポキシ基、チオエーテル基、オキセタニル基等の環状エーテル基は、重合反応に伴う収縮が小さく、多様な構造の化合物が入手し易く、重合度が高く、低毒性である等の利点がある。
(R)3S+Z−、
(R)2I+Z−
式中、Arはアリール基を表し、Rはアリール基又は炭素数1〜20のアルキル基を表し、一分子内にRが複数回現れる場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、Z−は非塩基性でかつ非求核性の陰イオンを表す。
本発明においては、LR塗膜形成工程を実施する前に、HCに対して表面処理工程を実施してもよい。これによって、HCとLRとの密着性を向上できる。
本発明においてはバックコート層用塗膜を形成してもよい。本明細書中、「BC」はバックコート層を意味するものとする。BC塗膜形成工程は、LR塗膜形成工程または表面処理工程を実施するか否かにかかわらず、第1UV工程後において実施されればよい。BC塗膜は所望により、本工程実施後のUV工程で硬化が達成されてよい。
本発明において上記工程を実施した後は、後処理工程として熱処理を行うことが好ましい。上記工程で形成されたHC、および所望によりLRおよびBC等の層が、熱処理によって、安定化する。
本発明において使用される基材は特に制限されるものではなく、厚み0.2〜5mm程度のシート状のものから、厚み20〜200μmのフィルム状のものまで使用可能である。本発明においてはフィルム基材を、幅1m以上でロール状に巻き取られた状態から繰り出して、上記工程を連続的に行った後、ロール状に巻き取られることが好ましい。基材の幅は通常、1〜4mである。
式(II) 0≦X≦2.5
この内特にセルロースアセテートプロピオネートが好ましく用いられ、中でも1.9≦X≦2.5、0.1≦Y≦0.9であることが好ましい。アシル基で置換されていない部分は通常水酸基として存在しているものである。これらは公知の方法で合成することができる。アシル基の置換度の測定方法はASTM−D817−96に準じて測定することができる。
カラム:Shodex K806,K805,K803G(昭和電工(株)製を3本接続して使用した)
カラム温度:25℃
試料濃度:0.1質量%
検出器:RI Model 504(GLサイエンス社製)
ポンプ:L6000(日立製作所(株)製)
流量:1.0ml/min
校正曲線:標準ポリスチレンSTK standard ポリスチレン(東ソー(株)製)
Mw=1,000,000〜500迄の13サンプルによる校正曲線を使用した。13サンプルは、ほぼ等間隔に用いることが好ましい。
以上の方法で得られた本発明のハードコートフィルムは、表面の鉛筆硬度として3H以上、好ましくは4H以上を達成する。
本発明のハードコートフィルムは、反射防止フィルム等の光学フィルムとしての使用に特に適している。
(ドープ1)
下記の材料を、順次密閉容器中に投入し、容器内温度を20℃から80℃まで昇温した後、温度を80℃に保ったままで3時間攪拌を行って、セルロースエステルを完全に溶解した。酸化ケイ素微粒子は予め添加する溶媒と少量のセルロースエステルの溶液中に分散して添加した。このドープを濾紙(安積濾紙株式会社製、安積濾紙No.244)を使用して濾過し、ドープ1を得た。
トリメチロールプロパントリベンゾエート 5質量部
エチルフタリルエチルグリコレート 5質量部
酸化ケイ素微粒子 0.2質量部
(アエロジルR972V、日本アエロジル株式会社製)
チヌビン109(チバ・ジャパン社製) 1質量部
チヌビン171(チバ・ジャパン社製) 1質量部
メチレンクロライド 300質量部
エタノール 40質量部
ブタノール 5質量部
次に、得られたドープ1を、温度35℃に保温した流延ダイを通より、ステンレス鋼製エンドレスベルトよりなる温度35℃の支持体上に流延して、ウェブを形成した。次いで、ウェブを支持体上で乾燥させ、ウェブの残留溶媒量が80質量%になった段階で、剥離ロールによりウェブを支持体から剥離した。
(フィルム基材2の製造)
ドープの流涎流量を調整することによりフィルム基材の厚みを40μmとしたこと以外、フィルム基材1の製造と同様の方法によりフィルム基材2を製造した。
(フィルム基材3の製造)
ドープの流涎流量を調整することによりフィルム基材の厚みを40μmとしたこと、および基材幅を2300mmとしたこと以外、フィルム基材1の製造と同様の方法によりフィルム基材3を製造した。
(フィルム基材4の製造)
ドープの流涎流量を調整することによりフィルム基材の厚みを40μmとしたこと、および基材幅を3000mmとしたこと以外、フィルム基材1の製造と同様の方法によりフィルム基材4を製造した。
(フィルム基材5の製造)
ドープの流涎流量を調整することによりフィルム基材の厚みを150μmとしたこと以外、フィルム基材1の製造と同様の方法によりフィルム基材5を製造した。
<実施例1;反射防止フィルム1の製造>
下記のハードコート層組成物1を、孔径0.4μmのポリプロピレン製フィルターで濾過して、ハードコート層塗布液を調製した。これを押出しコーターを用いてフィルム基材1の表面に塗布し、温度80℃で乾燥した(HC塗膜形成工程)。その後、紫外線ランプを用い、照射部の照度80mW/cm2および光量80mJ/cm2でハードコート塗布面側から紫外線照射を行うことで塗布層を硬化させた(UV工程A)。次に、下記バックコート層組成物1を、ウェット膜厚14μmとなるように、フィルム基材1のハードコート層を塗布した面とは反対の面に押出しコーターで塗布し、温度50℃にて乾燥し、フィルム1を作成した(BC形成工程)。
下記材料を攪拌、混合しハードコート層組成物1とした。
(NKエステルA−DPH、新中村化学工業株式会社製)
ペンタエリスリトールトリアクリレート 20質量部
ペンタエリスリトールテトラアクリレート 60質量部
ウレタンアクリレート 10質量部
(新中村化学工業社製 商品名U−4HA、多官能アクリレート)
イルガキュア184 8質量部
(チバ・ジャパン株式会社製)
イルガキュア907 10質量部
(チバ・ジャパン株式会社製)
ポリエーテル変性シリコーン化合物 9質量部
(商品名;KF−355A、信越化学工業株式会社製、レベリング剤)
プロピレングリコールモノメチルエーテル 10質量部
酢酸エチル 80質量部
メチルエチルケトン 100質量部
(バックコート層組成物1)
アセトン 54質量部
メチルエチルケトン 24質量部
メタノール 22質量部
セルロースアセテートプロピオネート 0.6質量部
(アセチル基置換度1.9、プロピオニル基置換度0.8)
超微粒子シリカ2%アセトン分散液 0.2質量部
(日本アエロジル株式会社製アエロジル200V)
次に、上記作製したフィルム1のハードコート層をアルカリ鹸化処理により表面処理した。詳しくは上記作製したフィルム1を、50℃に加熱した1Nの水酸化ナトリウム水溶液に2分間浸漬し、アルカリ処理を行い、水洗後、25℃の0.5%−H2SO4水溶液で30秒間浸漬し、中和させ、水洗、乾燥を行い、アルカリ鹸化処理済みのフィルム1を作製した(表面処理工程)。
プロピレングリコールモノメチルエーテル 200質量部
イソプロピルアルコール 660質量部
テトラエトキシシラン加水分解物A 120質量部
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン 4質量部
(商品名:KBM503、信越化学工業社製)
イソプロピルアルコール分散中空シリカ粒子ゾル 30質量部
(固形分20%、触媒化成工業社製のシリカゾル、商品名:ELCOM V−8209)
アルミニウムエチルアセトアセテート・ジイソプロピレート 2質量部
シリコーン系界面活性剤(FZ−2207、日本ユニカー株式会社製)の
10%プロピレングリコールモノメチルエーテル液 3質量部
酢酸 4質量部
(テトラエトキシシラン加水分解物Aの製造)
テトラエトキシシラン205gとトリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン25g、及びエタノール440gとを混和し、これに2%酢酸水溶液120gを添加した後、温度25℃のウォーターバス中で20時間攪拌することで、シラン加水分解物Aを調製した。
<実施例2〜6、9〜12/比較例1〜6>
所定のフィルム基材を用いたこと、所定の低屈折率層塗布組成物を用いたこと、UV工程を所定の条件で行ったこと以外、実施例1と同様の方法で、反射防止フィルムを製造した。
<実施例7>
実施例1と同様の方法で作製したフィルム1のハードコート層に表面処理を行うことなく、ハードコート層表面に下記低屈折率層組成物2を押出しコーターで塗布し、100℃で1分間乾燥させた(LR塗膜形成工程)。ハードコート層塗布面側から、紫外線を照射部の照度100mW/cm2および光量160mJ/cm2で照射し(UV工程B)、1分間放置した。さらにハードコート層塗布面側から、紫外線を照射部の照度100mW/cm2および光量160mJ/cm2で照射した(UV工程C)。低屈折率層の厚さは85nmであった。更に、フィルムに130℃1分の熱処理を行った後(後処理工程)、ロール状に巻き取った。次いで、60℃で2日間加熱エージング処理して反射防止フィルムを製造した。
(カチオン重合性化合物)
〔1−(3−エチル−3−オキセタニル)メチル〕エーテル 6.5質量部
3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチルカルボキシレート 0.5質量部
含フッ素エポキシ化合物1 2質量部
(カチオン重合性開始剤)
トリアリルスルフォニウムヘキサフルオロフォスフィン塩 0.2質量部
(微粒子)
イソプロピルアルコール分散中空シリカ微粒子ゾル 6.9質量部
(固形分20%、触媒化成工業社製シリカゾル、商品名:ELCOM V−8209)
(添加剤)
シリコーン化合物(FZ−2207、日本ユニカー株式会社製)の10%プロピレン
グリコールモノメチルエーテル液 0.9質量部
(溶媒)
メチルイソブチルケトン 90質量部
メチルエチルケトン 30質量部
(含フッ素エポキシ化合物1の製造)
1,3−ジヒドロキシヘキサフルオロイソプロピルベンゼン81.03gとエピクロロ
ヒドリン185gを混合し、水酸化ナトリウム16.27gと水40mlを加え、撹拌下
で加熱還流させた。130℃で3時間反応後、自然冷却し、生成した塩化ナトリウムを吸
引濾過により除去した。得られた濾液をクロロホルム−水により抽出し、有機層を乾燥、
濾過、濃縮することにより、含フッ素エポキシ化合物1を95.7g得た。
<実施例8>
実施例1と同様の方法で作製したフィルム1のハードコート層に表面処理を行うことなく、ハードコート層表面に下記低屈折率層組成物3を押出しコーターで塗布し、100℃で1分間乾燥させた(LR塗膜形成工程)。ハードコート層塗布面側から、紫外線を照射部の照度100mW/cm2および光量160mJ/cm2で照射し(UV工程B)、1分間放置した。さらにハードコート層塗布面側から、紫外線を照射部の照度100mW/cm2および光量200mJ/cm2で照射した(UV工程C)。低屈折率層の厚さは90nmであった。更に、フィルムに130℃1分の熱処理を行った後(後処理工程)、ロール状に巻き取った。次いで、60℃で2日間加熱エージング処理して反射防止フィルムを製造した。
(カチオン重合性化合物)
エポキシ基を有するアルコキシシラン化合物A−1 6.5質量部
〔1−(3−エチル−3−オキセタニル)メチル〕エーテル 0.5質量部
含フッ素エポキシ化合物1 2質量部
(カチオン重合性開始剤)
トリアリルスルフォニウムヘキサフルオロフォスフィン塩 0.2質量部
(微粒子)
イソプロピルアルコール分散中空シリカ微粒子ゾル 6.9質量部
(固形分20%、触媒化成工業社製シリカゾル、商品名:ELCOM V−8209)
(添加剤)
シリコーン化合物(FZ−2207、日本ユニカー株式会社製)の10%プロピレン
グリコールモノメチルエーテル液 0.9質量部
(溶媒)
メチルイソブチルケトン 90質量部
メチルエチルケトン 30質量部
(エポキシ基を有するアルコキシシラン化合物A−1の製造)
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン94.5部、メチルイソブチルケトン89.1部、0.1質量%水酸化カリウム水溶液10.8部を反応容器に仕込み、80℃に昇温し、5時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで、0.5質量%酢酸水溶液を用いて推薦を繰り返した、ついで減圧下で溶媒を除去することによりケイ素化合物(A−1)67部を得た。得られたエポキシ当量は164g/eq、屈折率1.472であった。
(鉛筆硬度)
湿熱処理後の反射防止フィルムにおけるハードコート層形成側の表面について、鉛筆硬度を測定した。詳しくは反射防止フィルムを温度23℃、相対湿度55%の条件で、24時間調湿した後、鉛筆硬度を下記方法で評価した。JIS−S6006が規定する試験用鉛筆を用いて、JIS−K5400が規定する鉛筆硬度評価法に従い、500gのおもりを用いて各硬度の鉛筆で所定の表面を5回繰り返し引っ掻き、傷が1本までの硬度を測定した。数字が高いほど、高硬度を示し、硬度が3H以上で実用上問題のない範囲であり、4H以上で好ましい範囲である。
(平面性)
反射防止フィルムにおけるハードコート層形成側の表面について、平面性を評価した。詳しくは、ハードコート層形成表面上の蛍光灯の反射像を観察し、以下の通り評価した。
○;蛍光灯の反射像のゆがみが僅かであり、実用上問題がなかった
×;蛍光灯の反射像のゆがみが非常に大きく実用上問題があった
(促進耐光試験後の耐傷性)
実施例3、7、8で作製した反射防止フィルムにおける低屈折率層形成表面について、促進耐光試験後の耐傷性について評価した。詳しくは、実施例3、7、8で作製した反射防止フィルムの表面に、スーパーキセノンウェザーメーター(SX120、スガ試験機(株)製)を用いて、光量100W/m2;300〜400nm、ブラックパネル温度50℃、湿度65%、試験時間200時間の条件にてUV照射試験を行った。その後、耐擦傷性試験を行った。
○:傷の本数が5〜10本/cm
△:傷の本数が10〜20本/cm
×:21本/cm以上
Claims (15)
- 基材上にハードコート層用塗膜を形成した後、紫外線を2以上の工程に分けて照射するハードコートフィルムの製造方法であって、
1回目の紫外線照射工程における紫外線の照度が50〜150mW/cm2、光量が50〜200mJ/cm2であり、
2回目以降の各紫外線照射工程における紫外線の照度が50mW/cm2以上、光量が50mJ/cm2以上であり、
全紫外線照射工程における紫外線の積算光量が100〜500mJ/cm2であることを特徴とするハードコートフィルムの製造方法。 - 紫外線を2または3の工程にわけて照射する請求項1に記載のハードコートフィルムの製造方法。
- 2回目以降の各紫外線照射工程における紫外線の照度が50〜200mW/cm2、光量が50〜200mJ/cm2である請求項1または2に記載のハードコートフィルムの製造方法。
- 各工程を以下の順序で実施する請求項1〜3のいずれかに記載のハードコートフィルムの製造方法。
(1)ハードコート層用塗膜形成工程(HC塗膜形成工程)−第1紫外線工程(第1UV工程)−第2紫外線工程(第2UV工程);または
(2)HC塗膜形成工程−第1UV工程−第2UV工程−第3UV工程 - 1回目の紫外線照射工程(第1UV工程)後において低屈折率層用塗膜(LR塗膜)を形成する請求項1〜4のいずれかに記載のハードコートフィルムの製造方法であって、各工程を以下の順序で実施するハードコートフィルムの製造方法。
(3)HC塗膜形成工程−第1UV工程−LR塗膜形成工程−第2UV工程;
(4)HC塗膜形成工程−第1UV工程−第2UV工程−LR塗膜形成工程;
(5)HC塗膜形成工程−第1UV工程−第2UV工程−LR塗膜形成工程−第3UV工程;または
(6)HC塗膜形成工程−第1UV工程−LR塗膜形成工程−第2UV工程−第3UV工程 - 基材幅が1000mm以上、基材厚み/基材幅が10〜100rpmである請求項1〜5のいずれかに記載のハードコートフィルムの製造方法。
- ハードコート層用塗膜形成幅の基材幅に対する割合が75%以上である請求項1〜6のいずれかに記載のハードコートフィルムの製造方法。
- 基材がセルロースエステルフィルムである請求項1〜7のいずれかに記載のハードコートフィルムの製造方法。
- ハードコート層用塗膜が多官能(メタ)アクリレートを含む紫外線硬化性化合物を含有する請求項1〜8のいずれかに記載のハードコートフィルムの製造方法。
- 低屈折率層用塗膜が硬化性化合物を含み、硬化によって基材よりも屈折率が低い層となる請求項5に記載のハードコートフィルムの製造方法。
- 低屈折率層用塗膜に含まれる硬化性化合物が熱硬化性重縮合型化合物、熱および/または光硬化性カチオン重合型化合物、および熱および/または光硬化性ラジカル重合型化合物からなる群から選択される1種類以上の化合物である請求項10に記載のハードコートフィルムの製造方法。
- 低屈折率用塗膜に含まれる硬化性化合物が、下記一般式(5)で表される有機珪素化合物もしくはその加水分解物或いはその重縮合物を含有している請求項10または11に記載のハードコートフィルムの製造方法。
R2mSiX24−m ・・・(5)
式中、R2はエポキシ基、X2は水酸基または加水分解可能な置換基であり、mは0〜3の整数である。 - 低屈折率用塗膜が、光カチオン重合開始剤を含む請求項10〜12のいずれかに記載のハードコートフィルムの製造方法。
- 前記光カチオン重合開始剤が、オニウム化合物、有機ハロゲン化合物、ジスルホン化合物から選択される何れかの化合物である請求項13に記載のハードコートフィルムの製造方法。
- 請求項1〜11のいずれかに記載のハードコートフィルムの製造方法で製造されたハードコートフィルム。
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