JP2010045361A - 電子デバイス - Google Patents
電子デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010045361A JP2010045361A JP2009186303A JP2009186303A JP2010045361A JP 2010045361 A JP2010045361 A JP 2010045361A JP 2009186303 A JP2009186303 A JP 2009186303A JP 2009186303 A JP2009186303 A JP 2009186303A JP 2010045361 A JP2010045361 A JP 2010045361A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- aryl
- semiconductor layer
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract description 63
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 13
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 11
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 68
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 10
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical class C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- -1 pyroyl Chemical group 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- RCHUVCPBWWSUMC-UHFFFAOYSA-N trichloro(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl RCHUVCPBWWSUMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWXYZQNMWSTYQR-UHFFFAOYSA-N 1-(3-dodecyl-5-methylthiophen-2-yl)-n-[(3-dodecyl-5-methylthiophen-2-yl)methylideneamino]methanimine Chemical compound C1=C(C)SC(C=NN=CC2=C(C=C(C)S2)CCCCCCCCCCCC)=C1CCCCCCCCCCCC AWXYZQNMWSTYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVOJDMWIQGFBKT-UHFFFAOYSA-N 3-dodecylsulfanyl-5-(4-dodecylsulfanyl-5-formylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde Chemical compound S1C(C=O)=C(SCCCCCCCCCCCC)C=C1C1=CC(SCCCCCCCCCCCC)=C(C=O)S1 YVOJDMWIQGFBKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- YIMPFANPVKETMG-UHFFFAOYSA-N barium zirconium Chemical compound [Zr].[Ba] YIMPFANPVKETMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229920002457 flexible plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001088 polycarbazole Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/10—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/464—Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
【課題】既知の薄膜トランジスタの性能を改良する。
【解決手段】半導体層を含む電子デバイスであって、該半導体層が、式(I)および(II):
式(I) 式(II)
(式中、R1およびR2は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択され、XおよびYは、独立して、共役二価部分であり、aおよびbは、独立して、0から10までの整数であり、nは、2から5,000までの整数である)からなる群から選択される半導体ポリマを含む電子デバイスである。
【選択図】なし
【解決手段】半導体層を含む電子デバイスであって、該半導体層が、式(I)および(II):
式(I) 式(II)
(式中、R1およびR2は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択され、XおよびYは、独立して、共役二価部分であり、aおよびbは、独立して、0から10までの整数であり、nは、2から5,000までの整数である)からなる群から選択される半導体ポリマを含む電子デバイスである。
【選択図】なし
Description
本開示は、さまざまな実施形態において、電子デバイス、例えば薄膜トランジスタ(「TFT」)などで使用するのに適する組成物およびプロセスに関する。本開示は、また、上記の組成物およびプロセスを用いて製造するコンポーネントまたは層、ならびに上記の材料を含有する電子デバイスに関する。
薄膜トランジスタ(TFT)は、例えば、センサ、イメージスキャナ、および電子表示デバイスを含めた現代の電子機器における基本的コンポーネントである。現在主流のシリコン技術を用いるTFT回路は、いくつかの用途、特に大面積電子デバイス、例えば高速のスイッチングが必須ではないディスプレイ用のバックプレーンスイッチング回路(例えば、アクティブマトリクス液晶モニタまたはテレビ受信機)に対してはコストが高過ぎることがある。シリコンベースのTFT回路の高コストは、主として、大きな資本を必要とするシリコン製造設備ならびに厳密に制御された環境下での複雑な高温、高真空写真平版製造プロセスのためである。はるかに低い製造コストを有するだけでなく物理的に小型、軽量、および柔軟性であるなどの機械的特性をアピールするTFTを作製することが一般に求められる。有機薄膜トランジスタ(OTFT)は、高速のスイッチングまたは高密度を必要としないような用途に対して適切であり得る。
TFTは、概ね、支持基板、3つの導電性電極(ゲート、ソースおよびドレイン電極)、チャネル半導体層、およびゲート電極を半導体層から分離する電気絶縁性のゲート誘電体層から構成されている。
既知のTFTの性能を改良することが望まれる。性能は、少なくとも3つの特性、移動度、電流オン/オフ比、およびしきい値電圧によって評価することができる。移動度は、cm2/V・秒の単位で測定され、より高い移動度が望ましい。より高い電流オン/オフ比が望ましい。しきい値電圧は、電流が流れるようにするためにゲート電極に加える必要のあるバイアス電圧と関係する。概して、できるだけゼロ(0)に近いしきい値電圧が望ましい。
本開示は、さまざまな実施形態において、半導体ポリマを含む半導体層を有する電子デバイス、例えば薄膜トランジスタなど、で使用するのに適する半導体ポリマを対象とする。
いくつかの実施形態において、その電子デバイスは、式(I)および(II)からなる群から選択される半導体ポリマを含む半導体層を含む。
式(I) 式(II)
(式中、
R1およびR2は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択され、
XおよびYは、独立して、共役二価部分であり、
aおよびbは、独立して、0から約10までの整数であり、
nは、2から約5,000までの整数である)
からなる群から選択される。
式(I) 式(II)
(式中、
R1およびR2は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択され、
XおよびYは、独立して、共役二価部分であり、
aおよびbは、独立して、0から約10までの整数であり、
nは、2から約5,000までの整数である)
からなる群から選択される。
XおよびYは、独立して、
(式中、R3は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される)およびそれらの組合せから選択される部分を含む。
(式中、R3は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される)およびそれらの組合せから選択される部分を含む。
該半導体ポリマは、式(I−a)〜(I−h):
式(I-a) 式(I-b)
式(I-c) 式(I-d)
式(I-e) 式(I-f)
式(I-g) 式(I-h)
(式中、R1およびR3は、独立して、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される)から選択することができる。
式(I-a) 式(I-b)
式(I-c) 式(I-d)
式(I-e) 式(I-f)
式(I-g) 式(I-h)
(式中、R1およびR3は、独立して、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される)から選択することができる。
該半導体ポリマは、式(II−a)〜(II−v):
式(II-a) 式(II-b)
式(II-c) 式(II-d)
式(II-e) 式(II-f)
式(II-g) 式(II-h)
式(II-i) 式(II-j)
式(II-k) 式(II-l)
式(II-m) 式(II-n)
式(II-o) 式(II-p)
式(II-q) 式(II-r)
式(II-s) 式(II-t)
式(II-u) 式(II-v)
(式中、R1、R2およびR3は、独立して、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される)から選択することができる。特定の実施形態において、R1、R2およびR3は、独立して、C1〜C20アルキルである。
式(II-a) 式(II-b)
式(II-c) 式(II-d)
式(II-e) 式(II-f)
式(II-g) 式(II-h)
式(II-i) 式(II-j)
式(II-k) 式(II-l)
式(II-m) 式(II-n)
式(II-o) 式(II-p)
式(II-q) 式(II-r)
式(II-s) 式(II-t)
式(II-u) 式(II-v)
(式中、R1、R2およびR3は、独立して、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される)から選択することができる。特定の実施形態において、R1、R2およびR3は、独立して、C1〜C20アルキルである。
ヘテロアリール基は、チエニル、フラニル、ピリジニル、オキサゾリル、ピロイル、トリアジニル、イミダゾイル、ピリミジニル、ピラジニル、オキサジアゾイル、ピラゾイル、トリアゾイル、チアゾイル、チアジアゾイル、キノリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、およびカルバゾイルから選択することができ、そのヘテロアリールは、アルキル、アリール、ゼロ〜約36個の炭素原子を有するヘテロ原子含有基、またはハロゲンにより置換されていてもよい。
該電子デバイスは、薄膜トランジスタであり得る。そのトランジスタは、0.01cm2/V・秒以上の移動度および/または104以上の電流オン/オフ比を有することができる。
他の複数の実施形態において、該電子デバイスの半導体層は、式(I)または(II)からなる群から選択される半導体ポリマを含む。
式(I) 式(II)
[式中、
R1およびR2は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択され、
各XおよびY部分は、独立して、
(式中、R3は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される)から選択され、
aおよびbは、独立して、0から約10までの整数であり、
nは、2から約5,000までの整数である]を有する。
式(I) 式(II)
[式中、
R1およびR2は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択され、
各XおよびY部分は、独立して、
(式中、R3は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される)から選択され、
aおよびbは、独立して、0から約10までの整数であり、
nは、2から約5,000までの整数である]を有する。
いくつかの実施形態において、aは、1から6までである。式(II)のその他の実施形態において、その中のaはゼロまたは1であり、bは1から6までである。
R1およびR2は、独立して、C1〜C20アルキルであり得る。R3もまた、C1〜C20アルキルであり得る。
本開示の例示的な実施形態のこれらおよびその他の限定されない特徴を、以下により詳しく説明する。
明瞭さのために特定の用語が以下の説明において使用されているが、これらの用語は図面中で説明のために選択した実施形態の詳しい構造を表すことのみが意図されており、本開示の範囲を定義または限定することは意図されていない。図面および以下の説明において、同様の数字表示は、同様の機能をもつコンポーネントを意味することを理解されたい。
本開示は、下でさらに説明する式(I)または(II)の半導体ポリマに関する。それらの半導体ポリマは、薄膜トランジスタまたは有機薄膜トランジスタ(OTFT)などの電子デバイスの半導体層における使用に対して特に適している。かかるトランジスタ類は、多くの異なる構造を有している。
図1は、最初のOTFTの実施形態または構造を示す。OTFT10は、ゲート電極30および誘電体層40と接している基板20を含む。ここでゲート電極30は基板20中に画かれているがこれは必ずしも必要ない。しかしながら重要なのは、誘電体層40がゲート電極30をソース電極50、ドレイン電極60、および半導体層70から分離していることである。ソース電極50は、半導体層70に接している。ドレイン電極60も半導体層70に接している。半導体層70は、ソース電極50とドレイン電極60の上および間に広がっている。随意的な界面層80は、誘電体層40と半導体層70との間に位置している。
図2は、2番目のOTFTの実施形態または構造を示す。OTFT10は、ゲート電極30および誘電体層40と接している基板20を含む。半導体層70は、誘電体層40を覆ってまたは誘電体層40の上部に配置されており、それをソース電極50およびドレイン電極60から分離している。随意的な界面層80は、誘電体層40と半導体層70との間に位置している。
図3は、3番目のOTFTの実施形態または構造を示す。OTFT10は、ゲート電極としても作用し、誘電体層40と接している基板20を含む。半導体層70は、誘電体層40を覆ってまたは誘電体層40の上部に配置されており、それをソース電極50およびドレイン電極60から分離している。随意的な界面層80は、誘電体層40と半導体層70との間に位置している。
図4は、4番目のOTFTの実施形態または構造を示す。OTFT10は、ソース電極50、ドレイン電極60、および半導体層70と接している基板20を含む。半導体層70は、ソース電極50とドレイン電極60の上および間に広がっている。誘電体層40は、半導体層70の上部にある。ゲート電極30は、誘電体層40の上部にあり、半導体層70とは接していない。随意的な界面層80は、誘電体層40と半導体層70の間に位置している。
複数の実施形態において、電子デバイスの半導体層は、式(I)および(II):
式(I) 式(II)
(式中、
R1およびR2は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択され、
XおよびYは、独立して、共役二価部分であり、
aおよびbは、独立して、0から約10までの整数であり、
nは、2から約5,000までの整数である)
からなる群から選択される半導体ポリマを含む。
式(I) 式(II)
(式中、
R1およびR2は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択され、
XおよびYは、独立して、共役二価部分であり、
aおよびbは、独立して、0から約10までの整数であり、
nは、2から約5,000までの整数である)
からなる群から選択される半導体ポリマを含む。
概して、アルキル基は、1〜約20個の炭素原子を含有しており、アリール基は、約2〜約20個の炭素原子を含有している。いくつかの実施形態において、式(I)に対してはa>0または式(II)に対しては(a+b)>0である。他の実施形態において、aは1から6までである。式(II)の特定の実施形態において、aはゼロである。式(II)の他の実施形態において、aはゼロまたは1であり、bは、1から6までである。いくつかの実施形態において、R1およびR2は、両方とも水素であり、一方その他においてR1およびR2は、独立して、C1〜C20アルキルである。
各XおよびY部分は、
およびそれらの組合せから選択することができ、上式中、R3は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される。特定の実施形態において、R3は、アルキル、例えばC1〜C20アルキルなどである。注意すべきは、XおよびYは、単に部分の存在を示し、一方、aおよびbは部分の数を示していることである。言い換えると、本明細書でさらに見られるように、X部分とY部分とは互いに異なるものであり得る。加えて、例えばaが1より大きい場合、そのときはX部分それ自体が異なることができる。
およびそれらの組合せから選択することができ、上式中、R3は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される。特定の実施形態において、R3は、アルキル、例えばC1〜C20アルキルなどである。注意すべきは、XおよびYは、単に部分の存在を示し、一方、aおよびbは部分の数を示していることである。言い換えると、本明細書でさらに見られるように、X部分とY部分とは互いに異なるものであり得る。加えて、例えばaが1より大きい場合、そのときはX部分それ自体が異なることができる。
望ましくは、存在するとき、XおよびYは、
または
のいずれかである。
または
のいずれかである。
複数の実施形態において、該半導体ポリマは、式(I−a)〜(I−h):
式(I-a) 式(I-b)
式(I-c) 式(I-d)
式(I-e) 式(I-f)
式(I-g) 式(I-h)
(式中、R1およびR3は、独立して、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される)から選択することができる。R1およびR3は、独立して、C1〜C20アルキルから選択することができる。
式(I-a) 式(I-b)
式(I-c) 式(I-d)
式(I-e) 式(I-f)
式(I-g) 式(I-h)
(式中、R1およびR3は、独立して、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される)から選択することができる。R1およびR3は、独立して、C1〜C20アルキルから選択することができる。
XおよびYの意味に関連して、式(I−e)においてはa=2である。X部分は両方とも同じ(1個の側鎖を有するチオフェン)であるが、R3の側鎖は、1つのチオフェンについては3位炭素にあり、他のチオフェンについては4位炭素にある。式(I−f)においては、a=4である。2つのX部分は置換されていないチオフェンであり、他の2つのX部分は1つの側鎖を有するチオフェンである。この場合もやはり、R3の側鎖は、1つのチオフェンについては3位炭素にあり、他のチオフェンについては4位炭素にある。
他の実施形態において、該半導体材料は、式(II−a)〜(II−v):
式(II-a) 式(II-b)
式(II-c) 式(II-d)
式(II-e) 式(II-f)
式(II-g) 式(II-h)
式(II-i) 式(II-j)
式(II-k) 式(II-l)
式(II-m) 式(II-n)
式(II-o) 式(II-p)
式(II-q) 式(II-r)
式(II-s) 式(II-t)
式(II-u) 式(II-v)
(式中、R1、R2およびR3は、独立して、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される)の1つから選択される。特定の実施形態においてR1、R2およびR3は、独立して、C1〜C20アルキルから選択することができる。望ましくは、該半導体ポリマは、式(II−j)のものである。
式(II-a) 式(II-b)
式(II-c) 式(II-d)
式(II-e) 式(II-f)
式(II-g) 式(II-h)
式(II-i) 式(II-j)
式(II-k) 式(II-l)
式(II-m) 式(II-n)
式(II-o) 式(II-p)
式(II-q) 式(II-r)
式(II-s) 式(II-t)
式(II-u) 式(II-v)
(式中、R1、R2およびR3は、独立して、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される)の1つから選択される。特定の実施形態においてR1、R2およびR3は、独立して、C1〜C20アルキルから選択することができる。望ましくは、該半導体ポリマは、式(II−j)のものである。
式(I)および(II)のR1、R2またはR3は、ヘテロアリールであり、そのヘテロアリールは、チエニル、フラニル、ピリジニル、オキサゾリル、ピロイル、トリアジニル、イミダゾイル、ピリミジニル、ピラジニル、オキサジアゾイル、ピラゾイル、トリアゾイル、チアゾイル、チアジアゾイル、キノリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、およびカルバゾイルから選択することができる。そのヘテロアリール基は、アルキル、アリール、ゼロ〜約36個の炭素原子を有するヘテロ原子含有基、またはハロゲンにより置換されていてもよい。
式(I)または(II)のいくつかの実施形態において、各XおよびY部分は、独立して、
(式中、R3は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される)から選択される。これらの実施形態は、また、式(I−a)〜(I−h)および式(II−a)〜(II−v)もカバーする。
(式中、R3は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される)から選択される。これらの実施形態は、また、式(I−a)〜(I−h)および式(II−a)〜(II−v)もカバーする。
式(I)または(II)の半導体ポリマは、任意の適当な合成法によって形成することができる。例えば、スキーム1に示されているように、ホルミルまたはカルボニル基をアミノ基と反応させてポリマ(I)および(II)を形成させることができる。
(スキーム1:ポリマ(I)および(II)の例示的な合成)
式中、
R1およびR2は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択され、
XおよびYは、独立して、共役二価部分であり、
aおよびbは、独立して、0から約10までの整数であり、
nは、2から約5,000までの整数である。
式中、
R1およびR2は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択され、
XおよびYは、独立して、共役二価部分であり、
aおよびbは、独立して、0から約10までの整数であり、
nは、2から約5,000までの整数である。
必要に応じて、該半導体層は、別の有機半導体材料をさらに含むことができる。他の有機半導体材料の例としては、アセン類、例えばアントラセン、テトラセン、ペンタセン、およびそれらの置換誘導体類など、ペリレン類、フラーレン類、オリゴチオフェン類、その他の半導体ポリマ類、例えば、トリアリールアミンポリマ類、ポリインドロカルバゾール、ポリカルバゾール、ポリアセン類、ポリフルオレン、ポリチオフェン類およびそれらの置換誘導体類、フタロシアニン類、例えば、銅フタロシアニン類または亜鉛フタロシアニン類およびそれらの置換誘導体類が挙げられるが、それらに限定はされない。
その半導体層は、約5nmから約1000nmまでの厚さ、特に約10nmから約100nmまでの厚さである。その半導体層は、任意の適当な方法によって形成することができる。しかしながら、その半導体層は、液体組成物、例えば、分散液または溶液などから一般に形成され、次いでトランジスタの基板に堆積させる。例示的な堆積方法としては、液相成長、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ブレードコーティング、ロッドコーティング、スクリーン印刷、スタンピング、インクジェット印刷など、ならびに技術的に既知のその他の通常のプロセスが挙げられる。
その基板は、シリコン、ガラス板、プラスチックフィルムまたはシートを含むが、それらには限定されない材料から構成され得る。構造的に柔軟なデバイスに対しては、プラスチック基板、例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリイミドシートなどを使用することができる。基板の厚さは、約10マイクロメートルから10ミリメートルを超えるまでであり、例示的な厚さは、特に、柔軟なプラスチック基板に対しては約50マイクロメートルから約5ミリメートルであり、ガラスまたはシリコンのような硬い基板に対しては約0.5ミリメートルから約10ミリメートルまでである。
ゲート電極は、導電性材料を含んで成る。それは、薄い金属膜、導電性ポリマフィルム、導電性インクもしくはペーストから製造される導電性フィルムまたは基板それ自体、例えば高濃度にドープされたシリコンであり得る。ゲート電極材料の例としては、アルミニウム、金、銀、クロム、インジウムスズ酸化物、導電性ポリマ類、例えばポリスチレンスルホネートをドープしたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PSS−PEDOT)、およびカーボンブラック/グラファイトまたは銀コロイドを含んでなる導電性インク/ペーストが挙げられるが、これらに限定はされない。ゲート電極は、真空蒸着、金属もしくは導電性金属酸化物のスパッタリング、通常のリソグラフィおよびエッチング、化学気相蒸着、スピンコーティング、キャスティングまたは印刷、あるいはその他の堆積プロセスによって調製することができる。ゲート電極の厚さは、金属膜については約10から約500ナノメートルまで、導電性ポリマについては約0.5から約10マイクロメートルまで変動する。
誘電体層は、概して、無機材料フィルム、有機ポリマフィルム、または有機−無機複合体フィルムであり得る。誘電体層として適切な無機材料の例としては、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸バリウムジルコニウムなどが挙げられる。適切な有機ポリマの例としては、ポリエステル類、ポリカーボネート類、ポリ(ビニルフェノール)、ポリイミド類、ポリスチレン、ポリメタクリレート類、ポリアクリレート類、エポキシ樹脂などが挙げられる。その誘電体層の厚さは、使用されるその材料の誘電率に依存し、例えば、約10ナノメートルから約500ナノメートルまでである。該誘電体層は、例えば、1センチメートル当たり約10−12シーメンス(S/cm)未満である導電率を有する。誘電体層は、ゲート電極の形成で記載したようなプロセスを含む当技術分野で既知の通常のプロセスを用いることにより形成される。
必要に応じて誘電体層と半導体層の間に界面層を配置することができる。有機薄膜トランジスタ中の電荷輸送はこれら2つの層の界面で起こるため、その界面層はTFTの特性に影響を及ぼす可能性がある。例示的な界面層は、シラン類、例えば、2008年4月11日に出願された米国特許出願第12/101,942号に記載されているものなどから形成することができる。
ソース電極およびドレイン電極として使用するのに適する代表的な材料としては、ゲート電極材料のもの、例えば、金、銀、ニッケル、アルミニウム、白金、導電性ポリマ類、および導電性インク類などが挙げられる。特定の実施形態において、該電極材料は、半導体に低い接触抵抗を提供する。代表的な厚さは、およそ、例えば、約40ナノメートルから約1マイクロメートルであり、より具体的な厚さは、約100〜約400ナノメートルである。本開示のOTFTデバイスは、半導体チャネルを含有する。その半導体チャネル幅は、例えば、約5マイクロメートルから約5ミリメートルまでであり、特定のチャネル幅は、約100マイクロメートルから約1ミリメートルまでである。その半導体チャネル長は、例えば、約1マイクロメートルから約1ミリメートルまでであり、より特定的なチャネル長は約5マイクロメートルから約100マイクロメートルまでである。
ソース電極は、接地され、例えば、約+10ボルト〜約−80ボルトの電圧がゲート電極に加えられるとき、例えば、約0ボルト〜約80ボルトのバイアス電圧がドレイン電極に加えられて、半導体チャネルを越えて輸送される電荷キャリアを集める。その電極は、当技術分野で知られている通常のプロセスを用いて形成または堆積させることができる。
必要に応じて、TFTの上部に、それをその電気特性を劣化させる可能性のある環境条件、例えば、光、酸素および湿気などから保護するために、バリア層を堆積させることもできる。かかるバリア層は、当技術分野で知られており、単にポリマを含んでなるものであり得る。
OTFTのさまざまなコンポーネントは、図において見られるように、任意の順序で基板上に堆積させることができる。用語「基板上に」は、各コンポーネントが直接基板と接触することを必要とすると解釈すべきではない。その用語は、基板に対するコンポーネントの位置を説明するものと解釈すべきである。しかしながら、一般に、ゲート電極および半導体層は、両方とも誘電体層と接触していなければならない。加えて、ソース電極およびドレイン電極は、両方とも半導体層と接触していなければならない。本開示の方法によって形成された半導体ポリマは、有機薄膜トランジスタの任意の適切なコンポーネントに堆積してそのトランジスタの半導体層を形成することができる。
得られたトランジスタは、複数の実施形態において、0.001cm2/V・秒以上の移動度を有することができる。いくつかの実施形態において、その移動度は、0.01cm2/V・秒以上である。
以下の実施例は、本開示の方法によって作製したOTFTを説明している。実施例は、単に説明のためであり、そこに示されている材料、条件、またはプロセスパラメータに関して本開示を限定することを意味するものではない。すべて、部は、他に指示が無い限り、重量パーセントである。
<ポリ(1,2−ビス((3−ドデシル−5−メチルチオフェン−2−イル)メチレン)ヒドラジン)>
ポリ(1,2−ビス((3−ドデシル−5−メチルチオフェン−2−イル)メチレン)ヒドラジン)、式(II−j)、の合成の概要をスキーム2に示す。
ポリ(1,2−ビス((3−ドデシル−5−メチルチオフェン−2−イル)メチレン)ヒドラジン)、式(II−j)、の合成の概要をスキーム2に示す。
(スキーム2)
[5,5’−ジホルミル−4,4’−ジドデシルチオ−2,2’−ビチオフェン2の合成]
アルゴンの雰囲気下、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(18.65mmol、7.46mL、2.5M)を、10分かけてN,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)(18.65mmol)および固体の3,4’−ジドデシルチオフェン1(9.33mmol)の乾燥ヘキサン(100mL)中の混合物に加えた。その固体を溶解させると黄色の透明溶液となり、次いで淡黄色の沈殿が生じた。40mLのさらなるヘキサンを加えた。その混合物を30分間還流させてかき混ぜ、次いで−78℃まで冷却した。過剰の乾燥N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)(32mmol)を、アルゴン下で5分かけて滴下して加えた。その混合物は直ちに黄色になった。その反応混合物を室温に到達するまで(一晩)放置し、得られた溶液を0℃より低く保って激しい撹拌下で3.7%HCl水溶液(400mL)中に注いだ。炭酸水素ナトリウムで中和した後、有機層をエーテルで数回抽出し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。最初にイソプロパノール、次にヘプタンを用いて固体を晶出させた。
収量:4.35g(83.5%)
アルゴンの雰囲気下、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(18.65mmol、7.46mL、2.5M)を、10分かけてN,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)(18.65mmol)および固体の3,4’−ジドデシルチオフェン1(9.33mmol)の乾燥ヘキサン(100mL)中の混合物に加えた。その固体を溶解させると黄色の透明溶液となり、次いで淡黄色の沈殿が生じた。40mLのさらなるヘキサンを加えた。その混合物を30分間還流させてかき混ぜ、次いで−78℃まで冷却した。過剰の乾燥N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)(32mmol)を、アルゴン下で5分かけて滴下して加えた。その混合物は直ちに黄色になった。その反応混合物を室温に到達するまで(一晩)放置し、得られた溶液を0℃より低く保って激しい撹拌下で3.7%HCl水溶液(400mL)中に注いだ。炭酸水素ナトリウムで中和した後、有機層をエーテルで数回抽出し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。最初にイソプロパノール、次にヘプタンを用いて固体を晶出させた。
収量:4.35g(83.5%)
[II−jの合成]
ヒドラジン(52.67mg、1.052mmol)および5,5’−ジホルミル−4,4’−ジドデシルチオ−2,2’−ビチオフェン2(0.5881g、1.052mmol)をエタノール(20mL)およびクロロホルム(10mL)中で混合した。その混合物を、24時間加熱して還流させ、次いで室温まで冷却し、メタノール(200mL)中に注いだ。濾過後、その固体を炭酸水素ナトリウム水溶液中で撹拌し、次いで濾過した。その固体を、ヘキサンを用いる24時間のソックスレ抽出によって精製し、次いでトルエンにより溶解した。溶媒を除去することにより、濃い紫色の金属フレークとしてのII−jを生じさせた。
収量:0.21g(36%)
DSC:融点:170℃;211℃
GPC:Mw/Mn=45066/21349=2.11
ヒドラジン(52.67mg、1.052mmol)および5,5’−ジホルミル−4,4’−ジドデシルチオ−2,2’−ビチオフェン2(0.5881g、1.052mmol)をエタノール(20mL)およびクロロホルム(10mL)中で混合した。その混合物を、24時間加熱して還流させ、次いで室温まで冷却し、メタノール(200mL)中に注いだ。濾過後、その固体を炭酸水素ナトリウム水溶液中で撹拌し、次いで濾過した。その固体を、ヘキサンを用いる24時間のソックスレ抽出によって精製し、次いでトルエンにより溶解した。溶媒を除去することにより、濃い紫色の金属フレークとしてのII−jを生じさせた。
収量:0.21g(36%)
DSC:融点:170℃;211℃
GPC:Mw/Mn=45066/21349=2.11
[OTFT製作および特性決定]
図3に概略的に示した上面接触薄膜トランジスタ構成を、試験デバイス構造として使用した。その試験デバイスは、その上に約200ナノメートルの厚さを有する熱的に成長させた酸化ケイ素層によりn型にドープし、キャパシタメータにより測定して約15nF/cm2(ナノファラッド/平方センチメートル)の電気容量を有するシリコンウエハー上に築いた。そのウエハーは、ゲート電極として機能し、一方、酸化ケイ素層は、ゲート誘電体として作用した。そのシリコンウエハーを、最初にイソプロパノール、アルゴンプラズマ、イソプロパノールで洗浄して空気乾燥し、次にトルエン中のオクチルトリクロロシラン(OTS−8)の0.1Mの溶液に60℃で20分間浸した。その後、そのウエハーをトルエン、イソプロパノールにより洗浄し、空気乾燥した。ジクロロベンゼンに溶解したポリマ(II−j)の溶液(0.5重量パーセント)を、最初に1.0マイクロメートルのシリンジフィルタを通して濾過し、次にOTS−8で処理したシリコンウエハーに、室温で120秒にわたり1000rpmでスピンコートした。この結果、該シリコンウエハー上に厚さが20〜50ナノメートルの半導体層が形成され、それを次に80℃の真空オーブン中で5〜10時間にわたり乾燥させた。その後、厚さが約50ナノメートルの金のソース電極およびドレイン電極を、真空蒸着によりさまざまなチャネル長およびチャネル幅のシャドーマスクを通して半導体層の上部に堆積し、かくしてさまざまな寸法の一連のトランジスタを作製した。そのデバイスは評価する前に140℃で10〜15分間アニールした。
図3に概略的に示した上面接触薄膜トランジスタ構成を、試験デバイス構造として使用した。その試験デバイスは、その上に約200ナノメートルの厚さを有する熱的に成長させた酸化ケイ素層によりn型にドープし、キャパシタメータにより測定して約15nF/cm2(ナノファラッド/平方センチメートル)の電気容量を有するシリコンウエハー上に築いた。そのウエハーは、ゲート電極として機能し、一方、酸化ケイ素層は、ゲート誘電体として作用した。そのシリコンウエハーを、最初にイソプロパノール、アルゴンプラズマ、イソプロパノールで洗浄して空気乾燥し、次にトルエン中のオクチルトリクロロシラン(OTS−8)の0.1Mの溶液に60℃で20分間浸した。その後、そのウエハーをトルエン、イソプロパノールにより洗浄し、空気乾燥した。ジクロロベンゼンに溶解したポリマ(II−j)の溶液(0.5重量パーセント)を、最初に1.0マイクロメートルのシリンジフィルタを通して濾過し、次にOTS−8で処理したシリコンウエハーに、室温で120秒にわたり1000rpmでスピンコートした。この結果、該シリコンウエハー上に厚さが20〜50ナノメートルの半導体層が形成され、それを次に80℃の真空オーブン中で5〜10時間にわたり乾燥させた。その後、厚さが約50ナノメートルの金のソース電極およびドレイン電極を、真空蒸着によりさまざまなチャネル長およびチャネル幅のシャドーマスクを通して半導体層の上部に堆積し、かくしてさまざまな寸法の一連のトランジスタを作製した。そのデバイスは評価する前に140℃で10〜15分間アニールした。
トランジスタ性能の評価は、Keithley4200SCS半導体特性決定システムを用いて周囲条件でのブラックボックス(すなわち、周辺光を排除した密閉箱)中で遂行した。キャリア移動度、μ、は、式(1)
ISD=Ciμ(W/2L)(VG−VT)2 (1)
(式中、ISDは、飽和レジーム(saturated regime)におけるドレイン電流であり、WおよびLは、それぞれ、半導体チャネル幅およびチャネル長であり、Ciはゲート誘電体層の単位面積当たりの電気容量であり、VGおよびVTは、それぞれ、ゲート電圧およびしきい値電圧である)と一致する飽和レジーム(ゲート電圧、VG<ソース−ドレイン電圧、VSD)におけるデータから計算した。そのデバイスのVTは、飽和レジームにおけるISDの平方根と測定したデータをISD=0に外挿することによるデバイスのVGとの間の関係から決定した。
ISD=Ciμ(W/2L)(VG−VT)2 (1)
(式中、ISDは、飽和レジーム(saturated regime)におけるドレイン電流であり、WおよびLは、それぞれ、半導体チャネル幅およびチャネル長であり、Ciはゲート誘電体層の単位面積当たりの電気容量であり、VGおよびVTは、それぞれ、ゲート電圧およびしきい値電圧である)と一致する飽和レジーム(ゲート電圧、VG<ソース−ドレイン電圧、VSD)におけるデータから計算した。そのデバイスのVTは、飽和レジームにおけるISDの平方根と測定したデータをISD=0に外挿することによるデバイスのVGとの間の関係から決定した。
該デバイスの伝達特性および出力特性は、該化合物がp型半導体であることを示した。W=5,000μmおよびL=90μmの寸法のトランジスタを用いて少なくとも5個のトランジスタから次の平均的特性が得られた:
移動度:0.03cm2/V・秒
オン/オフ比:106
移動度:0.03cm2/V・秒
オン/オフ比:106
OTFTデバイスを製造して、完全に周囲条件下で測定したところ、このタイプのポリマは、優れた空気安定性を示した。
10 OTFT、20 基板、30 ゲート電極、40 誘電体層、50 ソース電極、60 ドレイン電極、70 半導体層、80 界面層。
Claims (2)
- 半導体層を含む電子デバイスであって、該半導体層が、式(I)および(II):
式(I) 式(II)
(式中、
R1およびR2は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択され、
XおよびYは、独立して、共役二価部分であり、
aおよびbは、独立して、0から10までの整数であり、
nは、2から5,000までの整数である)
からなる群から選択される半導体ポリマを含むことを特徴とする電子デバイス。 - 半導体層を含む電子デバイスであって、該半導体層が、式(I)および(II):
式(I) 式(II)
[式中、
R1およびR2は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択され、
各XおよびY部分は、独立して、
(式中、R3は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、およびヘテロアリールから選択される)から選択され、
aおよびbは、独立して、0から10までの整数であり、
nは、2から5,000までの整数である]
からなる群から選択される半導体ポリマを含むことを特徴とする電子デバイス。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/193,164 US20100041862A1 (en) | 2008-08-18 | 2008-08-18 | Electronic device comprising semiconducting polymers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010045361A true JP2010045361A (ja) | 2010-02-25 |
Family
ID=41343447
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009186303A Withdrawn JP2010045361A (ja) | 2008-08-18 | 2009-08-11 | 電子デバイス |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100041862A1 (ja) |
EP (1) | EP2157628A3 (ja) |
JP (1) | JP2010045361A (ja) |
KR (1) | KR20100021974A (ja) |
CN (1) | CN101656296A (ja) |
CA (1) | CA2675078A1 (ja) |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5965241A (en) * | 1993-08-25 | 1999-10-12 | Polaroid Corp | Electroluminescent devices and processes using polythiophenes |
US7919573B2 (en) * | 2005-11-16 | 2011-04-05 | Xerox Corporation | Polymer having thieno[3,2-b] thiophene moieties |
US20160073171A1 (en) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Paul Wessel | Television enabled therapeutic communication systems and methods |
-
2008
- 2008-08-18 US US12/193,164 patent/US20100041862A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-07-28 EP EP09166529A patent/EP2157628A3/en not_active Withdrawn
- 2009-08-11 JP JP2009186303A patent/JP2010045361A/ja not_active Withdrawn
- 2009-08-11 CA CA2675078A patent/CA2675078A1/en not_active Abandoned
- 2009-08-14 KR KR1020090075105A patent/KR20100021974A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-08-14 CN CN200910161766A patent/CN101656296A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20100041862A1 (en) | 2010-02-18 |
CA2675078A1 (en) | 2010-02-18 |
CN101656296A (zh) | 2010-02-24 |
EP2157628A3 (en) | 2011-03-30 |
EP2157628A2 (en) | 2010-02-24 |
KR20100021974A (ko) | 2010-02-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8178873B2 (en) | Solution processable organic semiconductors | |
US8372312B1 (en) | Non-symmetrical dibenzodithienothiophene compounds | |
TWI674266B (zh) | 有機化合物及其用途 | |
US9214258B2 (en) | Semiconductor composites comprising carbon nanotubes and diketopyrrolopyrrole-thiophene based copolymers | |
US7425723B2 (en) | Organic thin-film transistors | |
KR20150068398A (ko) | 신규 축합 다환 방향족 화합물 및 이의 용도 | |
JP5367953B2 (ja) | ポリ(アルキニルチオフェン)類およびそれから作製された電子デバイス | |
KR101928284B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 반도체 재료, 유기 박막 및 그의 제조 방법, 유기 반도체 조성물, 그리고 유기 반도체 디바이스 | |
KR101506349B1 (ko) | 반도체성 중합체 | |
US7837903B2 (en) | Polythiophenes and electronic devices comprising the same | |
US7872258B2 (en) | Organic thin-film transistors | |
KR101506350B1 (ko) | 반도체성 중합체를 포함하는 전자 장치 | |
US8729222B2 (en) | Organic thin-film transistors | |
JP2010043259A (ja) | 半導体ポリマおよび半導体ポリマを調製する方法 | |
JP2018052926A (ja) | 縮合多環芳香族化合物及びその用途 | |
JP4934995B2 (ja) | 有機半導体材料、有機半導体構造物及び有機半導体装置 | |
JP2010045361A (ja) | 電子デバイス | |
TW201529580A (zh) | 新穎縮合多環芳香族化合物及其用途 | |
JP7317301B2 (ja) | 有機半導体化合物及びその用途 | |
JP7493228B2 (ja) | 有機半導体材料および有機薄膜トランジスタ | |
KR20110098242A (ko) | 고분자 곁사슬에 알킬티오펜 기가 치환된 유기 반도체 화합물 및 이를 이용한 유기 박막 트랜지스터 | |
JP5252508B2 (ja) | 有機半導体材料およびその製造方法、並びに有機半導体材料の利用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20121106 |