JP2010013421A - New bis(dicarbazolylphenyl) derivative, host material using the same and organic electroluminescencent device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、新規なビス（ジカルバゾリルフェニル）誘導体、それを用いたホスト材料および有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。 The present invention relates to a novel bis (dicarbazolylphenyl) derivative, a host material using the derivative, and an organic electroluminescence device.
有機ＥＬ素子（有機エレクトロルミネッセンス素子）の実用化に向けた研究開発が、国内外の電気メーカーや材料メーカーなどが中心になって進められている。液晶表示素子や発光ダイオードなどの既に世間で知られているディスプレイなどと、互角に渡り歩いていくには消費電力の低減および素子の長寿命化が必須の課題として挙げられている。
そこでこの問題を解決する目的で、近年リン光材料による有機ＥＬ素子の検討がなされている（非特許文献１）。
リン光材料は、従来の蛍光材料と異なり、三重項励起状態を使用することができるため量子効率が非常に高く、エネルギー失活がほとんどなく内部発光量子収率でほぼ１００％に達する材料である。
しかしこのリン光材料は、濃度消光を起こしやすいため蛍光材料と同様にホスト材料との併用が必要になってくる。
高効率発光を得るためには、輸送材料やホスト材料の最適化を図らないといけないが、リン光材料は蛍光材料と異なり三重項エネルギーを完全に閉じ込めないと満足な効果が得られない。特に青色の材料に関してはエネルギーレベルが非常に高い。そのためにこれまで使用されていた４，４′−ジ（Ｎ−カルバゾール）−１，１′−ビフェニル（ＣＢＰ）では十分なエネルギーの閉じ込めができない。これまでこの青色リン光エネルギーを満足に閉じ込めることのできるワイドギャップ化されたホスト材料はほとんどなく、青色リン光材料の開発を妨げる一つの要因になっていた。
Research and development for practical application of organic EL elements (organic electroluminescence elements) is being promoted mainly by domestic and foreign electric manufacturers and material manufacturers. Reducing power consumption and prolonging the life of the elements are listed as indispensable issues in order to walk together with displays that are already known in the world such as liquid crystal display elements and light emitting diodes.
In order to solve this problem, an organic EL element using a phosphorescent material has recently been studied (Non-Patent Document 1).
Unlike conventional fluorescent materials, phosphorescent materials have a very high quantum efficiency because they can use triplet excited states, and there is almost no energy deactivation, and the internal emission quantum yield reaches almost 100%. .
However, since this phosphorescent material easily causes concentration quenching, it is necessary to use it together with a host material in the same manner as a fluorescent material.
In order to obtain high-efficiency light emission, it is necessary to optimize transport materials and host materials. However, unlike phosphor materials, phosphorescent materials cannot obtain satisfactory effects unless triplet energy is completely confined. Especially for blue materials, the energy level is very high. Therefore, 4,4′-di (N-carbazole) -1,1′-biphenyl (CBP) that has been used so far cannot sufficiently confine energy. Until now, there has been almost no wide-gap host material that can confine this blue phosphorescent energy satisfactorily, which has been one of the factors hindering the development of blue phosphorescent materials.
本発明の目的は、素子の低電圧駆動を可能にし、高効率な素子を提供するために必要な新規なビス（ジカルバゾリルフェニル）誘導体、それを用いたホスト材料および有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する点にある。 An object of the present invention is to provide a novel bis (dicarbazolylphenyl) derivative, a host material using the same, and an organic electroluminescence device, which are necessary for enabling low-voltage driving of the device and providing a highly efficient device. The point is to provide.
本発明の第１は、下記一般式［１］
で示されることを特徴とするビス（ジカルバゾリルフェニル）誘導体に関する。
本発明の第２は、下記一般式［２］
で示されることを特徴とするビス（ジカルバゾリルフェニル）誘導体に関する。
本発明の第３は、請求項１または２記載のビス（ジカルバゾリルフェニル）誘導体よりなるホスト材料に関する。
本発明の第４は、請求項１または２記載のビス（ジカルバゾリルフェニル）誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
The first of the present invention is the following general formula [1]
It is related with the bis (dicarbazolyl phenyl) derivative characterized by these.
The second of the present invention is the following general formula [2]
It is related with the bis (dicarbazolyl phenyl) derivative characterized by these.
A third aspect of the present invention relates to a host material comprising the bis (dicarbazolylphenyl) derivative according to
4th of this invention is related with the organic electroluminescent element using the bis (dicarbazolyl phenyl) derivative of
本発明におけるＲ１〜Ｒ１１における炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチルなどを挙げることができる。
またＲ４〜Ｒ１１に相当するアルコキシ基やアルキルアミノ基におけるアルキル基についても、上記のアルキル基を例示することができる。
Ｒ１２〜Ｒ１９における炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどを挙げることができる。
As the linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 1 to R 11 in the present invention, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert -Butyl, n-pentyl, iso-pentyl, 2,2-dimethylpropyl, n-hexyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-
Moreover, said alkyl group can be illustrated also about the alkyl group in the alkoxy group and alkylamino group corresponding to R < 4 > -R < 11 >.
Examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in R 12 to R 19 include methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, etc. Can be mentioned.
本発明の化合物は、下記の反応により製造することができる。
第一反応で使用する溶媒としては、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリンなどの芳香族炭化水素系の溶媒で、原料のカルバゾールと反応するハロゲンを含有しないものであれば特に限定されるものではない。好ましくは、トルエン、キシレンおよびエチルベンゼンであり、より好ましくはキシレンである。キシレンに関しては、ｏ−，ｍ−，ｐ−の３種類の異性体が存在するが、これらが必ずしも分離されている必要はなく単一のものでも２種類以上の異性体が混合していても構わない。
反応で使用する塩基類に関しては、アルカリ金属を含むものであれば特に限定されるものではない。例示すれば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウムのような水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなような炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウムのような重炭酸塩あるいはリチウム、ナトリウム、カリウムあるいはセシウムなどのアルカリ金属のアルコラート、酢酸塩などの有機塩基である。好ましくは、炭酸塩もしくはアルコラートである。より好ましくは上記で述べた溶媒類に可溶なアルコラートであり、反応時間を考慮した場合ナトリウムターシャリーブトキシドである。
反応で使用するパラジウム触媒については、Ｐｄ（II）のものが使用できる。例示できるものとしては、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウムと酢酸パラジウムが挙げられる。好ましくは、塩化パラジウムと酢酸パラジウム、より好ましくは塩化パラジウムである。
またパラジウムを活性化するために添加するリン触媒については、第３アルキルホスフィンを使用することができる。例示できるものとしては、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリ〔ｎ−（ｉｓｏ−）プロピル〕ホスフィン、トリ〔ｎ−（ｉｓｏ−、ｔｅｒｔ−）ブチル〕ホスフィンなどである。好ましくは、トリ〔ｎ−（ｉｓｏ−、ｔｅｒｔ−）ブチル〕ホスフィンでありより好ましくは、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンである。
The solvent used in the first reaction is not particularly limited as long as it is an aromatic hydrocarbon solvent such as toluene, xylene, ethylbenzene, tetralin, decalin and the like and does not contain a halogen that reacts with the raw material carbazole. Absent. Preferred are toluene, xylene and ethylbenzene, and more preferred is xylene. Regarding xylene, there are three types of isomers, o-, m-, and p-, but these do not necessarily have to be separated, even if a single one or two or more isomers are mixed. I do not care.
The base used in the reaction is not particularly limited as long as it contains an alkali metal. For example, hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide, carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate A bicarbonate such as potassium hydrogen carbonate or cesium hydrogen carbonate, or an alkali metal alcoholate such as lithium, sodium, potassium or cesium, or an organic base such as acetate. Carbonate or alcoholate is preferred. More preferred is an alcoholate soluble in the above-mentioned solvents, and sodium tertiary butoxide in view of the reaction time.
About the palladium catalyst used by reaction, the thing of Pd (II) can be used. Examples thereof include palladium chloride, palladium bromide, palladium iodide and palladium acetate. Palladium chloride and palladium acetate are preferable, and palladium chloride is more preferable.
Moreover, about the phosphorus catalyst added in order to activate palladium, a tertiary alkyl phosphine can be used. Examples thereof include trimethylphosphine, triethylphosphine, tri [n- (iso-) propyl] phosphine, tri [n- (iso-, tert-) butyl] phosphine, and the like. Tri [n- (iso-, tert-) butyl] phosphine is preferable, and tri (tert-butyl) phosphine is more preferable.
第二反応で用いる溶媒は、ピナコラートジボロンを溶解させる溶媒を選択しなければならない。例示できるものとして、テトラヒドロフランやジオキサンのような環状エーテル、ジメチルホルムアミドやジメチルアセトアミドのような高極性溶媒が挙げられる。好ましくは環状エーテル溶媒、より好ましくはジオキサンである。
反応で使用する塩基類に関しては、前述の第一反応で使用される塩基が例示できる。この場合好ましくは、酢酸塩でありより好ましくは反応時間の観点より酢酸カリウムである。
反応で使用するパラジウムについては、第２反応ではホウ素化するためにＰｄ（０）のものが使用できる。ここでは有機配位子とパラジウムがキレートを形成しているものが例示できる。好ましくは、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムあるいはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〔Ｐｄ２（ｄｂａ）３〕であり、より好ましくは反応性よりトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムである。
またパラジウムを活性化するために添加するリン触媒については、第３アルキルホスフィンを使用することができる。例示できるものとしては、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリ〔ｎ−（ｉｓｏ−）プロピル〕ホスフィン、トリ〔ｎ−（ｉｓｏ−、ｔｅｒｔ−）ブチル〕ホスフィンのような脂肪族のものやトリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３）のような脂環式である。用いるパラジウム化合物との相性からここでは脂環式のトリシクロヘキシルホスフィンが好ましい。
As a solvent used in the second reaction, a solvent capable of dissolving pinacolatodiboron must be selected. Examples thereof include cyclic ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, and highly polar solvents such as dimethylformamide and dimethylacetamide. A cyclic ether solvent is preferred, and dioxane is more preferred.
Examples of the bases used in the reaction include the bases used in the first reaction described above. In this case, acetate is preferable, and potassium acetate is more preferable from the viewpoint of reaction time.
As for palladium used in the reaction, Pd (0) can be used in the second reaction for boronation. Here, an organic ligand and palladium forming a chelate can be exemplified. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium or tris (dibenzylideneacetone) dipalladium [Pd 2 (dba) 3 ] is preferable, and tris (dibenzylideneacetone) dipalladium is more preferable because of reactivity.
Moreover, about the phosphorus catalyst added in order to activate palladium, a tertiary alkyl phosphine can be used. Examples include aliphatic ones such as trimethylphosphine, triethylphosphine, tri [n- (iso-) propyl] phosphine, tri [n- (iso-, tert-) butyl] phosphine, and tricyclohexylphosphine ( PCy 3 ). In view of compatibility with the palladium compound to be used, alicyclic tricyclohexylphosphine is preferred here.
第三反応は鈴木カップリング反応で詳細は、Ｍｉｙａｕｒａ，Ｎ．；Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７などに記述されている。用いる溶媒は、芳香属炭化水素系溶媒とアルコール系溶媒の混合物もしくはエーテル系溶媒が使用できる。芳香属炭化水素系溶媒とアルコール系溶媒の混合物の形で用いる場合の芳香属炭化水素系溶媒としては、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼンなどが例示できる。また対応するアルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどが例示できる。エーテル系溶媒としては、テトラヒドロフランや１，４−ジオキサンのような環状エーテルやメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールジメトキシエーテルやエチレングリコールジエトキシエーテルなどが例示できる。
溶媒に対する原料の溶解性が反応進行の鍵になるため、好ましい溶媒はトルエンとアルコール系の混合溶媒であり、より好ましくはトルエンとエタノールの混合溶媒である。
反応で使用する塩基類に関しては、前述の第一反応で使用される塩基が例示できる。好ましくは、アルカリ金属の炭酸塩もしくは重炭酸塩であり、より好ましくは炭酸カリウムである。
反応で使用するパラジウムについては、第３反応はハロゲン化合物とホウ酸化合物とのカップリング反応であるため、第２反応と同様にＰｄ（０）のものが使用できる。好ましくは、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム〔Ｐｄ（ＰＰｈ３）４〕あるいはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムであり、より好ましくはパラジウム化合物の反応性よりテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。
The third reaction is a Suzuki coupling reaction. For details, see Miyaura, N .; Suzuki, A .; Chem. Rev. 1995, 95, 2457, and the like. As the solvent to be used, a mixture of an aromatic hydrocarbon solvent and an alcohol solvent or an ether solvent can be used. Examples of the aromatic hydrocarbon solvent used in the form of a mixture of an aromatic hydrocarbon solvent and an alcohol solvent include toluene, xylene, ethylbenzene, trimethylbenzene and the like. Examples of the corresponding alcohol solvent include methanol, ethanol, propanol, butanol and the like. Examples of ether solvents include cyclic ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, ethylene glycol dimethoxy ether, and ethylene glycol diethoxy ether.
A preferable solvent is a mixed solvent of toluene and alcohol, more preferably a mixed solvent of toluene and ethanol, because the solubility of the raw material in the solvent is a key to the progress of the reaction.
Examples of the bases used in the reaction include the bases used in the first reaction described above. Preferred is an alkali metal carbonate or bicarbonate, and more preferred is potassium carbonate.
As for the palladium used in the reaction, since the third reaction is a coupling reaction between a halogen compound and a boric acid compound, those of Pd (0) can be used as in the second reaction. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium [Pd (PPh 3 ) 4 ] or tris (dibenzylideneacetone) dipalladium is preferable, and tetrakis (triphenylphosphine) palladium is more preferable because of the reactivity of the palladium compound.
本発明の化合物の具体例を以下に例示する。なお、下記例示化合物においてメチル基は、他のアルキル基例えばエチル基やプロピル基などと置き換えることができる。 Specific examples of the compound of the present invention are illustrated below. In the following exemplified compounds, the methyl group can be replaced with other alkyl groups such as an ethyl group and a propyl group.
本発明のビス（ジカルバゾリルフェニル）誘導体は高いキャリア輸送性能を有する。従って、ホスト材料として使用することができる。これらはいずれも蒸着により層形成を行うのが望ましい。 The bis (dicarbazolylphenyl) derivative of the present invention has high carrier transport performance. Therefore, it can be used as a host material. In any case, it is desirable to form a layer by vapor deposition.
本発明のビス（ジカルバゾリルフェニル）誘導体を有機エレクトロルミネッセンス素子に使用する場合、適当な発光材料と組み合わせて使用することができる。 When the bis (dicarbazolylphenyl) derivative of the present invention is used in an organic electroluminescence device, it can be used in combination with a suitable light emitting material.
本発明のビス（ジカルバゾリルフェニル）誘導体を発光層に用いる場合、本発明の化合物はホスト材料として使用できる。 When the bis (dicarbazolylphenyl) derivative of the present invention is used for a light emitting layer, the compound of the present invention can be used as a host material.
次に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）について説明する。本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に複数層の有機化合物を積層した素子であり、発光層のホスト材料として本発明のビス（ジカルバゾリルフェニル）誘導体を含有する。発光層は、発光材料とホスト材料から構成される。多層型の有機ＥＬ素子の構成例としては、例えば陽極（例えばＩＴＯ）／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、ＩＴＯ／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、ＩＴＯ／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／陰極、ＩＴＯ／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、ＩＴＯ／ホール注入層（正孔注入層）／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極等の多層構成で積層したものが挙げられる。また、必要に応じて陰極上に封止層を有していても良い。 Next, the organic electroluminescence element (organic EL element) of the present invention will be described. The organic EL device of the present invention is a device in which a plurality of layers of organic compounds are laminated between an anode and a cathode, and contains the bis (dicarbazolylphenyl) derivative of the present invention as a host material of the light emitting layer. The light emitting layer is composed of a light emitting material and a host material. Examples of the configuration of the multilayer organic EL device include, for example, an anode (for example, ITO) / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode, ITO / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode. ITO / hole transport layer / light-emitting layer / hole block layer / electron transport layer / cathode, ITO / hole transport layer / light-emitting layer / hole block layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode, ITO / hole injection layer (positive And a multilayer structure such as hole injection layer) / hole transport layer / light emitting layer / hole block layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode. Moreover, you may have a sealing layer on a cathode as needed.
ホール輸送層、電子輸送層、および発光層のそれぞれの層は、各機能を分離した多層構造であることが望ましい。またホール輸送層、電子輸送層はそれぞれの層で注入機能を受け持つ層（ホール注入層および電子注入層）と輸送機能を受け持つ層（ホール輸送層および電子輸送層）を別々に設けることもできる。 Each of the hole transport layer, the electron transport layer, and the light-emitting layer preferably has a multilayer structure in which each function is separated. In addition, the hole transport layer and the electron transport layer can be provided separately with a layer responsible for the injection function (hole injection layer and electron injection layer) and a layer responsible for the transport function (hole transport layer and electron transport layer).
以下本発明の有機ＥＬ素子の構成要素に関して、陽極／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極からなる素子構成を例として取り上げて説明する。本発明の有機ＥＬ素子は、基板に支持されていることが好ましい。 Hereinafter, the constituent elements of the organic EL element of the present invention will be described by taking as an example an element structure composed of an anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode. The organic EL element of the present invention is preferably supported on a substrate.
基板の素材については特に制限はなく、例えば、従来の有機ＥＬ素子に慣用されているものが使用でき、例えば、ガラス、石英ガラス、透明プラスチックなどからなるものを用いることができる。 There is no restriction | limiting in particular about the raw material of a board | substrate, For example, what is conventionally used for the conventional organic EL element can be used, For example, what consists of glass, quartz glass, a transparent plastic etc. can be used.
本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、仕事関数の大きな金属単体（４ｅＶ以上）、仕事関数の大きな金属同士の合金（４ｅＶ以上）または導電性物質およびこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。このような電極材料の具体例としては、金、銀、銅等の金属、ＩＴＯ（インジウム−スズオキサイド）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などの導電性透明材料、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性高分子材料が挙げられる。陽極はこれらの電極材料を、例えば蒸着、スパッタリング、塗布などの方法により形成することができる。陽極のシート電気抵抗は数百Ω／ｃｍ２以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、一般に５〜１，０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍである。 As an anode of the organic EL device of the present invention, it is preferable to use a single metal having a high work function (4 eV or more), an alloy of metals having a high work function (4 eV or more), a conductive substance, or a mixture thereof as an electrode material. . Specific examples of such electrode materials include metals such as gold, silver, and copper, conductive transparent materials such as ITO (indium-tin oxide), tin oxide (SnO 2 ), and zinc oxide (ZnO), polypyrrole, and polythiophene. Examples thereof include conductive polymer materials such as For the anode, these electrode materials can be formed by a method such as vapor deposition, sputtering, or coating. The sheet electrical resistance of the anode is preferably several hundred Ω / cm 2 or less. The thickness of the anode depends on the material, but is generally about 5 to 1,000 nm, preferably 10 to 500 nm.
陰極としては、仕事関数の小さな金属単体（４ｅＶ以下）、仕事関数の小さい金属同士の合金（４ｅＶ以下）または導電性物質およびこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。このような電極材料の具体例としては、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金などが挙げられる。陰極はこれらの電極材料を、例えば蒸着、スパッタリングなどの方法により、薄膜を形成させることにより作成することができる。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／ｃｍ２以下が好ましい。陰極の膜厚は材料にもよるが、一般に５〜１，０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍである。
本発明の有機ＥＬ素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は透明もしくは半透明であることが好ましい。
As the cathode, an electrode material is preferably a single metal having a low work function (4 eV or less), an alloy of metals having a low work function (4 eV or less), a conductive substance, or a mixture thereof. Specific examples of such electrode materials include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, aluminum, aluminum-lithium alloy, and aluminum-magnesium alloy. Can be mentioned. The cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. The sheet electrical resistance of the cathode is preferably several hundred Ω / cm 2 or less. The thickness of the cathode depends on the material, but is generally about 5 to 1,000 nm, preferably 10 to 500 nm.
In order to efficiently extract light emitted from the organic EL device of the present invention, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent.
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子のホール輸送層（正孔輸送層）は、ホール（正孔）伝達化合物からなるもので、陽極より注入されたホール（正孔）を発光層に伝達する機能を有している。電界が与えた２つの電極の間に正孔伝達化合物が配置されて陽極からホールが注入された場合、少なくとも１０−６ｃｍ２／Ｖ・秒以上のホール移動度を有するホール伝達物質が好ましい。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子のホール輸送層に使用するホール伝達物質は、前記の好ましい性能を有するものであれば特に制限はない。従来から光導電材料においてホールの電荷注入材料として慣用されているものや有機エレクトロルミネッセンス素子のホール輸送層に使用されている公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。 The hole transport layer (hole transport layer) of the organic electroluminescence device of the present invention is composed of a hole (hole) transport compound and has a function of transmitting holes (holes) injected from the anode to the light emitting layer. is doing. When a hole transfer compound is disposed between two electrodes to which an electric field is applied and holes are injected from the anode, a hole transfer material having a hole mobility of at least 10 −6 cm 2 / V · sec or more is preferable. The hole transfer material used for the hole transport layer of the organic electroluminescence device of the present invention is not particularly limited as long as it has the above-mentioned preferable performance. Any one of materials conventionally used as charge injection materials for holes in photoconductive materials and known materials used for hole transport layers of organic electroluminescence elements can be selected and used.
前記のホール伝達物質としては、たとえば銅フタロシアニンなどのフタロシアニン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（ｍ−トリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４−ジアミノフェニル（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４−ジアミノフェニル（α−ＮＰＤ）等のトリアリールアミン誘導体、ポリフェニレンジアミン誘導体、ポリチオフェン誘導体、および水溶性のＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（ポリエチレンジオキサチオフェン−ポリスチレンスルホン酸）などが挙げられる。ホール輸送層は、これらの他のホール伝達化合物一種または二種以上からなる一層で構成されたものでよく、前記のホール伝達物質とは別の化合物からなるホール輸送層を積層したものでも良い。
ホール注入材料としては、下記化学式に示されるＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（ポリマー混合物）やＤＮＴＰＤを挙げることができる。
Examples of the hole injection material include PEDOT-PSS (polymer mixture) and DNTPD represented by the following chemical formula.
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の電子輸送層は、電子輸送材料からなるもので、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有している。電界が与えた２つの電極の間に電子輸送材料が配置されて陰極から電子が注入された場合、少なくとも１０−６ｃｍ２／Ｖ・秒以上の電子移動度を有する電子輸送材料が好ましい。本発明の有機ＥＬ素子に使用する電子輸送層に使用する電子輸送材料は、前記の好ましい性能を有するものであれば特に制限はない。従来から光導電材料において電子の電荷注入材料として慣用されているものや有機エレクトロルミネッセンス素子の電子輸送層に使用されている公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。 The electron transport layer of the organic electroluminescent element of the present invention is made of an electron transport material and has a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer. When an electron transport material is disposed between two electrodes to which an electric field is applied and electrons are injected from the cathode, an electron transport material having an electron mobility of at least 10 −6 cm 2 / V · sec or more is preferable. The electron transport material used for the electron transport layer used in the organic EL device of the present invention is not particularly limited as long as it has the above-mentioned preferable performance. Any one of materials conventionally used as electron charge injection materials in photoconductive materials and known materials used for electron transport layers of organic electroluminescent elements can be selected and used.
前記の電子輸送材料としては、たとえばトリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）のようなキノリン錯体、１−Ｎ−フェニル−２−（ｐ−ビフェニルイル）−５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン（ＴＡＺ）のようなトリアジン誘導体、１，４−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）ベンゼン（ＤＰＢ）のようなフェナントロリン誘導体、フッ化リチウムのようなハロゲン化アルカリ金属などが挙げられる。電子輸送層は、これらの他の電子輸送材料の一種または二種以上からなる一層で構成されたものでよく、前記の電子輸送材料とは別の化合物からなる電子輸送層を積層したものでも良い。 Examples of the electron transporting material include quinoline complexes such as tris (8-hydroxyquinolinolato) aluminum complex (Alq 3 ), 1-N-phenyl-2- (p-biphenylyl) -5- (p- triazine derivatives such as tert-butylphenyl) -1,3,5-triazine (TAZ), phenanthroline derivatives such as 1,4-di (1,10-phenanthroline-2-yl) benzene (DPB), fluoride Examples include alkali metal halides such as lithium. The electron transport layer may be composed of one or more of these other electron transport materials, and may be a stack of electron transport layers composed of a compound different from the electron transport material. .
電子注入材料としては、下記化学式に示されるフッ化リチウム（ＬｉＦ）や８−ヒドロキシキノリノラトリチウム錯体（Ｌｉｑ）などを挙げることができるが、本出願人の特願２００６−２９２０３２号にかかげるフェナントロリン誘導体のリチウム錯体（ＬｉＰＢ）や特願２００７−２９６９５号に掲げるフェノキシピリジンのリチウム錯体（ＬｉＰＰ）を用いることもできる。
電子輸送材料としては、下記化学式に示すＡｌｑ３、ＴＡＺ、ＤＰＢなどを挙げることができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いられる発光材料については、特に制限はなく、任意のものを選択して用いることができる。 There is no restriction | limiting in particular about the light emitting material used for the light emitting layer of the organic electroluminescent element of this invention, Arbitrary things can be selected and used.
発光材料としては、ペリレン誘導体、ナフタセン誘導体、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体（例えばクマリン１、クマリン５４０、クマリン５４５など）、ピラン誘導体（例えばＤＣＭ−１、ＤＣＭ−２、ＤＣＪＴＢなど）、有機金属錯体、例えばトリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム錯体（Ａｌｍｑ３）等の蛍光材料や〔２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジル−Ｎ，Ｃ２′〕イリジウム（III）ピコリレート（ＦＩｒｐｉｃ）、トリス｛１−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１Ｈ−ピラゾラート−Ｎ，Ｃ２′｝イリジウム（III）（Ｉｒｔｆｍｐｐｚ３）、ビス［２−（４′，６′−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２′］イリジウム（III）テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート（ＦＩｒ６）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（III）（Ｉｒｐｐｙ３）などのリン光材料などを挙げることができる。
Examples of the light-emitting material include perylene derivatives, naphthacene derivatives, quinacridone derivatives, coumarin derivatives (eg,
発光層は、ホスト材料と発光材料（ドーパント）から形成される［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６５ ３６１０（１９８９）］。特にリン光材料を発光層に使用する場合、ホスト材料の使用が必要であり、この時使用されるホスト材料としては本発明のビス（ジカルバゾリルフェニル）誘導体を用いることが好ましい。その他既存のホスト材料４，４′−ジ（Ｎ−カルバゾリル）−１，１′−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，４−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン−２，２′−ジ［４″−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１，１′−ビフェニル（４ＣｚＰＢＰ）等と併用することもできる。
発光材料は、ホスト材料に対して好ましくは０．０１〜４０重量％であり、より好ましくは０．１〜２０重量％である。発光材料としては、下記に示す従来公知のＦＩｒｐｉｃ、Ｉｒｐｐｙ３、Ｆｉｒ６等を挙げることができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホール注入性をさらに向上させる目的で陽極と有機化合物の層の間に有機導電体から構成されるホール注入層をさらに設けても良い。ここで使用されるホール注入材料としては、本発明の化合物の他に銅フタロシアニンなどのフタロシアニン誘導体、ポリフェニレンジアミン誘導体、ポリチオフェン誘導体、およびＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（ポリエチレンジオキシチオフェン−ポリスチレンスルホン酸）などが挙げられる。 In the organic electroluminescence device of the present invention, a hole injection layer composed of an organic conductor may be further provided between the anode and the organic compound layer for the purpose of further improving the hole injection property. Examples of the hole injection material used here include phthalocyanine derivatives such as copper phthalocyanine, polyphenylenediamine derivatives, polythiophene derivatives, and PEDOT-PSS (polyethylenedioxythiophene-polystyrenesulfonic acid) in addition to the compound of the present invention. .
本発明のビス（ジカルバゾリルフェニル）誘導体を含む素子のホール注入層、ホール輸送層の形成方法については特に限定されるものではない。例えば乾式製膜法（例えば真空蒸着法、イオン化蒸着法など）、湿式製膜法〔溶媒塗布法（例えばスピンコート法、キャスト法、インクジェット法など）〕を使用することができる。電子輸送層の製膜については、湿式製膜法で行うと下層が溶出する恐れがあるため乾式製膜法（例えば真空蒸着法、イオン化蒸着法など）に限定される。素子の作成については上記の製膜法を併用しても構わない。 The method for forming the hole injection layer and the hole transport layer of the device containing the bis (dicarbazolylphenyl) derivative of the present invention is not particularly limited. For example, a dry film forming method (for example, a vacuum vapor deposition method, an ionization vapor deposition method) or a wet film forming method [a solvent coating method (for example, a spin coating method, a casting method, an ink jet method, etc.)] can be used. The film formation of the electron transport layer is limited to a dry film formation method (for example, a vacuum vapor deposition method, an ionization vapor deposition method, and the like) because the lower layer may be dissolved out by a wet film formation method. For the production of the element, the above film forming method may be used in combination.
真空蒸着法によりホール輸送層、発光層、電子輸送層などの各層を形成する場合、真空蒸着条件は特に限定されるものではない。通常１０−５Ｔｏｒｒ程度以下の真空下で５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着原温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．０１〜５０ｎｍ／ｓｅｃ．程度蒸着することが好ましい。正孔輸送層、発光層、電子輸送層の各層を複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れたボートをそれぞれ温度制御しながら共蒸着することが好ましい。 When forming each layer such as a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer by a vacuum deposition method, the vacuum deposition conditions are not particularly limited. Usually, under a vacuum of about 10 −5 Torr or less, a boat temperature (deposition source temperature) of about 50 to 500 ° C., a substrate temperature of about −50 to 300 ° C., and 0.01 to 50 nm / sec. Vapor deposition is preferred. When forming each layer of a positive hole transport layer, a light emitting layer, and an electron carrying layer using a some compound, it is preferable to co-evaporate the boat which put the compound, respectively controlling temperature.
ホール注入層、ホール輸送層を溶媒塗布法で形成する場合、各層を構成する成分を溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、炭化水素系溶媒（例えばヘプタン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等）、ケトン系溶媒（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、ハロゲン系溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エステル系溶媒（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル等）、アルコール系溶媒（例えばメタノール、エタノール、ブタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）、エーテル系溶媒（例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等）、非プロトン性溶媒（例えばＮ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等が挙げられる。溶媒は単独で使用しても良く、複数の溶媒を併用しても良い。 When forming the hole injection layer and the hole transport layer by a solvent coating method, the components constituting each layer are dissolved or dispersed in a solvent to obtain a coating solution. Solvents include hydrocarbon solvents (eg, heptane, toluene, xylene, cyclohexane, etc.), ketone solvents (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, etc.), halogen solvents (eg, dichloromethane, chloroform, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.) Ester solvents (eg, ethyl acetate, butyl acetate, etc.), alcohol solvents (eg, methanol, ethanol, butanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, etc.), ether solvents (eg, dibutyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1 , 2-dimethoxyethane, etc.), aprotic solvents (eg, N, N′-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, etc.), water and the like. The solvent may be used alone, or a plurality of solvents may be used in combination.
ホール輸送層、発光層、電子輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常５〜５，０００ｎｍになるようにする。 The thickness of each layer such as a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer is not particularly limited, but is usually set to 5 to 5,000 nm.
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、酸素や水分等の接触を遮断する目的で保護層（封止層）を設けたり、不活性物質中に素子を封入して保護することができる。不活性物質としては、パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン等が挙げられる。保護層に使用する材料としては、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル、ポリカーボネート、光硬化性樹脂等がある。 The organic electroluminescence device of the present invention can be protected by providing a protective layer (sealing layer) for the purpose of blocking contact with oxygen, moisture, etc., or by enclosing the device in an inert material. Examples of the inert substance include paraffin, silicon oil, and fluorocarbon. Examples of the material used for the protective layer include fluororesin, epoxy resin, silicone resin, polyester, polycarbonate, and photocurable resin.
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、通常直流駆動の素子として使用できる。直流電圧を印加する場合、陽極をプラス、陰極をマイナスの極性として通常１．５〜２０Ｖ程度印加すると発光が観察される。また本発明の有機ＥＬ素子は交流駆動の素子としても使用できる。交流電圧を印加する場合には、陽極がプラス、陰極がマイナスの状態になった時に発光する。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、例えば電子写真感光体、フラットパネルディスプレイなどの平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト、計器等の光源、各種発光素子、各種表示装置、各種標識、各種センサー、各種アクセサリーなどに使用することができる。 The organic electroluminescence device of the present invention can be used as a normal DC drive device. When a DC voltage is applied, light emission is usually observed when about 1.5 to 20 V is applied with the positive polarity of the anode and the negative polarity of the cathode. The organic EL element of the present invention can also be used as an AC drive element. When an AC voltage is applied, light is emitted when the anode is in a positive state and the cathode is in a negative state. The organic electroluminescence device of the present invention includes, for example, a flat light emitter such as an electrophotographic photosensitive member and a flat panel display, a copying machine, a printer, a backlight of a liquid crystal display, a light source such as an instrument, various light emitting devices, various display devices, and various signs. It can be used for various sensors and various accessories.
図２０〜２８に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の好ましい例を示す。 20 to 28 show preferred examples of the organic electroluminescence element of the present invention.
図２０は、本発明の有機ＥＬ素子における一例を示す断面図である。図２０は、基板１上に陽極２、正孔輸送層５、発光層３および陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、発光層は電子輸送性の機能を有している場合に有用である。
FIG. 20 is a cross-sectional view showing an example of the organic EL element of the present invention. FIG. 20 shows a configuration in which an
図２１は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図２１は、基板１上に陽極２、正孔輸送層５、発光層３、電子輸送層６および陰極４を順次設けた構成のものである。これはキャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、材料選択の自由度が増すために、発光の高効率化や発光色の自由度が増すことになる。
FIG. 21 is a cross-sectional view showing another example of the organic electroluminescence element of the present invention. FIG. 21 shows a structure in which an
図２２は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図２２は、基板１上に陽極２、ホール注入層７、ホール輸送層５、発光層３、電子輸送層６および陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、ホール注入層７を設けることにより、陽極２とホール輸送層５の密着性を高め、陽極からのホールの注入を良くし、発光素子の低電圧化に効果がある。
FIG. 22 is a cross-sectional view showing another example of the organic electroluminescence element of the present invention. FIG. 22 shows a structure in which an
図２３は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図２３は、基板１上に陽極２、ホール輸送層５、発光層３、電子輸送層６、電子注入層８および陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、陰極４から電子の注入を良くし、発光素子の低電圧化に効果がある。
FIG. 23 is a cross-sectional view showing another example of the organic electroluminescence element of the present invention. FIG. 23 shows a structure in which an
図２４は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図２４は、基板１上に陽極２、ホール注入層７、ホール輸送層５、発光層３、電子輸送層６、電子注入層８および陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、陽極２からホールの注入を良くし、陰極４から電子注入を良くし、最も低電圧駆動に効果がある構成である。
FIG. 24 is a cross-sectional view showing another example of the organic electroluminescence element of the present invention. FIG. 24 shows a structure in which an
図２５〜２８は素子の中にホールブロック層を挿入したものの断面図である。ホールブロック層は、陽極から注入されたホール、あるいは発光層３で再結合により生成した励起子が、陰極４に抜けることを防止する効果があり、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率の向上に効果がある。ホールブロック層９については、発光層３と陰極４の間もしくは発光層３と電子輸送層６の間あるいは発光層３と電子注入層８の間に挿入することができる。より好ましいものは発光層３と電子輸送層６の間である。
25 to 28 are sectional views of a device in which a hole block layer is inserted. The hole blocking layer has an effect of preventing holes injected from the anode or excitons generated by recombination in the
図２５〜２８で、ホール輸送層５、ホール注入層７、電子輸送層６、電子注入層８、発光層３、ホールブロック層９のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であっても良い。
25 to 28, each of the
図２０〜２８は、あくまでも基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の構成はこれに限定されるものではない。 20 to 28 are basic device configurations to the last, and the configuration of the organic electroluminescence device using the compound of the present invention is not limited to this.
本発明のビス（ジカルバゾリルフェニル）誘導体、例えば２，６−ジ〔３，５−ジ（カルバゾール−９−イル）フェニル〕ピリジンは、ガラス転移温度が１８６℃と高く実用性に十分なレベルの熱特性を有している。このものを発光層に用いた素子は、輝度−電流特性、電流密度−電圧特性が従来のホスト材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に比べて良好である。また長時間素子を点灯させても電圧上昇も少ない。
よって本発明の化合物は、素子を高効率化させるために必要なものであり工業的に極めて重要なものである。
The bis (dicarbazolylphenyl) derivative of the present invention, such as 2,6-di [3,5-di (carbazol-9-yl) phenyl] pyridine, has a high glass transition temperature of 186 ° C. and is sufficient for practical use. Has a level of thermal properties. An element using this as a light emitting layer has better luminance-current characteristics and current density-voltage characteristics than an organic electroluminescence element using a conventional host material. Moreover, even if the element is lit for a long time, the voltage rise is small.
Therefore, the compound of the present invention is necessary for increasing the efficiency of the device and is extremely important industrially.
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれにより何ら限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例１
２，６−ジ〔３，５−ジ（カルバゾール−９−イル）フェニル〕ピリジン（ＢＤＣｚＰＰｙ）の合成
１）３，５−ジ（カルバゾール−９−イル）クロロベンゼン（ＤＣｚＣＢ）の合成
精製はカラムクロマトグラフ（展開溶媒：クロロホルム／ｎ−ヘキサン＝２／１、トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／３）で行い、１．８１ｇのＤＣｚＣＢを得た。収率１３．６％
２）３，５−ジ（カルバゾール−９−イル）ベンゼン−４′４′５′５′−テトラメチル−１′，３′，２′−ジオキサボロラン（ＤＣｚＢＤＯＢ）の合成
精製はカラムクロマトグラフ（展開溶媒：クロロホルム／ｎ−ヘキサン＝１／２）を行い、０．７ｇのＤＣｚＢＤＯＢを得た。この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを図１に示す。収率３２．０％
３）２，６−ジ〔３，５−ジ（カルバゾール−９−イル）フェニル〕ピリジン（ＢＤＣｚＰＰｙ）の合成
精製はカラムクロマトグラフ（展開溶媒：クロロホルム／ｎ−ヘキサン＝１／２）を行い、白色の粉末を０．４４８ｇ得た。収率９５．８％
得られた２，６−ジ〔３，５−ジ（カルバゾール−９−イル）フェニル〕ピリジン（ＢＤＣｚＰＰｙ）の１Ｈ−ＮＭＲを図２に示し、紫外線吸収スペクトルを図３に示す。また蛍光スペクトルを図４に示す。
また電気化学特性を表１に示す。
ｂ ：Ｅａ＝Ｉｐ −ｅｎｅｒｇｙ ｇａｐ
ｃ ：Ｅｎｅｒｇｙ ｇａｐ ｗａｓ ｅｓｔｉｍａｔｅ ｆｒｏｍ ｔｈｅ
ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ
Ｉｐ：イオン化ポテンシャル
Ｅｇ：エネルギーギャップ
Ｅａ：エネルギーアフィニティ（電子親和力）
エネルギーギャップ（Ｅｇ）については、蒸着機で作成した薄膜を紫外−可視吸光度計で薄膜の吸収曲線を測定する。その薄膜の短波長側の立ち上がりのところに接線を引き、求まった交点の波長Ｗ（ｎｍ）を次の式に代入し目的の値を求める。それによって得た値がＥｇになる。
Ｅｇ＝１２４０÷Ｗ
例えば接線を引いて求めた値Ｗ（ｎｍ）が４７０ｎｍだったとしたらこの時のＥｇの値は
Ｅｇ＝１２４０÷４７０＝２．６３（ｅＶ）
と言うことになる。
ＩＰ（イオン化ポテンシャル）はイオン化ポテンシャル測定装置（例えば理研計器ＡＣ−３）を使用して測定し、測定するサンプルがイオン化を開始したところの電圧（ｅＶ）の値を読む。
Ｅａ（電子親和力）は、ＩｐからＥｇを引いた値である。
実施例１で得られた２，６−ジ〔３，５−ジ（カルバゾール−９−イル）フェニル〕ピリジン（ＢＤＣｚＰＰｙ）の熱特性を表２に示す。
Ｔｍ：融点
Ｔｄ：５％重量減少温度
Example 1
Synthesis of 2,6-di [3,5-di (carbazol-9-yl) phenyl] pyridine (BDCzPPy) 1) Synthesis of 3,5-di (carbazol-9-yl) chlorobenzene (DCzCB)
Purification was performed by column chromatography (developing solvent: chloroform / n-hexane = 2/1, toluene / n-hexane = 1/3) to obtain 1.81 g of DCzCB. Yield 13.6%
2) Synthesis of 3,5-di (carbazol-9-yl) benzene-4'4'5'5'-tetramethyl-1 ', 3', 2'-dioxaborolane (DCzBDOB)
Purification was performed by column chromatography (developing solvent: chloroform / n-hexane = 1/2) to obtain 0.7 g of DCzBDOB. It shows the 1 H-NMR of this compound is shown in FIG 1. Yield 32.0%
3) Synthesis of 2,6-di [3,5-di (carbazol-9-yl) phenyl] pyridine (BDCzPPy)
Purification was performed by column chromatography (developing solvent: chloroform / n-hexane = 1/2) to obtain 0.448 g of a white powder. Yield 95.8%
The 1 H-NMR of the obtained 2,6-di [3,5-di (carbazol-9-yl) phenyl] pyridine (BDCzPPy) is shown in FIG. 2, and the ultraviolet absorption spectrum is shown in FIG. The fluorescence spectrum is shown in FIG.
The electrochemical characteristics are shown in Table 1.
b: Ea = Ip-energy gap
c: Energy gap was estimated from the
absorption
Ip: Ionization potential
Eg: Energy gap
Ea: Energy affinity (electron affinity)
Regarding the energy gap (Eg), an absorption curve of the thin film prepared with a vapor deposition machine is measured with an ultraviolet-visible absorptiometer. A tangent line is drawn at the short-wavelength rising edge of the thin film, and the target wavelength is obtained by substituting the obtained wavelength W (nm) of the intersection into the following equation. The value obtained thereby becomes Eg.
Eg = 1240 ÷ W
For example, if the value W (nm) obtained by drawing the tangent is 470 nm, the value of Eg at this time is
Eg = 1240 ÷ 470 = 2.63 (eV)
It will be said.
IP (ionization potential) is measured using an ionization potential measuring device (for example, Riken Keiki AC-3), and the value of the voltage (eV) at which the sample to be measured starts ionization is read.
Ea (electron affinity) is a value obtained by subtracting Eg from Ip.
Table 2 shows the thermal characteristics of 2,6-di [3,5-di (carbazol-9-yl) phenyl] pyridine (BDCzPPy) obtained in Example 1.
Tm: melting point
Td: 5% weight loss temperature
実施例２および比較例１
実施例１で合成したホスト材料ＢＤＣｚＰＰｙを用いた青色リン光素子を作成した。またこの素子と比較するため、特許第４０８２２９７号公報記載の下記化合物〔３，３′，５，５′−テトラ（カルバゾール−９−イル）−１，１′−ビフェニル（以下ＴＣｚＢＰと略す）〕
素子の構成
実施例２
◇：ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ（２０ｎｍ）（ホール注入層）／３ＤＴＡＰＢＰ（３０ｎｍ）（ホール輸送層）／ＢＤＣｚＰＰｙ：ＦＩｒｐｉｃ（１３ｗｔ％）（１０ｎｍ）（発光層）／ｔｅｔｒａ−ｍＰｙＰｈＢＰ（４０ｎｍ）（電子輸送層）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）（電子注入層）／Ａｌ（１００ｎｍ）
比較例１
○：ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ（２０ｎｍ）／３ＤＴＡＰＢＰ（３０ｎｍ）／ＴＣｚＢＰ
：ＦＩｒｐｉｃ（１３ｗｔ％）（１０ｎｍ）／ｔｅｔｒａ−ｍＰｙＰｈＢＰ（４０ｎｍ）
／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）
ＴＰＤＰＥＳ｛ポリ〔オキシ−１，４−フェニレンスルホニル−１，４−フェニレンオキシ−１，４−フェニレン（フェニルイミノ）（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジイル（フェニルイミノ）−１，４−フェニレン〕｝の構造式
エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）スペクトルは図５に、
輝度−電圧特性は図６に、
電流密度−電圧特性は図７に、
電流効率−電圧特性は図８に、
視感効率−電圧特性は図９に、
視感効率−輝度特性は図１０に、
外部量子効率−輝度特性は図１１に、
それぞれ示す。
１００ｃｄ／ｍ２時の電圧、電流密度、視感効率（Ｐ．Ｅ．）および外部量子効率（Ｑ．Ｅ．）を表３に示す。
A blue phosphor element using the host material BDCzPPy synthesized in Example 1 was prepared. For comparison with this device, the following compound described in Japanese Patent No. 4082297 [3,3 ′, 5,5′-tetra (carbazol-9-yl) -1,1′-biphenyl (hereinafter abbreviated as TCzBP)]
Element configuration Example 2
◇: ITO / TPDPES (20 nm) (hole injection layer) / 3DTAPBP (30 nm) (hole transport layer) / BDCzPPy: FIrpic (13 wt%) (10 nm) (light emitting layer) / tetra-mPyPhBP (40 nm) (electron transport layer) / LiF (0.5 nm) (electron injection layer) / Al (100 nm)
Comparative Example 1
○: ITO / TPDPES (20 nm) / 3DTAPBP (30 nm) / TCzBP
: FIrpic (13 wt%) (10 nm) / tetra-mPyPhBP (40 nm)
/ LiF (0.5 nm) / Al (100 nm)
TPDPES {Poly [oxy-1,4-phenylenesulfonyl-1,4-phenyleneoxy-1,4-phenylene (phenylimino) (1,1'-biphenyl) -4,4'-diyl (phenylimino) -1 , 4-phenylene]}
The luminance-voltage characteristics are shown in FIG.
The current density vs. voltage characteristics are shown in FIG.
The current efficiency vs. voltage characteristics are shown in FIG.
The luminous efficiency vs. voltage characteristics are shown in FIG.
The luminous efficiency-luminance characteristics are shown in FIG.
The external quantum efficiency-luminance characteristics are shown in FIG.
Each is shown.
Table 3 shows the voltage, current density, luminous efficiency (PE), and external quantum efficiency (Q.E.) at 100 cd / m 2 .
実施例３および比較例２
実施例１で合成したホスト材料ＢＤＣｚＰＰｙを用いた緑色リン光素子を作成した。またこの素子と比較するため、特許第４０８２２９７号公報記載のＴＣｚＢＰをホスト材料に用いた緑色リン光素子を比較例２として作成した。
素子の構成
実施例３
△：ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３０ｎｍ）（ホール輸送層）／ＢＤＣｚＰＰｙ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（８ｗｔ％）（１０ｎｍ）／ＴｐＰｙＰｈＢ（５０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）；
比較例２
◇：ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３０ｎｍ）／ＴＣｚＢＰ
：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（８ｗｔ％）（１０ｎｍ）／ＴｐＰｙＰｈＢ（５０ｎｍ）（電子輸送層）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）．
ＴＡＰＣ［１，１−ビス｛４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ〕フェニル｝シクロヘキサン］の構造式
エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）スペクトルは図１２に、
輝度−電圧特性は図１３に、
電流密度−電圧特性は図１４に、
電流効率−電圧特性は図１５に、
視感効率−電圧特性は図１６に、
視感効率−輝度特性は図１７に、
外部量子効率−輝度特性は図１８に、
電流効率−電流密度特性は図１９に
それぞれ示す。
１００ｃｄ／ｍ２時の電圧、電流密度、視感効率（Ｐ．Ｅ．）および外部量子効率（Ｑ．Ｅ．）を表５に示す。
A green phosphorescent element using the host material BDCzPPy synthesized in Example 1 was prepared. For comparison with this device, a green phosphorescent device using TCzBP described in Japanese Patent No. 4082297 as a host material was prepared as Comparative Example 2.
Element configuration Example 3
Δ: ITO / TPDPES (20 nm) / TAPC (30 nm) (hole transport layer) / BDCzPPy: Ir (ppy) 3 (8 wt%) (10 nm) / TpPyPhB (50 nm) / LiF (0.5 nm) / Al (100 nm) ;
Comparative Example 2
◇: ITO / TPDPES (20 nm) / TAPC (30 nm) / TCzBP
: Ir (ppy) 3 (8 wt%) (10 nm) / TpPyPhB (50 nm) (electron transport layer) / LiF (0.5 nm) / Al (100 nm).
Structural formula of TAPC [1,1-bis {4- [N, N-di (p-tolyl) amino] phenyl} cyclohexane]
The luminance-voltage characteristics are shown in FIG.
The current density-voltage characteristics are shown in FIG.
The current efficiency vs. voltage characteristics are shown in FIG.
The luminous efficiency vs. voltage characteristics are shown in FIG.
The luminous efficiency-luminance characteristics are shown in FIG.
The external quantum efficiency-luminance characteristics are shown in FIG.
The current efficiency-current density characteristics are shown in FIG.
Table 5 shows the voltage, current density, luminous efficiency (PE), and external quantum efficiency (QE) at 100 cd / m 2 .
１ 基板
２ 陽極（ＩＴＯ）
３ 発光層
４ 陰極
５ 正孔（ホール）輸送層
６ 電子輸送層
７ 正孔（ホール）注入層
８ 電子注入層
９ 正孔（ホール）ブロック層
1
DESCRIPTION OF
Claims (4)
で示されることを特徴とするビス（ジカルバゾリルフェニル）誘導体。 The following general formula [1]
A bis (dicarbazolylphenyl) derivative characterized by the following.
で示されることを特徴とするビス（ジカルバゾリルフェニル）誘導体。 The following general formula [2]
A bis (dicarbazolylphenyl) derivative characterized by the following.
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