JP2009542767A - 新規の芳香族アザ複素環、その製造方法及びこの材料の有機エレクトロニクス中での使用 - Google Patents
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Abstract
Description
新規の芳香族アザ複素環、その製造方法及びこの材料の有機エレクトロニクス中での使用
本発明は、縮合した電子不足芳香族化合物を基礎とする新規の電子輸送材料に関する。
のうち1つを含有する、複素芳香族成分である。特に、π不足芳香族化合物として、縮合された、及び、縮合されていない、1個又は数個の窒素原子を有する芳香族の六員のアザ複素環が理解される。
a)ビス(1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イル)−メタン系の合成(還元による環化)
a)ビス−アミドラゾン3の合成:
0.1モルのo−ニトロフェニルヒドラジン1及び0.05モルのジイミノマロン酸ジエチルエステル2を200mlのエタノール中で4時間還流して加熱した。冷却後に、この結晶化したビスアミドラゾン3を吸引し、m.p.= ℃、収率70%(理論値の)。
水素化装置中に5gのビスアミドラゾン3を200mlのエタノール中に装入し、スパチュラ先端PtO2で混合し、かつ、引き続き室温で水素雰囲気下で水素がもはや吸収されないまで水素化する。この生じる黄色の溶液を、白金コンタクトにより、空気の排除下で分離し、かつ、2時間不活性ガス下で還流して、アンモニア分離が終了するまで加熱する。この後でこの溶液を2時間空気酸素で酸化させる。この溶液を回転蒸発器で濃縮し、かつ、結晶化させる。
0.1モルのo−ニトロフェニルヒドラジン1及び0.12モルのβ−ケトエステル4を200mlのエタノール中で2時間還流して加熱した。冷却後に、回転蒸発器で2/3分濃縮し、かつ、このピラゾロン6を結晶化する、m.p.= ℃、収率65%(理論値の)。
水素化装置中に5gのピラゾロン6を200mlのエタノール中に装入し、スパチュラ先端PtO2で混合し、かつ、引き続き室温で水素雰囲気下で水素がもはや吸収されないまで水素化する。この生じる無色の溶液を白金コンタクトにより空気の排除下で分離し、引き続き完全な凝縮まで7時間還流して加熱する。この溶液を回転蒸発器で濃縮し、かつ、結晶化させる。この生成物は、無色の無定形の粉末である、m.p.= ℃、収率55%(理論値の)。
2gのビス(1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イル)−メタン4を100mlの無水THF中に不活性な装置中で溶解し、かつ、二倍当量のLDAと混合する。この褐色に色づいた溶液を、無水の塩化銅(II)と混合する。30分間の加熱後に、この混合物を回転蒸発器で濃縮し、水及び希釈した塩酸と混合し、かつ、最後に、クロロホルムと振盪する。クロロホルム相を乾燥後に濃縮し、かつ、生成物Aをエタノール及びエーテルで沈殿した。
2gのピラゾロ[1,5−a]−ベンズイミダゾール7を100mlの無水THF中に不活性な装置中で溶解し、かつ、二倍当量のLDAと混合する。この褐色に色づいた溶液を、無水の塩化銅(II)と混合する。30分間の加熱後に、この混合物を回転蒸発器で濃縮し、水及び希釈した塩酸と混合し、かつ、最後に、クロロホルムと振盪する。クロロホルム相を乾燥後に濃縮し、かつ、生成物Cをエタノール及びエーテルで沈殿した。
0.01モルのビス(1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イル)−メタン4を50mlのテトラ中に溶解し、かつ、当量のNBSと混合する。この溶液の6時間の還流しながらの加熱後に約40℃で吸引し、かつ、この濾過物を乾燥まで濃縮した。この残留物と当量のトリエチルホスフィット、50mlトルエン及び1.5当量の所望のジアリールケトンを混合する。
0.01モルのピラゾロ[1,5−a]−ベンズイミダゾール7を、50mlのテトラ中に溶解し、かつ、当量のNBSと混合する。この溶液の6時間の還流しながらの加熱後に約40℃で吸引し、かつ、この濾過物を乾燥まで濃縮した。この残留物と当量のトリエチルホスフィット、50mlトルエン及び1.5当量の所望のジアリールケトンを混合する。この後で、この反応混合物を約100℃で油浴中で加熱し、かつ、この溶液に油浴温度の達成後に2当量のカリウム−tert−ブチラートを添加する。2時間後に、この混合物から回転蒸発器で溶媒を除去し、かつ、水、希釈した塩酸及びクロロホルムの添加により生成物Dを抽出することにより後処理する。クロロホルム相の乾燥後に、再度濃縮し、かつ、この粗生成物をエタノール及びエーテルからなる混合物から沈殿させる。
Claims (5)
- R3が少なくとも一成分中でフェニルの意味合いを有する、請求項1記載の成分。
- R3が、少なくとも1回メチルの意味合いを有する、請求項1又は2記載の成分。
- ニトロ芳香族化合物の還元による環化を介した、請求項1から3までのいずれか1項記載の成分の製造方法。
- 有機エレクトロニクス中での電子輸送材料としての請求項1から4までのいずれか1項記載の材料の使用。
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