JP2009537480A

JP2009537480A - 除草活性を有するヘテロアロイル置換アラニン

Info

Publication number: JP2009537480A
Application number: JP2009510422A
Authority: JP
Inventors: ウィッチェル，マティアス; ツァガー，シリル; フーぺ，アイケ; クーン，トラルフ; カールモーベルク，ウィリアム; ラパド，リリアナパラ; シュテルツァー，フランク; ヴェスコヴィ，アンドレア; ラック，ミヒャエル; ラインハルト，ロベルト; ジーヴァーニッヒ，ベルント; グロースマン，クラウス; エアハルト，トーマス
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2006-05-19
Filing date: 2007-05-11
Publication date: 2009-10-29
Also published as: EP2027095A1; US20090186766A1; AR061032A1; WO2007134984A1; IL194804A0; BRPI0710930A2

Abstract

本発明は、式I [式中、可変基AおよびR¹〜R⁸は明細書に記載した通りに定義される]のヘテロアロイル置換アラニン、およびその農業上有用な塩に関する。本発明はまた、前記化合物を製造するための方法および中間物質、前記化合物の使用、または望まれない植物を防除するための前記化合物を含有する薬剤に関する。

Description

本発明は、式Iのヘテロアロイル置換アラニン、およびその農業上有用な塩に関する。

[式中、可変基は下に定義される通りである：
Aは、1〜4個の窒素原子を有する、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子を有する、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5または6員ヘテロアリールであり、前記へテロアリールは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-ハロアルコキシおよびC₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルからなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよく；
R¹、R²は、水素、ヒドロキシルまたはC₁〜C₆-アルコキシであり；
R³は、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₄-シアノアルキルまたはC₁〜C₆-ハロアルキルであり；
R⁴は、水素またはC₁〜C₆-アルキルであり；
R⁵は、水素、C₁〜C₆-アルキル、C₂〜C₆-アルケニル、C₂〜C₆-アルキニル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₂〜C₆-ハロアルケニル、C₂〜C₆-ハロアルキニル、C₁〜C₆-シアノアルキル、C₂〜C₆-シアノアルケニル、C₂〜C₆-シアノアルキニル、C₁〜C₆-ヒドロキシアルキル、C₂〜C₆-ヒドロキシアルケニル、C₂〜C₆-ヒドロキシアルキニル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₃〜C₆-シクロアルケニル、3〜6員ヘテロシクリルであり、
そこにおいて、前記シクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、ヒドロキシル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル-C₁〜C₆-アルコキシ、アミノ、C₁〜C₆-アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノ、C₁〜C₆-アルキルスルホニルアミノ、C₁〜C₆-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C₁〜C₆-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C₁〜C₆-アルキル)からなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよく；または
C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-アルケニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-アルキニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-ハロアルケニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-ハロアルキニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルチオ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-アルケニルチオ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-アルキニルチオ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル-C₁〜C₄-チオアルキル、C₂〜C₆-ハロアルケニル-C₁〜C₄-チオアルキル、C₂〜C₆-ハロアルキニル-C₁〜C₄-チオアルキル、C₁〜C₆-アルキルスルフィニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキルスルフィニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルスルホニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキルスルホニル-C₁〜C₄-アルキル、アミノ-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキルスルホニル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルスルホニル(C₁〜C₆-アルキル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、ホルミルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルコキシカルボニル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル-C₁〜C₆-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルコキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、アミノカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキルカルボニル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル(C₁〜C₆-アルキルアミノ)-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル；
フェニル、フェニル-C₁〜C₄-アルキル、フェニル-C₂〜C₄-アルケニル、フェニル-C₂〜C₄-アルキニル、フェニル-C₁〜C₄-ハロアルキル、フェニル-C₂〜C₄-ハロアルケニル、フェニル-C₂〜C₄-ハロアルキニル、フェニル-C₁〜C₄-ヒドロキシアルキル、フェニル-C₂〜C₄-ヒドロキシアルケニル、フェニル-C₂〜C₄-ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、フェニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルチオ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルスルフィニル-C₁〜C₄-アルキル、フェニルスルホニル-C₁〜C₄-アルキル、
ヘテロアリール、ヘテロアリール-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-アルケニル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-アルキニル、ヘテロアリール-C₁〜C₄-ハロアルキル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C₁〜C₄-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールチオ-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C₁〜C₄-アルキルであり、
そこにおいて、前記フェニルおよびヘテロアリール基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、ヒドロキシル、C₁〜C₆-ヒドロキシアルキル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル-C₁〜C₆-アルコキシ、アミノ、C₁〜C₆-アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノ、C₁〜C₆-アルキルスルホニルアミノ、C₁〜C₆-ハロアルキルスルホニルアミノ、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C₁〜C₆-アルキル)からなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよく；
R⁶は、OR⁹、NR¹⁰R¹¹またはNO₂であり、
R⁷は、水素、C₁〜C₆-アルキルまたはC₁〜C₆-ハロアルキルであり；
R⁸は、水素、C₁〜C₆-アルキルまたはC₁〜C₆-ハロアルキルであり；
R⁹およびR¹⁰は、水素、C₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₃〜C₆-アルケニル、C₃〜C₆-アルキニル、C₃〜C₆-ハロアルケニル、C₃〜C₆-ハロアルキニル、ホルミル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル、C₁〜C₆-アルキルチオカルボニル、C₃〜C₆-シクロアルキルカルボニル、C₂〜C₆-アルケニルカルボニル、C₂〜C₆-アルキニルカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、C₃〜C₆-アルケニルオキシカルボニル、C₃〜C₆-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C₁〜C₆-アルキルアミノカルボニル、C₃〜C₆-アルケニルアミノカルボニル、C₃〜C₆-アルキニルアミノカルボニル、C₁〜C₆-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₃〜C₆-アルケニル)-N-(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₃〜C₆-アルキニル)-N-(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₁〜C₆-アルコキシ)-N-(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₃〜C₆-アルケニル)-N-(C₁〜C₆-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C₃〜C₆-アルキニル)-N-(C₁〜C₆-アルコキシ)アミノカルボニル、[(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル(C₁〜C₆-アルキル)アミノ]カルボニル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノチオカルボニル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノチオカルボニル、(C₁〜C₆-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、(C₁〜C₆-アルキル)アミノシアノイミノ、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノシアノイミノ、C₁〜C₆-アルキルカルボニル-C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシイミノ-C₁〜C₆-アルキル、N-(C₁〜C₆-アルキルアミノ)イミノ-C₁〜C₆-アルキル、N-(ジ-C₁〜C₆-アルキルアミノ)イミノ-C₁〜C₆-アルキルまたはトリ-C₁〜C₄-アルキルシリルであり、
そこにおいて、前記アルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：シアノ、ヒドロキシル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C₁〜C₄-アルキルチオ、ジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノ、C₁〜C₄-アルキル-C₁〜C₆-アルコキシカルボニルアミノ、C₁〜C₄-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₄-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C₁〜C₄-アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノカルボニルまたはC₁〜C₄-アルキルカルボニルオキシを有していてもよく；
フェニル、フェニル-C₁〜C₆-アルキル、フェニルカルボニル-C₁〜C₆-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C₁〜C₆-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C₁〜C₆-アルキルカルボニルであり、
そこにおいて、フェニル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：ニトロ、シアノ、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-ハロアルキル、C₁〜C₄-アルコキシまたはC₁〜C₄-ハロアルコキシを有していてもよく；または
SO₂R¹²であり；
R¹¹は、水素、C₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₃〜C₆-アルケニル、C₃〜C₆-アルキニル、C₃〜C₆-ハロアルケニル、C₃〜C₆-ハロアルキニル、ヒドロキシまたはC₁〜C₆-アルコキシであり；
R¹²は、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノまたはフェニルであり、
そこにおいて、フェニル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキルまたはC₁〜C₆-アルコキシを有していてもよい]。

さらに、本発明は式Iの化合物を調製するための方法および中間物質、前記化合物を含む組成物、およびこれらの誘導体またはそれらを含む組成物を有害な植物を防除するために使用することに関する。

除草活性を有する2,ω-ジアミノカルボニル化合物については、とりわけ、WO 03/045878に記載されている。

また、β-位に場合により置換されたアミノ基を有するヘテロアロイル置換フェニルアラニンも文献（例えば、WO 05/061464）により公知である。

しかしながら、先行技術の化合物の除草特性および／またはそれらの作物との適合性は完全に満足できるものではない。

したがって、本発明の目的は、改善された特性を有する新規の、特に除草活性を有する化合物を提供することである。

発明者らはこの目的が式Iのヘテロアロイル置換アラニンおよびそれらの除草活性により達成されることを見出した。

さらに、発明者らは、化合物Iを含み、非常に優れた除草活性を有する除草組成物を見出した。さらに、発明者らはこれらの組成物を調製する方法および化合物Iを用いて望まれない植物を防除する方法を見出した。

置換パターンに応じて、式Iの化合物は2個以上のキラル中心を含み、その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在する。本発明は純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーおよびそれらの混合物の両方を提供する。

式Iの化合物は、それらの農業上有用な塩の形で存在してもよく、一般的に前記塩の性質は重要ではない。一般的に、好適な塩は、そのカチオンおよびアニオンがそれぞれ化合物Iの除草活性に有害な影響を及ぼさないカチオンの塩または酸の酸付加塩である。

好適なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくは、リチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウムおよびマグネシウムのイオン、および遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびに、所望の場合には1〜4個の水素原子がC₁〜C₄-アルキル、ヒドロキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、ヒドロキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルまたはベンジルにより置換されていてもよいアンモニウム、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ-(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C₁〜C₄-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C₁〜C₄-アルキル)スルホキソニウムである。

有用な酸付加塩のアニオンは、主として、塩素、臭素、フッ素、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、およびC₁〜C₄-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸アニオンである。

置換基R¹〜R¹⁶に関して言及した、またはフェニル、アリール、ヘテロアリールもしくはヘテロシクリル環上の基として言及した有機基は、特定の基のメンバーを個々に列挙することに代わる総称である。

すべての炭化水素鎖、すなわち、すべてのアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シアノアルキル、シアノアルケニル、シアノアルキニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ヒドロキシアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびアルキルチオ基は、直鎖または分枝鎖であってよい。他に指示されない限り、ハロゲン化された置換基は、好ましくは1〜5個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有する。ハロゲンという用語は、それぞれの場合に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。

他の意味の例は、次の通りである。

- C₁〜C₄-アルキルならびにトリ-C₁〜C₄-アルキルシリル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルキルカルボニルオキシ、C₁〜C₄-アルキル-C₁〜C₆-アルコキシカルボニルアミノ、C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-アルケニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-アルキニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-ハロアルケニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-ハロアルキニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルチオ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-アルケニルチオ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-アルキニルチオ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルスルフィニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキルスルフィニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルスルホニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキルスルホニル-C₁〜C₄-アルキル、アミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、ホルミルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルスルホニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルスルホニル-(C₁〜C₆-アルキル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルコキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、アミノカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル-(C₁〜C₆-アルキル)アミノ)-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキルアミノ)カルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキルアミノ)カルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、フェニル-C₁〜C₄-アルキル、フェニルカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、フェニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルチオ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルスルフィニル-C₁〜C₄-アルキル、フェニルスルホニル-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリール-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールチオ-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C₁〜C₄-アルキル、およびアリール(C₁〜C₄-アルキル)のアルキル部分：
例えばメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルおよび1,1-ジメチルエチル；
- C₁〜C₆-アルキルならびにC₁〜C₆-シアノアルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル〜C₁〜C₆-アルキル、N-(C₃〜C₆-アルキニル)-N-(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₁〜C₆-アルコキシ)-N-(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル-C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシイミノ-C₁〜C₆-アルキル、N-(C₁〜C₆-アルキルアミノ)イミノ-C₁〜C₆-アルキル、N-(ジ-C₁〜C₆-アルキルアミノ)イミノ-C₁〜C₆-アルキル、(C₁〜C₆-アルキル)シアノイミノ、フェニル-C₁〜C₆-アルキル、フェニルカルボニル-C₁〜C₆-アルキル、N-(C₁〜C₆-アルキル)-N-フェニルアミノカルボニルのアルキル部分：
前記の通りのC₁〜C₄-アルキル、ならびに、例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-3-メチルプロピル；
- C₁〜C₄-アルキルカルボニル：例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルカルボニル；
- C₁〜C₆-アルキルカルボニルならびにC₁〜C₆-アルキルカルボニル-C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニルオキシ-C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、フェニル-C₁〜C₆-アルキルカルボニル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル-(C₁〜C₆-アルキルアミノ)-C₁〜C₄-アルキルのアルキルカルボニル基：
前記の通りのC₁〜C₄-アルキルカルボニル、ならびに、例えば、ペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルカルボニル；
- C₃〜C₆-シクロアルキルならびにC₃〜C₆-シクロアルキルカルボニルのシクロアルキル部分：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなどの3〜6個の環原子を有する単環式飽和炭化水素；
- C₃〜C₆-シクロアルケニル：例えば1-シクロプロペニル、2-シクロプロペニル、1-シクロブテニル、2-シクロブテニル、1-シクロペンテニル、2-シクロペンテニル、1,3-シクロペンタジエニル、1,4-シクロペンタジエニル、2,4-シクロペンタジエニル、1-シクロヘキセニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、1,3-シクロヘキサジエニル、1,4-シクロヘキサジエニル、2,5-シクロヘキサジエニル；
- C₃〜C₆-アルケニルならびにC₃〜C₆-アルケニルオキシカルボニル、C₃〜C₆-アルケニルアミノカルボニル、N-(C₃〜C₆-アルケニル)-N-(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルおよびN-(C₃〜C₆-アルケニル)-N-(C₁〜C₆-アルコキシ)アミノカルボニルのアルケニル部分：例えば1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
- C₂〜C₆-アルケニルならびにC₂〜C₆-アルケニルカルボニル、C₂〜C₆-アルケニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-アルケニルチオ-C₁〜C₄-アルキル、フェニル-C₂〜C₄-アルケニル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-アルケニルのアルケニル部分：前記の通りのC₃〜C₆-アルケニル、ならびにエテニル；
- C₃〜C₆-アルキニルならびにC₃〜C₆-アルキニルオキシカルボニル、C₃〜C₆-アルキニルアミノカルボニル、N-(C₃〜C₆-アルキニル)-N-(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₃〜C₆-アルキニル)-N-(C₁〜C₆-アルコキシ)アミノカルボニルのアルキニル部分：例えば1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
- C₂〜C₆-アルキニルならびにC₂〜C₆-アルキニルカルボニル、C₂〜C₂-アルキニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-アルキニルチオ-C₁〜C₄-アルキル、フェニル-C₂〜C₄-アルキニル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-アルキニルのアルキニル部分：前記の通りのC₃〜C₆-アルキニル、ならびにエチニル；
- C₁〜C₄-シアノアルキル：例えばシアノメチル、1-シアノエタ-1-イル、2-シアノエタ-1-イル、1-シアノプロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シアノプロパ-1-イル、1-シアノプロパ-2-イル、2-シアノプロパ-2-イル、1-シアノブタ-1-イル、2-シアノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イル、1-シアノブタ-2-イル、2-シアノブタ-2-イル、1-シアノブタ-3-イル、2-シアノブタ-3-イル、1-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、2-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、3-シアノ-2-メチルプロパ-3-イルおよび2-シアノメチルプロパ-2-イル；
- C₁〜C₄-ヒドロキシアルキルならびにフェニル-C₁〜C₄-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C₁〜C₄-ヒドロキシアルキルのC₁〜C₄-ヒドロキシアルキル部分：例えばヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエタ-1-イル、2-ヒドロキシエタ-1-イル、1-ヒドロキシプロパ-1-イル、2-ヒドロキシプロパ-1-イル、3-ヒドロキシプロパ-1-イル、1-ヒドロキシプロパ-2-イル、2-ヒドロキシプロパ-2-イル、1-ヒドロキシブタ-1-イル、2-ヒドロキシブタ-1-イル、3-ヒドロキシブタ-1-イル、4-ヒドロキシブタ-1-イル、1-ヒドロキシブタ-2-イル、2-ヒドロキシブタ-2-イル、1-ヒドロキシブタ-3-イル、2-ヒドロキシブタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イルおよび2-ヒドロキシメチルプロパ-2-イル、1,2-ジヒドロキシエチル、1,2-ジヒドロキシプロパ-3-イル、2,3-ジヒドロキシプロパ-3-イル、1,2-ジヒドロキシプロパ-2-イル、1,2-ジヒドロキシブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシブタ-2-イル、1,2-ジヒドロキシブタ-3-イル、2,3-ジヒドロキシブタ-3-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル；
- C₁〜C₆-ヒドロキシアルキル：前記の通りのC₁〜C₄-ヒドロキシアルキルならびに、例えば、1-ヒドロキシペンタ-5-イル、2-ヒドロキシペンタ-5-イル、3-ヒドロキシペンタ-5-イル、4-ヒドロキシペンタ-5-イル、5-ヒドロキシペンタ-5-イル、1-ヒドロキシペンタ-4-イル、2-ヒドロキシペンタ-4-イル、3-ヒドロキシペンタ-4-イル、4-ヒドロキシペンタ-4-イル、1-ヒドロキシペンタ-3-イル、2-ヒドロキシペンタ-3-イル、3-ヒドロキシペンタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、4-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、1-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、4-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、1-ヒドロキシヘキサ-6-イル、2-ヒドロキシヘキサ-6-イル、3-ヒドロキシヘキサ-6-イル、4-ヒドロキシヘキサ-6-イル、5-ヒドロキシヘキサ-6-イル、6-ヒドロキシヘキサ-6-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、4-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシペンタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシペンタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシペンタ-4-イル、4,5-ジヒドロキシペンタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシペンタ-3-イル、2,3-ジヒドロキシペンタ-3-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、3,4-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、2-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルブタ-3-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、2,3-ジヒドロキシ-ヘキサ-6-イル、3,4-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、4,5-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、5,6-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-4-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-5-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-3-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-2-メチルブタ-4-イル；
- C₁〜C₄-ハロアルキルならびにフェニル-C₁〜C₄-ハロアルキル、ヘテロアリール-C₁〜C₄-ハロアルキルのハロアルキル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された前記の通りのC₁〜C₄-アルキル基、すなわち、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル、ノナフルオロブチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルおよび1-トリフルオロメチル-1,2,2,2,2-テトラフルオロエチル；
- C₁〜C₆-ハロアルキルならびにC₁〜C₆-ハロアルキル-C₁〜C₄-チオアルキルのハロアルキル部分：前記の通りのC₁〜C₄-ハロアルキル、ならびに、例えば、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシルおよびトリデカフルオロヘキシル；
- C₃〜C₆-ハロアルケニル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された前記の通りのC₃〜C₆-アルケニル基、例えば2-クロロプロパ-2-エン-1-イル、3-クロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリクロロ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロブタ-2-エン-1-イル、2-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、3-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリブロモ-2-エン-1-イルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エン-1-イル；
- C₂〜C₆-ハロアルケニルならびにC₂〜C₆-ハロアルケニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-ハロアルケニル-C₁〜C₄-チオアルキル、フェニル-C₂〜C₄-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-ハロアルケニルのC₂〜C₆-ハロアルケニル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された前記の通りのC₂〜C₆-アルケニル基、例えば2-クロロビニル、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモビニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エニル；
- C₂〜C₆-シアノアルケニル：例えば2-シアノビニル、2-シアノアリル、3-シアノアリル、2,3-ジシアノアリル、3,3-ジシアノアリル、2,3,3-トリシアノアリル、2,3-ジシアノブタ-2-エニル；
- C₂〜C₆-ヒドロキシアルケニルならびにフェニル-C₁〜C₄-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C₁〜C₄-ヒドロキシアルケニルのヒドロキシル部分：例えば2-ヒドロキシビニル、2-ヒドロキシアリル、3-ヒドロキシアリル、2,3-ジヒドロキシアリル、3,3-ジヒドロキシアリル、2,3,3-トリヒドロキシアリル、2,3-ジヒドロキシブタ-2-エニル；
- C₃〜C₆-ハロアルキニル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された前記の通りのC₃〜C₆-アルキニル基、例えば1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、4-ヨードブタ-3-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イル、5-ヨードペンタ-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヨードヘキサ-5-イン-1-イル；
- C₂〜C₆-ハロアルキニルならびにC₂〜C₆-ハロアルキニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-ハロアルキニル-C₁〜C₄-チオアルキル、フェニル-C₂〜C₄-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-ハロアルキニルのC₂〜C₆-ハロアルキニル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された前記の通りのC₂〜C₆-アルキニル基、例えば1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、4-ヨードブタ-3-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イル、5-ヨードペンタ-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヨードヘキサ-5-イン-1-イル；
- C₂〜C₆-シアノアルキニル：例えば1,1-ジシアノプロパ-2-イン-1-イル、3-シアノプロパ-2-イン-1-イル、4-シアノ-ブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジシアノブタ-2-イン-1-イル、4-シアノブタ-3-イン-1-イル、5-シアノペンタ-3-イン-1-イル、5-シアノペンタ-4-イン-1-イル、6-シアノヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-シアノヘキサ-5-イン-1-イル；
- C₂〜C₆-ヒドロキシアルキニルならびにフェニル-C₂〜C₄-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-ヒドロキシアルキニルのヒドロキシル部分：例えば1,1-ジヒドロキシプロパ-2-イン-1-イル、3-ヒドロキシプロパ-2-イン-1-イル、4-ヒドロキシブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジヒドロキシブタ-2-イン-1-イル、4-ヒドロキシブタ-3-イン-1-イル、5-ヒドロキシペンタ-3-イン-1-イル、5-ヒドロキシペンタ-4-イン-1-イル、6-ヒドロキシヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヒドロキシヘキサ-5-イン-1-イル；
- C₁〜C₆-アルキルスルフィニル(C₁〜C₆-アルキル-S(=O)-)ならびにC₁〜C₆-アルキルスルフィニル-C₁〜C₄-アルキルのC₁〜C₆-アルキルスルフィニル部分：例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル；
- C₁〜C₆-ハロアルキルスルフィニルならびにC₁〜C₆-ハロアルキルスルフィニル-C₁〜C₄-アルキルのC₁〜C₆-ハロアルキルスルフィニル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された前記の通りのC₁〜C₆-アルキルスルフィニル基、すなわち、例えばフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニルおよびドデカフルオロヘキシルスルフィニル；
- C₁〜C₆-アルキルスルホニル(C₁〜C₆-アルキル-S(O)₂-)ならびにC₁〜C₆-アルキルスルホニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルスルホニルアミノ、C₁〜C₆-アルキルスルホニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルスルホニル-(C₁〜C₆-アルキル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルスルホニルアミノカルボニルのC₁〜C₆-アルキルスルホニル部分：例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル；
- C₁〜C₆-ハロアルキルスルホニルならびにC₁〜C₆-ハロアルキルスルホニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキルスルホニルアミノのC₁〜C₆-ハロアルキルスルホニル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された前記の通りのC₁〜C₆-アルキルスルホニル基、すなわち、例えば、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニル、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニルおよびドデカフルオロヘキシルスルホニル；
- C₁〜C₄-アルコキシならびにヒドロキシカルボニル-C₁〜C₄-アルコキシ、C₁〜C₄-アルコキシカルボニル-C₁〜C₄-アルコキシ、C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルおよびC₁〜C₄-アルキル-C₁〜C₄-アルコキシカルボニルアミノのアルコキシ部分：例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシおよび1,1-ジメチルエトキシ；
- C₁〜C₆-アルコキシならびにヒドロキシカルボニル-C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₄-アルキル-C₁〜C₆-アルコキシカルボニルアミノ、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル-C₁〜C₆-アルコキシ、N-(C₁〜C₆-アルコキシ)-N-(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₃〜C₆-アルケニル)-N-(C₁〜C₆-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C₃〜C₆-アルキニル)-N-(C₁〜C₆-アルコキシ)アミノカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシイミノ-C₁〜C₆-アルキルおよびC₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルコキシのアルコキシ部分：前記の通りのC₁〜C₄-アルコキシ、ならびに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシ；
- C₁〜C₄-ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された前記の通りのC₁〜C₄-アルコキシ基、すなわち、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモメトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシおよびノナフルオロブトキシ；
- C₁〜C₆-ハロアルコキシならびにC₁〜C₆-ハロアルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルコキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキルのC₁〜C₆-ハロアルコキシ部分：前記の通りのC₁〜C₄-ハロアルコキシ、ならびに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシおよびドデカフルオロヘキソキシ；
- C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルならびにC₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルのC₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル部分：前記の通りのC₁〜C₆-アルコキシにより置換されたC₁〜C₄-アルキル、すなわち、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、(1-メチルエトキシ)メチル、ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、(1,1-ジメチルエトキシ)メチル、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルおよび4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル；
- C₁〜C₄-アルコキシカルボニルならびにC₁〜C₄-アルコキシカルボニル-C₁〜C₄-アルコキシ、C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルコキシカルボニルおよびジ-(C₁〜C₄-アルキル)アミノ-C₁〜C₄-アルコキシカルボニルのアルコキシカルボニル部分：例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニルまたは1,1-ジメチルエトキシカルボニル；
- C₁〜C₆-アルコキシカルボニルならびにC₁〜C₆-アルコキシカルボニル-C₁〜C₆-アルコキシ、(C₁〜C₆-アルコキシカルボニル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルキル-(C₁〜C₆-アルコキシカルボニル)アミノのアルコキシカルボニル部分：前記の通りのC₁〜C₄-アルコキシカルボニル、ならびに、例えば、ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニル；
- C₁〜C₄-アルキルチオならびにC₁〜C₆-ハロアルキル-C₁〜C₄-チオアルキル、C₂〜C₆-ハロアルケニル-C₁〜C₄-チオアルキル、C₂〜C₆-ハロアルキニル-C₁〜C₄-チオアルキルのC₁〜C₄-アルキルチオ部分：例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオおよび1,1-ジメチルエチルチオ；
- C₁〜C₆-アルキルチオならびにC₁〜C₆-アルキルチオ-C₁〜C₄-アルキルのC₁〜C₆-アルキルチオ部分：前記の通りのC₁〜C₄-アルキルチオ、ならびに、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1-エチル-2-メチルプロピルチオ；
- C₁〜C₆-アルキルアミノならびにN-(C₁〜C₆-アルキルアミノ)イミノ-C₁〜C₆-アルキル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルスルホニル-(C₁〜C₆-アルキル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル-(C₁〜C₆-アルキルアミノ)-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノチオカルボニルおよび(C₁〜C₆-アルキル)アミノシアノイミノのC₁〜C₆-アルキルアミノ基：例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノ；
- ジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノ：例えばN,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノおよびN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ；
- ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノならびにN-(ジ-C₁〜C₆-アルキルアミノ)-イミノ-C₁〜C₆-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノ-C₁〜C₄-アルキルおよびジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノシアノイミノのジアルキルアミノ基：前記の通りのジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノ、ならびに、例えば、N,N-ジペンチルアミノ、N,N-ジヘキシルアミノ、N-メチル-N-ペンチルアミノ、N-エチル-N-ペンチルアミノ、N-メチル-N-ヘキシルアミノおよびN-エチル-N-ヘキシルアミノ；(C₁〜C₄-アルキルアミノ)カルボニル：例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルアミノカルボニル；
- (C₁〜C₄-アルキル)アミノカルボニルならびに(C₁〜C₄-アルキルアミノ)カルボニルアミノの(C₁〜C₄-アルキル)アミノカルボニル部分：例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルアミノカルボニル；
- ジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノカルボニルならびにジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノカルボニルアミノのジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノカルボニル部分：例えば、N,N-ジメチルアミノカルボニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニルまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル；
- (C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルならびに(C₁〜C₆-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキルおよび(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキルの(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル部分：前記の通りの(C₁〜C₄-アルキルアミノ)カルボニル、ならびに、例えば、ペンチルアミノカルボニル、1-メチルブチルアミノカルボニル、2-メチルブチルアミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-メチルペンチルアミノカルボニル、2-メチルペンチルアミノカルボニル、3-メチルペンチルアミノカルボニル、4-メチルペンチルアミノカルボニル、1,1-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、3,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、1-エチルブチルアミノカルボニル、2-エチルブチルアミノカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノカルボニル；
- ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルならびにジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキルおよびジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキルのジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル部分：前記の通りのジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノカルボニル、ならびに、例えば、N-メチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-プロピル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N,N-ジペンチルアミノカルボニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-ブチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノカルボニルまたはN,N-ジヘキシルアミノカルボニル；
- ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノチオカルボニル：例えばN,N-ジメチルアミノチオカルボニル、N,N-ジエチルアミノチオカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N,N-ジプロピルアミノチオカルボニル、N,N-ジブチルアミノチオカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ-チオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-プロピル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N,N-ジペンチルアミノチオカルボニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニルまたはN,N-ジヘキシルアミノチオカルボニル；
- 3〜6員ヘテロシクリル：前記の通りの3〜6個の環原子を有する単環式飽和または部分的不飽和炭化水素であって、炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、または1〜3個の酸素原子、または1〜3個の硫黄原子を含有していてもよく、炭素原子または窒素原子を介して結合し得るもの、例として、
例えば、2-オキシラニル、2-オキセタニル、3-オキセタニル、2-アジリジニル、3-チエタニル、1-アゼチジニル、2-アゼチジニル、
例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-5-イル；
例えば、1-ピロリジニル、2-イソチアゾリジニル、2-イソチアゾリジニル、1-ピラゾリジニル、3-オキサゾリジニル、3-チアゾリジニル、1-イミダゾリジニル、1,2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-4-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-4-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-1-イル、
例えば、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、4,5-ジヒドロピロール-2-イル、4,5-ジヒドロピロール-3-イル、2,5-ジヒドロピロール-2-イル、2,5-ジヒドロピロール-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、
例えば、4,5-ジヒドロピロール-1-イル、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル；
例えば、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イル、1,4-ジチアン-3-イル、1,3-ジチアン-4-イル、1,4-ジチアン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、3-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチオピラニル、3-テトラヒドロチオピラニル、4-テトラヒドロチオピラニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、1,3,5-トリオキサン-2-イル；
例えば、1-ピペリジニル、1-ヘキサヒドロピリダジニル、1-ヘキサヒドロピリミジニル、1-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-1-イル、1-モルホリニル；
例えば、2H-ピラン-2-イル、2H-ピラン-3-イル、2H-ピラン-4-イル、2H-ピラン-5-イル、2H-ピラン-6-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-5-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、2H-チオピラン-2-イル、2H-チオピラン-3-イル、2H-チオピラン-4-イル、2H-チオピラン-5-イル、2H-チオピラン-6-イル、5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-2-イル；
- アリール、およびアリール(C₁〜C₆-アルキル)、アリール(C₁〜C₄-アルキル)のアリール部分：例えば、フェニル、ナフチルおよびアントラセニルなどの6〜14個の環原子を有する単環式から三環式芳香族炭素環；
- ヘテロアリールならびにヘテロアリール-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリール-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-アルケニル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-アルキニル、ヘテロアリール-C₁〜C₄-ハロアルキル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C₁〜C₄-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールチオ-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C₁〜C₄-アルキルにおけるヘテロアリール基：
炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、または1個の酸素原子もしくは1個の硫黄原子を含有する、5〜10個の環原子を有する単環または二環式芳香族ヘテロアリール、例えば、
フリル(例えば、2-フリル、3-フリル)、チエニル(例えば、2-チエニル、3-チエニル)、ピロリル(例えば、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル)、ピラゾリル(例えば、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル)、イソキサゾリル(例えば、イソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル)、イソチアゾリル(例えば、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル)、イミダゾリル(例えば、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル)、オキサゾリル(例えば、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル)、チアゾリル(例えば、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル)、オキサジアゾリル(例えば、1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)、チアジアゾリル(例えば、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,3,4-チアジアゾリル-2-イル)、トリアゾリル(例えば、1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル)、テトラゾール-5-イル、ピリジル(例えば、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル)、ピラジニル(例えば、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル)、ピリミジニル(例えば、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル)、ピラジン-2-イル、トリアジニル(例えば、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル)、テトラジニル(例えば、1,2,4,5-テトラジン-3-イル)などの単環；ならびに
前記単環のベンゾ縮合誘導体などの二環、例えばキノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル；
- 1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5または6員ヘテロアリール：例えば、炭素原子を介して結合し、環原子として、炭素原子に加えて1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を含有していてもよく、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する芳香族5員複素環、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；
例えば、炭素原子を介して結合し、炭素原子に加えて、環原子として1〜4個の、好ましくは1〜3個の窒素原子を含有していてもよい芳香族6員複素環、例えば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル。

特定の実施形態において、式Iのヘテロアロイル置換アラニンの可変基は下記の意味を有する。それらは、それ自体としても、また互いに組み合わせても、式Iの化合物の特定の実施形態である。

Aが、1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5または6員ヘテロアリールであり、前記ヘテロアリールがC₁〜C₆-ハロアルキル基により置換されており、
好ましくは、2位でC₁〜C₆-ハロアルキル基により置換されており、かつ、シアノ、C₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-ハロアルコキシおよびC₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルからなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよい、式Iのヘテロアロイル置換アラニンが好ましい。

Aが、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであり；
そこにおいて、前記ヘテロアリール基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-ハロアルコキシおよびC₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルからなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよく；
好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであり；
そこにおいて、前記ヘテロアリール基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはC₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキルおよびC₁〜C₆-ハロアルキルからなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよく；
非常に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり；
そこにおいて、前記ヘテロアリール基が部分的にハロゲン化されていてもよく、および／またはC₁〜C₆-アルキルおよびC₁〜C₄-ハロアルキルからなる群より選択される1または2個の基を有していてもよく；
特に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり；
そこにおいて、前記ヘテロアリール基が部分的にハロゲン化されていてもよく、および／またはC₁〜C₆-アルキルおよびC₁〜C₄-ハロアルキルからなる群より選択される1または2個の基を有していてもよく；
特別に好ましくは、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり；
そこにおいて、前記ヘテロアリール基が部分的にハロゲン化されていてもよく、および／またはC₁〜C₆-アルキルおよびC₁〜C₄-ハロアルキルからなる群より選択される1または2個の基を有していてもよく；
最も好ましくは、部分的にハロゲン化されていてもよく、および／またはC₁〜C₆-アルキルおよびC₁〜C₄-ハロアルキルからなる群より選択される1または2個の基を有していてもよいピラゾリルである、式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

Aが1〜4個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールであり；
特に好ましくはピリジルまたはピリミジルであり、
特別に好ましくはピリミジルであり；
そこにおいて、前記ヘテロアリール基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-ハロアルコキシおよびC₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルからなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよい、式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

Aが1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、または1個の酸素原子を有する5員ヘテロアリールであり；
特に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり；
特別に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり；
最も好ましくは、ピラゾリルであり；
そこにおいて、前記ヘテロアリール基が、C₁〜C₆-ハロアルキル基により、好ましくは2位においてC₁〜C₆-ハロアルキル基により置換されており、かつ、ハロゲン、シアノ、C₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-ハロアルコキシおよびC₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルからなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよい、式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

Aが1〜4個の窒素原子を有する5員ヘテロアリールであり；
好ましくは、1〜3個の窒素原子を有する5員ヘテロアリールであり；
非常に好ましくは1〜2個の窒素原子を有する5員ヘテロアリールであり；
特に好ましくは2個の窒素原子を有する5員ヘテロアリールであり；
最も好ましくはピラゾリルであり；
そこにおいて、前記ヘテロアリール基が、ハロゲン、シアノ、C₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-ハロアルコキシおよびC₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルからなる群より選択される1〜3個の基により置換されていてもよく；
好ましくは、ハロゲン、シアノ、C₁〜C₆-アルキルおよびC₁〜C₆-ハロアルキルからなる群より選択される1〜3個の基により置換されていてもよく；
非常に好ましくは、C₁〜C₆-アルキルおよびC₁〜C₆-ハロアルキルからなる群より選択される1〜2個の基により置換されていてもよい、式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

Aが、炭素を介して結合し、A1〜A14

からなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであり、
そこにおいて、矢印は結合の位置を示し、また、
R¹³が、水素、ハロゲン、C₁〜C₆-アルキルまたはC₁〜C₆-ハロアルキルであり；
特に好ましくは、水素、C₁〜C₄-アルキルまたはC₁〜C₄-ハロアルキルであり；
特別に好ましくは、水素またはC₁〜C₄-アルキルであり；
最も好ましくは水素であり；
R¹⁴が、ハロゲン、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキルまたはC₁〜C₆-ハロアルコキシであり；
特に好ましくは、ハロゲン、C₁〜C₄-アルキルまたはC₁〜C₆-ハロアルキルであり；
特別に好ましくは、ハロゲンまたはC₁〜C₆-ハロアルキルであり；
非常に好ましくはC₁〜C₆-ハロアルキルであり；
最も好ましくはC₁〜C₄-ハロアルキルであり、
さらに好ましくはCF₃であり；
R¹⁵が、水素、ハロゲン、C₁〜C₆-アルキルまたはC₁〜C₆-ハロアルキルであり；
特に好ましくは、水素、ハロゲンまたはC₁〜C₄-ハロアルキルであり；
特別に好ましくは、水素またはハロゲンであり；
最も好ましくは水素であり；かつ、
R¹⁶が、水素、C₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₁〜C₆-ハロアルキルまたはC₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルであり；
特に好ましくは、C₁〜C₄-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₁〜C₄-ハロアルキルまたはC₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルであり；
特別に好ましくは、C₁〜C₄-アルキルまたはC₁〜C₄-ハロアルキルであり；
最も好ましくはC₁〜C₄-アルキルであり；
さらに好ましくはCH₃であり；
非常に好ましくは、AがA1、A2、A3、A4、A5、A6、A8またはA9であり；
そこにおいてR¹³〜R¹⁶が上で定義した通りであり；
特に好ましくは、AがA1、A2、A5またはA6であり；
そこにおいてR¹³〜R¹⁶が上で定義した通りであり；
特別に好ましくは、AがA5またはA6であり；
そこにおいてR¹⁴〜R¹⁶が上で定義した通りであり；
最も好ましくはAがA5であり；
そこにおいてR¹⁴〜R¹⁶が上で定義した通りである、
式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

R¹が水素である、式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

R²が水素またはヒドロキシルであり；
特に好ましくは水素である、式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

R³が、C₁〜C₆-アルキルまたはC₁〜C₆-ハロアルキルであり；
特に好ましくはC₁〜C₆-アルキルであり；
特別に好ましくはC₁〜C₄-アルキルであり；
最も好ましくはCH₃である、式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

R⁴が、水素またはC₁〜C₄-アルキルであり；
好ましくは、水素またはCH₃であり；
特別に好ましくは水素である、式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

R⁵が、水素、C₁〜C₆-アルキル、C₂〜C₆-アルケニル、C₂〜C₆-アルキニル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₂〜C₆-ハロアルケニル、C₂〜C₆-ハロアルキニル、C₁〜C₆-シアノアルキル、C₁〜C₆-ヒドロキシアルキル、C₂〜C₆-ヒドロキシアルケニル、C₂〜C₆-ヒドロキシアルキニル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₃〜C₆-シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリルであり、
そこにおいて、前記シクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC₁〜C₆-アルコキシカルボニルからなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよく；または
C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルチオ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルスルホニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルコキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキルジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、ホルミルアミノ-C₁〜C₄-アルキル；
フェニル、フェニル-C₁〜C₄-アルキル、フェニル-C₂〜C₄-アルケニル、フェニル-C₂〜C₄-アルキニル、フェニル-C₁〜C₄-ハロアルキル、フェニル-C₂〜C₄-ハロアルケニル、フェニル-C₁〜C₄-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルチオ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルスルフィニル-C₁〜C₄-アルキル、フェニルスルホニル-C₁〜C₄-アルキル；
ヘテロアリール、ヘテロアリール-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリール-C₁〜C₄-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールチオ-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C₁〜C₄-アルキルまたはヘテロアリールスルホニル-C₁〜C₄-アルキルであり、
そこにおいて、前記フェニルおよびヘテロアリール基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、ヒドロキシル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-アルキルスルホニルアミノおよびC₁〜C₆-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよく；
特に好ましくはC₂〜C₆-アルケニル、C₁〜C₆-ハロアルキル、3〜6員ヘテロシクリル、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、アミノカルボニル、C₁〜C₆-アルキルカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、ホルミルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルまたはヘテロアリールであり、
そこにおいて、前記3〜6員ヘテロシクリルならびにフェニルおよびヘテロアリール基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個のC₁〜C₆-アルキル基を有していてもよく；
特別に好ましくは、C₂〜C₆-アルケニル、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルまたはヘテロアリールである、
式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

R⁶が、NR¹⁰R¹¹またはOR⁹であり；
特に好ましくはOR⁹である、式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

R⁶が、NR¹⁰R¹¹またはNO₂であり；
特に好ましくはNR¹⁰R¹¹である、式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

R⁶が、OR⁹またはNO₂であり；
特に好ましくはNO₂である、式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

R⁷が、水素またはC₁〜C₆-アルキルであり；
特に好ましくは、水素またはC₁〜C₄-アルキルであり；
特別に好ましくは水素である、式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

R⁸が、水素またはC₁〜C₆-アルキルであり；
特に好ましくは、水素またはC₁〜C₄-アルキルであり；
特別に好ましくは水素である、式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

R⁹およびR¹⁰が、それぞれの場合に、互いに独立して、
水素、C₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-アルケニル、C₃〜C₆-アルキニル、ホルミル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル、C₂〜C₆-アルケニルカルボニル、C₃〜C₆-シクロアルキルカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C₁〜C₆-アルキルアミノカルボニル、C₁〜C₆-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₁〜C₆-アルコキシ)-N-(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、[(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル(C₁〜C₆-アルキル)アミノ]カルボニル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノチオカルボニル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノチオカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシイミノ-C₁〜C₆-アルキルであり、
そこにおいて、前記アルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：シアノ、ヒドロキシル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C₁〜C₄-アルキルチオ、ジ-(C₁〜C₄-アルキル)アミノ、C₁〜C₄-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₄-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C₁〜C₄-アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノカルボニル、またはC₁〜C₄-アルキルカルボニルオキシを有していてもよく；または
フェニル、フェニル-C₁〜C₆-アルキル、フェニルカルボニル-C₁〜C₆-アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニルまたはフェニル-C₁〜C₆-アルキルカルボニルであり、
そこにおいて、フェニル環が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：ニトロ、シアノ、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-ハロアルキル、C₁〜C₄-アルコキシまたはC₁〜C₄-ハロアルコキシを有していてもよく；または
SO₂R¹²であり；
特に好ましくは、水素、C₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-アルケニル、C₃〜C₆-アルキニル、ホルミル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル、C₂〜C₆-アルケニルカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、C₁〜C₆-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₁〜C₆-アルコキシ)-N-(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、[(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル(C₁〜C₆-アルキル)アミノ]カルボニル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノチオカルボニルまたはジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノチオカルボニルであり、
そこにおいて、前記アルキルまたはアルコキシ基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：C₁〜C₄-アルコキシ、C₁〜C₄-アルコキシカルボニル、C₁〜C₄-アルキルアミノカルボニルまたはジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノカルボニルを有していてもよく；または
SO₂R¹²であり；
特別に好ましくは、水素、C₁〜C₆-アルキル、ホルミル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル、C₁〜C₆-ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₁〜C₆-アルコキシ)-N-(C₁〜C₆-アルキル)-アミノカルボニル、[(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル(C₁〜C₆-アルキル)アミノ]カルボニルまたはジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノチオカルボニルであり；または
SO₂R¹²である、
式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

R⁹およびR¹⁰が、それぞれの場合に、互いに独立して、
水素、C₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-アルケニル、C₃〜C₆-アルキニル、ホルミル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル、C₂〜C₆-アルケニルカルボニル、C₃〜C₆-シクロアルキルカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C₁〜C₆-アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₁〜C₆-アルコキシ)-N-(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、[(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル(C₁〜C₆-アルキル)アミノ]カルボニル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノチオカルボニルまたはC₁〜C₆-アルコキシイミノ-C₁〜C₆-アルキルであり、
そこにおいて、前記アルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：シアノ、ヒドロキシル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C₁〜C₄-アルキルチオ、ジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノ、C₁〜C₄-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₄-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C₁〜C₄-アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノカルボニルまたはC₁〜C₄-アルキルカルボニルオキシを有していてもよく；または
SO₂R¹²である、
式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

R¹¹が、水素、C₁〜C₆-アルキル、ヒドロキシルまたはC₁〜C₆-アルコキシであり；
特に好ましくは、水素またはC₁〜C₆-アルキルであり；
特別に好ましくは、水素またはメチルであり；
最も好ましくは水素である、式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

R¹²が、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノまたはフェニルであり、
そこにおいて、フェニル基が部分的もしくは完全にハロゲン化されており、および／またはC₁〜C₄-アルキルにより置換されていてもよく；
特に好ましくはC₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-ハロアルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノまたはフェニルであり；
特別に好ましくはメチル、トリフルオロメチルまたはフェニルである、式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

R¹²が、C₁〜C₆-アルキルまたは(C₁〜C₆-アルキル)アミノであり；
特に好ましくはC₁〜C₄-アルキルまたはジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノである、式Iのヘテロアロイル置換アラニンもまた好ましい。

Aが、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであり；
そこにおいて、前記ヘテロアリール基が、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはC₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキルおよびC₁〜C₆-ハロアルキルからなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよく；
R¹およびR²が水素であり；
R³がC₁〜C₄-アルキルであり、
特に好ましくはCH₃であり；
R⁴が水素であり；
R⁵がC₂〜C₆-アルケニル、C₁〜C₆-ハロアルキル、3〜6員ヘテロシクリル、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、アミノカルボニル、C₁〜C₆-アルキルカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、ホルミルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルまたはヘテロアリールであり、そこにおいて前記3〜6員ヘテロシクリルおよびフェニルおよびヘテロアリール基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個のC₁〜C₆-アルキル基を有していてもよく；
R⁷およびR⁸が水素であり；
R⁹およびR¹⁰が、水素、C₁〜C₆-アルキル、ホルミル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル、C₁〜C₆-ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₁〜C₆-アルコキシ)-N-(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、[(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル(C₁〜C₆-アルキル)アミノ]カルボニルまたはジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノチオカルボニルまたはSO₂R¹²であり；および
R¹¹が水素である、
式Iのヘテロアロイル置換アラニンが特に好ましい。

式I.a（A = A-1であり、そこにおいてR¹³ = H；R¹⁴ = CF₃；R¹、R²、R⁴、R⁷およびR⁸ = H；R³ = CH₃である式Iに相当する）の化合物、特に、表1の式I.a.1〜I.a.384の化合物が格別好ましく、そこにおいて可変基AおよびR¹〜R¹⁶の定義は、相互の組合せにおいてのみでなく、それぞれの場合にそれら自体でも本発明の化合物として特に重要である。

式I.bの化合物、特に式I.b.1〜I.b.384の化合物もまた最も好ましい。これらは、AがA1であり、そこにおいてR¹³ = CH₃およびR¹⁴ = CF₃である点で、対応する式I.a.1〜I.a.384の化合物と異なる。

式I.cの化合物、特に式I.c.1〜I.c.384の化合物もまた最も好ましい。これらは、AがA2であり、そこにおいてR¹³= HおよびR¹⁴ = CF₃である点で、対応する式I.a.1〜I.a.384の化合物と異なる。

式I.dの化合物、特に式I.d.1〜I.d.384の化合物もまた最も好ましい。これらは、AがA3であり、そこにおいてR¹³ = HおよびR¹⁴ = CF₃である点で、対応する式I.a.1〜I.a.384の化合物と異なる。

式I.eの化合物、特に式I.e.1〜I.e.384の化合物もまた最も好ましい。これらは、AがA3であり、そこにおいてR¹³ = CH₃およびR¹⁴ = CF₃である点で、対応する式I.a.1〜I.a.384の化合物と異なる。

式I.fの化合物、特に式I.f.1〜I.f.384の化合物もまた最も好ましい。これらは、AがA4であり、そこにおいてR¹³ = HおよびR¹⁴ = CF₃である点で、対応する式I.a.1〜I.a.384の化合物と異なる。

式I.gの化合物、特に式I.g.1〜I.g.384の化合物もまた最も好ましい。これらは、AがA5であり、そこにおいてR¹⁴ = CF₃、ならびにR¹⁵およびR¹⁶ = Hである点で、対応する式I.a.1〜I.a.384の化合物と異なる。

式I.hの化合物、特に式I.h.1〜I.h.384の化合物もまた最も好ましい。これらは、AがA5であり、そこにおいてR¹⁴ = CF₃、R¹⁵ = H、およびR¹⁶ = CH₃である点で、対応する式I.a.1〜I.a.384の化合物と異なる。

式I.jの化合物、特に式I.j.1〜I.j.384の化合物もまた最も好ましい。これらは、AがA8であり、そこにおいてR¹³ = HおよびR¹⁴ = CF₃である点で、対応する式I.a.1〜I.a.384の化合物と異なる。

式I.kの化合物、特に式I.k.1〜I.k.384の化合物もまた最も好ましい。これらは、AがA8であり、そこにおいてR¹³ = CH₃およびR¹⁴ = CF₃である点で、対応する式I.a.1〜I.a.384の化合物と異なる。

式I.lの化合物、特に式I.l.1〜I.l.384の化合物もまた最も好ましい。これらは、AがA10であり、そこにおいてR¹³ = CH₃およびR¹⁴ = CF₃である点で、対応する式I.a.1〜I.a.384の化合物と異なる。

式I.mの化合物、特に式I.m.1〜I.m.384の化合物もまた最も好ましい。これらは、AがA11であり、そこにおいてR¹³ = CH₃およびR¹⁴ = CF₃である点で、対応する式I.a.1〜I.a.384の化合物と異なる。

式Iのベンゾイル置換アラニンは、種々の経路により、例えば下記の方法により得ることができる。

方法A
式Vのアラニン誘導体を、まず式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて、対応する式IIIのヘテロアロイル誘導体を得て、次にこれを式IIのアミンと反応させて、目的の式Iのヘテロアロイル置換アラニンを得る。

[L¹は求核置換可能な脱離基、例えばヒドロキシルまたはC₁〜C₆-アルコキシである。

L²は求核置換可能な脱離基、例えばヒドロキシル、ハロゲン、C₁〜C₆-アルキルカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、C₁〜C₄-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。]
式Vのアラニン誘導体と式IV [式中、L²はヒドロキシルである]のヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体から式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応は、活性化剤および塩基の存在下、通常0℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは0℃〜110℃、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中で実施する（C. Montalbettiら、Tetrahedron 2005, 61, 10827および前記文献中の引用文献を参照されたい）。

好適な活性化剤は、例えば、ポリスチレン支持ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸sec-ブチルもしくはクロロギ酸アリルなどのクロロギ酸エステル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、無水プロパンホスホン酸、ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリルクロリド(BOPCl)または塩化メタンスルホニル、塩化トルエンスルホニルもしくは塩化ベンゼンスルホニルなどの塩化スルホニルなどの縮合剤である。

好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC₅〜C₈-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)あるいは水であり、塩化メチレン、THFおよび水が特に好ましい。

前記溶媒の混合物を使用することも可能である。

好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミンおよびピリジンが特に好ましい。

塩基は一般的に等モル量で使用する。しかしながら、それらを過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。

出発物質は一般的に互いに等モル量で反応させる。Vに対して過剰のIVを使用すると有利な場合もある。

反応混合物は従来の方法により、例えば水と混合し、相を分離し、適切な場合には粗生成物をクロマトグラフィーにより精製することにより後処理する。中間物質および最終生成物のいくつかは粘性のオイルの形で得られるので、それを精製するか、または減圧下、穏やかな高温で揮発性成分を除去する。中間物質および最終生成物が固体として得られる場合には、精製は再結晶または砕解により実施することも可能である。

式Vのアラニン誘導体と、式IV [式中、L²はハロゲン、C₁〜C₆-アルキルカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、C₁〜C₄-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである]のヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体から式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応は、塩基の存在下、通常0℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは0℃〜100℃、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中で実施する（C. Montalbettiら、Tetrahedron 2005, 61, 10827および前記文献中の引用文献を参照されたい）。

好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC₅〜C₈-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、あるいは水である。塩化メチレン、THFおよび水が特に好ましい。

前記溶媒の混合物を使用することも可能である。

後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。

もちろん、最初に式Vのアラニン誘導体を同様の方法により式IIのアミンと反応させて対応するアミドを得た後、それを式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて目的の式Iのヘテロアロイル置換アラニンを得ることも可能である。

式IIIのヘテロアロイル誘導体の調製に必要な式V [例えば、式中、L¹ = ヒドロキシルまたはC₁〜C₆-アルコキシである]のアラニン誘導体は、純粋なエナンチオマーおよびジアステレオマーの形態としてさえも、文献により公知であり、あるいは、それらは、引用された文献に従って調製することが可能である。

1. グリシンエノレート同等物のニトロオレフィンへの付加：
B. Mendlerら、Org. Lett. 2005, 7(9), 1715; D. Dixonら、Org. Lett. 2004, 6(24), 4427; M. Alcantaraら、Synthesis 1996, (1), 64; M. Rowleyら、Tetrahedron 1992, 48(17), 3557。

2. グリシンアリルアミン誘導体の転移：
J. Blidら、J. of the Am. Chem. Soc. 2005, 27(26), 9352. H. Muesら、Synthesis 2001, (3), 487; U. Kazmaier, Angew. Chem. 1994, 106(9), 1046。

3. グリシンエノレート同等物のエポキシドへの付加：
V. Rolland -Fulcrandら、Europ. J. of Org. Chem. 2004, (4), 873; U. Schoellkopfら、Angew. Chem. 1986, 98(8), 755。

式IIIのヘテロアロイル誘導体の調製に必要な式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体は市販されているか、文献により公知の方法と同様にして調製することができる（例えば、Chang-Ling Liuら、J. of Fluorine Chem. (2004), 125(9), 1287-1290; Manfred Schlosserら、Europ. J. of Org. Chem. (2002), (17), 2913-2920; Hoh-Gyu Hahnら、Agricult. Chem. and Biotech. (English Edition) (2002), 45(1), 37-42; Jonatan O Smithら、J. of Fluorine Chem. (1997), Vol. 1996-1997, 81(2), 123-128; Etsuji Okadaら、Heterocycles (1992), 34(4), 791-798; Aliyu B. Abubakarら、J. of Fluorine Chem. (1991), 55(2), 189-198; J. Leroy, J of Fluorine Chem. (1991), 53(1), 61-70; Len F. Leeら、J. of Heterocyclic Chem. (1990), 27(2), 243-245; Len F. Leeら、J. of Heterocyclic Chem. (1985), 22(6), 1621-1630; Jacques Leroyら、Synthesis (1982), (4), 313-315）。

式III [式中、L¹はヒドロキシルである]のヘテロアロイル誘導体またはその塩と式IIのアミンから目的の式Iのヘテロアロイル置換アラニンを得る反応は、活性化剤の存在下、および適切な場合には塩基の存在下、通常0℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは0℃〜100℃、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中で実施する（C. Montalbettiら、Tetrahedron 2005, 61, 10827およびそこに引用された文献を参照されたい）。

好適な活性化剤は、例えば、ポリスチレン支持ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソプロピル、クロロ蟻酸イソブチル、クロロ蟻酸sec-ブチルまたはクロロ蟻酸アリルなどのクロロ蟻酸エステル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、無水プロパンホスホン酸、ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリルクロリド(BOPCl)または塩化メタンスルホニル、塩化トルエンスルホニルまたは塩化ベンゼンスルホニルなどの塩化スルホニルなどの縮合剤である。

好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC₅〜C₈-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、あるいは水である。塩化メチレン、THF、メタノール、エタノールおよび水が特に好ましい。

前記溶媒の混合物を使用することも可能である。

好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリンおよびピリジンが特に好ましい。

塩基は一般的に触媒量で使用する。しかしながら、それらを等モル量で、過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。

出発物質は一般的に互いに等モル量で反応させる。IIIに対して過剰のIIを使用すると有利な場合もある。

式III [式中、L¹ = C₁〜C₆-アルコキシである]のヘテロアロイル誘導体と式IIのアミンから目的の式Iのヘテロアロイル置換アラニンを得る反応は、通常0℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは0℃〜100℃、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中、適切な場合には塩基の存在下で実施する（C. Montalbettiら、Tetrahedron 2005, 61, 10827およびそこに引用された文献を参照されたい）。

前記溶媒の混合物を使用することも可能である。

反応は、適切な場合には塩基の存在下で実施することができる。好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリンおよびピリジンが特に好ましい。

式Iのヘテロアロイル置換アラニンの調製に必要な式IIのアミンは市販されている。

方法B
式III [式中、R⁶ = NO₂およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル誘導体は、アシル基がベンジルオキシカルボニル（ΣがベンジルであるVIIIa参照）またはtert-ブチルオキシカルボニル（Σがtert-ブチルであるVIIIa参照）などの脱離可能な保護基である式VIIIのアシル化グリシン誘導体をニトロオレフィンVIIと縮合して、対応する付加生成物VI [式中、R⁶ = NO₂およびR⁸ = 水素である]を生成することにより得ることもできる。次に、保護基を除去し、この方法により形成された式V [式中、R⁶ = NO₂およびR⁸ = 水素である]のアラニン誘導体を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体によりアシル化する。

同様に、アシル基が置換ヘテロアロイル基である式VIIIのアシル化グリシン誘導体(VIIIb参照)を、塩基の存在下、ニトロオレフィンVIIと反応させて、ヘテロアロイル誘導体III [式中、R⁶ = NO₂およびR⁸ = 水素である]を得ることも可能である。

L²は求核置換可能な脱離基、例えばヒドロキシル、ハロゲン、C₁〜C₆-アルキルカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、C₁〜C₄-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。]
グリシン誘導体VIIIとニトロオレフィンVIIから対応する付加生成物VI [式中、R⁶ = NO₂およびR⁸ = 水素である]またはヘテロアロイル誘導体III [式中、R⁶ = NO₂およびR⁸ = 水素である]を得る反応は、通常-100℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは-80℃〜20℃、特に好ましくは-80℃〜-20℃で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する（B. Mendlerら、 Organic Lett. 2005, 7 (9), 1715; D. Dixonら、 Organic Lett. 2004, 6 (24), 4427; M. Alcantaraら、Synthesis 1996, (1), 64; M. Rowleyら、Tetrahedron 1992, 48 (17), 3557を参照されたい）。

好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC₅〜C₈-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、ジエチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。前記溶媒の混合物を使用することも可能である。

好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、リチウムイソプロピルアミドおよびリチウムヘキサメチルジシラジドなどのアルカリ金属アミド、有機金属化合物、特にメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウムなどのアルカリ金属アルキル、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水素化ナトリウム、リチウムヘキサメチルジシラジドおよびリチウムジイソプロピルアミドが特に好ましい。

塩基は一般的に等モル量で使用する。しかしながら、それらを触媒量で、過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。

出発物質は一般的に互いに等モル量で反応させる。グリシン誘導体VIIIに対して過剰の塩基および／またはイミノ化合物VIIを使用すると有利な場合もある。

ヘテロアロイル誘導体III [式中、R⁶ = NO₂およびR⁸ = 水素である]の調製に必要な式VIIIのグリシン誘導体は市販されているか、文献により公知であるか（例えば、H. Pessoa-Mahanaら、Synth. Comm. 32, 1437 (2002)）、または引用された文献に従って調製することができる。

保護基Σを除去して式V [式中、R⁶ = NO₂およびR⁸ = 水素である]のアラニン誘導体を得る反応は、文献により公知の方法により実施する（J.-F. Rousseauら、J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998); J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)を参照されたい）。この反応は、Σがベンジルである場合には、好ましくはメタノール中で水素およびPd/Cを用いた水素化分解により、Σがtert-ブチルである場合には酸を用いて、好ましくはジオキサン中の塩酸を用いて実施する。

アラニン誘導体V [式中、R⁶ = NO₂およびR⁸ = 水素である]とヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体IVから、ヘテロアロイル誘導体III [式中、R⁶ = NO₂およびR⁸ = 水素である]を得る反応は、通常、方法Aにおいて述べた、式Vのアラニン誘導体と式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体からヘテロアロイル誘導体IIIを得る反応と同様に実施する。

この方法により得ることができる式III [式中、R⁶ = NO₂およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル誘導体を方法Aと同様の方法により式IIのアミンと反応させて、目的の式I [式中、R⁶ = NO₂およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル置換アラニンを得た後、所望の場合には、それをまず還元して式I [式中、R⁶ = NH₂およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル置換アラニンを得ることができる。次に、この方法により得た式I [式中、R⁶ = NH₂およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル置換アラニンを化合物IXにより誘導体化して、式I [式中、R⁶ = NHR¹⁰である]のヘテロアロイル置換アラニンを得ることができる（例えば、Yokokawa, F.ら、Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001); Arrault, A.ら、Tetrahedron Lett. 43( 22), 4041-4044 (2002)を参照されたい）。

まず式III [式中、R⁶ = NO₂およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル誘導体を還元して別の式III [式中、R⁶ = NH₂およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル誘導体を得た後、所望の場合には、化合物IXにより誘導体化して式III [式中、R⁶ = NHR¹⁰およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル誘導体を得ることが可能である（例えば、Jung-Hui Sunら、Heterocycles (2004), 63(7), 585-1599; Christian Lherbetら、Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(6), 997-1000; Masami Otsukaら、Chem. and Pharm. Bull. (1985), 33(2), 509-514; J. R Piperら、J. of Med. Chem. (1985), 28(8), 1016-1025を参照されたい）。次に、この方法により得られた式III [式中、R⁶ = NHR¹⁰およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル誘導体を、方法Aと同様にして式IIのアミンと反応させて目的の式I [式中、R⁶ = NHR¹⁰およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル置換アラニンを得ることができる。

L³は求核置換可能な脱離基、例えばハロゲン、ヒドロキシル、またはC₁〜C₆-アルコキシである。]
式III [式中、R⁶ = NO₂、NH₂またはNHR¹⁰、およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル誘導体と式IIのアミンから式I [式中、R⁶ = NO₂、NH₂またはNHR¹⁰、およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル置換アラニンを得る反応は、通常、方法Aにおいて記載した、式IIIのヘテロアロイル誘導体と式IIのアミンとの反応と同様にして実施する。

式III [式中、R⁶ = NO₂およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル誘導体を還元して式III [式中、R⁶ = NH₂およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル誘導体を得る反応、および式I [式中、R⁶ = NO₂およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル置換アラニンを還元して式I [式中、R⁶ = NH₂およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル置換アラニンを得る反応は、通常、0℃〜100℃、好ましくは10℃〜50℃の温度で、不活性有機溶媒中、還元剤の存在下で実施する。

好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC₅〜C₈-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、ジクロロメタン、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。前記溶媒の混合物を使用することも可能である。

好適な還元剤は、水素と組み合わせた遷移金属触媒（例えば、Pd/Cまたはラネーニッケル）である。

式IIまたはI [式中、R⁶ = NO₂である]のニトロ誘導体の還元は、通常、-100℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは0℃〜100℃で、不活性有機溶媒中、還元剤を使用して実施する（V. Burgessら、Aust. J. of Chem. (1988), 41(7), 1063-1070を参照されたい）。

好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC₅〜C₈-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、トルエン、THFまたはtert-ブチルメチルエーテルである。

式III [式中、R⁶ = NH₂およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル誘導体または式I [式中、R⁶ = NH₂およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル置換アラニンと式IXの化合物から式III [式中、R⁶ = NH₂およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル誘導体または式I [式中、R⁶ = NH₂およびR⁸ = 水素である]のヘテロアロイル置換アラニンを得る反応は、通常、0℃〜100℃、好ましくは10℃〜50℃の温度で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する（例えば、Jung-Hui Sunら、Heterocycles (2004), 63(7), 585-1599; Christian Lherbetら、Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(6), 997-1000; Masami Otsukaら、Chem. and Pharm. Bull. (1985), 33(2), 509-514; J. R Piperら、J. of Med. Chem. (1985), 28(8), 1016-1025を参照されたい）。

好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、リチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミドなどのアルカリ金属アミド、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、有機金属化合物、特にメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウムなどのアルカリ金属アルキル、塩化メチルマグネシウムなどのハロゲン化アルキルマグネシウム、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムおよびトリエチルアミンが特に好ましい。

出発物質は一般的に互いに等モル量で反応させる。IIIまたはIに対して過剰の塩基および／またはIXを使用すると有利な場合もある。

方法C
式I [式中、R¹およびR⁸ = 水素、ならびにR⁶ = OHである]のヘテロアロイル置換アラニンは、第1段階で、式XIIのグリシン誘導体と式XIのアリルアルコール誘導体を遷移金属触媒および塩基の存在下で反応させた後、酸水溶液処理によりアミノ誘導体に変換し、次いで第2および第3段階において、それを方法Aと同様にしてアシル化し、アミドXに変換することにより得ることができる。次に、アミドXの二重結合を酸化的に開裂し、得られたアルデヒドを還元して式I [式中、R¹およびR⁸ = 水素、ならびにR⁶ = OHである]のヘテロアロイル置換アラニンを得ることができる。この方法により得られた式I [式中、R¹およびR⁸ = 水素、ならびにR⁶ = OHである]のヘテロアロイル置換アラニンを、今度は別の式I [式中、R¹およびR⁸ = 水素、ならびにR⁶ = OR⁹であり、そこにおいてR⁹は水素ではない]のヘテロアロイル置換アラニンに誘導体化することができる。

[L¹は求核置換可能な脱離基、例えば、ヒドロキシルまたはC₁〜C₆-アルコキシである。

L²は求核置換可能な脱離基、例えば、ヒドロキシル、ハロゲン、C₁〜C₆-アルキルカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、C₁〜C₄-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。

L³は求核置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン、ヒドロキシルまたはC₁〜C₆-アルコキシである。

R^YおよびR^Zは、水素、C₁〜C₆-アルキルまたはアリールである。

R^Wは、水素またはR⁵である。

R^Xは、C₁〜C₆-アルキルカルボニル（例えばメチルカルボニル）またはC₁〜C₆-アルコキシカルボニル（例えばメトキシカルボニル）などのアシル基である。]
式XIIのグリシン誘導体と式XIのアリルアルコール誘導体との反応は、通常-100℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは-80℃〜80℃、特に好ましくは-20℃〜50℃で、不活性有機溶媒中、遷移金属触媒および塩基の存在下で実施し、酸水溶液により後処理する。

好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC₅〜C₈-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。トルエン、THFおよびアセトニトリルが特に好ましい。

前記溶媒の混合物を使用することも可能である。

触媒として使用するのに好ましいものは、パラジウム、イリジウムまたはモリブデン触媒であり、好ましくはトリフェニルホスフィンなどのホスフィンリガンドの存在下で使用する。キラルホスフィンリガンドの存在下で、反応をエナンチオ選択的な方式で実施することができる（D. Ikedaら、Tetrahedron Lett. 2005, 46(39), 6663; T. Kanayamaら、J. of Org. Chem. 2003, 68(16), 6197; I. Baldwinら、Tetrahedron Asym. 1995, 6(7), 1515; J. Genetら、Tetrahedron 1988, 44(17), 5263を参照されたい）。

好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。Na₂CO₃などの炭酸塩が特に好ましい。

次の段階2および3は、方法Aにおいて記載した式Vのアラニン誘導体と式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体から対応する式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応、およびそれに続くその反応生成物と式IIのアミンから目的の式Iのヘテロアロイル置換アラニンを得る反応と同様にして実施することができる。

必要な式XIIのグリシン誘導体は文献により公知の方法と同様にして得ることができる（Vicky A. Burgessら、Aust. J. of Chem. (1988), 41(7), 1063-1070を参照されたい）。

必要な式XIのアリルアルコール誘導体は市販されている。

二重結合のアルデヒドへの酸化は、通常、-100℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは-80℃〜40℃、特に好ましくは-80℃〜0℃で、不活性有機溶媒中、酸化剤の存在下で実施する。

好ましくは、酸化は、オゾンを用いて、またはOsO₄などのオスミウム触媒もしくはKMnO₄などの過マンガン酸塩による連続的ジヒドロキシル化およびそれに続く好ましくはNaIO₄を用いておこなうジオールの開裂により実施する（A. Siebumら、J. Europ. J. of Org. Chem. 2004, (13), 2905; S. Hanessianら、J. of Med. Chem. (2001), 44(19), 3074; J. Sabolら、Tetrahedron Lett. 1997, 38(21), 3687; D. Hallettら、J. of Chem. Soc., Chem. Comm. 1995, (6), 657を参照されたい）。

好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC₅〜C₈-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。トルエン、THFおよびアセトンが特に好ましい。

前記溶媒の混合物を使用することも可能である。

それに続く式I [式中、R¹およびR⁸ = 水素、ならびにR⁶ = OHである]のヘテロアロイル置換アラニンへの還元は、通常、-100℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは-80℃〜40℃、特に好ましくは-80℃〜20℃で、不活性有機溶媒中、還元剤の存在下で実施する。

好ましい還元剤は、NaBH₄などの水素化ホウ素である（A. Siebumら、J. Europ. J. of Org. Chem. 2004, (13), 2905; S. Hanessianら、J. of Med. Chem. (2001), 44(19), 3074; J. Sabolら、Tetrahedron Lett. 1997, 38(21), 3687; D. Hallettら、J. of Chem. Soc., Chem. Comm. 1995, (6), 657を参照されたい）。

好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC₅〜C₈-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。トルエン、THFおよびジオキサンが特に好ましい。前記溶媒の混合物を使用することも可能である。

式I [式中、R¹およびR⁸およびR⁶ = OHである]のヘテロアロイル置換アラニンを式XIIIの化合物により誘導体化して式I [式中、R¹およびR⁸およびR⁶ = OR⁹であり、そこにおいてR⁹は水素でない]のヘテロアロイル置換アラニンを得る反応は、通常、0℃〜100℃、好ましくは10℃〜50℃の温度で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する（例えば、Jung-Hui Sunら、Heterocycles (2004), 63(7), 585-1599; Christian Lherbetら、Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(6), 997-1000; Masami Otsukaら、Chem. and Pharm. Bull. (1985), 33(2), 509-514; J. R Piperら、J. of Med. Chem. (1985), 28(8), 1016-1025を参照されたい）。

好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC₅〜C₈-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、ジクロロメタン、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。前記溶媒の混合物を使用することも可能である。

好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、有機金属化合物、特にメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウムなどのアルカリ金属アルキル、塩化メチルマグネシウムなどのハロゲン化アルキルマグネシウム、ならびに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。炭酸ナトリウム、水素化ナトリウムおよびトリエチルアミンが特に好ましい。

出発物質は一般的に互いに等モル量で反応させる。Iに対して過剰の塩基および／またはXIIIを使用すると有利な場合もある。

式III

[式中、A、R¹およびR⁴、R⁵、R⁶、R⁷およびR⁸は上で定義した通りであり、L¹は求核置換可能な脱離基、例えばヒドロキシルまたはC₁〜C₆-アルコキシである]
のヘテロアロイル誘導体も、本発明により提供される。

可変基に関する特に好ましい中間物質の実施形態は、式Iの基A、R¹およびR⁴〜R⁷のそれと一致する。

Aが、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであり；そこにおいて、
前記ヘテロアリール基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはC₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキルおよびC₁〜C₆-ハロアルキルからなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよく；
R¹が水素であり；
R⁴が水素であり；
R⁵が、C₂〜C₆-アルケニル、C₁〜C₆-ハロアルキル、3〜6員ヘテロシクリル、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、アミノカルボニル、C₁〜C₆-アルキルカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、ホルミルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルまたはヘテロアリールであり、そこにおいて、前記3〜6員ヘテロシクリルならびにフェニルおよびヘテロアリール基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個のC₁〜C₆-アルキル基を有していてもよく；
R⁷およびR⁸が水素であり；
R⁹およびR¹⁰が、水素、C₁〜C₆-アルキル、ホルミル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル、C₁〜C₆-ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₁〜C₆-アルコキシ)-N-(C₁〜C₆-アルキル)-アミノカルボニル、[(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル(C₁〜C₆-アルキル)アミノ]カルボニルまたはジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノチオカルボニルまたはSO₂R¹²であり；かつ
R¹¹が水素である、式IIIのヘテロアロイル誘導体が特に好ましい。

本発明を説明するために下記の実施例を提供する。

調製例

1-メチル-N-{(1RS,2SR)-1-[(メチルアミノ)カルボニル]-3-ニトロ-2-フェニルプロピル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド(表5、No. 5.3)
1.1) エチル((2RS,3SR)-2-({[1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]カルボニル}アミノ)-4-ニトロ-3-フェニルブチレート(表2、No. 2.1)

温度0℃で、29.4 g (138 mmol)の1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボニルクロリドを、34.9 g (138 mmol)のエチル(2RS,3SR)-2-アミノ-4-ニトロ-3-フェニルブチレート（M. Rowleyら、Tetrahedron 1992, 48, 3557-3570に従って調製した)および12.0 g (152 mmol)のピリジンのジクロロメタン(400 ml)溶液に滴下した。得られた反応混合物を室温でさらに16時間攪拌した後、希塩酸(2 M)を加えた。得られた沈殿を吸引濾過および乾燥して、8.0 gの表題の化合物を得た。濾液の有機相を希水酸化ナトリウム水溶液(2 M)により洗浄し、乾燥して濃縮した。クロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル）、さらに11.2 gの表題の化合物を得ることができた。これにより合計19.2 g (理論値の32.5 %)の表題の化合物が得られた。

¹H-NMR (CDCl₃)：δ = 1.10 (t, 3H); 3.95 (s, 3H); 3.95-4.10 (m, 3H); 4.85-4.95 (m, 2H); 5.10 (t, 1H); 6.60 (d, 1H); 7.15-7.35 (m, 5H); 7.95 (s, 1H).

1.2.) 1-メチル-N-{(1RS,2SR)-1-[(メチルアミノ)カルボニル]-3-ニトロ-2-フェニルプロピル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド（表5、No. 5.3）

温度0℃で、メチルアミンを19.2 g (44.8 mmol)のエチル(2RS,3SR)-2-({[1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]カルボニル}アミノ)-4-ニトロ-3-フェニルブチレートのメタノール(200 ml)溶液に、溶液が飽和するまで導入した。得られた反応混合物を室温でさらに16時間攪拌した。次に溶媒を除去して、18.8 gの表題の化合物（理論値の100%；ジアステレオマー混合物、threo/erythro > 5:1）を得た。これをさらに精製することなく次の段階に使用した。

threo異性体の¹H-NMR (DMSO)：δ = 2.35 (d, 3H); 3.95 (s, 3H); 3.90-4.05 (m, 1H); 4.75 (dd, 1H); 4.90 (dd, 1H); 5.10 (dd, 1H); 7.15-7.40 (m, 5H); 7.90 (br q, 1H); 8.50 (s, 1H); 8.55 (d, 1H).

N-{(1RS,2RS)-3-アミノ-1-[(メチルアミノ)カルボニル]-2-フェニルプロピル}-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド（表4、No. 4.5）

1.5 g (30.0 mmol)のヒドラジン水和物を5.0 g (12.1 mmol)の1-メチル-N-{(1RS,2SR)-1-[(メチルアミノ)カルボニル]-3-ニトロ-2-フェニルプロピル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミドのメタノール(100 ml)中の懸濁液に加えた。次いで、温度40℃で、約0.5 gのラネーニッケルをメタノール中の懸濁液として少しずつ加えた。得られた反応混合物を40℃でさらに2時間攪拌した。冷却した後、沈殿を濾過により除去してメタノールにより洗浄した。濾液から溶媒を除去した後に2.7 gの表題の化合物（理論値の58.3%、ジアステレオマー混合物、threo/erythro > 5:1）が得られた。これをさらに精製することなく次の反応に使用した。

threo異性体の¹H-NMR (DMSO)：δ = 2.35 (d, 3H); 2.85 (d, 2H); 3.05-3.15 (m, 1H); 3.95 (s, 3H); 4.65 (d, 1H); 7.10-7.40 (m, 5H); 7.85 (br q, 1H); 8.50 (s, 1H); 8.75 (br s, 1H).

1-メチル-N-{(1RS,2SR)-1-[(メチルアミノ)カルボニル]-2-フェニル-3-(2,2,2-トリフルオロアセチルアミノ)プロピル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド（表4、No. 4.17）

0.24 g (1.14 mmol)の無水トリフルオロ酢酸を0.40 g (1.04 mmol)のN-{(1RS,2RS)-3-アミノ-1-[(メチルアミノ)カルボニル]-2-フェニルプロピル}-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミドおよび0.12 g (1.19 mmol)のトリエチルアミンのジクロロメタン(10 ml)溶液に加えた。反応混合物を室温でさらに16時間攪拌した後、希塩酸(2 M)を加えた。得られた沈殿を吸引濾過し、希水酸化ナトリウム水溶液(2 M)および蒸留水により順に洗浄した。固体を乾燥して0.35 g（理論値の70.2%）の表題の化合物を純粋なジアステレオマーである化合物として得た。

¹H-NMR (DMSO)：δ = 2.40 (d, 3H); 3.40-3.75 (m, 3H); 3.95 (s, 3H); 4.80 (t, 1H); 7.10-7.30 (m, 5H); 7.95 (br q, 1H); 8.45 (d, 1H); 8.50 (s, 1H); 9.20 (br t, 1H).

N-(3-ヒドロキシ-1-メチルカルバモイル-2-フェニルプロピル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド（表3、No. 3.1、3.2）
4.1) (E)-1-エトキシカルボニル-2,4-ジフェニルブタ-3-エニルアンモニウムクロリド

溶液A：-60℃で、44 g (0.103 mol)のn-ブチルリチウム（ヘキサン中、濃度15%）を、10.4 g (0.103 mol)のジイソプロピルアミンのTHF (500 ml)溶液に滴下した。混合物を-20℃で30分間撹拌した後、再度-60℃に冷却した。27.5 g (0.103 mol)のエチル(ベンズヒドリリデンアミノ)アセテートのTHF (30 ml)溶液を滴下して、混合物を-60℃で1時間攪拌した。

溶液B：26 g (0.103 mol)の(E)-1,3-ジフェニルアリルアセテート（J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2588-2594に従って調製した）、5.4 g (0.021 mol)のトリフェニルホスフィンおよび1.9 g (0.0052 mol)の[Pd(アリル)Cl]₂を40 mlのTHFに溶解した。-60℃で、溶液Bを溶液Aに滴下し、混合物をこの温度で3時間攪拌した後、室温に温めた。飽和NH₄Cl溶液を加えて、混合物をMTBEにより抽出した。有機相を合わせてNa₂SO₄により乾燥し、溶媒を減圧除去した。残渣を200 mlのTHFに溶解して、200 mlの塩酸（濃度20%）を加えた。室温で24時間置いた後、溶媒を減圧除去して、それぞれの回に500 mlのメタノールを残渣に加えて、混合物を再度減圧濃縮することを2回繰り返した。粗生成物にジエチルエーテル/CH₂Cl₂を加えて粉砕し、固体を吸引濾過して乾燥した。これにより、32.8 g（理論値の96 %）の表題の化合物（ジアステレオマー混合物）を、融点174〜176℃の黄色の固体として得た。

4.2) N-(E)-(1-メチルカルバモイル-2,4-ジフェニルブタ-3-エニル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド

15 g (0.045 mol)の(E)-1-エトキシカルボニル-2,4-ジフェニルブタ-3-エニルアンモニウムクロリドおよび10.119 g (0.1 mol)のトリエチルアミンを500 mlのCH₂Cl₂に溶解した。室温で、9.608 g (0.045 mol)の1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニルクロリドをこの溶液に滴下した。混合物を室温で16時間攪拌し、H₂Oにより洗浄し、Na₂SO₄により乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（CH₂Cl₂/酢酸エチル 9:1）により精製した。得られたエチル(E)-2-[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]-3,5-ジフェニルペンタ-4-エノエート(18 g、0.038 mol)を190 mlのメタノールに溶解し、59.3 g (0.764 mol)のメチルアミンのメタノール溶液（濃度40%）を加えた。混合物を室温で16時間攪拌し、同量のメチルアミンのメタノール溶液（濃度40%）を加えて、混合物を室温で3日間撹拌した。沈殿した固体を濾過して乾燥した。これにより7.4 gの表題の化合物（ジアステレオマー1）が、融点192〜194℃の無色の固体として得られた。母液を濃縮してジエチルエーテルを加えて撹拌し、固体を濾過して乾燥した。これにより、8.5 gの表題の化合物（ジアステレオマー2：ジアステレオマー1 = 3:2)が、融点239〜241℃の無色の固体として得られた。合計の収量は15.9 g（2段階で理論値の77 %）であった。

¹H-NMR (d₆-DMSO、ジアステレオマー1)：δ = 2.50 (d, 3H), 3.85 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 4.90 (dd, 1H), 6.35 (d, 1H), 6.50 (dd, 1H), 7.15-7.40 (m, 10H), 8.20 (m, 2H), 8.35 (d, 1H).

4.3) N-(3-ヒドロキシ-1-メチルカルバモイル-2-フェニルプロピル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド（表3、No. 3.1、3.2）

-60℃で、オゾンを、6 g (13.14 mmol)のN-((E)-1-メチルカルバモイル-2,4-ジフェニルブタ-3-エニル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド(ジアステレオマー比3:2)のメタノール/CH₂Cl₂ 2:1 (450 ml)中の溶液に、溶液が飽和するまで導入した(40 g/m³、約50 l/時間)。青っぽい溶液を-60℃でさらに約45分間撹拌した（完全な変換）後、N₂を通して、4.84 g (63.63 mmol)のNaBH₄を加え、混合物を室温で16時間攪拌した。濾過した後、母液を濃縮し、残渣をCH₂Cl₂/THF 4:1に溶解し、希塩酸により洗浄し、Na₂SO₄により乾燥し、減圧濃縮した。残渣にジエチルエーテルを加えて粉砕し、濾過して、固体を乾燥した。これにより3.1 g（理論値の61 %）の表題の化合物（ジアステレオマー比3:2）を無色の固体として得た。

ジアステレオマーを分離するために、残渣にアセトンを加えて、混合物を50℃で撹拌し、固体を濾過して乾燥した。これにより0.5 gの表題の化合物（ジアステレオマー1）を無色の固体として得た。母液を濃縮し、メタノールを加えて粉砕し、固体を濾過して乾燥した。これにより0.9 gの表題の化合物（ジアステレオマー2：ジアステレオマー1 = 6:1）を融点202℃の無色の固体として得た。母液を再濃縮して少量のメタノールを加えて粉砕し、固体を濾過して乾燥した。これにより1.1 gの表題の化合物（ジアステレオマー比1:1）を融点194℃の無色の固体として得た。

¹H-NMR (d₆-DMSO、ジアステレオマー1)：δ = 2.60 (d, 3H), 3.20 (m, 1H), 3.60 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 4.55 (t, 1H), 4.75 (t, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.25 (m, 4H), 8.00 (d, 1H), 8.05 (m, 1H), 8.15 (s, 1H).
¹H-NMR (d₆-DMSO、ジアステレオマー2)：δ = 2.35 (d, 3H), 3.20 (m, 1H), 3.70 (m, 1H), 3.75 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 4.55 (t, 1H), 4.70 (t, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.22-7.28 (m, 4H), 7.78 (m, 1H), 8.33 (d, 1H), 8.48 (s, 1H).

3-メチルカルバモイル-3-[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]-2-フェニルプロピルアセテート（表3、No. 3.7）

157 mg (2 mmol)の塩化アセチルを、400 mg (1.04 mmol)のN-(3-ヒドロキシ-1-メチルカルバモイル-2-フェニルプロピル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド（ジアステレオマー1）および202 mg (2 mmol)のトリエチルアミンのCH₂Cl₂/THF 1:1 (20 ml)中の溶液に滴下して、混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物をH₂Oにより洗浄し、Na₂SO₄により乾燥し、溶媒を減圧除去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルにより濾過し、濃縮した。残渣にジエチルエーテルを加えて粉砕し、濾過して固体を乾燥した。これにより200 mg（理論値の45 %）の表題の化合物を融点175℃の無色の固体（ジアステレオマー1）として得た。

¹H-NMR (d₆-DMSO、ジアステレオマー1)：δ = 1.89 (s, 3H), 2.62 (d, 3H), 3.45 (m, 1H), 3.88 (s, 3H), 4.17 (dd, 1H), 4.24 (dd, 1H), 4.81 (t, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.27 (m, 4H), 8.21 (m, 3H).

3-メチルカルバモイル-3-[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]-2-フェニルプロピルアセテート（表3、No. 3.8）
上の方法と同様にして、N-(3-ヒドロキシ-1-メチルカルバモイル-2-フェニル-プロピル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド（ジアステレオマー2：ジアステレオマー1 = 6:1）から化合物3.8（ジアステレオマー2：ジアステレオマー1 = 6:1）を融点204℃の無色の固体として得た。

¹H-NMR (d₆-DMSO、ジアステレオマー2)：δ = 1.86 (s, 3H), 2.35 (d, 3H), 3.47 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 4.16 (dd, 1H), 4.42 (dd, 1H), 4.83 (t, 1H), 7.20 (m, 1H), 7.25-7.30 (m, 4H), 7.90 (m, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.50 (s, 1H)

前記化合物に加えて、下記の表2〜5に、前記方法と同様にして調製した、または調製することができる別の式IIIのへテロアロイル誘導体ならびに式Iのヘテロアロイル置換アラニンを列挙する。

生物活性
式Iのヘテロアロイル置換アラニンおよびそれらの農業上有用な塩は、異性体の混合物の形および純粋な異性体の形の両方で、除草剤に適している。式Iの化合物を含む除草組成物は、特に高い施量で、非常に効果的に非農耕地における植物を防除する。それらは、作物に重大な損傷を引き起こすことなく、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタなどの作物における広葉雑草およびイネ科雑草に作用する。この効果は主に低い施量で観察される。

さらに、実施する施用法に応じて、式Iの化合物、またはそれらを含む除草組成物は、別の多くの作物において望まれない植物を排除するために使用することができる。好適な作物の例は下記のものである。

すなわち、タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、サトウダイコンのアルチッシマ種(Beta vulgaris spec. altissima)、テンサイ(Beta vulgaris spec. rapa)、セイヨウアブラナのナプス品種(Brassica napus var. napus)、スウェーデンカブ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナのシルベストリス品種(Brassica rapa var. silvestris)、チャ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒーノキ・アラビカ種(Coffea arabica)（ロブスタ種(Coffea canephora)、リベリカ種(Coffea liberica)）、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、イチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、リクチワタ(Gossypium hirsutum)（キダキワタ(Gossypium arboreum)、シロバナワタ(Gossypium herbaceum)、ゴシピウム・ビチホリウム(Gossypium vitifolium)）、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグルミ(Juglans regia)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ種(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)（マルバタバコ(N.rustica)）、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor (s. vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、パンコムギ(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)である。

さらに、式Iの化合物は、遺伝子工学法を含む品種改良のために除草剤の作用に耐性を有する作物において使用することができる。

さらに、式Iの化合物は、遺伝子工学法を含む品種改良のために菌類または昆虫の攻撃に対して抵抗性を有する作物に使用することができる。

式Iの化合物またはそれらを含む除草組成物は、例えば、そのまま噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、ならびに高度に濃縮された水、油または他の懸濁液または分散物、エマルション、油分散物、ペースト、ダスト、散布用材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または散水により使用することができる。使用剤形は意図される目的に依存するが、いずれの場合にも、それらは本発明の活性化合物の可能な限り微細な分布を保証するものでなければならない。

除草組成物は、除草に有効な量の少なくとも1種の式Iの化合物またはIの農業上有用な塩、および作物保護剤の製剤に通常使用される補助剤を含む。

好適な不活性補助剤は、基本的に下記のものである。

すなわち、灯油およびジーゼル油などの中程度から高い沸点を有する鉱油留分、さらに、コールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノールなどのアルコール、シクロヘキサノンなどのケトン、強極性溶媒、例えば、N-メチルピロリドンなどのアミン、および水である。

水性の使用剤形は、エマルション濃縮物、懸濁液、ペースト、湿潤性粉末または水分散性顆粒に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油分散物を調製するために、基質を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、増粘剤、分散剤または乳化剤を用いて、水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、増粘剤、分散剤または乳化剤、および所望により溶媒または油を含む、水による希釈に適した濃縮物を調製することも可能である。

好適な界面活性剤（補助剤）は、芳香族スルホン酸、例えば、リグノ、フェノール、ナフタレンおよびジブチルナフタレンスルホン酸の、ならびに脂肪酸、アルキルおよびアルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、ラウリルエーテル硫酸および脂肪アルコール硫酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、および硫酸化ヘキサ、ヘプタおよびオクタデカノールの塩、ならびに脂肪アルコールグリコールエーテル、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ化イソオクチル、オクチルまたはノニルフェノール、アルキルフェニルまたはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液またはメチルセルロースである。

粉末、散布用材料およびダストは、活性化合物を固体の担体と混合すること、または共に粉砕することにより調製することができる。

顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性化合物を固体の担体に結合することにより調製することができる。固体の担体は、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウムおよび酸化マグネシウムなどの鉱物、粉砕した合成材料、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素などの肥料、ならびに穀物の粗挽き粉、樹皮の粗挽き粉、木材の粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末または他の固体の担体である。

そのまま使用可能な製品における式Iの化合物の濃度は、広い範囲で変化し得る。一般的に、製剤はおよそ0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％の少なくとも1種の活性化合物を含む。活性化合物は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度のものを使用する（NMRスペクトルによる）。

下記の製剤例は、前記製剤の調製を説明するものである。

I. 20重量部の式Iの活性化合物を、80重量部のアルキル化ベンゼン、10重量部の8〜10 molのエチレンオキシドの1 molのオレイン酸N-モノエタノールアミドへの付加物、5重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよび5重量部の40 molのエチレンオキシドの1 molのひまし油への付加物からなる混合物に溶解する。溶液を100 000重量部の水に注いで、水中に微細に分布させると、0.02重量％の式Iの活性化合物を含む水分散物が得られる。

II. 20重量部の式Iの活性化合物を、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部の7 molのエチレンオキシドの1 molのイソオクチルフェノールへの付加物および10重量部の40 molのエチレンオキシドの1 molのひまし油への付加物からなる混合物に溶解する。溶液を100 000重量部の水に注いで、水中に微細に分布させると、0.02重量％の式Iの活性化合物を含む水分散物が得られる。

III. 20重量部の式Iの活性化合物を、25重量部のシクロヘキサノン、65重量部の210〜280℃の沸点を有する鉱油留分および10重量部の40 molのエチレンオキシドの1 molのひまし油への付加物からなる混合物に溶解する。溶液を100 000重量部の水に注いで、水中に微細に分布させると、0.02重量％の式Iの活性化合物を含む水分散物が得られる。

IV. 20重量部の式Iの活性化合物を、3重量部のジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、17重量部の亜硫酸廃液から得たリグノスルホン酸のナトリウム塩および60重量部の粉末シリカゲルと完全に混合し、混合物をハンマーミルにより粉砕する。混合物を20 000重量部の水中に微細に分布させると、0.1重量％の式Iの活性化合物を含む噴霧混合物が得られる。

V. 3重量部の式Iの活性化合物を97重量部の微細に粉砕したカオリンと混合する。これにより、3重量％の式Iの活性化合物を含むダストが得られる。

VI. 20重量部の式Iの活性化合物を、2重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、8重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、2重量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩および68重量部のパラフィン性鉱油と緊密に混合する。これにより安定な油分散物が得られる。

VII. 1重量部の式Iの活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノン、20重量部のエトキシ化イソオクチルフェノールおよび10重量部のエトキシ化ひまし油からなる混合物に溶解する。これにより安定なエマルション濃縮物が得られる。

VIII. 1重量部の式Iの活性化合物を、80重量部のシクロヘキサノンおよび20重量部のWettol^R EM 31（＝エトキシ化ひまし油をベースとする非イオン乳化剤）からなる混合物に溶解する。これにより、安定なエマルション濃縮物が得られる。

式Iの化合物または除草組成物は、発芽の前または後に施用することができる。ある作物の活性化合物に対する耐性が低い場合には、除草組成物を、噴霧装置を用いて、感受性の作物の葉には可能な限り接触しないが、その下で生長する望まれない植物の葉またはむき出しの土壌表面には活性化合物が届くような方法で噴霧する施用技術を使用してもよい（ポストディレクテッド、レイバイ）。

式Iの化合物の施量は、防除の標的、季節、標的の植物および成長段階に応じて、0.001〜3.0、好ましくは0.01〜1.0 kg/haの活性物質(a.s.)である。

作用のスペクトルを広げ、相乗効果を達成するために、式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを多くの他の典型的な除草または成長調節活性化合物と混合した後、同時に施用してもよい。混合物に好適な成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、(ヘテロ)アリールオキシアルカン酸およびそれらの誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘテロ)アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘタリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ-CF₃-フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびそれらの誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシおよびヘタリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルである。

さらに、式Iの化合物を単独で、または他の除草剤と組み合わせて、または他の作物保護剤との混合物の形で、例えば、害虫または植物病原性の真菌または細菌を防除するための薬剤と共に施用すると有益である。また、栄養および微量元素欠乏に対する処理のために使用する無機塩溶液との混合も興味深い。植物毒性のない油および油濃縮物も加えることができる。

使用例
式Iのヘテロアロイル置換アラニンの除草活性を下記の温室実験により証明した。

使用した栽培容器は、基層としておよそ3.0%の腐植土を含むローム性砂を入れたプラスチックの植木鉢であった。試験植物の種子はそれぞれの種ごとに別々に蒔いた。

発芽前処理として、水中に懸濁または乳化した活性化合物を、微細に分布するノズルを用いて種蒔きの後に直接施用した。発芽および成長を促すために容器に穏やかに水をやった後、植物が根付くまで透明なプラスチックの覆いをかけた。この覆いは、活性化合物により損なわれた場合を除いて、試験植物の均一な発芽を引き起こす。

発芽後処理として、試験植物を、植物の性質に応じて、まず3〜15 cmの高さに成長させた後、水中に懸濁または乳化した活性化合物により処理した。この目的で、試験植物を直接種蒔きして同じ容器で生長させるか、それらをまず別に苗として成長させた後、処理の2、3日前に試験容器に移植するかのいずれかの方法をとった。発芽後処理の施量は1.0 kg/haのa.s.（活性物質）であった。

種に応じて、植物を10〜25℃または20〜35℃に維持した。試験期間は2〜4週間であった。この期間中、植物の手入れをし、個々の処理に対するそれらの反応を評価した。

評価は0〜100の段階を用いて実施した。100は植物が発芽しない、または少なくとも地上部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないことまたは正常な成長過程を意味する。

温室実験において使用した植物は次の種に属するものであった。

1 kg/haの施量において、化合物3.1、3.2、3.7および3.14（表3）および化合物4.8、4.10、4.11、4.12、4.13、4.14、4.15、4.22、4.23、4.26、4.27、4.28および4.29（表4）は、望まれない植物、アオゲイトウ、アカザ、およびエノコログサに対して非常に優れた発芽後作用を示した。

さらに、1 kg/haの施量の化合物5.1および5.4（表5）、ならびに0.25 kg/haの施量の化合物5.3は、望まれない植物、アオゲイトウ、アカザおよびヤエムグラに対して非常に優れた発芽後作用を示した。

1 kg/haの施量において、化合物5.5（表5）は、望まれない植物、アオゲイトウおよびアカザに対して非常に優れた発芽後作用を示し、ヤエムグラに対して優れた作用を示した。

Claims

式Iのヘテロアロイル置換アラニン、またはその農業上有用な塩：

[式中、可変基は下に定義される通りである：
Aは、1〜4個の窒素原子を有する、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子を有する、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5または6員ヘテロアリールであり、前記へテロアリールは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-ハロアルコキシおよびC₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルからなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよく；
R¹、R²は、水素、ヒドロキシルまたはC₁〜C₆-アルコキシであり；
R³は、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₄-シアノアルキルまたはC₁〜C₆-ハロアルキルであり；
R⁴は、水素またはC₁〜C₆-アルキルであり；
R⁵は、水素、C₁〜C₆-アルキル、C₂〜C₆-アルケニル、C₂〜C₆-アルキニル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₂〜C₆-ハロアルケニル、C₂〜C₆-ハロアルキニル、C₁〜C₆-シアノアルキル、C₂〜C₆-シアノアルケニル、C₂〜C₆-シアノアルキニル、C₁〜C₆-ヒドロキシアルキル、C₂〜C₆-ヒドロキシアルケニル、C₂〜C₆-ヒドロキシアルキニル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₃〜C₆-シクロアルケニル、3〜6員ヘテロシクリルであり、
そこにおいて、前記シクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、ヒドロキシル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル-C₁〜C₆-アルコキシ、アミノ、C₁〜C₆-アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノ、C₁〜C₆-アルキルスルホニルアミノ、C₁〜C₆-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C₁〜C₆-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C₁〜C₆-アルキル)からなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよく；または
C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-アルケニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-アルキニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-ハロアルケニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-ハロアルキニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルチオ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-アルケニルチオ-C₁〜C₄-アルキル、C₂〜C₆-アルキニルチオ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル-C₁〜C₄-チオアルキル、C₂〜C₆-ハロアルケニル-C₁〜C₄-チオアルキル、C₂〜C₆-ハロアルキニル-C₁〜C₄-チオアルキル、C₁〜C₆-アルキルスルフィニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキルスルフィニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルスルホニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキルスルホニル-C₁〜C₄-アルキル、アミノ-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキルスルホニル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルスルホニル(C₁〜C₆-アルキル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、ホルミルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルコキシカルボニル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル-C₁〜C₆-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルコキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、アミノカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキルカルボニル)アミノ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル(C₁〜C₆-アルキルアミノ)-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル；
フェニル、フェニル-C₁〜C₄-アルキル、フェニル-C₂〜C₄-アルケニル、フェニル-C₂〜C₄-アルキニル、フェニル-C₁〜C₄-ハロアルキル、フェニル-C₂〜C₄-ハロアルケニル、フェニル-C₂〜C₄-ハロアルキニル、フェニル-C₁〜C₄-ヒドロキシアルキル、フェニル-C₂〜C₄-ヒドロキシアルケニル、フェニル-C₂〜C₄-ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、フェニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルチオ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルスルフィニル-C₁〜C₄-アルキル、フェニルスルホニル-C₁〜C₄-アルキル、
ヘテロアリール、ヘテロアリール-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-アルケニル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-アルキニル、ヘテロアリール-C₁〜C₄-ハロアルキル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C₁〜C₄-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C₂〜C₄-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールチオ-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C₁〜C₄-アルキルであり、
そこにおいて、前記フェニルおよびヘテロアリール基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、ヒドロキシル、C₁〜C₆-ヒドロキシアルキル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル-C₁〜C₆-アルコキシ、アミノ、C₁〜C₆-アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノ、C₁〜C₆-アルキルスルホニルアミノ、C₁〜C₆-ハロアルキルスルホニルアミノ、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C₁〜C₆-アルキル)からなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよく；
R⁶は、OR⁹、NR¹⁰R¹¹またはNO₂であり、
R⁷は、水素、C₁〜C₆-アルキルまたはC₁〜C₆-ハロアルキルであり；
R⁸は、水素、C₁〜C₆-アルキルまたはC₁〜C₆-ハロアルキルであり；
R⁹およびR¹⁰は、水素、C₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₃〜C₆-アルケニル、C₃〜C₆-アルキニル、C₃〜C₆-ハロアルケニル、C₃〜C₆-ハロアルキニル、ホルミル、C₁〜C₆-アルキルカルボニル、C₁〜C₆-アルキルチオカルボニル、C₃〜C₆-シクロアルキルカルボニル、C₂〜C₆-アルケニルカルボニル、C₂〜C₆-アルキニルカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、C₃〜C₆-アルケニルオキシカルボニル、C₃〜C₆-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C₁〜C₆-アルキルアミノカルボニル、C₃〜C₆-アルケニルアミノカルボニル、C₃〜C₆-アルキニルアミノカルボニル、C₁〜C₆-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₃〜C₆-アルケニル)-N-(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₃〜C₆-アルキニル)-N-(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₁〜C₆-アルコキシ)-N-(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル、N-(C₃〜C₆-アルケニル)-N-(C₁〜C₆-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C₃〜C₆-アルキニル)-N-(C₁〜C₆-アルコキシ)アミノカルボニル、[(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニル(C₁〜C₆-アルキル)アミノ]カルボニル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノチオカルボニル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノチオカルボニル、(C₁〜C₆-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、(C₁〜C₆-アルキル)アミノシアノイミノ、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノシアノイミノ、C₁〜C₆-アルキルカルボニル-C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシイミノ-C₁〜C₆-アルキル、N-(C₁〜C₆-アルキルアミノ)イミノ-C₁〜C₆-アルキル、N-(ジ-C₁〜C₆-アルキルアミノ)イミノ-C₁〜C₆-アルキルまたはトリ-C₁〜C₄-アルキルシリルであり、
そこにおいて、前記アルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：シアノ、ヒドロキシル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C₁〜C₄-アルキルチオ、ジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノ、C₁〜C₄-アルキル-C₁〜C₆-アルコキシカルボニルアミノ、C₁〜C₄-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₄-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C₁〜C₄-アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノカルボニルまたはC₁〜C₄-アルキルカルボニルオキシを有していてもよく；または
フェニル、フェニル-C₁〜C₆-アルキル、フェニルカルボニル-C₁〜C₆-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C₁〜C₆-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C₁〜C₆-アルキルカルボニルであり、
そこにおいて、フェニル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：ニトロ、シアノ、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-ハロアルキル、C₁〜C₄-アルコキシまたはC₁〜C₄-ハロアルコキシを有していてもよく；または
SO₂R¹²であり；
R¹¹は、水素、C₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₃〜C₆-アルケニル、C₃〜C₆-アルキニル、C₃〜C₆-ハロアルケニル、C₃〜C₆-ハロアルキニル、ヒドロキシまたはC₁〜C₆-アルコキシであり；
R¹²は、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノまたはフェニルであり、
そこにおいて、フェニル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキルまたはC₁〜C₆-アルコキシを有していてもよい]。
Aが、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであり；
そこにおいて、前記ヘテロアリール基が、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C₁〜C₆-アルキル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-ハロアルコキシおよびC₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルからなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよい、請求項1に記載の式Iのヘテロアロイル置換アラニン。
R¹、R²、R⁴、R⁷およびR⁸が水素である、請求項1または2に記載の式Iのヘテロアロイル置換アラニン。
R⁵が、水素、C₁〜C₆-アルキル、C₂〜C₆-アルケニル、C₂〜C₆-アルキニル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₂〜C₆-ハロアルケニル、C₂〜C₆-ハロアルキニル、C₁〜C₆-シアノアルキル、C₁〜C₆-ヒドロキシアルキル、C₂〜C₆-ヒドロキシアルケニル、C₂〜C₆-ヒドロキシアルキニル、C₃〜C₆-シクロアルキル、C₃〜C₆-シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリルであり、
そこにおいて、前記シクロアルキル、シクロアルケニルまたは3〜6員ヘテロシクリル基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC₁〜C₆-アルコキシカルボニルからなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよく；または
C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルコキシ〜C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルチオ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルスルホニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルコキシカルボニル-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₆-アルキルカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C₁〜C₄-アルキル、ジ(C₁〜C₆-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、ホルミルアミノ-C₁〜C₄-アルキル；
フェニル、フェニル-C₁〜C₄-アルキル、フェニル-C₂〜C₄-アルケニル、フェニル-C₂〜C₄-アルキニル、フェニル-C₁〜C₄-ハロアルキル、フェニル-C₂〜C₄-ハロアルケニル、フェニル-C₁〜C₄-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルチオ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルスルフィニル-C₁〜C₄-アルキル、フェニルスルホニル-C₁〜C₄-アルキル；
ヘテロアリール、ヘテロアリール-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリール-C₁〜C₄-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールチオ-C₁〜C₄-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C₁〜C₄-アルキルまたはヘテロアリールスルホニル-C₁〜C₄-アルキルであり、
そこにおいて、前記フェニルおよびヘテロアリール基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、ヒドロキシル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-アルキルスルホニルアミノおよびC₁〜C₆-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群より選択される1〜3個の基を有していてもよい、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換アラニン。
式V

[式中、R¹、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷およびR⁸は請求項1において定義した通りであり、L¹はヒドロキシルまたはC₁〜C₆-アルコキシである]
のアラニン誘導体を、式IV

[式中、Aは請求項1において定義した通りであり、L²は、ヒドロキシル、ハロゲン、C₁〜C₆-アルキルカルボニル、C₁〜C₆-アルコキシカルボニル、C₁〜C₄-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである]
のヘテロアリール酸（誘導体）と反応させて、対応する式III

[式中、A、R¹、R⁴、R⁵、R⁶およびR⁷は請求項1において定義した通りであり、L¹はヒドロキシルまたはC₁〜C₆-アルコキシである]
のヘテロアロイル誘導体を得た後、得られた式IIIのヘテロアロイル誘導体を式II
HNR²R³ II,
[式中、R²およびR³は請求項1において定義した通りである]
のアミンと反応させる、請求項1に記載の式Iのヘテロアロイル置換アラニンの調製方法。
式III

[式中、A、R¹、R⁴、R⁵、R⁶およびR⁷は請求項1において定義した通りであり、L¹はヒドロキシルまたはC₁〜C₆-アルコキシである]
のヘテロアロイル誘導体。
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換アラニンまたはIの農業上有用な塩、および作物保護剤を製剤するために通常使用される補助剤を含む組成物。
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換アラニンまたはIの農業上有用な塩と作物保護剤を製剤するために通常使用される補助剤とを混合する、請求項8に記載の組成物を調製する方法。
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換アラニンまたはIの農業上有用な塩を、植物、その生育環境および／または種子に作用させる、望まれない植物を防除する方法。
請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換アラニンまたはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。