JP2009536199A - 低重合度の高分子界面活性剤を含む組成物および該組成物の使用方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 低重合度の高分子界面活性剤を含む低刺激性のパーソナルケア組成物が提供される。また、当該組成物の製造方法および使用方法が提供される。
【選択図】 図1
Description
本発明は、高分子界面活性剤を含む組成物、特に、パーソナルケア用途に有用であり、かつ、相対的に弱い刺激を与える高分子界面活性剤を含む組成物に関するものである。
洗浄効果を付与する洗浄用組成物および清浄用組成物の分野には、陽イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、両性界面活性剤および非イオン性界面活性剤等の合成洗浄剤が広く使用されている。さらに、特定の組成物(例えば、シャンプー、洗剤等のパーソナルケア用組成物)では、相対的に高いレベルの泡量および/または泡安定性を達成する上で十分な界面活性剤の組み合わせおよび界面活性剤の量を使用することが望ましい。
本発明は、先行技術の欠点を克服し、かつ、相対的に弱い刺激を与えるパーソナルケア用の組成物を提供するものである。特に、出願人等は、低刺激性を呈する組成物を製造する上で、また、いくつかの実施の形態において、美的特性と他の特性とのさらに有利な組み合わせを得る上で、特定の高分子界面活性剤を非常に有利に使用できる点を見出してきた。
本明細書中で挙げられる、すべての百分率は、具体的に別段の言及がない限り、重量%である。
サブクラス(A):エチレン不飽和官能基を含有する、調製済みの反応性両親媒性化合物のホモ重合(以下、「EUAHs」という)。
・R1=R2=Hであり、R3は親水性(Hphil)基であり、R4は疎水性(Hphob)基である、あるいは、
・R1およびR3はそれぞれ独立してHまたはCH3であり、R2は親水性(Hphil)基であり、R4は疎水性(Hphob)基である、あるいは、
・R1およびR4はそれぞれ独立してHまたはCH3であり、R3は親水性(Hphil)基であり、R4は疎水性(Hphob)基である、あるいは、
・R2およびR3はそれぞれ独立してHまたはCH3であり、R1は親水性(Hphil)基であり、R4は疎水性(Hphob)基であり、当該ホモ重合により、以下の化2で示された両親媒性の反復単位を有し、両親媒性の反復単位数をnとする高分子界面活性剤が得られる。
・ω−アルケノエート類:例えば、11−ウンデセン酸ナトリウム
・第四級アミノアルキル(メタクリル)アクリルアミド類およびアミノアルキル(メタクリル酸塩)アクリル酸塩類:例えば、(3−メタクリルアミドプロピル)ドデシルジメチルアンモニウムクロライド、(2−メタクリルオキシエチル)ドデシルジメチルアンモニウムクロライド
・アンモニオアルカンカルボン酸塩:例えば、2−[(11−(N−メチルアクリルアミジル)ウンデシル)ジメチルアンモニオ]酢酸塩
・ω−メトキシポリ(エチレンオキシ)アルキル−α−(メタクリル酸塩)アクリル酸塩類:例えば、ω−メトキシポリ(エチレンオキシ)ウンデシル−α−メタクリル酸塩
・ω−アルコキシポリ(エチレンオキシ)−α−(メタクリル酸塩)アクリル酸塩類およびω−アルコキシポリ(エチレンオキシ)−α−イタコン酸塩:例えば、ステアレス−20メタクリル酸塩、セテス−20イタコン酸塩
・R5およびR6はそれぞれ独立してHまたはCH3であり、R7は親水性(Hphil)基であり、R8は親水性(Hphil)基である、あるいは、
・R5およびR7はそれぞれ独立してHまたはCH3であり、R6は親水性(Hphil)基であり、R8は親水性(Hphil)基である、あるいは、
・R6およびR7はそれぞれ独立してHまたはCH3であり、R5は親水性(Hphil)基であり、R8は親水性(Hphil)基であり、当該共重合により、以下の化15で示された両親媒性の反復単位を有し、両親媒性の反復単位数をnとし、非両親媒性の反復単位数をmとする高分子界面活性剤が得られる。
v) 両親媒性の反復単位を与えるポスト重合の改質を経由する場合:
(a)無水マレイン酸と長鎖αオレフィン類またはアルキルビニルエーテル類との1:1の改質コポリマー類の加水分解
(b)アミノアルキルスルホン酸、アミノアルキルカルボン酸あるいはジアルキルアミノアルキルアミン類による、無水マレイン酸と長鎖αオレフィン類またはアルキルビニルエーテル類との1:1の改質コポリマー類の開環
vi) 両親媒性の反復単位を組み込むポスト重合の改質を経由する場合:
(a)ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロースあるいはデキストラン等のヒドロキシル官能基を含む反復単位を有するポリマーと、米国ニュージャージー州パーシパニー(Parsippany)のデグサ・エー・ジー(Degussa AG)から市販されている、QUAB 342、360および426等の3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルアルキルジメチルアンモニウムクロライド類との反応
(b)ポリ(4−ビニルピリジン)とアルキルブロマイド類との部分四級化
次の上皮透過試験(以下、「TEP試験」という)、動的光散乱試験および発泡試験は、本発明の方法および次の実施例に使用される。特に、上述したように、TEP試験は、組成物が本発明による低刺激性の組成物であるか否かを確認するために使用され、動的光散乱試験は、特定の高分子界面活性剤の適合性(例えば、PMOD%)または組成物の適合性(例えば、CMID%)を確認するために使用され、発泡試験は、通常は、洗浄用組成物にとって望ましい高いレベルの発泡性を与える組成物の傾向を確認するために使用される。
所定の処方に期待された眼および/または皮膚への刺激性は、試験管内での再構成プロトコル(Invittox Protocol)第86号に従って測定されるが、上皮透過試験(TEP試験)は当該試験管内での再構成プロトコル(Invittox Protocol)第86号(1994年5月)に記載されており、この文献は、本明細書に参照によって組み込まれる。一般に、製品の眼および/または皮膚への潜在的な刺激性は、細胞膜を通過する蛍光色素の漏出量によって判断することで、細胞膜の透過性に対する当該製品の効果を確認することによって評価され得る。イヌ腎臓上皮由来の培養細胞であるMDCK(Madin-Darby canine kidney)細胞の単分子膜は、穴内に培地あるいは検査用緩衝液を収容する24穴のプレート内に配された微細孔のインサート上で、集合体に成長する。製品の潜在的な刺激性は、細胞の単分子膜中の透過障壁への損傷を測定した後に、当該製品の希釈液中に15分間、曝すことによって評価される。透過障壁への損傷は、30分後に、プレートの穴へ漏出し、分光学的に測定した蛍光色素ナトリウム塩の量によって評価される。蛍光色素の漏出量は、生長阻害半数影響濃度EC50(色素の最大漏出量が50%となる、すなわち、透過障壁への損傷が50%となる検査物質の濃度)を測定するために、検査物質の濃度に対してプロットされる。EC50が高い数値であれば、刺激が弱い状態を示すことになる。
動的光散乱試験(DLS、光子相関分光法、すなわちPCSとしても公知)は、平均ミセル径(流体力学的な平均ミセル径dHとして測定される)およびミセル径の分布(当該技術の包括的説明は国際標準化機構の国際規格ISO試験法ISO13321:1996(E)中に見出せる)を決定するための周知の方法である。DLS試験によって測定された流体力学的なミセル径は、測定される粒子径と同様に散乱する硬質の仮想球体の径として定義される。実際には、ミセル種は、等方性(球状)あるいは異方性(例えば、長円形または円筒形)となる可能性がある、動的(回転状態)な溶媒和の種である。このため、ミセルの拡散特性から算出された径は、動的な水和/溶媒和の粒子の見掛けの径、故に、用語「流体力学的な径」である。平均ミセル径dH測定用のミセル溶液は、ミリポア(Millipore)−Q濾過システムから得られ、0.1μm径のフィルタで濾過した脱イオン水で、組成物を濃度3.0%に希釈することによって、調製される。(3.0%の標的希釈率は、濯ぎできるパーソナルケア用組成物の使用中に生じる、1.0%〜10%までの典型的な濃度範囲内に含まれることから、選択される。標的希釈率は、TEP試験で使用される希釈範囲内にも含まれる。)サンプルは、毎分1000回転で、最短5分間、渦巻きミキサーにより撹拌された後に、分析前に一晩放置される。サンプルは、「Anatop-Plus」の注射器型の0.2μm径のフィルタを通じて、密閉型で無塵の使い捨てタイプであり、アクリル製の定寸キュベット内に収容される。
本発明に従って、撹拌時に、最大発泡量を測定するために、種々のパーソナルケア用組成物について次の発泡試験を実施した。この手順を、検査される特定の高分子界面活性剤が含有される5.0グラムのモデル溶液を995グラムの脱イオン水に添加し、かつ、均質になるまで混合することによって、達成した。その後に、当該混合物を、サイタ(Sita)R-2000発泡テスタ(米国ニューヨーク州ベスパージのフューチャー・デジタル・サイエンティフィック・カンパニー (Future Digital Scientific, Co.)から市販されている)のサンプル用タンクに加えた。250ミリリットルのサンプル量(充填量=250ミリリットル)に対して、30℃±2℃の設定温度で、毎分1,000回転(回転数=1,000)で回転するロータによる、1周期当たり15秒間の撹拌時間(撹拌時間=15秒間)の撹拌を12撹拌周期(撹拌数=12)実行するシリーズを3回(シリーズ数=3)繰り返すように、試験パラメータを設定した。発泡量データを撹拌周期ごとに収集し、かつ、3回のシリーズの平均値および偏差値を測定した。最大発泡量を、12撹拌周期を実行した後の値として、実施例ごとに記録した。
実施例E1〜E8に従って調製したモデル組成物のTEP値を、上述したTEP試験に従って検査した。また、サンプルの組成物に関する動的光散乱特性を、上述したDLS試験によって検査した。以下の表2には、両試験の結果が示されている。
上述したモデル組成物(実施例E1〜E8を参照)と同様の方法を用い、以下の表4に挙げられた材料および含有量に従って、評価される特定の界面活性剤と他の成分とを混合することによって、比較例C9〜C11のモデル組成物を調製した。
比較例C9〜C11に従って調製したモデル組成物の低刺激性を、上述したTEP試験に従って検査した。また、サンプルの組成物に関する動的光散乱特性を、上述したDLS試験によって検査した。以下の表5には、両試験の結果が示されている。
実施例E12〜E18に従って調製したモデル組成物の低刺激性を、上述したTEP試験に従って検査した。また、サンプルの組成物に関する動的光散乱特性を、上述したDLS試験によって検査した。以下の表7には、両試験の結果が示されている。
比較例C19〜C20に従って調製したモデル組成物の低刺激性を、上述したTEP試験に従って検査した。また、サンプルの組成物に関する動的光散乱特性を、上述したDLS試験によって検査した。以下の表9には、両試験の結果が示されている。
実施例E21〜E24に従って調製したモデル組成物の低刺激性を、上述したTEP試験に従って検査した。また、サンプルの組成物に関する動的光散乱特性を、上述したDLS試験によって検査した。以下の表11には、両試験の結果が示されている(比較のために、実施例E1およびE21も示されている)。
実施例E25〜E27に従って調製したモデル組成物の低刺激性を、上述したTEP試験に従って検査した。また、サンプルの組成物に関する動的光散乱特性を、上述したDLS試験によって検査した。以下の表14には、両試験の結果が示されている(比較のために、実施例E12も示されている)。
(1) パーソナルケア組成物において、
約90%以下のPMOD%を有する低重合度の高分子界面活性剤を含む、パーソナルケア組成物。
(2)実施態様(1)記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、約80%以下のPMOD%を有する、パーソナルケア組成物。
(3)実施態様(1)記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、約50%以下のPMOD%を有する、パーソナルケア組成物。
(4)実施態様(1)記載のパーソナルケア組成物において、
前記パーソナルケア組成物は、約3以上の上皮透過(TEP)値を有する、パーソナルケア組成物。
(5)実施態様(1)記載のパーソナルケア組成物において、
前記パーソナルケア組成物は、約3.5以上の上皮透過(TEP)値を有する、パーソナルケア組成物。
(6)実施態様(1)記載のパーソナルケア組成物において、
前記パーソナルケア組成物は、少なくとも約5以上の上皮透過(TEP)値を有する、パーソナルケア組成物。
(7)実施態様(1)記載のパーソナルケア組成物において、
前記パーソナルケア組成物は、約50%未満のCMID%を有する、パーソナルケア組成物。
(8)実施態様(1)記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、重量平均を基準にして、約7〜約2,000の両親媒性反復単位を含む、パーソナルケア組成物。
(9)実施態様(1)記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、重量平均を基準にして、約10〜約1,000の両親媒性反復単位を含む、パーソナルケア組成物。
(10)実施態様(1)記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、重量平均を基準にして、約20〜約500の両親媒性反復単位を含む、パーソナルケア組成物。
前記低重合度の高分子界面活性剤は、少なくとも7個の炭素原子を含む疎水性基を有する両親媒性反復単位を含む、パーソナルケア組成物。
(12)実施態様(1)記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、複数の炭素−炭素結合を実質的に含む骨格を有するポリマーを含み、
前記ポリマーは、EUACs、EUAHs、SGAsおよびPPDAsからなる群から選択される、パーソナルケア組成物。
(13)実施態様(12)記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、PPDA系のポリマーである、パーソナルケア組成物。
(14)実施態様(13)記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、オクタデセン/マレイン無水コポリマー類、テトラデセン/マレイン無水コポリマー類、および、これらの誘導体からなる群から選択される、パーソナルケア組成物。
(15)実施態様(12)記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、EUAC、または、EUAH系のポリマーである、パーソナルケア組成物。
(16)実施態様(15)記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、ポリ(アリルドデシルスルホコハク酸ナトリウム(sodium allyldodecylsulfosuccinaie))、ポリ(アクリル酸・コ・2−アクリルアミドドデシルスルホン酸( acrylic acid co-2- acrylamideododecylsulfonic acid))、および、ポリ(アリルドデシルスルホコハク酸ナトリウム・コ・アクリル酸(sodium allyldodecyl sulfosuccinate-co-acrylic acid))からなる群から選択される、パーソナルケア組成物。
前記低重合度の高分子界面活性剤は、複数の炭素−ヘテロ原子結合を実質的に含む骨格を有するポリマーを含む、パーソナルケア組成物。
(18)実施態様(17)記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、ポリサッカライドである、パーソナルケア組成物。
(19)実施態様(1)記載のパーソナルケア組成物において、
前記組成物は、少なくとも一つのモノマー系の界面活性剤をさらに含む、パーソナルケア組成物。(20)実施態様(1)記載のパーソナルケア組成物において、
前記組成物は、陰イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、および、これらの二つまたはそれ以上の組み合わせからなる群から選択される、少なくとも一つの界面活性剤をさらに含む、パーソナルケア組成物。
(21)実施態様(1)記載のパーソナルケア組成物において、
前記少なくとも一つの界面活性剤は、ベタインを含む、パーソナルケア組成物。
(22)実施態様(1)記載のパーソナルケア組成物において、
前記パーソナルケア組成物は、洗浄剤である、パーソナルケア組成物。
(23)実施態様(1)記載のパーソナルケア組成物において、
前記パーソナルケア組成物は、皮膚、毛髪、および/または膣部位用の洗浄剤である、パーソナルケア組成物。
炭素−炭素結合を有するEUAC、EUAH、SGAおよびPPDA系のポリマー、および、ポリサッカライドからなる群から選択される低重合度の高分子界面活性剤を含み、
前記高分子界面活性剤は、約90%以下のPMOD%、および約7〜約2,000の両親媒性反復単位を有し、
前記パーソナルケア組成物は、約90%未満のCMID%を有する、パーソナルケア組成物。
(25)実施態様(24)記載のパーソナルケア組成物において、
約50%未満のCMID%を有する、パーソナルケア組成物。
(26)実施態様(24)記載のパーソナルケア組成物において、
前記組成物は、陰イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、および、これらの二つまたはそれ以上の組み合わせからなる群から選択される、界面活性剤をさらに含む、パーソナルケア組成物。
(27)実施態様(24)記載のパーソナルケア組成物において、
ベタインをさらに含む、パーソナルケア組成物。
Claims (27)
- パーソナルケア組成物において、
約90%以下のPMOD%を有する低重合度の高分子界面活性剤を含む、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、約80%以下のPMOD%を有する、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、約50%以下のPMOD%を有する、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記パーソナルケア組成物は、約3以上の上皮透過値を有する、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記パーソナルケア組成物は、約3.5以上の上皮透過値を有する、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記パーソナルケア組成物は、少なくとも約5以上の上皮透過値を有する、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記パーソナルケア組成物は、約50%未満のCMID%を有する、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、重量平均を基準にして、約7〜約2,000の両親媒性反復単位を含む、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、重量平均を基準にして、約10〜約1,000の両親媒性反復単位を含む、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、重量平均を基準にして、約20〜約500の両親媒性反復単位を含む、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、少なくとも7個の炭素原子を含む疎水性基を有する両親媒性反復単位を含む、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、複数の炭素−炭素結合を実質的に含む骨格を有するポリマーを含み、
前記ポリマーは、EUACs、EUAHs、SGAsおよびPPDAsからなる群から選択される、パーソナルケア組成物。 - 請求項12記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、PPDA系のポリマーである、パーソナルケア組成物。 - 請求項13記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、オクタデセン/マレイン無水コポリマー類、テトラデセン/マレイン無水コポリマー類、および、これらの誘導体からなる群から選択される、パーソナルケア組成物。 - 請求項12記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、EUAC、または、EUAH系のポリマーである、パーソナルケア組成物。 - 請求項15記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、ポリ(アリルドデシルスルホコハク酸ナトリウム)、ポリ(アクリル酸・コ・2−アクリルアミドドデシルスルホン酸)、および、ポリ(アリルドデシルスルホコハク酸ナトリウム・コ・アクリル酸)からなる群から選択される、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、複数の炭素−ヘテロ原子結合を実質的に含む骨格を有するポリマーを含む、パーソナルケア組成物。 - 請求項17記載のパーソナルケア組成物において、
前記低重合度の高分子界面活性剤は、ポリサッカライドである、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記組成物は、少なくとも一つのモノマー系の界面活性剤をさらに含む、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記組成物は、陰イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、および、これらの二つまたはそれ以上の組み合わせからなる群から選択される、少なくとも一つの界面活性剤をさらに含む、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記少なくとも一つの界面活性剤は、ベタインを含む、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記パーソナルケア組成物は、洗浄剤である、パーソナルケア組成物。 - 請求項1記載のパーソナルケア組成物において、
前記パーソナルケア組成物は、皮膚、毛髪、および/または膣部位用の洗浄剤である、パーソナルケア組成物。 - パーソナルケア組成物において、
炭素−炭素結合を有するEUAC、EUAH、SGAおよびPPDA系のポリマー、および、ポリサッカライドからなる群から選択される低重合度の高分子界面活性剤を含み、
前記高分子界面活性剤は、約90%以下のPMOD%、および約7〜約2,000の両親媒性反復単位を有し、
前記パーソナルケア組成物は、約90%未満のCMID%を有する、パーソナルケア組成物。 - 請求項24記載のパーソナルケア組成物において、
約50%未満のCMID%を有する、パーソナルケア組成物。 - 請求項24記載のパーソナルケア組成物において、
前記組成物は、陰イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、および、これらの二つまたはそれ以上の組み合わせからなる群から選択される、界面活性剤をさらに含む、パーソナルケア組成物。 - 請求項24記載のパーソナルケア組成物において、
ベタインをさらに含む、パーソナルケア組成物。
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