JP2009531286A - 造影剤 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
各R1は同一又は異なるものでCH2−O−CH2−R3基であり、
R2はR1であるか或いはC1〜C4アルキル、CH2O(C1〜C4アルキル)及びOH基のいずれかであって、該アルキル基は1以上のヒドロキシ基を有していてもよく、
各R3は同一又は異なるものでα−ヒドロキシ及びω−NR4R置換基を有するC1〜C4アルキレン基であって、該アルキレン基はさらにヒドロキシル化されていてもよく、
各R4は同一又は異なるもので水素原子又はアシル基であり、
各Rは独立に同一又は異なるもので、2つの基R5でさらに置換されたトリヨウ素化フェニル基、好ましくは2,4,6−トリヨウ素化フェニル基であり、各R5は同一又は異なるもので水素原子又は非イオン性親水性基であるが、式(I)の化合物の1以上のR5基が親水性基であることを条件とする。
−CONH−CH2−CHOH−CH2−OH、
−CON(CH3)CH2−CHOH−CH2OH、
−CONH−CH−(CH2−OH)2、
−CON−(CH2−CH2−OH)2、
−CONH2、
−CONHCH3、
−NHCOCH2OH、
−N(COCH3)H、
−N(COCH3)C1-3アルキル、
−N(COCH3)−モノ、ビス又はトリス−ヒドロキシC1-4アルキル、
−N(COCH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリス−ヒドロキシC1-4アルキル、
−N(CO−CHOH−CH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリヒドロキシル化C1-4アルキル、
−N(CO−CHOH−CHOH−CH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリヒドロキシル化C1-4アルキル、
−N(COCH2OH)2、
−CON(CH2−CHOH−CH2−OH)(CH2−CH2−OH)、
−CONH−C(CH2−OH)3、及び
−CONH−CH(CH2−OH)(CHOH−CH2−OH)。
5−(アセチル−{3−[2,2−ビス−(3−{アセチル−[3,5−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピルカルバモイル)−2,4,6−トリヨード−フェニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−プロポキシメチル)−ブトキシ]−2−ヒドロキシ−プロピル}−アミノ)−N,N′−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−2,4,6−トリヨード−イソフタルアミド
トリメチロルプロパントリグリシジルエーテルは、Aldrich社から市販のものであった。5−アセチルアミノ−N,N′−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−2,4,6−トリヨード−イソフタルアミド(500g、669mmol)を、水(539ml)/メタノール(254ml)中のKOH(53.76g、958mmol)溶液に23〜50℃で溶解した。この透明な溶液に、ホウ酸(36.05g、583mmol)を添加し、0.5〜3時間撹拌する。トリメチロルプロパントリグリシジルエーテル(34.14g、112.9mmol)を23〜25℃で添加して2日間撹拌した。水(900ml)を添加し、18.4%HCl水溶液でpH4〜5に中和して反応を停止させた。白色沈殿(原料)を濾過し、濾過ケークを水洗した。イオン交換体Amberlite200C及びIRA67によって濾液から塩を除去した。溶液は28HPLC面積%の目標化合物(約80g)を含んでおり、生成物を分取HPLCで単離した。
HPLC/MS(TOF ES+,m/e):2543,8[M+H]+,1272,4[M+2H]2+。
1H NMR(d6−DMSO):8,7〜8,1(m,6H,NH),4,9〜4,4(m,15H,OH+CH),4,0〜3,0(m,CH2,CH),2,2&1,8(s,9H,CH3−CO),1,4(m,2H,C−CH2),0,8(t,3H,CH3)。
IR:3262(m),2927(w),2874(w),1638(s),1546(m),1394(m),1253(m),1105(m),1036(s),978(w)。
5−(アセチル−{3−[2,2−ビス−(3−{アセチル−[3,5−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピルカルバモイル)−2,4,6−トリヨード−フェニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−プロポキシメチル)−プロポキシ]−2−ヒドロキシ−プロピル}−アミノ)−N,N′−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−2,4,6−トリヨード−イソフタルアミド
トリエポキシドトリメチロルエタントリグリシジルエーテルは、T.Kida, M.Yokota, A.Masuyama, Y.Nakatsuji, M.Okahara: A facile synthesis of polyglycidyl ethers from polyols and epichlorohydrin. Synthesis, (5)1993,487−489に記載の方法で調製した。5−アセチルアミノ−N,N′−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−2,4,6−トリヨード−イソフタルアミド(500g、669mmol)を、水(537ml)/メタノール(253ml)中のKOH(49.08g、874mmol)溶液に23〜50℃で溶解させた。この透明な溶液に、ホウ酸(26.81g、433mmol)を添加し、0.5〜3時間撹拌した。トリメチロルエタントリグリシジルエーテル(32.4g、112.4mmol)を10℃で添加して2日間撹拌した。水(1000ml)を添加し、18.4%HCl水溶液でpH4〜5に中和して反応を停止させた。白色沈殿(原料)を濾過し、濾過ケークを水洗した。イオン交換体Amberlite200C及びIRA67によって濾液から塩を除去した。溶液は40HPLC面積%の目標化合物(約110g)を含んでおり、生成物を分取HPLCで単離した。
HPLC/MS(TOF ES+、m/e):2529,9[M+H]+,1265,4[M+H]2+。
5−(アセチル−{3−[2,2−ビス−(3−{アセチル−[3,5−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピルカルバモイル)−2,4,6−トリヨード−フェニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−プロポキシメチル)−3−(2,3−ジヒドロキシ−プロポキシ)−プロポキシ]−2−ヒドロキシ−プロピル}−アミノ)−N,N′−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−2,4,6−トリヨード−イソフタルアミド
テトラエポキシドペンタエリトロールテトラグリシジルエーテルは、T.Kida, M.Yokota, A.Masuyama, Y.Nakatsuji, M.Okahara: A facile synthesis of polyglycidyl ethers from polyols and epichlorohydrin. Synthesis, (5)1993,487−489に記載の方法で調製した。5−アセチルアミノ−N,N′−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−2,4,6−トリヨード−イソフタルアミド(400g、535mmol)を、水(431ml)/メタノール(203ml)中のKOH(41.07g、731mmol)溶液に23〜50℃で溶解させた。この透明な溶液に、ホウ酸(21.55g、348mmol)を添加し、0.5〜3時間撹拌した。ペンタエリトロールテトラグリシジルエーテル(32.5g、90.3mmol)を10℃で添加して1日間撹拌した。ホウ酸3.67g、59mmol)を添加し、さらにもう1日10℃で撹拌を続けた。水(600ml)を添加し、18.4%のHCl水溶液でpH4〜5に中和して反応を停止させた。白色沈殿(原料)を濾過し、濾過ケークを水洗した。イオン交換体Amberlite200C及びIRA67によって濾液から塩を除去した。溶液は7HPLC面積%の目標化合物(約16g)を含んでおり、生成物を分取HPLCで単離した。
HPLC/MS(TOF ES+,m/e):2619,7[M+H]+,1310,3[M+2H]2+。
1H NMR(d6−DMSO):8,7〜8,1(m,6H,NH),4,9〜4,2(m,17H,OH),4,1〜2,9(m,58H,CH2&CH),2,2&1,75(s,9H,CH3)。
IR:3266(m),2926(w),1641(vs),1552(m),1396(m),1258(m),1108(s),1038(s),979(w)。
5−(アセチル−{3−[2,2−ビス−(3−{アセチル−[3,5−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピルカルバモイル)−2,4,6−トリヨード−フェニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−プロポキシメチル)−3−(3−{アセチル−[3,5−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピルカルバモイル)−2,4,6−トリヨード−フェニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−プロポキシ)−プロポキシ]−2−ヒドロキシ−プロピル}−アミノ)−N,N′−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−2,4,6−トリヨード−イソフタルアミド
テトラエポキシドペンタエリトロールテトラグリシジルエーテルは、T.Kida, M.Yokota, A.Masuyama, Y.Nakatsuji, M.Okahara: A facile synthesis of polyglycidyl ethers from polyols and epichlorohydrin. Synthesis, (5)1993,487−489に記載の方法で調製した。5−アセチルアミノ−N,N′−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−2,4,6−トリヨード−イソフタルアミド(400g、535mmol)を、水(159ml)/メタノール(159ml)中のKOH(41.07g、731mmol)溶液に23〜50℃で溶解させた。この透明な溶液に、ホウ酸(25.22g、407mmol)を添加し、0.5〜3時間撹拌した。ペンタエリトロールテトラグリシジルエーテル(32.5g、90.3mmol)を10℃で添加して2日間撹拌した。水(1000ml)を添加し、18.4%HCl水溶液でpH4〜5に中和して反応を停止させた。白色沈殿(原料)を濾過し、濾過ケークを水洗した。イオン交換体Amberlite200C及びIRA67によって濾液から塩を除去した。溶液は15HPLC面積%の目標化合物(約45g)を含んでおり、生成物を分取HPLCで単離した。
HPLC/MS(TOF ES+、m/e):3348,8[M+H]+,1674,9[M+H]2+。
Claims (24)
- 式(I)の化合物又はその塩もしくは光学異性体。
各R1は同一又は異なるものでCH2−O−CH2−R3基であり、
R2はR1であるか或いはC1〜C4アルキル、CH2O(C1〜C4アルキル)及びOH基のいずれかであって、アルキル基は1以上のヒドロキシ基を有していてもよく、
各R3は同一又は異なるものでα−ヒドロキシ及びω−NR4R置換基を有するC1〜C4アルキレン基であって、該アルキレン基はさらにヒドロキシル化されていてもよく、
各R4は同一又は異なるもので水素原子又はアシル基であり、
各Rは独立に同一又は異なるものでトリヨウ素化フェニル基であるが、1以上のR基は親水性基でさらに置換されている。 - R2がメチル基、エチル基又はヒドロキシル化エーテル基、好ましくは式−CH2−O−CH2−CH(OH)−CH2OHである、請求項1記載の化合物。
- R2がR1である、請求項1記載の化合物。
- 各R3が式−CH(OH)−CH2−NR4Rの基である、請求項1乃至請求項3記載の化合物。
- 各R3が式(I)のすべてのR1基で同一である、請求項1乃至請求項4記載の化合物。
- R4が同一又は異なるもので脂肪族有機酸の残基である、請求項1乃至請求項5記載の化合物。
- 各R4が、ギ酸基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基及びバレリル基又はそれらの対応ヒドロキシル化アシル基のような炭素原子数1〜5の脂肪族有機酸の残基である、請求項6記載の化合物。
- R4基がすべて同一である、請求項1乃至請求項7記載の化合物。
- 各基Rが2つの基R5で置換されており、各R5は同一又は異なるもので水素又は非イオン性親水性基であるが、式(I)の化合物の1以上のR5基が親水性基であることを条件とする、請求項1乃至請求項8のいずれか1項記載の化合物。
- R5がエステル、アミド又はアミン基であって、直鎖又は枝分れ鎖C1-10アルキル基でさらに置換されていてもよく、1以上のCH2又はCH基が酸素又は窒素原子で適宜置き換えられていてもよいし、オキソ、ヒドロキシル、アミノ又はカルボキシル誘導体並びにオキソ置換硫黄及びリン原子から選択される1以上の基で適宜置換されていてもよい、請求項9記載の化合物。
- 各R5がエステル、アミド又はアミン基であって、直鎖又は枝分れ鎖C1-5アルキル基でさらに置換されていてもよく、1以上のCH2又はCH基が酸素又は窒素原子で適宜置き換えられていてもよいし、オキソ、ヒドロキシル、アミノ又はカルボキシル誘導体並びにオキソ置換硫黄及びリン原子から選択される1以上の基で適宜置換されていてもよい、請求項10記載の化合物。
- 各R5が、1〜6個のヒドロキシ基、好ましくは1〜3個のヒドロキシ基を含む親水性基である、請求項11記載の化合物。
- 各R5が同一又は異なるもので、ポリヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル又はヒドロキシポリアルコキシアルキルであり、該基が、ヒドロキシアルキルアミノカルボニル基、N−アルキル−ヒドロキシアルキルアミノカルボニル基、ビス−ヒドロキシアルキルアミノカルボニル基のようなアミド結合によってフェニル基に結合している、請求項12記載の化合物。
- 各R5が同一又は異なるもので以下の式の基から選択される、請求項9記載の化合物。
−CONH−CH2−CH2−OH、
−CONH−CH2−CHOH−CH2−OH、
−CON(CH3)CH2−CHOH−CH2OH、
−CONH−CH−(CH2−OH)2、
−CON−(CH2−CH2−OH)2、
−CONH2、
−CONHCH3、
−NHCOCH2OH、
−N(COCH3)H、
−N(COCH3)C1-3アルキル、
−N(COCH3)−モノ、ビス又はトリス−ヒドロキシC1-4アルキル、
−N(COCH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリス−ヒドロキシC1-4アルキル、
−N(CO−CHOH−CH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリヒドロキシル化C1-4アルキル、
−N(CO−CHOH−CHOH−CH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリヒドロキシル化C1-4アルキル、
−N(COCH2OH)2、
−CON(CH2−CHOH−CH2−OH)(CH2−CH2−OH)、
−CONH−C(CH2−OH)3、及び
−CONH−CH(CH2−OH)(CHOH−CH2−OH)。 - 各R5が同一又は異なるもので式CON(CH3)CH2−CHOH−CH2OH、−CONH−CH2−CHOH−CH2−OH、−CONH−CH−(CH2−OH)2、−CON−(CH2−CH2−OH)2、−CONH−CH2−CHOH−CH2−OH、−NHCOCH2OH及びN(COCH2OH)−モノ、ビス又はトリス−ヒドロキシC1-4アルキル基から選択される、請求項14記載の化合物。
- 各R5が同一であって−CONH−CH2−CHOH−CH2−OHである、請求項15記載の化合物。
- 5−(アセチル−{3−[2,2−ビス−(3−{アセチル−[3,5−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピルカルバモイル)−2,4,6−トリヨード−フェニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−プロポキシメチル)−ブトキシ]−2−ヒドロキシ−プロピル}−アミノ)−N,N′−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−2,4,6−トリヨード−イソフタルアミド、
5−(アセチル−{3−[2,2−ビス−(3−{アセチル−[3,5−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピルカルバモイル)−2,4,6−トリヨード−フェニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−プロポキシメチル)−プロポキシ]−2−ヒドロキシ−プロピル}−アミノ)−N,N′−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−2,4,6−トリヨード−イソフタルアミド、
5−(アセチル−{3−[2,2−ビス−(3−{アセチル−[3,5−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピルカルバモイル)−2,4,6−トリヨード−フェニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−プロポキシメチル)−3−(2,3−ジヒドロキシ−プロポキシ)−プロポキシ]−2−ヒドロキシ−プロピル}−アミノ)−N,N′−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−2,4,6−トリヨード−イソフタルアミド、又は
5−(アセチル−{3−[2,2−ビス−(3−{アセチル−[3,5−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピルカルバモイル)−2,4,6−トリヨード−フェニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−プロポキシメチル)−3−(3−{アセチル−[3,5−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピルカルバモイル)−2,4,6−トリヨード−フェニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−プロポキシ)−プロポキシ]−2−ヒドロキシ−プロピル}−アミノ)−N,N′−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−2,4,6−トリヨード−イソフタルアミドである、請求項1乃至請求項16のいずれか1項記載の化合物。 - 請求項1乃至請求項17のいずれか1項記載の式(I)の化合物を含んでなる診断薬。
- 請求項1乃至請求項18のいずれか1項記載の式(I)の化合物を、薬学的に許容される担体又は賦形剤と共に含んでなる診断用組成物。
- 請求項1乃至請求項19のいずれか1項記載の式(I)の化合物を、薬学的に許容される担体又は賦形剤と共に含むX線診断用組成物。
- 請求項1乃至請求項20のいずれか1項記載の式(I)の化合物を含む診断薬及び診断用組成物のX線造影検査における使用。
- X線造影剤としての使用される診断用組成物の製造のための、請求項1乃至請求項21のいずれか1項記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1乃至請求項22のいずれか1項記載の式(I)の化合物をヒト又は動物の身体に投与し、身体を診断装置で検査し、検査データをコンパイルすることを含む診断方法。
- 請求項1乃至請求項23のいずれか1項記載の式(I)の化合物をヒト又は動物の身体に投与し、身体を診断装置で検査し、検査データをコンパイルし、適宜データを解析することを含んでなる撮像、特にX線撮像方法。
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