JP2009511596A - 二芳香族アミン - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、nは0〜3であり、mは0〜3であり、各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基及び/又は2つのR3置換基は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和、部分飽和若しくは不飽和C5〜C30環構造を形成し、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成する)を有する二芳香族アミン化合物又はこの異性体(但し、二芳香族アミン化合物は、式:
の化合物の1,1−異性体ではない)が提供される。
(式中、n、m、R及びR3は、前述の意味を有し、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員又は7員環を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員又は7員環を形成する)を有する二芳香族アミン化合物又はこの異性体(但し、二芳香族アミン化合物は、式:
の化合物の1,1−異性体ではない)が提供される。
(式中、n、m、R、R1、R2、R3、R4及びR5は、前述の意味を有する)を有する二芳香族アミン化合物(ここで、二芳香族アミン化合物は、1,2−異性体及び/又は2,2−異性体或いはこれらの混合物である)が提供される。
(式中、n、m、R、R1、R2、R3、R4及びR5は、前述の意味を有する)の少なくとも1つの二芳香族アミン化合物、又はこの異性体若しくは異性体混合物の、耐酸化性を改良する有効量を含む潤滑油組成物が提供される。
(式中、n、m、R、R1、R2、R3、R4及びR5は、前述の意味を有する)の少なくとも1つの二芳香族アミン化合物、又はこの異性体若しくは異性体混合物の安定化有効量を含む安定剤含有組成物が提供される。
(式中、n、m、R、R1、R2、R3、R4及びR5は、前述の意味を有する)の少なくとも1つの二芳香族アミン化合物、又はこの異性体若しくは異性体混合物の安定化有効量を有機物質に添加する工程を含む、酸化、熱、及び/又は光誘発劣化を受け、その様な劣化を防止又は阻害するために安定化の必要のある有機物質を安定化する方法が提供される。
(式中、nは0〜3であり、mは0〜3であり、各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C32アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基及び/又は2つのR3置換基は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和、部分飽和若しくは不飽和C5〜C30環構造を形成し、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成する)により表される。
(式中、n、m、R及びR3は、前述の意味を有し、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員又は7員環を形成し、R4及びR5は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員又は7員環を形成する)のものであることができ、この二芳香族アミンは上述の化合物の1,1−異性体ではない。
(式中、n、m、R及びR3は、前述の意味を有し、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員又は7員環を形成し、R4及びR5は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員又は7員環を形成する)のものであることができ、この二芳香族アミン化合物は、1,2−異性体若しくは2,2−異性体又はこれらの混合物である。
(式中、n、R、R1及びR2は、前述の意味を有する)のアミノ化合物と、一般式III:
(式中、m、R3、R4及びR5は、前述の意味を有し、Xはハロゲン化物である)のハロゲン化フェニルとを反応させることにより得ることができる。
(式中、n、R、R1及びR2は、前述の意味を有し、Xはハロゲン化物である)のハロゲン化フェニルと、一般式V:
(式中、m、R3、R4及びR5は、前述の意味を有する)のアミノ化合物とを反応させることにより得ることができる。有用なハロゲン化物としては、臭素、塩素、ヨウ素、フッ素等が挙げられるがこれらに限定されず、臭素が好ましい。
(式中、R6及びR7は同じか異なり、直鎖又は分枝アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルカリル、又は任意の上記基の置換された実質的にヒドロカルビル基誘導体であることができ、酸におけるR6及びR7基は、それぞれ平均少なくとも3個の炭素原子を有する)の酸で例示することができる。「実質的にヒドロカルビル」とは、基の炭化水素性に実質的に影響を及ぼさない、例えば、エーテル、エステル、チオ、ニトロ、又はハロゲン等の置換基を、例えば、基の部分当たり1〜4個の置換基を含む基を意味する。
(銅カップリング触媒を使用してジテトラリンアミンの調製)
機械撹拌機、熱電対、加熱マントル、アルゴンブランケット及びセプタム注入口を備えた温かい乾燥した50mlの4つ口反応フラスコ中へ、Cu(PPh3)3Br(5.0g)触媒及びカリウムブトキシド(4.5g)を入れた。次いで、容器をアルゴンガスで十分にフラッシュし、乾燥アルゴンブランケット下で維持した。反応容器に、テトラリンアミン(5.0g)を含む、脱気した30mlのジエチルエチレングリコール溶液を注入した。
(パラジウムカップリング触媒を使用してジテトラリンアミンの調製)
機械撹拌機、熱電対、加熱マントル及びアルゴンブランケットを備えた50mlの反応容器中へ、粉末のナトリウムt−ブトキシド(8.7g、0.087モル)を入れた。次いで、この反応容器に、25mlのキシレン中の、ブロモテトラリン(9.6g、0.045モル)、アミノテトラリン(7.4g、0.050モル)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.18g、0.00020モル)及びRAC−2,2’−ビス−(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビ−ナフチル(0.24g、0.00040モル)の乾燥アルゴン脱気溶液を入れた。反応混合物を、温度を115℃まで上昇させながらアルゴン雰囲気下で激しく撹拌し、これらの条件を20時間保持した。次いで、反応媒体を室温まで冷却し、100mlのヘキサンで希釈し、濾過する前に1時間放置した。次いで、濾過した溶液を、1x50mlの5%水酸化ナトリウム水溶液で、1x50mlの5%炭酸水素ナトリウム水溶液及び1x50mlの水で洗浄し、無水硫酸マグネシムで乾燥し、濾過した。溶液を75mlまで濃縮し、カラム溶剤としてヘキサンを使用するシリカゲルの50x50mmクロマトグラフィーカラムに通した。次いで、ヘキサン及びキシレン溶剤を真空下でストリップした。最終生成物は、7.5gの橙黄色粘稠液体であった。
(固体ルイス酸触媒上で熱加熱管カップリングを使用してジテトラリンアミンの調製)
テトラリンアミンは、アニリンをジフェニルアミン(DPA)に転換する工業的方法に類似の方法を使用してジ−テトラリンアミンに転換することができる。この方法は、酸化アルミニウム又はゼオライトルイス酸ペレット触媒を含む固定床反応器、この実施例では3/8インチのガラス管にテトラリンアミンを300〜500℃で通してテトラリンアミンをジテトラリンアミンに転換する工程を含む。
(SAE 10W−30モーター油配合物の調製)
モーター油配合物に、実施例1のジテトラリンアミンを1重量%ブレンドしてSAE 10W−30モーター油配合物を形成した。このSAE 10W−30モーター油配合は、表2で示される。
(SAE 10W−30モーター油配合物の調製)
表2で示されるSAE 10W−30モーター油配合物を、いずれのタイプの耐酸化剤も添加せずに調製した。
(SAE 10W−30モーター油配合物の調製)
表2で示されるSAE 10W−30モーター油配合物に、アルキル化ジフェニルアミン(市販のNaugalube 438L)を1重量%ブレンドした。
(SAE 10W−30モーター油配合物の調製)
表2で示されるSAE 10W−30モーター油配合物に、N’−アルキル化N−フェニルフェニレンジアミン(市販のNaugalube 420)を1重量%ブレンドした。
(タービン油配合物の調製)
表3で示されるタービン油配合物にいずれのタイプの耐酸化剤も添加せずに調製した。1.0重量%のExxon 100LPを、耐酸化剤投与量に代えて使用した。
(タービン油配合物の調製)
表3で示されるタービン油配合物に1重量%の耐酸化剤、アルキル化ジフェニルアミン(Naugalube 438Lとして市販されている)をブレンドした。
(タービン油配合物の調製)
表3で示されるタービン油配合物に1重量%の耐酸化剤、N’−アルキル化N−フェニルフェニレンジアミン(Naugalube 420として市販されている)をブレンドした。
実施例4及び比較例A〜Cのモーター油配合物のそれぞれを、高温酸化安定性試験(Thermo−Oxidation Engine Oil Simulation Test)(TEOST)を使用して評価し、実施例5及び比較例D〜Fのタービン油配合物のそれぞれを、以下で説明される酸化安定度試験(Rotary Bomb Oxidation Test)(RBOT)を使用して評価した。
中−高温酸化安定性試験(MHT TEOST)を、モーターエンジン油のデポジット形成傾向を決定するために行った。エンジン油配合物の安定化における本発明の添加剤の改良された熱的デポジットコントロールは、MHT TEOSTにより明らかに証明された。この試験は、熱的−酸化及び触媒的条件下で8.5mlのテスト油の反復通過を連続的に強制することにより特殊構成スチールロッド上に形成されるデポジットの質量を決定する。使用した装置は、Tannas Co.で製造され、0.15(x+16)mg(ここで、xは、2つ以上の繰返し試験結果の平均である)の一般的な再現性を有する。TEOST試験条件は表4に列挙される。得られるデポジットの量が少ない程、油の酸化安定性は良好である。
回転圧力容器酸化試験(RPVOT)を、ASTM D 2272−85で規定されている標準試験方法により行った。試験条件は表6で与えられる。この試験結果は表7で示される。25psi圧損に対する時間は、対照油に対して100分であった。終点に到達する時間が長い程、改良された酸化安定性を示す。RBOT試験で使用したタービン対照ベースオイル組成物は表3で示される。
(5W20エンジン油の調製)
5W20エンジン油配合物を、以下の表8で示される様に市販の成分と予備ブレンドした。本発明の文脈において材料のタイプ及び正確な組成についての特別な制限は存在しない。
(5W20エンジン油の調製)
表8で示される5W20エンジン油予備ブレンドに、1.0重量%の実施例1のジテトラリンアミンをブレンドし、5W20エンジン油を形成した。
(5W20エンジン油の調製)
表8で示される5W20エンジン油予備ブレンドに、1.0重量%のNaugalube 438Lをブレンドし、5W20エンジン油を形成した。
実施例6及び7並びに比較例Gのエンジン油配合物の耐酸化剤性能を、高温酸化安定性試験(TEOST、ASTM D7079)を使用して評価した。試験条件は表4で与えられる。
(タービン油配合物の調製)
表10で示されるタービン油予備ブレンドに、実施例1のジテトラリンアミンを0.5重量%ブレンドしてタービン油を形成した。
(タービン油配合物の調製)
表10で示されるタービン油予備ブレンドに、Naugalube 438Lを0.5重量%ブレンドしてタービン油を形成した。
RPVOTを、D2272−02で規定されているASTM標準法により行った。試験条件は表6で与えられる。
(5W20エンジン油の調製)
表8で示される5W20エンジン油予備ブレンドに、実施例1のジテトラリンアミンを0.8重量%及び4,4−チオビス(2−t−ブチル−5−メチルフェノール)(Naugalube 18(Chemtura Corp.)として市販されている)を0.2重量%ブレンドして5W20エンジン油を形成した。
(5W20エンジン油の調製)
表8で示される5W20エンジン油予備ブレンドに、実施例1のジテトラリンアミンを1.0重量%ブレンドして5W20エンジン油を形成した。
(5W20エンジン油の調製)
表8で示される5W20エンジン油予備ブレンドに、Naugalube 18を1.0重量%ブレンドして5W20エンジン油を形成した。
実施例10及び11並びに比較例Iのエンジン油配合物の耐酸化剤性能を、TEOST(ASTM D7079)を使用して評価した。試験条件は表4で与えられる。
(タービン油配合物の調製)
表10で示されるタービン油予備ブレンドに、実施例1のジテトラリンアミンを0.4重量%及び4,4−チオビス(2−t−ブチル−5−メチルフェノール)(Naugalube 18として市販されている)を0.1重量%ブレンドしてタービン油を形成した。
(タービン油配合物の調製)
表10で示されるタービン油予備ブレンドに、実施例1のジテトラリンアミンを0.5重量%ブレンドしてタービン油を形成した。
(タービン油配合物の調製)
表10で示されるタービン油予備ブレンドに、Naugalube 18を0.5重量%ブレンドしてタービン油を形成した。
RPVOTを、D2272−02で規定されているASTM標準法により行った。試験条件は表6で与えられる。
Claims (81)
- 一般式:
(式中、nは0〜3であり、mは0〜3であり、各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基及び/又は2つのR3置換基は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和、部分飽和若しくは不飽和C5〜C30環構造を形成し、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成する)の二芳香族アミン化合物又はこの異性体(但し、前記二芳香族アミン化合物は、式:
の化合物の1,1−異性体ではない)。 - R1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成する、請求項1に記載の二芳香族アミン化合物。
- R、R3、R4及びR5が水素であり、R1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成する、請求項1に記載の二芳香族アミン化合物。
- R、R3、R4及びR5が水素である、請求項1に記載の二芳香族アミン化合物。
- R1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成し、R4及びR5が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成する、請求項1に記載の二芳香族アミン化合物。
- 前記二芳香族アミン化合物が、1,2−異性体及び/又は2,2−異性体或いはこれらの混合物である、請求項1に記載の二芳香族アミン化合物。
- (a)潤滑粘度の少なくとも1つの油及び(b)一般式:
(式中、nは0〜3であり、mは0〜3であり、各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C32アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基及び/又は2つのR3置換基は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和、部分飽和若しくは不飽和C5〜C30環構造を形成し、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成する)の少なくとも1つの二芳香族アミン化合物、又はこの異性体若しくは異性体混合物の有効量を含む潤滑油組成物。 - R1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成し、R4及びR5が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成する、請求項7に記載の潤滑油組成物。
- 前記潤滑粘度の少なくとも1つの油が、エンジン油、トランスミッションフルード、油圧油、ギア油、船舶シリンダー油、コンプレッサー油、冷凍潤滑油及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項7に記載の潤滑油組成物。
- 前記潤滑粘度の少なくとも1つの油が、100℃で約1.5〜約2000センチストーク(cSt)の粘度を有する、請求項7に記載の潤滑油組成物。
- 少なくとも1つの潤滑油添加剤を更に含む、請求項7に記載の潤滑油組成物。
- 耐酸化剤、耐摩耗剤、洗剤、錆阻害剤、曇り止め剤、乳化破壊剤、金属不活性化剤、摩擦調整剤、流動点降下剤、消泡剤、助溶剤、パッケージ相溶化剤、腐食阻害剤、無灰分散剤、染料、極圧剤及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの潤滑油添加剤を更に含む、請求項7に記載の潤滑油組成物。
- アルキル化ジフェニルアミン、アルキル化ヒンダードフェノール、アルキル化置換又は非置換フェニレンジアミン、アルキル化油溶性銅化合物、酸化安定性を与えることが知られているアルキル化硫黄含有化合物及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの潤滑油添加剤を更に含む、請求項7に記載の潤滑油組成物。
- 前記酸化安定性を与えることが知られているアルキル化硫黄含有化合物が、フェノチアジン、硫化オレフィン、チオカルバメート、硫黄を有するヒンダードフェノール、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項13に記載の潤滑油組成物。
- 脂肪酸エステル又はアミド、有機モリブデン化合物、モリブデンジアルキルジチオカルバメート、モリブデンジアルキルジチオホスフェート、モリブデンジスルフィド、トリ−モリブデンクラスタージアルキルジチオカルバメート、非硫黄モリブデン化合物及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの潤滑油添加剤を更に含む、請求項7に記載の潤滑油組成物。
- 亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、亜鉛ジアリールジチオホスフェート、ジアルキルジチオホスフェートエステル、ジアリールジチオホスフェートエステル及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの潤滑油添加剤を更に含む、請求項7に記載の潤滑油組成物。
- 約0.08重量%未満の燐含有量を有する、請求項7に記載の潤滑油組成物。
- 前記少なくとも1つの二芳香族アミン化合物が、前記潤滑油組成物の全重量を基準にして約0.1〜約10重量%の量で存在する、請求項7に記載の潤滑油組成物。
- 一般式:
(式中、nは0〜3であり、mは0〜3であり、各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C32アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基及び/又は2つのR3置換基は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和、部分飽和若しくは不飽和C5〜C30環構造を形成し、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成する)の少なくとも1つの二芳香族アミン化合物、又はこの異性体若しくは異性体混合物を約1〜約75重量%含む添加剤パッケージ。 - R1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成し、R4及びR5が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成する、請求項19に記載の添加剤パッケージ。
- 一般式:
(式中、nは0〜3であり、mは0〜3であり、各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C32アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基及び/又は2つのR3置換基は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和、部分飽和若しくは不飽和C5〜C30環構造を形成し、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成する)の少なくとも1つの二芳香族アミン化合物、又はこの異性体若しくは異性体混合物を約1〜約75重量%、及び少なくとも1つのその他の潤滑油添加剤を含む添加剤パッケージ。 - 前記少なくとも1つのその他の潤滑油添加剤が、アルキル化ジフェニルアミン、アルキル化ヒンダードフェノール、アルキル化置換又は非置換フェニレンジアミン、アルキル化油溶性銅化合物、酸化安定性を与えることが知られているアルキル化硫黄含有化合物及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項21に記載の添加剤パッケージ。
- 前記酸化安定性を与えることが知られているアルキル化硫黄含有化合物が、フェノチアジン、硫化オレフィン、チオカルバメート、硫黄を有するヒンダードフェノール、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項22に記載の添加剤パッケージ。
- 前記少なくとも1つのその他の潤滑油添加剤が、脂肪酸エステル又はアミド、有機モリブデン化合物、モリブデンジアルキルジチオカルバメート、モリブデンジアルキルジチオホスフェート、モリブデンジスルフィド、トリ−モリブデンクラスタージアルキルジチオカルバメート、非硫黄モリブデン化合物及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項21に記載の添加剤パッケージ。
- 前記少なくとも1つのその他の潤滑油添加剤が、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、亜鉛ジアリールジチオホスフェート、ジアルキルジチオホスフェートエステル、ジアリールジチオホスフェートエステル及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項21に記載の添加剤パッケージ。
- (a)酸化、熱、及び/又は光誘発劣化を受け、その様な劣化を防止又は阻害するために安定化の必要のある有機物質;及び(b)一般式:
(式中、nは0〜3であり、mは0〜3であり、各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C32アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基及び/又は2つのR3置換基は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和、部分飽和若しくは不飽和C5〜C30環構造を形成し、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成する)の少なくとも1つの二芳香族アミン化合物、又はこの異性体若しくは異性体混合物の安定化有効量を含む安定剤含有組成物。 - 前記有機物質が天然又は合成ポリマーを含む、請求項26に記載の安定剤含有組成物。
- 前記有機物質が、ポリオール、ウレタン、ポリオールとウレタンの反応生成物、プラスチック、グリース、屋根板、モーター油、ケーブル、ガスケット、シール、コンパウンドタイヤ及びゴムベルトからなる群から選択される、請求項26に記載の安定剤含有組成物。
- 一般式:
(式中、nは0〜3であり、mは0〜3であり、各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C32アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基及び/又は2つのR3置換基は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和、部分飽和若しくは不飽和C5〜C30環構造を形成し、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成する)の少なくとも1つの二芳香族アミン化合物、又はこの異性体若しくは異性体混合物の安定化量を有機物質に添加する工程を含む、酸化、熱、及び/又は光誘発劣化を受け、その様な劣化を防止又は阻害するために安定化の必要のある有機物質を安定化する方法。 - 一般式:
(式中、nは0〜3であり、mは0〜3であり、各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C32アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基及び/又は2つのR3置換基は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和、部分飽和若しくは不飽和C5〜C30環構造を形成し、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成する)の二芳香族アミン化合物を含む異性体混合物。 - 前記二芳香族アミン化合物の各異性体についてのR1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成する、請求項30に記載の異性体混合物。
- 前記二芳香族アミン化合物の各異性体についてのR、R3、R4及びR5が水素であり、R1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成する、請求項30に記載の異性体混合物。
- 前記二芳香族アミン化合物の各異性体についてのR、R3、R4及びR5が水素である、請求項30に記載の異性体混合物。
- 前記二芳香族アミン化合物の各異性体についてのR1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成し、R4及びR5が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成する、請求項30に記載の異性体混合物。
- 前記二芳香族アミン化合物の1,1−異性体又は1,2−異性体又は2,2−異性体或いはこれらの混合物を含む、請求項30に記載の異性体混合物。
- 前記二芳香族アミン化合物の1,1−異性体及び1,2−異性体を含む、請求項30に記載の異性体混合物。
- 前記二芳香族アミン化合物の1,1−異性体及び2,2−異性体を含む、請求項30に記載の異性体混合物。
- 前記二芳香族アミン化合物の1,2−異性体及び2,2−異性体を含む、請求項30に記載の異性体混合物。
- (a)潤滑粘度の少なくとも1つの油及び(b)請求項30に記載の異性体混合物の有効量を含む潤滑油組成物。
- 前記潤滑粘度の少なくとも1つの油が、エンジン油、トランスミッションフルード、油圧油、ギア油、船舶シリンダー油、コンプレッサー油、冷凍潤滑油及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項39に記載の潤滑油組成物。
- 前記潤滑粘度の少なくとも1つの油が、100℃で約1.5〜約2000センチストーク(cSt)の粘度を有する、請求項39に記載の潤滑油組成物。
- 少なくとも1つの潤滑油添加剤を更に含む、請求項39に記載の潤滑油組成物。
- 耐酸化剤、耐摩耗剤、洗剤、錆阻害剤、曇り止め剤、乳化破壊剤、金属不活性化剤、摩擦調整剤、流動点降下剤、発泡防止剤、助溶剤、パッケージ相溶化剤、腐食阻害剤、無灰分散剤、染料、極圧剤及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの潤滑油添加剤を更に含む、請求項39に記載の潤滑油組成物。
- アルキル化ジフェニルアミン、アルキル化ヒンダードフェノール、アルキル化置換又は非置換フェニレンジアミン、アリール化置換又は非置換フェニレンジアミン、アルキル化油溶性銅化合物、酸化安定性を与えることが知られているアルキル化硫黄含有化合物及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの潤滑油添加剤を更に含む、請求項39に記載の潤滑油組成物。
- 前記酸化安定性を与えることが知られているアルキル化硫黄含有化合物が、フェノチアジン、硫化オレフィン、チオカルバメート、硫黄を有するヒンダードフェノール、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項44に記載の潤滑油組成物。
- 脂肪酸エステル又はアミド、有機モリブデン化合物、モリブデンジアルキルジチオカルバメート、モリブデンジアルキルジチオホスフェート、モリブデンジスルフィド、トリ−モリブデンクラスタージアルキルジチオカルバメート、非硫黄モリブデン化合物及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの潤滑油添加剤を更に含む、請求項39に記載の潤滑油組成物。
- 亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、亜鉛ジアリールジチオホスフェート、ジアルキルジチオホスフェートエステル、ジアリールジチオホスフェートエステル及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの潤滑油添加剤を更に含む、請求項39に記載の潤滑油組成物。
- 約0.08重量%未満の燐含有量を有する、請求項39に記載の潤滑油組成物。
- 請求項30に記載の前記異性体混合物を約1〜約75重量%含む添加剤パッケージ。
- 請求項30に記載の前記異性体混合物を約1〜約75重量%及び少なくとも1つのその他の潤滑油添加剤を含む添加剤パッケージ。
- 前記少なくとも1つのその他の潤滑油添加剤が、アルキル化ジフェニルアミン、アルキル化ヒンダードフェノール、アルキル化置換又は非置換フェニレンジアミン、アルキル化油溶性銅化合物、酸化安定性を与えることが知られているアルキル化硫黄含有化合物及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項50に記載の添加剤パッケージ。
- 前記酸化安定性を与えることが知られているアルキル化硫黄含有化合物が、フェノチアジン、硫化オレフィン、チオカルバメート、硫黄を有するヒンダードフェノール、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項50に記載の添加剤パッケージ。
- 前記少なくとも1つのその他の潤滑油添加剤が、脂肪酸エステル又はアミド、有機モリブデン化合物、モリブデンジアルキルジチオカルバメート、モリブデンジアルキルジチオホスフェート、モリブデンジスルフィド、トリ−モリブデンクラスタージアルキルジチオカルバメート、非硫黄モリブデン化合物及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項50に記載の添加剤パッケージ。
- 前記少なくとも1つのその他の潤滑油添加剤が、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、亜鉛ジアリールジチオホスフェート、ジアルキルジチオホスフェートエステル、ジアリールジチオホスフェートエステル及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項50に記載の添加剤パッケージ。
- (a)酸化、熱、及び/又は光誘発劣化を受け、その様な劣化を防止又は阻害するために安定化の必要のある有機物質;及び(b)請求項30に記載の異性体混合物の安定化有効量を含む安定剤含有組成物。
- 前記有機物質が天然又は合成ポリマーである、請求項55に記載の安定剤含有組成物。
- 前記有機物質が、ポリオール、ウレタン、ポリオールとウレタンの反応生成物、プラスチック、グリース、屋根板、モーター油、ケーブル、ガスケット、シール、コンパウンドタイヤ及びゴムベルトからなる群から選択される、請求項55に記載の安定剤含有組成物。
- 請求項30に記載の前記異性体混合物の安定化量を前記有機物質に添加する工程を含む、酸化、熱、及び/又は光誘発劣化を受け、その様な劣化を防止又は阻害するために安定化の必要のある有機物質を安定化する方法。
- 一般式:
(式中、nは0〜3であり、mは0〜3であり、各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C32アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基及び/又は2つのR3置換基は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和、部分飽和若しくは不飽和C5〜C30環構造を形成し、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成する)の1つ又は複数の二芳香族アミン化合物、又はこの異性体若しくは異性体混合物を含む組成物。 - (a)潤滑粘度の少なくとも1つの油及び(b)請求項59に記載の組成物の有効量を含む潤滑油組成物。
- 少なくとも潤滑油添加剤を更に含む、請求項60に記載の潤滑油組成物。
- 一般式:
(式中、nは0〜3であり、mは0〜3であり、各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C32アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基及び/又は2つのR3置換基は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和、部分飽和若しくは不飽和C5〜C30環構造を形成し、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成する)の二芳香族アミン化合物、又はこの異性体若しくは異性体混合物の調製方法であって、一般式II:
(式中、n、R、R1及びR2は前述の意味を有する)のアミノ化合物と、一般式III:
(式中、m、R3、R4及びR5は前述の意味を有し、Xはハロゲン化物である)のハロゲン化フェニルとを反応させる工程を含む方法。 - 前記式IIのアミノ化合物におけるR1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成する、請求項62に記載の方法。
- 前記式IIのアミノ化合物におけるRが水素であり、R1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成し、前記式IIIのハロゲン化フェニルにおけるR3、R4及びR5が水素である、請求項62に記載の方法。
- 前記式IIのアミノ化合物におけるRが水素であり、前記式IIIのハロゲン化フェニルにおけるR3、R4及びR5が水素である、請求項62に記載の方法。
- 前記式IIのアミノ化合物におけるR1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成し、前記式IIIのハロゲン化フェニルにおけるR4及びR5が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成する、請求項62に記載の方法。
- 前記反応が触媒の存在下で行われる、請求項62に記載の方法。
- 前記触媒が銅含有触媒である、請求項67に記載の方法。
- 前記触媒がパラジウム含有触媒である、請求項67に記載の方法。
- 前記触媒が、銅原子及び1つ又は複数のリガンドを含む、請求項67に記載の方法。
- 前記触媒が、パラジウム原子及び1つ又は複数のリガンドを含む、請求項67に記載の方法。
- 前記触媒が、Cu(PPh3)3Br、CuPPh3(フェナントリン)Br、CuPPh3(1,10−ジメチルフェナントリン)及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項67に記載の方法。
- 前記触媒が、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、(ジベンジリデンアセトン)パラジウム、(ジベンジルデンアセテート)パラジウム、(トリス(ジベンジルデンアセテート)ジパラジウム、ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム、(2−(ジフェニルホスフィノ)エチル)パラジウム、パラジウム(0)ビス−(トリ−t−ブチルホスフィン)、(1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム、ビス(トリフェニルホスフィン)ジクロロパラジウム、ビス(1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム、ビス(2−(ジフェニルホスフィノ)エチル)ジクロロパラジウム、PdCl2(CH3CN)2及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項67に記載の方法。
- 前記反応が高温で行われる、請求項62に記載の方法。
- 一般式
(式中、nは0〜3であり、各R置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C32アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル、置換若しくは非置換C5〜C12アリール、ヒドロキシル含有基、ハロゲン、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和、部分飽和若しくは不飽和C5〜C30環構造を形成し、R1及びR2は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子を場合により含む、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和C5〜C30環構造を形成する)のアミノ化合物をルイス酸で処理する工程を含む、二芳香族アミン化合物の調製方法。 - R1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成する、請求項75に記載の方法。
- Rが水素であり、R1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、1つ又は複数のヘテロ原子で場合により置換された、置換若しくは非置換、飽和若しくは部分飽和5員、6員、又は7員環を形成する、請求項75に記載の方法。
- Rが水素であり、R1及びR2が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、飽和6員環を形成する、請求項75に記載の方法。
- 前記ルイス酸が、ハロゲン化ホウ素、ハロゲン化アンチモン、ハロゲン化スズ、ハロゲン化チタン、ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化ガリウム、ハロゲン化砒素、ハロゲン化鉄、ハロゲン化水銀、ハロゲン化ジルコニウム及びこれらの混合物からなる群から選択される1つ又は複数のメンバーである、請求項75に記載の方法。
- 前記ルイス酸が塩化アルミニウムである、請求項75に記載の方法。
- 前記ルイス酸が、反応物の合計重量を基準にして約0.1〜約50重量%の量で存在する、請求項75に記載の方法。
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