JP2009507941A - 多重発色団 - Google Patents
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Abstract
リレンは、式(A)の基を意味し、前記基は、少なくとも1個のイミド基、エステル基又はアミド基によって官能化されており、かつ付加的にアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ及び/又はヘタリールチオによって置換されていてよい;
Xは、リレンジカルボン酸イミド基を意味し、前記基は、リレン基とは別の波長に吸収を示し、ペリ位で基−Y′−A−Y−(Yを介して基Xに結合されている)を介してリレン基と結合されており、かつ同様にアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ及び/又はヘタリールチオによって置換されていてよい;
Aは、少なくとも1個の芳香族もしくは複素芳香族の基を有する架橋員を意味し、その際、前記基Yもしくは基YとY′は、その芳香族基もしくは複素芳香族基に結合されていてよい;
Yは、基(i)、(ii)を意味し、Y′は、基(i)、(ii)、(iii)、(iv)を意味し、その際、基(i)及び(ii)は、リレン基のエステル基の成分であってよく、かつ基(iii)は、リレン基のイミド基の成分であり、かつ基(iv)は、リレン基のアミド基の成分である;
R1は、水素又はC1〜C18−アルキルを意味し、その際、基R1は、それらが複数ある場合には、同一もしくは異なってよい;
nは、1、2もしくは3を意味し、
xは、1〜7を意味する、リレンを基礎とする多重発色団。
Description
リレンは、式
Xは、リレンジカルボン酸イミド基であって、基リレンとは別の波長で吸収を示すものであり、ペリ位において、Yを介して基Xに結合されている基
−Y′−A−Y−
を介してリレン基と結合されており、かつ同様にアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ及び/又はヘタリールチオによって置換されていてよい基を意味し、
Aは、少なくとも1個の芳香族もしくは複素芳香族の基を有する架橋員を意味し、その際、基Y又はYとY′は、その芳香族もしくは複素芳香族の基に結合されており、
Yは、基
Y′は、基
R1は、水素又はC1〜C18−アルキルであり、その際、基R1は、それらが複数ある場合には、同一もしくは異なってよく、
nは、1、2もしくは3であり、
xは、1〜7である]で示されるリレンを基礎とする新規の多重発色団に関する。
Zは、アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオを意味し、それには、それぞれ他の飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、前記の環系全体は、以下の基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい:
(i)C1〜C30−アルキル、
前記アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、アリール及び/又は飽和もしくは不飽和のC4〜C7−シクロアルキル(その炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、前記アリール基シクロアルキル基は、それぞれC1〜C18−アルキル及び/又はアルキルのための置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記シクロアルキルに、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2及び/又は−SO3R2によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリール又はヘタリール、
前記アリール又はヘタリールには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、アリール及び/又はヘタリール(それは、それぞれC1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2及び/又は−SO3R2によって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−、−NR1−、−CO−、−SO−又は−SO2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2又は−SO3R2、
その際、前記の基Zは、z>1及び/又はz1>1の場合に、同一もしくは異なってよい;
Aは、少なくとも1個の芳香族もしくは複素芳香族の基を有する架橋員を意味し、その際、基Y又は基Y及びY1は、その芳香族もしくは複素芳香族の基に結合されており、
Yは、−O−又は−S−を意味し、
Y1は、−O−、−S−又は−NR1−を意味し、
Rは、水素、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、アリール又はヘタリールを意味し、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、基Zについての置換基として挙げた基(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のC3〜C8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基Zについての置換基として挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリール又はヘタリールには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基Zについての置換基として挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)及び/又はアリールアゾ及び/又はヘタリールアゾ(それは、それぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
その際、基Rは、式I中に複数ある場合には、同一もしくは異なってよく、
R1は、水素又はC1〜C18−アルキルを意味し、その際、基R1は、それが複数ある場合には、同一もしくは異なってよく、
R2、R3は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、アリール又はヘタリールを意味し、
前記のC1〜C18−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記C1〜C18−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び/又は−COOR1によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリール又はヘタリールには、それぞれ更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C12−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、
mは、0、1又は2を意味し、
z1は、mが0の場合に0であり、mが1の場合に0〜2であり、mが2の場合に2〜4である]で示される新規のリレンジカルボン酸イミド誘導体に関する。
−Y−A−Y−
を介してリレン発色団と結合されており、前記基は、Y(−O−もしくは−S−)を介してXに結合されている。
Yは、−O−又は−S−、有利には−O−を意味し、
R′は、同一もしくは異なる以下の基(i)〜(v)を意味する:
(i)C1〜C18−アルキル、
前記のC1〜C18−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記C1〜C18−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ及び/又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、多くとも1個のアルキル基R′は、1位に第三級炭素原子を有してよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記C3〜C8−シクロアルキルは、C1〜C18−アルキル及び/又はC1〜C12−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、多くとも1個のシクロアルキル基R′は、1位に第三級炭素原子を有してよい;
(iii)アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれC1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ及び/又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−もしくは−NR1−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン又はシアノ;
R′′は、同一もしくは異なる以下の基:
水素;
R′について挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び(v)の1つ
を意味し、その際、アルキル基(i)及びシクロアルキル基(ii)は、1位に第三級炭素原子を有してよい;
R1は、水素又はC1〜C6−アルキルを意味する]を有する。
2,6−ジメチルフェノキシ、2,6−ジエチルフェノキシ、2,6−ジイソプロピルフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)フェノキシ、2,6−ジシクロヘキシルフェノキシ、2,6−ジフェニルフェノキシ、2,6−ジメチル−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジエチル−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,4,6−トリ(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(n−ブチル)−フェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジフェニル−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジメチル−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジエチル−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジフェニル−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジメチル−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジエチル−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジメチル−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジエチル−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ブチル)−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジフェニル−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジメチル−4−(t−オクチル)フェノキシ、2,6−ジエチル−4−(t−オクチル)フェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(t−オクチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(t−オクチル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ブチル)−4−(t−オクチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(t−オクチル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(t−オクチル)フェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(t−オクチル)フェノキシ及び2,6−ジフェニル−4−(t−オクチル);
2,6−ジメチルチオフェノキシ、2,6−ジエチルチオフェノキシ、2,6−ジイソプロピルチオフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)チオフェノキシ、2,6−ジシクロヘキシルチオフェノキシ、2,6−ジフェニルチオフェノキシ、2,6−ジメチル−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジエチル−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,4,6−トリ(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(n−ブチル)−チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジフェニル−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジメチル−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジエチル−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジフェニル−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジメチル−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジエチル−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジメチル−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジエチル−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ブチル)−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジフェニル−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジメチル−4−(t−オクチル)チオフェノキシ、2,6−ジエチル−4−(t−オクチル)チオフェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(t−オクチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(t−オクチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ブチル)−4−(t−オクチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(t−オクチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(t−オクチル)チオフェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(t−オクチル)チオフェノキシ及び2,6−ジフェニル−4−(t−オクチル)。
Xは、式
Zは、アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ又はヘタリールチオを意味し、前記の基には、それぞれ更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、以下の基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい:
(i)C1〜C30−アルキル、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記C1〜C30−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、アリール及び/又は飽和もしくは不飽和のC4〜C7−シクロアルキル(その炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、前記アリール基及びシクロアルキル基は、それぞれC1〜C18−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記のC3〜C8−シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記C3〜C8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2及び/又は−SO3R2によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、アリール及び/又はヘタリール(それぞれ、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2及び/又は−SO3R2によって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−、−NR1−、−CO−、−SO−又は−SO2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2又は−SO3R2、その際、
基Zは、z>1の場合に及び/又はz1>1の場合に、同一又は異なってよい;
Bは、n=1、2又は3の場合に、
互いに、式(a)又は(b)
Bは、n=1の場合に、付加的に
両方とも水素であるか、1個の基Bは、水素を意味し、その他の基は、Zを意味するか、又は
1個の基Bは、水素、ハロゲンもしくはシアノを意味し、その他の基は、式(c)
B′は、n=1、2又は3の場合に、
1個の基Bが一緒になって式(a)の基を意味する場合には、互いに、式(a)の基に結合されて、6員環を形成する;
1個の基Bが水素を意味し、かつその他の基が基Xを意味する場合には、互いに、式(a)の基に結合されて、6員環を形成し、その際、n=2もしくは3の場合に、x=0及びz≠0が適用される;
B′は、n=1の場合に、付加的に、
1個の基Bが水素を意味し、かつその他の基が基Zを意味する場合には、互いに、式(a)もしくは(b)の基に結合されて、6員環を形成する;
基B′は、1個の基Bが水素、ハロゲンもしくはシアノを意味し、かつその他の基が式(c)の基を意味する場合には、水素、ハロゲンもしくはシアノを意味し、その他の基は、式(c)の基を意味する;
Aは、少なくとも1個の芳香族もしくは複素芳香族の基を有する架橋員を意味し、その際、基Y又は基YとY1は、その芳香族基もしくは複素芳香族基に結合されている;
Yは、−O−又は−S−を意味する;
Y1は、−O−、−S−又は−NR1−を意味する;
Rは、水素、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、基Zについての置換基として挙げられる基(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のC3〜C8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基Zについての置換基として挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基Zについての置換基として挙げられた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)及び/又はアリールアゾ及び/又はヘタリールアゾ(それぞれ、C1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;その際、
基Rは、それらが式I中に複数ある場合には、同一もしくは異なってよい;
R1は、水素又はC1〜C18−アルキルを意味し、その際、基R1は、それらが複数ある場合に、同一もしくは異なってよい;
R2、R3は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C18−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び/又は−COOR1によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、基−O−、−S−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C12−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
nは、1、2又は3を意味する;
mは、0、1又は2を意味する;
xは、
n=1の場合:
基B及び基B′が、それぞれ式(b)の基を意味するか又は基B及び基B′がそれぞれ式(c)の基を意味する場合には、2〜4又は0をも意味する;
n=2の場合:
基B及び基B′が、それぞれ式(a)の基を意味する場合には、2〜6を意味し、基B及びB′の全ての他の意味については、0を意味する;
n=3の場合:
基B及び基B′がそれぞれ式(a)の基を意味する場合には、2〜4を意味し、基B及びB′の全ての他の意味については、0を意味する;
zは、0〜8を意味し、その際、x+z≦8であり、ここで、n=2もしくは3の場合には、x=0である場合に、z≠0が適用される;
z1は、m=0の場合に0を意味し、m=1の場合に0〜2を意味し、m=2の場合に2〜4を意味する]を有する。
Zは、フェノキシ又はチオフェノキシを意味し、前記のフェノキシ又はチオフェノキシは、それぞれ同一もしくは異なる以下の基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい:
(i)C1〜C30−アルキル、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−及び/又は−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ及び/又はアリール(それは、C1〜C18−アルキル及び/又はC1〜C6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記のC3〜C8−シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−CR1=CR1−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記のC3〜C8−シクロアルキルは、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ及び/又はC1〜C6−アルキルチオによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ更なる5員ないし7員の飽和もしくは不飽和の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−C=CR1−、−CR1=CR1−、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2及び/又は−SO3R2、アリール及び/又はヘタリール(それぞれ、C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルコキシ及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−、−NR1−、−CO−、−SO−又は−SO2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2又は−SO3R2;その際、
基Zは、z>1の場合に及び/又はz1>1の場合に、同一もしくは異なってよい;
Aは、式
環Pは、同一又は異なってよく、ヘテロ原子を環原子として含有してよく、かつ/又は縮合された5員ないし7員の環を有してよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基Zについての置換基として挙げた基(i)、(ii)、(iii)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、基Aは、それらが式I中に複数ある場合には、同一もしくは異なってよい;
Eは、化学結合、基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−又は−SO2−又はC1〜C12−アルキレンもしくはC4〜C7−シクロアルキレン(その炭素鎖は、それぞれこれらの基によって一箇所でもしくは複数箇所で中断されていてよく、かつ前記基は、それぞれ基Zについての置換基として挙げられる基(i)、(ii)、(iii)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい)、アリーレンもしくはヘタリーレン(それぞれ、基Zについての置換基として挙げられる(i)、(ii)、(iii)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、ヒドロキシ及びメルカプトは、基(v)として除外されている)を意味する;
Yは、−O−を意味する;
Y1は、−O−又は−NR1−を意味する;
Rは、C1〜C30−アルキル、フェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジル、C5〜C8−シクロアルキルを意味し、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、C1〜C6−アルコキシ、シアノ及び/又はアリール(C1〜C18−アルキル及び/又はC1〜C6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のフェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジルは、それぞれC1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−CONR2R3、−SO2NR2R3及び/又はフェニルアゾ及び/又はナフチルアゾ(それぞれ、C1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のC5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい;その際、
基Rは、それらが式I中に複数ある場合に、同一もしくは異なってよい;
R1は、水素又はC1〜C6−アルキルを意味する;
R2、R3は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、C1〜C6−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
nは、1もしくは2を意味する;
mは、0もしくは1を意味し、その際、m=n−1である;
xは、
n=1の場合:
基B及び基B′がそれぞれ式(b)の基を意味するか又は基B及び基B′がそれぞれ式(c)の基を意味する場合には、2〜4又は0をも意味する;
n=2の場合:
基B及び基B′がそれぞれ式(a)の基を意味する場合に、2〜4を意味し、基B及びB′の他の全ての意味については、0を意味する;
zは、0〜4を意味し、その際、x+z≦4であり、その際、x=0である場合に、n=2については、z≠0が適用される;
z1は、m=0の場合に0を意味し、m=1の場合に0〜2を意味する。
Zは、フェノキシを意味し、前記フェノキシは、同一もしくは異なる以下の基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい:
(i)C1〜C18−アルキル、
前記のC1〜C18−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記C1〜C18−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ及び/又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記のC3〜C8−シクロアルキルは、C1〜C18−アルキル及び/又はC1〜C12−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールは、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ及び/又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−又は−NR1−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン又はシアノ;
B、B′は、それぞれ互いに結合されて、式(a)又は(b)の基となる;
Aは、式
フェニレン環又はナフチレン環は、C1〜C18−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、基Aは、それらが式I中に複数ある場合に、同一もしくは異なってよい;
Eは、化学結合、メチレン又はイソプロピレンを意味する;
Y、Y1は、−O−を意味する;
Rは、C1〜C30−アルキル、フェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジル、C5〜C8−シクロアルキルの同一の基を意味し、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつC1〜C6−アルコキシ、シアノ及び/又はアリール(C1〜C18−アルキル及び/又はC1〜C6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のフェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジルは、それぞれ、C1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−CONR2R3、−SO2NR2R3及び/又はフェニルアゾ及び/又はナフチルアゾ(それぞれ、C1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のC5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい;
R1は、水素又はC1〜C6−アルキルを意味する;
R2、R3は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、C1〜C6−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述された基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
nは、1又は2を意味する;
mは、0又は1を意味し、その際、m=n−1である;
xは、
n=1の場合:
基B及び基B′がそれぞれ式(b)の基を意味する場合には、2〜4又は0をも意味する;
n=2の場合:
基B及び基B′がそれぞれ式(a)の基を意味する場合には、2〜4を意味し、基B及び基B′がそれぞれ式(b)の基を意味する場合には、0を意味する;
zは、0〜4を意味し、その際、x+z≦4である;
z1は、0を意味する。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、ヘキシル、2−メチルペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、オクチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル及びエイコシル(前記の名称のイソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイソトリデシルは、慣用名であり、オキソ合成により得られるアルコールに由来する);
2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2−及び3−メトキシプロピル、2−及び3−エトキシプロピル、2−及び3−プロポキシプロピル、2−及び3−ブトキシプロピル、2−及び4−メトキシブチル、2−及び4−エトキシブチル、2−及び4−プロポキシブチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8−ジオキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジオキサノニル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオキサノニル、2−及び4−ブトキシブチル、4,8−ジオキサデシル、3,6,9−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9−トリオキサドデシル、3,6,9,12−テトラオキサトリデシル及び3,6,9,12−テトラオキサテトラデシル;
2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、2−プロピルチオエチル、2−イソプロピルチオエチル、2−ブチルチオエチル、2−及び3−エチルチオプロピル、2−及び3−エチルチオプロピル、2−及び3−プロピルチオプロピル、2−及び3−ブチルチオプロピル、2−及び3−エチルチオプロピル、2−及び3−プロピルチオプロピル、2−及び3−ブチルチオプロピル、2−及び4−メチルチオブチル、2−及び4−エチルチオブチル、2−及び4−プロピルチオブチル、3,6−ジチアヘプチル、3,6−ジチアオクチル、4,8−ジチアノニル、3,7−ジチアオクチル、3,7−ジチアノニル、2−及び4−ブチルチオブチル、4,8−ジチアデシル、3,6,9−トリチアデシル、3,6,9−トリチアウンデシル、3,6,9−トリチアドデシル、3,6,9,12−テトラチアトリデシル及び3,6,9,12−テトラチアテトラデシル;
2−モノメチル−及び2−モノエチルアミノエチル、2−ジメチルアミノエチル、2−及び3−ジメチルアミノプロピル、3−モノイソプロピルアミノプロピル、2−及び4−モノプロピルアミノブチル、2−及び4−ジメチルアミノブチル、6−メチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジアザオクチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザオクチル、9−メチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリアザウンデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザウンデシル、12−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシル及び3,6,9,12−テトラメチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシル;
(1−エチルエチリデン)アミノエチレン、(1−エチルエチリデン)アミノプロピレン、(1−エチルエチリデン)アミノブチレン、(1−エチルエチリデン)アミノデシレン及び(1−エチルエチリデン)アミノドデシレン;
プロパン−2−オン−1−イル、ブタン−3−オン−1−イル、ブタン−3−オン−2−イル及び2−エチルペンタン−3−オン−1−イル;
2−メチルスルホキシドエチル、2−エチルスルホキシドエチル、2−プロピルスルホキシドエチル、2−イソプロピルスルホキシドエチル、2−ブチルスルホキシドエチル、2−及び3−メチルスルホキシドプロピル、2−及び3−エチルスルホキシドプロピル、2−及び3−プロピルスルホキシドプロピル、2−及び3−ブチルスルホキシドプロピル、2−及び4−メチルスルホキシドブチル、2−及び4−エチルスルホキシドブチル、2−及び4−プロピルスルホキシドブチル並びに4−ブチルスルホキシドブチル;
2−メチルスルホニルエチル、2−エチルスルホニルエチル、2−プロピルスルホニルエチル、2−イソプロピルスルホニルエチル、2−ブチルスルホニルエチル、2−及び3−メチルスルホニルプロピル、2−及び3−エチルスルホニルプロピル、2−及び3−プロピルスルホニルプロピル、2−及び3−ブチルスルホニルプロピル、2−及び4−メチルスルホニルブチル、2−及び4−エチルスルホニルブチル、2−及び4−プロピルスルホニルブチル及び4−ブチルスルホニルブチル;
カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、4−カルボキシブチル、5−カルボキシペンチル、6−カルボキシヘキシル、8−カルボキシオクチル、10−カルボキシデシル、12−カルボキシドデシル及び14−カルボキシテトラデシル;
スルホメチル、2−スルホエチル、3−スルホプロピル、4−スルホブチル、5−スルホペンチル、6−スルホヘキシル、8−スルホオクチル、10−スルホデシル、12−スルホドデシル及び14−スルホテトラデシル;
2−ヒドロキシエチル、2−及び3−ヒドロキシプロピル、1−ヒドロキシプロピ−2−イル、3−及び4−ヒドロキシブチル、1−ヒドロキシブチ−2−イル及び8−ヒドロキシ−4−オキサオクチル;
2−シアノエチル、3−シアノプロピル、3−及び4−シアノブチル、2−メチル−3−エチル−3−シアノプロピル、7−シアノ−7−エチルヘプチル及び4−メチル−7−メチル−7−シアノヘプチル;
2−クロロエチル、2−及び3−クロロプロピル、2−、3−及び4−クロロブチル、2−ブロモエチル、2−及び3−ブロモプロピル及び2−、3−及び4−ブロモブチル;
2−ニトロエチル、2−及び3−ニトロプロピル及び2−、3−及び4−ニトロブチル;
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、t−ペントキシ及びヘキソキシ;
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ネオペンチルチオ、t−ペンチルチオ及びヘキシルチオ;
エチニル、1−及び2−プロピニル、1−、2−及び3−ブチニル、1−、2−、3−及び4−ペンチニル、1−、2−、3−、4−及び5−ヘキシニル、1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−及び9−デシニル、1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−及び11−ドデシニル及び1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−、13−、14−、15−、16−及び17−オクタでシニル;
エテニル、1−及び2−プロペニル、1−、2−及び3−ブテニル、1−、2−、3−及び4−ペンテニル、1−、2−、3−、4−及び5−ヘキセニル、1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−及び9−デセニル、1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−及び11−ドデセニル及び1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−、13−、14−、15−、16−及び17−オクタデセニル;
メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ、ジフェニルアミノ及びジベンジルアミノ;
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ及びベンゾイルアミノ;
カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、ヘプチルアミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、ノニルアミノカルボニル、デシルアミノカルボニル及びフェニルアミノカルボニル;
アミノスルホニル、N,N−ジメチルアミノスルホニル、N,N−ジエチルアミノスルホニル、N−メチル−N−エチルアミノスルホニル、N−メチル−N−ドデシルアミノスルホニル、N−ドデシルアミノスルホニル、(N,N−ジメチルアミノ)エチルアミノスルホニル、N,N−(プロポキシエチル)ドデシルアミノスルホニル、N,N−ジフェニルアミノスルホニル、N,N−(4−t−ブチルフェニル)オクタデシルアミノスルホニル及びN,N−ビス(4−クロロフェニル)アミノスルホニル;
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(4−t−ブチルフェノキシ)カルボニル及び(4−クロロフェノキシ)カルボニル;
メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、プロポキシスルホニル、イソプロポキシスルホニル、ブトキシスルホニル、イソブトキシスルホニル、t−ブトキシスルホニル、ヘキソキシスルホニル、ドデシルオキシスルホニル、オクタデシルオキシスルホニル、フェノキシスルホニル、1−及び2−ナフチルオキシスルホニル、(4−t−ブチルフェノキシ)スルホニル及び(4−クロロフェノキシ)スルホニル;
塩素、臭素及びヨウ素;
フェニルアゾ、2−ナフチルアゾ、2−ピリジルアゾ及び2−ピリミジルアゾ;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、2−及び3−メチルシクロペンチル、2−及び3−エチルシクロペンチル、シクロヘキシル、2−、3−及び4−メチルシクロヘキシル、2−、3−及び4−エチルシクロヘキシル、3−及び4−プロピルシクロヘキシル、3−及び4−イソプロピルシクロヘキシル、3−及び4−ブチルシクロヘキシル、3−及び4−s−ブチルシクロヘキシル、3−及び4−t−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、2−、3−及び4−メチルシクロヘプチル、2−、3−及び4−エチルシクロヘプチル、3−及び4−プロピルシクロヘプチル、3−及び4−イソプロピルシクロヘプチル、3−及び4−ブチルシクロヘプチル、3−及び4−s−ブチルシクロヘプチル、3−及び4−t−ブチルシクロヘプチル、シクロオクチル、2−、3−、4−及び5−メチルシクロオクチル、2−、3−、4−及び5−エチルシクロオクチル及び3−、4−及び5−プロピルシクロオクチル;3−及び4−ヒドロキシシクロヘキシル、3−及び4−ニトロシクロヘキシル及び3−及び4−クロロシクロヘキシル;
1−、2−及び3−シクロペンテニル、1−、2−、3−及び4−シクロヘキセニル、1−、2−及び3−シクロヘプテニル及び1−、2−、3−及び4−シクロオクテニル;
2−ジオキサニル、1−モルホリニル、1−チオモルホリニル、2−及び3−テトラヒドロフリル、1−、2−及び3−ピロリジニル、1−ピペラジル、1−ジケトピペラジル及び1−、2−、3−及び4−ピペリジル;
フェニル、2−ナフチル、2−及び3−ピリル、2−、3−及び4−ピリジル、2−、4−及び5−ピリミジル、3−、4−及び5−ピラゾリル、2−、4−及び5−イミダゾリル、2−、4−及び5−チアゾリル、3−(1,2,4−トリアジル)、2−(1,3,5−トリアジル)、6−キナルジル、3−、5−、6−及び8−キノリニル、2−ベンゾオキサゾリル、2−ベンゾチアゾリル、5−ベンゾチアジアゾリル、2−及び5−ベンゾイミダゾリル及び1−及び5−イソキノリル;
1−、2−、3−、4−、5−、6−及び7−インドリル、1−、2−、3−、4−、5−、6−及び7−イソインドリル、5−(4−メチルイソインドリル)、5−(4−フェニルイソインドリル)、1−、2−、4−、6−、7−及び8−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル)、3−(5−フェニル)−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル)、5−(3−ドデシル−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル)、1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−及び8−(1,2,3,4−テトラヒドロキノリニル)及び2−、3−、4−、5−、6−、7−及び8−クロマニル、2−、4−及び7−キノリニル、2−(4−フェニルキノリニル)及び2−(5−エチルキノリニル);
2−、3−及び4−メチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−、3−及び4−エチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジエチルフェニル、2,4,6−トリエチルフェニル、2−、3−及び4−プロピルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジプロピルフェニル、2,4,6−トリプロピルフェニル、2−、3−及び4−イソプロピルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジイソプロピルフェニル、2,4,6−トリイソプロピルフェニル、2−、3−及び4−ブチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジブチルフェニル、2,4,6−トリブチルフェニル、2−、3−及び4−イソブチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジイソブチルフェニル、2,4,6−トリイソブチルフェニル、2−、3−及び4−s−ブチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジ−s−ブチルフェニル及び2,4,6−トリ−s−ブチルフェニル;2−、3−及び4−メトキシフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−、3−及び4−エトキシフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジエトキシフェニル、2,4,6−トリエトキシフェニル、2−、3−及び4−プロポキシフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジプロポキシフェニル、2−、3−及び4−イソプロポキシフェニル、2,4−及び2,6−ジイソプロポキシフェニル及び2−、3−及び4−ブトキシフェニル;2−、3−及び4−クロロフェニル及び2,4−、3,5−及び2,6−ジクロロフェニル;2−、3−及び4−ヒドロキシフェニル及び2,4−、3,5−及び2,6−ジヒドロフェニル;2−、3−及び4−シアノフェニル;3−及び4−カルボキシフェニル;3−及び4−カルボキサミドフェニル、3−及び4−N−メチルカルボキサミドフェニル及び3−及び4−N−エチルカルボキサミドフェニル;3−及び4−アセチルアミノフェニル、3−及び4−プロピオニルアミノフェニル及び3−及び4−ブチリルアミノフェニル;3−及び4−N−フェニルアミノフェニル、3−及び4−N−(o−トリル)アミノフェニル、3−及び4−(m−トリル)アミノフェニル及び3−及び4−(p−トリル)アミノフェニル;3−及び4−(2−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(3−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(4−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(2−ピリミジル)アミノフェニル及び4−(4−ピリミジル)アミノフェニル;
4−フェニルアゾフェニル、4−(1−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ナフチルアゾ)フェニル、4−(4−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ピリイルアゾ)フェニル、4−(3−ピリジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリジルアゾ)フェニル、4−(2−ピリミジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリミジルアゾ)フェニル及び4−(5−ピリミジルアゾ)フェニル;
フェノキシ、フェニルチオ、2−ナフトキシ、2−ナフチルチオ、2−、3−及び4−ピリジルオキシ、2−、3−及び4−ピリジルチオ、2−、4−及び5−ピリミジルオキシ及び2−、4−及び5−ピリミジルチオ。
リレン発色団の炭素骨格に結合された発色団Xを有する多重発色団Iは、有利には、相応のハロゲン化された(有利には塩素化もしくは臭素化された)リレンカルボン酸イミド(II)と、式IIIa
H−Z IV
で示される化合物との付加的な反応によって、また、(ヘテロ)アリールオキシ置換基及び(ヘテロ)アリールチオ置換基Zをリレン骨格中に導入することができる。
a)一般式IIIa
b)まず、一般式IIIaのリレンジカルボン酸イミド誘導体の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に一般式IV
H−Z IV
で示される化合物の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜3モルと反応させるか、又は、
まず、式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に一般式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させるか、又は
式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体と式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり、それぞれ0.8〜1.2モルと同時に反応させて、
式Iaで示され、z≠0であるリレンテトラカルボン酸ジイミドを得る
ことを特徴とする方法が見出された。
a)一般式IIIa
b)まず、一般式IIIaのリレンジカルボン酸イミド誘導体の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に一般式IV
H−Z IV
で示される化合物の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜3モルと反応させるか、又は、
まず、式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に一般式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させるか、又は
式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体と式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり、それぞれ0.8〜1.2モルと同時に反応させて、
式Ibで示され、z≠0であるリレンジカルボン酸イミドを得る
ことを特徴とする方法が見出された。
沈殿した無機塩をまず濾別し、次いで多重発色団Iを、低級の脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はエチレングリコールモノブチルエーテルの添加によるか、水もしくは水/アルコール混合物の添加によるか、又は溶剤の蒸発によって沈殿させ、引き続き濾別することができる。
発色団Xがリレン発色団のイミド基を解して結合されている多重発色団Iは、有利には、相応のリレンカルボン酸無水物(II)と、本発明による式IIIc
a)一般式IIIa
b)一般式IV
H−Z IV
で示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜3モルと反応させて、式Icで示され、z≠0でありかつx=0であるリレンテトラカルボン酸ジイミドを得るか、又は
c)まず、式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させて、そして次に式IVで示される化合物の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜3モルと反応させるか、又は
まず、式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させるか、又は
式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体と式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり、それぞれ0.8〜1.2モルと同時に反応させて、
式Icで示され、x≠0でありかつz≠0であるリレンテトラカルボン酸ジイミドを得る
ことを特徴とする方法が見出された。
a)一般式IIIa
b)一般式IV
H−Z IV
で示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜3モルと反応させるか、又は
c)まず、式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に、式IVで示される化合物の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜3モルと反応させるか、又は
まず式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に、式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させるか、又は
式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体及び式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたりそれぞれ0.8〜1.2モルと同時に反応させて、
式Idで示され、x≠0でありかつz≠0であるリレンジカルボン酸イミドを得る
ことを特徴とする方法が見出された。
a)一般式IIIa
b)一般式IV
H−Z IV
で示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜3モルと反応させて、式Ieで示され、z≠0でありかつx=0であるリレンテトラカルボン酸ジイミドを得るか、又は
c)まず、式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に、式IVで示される化合物の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜3モルと反応させるか、又は
まず式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に、式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させるか、又は
式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体及び式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたりそれぞれ0.8〜1.2モルと同時に反応させて、
式Ieで示され、x≠0でありかつz≠0であるリレンテトラカルボン酸ジイミドを得る
ことを特徴とする方法が見出された。
リレンカルボン酸無水物(II)、リレンジカルボン酸イミド誘導体IIIc、溶剤、場合によりルイス酸の混合物は、所望であれば、形成する水を留去しながら、1〜48時間で、所望の反応温度に加熱される。水の留去に際して多くの溶剤も一緒に留去される場合には、相応の更なる量を補わねばならない。
多重発色団Iは、冷却及びプロトン性溶剤、例えば水又は低級の脂肪族アルコールの添加によって沈殿させるか、あるいは晶出させ、濾別し、上述の溶剤と、希釈された鉱酸で洗浄して、残留物を、リレンジカルボン酸イミド誘導体IIIc及び/又は無機塩から分離して、乾燥させる。
発色団Xがエステル基を介してリレン発色団に結合されている多重発色団Iは、有利には、相応のリレンジカルボン酸塩化物IIfから出発して得ることができる。リレン発色団は、ここでは、特にペリレンである。
ことを特徴とする方法である。
溶剤、アルカリ金属塩基及びリレンジカルボン酸イミド誘導体IIIaを装入し、場合により所望の反応温度にまで加熱し、そしてこうしてリレンジカルボン酸イミド誘導体IIIaをその塩IIIfに変換する。次いで、リレンジカルボン酸塩化物IIfを添加し、そして該混合物を所望の反応温度で3〜10時間撹拌する。
ハロゲン化されるべき多重発色団Ifと、ルイス酸と、N−ハロゲンスクシンイミドと、溶剤との混合物を、撹拌下に保護ガス下で所望の反応温度にまで加熱する。室温に冷却した後に、反応混合物を、希釈された無機酸、例えば希塩酸で沈殿させる。その反応生成物を濾別し、熱水で洗浄し、そして乾燥させる。
ハロゲン化された多重発色団Ifと、遷移金属触媒と、金属シアン化物との混合物を撹拌しながら保護ガス下で所望の反応温度にまで加熱する。室温に冷却させた後に、反応生成物を、希釈されたアンモニアが添加されていてよい低級アルコールで沈殿させる。その反応生成物を濾別し、熱水で洗浄し、そして乾燥させる。
発色団Xがアミド基を介してリレン発色団に結合されている多重発色団Iは、好ましくは同様に、相応のペリレンジカルボン酸塩化物IIfから出発して得ることができる。リレン発色団は、再び特には、ペリレンである。
リレンジカルボン酸塩化物IIf、リレンジカルボン酸イミド誘導体IIIg及び非求核性塩基並びに場合により溶剤を混合し、この混合物を、場合により所望の反応温度にまで加熱し、そして1〜24時間にわたり所望の反応温度で撹拌する。
最後に、冒頭に定義された式III
H−Y1−A−Y−H VI
で示される少なくとも二官能性の芳香族化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり2〜5モルと反応させることを特徴とする方法が見出された。
4.6g(10ミリモル)のリレンジカルボン酸イミド誘導体III1、0.86g(6ミリモル)の炭酸カリウム、50mlのN−メチルピロリドン及び4.34g(5ミリモル)のN,N′−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,7−と−1,6−ジブロモペリレン−3,4,:9,10−テトラカルボン酸ジイミドとの混合物(異性体比 75:25)からなる混合物を、窒素下で、室温において28時間撹拌した。更に0.86g(6ミリモル)の炭酸カリウムを添加した後に、更に20時間にわたり室温で撹拌した。
吸収:λmax(CH2Cl2)=351,525nm;
放出:λmax(CH2Cl2)=575nm。
吸収:λmax(CH2Cl2)=349,551nm;
放出:λmax(CH2Cl2)=602nm。
吸収:λmax(CH2Cl2)=361,570nm;
放出:λmax(CH2Cl2)=611nm。
1.77g(3ミリモル)のリレンジカルボン酸イミド誘導体III2、1.18g(3ミリモル)のN−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4−クロロナフタリン−1,8−ジカルボン酸イミド、1.04g(7.5ミリモル)の炭酸カリウム及び50mlのN−メチルピロリドンからなる混合物を、窒素下で34時間、80℃で撹拌した。
吸収:λmax(CH2Cl2)=353,510nm;
放出:λmax(CH2Cl2)=584nm。
吸収:λmax(CH2Cl2)=510,675nm;
放出:λmax(CH2Cl2)=709nm。
1.04g(2.5ミリモル)のペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸二無水物、50mlのキノリン、2.4gのリレンジカルボン酸イミド誘導体III3及び0.5g(2.5ミリモル)の酢酸亜鉛二水和物からなる混合物を、窒素下で160℃において6時間、180℃において6時間、そして200℃において2時間撹拌した。
放出:λmax(CH2Cl2)=535,578nm。
17.0g(50ミリモル)の、ペリレン−3,9−及び−3,10−ジカルボン酸(異性体比 約1:1)、125モルのトルエン及び5滴のジメチルホルムアミドからなる混合物に、窒素下で、13.7g(120ミリモル)の塩化チオニルを、室温で15分で滴加した。次いで、該混合物を110℃で5時間撹拌した。
1.16g(29ミリモル)の水素化ナトリウム(鉱油中60質量%)、100mlのジエチレングリコールジエチルエーテル及び11.1g(24ミリモル)の実施例1a)からのリレンジカルボン酸イミド誘導体III1の懸濁液を、窒素下で室温で1時間撹拌した。5.0g(13ミリモル)の異性体混合物IIf1を添加した後に、もう一度、室温で1時間撹拌した。
吸収:λmax(CH2Cl2)=361,445,472nm;
放出:λmax(CH2Cl2)=490,522nm。
0.8g(0.7ミリモル)のN,N′−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6,9,14−テリレン−3,4:11,12−テトラカルボン酸ジイミド、2.0g(2.8ミリモル)のリレンジカルボン酸イミド誘導体III4、0.57g(4ミリモル)の炭酸カリウム及び50mlのN−メチルピロリドンからなる混合物を、窒素下で75℃において16時間撹拌した。更に0.14g(1ミリモル)の炭酸カリウムを添加した後に、更に16時間にわたり75℃で撹拌した。
吸収:λmax(メチルイソブチレート)=520,683nm;
放出:λmax(メチルイソブチレート)=702nm。
Claims (24)
- 一般式I
リレンは、式
Xは、リレンジカルボン酸イミド基を意味し、前記基は、リレン基とは別の波長で吸収を示すものであり、ペリ位において、Yを介して基Xに結合されている基
−Y′−A−Y−
を介してリレン基と結合されており、かつ同様にアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ及び/又はヘタリールチオによって置換されていてよい;
Aは、少なくとも1個の芳香族もしくは複素芳香族の基を有する架橋員を意味し、その際、基Y又はYとY′は、その芳香族もしくは複素芳香族の基に結合されており、
Yは、基
Y′は、基
R1は、水素又はC1〜C18−アルキルであり、その際、基R1は、それらが複数ある場合には、同一もしくは異なってよく、
nは、1、2もしくは3であり、
xは、1〜7である]で示されるリレンを基礎とする多重発色団。 - 一般式I′
Xは、式
Zは、アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ又はヘタリールチオを意味し、前記の基には、それぞれ更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、以下の基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい:
(i)C1〜C30−アルキル、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記C1〜C30−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、アリール及び/又は飽和もしくは不飽和のC4〜C7−シクロアルキル(その炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、前記アリール基及びシクロアルキル基は、それぞれC1〜C18−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記のC3〜C8−シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記C3〜C8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2及び/又は−SO3R2によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、アリール及び/又はヘタリール(それぞれ、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2及び/又は−SO3R2によって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−、−NR1−、−CO−、−SO−又は−SO2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2又は−SO3R2、その際、
基Zは、z>1の場合に及び/又はz1>1の場合に、同一又は異なってよい;
Bは、n=1、2又は3の場合に、
互いに、式(a)又は(b)
Bは、n=1の場合に、付加的に
両方とも水素であるか、1個の基Bは、水素を意味し、その他の基は、Zを意味するか、又は
1個の基Bは、水素、ハロゲンもしくはシアノを意味し、その他の基は、式(c)
B′は、n=1、2又は3の場合に、
基Bが一緒になって式(a)の基を意味する場合には、互いに、式(a)の基に結合されて、6員環を形成する;
1個の基Bが水素を意味し、かつその他の基が基Xを意味する場合には、互いに、式(a)の基に結合されて、6員環を形成し、その際、n=2もしくは3の場合に、x=0及びz≠0が適用される;
基Bが一緒になって式(a)もしくは(b)の基を意味するか、又は基Bが水素を意味し、かつ他の基が基XもしくはZを意味する場合に、互いに、式(b)の基に結合されて、6員環を形成し、その際、n=2もしくは3の場合に、x=0及びz≠0が適用される;
B′は、n=1の場合に、付加的に、
1個の基Bが水素を意味し、かつその他の基が基Zを意味する場合には、互いに、式(a)もしくは(b)の基に結合されて、6員環を形成する;
基B′は、1個の基Bが水素、ハロゲンもしくはシアノを意味し、かつその他の基が式(c)の基を意味する場合には、水素、ハロゲンもしくはシアノを意味し、その他の基は、式(c)の基を意味する;
Aは、少なくとも1個の芳香族もしくは複素芳香族の基を有する架橋員を意味し、その際、基Y又は基YとY1は、その芳香族基もしくは複素芳香族基に結合されている;
Yは、−O−又は−S−を意味する;
Y1は、−O−、−S−又は−NR1−を意味する;
Rは、水素、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、基Zについての置換基として挙げられる基(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のC3〜C8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基Zについての置換基として挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基Zについての置換基として挙げられた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)及び/又はアリールアゾ及び/又はヘタリールアゾ(それぞれ、C1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;その際、
基Rは、それらが式I中に複数ある場合には、同一もしくは異なってよい;
R1は、水素又はC1〜C18−アルキルを意味し、その際、基R1は、それらが複数ある場合に、同一もしくは異なってよい;
R2、R3は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C18−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び/又は−COOR1によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C12−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
nは、1、2又は3を意味する;
mは、0、1又は2を意味する;
xは、
n=1の場合:
基B及び基B′が、それぞれ式(b)の基を意味するか又は基B及び基B′がそれぞれ式(c)の基を意味する場合には、2〜4又は0をも意味する;
n=2の場合:
基B及び基B′が、それぞれ式(a)の基を意味する場合には、2〜6を意味し、基B及びB′の全ての他の意味については、0を意味する;
n=3の場合:
基B及び基B′がそれぞれ式(a)の基を意味する場合には、2〜4を意味し、基B及びB′の全ての他の意味については、0を意味する;
zは、0〜8を意味し、その際、x+z≦8であり、ここで、n=2もしくは3の場合には、x=0である場合に、z≠0が適用される;
z1は、m=0の場合に0を意味し、m=1の場合に0〜2を意味し、m=2の場合に2〜4を意味する]で示されるリレンを基礎とする多重発色団。 - 請求項2に記載の一般式I′で示される多重発色団であって、置換基及び変数は、以下の意味を有する:
Zは、フェノキシ又はチオフェノキシを意味し、前記のフェノキシ又はチオフェノキシは、それぞれ同一もしくは異なる以下の基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい:
(i)C1〜C30−アルキル、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−及び/又は−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ及び/又はアリール(それは、C1〜C18−アルキル及び/又はC1〜C6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記のC3〜C8−シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−CR1=CR1−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記のC3〜C8−シクロアルキルは、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ及び/又はC1〜C6−アルキルチオによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ更なる5員ないし7員の飽和もしくは不飽和の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−C=CR1−、−CR1=CR1−、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、アリール及び/又はヘタリール(それぞれ、C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルコキシ及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−、−NR1−、−CO−、−SO−又は−SO2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2又は−SO3R2;その際、
基Zは、z>1の場合に及び/又はz1>1の場合に、同一もしくは異なってよい;
Aは、式
環Pは、同一又は異なってよく、ヘテロ原子を環原子として含有してよく、かつ/又は縮合された5員ないし7員の環を有してよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基Zについての置換基として挙げた基(i)、(ii)、(iii)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、基Aは、それらが式I中に複数ある場合には、同一もしくは異なってよい;
Eは、化学結合、基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−又は−SO2−又はC1〜C12−アルキレンもしくはC4〜C7−シクロアルキレン(その炭素鎖は、それぞれこれらの基によって一箇所でもしくは複数箇所で中断されていてよく、かつ前記基は、それぞれ基Zについての置換基として挙げられる基(i)、(ii)、(iii)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい)、アリーレンもしくはヘタリーレン(それぞれ、基Zについての置換基として挙げられる(i)、(ii)、(iii)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、ヒドロキシ及びメルカプトは、基(v)として除外されている)を意味する;
Yは、−O−を意味する;
Y1は、−O−又は−NR1−を意味する;
Rは、C1〜C30−アルキル、フェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジル、C5〜C8−シクロアルキルを意味し、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、C1〜C6−アルコキシ、シアノ及び/又はアリール(C1〜C18−アルキル及び/又はC1〜C6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のフェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジルは、それぞれC1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−CONR2R3、−SO2NR2R3及び/又はフェニルアゾ及び/又はナフチルアゾ(それぞれ、C1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のC5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい;その際、
基Rは、それらが式I中に複数ある場合に、同一もしくは異なってよい;
R1は、水素又はC1〜C6−アルキルを意味する;
R2、R3は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、C1〜C6−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
nは、1もしくは2を意味する;
mは、0もしくは1を意味し、その際、m=n−1である;
xは、
n=1の場合:
基B及び基B′がそれぞれ式(b)の基を意味するか又は基B及び基B′がそれぞれ式(c)の基を意味する場合には、2〜4又は0をも意味する;
n=2の場合:
基B及び基B′がそれぞれ式(a)の基を意味する場合に、2〜4を意味し、基B及びB′の他の全ての意味については、0を意味する;
zは、0〜4を意味し、その際、x+z≦4であり、その際、x=0である場合に、n=2については、z≠0が適用される;
z1は、m=0の場合に0を意味し、m=1の場合に0〜2を意味する、多重発色団。 - 請求項2に記載の一般式I′で示される多重発色団であって、置換基及び変数が、以下の意味を有する:
Zは、フェノキシを意味し、前記フェノキシは、同一もしくは異なる以下の基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい:
(i)C1〜C18−アルキル、
前記のC1〜C18−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記C1〜C18−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ及び/又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記のC3〜C8−シクロアルキルは、C1〜C18−アルキル及び/又はC1〜C12−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールは、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ及び/又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−又は−NR1−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン又はシアノ;
B、B′は、それぞれ互いに結合されて、式(a)又は(b)の基となる;
Aは、式
フェニレン環又はナフチレン環は、C1〜C18−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、基Aは、それらが式I中に複数ある場合に、同一もしくは異なってよい;
Eは、化学結合、メチレン又はイソプロピレンを意味する;
Y、Y1は、−O−を意味する;
Rは、C1〜C30−アルキル、フェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジル、C5〜C8−シクロアルキルの同一の基を意味し、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつC1〜C6−アルコキシ、シアノ及び/又はアリール(C1〜C18−アルキル及び/又はC1〜C6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のフェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジルは、それぞれ、C1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−CONR2R3、−SO2NR2R3及び/又はフェニルアゾ及び/又はナフチルアゾ(それぞれ、C1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のC5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい;
R1は、水素又はC1〜C6−アルキルを意味する;
R2、R3は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、C1〜C6−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述された基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
nは、1又は2を意味する;
mは、0又は1を意味し、その際、m=n−1である;
xは、
n=1の場合:
基B及び基B′がそれぞれ式(b)の基を意味する場合には、2〜4又は0をも意味する;
n=2の場合:
基B及び基B′がそれぞれ式(a)の基を意味する場合には、2〜4を意味し、基B及び基B′がそれぞれ式(b)の基を意味する場合には、0を意味する;
zは、0〜4を意味し、その際、x+z≦4である;
z1は、0を意味する、多重発色団。 - 一般式Ia
a)一般式IIIa
b)まず、一般式IIIaのリレンジカルボン酸イミド誘導体の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に一般式IV
H−Z IV
で示される化合物の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜3モルと反応させるか、又は、
まず、式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に一般式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させるか、又は
式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体と式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり、それぞれ0.8〜1.2モルと同時に反応させて、
式Iaで示され、z≠0であるリレンテトラカルボン酸ジイミドを得る
ことを特徴とする方法。 - 一般式Ib
a)一般式IIIa
b)まず、一般式IIIaのリレンジカルボン酸イミド誘導体の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に一般式IV
H−Z IV
で示される化合物の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜3モルと反応させるか、又は、
まず、式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に一般式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させるか、又は
式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体と式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり、それぞれ0.8〜1.2モルと同時に反応させて、
式Ibで示され、z≠0であるリレンジカルボン酸イミドを得る
ことを特徴とする方法。 - 一般式Ic
a)一般式IIIa
b)一般式IV
H−Z IV
で示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜3モルと反応させて、式Icで示され、z≠0でありかつx=0であるリレンテトラカルボン酸ジイミドを得るか、又は
c)まず、式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させて、そして次に式IVで示される化合物の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜3モルと反応させるか、又は
まず、式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させるか、又は
式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体と式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり、それぞれ0.8〜1.2モルと同時に反応させて、
式Icで示され、x≠0でありかつz≠0であるリレンテトラカルボン酸ジイミドを得る
ことを特徴とする方法。 - 一般式Id
a)一般式IIIa
b)一般式IV
H−Z IV
で示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜3モルと反応させて、式Idで示され、z≠0でありかつx=0であるリレンジカルボン酸イミドを得るか、又は
c)まず、式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に、式IVで示される化合物の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜3モルと反応させるか、又は
まず式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に、式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させるか、又は
式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体及び式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたりそれぞれ0.8〜1.2モルと同時に反応させて、
式Idで示され、x≠0でありかつz≠0であるリレンジカルボン酸イミドを得る
ことを特徴とする方法。 - 一般式Ie
a)一般式IIIa
b)一般式IV
H−Z IV
で示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜3モルと反応させて、式Ieで示され、z≠0でありかつx=0であるリレンテトラカルボン酸ジイミドを得るか、又は
c)まず、式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に、式IVで示される化合物の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜3モルと反応させるか、又は
まず式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させ、そして次に、式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体の更なる交換されるべきハロゲン原子1モルあたり0.8〜1.2モルと反応させるか、又は
式IIIaで示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体及び式IVで示される化合物の交換されるべきハロゲン原子1モルあたりそれぞれ0.8〜1.2モルと同時に反応させて、
式Ieで示され、x≠0でありかつz≠0であるリレンテトラカルボン酸ジイミドを得る
ことを特徴とする方法。 - 一般式If
ことを特徴とする方法。 - 一般式Ig
- 一般式III
Zは、アリールオキシアリールチオ、ヘタリールオキシ又はヘタリールチオを意味し、それらに、それぞれ更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、以下の基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい:
(i)C1〜C30−アルキル、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、アリール及び/又は飽和もしくは不飽和のC4〜C7−シクロアルキル(その炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、前記のアリール基及びシクロアルキル基は、それぞれC1〜C18−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記のC3〜C8−シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC3〜C8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2及び/又は−SO3R2によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、アリール及び/又はヘタリール(それぞれ、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2及び/又は−SO3R2によって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−、−NR1−、−CO−、−SO−又は−SO2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2又は−SO3R2;その際、
基Zは、z>1及び/又はz1>1の場合に、同一もしくは異なってよい;
Aは、少なくとも1個の芳香族もしくは複素芳香族の基を有する架橋員を意味し、その際、基Y又は基YとY1は、その芳香族基もしくは複素芳香族基に結合されている;
Yは、−O−又は−S−を意味する;
Y1は、−O−、−S−又は−NR1−を意味する;
Rは、水素、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記C1〜C30−アルキルは、基Zについての置換基として挙げた基(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のC3〜C8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基Zについての置換基として挙げた(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基Zについての置換基として挙げられる(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)及び/又はアリールアゾ及び/又はヘタリールアゾ(それぞれ、C1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;その際、
基Rは、それらが式I中に複数ある場合には、同一もしくは異なってよい;
R1は、水素又はC1〜C18−アルキルを意味し、その際、基R1は、それらが複数ある場合には、同一もしくは異なってよい;
R2、R3は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C18−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び/又は−COOR1によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C12−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
mは、0、1もしくは2を意味する;
z1は、m=0の場合に0を意味し、m=1の場合に0〜2を意味し、m=2の場合に2〜4を意味する]で示されるリレンジカルボン酸イミド誘導体。 - 請求項1から4までのいずれか1項に記載の多重発色団を、有機材料及び無機材料の着色のために用いる使用。
- 請求項18に記載の使用であって、有機材料が、塗料、印刷インキ又はプラスチックであることを特徴とする使用。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の多重発色団を、電磁線を吸収及び/又は放出する水性ポリマー分散液の製造のために用いる使用。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の多重発色団を、ヒトの眼に視認できない標識及びマーキングを作製するために用いる使用。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の多重発色団を、ディスプレイ用途におけるフィルタ又は発光体として用いる使用。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の多重発色団を、化学発光用途における発光体として用いる使用。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の多重発色団を、光電池における活性成分として用いる使用。
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