JP2009298772A - メタノール合成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】段階的に処理される以下の3つの反応工程を含むメタノールの合成方法。第1の工程では、メタンと酸素および塩化水素との反応により塩化メチレンおよび水を生成する。第2の工程では、塩化メチレンを加水分解してホルムアルデヒドと塩化水素を生成する。第3の工程では、ホルムアルデヒドを水素化してメタノールを生成する。第2の工程で生成した塩化水素は第1の工程で用いる塩化水素として再利用される。
【選択図】なし
Description
天然ガスが原材料である場合、合成ガスは、メタンを触媒を介して二酸化炭素および水と反応させて形成することができる。
生成された合成ガスは、適切な触媒を用いて高圧でメタノールに変換される。
このメタノール方法は1920年代に導入されて以来、数多くの改良がなされてきた。
にもかかわらず、この方法は、合成ガスを製造するための高額の資本投資によって、また、好ましくない平衡状態を是正するために高圧で変換工程を行う必要性によって、不利な立場にあった。
これらの方法の一つは、以下の特許文献1(Dow Global Technologies,Incに割り当てられた米国特許第6,452,058号明細書)に概説されている。この方法では、メタンは酸素と塩化水素とによってオキシ塩素化されて、塩化メチルを生成し、次に、水で加水分解されてメタノールおよび塩化水素を生成する。塩化水素を第1の工程に再利用することによって平衡運転が達成され得る。
しかしながら、この方法による一つの問題は、加水分解反応である。平衡状態では、塩化メチルのほんの限定された量だけがメタノールに変換される。Dowの方法によるさらなる問題は、オキシ塩素化工程においてより塩素化されたメタン化合物を形成することである。
これらの結果を鑑みて、本発明の目的は、メタンからメタノールを製造する改良された方法を提供することにある。さらなる目的は、低資本投資を達成することである。本発明のこれらの目的とともに、他の特徴および効果は、以下の説明、および含まれる図面から明らかになるであろう。
第1の反応では、メタンが酸素および塩化水素によってオキシ塩素化されて、塩化メチレンを生成する。この反応は触媒によって促進される。
第2の反応は、塩化メチレンの水による加水分解を含み、ホルムアルデヒドおよび塩化水素を生成する。この反応では、種々の触媒を用いることができる。
最後に、第3の方法は、ホルムアルデヒドの水素による水素化からなり、メタノールを形成する。この反応もまた、触媒を必要とする。
塩化メチレンを製造すること以外に、第1の反応は、塩化メチルを生成する。この中間物は、再利用され、付加的な塩化メチレンを生成する。
クロロホルムおよびカーボンテトラクロライドも、当然、第1の反応で生成され得る。これらの副産物は、回収され、水素で還元され、塩化メチレンおよび塩化水素を形成する。
本発明の他の適用は、当業者によれば、本発明を実施するために考え出された次の最良の形態の説明を、添付図面と一緒に読むと、明らかになるであろう。
本発明の特徴は、以下の化学反応式によって最もよく説明できる。
(1)CH4+2HCl+O2→CH2Cl2+2H2O
ここで、CH4はメタン、HClは塩化水素、O2は酸素、CH2Cl2は塩化メチレン、H2Oは水である。
(2)CH2Cl2+H2O→CH2O+2HCl
ここで、CH2Oはホルムアルデヒドである。
(3)CH2O+H2→CH3OH
ここで、CH3OHはメタノールすなわちメチルアルコールである。
この化学反応は、まず、化学式CH3Clを有する塩化メチルを生成する。この中間生成物を反応器に戻すことによって付加的な塩化メチレンが形成される。
第1の反応は、オキシ塩素化の触媒を必要とし、その多くの例は、文献に開示されている。これらの組成は大きく変化するが、それら殆ど全ては、銅塩を含む。
メタンは非反応性であるので、オキシ塩素化反応は、好適な反応速度を得るために十分高温で行わなければならない。
化学反応式(2)の加水分解反応は、限定された根拠に基づいて研究されてきた。
熱力学の計算は、この平衡が全く好適であることを示している。
200℃で、平衡定数Kpの対数は、3.40、また、400°で平衡定数Kpの対数は、4,83である。これらの結果を図1Aに示す。より高い反応速度を達成するためには、触媒を用いることもできる。塩化メチレンは、活性炭素を介して260℃〜270℃で蒸気と反応させるとホルムアルデヒドを生成する。蒸気を含む塩化メチレンは、リン酸すずを介して460℃で、ホルムアルデヒドと塩化水素とを与える。
業界に大量のホルムアルデヒドを供給するためには、この反応の全く逆の反応が用いられる。
化学反応式(3)の反応を促進させる脱水素化触媒として、銀および銅のガーゼ(網)を用いることができる。
化学反応式(3)の反応の熱力学は、好適である。
200℃、log.Kpでは3.15に等しく、400℃、log.Kpでは0.14である。これらの結果を図1に示す。これらのデータから、既存のメタノールプラントで用いられる高圧のような極端な条件に頼らないで、製品の良好な歩留まりを得ることができることは明らかである。
しかしながら、化学反応式(3)に示すように、水素化の際、ガス容積の減少がある。
従って、例えば約10気圧の低圧を用いることは好適である。
(4)CHCl3+H2→CH2Cl2+HCl
ここで、CHCl3はクロロホルムである。
本発明の方法は、図2に示すフロー図によって最も視覚化されることができる。
不必要な説明を避けるために、幾つかの生成蒸気は図示しない。
例えば、塩化メチルおよびクロロホルム/カーボンテトラクロライドの蒸気は、このフロー図には示さない。
本発明は、最も実践的で最も好適な実施例であると現在考えられているものに関連して説明される一方、本発明は、開示された実施例に限定されることはなく、反対に、添付された特許請求の範囲の趣旨および範囲に含まれる種々の修正および均等の配列を含むことを意図し、この範囲は、法律によって許可されるような修正および均等の構造の全てを包含するように、最も広く解釈されるべきであることが分かる。
Claims (5)
- メタノール合成方法であって、以下の工程を含むメタノール合成方法。
工程a.メタンを酸素と水素の塩化物と反応させて、塩化メチルおよび水を生成する第1の反応、
工程b.前記第1の反応で生成した塩化メチルを水と反応させて、ホルムアルデヒドと塩化水素とを生成する第2の反応、および
工程c.前記第2の反応で生成したホルムアルデヒドを水素と反応させて、メタノールを生成する第3の反応。 - 前記第2の反応において生成した塩化水素を前記第1の反応で用いる塩化水素として再利用することを特徴とする請求項1のメタノール合成方法。
- 前記第1の反応でクロロホルムおよびカーボンテトラクロライドが生成したときは、当該クロロホルムおよびカーボンテトラクロライドを水素と反応させて塩化メチレンを生成することを特徴とする請求項1に記載のメタノール合成方法。
- 前記工程aは、触媒で促進されることを特徴とする請求項1に記載のメタノール合成方法。
- 前記工程bは、触媒で促進されることを特徴とする請求項1に記載のメタノール合成方法。
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US7790933B1 (en) * | 2009-11-03 | 2010-09-07 | Stauffer John E | Formaldehyde synthesis |
US20120259145A1 (en) * | 2011-04-06 | 2012-10-11 | Stauffer John E | Manufacture of methanol |
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Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE362746C (de) * | 1920-05-21 | 1922-10-30 | Rhenania Ver Chemischer Fabrik | Verfahren zur Darstellung von Formaldehyd aus Methylenchlorid |
US2276192A (en) * | 1938-08-25 | 1942-03-10 | Du Pont | Hydrogenation of formaldehyde |
JPS4972206A (ja) * | 1972-10-19 | 1974-07-12 | ||
JPH03133939A (ja) * | 1989-10-20 | 1991-06-07 | Asahi Glass Co Ltd | 部分塩素化メタンの製造方法 |
JPH07206726A (ja) * | 1994-01-18 | 1995-08-08 | Asahi Glass Co Ltd | 塩素化炭化水素の製法 |
JPH07206727A (ja) * | 1994-01-19 | 1995-08-08 | Asahi Glass Co Ltd | 塩素化炭化水素の製法 |
JPH07238039A (ja) * | 1993-12-17 | 1995-09-12 | Solvay Deutsche Gmbh | 第4主族元素のハロゲン原子含有化合物の触媒的脱ハロゲン法 |
JPH07285895A (ja) * | 1994-04-19 | 1995-10-31 | Tokuyama Corp | 低次ハロゲン化炭化水素の製造法 |
JP2004529189A (ja) * | 2001-05-21 | 2004-09-24 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | ハロゲン化c1炭化水素を生成させるc1炭化水素の酸化的ハロゲン化およびこれに関連する統合されたプロセス |
US20040199025A1 (en) * | 2003-04-02 | 2004-10-07 | Stauffer John E | Formaldehyde process |
WO2006118935A2 (en) * | 2005-05-04 | 2006-11-09 | Dow Global Technologies Inc. | Oxidative halogenation of c1 hydrocarbons to halogenated c1 hydrocarbons |
JP2010527358A (ja) * | 2007-05-14 | 2010-08-12 | ジーアールティー インコーポレイテッド | ハロゲンの電解回収とともに炭化水素原料を変換させるプロセス |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1849844A (en) * | 1926-02-06 | 1932-03-15 | Lloyd Stewart Joseph | Method for hydrolyzing the halides of hydrocarbons and their derivatives |
US5070016A (en) * | 1991-03-28 | 1991-12-03 | Revolution Fuels Of America, Inc. | Integrated process for producing ethanol, methanol and butyl ethers |
GB0113078D0 (en) * | 2001-05-30 | 2001-07-18 | Kvaerner Process Tech Ltd | Process and plant |
US6486368B1 (en) * | 2001-06-20 | 2002-11-26 | Grt, Inc. | Integrated process for synthesizing alcohols, ethers, and olefins from alkanes |
US7288689B2 (en) * | 2003-11-19 | 2007-10-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Methanol and fuel alcohol production for an oxygenate to olefin reaction system |
US7199276B2 (en) * | 2003-11-19 | 2007-04-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Controlling the ratio of ethylene to propylene produced in an oxygenate to olefin conversion process |
US7772292B2 (en) * | 2006-05-31 | 2010-08-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Synthesis gas production and use |
US7462747B2 (en) | 2007-01-05 | 2008-12-09 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing polyalcohols from formaldehyde having a low formic acid content |
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Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE362746C (de) * | 1920-05-21 | 1922-10-30 | Rhenania Ver Chemischer Fabrik | Verfahren zur Darstellung von Formaldehyd aus Methylenchlorid |
US2276192A (en) * | 1938-08-25 | 1942-03-10 | Du Pont | Hydrogenation of formaldehyde |
JPS4972206A (ja) * | 1972-10-19 | 1974-07-12 | ||
JPH03133939A (ja) * | 1989-10-20 | 1991-06-07 | Asahi Glass Co Ltd | 部分塩素化メタンの製造方法 |
JPH07238039A (ja) * | 1993-12-17 | 1995-09-12 | Solvay Deutsche Gmbh | 第4主族元素のハロゲン原子含有化合物の触媒的脱ハロゲン法 |
JPH07206726A (ja) * | 1994-01-18 | 1995-08-08 | Asahi Glass Co Ltd | 塩素化炭化水素の製法 |
JPH07206727A (ja) * | 1994-01-19 | 1995-08-08 | Asahi Glass Co Ltd | 塩素化炭化水素の製法 |
JPH07285895A (ja) * | 1994-04-19 | 1995-10-31 | Tokuyama Corp | 低次ハロゲン化炭化水素の製造法 |
JP2004529189A (ja) * | 2001-05-21 | 2004-09-24 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | ハロゲン化c1炭化水素を生成させるc1炭化水素の酸化的ハロゲン化およびこれに関連する統合されたプロセス |
US20040199025A1 (en) * | 2003-04-02 | 2004-10-07 | Stauffer John E | Formaldehyde process |
WO2006118935A2 (en) * | 2005-05-04 | 2006-11-09 | Dow Global Technologies Inc. | Oxidative halogenation of c1 hydrocarbons to halogenated c1 hydrocarbons |
JP2010527358A (ja) * | 2007-05-14 | 2010-08-12 | ジーアールティー インコーポレイテッド | ハロゲンの電解回収とともに炭化水素原料を変換させるプロセス |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN6013006719; J.Am.Chem.Soc. Vol.67, No.12, 194512, p.2168-2171 * |
JPN6013006721; Journal of Catalysis Vol.105,, 1987, p.352-358 * |
JPN6013006723; Journal of Molecular Catalysis Vol.35, 1986, p.107-118 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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