JP2009292764A - Method for producing hydroxyanilide - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、電子材料、レジスト材料、印刷用材料などの種々の用途で製造原料、または製造中間体として有用なヒドロキシアニリドの製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing hydroxyanilide which is useful as a production raw material or production intermediate in various applications such as electronic materials, resist materials, and printing materials.
ヒドロキシアニリドの製造方法として、アミノフェノール類とアシル化剤と塩基を有機溶媒−水系の混合溶媒中反応させることによって製造されている(例えば特許文献1)。しかしながらこの方法は得られたヒドロキシアニリドの精製が煩雑で効率良い製造方法とは言い難い。 As a method for producing hydroxyanilide, it is produced by reacting an aminophenol, an acylating agent and a base in an organic solvent-water mixed solvent (for example, Patent Document 1). However, this method is difficult to purify the resulting hydroxyanilide and is not an efficient production method.
またこの問題を解決する方法として、アミノフェノール類とアシル化剤をアルコール溶媒中反応させることによって製造する方法が提案されている(例えば特許文献2)。この方法は精製操作が容易となり効率良く製造できるようになったが、反応条件によっては不純物として使用溶媒とアシル化剤とが反応したエステル化合物が生成する可能性があるという問題点を有していた。 Further, as a method for solving this problem, a method for producing aminophenols and an acylating agent by reacting them in an alcohol solvent has been proposed (for example, Patent Document 2). This method is easy to purify and can be produced efficiently. However, depending on the reaction conditions, there is a problem that an ester compound in which the solvent used and the acylating agent react as impurities may be produced. It was.
特に近年急速に発展している電子材料、レジスト材料の分野では重合性を有する不純物は材料性能低下の要因の一つと考えられており、重合性を有する不純物を含有しない原料、中間体が要求されていた。従って重合性不純物を含有しない効率良い製造方法の創出が望まれていた。
本発明は、ヒドロキシアニリドを工業的に入手可能な原料から効率よく製造しうる方法を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a method capable of efficiently producing hydroxyanilide from a commercially available raw material.
本発明者らは、前記従来法の課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、アクリル酸系無水物とアミノフェノールとをニトリル系溶媒中で反応させることにより上記課題を解決できることを見出し本発明に達した。 As a result of intensive studies to solve the problems of the conventional method, the present inventors have found that the above problems can be solved by reacting an acrylic anhydride and aminophenol in a nitrile solvent. The invention has been reached.
すなわち本発明は、カルボン酸無水物とアミノフェノールをニトリル系溶媒中で反応させることを特徴とするヒドロキシアニリドの製造方法である。 That is, the present invention is a method for producing hydroxyanilide, which comprises reacting a carboxylic acid anhydride and aminophenol in a nitrile solvent.
また、本発明は、上記、カルボン酸無水物が、一般式(1)で表される In the present invention, the carboxylic acid anhydride is represented by the general formula (1).
(式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基を示す。)
請求項1に記載のヒドロキシアニリドの製造方法である。
(In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, or a halogenated alkyl group.)
It is a manufacturing method of the hydroxyanilide of Claim 1.
さらに本発明は、アミノフェノールが、一般式(2)で表される In the present invention, the aminophenol is represented by the general formula (2).
(式中、R2、R3、R4、R5、R6はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボキシル基、アルキルスルホ基を有する置換基を表す。なおアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボキシル基、アルキルスルホ基は炭素数が1〜30の直鎖状、分岐状、または環状の置換基でありその一部がハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子で置換されていてもよい。R2〜R6の少なくとも一つは水酸基である。)である上記のヒドロキシアニリドの製造方法である。 (In the formula, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, alkyl group, alkoxy group, alkyl carboxyl group, alkyl sulfo group. The alkyl group, alkoxy group, alkyl carboxyl group, and alkyl sulfo group are linear, branched, or cyclic substituents having 1 to 30 carbon atoms, some of which are halogen atoms. Or an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom. At least one of R 2 to R 6 is a hydroxyl group).
さらに本発明は、アミノフェノールをニトリル系溶媒に溶解、もしくは分散させた後、ニトリル系溶媒で希釈したカルボン酸無水物を連続的もしくは逐次的に添加することを特徴とする上記の何れかに記載のヒドロキシアニリドの製造方法である。 Furthermore, the present invention relates to any one of the above, wherein the aminophenol is dissolved or dispersed in the nitrile solvent, and then the carboxylic anhydride diluted with the nitrile solvent is added continuously or sequentially. This is a method for producing hydroxyanilide.
本発明の製造法は、不純物を含有せず、かつ効率良くヒドロキシアニリドを製造することができるという効果を奏する。 The production method of the present invention is advantageous in that it does not contain impurities and can produce hydroxyanilide efficiently.
以下、本発明を詳細に説明する。本発明はカルボン酸無水物とアミノフェノール類とをニトリル系溶媒下で反応を行う。 Hereinafter, the present invention will be described in detail. In the present invention, a carboxylic acid anhydride and an aminophenol are reacted in a nitrile solvent.
本発明で用いられるカルボン酸無水物としては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水イソ酪酸等のアルキルカルボン酸無水物および重合性部位を有するカルボン酸無水物が上げられる。 Examples of the carboxylic anhydride used in the present invention include alkyl carboxylic anhydrides such as acetic anhydride, propionic anhydride, and isobutyric anhydride, and carboxylic anhydrides having a polymerizable moiety.
重合部位を有するカルボン酸無水物とは、一般式(1) The carboxylic acid anhydride having a polymerization site is represented by the general formula (1)
(式(1)中、R1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基を示す。)で表される化合物が挙げられる。 (In formula (1), R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, or a halogenated alkyl group.).
カルボン酸無水物の量は、精製工程での簡便性、経済性の観点から用いるアミノフェノールの0.6〜2.0当量、好ましくは0.8〜1.3当量、更に好ましくは、0.9〜1.1当量であることが望ましい。 The amount of carboxylic acid anhydride is 0.6 to 2.0 equivalents, preferably 0.8 to 1.3 equivalents, more preferably 0.8 to 1.3 equivalents of aminophenol used from the viewpoints of simplicity in the purification step and economy. It is desirable that it is 9-1.1 equivalent.
一方、本発明で用いられるアミノフェノールとは、一般式(2) On the other hand, the aminophenol used in the present invention is a compound represented by the general formula (2)
(式中、R2、R3、R4、R5、R6はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボキシル基、アルキルスルホ基を有する置換基を表す。なおアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボキシル基、アルキルスルホ基は炭素数が1〜30の直鎖状、分岐状、または環状の置換基でありその一部がハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子で置換されていてもよい。R2〜R6の少なくとも一つは水酸基である。)で表されるアミノフェノールが挙げられる。 (In the formula, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, alkyl group, alkoxy group, alkyl carboxyl group, alkyl sulfo group. The alkyl group, alkoxy group, alkyl carboxyl group, and alkyl sulfo group are linear, branched, or cyclic substituents having 1 to 30 carbon atoms, some of which are halogen atoms. , An oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom. At least one of R 2 to R 6 is a hydroxyl group).
ハロゲン原子としては例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。 As a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom is mentioned, for example.
アルキル基は例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、シクロヘプチル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、n−オクチル基、シクロオクチル基またはビシクロ[2.2.2]オクチル基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a cyclopropyl group, a t-butyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a phenyl group, a cycloheptyl group, a bicyclo [2.2.1] heptyl group, and an n-octyl group. Group, a cyclooctyl group or a bicyclo [2.2.2] octyl group.
アルコキシ基は例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、フェノキシ基、メトキシメトキシ基または2−メトキシエトキシ基等が挙げられる。 Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, a t-butoxy group, a phenoxy group, a methoxymethoxy group, and a 2-methoxyethoxy group.
カルボキシ基は例えば、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイ基ル、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基またはt−ブトキシカルボニル基等が挙げられる。 Examples of the carboxy group include an acetyl group, a pivaloyl group, a benzoyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, and a t-butoxycarbonyl group.
溶媒として用いるニトリル系化合物は、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリルまたはベンゾニトリル等の炭素数1〜10の低級ニトリル化合物が挙げられる。これら溶媒は単一で用いても良いし複数混合して用いても良い。 Examples of the nitrile compound used as the solvent include lower nitrile compounds having 1 to 10 carbon atoms such as acetonitrile, propionitrile, n-butyronitrile, isobutyronitrile, and benzonitrile. These solvents may be used alone or in combination.
用いるニトリル系溶媒の量は、用いるアミノフェノールの重量に対して1〜20倍量、好ましくは、2〜10倍量であることが望ましい。1倍量未満であれば加える効果がなく、20倍を超える場合は経済的に好ましくない。 The amount of the nitrile solvent used is 1 to 20 times, preferably 2 to 10 times the amount of aminophenol used. If it is less than 1 time, there is no effect to add, and if it exceeds 20 times, it is not economically preferable.
本発明の製造方法において、カルボン酸無水物が重合性部位を有する場合、重合性部位が重合してしまうのを防止するために重合禁止剤を用いても良い。例えば、ヒドロキノン、メトキノンまたは6−t−ブチル−2,4−キシレノール等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。また重合禁止剤は複数用いても良い。 In the production method of the present invention, when the carboxylic acid anhydride has a polymerizable moiety, a polymerization inhibitor may be used to prevent the polymerizable moiety from being polymerized. Examples thereof include hydroquinone, methoquinone, 6-t-butyl-2,4-xylenol, but are not particularly limited thereto. A plurality of polymerization inhibitors may be used.
重合禁止剤の量は、用いるカルボン酸無水物の重量の0.01%〜10%、好ましくは0.1%〜1%であることが望ましい。0.01%未満であれば重合禁止の効果が十分でなく、10%を超える場合は経済的に好ましくない。 The amount of the polymerization inhibitor is 0.01% to 10%, preferably 0.1% to 1%, based on the weight of the carboxylic anhydride used. If it is less than 0.01%, the effect of inhibiting polymerization is not sufficient, and if it exceeds 10%, it is economically undesirable.
反応の雰囲気は特に限定無い。窒素、ヘリウムまたはアルゴン等の不活性ガスの他、空気を用いても良い。また反応中の重合反応を抑える目的で酸素を使用しても良い。 The reaction atmosphere is not particularly limited. In addition to an inert gas such as nitrogen, helium or argon, air may be used. Further, oxygen may be used for the purpose of suppressing the polymerization reaction during the reaction.
反応の方法はアミノフェノールをニトリル系溶媒に溶解、もしくは分散させた後、カルボン酸系無水物を連続添加または逐次的に添加する。反応温度をコントロールする目的、または固体カルボン酸無水物の添加を容易にする目的で、カルボン酸無水物はニトリル系溶媒によって希釈しても良い。本発明において、カルボン酸無水物はニトリル系溶媒と反応しないので、溶媒の添加により操作性が向上する。この時、希釈に用いるニトリル系溶媒の量は特に限定されないが反応溶媒全量の10〜50%が好ましい。また添加するアクリル酸系無水物(或いは溶液)の温度は、アクリル酸系無水物の安定性から−10〜100℃、好ましくは0〜60℃であることが望ましい。 In the reaction method, aminophenol is dissolved or dispersed in a nitrile solvent, and then a carboxylic acid anhydride is added continuously or sequentially. For the purpose of controlling the reaction temperature or facilitating the addition of the solid carboxylic acid anhydride, the carboxylic acid anhydride may be diluted with a nitrile solvent. In the present invention, since the carboxylic acid anhydride does not react with the nitrile solvent, the operability is improved by the addition of the solvent. At this time, the amount of the nitrile solvent used for dilution is not particularly limited, but is preferably 10 to 50% of the total amount of the reaction solvent. The temperature of the acrylic anhydride (or solution) to be added is desirably −10 to 100 ° C., preferably 0 to 60 ° C., in view of the stability of the acrylic anhydride.
反応温度は添加するカルボン酸無水物の安定性、及び生成した重合性化合物の安定性の観点、また生成する重合性化合物の溶解度の観点から、−10〜100℃、好ましくは0〜60℃であることが望ましい。反応温度が−10℃よりも低い場合は反応が進行せず、100℃を超える場合は副反応が進行する可能性があり好ましくない。 The reaction temperature is −10 to 100 ° C., preferably 0 to 60 ° C. from the viewpoint of the stability of the added carboxylic acid anhydride, the stability of the generated polymerizable compound, and the solubility of the generated polymerizable compound. It is desirable to be. When the reaction temperature is lower than −10 ° C., the reaction does not proceed, and when it exceeds 100 ° C., a side reaction may proceed, which is not preferable.
反応終了の確認は、例えば薄層クロマトグラフィ(TLC)、高速液体クロマトグラフィ(HPLC)、核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)等を用いることができ、通常反応時間は、用いる反応基質により異なるが概ねカルボン酸系無水物添加後2時間以内である。 The completion of the reaction can be confirmed using, for example, thin layer chromatography (TLC), high performance liquid chromatography (HPLC), nuclear magnetic resonance spectrum ( 1 H-NMR), etc. The reaction time usually varies depending on the reaction substrate used. Within 2 hours after addition of carboxylic acid anhydride.
反応終了後、生成したカルボン酸ヒドロキシアニリドの精製方法は、得られた反応混合物を貧溶媒に添加、或いは、反応混合物に貧溶媒を添加することで目的のカルボン酸ヒドロキシアニリドの結晶が析出させることができる。 After completion of the reaction, the resulting carboxylic acid hydroxyanilide is purified by adding the obtained reaction mixture to a poor solvent or by adding a poor solvent to the reaction mixture to precipitate the target carboxylic acid hydroxyanilide crystals. Can do.
貧溶媒は、ニトリル系溶媒と混和し、生成したカルボン酸ヒドロキシアニリドの溶解性が低い溶媒であれば特に限定されないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭素数5〜10の炭化水素系溶媒や、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−t−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、水等が挙げられる。 The poor solvent is not particularly limited as long as it is a solvent that is miscible with the nitrile solvent and has low solubility of the produced carboxylic acid hydroxyanilide. For example, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane, benzene, toluene, xylene And hydrocarbon solvents having 5 to 10 carbon atoms such as ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether and di-t-butyl ether, ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, and water. It is done.
貧溶媒の量は、生じたカルボン酸ヒドロキシアニリドを充分に析出できれば良く、得られた反応混合物の重量に対して10〜10000%、好ましくは50〜5000%であることが望ましい。10%未満であれば反応混合物の析出が十分ではなく、5000%を越える。 The amount of the poor solvent is not particularly limited as long as the produced carboxylic acid hydroxyanilide can be sufficiently precipitated, and is preferably 10 to 10000%, preferably 50 to 5000% based on the weight of the obtained reaction mixture. If it is less than 10%, the precipitation of the reaction mixture is not sufficient, and exceeds 5000%.
析出した目的のカルボン酸ヒドロキシアニリドは、ろ過器を用いることで回収することができる。また必要に応じて貧溶媒等で洗浄すれば良い。なお回収後は真空乾燥器等で残存する溶媒を除去することができる。
「実施例」
次に本発明を実施例に基づき詳細に説明する。なお本発明はかかる実施例に限定されるものではない。
The target carboxylic acid hydroxyanilide precipitated can be recovered by using a filter. Moreover, what is necessary is just to wash | clean with a poor solvent etc. as needed. After the recovery, the remaining solvent can be removed with a vacuum dryer or the like.
"Example"
Next, the present invention will be described in detail based on examples. In addition, this invention is not limited to this Example.
4−ヒドロキシメタクリロイロキシアニリド(3)の合成 Synthesis of 4-hydroxymethacryloyloxyanilide (3)
攪拌翼、冷却管、温度計を備え付けた2Lの4つ口フラスコに4−アミノフェノール(100.20g)、アセトニトリル(400.80g)を添加した。次にフラスコ内に窒素ガスをフローし攪拌翼を回転させた。ウォーターバスを用いてフラスコ内の混合物の温度を30〜32℃に制御した後、滴下漏斗を用いてアセトニトリル(100.20g)に溶解させたメタクリル酸無水物(142.86g)を1時間かけて滴下した。メタクリル酸無水物溶液を全量滴下した後、反応混合物の温度が50〜53℃になるようウォーターバスの温度を上げ、以降反応混合物の温度が50〜53℃になるようコントロールして30分間攪拌した。その後少量をサンプリングし、1H−NMRにて原料の消失を確認した。またこの時溶媒由来の副生成物は確認されなかった。 4-Aminophenol (100.20 g) and acetonitrile (400.80 g) were added to a 2 L four-necked flask equipped with a stirring blade, a condenser, and a thermometer. Next, nitrogen gas was flowed into the flask and the stirring blade was rotated. After controlling the temperature of the mixture in the flask to 30 to 32 ° C. using a water bath, methacrylic anhydride (142.86 g) dissolved in acetonitrile (100.20 g) using a dropping funnel was taken over 1 hour. It was dripped. After dropwise addition of the entire amount of the methacrylic anhydride solution, the temperature of the water bath was raised so that the temperature of the reaction mixture was 50 to 53 ° C., and the reaction mixture was then controlled to be 50 to 53 ° C. and stirred for 30 minutes. . Thereafter, a small amount was sampled, and disappearance of the raw material was confirmed by 1 H-NMR. At this time, no by-product derived from the solvent was confirmed.
攪拌翼を取り付けた5L4つ口セパラブルフラスコにジイソプロピルエーテル(3.0kg)を張り込み得られた反応混合物を滴下した。フラスコ内部の混合物の温度が25℃になってから1時間攪拌した後、析出した結晶をヌッチェろ過し、少量のジイソプロピルエーテルで結晶を洗浄した。結晶を回収した後真空乾燥機で乾燥し、4−ヒドロキシメタクリロイロキシアニリド(95.99g,純度99.9LC%,収率59%)を得た。また回収したろ液を減圧濃縮して粗結晶(64.51g)を得、この粗結晶をアセトニトリル−ジイソプロピルエーテルの混合溶液から再結晶を行い4−ヒドロキシメタクリロイロキシアニリド(39.01g,純度99.3%,収率24%)を得た。このようにして得られた結晶を1H−NMR分析し、溶媒由来の不純物が含まれていないことを確認した。 The reaction mixture obtained by adding diisopropyl ether (3.0 kg) to a 5 L 4-neck separable flask equipped with a stirring blade was added dropwise. After stirring for 1 hour after the temperature of the mixture inside the flask reached 25 ° C., the precipitated crystals were filtered by Nutsche, and the crystals were washed with a small amount of diisopropyl ether. The crystals were collected and dried with a vacuum dryer to obtain 4-hydroxymethacryloyloxyanilide (95.99 g, purity 99.9 LC%, yield 59%). The recovered filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain crude crystals (64.51 g), which were recrystallized from a mixed solution of acetonitrile-diisopropyl ether to give 4-hydroxymethacryloyloxyanilide (39.01 g, purity 99). .3%, yield 24%). The crystals thus obtained were analyzed by 1 H-NMR, and it was confirmed that no solvent-derived impurities were contained.
本発明の製造法によって得られたカルボン酸ヒドロキシアニリド化合物は、電子材料、レジスト材料、印刷用材料の原料、または中間体として好適に使用することができる。 The carboxylic acid hydroxyanilide compound obtained by the production method of the present invention can be suitably used as an electronic material, a resist material, a raw material for a printing material, or an intermediate.
Claims (4)
請求項1に記載のヒドロキシアニリドの製造方法。 Carboxylic anhydride is represented by the general formula (1)
The method for producing hydroxyanilide according to claim 1.
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