JP2009197199A - ポリアミドの製造法及びポリアミド - Google Patents
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Description
で表される2H−ピラン−2−オン−4,6−ジカルボン酸のハロゲン化物と、H2N−R1−NH2(式中、R1は、その構造中に活性水素を有さないヘテロ原子を含んでもよい炭化水素系の二価残基を示す。)で表されるジアミン類とを、比重が1より小さい溶媒中で界面重縮合させることを特徴とする、下記一般式(1):
で表される繰り返し単位を有するポリアミドの製造法を提供する。
(2)本発明は、前記の溶媒が、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂環式炭化水素系溶媒又はこれらの組み合わせからなる群より選ばれる、(1)記載の方法を提供する。
(3)本発明は、前記の溶媒が、芳香族炭化水素系溶媒である、(1)又(2)記載の方法を提供する。
(4)本発明は、前記の溶媒が、ベンゼンである、(1)〜(3)のいずれか1記載の方法を提供する。
(5)本発明は、(1)〜(4)のいずれか1記載の製造法により製造されたポリアミドを提供する。
また、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子であり、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
で表される2H−ピラン−2−オン−4,6−ジカルボン酸のハロゲン化物と、H2N−R1−NH2(R1については、先に説明したとおりである。)で表されるジアミン類とを、比重が1より小さい溶媒中で界面重縮合させることにより製造することができる。
比重が1より小さい溶媒としては、水相との界面が形成できるものであれば特に限定されず、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、シクロヘキサノン等の脂環式炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの中で、芳香族炭化水素系溶媒が好ましく、特にベンゼンが好ましい。これらの溶媒は2種以上を組み合わせて使用することもできる。溶媒は、原料モノマーの総量100重量部に対して、通常20〜1000重量部の量で用いられる。
ヘキサメチレンジアミン2g(17.2mmol)を純水10mLに溶解させた水溶液を調製した。ここに、PDC塩化物1.5g(6.78mmol)をベンゼン10mLに溶解した油相を、水相と油相とが混合しないように、室温で、静かに滴下し、界面を形成させた。次いで、界面に生成したポリアミド膜の一部を引き上げ、攪拌羽に巻き取り回収した。得られたポリアミド膜を純水中に分散させ、洗浄した後、真空ポンプで減圧乾燥させてポリアミド1.69gを得た(収率95.2%)。
結果を図1に示す。図1より、20%重量減少温度は330℃、50%重量減少温度は460℃であった。
IR(ν cm−1):3320(NH)、2940(CH2)、1750(ピロン環のCO)、1670(アミドI)、1537(アミドII)、1290(CN)(図3)。
実施例1の溶媒をクロロホルムに変える以外は、実施例1と同様にして界面を形成させた。次いで、界面に生成した膜を1枚ずつ回収した。これを純水中に分散させ、洗浄した後、真空ポンプで減圧乾燥させてポリアミド1.65gを得た(収率92.7%)。
結果を図2に示す。図2より、20%重量減少温度は300℃、50%重量減少温度は365℃であった。
IR(ν cm−1):3320(NH)、1670(アミドI)、1540(アミドII)、1270(CN)(図4)。
Claims (5)
- 前記の溶媒が、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂環式炭化水素系溶媒又はこれらの組み合わせからなる群より選ばれる、請求項1記載の方法。
- 前記の溶媒が、芳香族炭化水素系溶媒である、請求項1又は2記載の方法。
- 前記の溶媒が、ベンゼンである、請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の製造法により製造されたポリアミド。
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JP2008043316A JP2009197199A (ja) | 2008-02-25 | 2008-02-25 | ポリアミドの製造法及びポリアミド |
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62213807A (ja) * | 1986-03-12 | 1987-09-19 | Toyobo Co Ltd | 選択透過性膜 |
JPH0925341A (ja) * | 1995-07-13 | 1997-01-28 | Unitika Ltd | ポリエステルアミド及びこれを用いた電子写真感光体 |
WO1999054384A1 (fr) * | 1998-04-20 | 1999-10-28 | Cosmo Research Institute | Polyamide et procede de production |
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2008
- 2008-02-25 JP JP2008043316A patent/JP2009197199A/ja active Pending
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