JP2009193682A - 膜−電極接合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】触媒層に、エポキシ基、および保護基で保護されたイソシアネート基からなる群より選ばれる少なくとも1種の架橋性基を有するビニルポリマーAと、ヒドロキシル基、カルボキシル基、およびアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の架橋性基を有するビニルポリマーBとを含み、前記ビニルポリマーAおよび前記ビニルポリマーBの少なくともいずれかが塩を形成している酸性基を有してなる、ビニルポリマー組成物を塗布し、反応性官能基を持つ電解質膜3を、触媒層1,2で挟み、前記燃料電池正極用触媒層1、負極用触媒層2及び電解質膜を接着した後、前記塩をプロトン交換することによって得られる燃料電池用膜−電極接合体。
【選択図】図1
Description
1. 燃料電池用触媒とメタノールに可溶なイオン伝導性樹脂とが塗布された導電性多孔質体からなる燃料電池正極用触媒層及び負極用触媒層に、エポキシ基、および保護基で保護されたイソシアネート基からなる群より選ばれる少なくとも1種の架橋性基を有するビニルポリマーAと、ヒドロキシル基、カルボキシル基、およびアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の架橋性基を有するビニルポリマーBとを含み、前記ビニルポリマーAおよび前記ビニルポリマーBの少なくともいずれかが塩を形成している酸性基を有してなる、ビニルポリマー組成物を塗布し、プロトン媒体となりうる官能基およびプロトン媒体となりうる官能基以外の反応性官能基を持つ電解質膜を、前記ビニルポリマー組成物が塗布された燃料電池正極用触媒層及び負極用触媒層で挟み、前記ビニルポリマーAおよび前記ビニルポリマーBの架橋性基を反応させ、前記燃料電池正極用触媒層、負極用触媒層及び電解質膜を接着した後、前記塩をプロトン交換することによって得られる燃料電池用膜−電極接合体。
2. 直接メタノール型燃料電池用として使用される第1項に記載の燃料電池用膜−電極接合体。
3. 前記ビニルポリマーAの架橋性基を構成するモノマーがビニルモノマーであり、該ビニルモノマーが、グリシジルメタクリレート、メタクリル酸2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル、およびメタクリル酸2−(2,4−ジメチルピラゾールカルボキシアミノ)エチルの少なくともいずれかである第1項に記載の燃料電池用膜−電極接合体。
4. 前記ビニルポリマーBの架橋性基を構成するモノマーがビニルモノマーであり、該ビニルモノマーが、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、(メタ)アクリル酸、アリルアミンの少なくともいずれかである第1項に記載の燃料電池用膜−電極接合体。
5. 前記酸性基を構成するモノマーがビニルモノマーであり、該ビニルモノマーが、アルカリ金属またはアミンと塩を形成する、スチレンスルホン酸、アクリルアミド−t−ブチルスルホン酸、またはビニルスルホン酸である第1項に記載の燃料電池用膜−電極接合体。
6. 電解質膜中のプロトン媒体となりうる官能基がアルカリ金属またはアミンと塩を形成するスルホン酸基であり、それ以外の反応性官能基が水酸基または/及びアミノ基である、第1項に記載の燃料電池用膜−電極接合体。
7. エポキシ基、および保護基で保護されたイソシアネート基からなる群より選ばれる少なくとも1種の架橋性基を有するビニルポリマーAと、ヒドロキシル基、カルボキシル基、およびアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の架橋性基を有するビニルポリマーBとを含み、前記ビニルポリマーAおよび前記ビニルポリマーBの少なくともいずれかが塩を形成している酸性基を有してなるビニルポリマー組成物を調製する工程と、前記ビニルポリマー組成物を、燃料電池用触媒とメタノールに可溶なイオン伝導性樹脂とが塗布された導電性多孔質体からなる燃料電池正極用触媒層及び負極用触媒層の表面に塗布する工程と、プロトン媒体となりうる官能基およびプロトン媒体となりうる官能基以外の反応性官能基を持つ電解質膜のプロトン媒体となりうる官能基を、アルカリ金属またはアミンで保護する工程と、前記ビニルポリマー組成物が塗布された燃料電池正極用触媒層及び負極用触媒層で、前記プロトン媒体となりうる官能基が保護された電解質膜を挟む工程と、前記ビニルポリマーAおよび前記ビニルポリマーBの架橋性基と、前記電解質膜中のプロトン媒体となりうる官能基以外の反応性官能基とを反応させる工程と、前記塩をプロトン交換する工程と、を順次含む燃料電池用膜−電極接合体の製造方法。
8. 前記ビニルポリマーAの架橋性基を構成するモノマーがビニルモノマーであり、
該ビニルモノマーが、グリシジルメタクリレート、メタクリル酸2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル、およびメタクリル酸2−(2,4−ジメチルピラゾールカルボキシアミノ)エチルの少なくともいずれかである第7項に記載の燃料電池用膜−電極接合体の製造方法。
9. 前記ビニルポリマーBの架橋性基を構成するモノマーがビニルモノマーであり、該ビニルモノマーが、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、(メタ)アクリル酸、アリルアミンの少なくともいずれかである第7項に記載の燃料電池用膜−電極接合体の製造方法。
10. 前記酸性基を構成するモノマーがビニルモノマーであり、該ビニルモノマーが、アルカリ金属またはアミンと塩を形成する、スチレンスルホン酸、アクリルアミド−t−ブチルスルホン酸、またはビニルスルホン酸である第7項に記載の燃料電池用膜−電極の製造方法。
11. 第1項に記載の膜−電極接合体を備える直接メタノール型燃料電池。
本発明で用いるビニルポリマー組成物は、エポキシ基、および保護基で保護されたイソシアネート基からなる群より選ばれる少なくとも1種の架橋性基を有するビニルポリマーAと、ヒドロキシル基、カルボキシル基、およびアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の架橋性基を有するビニルポリマーBとを含み、前記ビニルポリマーAおよび前記ビニルポリマーBの少なくともいずれかが塩を形成している酸性基を有してなる。
なお、ビニルポリマーBが塩を形成している酸性基を有しない場合は、ビニルポリマーAが当該酸性基を有することが必須となり、逆に、ビニルポリマーBが当該酸性基を有している場合は、ビニルポリマーAが当該酸性基を有することは必須ではない。
カソード用燃料電池用触媒としては白金、また、アノード用燃料電池用触媒としては白金/ルテニウム、白金/コバルト等の金属が炭素粉末担持された、一般に市販されているPEFC用の触媒が使用できる。一般に市販されているPEFC用の触媒は、具体的には、英国ジョンソン・マッセイ、田中貴金属工業株式会社、石福金属興業株式会社等の製品が挙られる。例えば、これらの触媒をナフィオン5wt%溶液(アルドリッチ社製)と混合しペースト状にしたものを、カーボンペーパー上にドクターブレードを使用して均一に塗布、乾燥することによって燃料電池正極用触媒層及び負極用触媒層が得られる。
ここで塗布されたビニルポリマーA及びビニルポリマーBは、一部が触媒層中に入り込み、既にそこに存在するメタノールに可溶なイオン伝導性樹脂である触媒層形成用ポリマー(例えばナフィオン)を覆い、加熱硬化後は、それがメタノールによって溶出することを防ぐようになる。ビニルポリマー組成物に使用される溶媒は、例えば、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン等、架橋性基と反応しないものが好ましい。
また、最終的に得られる燃料電池用触媒層中の、白金、白金/ルテニウム、白金/コバルト等の触媒金属含有量は0.1〜10mg/cm2であることが好ましく、より好ましくは0.2〜8mg/cm2、さらに好ましくは0.3〜6mg/cm2である。
本発明の固体高分子電解質膜のプロトン伝導度の測定は、英国ソーラトロン社製のインピーダンスアナライザーSI1260型を用い、25℃、湿度100%で、試料を測定用セルに装着してから3時間後に高周波インピーダンス測定を行なった。次に、Col−Colプロットより直流成分Rを読み取り、プロトン伝導度(Ωcm2)を算出した
スチレンスルホン酸ナトリウム24.7g(0.12mol)、グリシジルメタクリレート4.27g(0.03mol)、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.25g(0.0015mol)をジメチルスルホキシド164.2gに溶解させた。これを60℃で6時間撹拌すると、ビニルポリマーA溶液が得られた。
スチレンスルホン酸ナトリウム24.7g(0.12mol)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート3.9g(0.03mol)、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.25g(0.0015mol)をジメチルスルホキシド162.1gに溶解させた。これを60℃で6時間撹拌すると、ビニルポリマーB溶液が得られた。
4−ビニルピリジン9.3g(0.1mol)、55%−ジビニルベンゼン(溶剤、混合キシレン)62.5g(0.26mol)、スチレンモノマー36.7g(0.35mol)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート22.1g(0.17mol)とt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート5.0g(0.02mol)に溶媒としてO−アセチルクエン酸トリブチル15.0gを加え均一にした。これをモノマー溶液Yと呼ぶ。
予めコロナ放電処理によって親水化しておいたポリエチレン製多孔質膜(旭化成ケミカルズ社製、登録商標ハイポアN9420G)に上記モノマー溶液Yを含浸させ、PETフィルムで挟み、更にガラス板で挟んで、窒素雰囲気下、80℃で20時間反応させた。
得られた膜をアセトンに浸漬して未反応物や溶媒等を除き、その後十分乾燥させた。
次にこの膜を、発煙硫酸(SO3濃度:約3wt%)に浸漬し、70℃、80分反応させた。得られた膜に付着した硫酸を水で洗浄した。
その後、0.5N水酸化ナトリウム溶液に10分間浸漬し、水で洗浄後、乾燥した。
2−ビニルピリジン10.51g(0.1mol)、55%−ジビニルベンゼン(溶剤、混合キシレン)47.35g(0.20mol)、スチレンモノマー20.84g(0.20mol)とt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート2.87g(0.012mol)に溶媒としてO−アセチルクエン酸トリブチル11.8gを加え均一にした。これをモノマー溶液Zと呼ぶ。
予めコロナ放電処理によって親水化しておいたポリエチレン製多孔質膜(旭化成ケミカルズ社製、登録商標ハイポアN9420Gに上記モノマー溶液Zを含浸させ、PETフィルムで挟み、更にガラス板で挟んで、窒素雰囲気下、80℃で20時間反応させた。
得られた膜をアセトンに浸漬して未反応物や溶媒等を除き、その後十分乾燥させた。
次にこの膜を、発煙硫酸(SO3濃度:約4wt%)に浸漬し、70℃、50分反応させた。得られた膜に付着した硫酸を水で良く洗浄した。
その後、0.5N水酸化ナトリウム溶液に10分間浸漬し、水で洗浄後、乾燥した。
カーボン担持白金/ルテニウム触媒(英国ジョンソン・マッセイ社製)1.0g(内金属分30重量%)、気相法炭素繊維(昭和電工株式会社製、登録商標VGCF)0.3g、Nafion(米国デュポン社、登録商標)5重量%溶液(米国シグマ−アルドリッチ社製)7.8gを混合し、カーボンペーパー(東レ株式会社製、商品名TGP−H−061)8.5×8.5cmに塗布した。1時間室温で放置し、更に70℃で10分間乾燥させた。得られた触媒層には、1.1mg/cm2の白金/ルテニウムが含有されていることがわかった。これを3.3×3.3cmに切り出し、負極用触媒層とした。
カーボン担持白金触媒(英国ジョンソン・マッセイ社製)1.0g(白金属分40重量%)、気相法炭素繊維(昭和電工株式会社製、登録商標VGCF)0.3g、Nafion(米国デュポン社、登録商標)5重量%溶液(米国シグマ−アルドリッチ社製)7.8gを混合し、カーボンペーパー(東レ株式会社製、商品名TGP−H−061)8.5×8.5cmに塗布した。1時間室温で放置し、更に70℃で10分間乾燥させた。得られた触媒層には、1.1mg/cm2の白金が含有されていることがわかった。これを3.3×3.3cmに切り出し、正極用触媒層とした。
負極用触媒層作成例で得られた触媒層に、上記ビニルポリマー合成例で得られたビニルポリマーAとビニルポリマーBの重量で50/50混合物を、0.2g表面に塗布した。正極用触媒層についても同様にして、正極用触媒層作成例で得られた触媒層に、上記ビニルポリマー合成例で得られたビニルポリマーAとビニルポリマーBの重量で50/50混合物を、0.2g表面に塗布した。
電解質膜製造例1で得られた電解質膜を間に挟み、150℃で2時間加熱し、ビニルポリマーを硬化させた。その後、5重量%硫酸水溶液に室温で1時間浸漬しイオン交換して、更に水でよく洗浄した。この様にして、膜−電極接合体を作成した。
60wt%メタノール水溶液に室温で24時間浸漬したが、膜と触媒層が剥離することはなかった。その後、水でよく洗浄し、プロトン伝導度を測定したところ、0.2Ωcm2であった。
次のように、電解質膜製造例2で得られた電解質膜を用い、実施例1と比較した。
負極用触媒層作成例で得られた触媒層に、上記ビニルポリマー合成例で得られたビニルポリマーAとビニルポリマーBの重量で50/50混合物を、0.2g表面に塗布した。正極用触媒層についても同様にして、正極用触媒層作成例で得られた触媒層に、上記ビニルポリマー合成例で得られたビニルポリマーAとビニルポリマーBの重量で50/50混合物を、0.2g表面に塗布した。
電解質膜製造例2で得られた電解質膜を間に挟み、150℃で2時間加熱し、ビニルポリマーを硬化させた。その後、5重量%硫酸水溶液に室温で1時間浸漬しイオン交換して、更に水でよく洗浄した。この様にして、膜−電極接合体を作成した。
60wt%メタノール水溶液に室温で24時間浸漬したが、膜と触媒層が一部剥離してしまった。その後、水でよく洗浄し、プロトン伝導度を測定したところ、0.7Ωcm2であった。
次のように、本発明によるところのビニルポリマー組成物を使用せずに、電解質膜と触媒層とをホットプレスによって接着を試みた。
負極用触媒層作成例で得られた触媒層及び正極用触媒層作成例で得られた触媒層で、電解質膜製造例2で得られた電解質膜を挟み、120℃、10kgf/cm2で、90秒ホットプレスをしたが、接着することはできなかった。
2 カソード触媒層
3 電解質膜
4 ガス拡散層
5 メタノール水溶液又はメタノール
6 酸素又は空気
Claims (11)
- 燃料電池用触媒とメタノールに可溶なイオン伝導性樹脂とが塗布された導電性多孔質体からなる燃料電池正極用触媒層及び負極用触媒層に、エポキシ基、および保護基で保護されたイソシアネート基からなる群より選ばれる少なくとも1種の架橋性基を有するビニルポリマーAと、ヒドロキシル基、カルボキシル基、およびアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の架橋性基を有するビニルポリマーBとを含み、前記ビニルポリマーAおよび前記ビニルポリマーBの少なくともいずれかが塩を形成している酸性基を有してなる、ビニルポリマー組成物を塗布し、プロトン媒体となりうる官能基およびプロトン媒体となりうる官能基以外の反応性官能基を持つ電解質膜を、前記ビニルポリマー組成物が塗布された燃料電池正極用触媒層及び負極用触媒層で挟み、前記ビニルポリマーAおよび前記ビニルポリマーBの架橋性基を反応させ、前記燃料電池正極用触媒層、負極用触媒層及び電解質膜を接着した後、前記塩をプロトン交換することによって得られる燃料電池用膜−電極接合体。
- 直接メタノール型燃料電池用として使用される請求項1に記載の燃料電池用膜−電極接合体。
- 前記ビニルポリマーAの架橋性基を構成するモノマーがビニルモノマーであり、該ビニルモノマーが、グリシジルメタクリレート、メタクリル酸2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル、およびメタクリル酸2−(2,4−ジメチルピラゾールカルボキシアミノ)エチルの少なくともいずれかである請求項1に記載の燃料電池用膜−電極接合体。
- 前記ビニルポリマーBの架橋性基を構成するモノマーがビニルモノマーであり、該ビニルモノマーが、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、(メタ)アクリル酸およびアリルアミンの少なくともいずれかである請求項1に記載の燃料電池用膜−電極接合体。
- 前記酸性基を構成するモノマーがビニルモノマーであり、該ビニルモノマーが、アルカリ金属またはアミンと塩を形成する、スチレンスルホン酸、アクリルアミド−t−ブチルスルホン酸、またはビニルスルホン酸である請求項1に記載の燃料電池用膜−電極接合体。
- 電解質膜中のプロトン媒体となりうる官能基がアルカリ金属またはアミンと塩を形成するスルホン酸基であり、それ以外の反応性官能基が水酸基および/またはアミノ基である、請求項1に記載の燃料電池用膜−電極接合体。
- エポキシ基、および保護基で保護されたイソシアネート基からなる群より選ばれる少なくとも1種の架橋性基を有するビニルポリマーAと、ヒドロキシル基、カルボキシル基、およびアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の架橋性基を有するビニルポリマーBとを含み、前記ビニルポリマーAおよび前記ビニルポリマーBの少なくともいずれかが塩を形成している酸性基を有してなるビニルポリマー組成物を調製する工程と、
前記ビニルポリマー組成物を、燃料電池用触媒とメタノールに可溶なイオン伝導性樹脂とが塗布された導電性多孔質体からなる燃料電池正極用触媒層及び負極用触媒層の表面に塗布する工程と、
プロトン媒体となりうる官能基およびプロトン媒体となりうる官能基以外の反応性官能基を持つ電解質膜のプロトン媒体となりうる官能基を、アルカリ金属またはアミンで保護する工程と、
前記ビニルポリマー組成物が塗布された燃料電池正極用触媒層及び負極用触媒層で前記プロトン媒体となりうる官能基が保護された電解質膜を挟む工程と、
前記ビニルポリマーAおよび前記ビニルポリマーBの架橋性基と、前記電解質膜中のプロトン媒体となりうる官能基以外の反応性官能基とを反応させる工程と、
前記塩をプロトン交換する工程と、
を順次含む燃料電池用膜−電極接合体の製造方法。 - 前記ビニルポリマーAの架橋性基を構成するモノマーがビニルモノマーであり、該ビニルモノマーが、グリシジルメタクリレート、メタクリル酸2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル、およびメタクリル酸2−(2,4−ジメチルピラゾールカルボキシアミノ)エチルの少なくともいずれかである請求項7に記載の燃料電池用膜−電極接合体の製造方法。
- 前記ビニルポリマーBの架橋性基を構成するモノマーがビニルモノマーであり、該ビニルモノマーが、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、(メタ)アクリル酸およびアリルアミンの少なくともいずれかである請求項7に記載の燃料電池用膜−電極接合体の製造方法。
- 前記酸性基を構成するモノマーがビニルモノマーであり、該ビニルモノマーが、アルカリ金属またはアミンと塩を形成する、スチレンスルホン酸、アクリルアミド−t−ブチルスルホン酸、またはビニルスルホン酸である請求項7に記載の燃料電池用膜−電極の製造方法。
- 請求項1に記載の膜−電極接合体を備える直接メタノール型燃料電池。
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