JP2009168864A - 光ファイバアップジャケット用液状硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
【解決手段】(A1)数平均分子量が1000〜2000であるポリプロピレングリコールに由来する構造を有する、ウレタン(メタ)アクリレート30〜70質%、(A2)ジイソシアネートと水酸基含有(メタ)アクリレートとの反応物であって、ポリオールに由来する構造を有しない、ウレタン(メタ)アクリレート5〜20質量%、(B)N−ビニル化合物およびイソボルニル(メタ)アクリレートを含む、エチレン性不飽和基を有する化合物1〜70質量%(C)重合開始剤0.1〜10質量%、(D)平均分子量1,500〜35,000のシリコーン化合物0.1〜50質量%および(F)分子量1500以上のポリオール化合物10〜50質量%を含有する光ファイバアップジャケット用液状硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
しかしながら、上記組成物により形成されたアップジャケット層の剥離性は十分とはいえなかった。このため、特定構造を有するウレタン(メタ)アクリレート、特定分子量のシリコーン化合物等を含有する光ファイバアップジャケット用液状硬化性樹脂組成物(特許文献4)等が検討されているが、さらに、光ファイバ被覆材としての機能に優れ、かつ隣接被覆層との剥離性に優れた液状硬化性樹脂組成物が望まれていた。
(A1)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法により求めた数平均分子量が1000〜2000であるポリプロピレングリコールに由来する構造を有する、ウレタン(メタ)アクリレート 30〜70質量%、
(A2)ジイソシアネートと水酸基含有(メタ)アクリレートとの反応物であって、ポリオールに由来する構造を有しない、ウレタン(メタ)アクリレート 5〜20質量%、
(B)N−ビニル化合物およびイソボルニル(メタ)アクリレートを含む、エチレン性不飽和基を有する化合物 1〜70質量%、
(C)重合開始剤 0.1〜10質量%、
(D)平均分子量1,500〜35,000のシリコーン化合物 0.1〜50質量%
および
(F)分子量1500以上のポリオール化合物 10〜50質量%
を含有する光ファイバアップジャケット用液状硬化性樹脂組成物であって、
(B)成分の全量の45質量%以上が、2以上のエチレン性不飽和基を有する化合物である、光ファイバアップジャケット用液状硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに本発明は、当該光ファイバアップジャケット層を有する光ファイバアップジャケット素線を提供する。
また、これ以外のポリオールを併用することもできる。好ましく用いられるポリオールとしては、例えばポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリカプロラクトンポリオールおよびその他のポリオールが挙げられる。これらのポリオールの各構造単位の重合様式には特に制限されずランダム重合、ブロック重合、グラフト重合のいずれであってもよい。ポリエーテルポリオールとしては、例えばポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリヘキサメチレングリコール、ポリヘプタメチレングリコール、ポリデカメチレングリコールあるいは二種以上のイオン重合性環状化合物を開環共重合させて得られる脂肪族ポリエーテルポリオール等が挙げられる。上記イオン重合性環状化合物としては、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブテン−1−オキシド、イソブテンオキシド、3,3−ビスクロロメチルオキセタン、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、3−メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、トリオキサン、テトラオキサン、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、エピクロルヒドリン、グリシジルメタクリレート、アリルグリシジルエーテル、アリルグリシジルカーボネート、ブタジエンモノオキシド、イソプレンモノオキシド、ビニルオキセタン、ビニルテトラヒドロフラン、ビニルシクロヘキセンオキシド、フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、安息香酸グリシジルエステル等の環状エーテル類が挙げられる。また、上記イオン重合性環状化合物と、エチレンイミン等の環状イミン類、β−プロピオラクトン、グリコール酸ラクチド等の環状ラクトン酸、あるいはジメチルシクロポリシロキサン類とを開環共重合させたポリエーテルポリオールを使用することもできる。上記二種以上のイオン重合性環状化合物の具体的な組み合わせとしては、例えばテトラヒドロフランとプロピレンオキシド、テトラヒドロフランと2−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフランと3−メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフランとエチレンオキシド、プロピレンオキシドとエチレンオキシド、ブテン−1−オキシドとエチレンオキシド、テトラヒドロフラン、ブテン−1−オキシド、エチレンオキシドの3元重合体等を挙げることができる。これらのイオン重合性環状化合物の開環共重合体はランダムに結合していてもよいし、ブロック状の結合をしていてもよい。
また、ポリオールの数平均分子量は、400〜1000が好ましく、500〜800が特に好ましい。数平均分子量は、ポリスチレンを分子量標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により求める。
ンジイソシアネート、イソフォロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ビス(2−イソシアネートエチル)フマレート、6−イソプロピル−1,3−フェニルジイソシアネート、4−ジフェニルプロパンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、2,5(または2,6)−ビス(イソシアネートメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン等が挙げられる。特に、2,4−トリレンジイソシアネート、イソフォロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)等が好ましい。
で表される(メタ)アクリレート等が挙げられる。また、アルキルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、グリシジル(メタ)アクリレート等のグリシジル基含有化合物と、(メタ)アクリル酸との付加反応により得られる化合物を使用することもできる。これら水酸基含有(メタ)アクリレートのうち、特に、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等が好ましい。
これらの中で、ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加ポリオール、トリシクロデカンジメタノールが好ましい。これらのポリオールは、例えばユニオールDA400、DA700、DA1000、DB400(以上、日本油脂製)、トリシクロデカンジメタノール(三菱化学製)等の市販品として入手することもできる。
なお、(A3)成分の合成に使用することのできるジイソシアネートおよび水酸基含有(メタ)アクリレートは、(A1)成分の合成に使用されるジイソシアネートおよび水酸基含有(メタ)アクリレートとそれぞれ同様である。
で表わされる化合物等が挙げられる。
また、(D)成分は、エチレン性不飽和基等の重合性基を有しないことが好ましい。(D)成分がエチレン性不飽和基等の重合性基を有しないことにより、熱履歴を与えても良好な剥離性を維持することができる。
また、分岐構造を有するポリオールの市販品としては、例えば、第一工業製薬製、旭硝子ウレタン製、三洋化成工業製の「サニックスTP−400」、「サニックスGL−3000」、「サニックスGP−250」、「サニックスGP−400」、「サニックスGP−600」、「サニックスGP−1000」、「サニックスGP−3000」、「サニックスGP−3700M」、「サニックスGP−4000」、「サニックスGEP−2800」、「ニューポールTL4500N」等が挙げられる。
攪拌機を備えた反応容器に、イソボロニルアクリレート98.51g、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.113g、トルエンジイソシアナート245.05g、数平均分子量が1000であるポリプロピレングリコール234.92gを加え、液温が15℃になるまで冷却した。ジブチル錫ジラウレート0.376gを添加した後、液温が40℃以上にならないように1時間攪拌した。これらを撹拌しながら液温度が15℃以下になるまで氷冷した。2-ヒドロキシエチルアクリレート110.85gを、液温が20℃以下になるように制御しながらゆっくりと滴下した。さらに、1時間撹拌して反応させた後、液温度70〜75℃にて3時間撹拌を継続させ、残留イソシアネートが0.1質量%以下になった時を反応終了とした。得られた(A)ウレタン(メタ)アクリレートを、UA−1とする。UA−1は、下記式(11)〜(12)で表される構造を有するウレタン(メタ)アクリレートを、それぞれ、37.13質量部、9.85質量部を含有する混合物である。
HEA−TDI−PPG1000−TDI−HEA (11)
HEA−TDI−HEA (12)
[式(11)〜(12)中、HEAは、ヒドロキシエチルアクリレート由来の構造を示し、TDIは、トルエンジイソシアナート由来の構造を示し、PPG1000は、数平均分子量1000のポリプロピレングリコール由来の構造を示す。]
攪拌機を備えた反応容器に、イソボロニルアクリレート99.27g、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.106g、トルエンジイソシアナート114.72g、数平均分子量が1000であるポリプロピレングリコール207.74g、数平均分子量が2000であるポリプロピレングリコール17.75を加え、液温が15℃になるまで冷却した。ジブチル錫ジラウレート0.354gを添加した後、液温が40℃以上にならないように1時間攪拌した。これらを撹拌しながら液温度が15℃以下になるまで氷冷した。2-ヒドロキシエチルアクリレート102.67gを、液温が20℃以下になるように制御しながらゆっくりと滴下した。さらに、1時間撹拌して反応させた後、液温度70〜75℃にて3時間撹拌を継続させ、残留イソシアネートが0.1質量%以下になった時を反応終了とした。得られた(A)ウレタン(メタ)アクリレートを、UA−2とする。UA−2は、下記式(13)〜(15)で表される構造を有するウレタン(メタ)アクリレートを、それぞれ、32.83質量部、2.29質量部、9.16質量部を含有する混合物である。
HEA−TDI−PPG1000−TDI−HEA (13)
HEA−TDI−PPG2000−TDI−HEA (14)
HEA−TDI−HEA (15)
[式(13)〜(15)中、HEAは、ヒドロキシエチルアクリレート由来の構造を示し、TDIは、トルエンジイソシアナート由来の構造を示し、PPG1000は、数平均分子量1000のポリプロピレングリコール由来の構造を示し、PPG2000は、数平均分子量2000のポリプロピレングリコール由来の構造を示す。]
攪拌機を備えた反応容器に、イソボロニルアクリレート99.26g、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.114g、トルエンジイソシアナート133.23g、数平均分子量が2000であるポリプロピレングリコール198.07g、数平均分子量が400であるポリプロピレングリコール17.75を加え、液温が15℃になるまで冷却した。ジブチル錫ジラウレート0.354gを添加した後、液温が40℃以上にならないように1時間攪拌した。これらを撹拌しながら液温度が15℃以下になるまで氷冷した。2-ヒドロキシエチルアクリレート117.19gを、液温が20℃以下になるように制御しながらゆっくりと滴下した。さらに、1時間撹拌して反応させた後、液温度70〜75℃にて3時間撹拌を継続させ、残留イソシアネートが0.1質量%以下になった時を反応終了とした。得られた(A)ウレタン(メタ)アクリレートを、UA−3とする。UA−3は、下記式(16)〜(18)で表される構造を有するウレタン(メタ)アクリレートを、それぞれ、32.31質量部、6.11質量部、9.92質量部を含有する混合物である。
HEA−TDI−PPG2000−TDI−HEA (16)
HEA−TDI−DA400−TDI−HEA (17)
HEA−TDI−HEA (18)
[式(16)〜(18)中、HEAは、ヒドロキシエチルアクリレート由来の構造を示し、TDIは、トルエンジイソシアナート由来の構造を示し、PPG2000は、数平均分子量2000のポリプロピレングリコール由来の構造を示し、DA400は、数平均分子量400のポリエチレンビスフェノールAエーテル由来の構造を示す。]
表1に示す組成の各成分を、攪拌機を備えた反応容器に仕込み、液温度を50℃に制御しながら1時間攪拌し、液状硬化性樹脂組成物を得た。
なお、実施例1においては、(A1)及び(A2)の混合物として、UA−1(製造例1)を62質量部、実施例2においては、(A1)及び(A2)の混合物として、UA−2(製造例2)を58質量部、実施例3においては、(A1)、(A2)及び(A3)の混合物としてUA−3(製造例3)を62質量部用いた。
前記実施例で得た液状硬化性樹脂組成物について、ヤング率、硬化速度及び剥離性を評価した。結果を表1に併せて示す。
200μm厚のアプリケーターバーを用いてガラス板上に液状硬化性樹脂組成物を塗布し、これを空気下で1J/cm2のエネルギーの紫外線で照射して硬化させ、ヤング率測定用フィルムを得た。このフィルムから、延伸部が幅6mm、長さ25mmとなるよう短冊状サンプルを作成し、温度23℃、湿度50%で引っ張り試験を行った。引っ張り速度は1mm/minで2.5%歪みでの抗張力からヤング率を求めた。
200μm厚のアプリケーターを用いて石英ガラス板上に組成物を塗布し、それに3.5KWメタルハライドランプ(オーク社製、SMX−3500/F−OS)を用い、空気雰囲気下において紫外線照射量100mJ/cm2と1.0J/cm2の2条件で紫外線を照射し、硬化フィルムを得た。次いで、23℃、相対湿度50%で24時間放置した後、このフィルムから、延伸部が幅6mm、長さ25mmとなるよう短冊状サンプルを作成して試験片とした。次に、引っ張り試験機にて試験片のヤング率(MPa)を測定した。紫外線照射量100mJ/cm2におけるヤング率を1J/cm2におけるヤング率で除して得られる値を硬化速度とした。
ガラスファイバに、一次被覆材(R1164;JSR製)、二次被覆材(R3180;JSR製)、インキ材(FS青インキ;ティーアンドケイ東華製)をリワインダーモデル(吉田工業製)を用いて塗布及び紫外線硬化した作製した外径250μmの光ファイバ素線に対し、表1に示した各硬化性組成物を、同装置を用いてさらに塗布及び紫外線硬化してアップジャケット層を被覆し、外径500μmのアップジャケット素線を作製した。一方、水酸化マグネシウム含有難燃性ポリエチレン樹脂ペレットからホットプレスを用いて厚さ1mmの同樹脂のシートを作製した(プレス条件:プレス圧力60kgf/cm2、180℃×3分)。アップジャケット素線を難燃性ポリエチレン樹脂シート間に挟み、ホットプレスでプレス(プレス条件:プレス圧力1kgf/cm2、180℃×1分)して、擬似ケーブルを作製し、測定試料とした。
図1に示すように、上記疑似ケーブルの末端から3cmの個所をホットストリッパー(古河電気工業製)で保持し、引っ張り試験機(島津製作所製)を用いて速度50m/minで引っ張り、アップジャケット層を引き抜く際の被覆除去応力(図2に示す最大応力)を測定した。測定は、−20℃にて行った。
Irgacure184;1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)
ルシリン−TPO;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製)
Irganox245;エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−m−トリル)プロピオネート](チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)
SH28−PA:東レ・ダウコーニング社製、ジメチルポリシロキサンポリオキシアルキレン共重合体(平均分子量4000)
Claims (7)
- 組成物全体を100質量%として、
(A1)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法により求めた数平均分子量が1000〜2000であるポリプロピレングリコールに由来する構造を有する、ウレタン(メタ)アクリレート 30〜70質量%、
(A2)ジイソシアネートと水酸基含有(メタ)アクリレートとの反応物であって、ポリオールに由来する構造を有しない、ウレタン(メタ)アクリレート 5〜20質量%、
(B)N−ビニル化合物およびイソボルニル(メタ)アクリレートを含む、エチレン性不飽和基を有する化合物 1〜70質量%、
(C)重合開始剤 0.1〜10質量%、
(D)平均分子量1,500〜35,000のシリコーン化合物 0.1〜50質量%
および
(F)分子量1500以上のポリオール化合物 10〜50質量%
を含有する光ファイバアップジャケット用液状硬化性樹脂組成物であって、
(B)成分の全量の45質量%以上が、2以上のエチレン性不飽和基を有する化合物である、光ファイバアップジャケット用液状硬化性樹脂組成物。 - 成分(B)が、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート又はトリメチロールプロパンエトキシトリ(メタ)アクリレートを含有する、請求項1記載の光ファイバアップジャケット用液状硬化性樹脂組成物。
- (D)シリコーン化合物が、ポリエーテル変性シリコーンである請求項1又は2記載の光ファイバアップジャケット用液状硬化性樹脂組成物。
- (D)シリコーン化合物が、重合性基を有しないものである請求項1〜3のいずれか1項記載の光ファイバアップジャケット用液状硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の光ファイバアップジャケット用液状硬化性樹脂組成物の硬化物からなる光ファイバアップジャケット層。
- 請求項5記載の光ファイバアップジャケット層を有する光ファイバアップジャケット素線。
- 光ファイバアップジャケット層の外側に接して熱可塑性樹脂からなるケーブル層をさらに有する、請求項6記載の光ファイバアップジャケット素線。
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