JP2009164614A - 新規な赤色エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、高い発光効率を示す新規な赤色りん光化合物及びこれを含有する有機エレクトロルミネセント素子に関する。
【選択図】図1
Description
AがNである場合にBはCであり、AがCである場合にBはNであり、
R1は、直鎖状若しくは分枝状の及び飽和若しくは不飽和の(C1〜C60)アルキル又は(C6〜C60)アリールを表し、
R2〜R4は、独立に、水素、直鎖状若しくは分枝状の及び飽和若しくは不飽和の(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、(C3〜C60)シクロアルキル、(C6〜C60)アリール、ハロゲン、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル又はトリ(C6〜C30)アリールシリルを表し、
R5及びR6は、独立に、水素、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール若しくはハロゲンを表し、又はR5及びR6は、縮合環を有するか若しくは有しない(C3〜C12)アルキレン若しくは(C3〜C12)アルケニレンによって結合して、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、R5及びR6のアルキル若しくはアリール、又は縮合環を有するか若しくは有しない(C3〜C12)アルキレン若しくは(C3〜C12)アルケニレンによる結合によって、それらから形成される脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン置換基を有するか又は有しない線状又は枝分かれした(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル及び(C6〜C60)アリールから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
R1〜R4のアルキル、アルコキシ、シクロアルキル及びアリールは、ハロゲン置換基を有するか又は有しない線状又は枝分かれした(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル及び(C6〜C60)アリールから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく、および
nは、1〜3の整数である]
によって表されることで特徴付けられる。
R7〜R14及びR17〜R24は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない線状又は枝分かれした(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル又は(C6〜C60)アリールを表し、そして
R15及びR16は、独立に、水素又は直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキルを表す]。
R33〜R39は、独立に、水素、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル置換基を有する若しくは有しないフェニル、トリ(C1〜C30)アルキルシリル又はハロゲンを表し、
R40〜R43は、独立に、水素、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル又は直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル置換基を有するか若しくは有しないフェニルを表し、および
R44は、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル置換基を有するか若しくは有しないフェニル又はハロゲンを表す]。
を参照することによって説明される。
M1は、2価又は3価金属であり、
M1が2価金属であるときyは0であり、他方、M1が3価金属であるときyは1であり、
Qは、(C6〜C60)アリールオキシ又はトリ(C6〜C60)アリールシリルを表し、Qのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル又は(C6〜C60)アリールによって更に置換されていてよく、
Xは、O、S又はSeを表し、
環Aは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン又はキノリンを表し、
環Bは、ピリジン又はキノリンを表し、環Bは、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル又は直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル置換基を有するか若しくは有しないフェニル若しくはナフチルによって更に置換されていてよく、
R101〜R104は、独立に、水素、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル、ハロゲン、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル若しくは(C6〜C60)アリールを表し、又はR101〜R104のそれぞれは、(C3〜C12)アルキレン若しくは(C3〜C12)アルケニレンによって、隣接する置換基と結合して、縮合環を形成することができ、ピリジン又はキノリンは、R101と一緒に化学結合を形成して、縮合環を形成することができ、
環A及びR101〜R104のアリール基は、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル、フェニル、ナフチル、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル又はアミノ基によって更に置換されていてよい。
R101〜R104は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有するか若しくは有しない(C1〜C60)アルキル、ハロゲン、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキルアミノ、ジ(C6〜C30)アリールアミノ、チオフェニル若しくはフラニルを表し、又はR101〜R104のそれぞれは、縮合環を有するか若しくは有しない(C3〜C12)アルキレン若しくは(C3〜C12)アルケニレンによって、隣接する置換基と結合して、縮合環を形成することができ、
R111〜R116、R121及びR122は、独立に、水素、(C1〜C60)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C60)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキルアミノ、ジ(C6〜C30)アリールアミノ、チオフェニル又はフラニルを表し、
R123は、(C1〜C60)アルキル、フェニル又はナフチルを表し、
R124〜R139は、独立に、水素、(C1〜C60)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C60)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキルアミノ、ジ(C6〜C30)アリールアミノ、チオフェニル又はフラニルを表し、
R111〜R116及びR121〜R139のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル又はフラニルは、(C1〜C60)アルキル、ハロゲン、ナフチル、フルオレニル、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキルアミノ及びジ(C6〜C30)アリールアミノから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい]
から選択される。
[製造実施例1]化合物(101)の製造
500mLの丸底フラスコに、化合物(201)(18.0g、68.9ミリモル)、フェニルボロン酸(9.24g、75.8ミリモル)、トルエン(160mL)、エタノール(80mL)及びPd(PPh3)4(3.18g、2.76ミリモル)を装入し、この混合物をアルゴン雰囲気下で撹拌した。2M Na2CO3水溶液(80mL)を添加した後、得られた混合物を、撹拌しながら還流下で4時間加熱した。反応が終了したとき、蒸留水を添加した。酢酸エチルによる抽出及びシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製によって、化合物(202)(15.5g、59.6ミリモル、収率:86.5%)を得た。
500mLの丸底フラスコに、化合物(202)(15.5g、59.6ミリモル)、塩化イリジウム(IrCl3)(8.09g、27.1ミリモル)、2−エトキシエタノール(210mL)及び蒸留水(70mL)を装入し、この混合物を、還流及びアルゴン雰囲気下で24時間加熱した。反応が終了したとき、反応混合物を環境温度にまで冷却した。沈殿を濾過し、完全に乾燥して、化合物(203)(18.2g、24.4ミリモル)を得た。
500mLの丸底フラスコに、化合物(203)(18.2g、24.4ミリモル)、2,4−ペンタンジオン(3.67g、36.6ミリモル)、Na2CO3(7.76g、73.2ミリモル)及び2−エトキシエタノール(300mL)を装入し、この混合物を4時間加熱した。反応が終了したとき、反応混合物を室温にまで冷却した。固体沈殿を、濾過し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶によって精製して、標題化合物、イリジウム錯体(101)(8.47g、10.5ミリモル、収率:38.6%)を赤色結晶として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=8.89(d,J=1.2Hz,2H),8.30(dd,J=1.8Hz,8.4Hz,2H),7.98(d,J=8.7Hz,2H),7.83−7.80(m,4H),7.65−7.58(m,4H),7.53−7.48(m,4H),6.86(td,J=1.2Hz,7.5Hz,2H),6.74(td,J=1.5Hz,7.5Hz,2H),6.30(dd,J=1.2Hz,7.8Hz,2H),5.29(s,1H),1.55(s,6H)。
HRMS(FAB)C41H31IrN2O4に対する計算値808.1913:実測値808.1910。
500mLの丸底フラスコに、4−ブロモベンゾフェノン(17.0g、65.2ミリモル)、Pd(PPh3)4(3.14g、2.72ミリモル)及びLiCl(69.0g、163ミリモル)を装入し、この混合物をトルエン(250mL)と共に、アルゴン雰囲気下で撹拌した。5分間後に、これに、トルエン(20mL)中に溶解させたトリブチル(2−ピリジル)スズ(20.0g、54.3ミリモル)の溶液を、滴下により添加した。この混合物を還流下で18時間攪拌し、次いで室温まで冷却した。反応が終了したとき、KF水溶液を反応混合物に添加した。酢酸エチルによる抽出及びシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製によって、化合物(204)(11.9g、45.9ミリモル、収率:84.5%)を得た。
500mLの丸底フラスコに、化合物(204)(11.9g、45.9ミリモル)、塩化イリジウム(IrCl3)(6.24g、20.9ミリモル)、2−エトキシエタノール(210mL)及び蒸留水(70mL)を装入し、この混合物を、還流及びアルゴン雰囲気下で24時間加熱した。反応が終了したとき、反応混合物を環境温度にまで冷却した。沈殿を濾過し、完全に乾燥して、化合物(205)(10.6g、14.2ミリモル)を得た。
500mLの丸底フラスコに、化合物(205)(10.6g、14.2ミリモル)、2,4−ペンタンジオン(2.13g、21.3ミリモル)、Na2CO3(4.52g、42.6ミリモル)及び2−エトキシエタノール(300mL)を装入し、この混合物を6時間加熱した。反応が終了したとき、反応混合物を室温まで冷却した。固体沈殿を、濾過し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。再結晶によって、標題化合物のイリジウム錯体(131)(9.19g、11.4ミリモル、収率:54.4%)を赤色結晶として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=8.51−8.49(m,2H),7.86(d,J=8.1Hz,2H),7.68(dd,J=1.5Hz,7.5Hz,2H),7.63(d,J=8.4Hz,2H),7.57−7.54(m,4H),7.49−7.44(m,2H),7.34−7.28(m,6H),7.16−7.11(m,2H),6.59(d,J=1.5Hz,2H),5.25(s,1H),1.80(s,6H)。
HRMS(FAB)C41H31IrN2O4に対する計算値808.1913:実測値808.1918。
500mLの丸底フラスコに、化合物(201)(18.0g、68.9ミリモル)、4−t−ブチルフェニルボロン酸(13.5g、75.8ミリモル)、トルエン(160mL)、エタノール(80mL)及びPd(PPh3)4(3.18g、2.76ミリモル)並びに2M Na2CO3水溶液(80mL)を装入した。製造1に記載したのと同じ手順に従って、化合物(206)(17.8g、56.5ミリモル、収率:82.0%)を得た。
アセトフェノン(50g、416ミリモル)及びo−アミノベンゾフェノン(82g、416ミリモル)を、濃硫酸(4mL)及び氷酢酸(600mL)と共に、還流下で24時間撹拌した。室温にまで冷却した後、反応混合物を冷濃水酸化アンモニウム(450mL)及び蒸留水(1.6L)で洗浄した。沈殿を集め、エタノール及び水から再結晶して、化合物(207)(81.9g、291ミリモル)を得た。
化合物(207)(81.9g、291ミリモル)、塩化イリジウム(IrCl3)(39.1g、131ミリモル)、2−エトキシエタノール(600mL)及び蒸留水(200mL)を、還流下で24時間撹拌し、この反応混合物を室温まで冷却した。沈殿を水及びメタノールで洗浄し、濾過し、ヘキサンから再結晶して、化合物(208)(67.8g、43ミリモル)を得た。
化合物(208)(67.8g、43ミリモル)及び化合物(206)(40.7g、129ミリモル)、AgCF3SO3(27.6g、107.5ミリモル)及び2−メトキシエチルエーテル(500mL)を、還流下で12時間攪拌した。室温まで冷却した後、この反応混合物を水及びメタノールで洗浄した。得られた固体を、塩化メチレン中に溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物のイリジウム錯体(149)(32g、30ミリモル、35%)を赤色結晶として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=9.03(s,1H),8.1(d,J=8.1Hz,2H),8.01(d,J=7.6Hz,1H),8(d,J=7.5Hz,2H),7.91−7.81(m,6H),7.7(d,J=8.1Hz,2H),7.6−7.4(m,13H),7.3−7.2(m,12H),1.34(s,9H)。
HRMS(FAB)C64H48IrN3Oに対する計算値1067.00:実測値1067.34。
表1に列挙した有機エレクトロルミネセント化合物を、製造実施例1〜3に記載した手順に従って製造した。これらの化合物の1H NMR、融点(mp.)及びMS/FABデータを表2に示す。
OLEDの製造
本発明に従った赤色リン光化合物を使用することによって、OLED素子を製造した。
本発明に従った赤色エレクトロルミネセント化合物は、従来の赤色りん光材料よりも良い特性という点で、一層有利な骨格の化合物であり、一層優れたEL特性を示す。従って、本発明に従った赤色エレクトロルミネセント化合物をOLEDパネルに適用した場合、中乃至大サイズのOLEDを開発する際の進歩をもたらすことが期待される。
2 透明電極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 エレクトロルミネセント層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 Alカソード
Claims (11)
- 第一電極、第二電極、及び第一電極と第二電極との間に介在させられた少なくとも1個の有機層を含む有機エレクトロルミネセント素子であって、前記有機層が、化学式(1)によって表される1種以上の有機りん光化合物並びに1,3,5−トリカルバゾリルベンゼン、4,4′−ビスカルバゾリルビフェニル(CBP)、ポリビニルカルバゾール、m−ビスカルバゾリルフェニル、4,4′−ビスカルバゾリル−2,2′−ジメチルビフェニル、4,4′,4″−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン、1,3,5−トリ(2−カルバゾリルフェニル)ベンゼン、1,3,5−トリス(2−カルバゾリル−5−メトキシフェニル)ベンゼン、ビス(4−カルバゾリルフェニル)シラン及び化学式(8)〜(11)の一つによって表される化合物から選択された1種以上のホストを含有する有機エレクトロルミネセント素子;
化学式1:
AがNである場合にBはCであり、AがCである場合にBはNであり、
R1は、直鎖状若しくは分枝状の及び飽和若しくは不飽和の(C1〜C60)アルキル又は(C6〜C60)アリールを表し、
R2〜R4は、独立に、水素、直鎖状若しくは分枝状の及び飽和若しくは不飽和の(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、(C3〜C60)シクロアルキル、(C6〜C60)アリール、ハロゲン、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル又はトリ(C6〜C30)アリールシリルを表し、
R5及びR6は、独立に、水素、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール若しくはハロゲンを表し、又はR5及びR6は、縮合環を有するか若しくは有しない(C3〜C12)アルキレン若しくは(C3〜C12)アルケニレンによって結合して、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、R5及びR6のアルキル若しくはアリール、又は縮合環を有するか若しくは有しない(C3〜C12)アルキレン若しくは(C3〜C12)アルケニレンによる結合によって、それらから形成される脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン置換基を有するか又は有しない直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル及び(C6〜C60)アリールから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
R1〜R4のアルキル、アルコキシ、シクロアルキル及びアリールは、ハロゲン置換基を有するか又は有しない線状又は枝分かれした(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル及び(C6〜C60)アリールから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく、および
nは、1〜3の整数である];
M1は、2価又は3価金属であり、
M1が2価金属であるときyは0であり、他方、M1が3価金属であるときyは1であり、
Qは、(C6〜C60)アリールオキシ又はトリ(C6〜C60)アリールシリルを表し、Qのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル又は(C6〜C60)アリールによって更に置換されていてよく、
Xは、O、S又はSeを表し、
環Aは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン又はキノリンを表し、
環Bは、ピリジン又はキノリンを表し、環Bは、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル又は直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル置換基を有するか若しくは有しないフェニル若しくはナフチルによって更に置換されていてよく、
R101〜R104は、独立に、水素、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル、ハロゲン、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル若しくは(C6〜C60)アリールを表し、又はR101〜R104のそれぞれは、(C3〜C12)アルキレン若しくは(C3〜C12)アルケニレンによって、隣接する置換基と結合して、縮合環を形成することができ、ピリジン又はキノリンは、R101と一緒に化学結合を形成して、縮合環を形成することができ、
環Aのアリール基及びR101〜R104は、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル、フェニル、ナフチル、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル又はアミノ基によって更に置換されていてよい]。 - 縮合環を有するか若しくは有しない(C3〜C12)アルキレン又は(C3〜C12)アルケニレンによる結合によって、R5及びR6から形成される脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環が、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、インデン、フェナントレン又はピリジンである有機りん光化合物を含有する、請求項1記載の有機エレクトロルミネセント素子。
- 化学式(2)〜(7):
R7〜R14及びR17〜R24は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有するか又は有しない線状又は枝分かれした(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル又は(C6〜C60)アリールを表し、および
R15及びR16は、独立に、水素又は直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキルを表す]
の一つによって表される化合物から選択される有機りん光化合物を含有する、請求項2記載の有機エレクトロルミネセント素子。 - 配位子(L)が、下記の化学式:
R33〜R39は、独立に、水素、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル置換基を有するか若しくは有しないフェニル、トリ(C1〜C30)アルキルシリル又はハロゲンを表し、
R40〜R43は、独立に、水素、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル又は直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル置換基を有するか若しくは有しないフェニルを表し、および
R44は、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル、直鎖状若しくは分枝状の(C1〜C60)アルキル置換基を有するか若しくは有しないフェニル又はハロゲンを表す]
の一つによって表される構造を有する、有機りん光化合物を含有する、請求項4記載の有機エレクトロルミネセント素子。 - R1が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、t−ブチル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、t−ブチルフェニル又はフルオロフェニルを表し、R2〜R5が、独立に、水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル又はt−ブチルを表し、R7〜R14及びR17〜R24が、独立に、水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、t−ブチル、フルオロ、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、フェニル、ビフェニル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル又はトリフルオロメチルを表し、ならびにR15及びR16が、独立に、水素又はメチルを表す、有機りん光化合物を含有する、請求項3記載の有機エレクトロルミネセント素子。
- 配位子、L1及びL2が、独立に、下記の構造:
R101〜R104は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有するか若しくは有しない(C1〜C60)アルキル、ハロゲン、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキルアミノ、ジ(C6〜C30)アリールアミノ、チオフェニル若しくはフラニルを表し、又はR101〜R104のそれぞれは、(C3〜C12)アルキレン若しくは(C3〜C12)アルケニレンによって、隣接する置換基と結合して、縮合環を形成することができ、
R111〜R116、R121及びR122は、独立に、水素、(C1〜C60)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C60)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキルアミノ、ジ(C6〜C30)アリールアミノ、チオフェニル又はフラニルを表し、
R123は、(C1〜C60)アルキル、フェニル又はナフチルを表し、
R124〜R139は、独立に、水素、(C1〜C60)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C60)アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキルアミノ、ジ(C6〜C30)アリールアミノ、チオフェニル又はフラニルを表し、
R111〜R116及びR121〜R139のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル又はフラニルは、(C1〜C60)アルキル、ハロゲン、ナフチル、フルオレニル、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキルアミノ及びジ(C6〜C30)アリールアミノから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい]
から選択される、請求項1記載の有機エレクトロルミネセント素子。 - M1が、Be、Zn、Mg、Cu及びNiから選択された2価金属又はAl、Ga、In及びBから選択された3価金属である、請求項1記載の有機エレクトロルミネセント素子。
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