JP2009035666A - Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は平面光源や表示に使用される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。特に、赤色を発する有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。 The present invention relates to a material for an organic electroluminescence element used for a planar light source and display, and an organic electroluminescence element using the same. In particular, the present invention relates to an organic electroluminescence element material and an organic electroluminescence element constituting an organic electroluminescence element that emits red light.
陰極から注入された電子と、陽極から注入された正孔とが、これら両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する際に発光する有機エレクトロルミネッセンス（以下、有機ＥＬ）素子は、固体発光型の表示素子としての用途が有望視され、近年活発に研究開発が行われている。 An organic electroluminescence (hereinafter referred to as “organic EL”) element that emits light when electrons injected from the cathode and holes injected from the anode are recombined in the organic phosphor sandwiched between the two electrodes is a solid light emitting type. In recent years, research and development has been actively conducted in recent years.
この研究は、イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇ氏らにより有機薄膜を積層したＥＬ素子に端を発しており、この報告では、金属キレート錯体を発光層、アミン系化合物を正孔注入層に使用することで、６〜１０Ｖの直流電圧での輝度が数１０００（ｃｄ／ｍ2）、最大発光効率が１．５（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光を得ている（非特許文献１）。現在、様々な研究機関でフルカラーディスプレイの実用化に向けて、有機ＥＬ素子の高効率化、高耐久化の研究が進められており、有機ＥＬ素子用材料としてさまざまな構造の材料が検討されている。 This study was conducted by Eastman Kodak's C.I. W. Tang et al. Originated from an EL device in which organic thin films are laminated. In this report, by using a metal chelate complex as a light emitting layer and an amine compound as a hole injection layer, a direct current voltage of 6 to 10 V is used. Has a luminance of several thousand (cd / m 2 ) and a maximum light emission efficiency of 1.5 (lm / W), thus obtaining green light emission (Non-patent Document 1). Currently, various research institutes are working on high-efficiency and high-durability organic EL elements for the practical application of full-color displays, and materials with various structures are being considered as materials for organic EL elements. Yes.
有機ＥＬ素子の中でも、特に赤色発光を示す有機ＥＬ素子は、その有用性から様々な材料を用いた素子の研究が進められてきたが、ホスト材料の中に微量のドーパントを共蒸着などの方法によって混入させて発光層を形成し、ドーパントからの発光を得るという方法が有効な方法として検討されている。 Among organic EL elements, organic EL elements that emit red light have been researched for elements using various materials because of their usefulness, but a method such as co-evaporation of a small amount of dopant in the host material. A method of forming a light-emitting layer by mixing them to obtain light emission from a dopant has been studied as an effective method.
また、ペリレン構造を有する材料を用いた有機ＥＬ素子については、既にいくつか知られており、チオフェン環やフラン環を有するペリレン誘導体を用いた有機ＥＬ素子についても報告がある。 Some organic EL elements using a material having a perylene structure are already known, and there are reports on organic EL elements using a perylene derivative having a thiophene ring or a furan ring.
本発明の課題は、有機ＥＬの性能向上のために、従来の技術に述べたペリレン構造を有する材料を用いた有機ＥＬ素子よりも、さらに低い駆動電圧で高い色純度と高輝度を示し、また、長寿命で、かつ、点灯初期の輝度の低下が緩やかな、有機ＥＬ素子用材料および有機ＥＬ素子を提供することである。 An object of the present invention is to exhibit higher color purity and higher luminance at a lower driving voltage than organic EL elements using materials having a perylene structure described in the prior art for improving the performance of organic EL, and Another object of the present invention is to provide an organic EL element material and an organic EL element that have a long life and have a moderate decrease in luminance at the beginning of lighting.
本発明者らは、以上の諸問題を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至った。すなわち、本発明は、下記一般式［１］で表される化合物であることを特徴とする有機ＥＬ素子用材料に関する。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have arrived at the present invention. That is, the present invention relates to a material for an organic EL device, which is a compound represented by the following general formula [1].
一般式［１］
General formula [1]
［式中、Ａｒ1およびＡｒ2は、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基であって、Ａｒ1およびＡｒ2の少なくとも一つは、下記一般式［２］で表される基である。］ [Wherein Ar 1 and Ar 2 represent a substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group, wherein Ar 1 and Ar 2 At least one is a group represented by the following general formula [2]. ]
一般式［２］
General formula [2]
［式中、Ｒ1は、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基であり、
Ｒ2〜Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基であり、
Ｘ1は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ8のいずれかである（ここに、Ｒ8は、水素原子、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基である）。］
[Wherein R 1 represents a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted monovalent aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted 1 A valent aliphatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group,
R 2 to R 7 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted monovalent aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon group, A substituted or unsubstituted monovalent aliphatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group,
X 1 is any of O, S, and NR 8 (where R 8 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monovalent aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted monovalent aromatic group, and A hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted monovalent aliphatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group). ]
さらに本発明は、上記一般式［１］におけるＡｒ1およびＡｒ2が、いずれも上記一般式［２］で表される基であることを特徴とする請求項１記載の有機ＥＬ素子用材料に関する。 Furthermore, the present invention relates to the material for an organic EL device according to claim 1, wherein Ar 1 and Ar 2 in the general formula [1] are both groups represented by the general formula [2]. .
さらに本発明は、有機ＥＬ素子用発光層材料である上記有機ＥＬ素子用材料に関する。 Furthermore, this invention relates to the said organic EL element material which is a light emitting layer material for organic EL elements.
さらに本発明は、有機ＥＬ素子用発光層ホスト材料である上記有機ＥＬ素子用材料に関する。 Furthermore, this invention relates to the said organic EL element material which is a light emitting layer host material for organic EL elements.
さらに本発明は、陽極と陰極とからなる一対の電極間に一層または多層の有機層を形成してなる有機ＥＬ素子において、少なくとも一層が上記有機ＥＬ素子用材料を含有する層である有機ＥＬ素子に関する。 Furthermore, the present invention relates to an organic EL device in which one or more organic layers are formed between a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, and at least one layer is a layer containing the material for organic EL devices. About.
さらに本発明は、陽極と陰極とからなる一対の電極間に少なくとも一層の発光層を形成してなる有機ＥＬ素子において、発光層が上記有機ＥＬ素子用材料を含有する層である有機ＥＬ素子に関する。 Furthermore, the present invention relates to an organic EL element in which at least one light emitting layer is formed between a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, wherein the light emitting layer is a layer containing the organic EL element material. .
さらに本発明は、陽極と陰極とからなる一対の電極間に少なくとも一層の発光層を形成してなる有機ＥＬ素子において、発光層ホスト材料として上記有機ＥＬ素子用材料を用いた有機ＥＬ素子に関する。 Furthermore, the present invention relates to an organic EL element using the above-mentioned organic EL element material as a light emitting layer host material in an organic EL element in which at least one light emitting layer is formed between a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode.
一般式［１］で表される化合物は、高色純度の赤色有機ＥＬ素子の構成材料として優れており、これを用いた有機ＥＬ素子は、高色純度で、高輝度、高効率、長寿命で、かつ高い初期安定性を実現する。 The compound represented by the general formula [1] is excellent as a constituent material of a red organic EL device having high color purity, and the organic EL device using the compound has high color purity, high luminance, high efficiency, and long life. And high initial stability.
以下に、本発明の一般式［１］で表される化合物について詳しく説明する。上記一般式［１］におけるＡｒ1およびＡｒ2は、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基であって、Ａｒ1およびＡｒ2の少なくとも一つは、一般式［２］で表される基を表す。 Hereinafter, the compound represented by the general formula [1] of the present invention is described in detail. Ar 1 and Ar 2 in the general formula [1] are a substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group, wherein Ar 1 and At least one of Ar 2 represents a group represented by the general formula [2].
ここで、１価の芳香族炭化水素基としては、炭素数６〜３０の１価の単環、縮合環、環集合芳香族炭化水素基が挙げられる。 Here, as a monovalent | monohydric aromatic hydrocarbon group, a C1-C30 monovalent | monohydric monocycle, a condensed ring, and a ring assembly aromatic hydrocarbon group are mentioned.
ここで、炭素数６〜３０の１価の単環芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，４−キシリル基、ｐ−クメニル基、メシチル基等の炭素数６〜３０の１価の単環芳香族炭化水素基が挙げられる。これらの中で、フェニル基、ｐ−トリル基が好ましい。 Here, as a monovalent monocyclic aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, phenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2,4-xylyl group, p-cumenyl And monovalent monocyclic aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 carbon atoms, such as a group and a mesityl group. Of these, a phenyl group and a p-tolyl group are preferable.
また、１価の縮合環芳香族炭化水素基としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アンスリル基、２−アンスリル基、９−アンスリル基、１−フェナンスリル基、９−フェナンスリル基、１−アセナフチル基、２−アズレニル基、１−ピレニル基、２−トリフェニレル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、１−ペリレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−トレフェニレニル基、２−インデニル基、１−アセナフチレニル基、２−ナフタセニル基、２−ペンタセニル基等の炭素数１０〜３０の１価の縮合環炭化水素基が挙げられる。これらの中で、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、５−フェナンスリル基が好ましい。 Examples of the monovalent condensed ring aromatic hydrocarbon group include 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-acenaphthyl group, 2-azurenyl group, 1-pyrenyl group, 2-triphenylyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 1-perylenyl group, 2-perylenyl group, 3-perenylenyl group, 2-trephenylenyl group, Examples thereof include monovalent condensed ring hydrocarbon groups having 10 to 30 carbon atoms such as a 2-indenyl group, a 1-acenaphthylenyl group, a 2-naphthacenyl group, and a 2-pentacenyl group. Of these, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 9-anthryl group, and a 5-phenanthryl group are preferable.
また、１価の環集合芳香族炭化水素基としては、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、テルフェニリル基、７−（２−ナフチル）−２−ナフチル基等の炭素数１２〜３０の１価の環集合炭化水素基が挙げられる。これらの中で、ｐ−ビフェニリル基、テルフェニル基が好ましい。 The monovalent ring-aggregated aromatic hydrocarbon group has 12 carbon atoms such as o-biphenylyl group, m-biphenylyl group, p-biphenylyl group, terphenylyl group, 7- (2-naphthyl) -2-naphthyl group and the like. -30 monovalent ring assembly hydrocarbon group is mentioned. Of these, a p-biphenylyl group and a terphenyl group are preferable.
また、１価の芳香族複素環基としては、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾチエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、２−キナゾリニル基、２−キノキサリニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基等の炭素数３〜３０の１価の芳香族複素環基が挙げられる。これらの中で、２−フリル基、２−チエニル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾチエニル基が好ましい。 Examples of the monovalent aromatic heterocyclic group include 2-furyl group, 3-furyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-benzofuryl group, 2-benzothienyl group, 2-pyridyl group, 3 -Pyridyl group, 4-pyridyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3 -Isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-pyrimidinyl group, 2-pyrazinyl group, 2-quinazolinyl group, 2-quinoxalinyl group, 2 -C3-C30 monovalent | monohydric aromatic heterocyclic groups, such as an oxazolyl group and 2-thiazolyl group, are mentioned. Among these, a 2-furyl group, a 2-thienyl group, a 2-benzofuryl group, and a 2-benzothienyl group are preferable.
ここで、上記芳香族炭化水素基および芳香族複素環基は、さらに他の置換基によって置換されていても良い。そのような置換基としては、１価の脂肪族炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基、１価の脂肪族複素環基、１価の芳香族複素環基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基のいずれかが挙げられる。 Here, the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group may be further substituted with another substituent. Examples of such a substituent include a monovalent aliphatic hydrocarbon group, a monovalent aromatic hydrocarbon group, a monovalent aliphatic heterocyclic group, a monovalent aromatic heterocyclic group, a halogen atom, a cyano group, Any of an alkoxyl group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an alkylsulfonyl group, and an arylsulfonyl group can be mentioned.
一般式［２］における、Ｒ1は、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基であり、Ｒ2〜Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基である。 In the general formula [2], R 1 represents a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted monovalent aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted A substituted monovalent aliphatic heterocyclic group or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group, wherein R 2 to R 7 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted amino group, Substituted or unsubstituted monovalent aliphatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted monovalent aliphatic heterocyclic group, or substituted or unsubstituted It is a monovalent aromatic heterocyclic group.
ここで、アミノ基としては、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ジトリルアミノ基、エチルフェニルアミノ基、ナフチルフェニルアミノ基などが挙げられる。これらの中で、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジナフチルアミノ基が好ましい。 Here, examples of the amino group include an amino group, a methylamino group, a diethylamino group, an ethylamino group, a diethylamino group, a dipropylamino group, a dibutylamino group, a diphenylamino group, a dinaphthylamino group, a ditolylamino group, and an ethylphenyl group. An amino group, a naphthylphenylamino group, etc. are mentioned. Among these, a diphenylamino group, a ditolylamino group, and a dinaphthylamino group are preferable.
また、１価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１〜１８の１価の脂肪族炭化水素基を指し、そのようなものとしては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基が挙げられる。 In addition, the monovalent aliphatic hydrocarbon group refers to a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, and examples thereof include an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, and a cycloalkyl group. Can be mentioned.
上記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基といった炭素数１〜１８のアルキル基が挙げられる。これらの中で、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。 Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, isopentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group. , An alkyl group having 1 to 18 carbon atoms such as a decyl group, a dodecyl group, a pentadecyl group, and an octadecyl group. Among these, a methyl group, an ethyl group, an n-butyl group, and a tert-butyl group are preferable.
また、アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−オクテニル基、１−デセニル基、１−オクタデセニル基、スチリル基といった炭素数２〜１８のアルケニル基が挙げられる。これらの中で、１−プロペニル基、スチリル基が好ましい。 Examples of the alkenyl group include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-octenyl group, 1-decenyl group, 1 -C2-C18 alkenyl groups, such as an octadecenyl group and a styryl group, are mentioned. Among these, a 1-propenyl group and a styryl group are preferable.
また、アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−オクチニル基、１−デシニル基、１−オクタデシニル基といった炭素数２〜１８のアルキニル基が挙げられる。これらの中で、１−プロピニル基が好ましい。 Examples of the alkynyl group include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-octynyl group, 1-decynyl group and 1-octadecynyl group. Examples include alkynyl groups having 2 to 18 carbon atoms. Of these, a 1-propynyl group is preferred.
また、シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロオクタデシル基、２−ボルニル基、２−イソボルニル基、１−アダマンチル基といった炭素数３〜１８のシクロアルキル基が挙げられる。これらの中で、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基が好ましい。 In addition, the cycloalkyl group has a carbon number such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclooctadecyl group, 2-bornyl group, 2-isobornyl group, 1-adamantyl group. Examples include 3-18 cycloalkyl groups. Among these, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a 1-adamantyl group are preferable.
また、１価の脂肪族複素環基としては、モルホリル基、３−イソクロマニル基、７−クロマニル基、３−クマリニル等の炭素数３〜１８の１価の脂肪族複素環基が挙げられる。これらの中で、モルホリル基が好ましい。 Examples of the monovalent aliphatic heterocyclic group include monovalent aliphatic heterocyclic groups having 3 to 18 carbon atoms such as morpholyl group, 3-isochromanyl group, 7-chromanyl group, and 3-coumarinyl. Of these, a morpholyl group is preferred.
また、１価の芳香族炭化水素基および１価の芳香族複素環基としては、上記一般式[１]の１価の芳香族炭化水素基および１価の芳香族複素環基で説明したものが挙げられる。 In addition, as the monovalent aromatic hydrocarbon group and monovalent aromatic heterocyclic group, those described for the monovalent aromatic hydrocarbon group and monovalent aromatic heterocyclic group of the above general formula [1] Is mentioned.
また、一般式[２]におけるＸ1は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ8のいずれかを表す。 In the general formula [2], X 1 represents any one of O, S, and NR 8 .
ここでＲ8は、水素原子、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基を表し、これら１価の脂肪族炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基、１価の脂肪族複素環基、１価の芳香族複素環基としては上記で説明したものが挙げられる。 R 8 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monovalent aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted monovalent aliphatic heterocyclic group. Or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group, and these monovalent aliphatic hydrocarbon group, monovalent aromatic hydrocarbon group, monovalent aliphatic heterocyclic group, monovalent Examples of the aromatic heterocyclic group include those described above.
以下、表１に本発明の有機ＥＬ素子に用いることができる一般式［１］で表される有機ＥＬ素子用材料の代表例（例示化合物１〜９０）を示すが、本発明は、なんらこれらに限定されるものではない。 Table 1 below shows typical examples of organic EL device materials represented by the general formula [1] that can be used in the organic EL device of the present invention (Exemplified Compounds 1 to 90). It is not limited to.
表１ Table 1
上記一般式［１］で表される化合物群は、公知の方法で得ることができ、例えば、１級アミン化合物と、ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アリール化合物を、パラジウムや銅といった触媒を用いて反応させることで得ることができる。 The compound group represented by the general formula [1] can be obtained by a known method. For example, a primary amine compound and an alkyl halide or an aryl halide compound are reacted using a catalyst such as palladium or copper. Can be obtained.
有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層または多層の有機層を形成した素子から構成されるが、ここで、一層型有機ＥＬ素子とは、陽極と陰極との間に発光層のみからなる素子を指す。一方、多層型有機ＥＬ素子とは、発光層の他に、発光層への正孔や電子の注入を容易にしたり、発光層内での正孔と電子との再結合を円滑に行わせたりすることを目的として、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層などを積層させたものを指す。したがって、多層型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、（１）陽極／正孔注入層／発光層／陰極、（２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰極、（３）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極、（４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極、（５）陽極／正孔注入層／発光層／正孔阻止層／電子注入層／陰極、（６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子注入層／陰極、（７）陽極／発光層／正孔阻止層／電子注入層／陰極、（８）陽極／発光層／電子注入層／陰極、（９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、（１０）陽極／正孔注入層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極等の多層構成で積層した素子構成が考えられる。 The organic EL element is composed of an element in which a single layer or a multilayer organic layer is formed between an anode and a cathode. Here, the single layer type organic EL element is an element composed of only a light emitting layer between an anode and a cathode. Point to. On the other hand, the multilayer organic EL element facilitates injection of holes and electrons into the light emitting layer in addition to the light emitting layer, and facilitates recombination of holes and electrons in the light emitting layer. In order to do so, it refers to a layer in which a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and the like are laminated. Therefore, typical element configurations of the multilayer organic EL element include (1) anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode, and (2) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / cathode. (3) Anode / hole injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode, (4) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode, (5) Anode / positive Hole injection layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron injection layer / cathode, (6) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron injection layer / cathode, (7) Anode / light emitting layer / hole blocking layer / electron injection layer / cathode, (8) anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode, (9) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport (10) An element structure in which a multilayer structure such as an anode / a hole injection layer / a light emitting layer / a hole blocking layer / an electron transport layer / an electron injection layer / a cathode is laminated is considered. It is.
発光層には、必要があれば、本発明の化合物に加えて、さらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもでき、発光層に用いる材料の種類およびその組成によって、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色、緑色など多様な発光色を得ることもできる。また、複数の発光材料を組み合わせることで、白色の発光を得ることもできる。 If necessary, in addition to the compound of the present invention, further known light-emitting materials, doping materials, hole injection materials and electron injection materials can be used for the light-emitting layer. Depending on the composition, various luminance colors such as red, blue and green can be obtained by improving luminous luminance and luminous efficiency. In addition, white light emission can be obtained by combining a plurality of light emitting materials.
本発明の化合物と共に発光層に使用できる発光材料またはドーピング材料としては、アントラセン誘導体、ナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、テトラセン誘導体、コロネン誘導体、クリセン誘導体、フルオレセイン誘導体、ペリレン誘導体、フタロペリレン誘導体、ナフタロペリレン誘導体、ペリノン誘導体、フタロペリノン誘導体、ナフタロペリノン誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ビスベンゾキサゾリン誘導体、ビススチリル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、ピラジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、キノリン金属錯体誘導体、ジフェニルエチレン誘導体、ビニルアントラセン誘導体、カルバゾール誘導体、ピラン誘導体、チオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、メロシアニン誘導体、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導体や、色素レーザー用や増白用の蛍光色素等があるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the light emitting material or doping material that can be used in the light emitting layer together with the compound of the present invention include anthracene derivatives, naphthalene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, tetracene derivatives, coronene derivatives, chrysene derivatives, fluorescein derivatives, perylene derivatives, phthaloperylene derivatives, naphthaloperylene derivatives. , Perinone derivatives, phthaloperinone derivatives, naphthaloperinone derivatives, diphenylbutadiene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, aldazine derivatives, bisbenzoxazoline derivatives, bisstyryl derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, pyrazine derivatives, cyclopentadiene Derivatives, quinoline metal complex derivatives, diphenylethylene derivatives, vinylanthracene derivatives, carbazo Derivatives, pyran derivatives, thiopyran derivatives, polymethine derivatives, merocyanine derivatives, imidazole chelated oxinoid compounds, quinacridone derivatives, rubrene derivatives, fluorescent dyes for dye lasers and whitening, but are not limited to these Absent.
上記材料の中でも好適に使用することのできる発光層構成材料としては、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、テトラセン誘導体、ペリレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、キノリン系金属錯体があげられ、中でも、これらの誘導体にジアリールアミノ基を導入したものが好ましい。 Among the above materials, the light emitting layer constituting material that can be suitably used includes naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, tetracene derivatives, perylene derivatives, carbazole derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, quinoline metal complexes. Among these, those obtained by introducing a diarylamino group into these derivatives are preferable.
また、発光層には、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂およびそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂などの高分子に、本発明の材料や上記発光層構成材料、また、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を混合したものも使用できる。 In addition, the light-emitting layer includes insulating resins such as polystyrene, polycarbonate, polyacrylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, and cellulose, and copolymers thereof, poly-N-vinylcarbazole. To the polymer such as photoconductive resin such as polysilane, conductive resin such as polythiophene and polypyrrole, the material of the present invention and the above light emitting layer constituting material, film formation improvement, film pinhole prevention, etc. What mixed antioxidant, a ultraviolet absorber, a plasticizer, etc. can also be used.
本発明の化合物および共に発光層に使用できる上記の化合物の発光層中での存在比率はどれが主成分であってもよい。つまり、上記の化合物および本発明における化合物のそれぞれの組み合わせにより、本発明における化合物は発光層を形成する主材料にも他の主材料中へのドーピンク材料にも成り得る。 Any ratio of the compound of the present invention and the above compound that can be used in the light emitting layer in the light emitting layer may be the main component. That is, by the combination of the above-described compound and the compound in the present invention, the compound in the present invention can be a main material for forming a light emitting layer or a dopink material in another main material.
正孔注入層には、発光層に対して優れた正孔注入効果を示し、かつ陽極界面との密着性と薄膜形成性に優れた正孔注入層を形成できる正孔注入材料が用いられる。また、このような材料を多層積層させ、正孔注入効果の高い材料と正孔輸送効果の高い材料とを多層積層させた場合、それぞれに用いる材料を正孔注入材料、正孔輸送材料と呼ぶことがある。そのような正孔注入材料あるいは正孔輸送材料の例としては、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イミダゾロン誘導体、イミダゾールチオン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、テトラヒドロイミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、アシルヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、芳香族三級アミン誘導体などの低分子化合物や、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリシラン誘導体などの高分子化合物が挙げられるが、素子作成に必要な薄膜を形成し、陽極からの正孔を注入ができて、正孔を輸送できる材料であれば、特にこれらに限定されるものではない。 For the hole injection layer, a hole injection material that exhibits an excellent hole injection effect with respect to the light emitting layer and that can form a hole injection layer excellent in adhesion to the anode interface and thin film formability is used. In addition, when such materials are laminated in multiple layers and a material having a high hole injection effect and a material having a high hole transport effect are laminated, the materials used for each are called a hole injection material and a hole transport material. Sometimes. Examples of such hole injection materials or hole transport materials include phthalocyanine derivatives, naphthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, imidazole derivatives, imidazolone derivatives, imidazolethione derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives. , Tetrahydroimidazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, hydrazone derivatives, acyl hydrazone derivatives, stilbene derivatives, aromatic tertiary amine derivatives, and other low molecular compounds, and polyvinyl carbazole derivatives, polysilane derivatives, and other high molecular compounds. However, the material is not particularly limited as long as it is a material capable of forming a thin film necessary for device fabrication, injecting holes from the anode, and transporting holes.
上記材料の中でも特に好適に使用することのできる正孔注入材料あるいは正孔輸送材料としては、芳香族三級アミン誘導体およびフタロシアニン誘導体があげられる。芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン、およびこれら芳香族三級アミン骨格を有するオリゴマーまたはポリマーがあげられ、これらは正孔注入材料、正孔輸送材料いずれにも好適に使用することができる。また、フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ2Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体があげられ、これらは特に正孔注入材料に好適に使用することができる。 Among the above materials, examples of the hole injection material or the hole transport material that can be particularly preferably used include aromatic tertiary amine derivatives and phthalocyanine derivatives. Examples of the aromatic tertiary amine derivative include N, N′-diphenyl-N, N ′-(3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, N, N, N ′. , N ′-(4-methylphenyl) -1,1′-phenyl-4,4′-diamine, N, N, N ′, N ′-(4-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4 , 4′-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-dinaphthyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, N, N ′-(methylphenyl) -N, N ′-( 4-n-butylphenyl) -phenanthrene-9,10-diamine, N, N-bis (4-di-4-tolylaminophenyl) -4-phenyl-cyclohexane, and oligomers having these aromatic tertiary amine skeletons Or a polymer, which is a hole injection material or a hole transport material. In Le it can be suitably used. Examples of the phthalocyanine (Pc) derivative include H 2 Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl 2 SiPc, (HO) AlPc, (HO) Examples include phthalocyanine derivatives such as GaPc, VOPc, TiOPc, MoOPc, and GaPc-O-GaPc, and these can be suitably used for hole injection materials.
電子注入層および電子輸送層には、発光層に対してそれぞれ優れた電子注入効果、電子輸送効果を示し、かつ陰極界面との密着性と薄膜形成性に優れた電子注入層を形成できる電子注入材料が用いられる。そのような電子注入材料の例としては、本発明の化合物のほかに、金属錯体化合物、含窒素五員環誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジフェノキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ペリレンテトラカルボン酸誘導体、フレオレニリデンメタン誘導体、アントロン誘導体、シロール誘導体、カルシウムアセチルアセトナート、酢酸ナトリウムなどがあげられる。また、セシウム等の金属をバソフェナントロリンにドープした無機／有機複合材料やＢＣＰ、ＴＰＰ、Ｔ５ＭＰｙＴＺ等も電子注入材料の例としてあげられるが（高分子学会予稿集，第５０巻，４号，６６０頁，２００１年、第５０回応用物理学関連連合講演会講演予稿集，Ｎｏ．３，１４０２頁，２００３年）、素子作成に必要な薄膜を形成し、陰極からの電子を注入できて、電子を輸送できる材料であれば、特にこれらに限定されるものではない。 The electron injection layer and the electron transport layer have an electron injection effect and an electron transport effect which are excellent with respect to the light emitting layer, respectively, and can form an electron injection layer with excellent adhesion to the cathode interface and excellent thin film formation. Material is used. Examples of such electron injection materials include, in addition to the compounds of the present invention, metal complex compounds, nitrogen-containing five-membered ring derivatives, fluorenone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, diphenoquinone derivatives, thiopyran dioxide oxide derivatives, perylene tetra Examples thereof include carboxylic acid derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, anthrone derivatives, silole derivatives, calcium acetylacetonate, sodium acetate and the like. Examples of electron injection materials include inorganic / organic composite materials doped with metal such as cesium in bathophenanthroline, BCP, TPP, T5MPyTZ, etc. (Proceedings of the Society of Polymer Science, Vol. 50, No. 4, page 660). , 2001, Proceedings of the 50th Joint Physics Conference on Applied Physics, No. 3, page 1402, 2003), forming a thin film necessary for device fabrication, and injecting electrons from the cathode. The material is not particularly limited as long as it can be transported.
上記電子注入材料、電子輸送材料の中でも特に効果的な材料としては、本発明の化合物、金属錯体化合物または含窒素五員環誘導体があげられる。本発明に使用可能な電子注入材料の内、好ましい金属錯体化合物としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム、トリス（５−フェニル−８−キノリノラト）アルミニウム、ビス（８−キノリノラト）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（８−キノリノラト）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（８−キノリノラト）（フェノラート）アルミニウム、ビス（８−キノリノラト）（４−シアノ−１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（４−メチル−８−キノリノラト）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（５−メチル−８−キノリノラト）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（５−フェニル−８−キノリノラト）（フェノラート）アルミニウム、ビス（５−シアノ−８−キノリノラト）（４−シアノ−１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（８−キノリノラト）クロロアルミニウム、ビス（８−キノリノラト）（ｏ−クレゾラート）アルミニウム等のアルミニウム錯体化合物、トリス（８−キノリノラト）ガリウム、トリス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウム、トリス（２−メチル−５−フェニル−８−キノリノラト）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（１−ナフトラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２−ナフトラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（フェノラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−シアノ−１−ナフトラート）ガリウム、ビス（２、４−ジメチル−８−キノリノラト）（１−ナフトラート）ガリウム、ビス（２、５−ジメチル−８−キノリノラト）（２−ナフトラート）ガリウム、ビス（２−メチル−５−フェニル−８−キノリノラト）（フェノラート）ガリウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラト）（４−シアノ−１−ナフトラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（ｏ−クレゾラート）ガリウム等のガリウム錯体化合物の他、８−キノリノラトリチウム、ビス（８−キノリノラト）銅、ビス（８−キノリノラト）マンガン、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（８−キノリノラト）亜鉛、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛等の金属錯体化合物があげられる。 Among the electron injecting material and the electron transporting material, particularly effective materials include the compounds of the present invention, metal complex compounds, and nitrogen-containing five-membered ring derivatives. Among the electron injection materials that can be used in the present invention, preferred metal complex compounds include tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, and tris (5-phenyl-8-quinolinolato) aluminum. Bis (8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (8-quinolinolato) (2-naphtholato) aluminum, bis (8-quinolinolato) (phenolate) aluminum, bis (8-quinolinolato) (4-cyano-1) -Naphtholate) aluminum, bis (4-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (5-methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholato) aluminum, bis (5-phenyl-8-quinolinolato) ( Phenolate) aluminum, bis Aluminum complex compounds such as 5-cyano-8-quinolinolato) (4-cyano-1-naphtholato) aluminum, bis (8-quinolinolato) chloroaluminum, bis (8-quinolinolato) (o-cresolato) aluminum, tris (8- Quinolinolato) gallium, tris (2-methyl-8-quinolinolato) gallium, tris (2-methyl-5-phenyl-8-quinolinolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) gallium, bis (2-Methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (phenolate) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-cyano-1-naphtholate) Gallium, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) 1-naphtholato) gallium, bis (2,5-dimethyl-8-quinolinolato) (2-naphtholato) gallium, bis (2-methyl-5-phenyl-8-quinolinolato) (phenolate) gallium, bis (2-methyl- 5-cyano-8-quinolinolato) (4-cyano-1-naphtholato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinolato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (o-cresolato) gallium, etc. Besides gallium complex compounds, 8-quinolinolatolithium, bis (8-quinolinolato) copper, bis (8-quinolinolato) manganese, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium, bis (8-quinolinolato) zinc, Metal complex compounds such as bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinate) zinc It is.
また、本発明に使用可能な電子注入材料の内、好ましい含窒素五員環誘導体としては、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体があげられ、具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(４”−ビフェニル)１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−(５−フェニルオキサジアゾリル)］ベンゼン、１，４−ビス［２−(５−フェニルオキサジアゾリル)−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(４”−ビフェニル)−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−ビス［２−(５−フェニルチアジアゾリル)］ベンゼン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(４”−ビフェニル)−１，３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール、１，４−ビス［２−(５−フェニルトリアゾリル)］ベンゼン等があげられる。 Among the electron injection materials that can be used in the present invention, preferable nitrogen-containing five-membered ring derivatives include oxazole derivatives, thiazole derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, and triazole derivatives. , 5-bis (1-phenyl) -1,3,4-oxazole, 2,5-bis (1-phenyl) -1,3,4-thiazole, 2,5-bis (1-phenyl) -1, 3,4-oxadiazole, 2- (4′-tert-butylphenyl) -5- (4 ″ -biphenyl) 1,3,4-oxadiazole, 2,5-bis (1-naphthyl) -1 , 3,4-oxadiazole, 1,4-bis [2- (5-phenyloxadiazolyl)] benzene, 1,4-bis [2- (5-phenyloxadiazolyl) -4-tert-butyl benzene], -(4'-tert-butylphenyl) -5- (4 "-biphenyl) -1,3,4-thiadiazole, 2,5-bis (1-naphthyl) -1,3,4-thiadiazole, 1,4 -Bis [2- (5-phenylthiadiazolyl)] benzene, 2- (4'-tert-butylphenyl) -5- (4 "-biphenyl) -1,3,4-triazole, 2,5-bis (1-naphthyl) -1,3,4-triazole, 1,4-bis [2- (5-phenyltriazolyl)] benzene and the like.
さらに、正孔阻止層には、発光層を経由した正孔が電子注入層に達するのを防ぎ、薄膜形成性に優れた層を形成できる正孔阻止材料が用いられる。そのような正孔阻止材料の例としては、ビス（８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム等のアルミニウム錯体化合物や、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラート）ガリウム等のガリウム錯体化合物、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）等の含窒素縮合芳香族化合物があげられる。 Furthermore, a hole blocking material that can prevent holes from passing through the light emitting layer from reaching the electron injection layer and form a layer having excellent thin film formability is used for the hole blocking layer. Examples of such hole blocking materials include aluminum complex compounds such as bis (8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, and bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate). Examples thereof include gallium complex compounds such as gallium and nitrogen-containing condensed aromatic compounds such as 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP).
有機ＥＬ素子における発光層中には、本発明の有機ＥＬ素子用材料の他に、必要に応じて、他の発光材料やドーピング材料のみならず、先に述べた正孔注入材料や電子注入材料を二種類以上組み合わせて使用することもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。 In the light emitting layer of the organic EL element, in addition to the organic EL element material of the present invention, not only the other light emitting material and doping material but also the hole injecting material and electron injecting material described above, as necessary. Can be used in combination of two or more. Further, the hole injection layer, the light emitting layer, and the electron injection layer may each be formed with a layer configuration of two or more layers.
さらに、本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される材料は、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等の金属およびそれらの合金、酸化亜鉛、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性ポリマー等があげられる。特に本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、できるだけ抵抗値の低いものが好ましく、ＩＴＯガラス、ＮＥＳＡガラスが好適に使用される。 Furthermore, the materials used for the anode of the organic EL device of the present invention are metals such as carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum, palladium, and alloys thereof, zinc oxide, oxidation Examples thereof include conductive metal oxides such as tin, indium oxide and indium tin oxide (ITO), and conductive polymers such as polythiophene, polypyrrole and polyaniline. In particular, as a conductive material used for the anode of the organic EL device of the present invention, a material having a resistance value as low as possible is preferable, and ITO glass and NESA glass are preferably used.
また、本発明の有機ＥＬ素子の陰極に使用される材料は、電子を効率よく有機ＥＬ素子に注入できる材料であれば特に限定されないが、一般に、白金、金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミニウム、インジウム、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびこれらの合金があげられる。ここで、合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例としてあげられるが、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどの低仕事関数金属を含む合金が好ましい。また、フッ化リチウムのような無機塩を上記低仕事関数金属の替わりに使用することも可能である。また、これら陰極の作成方法としては、抵抗加熱、電子線ビーム照射、スパッタリング、イオンプレーティング、コーティングなどの業界公知の方法で作成することができる。以上述べた陽極および陰極は、必要に応じて二層以上の層構成により形成されていても良い。 The material used for the cathode of the organic EL device of the present invention is not particularly limited as long as it can efficiently inject electrons into the organic EL device, but in general, platinum, gold, silver, copper, iron, tin, Examples thereof include zinc, aluminum, indium, chromium, lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium, and alloys thereof. Here, examples of the alloy include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but alloys containing a low work function metal such as lithium, sodium, potassium, calcium, and magnesium are preferable. In addition, an inorganic salt such as lithium fluoride can be used in place of the low work function metal. In addition, these cathodes can be produced by methods known in the industry such as resistance heating, electron beam irradiation, sputtering, ion plating, and coating. The anode and cathode described above may be formed with a layer structure of two or more layers as necessary.
本発明の有機ＥＬ素子からの発光を効率よく取り出すためには、発光を取り出す面の基板の材質が充分透明であることが望ましく、具体的には素子からの発光の発光波長領域における透過率が５０％以上、好ましくは９０％以上であることが望ましい。これら基板は、機械的、熱的強度を有し、透明であれば特に限定されるものではないが、例えば、ガラスの他、ポリエチレン、ポリエーテルスルホン、ポリプロピレン、ＰＥＴ等の透明性ポリマーが推奨される。 In order to efficiently extract light emitted from the organic EL device of the present invention, it is desirable that the substrate material on the surface from which light is extracted is sufficiently transparent. Specifically, the transmittance of light emitted from the device in the light emission wavelength region is high. It is desirable that it is 50% or more, preferably 90% or more. These substrates have mechanical and thermal strength and are not particularly limited as long as they are transparent. For example, in addition to glass, transparent polymers such as polyethylene, polyethersulfone, polypropylene, and PET are recommended. The
また、本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、真空蒸着、電子線ビーム照射、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法、もしくはスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれかの方法を適用することができる。各層の膜厚は特に限定されるものではないが、膜厚が厚すぎると一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要となり効率が悪くなり、逆に膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生し、電界を印加しても充分な発光輝度が得にくくなる。したがって、各層の膜厚は、１ｎｍから１μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がより好ましい。 In addition, as a method for forming each layer of the organic EL device of the present invention, a dry film forming method such as vacuum deposition, electron beam irradiation, sputtering, plasma, ion plating, or a wet process such as spin coating, dipping, or flow coating is used. Any of the membrane methods can be applied. The film thickness of each layer is not particularly limited, but if the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. Conversely, if the film thickness is too thin, pinholes, etc. And it becomes difficult to obtain sufficient light emission luminance even when an electric field is applied. Accordingly, the thickness of each layer is suitably in the range of 1 nm to 1 μm, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 μm.
また、有機ＥＬ素子の温度、湿度、雰囲気等に対する安定性向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、樹脂等により素子全体を被覆や封止を施したりしても良い。特に素子全体を被覆や封止する際には、光によって硬化する光硬化性樹脂が好適に使用される。 Further, in order to improve the stability of the organic EL element with respect to temperature, humidity, atmosphere and the like, a protective layer may be provided on the surface of the element, or the entire element may be covered or sealed with a resin or the like. In particular, when the entire element is covered or sealed, a photocurable resin that is cured by light is preferably used.
以上述べたように、本有機ＥＬ素子は、低い駆動電圧で高い色純度と輝度を示す発光を得ることが可能である。故に、本有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビ等のフラットパネルディスプレイや平面発光体として、さらには、複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器類等の光源、表示板、標識灯等への応用が考えられる。 As described above, this organic EL element can obtain light emission exhibiting high color purity and luminance at a low driving voltage. Therefore, this organic EL device can be applied to flat panel displays such as wall-mounted televisions and flat light emitters, as well as light sources such as copiers and printers, light sources such as liquid crystal displays and instruments, display boards, and indicator lights. Can be considered.
はじめに、実施例に先立って本発明の有機ＥＬ素子用材料の合成例を述べる。 First, prior to examples, a synthesis example of the organic EL element material of the present invention will be described.
合成例１
化合物（２２）の合成方法
窒素導入管、冷却管、攪拌機を取り付けた１００ｍＬ四つ口フラスコに、３−アミノペリレン（１．８７ｇ）、２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニルチオフェン（５．５０g）、酢酸パラジウム（０．０７８３g）、トリ−t−ブチルホスフィン（０．１４１g）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．６８ｇ）、キシレン（５０ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下２時間加熱還流した。反応液を放冷後、メタノール（２００ｍＬ）中に注ぎ込み褐色析出物をろ取した。得られた褐色粉末をクロロホルム中でフラー土処理した後、トルエンで再結晶し目的の化合物（２２）を得た。収量２．６０ｇ、収率５１％。
ＥＩ−ＭＳ（サーモエレクトロン社製 ＰｏｌａｒｉｓＱ） ｍ／ｚ＝７３５（分子量：７３５）。
Synthesis example 1
Synthesis method of compound (22) To a 100 mL four-necked flask equipped with a nitrogen inlet tube, a condenser tube, and a stirrer, 3-aminoperylene (1.87 g), 2- (4-bromophenyl) -5-phenylthiophene (5 .50 g), palladium acetate (0.0783 g), tri-t-butylphosphine (0.141 g), sodium t-butoxy (1.68 g), and xylene (50 mL) were added, and the mixture was heated to reflux for 2 hours under a nitrogen atmosphere. The reaction solution was allowed to cool and then poured into methanol (200 mL), and the brown precipitate was collected by filtration. The obtained brown powder was treated with fuller's earth in chloroform and then recrystallized with toluene to obtain the target compound (22). Yield 2.60 g, 51% yield.
EI-MS (PolarisQ manufactured by Thermo Electron) m / z = 735 (molecular weight: 735).
合成例２
化合物（１６）の合成方法
合成例１において、２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニルチオフェンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）−５−メチルチオフェンを用いる以外は、同様の方法により目的とする化合物（２４）を橙色粉末として得た（収率３９％）。ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ６１１（分子量：６１１）
Synthesis example 2
Synthesis method of compound (16) In Synthesis Example 1, the same method except that 2- (4-bromophenyl) -5-methylthiophene is used instead of 2- (4-bromophenyl) -5-phenylthiophene Gave the target compound (24) as an orange powder (yield 39%). EI-MS m / z 611 (molecular weight: 611)
合成例３
化合物（９）の合成方法
合成例１において、３−アミノペリレンの代わりに、Ｎ−ビフェニリル−３−ペリレニルアミンを用いる以外は、同様の方法により目的とする化合物（９）を橙黄色粉末として得た（収率６４％）。ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ６５３（分子量：６５３）
Synthesis example 3
Method of synthesizing compound (9) In Synthesis Example 1, the target compound (9) was obtained as an orange-yellow powder by the same method except that N-biphenylyl-3-perylenylamine was used instead of 3-aminoperylene. (Yield 64%). EI-MS m / z 653 (molecular weight: 653)
合成例４
化合物（３９）の合成方法
合成例１において、３−アミノペリレンの代わりに、Ｎ−ビフェニリル−３−ペリレニルアミン、２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニルチオフェンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニルフランを用いる以外は、同様の方法により目的物（３９）を橙色粉末として得た（収率５４％）。ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ６３７（分子量：６３７）
Synthesis example 4
Synthesis method of compound (39) In synthesis example 1, instead of 3-aminoperylene, instead of N-biphenylyl-3-perylenylamine and 2- (4-bromophenyl) -5-phenylthiophene, 2- (4- The target product (39) was obtained as an orange powder by the same method except that bromophenyl) -5-phenylfuran was used (yield 54%). EI-MS m / z 637 (molecular weight: 637)
合成例５
化合物（５９）の合成方法
合成例１において、２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニルチオフェンの代わりに、５−（４−ブロモフェニル）−３−メチル−２−フェニルフランを用いる以外は、同様の方法により目的物（５９）を橙色粉末として得た（収率４８％）。ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ７３１（分子量：７３１）
Synthesis example 5
Synthesis method of compound (59) In Synthesis Example 1, except that 5- (4-bromophenyl) -3-methyl-2-phenylfuran was used instead of 2- (4-bromophenyl) -5-phenylthiophene The target product (59) was obtained as an orange powder by the same method (yield 48%). EI-MS m / z 731 (molecular weight: 731)
合成例６
化合物（６１）の合成方法
合成例１において、３−アミノペリレンの代わりに、Ｎ−フェニル−３−ペリレニルアミン、２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニルチオフェンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）−１，５−ジメチルピロールを用いる以外は、同様の方法により目的物（６１）を橙色粉末として得た（収率４１％）。ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ５１２（分子量：５１２）
Synthesis Example 6
Synthesis method of compound (61) In synthesis example 1, instead of 3-aminoperylene, instead of N-phenyl-3-perylenylamine and 2- (4-bromophenyl) -5-phenylthiophene, 2- (4- The target product (61) was obtained as an orange powder by the same method except that bromophenyl) -1,5-dimethylpyrrole was used (yield 41%). EI-MS m / z 512 (molecular weight: 512)
合成例７
化合物（８４）の合成方法
合成例１において、２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニルチオフェンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）−１−メチル−５−フェニルピロールを用いる以外は、同様の方法により目的物（８４）を橙色粉末として得た（収率６２％）。ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ７２９（分子量：７２９）
以下、実施例にて本発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に何ら限定されるものではない。本例では、特に断りのない限り、混合比は全て重量比を示す。
Synthesis example 7
Synthesis method of compound (84) In Synthesis Example 1, except that 2- (4-bromophenyl) -1-methyl-5-phenylpyrrole is used instead of 2- (4-bromophenyl) -5-phenylthiophene The target product (84) was obtained as an orange powder by the same method (yield 62%). EI-MS m / z 729 (molecular weight: 729)
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention concretely, this invention is not limited to the following Example at all. In this example, all mixing ratios indicate weight ratios unless otherwise specified.
実施例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を５×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−1−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン（下記化合物（Ａ））を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで８０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔輸送層とした。次いで、ホスト材料として例示化合物（２２）とドーパント材料としてＤＢＰ（下記化合物（Ｂ））を異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚さに共蒸着（蒸着比９９：１）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（下記化合物（Ｃ））を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子輸送層とした。その上に、フッ化リチウムを１ｎｍ、次いでアルミニウムを２００ｎｍ真空蒸着することで電極を形成して発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
Example 1
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was depressurized to 5 × 10 −6 Torr. First, N, N′-di (naphthalen-1-yl) -N, N′-diphenyl-benzidine (the following compound (A)) is deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 80 nm. To form a hole transport layer. Next, the exemplary compound (22) as a host material and DBP (the following compound (B)) as a dopant material are co-deposited from different vapor deposition sources to a thickness of 40 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec (deposition ratio 99: 1). Thus, a light emitting layer was obtained. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum (the following compound (C)) was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron transport layer. On top of this, 1 nm of lithium fluoride and then 200 nm of aluminum were vacuum-deposited to form an electrode, whereby a light emitting device was manufactured. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
実施例２〜実施例１８
ホスト材料およびドーパント材料を表２に示す化合物を用いる以外は、全て実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。なお、ドーパント材料に用いた化合物（Ｄ）〜（Ｈ）について以下にその構造を示す。
Examples 2 to 18
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 2 were used as the host material and the dopant material. In addition, the structure is shown below about compound (D)-(H) used for dopant material.
これらの素子における、最高輝度および駆動電圧５Ｖでの輝度、発光色および発光輝度１０００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動したときに輝度が９００ｃｄ／ｍ2まで低下するまでに要する時間を輝度９０％寿命として併せて表２に示す。 In these elements, the time required for the luminance to decrease to 900 cd / m 2 when driven at a constant current at the maximum luminance, the luminance at a driving voltage of 5 V, the emission color and the emission luminance of 1000 cd / m 2 is defined as a 90% luminance lifetime. The results are also shown in Table 2.
表２
比較例１、２
例示化合物２２の代わりに公知の化合物である下記化合物（Ｉ）または化合物（Ｊ）を用いる以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
Comparative Examples 1 and 2
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the following compound (I) or compound (J), which is a known compound, was used instead of the exemplified compound 22.
比較例１、２で作成した素子における、最高輝度および駆動電圧５Ｖでの輝度、輝度９０％寿命および発光色を表３に示す。 Table 3 shows the maximum luminance, the luminance at a driving voltage of 5 V, the luminance 90% lifetime, and the emission color in the elements prepared in Comparative Examples 1 and 2.
表３
実施例１９
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を５×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、化合物（Ａ）を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで８０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔輸送層とした。次いで、例示化合物（２２）を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層とした。次に、化合物（Ｃ）を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで３０ｎｍの厚さに蒸着し、電子輸送層とした。その上に、フッ化リチウムを１ｎｍ、次いでアルミニウムを２００ｎｍ真空蒸着することで電極を形成して発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
Example 19
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was depressurized to 5 × 10 −6 Torr. First, on the ITO transparent electrode, the compound (A) was deposited to a thickness of 80 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a hole transport layer. Subsequently, the exemplary compound (22) was vapor-deposited to a thickness of 40 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Next, the compound (C) was deposited to a thickness of 30 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron transport layer. On top of this, 1 nm of lithium fluoride and then 200 nm of aluminum were vacuum-deposited to form an electrode, whereby a light emitting device was manufactured. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
実施例２０
例示化合物（２２）の代わりに表４の化合物を用いる以外は、実施例１９と同様の方法で有機EL素子を作成した。これらの素子における、最高輝度および駆動電圧５Ｖでの輝度、発光色を表４に示す。
Example 20
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 19 except that the compound shown in Table 4 was used instead of the exemplified compound (22). Table 4 shows the maximum luminance, luminance at a driving voltage of 5 V, and emission color in these elements.
表４
実施例２３
洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ溶液を３０ｎｍの厚みにスピンコーティングして１００度で一時間真空乾燥させた後、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）４０ｍｇと例示化合物（２２）を３．２ｍｇとをジクロロベンゼン２ｍｌに溶解させ、１０００ｒｐｍ、４ｓｅｃの条件下、スピンコートし（膜厚約１００ｎｍ）、６０度で１時間真空乾燥し発光層とした。これを真空蒸着装置に取付け、減圧下陰極バッファー層としてフッ化リチウム１ｎｍ及び陰極としてアルミニウム２００ｎｍを蒸着して陰極を形成した。
この素子の発光特性は、直流電圧１０Ｖでの発光輝度２３０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度３２００（ｃｄ／ｍ2）、橙色発光が得られた。
Example 23
A PEDOT-PSS solution was spin-coated to a thickness of 30 nm on a cleaned glass plate with an ITO electrode and vacuum-dried at 100 degrees for 1 hour, and then 40 mg of polyvinylcarbazole (PVK) and 3.2 mg of the exemplified compound (22) were added. Were dissolved in 2 ml of dichlorobenzene, spin-coated under conditions of 1000 rpm and 4 sec (film thickness of about 100 nm), and vacuum-dried at 60 degrees for 1 hour to obtain a light emitting layer. This was attached to a vacuum deposition apparatus, and 1 nm of lithium fluoride was deposited as a cathode buffer layer under reduced pressure, and 200 nm of aluminum was deposited as a cathode to form a cathode.
The light emission characteristics of this device were a light emission luminance of 230 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 10 V, a maximum light emission luminance of 3200 (cd / m 2 ), and orange light emission.
以上述べた実施例から明らかなように、本発明の有機ＥＬ素子用材料を用いることにより、低い駆動電圧で高い色純度と高輝度、長寿命で、かつ、点灯初期の輝度の低下が緩やかな有機ＥＬ素子を提供することが可能である。 As is clear from the above-described embodiments, by using the organic EL element material of the present invention, high color purity, high luminance, long life with a low driving voltage, and a gradual decrease in luminance at the beginning of lighting. An organic EL element can be provided.
Claims (7)
一般式［１］
［式中、Ａｒ1およびＡｒ2は、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基であって、Ａｒ1およびＡｒ2の少なくとも一つは、下記一般式［２］で表される基である。］
一般式［２］
［式中、Ｒ1は、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基であり、
Ｒ2〜Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基であり、
Ｘ1は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ8のいずれかである（ここに、Ｒ8は、水素原子、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基である）。］ A material for an organic electroluminescence device, which is a compound represented by the following general formula [1].
General formula [1]
[Wherein Ar 1 and Ar 2 represent a substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group, wherein Ar 1 and Ar 2 At least one is a group represented by the following general formula [2]. ]
General formula [2]
[Wherein R 1 represents a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted monovalent aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted 1 A valent aliphatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group,
R 2 to R 7 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted monovalent aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted monovalent aromatic hydrocarbon group, A substituted or unsubstituted monovalent aliphatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group,
X 1 is any of O, S, and NR 8 (where R 8 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monovalent aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted monovalent aromatic group, and A hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted monovalent aliphatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocyclic group). ]
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| WO2016066494A1 (en) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | Basf Se | Hole-transport materials for organic solar cells or organic optical sensors |
| CN112920177A (en) * | 2019-12-06 | 2021-06-08 | 东丽先端材料研究开发（中国）有限公司 | Aromatic monoamine compound, cover material, and light-emitting element |
-
2007
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