JP2008545864A5

JP2008545864A5 -

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Publication number: JP2008545864A5
Application number: JP2008515184A
Authority: JP
Filing date: 2006-05-31
Publication date: 2009-07-16

Claims

ａ）６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン、及び
ｂ）少なくとも３００の分子量を有する塩基
を含む、可逆熱変色性系。
成分ａ）が、式（Ｉ）

（式中、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈は、独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数１ないし３０のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリールオキシ基、炭素原子数６ないし１０のアリールチオ基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホキシル基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホニル基、ハロゲン原子、ＮＯ₂、ＣＮ、ＣＯＯ−Ｒ₉、ＯＣＯ−Ｒ₁₀、ＣＯ−ＮＲ₉Ｒ₁₁又はＮＲ₁₂
−ＣＯ−Ｒ₁₃を表わし、ここで、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
ル基及びアラルキル基は、置換されているか又は未置換であるか、
又は、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₆及び／又はＲ₇は、ヒドロキシ基を表わし；
又は、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈の２つの隣接する基は、それらが直接結合する２つの炭素原子と一緒になって、５−又は６−員の脂環式又は複素環式環構造を形成するか；
又は、置換基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈の２つは、以下のように定義され：
一方の置換基は、
基

を表わし、他方の置換基は、基

を表わし、それにより一方の置換基の角括弧の開放端部分と他方の置換基の角括弧の開放端部分は、それらの両方が結合する分子部分と一緒になって、オリゴマー又はポリマー中でｘ回繰り返される部分であるモノマー単位を形成し；
Ｒ₁₀及びＲ₁₃は、独立して、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基又は有機ポリマーを表わし、ここで、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は置換されているか又は未置換であり；
Ｒ₉はＨを表わすか、又はＲ₁₀において定義した通りであり；
Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、独立して、Ｈ又は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基を表わし、ここで、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は置換されているか又は非置換であり；
Ｖは、独立して、ＣＨ₂、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂を表わし；
Ｇ₁は、炭素原子数１ないし３０のアルキレン基を表わし；
Ｌ及びＬ'は、Ａ又はＢを表わし；ＬがＡを表わす場合、Ｌ'はＢを表わし；ＬがＢを表わす場合、Ｌ'はＡを表わし；
Ａは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ₁₄を表わし；
Ｒ₁₄は、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基を表わし；
Ｂは、ＣＯを表わし；
Ｇ₂は、炭素原子数１ないし３０のアルキレン基を表わし；前記アルキレン基は、所望に
より、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ₁₄によって中断されるか、又は、Ｇ₂は、基

の１つを表わし、
Ｒ₁₅は、Ｈ又はＣＨ₃を表わし；
ｑ、ｒ及びｓは、独立して、１から２０の整数を表わし；
Ｒ₁₆は、ＮＨ₂、ＮＨＲ₁₄又は

を表わし；
Ｒ₁₇及びＲ₁₈は、独立して、Ｒ₁₄において定義した通りであるか、又は

を表わし；
Ｒ₁₉及びＲ₂₀は、独立して、炭素原子数１ないし２０のアルキレン基を表わし；
Ｇ₃は、Ｇ₂と同じ意味を有し；
ＬがＡを表わす場合、ＴはＨを表わし；Ｌ＝Ｂの場合、ＴはＯＨを表わし；
ｘ及びｙは、独立して、１ないし２０の整数を表わし；
ｚは、０ないし２０の整数を表わし；
置換されたアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ₂₁、ＣＯＮＲ₂₁Ｒ₂₂、ＯＣＯ−Ｒ₂₃、ＮＲ₂₁ＣＯ−Ｒ₂₃、ＮＲ₂₁Ｒ₂₂、Ｏ−Ｒ₂₃、Ｓ−Ｒ₂₃、ＳＯ−Ｒ₂₃及び／又はＳ（＝Ｏ）₂−Ｒ₂₃で置換されているか；又は、置
換されたアリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基及び／又は炭素原子数２ないし３０のアルキニル基で置換されており；
Ｒ₂₃は、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基を表わし；
Ｒ₂₁及びＲ₂₂は、独立して、Ｈを表わすか、又は、Ｒ₂₃において定義した通りである。）で表わされる化合物又はその互変異性体の１つであるところの請求項１に記載の可逆熱変色性系。
塩基ｂ）が、第２級又は第３級アミン、又は、第２級又は第３級ホスフィンであって、ここで、前記アミン及び前記ホスフィンは芳香族ではなく、かつ、前記アミン又は前記ホス
フィンに直接結合する芳香族置換基を有さないところの、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
式（ＩＩ）

（式中、
Ｒ₁ないしＲ₈は、請求項２で定義した通りであり；
Ｍ⁺は、アンモニウムカチオン又はホスホニウムカチオンを表わすが、
但し、
前記アンモニウムカチオン及び前記ホスホニウムカチオンは芳香族ではなく、かつ該アンモニウムカチオン又は該ホスホニウムカチオンに直接結合する芳香族置換基を有さない。）で表わされる化合物又はその互変異性体の１つ。
ｉ）請求項１で定義した可逆熱変色性系又は請求項４で定義した式（ＩＩ）で表わされる化合物、及び
ｉｉ）キャリヤ材料
を含む、可逆熱変色性組成物。
更なる添加剤を含む、請求項５に記載の可逆熱変色性組成物。
更なる添加剤として、抗酸化剤、紫外線吸収剤、光安定剤、金属不活性化剤、加工安定剤、チオ相乗剤、ペルオキシド掃去剤、酸素掃去剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填剤、強化剤、難燃剤及び／又は更なる着色剤を含むが、但し、更なる着色剤は、熱変色性効果を抑制せず、かつ遮蔽しないところの、請求項６に記載の可逆熱変色性組成物。
６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン及び塩基又は請求項４で定義した式（ＩＩ）で表わされる化合物を、キャリヤへ適用すること／キャリヤに配合することによる、キャリヤを可逆熱変色的に着色するための方法。
Ｒ ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈の少なくとも１つが、スルホキシル基、スルホニル基、エステル基、エーテル基又はアミド基を表わすか、又は該基を含み、ここで、前記スルホニル基がフェニルスルホニル基である場合、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、及びＲ₈の少なくとも２つは、フェニルスルホニル基を表わすか、又は、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈の少なくとも２つの基が、カルボキシ基を表わすか、又は、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈の２つの隣接する基は、マレイン酸メチルイミド又はベンゼンでない５−又は６−員の環構造を形成するか、又は、
式（Ｉ）で表わされる化合物が、オリゴマー又はポリマーであるが、
但し、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₆及びＲ₇の１つは、他の７つの置換基Ｒ₁ないしＲ₈が水素原子を表わす場合、Ｒ₉はイソブチル基又は２−エトキシエチル基を表わすところのＣＯＯＲ₉にはなりえないところの、請求項２で定義した式（Ｉ）で表わされる化合物又はその互変異性体の一つ。