JP2008542479A - アミン官能化重合体と粒状充填剤間での相互作用の増強 - Google Patents
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Abstract
Description
「重合体」は、一つ以上の単量体の重合生成物を意味し、単独重合体、共重合体、三元共重合体、四元共重合体等を含めたものであり、
「単量体単位」は、単一の反応体分子から誘導される重合体の部分を意味しており(例えば、エチレンの単量体単位は一般式-CH2CH2-を有する)、
「共重合体」は、二つの単量体から誘導される単量体単位を含む重合体を意味し、ランダム、ブロック、セグメント化、グラフト等の共重合体を含めたものであり、
「インターポリマー」は、少なくとも二つの単量体から誘導される単量体単位を含む重合体を意味し、共重合体、三元共重合体、四元共重合体等を含めたものであり、
「ポリエン」は、分子の最も長い部分又は鎖に位置した少なくとも二つの二重結合を有する分子を意味し、特にジエン、トリエン等が挙げられ、
「ランタニド化合物」は、La,Nd,Ce,Pr,Pm,Sm,Eu,Gd,Tb,Dy,Ho,Er,Tm,Yb,Lu及びジジム(モナズ砂から得ることができる希土類元素の混合物)の内の少なくとも一種の原子を含む化合物を意味しており、
「有機アルミニウム化合物」は、少なくとも一つのAl−C結合を含有する化合物を意味しており、
「有機マグネシウム化合物」は、少なくとも一つのMg−C結合を含有する化合物を意味しており、
「末端」は、重合体鎖の末端を意味しており、
「末端」は、形容詞として用いる場合、分子又は重合体鎖の末端に位置した基又は部分を意味しており(例えば、末端アミノ基は、末端に位置したアミノ基ということになる)、
「保護されたアミノ基」は、水素以外の原子に結合しているが、第一級又は第二級アミノ基に転化することが可能なアミノ窒素原子を有するアミノ基を意味し、但し、該基はリビング重合体等のカルバニオンを停止させず(即ち、直接に反応せず)、
「ドロップ温度」は、充填剤入りゴム組成物(加硫ゴム)を混合装置(例えば、バンバリーミキサー)からシートに加工するためのミルへ排出するのに規定された上限温度であり、
「ヒステリシス」は、エラストマー配合物で製造した製品を変形させるのに当てたエネルギーと、その製品が最初の未変形の状態に戻るときに放出されるエネルギーとの差を意味している。
攪拌機を備え、N2でパージした反応装置に、ヘキサン1.37kg、スチレン0.41kg及びブタジエン2.71kg(ヘキサン中20.1重量%)を加えた。その反応装置にn-BuLi3.68mL(ヘキサン中1.54M)を投入し、次いで(ヘキサンに溶解した)OOPs1.08mLを投入した。反応装置のジャケットを50℃に加熱し、約25分後、バッチ温度は約62℃でピークに達した。更に15分後、ポリマーセメントを反応装置から乾燥ガラス容器に移した。
例1〜6について記載した手順を実質的な部分で繰り返し行った。下記に示す物質を停止剤として用いた。
7 − イソプロパノール(対照)
8 − テトラエトキシシラン(比較)
9&10 − 1-(3-ブロモプロピル)-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラシクロペンタン
試料10は、例1〜6において上述した加水分解−中和のスキームにより脱保護された。
攪拌機を備え、N2でパージした反応装置に、ヘキサン1.64kg、スチレン0.41kg及びブタジエン2.43kg(ヘキサン中22.4重量%)を加えた。その反応装置にn-BuLi3.56mL(ヘキサン中1.60M)を投入し、次いで(ヘキサンに溶解した)OOPs1.05mLを投入した。反応装置のジャケットを50℃に加熱し、約28分後、バッチ温度は約64℃でピークに達した。更に25分後、ポリマーセメントを反応装置から乾燥ガラス容器に移した。
Claims (15)
- (1)第一級又は第二級アミン官能基の酸性陽イオンを含む少なくとも一つの官能基を有する重合体と、(2)酸と反応しうる官能基を有する物質と、(3)粒状充填剤とを含む充填剤入り組成物において官能化重合体と粒状充填剤との間に相互作用を付与する方法であって、
a)第一級又は第二級アミン官能基を有する官能化重合体を提供するために前記物質を前記酸性陽イオンと反応させることと、
b)前記官能化重合体のアミン官能基を前記充填剤と相互作用させることと、
を具える方法。 - 前記重合体がエラストマーであって、前記エラストマーが、任意に不飽和を含む部分及び側鎖に芳香族官能基を有する部分の内の少なくとも一種を含む請求項1に記載の方法。
- 前記重合体が末端官能基を有する請求項1又は2に記載の方法。
- 前記末端官能基が前記重合体の最も長い鎖の末端に位置している請求項3に記載の方法。
- 前記重合体が、少なくとも一つの保護されたアミノ基を含む官能基の加水分解生成物を含む請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 前記官能基が、アザ-ジシラシクロアルカンラジカルを含む請求項5に記載の方法。
- 前記アザ-ジシラシクロアルカンが、五員環又は六員環と、二置換のケイ素原子とを含む請求項6に記載の方法。
- 前記重合体が、第一級又は第二級アミン官能基を有する請求項5に記載の方法。
- 前記官能基が、環状構造の中に−NR'−C(Z)−セグメント[式中、ZはS又はOであり、R'はアルキル基又はアリール基である]を有する複素環式化合物のラジカルを含む請求項5に記載の方法。
- 前記官能基が、イミダゾリジノンラジカル又はピロリジノンラジカルを含む請求項9に記載の方法。
- 酸と反応しうる物質が塩基性官能基を有し、前記反応が酸性陽イオンの脱プロトン化をもたらす請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 塩基性物質が、前記組成物用の硬化剤、酸化防止剤及びオゾン亀裂防止剤の内の少なくとも一種として作用することが可能である請求項11に記載の方法。
- 前記酸と反応しうる物質がアミン官能基を有する請求項11又は12に記載の方法。
- 更に、前記充填剤入り組成物を混合し、加硫ゴムを形成することを具える請求項1に記載の方法。
- 更に、前記加硫ゴムからタイヤ部材を成形する請求項14に記載の方法。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001131344A (ja) * | 1999-11-08 | 2001-05-15 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
JP2001131345A (ja) * | 1999-11-08 | 2001-05-15 | Bridgestone Corp | ゴム組成物,油展ゴム及び空気入りタイヤ |
JP2001131343A (ja) * | 1999-11-08 | 2001-05-15 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
JP2001131340A (ja) * | 1999-11-08 | 2001-05-15 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4300970A (en) | 1979-05-16 | 1981-11-17 | Bridgestone Tire Company Limited | Method of bonding vulcanized rubber to resin |
DE3111052C2 (de) * | 1981-03-20 | 1985-03-07 | Ciba-Geigy GmbH, 7867 Wehr | Distanzfolie für den Formen- und Modellbau sowie ihre Verwendung |
DE3602800A1 (de) | 1985-06-07 | 1986-12-11 | agru Alois Gruber + Sohn oHG, Bad Hall | Verfahren zur oberflaechenmodifizierung von formkoerpern aus polyvinylidenfluorid |
IT1270924B (it) * | 1993-05-07 | 1997-05-16 | Carlo Belgiovine | Materiale composito comprendente una carica rinforzante trattata ed una matrice polimerica costituita da un prodotto di policondensazione con aldeide, e suo metodo di fabbricazione |
FR2713685B1 (fr) * | 1993-12-07 | 1996-05-03 | Smac Acieroid | Revêtement d'étanchéité de toitures et son procédé de fabrication. |
DE19539653A1 (de) * | 1995-10-25 | 1997-04-30 | Kettenbach Fab Chem A | Polyurethan-Reaktionsklebstoff zur Ausbildung einer Haftvermittlerschicht sowie Verfahren zur Herstellung der Haftvermittlerschicht |
BR9912334A (pt) * | 1998-07-22 | 2001-04-17 | Michelin Soc Tech | Composição de borracha utilizável para a fabricação de pneumáticos, processo para preparar uma composição de borracha, utilização de uma composição de borracha, de um sistema de aclopamento e em combinação de uma enamina e de um derivado guanìdico, pneumático, produto semi-acabado em borracha para pneumático e sistema de aclopamento (carga branca/elastÈmero diênico) para composição de borracha. |
JP4898045B2 (ja) | 1999-11-12 | 2012-03-14 | 株式会社ブリヂストン | ランタニドを基にした触媒を用いて製造した変性重合体 |
EP1113024B1 (en) * | 1999-12-02 | 2003-04-23 | Bridgestone Corporation | Polymer, process for making the polymer, and rubber composition using the polymer |
FR2804120A1 (fr) * | 2000-01-24 | 2001-07-27 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant une charge blanche renforcante et un systeme de couplage (charge blanche/elstomere) |
CN1128175C (zh) * | 2000-02-16 | 2003-11-19 | 太仓市宝马密封材料有限公司 | 用非石棉纤维增强的弹性体密封材料及其压缩成板材的工艺 |
KR100932356B1 (ko) * | 2001-09-27 | 2009-12-16 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 공액 디올레핀 (공)중합 고무, (공)중합 고무의 제조방법, 고무 조성물, 복합체 및 타이어 |
US6759464B2 (en) * | 2001-12-21 | 2004-07-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for preparing nanocomposite, composition and article thereof |
CA2368363A1 (en) * | 2002-01-17 | 2003-07-17 | Rui Resendes | Silica-filled elastomeric compounds |
JP4522947B2 (ja) * | 2002-10-30 | 2010-08-11 | 株式会社ブリヂストン | モノマーのアニオン重合に硫黄含有開始剤を使用する方法 |
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JP2001131345A (ja) * | 1999-11-08 | 2001-05-15 | Bridgestone Corp | ゴム組成物,油展ゴム及び空気入りタイヤ |
JP2001131343A (ja) * | 1999-11-08 | 2001-05-15 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
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