JP2008507404A - クリックケミストリーを介したポリマー材料 - Google Patents
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Abstract
Description
概要。固体銅プレート(1インチ×2インチ)は、酸素非含有合金101Cuバー(2インチ×48インチ×0.125インチ、マクマスター・カー・インコーポレイテッド(McMaster−Carr,Inc.)より購入)から切断し、真鍮プレートは、合金260(68.5〜71.5%Cu、28.38〜31.38%Zn、0.07%Pb、0.05%Fe;1インチ×12インチ×0.125インチ、マクマスター・カー)から切断した。亜鉛プレートは、地元の金物店から入手した1インチ×6インチの大きさの市販の木工品補修用プレートから切断した。NMRスペクトルは、200MHz(1H)においてバリアン・マーキュリー(Varian Mercury)200装置によって求め、IRスペクトルは、水平減衰全反射法(HATR)アクセサリー(パイク・インストルメンツ(Pike Instruments))を使用したMIDAC FTIR装置によって求めた。元素分析は、ミッドウエスト・マオクロラボズ・インコーポレイテッド(Midwest Microlabs,Inc.)によって行った。合成したすべてのモノマーについて、十分に特性決定を行い、これらは分析的には純粋であった。比較のため使用した市販の接着剤は、Weld−It(商標)、Devcon(登録商標)、ITWパフォーマンス・ポリマーズ・コンシューマー・ディビジョン(ITW Performance Polymers Consumer Division)製造)、Super Glue(商標)、およびGorilla Glue(商標)であり、最初の製品が最良であったので、大部分の試験でこれを使用した。「GAP」は、MACH I(登録商標)Inc.製造のGAP Polyol 5527であり、酢酸エチル中の40%(w/w)溶液として入手しそのまま使用した。
酸性の硫酸銅溶液からの電気めっきにより作製した銅コーティングした亜鉛を使用して、初期接着の研究を行った。使用した金属プレートは、幅0.5インチおよび長さ1インチであり、直角に交差させた場合に161mm2の接触面積が得られた。これらを「小型」プレートと呼び、これらの材料を使用した結果を以下に示す。主論文には、固体銅プレート(1×2インチ)を使用して得られた類似の結果を記載している。これらの「大型」プレートでは、直角に交差させた場合に645mm2の接触面積が得られる。
化合物8、化合物9、および化合物14は市販されており、化合物16はジュンカイ・メン博士(Dr.Jun−cai Meng)の好意により提供された。以下の化合物は既知のものであり、わずかに調整するだけで報告した手順によって調製した。化合物2(Trost,B.M.;Rudd,M.T.J.Am.Chem.Soc.2002,124,4178−4179;Kang,S.−K.et al.,J.Am.Chem.Soc.2000,122,11529−11530;Greau,S.et al.,J.Am.Chem.Soc.2000,122,8579−8580;Yamamoto,Y.et al.,J.Org.Chem.1998,63,9610−9611)、化合物10(Jarman,M.et al.,J.Med.Chem.1993,36,4195−4200)、化合物11、化合物12(殺真菌剤としての(プロパルギルオキシ)ベンゼン誘導体の調製:Place,P.;Pepin,R.(1987)、仏国特許出願公開第2598408号明細書(FR 2598408 A1 1987113)、CAN 108:182220)、化合物13(Calvo−Flores,F.G.et al.,Org.Lett.2000,2,2499−2502)、および化合物15(Korostova,S.E.et al.,Zhumal Prikladnoki Khimii 1990,63,234−237)。モノマーの合成は図6、7、および8にまとめており、新規化合物の特性決定データは以下の通りである。
ビス(2−クロロエチル)アミン塩酸塩(4.68g、26.2mmol)の乾燥THF(50mL)中の懸濁液に、0℃においてEt3N(18.3mL、131mmol)を加え、その混合物を15分間撹拌した。p−トルエンスルホニルクロリド(5.00g、26.25mmol)およびDMAP(スパチュラ1杯)を加えた。この反応混合物を室温まで温め、終夜撹拌した。TLC分析で転化の完了を確認してから、混合物を濾過してEt3N・HClを除去し、EtOAcで抽出した。その有機相を合わせたものをブラインで洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。その残留物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、N,N−ビス(2’−クロロエチル)−4−メチルベンゼンスルホンアミド(6.22g、収率80%)を得た。
撹拌子および冷却器を取り付けた1L丸底フラスコに、2,2−ビス(ブロモメチル)−1,3−プロパンジオール(100g、0.38mol)、アジ化ナトリウム(60g、0.92mol)、およびDMSO(200mL)を加えた。この混合物を100℃で36時間加熱し、冷却し、水(300mL)およびブライン(100mL)を加えた。この混合物をEtOAcで5回抽出し、その有機相を合わせたものをブラインで洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。最後に残留した溶媒を減圧除去して、淡黄色油として4(64g、収率90%)を得た。1H NMR(CDCl3)δ2.65(br s、2H)、3.48(s、4H)、3.68(s、4H);13C NMR(CDCl3)δ45.2、52.1、63.9;IR(薄膜、cm-1)3369、2934、2088、1292、930;MS m/z(相対強度)209(M+Na)+(100)。HRMS:C5H11N6O2としての計算値187.0943、測定値187.0946。
3−クロロプロピルアミン塩酸塩(40g、0.31mol)のH2O(280mL)中の室温における溶液に、NaN3(100g、1.54mol)および少量のKIを加えた。この反応混合物を90℃で72時間撹拌した。この反応物を室温まで冷却し、pHが約11になるまでNaOH(ペレット)を加えた。次に、固体のNaClを加え、その混合物をトルエンで5回抽出した。その有機層を合わせたものを乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、減圧下のロータリーエバポレーター中、低温で溶媒を部分的にゆっくり注意深く蒸発させた。得られたトルエン溶液中の3−アジドプロピルアミンの濃度を、1H NMRスペクトルの積算によって測定した(約0.6〜1,4M)。注意!低分子の有機アジドは決して乾燥するまで蒸留してはならない。
文献の手順によってペンタエリスリトールを三塩化物に転化させた(Lynch,K.M.;Dailey,W.P.J.Org.Chem.1995,60,4666−4668)。この中間体は、94%の粗反応混合物(ガスクロマトグラフィーで分析)で構成され、ヘキサンからの再結晶によって精製した。この三塩化物をDMF中に溶解させ、3.3当量のNaN3で処理し、120℃で17時間加熱した。この粗反応混合物を冷却し、同体積の水を加え、有機生成物をトルエン中に抽出し、DMFを水中に逆抽出した。この有機溶液を乾燥させ(MgSO4)、得られたままの状態で使用した。6の濃度はNMRによって求めた。注意!低分子の有機アジドは決して乾燥するまで蒸留してはならない。
従来文献に記載されるようにしてトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンを三塩化物アンモニウム塩に転化させた(Martinu,T.;Dailey,W.P.J.Org.Chem.2000,65,6784−6786)。この中間体(8.4g、40mmol)を水に溶解させ、4当量のNaN3で処理し、加熱還流した。形成され得る微量のHN3を除去するために、固体NaOHを充填したトラップに冷却器を取り付けた。17時間後、混合物を少量の1MのNaOH水溶液で処理して酸をクエンチし、次にトルエンで抽出した。この有機溶液を乾燥させ(MgSO4)、得られたままの状態で使用した。7の濃度はNMRによって求めた。注意!低分子の有機アジドは決して乾燥するまで蒸留してはならない。
塩化トシルから1を得るために上記で使用した手順と同じ手順を、塩化ダンシルに使用して、全体の収率52%で黄色固体として17を得た。この化合物の使用については後述する。Mp45〜46℃;1H NMR(CDCl3)δ2.25(s、4H)、2.97(s、6H)、3.55(dd、J=13.7,5.2Hz、4H)、7.28(d、J=7.4Hz 1H)、7.51〜7.71(m、2H)、8.27(d、J=7.3Hz、1H)、8.35(d、J=8.7Hz、1H)、8.65(d、J=8.5Hz、1H);13C NMR(CDCl3)δ45.8、48.3、50.9、115.9、119.4、123.5、128.9、130.2、130.4、130.6、131.4、134.5、152.4;IR(薄膜、cm-1)2173、2057、1243、905;MS m/z(相対強度)411(M+Na)+(10)、390(M+2)+(9)、389(M+1)+(58)、130(100)。HRMS:C16H21N8O2Sとしての計算値389.1503、測定値389.1510。
荷重試験のおもりをつり下げやすくするために、各端部上にドリルで孔を開けた各銅プレートを作製した。銅プレートは、使用直前に、H2SO4に短時間暴露した後、水、エタノール、およびアセトンで十分に洗浄することで清浄にし、亜鉛は有機溶媒で清浄にした。前述したように、必要最小量のTHF(通常各モノマー中0.5M)を使用して濃縮ストック溶液中にモノマーを混合した。次に、必要量のストック混合物を、各プレートの中央に付着させ、その混合物をプレートの適切な領域上に手作業で広げながら、溶媒を蒸発させた。次に、2枚のプレートを直角に交差させて、処理した表面を互いに接触させ、25ポンドのおもりの下の平坦面に記載の時間静置した。したがって接触面積は1平方インチ(約650mm2)であった。GAPを使用する場合(以下参照)、酢酸エチル中のこのポリマーを二つの表面に最初に適用し、これらの金属片を乾燥させ、次に選択したモノマーで上記手順を行った。
側鎖アジドを含有するポリマー(「グリシジルアジドポリマー」、GAP、塩化グリシジルの開環ポリマー上でアジド置換した市販品)で金属表面を予備処理することによって、類似の一連の実験を行った。この目的は、金属界面において架橋を増加させ、おそらくは接着力を増加させることであった。全般的に観察された傾向は、より良好な接着性に向かっていたが(図4、図9)、GAPの効果は顕著ではなく、その使用による構造−活性の傾向に変化はなかった。
二官能性モノマー1および2を、5%のCuSO4および10%のアスコルビン酸ナトリウムの存在下、1:1のt−BuOH:H2O(各モノマー中0.3M)中、室温で10時間かけて縮合させた。溶媒を排出し、残ったゴム状固体を水、メタノール、クロロホルム、THF(3回)で順次洗浄し、減圧乾燥した。少量をこすり取って取り出した(3aとした)。残りを熱DMSO中に溶解させ、メタノールを加えて沈殿させた。得られた固体を回収し、再び水、メタノール、クロロホルム、およびTHFで洗浄した(3bとした)。この後者の材料は、混合物の約70%となる主成分であり、熱DMSO以外の広範囲で選択した溶媒に対して不溶性であった。分光分析データ(IRおよびNMR)は、比較的短い鎖の存在を示していたが(未反応のアジドおよびアルキンは、赤外において約2100cm-1において重なりあるシグネチャーによって敏感に検出される)、GPC分析に十分な可溶性とはならなかった。
図1は、ジアジド1とジアルキン2との銅触媒による[3+2]付加環化によって、構造3で示される線状ポリマーが得られることを示している。このポリマーは、最高で(1)23(2)22(m/z=12,565)までの広い分子量分布にわたってDMSO可溶性であった。
Claims (38)
- 固体表面上に接着性ポリマーコーティングを形成する方法であって、
多価モノマー混合物を前記固体表面上に適用するステップAであって、前記多価モノマー混合物が、複数のアジド官能基を有するモノマーと複数の末端アルキン官能基を有するモノマーとの両方を含むステップAと、
前記接着性ポリマーコーティングを前記固体表面上に形成するために、多価アジド官能基を有する前記モノマーと多価末端アルキン官能基を有する前記モノマーとの重合を触媒するステップBと
を含む方法。 - 前記ステップBにおいて、前記モノマーの前記重合がCu+によって触媒される、請求項1に記載の方法。
- 前記固体表面が銅を含み、
前記ステップBにおいて、前記Cu+が、前記固体表面に由来する、請求項2に記載の方法。 - 前記固体表面が銅である、請求項3に記載の方法。
- 前記固体表面が、銅を含有する合金であり、銅が、前記合金中の過半量の金属を構成する、請求項3に記載の方法。
- 前記銅合金が真鍮である、請求項3に記載の方法。
- 前記固体表面が銅めっきを有する、請求項3に記載の方法。
- 前記固体表面が還元剤を含み、
前記ステップAにおいて、前記混合物が、Cu++を潜在的に含む銅塩源も含み、
前記ステップBにおいて、Cu+の少なくとも一部は、前記固体表面の前記還元剤によって前記ステップAの前記Cu++が還元されることに由来する、請求項2に記載の方法。 - 前記ステップAにおいて、前記固体表面の前記還元剤が、Cu++をCu+に還元できる金属である、請求項8に記載の方法。
- 前記ステップAにおいて、前記金属が、銅、亜鉛、鉄、アルミニウム、およびマグネシウム、あるいは銅、亜鉛、鉄、アルミニウム、およびマグネシウムの合金からなる群より選択される、請求項9に記載の方法。
- 前記ステップAにおいて、前記銅塩が、少なくとも1種類の前記多価モノマーに対して10mol%である、請求項8に記載の方法。
- 前記ステップAにおいて、前記多価モノマーがそれぞれ独立に式I
Rは、金属イオンまたは金属表面と結合する官能基であり、存在しないか、あるいは、アミン、ヘテロアリール、カルボキシレート、サルフェート、チオール、およびヒドロキシルからなる基の群から選択されるかであり、
RGは官能基であり、アジドおよび末端アルキンからなる群より選択され、
Xは、RGを「コア」に結合させるリンカーであり、任意選択的に存在しないか、あるいは、アルキル(C1〜C20)、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミン、アリール、ヘテロアリール、および複素環式芳香族からなる二価基の群から選択され、
「n」は2以上である)で表される、請求項1に記載の方法。 - 前記ステップAにおいて、
前記多価モノマーを有機溶媒中に溶解させることによって前記混合物を形成するサブステップA(1)と、
清浄な固体上に均一に前記混合物を分布させるサブステップA(2)と、
前記分布させた混合物から前記有機溶媒を蒸発させるサブステップA(3)と
によって、前記多価モノマー混合物を前記固体表面上に適用する、請求項1に記載の方法。 - 前記ステップAにおいて、
前記多価モノマーを、銅塩とともに有機溶媒中に溶解させることによって前記混合物を形成するサブステップA(1)と、
清浄な固体上に均一に前記混合物を分布させるサブステップA(2)と、
前記分布させた混合物から前記有機溶媒を蒸発させるサブステップA(3)と
によって、前記多価モノマー混合物を前記固体表面上に適用する、請求項8に記載の方法。 - 請求項1〜17のいずれかに記載の方法によって固体表面上に形成された、接着性ポリマーコーティング。
- 二つ以上の固体表面の間に接着性ポリマー接合剤を形成する方法であって、
多価モノマー混合物を前記固体表面の間に適用するステップAであって、前記多価モノマー混合物が、複数のアジド官能基を有するモノマーと複数の末端アルキン官能基を有するモノマーとの両方を含むステップAと、
前記固体表面の間に前記接着性ポリマー接合剤を形成するために、多価アジド官能基を有する前記モノマーと多価末端アルキン官能基を有する前記モノマーとの重合を触媒するステップBと
を含む方法。 - 前記ステップBにおいて、前記モノマーの前記重合がCu+によって触媒される、請求項19に記載の方法。
- 前記固体表面の少なくとも1つが銅を含み、
前記ステップBにおいて、前記Cu+の少なくとも一部が前記銅固体表面に由来する、請求項20に記載の方法。 - 前記固体表面の両方が銅である、請求項21に記載の方法。
- 前記固体表面が、銅を含有する合金であり、銅が、前記合金中の過半量の金属を構成する、請求項21に記載の方法。
- 前記銅合金が真鍮である、請求項21に記載の方法。
- 前記固体表面が銅めっきを有する、請求項21に記載の方法。
- 前記固体表面が還元剤を含み、
前記ステップAにおいて、前記混合物が、Cu++を潜在的に含む銅塩源も含み;
前記ステップBにおいて、Cu+の少なくとも一部は、前記固体表面の前記還元剤によって前記ステップAの前記Cu++が還元されることに由来する、請求項20に記載の方法。 - 前記ステップAにおいて、前記固体表面の前記還元剤が、Cu++をCu+に還元できる金属である、請求項26に記載の方法。
- 前記ステップAにおいて、前記金属が、銅、亜鉛、鉄、アルミニウム、およびマグネシウム、あるいは銅、亜鉛、鉄、アルミニウム、およびマグネシウムの合金からなる群より選択される、請求項27に記載の方法。
- 前記ステップAにおいて、前記銅塩が、少なくとも1種類の前記多価モノマーに対して10mol%である、請求項26に記載の方法。
- 前記ステップAにおいて、前記多価モノマーがそれぞれ独立に式I
Rは、金属イオンまたは金属表面と結合する官能基であり、存在しないか、あるいは、アミン、ヘテロアリール、カルボキシレート、サルフェート、チオール、およびヒドロキシルからなる基の群から選択されるかであり、
RGは官能基であり、アジドおよび末端アルキンからなる群より選択され、
Xは、RGを「コア」に結合させるリンカーであり、任意選択的に存在しないか、あるいは、アルキル(C1〜C20)、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミン、アリール、ヘテロアリール、および複素環式芳香族からなる二価基の群から選択され、
「n」は2以上である)で表される、請求項19に記載の方法。 - 前記ステップAにおいて、
前記多価モノマーを有機溶媒中に溶解させることによって前記混合物を形成するサブステップA(1)と、
清浄な固体上に均一に前記混合物を分布させるサブステップA(2)と、
前記分布させた混合物から前記有機溶媒を蒸発させるサブステップA(3)と
によって、前記多価モノマー混合物を前記固体表面上に適用する、請求項19に記載の方法。 - 前記ステップBにおいて、前記モノマーの前記重合を触媒するあいだに、一定圧力を加えることで、前記固体表面を互いに物理的に接触させる、請求項34に記載の方法。
- 前記ステップAにおいて、
前記多価モノマーを、銅塩とともに有機溶媒中に溶解させることによって前記混合物を形成するサブステップA(1)と、
清浄な固体上に均一に前記混合物を分布させるサブステップA(2)と、
前記分布させた混合物から前記有機溶媒を蒸発させるサブステップA(3)と
によって、前記多価モノマー混合物を前記固体表面上に適用する、請求項26に記載の方法。 - 前記ステップBにおいて、前記モノマーの前記重合を触媒するあいだに、一定圧力を加えることで、前記固体表面を互いに物理的に接触させる、請求項36に記載の方法。
- 請求項19〜37のいずれかに記載の方法によって二つ以上の固体表面の間に形成された接着性ポリマー接合剤。
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