JP2008260934A - 着色剤化合物を含む相変化インク - Google Patents

着色剤化合物を含む相変化インク Download PDF

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Abstract

【課題】特定の着色剤を含む相変化インクを提供する。
【解決手段】相変化インクキャリアと式
Figure 2008260934

等で表される化合物とを含む相変化インク組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、一般に、相変化インクに関する。
本発明は、二量体アゾピラゾロン着色剤化合物を含む相変化インクに関する。１つの実施形態は、式（エノール体）
Figure 2008260934
の二量体化した着色剤化合物を含み、この化合物は、Ｒ又はＲ’を通じて二量体化することができ、例えば、式
Figure 2008260934
及び
Figure 2008260934
の化合物であり、又は式（ケト体）
Figure 2008260934
の化合物に関し、この化合物は、Ｒ又はＲ’を通じて二量体化することができ、例えば、式
Figure 2008260934
又は
Figure 2008260934
であり、
Ｒ及びＲ’は互いに独立して、（ｉ）少なくとも１個から５０個、２個から２０個、若しくは４個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキル基中に存在することができる）、
（ｉｉ）１個、１０個、２０個、若しくは３６個の炭素原子、又は２００個、１００個、６０個、若しくは４０個を超えない炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキレン基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、脂肪族環式部分をその中に含むアルキレン基、非置換及び置換アルキレン基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキレン基中に存在することができる）、
（ｉｉｉ）６個、１３個、１８個、若しくは２３個の炭素原子を有し、又は１００個、７５個、若しくは５０個を超えない炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリーレン基（非置換及び置換アリーレン基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリーレン基中に存在することができる）、
（ｉｖ）７個、１８個、３０個、若しくは４２個の炭素原子を有し、又は２００個、１００個、若しくは４４個を超えない炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキレン基（非置換及び置換アリールアルキレン基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリールアルキレン基のアリール又はアルキル部分のいずれかの中に存在することができる）、
（ｖ）７個、１８個、３０個、若しくは４２個の炭素原子を有し、又は２００個、１００個、若しくは４４個を超えない炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリーレン基（非置換及び置換アルキルアリーレン基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキルアリーレン基のアルキル又はアリール部分のいずれかの中に存在することができる）、
（ｖｉ）１個、１０個、若しくは２０個の炭素原子を有し、又は２００個、１００個、又は６０個を超えない炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキレンオキシ基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルキレンオキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキレンオキシ基のアルキル部分中に存在することができる）、
（ｖｉｉ）６個、１３個、若しくは１８個の炭素原子を有し、又は１００個、７５個、若しくは５０個を超えない炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリーレンオキシ基（非置換及び置換アリーレンオキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリーレンオキシ基のアリール部分中に存在することができる）、
（ｖｉｉｉ）７個、１８個、３０個、若しくは４２個の炭素原子を有し、又は２００個、１００個、若しくは４４個を超えない炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキレンオキシ基（非置換及び置換アリールアルキレンオキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリールアルキレンオキシ基のアリール又はアルキル部分のいずれかの中に存在することができる）、
（ｉｘ）７個、１８個、３０個、若しくは４２個の炭素原子を有し、又は２００個、１００個、若しくは４４個を超えない炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリーレンオキシ基（非置換及び置換アルキルアリーレンオキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキルアリーレンオキシ基のアルキル又はアリール部分の中に存在することができる）、
（ｘ）反復アルキレンオキシ基のアルキル部分が１個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基のようなポリアルキレンオキシ基であって、反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２個から５０個までであるが、その数はこれらの範囲外であってもよい、ポリアルキレンオキシ基、
（ｘｉ）反復アリーレンオキシ基のアリール部分が６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基のようなポリアリーレンオキシ基であって、反復アリーレンオキシ基の数は２個から２０個までであるが、その数はこれらの範囲外であってもよい、ポリアリーレンオキシ基、
（ｘｉｉ）反復アリールアルキレン基のアリールアルキル部分が７個から５０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基のようなポリアリールアルキレンオキシ基であって、反復アリールアルキレンオキシ基の数は２個から２０個までであるが、その数はこれらの範囲外であってもよい、ポリアリールアルキレンオキシ基、
（ｘｉｉｉ）反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分が７個から５０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリトルエンオキシ基のようなポリアルキルアリーレンオキシ基であって、反復アルキルアリーレンオキシ基の数は２個から２０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい、ポリアルキルアリーレンオキシ基、
（ｘｉｖ）２個から１２個までの炭素原子、及び４個から１８個までの環原子を有するが、炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい複素環式基（非置換及び置換複素環式基を含む）であって、複素環式基中のヘテロ原子が（これらに限定されないが）窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素、並びにこれらの混合物であってもよい、複素環式基、
（ｘｖ）シリレン基（非置換及び置換シリレン基を含む）、
（ｘｖｉ）シロキサン基（非置換及び置換シロキサン基を含む）、
（ｘｖｉｉ）２個から１００個までの反復シリレン単位を有するポリシリレン基（非置換及び置換ポリシリレン基を含む）、或いは
（ｘｖｉｉｉ）２個から２００個までの反復シロキサン単位を有するが、その数はこの範囲外であってもよいポリシロキサン基（非置換及び置換ポリシロキサン基を含む）から選択され、ここで、置換アルキレン、アリーレン、アリールアルキレン、アルキルアリーレン、アルキレンオキシ、アリーレンオキシ、アリールアルキレンオキシ、アルキルアリーレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアリーレンオキシ、ポリアリールアルキレンオキシ、ポリアルキルアリーレンオキシ、複素環、シリレン、シロキシ、ポリシリレン、及びポリシロキシ基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、硫酸基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、リン酸基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、これらの混合物などであり、シリレン、シロキシ、ポリシリレン、及びポリシロキシ基上の置換基は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基とすることもでき、２つ又はそれ以上の置換基は一緒に結合して環を形成することができ、或いは
（ｘｉｘ）水素、から選択されるが、但しＲ及びＲ’の両方が同時に水素であることはなく、
Ｘは、（ｉ）直接結合、（ｉｉ）酸素原子、（ｉｉｉ）窒素原子、（ｉｖ）硫黄原子、（ｖ）式−ＮＲ40−の基であり、ここでＲ40は、水素原子、１個から５０個、２個から２０個、若しくは４個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキル基中に存在することができる）、６個から５０個、６個から２０個、若しくは６個から１０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリール基（置換アリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリール基中に存在することができる）、７個から１００個、７個から５０個、若しくは７個から２０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリールアルキル基のアリール部分又はアルキル部分のいずれかの中に存在することができる）、又は７個から１００個、７個から５０個、若しくは７個から２０個の炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキルアリール基のアルキル部分又はアリール部分の中に存在することができる）であり、或いは（ｖ）式−ＣＲ50Ｒ60−の基であり、ここでＲ50及びＲ60は、各々互いに独立して、水素原子、１個から５０個、２個から２０個、若しくは４個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキル基中に存在することができる）、６個から５０個、６個から２０個、若しくは６個から１０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリール基（置換アリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリール基中に存在することができる）、７個から１００個、７個から５０個、若しくは７個から２０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリールアルキル基のアリール部分又はアルキル部分のいずれかの中に存在することができる）、又は７個から１００個、７個から５０個、若しくは７個から２０個の炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキルアリール基のアルキル部分又はアリール部分の中に存在することができる）であり、ここで、置換アルキル、アリール、アリールアルキル、及びアルキルアリール基上の置換基は、（これらに限定されないが）ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、硫酸基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、リン酸基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホネート基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、これらの混合物とすることができ、２つ又はそれ以上の置換基は一緒に結合して環を形成することができ、
（Ｙ）m及び（Ｚ）nは、各々互いに独立して、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）フッ素、塩素、ホウ素、及びヨウ素を含む、ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ニトロ基、（ｉｖ）１個から５０個、１個から２０個、若しくは１個から１０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキル基中に存在することができる）、（ｖ）典型的には６個から５０個、６個から１４個、若しくは６個から１０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリール基（置換アリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリール基中に存在することができる）、（ｖｉ）７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリールアルキル基のアリール部分又はアルキル部分のいずれかの中に存在することができる）、（ｖｉｉ）７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分又はアリール部分の中に存在することができる）、
（ｖｉｉｉ）式
Figure 2008260934
の基であり、式中Ｒ70は、１個から５０個、１個から２０個、若しくは１個から１０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキル基中に存在することができる）、６個から５０個、６個から２０個、若しくは６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリール基（置換アリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリール基の中に存在することができる）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリールアルキル基のアリール部分又はアルキル部分の中に存在することができる）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキルアリール基のアルキル部分又はアリール部分の中に存在することができる）、
１個から５０個、４個から２０個、若しくは８個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルコキシ基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルコキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルコキシ基のアルキル部分の中に存在することができる）、６個から５０個、６個から２０個、若しくは６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリールオキシ基のアリール部分中に存在することができる）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個の炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリールアルキルオキシ基のアリール部分又はアルキル部分の中に存在することができる）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキルアリールオキシ基のアルキル部分又はアリール部分の中に存在することができる）、
反復アルキレンオキシ基のアルキル部分が１個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基のようなポリアルキレンオキシ基であって、反復アルキレンオキシ基の数は２個から５０個までの反復アルキレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアルキレンオキシ基、反復アリーレンオキシ基のアリール部分が６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基のようなポリアリーレンオキシ基であって、反復アリーレンオキシ基の数は２個から２０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアリーレンオキシ基、反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分が７個から５０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基のようなポリアリールアルキレンオキシ基であって、反復アリールアルキレンオキシ基の数は２個から２０個までの反復アリールアルキレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアリールアルキレンオキシ基、反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分が７個から５０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリトルエンオキシ基などのようなポリアルキルアリーレンオキシ基であって、反復アルキルアリーレンオキシ基の数は２個から２０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアルキルアリーレンオキシ基、２個から１２個までの炭素原子、及び４個から１８個までの環原子を有するが、炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい複素環式基（非置換及び置換複素環式基を含む）であって、複素環式基中のヘテロ原子が（これらに限定されないが）窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素、並びにこれらの混合物であってもよい複素環式基、シリル基（非置換及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（非置換及び置換シロキサン基を含む）、２個から１００個までの反復シリレン単位を有するポリシリレン基（非置換及び置換ポリシリレン基を含む）、又は２個から２００個までの反復シロキサン単位を有するが、反復単位の数はこの範囲外であってもよいポリシロキサン基（非置換及び置換ポリシロキサン基を含む）であり、
（ｉｘ）式−ＳＯ2Ｒ80のスルホニル基であり、式中、Ｒ80は、水素原子、１個から５０個、１個から２０個、若しくは１個から１０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキル基中に存在することができる）、６個から５０個、６個から２０個、若しくは６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリール基（置換アリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアリール基中に存在することができる）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリールアルキル基のアリール部分又はアルキル部分の中に存在することができる）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキルアリール基のアルキル部分又はアリール部分の中に存在してもしなくてもよい）、
１個から５０個の炭素原子、４個から２０個、若しくは８個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルコキシ基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルコキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルコキシ基のアルキル部分の中に存在することができる）、６個から５０個、６個から２０個、若しくは６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリールオキシ基のアリール部分の中に存在することができる）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アリールアルキルオキシ基のアリール部分又はアルキル部分の中に存在することができる）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルキルアリールオキシ基のアルキル部分又はアリール部分の中に存在することができる）、
反復アルキレンオキシ基のアルキル部分が１個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基などのようなポリアルキレンオキシ基であって、反復アルキレンオキシ基の数は２個から５０個までの反復アルキレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアルキレンオキシ基、反復アリーレンオキシ基のアリール部分が６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基のようなポリアリーレンオキシ基であって、反復アリーレンオキシ基の数は２個から２０個までの反復アリーレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアリーレンオキシ基、反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分が７個から５０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基のようなポリアリールアルキレンオキシ基であって、反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には２個から２０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアリールアルキレンオキシ基、反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分が７個から５０個までの炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリトルエンオキシ基のようなポリアルキルアリーレンオキシ基であって、反復アルキルアリーレンオキシ基の数は２個から２０個であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアルキルアリーレンオキシ基、２個から１２個までの炭素原子、及び４個から１８個までの環原子を有するが、炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい複素環式基（非置換及び置換複素環式基を含む）であって、複素環式基中のヘテロ原子が（これらに限定されないが）窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素、並びにこれらの混合物であってもよい複素環式基、シリル基（非置換及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（非置換及び置換シロキサン基を含む）、２個から１００個までの反復シリレン単位を有するポリシリレン基（非置換及び置換ポリシリレン基を含む）、又は２個から２００個までの反復シロキサン単位を有するが、反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよいポリシロキサン基（非置換及び置換ポリシロキサン基を含む）であり、或いは
（ｘ）式−ＰＯ3Ｒ90のホスホリル基であり、式中、Ｒ90は、水素原子、１個から５０個、１個から２０個、若しくは１個から１０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキル基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子がアルキル基中に存在することができる）、６個から５０個、６個から２０個、若しくは６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリール基（置換アリール基を含む）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、１個から５０個、４個から２０個、若しくは８個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルコキシ基（直鎖、分枝、飽和、不飽和、環式、非置換、及び置換アルコキシ基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素のようなヘテロ原子が、アルコキシ基のアルキル部分の中に存在することができる）、
６個から５０個、６個から２０個、若しくは６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含む）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含む）、７個から５０個、７個から２５個、若しくは７個から１５個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよいアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含む）、反復アルキレンオキシ基のアルキル部分が１個から１２個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基のようなポリアルキレンオキシ基であって、反復アルキレンオキシ基の数は２個から５０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアルキレンオキシ基、反復アリーレンオキシ基のアリール部分が６個から１４個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基のようなポリアリーレンオキシ基であって、反復アリーレンオキシ基の数は２個から２０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアリーレンオキシ基、反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分が７個から５０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基のようなポリアリールアルキレンオキシ基であって、反復アリールアルキレンオキシ基の数は２個から２０個までであるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアリールアルキレンオキシ基、反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分が７個から５０個までの炭素原子を有するが、その数はこれらの範囲外であってもよい、例えばポリトルエンオキシ基のようなポリアルキルアリーレンオキシ基であって、反復アルキルアリーレンオキシ基の数は２個から２０個であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよいポリアルキルアリーレンオキシ基、２個から１２個までの炭素原子、及び４個から１８個までの環原子を有するが、炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい複素環式基（非置換及び置換複素環式基を含む）であって、複素環式基中のヘテロ原子が（これらに限定されないが）窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素、並びにそれらの混合物であってもよい複素環式基、シリル基（非置換及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（非置換及び置換シロキサン基を含む）、２個から１００個までの反復シリレン単位を有するポリシリレン基（非置換及び置換ポリシリレン基を含む）、又は２個から２００個までの反復シロキサン単位を有するが、反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよいポリシロキサン基（非置換及び置換ポリシロキサン基を含む）であり、
ここで、置換アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アルキルアリールオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアリーレンオキシ、ポリアリールアルキレンオキシ、ポリアルキルアリーレンオキシ、複素環、シリル、シロキシ、ポリシリレン、及びポリシロキシ基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、硫酸基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、リン酸基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、これらの混合物などであり、シリレン、シロキシ、ポリシリレン、及びポリシロキシ基上の置換基は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基とすることもでき、２つ又はそれ以上の置換基は一緒に結合して環を形成することができ、（Ｙ）m及び（Ｚ）nは、互いに同じか、又は互いに異なることができる。分子上に４個までの（Ｙ）m基が存在することができる。分子上に４個までの（Ｚ）n基が存在することができる。
（Ｙ）mにおいて、ｍは０から４、又は１から３、又は２から３までの整数であり、（Ｚ）nにおいて、ｎは０から４、又は１から３、又は２から３までの整数である。
１つ又は複数の（Ｙ）mは、Ｒと一緒に結合して環を形成することができ、１つ又は複数の（Ｚ）nは、Ｒ’と一緒に結合して環を形成することができる。
適切なＲ又はＲ’基の幾つかの特定の例は、（これらに限定されないが）以下のものを含み、Ｒ又はＲ’の一方又は両方は、式
Figure 2008260934
のメンチル基、式−（ＣＨ2）6−のｎ−ヘキサンジイル、式−（ＣＨ2）8−のｎ−オクタンジイル、式−（ＣＨ2）10−のｎ−デカンジイル、式−（ＣＨ2）12−のｎ−ドデカンジイル、式
Figure 2008260934
の３−メチル−１，５−ペンタンジイル、式（これは、いかなる特定の立体化学に限定することを意図するものではなく、全てのシス及びトランス異性体を含む）
Figure 2008260934
の１，４−シクロヘキサンジメチレン、式（これは、いかなる特定の立体化学に限定することを意図するものではなく、全てのシス及びトランス異性体を含む）
Figure 2008260934
の４，４’−イソプロピリデンジシクロヘキサンジイル、式（これは、いかなる特定の立体化学に限定することを意図するものではなく、全てのシス及びトランス異性体を含む）
Figure 2008260934
の４，４’−ビシクロヘキサンジイル、
式
Figure 2008260934
の異性体を含む、３６個の炭素原子を有する分枝アルキレン基、式
Figure 2008260934
の異性体を含む、３６個の炭素原子を有する分枝アルキレン基、及び他の分枝アルキレン異性体（これは、不飽和及び環式基を含んでもよい）、式（これは、いかなる特定の立体化学に限定することを意図するものではなく、全てのシス及びトランス異性体を含む）
Figure 2008260934
の４，８−ビス(メチレン）トリシクロ［５２１０2,6］デカンジイルなどから選択することができる。
本開示の着色剤は、任意の所望の、又は有効な手順で調製することができる。例えば、これらは、対応して置換された二量体アントラニレート化合物を低温条件下でニトロシル硫酸でジアゾ化し、その後、低温条件下で、緩衝化アルカリ性水溶液中で、対応して置換されたアセトアセトアミドとカップリングすることによって、以下のように調製することができる。
Figure 2008260934

Figure 2008260934
ＫＮＯ2又はＮａＮＯ2、及びＨＣｌ又はＨ2ＳＯ4のような鉱酸の使用を含むその他の方法を利用することができる。対応して置換されたジアントラニレートは、最初に、溶媒で希釈された酢酸、及び随意に、硫酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、プロピオン酸、塩酸、リン酸、ジアゾ化反応に有用な任意のその他の酸、並びにそれらの混合物のような第２の酸に溶解することによって、ジアゾ化反応に供される。溶媒は、ジアゾ化反応において有用ないかなる溶媒であってもよく、例えば、水、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、類似の高沸点エーテル溶媒、並びにそれらの混合物である。
溶媒とジアントラニレートは任意の所望量の、又は有効な相対量で存在し、相対量を決定する目的で、「溶媒」が、選択された溶媒すべてに加えていかなる量の酢酸及び第２の酸も含むものとして定義される場合には、反応物は、この複合溶媒中に、溶媒１リットル当たり１００、２００、若しくは２３０グラムの置換ジアントラニレートの相対量で、又は溶媒１リットル当たり４００、３００、若しくは２７０グラムを超えない置換ジアントラニレートの相対量で存在するが、この相対量はこれらの範囲外であってもよい。
酢酸は、置換ジアントラニレート１グラム当たり１、２、若しくは３グラムの酢酸、又は置換ジアントラニレート１グラム当たり１０、７、又は５グラムを超えない酢酸のような、任意の所望量又は有効量で存在するが、その相対量はこれらの範囲外であってもよい。
存在する場合、随意の第２の酸は、置換ジアントラニレート１グラム当たり０．０５、０．１若しくは０．５グラムの酸、又は置換ジアントラニレート１グラム当たり０．３、若しくは０．２グラムを超えない酸のような、任意の所望量又は有効量で存在するが、その相対量はこれらの範囲外であってもよい。
選択された溶媒と任意の随意の第２の酸と酢酸とを含む混合物中に、酢酸は、混合物対して５０、７０、７５、または９５容量パーセントのような、任意の所望量又は有効量で存在するが、その相対量はこれらの範囲外であってもよい。
成分が完全に溶解したら、混合物は＋１５℃、＋１０℃、＋５℃、若しくは＋３℃を超えないような温度、又は−５℃若しくは−１０℃を下回らないような温度まで冷却されるが、この温度はこれらの範囲外であってもよい。
その後、ニトロシル硫酸が、置換ジアントラニレート１モルあたり２モルのニトロシル硫酸（すなわち、ジアントラニレートのアニリン部分１モルあたり少なくとも約１モルのニトロシル硫酸）、置換ジアントラニレート１モル当たり２．１モルのニトロシル硫酸、又は置換ジアントラニレート１モル当たり約３モルを超えないニトロシル硫酸、置換ジアントラニレート１モル当たり約２．５モルを超えないニトロシル硫酸、若しくは置換ジアントラニレート１モル当たり約２．２５モルを超えないニトロシル硫酸のような、任意の所望量又は有効量で混合物に添加されるが、その相対量はこれらの範囲外であってもよい。特定の実施形態において、ニトロシル硫酸は、反応混合物の温度が１５℃を超えないような速度で一滴ずつ添加される。
ジアゾニウム塩を形成する反応は本質的に瞬時であり、ニトロシル硫酸の添加が完了したときには、反応は本質的には完了している。ときには、反応は、完了までに、瞬時から約６時間までの時間がかかることがある。所望であれば、反応の完了を確認するために定性試験を行うことができる。
その後、反応混合物中に存在する残留の過剰なニトロシル硫酸は、スルファミン酸、尿素など、並びにそれらの混合物のようなクエンチング剤を、ニトロシル硫酸１モル当たり（すなわち反応混合物に元々添加したニトロシル硫酸１モル当たり）０．０１モルのクエンチング剤、ニトロシル硫酸１モル当たり０．０５モルのクエンチング剤、若しくはニトロシル硫酸１モル当たり０．１モルのクエンチング剤、又はニトロシル硫酸１モル当たり約０．５を超えないクエンチング剤、ニトロシル硫酸１モル当たり約０．３モルを超えないクエンチング剤、若しくはニトロシル硫酸１モル当たり約０．２モルを超えないクエンチング剤のような、任意の所望量又は有効量で添加することによって、クエンチングすることができるが、その量はこれらの範囲外であってもよい。反応が完了したとき、反応混合物は対応のジアゾニウム塩を含む。
所望の置換基を有するピラゾロンの前駆体溶液は、適切な溶媒、例えば、水と、メタノール、エタノール、イソプロパノールのような低級アルコール、テトラヒドロフラン、アセトン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、酢酸ナトリウム／酢酸などのような水混和性非塩基性有機溶媒、並びにそれらの混合物を含む有機溶媒との混合物中で調製される。水と有機溶媒との混合物は、反応副生成物である無機又は有機塩の溶媒和を容易にするために役立つことができる。この場合には、水及び有機溶媒は、水１グラム当たり０．２５，０．３、若しくは０．４グラムの有機溶媒、又は水１グラム当たり４、３、若しくは２グラムを超えない有機溶媒のような、任意の所望の又は有効な相対量で存在するが、その相対量は、これらの範囲外であってもよい。
ピラゾロンは、前駆体溶液中に、溶媒１リットル当たり１０、３０、若しくは５０グラムのピラゾロン、又は溶媒１リットル当たり２００、１００、若しくは７０グラムを超えないピラゾロンのような、任意の所望量又は有効量で存在するが、その相対量はこれらの範囲外であってもよい。
ピラゾロン前駆体溶液は、ｐＨ１０、又はｐＨ１４を超えない、又はｐＨ１２を超えないような、アルカリ性のｐＨで維持されるが、そのｐＨはこれらの範囲外であってもよい。ピラゾロン前駆体溶液は、塩基と随意の緩衝塩を含むことができる。
適切な塩基の例は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような無機塩基、並びに、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミンのような水混和性有機第三アミン、並びにそれらの混合物を含み、ピラゾロン１モル当たり１、２、３、若しくは５モルの塩基、又はピラゾロン１モル当たり１０、７、若しくは５モルを超えない塩基のような任意の所望量又は有効量で存在するが、その相対量はこれらの範囲外であってもよい。
適切な随意の緩衝塩の例は、主要な酸溶媒に対応する塩を含み、例えば、主要な酸溶媒が酢酸の場合、適切な緩衝剤は、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸水素ナトリウム、クエン酸、並びにそれらの混合物を含む。存在する場合、随意の緩衝塩は、ピラゾロン１モル当たり１、２、３、若しくは５モルの緩衝剤、又はピラゾロン１モル当たり１０、７、若しくは５モルを超えない緩衝剤のような、任意の所望量又は有効量で存在するが、その相対量はこれらの範囲外であってもよい。特定の実施形態において、ピラゾロンが溶解したら、不溶性の固体をいずれも除去するために、そのように形成された前駆体ピラゾロン溶液を濾過することができる。
次いで、ジアゾニウム塩を含む低温で維持された溶液を、任意の所望の又は有効な相対量でピラゾロン溶液にゆっくりと加える。ジアゾニウム塩が二量体種（すなわち、ビス−ジアゾニウム塩）である場合、ジアゾニウム塩１モル当たり２、２．１、若しくは２．２５モルのアセトアセトアミド、又はジアゾニウム塩１モル当たり４、３、若しくは２．５モルを超えないアセトアセトアミドであり、単量体ジアゾニウム塩が選択される場合、アセトアセトアミドのモルは半分にすべきであるが、その相対量はこれらの範囲外であってもよく、その結果、鮮黄色の沈殿が瞬時に形成される。その後、黄色沈殿を濾過によって採取して、所望であれば洗浄する。
前駆体ジアントラニレートは、例えば、米国特許第６，７１３，６１４号及び米国特許第６，５７６，７４７号に開示されているようないかなる所望の又は有効な方法によっても調製されることができる。
前駆体ピラゾロンは、例えば、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ，Ｊｅｒｒｙ Ｍａｒｃｈ，第２版、１９７７年、８２５頁、ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ，Ｉｎｃ．に開示されているような、いかなる所望の又は有効な方法によっても調製されることができる。
本開示の実施形態は、これらに限定されないが、式
Figure 2008260934
の化合物を含む相変化インクを含む。
他の実施形態において、本明細書の相変化インクは、式
Figure 2008260934
の化合物を含む。
さらに他の実施形態において、本明細書の相変化インクは、式
Figure 2008260934
の化合物を含む。
さらに他の実施形態において、本明細書の相変化インクは、式
Figure 2008260934
の化合物を含む。
いくつかの実施形態において、本発明の化合物の構造は、改善された移動特性及び拡散特性を提供すると考えられる。さらに、いくつかの実施形態において、両端の発色団から突き出したワックス様（ｗａｘｙ）の付属物（すなわち長鎖）が相変化インク基材に対して相溶性及び可溶性の化合物を提供すると考えられる。この構造的特徴はまた、着色剤分子に対して熱的安定性及び化学的安定性を与えると考えられる。さらに、少なくとも約１２個の炭素原子を有するアルキル又はアルキレン基、特に（必須ではないが）このタイプの分枝アルキル基を着色剤分子中に含むことによって、相変化インクの展色剤のような媒体から隣接の別の色のインク（色間のブリードへと至る）、隣接の非印刷領域（縁の不揃い（ｅｄｇｅ ｒａｇｇｅｄｎｅｓｓ）へと至る）、テープの接着剤（縁の不揃い及び判読不能の可能性へと至る）への、着色剤分子の拡散又は浸出がさらに低減されると考えられる。
相変化インクにおける使用に適していることに加えて、本開示の着色剤は、織物の染色、スペクトル強度の高い発色団に依存する生物学的染色用途、有機光伝導体のような電子的用途、光学フィルタ、液晶ディスプレイシステムのためのカラーフィルタなどといった用途で用いることができる。
本開示の相変化インクは、相変化キャリアシステム又は組成物を含む。相変化キャリア組成物は、典型的には直接印刷方式又は間接若しくはオフセット印刷転写システムのいずれかにおける使用のために設計される。
直接印刷方式において、相変化キャリア組成物は、１つの実施形態において、相変化インクを（１）記録基材上に直接印刷した後に周囲温度で冷却したときに、最終的な記録基材（例えば、紙、透明材料）上に均一な厚さの薄膜として付与させることができる、（２）基材上に付与された画像が曲げたときに破損しないように十分な可撓性を保持しながら延性にすることができる、（３）高度の明度、彩度、透明度、及び熱安定性を有するようにすることができる、１つ又はそれ以上の材料を含む。
オフセット印刷転写又は間接印刷方式においては、相変化キャリア組成物は、１つの実施形態において、直接印刷様式のインクで所望される性質のみならず、例えば米国特許第５，３８９，９５８号に記載されているようなシステムでの使用のために望ましい特定の流体及び機械的特性もまた示す。
いかなる所望の又は有効なキャリア組成物を用いることもできる。適切なインクキャリア材料は、モノアミド、テトラアミド、それらの混合物のような脂肪アミドを含む。適切な脂肪アミドインクキャリア材料の具体的な例は、ステアリルステアルアミド、二量体酸とエチレンジアミンとステアリン酸との反応生成物である二量体酸ベースのテトラアミド、二量体酸とエチレンジアミンと少なくとも約３６個の炭素原子を有するカルボン酸との反応生成物である二量体酸ベースのテトラアミド、並びにそれらの混合物を含む。脂肪アミドインクキャリアが二量体酸とエチレンジアミンと少なくとも約３６個の炭素原子を有するカルボン酸との反応生成物である二量体酸ベースのテトラアミドである場合、カルボン酸は次の一般式
Figure 2008260934
であり、ここでＲは、直鎖、分枝、飽和、不飽和、及び環式アルキル基を含むアルキル基であり、このアルキル基は３６個若しくは４０個の炭素原子を有し、又はこのアルキル基は２００個、１５０個、若しくは１００個を超えない炭素原子を有するが、その炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい。この式のカルボン酸は、例えば、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ、Ｔｕｌｓａ、ＯＫから市販されており、また、米国特許第６，１７４，９３７号の実施例１に記載のようにして調製することもできる。
相変化インクキャリア材料として適切なものはまた、イソシアネートから誘導される樹脂及びワックスであり、例えば、ウレタンイソシアネート誘導材料、尿素イソシアネート誘導材料、ウレタン／尿素イソシアネート誘導材料、それらの混合物などである。
脂肪アミド材料とイソシアネート誘導材料との混合物もまた、本開示のインクのためのインクキャリア組成物として使用することができる。
本開示のためのさらなる適切な相変化インクキャリア材料は、パラフィン、ミクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、エステルワックス、アミドワックス、脂肪酸、脂肪アルコール、脂肪アミド及び他のワックス材料、スルホンアミド材料、異なる天然資源（例えば、トール油ロジン及びロジンエステル）由来の樹脂材料、及び多くの合成樹脂、オリゴマー、重合体及び共重合体、例えば、エチレン／酢酸ビニル共重合体、エチレン／アクリル酸共重合体、エチレン／酢酸ビニル／アクリル酸共重合体、アクリル酸とポリアミドとの共重合体、アイオノマー、並びにそれらの混合物を含む。これらの材料の１つ又はそれ以上を、脂肪アミド材料及び／又はイソシアネート誘導材料との混合物中で使用することもできる。
１つの具体的な実施形態において、相変化インクキャリアは、（ａ）インク中に、インクの２５、３０、若しくは３７重量パーセント、又はインクの６０、５３、若しくは４８重量パーセントを超えない量で存在するが、その量はこれらの範囲外であってもよい、ポリエチレンワックス、（ｂ）インク中に、インクの８、１０、若しくは１２重量パーセント、又はインクの３２、２８、若しくは２５重量パーセントを超えない量で存在するが、その量はこれらの範囲外であってもよい、ステアリルステアルアミドワックス、（ｃ）インク中に、インクの１０、１３、若しくは１６重量パーセント、又はインクの３２、２７、若しくは２２重量パーセントを超えない量で存在するが、その量はこれらの範囲外であってもよい、二量体酸と、エチレンジアミンと、３６個を超える炭素原子を有する長鎖アルコールのカルボン酸誘導体との反応生成物である、二量体酸ベースのテトラアミド、（ｄ）インク中に、インクの６、８、若しくは１０重量パーセント、又はインクの１６、１４、若しくは１２重量パーセントを超えない量で存在するが、その量はこれらの範囲外であってもよい、２当量のヒドロアビエチルアルコールと１当量のイソホロンジイソシアネートとの反応から誘導されるウレタン樹脂、（ｅ）インク中に、インクの２、３、若しくは４．５重量パーセント、又はインクの１３、１０、若しくは７．５重量パーセントを超えない量で存在するが、その量はこれらの範囲外であってもよい、３当量のステアリルイソシアネートとグリセロールベースのアルコールとの付加物であるウレタン樹脂、及び（ｆ）インク中に、インクの０．０１、０．０５、若しくは０．１重量パーセント、又はインクの１、０．５、若しくは０．３重量パーセントを超えない量で存在するが、その量はこれらの範囲外であってもよい、抗酸化剤を含む、インクキャリアを含む。
インクキャリアは、本開示の相変化インク中に任意の所望の又は有効な量で存在し、１つの実施形態において、インクの０．１、５０、若しくは９０重量パーセント、又はインクの９９、９８、若しくは９５重量パーセントを超えないような量で存在するが、その量はこれらの範囲外であってもよい。
本開示の相変化インクは、本明細書で開示されたような式の着色剤化合物を含む。この着色剤は、所望の色又は色相を得るための任意の所望の又は有効な量でインク中に存在し、例えば、インクの１、２、若しくは３重量パーセント、又はインクの２０、１３、若しくは６重量パーセントを超えないような量で存在するが、その量はこれらの範囲外であってもよい。本開示による着色剤は、インク中の単独の着色剤であってもよく、又は染料、顔料、それらの混合物のような他の着色剤と共に存在してもよい。
本開示のインクは、随意に抗酸化剤も含むことができる。インク組成物の随意的な抗酸化剤は、画像を酸化から保護し、また、インク成分をインク調製プロセスの加熱部分の際の酸化からも保護する。適切な抗酸化剤の具体的な例は、ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）５２４、ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）７６、ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）５１２、及びＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）１０１０を含む。存在する場合、随意的な抗酸化剤は、インク中に任意の所望の又は有効な量で存在し、例えば、インクの０．０１、０．１、若しくは１重量パーセント、又はインクの２０、５、若しくは３重量パーセントを超えない量で存在するが、その量はこれらの範囲外であってもよい。
本開示のインクはまた、随意に粘度調整剤を含むこともできる。適切な粘度調整剤の例は、ステアロン（ｓｔｅａｒｏｎｅ）のような脂肪族ケトンを含む。存在する場合、随意的な粘度調整剤は、インク中に任意の所望の又は有効な量で存在し、例えば、インクの０．１、１、若しくは１０重量パーセント、又はインクの９０、３０、若しくは１５重量パーセントを超えない量で存在するが、その量はこれらの範囲外であってもよい。
他の随意のインクに対する添加剤は、インクの０．０１、０．１、若しくは５重量パーセント、又はインクの９８、５０、若しくは１０重量パーセントを超えないような量であるが、その量はこれらの範囲外であってもよい、ＵＮＩＯＮ ＣＡＭＰ（登録商標）Ｘ３７−５２３−２３５のような透明剤、インクの０．１、５、若しくは１０重量パーセント、又はインクの９８、７５、若しくは５０重量パーセントを超えないような量であるが、その量はこれらの範囲外であってもよい、水素化アビエチン（ロジン）酸のグリセロールエステルであるＦＯＲＡＬ（登録商標）８５、ヒドロアビエチン（ロジン）酸のペンタエリトリトールエステルであるＦＯＲＡＬ（登録商標）１０５、フタル酸のヒドロアビエチン（ロジン）アルコールエステルであるＣＥＬＬＯＬＹＮ（登録商標）２１、水素化アビエチン（ロジン）酸のトリグリセリドであるＡＲＡＫＡＷＡ ＫＥ−３１１樹脂、ＮＥＶＴＡＣ（登録商標）２３００、ＮＥＶＴＡＣ（登録商標）１００、及びＮＥＶＴＡＣ（登録商標）８０といった合成ポリテルペン樹脂、改質された合成ポリテルペン樹脂であるＷＩＮＧＴＡＣＫ（登録商標）８６のような粘着付与剤、インクの０．１、１、若しくは５重量パーセント、又はインクの９８、５０、若しくは１０重量パーセントを超えないような量であるが、その量はこれらの範囲外であってもよい、ＶＥＲＳＡＭＩＤ（登録商標）７５７、７５９、又は７４４のような接着剤、インクの０．１、１、若しくは２重量パーセント、又はインクの５０、３０、若しくは１０重量パーセントを超えないような量であるが、その量はこれらの範囲外であってもよい、ＵＮＩＰＬＥＸ（登録商標）２５０、商品名ＳＡＮＴＩＣＩＺＥＲ（登録商標）として市販されている、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸アルキルベンジル（ＳＡＮＴＩＣＩＺＥＲ（登録商標）２７８）といったフタル酸エステル可塑剤、リン酸トリフェニル、ＫＰ−１４０（登録商標）、リン酸トリブトキシエチル、ＭＯＲＦＬＥＸ（登録商標）１５０、フタル酸ジシクロヘキシル、トリメリト酸トリオクチルのような可塑剤などを含む。
本開示のインク組成物は、約５０℃を下回らない、７０℃を下回らない、若しくは８０℃を下回らない、又は１６０℃より高くない、１４０℃より高くない、若しくは１００℃より高くないような融点を有するが、融点はこれらの範囲外であってもよい。
本開示のインク組成物は、一般に、ジェッティング温度（７５℃を下回らない、１００℃を下回らない、約１２０℃、１４０℃を下回らない、１８０℃より高くない、又は１５０℃より高くないが、ジェッティング温度はこれらの範囲外であってもよい）において、３０センチポアズを超えない、２０センチポアズを超えない、１５センチポアズを超えない、又は１センチポアズを下回らない、２センチポアズを下回らない、５センチポアズを下回らない、又は７センチポアズを下回らない溶融粘度を有するが、溶融粘度はこれらの範囲外であってもよい。
インク組成物は、任意の所望の又は適切な方法によって調製することができる。例えば、インク成分を一緒に混合し、次に、例えば、１００℃、又は１４０℃を超えないが、その温度はこれらの範囲外であってもよい温度まで加熱し、均質なインク組成物が得られるまで撹拌し、次にインクを周囲温度（典型的には２０から２５℃まで）まで冷却することができる。本開示のインクは、周囲温度では固体である。特定の実施形態では、形成プロセスの間に、溶融状態のインクを型に注ぎ入れ、次に、冷却及び固体化させて、インクスティックを形成する。
本開示のインクは、直接印刷インクジェットプロセス用装置、及び間接（オフセット）印刷インクジェット用途において使用することができる。本開示の他の実施形態は、本開示のインクをインクジェット印刷装置に組み込み、インクを溶融し、溶融したインクの液滴を記録基材上に画像のパターンで射出させるステップを含むプロセスに関する。いくつかの実施形態において、基材は、最終記録シートであり、溶融インクの液滴は画像パターンで最終記録シート上に直接射出される。本開示のさらに他の実施形態は、本開示のインクをインクジェット印刷装置に組み込み、インクを溶融し、溶融したインクの液滴を中間転写部材上に画像のパターン（ｉｍａｇｅｗｉｓｅ ｐａｔｔｅｒｎ）で射出させ、画像パターンのインクを中間転写部材から最終記録基材上に転写するステップを含むプロセスに関する。１つの特定の実施形態において、印刷装置は、圧電印刷プロセスを利用し、インクの液滴は、圧電振動素子の振動によって画像パターンで射出される。いくつかの実施形態において、中間転写部材は、最終記録シートの温度よりも高く、かつ印刷装置内の溶融インクの温度よりも低い温度まで加熱される。本開示のインクはまた、ホットメルト音響インクジェット印刷、ホットメルト熱インクジェット印刷、ホットメルト連続流又は偏向インクジェット印刷といった、他のホットメルト印刷プロセスで使用することもできる。本開示の相変化インクは、ホットメルトインクジェット印刷プロセス以外の印刷プロセスでも用いることができる。
普通紙、罫線入りノートブック紙、ボンド紙、シリカコート紙、透明材料、布地、織物製品、プラスチック、重合体フィルム、金属及び木材のような無機基材を含む、いかなる適切な基材又は記録シートも使用することができる。
「パートＡ」
Figure 2008260934
機械式スターラ及び温度計を備えた５００ミリリットルの３口の反応がまに、その調製は米国特許第６，７１３，６１４号の実施例１に見いだされる１９．４グラム（ＭＷ＝７７６）の二量体エステルアントラニレート（ＤＥＡ）前駆体を仕込み、その後、６５グラムの氷酢酸、９．７グラムの濃硫酸、及び１５．４グラムの脱イオン水を順次仕込んだ。内容物をすべてが溶解するまで撹拌した。丸底フラスコを氷浴中に入れ、温度が３℃から５℃になるまで撹拌した。定圧滴下漏斗に１６．２グラムのニトロシル硫酸（ＮＳＡ、ＭＷ＝１２７、硫酸中４０ｗｔ％）を仕込んだ。ＮＳＡ溶液を褐色のＤＥＡ溶液中にゆっくりと添加し、反応温度を３℃から１０℃の間に維持した。１時間後、添加は完了し、内容物をさらに２時間撹拌した。２時間の撹拌時間中に、過剰のＮＯ+が存在することを保証するために、リンモリブデン酸試験（ＰＭＡ試験）を行った。結果は陽性であった。２．０グラムのスルファミン酸を添加して、過剰のＮＳＡと反応させた。ＰＭＡ試験を１５分後に行い、これは、全てのＮＳＡが反応したことを示した。この時点で、アゾをカップリング剤（ｃｏｕｐｌｅｒ）に加える準備ができた。
「パートＢ」
Figure 2008260934
４−（３−メチル−５−オキソ−２−ピラゾリン−１−イル）安息香酸の溶解。マグネチック撹拌子を備えた１リットルのビーカに、１６２グラムの水、１４．６グラムの酢酸ナトリウム、及び７．１グラムのＮａＯＨを加え、すべてが溶解するまで撹拌した。次に１１．１グラムの４−（３−メチル−５−オキソ−２−ピラゾリン−１−イル）安息香酸（ＭＷ＝２１８）をビーカに加えた。溶液は透明なままであった。
次に、上記の実施例１のパートＡの冷却された内容物をこの溶液にゆっくりと加えて、アゾカップリングを起こさせた。黄色の固体が瞬時に溶液から沈殿し始めた。内容物を終夜撹拌した。黄色固体を濾過により採取し、２００ミリリットルの水で再度スラリー状にし、濾過によって採取した。固体を風乾させた。この黄色着色剤のスペクトル強度を、着色剤をトルエンに溶解し、吸光度をＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ Ｌａｍｂｄａ ２Ｓ ＵＶ／ＶＩＳ吸光光度計を用いて測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づいた、分光光度的手法を用いて決定した。測定された着色剤のスペクトル強度は、吸収λmaxにおいて１グラム当たり３７，８８２ｍＬ*吸光度単位であった。
「パートＡ」
Figure 2008260934
機械式スターラ及び温度計を備えた１リットルの３口丸底フラスコに、その調製は米国特許第６，７１３，６１４号の実施例１に見いだされる２１．６グラム（ＭＷ＝７７６）の二量体エステルアントラニレート（ＤＥＡ）前駆体を仕込み、その後、４２ミリリットルの氷酢酸、３．６ミリリットルの濃硫酸、４．０ミリリットルの脱イオン水、及び４．４ミリリットルのプロピオン酸を順次仕込んだ。すべて溶解した。丸底フラスコを氷浴中に入れ、温度が３℃から５℃になるまで撹拌した。定圧滴下漏斗に１１．２ミリリットル（０．０５７モル）のニトロシル硫酸（ＮＳＡ、ＭＷ＝１２７、硫酸中４０ｗｔ％）を仕込んだ。ＮＳＡ溶液を褐色のＤＥＡ溶液中にゆっくりと添加し、反応温度を３℃から１０℃の間に維持した。２時間後、添加は完了し、内容物をさらに半時間撹拌した。リンモリブデン酸試験（ＰＭＡ試験）を行って、反応が完了したかどうかを判定した。結果は陰性であり、これは反応が完了していないこと、及びさらなるＮＳＡが必要であることを示唆していた。１．０ｇの追加のＮＳＡを添加した。５分後、もう一度ＰＭＡ試験を行い、結果はまだ陰性であった。０．４グラムのＮＳＡを添加した。１５分後、反応を再びＰＭＡ試験で確認し、結果は陰性であった。さらに０．４グラムのＮＳＡを添加し、反応をＰＭＡ試験で確認した。今回は、結果は陽性であった。反応混合物を３℃から５℃で２時間撹拌した。０．６グラムのスルファミン酸を添加して、過剰のＮＳＡと反応させた。ＰＭＡ試験を１５分後に行い、これは、全てのＮＳＡが反応したことを示した。この時点で、アゾをカップリング剤（ｃｏｕｐｌｅｒ）に加える準備ができた。
「パートＢ」
Figure 2008260934
テフロン（登録商標）コートされた磁気撹拌子、凝縮器及び１６５℃の油浴を備えた５００ミリリットルの１口丸底フラスコに、１４．５グラムの４−（３−メチル−５−オキソ−２−ピラゾリン−１−イル）安息香酸、１７．４グラムのドデシルアニリン、９．２グラムのＰＣｌ3、及び約１６５グラムのトルエンを加えた。反応混合物を撹拌しながら１６５℃で２１時間還流させ、その時点で凝縮器を取り外して減圧蒸留装置一式を組み立て、トルエン及びＰＯＣｌ3を留去して、固体生成物を残した。粗固体生成物を６００ミリリットルのビーカに移して、２７５ミリリットルのエタノールで再結晶させた。固体を濾過によって採取し、さらに精製することなく用いた。
「パートＣ」
Figure 2008260934
磁気撹拌子を備えた２リットルのビーカに、７００グラムの脱イオン水、約１６．０グラムの酢酸、及び２２．２グラムのＮａＯＨを仕込んだ。内容物が完全に溶解するまで撹拌した。７００ミリリットルのイソプロピルアルコール及び２５．２グラムの実施例２のパートＢのＮ−ドデシルアニリノフェニルピラゾロンカルボキサミドを次に加え、すべてが溶解するまで撹拌した。
実施例２のパートＡの冷却された内容物を、Ｎ−ドデシルアニリノフェニルピラゾロンカルボキサミド溶液を入れたビーカに加えた。カップリングの初期には黄色の沈殿が形成され、次にその固体は非常に粘稠な液体に変化した。１時間撹拌した後、内容物を終夜静置した。上部の液体をデカントした。底部の粘稠な液体は、白色塩と黄色生成物とを含んでいた。７００ミリリットルの脱イオン水をこの固体に加え、１時間撹拌した。次いで水層を捨てた。底部の黄色粘稠液体生成物を７００ミリリットルのトルエンに溶解し、分液漏斗中で水で洗浄した。下の水層を捨て、上のトルエン層をシリカのプラグに通した。次にトルエンを蒸発させて、粘稠な非常に暗い黄色の染料を得た。この黄色着色剤のスペクトル強度を、着色剤をトルエンに溶解し、吸光度をＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ Ｌａｍｂｄａ ２Ｓ ＵＶ／ＶＩＳ吸光光度計を用いて測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づいた、分光光度的手法を用いて決定した。トルエン中で測定された着色剤のスペクトル強度は、吸収λmaxにおいて１グラム当たり９，０７１ｍＬ*吸光度単位であった。
「パートＡ」
Figure 2008260934
機械式スターラ、塩／氷浴、及び温度計を備えた１５０ミリリットルの３口丸底フラスコに、１１．９グラムのメチルアントラニレート（ＭＷ＝２７５）、２９．７グラムの酢酸、５．９グラムの水、及び１．５グラムの濃硫酸を仕込んだ。内容物を溶解するまで撹拌しながら、その間、氷浴の温度を０℃に保った。１６．５グラムのニトロシル硫酸（ＮＳＡ ＭＷ＝１２７、４０ｗｔ％）を滴下漏斗を通じてゆっくりと添加し、反応温度を３℃未満に維持した。添加には３２分かかった。冷却された反応混合物をさらに２時間撹拌した。ＰＭＡ試験を（過剰のＮＯ＋を判定するために）行い、結果は陽性であり、反応が完了したことを示していた。１．８グラムのスルファミン酸を（過剰のＮＳＡを消失させるために）添加して、２０分間撹拌した。ＰＭＡ試験で、すべての過剰ＮＳＡが消えたことを確認した。この時点で、反応混合物はカップリングの準備ができた。
「パートＢ」
Figure 2008260934
磁気撹拌子を備えた１リットルのビーカに１００グラムの水、１６グラムの酢酸、及び２２グラムのＮａＯＨを加え、すべてが溶解するまで撹拌した。７．５グラムの３−メチル−１−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン（ＭＷ１７４）を次にこのビーカに加えた。溶液は透明なままであった。
実施例３のパートＡの冷却された内容物をこの溶液にゆっくりと加え、アゾカップリングを起こさせた。黄色の固体が瞬時に溶液から沈殿し始めた。撹拌の効率を補助するために、追加の水を加えた（２００グラム）。内容物を終夜撹拌した。黄色固体を濾過により採取し、２００ミリリットルの水中で再度スラリー状にし、濾過によって採取した。固体を風乾させた。この黄色着色剤のスペクトル強度を、着色剤をトルエンに溶解し、吸光度をＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ Ｌａｍｂｄａ ２Ｓ ＵＶ／ＶＩＳ吸光光度計を用いて測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づいた、分光光度的手法を用いて決定した。トルエン中で測定された着色剤のスペクトル強度は、吸収λmaxにおいて１グラム当たり４４，９９２ｍＬ*吸光度単位であった。
Figure 2008260934
Ｎ−ドデシルアニリノフェニルピラゾロンカルボキサミドの溶解。磁気撹拌子を備えた４リットルのビーカに、２００グラムの水、３２グラムの酢酸、４４グラムのＮａＯＨ、及び１２００グラムのメタノールを加え、すべてが溶解するまで撹拌した。上記実施例２のパートＢの２０．０グラムのＮ−ドデシルアニリノフェニルピラゾロンカルボキサミドを次にこのビーカに加えた。沈殿が形成された。４００グラムの追加の水及び１２００ミリリットルのイソプロピルアルコールを加えて、すべての内容物を溶液にした。
上記実施例３のパートＡの冷却された内容物を次にこの溶液にゆっくりと加え、アゾカップリングを起こさせた。橙色固体が瞬時に溶液から沈殿し始めた。内容物を終夜撹拌した。橙色固体を濾過により採取し、２００ミリリットルの水中で再度スラリー状にし、濾過によって採取した。固体を風乾させた。この黄色着色剤のスペクトル強度を、着色剤をトルエンに溶解し、吸光度をＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ Ｌａｍｂｄａ ２Ｓ ＵＶ／ＶＩＳ吸光光度計を用いて測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づいた、分光光度的手法を用いて決定した。トルエン中で測定された着色剤のスペクトル強度は、吸収λmaxにおいて１グラム当たり３２，７０３ｍＬ*吸光度単位であった。
インク基剤を、以下の成分を融解し、混合し、濾過することによって調製した。
式ＣＨ3（ＣＨ2）50ＣＨ3のポリエチレンワックス（ＰＥ ６５５（登録商標）、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手）４３．５９重量部、
ステアリルステアルアミドワックス（ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手）１９．０８重量部、
１当量のＣ−３６二量体酸（Ｕｎｉｑｅｍａ、Ｎｅｗ Ｃａｓｔｌｅ、ＤＥから入手）と２当量のエチレンジアミン、及び末端カルボン酸基を有する長鎖炭化水素であるＵＮＩＣＩＤ（登録商標）７００（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手）の反応から得られ、米国特許第６，１７４，９３７号の実施例１に記載のように調製されたテトラアミド樹脂１８．９４重量部
２当量のＡＢＩＴＯＬ（登録商標）Ｅヒドロアビエチルアルコール（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ Ｉｎｃ．から入手）と１当量のイソホロンジイソシアネートとの反応から得られ、米国特許第５，７８２，９６６号の実施例１に記載のように調製されたウレタン樹脂１１．７１重量部、
３当量のステアリルイソシアネートとグリセロールベースのアルコールとの付加物であり、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４に記載のように調製されたウレタン樹脂６．４８重量部、
ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４４５抗酸化剤（Ｕｎｉｒｏｙａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から入手）０．２０重量部。
その後、上記の一覧の通りの６００グラムのインクキャリア成分を上記の一覧の通りのパーセンテージで１リットルのビーカに加え、オーブン中で溶融するまで１３５℃で加熱した。引き続き、ビーカを１３５℃に設定した加熱マントル内に挿入し、ビーカの内容物を４５分間撹拌した。得られたインクを、次に、Ｗｈａｔｍａｎ＃３及び０．２ミクロンＮＡＥフィルタの組み合わせを通して濾過し、Ｍｏｔｔフィルタ組立体の中に置いた。濾過は、Ｆｌｕｋａ Ｃｈｅｍｉｋａから入手されたＦＩＬＴＥＲ−ＡＩＤを１重量パーセント添加することによって支援され、温度１３５℃で、完了するまで６時間続けられた。このインク基剤を、約３１グラムの無色のインク基剤を含む型の中に注ぎ入れ、冷却させた。
実施例５のインク基剤３０．２グラムをマグネチック撹拌子を備えた１００ミリリットルのビーカの中に入れ、その後、１３５℃の油浴中に溶融するまで置いた。実施例１のパートＢの染料１．２６グラムを次に加え、１時間撹拌した。この黄色のインクを次にアルミニウムの型に注ぎ入れた。
実施例５のインク基剤３０．４グラムをマグネチック撹拌子を備えた１００ミリリットルのビーカの中に入れ、その後、１３５℃の油浴中に溶融するまで置いた。実施例３のパートＢの染料０．６６グラムを次に加え、１時間撹拌した。この黄色のインクを次にアルミニウムの型に注ぎ入れた。
実施例５のインク基剤２８．２グラムをマグネチック撹拌子を備えた１００ミリリットルのビーカの中に入れ、その後、１３５℃の油浴中に溶融するまで置いた。実施例４の染料０．６８グラムを次に加え、１時間撹拌した。この黄色のインクを次にアルミニウムの型に注ぎ入れた。
実施例６、７、及び８で調製したインクの印刷サンプルを、Ｋ Ｐｒｉｎｔｉｎｇ Ｐｒｏｏｆｅｒ（ＲＫ Ｐｒｉｎｔ Ｃｏａｔ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｌｔｄ．，Ｌｉｔｌｉｎｇｔｏｎ，Ｒｏｙｓｔｏｎ，Ｈｅｒｉｓ，ＳＧ８ ０ＯＺ，Ｕ．Ｋ．）を用いて、ＨＡＭＭＥＲＭＩＬＬ ＬＡＳＥＲＰＲＩＮＴ（登録商標）用紙の上に生成した。この方法において、試験されたインクは、温度１５０℃に設定された印刷プレート上で溶融された。次いで、用紙を取り付けたローラ・バーを、表面に溶融したインクを含むプレート上で転がした。用紙上のインクを冷却し、矩形ブロックの３つの分離した画像を得た。もっとも鮮やかな色のブロックが、用紙上に堆積したインクをもっとも多く含んでおり、従って、これを明度（ｃｏｌｏｒ ｖａｌｕｅ）測定値を得るために用いた。印刷されたサンプルは目視評価された。

Claims (4)

  1. 相変化インクキャリアと式
    Figure 2008260934
    、
    Figure 2008260934
    、
    Figure 2008260934
    、
    Figure 2008260934
    、
    Figure 2008260934
    、
    又は
    Figure 2008260934
    で表される化合物とを含む相変化インク組成物であって、
    式中、Ｒ及びＲ’は互いに独立して、（ｉ）置換及び非置換アルキル基を含み前記アルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキル基、（ｉｉ）置換及び非置換アルキレン基を含み、前記アルキレン基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキレン基、（ｉｉｉ）置換及び非置換アリーレン基を含み、前記アリーレン基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリーレン基、（ｉｖ）置換及び非置換アリールアルキレン基を含み、前記アリールアルキレン基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキレン基、（ｖ）置換及び非置換アルキルアリーレン基を含み、前記アルキルアリーレン基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリーレン基、（ｖｉ）置換及び非置換アルキレンオキシ基を含み、前記アルキレンオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキレンオキシ基、（ｖｉｉ）置換及び非置換アリーレンオキシ基を含み、前記アリーレンオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリーレンオキシ基、（ｖｉｉｉ）置換及び非置換アリールアルキレンオキシ基を含み、前記アリールアルキレンオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキレンオキシ基、（ｉｘ）置換及び非置換アルキルアリーレンオキシ基を含み、前記アルキルアリーレンオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリーレンオキシ基、（ｘ）ポリアルキレンオキシ基、（ｘｉ）ポリアリーレンオキシ基、（ｘｉｉ）ポリアリールアルキレンオキシ基、（ｘｉｉｉ）ポリアルキルアリーレンオキシ基、（ｘｉｖ）複素環式基、（ｘｖ）シリレン基、（ｘｖｉ）シロキサン基、（ｘｖｉｉ）ポリシリレン基、（ｘｖｉｉｉ）ポリシロキサン基、又は（ｘｉｘ）水素から選択され、ただしＲ及びＲ’の両方が同時に水素であることはできず、
    Ｘは、（ｉ）直接結合、（ｉｉ）酸素原子、（ｉｉｉ）窒素原子、（ｉｖ）硫黄原子、（ｖ）式−ＮＲ40−の基であり、式中、Ｒ40は、水素原子、置換及び非置換アルキル基を含み、前記アルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキル基、置換及び非置換アリール基を含み、前記アリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリール基、置換及び非置換アリールアルキル基を含み、前記アリールアルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキル基、若しくは置換及び非置換アルキルアリール基を含み、前記アルキルアリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリール基であり、又は（ｖｉ）式−ＣＲ50Ｒ60−の基であり、式中、Ｒ50及びＲ60は、各々互いに独立して、水素原子、置換及び非置換アルキル基を含み、前記アルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキル基、置換及び非置換アリール基を含み、前記中アリール基にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリール基、置換及び非置換アリールアルキル基を含み、前記アリールアルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキル基、若しくは置換及び非置換アルキルアリール基を含み、前記アルキルアリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリール基であり、
    （Ｙ）m及び（Ｚ）nは、各々独立して存在していてもよく、（Ｙ）m及び（Ｚ）nは各々独立して、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ニトロ基、（ｉｖ）置換及び非置換アルキル基を含み、前記アルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキル基、（ｖ）置換及び非置換アリール基を含み、前記アリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリール基、（ｖｉ）置換及び非置換アリールアルキル基を含み、前記アリールアルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキル基、（ｖｉｉ）置換及び非置換アルキルアリール基を含み、前記アルキルアリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリール基、（ｖｉｉｉ）式
    Figure 2008260934
    の基であって、式中、Ｒ70は、置換及び非置換アルキル基を含み、前記アルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキル基、置換及び非置換アリール基を含み、前記アリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリール基、置換及び非置換アリールアルキル基を含み、前記アリールアルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキル基、置換及び非置換アルキルアリール基を含み、前記アルキルアリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリール基、置換及び非置換アルコキシ基を含み、前記アルコキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルコキシ基、置換及び非置換アリールオキシ基を含み、前記アリールオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールオキシ基、置換及び非置換アリールアルキルオキシ基を含み、前記アリールアルキルオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキルオキシ基、置換及び非置換アルキルアリールオキシ基を含み、前記アルキルアリールオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環式基、シリル基、シロキサン基、ポリシリレン基、若しくはポリシロキサン基である、基、（ｉｘ）式−ＳＯ2Ｒ80のスルホニル基であって、式中、Ｒ80は、水素原子、置換及び非置換アルキル基を含み、前記アルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキル基、置換及び非置換アリール基を含み、前記アリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリール基、置換及び非置換アリールアルキル基を含み、前記アリールアルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキル基、置換及び非置換アルキルアリール基を含み、前記アルキルアリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリール基、置換及び非置換アルコキシ基を含み、前記アルコキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルコキシ基、置換及び非置換アリールオキシ基を含み、前記アリールオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールオキシ基、置換及び非置換アリールアルキルオキシ基を含み、前記アリールアルキルオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキルオキシ基、置換及び非置換アルキルアリールオキシ基を含み、前記アルキルアリールオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環式基、シリル基、シロキサン基、ポリシリレン基、若しくはポリシロキサン基である、スルホニル基、又は（ｘ）式−ＰＯ3Ｒ90のホスホリル基であって、式中、Ｒ90は、水素原子、置換及び非置換アルキル基を含み、前記アルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキル基、置換及び非置換アリール基を含み、前記アリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリール基、置換及び非置換アリールアルキル基を含み、前記アリールアルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキル基、置換及び非置換アルキルアリール基を含み、前記アルキルアリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリール基、置換及び非置換アルコキシ基を含み、前記アルコキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルコキシ基、置換及び非置換アリールオキシ基を含み、前記アリールオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールオキシ基、置換及び非置換アリールアルキルオキシ基を含み、前記アリールアルキルオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキルオキシ基、置換及び非置換アルキルアリールオキシ基を含み、前記中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環式基、シリル基、シロキサン基、ポリシリレン基、若しくはポリシロキサン基である、ホスホリル基から選択され、
    （Ｙ）mにおいて、ｍは約０から約４までの整数であり、（Ｚ）nにおいて、ｎは約０から約４までの整数である、
    ことを特徴とする相変化インク組成物。
  2. Ｒが、
    Figure 2008260934
    、−（ＣＨ2）6−、−（ＣＨ2）8−、−（ＣＨ2）10−、−（ＣＨ2）12−、
    Figure 2008260934
    、
    Figure 2008260934
    、
    Figure 2008260934
    、
    Figure 2008260934
    、
    Figure 2008260934
    、
    Figure 2008260934
    又は
    Figure 2008260934
    であることを特徴とする請求項１に記載の相変化インク組成物。
  3. 前記着色剤化合物が、式
    Figure 2008260934
    、
    Figure 2008260934
    、
    Figure 2008260934
    、又は
    Figure 2008260934
    で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の相変化インク組成物。
  4. （１）インクジェット印刷装置に、相変化インクキャリアと式
    Figure 2008260934
    、
    Figure 2008260934
    、
    Figure 2008260934
    、
    Figure 2008260934
    、
    Figure 2008260934
    、
    又は
    Figure 2008260934
    で表される化合物とを含む相変化インクを組み込み、
    式中、Ｒ及びＲ’は互いに独立して、（ｉ）置換及び非置換アルキル基を含み前記アルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキル基、（ｉｉ）置換及び非置換アルキレン基を含み、前記アルキレン基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキレン基、（ｉｉｉ）置換及び非置換アリーレン基を含み、前記アリーレン基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリーレン基、（ｉｖ）置換及び非置換アリールアルキレン基を含み、前記アリールアルキレン基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキレン基、（ｖ）置換及び非置換アルキルアリーレン基を含み、前記アルキルアリーレン基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリーレン基、（ｖｉ）置換及び非置換アルキレンオキシ基を含み、前記アルキレンオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキレンオキシ基、（ｖｉｉ）置換及び非置換アリーレンオキシ基を含み、前記アリーレンオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリーレンオキシ基、（ｖｉｉｉ）置換及び非置換アリールアルキレンオキシ基を含み、前記アリールアルキレンオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキレンオキシ基、（ｉｘ）置換及び非置換アルキルアリーレンオキシ基を含み、前記アルキルアリーレンオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリーレンオキシ基、（ｘ）ポリアルキレンオキシ基、（ｘｉ）ポリアリーレンオキシ基、（ｘｉｉ）ポリアリールアルキレンオキシ基、（ｘｉｉｉ）ポリアルキルアリーレンオキシ基、（ｘｉｖ）複素環式基、（ｘｖ）シリレン基、（ｘｖｉ）シロキサン基、（ｘｖｉｉ）ポリシリレン基、（ｘｖｉｉｉ）ポリシロキサン基、又は（ｘｉｘ）水素から選択され、ただしＲ及びＲ’の両方が同時に水素であることはできず、
    Ｘは、（ｉ）直接結合、（ｉｉ）酸素原子、（ｉｉｉ）窒素原子、（ｉｖ）硫黄原子、（ｖ）式−ＮＲ40−の基であり、式中、Ｒ40は、水素原子、置換及び非置換アルキル基を含み、前記アルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキル基、置換及び非置換アリール基を含み、前記アリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリール基、置換及び非置換アリールアルキル基を含み、前記アリールアルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキル基、若しくは置換及び非置換アルキルアリール基を含み、前記アルキルアリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリール基であり、又は（ｖｉ）式−ＣＲ50Ｒ60−の基であり、式中、Ｒ50及びＲ60は、各々互いに独立して、水素原子、置換及び非置換アルキル基を含み、前記アルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキル基、置換及び非置換アリール基を含み、前記中アリール基にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリール基、置換及び非置換アリールアルキル基を含み、前記アリールアルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキル基、若しくは置換及び非置換アルキルアリール基を含み、前記アルキルアリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリール基であり、
    （Ｙ）m及び（Ｚ）nは、各々独立して随意に存在し、（Ｙ）m及び（Ｚ）nは各々独立して、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ニトロ基、（ｉｖ）置換及び非置換アルキル基を含み、前記アルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキル基、（ｖ）置換及び非置換アリール基を含み、前記アリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリール基、（ｖｉ）置換及び非置換アリールアルキル基を含み、前記アリールアルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキル基、（ｖｉｉ）置換及び非置換アルキルアリール基を含み、前記アルキルアリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリール基、（ｖｉｉｉ）式
    Figure 2008260934
    の基であって、式中、Ｒ70は、置換及び非置換アルキル基を含み、前記アルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキル基、置換及び非置換アリール基を含み、前記アリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリール基、置換及び非置換アリールアルキル基を含み、前記アリールアルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキル基、置換及び非置換アルキルアリール基を含み、前記アルキルアリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリール基、置換及び非置換アルコキシ基を含み、前記アルコキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルコキシ基、置換及び非置換アリールオキシ基を含み、前記アリールオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールオキシ基、置換及び非置換アリールアルキルオキシ基を含み、前記アリールアルキルオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキルオキシ基、置換及び非置換アルキルアリールオキシ基を含み、前記アルキルアリールオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環式基、シリル基、シロキサン基、ポリシリレン基、若しくはポリシロキサン基である、基、（ｉｘ）式−ＳＯ2Ｒ80のスルホニル基であって、式中、Ｒ80は、水素原子、置換及び非置換アルキル基を含み、前記アルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキル基、置換及び非置換アリール基を含み、前記アリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリール基、置換及び非置換アリールアルキル基を含み、前記アリールアルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキル基、置換及び非置換アルキルアリール基を含み、前記アルキルアリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリール基、置換及び非置換アルコキシ基を含み、前記アルコキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルコキシ基、置換及び非置換アリールオキシ基を含み、前記アリールオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールオキシ基、置換及び非置換アリールアルキルオキシ基を含み、前記アリールアルキルオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキルオキシ基、置換及び非置換アルキルアリールオキシ基を含み、前記アルキルアリールオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環式基、シリル基、シロキサン基、ポリシリレン基、若しくはポリシロキサン基である、スルホニル基、又は（ｘ）式−ＰＯ3Ｒ90のホスホリル基であって、式中、Ｒ90は、水素原子、置換及び非置換アルキル基を含み、前記アルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキル基、置換及び非置換アリール基を含み、前記アリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリール基、置換及び非置換アリールアルキル基を含み、前記アリールアルキル基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキル基、置換及び非置換アルキルアリール基を含み、前記アルキルアリール基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリール基、置換及び非置換アルコキシ基を含み、前記アルコキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルコキシ基、置換及び非置換アリールオキシ基を含み、前記アリールオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールオキシ基、置換及び非置換アリールアルキルオキシ基を含み、前記アリールアルキルオキシ基中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアリールアルキルオキシ基、置換及び非置換アルキルアリールオキシ基を含み、前記中にヘテロ原子が存在してもしなくてもよいアルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環式基、シリル基、シロキサン基、ポリシリレン基、若しくはポリシロキサン基である、ホスホリル基から選択され、
    （Ｙ）mにおいて、ｍは約０から約４までの整数であり、（Ｚ）nにおいて、ｎは約０から約４までの整数であり、
    （２）前記インクを溶融し、
    （３）溶融した前記インクの液滴を基材上に画像のパターンで射出させる
    ステップを含むことを特徴とする、方法。
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