JP2008214244A - Light emitting material and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

Light emitting material and organic electroluminescent device using the same Download PDF

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a benzocarbazole compound exhibiting an excellent capability in an application such as an organic electroluminescent device. <P>SOLUTION: A benzocarbazole compound with 7-position of its benzocarbazole skeleton substituted with an aryl group and another position of its benzocarbazole ring substituted with an aryl group or the like is disclosed. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、ベンゾカルバゾール化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子に関する。   The present invention relates to a benzocarbazole compound, a light emitting layer material using the compound, and an organic electroluminescent device.

有機電界発光素子は、自己発光型の発光素子であり、表示用又は照明用の発光素子として期待されている。従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、小電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。   The organic electroluminescent element is a self-luminous light emitting element and is expected as a light emitting element for display or illumination. 2. Description of the Related Art Conventionally, display devices using light emitting elements that emit electroluminescence have been studied variously because they can be reduced in power and thinned. Further, organic electroluminescent elements made of organic materials can be easily reduced in weight and size. Therefore, it has been actively studied.

有機電界発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層又は複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送又は注入する電荷輸送/注入層があるが、当該有機化合物としては種々の有機材料が開発されている。特に、発光層用の有機材料の研究開発が活発になされている。   An organic electroluminescent element has a structure which consists of a pair of electrode which consists of an anode and a cathode, and the one layer or several layer which is arrange | positioned between the said pair of electrodes and contains an organic compound. The layer containing an organic compound includes a light-emitting layer and a charge transport / injection layer that transports or injects charges such as holes and electrons. Various organic materials have been developed as the organic compound. In particular, research and development of organic materials for the light emitting layer are actively conducted.

有機電界発光素子の発光材料は、その発光メカニズムによって一重項状態のエキシトンを利用する蛍光材料と三重項状態を利用する燐光材料とに分けられる。発光材料のうち、特にホスト材料の改良が求められている。これまでに、蛍光ホスト材料としては、アントラセン誘導体が多く使われている(例えば特許文献1、非特許文献1を参照、)。燐光ホスト材料としては、4,4−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(以下、CBPと略記する。)を用いることは知られている(例えば特許文献2を参照)。しかし、CBPのような化合物は対称的な分子構造を持っており、結晶性が高い可能性が懸念される。特許文献3、特許文献4および特許文献5には、非対称構造を有するカルバゾール誘導体を用いた有機EL素子が提案されている。また、特許文献6および非特許文献2には、ベンゾカルバゾール誘導体をホスト材料として用いた有機EL素子が開示されているが、発光効率が低く、発光寿命が短いという問題が生じていて、改良が望まれていた。   The light emitting material of the organic electroluminescence device is classified into a fluorescent material using singlet excitons and a phosphorescent material using triplet states according to the light emission mechanism. Among the light emitting materials, improvement of the host material is particularly demanded. Until now, many anthracene derivatives have been used as fluorescent host materials (see, for example, Patent Document 1 and Non-Patent Document 1). As a phosphorescent host material, it is known to use 4,4-N, N′-dicarbazole-biphenyl (hereinafter abbreviated as CBP) (see, for example, Patent Document 2). However, a compound such as CBP has a symmetric molecular structure, and there is a concern that it may have high crystallinity. Patent Document 3, Patent Document 4 and Patent Document 5 propose an organic EL element using a carbazole derivative having an asymmetric structure. Further, Patent Document 6 and Non-Patent Document 2 disclose organic EL elements using a benzocarbazole derivative as a host material. However, there is a problem that the light emission efficiency is low and the light emission lifetime is short, and the improvement has been made. It was desired.

この他、特許文献7には、ベンゾカルバゾール誘導体を正孔輸送材料として使用した例が開示されているが、発光材料としては使用されていない。   In addition, Patent Document 7 discloses an example in which a benzocarbazole derivative is used as a hole transport material, but it is not used as a light emitting material.

国際公開第2004/018587号パンフレットInternational Publication No. 2004/018587 Pamphlet 特開2003−68466号公報JP 2003-68466 A 特開2005−132820号公報JP 2005-132820 A 特開2005−174917号公報JP 2005-174917 A 国際公開第2006/049013号パンフレットInternational Publication No. 2006/049013 Pamphlet 国際公開第03/059014号パンフレットInternational Publication No. 03/059014 Pamphlet 特開平11−144866号公報Japanese Patent Laid-Open No. 11-144866 Applied Physics Letters, 80(17), 3201(2002)Applied Physics Letters, 80 (17), 3201 (2002) Thin Solid Films, 436, 264(2003)Thin Solid Films, 436, 264 (2003)

しかしながら、上述する有機材料をもちいても、耐熱性、駆動電圧、発光効率、電流効率、素子寿命及び外部量子効率などに関して十分な性能を有する有機電界発光素子は、未だ得られていない。このような状況下、耐熱性、駆動電圧、発光効率、電流効率、素子寿命及び外部量子効率などにおいて、更に性能のよい有機電界発光素子、すなわち、該素子を得ることができる化合物の開発が望まれている。   However, an organic electroluminescent device having sufficient performance with respect to heat resistance, driving voltage, light emission efficiency, current efficiency, device lifetime, external quantum efficiency, and the like has not yet been obtained using the organic materials described above. Under such circumstances, it is hoped to develop an organic electroluminescent device having higher performance in terms of heat resistance, driving voltage, luminous efficiency, current efficiency, device lifetime, external quantum efficiency, and the like, that is, a compound capable of obtaining the device. It is rare.

また、フルカラーフラットパネルディスプレイの量産化に対応するためには、性能が高く、しかも蛍光と燐光と同時に使用できるホスト材料の開発が求められる。   Also, in order to cope with the mass production of full-color flat panel displays, it is necessary to develop a host material that has high performance and can be used simultaneously with fluorescence and phosphorescence.

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、下記一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物の製造に成功した。また、このベンゾカルバゾール化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機電界発光素子を構成することにより、駆動電圧、発光効率、電流効率、素子寿命及び外部量子効率などにおいて改善された有機電界発光素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。   As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have succeeded in producing a benzocarbazole compound represented by the following general formula (1). In addition, by arranging an organic electroluminescent device by arranging the layer containing this benzocarbazole compound between a pair of electrodes, organicity improved in driving voltage, luminous efficiency, current efficiency, device lifetime, external quantum efficiency, etc. The inventors have found that an electroluminescent element can be obtained and completed the present invention.

すなわち本発明は、以下のようなベンゾカルバゾール化合物及びこれを用いた有機電界発光素子を提供する。   That is, the present invention provides the following benzocarbazole compound and an organic electroluminescence device using the same.

[1] 下記一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物。

Figure 2008214244
(式中、
Arは、置換されていてもよいアリールであり、
1、A2及びR1〜R8は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル又は置換されていてもよいアリールであり、そして、A1及びA2のうちの少なくとも1つは置換されていてもよいアリールである。) [1] A benzocarbazole compound represented by the following general formula (1).
Figure 2008214244
(Where
Ar is aryl which may be substituted;
A 1 , A 2 and R 1 to R 8 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl or optionally substituted aryl, and A At least one of 1 and A 2 is an optionally substituted aryl. )

[2] Arは、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、
1、A2及びR1〜R8は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜24のアルキル、置換されていてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル又は置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、A1及びA2のうちの少なくとも1つは置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、そして、
Ar、A1、A2及びR1〜R8における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル又は炭素数6〜30のアリールである、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[2] Ar is an optionally substituted aryl having 6 to 30 carbon atoms,
A 1 , A 2 and R 1 to R 8 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl having 1 to 24 carbon atoms, optionally substituted cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms, or substituted. And optionally substituted aryl having 6 to 30 carbon atoms, at least one of A 1 and A 2 is optionally substituted aryl having 6 to 30 carbon atoms, and
The substituents in Ar, A 1 , A 2 and R 1 to R 8 are each independently alkyl having 1 to 24 carbons, cycloalkyl having 3 to 12 carbons, or aryl having 6 to 30 carbons.
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[3] Arは、置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、
1及びA2は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、
1〜R8は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル、置換されていてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル又は置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、そして、
Ar、A1、A2及びR1〜R8における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数5〜8のシクロアルキル又は炭素数6〜18のアリールである、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[3] Ar is an optionally substituted aryl having 6 to 24 carbon atoms,
A 1 and A 2 are each independently an optionally substituted aryl having 6 to 24 carbon atoms,
R 1 to R 8 are each independently hydrogen, an optionally substituted alkyl having 1 to 12 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted carbon. A number 6 to 24 aryl, and
The substituents in Ar, A 1 , A 2 and R 1 to R 8 are each independently alkyl having 1 to 12 carbons, cycloalkyl having 5 to 8 carbons or aryl having 6 to 18 carbons.
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[4] Arは、置換されていてもよい炭素数6〜18のアリールであり、
1及びA2は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数6〜18のアリールであり、
1〜R8は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル、置換されていてもよい炭素数5〜8のシクロアルキル又は置換されていてもよい炭素数6〜18のアリールであり、そして、
Ar、A1、A2及びR1〜R8における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、炭素数5〜6のシクロアルキル又は炭素数6〜12のアリールである、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[4] Ar is an optionally substituted aryl having 6 to 18 carbon atoms,
A 1 and A 2 are each independently an optionally substituted aryl having 6 to 18 carbon atoms,
R 1 to R 8 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted cycloalkyl having 5 to 8 carbon atoms, or optionally substituted carbon. A number 6-18 aryl, and
The substituents for Ar, A 1 , A 2 and R 1 to R 8 are each independently alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 6 carbon atoms, or aryl having 6 to 12 carbon atoms,
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[5] Arはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルであり、
1及びA2は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルであり、そして、
1〜R8は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルである、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[5] Ar is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl or phenanthryl;
A 1 and A 2 are each independently phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl or phenanthryl, and
R 1 to R 8 are each independently hydrogen, methyl, ethyl, propyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, or phenanthryl.
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[6] Arはフェニル又はナフチルであり、
1及びA2は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル又はナフチルであり、そして、
1〜R8は、水素である、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[6] Ar is phenyl or naphthyl;
A 1 and A 2 are each independently phenyl, biphenylyl or naphthyl, and
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[7] Arは、置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、
1及びA2は、一方が水素であり、他方が置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、
1〜R8は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル、置換されていてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル又は置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、そして、
Ar、A1、A2及びR1〜R8における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数5〜8のシクロアルキル又は炭素数6〜18のアリールである、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[7] Ar is optionally substituted aryl having 6 to 24 carbon atoms,
A 1 and A 2 are one of hydrogen and the other is optionally substituted aryl having 6 to 24 carbon atoms,
R 1 to R 8 are each independently hydrogen, an optionally substituted alkyl having 1 to 12 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted carbon. A number 6 to 24 aryl, and
The substituents in Ar, A 1 , A 2 and R 1 to R 8 are each independently alkyl having 1 to 12 carbons, cycloalkyl having 5 to 8 carbons or aryl having 6 to 18 carbons.
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[8] Arは、置換されていてもよい炭素数6〜18のアリールであり、
1及びA2は、一方が水素であり、他方が置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、
1〜R8は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル、置換されていてもよい炭素数5〜8のシクロアルキル又は置換されていてもよい炭素数6〜18のアリールであり、そして、
Ar、A1、A2及びR1〜R8における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、炭素数5〜6のシクロアルキル又は炭素数6〜12のアリールである、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[8] Ar is optionally substituted aryl having 6 to 18 carbon atoms,
A 1 and A 2 are one of hydrogen and the other is optionally substituted aryl having 6 to 24 carbon atoms,
R 1 to R 8 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted cycloalkyl having 5 to 8 carbon atoms, or optionally substituted carbon. A number 6-18 aryl, and
The substituents for Ar, A 1 , A 2 and R 1 to R 8 are each independently alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 6 carbon atoms, or aryl having 6 to 12 carbon atoms,
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[9] Arはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルであり、
1及びA2は、一方が水素であり、他方がフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルであり、そして、
1〜R8は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルである、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[9] Ar is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl or phenanthryl;
A 1 and A 2 are one of hydrogen and the other is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, quaterphenylyl, naphthyl or phenanthryl, and
R 1 to R 8 are each independently hydrogen, methyl, ethyl, propyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, or phenanthryl.
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[10] Arはフェニル又はナフチルであり、
1及びA2は、一方が水素であり、他方がフェニル、ビフェニリル又はナフチルであり、そして、
1〜R8は、水素である、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[10] Ar is phenyl or naphthyl;
A 1 and A 2 are one of hydrogen, the other is phenyl, biphenylyl or naphthyl, and
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[11] Arはフェニルであり
1はフェニルであり、A2はフェニルであり、
1〜R8は水素である、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[11] Ar is phenyl, A 1 is phenyl, A 2 is phenyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[12] Arはフェニルであり
1は4−ビフェニリルであり、A2は4−ビフェニリルであり、
1〜R8は水素である、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[12] Ar is phenyl, A 1 is 4-biphenylyl, A 2 is 4-biphenylyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[13] Arはフェニルであり
1は2−ナフチルであり、A2は2−ナフチルであり、
1〜R8は水素である、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[13] Ar is phenyl, A 1 is 2-naphthyl, A 2 is 2-naphthyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[14] Arは2−ナフチルであり
1はフェニルであり、A2はフェニルであり、
1〜R8は水素である、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[14] Ar is 2-naphthyl, A 1 is phenyl, A 2 is phenyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[15] Arは2−ナフチルであり
1は4−ビフェニリルであり、A2は4−ビフェニリルであり、
1〜R8は水素である、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[15] Ar is 2-naphthyl, A 1 is 4-biphenylyl, A 2 is 4-biphenylyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[16] Arは2−ナフチルであり
1は2−ナフチルであり、A2は2−ナフチルであり、
1〜R8は水素である、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[16] Ar is 2-naphthyl, A 1 is 2-naphthyl, A 2 is 2-naphthyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[17] Arはフェニルであり
1はフェニルであり、A2は4−ビフェニリルであり、
1〜R8は水素である、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[17] Ar is phenyl, A 1 is phenyl, A 2 is 4-biphenylyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[18] Arはフェニルであり
1は4−ビフェニリルであり、A2はフェニルであり、
1〜R8は水素である、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[18] Ar is phenyl, A 1 is 4-biphenylyl, A 2 is phenyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[19] Arはフェニルであり
1はフェニルであり、A2は2−ナフチルであり、
1〜R8は水素である、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[19] Ar is phenyl, A 1 is phenyl, A 2 is 2-naphthyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[20] Arはフェニルであり
1は2−ナフチルであり、A2はフェニルであり、
1〜R8は水素である、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[20] Ar is phenyl, A 1 is 2-naphthyl, A 2 is phenyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[21] Arはフェニルであり
1は4−ビフェニリルであり、A2は2−ナフチルであり、
1〜R8は水素である、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[21] Ar is phenyl, A 1 is 4-biphenylyl, A 2 is 2-naphthyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[22] Arはフェニルであり
1は2−ナフチルであり、A2は4−ビフェニリルであり、
1〜R8は水素である、
上記[1]に記載するベンゾカルバゾール化合物。
[22] Ar is phenyl, A 1 is 2-naphthyl, A 2 is 4-biphenylyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound described in [1] above.

[23] 発光素子の発光層用材料であって、上記[1]ないし[22]のいずれかに記載するベンゾカルバゾール化合物を含有する発光層用材料。 [23] A material for a light-emitting layer of a light-emitting element, the material for a light-emitting layer containing the benzocarbazole compound according to any one of [1] to [22].

[24] さらに、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、アミン含有スチリル誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、イリジウム錯体及び白金錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、上記[23]に記載する発光層用材料。 [24] The above [23], further comprising at least one selected from the group consisting of perylene derivatives, borane derivatives, amine-containing styryl derivatives, aromatic amine derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, iridium complexes, and platinum complexes. The light emitting layer material described in 1.

[25] 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、上記[23]又は[24]に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。 [25] An organic electroluminescence device comprising a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and a light-emitting layer disposed between the pair of electrodes and containing the light-emitting layer material described in [23] or [24] .

[26] さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び/又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体及びフェナントロリン誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、上記[25]に記載する有機電界発光素子。 [26] Furthermore, it has an electron transport layer and / or an electron injection layer arranged between the cathode and the light emitting layer, and at least one of the electron transport layer and the electron injection layer is a quinolinol-based metal complex, The organic electroluminescence device according to [25], which contains at least one selected from the group consisting of a pyridine derivative and a phenanthroline derivative.

[27] さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び/又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1つは、キノリノール系金属錯体を含有する、上記[25]に記載する有機電界発光素子。 [27] Furthermore, the electron transport layer and / or the electron injection layer disposed between the cathode and the light emitting layer are provided, and at least one of the electron transport layer and the electron injection layer includes a quinolinol-based metal complex. The organic electroluminescent element as described in [25] above.

[28] さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び/又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1つは、ピリジン誘導体を含有する、上記[25]に記載する有機電界発光素子。 [28] Furthermore, it has an electron transport layer and / or an electron injection layer arranged between the cathode and the light emitting layer, and at least one of the electron transport layer and the electron injection layer contains a pyridine derivative. The organic electroluminescent element as described in [25] above.

[29] さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び/又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1つは、フェナントロリン誘導体を含有する、上記[25]に記載する有機電界発光素子。 [29] Furthermore, it has an electron transport layer and / or an electron injection layer arranged between the cathode and the light emitting layer, and at least one of the electron transport layer and the electron injection layer contains a phenanthroline derivative. The organic electroluminescent element as described in [25] above.

[30] 上記[25]ないし[29]のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。 [30] A display device comprising the organic electroluminescent element as described in any one of [25] to [29].

[31] 上記[25]ないし[29]のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。 [31] A lighting device comprising the organic electroluminescent element as described in any one of [25] to [29].

本発明の好ましい態様によれば、例えば、発光層用材料として優れた特性を有するベンゾカルバゾール化合物を提供することができる。また、耐熱性、駆動電圧、発光効率、電流効率、素子寿命及び外部量子効率などについて改善された有機電界発光素子を提供することができる。さらに、本発明の好ましい態様に係るベンゾカルバゾール化合物は、燐光素子だけでなく、蛍光素子にも適用できるといったメリットがある。例えば、本発明の好ましい態様に係るベンゾカルバゾール化合物は、赤色燐光素子のホスト材料として使用できると同時に、蛍光青色素子と蛍光緑色素子のホスト材料としても使用できる。この結果、フルカラーフラットパネルディスプレイの量産化に適した材料を提供することができる。   According to a preferred embodiment of the present invention, for example, a benzocarbazole compound having excellent characteristics as a light emitting layer material can be provided. Moreover, the organic electroluminescent element improved about heat resistance, drive voltage, luminous efficiency, current efficiency, element lifetime, external quantum efficiency, etc. can be provided. Furthermore, the benzocarbazole compound according to a preferred embodiment of the present invention has an advantage that it can be applied not only to phosphorescent devices but also to fluorescent devices. For example, the benzocarbazole compound according to a preferred embodiment of the present invention can be used as a host material for a red phosphorescent device and at the same time as a host material for a fluorescent blue device and a fluorescent green device. As a result, a material suitable for mass production of a full color flat panel display can be provided.

本発明のベンゾカルバゾール化合物について詳細に説明する。
本発明に係るベンゾカルバゾール化合物は、上記一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物である。
The benzocarbazole compound of the present invention will be described in detail.
The benzocarbazole compound according to the present invention is a benzocarbazole compound represented by the general formula (1).

1.一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物
まず、上記一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物について説明する。
1. The benzocarbazole compound represented by the general formula (1) First, the benzocarbazole compound represented by the general formula (1) will be described.

一般式(1)のAr,A1、A2及びR1〜R8における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数6〜30のアリールがあげられる。Arの「アリール」としては、好ましくは炭素数6〜24のアリール、より好ましくは炭素数6〜18のアリール、さらに好ましくは炭素数6〜12のアリールである。A1及びA2の「アリール」としては、好ましくは炭素数6〜24のアリール、より好ましくは炭素数6〜18のアリール、さらに好ましくは炭素数6〜12のアリールである。R1〜R8の「アリール」としては、好ましくは炭素数6〜24のアリール、より好ましくは炭素数6〜18のアリール、さらに好ましくは炭素数6〜12のアリールである。 Examples of “aryl” of “optionally substituted aryl” in Ar, A 1 , A 2 and R 1 to R 8 in the general formula (1) include aryl having 6 to 30 carbon atoms. The “aryl” of Ar is preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 18 carbon atoms, and still more preferably aryl having 6 to 12 carbon atoms. The “aryl” of A 1 and A 2 is preferably an aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably an aryl having 6 to 18 carbon atoms, and still more preferably an aryl having 6 to 12 carbon atoms. As "aryl" R 1 to R 8 is preferably an aryl of 6 to 24 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms aryl, more preferably aryl having 6 to 12 carbon atoms.

具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、(o−,m−,又はp−)トリル、(2,3−,2,4−,2,5−,2,6−,3,4−,又は3,5−)キシリル、メシチル、(o−,m−,又はp−)クメニル、二環系アリールである(2−,3−,又は4−)ビフェニリル、縮合二環系アリールである(1−又は2−)ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル(m−テルフェニル−2’−イル、m−テルフェニル−4’−イル、m−テルフェニル−5’−イル、o−テルフェニル−3’−イル、o−テルフェニル−4’−イル、p−テルフェニル−2’−イル、m−タ−フェニル−2−イル、m−テルフェニル−3−イル、m−テルフェニル−4−イル、o−テルフェニル−2−イル、o−テルフェニル−3−イル、o−テルフェニル−4−イル、p−テルフェニル−2−イル、p−テルフェニル−3−イル、又はp−テルフェニル−4−イル)、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−(1−,3−,4−,又は5−)イル、フルオレン−(1−,2−,3−,4−,又は9−)イル、フェナレン−(1−又は2−)イル、(1−,2−,3−,4−,又は9−)フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル(5’−フェニル−m−テルフェニル−2−イル、5’−フェニル−m−テルフェニル−3−イル、5’−フェニル−m−テルフェニル−4−イル、又はm−クアテルフェニル)、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−(1−又は2−)イル、ピレン−(1−,2−,又は4−)イル、ナフタセン−(1−,2−,又は5−)イル、縮合五環系アリールであるペリレン−(1−,2−,又は3−)イル、ペンタセン−(1−,2−,5−,又は6−)イルなどがあげられる。   Specific “aryl” includes monocyclic aryl phenyl, (o-, m-, or p-) tolyl, (2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6- , 3,4-, or 3,5-) xylyl, mesityl, (o-, m-, or p-) cumenyl, bicyclic aryl (2-, 3-, or 4-) biphenylyl, fused di- Ring system aryl (1- or 2-) naphthyl, tricyclic aryl terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-) Yl, o-terphenyl-3'-yl, o-terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl , M-terphenyl-4-yl, o-terphenyl-2-yl, o-terphenyl- -Yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, or p-terphenyl-4-yl), a fused tricyclic aryl, acenaphthylene -(1-, 3-, 4-, or 5-) yl, fluorene- (1-, 2-, 3-, 4-, or 9-) yl, phenalen- (1- or 2-) yl, ( 1-, 2-, 3-, 4-, or 9-) phenanthryl, quaterphenylyl (5'-phenyl-m-terphenyl-2-yl, 5'-phenyl-m-) which is a tetracyclic aryl Terphenyl-3-yl, 5′-phenyl-m-terphenyl-4-yl, or m-quaterphenyl), triphenylene- (1- or 2-) yl which is a fused tetracyclic aryl, pyrene- ( 1-, 2-, or 4-) yl, naphthacene- (1-, -, Or 5-) yl, fused pentacyclic aryl perylene- (1-, 2-, or 3-) yl, pentacene- (1-, 2-, 5-, or 6-) yl It is done.

Arにおける、特に好ましい「アリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル及びフェナントリルであり、これらの中でも、フェニル、4−ビフェニリル、1−ナフチル、2−ナフチル及び9−フェナントリルが好ましい。Arがアリールであると、一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物の剛直性が増し、耐熱性が優れ、寿命が長くなる特徴がある。   Particularly preferred “aryl” in Ar is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl and phenanthryl, and among these, phenyl, 4-biphenylyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9-phenanthryl are preferred. When Ar is aryl, the benzocarbazole compound represented by the general formula (1) is characterized by increased rigidity, excellent heat resistance, and long life.

1及びA2における、特に好ましい「アリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル及びフェナントリルであり、これらの中でも、フェニル、4−ビフェニリル、1−ナフチル、2−ナフチル及び9−フェナントリルが好ましい。また、A1及びA2が同じであっても異なっていてもよく、好ましくはA1及びA2が同じである。A1及びA2がアリールであると、一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物の耐熱性、発光効率、および寿命が優れる特徴がある。 Particularly preferred “aryl” in A 1 and A 2 are phenyl, biphenylyl, terphenylyl, quaterphenylyl, naphthyl and phenanthryl, among which phenyl, 4-biphenylyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9 -Phenanthryl is preferred. A 1 and A 2 may be the same or different, and preferably A 1 and A 2 are the same. When A 1 and A 2 are aryl, the benzocarbazole compound represented by the general formula (1) is excellent in heat resistance, light emission efficiency, and lifetime.

1〜R8における、特に好ましい「アリール」は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル及びフェナントリルであり、これらの中でも、フェニル、4−ビフェニリル、1−ナフチル及び2−ナフチルが好ましい。 Particularly preferable “aryl” in R 1 to R 8 is phenyl, biphenylyl, naphthyl and phenanthryl, and among these, phenyl, 4-biphenylyl, 1-naphthyl and 2-naphthyl are preferable.

一般式(1)のA1、A2、及びR1〜R8における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数1〜24の直鎖アルキル又は炭素数3〜24の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数1〜18のアルキル(炭素数3〜18の分枝鎖アルキル)である。より好ましい「アルキル」は、炭素数1〜12のアルキル(炭素数3〜12の分枝鎖アルキル)である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数1〜6のアルキル(炭素数3〜6の分枝鎖アルキル)である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数1〜4のアルキル(炭素数3〜4の分枝鎖アルキル)である。 The “alkyl” of “optionally substituted alkyl” in A 1 , A 2 , and R 1 to R 8 in the general formula (1) may be either a straight chain or a branched chain. Examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 or branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms. Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).

具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、n−オクチル、t−オクチル、1−メチルヘプチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、n−ノニル、2,2−ジメチルヘプチル、2,6−ジメチル−4−ヘプチル、3,5,5−トリメチルヘキシル、n−デシル、n−ウンデシル、1−メチルデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、1−ヘキシルヘプチル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−エイコシルなどがあげられる。   Specific examples of “alkyl” include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2 -Propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl, 1-methyldecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-hept Decyl, n- octadecyl, such as n- eicosyl, and the like.

一般式(1)のA1、A2、及びR1〜R8における「置換されていてもよいシクロアルキル」の「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数3〜12のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数3〜10のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数5〜8のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数5〜6のシクロアルキルである。 Examples of “cycloalkyl” of “optionally substituted cycloalkyl” in A 1 , A 2 and R 1 to R 8 in the general formula (1) include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms. . Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 5 to 8 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 5 to 6 carbon atoms.

具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチル又はジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。   Specific examples of “cycloalkyl” include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, and dimethylcyclohexyl.

一般式(1)のAr,A1、A2及びR1〜R8における「置換基」としては、アルキル、シクロアルキル、アリールがあげられるが、これらの好ましいものとしては、それぞれ、A1、A2、及びR1〜R8における「アルキル」の欄で説明したもの、A1、A2、及びR1〜R8における「シクロアルキル」の欄で説明したもの、Ar,A1、A2及びR1〜R8における「アリール」の欄で説明したものと同様のものがあげられる。 Examples of the “substituent” in Ar, A 1 , A 2 and R 1 to R 8 in the general formula (1) include alkyl, cycloalkyl, and aryl. Preferred examples of these include A 1 , A 2 and those described in the “alkyl” column in R 1 to R 8 , A 1 , A 2 , and those described in the “cycloalkyl” column in R 1 to R 8 , Ar, A 1 , A 2 and the same as those described in the column of “aryl” in R 1 to R 8 .

Ar,A1、A2及びR1〜R8における「置換基」としては、具体的には、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、t−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシルなどのアルキル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのシクロアルキル;フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、フェナントリルなどのアリール;メチルフェニル、エチルフェニル、s−ブチルフェニル、t−ブチルフェニル、1−メチルナフチル、2−メチルナフチル、1,6−ジメチルナフチル、2,6−ジメチルナフチル、4−t−ブチルナフチルなどのアルキルアリールなどがあげられる。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは0〜3個、より好ましくは0〜2個、更に好ましくは0個(無置換)である。 Specific examples of the “substituent” in Ar, A 1 , A 2 and R 1 to R 8 include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, t-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n- Alkyl such as tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl; cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl; phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, phenanthryl, etc. Of aryl; methylphenyl, ethylphenol And alkylaryl such as nyl, s-butylphenyl, t-butylphenyl, 1-methylnaphthyl, 2-methylnaphthyl, 1,6-dimethylnaphthyl, 2,6-dimethylnaphthyl and 4-t-butylnaphthyl. . The number of substituents is, for example, the maximum possible number of substitution, preferably 0-3, more preferably 0-2, and even more preferably 0 (unsubstituted).

材料のコスト及び合成の容易さの観点から、R1〜R8は、特に水素であることが好ましい。また、同様に、A1とA2が同じであることが好ましい。 From the viewpoint of material cost and ease of synthesis, R 1 to R 8 are particularly preferably hydrogen. Similarly, A 1 and A 2 are preferably the same.

2.一般式(1)で表される化合物の具体例
上記一般式(1)で表される化合物の、更なる具体例としては、例えば、下記式(1-1)〜(1-174)で表される化合物があげられる。
下記化合物の中でも、特に、下記式(1-1)、式(1-3)、式(1-4)、式(1-7)、式(1-12)、式(1-13)、式(1-14)、式(1-19)、式(1-21)、式(1-23)、式(1-24)、式(1-25)、式(1-29)、式(1-31)、式(1-34)、式(1-35)、式(1-41)、式(1-44)、式(1-45)、式(1-49)、式(1-59)、式(1-61)、式(1-63)、式(1-65)、式(1-79)、式(1-80)、式(1-82)、式(1-83)、式(1-84)、式(1-87)、式(1-90)、式(1-93)、式(1-101)、式(1-103)、式(1-105)、式(1-107)、式(1-110)、式(1-111)、式(1-115)、式(1-117)、式(1-120)、式(1-121)、式(1-125)、式(1-127)、式(1-131)、式(1-145)、式(1-147)、式(1-149)及び式(1-151)で表される化合物が好ましい。
さらに下記式(1-1)、式(1-4)、式(1-7)、式(1-13)、式(1-14)、式(1-24)、式(1-29)、式(1-31)、式(1-34)、式(1-41)、式(1-44)、式(1-59)、式(1-61)、式(1-63)、式(1-65)、式(1-79)、式(1-80)、式(1-82)、式(1-87)、式(1-90)、式(1-93)及び式(1-101)で表される化合物がより好ましい。
2. Specific examples of the compound represented by the general formula (1) As further specific examples of the compound represented by the general formula (1), for example, the compounds represented by the following formulas (1-1) to (1-174) Compounds.
Among the following compounds, in particular, the following formula (1-1), formula (1-3), formula (1-4), formula (1-7), formula (1-12), formula (1-13), Formula (1-14), Formula (1-19), Formula (1-21), Formula (1-23), Formula (1-24), Formula (1-25), Formula (1-29), Formula (1-31), Formula (1-34), Formula (1-35), Formula (1-41), Formula (1-44), Formula (1-45), Formula (1-49), Formula ( 1-59), Formula (1-61), Formula (1-63), Formula (1-65), Formula (1-79), Formula (1-80), Formula (1-82), Formula (1 -83), formula (1-84), formula (1-87), formula (1-90), formula (1-93), formula (1-101), formula (1-103), formula (1- 105), Formula (1-107), Formula (1-110), Formula (1-111), Formula (1-115), Formula (1-117), Formula (1-120), Formula (1-121 ), Formula (1-125), Formula (1-127), Formula (1-131), Formula (1-145), Formula (1-147), Formula (1-149), and Formula (1-151) The compound represented by these is preferable.
Furthermore, the following formula (1-1), formula (1-4), formula (1-7), formula (1-13), formula (1-14), formula (1-24), formula (1-29) , Formula (1-31), Formula (1-34), Formula (1-41), Formula (1-44), Formula (1-59), Formula (1-61), Formula (1-63), Formula (1-65), Formula (1-79), Formula (1-80), Formula (1-82), Formula (1-87), Formula (1-90), Formula (1-93) and Formula The compound represented by (1-101) is more preferable.

Figure 2008214244
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3.一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物の製造方法
一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物は、例えば、鈴木カップリング反応のような既知の合成法を利用して製造することができる。鈴木カップリング反応は、塩基の存在下パラジウム触媒を用いて、芳香族ハライドもしくはトリフラートと、芳香族ボロン酸もしくは芳香族ホロン酸エステルとをカップリングする方法である。この方法で一般式(1)で表される化合物を得る反応経路の具体例は下記の通りである。

Figure 2008214244
上式中、R1〜R8、A1、A2およびArは前記と同一である。 3. Production method of benzocarbazole compound represented by general formula (1) The benzocarbazole compound represented by general formula (1) can be produced by using a known synthesis method such as Suzuki coupling reaction, for example. it can. The Suzuki coupling reaction is a method of coupling an aromatic halide or triflate with an aromatic boronic acid or aromatic holonic acid ester using a palladium catalyst in the presence of a base. Specific examples of the reaction route for obtaining the compound represented by the general formula (1) by this method are as follows.
Figure 2008214244
In the above formula, R 1 to R 8 , A 1 , A 2 and Ar are the same as described above.

この反応で用いられるパラジウム触媒の具体例は、Pd(PPh34、PdCl2(PPh32、Pd(OAc)2、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)クロロホルム錯体、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)等である。反応を促進させるため、場合によりこれらのパラジウム化合物にホスフィン化合物を加えてもよい。そのホスフィン化合物の具体例は、トリ(t−ブチル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1−(N,N−ジメチルアミノメチル)−2−(ジt−ブチルホスフィノ)フェロセン、1−(N,N−ジブチルアミノメチル)−2−(ジt−ブチルホスフィノ)フェロセン、1−(メトキシメチル)−2−(ジt−ブチルホスフィノ)フェロセン、1,1’−ビス(ジt−ブチルホスフィノ)フェロセン、2,2’−ビス(ジt−ブチルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、2−メトキシ−2’−(ジt−ブチルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル等である。 Specific examples of the palladium catalyst used in this reaction are Pd (PPh 3 ) 4 , PdCl 2 (PPh 3 ) 2 , Pd (OAc) 2 , tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), tris (dibenzylideneacetone). ) Dipalladium (0) chloroform complex, bis (dibenzylideneacetone) palladium (0), and the like. In order to accelerate the reaction, a phosphine compound may be added to these palladium compounds in some cases. Specific examples of the phosphine compound include tri (t-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, 1- (N, N-dimethylaminomethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1- (N, N -Dibutylaminomethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1- (methoxymethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1,1'-bis (di-t-butylphosphino) ) Ferrocene, 2,2′-bis (di-t-butylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 2-methoxy-2 ′-(di-t-butylphosphino) -1,1′-binaphthyl and the like. .

この反応で用いられる塩基の具体例は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムt−ブトキシド、酢酸ナトリウム、リン酸三カリウム、フッ化カリウム等である。   Specific examples of the base used in this reaction are sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium bicarbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide, sodium ethoxide, sodium t-butoxide, sodium acetate, phosphoric acid. Tripotassium, potassium fluoride and the like.

さらに、この反応で用いられる溶媒の具体例は、ベンゼン、トルエン、キシレン、N,N−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエ−テル、t−ブチルメチルエ−テル、1,4−ジオキサン、メタノ−ル、エタノール、イソプロピルアルコ−ル等である。これらの溶媒は、反応させる芳香族ハライド、トリフラート、芳香族ホロン酸エステルおよび芳香族ボロン酸の構造に応じて適宜選択できる。溶媒は単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。   Furthermore, specific examples of the solvent used in this reaction are benzene, toluene, xylene, N, N-dimethylformamide, tetrahydrofuran, diethyl ether, t-butylmethyl ether, 1,4-dioxane, methanol, ethanol, Isopropyl alcohol and the like. These solvents can be appropriately selected according to the structure of the aromatic halide, triflate, aromatic holonic acid ester and aromatic boronic acid to be reacted. A solvent may be used independently and may be used as a mixed solvent.

一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり様々な色の発光に使用できるが、特に青色発光に適している。一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物は、非対称の分子構造を持っているため、有機EL素子作製時にアモルファス状態を形成しやすい。また、耐熱性に優れ、電界印加時においても安定である。   The benzocarbazole compound represented by the general formula (1) is a compound having strong fluorescence in a solid state and can be used for light emission of various colors, but is particularly suitable for blue light emission. Since the benzocarbazole compound represented by the general formula (1) has an asymmetric molecular structure, it is easy to form an amorphous state when manufacturing an organic EL element. In addition, it has excellent heat resistance and is stable when an electric field is applied.

一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物は、ホスト発光材料として有効である。一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物は、発光波長が短く、特に蛍光青色ホスト発光材料として優れているが、青色以外の発光にも使用することが可能である。また、一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物は、燐光ホスト材料をとして、特に有効であり、例えば、赤色燐光素子のホスト材料として用いた場合は、赤色ドーパントへのエネルギー移動が効率よく行われ、高効率、長寿命の燐光発光素子が得られる。   The benzocarbazole compound represented by the general formula (1) is effective as a host light emitting material. The benzocarbazole compound represented by the general formula (1) has a short emission wavelength and is particularly excellent as a fluorescent blue host light-emitting material, but can also be used for light emission other than blue light. The benzocarbazole compound represented by the general formula (1) is particularly effective as a phosphorescent host material. For example, when used as a host material of a red phosphorescent element, energy transfer to a red dopant is efficiently performed. As a result, a phosphorescent light emitting device with high efficiency and long life can be obtained.

一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物は、安定なガラス状態を呈し、蒸着などにより安定なアモルファス膜を形成することができる。また、有機溶剤に対する溶解度が大きく、再結晶やカラムクロマトによる精製が容易だけでなく、発光素子の層形成の際にも自由な層形成手段を採用することができる。例えば、一般的に、蒸着法による層形成では、化合物の分解や製膜された層の結晶構造的な不均一性のおそれがあるが、種々の溶媒を用いて、容易にスピンコート法を採用することができるため、これらのおそれをなくした層形成が可能となる   The benzocarbazole compound represented by the general formula (1) exhibits a stable glass state, and can form a stable amorphous film by vapor deposition or the like. Moreover, the solubility with respect to an organic solvent is large, and not only recrystallization and purification by column chromatography are easy, but also a free layer forming means can be employed when forming a layer of a light emitting element. For example, in general, in the layer formation by vapor deposition, there is a risk of decomposition of the compound or non-uniformity of the crystal structure of the formed layer, but the spin coating method is easily adopted using various solvents. Therefore, it is possible to form a layer that eliminates these fears.

4.有機電界発光素子
本発明に係るベンゾカルバゾール化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。
この実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
4). Organic Electroluminescent Device The benzocarbazole compound according to the present invention can be used as a material for an organic electroluminescent device, for example.
The organic electroluminescent element according to this embodiment will be described in detail based on the drawings. FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an organic electroluminescent element according to this embodiment.

<有機電界発光素子の構造>
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた正孔阻止層106と、正孔阻止層106の上に設けられた電子輸送層107と、電子輸送層107の上に設けられた電子注入層108と、電子注入層108の上に設けられた陰極109とを有する。
<Structure of organic electroluminescence device>
An organic electroluminescent device 100 shown in FIG. 1 includes a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, and a hole injection layer 103. A hole transport layer 104 provided on the hole transport layer 104, a light emitting layer 105 provided on the hole transport layer 104, a hole blocking layer 106 provided on the light emitting layer 105, and a hole blocking layer 106. An electron transport layer 107 provided on the electron transport layer 107, an electron injection layer 108 provided on the electron transport layer 107, and a cathode 109 provided on the electron injection layer 108.

なお、有機電界発光素子100は、作製順序を逆にして、例えば、基板101と、基板101上に設けられた陰極109と、陰極109の上に設けられた電子注入層108と、電子注入層108の上に設けられた電子輸送層107と、電子輸送層107の上に設けられた正孔阻止層106と、正孔阻止層106の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた陽極102とを有する構成としてもよい。   The organic electroluminescent device 100 is manufactured in the reverse order, for example, the substrate 101, the cathode 109 provided on the substrate 101, the electron injection layer 108 provided on the cathode 109, and the electron injection layer. An electron transport layer 107 provided on the electron transport layer 108, a hole blocking layer 106 provided on the electron transport layer 107, a light emitting layer 105 provided on the hole blocking layer 106, The structure may include a hole transport layer 104 provided above, a hole injection layer 103 provided on the hole transport layer 104, and an anode 102 provided on the hole injection layer 103. .

上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極102と発光層105と陰極109とからなる構成として、正孔注入層103、正孔輸送層104、正孔阻止層106、電子輸送層107及び電子注入層108は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。   Not all of the above layers are necessary, and the minimum structural unit is composed of the anode 102, the light emitting layer 105, and the cathode 109, and the hole injection layer 103, the hole transport layer 104, the hole blocking layer 106, the electron The transport layer 107 and the electron injection layer 108 are provided arbitrarily. Moreover, each said layer may consist of a single layer, respectively, and may consist of multiple layers.

有機電界発光素子を構成する層の態様としては、上述する「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極」の構成態様の他に、
「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/発光層/陰極」、「基板/陽極/正孔輸送層/発光層/陰極」、「基板/陽極/発光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/発光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/発光層/陰極」の構成態様であってもよい。
また、「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/発光層/正孔阻止層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/陰極」「基板/陽極/正孔注入層/発光層/正孔阻止層/陰極」、「基板/陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/陰極」、「基板/陽極/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/発光層/正孔阻止層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/発光層/正孔阻止層/陰極」の構成態様であってもよい。
As an aspect of the layer constituting the organic electroluminescence device, the above-mentioned configuration of “substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode” Besides the aspect,
“Substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode”, “substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / "Cathode", "substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode", "substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode"", Substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode", "substrate / anode / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode", "substrate / anode / Hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron ” "Injection layer / cathode", "substrate / anode / hole injection layer / emission layer / electron transport layer / cathode", "substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / emission layer / cathode", "Substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode", "substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode", "substrate / anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode", "substrate / anode / "Light emitting layer / electron injection layer / cathode" or "substrate / anode / light emitting layer / cathode".
Also, “substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode”, “substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / "Hole blocking layer / electron injection layer / cathode", "substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode", "substrate / anode / hole injection layer" / Light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode ”,“ substrate / anode / Hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode ”,“ substrate / anode / Hole injection layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / positive Hole Incoming layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / cathode ”“ substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / hole blocking layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole transport layer / light emitting ” Layer / hole blocking layer / cathode ”,“ substrate / anode / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode ”,“ substrate / anode / light emitting layer / hole blocking layer / electron injection layer / cathode ”, The configuration of “substrate / anode / light emitting layer / hole blocking layer / cathode” may be used.

<有機電界発光素子における基板>
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状又はシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム又はプラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、及びポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルム又はシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
<Substrate in organic electroluminescence device>
The substrate 101 serves as a support for the organic electroluminescent device 100, and usually quartz, glass, metal, plastic, or the like is used. The substrate 101 is formed into a plate shape, a film shape, or a sheet shape according to the purpose. For example, a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used. Of these, glass plates and transparent synthetic resin plates such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, polysulfone and the like are preferable. In the case of a glass substrate, soda lime glass, non-alkali glass, or the like is used, and the thickness only needs to be sufficient to maintain the mechanical strength. The upper limit value of the thickness is, for example, 2 mm or less, preferably 1 mm or less. As for the material of the glass, non-alkali glass is preferred because it is better that there are fewer ions eluted from the glass, but soda-lime glass with a barrier coat such as SiO 2 is also available on the market. it can. Further, the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one surface in order to improve the gas barrier property, and a synthetic resin plate, film or sheet having a particularly low gas barrier property is used as the substrate 101. When used, it is preferable to provide a gas barrier film.

<有機電界発光素子における陽極>
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103及び/又は正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
<Anode in organic electroluminescence device>
The anode 102 serves to inject holes into the light emitting layer 105. When the hole injection layer 103 and / or the hole transport layer 104 are provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 through these layers. .

陽極102を形成する材料としては、無機化合物及び有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属(アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど)、金属酸化物(インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物(ITO)など)、ハロゲン化金属(ヨウ化銅など)、硫化銅、カーボンブラック、ITOガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ(3−メチルチオフェン)などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。   Examples of the material for forming the anode 102 include inorganic compounds and organic compounds. Examples of inorganic compounds include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), etc.), halogenated compounds. Examples thereof include metals (such as copper iodide), copper sulfide, carbon black, ITO glass, and nesa glass. Examples of the organic compound include polythiophene such as poly (3-methylthiophene), conductive polymer such as polypyrrole and polyaniline, and the like. In addition, it can select suitably from the substances currently used as an anode of an organic electroluminescent element, and can use it.

透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、300Ω/□以下のITO基板であれば素子電極として機能するが、現在では10Ω/□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば100〜5Ω/□、好ましくは50〜5Ω/□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常100〜300nmの間で用いられることが多い。   The resistance of the transparent electrode is not limited as long as it can supply a sufficient current for light emission of the light emitting element, but is preferably low resistance from the viewpoint of power consumption of the light emitting element. For example, an ITO substrate of 300Ω / □ or less functions as an element electrode. However, since it is now possible to supply a substrate of about 10Ω / □, for example, 100-5Ω / □, preferably 50-5Ω. It is particularly desirable to use a low resistance product of / □. The thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but is usually used in a range of 100 to 300 nm.

<有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層>
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内又は正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔又は陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103及び正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種又は二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
<Hole injection layer and hole transport layer in organic electroluminescence device>
The hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104. The hole transport layer 104 plays a role of efficiently transporting holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 through the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105. The hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 are each formed by laminating and mixing one or more hole injection / transport materials or a mixture of the hole injection / transport material and the polymer binder. Is done. In addition, an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injection / transport material to form a layer.

正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時及び使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。   As a hole injection / transport material, it is necessary to efficiently inject and transport holes from the positive electrode between electrodes to which an electric field is applied. The hole injection efficiency is high, and the injected holes are transported efficiently. It is desirable to do. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a low ionization potential, a high hole mobility, excellent stability, and is less likely to generate trapping impurities during manufacturing and use.

正孔注入層103及び正孔輸送層104を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、p型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層及び正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体(N−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾール等)、ビス(N−アリルカルバゾール)又はビス(N−アルキルカルバゾール)などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体(芳香族第3級アミンを主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニル、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−4,4’−ジアミノビフェニル(以下、NPDと略記する。)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミン、N,N’−ジナフチル−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミン、4,4’,4”−トリス(3−メチルフェニル(フェニル)アミノ)トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体等、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体(無金属、銅フタロシアニン等)、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシラン等である。ポリマー系では上記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾール及びポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。   As a material for forming the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104, in a photoconductive material, a compound conventionally used as a charge transport material for holes, a p-type semiconductor, and a hole injection of an organic electroluminescent element are used. Any known material used for the layer and the hole transport layer can be selected and used. Specific examples thereof include carbazole derivatives (N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.), biscarbazole derivatives such as bis (N-allylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole), triarylamine derivatives (aromatic tertiary class). Polymer having amine in main chain or side chain, 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, N, N′-diphenyl-N, N′-di (3-methylphenyl) -4 , 4'-diaminobiphenyl, N, N'-diphenyl-N, N'-dinaphthyl-4,4'-diaminobiphenyl (hereinafter abbreviated as NPD), N, N'-diphenyl-N, N'- Di (3-methylphenyl) -4,4′-diphenyl-1,1′-diamine, N, N′-dinaphthyl-N, N′-diphenyl-4 4'-diphenyl-1,1'-diamine, triphenylamine derivatives such as 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenyl (phenyl) amino) triphenylamine, starburst amine derivatives, stilbene derivatives, These are phthalocyanine derivatives (metal-free, copper phthalocyanine, etc.), pyrazoline derivatives, hydrazone compounds, benzofuran derivatives, thiophene derivatives, oxadiazole derivatives, porphyrin derivatives, and other heterocyclic compounds, polysilanes, etc. Polycarbonate, styrene derivatives, polyvinyl carbazole, polysilane, and the like in the side chain are preferable, but any compound that can form a thin film necessary for manufacturing a light-emitting element, inject holes from the anode, and further transport holes can be used. It is not limited.

また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、又は電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)又は2,3,5,6−テトラフルオロテトラシアノ−1,4−ベンゾキノンジメタン(F4TCNQ)などの強い電子受容体が知られている(例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」及び文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(6),729-731(1998)」を参照)。これらは、電子供与型ベース物質(正孔輸送物質)における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数及び移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体(TPDなど)又はスターバーストアミン誘導体(TDATAなど)、あるいは、特定の金属フタロシアニン(特に、亜鉛フタロシアニンZnPcなど)が知られている(特開2005−167175号公報)。   It is also known that the conductivity of organic semiconductors is strongly influenced by the doping. Such an organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property. Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping of electron donor materials. (For example, the document “M. Pfeiffer, A. Beyer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., 73 (22), 3202-3204 (1998)”) and the document “J. Blochwitz, M Pheiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., 73 (6), 729-731 (1998)). These generate so-called holes by an electron transfer process in an electron donating base material (hole transport material). Depending on the number and mobility of holes, the conductivity of the base material varies considerably. Known matrix substances having hole transporting properties include, for example, benzidine derivatives (TPD and the like), starburst amine derivatives (TDATA and the like), and specific metal phthalocyanines (particularly zinc phthalocyanine ZnPc and the like). 2005-167175).

<有機電界発光素子における発光層>
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極109から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光及び/又は燐光)効率を示す化合物であるのが好ましい。
<Light emitting layer in organic electroluminescent element>
The light emitting layer 105 emits light by recombining holes injected from the anode 102 and electrons injected from the cathode 109 between electrodes to which an electric field is applied. The material for forming the light-emitting layer 105 may be a compound that emits light by being excited by recombination of holes and electrons (a light-emitting compound), can form a stable thin film shape, and is in a solid state It is preferable that the compound exhibits a strong light emission (fluorescence and / or phosphorescence) efficiency.

発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光材料(ホスト材料、ドーパント材料)により形成され、これはホスト材料とドーパント材料との混合物であっても、ホスト材料単独であっても、いずれでもよい。すなわち、発光層の各層において、ホスト材料もしくはドーパント材料のみが発光してもよいし、ホスト材料とドーパント材料がともに発光してもよい。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーパントの使用量はドーパントによって異なり、そのドーパントの特性に合わせて決めれば良い(例えば、使用量が多すぎると、濃度消光現象のおそれがある)。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光材料全体の0.001〜50重量%であり、より好ましくは0.1〜10重量%であり、さらに好ましくは1〜7重量%である。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。   The light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, each formed of a light emitting material (host material, dopant material), which may be a mixture of a host material and a dopant material or a host material alone. Or either. That is, in each layer of the light emitting layer, only the host material or the dopant material may emit light, or both the host material and the dopant material may emit light. Each of the host material and the dopant material may be one kind or a plurality of combinations. The dopant material may be included in the host material as a whole, or may be included partially. The amount of the dopant used varies depending on the dopant, and may be determined according to the characteristics of the dopant (for example, if the amount used is too large, there is a risk of concentration quenching). The standard of the amount of the dopant used is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.1 to 10% by weight, and further preferably 1 to 7% by weight of the entire light emitting material. As a doping method, it can be formed by a co-evaporation method with a host material, but it may be pre-mixed with the host material and then simultaneously deposited.

また、本実施形態に係る発光素子の発光材料は蛍光性であっても燐光性であってもどちらでもかまわない。   In addition, the light emitting material of the light emitting element according to this embodiment may be either fluorescent or phosphorescent.

ホスト材料としては、上記一般式(1)のベンゾカルバゾール化合物を用いることができ、特に上記式(1-1)、式(1-3)、式(1-4)、式(1-7)、式(1-12)、式(1-13)、式(1-14)、式(1-19)、式(1-21)、式(1-23)、式(1-24)、式(1-25)、式(1-29)、式(1-31)、式(1-34)、式(1-35)、式(1-41)、式(1-44)、式(1-45)、式(1-49)、式(1-59)、式(1-61)、式(1-63)、式(1-65)、式(1-79)、式(1-80)、式(1-82)、式(1-83)、式(1-84)、式(1-87)、式(1-90)、式(1-93)、式(1-101)、式(1-103)、式(1-105)、式(1-107)、式(1-110)、式(1-111)、式(1-115)、式(1-117)、式(1-120)、式(1-121)、式(1-125)、式(1-127)、式(1-131)、式(1-145)、式(1-147)、式(1-149)及び式(1-151)で表される化合物を用いることが好ましい。さらに上記式(1-1)、式(1-4)、式(1-7)、式(1-13)、式(1-14)、式(1-24)、式(1-29)、式(1-31)、式(1-34)、式(1-41)、式(1-44)、式(1-59)、式(1-61)、式(1-63)、式(1-65)、式(1-79)、式(1-80)、式(1-82)、式(1-87)、式(1-90)、式(1-93)及び式(1-101)で表される化合物を用いることがより好ましい。発光層105における上記一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物のホスト材料としての含有量は、1〜100重量%が好ましく、さらに50〜100重量%が好ましく、特に80〜100重量%が好ましく、とりわけ90〜100重量%が好ましい。   As the host material, a benzocarbazole compound of the above general formula (1) can be used, and in particular, the above formula (1-1), formula (1-3), formula (1-4), formula (1-7) , Formula (1-12), Formula (1-13), Formula (1-14), Formula (1-19), Formula (1-21), Formula (1-23), Formula (1-24), Formula (1-25), Formula (1-29), Formula (1-31), Formula (1-34), Formula (1-35), Formula (1-41), Formula (1-44), Formula (1-45), Formula (1-49), Formula (1-59), Formula (1-61), Formula (1-63), Formula (1-65), Formula (1-79), Formula ( 1-80), Formula (1-82), Formula (1-83), Formula (1-84), Formula (1-87), Formula (1-90), Formula (1-93), Formula (1 -101), formula (1-103), formula (1-105), formula (1-107), formula (1-110), formula (1-111), formula (1-115), formula (1- 117), formula (1-120), formula (1-121), formula (1-125), formula (1-127), formula (1-131), formula (1-145), formula (1-147) ), Compounds represented by formula (1-149) and formula (1-151) are preferably used. Furthermore, the above formula (1-1), formula (1-4), formula (1-7), formula (1-13), formula (1-14), formula (1-24), formula (1-29) , Formula (1-31), Formula (1-34), Formula (1-41), Formula (1-44), Formula (1-59), Formula (1-61), Formula (1-63), Formula (1-65), Formula (1-79), Formula (1-80), Formula (1-82), Formula (1-87), Formula (1-90), Formula (1-93) and Formula It is more preferable to use the compound represented by (1-101). The content of the benzocarbazole compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer 105 as a host material is preferably 1 to 100% by weight, more preferably 50 to 100% by weight, and particularly preferably 80 to 100% by weight. 90 to 100% by weight is particularly preferable.

他のホスト材料としては、特に限定されるものではないが、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムをはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ピロロピロール誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体が好適に用いられる。   Other host materials include, but are not limited to, metal chelated oxinoid compounds such as fused ring derivatives such as anthracene and pyrene, tris (8-quinolinolato) aluminum, which have been known as light emitters. Bisstyryl derivatives such as bisstyryl anthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, pyrrolopyridine derivatives, perinone derivatives, cyclopentadiene derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, For pyrrolopyrrole derivatives and polymer systems, polyphenylene vinylene derivatives, polyparaphenylene derivatives, and polythiophene derivatives are preferably used.

その他、ホスト材料としては、化学工業2004年6月号13頁、及び、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。   In addition, the host material can be appropriately selected from the compounds described in Chemical Industry, June 2004, page 13, and references cited therein.

また、ドーパント材料としては、特に限定されるものではなく、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン及びルブレンなどの縮合環誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体(特開平1−245087号公報)、ビススチリルアリーレン誘導体(特開平2−247278号公報)、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ(2−メチルフェニル)イソベンゾフラン、ジ(2−トリフルオロメチルフェニル)イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、7−ジアルキルアミノクマリン誘導体、7−ピペリジノクマリン誘導体、7−ヒドロキシクマリン誘導体、7−メトキシクマリン誘導体、7−アセトキシクマリン誘導体、3−ベンズチアゾリルクマリン誘導体、3−ベンズイミダゾリルクマリン誘導体、3−ベンズオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンズアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、1,2,5−チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、亜鉛、アルミニウム、ベリリウム、ユーロピウム、テルビウム、ジスプロシウム、イリジウム、白金などの有機金属錯体があげられる。   Moreover, it does not specifically limit as dopant material, A known compound can be used and it can select from various materials according to a desired luminescent color. Specifically, for example, condensed ring derivatives such as phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naphthopylene, dibenzopyrene and rubrene, benzoxazole derivatives, benzthiazole derivatives, benzimidazole derivatives, benztriazole derivatives, oxazole derivatives, Bisstyryl derivatives such as oxadiazole derivatives, thiazole derivatives, imidazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazoline derivatives, stilbene derivatives, thiophene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives (Kaihei 1-245087), bisstyrylarylene derivatives (JP-A-2-247278), Isobenzofuran derivatives such as azaindacene derivatives, furan derivatives, benzofuran derivatives, phenylisobenzofuran, dimesitylisobenzofuran, di (2-methylphenyl) isobenzofuran, di (2-trifluoromethylphenyl) isobenzofuran, phenylisobenzofuran, Dibenzofuran derivatives, 7-dialkylaminocoumarin derivatives, 7-piperidinocoumarin derivatives, 7-hydroxycoumarin derivatives, 7-methoxycoumarin derivatives, 7-acetoxycoumarin derivatives, 3-benzthiazolylcoumarin derivatives, 3-benzimidazolylcoumarin derivatives Derivatives, coumarin derivatives such as 3-benzoxazolyl coumarin derivatives, dicyanomethylenepyran derivatives, dicyanomethylenethiopyran derivatives, polymethine derivatives, cyanine derivatives Oxobenzanthracene derivatives, xanthene derivatives, rhodamine derivatives, fluorescein derivatives, pyrylium derivatives, carbostyril derivatives, acridine derivatives, oxazine derivatives, phenylene oxide derivatives, quinacridone derivatives, quinazoline derivatives, pyrrolopyridine derivatives, furopyridine derivatives, 1,2,5 -Organic metals such as thiadiazolopyrene derivatives, pyromethene derivatives, perinone derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, squarylium derivatives, violanthrone derivatives, phenazine derivatives, acridone derivatives, deazaflavin derivatives, zinc, aluminum, beryllium, europium, terbium, dysprosium, iridium, platinum Complex.

発色光ごとに例示すると、青〜青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、9−シラフルオレン、9,9’−スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体及びその金属錯体及びN,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などがあげられる。   Illustratively for each color light, blue to blue-green dopant materials include naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, perylene, fluorene, indene and other aromatic hydrocarbon compounds and derivatives thereof, furan, pyrrole, thiophene, silole, Aromatic heterocyclic compounds such as 9-silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyrazine, naphthyridine, quinoxaline, pyrrolopyridine, thioxanthene And its derivatives, distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, stilbene derivatives, aldazine derivatives, coumarin derivatives, imidazole, thiazole, thiadiazole, cal Azole derivatives such as sol, oxazole, oxadiazole, triazole and metal complexes thereof, and N, N′-diphenyl-N, N′-di (3-methylphenyl) -4,4′-diphenyl-1,1′- Examples thereof include aromatic amine derivatives represented by diamine.

また、緑〜黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体及びルブレンなどのナフタセン誘導体などがあげられ、さらに上記青〜青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール基、ヘテロアリール基、アリールビニル基、アミノ基、シアノ基など長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。   Examples of green to yellow dopant materials include coumarin derivatives, phthalimide derivatives, naphthalimide derivatives, perinone derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, cyclopentadiene derivatives, acridone derivatives, quinacridone derivatives, and naphthacene derivatives such as rubrene. A compound in which a substituent capable of increasing the wavelength such as an aryl group, a heteroaryl group, an arylvinyl group, an amino group, or a cyano group is introduced into the compound exemplified as the blue-green dopant material is also a suitable example.

さらに、橙〜赤色ドーパント材料としては、ビス(ジイソプロピルフェニル)ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするEu錯体などの希土類錯体、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体及びチアジアゾロピレン誘導体などあげられ、さらに上記青〜青緑色及び緑〜黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール基、ヘテロアリール基、アリールビニル基、アミノ基、シアノ基など長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。さらに、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)に代表されるイリジウムや白金を中心金属とした燐光性金属錯体も好適な例としてあげられる。   Further, examples of the orange to red dopant material include naphthalimide derivatives such as bis (diisopropylphenyl) perylenetetracarboxylic imide, perinone derivatives, rare earth complexes such as Eu complexes having acetylacetone, benzoylacetone and phenanthroline as ligands, 4 -(Dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran and its analogs, metal phthalocyanine derivatives such as magnesium phthalocyanine and aluminum chlorophthalocyanine, rhodamine compounds, deazaflavin derivatives, coumarin derivatives, quinacridone Derivatives, phenoxazine derivatives, oxazine derivatives, quinazoline derivatives, pyrrolopyridine derivatives, squarylium derivatives, violanthrone derivatives, phenazine derivatives, phenoxazones Conductors and thiadiazolopyrene derivatives, etc., and further increase the wavelength of aryl, heteroaryl, arylvinyl, amino, and cyano groups to the compounds exemplified as the blue-blue-green and green-yellow dopant materials. A compound into which a substituent is introduced is also a suitable example. Furthermore, a phosphorescent metal complex having iridium represented by tris (2-phenylpyridine) iridium (III) or platinum as a central metal is also a suitable example.

本発明の発光層用材料に適したドーパント材料としては、上述するドーパント材料の中でも、特にペリレン誘導体、ボラン誘導体、アミン含有スチリル誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、イリジウム錯体又は白金錯体が好ましい。   As dopant materials suitable for the material for the light emitting layer of the present invention, among the above-mentioned dopant materials, perylene derivatives, borane derivatives, amine-containing styryl derivatives, aromatic amine derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, iridium complexes, or platinum complexes Is preferred.

ペリレン誘導体としては、例えば、3,10−ビス(2,6−ジメチルフェニル)ペリレン、3,10−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)ペリレン、3,10−ジフェニルペリレン、3,4−ジフェニルペリレン、2,5,8,11−テトラ−t−ブチルペリレン、3,4,9,10−テトラフェニルペリレン、3−(1’−ピレニル)−8,11−ジ(t−ブチル)ペリレン、3−(9’−アントリル)−8,11−ジ(t−ブチル)ペリレン、3,3’−ビス(8,11−ジ(t−ブチル)ペリレニル)などがあげられる。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、及び特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
Examples of perylene derivatives include 3,10-bis (2,6-dimethylphenyl) perylene, 3,10-bis (2,4,6-trimethylphenyl) perylene, 3,10-diphenylperylene, 3,4- Diphenylperylene, 2,5,8,11-tetra-t-butylperylene, 3,4,9,10-tetraphenylperylene, 3- (1'-pyrenyl) -8,11-di (t-butyl) perylene 3- (9′-anthryl) -8,11-di (t-butyl) perylene, 3,3′-bis (8,11-di (t-butyl) perylenyl), and the like.
JP-A-11-97178, JP-A-2000-133457, JP-A-2000-26324, JP-A-2001-267079, JP-A-2001-267078, JP-A-2001-267076, Perylene derivatives described in JP 2000-34234 A, JP 2001-267075 A, JP 2001-217077 A and the like may be used.

ボラン誘導体としては、例えば、1,8−ジフェニル−10−(ジメシチルボリル)アントラセン、9−フェニル−10−(ジメシチルボリル)アントラセン、4−(9’−アントリル)ジメシチルボリルナフタレン、4−(10’−フェニル−9’−アントリル)ジメシチルボリルナフタレン、9−(ジメシチルボリル)アントラセン、9−(4’−ビフェニリル)−10−(ジメシチルボリル)アントラセン、9−(4’−(N−カルバゾリル)フェニル)−10−(ジメシチルボリル)アントラセンなどがあげられる。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
Examples of the borane derivative include 1,8-diphenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 9-phenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 4- (9′-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 4- (10 ′). -Phenyl-9'-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 9- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4'-biphenylyl) -10- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4 '-(N-carbazolyl) phenyl) -10- (Dimesitylboryl) anthracene and the like.
Moreover, you may use the borane derivative described in the international publication 2000/40586 pamphlet.

アミン含有スチリル誘導体としては、例えば、N,N,N’,N’−テトラ(4−ビフェニリル)−4、4’−ジアミノスチルベン、N,N,N’,N’−テトラ(1−ナフチル)−4、4’−ジアミノスチルベン、N,N,N’,N’−テトラ(2−ナフチル)−4、4’−ジアミノスチルベン、N,N’−ジ(2−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−4、4’−ジアミノスチルベン、N,N’−ジ(9−フェナントリル)−N,N’−ジフェニル−4、4’−ジアミノスチルベン、4,4’−ビス[4”−ビス(ジフェニルアミノ)スチリル]−ビフェニル、1,4−ビス[4’−ビス(ジフェニルアミノ)スチリル]−ベンゼン、2,7−ビス[4’−ビス(ジフェニルアミノ)スチリル]−9,9−ジメチルフルオレン、4,4’−ビス(9−エチル−3−カルバゾビニレン)−ビフェニル、4,4’−ビス(9−フェニル−3−カルバゾビニレン)−ビフェニルなどがあげられる。 また、特開2003-347056号公報、及び特開2001-307884号公報などに記載されたアミン含有スチリル誘導体を用いてもよい。   Examples of the amine-containing styryl derivative include N, N, N ′, N′-tetra (4-biphenylyl) -4,4′-diaminostilbene, N, N, N ′, N′-tetra (1-naphthyl). -4,4'-diaminostilbene, N, N, N ', N'-tetra (2-naphthyl) -4,4'-diaminostilbene, N, N'-di (2-naphthyl) -N, N' -Diphenyl-4,4'-diaminostilbene, N, N'-di (9-phenanthryl) -N, N'-diphenyl-4,4'-diaminostilbene, 4,4'-bis [4 "-bis ( Diphenylamino) styryl] -biphenyl, 1,4-bis [4′-bis (diphenylamino) styryl] -benzene, 2,7-bis [4′-bis (diphenylamino) styryl] -9,9-dimethylfluorene , 4,4'-bis ( -Ethyl-3-carbazovinylene) -biphenyl, 4,4′-bis (9-phenyl-3-carbazovinylene) -biphenyl, etc. JP-A 2003-347056 and JP-A 2001-307884 Amine-containing styryl derivatives described in the above may be used.

芳香族アミン誘導体としては、例えば、N,N,N,N−テトラフェニルアントラセン−9,10−ジアミン、9,10−ビス(4−ジフェニルアミノ−フェニル)アントラセン、9,10−ビス(4−ジ(1−ナフチルアミノ)フェニル)アントラセン、9,10−ビス(4−ジ(2−ナフチルアミノ)フェニル)アントラセン、10−ジ−p−トリルアミノ−9−(4−ジ−p−トリルアミノ−1−ナフチル)アントラセン、10−ジフェニルアミノ−9−(4−ジフェニルアミノ−1−ナフチル)アントラセン、10−ジフェニルアミノ−9−(6−ジフェニルアミノ−2−ナフチル)アントラセン、[4−(4−ジフェニルアミノ−フェニル)ナフタレン−1−イル]−ジフェニルアミン、[4−(4−ジフェニルアミノ−フェニル)ナフタレン−1−イル]−ジフェニルアミン、[6−(4−ジフェニルアミノ−フェニル)ナフタレン−2−イル]−ジフェニルアミン、4,4’−ビス[4−ジフェニルアミノナフタレン−1−イル]ビフェニル、4,4’−ビス[6−ジフェニルアミノナフタレン−2−イル]ビフェニル、4,4”−ビス[4−ジフェニルアミノナフタレン−1−イル]−p−テルフェニル、4,4”−ビス[6−ジフェニルアミノナフタレン−2−イル]−p−テルフェニルなどがあげられる。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
芳香族アミン誘導体としては、下記のD1で表される化合物などがあげられる。

Figure 2008214244
Examples of the aromatic amine derivative include N, N, N, N-tetraphenylanthracene-9,10-diamine, 9,10-bis (4-diphenylamino-phenyl) anthracene, and 9,10-bis (4- Di (1-naphthylamino) phenyl) anthracene, 9,10-bis (4-di (2-naphthylamino) phenyl) anthracene, 10-di-p-tolylamino-9- (4-di-p-tolylamino-1) -Naphthyl) anthracene, 10-diphenylamino-9- (4-diphenylamino-1-naphthyl) anthracene, 10-diphenylamino-9- (6-diphenylamino-2-naphthyl) anthracene, [4- (4-diphenyl) Amino-phenyl) naphthalen-1-yl] -diphenylamine, [4- (4-diphenylamino-phenyl) na Talen-1-yl] -diphenylamine, [6- (4-diphenylamino-phenyl) naphthalen-2-yl] -diphenylamine, 4,4′-bis [4-diphenylaminonaphthalen-1-yl] biphenyl, 4, 4'-bis [6-diphenylaminonaphthalen-2-yl] biphenyl, 4,4 "-bis [4-diphenylaminonaphthalen-1-yl] -p-terphenyl, 4,4" -bis [6-diphenyl Aminonaphthalen-2-yl] -p-terphenyl and the like.
Moreover, you may use the aromatic amine derivative described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2006-156888.
Examples of the aromatic amine derivative include compounds represented by the following D1.
Figure 2008214244

クマリン誘導体としては、クマリン−6、クマリン−334などがあげられる。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、及び特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
Examples of the coumarin derivative include coumarin-6 and coumarin-334.
Moreover, you may use the coumarin derivative described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2004-43646, Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-76876, and Unexamined-Japanese-Patent No. 6-298758.

ピラン誘導体としては、下記のDCM、DCJTBなどがあげられる。

Figure 2008214244
また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、及び特開2001-052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。 Examples of the pyran derivative include the following DCM and DCJTB.
Figure 2008214244
JP-A-2005-126399, JP-A-2005-097283, JP-A-2002-234892, JP-A-2001-220577, JP-A-2001-081090, and JP-A-2001-052869 Alternatively, pyran derivatives described in the above may be used.

イリジウム錯体としては、トリス(1−フェニルイソキノリン)イリジウム(III)(Ir(piq)3)、ビス(1−フェニルイソキノリン)アセチルアセトナートイリジウム(III)(Ir(piq)2(acac))、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy)3)、トリス(2−(4−トリル)ピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy)3)、ビス(3−メチルジベンゾ[f.h]キノキサリン)アセチルアセトナートイリジウム(III)、ビス(ジベンゾ[f.h]キノキサリン)アセチルアセトナートイリジウム(III)、トリス(2−フェニルキノリン)イリジウム(III)(Ir(pq)3)、ビス(2−フェニルキノリン)アセチルアセトナートイリジウム(III)(Ir(pq)2(acac))、トリス(2−ベンゾチオフェン−2−イル−ピリジン)イリジウム(III)(Ir(btpy)3)、ビス(2−ベンゾチオフェン−2−イル−ピリジン)アセチルアセトナートイリジウム(III)(Ir(btpy)2(acac))、ビス(1−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−イソキノリン)イリジウム(III)、ビス(3−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−イソキノリン)イリジウム(III)、ビス(2−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−キノリン)イリジウム(III)、ビス(ベンゾ[h]キノリン)アセチルアセトナートイリジウム(III)、ビス(ベンゾ[h]イソキノリン)アセチルアセトナートイリジウム(III)、ビス(2−チエニルピリジン)アセチルアセトナートイリジウム(III)などがあげられる。

Figure 2008214244
また、特開2006-089398号公報、特開2006-080419号公報、特開2006-290988号公報、特開2005-298483号公報、特開2005-097263号公報、及び特開2004-111379号公報などに記載されたイリジウム錯体を用いてもよい。 Examples of the iridium complex include tris (1-phenylisoquinoline) iridium (III) (Ir (piq) 3 ), bis (1-phenylisoquinoline) acetylacetonatoiridium (III) (Ir (piq) 2 (acac)), tris (2-Phenylpyridine) iridium (III) (Ir (ppy) 3 ), tris (2- (4-tolyl) pyridine) iridium (III) (Ir (ppy) 3 ), bis (3-methyldibenzo [f. h] quinoxaline) acetylacetonatoiridium (III), bis (dibenzo [f.h] quinoxaline) acetylacetonatoiridium (III), tris (2-phenylquinoline) iridium (III) (Ir (pq) 3 ), bis (2-phenylquinoline) acetylacetonate iridium (III) (Ir (pq) 2 (acac)), tri (2-benzothiophen-2-yl - pyridine) iridium (III) (Ir (btpy) 3), bis (2-benzothiophen-2-yl - pyridine) acetylacetonate Iridium (III) (Ir (btpy) 2 (Acac)), bis (1- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) -isoquinoline) iridium (III), bis (3- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) ) -Isoquinoline) iridium (III), bis (2- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) -quinoline) iridium (III), bis (benzo [h] quinoline) acetylacetonatoiridium (III) ), Bis (benzo [h] isoquinoline) acetylacetonatoiridium (III), bis (2-thienylpyridine) acetylacetonatolylid Um (III).
Figure 2008214244
Also, JP 2006-089398 A, JP 2006-080419 A, JP 2006-290988 A, JP 2005-298483 A, JP 2005-097263 A, and JP 2004-111379 A. The iridium complex described in the above may be used.

白金錯体としては、ビス(2−フェニルピリジン)白金、オクタエチル白金ポルフィリン(PtOEP)、オクタフェニル白金ポルフィリンなどがあげられる。

Figure 2008214244
また、特開2006-190718号公報、特開2006-128634号公報、特開2006-093542号公報、特開2006-232784号公報、特開2004-335122号公報、及び特開2004-331508号公報、国際公開第2004/039914号パンフレットなどに記載された白金錯体を用いてもよい。 Examples of the platinum complex include bis (2-phenylpyridine) platinum, octaethylplatinum porphyrin (PtOEP), and octaphenylplatinum porphyrin.
Figure 2008214244
Also, JP-A-2006-190718, JP-A-2006-128634, JP-A-2006-093542, JP-A-2006-232784, JP-A-2004-335122, and JP-A-2004-331508 are disclosed. Platinum complexes described in International Publication No. 2004/039914 pamphlet and the like may be used.

その他、ドーパントとしては、化学工業2004年6月号13頁、及び、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。   In addition, as a dopant, it can select and use suitably from the compound etc. which were described in the chemical industry June, 2004 issue page 13, and the reference literature etc. which were raised to it.

<有機電界発光素子における正孔阻止層>
正孔阻止層106は、正孔と電子とを発光層105内に閉じ込めて、発光効率を向上させる役割を果たすものである。正孔阻止層106は、陽極102から移動してくる正孔が陰極109に到達するのを阻止し、陰極109から注入された電子を効率よく発光層105の方向に輸送することができる物質であるのが望ましい。すなわち、正孔阻止層106を形成する材料には、発光効率を向上させるために、電子移動度が高く、正孔移動度が低いという性質が求められる。加えて、有機電界発光素子の長寿命化の要請から、駆動安定性が高いことも求められている。
<Hole blocking layer in organic electroluminescence device>
The hole blocking layer 106 serves to confine holes and electrons in the light emitting layer 105 and improve the light emission efficiency. The hole blocking layer 106 is a substance that prevents holes moving from the anode 102 from reaching the cathode 109 and efficiently transports electrons injected from the cathode 109 toward the light emitting layer 105. It is desirable. That is, the material forming the hole blocking layer 106 is required to have a property of high electron mobility and low hole mobility in order to improve the light emission efficiency. In addition, high driving stability is also required from the demand for extending the life of organic electroluminescent elements.

具体的には、有機金属錯体(混合配位子錯体、二核金属錯体など)、スチリル化合物(ジスチリルビフェニル誘導体など)、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体及びアントラセン誘導体(例えば、特開2006-049570号公報に記載されたもの)などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。   Specifically, organometallic complexes (mixed ligand complexes, binuclear metal complexes, etc.), styryl compounds (distyryl biphenyl derivatives, etc.), triazole derivatives, phenanthroline derivatives, borane derivatives, and anthracene derivatives (for example, JP-A 2006-2006 No. 049570) and the like. These materials can be used alone or in combination with different materials.

これらの中でも、有機金属錯体(混合配位子錯体、二核金属錯体など)、フェナントロリン誘導体又はボラン誘導体が好ましい。   Among these, organometallic complexes (such as mixed ligand complexes and binuclear metal complexes), phenanthroline derivatives, and borane derivatives are preferable.

有機金属錯体(混合配位子錯体、二核金属錯体など)としては、例えば、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム(以下、Balqと略記する。)、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−t−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,5−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−t−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムなどがあげられる。   Examples of organometallic complexes (mixed ligand complexes, binuclear metal complexes, etc.) include bis (2-methyl-8-quinolinolato) (phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methyl). Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8) -Quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum ( Hereinafter, abbreviated as Balq.), Bis (2-methyl-8-quinoli) Lat) (2,3-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,4-dimethyl) Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-di-t-butylphenolate) aluminum Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4-diphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,5-diphenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8) -Quinolinolato) (2,6-diphenylphenolate) aluminum, bis (2- Til-8-quinolinolato) (2,4,6-triphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-trimethylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8) -Quinolinolato) (2,4,5,6-tetramethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholate) ) Aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolato) aluminum, bis (2,4 -Dimethyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum Bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-di-t-butylphenolate) aluminum Bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2 , 4-Dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2 -Methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl- -Methoxy-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl -5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum.

フェナントロリン誘導体としては、例えば、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、2,9−ジメチルー4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(以下、BCPと略記する)、2,4,9,7−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、9,10−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)アントラセン、2,6−ジ(1,10−フェナントロリン−5−イル)ピリジン、1,3,5−トリ(1,10−フェナントロリン−5−イル)ベンゼン、1,3−ビス(2−フェニル−1,10−フェナントロリン−9−イル)ベンゼンなどがあげられる。   Examples of phenanthroline derivatives include 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (hereinafter abbreviated as BCP), 2,4,9, 7-tetraphenyl-1,10-phenanthroline, 9,10-di (1,10-phenanthrolin-2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthroline-5-yl) pyridine, 1,3 , 5-tri (1,10-phenanthroline-5-yl) benzene, 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthroline-9-yl) benzene and the like.

ボラン誘導体としては、例えば、9−(4’−ジメシチルボリルビフェニル−4−イル)−9H−カルバゾール、9−(4−(4−ジメシチルボリルナフタレン−1−イル)フェニル)−9H−カルバゾール、9−(4−(4−ジメシチルボリルフェニル)ナフタレン−1−イル)−9H−カルバゾール、9−(4−(6−ジメシチルボリルナフタレン−2−イル)フェニル)−9H−カルバゾール、9−(6−(4−ジメシチルボリルフェニル)ナフタレン−2−イル)−9H−カルバゾール、9−(7−ジメシチルボリル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−9H−カルバゾール、9−(7−ジメシチルボリル−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル)−9H−カルバゾール、4,4’−ビス(ジメシチルボリル)ビフェニル、1−ジメシチルボリル−4−(4−ジメシチルボリルフェニル)ナフタレン、2−ジメシチルボリル−6−(4−ジメシチルボリルフェニル)ナフタレン、2,7−ビス(ジメシチルボリル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン、2,7−ビス(ジメシチルボリル)−9,9−ジフェニル−9H−フルオレンなどがあげられる。
また、特願2005-210638号公報に記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
Examples of the borane derivative include 9- (4′-dimesitylborylbiphenyl-4-yl) -9H-carbazole, 9- (4- (4-dimesitylborylnaphthalen-1-yl) phenyl) -9H. -Carbazole, 9- (4- (4-dimesitylborylphenyl) naphthalen-1-yl) -9H-carbazole, 9- (4- (6-dimesitylborylnaphthalen-2-yl) phenyl) -9H -Carbazole, 9- (6- (4-Dimesitylborylphenyl) naphthalen-2-yl) -9H-carbazole, 9- (7-Dimesitylboryl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)- 9H-carbazole, 9- (7-dimesitylboryl-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) -9H-carbazole, 4,4′-bis (dimesitylbo) B) Biphenyl, 1-Dimesitylboryl-4- (4-Dimesitylborylphenyl) naphthalene, 2-Dimesitylboryl-6- (4-Dimesitylborylphenyl) naphthalene, 2,7-bis (Dimesitylboryl) -9,9 -Dimethyl-9H-fluorene, 2,7-bis (dimesitylboryl) -9,9-diphenyl-9H-fluorene and the like.
Further, a borane derivative described in Japanese Patent Application No. 2005-210638 may be used.

<有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層>
電子注入層108は、陰極109から移動してくる電子を、効率よく発光層105内又は正孔阻止層106内又は電子輸送層107内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層107は、陰極109から注入された電子又は陰極109から電子注入層108を介して注入された電子を、効率よく発光層105又は正孔阻止層106内に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層107及び電子注入層108は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種又は二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
<Electron injection layer and electron transport layer in organic electroluminescence device>
The electron injection layer 108 plays a role of efficiently injecting electrons moving from the cathode 109 into the light emitting layer 105, the hole blocking layer 106, or the electron transport layer 107. The electron transport layer 107 plays a role of efficiently transporting electrons injected from the cathode 109 or electrons injected from the cathode 109 through the electron injection layer 108 into the light emitting layer 105 or the hole blocking layer 106. is there. The electron transport layer 107 and the electron injection layer 108 are each formed by laminating and mixing one or more electron transport / injection materials, or a mixture of the electron transport / injection material and the polymer binder.

電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することを司る層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時及び使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。   The electron injecting / transporting layer is a layer that administers electrons injected from the cathode and further transports electrons. It is desirable that the electron injecting electrons have high efficiency and efficiently transport the injected electrons. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a high electron affinity, a high electron mobility, excellent stability, and is unlikely to generate trapping impurities during production and use.

電子輸送層及び電子注入層に用いられる材料としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機電界発光素子の電子注入層及び電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。   Materials used for the electron transport layer and the electron injection layer include compounds conventionally used as electron transport compounds in photoconductive materials, and known compounds used for the electron injection layer and the electron transport layer of organic electroluminescence devices. Any of these can be selected and used.

具体的には、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、チオフェン誘導体、チアジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、キノリン誘導体、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。また、オキサジアゾール誘導体(1,3−ビス[(4−t−ブチルフェニル)1,3,4−オキサジアゾリル]フェニレンなど)、トリアゾール誘導体(N−ナフチル−2,5−ジフェニル−1,3,4−トリアゾールなど)、ベンゾキノリン誘導体(2,2’−ビス(ベンゾ[h]キノリン−2−イル)−9,9’−スピロビフルオレンなど)、ベンズイミダゾール誘導体(トリス(N−フェニルベンズイミダゾール−2−イル)ベンゼンなど)、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体(1,3−ビス(4’−(2,2’:6’2”−テルピリジン))ベンゼンなど)、ナフチリジン誘導体(ビス(1−ナフチル)−4−(1,8−ナフチリジン−2−イル)フェニルホスフィンオキサイドなど)などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。   Specifically, pyridine derivatives, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, thiophene derivatives, thiadiazole derivatives, quinoxaline derivatives, quinoxaline Derivative polymers, benzazole compounds, pyrazole derivatives, perfluorinated phenylene derivatives, triazine derivatives, pyrazine derivatives, imidazopyridine derivatives, borane derivatives, benzoxazole derivatives, benzthiazole derivatives, quinoline derivatives, aldazine derivatives, carbazole derivatives, indole derivatives, Examples thereof include phosphorus oxide derivatives and bisstyryl derivatives. In addition, oxadiazole derivatives (1,3-bis [(4-t-butylphenyl) 1,3,4-oxadiazolyl] phenylene, etc.), triazole derivatives (N-naphthyl-2,5-diphenyl-1,3, etc.) 4-triazole, etc.), benzoquinoline derivatives (2,2′-bis (benzo [h] quinolin-2-yl) -9,9′-spirobifluorene, etc.), benzimidazole derivatives (tris (N-phenylbenzimidazole, etc.) -2-yl) benzene), bipyridine derivatives, terpyridine derivatives (1,3-bis (4 ′-(2,2 ′: 6′2 ″ -terpyridine)) benzene, etc.), naphthyridine derivatives (bis (1-naphthyl) ) -4- (1,8-naphthyridin-2-yl) phenylphosphine oxide, etc.) These materials are used alone. Is also used, it may be used in admixture with different materials.

また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体及びベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。   In addition, a metal complex having an electron-accepting nitrogen can be used, for example, a hydroxyazole complex such as a quinolinol-based metal complex or a hydroxyphenyloxazole complex, an azomethine complex, a tropolone metal complex, a flavonol metal complex, or a benzoquinoline metal complex. can give. These materials can be used alone or in combination with different materials.

これらの中でも、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体又はフェナントロリン誘導体が好ましい。特に、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体を電子輸送層または電子注入層に用いると、低電圧、高効率を実現できる。   Among these, quinolinol-based metal complexes, pyridine derivatives, or phenanthroline derivatives are preferable. In particular, when a pyridine derivative or a phenanthroline derivative is used for the electron transport layer or the electron injection layer, low voltage and high efficiency can be realized.

キノリノール系金属錯体は、下記一般式(E−1)で表される化合物である。

Figure 2008214244
式中、R1〜R6は水素又は置換基であり、MはAl、Ga、BeまたはZnであり、nは2または3の整数である。 The quinolinol-based metal complex is a compound represented by the following general formula (E-1).
Figure 2008214244
In the formula, R 1 to R 6 are hydrogen or a substituent, M is Al, Ga, Be, or Zn, and n is an integer of 2 or 3.

キノリノール系金属錯体の具体例としては、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム(以下、ALQと略記する。)、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−t−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−t−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリン)ベリリウムなどがあげられる。   Specific examples of the quinolinol-based metal complex include tris (8-quinolinolato) aluminum (hereinafter abbreviated as ALQ), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, and tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum. , Tris (3,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8) -Quinolinolato) (phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolato) aluminum, bis (2- Methyl-8-quinolinolate) (4- Tylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl- 8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,3-dimethylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-dimethyl) Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,4-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2 -Methyl-8-quinolinolate) (3,5-di-t- Tylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-diphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-triphenylphenolate) aluminum Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-trimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,5,6-tetramethylphenolato) aluminum, Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (2-phenyl) Phenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinola) G) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethyl) Phenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-di-t-butylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis ( 2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4- Ethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-ethyl-) -Quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano) -8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (10-hydroxybenzo [h] quinoline) beryllium and the like.

ピリジン誘導体は、下記一般式(E-2-1)又は(E-2-2)で表される化合物である。

Figure 2008214244
式中、R1〜R5は水素又は置換基であり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、Gは単なる結合手又はn価の連結基を表し、nは2〜8の整数である。 The pyridine derivative is a compound represented by the following general formula (E-2-1) or (E-2-2).
Figure 2008214244
In the formula, R 1 to R 5 are hydrogen or a substituent, adjacent groups may be bonded to each other to form a condensed ring, G represents a simple bond or an n-valent linking group, and n represents 2 It is an integer of ~ 8.

一般式(E-2-2)のGとしては、例えば、以下の構造式のものがあげられる。なお、下記構造式中のRは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、1−ナフチル又は2−ナフチルである。

Figure 2008214244
Examples of G in the general formula (E-2-2) include the following structural formulas. In addition, R in the following structural formula is each independently hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl.
Figure 2008214244

ピリジン誘導体の具体例としては、2,5−ビス(2,2’−ビピリジル−6−イル)−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール、2,5−ビス(2,2’−ビピリジル−6−イル)−1,1−ジメチル−3,4−ジメシチルシロール、9,10−ジ(2,2’−ビピリジル−6−イル)アントラセン、9,10−ジ(2,2’−ビピリジル−5−イル)アントラセン、9,10−ジ(2,3’−ビピリジル−6−イル)アントラセン、9,10−ジ(2,3’−ビピリジル−5−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(2,2’−ビピリジル−5−イル)−2−フェニルアントラセン、3,4−ジフェニル−2,5−ジ(2,2’−ビピリジル−6−イル)チオフェン、3,4−ジフェニル−2,5−ジ(2,3’−ビピリジル−5−イル)チオフェン、6’6”−ジ(2−ピリジル)2,2’:4’,4”:2”,2”’−クアテルピリジンなどがあげられる。   Specific examples of the pyridine derivative include 2,5-bis (2,2′-bipyridyl-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole, 2,5-bis (2,2′- Bipyridyl-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-dimesitylsilole, 9,10-di (2,2′-bipyridyl-6-yl) anthracene, 9,10-di (2,2 '-Bipyridyl-5-yl) anthracene, 9,10-di (2,3'-bipyridyl-6-yl) anthracene, 9,10-di (2,3'-bipyridyl-5-yl) -2-phenyl Anthracene, 9,10-di (2,2′-bipyridyl-5-yl) -2-phenylanthracene, 3,4-diphenyl-2,5-di (2,2′-bipyridyl-6-yl) thiophene, 3,4-diphenyl-2,5-di (2,3′- Pyridyl-5-yl) thiophene, 6'6 "- di (2-pyridyl) 2,2 ': 4', 4": 2 ", 2" '- like quaterphenyl pyridine.

フェナントロリン誘導体は、下記一般式(E-3-1)又は(E-3-2)で表される化合物である。

Figure 2008214244
式中、R1〜R5は水素又は置換基であり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、Gは単なる結合手又はn価の連結基を表し、nは2〜8の整数である。また、一般式(E-3-2)のGとしては、例えば、ピリジン誘導体の欄で説明したものと同じものがあげられる。 The phenanthroline derivative is a compound represented by the following general formula (E-3-1) or (E-3-2).
Figure 2008214244
In the formula, R 1 to R 5 are hydrogen or a substituent, adjacent groups may be bonded to each other to form a condensed ring, G represents a simple bond or an n-valent linking group, and n represents 2 It is an integer of ~ 8. Examples of G in the general formula (E-3-2) include the same ones as described in the column of pyridine derivatives.

フェナントロリン誘導体の具体例としては、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、2,9−ジメチルー4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、2,4,9,7−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、9,10−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)アントラセン、2,6−ジ(1,10−フェナントロリン−5−イル)ピリジン、1,3,5−トリ(1,10−フェナントロリン−5−イル)ベンゼンや1,3−ビス(2−フェニル−1,10−フェナントロリン−9−イル)ベンゼンなどがあげられる。   Specific examples of the phenanthroline derivative include 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,4,9,7-tetraphenyl-1, 10-phenanthroline, 9,10-di (1,10-phenanthroline-2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthroline-5-yl) pyridine, 1,3,5-tri (1, And 10-phenanthroline-5-yl) benzene and 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthroline-9-yl) benzene.

特に、フェナントロリン誘導体を電子輸送層、電子注入層に用いた場合について説明する。長時間にわたって安定な発光を得るには、熱的安定性や薄膜形成性に優れた材料が望まれ、フェナントロリン誘導体の中でも、置換基自身が三次元的立体構造を有するか、フェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により三次元的立体構造を有するもの、あるいは複数のフェナントロリン骨格を連結したものが好ましい。さらに、複数のフェナントロリン骨格を連結する場合、連結ユニット中に共役結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香複素環を含んでいる化合物がより好ましい。   In particular, the case where a phenanthroline derivative is used for an electron transport layer and an electron injection layer will be described. In order to obtain stable light emission over a long period of time, a material excellent in thermal stability and thin film formation is desired, and among phenanthroline derivatives, the substituent itself has a three-dimensional structure, or a phenanthroline skeleton or Those having a three-dimensional structure by steric repulsion with an adjacent substituent or those having a plurality of phenanthroline skeletons linked to each other are preferred. Furthermore, when linking a plurality of phenanthroline skeletons, a compound containing a conjugated bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle in the linking unit is more preferable.

<有機電界発光素子における陰極>
陰極109は、電子注入層108、電子輸送層107及び/又は正孔阻止層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
<Cathode in organic electroluminescence device>
The cathode 109 plays a role of injecting electrons into the light emitting layer 105 through the electron injection layer 108, the electron transport layer 107 and / or the hole blocking layer 106.

陰極109を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極102を形成する材料と同様のものを用いることができる。なかでも、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム及びマグネシウムなどの金属又はそれらの合金(マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フッ化リチウム/アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など)などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウム又はこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は、一般に大気中で不安定であることが多く、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウム(真空蒸着の膜厚計表示で1nm以下)をドーピングして安定性の高い電極を使用する方法が好ましい例としてあげることができるが、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウム及び酸化セシウムのような無機塩の使用も可能であることから特にこれらに限定されるものではない。   The material for forming the cathode 109 is not particularly limited as long as it can efficiently inject electrons into the organic layer, but the same material as that for forming the anode 102 can be used. Among them, metals such as tin, magnesium, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or alloys thereof (magnesium-silver alloy) , Magnesium-indium alloys, aluminum-lithium alloys such as lithium fluoride / aluminum) are preferred. Lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium, or alloys containing these low work function metals are effective for increasing the electron injection efficiency and improving device characteristics. However, these low work function metals are generally unstable in the atmosphere. For example, the organic layer is doped with a small amount of lithium, cesium, or magnesium (1 nm or less in vacuum vapor deposition thickness gauge display). Although a method using a highly stable electrode can be given as a preferred example, it is particularly limited to these because inorganic salts such as lithium fluoride, cesium fluoride, lithium oxide and cesium oxide can also be used. It is not something.

更に、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム及びインジウムなどの金属、又はこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニア及び窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティング及びコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。   Furthermore, for electrode protection, metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and inorganic substances such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride Lamination of hydrocarbon polymer compounds and the like is a preferred example. The method for producing these electrodes is not particularly limited as long as conduction can be achieved, such as resistance heating, electron beam, sputtering, ion plating, and coating.

<各層で用いてもよい結着剤>
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
<Binder that may be used in each layer>
The materials used for the above hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, hole blocking layer, electron transport layer and electron injection layer can form each layer alone, but as a polymer binder, Vinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, poly (N-vinylcarbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polysulfone, polyamide, ethyl cellulose, acetic acid For solvent-soluble resins such as vinyl resin, ABS resin, polyurethane resin, and curable resins such as phenol resin, xylene resin, petroleum resin, urea resin, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, silicone resin, etc. Decentralized It is also possible to use Te.

<有機電界発光素子の作製方法>
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法又はキャスト法、コーティング法等の方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造及び会合構造等により異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度50〜400℃、真空度10-6〜10-3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
<Method for producing organic electroluminescent element>
Each layer constituting the organic electroluminescent element is formed by a method such as vapor deposition, resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, printing method, spin coating method or cast method, coating method, etc. It can be formed by using a thin film. The thickness of each layer formed in this way is not particularly limited and can be appropriately set according to the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm. The film thickness can usually be measured with a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like. When a thin film is formed using a vapor deposition method, the vapor deposition conditions vary depending on the type of material, the target crystal structure and association structure of the film, and the like. Deposition conditions generally include boat heating temperature of 50 to 400 ° C., vacuum degree of 10 −6 to 10 −3 Pa, deposition rate of 0.01 to 50 nm / second, substrate temperature of −150 to + 300 ° C., and film thickness of 2 nm to 5 μm. It is preferable to set appropriately within the range.

次に、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料とドーパント材料からなる発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法等により形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層及び正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法等により形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。   Next, as an example of a method for producing an organic electroluminescent device, anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer comprising a host material and a dopant material / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / A method for producing an organic electroluminescent element comprising a cathode will be described. A thin film of an anode material is formed on a suitable substrate by vapor deposition or the like to produce an anode, and then a thin film of a hole injection layer and a hole transport layer is formed on the anode. A thin film is formed by co-evaporating a host material and a dopant material thereon to form a light emitting layer. A hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer are formed on the light emitting layer, and a thin film made of a cathode material. Is formed by a vapor deposition method or the like to form a cathode, thereby obtaining a target organic electroluminescent element. In the production of the organic electroluminescence device described above, the production order was reversed, and the cathode, electron injection layer, electron transport layer, hole blocking layer, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer, anode It is also possible to produce in order.

このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧2〜40V程度を印加すると、透明又は半透明の電極側(陽極又は陰極、及び両方)より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。   When a DC voltage is applied to the organic electroluminescent device thus obtained, the anode may be applied with a positive polarity and the cathode with a negative polarity. When a voltage of about 2 to 40 V is applied, the organic electroluminescent device is transparent or translucent. Luminescence can be observed from the electrode side (anode or cathode and both). The organic electroluminescence device emits light when a pulse current or an alternating current is applied. The alternating current waveform to be applied may be arbitrary.

<有機電界発光素子の応用例>
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置又は有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置又は照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
<Application examples of organic electroluminescent devices>
The present invention can also be applied to a display device including an organic electroluminescent element or a lighting device including an organic electroluminescent element.
The display device or the illumination device including the organic electroluminescent element can be manufactured by a known method such as connecting the organic electroluminescent element according to the present embodiment and a known driving device, such as direct current driving, pulse driving, or alternating current. It can be driven by appropriately using a known driving method such as driving.

表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光(EL)ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる(例えば、特開平10−335066号公報、特開2003−321546号公報、特開2004−281086号公報など参照)。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクス及び/又はセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。   Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display, and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescence (EL) display (for example, JP-A-10-335066 and JP-A-2003-321546). Gazette, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-281086, etc.). Examples of the display method of the display include a matrix and / or segment method. Note that the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.

マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたものをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像及び文字表示には、通常一辺が300μm以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がmmオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方は構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。   A matrix means a pixel in which pixels for display are two-dimensionally arranged such as a lattice or a mosaic, and displays a character or an image with a set of pixels. The shape and size of the pixel are determined by the application. For example, a square pixel with a side of 300 μm or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, monitor, TV, and a pixel with a side of mm order for a large display such as a display panel. become. In monochrome display, pixels of the same color may be arranged. However, in color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type. The matrix driving method may be either a line sequential driving method or an active matrix. The line-sequential driving has the advantage of a simple structure. However, the active matrix may be superior in consideration of the operating characteristics, so it is necessary to use it depending on the application.

セグメント方式(タイプ)とは、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示及び自動車のパネル表示などがあげられる。   In the segment method (type), a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined region is caused to emit light. For example, the time and temperature display in a digital clock or a thermometer, the operation state display of an audio device, an electromagnetic cooker, etc., the panel display of an automobile, etc.

照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる(例えば、特開2003−257621号公報、特開2003−277741号公報、特開2004−119211号公報など参照)。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板及び標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。   Examples of the illuminating device include an illuminating device such as indoor lighting, a backlight of a liquid crystal display device, and the like (for example, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 2003-257621, 2003-277741, and 2004-119211). Etc.) The backlight is used mainly for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display board, a sign, and the like. In particular, as a backlight for liquid crystal display devices, especially personal computers for which thinning is an issue, considering that conventional methods are made of fluorescent lamps and light guide plates, it is difficult to reduce the thickness. The backlight using the light emitting element according to the embodiment is thin and lightweight.

<ベンゾカルバゾール化合物の合成例>
以下、化合物(1−13)の合成例について説明する。
<Synthesis example of benzocarbazole compound>
Hereinafter, synthesis examples of the compound (1-13) will be described.

<化合物(1−13)の合成例>
窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸−7−フェニル−9−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−7H−ベンゾ[C]カルバゾール−5−イルエステル5.9g、2−ナフチレンボロン酸4.1gをテトラヒドロフランとイソプロピルアルコールの混合溶媒125ml(テトラヒドロフラン/イソプロピルアルコール=1/4)に溶解させ、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.2gを加えて5分間攪拌し、その後、燐酸カリウム12.7gを加えて4時間還流した。反応後、溶剤を60ml除去した。水を100ml添加して、沈殿をろ過した。沈殿をさらに水とメタノールで洗浄し、化合物(1−13)の粗製品が得られた。その粗製品をシリカゲルでカラム精製(溶媒:へプタン/トルエン=3/1)を行い、さらにトルエンで再結晶を行った後、昇華精製して、目的の化合物(1−13)を4.0g(収率:73.3%)得た。MSスペクトルおよびNMR測定により化合物(1−13)の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3): σ=8.98(d,1H)、8.77(d,1H)、8.13(s,1H)、8.05〜7.76(m,12H)、7.68〜7.44(m,12H)
他の物性は以下の通りであった。
ガラス転移温度(Tg):121℃[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製);測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
<Synthesis Example of Compound (1-13)>
In a nitrogen atmosphere, 5.9 g of trifluoromethanesulfonic acid-7-phenyl-9-trifluoromethanesulfonyloxy-7H-benzo [C] carbazol-5-yl ester and 4.1 g of 2-naphthyleneboronic acid were mixed with tetrahydrofuran and isopropyl alcohol. Dissolve in 125 ml of solvent (tetrahydrofuran / isopropyl alcohol = 1/4), add 1.2 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) and stir for 5 minutes, then add 12.7 g of potassium phosphate and reflux for 4 hours did. After the reaction, 60 ml of the solvent was removed. 100 ml of water was added and the precipitate was filtered. The precipitate was further washed with water and methanol to obtain a crude product of compound (1-13). The crude product was subjected to column purification with silica gel (solvent: heptane / toluene = 3/1), recrystallized with toluene, and then purified by sublimation to obtain 4.0 g of the desired compound (1-13). (Yield: 73.3%) was obtained. The structure of the compound (1-13) was confirmed by MS spectrum and NMR measurement.
1 H-NMR (CDCl 3 ): σ = 8.98 (d, 1H), 8.77 (d, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.05 to 7.76 (m, 12H) 7.68-7.44 (m, 12H)
Other physical properties were as follows.
Glass transition temperature (Tg): 121 ° C. [Measuring instrument: Diamond DSC (manufactured by PERKIN-ELMER); Measurement conditions: cooling rate 200 ° C./Min., Temperature rising rate 10 ° C./Min.]

原料の化合物を適宜選択することにより、上記の合成例に準じた方法で、本発明の他のベンゾカルバゾール化合物を合成することができる。   By appropriately selecting the raw material compound, another benzocarbazole compound of the present invention can be synthesized by a method according to the above synthesis example.

<実施例>
実施例1〜5及び比較例1〜3に係る電界発光素子を作製し、それぞれ、100cd/m2発光時の特性である電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、発光効率(Lm/W)、電流効率(cd/A)、発光波長(nm)及び色度(x,y)の測定を行った。また、外部量子効率(%)の測定、寿命特性(輝度保持率(%))の測定を行った。以下、実施例1〜5及び比較例1〜3について詳細に説明する。
<Example>
Electroluminescent devices according to Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 were prepared, and voltage (V), current density (mA / cm 2 ), and luminous efficiency (Lm), which are characteristics at the time of 100 cd / m 2 emission, respectively. / W), current efficiency (cd / A), emission wavelength (nm), and chromaticity (x, y) were measured. In addition, measurement of external quantum efficiency (%) and lifetime characteristics (luminance retention rate (%)) were performed. Hereinafter, Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 will be described in detail.

作製した実施例1〜5及び比較例1〜3に係る電界発光素子における、各層の材料構成を下記表1に示す。

Figure 2008214244
Table 1 below shows the material configuration of each layer in the electroluminescent elements according to Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 manufactured.
Figure 2008214244

表1において、「2−TNATA」は4,4’4”−トリス(2−ナフチル(フェニル)アミノ)トリフェニルアミン、「CuPc」は銅フタロシアニン、「NPD」はN,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン、「CBP」は4,4’−ジ−9−カルバゾリルビフェニル、「Balq」はビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、「ALQ」はトリス(8−キノリノラート)アルミニウム、「ET1」は2,5−ビス(2,2’−ビピリジル−6−イル)−1,1−ジメチル−3,4−ジメシチルシロールであり、それぞれ、下記化学構造式を有する。   In Table 1, “2-TNATA” is 4,4′4 ”-tris (2-naphthyl (phenyl) amino) triphenylamine,“ CuPc ”is copper phthalocyanine,“ NPD ”is N, N′-di (1 -Naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine, "CBP" is 4,4'-di-9-carbazolylbiphenyl, "Balq" is bis (2-methyl-8-quinolinolate) (4-phenylphenolate) ) Aluminum, “ALQ” is tris (8-quinolinolato) aluminum, “ET1” is 2,5-bis (2,2′-bipyridyl-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-dimesityl Siloles, each having the following chemical structural formula:

Figure 2008214244
Figure 2008214244

ITOを150nmの厚さに蒸着した26mm×28mm×0.7mmのガラス基板を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置の基板ホルダ−に固定し、2−TNATAを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1−13)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ir(piq)3を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Balqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、ALQを入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。 A glass substrate of 26 mm × 28 mm × 0.7 mm on which ITO was deposited to a thickness of 150 nm was used as a transparent support substrate. This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus, a molybdenum vapor deposition boat containing 2-TNATA, a molybdenum vapor deposition boat containing NPD, and a molybdenum product containing compound (1-13). Vapor deposition boat, molybdenum vapor deposition boat with Ir (piq) 3 , molybdenum vapor deposition boat with Balq, molybdenum vapor deposition boat with ALQ, molybdenum vapor deposition boat with lithium fluoride, and A tungsten evaporation boat containing aluminum was installed.

真空槽を1×10-3Paまで減圧し、2−TNATAが入った蒸着用ボートを加熱して、膜厚40nmになるように2−TNATAを蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、NPD入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚10nmになるようにNPDを蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物(1−13)を入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびIr(piq)3を入れたモリブデン製蒸着用ボートを加熱して、膜厚35nmになるように両化合物を共蒸着して発光層を形成した。このとき、Ir(piq)3のドープ濃度は約7重量%であった。次にBalqを入れた蒸着用ボートを加熱して、膜厚10nmになるようにBalqを蒸着して正孔阻止層を形成した。次にALQを入れた蒸着用ボートを加熱して、膜厚30nmになるようにALQを蒸着して電子輸送層を形成した。以上の蒸着速度は0.1〜1nm/秒であった。 Depressurize the vacuum chamber to 1 × 10 −3 Pa, heat the vapor deposition boat containing 2-TNATA, deposit 2-TNATA to a film thickness of 40 nm, and form a hole injection layer; Then, the evaporation boat containing NPD was heated, and NPD was evaporated to a film thickness of 10 nm to form a hole transport layer. Next, the molybdenum vapor deposition boat containing the compound (1-13) and the molybdenum vapor deposition boat containing Ir (piq) 3 were heated to co-deposit both compounds to a film thickness of 35 nm. A light emitting layer was formed. At this time, the doping concentration of Ir (piq) 3 was about 7% by weight. Next, the evaporation boat containing Balq was heated, and Balq was evaporated to a film thickness of 10 nm to form a hole blocking layer. Next, the evaporation boat containing ALQ was heated, and ALQ was evaporated to a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer. The above deposition rate was 0.1-1 nm / sec.

その後、フッ化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚0.5nmになるように0.005〜0.01nm/秒の蒸着速度でフッ化リチウムを蒸着し、次いで、アルミニウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚100nmになるように0.2〜1nm/秒の蒸着速度でアルミニウムを蒸着することにより、有機EL素子を得た。   Thereafter, the vapor deposition boat containing lithium fluoride is heated to deposit lithium fluoride at a deposition rate of 0.005 to 0.01 nm / second so that the film thickness becomes 0.5 nm, and then vapor deposition containing aluminum. An organic EL element was obtained by heating the boat and depositing aluminum at a deposition rate of 0.2 to 1 nm / second so as to have a film thickness of 100 nm.

ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、100cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧5V、電流密度1.25mA/cm2、発光効率5.0Lm/W、電流効率8cd/A、発光波長628nmおよび色度(0.679,0.320)であった。また、外部量子効率は11%であり、その時の電流密度は1mA/cm2であった。また、初期輝度1000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、1000時間経過時の輝度保持率が84%であった。 Using the ITO electrode as the anode and the lithium fluoride / aluminum electrode as the cathode, the characteristics at 100 cd / m 2 emission were measured. The voltage was 5 V, the current density was 1.25 mA / cm 2 , the emission efficiency was 5.0 Lm / W, and the current efficiency was 8 cd. / A, emission wavelength 628 nm, and chromaticity (0.679, 0.320). The external quantum efficiency was 11%, and the current density at that time was 1 mA / cm 2 . Further, when a constant current driving test was performed with a current density for obtaining an initial luminance of 1000 cd / m 2 , the luminance retention rate after 1000 hours was 84%.

実施例1で燐光ドーパントに用いたIr(piq)3をPtOEPに替えた以外は、実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、100cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧6.3V、電流密度6.5mA/cm2、発光効率0.8Lm/W、電流効率1.5cd/A、発光波長649nmおよび色度(0.713,0.284)であった。また、外部量子効率は5.8%であり、その時の電流密度は2.5mA/cm2であった。また、0.25mA/cm2の定電流駆動を行ったところ、初期輝度240cd/m2で、200時間経過時の輝度保持率が91%であった。 An organic EL device was obtained by the method according to Example 1 except that Ir (piq) 3 used as the phosphorescent dopant in Example 1 was changed to PtOEP. Using the ITO electrode as the anode and the lithium fluoride / aluminum electrode as the cathode, the characteristics at 100 cd / m 2 emission were measured. The voltage was 6.3 V, the current density was 6.5 mA / cm 2 , the emission efficiency was 0.8 Lm / W, the current The efficiency was 1.5 cd / A, the emission wavelength was 649 nm, and the chromaticity (0.713, 0.284). The external quantum efficiency was 5.8%, and the current density at that time was 2.5 mA / cm 2 . When constant current driving at 0.25 mA / cm 2 was performed, the initial luminance was 240 cd / m 2 and the luminance retention rate after 200 hours was 91%.

ITOを150nmの厚さに蒸着した26mm×28mm×0.7mmのガラス基板(東京三容真空(株)製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(真空機工(株)製)の基板ホルダ−に固定し、2−TNATAを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1−13)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ir(piq)3を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。 A 26 mm × 28 mm × 0.7 mm glass substrate (manufactured by Tokyo Sanyo Vacuum Co., Ltd.) on which ITO was deposited to a thickness of 150 nm was used as a transparent support substrate. This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Vacuum Kiko Co., Ltd.), molybdenum vapor deposition boat containing 2-TNATA, molybdenum vapor deposition boat containing NPD, compound (1 -13) molybdenum vapor deposition boat, Ir (piq) 3 molybdenum vapor deposition boat, ET1 molybdenum vapor deposition boat, molybdenum fluoride vapor deposition boat containing lithium fluoride, and aluminum A tungsten vapor deposition boat containing the

真空槽を1×10-3Paまで減圧し、2−TNATAが入った蒸着用ボートを加熱して、膜厚40nmになるように2−TNATAを蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、NPD入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚10nmになるようにNPDを蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物(1−13)を入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびIr(piq)3を入れたモリブデン製蒸着用ボートを加熱して、膜厚45nmになるように両化合物を共蒸着して発光層を形成した。このとき、Ir(piq)3のドープ濃度は約7重量%であった。次にET1を入れた蒸着用ボートを加熱して、膜厚30nmになるようにET1を蒸着して電子輸送層を形成した。以上の蒸着速度は0.1〜1nm/秒であった。 Depressurize the vacuum chamber to 1 × 10 −3 Pa, heat the vapor deposition boat containing 2-TNATA, deposit 2-TNATA to a film thickness of 40 nm, and form a hole injection layer; Then, the evaporation boat containing NPD was heated, and NPD was evaporated to a film thickness of 10 nm to form a hole transport layer. Next, the molybdenum vapor deposition boat containing the compound (1-13) and the molybdenum vapor deposition boat containing Ir (piq) 3 were heated to co-deposit both compounds to a film thickness of 45 nm. A light emitting layer was formed. At this time, the doping concentration of Ir (piq) 3 was about 7% by weight. Next, the evaporation boat containing ET1 was heated to deposit ET1 to a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer. The above deposition rate was 0.1-1 nm / sec.

その後、フッ化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚0.5nmになるように0.005〜0.01nm/秒の蒸着速度でフッ化リチウムを蒸着し、次いで、アルミニウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚100nmになるように0.2〜1nm/秒の蒸着速度でアルミニウムを蒸着することにより、有機EL素子を得た。   Thereafter, the vapor deposition boat containing lithium fluoride is heated to deposit lithium fluoride at a deposition rate of 0.005 to 0.01 nm / second so that the film thickness becomes 0.5 nm, and then vapor deposition containing aluminum. An organic EL element was obtained by heating the boat and depositing aluminum at a deposition rate of 0.2 to 1 nm / second so as to have a film thickness of 100 nm.

ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、100cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧3.9V、電流密度1.18mA/cm2、発光効率6.8Lm/W、電流効率8.5cd/A、発光波長628nmおよび色度(0.680,0.319)であった。また、外部量子効率は11.3%であり、その時の電流密度は1mA/cm2であった。また、初期輝度1000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、1000時間経過時の輝度保持率が91%であった。 Using the ITO electrode as the anode and the lithium fluoride / aluminum electrode as the cathode, the characteristics at 100 cd / m 2 emission were measured. The voltage was 3.9 V, the current density was 1.18 mA / cm 2 , the emission efficiency was 6.8 Lm / W, the current The efficiency was 8.5 cd / A, the emission wavelength was 628 nm, and the chromaticity (0.680, 0.319). The external quantum efficiency was 11.3%, and the current density at that time was 1 mA / cm 2 . In addition, when a constant current driving test was performed at a current density for obtaining an initial luminance of 1000 cd / m 2 , the luminance retention rate after a lapse of 1000 hours was 91%.

実施例3で燐光ドーパントに用いたIr(piq)3をIr(btpy)2acacに替えた以外は、実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、100cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧4.5V、電流密度2.1mA/cm2、発光効率3.3Lm/W、電流効率4.8cd/A、発光波長621nmおよび色度(0.683,0.315)であった。また、外部量子効率は6.1%であり、その時の電流密度は2mA/cm2であった。また、初期輝度1000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、100時間経過時の輝度保持率が81%であった。 An organic EL device was obtained by a method according to Example 3 except that Ir (piq) 3 used as the phosphorescent dopant in Example 3 was replaced with Ir (btpy) 2 acac. Using the ITO electrode as the anode and the lithium fluoride / aluminum electrode as the cathode, the characteristics at 100 cd / m 2 emission were measured. The voltage was 4.5 V, the current density was 2.1 mA / cm 2 , the emission efficiency was 3.3 Lm / W, the current was The efficiency was 4.8 cd / A, the emission wavelength was 621 nm, and the chromaticity (0.683, 0.315). The external quantum efficiency was 6.1%, and the current density at that time was 2 mA / cm 2 . In addition, when a constant current driving test was performed at a current density for obtaining an initial luminance of 1000 cd / m 2 , the luminance retention rate after 100 hours was 81%.

ITOを150nmの厚さに蒸着した26mm×28mm×0.7mmのガラス基板を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置の基板ホルダ−に固定し、銅フタロシアニンを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1−13)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、D1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。   A glass substrate of 26 mm × 28 mm × 0.7 mm on which ITO was deposited to a thickness of 150 nm was used as a transparent support substrate. This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus, a molybdenum vapor deposition boat containing copper phthalocyanine, a molybdenum vapor deposition boat containing NPD, and a molybdenum vapor deposition containing compound (1-13). A molybdenum vapor deposition boat containing D1, a molybdenum vapor deposition boat containing ET1, a molybdenum vapor deposition boat containing lithium fluoride, and a tungsten vapor deposition boat containing aluminum were mounted.

真空槽を1×10-3Paまで減圧し、銅フタロシアニンが入った蒸着用ボートを加熱して、膜厚20nmになるように銅フタロシアニンを蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、NPD入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚30nmになるようにNPDを蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物(1−13)を入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびD1を入れたモリブデン製蒸着用ボートを加熱して、膜厚30nmになるように両化合物を共蒸着して発光層を形成した。このとき、D1のドープ濃度は約5重量%であった。次にET1を入れた蒸着用ボートを加熱して、膜厚20nmになるようにET1を蒸着して電子輸送層を形成した。以上の蒸着速度は0.1〜1nm/秒であった。 Depressurize the vacuum chamber to 1 × 10 −3 Pa, heat the evaporation boat containing copper phthalocyanine, deposit copper phthalocyanine to a film thickness of 20 nm, and form a hole injection layer. The inside evaporation boat was heated and NPD was evaporated to a film thickness of 30 nm to form a hole transport layer. Next, the molybdenum vapor deposition boat containing the compound (1-13) and the molybdenum vapor deposition boat containing D1 are heated to co-evaporate both compounds to a thickness of 30 nm to form a light emitting layer. did. At this time, the doping concentration of D1 was about 5% by weight. Next, the evaporation boat containing ET1 was heated, and ET1 was evaporated to a film thickness of 20 nm to form an electron transport layer. The above deposition rate was 0.1-1 nm / sec.

その後、フッ化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚0.5nmになるように0.005〜0.01nm/秒の蒸着速度でフッ化リチウムを蒸着し、次いで、アルミニウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚100nmになるように0.2〜1nm/秒の蒸着速度でアルミニウムを蒸着することにより、有機EL素子を得た。   Thereafter, the vapor deposition boat containing lithium fluoride is heated to deposit lithium fluoride at a deposition rate of 0.005 to 0.01 nm / second so that the film thickness becomes 0.5 nm, and then vapor deposition containing aluminum. An organic EL element was obtained by heating the boat and depositing aluminum at a deposition rate of 0.2 to 1 nm / second so as to have a film thickness of 100 nm.

ITO電極を陽極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、100cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧3.7V、電流密度1.7mA/cm2、発光効率4.8Lm/W、電流効率5.9cd/A、発光波長473nmおよび色度(0.144,0.284)であった。また、外部量子効率は3.5%であり、その時の電流密度は1.6mA/cm2であった。また、初期輝度1000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、100時間経過時の輝度保持率が55%であった。 Using the ITO electrode as the anode and the lithium fluoride / aluminum electrode as the cathode, the characteristics at 100 cd / m 2 emission were measured. The voltage was 3.7 V, the current density was 1.7 mA / cm 2 , the emission efficiency was 4.8 Lm / W, the current The efficiency was 5.9 cd / A, the emission wavelength was 473 nm, and the chromaticity (0.144, 0.284). The external quantum efficiency was 3.5%, and the current density at that time was 1.6 mA / cm 2 . In addition, when a constant current driving test was performed at a current density for obtaining an initial luminance of 1000 cd / m 2 , the luminance retention rate after the elapse of 100 hours was 55%.

<比較例1>
実施例1で用いた化合物(1−13)をCBPに替えた以外は、実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、100cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧6.4V、電流密度1.3mA/cm2、発光効率3.8Lm/W、電流効率7.7cd/A、発光波長626nmおよび色度(0.674,0.323)であった。また、外部量子効率は8.3%であり、その時の電流密度は1mA/cm2であった。また、初期輝度1000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、1000時間経過時の輝度保持率が55%であった。
<Comparative Example 1>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 1 except that the compound (1-13) used in Example 1 was replaced with CBP. Using the ITO electrode as the anode and the lithium fluoride / aluminum electrode as the cathode, the characteristics at 100 cd / m 2 emission were measured. The voltage was 6.4 V, the current density was 1.3 mA / cm 2 , the emission efficiency was 3.8 Lm / W, the current The efficiency was 7.7 cd / A, the emission wavelength was 626 nm, and the chromaticity (0.674, 0.323). The external quantum efficiency was 8.3%, and the current density at that time was 1 mA / cm 2 . In addition, when a constant current driving test was performed at a current density for obtaining an initial luminance of 1000 cd / m 2 , the luminance retention rate after 1000 hours was 55%.

<比較例2>
実施例2で用いた化合物(1−13)をCBPに替えた以外は、実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、100cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧7.7V、電流密度7.4mA/cm2、発光効率0.5Lm/W、電流効率1.3cd/A、発光波長648nmおよび色度(0.673,0.307)であった。また、外部量子効率は3.1%であり、その時の電流密度は6.2mA/cm2であった。また、0.25mA/cm2の定電流駆動を行ったところ、初期輝度230cd/m2で、200時間経過時の輝度保持率が78%であった。
<Comparative example 2>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 2 except that the compound (1-13) used in Example 2 was replaced with CBP. Using the ITO electrode as the anode and the lithium fluoride / aluminum electrode as the cathode, the characteristics at 100 cd / m 2 emission were measured. The voltage was 7.7 V, the current density was 7.4 mA / cm 2 , the emission efficiency was 0.5 Lm / W, the current The efficiency was 1.3 cd / A, the emission wavelength was 648 nm, and the chromaticity (0.673, 0.307). The external quantum efficiency was 3.1%, and the current density at that time was 6.2 mA / cm 2 . When constant current driving at 0.25 mA / cm 2 was performed, the initial luminance was 230 cd / m 2 and the luminance retention ratio after 200 hours was 78%.

<比較例3>
実施例4で用いた化合物(1−13)をBalqに替えた以外は、実施例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、100cd/m2発光時の特性を測定すると、電圧5.9V、電流密度2.1mA/cm2、発光効率2.5Lm/W、電流効率4.8cd/A、発光波長619nmおよび色度(0.680,0.317)であった。また、外部量子効率は6.1%であり、その時の電流密度は2mA/cm2であった。また、初期輝度1000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、100時間経過時の輝度保持率が53%であった。
<Comparative Example 3>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 4 except that the compound (1-13) used in Example 4 was changed to Balq. Using the ITO electrode as the anode and the lithium fluoride / aluminum electrode as the cathode, the characteristics at 100 cd / m 2 emission were measured. The voltage was 5.9 V, the current density was 2.1 mA / cm 2 , the emission efficiency was 2.5 Lm / W, the current was The efficiency was 4.8 cd / A, the emission wavelength was 619 nm, and the chromaticity (0.680, 0.317). The external quantum efficiency was 6.1%, and the current density at that time was 2 mA / cm 2 . Further, when a constant current driving test was performed with a current density for obtaining an initial luminance of 1000 cd / m 2 , the luminance retention rate after 100 hours was 53%.

下記表2は、上述した実施例1〜5及び比較例1〜3に係る電界発光素子の性能評価をまとめたものである。

Figure 2008214244
Table 2 below summarizes the performance evaluation of the electroluminescent elements according to Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 described above.
Figure 2008214244

本発明の好ましい態様によれば、合成時の溶媒選択の幅が大きいため、化合物の合成の自由度を高めたり、発光素子の層形成の際に自由な層形成手段を採用したりすることができる。また、耐熱性、発光効率、電流効率、素子寿命及び外部量子効率などの少なくとも一つにおいて、更に性能のよい有機電界発光素子、それを備えた表示装置及びそれを備えた照明装置などを提供することができる。   According to a preferred embodiment of the present invention, since the range of solvent selection during synthesis is large, it is possible to increase the degree of freedom of compound synthesis and to employ a free layer forming means when forming a layer of a light emitting element. it can. In addition, the present invention provides an organic electroluminescence device having higher performance in at least one of heat resistance, light emission efficiency, current efficiency, device lifetime, and external quantum efficiency, a display device including the same, and a lighting device including the same. be able to.

本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。It is a schematic sectional drawing which shows the organic electroluminescent element which concerns on this embodiment.

符号の説明Explanation of symbols

100 有機電界発光素子
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 正孔阻止層
107 電子輸送層
108 電子注入層
109 陰極
DESCRIPTION OF SYMBOLS 100 Organic electroluminescent element 101 Substrate 102 Anode 103 Hole injection layer 104 Hole transport layer 105 Light emitting layer 106 Hole blocking layer 107 Electron transport layer 108 Electron injection layer 109 Cathode

Claims (31)

下記一般式(1)で表されるベンゾカルバゾール化合物。
Figure 2008214244
(式中、
Arは、置換されていてもよいアリールであり、
1、A2及びR1〜R8は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル又は置換されていてもよいアリールであり、そして、A1及びA2のうちの少なくとも1つは置換されていてもよいアリールである。)
A benzocarbazole compound represented by the following general formula (1).
Figure 2008214244
(Where
Ar is aryl which may be substituted;
A 1 , A 2 and R 1 to R 8 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl or optionally substituted aryl, and A At least one of 1 and A 2 is an optionally substituted aryl. )
Arは、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、
1、A2及びR1〜R8は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜24のアルキル、置換されていてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル又は置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、A1及びA2のうちの少なくとも1つは置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、そして、
Ar、A1、A2及びR1〜R8における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル又は炭素数6〜30のアリールである、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is an optionally substituted aryl having 6 to 30 carbon atoms,
A 1 , A 2 and R 1 to R 8 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl having 1 to 24 carbon atoms, optionally substituted cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms, or substituted. And optionally substituted aryl having 6 to 30 carbon atoms, at least one of A 1 and A 2 is optionally substituted aryl having 6 to 30 carbon atoms, and
The substituents in Ar, A 1 , A 2 and R 1 to R 8 are each independently alkyl having 1 to 24 carbons, cycloalkyl having 3 to 12 carbons, or aryl having 6 to 30 carbons.
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arは、置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、
1及びA2は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、
1〜R8は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル、置換されていてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル又は置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、そして、
Ar、A1、A2及びR1〜R8における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数5〜8のシクロアルキル又は炭素数6〜18のアリールである、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is an optionally substituted aryl having 6 to 24 carbon atoms,
A 1 and A 2 are each independently an optionally substituted aryl having 6 to 24 carbon atoms,
R 1 to R 8 are each independently hydrogen, an optionally substituted alkyl having 1 to 12 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted carbon. A number 6 to 24 aryl, and
The substituents in Ar, A 1 , A 2 and R 1 to R 8 are each independently alkyl having 1 to 12 carbons, cycloalkyl having 5 to 8 carbons or aryl having 6 to 18 carbons.
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arは、置換されていてもよい炭素数6〜18のアリールであり、
1及びA2は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数6〜18のアリールであり、
1〜R8は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル、置換されていてもよい炭素数5〜8のシクロアルキル又は置換されていてもよい炭素数6〜18のアリールであり、そして、
Ar、A1、A2及びR1〜R8における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、炭素数5〜6のシクロアルキル又は炭素数6〜12のアリールである、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is an optionally substituted aryl having 6 to 18 carbon atoms,
A 1 and A 2 are each independently an optionally substituted aryl having 6 to 18 carbon atoms,
R 1 to R 8 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted cycloalkyl having 5 to 8 carbon atoms, or optionally substituted carbon. A number 6-18 aryl, and
The substituents for Ar, A 1 , A 2 and R 1 to R 8 are each independently alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 6 carbon atoms, or aryl having 6 to 12 carbon atoms,
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルであり、
1及びA2は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルであり、そして、
1〜R8は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルである、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl or phenanthryl;
A 1 and A 2 are each independently phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl or phenanthryl, and
R 1 to R 8 are each independently hydrogen, methyl, ethyl, propyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, or phenanthryl.
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arはフェニル又はナフチルであり、
1及びA2は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル又はナフチルであり、そして、
1〜R8は、水素である、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is phenyl or naphthyl;
A 1 and A 2 are each independently phenyl, biphenylyl or naphthyl, and
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arは、置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、
1及びA2は、一方が水素であり、他方が置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、
1〜R8は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル、置換されていてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル又は置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、そして、
Ar、A1、A2及びR1〜R8における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数5〜8のシクロアルキル又は炭素数6〜18のアリールである、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is an optionally substituted aryl having 6 to 24 carbon atoms,
A 1 and A 2 are one of hydrogen and the other is optionally substituted aryl having 6 to 24 carbon atoms,
R 1 to R 8 are each independently hydrogen, an optionally substituted alkyl having 1 to 12 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted carbon. A number 6 to 24 aryl, and
The substituents in Ar, A 1 , A 2 and R 1 to R 8 are each independently alkyl having 1 to 12 carbons, cycloalkyl having 5 to 8 carbons or aryl having 6 to 18 carbons.
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arは、置換されていてもよい炭素数6〜18のアリールであり、
1及びA2は、一方が水素であり、他方が置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、
1〜R8は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル、置換されていてもよい炭素数5〜8のシクロアルキル又は置換されていてもよい炭素数6〜18のアリールであり、そして、
Ar、A1、A2及びR1〜R8における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、炭素数5〜6のシクロアルキル又は炭素数6〜12のアリールである、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is an optionally substituted aryl having 6 to 18 carbon atoms,
A 1 and A 2 are one of hydrogen and the other is optionally substituted aryl having 6 to 24 carbon atoms,
R 1 to R 8 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted cycloalkyl having 5 to 8 carbon atoms, or optionally substituted carbon. A number 6-18 aryl, and
The substituents for Ar, A 1 , A 2 and R 1 to R 8 are each independently alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 6 carbon atoms, or aryl having 6 to 12 carbon atoms,
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルであり、
1及びA2は、一方が水素であり、他方がフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルであり、そして、
1〜R8は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルである、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl or phenanthryl;
A 1 and A 2 are one of hydrogen and the other is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, quaterphenylyl, naphthyl or phenanthryl, and
R 1 to R 8 are each independently hydrogen, methyl, ethyl, propyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, or phenanthryl.
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arはフェニル又はナフチルであり、
1及びA2は、一方が水素であり、他方がフェニル、ビフェニリル又はナフチルであり、そして、
1〜R8は、水素である、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is phenyl or naphthyl;
A 1 and A 2 are one of hydrogen, the other is phenyl, biphenylyl or naphthyl, and
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arはフェニルであり
1はフェニルであり、A2はフェニルであり、
1〜R8は水素である、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is phenyl, A 1 is phenyl, A 2 is phenyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arはフェニルであり
1は4−ビフェニリルであり、A2は4−ビフェニリルであり、
1〜R8は水素である、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is phenyl, A 1 is 4-biphenylyl, A 2 is 4-biphenylyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arはフェニルであり
1は2−ナフチルであり、A2は2−ナフチルであり、
1〜R8は水素である、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is phenyl, A 1 is 2-naphthyl, A 2 is 2-naphthyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arは2−ナフチルであり
1はフェニルであり、A2はフェニルであり、
1〜R8は水素である、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is 2-naphthyl, A 1 is phenyl, A 2 is phenyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arは2−ナフチルであり
1は4−ビフェニリルであり、A2は4−ビフェニリルであり、
1〜R8は水素である、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is 2-naphthyl, A 1 is 4-biphenylyl, A 2 is 4-biphenylyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arは2−ナフチルであり
1は2−ナフチルであり、A2は2−ナフチルであり、
1〜R8は水素である、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is 2-naphthyl, A 1 is 2-naphthyl, A 2 is 2-naphthyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arはフェニルであり
1はフェニルであり、A2は4−ビフェニリルであり、
1〜R8は水素である、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is phenyl, A 1 is phenyl, A 2 is 4-biphenylyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arはフェニルであり
1は4−ビフェニリルであり、A2はフェニルであり、
1〜R8は水素である、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is phenyl, A 1 is 4-biphenylyl, A 2 is phenyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arはフェニルであり
1はフェニルであり、A2は2−ナフチルであり、
1〜R8は水素である、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is phenyl, A 1 is phenyl, A 2 is 2-naphthyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arはフェニルであり
1は2−ナフチルであり、A2はフェニルであり、
1〜R8は水素である、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is phenyl, A 1 is 2-naphthyl, A 2 is phenyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arはフェニルであり
1は4−ビフェニリルであり、A2は2−ナフチルであり、
1〜R8は水素である、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is phenyl, A 1 is 4-biphenylyl, A 2 is 2-naphthyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound according to claim 1.
Arはフェニルであり
1は2−ナフチルであり、A2は4−ビフェニリルであり、
1〜R8は水素である、
請求項1に記載するベンゾカルバゾール化合物。
Ar is phenyl, A 1 is 2-naphthyl, A 2 is 4-biphenylyl,
R 1 to R 8 are hydrogen,
The benzocarbazole compound according to claim 1.
発光素子の発光層用材料であって、請求項1ないし22のいずれかに記載するベンゾカルバゾール化合物を含有する発光層用材料。   A material for a light emitting layer of a light emitting element, the material for a light emitting layer containing the benzocarbazole compound according to any one of claims 1 to 22. さらに、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、アミン含有スチリル誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、イリジウム錯体及び白金錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項23に記載する発光層用材料。   The luminescence according to claim 23, further comprising at least one selected from the group consisting of perylene derivatives, borane derivatives, amine-containing styryl derivatives, aromatic amine derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, iridium complexes and platinum complexes. Layer material. 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項23又は24に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。   25. An organic electroluminescence device comprising: a pair of electrodes composed of an anode and a cathode; and a light emitting layer disposed between the pair of electrodes and containing the light emitting layer material according to claim 23 or 24. さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び/又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体及びフェナントロリン誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項25に記載する有機電界発光素子。   And an electron transport layer and / or an electron injection layer disposed between the cathode and the light emitting layer, wherein at least one of the electron transport layer and the electron injection layer includes a quinolinol-based metal complex, a pyridine derivative, and The organic electroluminescent device according to claim 25, comprising at least one selected from the group consisting of phenanthroline derivatives. さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び/又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1つは、キノリノール系金属錯体を含有する、請求項25に記載する有機電界発光素子。   Furthermore, it has an electron transport layer and / or an electron injection layer disposed between the cathode and the light emitting layer, and at least one of the electron transport layer and the electron injection layer contains a quinolinol-based metal complex. The organic electroluminescent element according to claim 25. さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び/又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1つは、ピリジン誘導体を含有する、請求項25に記載する有機電界発光素子。   Furthermore, it has an electron carrying layer and / or an electron injection layer arrange | positioned between the said cathode and this light emitting layer, At least 1 of this electron carrying layer and an electron injection layer contains a pyridine derivative. 25. The organic electroluminescent device as described in 25. さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び/又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1つは、フェナントロリン誘導体を含有する、請求項25に記載する有機電界発光素子。   Furthermore, it has an electron carrying layer and / or an electron injection layer arrange | positioned between the said cathode and this light emitting layer, At least 1 of this electron carrying layer and an electron injection layer contains a phenanthroline derivative. 25. The organic electroluminescent device as described in 25. 請求項25ないし29のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。   A display device comprising the organic electroluminescent element according to claim 25. 請求項25ないし29のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。   A lighting device comprising the organic electroluminescent element according to any one of claims 25 to 29.
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