KR20190064508A - Compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
일반적으로, 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환 시켜주는 현상을 말한다. 유기 물질을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하는데 제작된 소자는 다양한 전자제품의 디스플레이 및 조명분야로 그 적용 분야가 점점 확대되어 나가고 있지만 효율 및 수명이 확대 분야의 제약을 주고 있는 상황이며, 효율 및 수명을 개선하기 위해서 소자뿐만 아니라 재료 측면에서도 많은 연구가 진행되고 있는 상황이다. 높은 발광효율과 수명을 얻기 위해서 도판트 재료와 동시에 사용되고 있는 호스트 물질도 중요하다. 발광 호스트 재료로는 발광 메커니즘상 형광보다는 인광 재료가 효율개선을 할 수 있는 방법으로 많은 연구가 진행되고 있다. 사용되고 있는 대표적인 물질인 4,4'-비스(9-카바졸릴)비페닐(CBP) 물질을 비롯한 카바졸 유도체들이 있다. 인광 발광 호스트 재료인 CBP를 비롯한 카바졸 유도체 물질을 이용하여 소자를 제작하였을 경우 전자나 정공 수송 능력이 어느 한 쪽으로 치우쳐 발광 효율이 좋지 못하고 구동전압이 높아져 전력 효율면에서도 큰 이점이 없고 수명도 만족하지 못하는 상황이다. 따라서, 유기 전계 발광 소자가 우수한 특징을 충분히 발휘 하기 위해서는 소자 내 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료로 뒷받침되어야 한다.Generally, an organic light emitting phenomenon is a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. The devices fabricated using organic materials for the fabrication of organic electroluminescent devices are being applied to a variety of display and illumination fields of electronic products, but the efficiency and life span of these devices are limited. In order to improve the lifetime, a lot of research is being carried out in terms of materials as well as materials. Host materials that are used at the same time as dopant materials are also important to achieve high luminous efficiency and lifetime. As a luminescent host material, many studies have been conducted as a method for improving the efficiency of a phosphorescent material rather than a fluorescent material in a luminescent mechanism. There are carbazole derivatives including 4,4'-bis (9-carbazolyl) biphenyl (CBP) material which is a typical material being used. When a device is manufactured using a carbazole derivative material including CBP, which is a phosphorescent host material, the electron or hole transporting ability is shifted to one side, the luminous efficiency is not good, the driving voltage is increased, and there is no great advantage in terms of power efficiency. It is a situation that can not be done. Therefore, in order for the organic electroluminescent device to fully exhibit excellent characteristics, the hole injecting material, the hole transporting material, the light emitting material, the electron transporting material, and the electron injecting material in the device must be supported by a stable and efficient material.
본 발명은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로 사용할 수 있는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다. The present invention provides a compound that can be used as an organic material layer material of an organic light emitting device and an organic light emitting device including the same.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:The present invention provides a compound represented by the following formula (1): < EMI ID =
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Cy는 -Y1=C-Y2- 모이어티를 포함하는 주쇄에 질소 원자를 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고,Cy is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group containing at least one nitrogen atom in the main chain containing a moiety-Y1 = C-Y2-,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, Y1 및 Y2가 6원 고리의 고리원자인 경우 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, Y1 및 Y2가 5원 고리의 고리원자인 경우 각각 독립적으로 N, NRb 또는 CRcRd이고,Y1 and Y2 are the same or different from each other and each of Y1 and Y2 is a ring atom of a six-membered ring, each of which is independently N or CRa and each of Y1 and Y2 is a ring atom of a five-membered ring is independently N, NRb or CRcRd ego,
Ar1, Ra 내지 Rd 및 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고,Ar1, Ra to Rd and R1 are the same or different from each other and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 2가의 연결기이고,L1 and L2 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond; Or a divalent linking group,
m은 1 내지 3의 정수이고, m이 2 이상인 경우 L1은 서로 동일하거나 상이하고,m is an integer of 1 to 3, and when m is 2 or more, L1 is the same or different from each other,
n은 1 내지 3의 정수이고, n이 2 이상인 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하고, n is an integer of 1 to 3, and when n is 2 or more, L2 is the same or different from each other,
o는 1 내지 7의 정수이고, o가 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하고,o is an integer of 1 to 7, and when o is 2 or more, R1 is the same as or different from each other,
o+n≤8이다.o + n? 8.
또한, 본 발명은, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.Further, the present invention provides an organic light emitting device comprising an anode, a cathode, and at least one organic layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic layers includes a compound represented by the
본 발명에 따른 화합물은 우수한 전기화학적 및 열적 안정성을 가져 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 고효율 및 장수명, 높은 색순도, 및 낮은 구동전압을 갖는 장점이 있다. The compound according to the present invention has excellent electrochemical and thermal stability, has excellent lifetime characteristics, and can have a high luminous efficiency even at a low driving voltage. The organic electroluminescent device according to the present invention has the advantages of high efficiency, long life, high color purity, and low driving voltage by including the compound represented by the formula (1).
도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 개략적으로 나타낸 도이다.1 is a schematic view illustrating a laminated structure of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.
이하 본 발명에 대해서 자세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; -CN; C1 내지 C60의 알킬기; C2 내지 C60의 알케닐기; C2 내지 C60의 알키닐기; C3 내지 C60의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 아릴기; C2 내지 C60의 헤테로아릴기; C1 내지 C20의 알킬아민기; C6 내지 C60의 아릴아민기; 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상이 결합된 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 터페닐기일 수 있다. 즉, 터페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 상기 추가의 치환기들은 추가로 더 치환될 수도 있다. As used herein, the term "substituted or unsubstituted" A halogen group; -CN; A C 1 to C 60 alkyl group; A C 2 to C 60 alkenyl group; An alkynyl group of C 2 to C 60 ; A C 3 to C 60 cycloalkyl group; A C 2 to C 60 heterocycloalkyl group; A C 6 to C 60 aryl group; A C 2 to C 60 heteroaryl group; C 1 to C 20 alkylamine groups; C 6 to C 60 arylamine groups; And a heteroarylamine group having from 2 to 60 carbon atoms, or substituted or unsubstituted with a substituent having two or more of the substituents bonded thereto, or two or more substituents selected from the above substituents are connected to each other Quot; means substituted or unsubstituted with a substituent. For example, the "substituent group to which at least two substituents are connected" may be a terphenyl group. That is, the terphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected. The additional substituents may be further substituted.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 "치환 또는 비치환"이란 중수소, 할로겐기, -CN, C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것이며, 상기 "치환"은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2개 이상 치환되는 경우, 2개 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present application, the "substituted or unsubstituted" is heavy hydrogen, a halogen, -CN, C 1 to alkyl groups of linear or branched C 20, C 6 to C 60 aryl, and C 2 To C 60 heteroaryl group, and the "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is a hydrogen atom The substituent is not limited as long as it is a substitutable position, that is, a substitutable position, and when two or more substituents are present, two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.In the present specification, the halogen may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group includes a straight chain or a branched chain having 1 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The number of carbon atoms of the alkyl group may be 1 to 60, specifically 1 to 40, more specifically 1 to 20. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, Ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, isobutyl, isobutyl, An n-pentyl group, a tert-butyl group, a tert-butyl group, a 3-methylbutyl group, a 3-methylbutyl group, a 2-ethylbutyl group, a heptyl group, Ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 1-ethyl-propyl group, 1,1-dimethyl-propyl group , Isohexyl group, 2-methylpentyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group includes a straight chain or a branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The carbon number of the alkenyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, more specifically, 2 to 20. Specific examples include a vinyl group, a 1-propenyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 1-pentenyl group, a 2-pentenyl group, a 3-pentenyl group, 2-phenylvinyl-1-yl group, 2,2-diphenylvinyl-1-yl group, 2-phenyl-2-yl group, But are not limited to, - (naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl group, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl group, stilbenyl group, styryl group and the like.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.In the present specification, the alkynyl group includes a straight chain or a branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The carbon number of the alkynyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, more specifically, 2 to 20.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group includes monocyclic or polycyclic rings having 3 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Herein, the term "polycyclic" means a group in which a cycloalkyl group is directly connected to another ring group or condensed therewith. Here, the other ring group may be a cycloalkyl group, but may be another ring group such as a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group and the like. The number of carbon atoms of the cycloalkyl group may be 3 to 60, specifically 3 to 40, more particularly 5 to 20. Specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a 3-methylcyclopentyl group, a 2,3-dimethylcyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 3-methylcyclohexyl group, , 3-dimethylcyclohexyl group, 3,4,5-trimethylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.In the present specification, the heterocycloalkyl group includes O, S, Se, N or Si as a heteroatom and includes monocyclic or polycyclic rings having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Here, the polycyclic ring means a group in which the heterocycloalkyl group is directly connected to another ring group or condensed. Here, the other ring group may be a heterocycloalkyl group, but may be another ring group such as a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group and the like. The number of carbon atoms of the heterocycloalkyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, more specifically 3 to 20.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group includes monocyclic or polycyclic rings having 6 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Herein, a polycyclic ring means a group in which an aryl group is directly connected to another ring group or condensed with another ring group. Here, the other ring group may be an aryl group, but may be another kind of ring group such as a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, a heteroaryl group and the like. The aryl group includes a spiro group. The carbon number of the aryl group may be 6 to 60, specifically 6 to 40, more specifically 6 to 25. Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a triphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a klychenyl group, a phenanthrenyl group, a perylenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, An acenaphthyl group, a benzofluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a 2,3-dihydro-1H-indenyl group, a condensed ring group thereof, a thiophenecarbonyl group, And the like, but the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 스피로기는 스피로 구조를 포함하는 기로서, 탄소수 15 내지 60일 수 있다. 예컨대, 상기 스피로기는 플루오레닐기에 2,3-디히드로-1H-인덴기 또는 시클로헥산기가 스피로 결합된 구조를 포함할 수 있다.In the present specification, the spiro group is a group including a spiro structure and may have from 15 to 60 carbon atoms. For example, the spiro group may include a structure in which a 2,3-dihydro-1H-indene group or a cyclohexane group is spiro-bonded to a fluorenyl group.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group includes S, O, Se, N or Si as a hetero atom and includes monocyclic or polycyclic rings having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Herein, the polycyclic ring means a group in which the heteroaryl group is directly connected to another ring group or condensed therewith. Here, the other ring group may be a heteroaryl group, but may be another ring group such as a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group and the like. The heteroaryl group may have 2 to 60 carbon atoms, specifically 2 to 40 carbon atoms, more specifically 3 to 25 carbon atoms. Specific examples of the heteroaryl group include a pyridyl group, a pyrrolyl group, a pyrimidyl group, a pyridazinyl group, a furanyl group, a thiophene group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, a furazanyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a dithiazolyl group, a tetrazolyl group, a paranyl group, a thiopyranyl group, a diazinyl group, , A thiazinyl group, a dioxinyl group, a triazinyl group, a tetrazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, an isoquinazolinyl group, a quinolizolyl group, a naphthyridyl group, An imidazopyridinyl group, a diazanaphthalenyl group, a triazinediyl group, an indolyl group, an indolizinyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group , A dibenzothiophene group, a dibenzofuran group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, (Dibenzosilyl), dihydrophenazinyl, phenoxazinyl, phenanthridyl, imidazopyridinyl, thienyl, indolo [3,3-d] pyrimidinyl, 2,3-a] carbazolyl group, indolo [2,3-b] carbazolyl group, indolinyl group, 10,11-dihydrodibenzo [b, f] azepine group, 9,10-dihydro A phenanthrolinyl group, a phenanthrazinyl group, a phenothiatriazinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a phenanthrolinyl group, a benzo [c] [1,2,5] thiadiazolyl group, 1,5-c] quinazolinyl group, pyrido [l, 2-b] indazolyl group, pyrido [l, 2- a] imidazo [1,2-e] indolinyl group, and 5,11-dihydroindeno [1,2-b] carbazolyl group.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group is a monoalkylamine group; Monoarylamine groups; A monoheteroarylamine group; -NH 2 ; A dialkylamine group; A diarylamine group; A diheteroarylamine group; Alkylarylamine groups; Alkylheteroarylamine groups; And an arylheteroarylamine group. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, a diphenylamine group, an anthracenylamine group, A phenylphenylamine group, a diphenylamine group, a methyl-anthracenylamine group, a diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, a ditolylamine group, a phenyltolylamine group, a triphenylamine group, a biphenylnaphthylamine group, Naphthylamine amine group, phenylnaphthylamine amine group, phenylnaphthylamine amine group, biphenyltriphenylenylamine group, and the like. However, the present invention is not limited thereto.
본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.The compound according to the present invention is represented by the following general formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In
Cy는 -Y1=C-Y2- 모이어티를 포함하는 주쇄에 질소 원자를 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고,Cy is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group containing at least one nitrogen atom in the main chain containing a moiety-Y1 = C-Y2-,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, Y1 및 Y2가 6원 고리의 고리원자인 경우 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, Y1 및 Y2가 5원 고리의 고리원자인 경우 각각 독립적으로 N, NRb 또는 CRcRd이고,Y1 and Y2 are the same or different from each other and each of Y1 and Y2 is a ring atom of a six-membered ring, each of which is independently N or CRa and each of Y1 and Y2 is a ring atom of a five-membered ring is independently N, NRb or CRcRd ego,
Ar1, Ra 내지 Rd 및 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고,Ar1, Ra to Rd and R1 are the same or different from each other and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 2가의 연결기이고,L1 and L2 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond; Or a divalent linking group,
m은 1 내지 3의 정수이고, m이 2 이상인 경우 L1은 서로 동일하거나 상이하고,m is an integer of 1 to 3, and when m is 2 or more, L1 is the same or different from each other,
n은 1 내지 3의 정수이고, n이 2 이상인 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하고, n is an integer of 1 to 3, and when n is 2 or more, L2 is the same or different from each other,
o는 1 내지 7의 정수이고, o가 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하고,o is an integer of 1 to 7, and when o is 2 or more, R1 is the same as or different from each other,
o+n≤8이다.o + n? 8.
상기 화학식 1의 화합물은 페난트리딘에 특징적인 2개의 치환기, 즉 방향족 다환고리(Ar1) 및 N 함유 방향족 고리(Cy)를 포함함으로써, 전류 효율 및 수명 개선 효과가 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 방향족 다환고리를 포함하여 구동전압 및 전류효율 개선 효과가 있고, N 함유 방향족 고리를 포함하여 수명개선 효과가 있다. The compound of formula (1) has two substituents characteristic of phenanthridine, that is, aromatic polycyclic ring (Ar1) and N-containing aromatic ring (Cy), thereby improving current efficiency and life. Specifically, the compound of formula (1) has an effect of improving the driving voltage and current efficiency by including an aromatic polycyclic ring, and has an effect of improving the lifetime by including N-containing aromatic rings.
또한, 상기 화학식 1의 페난트리딘기 유도체의 8번 위치에 N 함유 방향족 고리가 치환됨으로써, 넓은 밴드갭(wide ban gap) 을 가지며, 낮은 HOMO 에너지 레벨에 의한 정공 차단(hole block) 기능이 우수하여, 전류효율 상승에 큰 장점을 가져, 유기 발광 소자의 유기물층 재료로 적합하다. 나아가, 본 발명에 따른 화합물을 양극성 구조를 가져 정공(hole) 및 전자(electron) 안정화에 큰 장점이 있어 장수명 특성을 보인다.Further, since the N-containing aromatic ring is substituted at the 8-position of the phenanthridine derivative of the above formula (1), it has a wide band gap and excellent hole blocking function due to low HOMO energy level , It has a great advantage in increasing current efficiency and is suitable as an organic material layer material of an organic light emitting device. Furthermore, the compound according to the present invention has a bipolar structure and has a great advantage in hole and electron stabilization, thus exhibiting long-life characteristics.
상기 화학식 1에서, '(R1)'은 페난트리딘 구조의 임의의 벤젠 고리에서 수소가 결합되는 위치에 결합 가능하다.In the above formula (1), '(R1)' is capable of bonding at a position where hydrogen is bonded at any benzene ring of the phenanthridine structure.
예를 들어, Y1은 N일 수 있다.For example, Y1 may be N. [
예를 들어, Y2가 6원 고리의 고리원자인 경우, Y2는 N 또는 CRa이고, Y2가 5원 고리의 고리원자인 경우, Y2는 NRb 또는 CRcRd일 수 있다.For example, when Y2 is a ring atom of a 6-membered ring, Y2 is N or CRa, and when Y2 is a ring atom of a 5-membered ring, Y2 may be NRb or CRcRd.
상기 화학식 1에서, Cy는 질소 원자를 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다. 구체적으로, Cy는 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 페난트리딘기; 인돌기; 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기일 수 있다.In
구체적으로, 상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.Specifically, the compound may be represented by the following formula (2).
[화학식 2](2)
예를 들어, 상기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.For example, the compound may be represented by the following formula (3).
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에서, In Formula 3,
Y3 내지 Y5 중 적어도 어느 하나는 N이고, Y3 내지 Y5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CRe이고,At least one of Y3 to Y5 is N, Y3 to Y5 are the same or different and each independently N or CRe,
Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Ar2 and Ar3 are the same or different from each other and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Re는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 인접한 치환기가 서로 결합하여 탄화수소고리 또는 헤테로고리기를 형성할 수 있다.Re is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a hydrocarbon ring or a heterocyclic group.
예를 들어, Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다. 구체적으로, Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다. 보다 구체적으로, Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 나프탈렌기; 페난트렌기; 및 트리페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.For example, Ar2 and Ar3 may be the same or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. Specifically, Ar2 and Ar3 may be the same or different and each independently substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms. More specifically, Ar2 and Ar3 are the same or different from each other, and each independently represents a phenyl group; Biphenyl group; A naphthalene group; Phenanthrene; And a triphenyl group.
예를 들어, Re는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다. 구체적으로, Re는 수소일 수 있다.For example, Re is hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. Specifically, Re may be hydrogen.
또한, 상기 화합물은 하기 화학식 4-1 또는 화학식 4-2로 표시될 수 있다.The compound may be represented by the following formula (4-1) or (4-2).
[화학식 4-1][Formula 4-1]
[화학식 4-2] [Formula 4-2]
상기 화학식 4-1 및 4-2에 있어서, In Formulas (4-1) and (4-2)
Y6은 NRf 또는 CRgRh이고,Y6 is NRf or CRgRh,
X1은 N 또는 CRi이고,X < 1 > is N or CR &
p는 1 내지 7의 정수이고, p가 2 이상의 정수인 경우 R12는 서로 같거나 상이하고,p is an integer of 1 to 7, and when p is an integer of 2 or more, R12 is the same or different from each other,
Rf 내지 Ri, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 인접한 치환기가 서로 결합하여 탄화수소고리 또는 헤테로고리기를 형성할 수 있다.Rf to Ri, R11 and R12 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a hydrocarbon ring or a heterocyclic group.
상기 화학식 4-2에서, '(R12)'는 벤조퀴노린(benzoquinoline) 또는 페난트로린(phenanthroline) 구조의 임의의 벤젠 고리에서 수소가 결합되는 위치에 결합 가능하다.In formula (4-2), '(R12)' is capable of bonding at a position where hydrogen is bonded at any benzene ring of benzoquinoline or phenanthroline structure.
예를 들어, Rf 내지 Ri는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다. For example, Rf to Ri are the same or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
구체적으로, Rf는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다. 보다 구체적으로, Rf는 페닐기일 수 있다.Specifically, Rf may be a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms. More specifically, Rf may be a phenyl group.
구체적으로, Ri는 수소일 수 있다.Specifically, Ri may be hydrogen.
구체적으로, R11은 수소일 수 있다.Specifically, R11 may be hydrogen.
구체적으로, R12는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다. 보다 구체적으로, R12는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. 더욱 구체적으로, R12는 페닐기 또는 수소일 수 있다.Specifically, R12 is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group. More specifically, R12 may be a substituted or unsubstituted phenyl group. More specifically, R12 may be a phenyl group or hydrogen.
구체적으로, 상기 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 5-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.Specifically, the compound may be represented by any one of the following formulas (5-1) to (5-5).
[화학식 5-1][Formula 5-1]
[화학식 5-2][Formula 5-2]
[화학식 5-3][Formula 5-3]
[화학식 5-4][Formula 5-4]
[화학식 5-5][Formula 5-5]
예를 들어, 상기 화합물은 하기 화학식 6으로 표시될 수 있다.For example, the compound may be represented by the following formula (6).
[화학식 6][Chemical Formula 6]
상기 화학식 6에서, R21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In Formula 6, R21 is a substituted or unsubstituted aryl group.
예를 들어, R21은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지20의 아릴기일 수 있다. 구체적으로, R21은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. 보다 구체적으로, R21은 페닐기일 수 있다.For example, R21 may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group. Specifically, R21 may be a substituted or unsubstituted phenyl group. More specifically, R21 may be a phenyl group.
상기 화학식에서, Ar1은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the above formulas, Ar1 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
예를 들어, Ar1는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다. 구체적으로, Ar1는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다. 보다 구체적으로, Ar1는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피롤기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 피라졸기; 치환 또는 비치환된 옥사졸기; 치환 또는 비치환된 티아졸기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기; 치환 또는 비치환된 티아졸기; 치환 또는 비치환된 디아졸기; 치환 또는 비치환된 옥사진기; 치환 또는 비치환된 티아진기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 테트라진기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 나프티리딘기; 치환 또는 비치환된 페난트리진기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기일 수 있다.For example, Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. Specifically,
더욱 구체적으로, Ar1는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기일 수 있다. 또한, Ar1는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기일 수 있다.More specifically, Ar1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted triphenyl group; A substituted or unsubstituted pyridine group; A substituted or unsubstituted pyrimidyl; A substituted or unsubstituted indole group; A substituted or unsubstituted imidazole group; A substituted or unsubstituted triazine group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofurane group. Ar1 represents a phenanthrene group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A triphenyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; An imidazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Or a carbazolyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group.
구체적으로, Ar1는 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.Specifically, Ar1 may be any one selected from the following structural formulas.
예를 들어, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기일 수 있다. 구체적으로, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 보다 구체적으로, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기일 수 있다. 더욱 구체적으로, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐기일 수 있다. 구체적으로, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 비페닐기일 수 있다. 또한, L1 및 L2는 각각 직접결합일 수 있다.For example, L1 and L2 are the same or different and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group. Specifically, L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms. More specifically, L1 and L2 are the same or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms. More specifically, L1 and L2 are the same or different from each other, and each independently is a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted biphenyl group. Specifically, L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; A phenylene group; Or a biphenyl group. Further, L1 and L2 may be a direct bond, respectively.
예를 들어, L1는 직접결합이고, L2는 페닐렌기일 수 있다. 또한, L1는 페닐렌기이고, L2는 직접결합일 수 있다. 또한, L1 및 L2는 각각 페닐렌기일 수 있다.For example, L1 may be a direct bond and L2 may be a phenylene group. Further, L1 is a phenylene group, and L2 may be a direct bond. Further, L1 and L2 may each be a phenylene group.
구체적으로, 상기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the compound may be represented by any one of the following compounds, but is not limited thereto.
나아가, 본 발명에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 정공 주입, 정공 수송 재료, 호스트 재료, 정공 차단 재료, 전자 주입 재료, 전자 수송 재료, 또는 전하 발생 재료로 이용될 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 전자 주입 또는 수송 재료, 정공 차단 재료, n형 전하 발생 재료, p형 또는 n형 인광 그린 호스트 재료, p형 또는 n형 인광 YG 호스트 재료로 유용하게 사용될 수 있다.Furthermore, the compound according to the present invention can be used as a hole injecting material, a hole transporting material, a host material, a hole blocking material, an electron injecting material, an electron transporting material, or a charge generating material of an organic light emitting device. In particular, the compound according to the present invention is useful as an electron injecting or transporting material, a hole blocking material, an n-type charge generating material, a p-type or n-type phosphorescent green host material, a p-type or n- Can be used.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 정공 차단층 물질, 전자 수송층 물질 또는 전자 주입층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다. 나아가, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.Also, by introducing various substituents into the structure of
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다. On the other hand, the compound represented by the formula (1) has a high glass transition temperature (Tg) and is excellent in thermal stability. This increase in thermal stability is an important factor in providing drive stability to the device.
본 발명에 따른 화합물은 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 일부 중간체 화합물이 먼저 제조되고, 그 중간체 화합물들로부터 화학식 1의 화합물이 제조될 수 있다. 구체적으로, 본 발명에 따른 화합물의 제조방법은 후술하는 실시예와 같이 제조될 수 있다.The compounds according to the present invention can be prepared by a multistage chemical reaction. Some intermediate compounds may be prepared first, and compounds of formula (1) may be prepared from the intermediate compounds. Specifically, the method for producing the compound according to the present invention can be produced in the same manner as in the following examples.
본 발명은 애노드, 캐소드 및 상기 애노드과 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상술한 바와 같은 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 우수한 전기화학적 및 열적 안정성을 가져 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광 효율을 갖는다.The present invention provides an organic light emitting device comprising an anode, a cathode, and one or more organic layers provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic layers includes the compound of the present invention as described above. Also, the organic light emitting device according to the present invention has excellent electrochemical and thermal stability, excellent lifetime characteristics, and high luminous efficiency even at a low driving voltage.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention can be manufactured by a conventional method and materials for manufacturing an organic light emitting device, except that one or more organic compound layers are formed using the above-described compounds.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자 수송층 또는 전자 주입층의 재료로 사용하는 경우에도 용액 도포법을 이용하여 유기물층 형성이 가능하다. The compound represented by
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로 유기물층을 형성할 때, 그 하부의 유기물층은 용액 도포법에 의하여 형성하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 진공 증착법을 이용하여 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공 차단층, 전자 수송층 또는 전자 주입층 재료로 이용하는 경우, 애노드 상에 발광층을 형성하거나, 애노드 상에 정공 주입층 및/또는 정공 수송층 및 발광층을 형성할 때 용액 도포법을 이용하고, 그 위에 진공 증착법을 이용하여 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 형성할 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 진공 증착법으로 제조되었음에도, 그 하부에 용액 도포법으로 형성된 유기물층과 잘 매칭된다. When the organic compound layer is formed using the compound represented by
도 1에 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 전술한 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다. 도 1에 따르면, 기판 상에 애노드, 정공 주입층, 발광층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니다. 구체적으로, 상기 도 1의 구조 중 발광층에 상기 화학식 1의 화합물이 포함될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자에서 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 또는 전자 주입층의 재료로 사용될 수 있다.FIG. 1 illustrates a stacking process of an electrode and an organic layer of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention. However, it is not intended that the scope of the present application be limited by the above-mentioned drawings, and the structure of the organic light emitting device known in the art can be applied to the present application. 1, an organic light emitting device in which an anode, a hole injection layer, a light emitting layer, and a cathode are sequentially stacked on a substrate is shown. However, the present invention is not limited to such a structure. Specifically, the compound of
구체적으로, 상기 유기 발광 소자는, 기판/애노드/발광층/캐소드; 기판/애노드/정공 주입층/발광층/캐소드; 기판/애노드/정공 수송층/발광층/캐소드; 기판/애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/캐소드; 기판/애노드/발광층/전자 수송층/캐소드; 기판/애노드/발광층/전자 주입층/캐소드; 기판/애노드/발광층/정공 차단층/캐소드; 기판/애노드/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드; 기판/애노드/발광층/정공 차단층/전자 수송층/캐소드; 기판/애노드/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드 등의 구조를 가질 수 있으며, 여기서 애노드와 캐소드 사이의 한 층 이상의 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층 또는 전자 주입층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 더욱 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 상기와 같은 구조의 소자에서 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 또는 전자 주입층의 재료로 사용될 수 있다. Specifically, the organic light emitting device includes a substrate / an anode / a light emitting layer / a cathode; Substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode; Substrate / anode / hole transporting layer / light emitting layer / cathode; Substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / cathode; Substrate / anode / light emitting layer / electron transporting layer / cathode; Substrate / anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode; Substrate / anode / light emitting layer / hole blocking layer / cathode; Substrate / anode / light emitting layer / electron transporting layer / electron injecting layer / cathode; Substrate / anode / light emitting layer / hole blocking layer / electron transporting layer / cathode; A hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, a light emitting layer, a light emitting layer, a hole transporting layer, a hole transporting layer, , The electron transporting layer or the electron injecting layer may include the compound of the above formula (1). More specifically, the compound of
또한, 상기 유기 발광 소자는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전하발생층을 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 유기 발광 소자는 발광층을 포함하는 발광 유닛을 2개 이상 포함할 수 있으며, 인접한 2개의 발광 유닛 사이에 전하발생층이 구비될 수 있다. 한편, 상기 유기 발광 소자는 1개 이상의 발광 유닛을 포함하고, 발광 유닛과 애노드 사이, 또는 발광 유닛과 캐소드 사이에 전하발생층이 구비될 수 있다. In addition, the organic light emitting device may include a charge generation layer containing the compound of
이때, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전하발생층은 n형 전하발생층의 역할을 수행할 수 있으므로, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전하발생층은 p형 유기물층과 접하여 구비될 수 있다. 상기 P형 유기물층의 예로는, HAT-CN, F4-TCNQ, transition metal oxide 등이 있다.At this time, since the charge generating layer containing the compound of
상기 발광 유닛은 발광층만으로 이루어질 수도 있고, 필요에 따라 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 등의 유기물층을 1층 이상 추가로 포함할 수 있다. The light emitting unit may include only the light emitting layer, and may further include at least one organic material layer such as a hole injecting layer, a hole transporting layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer, if necessary.
예컨대, 상기 유기 발광 소자는, 기판/애노드/발광 유닛/전하발생층(n형)/전하발생층(p형)/발광 유닛/캐소드; 기판/애노드/전하발생층(n형)/전하발생층(p형)/발광 유닛/캐소드; 기판/애노드/발광 유닛/전하발생층(n형)/전하발생층(p형)/캐소드 등의 구조를 가질 수 있으며, 여기사 발광 유닛의 개수는 필요에 따라 2개 또는 3개 이상 포함될 수 있다. 상기 발광 유닛은 발광층을 포함하며, 필요에 따라 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 1개 이상의 층을 추가로 포함할 수 있다.For example, the organic light emitting device includes a substrate, an anode, a light emitting unit, a charge generating layer (n-type), a charge generating layer (p-type), a light emitting unit / cathode, Substrate / anode / charge generation layer (n-type) / charge generation layer (p-type) / light emitting unit / cathode; (N-type) / charge generation layer (p-type) / cathode, and the number of the light emitting units of the light emitting units may be two or three or more have. The light emitting unit includes a light emitting layer, and may further include at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer, if necessary.
상기 화학식 1의 화합물이 발광층 재료로 사용되는 경우, 상기 화학식 1의 화합물은 발광 호스트 역할을 할 수 있으며, 이 경우, 상기 발광층은 추가로 도펀트를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1의 화합물은 p형 또는 n형 인광 호스트로 사용될 수 있다.When the compound of
상기 화학식 1의 화합물과 함께 사용될 수 있는 도펀트는 당 기술분야에 알려진 것들이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 화합물이 인광 호스트로 사용되는 경우, 함께 사용되는 도펀트로는 Ir(ppy)3 등이 있다. As the dopant which can be used together with the compound of the formula (1), those known in the art can be used. For example, when the compound of
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer contains the compound represented by the formula (1).
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 단독으로 유기 발광 소자의 유기물층 중 1층 이상을 구성할 수 있다. 그러나, 필요에 따라 다른 물질과 혼합하여 유기물층을 구성할 수도 있다. The compound represented by the formula (1) may constitute at least one organic compound layer of the organic light emitting device. However, if necessary, the organic material layer may be formed by mixing with other materials.
상기 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.In the organic light emitting device, materials other than the compound of
애노드 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 애노드 재료의 구체 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As the anode material, materials having a relatively large work function may be used, and a transparent conductive oxide, a metal, or a conductive polymer may be used. Specific examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.
캐소드 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 캐소드 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As the cathode material, materials having a relatively low work function may be used, and a metal, a metal oxide, a conductive polymer, or the like may be used. Specific examples of the cathode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but the present invention is not limited thereto.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.As the hole injecting material, a known hole injecting material may be used. For example, a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine disclosed in U.S. Patent No. 4,356,429 or a compound described in Advanced Material, 6, p. 677 (1994) Star burst type amine derivatives such as tris (4-carbamoyl-9-phenyl) amine (TCTA), 4,4 ', 4 "-tri [phenyl (m- tolyl) amino] triphenylamine MTDAPA), polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid (poly (vinylidene fluoride)) or poly (vinylidene fluoride), which is a soluble conductive polymer, such as 1,3,5-tris [4- (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate), polyaniline / camphor sulfonic acid or polyaniline / Poly (4-styrene-sulfonate) and the like can be used.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.As the hole transporting material, a pyrazoline derivative, an arylamine derivative, a stilbene derivative, a triphenyldiamine derivative, or the like may be used, and a low molecular weight or a high molecular weight material may be used.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.Examples of the electron transporting material include oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane and derivatives thereof, benzoquinone and derivatives thereof, naphthoquinone and derivatives thereof, anthraquinone and derivatives thereof, tetracyanoanthraquinodimethane and derivatives thereof, Derivatives thereof, diphenyldicyanoethylene and derivatives thereof, diphenoquinone derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and derivatives thereof, and the like may be used as well as low molecular weight materials and high molecular weight materials.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 이에 한정되는 것은 아니다.As the electron injecting material, for example, LiF is typically used in the art, but the present invention is not limited thereto.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2개 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로 애노드와 캐소드로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.As the light emitting material, red, green or blue light emitting materials may be used, and if necessary, two or more light emitting materials may be mixed and used. Further, a fluorescent material may be used as a light emitting material, but it may be used as a phosphorescent material. The light emitting material may be a material that emits light by coupling holes and electrons injected from the anode and the cathode, respectively, but materials in which both the host material and the dopant material participate in light emission may also be used.
상기 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.The compound represented by Chemical Formula (1) according to the present invention can act on a principle similar to that applied to organic light emitting devices in organic electronic devices including organic solar cells, organophotoreceptors, organic transistors and the like.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples, but these are for the purpose of illustrating the present application and are not intended to limit the scope of the present application.
[실시예][Example]
제조예Manufacturing example
코어 1-1의 제조Preparation of core 1-1
3L 라운드 플라스크에 1-Bromo-4-iodobenzene 180g(636.26mmol, 2eq)과 2-amino-phenylpinacolborane 70g(319.50mmol, 1eq), Pd(pph3)4 18.4g(15.97mmol, 0.05eq), K2CO3 132g(998.48mmol, 3eq)를 넣고 Toluene/에탄올(EtOH)/H2O 1,500ml/300ml/300ml를 넣고 환류교반하였다. 3L flask in round 1-Bromo-4-iodobenzene 180g (636.26mmol, 2eq) and 2-amino-phenylpinacolborane 70g (319.50mmol , 1eq), Pd (pph 3) 4 18.4g (15.97mmol, 0.05eq), K 2 132 g (998.48 mmol, 3 eq) of CO 3 was added and 1,500 ml / 300 ml / 300 ml of toluene / ethanol (EtOH) / H 2 O were added and the mixture was stirred under reflux.
반응 종료 후 CH2Cl2(MC)/ H2O로 추출하고 CH2Cl2층(MC층)을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 코어 1-1 57g을 72%의 수율로 얻었다.After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with CH 2 Cl 2 (MC) / H 2 O and the CH 2 Cl 2 layer (MC layer) was dried with MgSO 4 . The silica-gel column was purified to obtain 1-157 g of a core in 72% yield.
코어 1-2의 제조Preparation of core 1-2
3L 라운드 플라스크에 코어 1-1 57g(229.72mmol, 1eq)과 trimethylamine(TEA) 38.5ml(275.67mmol, 1.2eq)를 넣고 CH2Cl2 1,100ml에 녹인 후 0℃로 냉각하였다. 이후 4-Chlorobenzoylchloride 35.4ml(275.67mmol, 1.2eq)를 적가하고 상온으로 승온하여 교반하였다. In a 3 L round flask, 1-157 g (229.72 mmol, 1 eq) of core and 38.5 ml (275.67 mmol, 1.2 eq) of trimethylamine (TEA) were added to the flask and dissolved in 1,100 ml of CH 2 Cl 2 . Then, 35.4 ml (275.67 mmol, 1.2 eq) of 4-chlorobenzoylchloride was added dropwise, and the mixture was heated to room temperature and stirred.
반응 종료 후 MC/H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel컬럼 정제하여 코어 1-2 83g을 94%의 수율로 얻었다.After completion of the reaction, the mixture was extracted with MC / H 2 O and the MC layer was dried with MgSO 4 . The silica-gel column was purified to obtain 83 to 83 g of core (1) in a yield of 94%.
코어 1-3의 제조Preparation of core 1-3
3L 라운드 플라스크에 코어 1-2 83g(214.65mmol, 1eq)과 POCl3 40ml(429.30mmol, 2eq)를 넣고 nitrobenzene 800ml를 넣고 150℃에서 교반하였다. 831 g (214.65 mmol, 1 eq) of core 1-2 and 40 ml (429.30 mmol, 2 eq) of POCl 3 were placed in a 3 L round-bottomed flask, and 800 ml of nitrobenzene was added thereto and stirred at 150 ° C.
반응 종료 후 MC/H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel컬럼 정제하여 코어 1-3 73.59g을 93%의 수율로 얻었다.After completion of the reaction, the mixture was extracted with MC / H 2 O and the MC layer was dried with MgSO 4 . Silica-gel column was refined to obtain 73.59 g of core 1-3 in 93% yield.
코어 1-4 내지 1-9의 제조Preparation of cores 1-4 to 1-9
500ml 라운드 플라스크에 코어 1-3 (1eq)과 하기 표 1의 Ar1-X (1eq), Pd(pph3)4 (0.05eq), K2CO3 (3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/H2O을 넣고 환류교반하였다. 500ml to the cores 1-3 (1eq) in a round flask of Table 1 Ar1-X (1eq), Pd (pph 3) 4 (0.05eq), K 2 into a CO 3 (3eq) Toluene / EtOH / H 2 O And the mixture was stirred under reflux.
반응 종료 후 MC/H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 중간체 A 을 얻었다.After completion of the reaction, the mixture was extracted with MC / H 2 O and the MC layer was dried with MgSO 4 . Silica-gel column was purified to obtain intermediate A.
500ml 라운드 플라스크에 중간체 A (1eq), bis(pinacolato)diboron (1.5eq), Pd(dba)2 (0.05eq), PCy3(Tricyclohexylphosphine)(0.1eq), KOAc(Potassium acetate)(4eq)를 넣고 1,4-dioxane을 넣고 환류교반하였다.Add a mixture of intermediate A (1 eq), bis (pinacolato) diboron (1.5 eq), Pd (dba) 2 (0.05 eq), PCy 3 (Tricyclohexylphosphine) (0.1 eq) and KOAc (Potassium acetate) 1,4-dioxane was added and the mixture was stirred under reflux.
반응 종료 후 MC/H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 하기 표 1의 코어 1-4 내지 1-9를 얻었다.After completion of the reaction, the mixture was extracted with MC / H 2 O and the MC layer was dried with MgSO 4 . Silica-gel column was purified to obtain cores 1-4 to 1-9 in Table 1 below.
코어 1-10 내지 1-12의 제조Production of cores 1-10 to 1-12
500ml 라운드 플라스크에 코어 1-3 (1eq)과 하기 표 2의 Ar2(1eq), CuI(0.05eq), trans-1,2-cyclohexane diamine(1.5eq), K3PO4(3eq)를 넣고 1,4-dioxane을 넣고 환류교반하였다. The core 1-3 (1 eq) and the Ar2 (1 eq), CuI (0.05 eq), trans-1,2-cyclohexane diamine (1.5 eq) and K 3 PO 4 (3 eq) in the following Table 2 were placed in a 500 ml round- , 4-dioxane were added and the mixture was stirred under reflux.
반응 종료 후 MC/H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 중간체 B를 얻었다.After completion of the reaction, the mixture was extracted with MC / H 2 O and the MC layer was dried with MgSO 4 . Silica-gel column was purified to obtain intermediate B.
500ml 라운드 플라스크에 중간체 B (1eq), bis(pinacolato)diboron (1.5eq), Pd(dba)2 (0.05eq), PCy3 (0.1eq), KOAc (4eq)를 넣고 1,4-dioxane 을 넣고 환류교반하였다.Add 1,4-dioxane to a 500 ml round-bottom flask with 1 eq of intermediate B, 1.5 eq of bis (pinacolato) diboron, 0.05 eq of Pd (dba) 2 , 0.1 eq of PCy 3 and 0.1 eq of KOAc And the mixture was refluxed and stirred.
반응 종료 후 MC/H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 하기 표 2의 코어 1-10 내지 1-12를 얻었다.After completion of the reaction, the mixture was extracted with MC / H 2 O and the MC layer was dried with MgSO 4 . Silica-gel column was purified to obtain Core 1-10 to 1-12 of Table 2 below.
코어 2-2의 제조Preparation of core 2-2
3L 라운드 플라스크에 코어 1-1 50g(201.51mmol, 1eq)과 triethylamine 33.7ml(241.81mmol, 1.2eq)를 넣고 CH2Cl2 1,000ml에 녹인 후 0℃로 냉각하였다. 이후 3-Chlorobenzoylchloride 30.9ml(241.81mmol, 1.2eq)를 적가하고 상온으로 승온하여 교반하였다.In a 3 L round-bottom flask, 150 g (201.51 mmol, 1 eq) of core 1-1 and 33.7 ml (241.81 mmol, 1.2 eq) of triethylamine were added to the flask and dissolved in 1,000 ml of CH 2 Cl 2 . Then, 30.9 ml (241.81 mmol, 1.2 eq) of 3-chlorobenzoylchloride was added dropwise, and the mixture was heated to room temperature and stirred.
반응 종료 후 MC/H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel컬럼 정제하여 코어 2-2 70g을 91%의 수율로 얻었다.After completion of the reaction, the mixture was extracted with MC / H 2 O and the MC layer was dried with MgSO 4 . Silica-gel column was purified to obtain 70 g of core 2-2 in a yield of 91%.
코어 2-3의 제조Preparation of core 2-3
2L 라운드 플라스크에 코어 2-2 70g(183.37mmol, 1eq)과 POCl3 34ml(366.75mmol, 2eq)를 넣고 nitrobenzene 700ml를 넣고 150℃에서 교반하였다. 70 g (183.37 mmol, 1 eq) of Core 2-2 and 34 ml (366.75 mmol, 2 eq) of POCl 3 were added to a 2 L round-bottomed flask, and 700 ml of nitrobenzene was added thereto and stirred at 150 ° C.
반응 종료 후 MC/H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel컬럼 정제하여 코어 2-3 63.5g을 94%의 수율로 얻었다.After completion of the reaction, the mixture was extracted with MC / H 2 O and the MC layer was dried with MgSO 4 . Silica-gel column was purified to obtain 63.5 g of core 2-3 in 94% yield.
코어 2-4 내지 2-9의 제조Preparation of Core 2-4 to 2-9
500ml 라운드 플라스크에 코어 2-3 (1eq)과 하기 표 3의 Ar3-X (1eq), Pd(pph3)4 (0.05eq), K2CO3 (3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/H2O을 넣고 환류교반하였다. The core 2-3 (1 eq) and Ar3-X (1 eq), Pd (pph 3 ) 4 (0.05 eq) and K 2 CO 3 (3 eq) in the following Table 3 were placed in a 500 ml round-bottomed flask and Toluene / EtOH / H 2 O And the mixture was stirred under reflux.
반응 종료 후 MC/H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 중간체 C를 얻었다.After completion of the reaction, the mixture was extracted with MC / H 2 O and the MC layer was dried with MgSO 4 . Silica-gel column was purified to obtain intermediate C.
500ml 라운드 플라스크에 중간체 C (1eq), bis(pinacolato)diboron (1.5eq), Pd(dba)2 (0.05eq), PCy3 (0.1eq), KOAc (4eq)를 넣고 1,4-dioxane을 넣고 환류교반하였다.Add 1,4-dioxane to a 500 ml round-bottomed flask with 1 eq of intermediate C, 1.5 eq of bis (pinacolato) diboron, 0.05 eq of Pd (dba) 2 , 0.1 eq of PCy 3 and 0.1 eq of KOAc And the mixture was refluxed and stirred.
반응 종료 후 MC/H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 하기 표 3의 코어 2-4 내지 2-9를 얻었다.After completion of the reaction, the mixture was extracted with MC / H 2 O and the MC layer was dried with MgSO 4 . The silica-gel column was purified to obtain cores 2-4 to 2-9 shown in Table 3 below.
코어 2-10 내지 2-12의 제조Preparation of Core 2-10 to 2-12
500ml 라운드 플라스크에 코어 2-3 (1eq)과 하기 표 4의 Ar4 (1eq), CuI (0.05eq), trans-1,2-cyclohexane diamine(1.5eq), K3PO4(3eq)를 넣고 1,4-dioxane을 넣고 환류교반하였다. The core 2-3 (1 eq) and Ar4 (1 eq), CuI (0.05 eq), trans-1,2-cyclohexane diamine (1.5 eq) and K 3 PO 4 (3 eq) in the following Table 4 were placed in a 500 ml round- , 4-dioxane were added and the mixture was stirred under reflux.
반응 종료 후 MC/H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 중간체 D를 얻었다.After completion of the reaction, the mixture was extracted with MC / H 2 O and the MC layer was dried with MgSO 4 . Silica-gel column was purified to obtain intermediate D.
500ml 라운드 플라스크에 중간체 D (1eq), bis(pinacolato)diboron (1.5eq), Pd(dba)2 (0.05eq), PCy3 (0.1eq), KOAc (4eq)를 넣고 1,4-dioxane 을 넣고 환류교반하였다.Add 1,4-dioxane to a 500 ml round-bottomed flask with 1 eq of intermediate D, 1.5 eq of bis (pinacolato) diboron, 0.05 eq of Pd (dba) 2 , 0.1 eq of PCy 3 and 0.1 eq of KOAc And the mixture was refluxed and stirred.
반응 종료 후 MC/H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 하기 표 4의 코어 2-10 내지 2-12를 얻었다.After completion of the reaction, the mixture was extracted with MC / H 2 O and the MC layer was dried with MgSO 4 . Silica-gel column was purified to obtain cores 2-10 to 2-12 in Table 4 below.
목적 화합물의 제조Preparation of target compounds
500ml 라운드 플라스크에 하기 표 5의 코어 (1.1eq)과 하기 표 5의 Ar5-X (1eq), Pd(pph3)4 (0.05eq), K2CO3 (3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/H2O을 넣고 환류교반하였다.(1.1 eq) of the following Table 5 and Ar5-X (1 eq), Pd (pph 3 ) 4 (0.05 eq) and K 2 CO 3 (3 eq) in the following Table 5 were placed in a 500 ml round- 2 O was added, and the mixture was stirred under reflux.
반응 종료 후 MC/H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel컬럼 정제하여 화합물을 얻었다.After completion of the reaction, the mixture was extracted with MC / H 2 O and the MC layer was dried with MgSO 4 . Silica-gel column was purified to obtain a compound.
상술한 바과 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성 확인결과를 하기 표 6 및 7에 나타내었다.The compounds were prepared as described above, and the results of the confirmation of their synthesis are shown in Tables 6 and 7. < tb > < TABLE >
C53H34N4 = 726.88m / z = 726.28
C53H34N4 = 726.88
C51H32N4 = 700.84m / z = 700.26
C51H32N4 = 700.84
C59H36N4 = 800.97m / z = 800.29
C59H36N4 = 800.97
C53H34N4 = 726.88m / z = 726.28
C53H34N4 = 726.88
C51H32N4 = 700.84m / z = 700.26
C51H32N4 = 700.84
C59H36N4 = 800.97m / z = 800.29
C59H36N4 = 800.97
C52H33N5 = 727.87m / z = 727.27
C52H33N5 = 727.87
C50H31N5 = 701.83m / z = 701.26
C50H31N5 = 701.83
C58H35N5 = 801.95m / z = 801.29
C58H35N5 = 801.95
C52H33N5 = 727.87m / z = 727.27
C52H33N5 = 727.87
C50H31N5 = 701.83m / z = 701.26
C50H31N5 = 701.83
C58H35N5 = 801.95m / z = 801.29
C58H35N5 = 801.95
C50H32N4 = 688.83m / z = 688.26
C50H32N4 = 688.83
C50H32N4 = 688.83m / z = 688.26
C50H32N4 = 688.83
C59H38N4 = 802.98m / z = 802.31
C59H38N4 = 802.98
C57H36N4 = 776.94 m / z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
C65H40N4 = 877.06m / z = 876.33
C65H40N4 = 877.06
C59H38N4 = 802.98m / z = 802.31
C59H38N4 = 802.98
C57H36N4 = 776.94 m / z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
C65H40N4 = 877.06m / z = 876.33
C65H40N4 = 877.06
C58H37N5 = 803.97m / z = 803.30
C58H37N5 = 803.97
C56H35N5 = 777.93m / z = 777.29
C56H35N5 = 777.93
C64H39N5 = 878.05m / z = 877.32
C64H39N5 = 878.05
C58H37N5 = 803.97m / z = 803.30
C58H37N5 = 803.97
C56H35N5 = 777.93m / z = 777.29
C56H35N5 = 777.93
C64H39N5 = 878.05m / z = 877.32
C64H39N5 = 878.05
C56H36N4 = 764.93m / z = 764.29
C56H36N4 = 764.93
C56H36N4 = 764.93m / z = 764.29
C56H36N4 = 764.93
C59H38N4 = 802.98m / z = 802.31
C59H38N4 = 802.98
C57H36N4 = 776.94m / z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
C65H40N4 = 877.06m / z = 876.33
C65H40N4 = 877.06
C59H38N4 = 802.98m / z = 802.31
C59H38N4 = 802.98
C57H36N4 = 776.94m / z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
C65H40N4 = 877.06m / z = 876.33
C65H40N4 = 877.06
C58H37N5 = 803.97m / z = 803.30
C58H37N5 = 803.97
C56H35N5 = 777.93m / z = 777.29
C56H35N5 = 777.93
C64H39N5 = 878.05m / z = 877.32
C64H39N5 = 878.05
C58H37N5 = 803.97m / z = 803.30
C58H37N5 = 803.97
C56H35N5 = 777.93m / z = 777.29
C56H35N5 = 777.93
C64H39N5 = 878.05m / z = 877.32
C64H39N5 = 878.05
C56H36N4 = 764.93m / z = 764.29
C56H36N4 = 764.93
C56H36N4 = 764.93m / z = 764.29
C56H36N4 = 764.93
C55H35N3 = 737.91m / z = 737.28
C55H35N3 = 737.91
C53H33N3 = 711.87m / z = 711.27
C53H33N3 = 711.87
C61H37N3 = 811.99m / z = 811.30
C61H37N3 = 811.99
C55H35N3 = 737.91m / z = 737.28
C55H35N3 = 737.91
C53H33N3 = 711.87m / z = 711.27
C53H33N3 = 711.87
C61H37N3 = 811.99m / z = 811.30
C61H37N3 = 811.99
C54H34N4 = 738.89m / z = 738.28
C54H34N4 = 738.89
C52H32N4 = 712.86m / z = 712.26
C52H32N4 = 712.86
C60H36N4 = 812.98m / z = 812.29
C60H36N4 = 812.98
C54H34N4 = 738.89m / z = 738.28
C54H34N4 = 738.89
C52H32N4 = 712.86m / z = 712.26
C52H32N4 = 712.86
C60H36N4 = 812.98m / z = 812.29
C60H36N4 = 812.98
C52H33N3 = 699.86m / z = 699.27
C52H33N3 = 699.86
C52H33N3 = 699.86m / z = 699.27
C52H33N3 = 699.86
C59H37N3 = 787.97m / z = 787.30
C59H37N3 = 787.97
C57H35N3 = 761.93m / z = 761.28
C57H35N3 = 761.93
C65H39N3 = 862.05m / z = 861.31
C65H39N3 = 862.05
C59H37N3 = 787.97m / z = 787.30
C59H37N3 = 787.97
C57H35N3 = 761.93m / z = 761.28
C57H35N3 = 761.93
C65H39N3 = 862.05m / z = 861.31
C65H39N3 = 862.05
C58H36N4 = 788.95m / z = 788.29
C 58 H 36 N 4 = 788.95
C56H34N4 = 762.92m / z = 762.28
C56H34N4 = 762.92
C64H38N4 = 863.04m / z = 862.31
C64H38N4 = 863.04
C58H36N4 = 788.95m / z = 788.29
C 58 H 36 N 4 = 788.95
C56H34N4 = 762.92m / z = 762.28
C56H34N4 = 762.92
C64H38N4 = 863.04m / z = 862.31
C64H38N4 = 863.04
C56H35N3 = 749.92m / z = 749.28
C56H35N3 = 749.92
C56H35N3 = 749.92m / z = 749.28
C56H35N3 = 749.92
C47H30N6 = 678.80m / z = 678.25
C47H30N6 = 678.80
C54H34N4 = 738.89m / z = 738.28
C54H34N4 = 738.89
C45H27N3 = 609.73m / z = 609.22
C45H27N3 = 609.73
C51H31N3 = 685.83m / z = 685.25
C51 H31 N3 = 685.83
C55H33N3 = 735.89m / z = 735.27
C55H33N3 = 735.89
실시예Example 1 One
소자 제작에 사용되는 기판은 증류수로 초음파 세척을 10분간 진행하고 100℃ 상태의 오븐에 30분간 건조시킨 후 진공 증착창치 챔버로 이송시켰다.The substrate used for fabricating the device was ultrasonically cleaned with distilled water for 10 minutes, dried in an oven at 100 ° C for 30 minutes, and transferred to a vacuum deposition chamber.
상기 기판은 탑 에미션 (Top emission) 방식이고, 애노드 전극(anode)의 구성은 금속/ITO 층(layer)으로 형성했다. 이때, 금속으로는 은(Ag)을 사용하였으며, ITO(indium tin oxide)의 두께는 10nm로 형성하였다. ITO 전극 위에는 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 유기 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 순으로 증착했다.The substrate was of a top emission type, and the anode was formed of a metal / ITO layer. At this time, silver (Ag) was used as a metal, and ITO (indium tin oxide) was formed to a thickness of 10 nm. On the ITO electrode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, an organic light emitting layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer were deposited in this order.
구체적으로, 정공 주입층(HIL, hole injecting layer)은 10nm 두께로 증착하고, 불순물(dopant)을 약 3% 첨가하여 홀 주입이 잘 되도록 하였다. 또한, 정공 수송층(HTL, hole transport layer)은 120nm두께로 증착했다. 상기 증착된 정공 수송층 위에 전자 차단층(EBL, Electron Blocking layer)을 15nm로 증착했다. 이어서, 유기 발광층(organic emitting layer)은 20nm로 증착하고 불순물을 5%를 첨가했다. 이후, 유기 발광층 위에 제조예를 통해 합성한 화합물 1과 리튬 퀴놀레이트(LiQ, Lithium Quinolate)의 중량비를 2:1로 혼합하고 30nm로 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 또한, 전자 주입층(EIL, Electron Injection Layer)은 LiF를 사용하여 1nm로 증착하였다.Specifically, a hole injecting layer (HIL) was deposited to a thickness of 10 nm and doped with about 3% of dopant to facilitate hole injection. In addition, a hole transport layer (HTL) was deposited to a thickness of 120 nm. An electron blocking layer (EBL) was deposited to a thickness of 15 nm on the deposited hole transport layer. Then, an organic emitting layer was deposited to 20 nm and 5% of impurities were added. Thereafter, a
상기 과정에서 유기물의 증착속도는 0.5 ~ 1.0 Å/sec로 유지하였고, 증착시 진공도는 1 ~ 4 
또한, 공진 효과를 극대화 하기 위해 전자 주입층 상에 반투명 전극(cathode)을 적용하였으며, 이때 금속은 마그네슘(Mg)-은(Ag) 합금을 사용하였고, 음전극은 두께 14nm로 형성하였다. In order to maximize the resonance effect, a semitransparent electrode (cathode) was applied on the electron injecting layer. In this case, a magnesium (Mg) - silver (Ag) alloy was used and a negative electrode was formed to a thickness of 14 nm.
마지막으로, 광효율 개선층(capping layer)은 63nm로 증착했다. 또한, 진공 층착 후에 기판은 글로브 박스(Glove Box)로 옮겨져 봉지 공정을 진행했다. 밀봉 부재는 내부에 흡습제(getter)가 구비된 글래스 캡(glass cap)을 사용했다.Finally, the capping layer was deposited at 63 nm. After the vacuum deposition, the substrate was transferred to a glove box and the sealing process was performed. The sealing member used was a glass cap having a getter therein.
실시예 2 내지 13.Examples 2-13.
화합물1 대신 표 8의 화합물들을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실험하였다.The procedure of Example 1 was repeated, except that the compounds of Table 8 were used instead of
비교예 1.Comparative Example 1
화합물 1 대신 화합물 ET1을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실험하였다.The experiment was carried out in the same manner as in Example 1, except that the compound ET1 was used instead of the
[ET1] 화학식[ET1]
비교예 2.Comparative Example 2
화합물 1 대신 화합물 ET2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실험하였다.The experiment was carried out in the same manner as in Example 1, except that the compound ET2 was used instead of the
[ET2] 화학식[ET2]
비교예 3.Comparative Example 3
화합물 1 대신 화합물 ET3을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실험하였다.The experiment was carried out in the same manner as in Example 1, except that the compound ET3 was used instead of the
[ET3] 화학식[ET3]
비교예 4.Comparative Example 4
화합물 1 대신 화합물 ET4를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실험하였다.The experiment was carried out in the same manner as in Example 1, except that the compound ET4 was used instead of the
[ET4] 화학식[ET4]
실험예. Experimental example.
실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자를 대상으로 10mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 1,000cd/m2의 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간 (LT95)을 측정하였으며, 측정 결과를 표 8에 나타냈다. Examples and Comparative Examples were measured for the organic light emitting device was subject to measurement of driving voltage and luminous efficiency at a current density of 10mA / cm 2 a, which is the initial luminance compared to 95% of 1,000cd / m 2 sigan (LT95) prepared in The measurement results are shown in Table 8.
표 8에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 13의 유기 발광 소자는 비교예 1~4와 비교하여 효율과 안정성 면에서 우수한 특성을 나타냈다.As shown in Table 8, the organic light emitting devices of Examples 1 to 13 exhibited excellent characteristics in terms of efficiency and stability as compared with Comparative Examples 1 to 4.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments, but, on the contrary, is intended to cover various modifications and equivalent arrangements included within the spirit and scope of the appended claims. .
Claims (12)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Cy는 -Y1=C-Y2- 모이어티를 포함하는 주쇄에 질소 원자를 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, Y1 및 Y2가 6원 고리의 고리원자인 경우 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, Y1 및 Y2가 5원 고리의 고리원자인 경우 각각 독립적으로 N, NRb 또는 CRcRd이고,
Ar1, Ra 내지 Rd 및 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 2가의 연결기이고,
m은 1 내지 3의 정수이고, m이 2 이상인 경우 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
n은 1 내지 3의 정수이고, n이 2 이상인 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
o는 1 내지 7의 정수이고, o가 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
o+n≤8이다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
Cy is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group containing at least one nitrogen atom in the main chain containing a moiety-Y1 = C-Y2-,
Y1 and Y2 are the same or different from each other and each of Y1 and Y2 is a ring atom of a six-membered ring, each of which is independently N or CRa and each of Y1 and Y2 is a ring atom of a five-membered ring is independently N, NRb or CRcRd ego,
Ar1, Ra to Rd and R1 are the same or different from each other and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
L1 and L2 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond; Or a divalent linking group,
m is an integer of 1 to 3, and when m is 2 or more, L1 is the same or different from each other,
n is an integer of 1 to 3, and when n is 2 or more, L2 is the same or different from each other,
o is an integer of 1 to 7, and when o is 2 or more, R1 is the same as or different from each other,
o + n? 8.
상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는, 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
치환기의 설명은 화학식 1과 같다.The method according to claim 1,
Wherein said compound is represented by the following formula (2): < EMI ID =
(2)
In Formula 2,
The description of the substituent is as shown in formula (1).
Cy는 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 페난트리딘기; 인돌기; 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기인, 화합물.The method according to claim 1,
Cy is a substituted or unsubstituted pyridine group; A substituted or unsubstituted pyrimidyl; A substituted or unsubstituted imidazole group; A substituted or unsubstituted triazine group; A substituted or unsubstituted quinoline group; A substituted or unsubstituted phenanthridine group; Indole group; A substituted or unsubstituted benzoimidazole group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
상기 화합물은 하기 화학식 3, 4-1 또는 4-2로 표시되는, 화합물:
[화학식 3]
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
화학식 3, 4-1 및 4-2에 있어서,
Y3 내지 Y5 중 적어도 어느 하나는 N이고, 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CRe이고,
X1은 N 또는 CRi이고,
Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Y6은 NRf 또는 CRgRh이고,
Re 내지 Ri, R11 및 R12은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 인접한 치환기가 서로 결합하여 탄화수소고리 또는 헤테로고리기를 형성할 수 있고,
p는 1 내지 7의 정수이고, p가 2 이상의 정수인 경우 R12는 서로 같거나 상이하고, 다른 치환기의 설명은 화학식 1과 같다.The method according to claim 1,
Wherein said compound is represented by the following general formula (3), (4-1) or (4-2):
(3)
[Formula 4-1]
[Formula 4-2]
In formulas (3), (4-1) and (4-2)
At least any one of Y3 to Y5 is N, the same or different from each other, and each independently N or CRe,
X < 1 > is N or CR &
Ar2 and Ar3 are the same or different from each other and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Y6 is NRf or CRgRh,
Re to Ri, R11 and R12 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, adjacent substituents may be bonded to each other to form a hydrocarbon ring or a heterocyclic group,
p is an integer of 1 to 7; when p is an integer of 2 or more, R 12 are the same or different from each other;
상기 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 5-5 중 어느 하나로 표시되는, 화합물:
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
[화학식 5-4]
[화학식 5-5]
Wherein said compound is represented by any one of the following formulas (5-1) to (5-5):
[Formula 5-1]
[Formula 5-2]
[Formula 5-3]
[Formula 5-4]
[Formula 5-5]
상기 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는, 화합물:
[화학식 6]
상기 화학식 6에 있어서,
R21은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 나머지 치환기의 설명은 화학식 3, 4-1 및 4-2의 설명과 같다.The method of claim 4,
Wherein said compound is represented by the following Formula 6:
[Chemical Formula 6]
In Formula 6,
R21 is a substituted or unsubstituted aryl group, and the description of the remaining substituents is the same as that of the formulas (3), (4-1) and (4-2).
Ar1는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인, 화합물.The method according to claim 1,
Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기인, 화합물.The method according to claim 1,
L1 and L2 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는, 화합물:
(1) is represented by any one of the following compounds:
상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 9 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.An anode, a cathode, and at least one organic layer provided between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the organic layers comprises a compound according to any one of claims 1 to 9.
상기 유기물층은 정공저지층, 전자주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층을 포함하고,
상기 정공저지층, 전자주입층 및 전자수송층 중 적어도 한 층이 상기 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.The method of claim 10,
Wherein the organic material layer includes at least one of a hole blocking layer, an electron injection layer, and an electron transporting layer,
Wherein at least one of the hole blocking layer, the electron injection layer, and the electron transporting layer comprises the compound.
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층이 상기 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.
The method of claim 10,
Wherein the organic layer includes a light emitting layer,
Wherein the light emitting layer comprises the compound.
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| WO2020222097A1 (en) * | 2019-04-30 | 2020-11-05 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | Light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic equipment, and lighting apparatus |
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