JP5867269B2 - Benzofluorene compound, light emitting layer material and organic electroluminescent device using the compound - Google Patents
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Description
本発明は、ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子に関する。 The present invention relates to a benzofluorene compound, a light emitting layer material using the compound, and an organic electroluminescent device.
有機電界発光素子は、自己発光型の発光素子であり、表示用または照明用の発光素子として期待されている。従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料からなる有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色をはじめとする発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能(半導体や超電導体となる可能性を有する)を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。 The organic electroluminescent element is a self-luminous light emitting element and is expected as a light emitting element for display or illumination. 2. Description of the Related Art Conventionally, display devices using light emitting elements that emit electroluminescence have been studied variously because they can save power and can be thinned. Further, organic electroluminescent elements made of organic materials can be easily reduced in weight and size. Therefore, it has been actively studied. In particular, the development of organic materials with light emission characteristics such as blue, which is one of the three primary colors of light, and organic materials that have charge transporting ability (such as semiconductors and superconductors) such as holes and electrons The development of materials has been actively studied so far, regardless of whether it is a high molecular compound or a low molecular compound.
有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送/注入層があるが、当該有機化合物としては種々の有機材料が開発されている(例えば、国際公開第2004/061047号パンフレット、国際公開第2004/061048号パンフレット(特表2006-512395号公報)、国際公開第2005/056633号パンフレット:特許文献1、2および3を参照)。
An organic electroluminescent element has a structure which consists of a pair of electrode which consists of an anode and a cathode, and the one layer or several layer which is arrange | positioned between the said pair of electrodes and contains an organic compound. The layer containing an organic compound includes a light-emitting layer and a charge transport / injection layer that transports or injects charges such as holes and electrons, and various organic materials have been developed as the organic compound (for example, International Publication No. 2004/061047, International Publication No. 2004/061048 (Special Table No. 2006-512395), International Publication No. 2005/056633 (see
しかし、これらの特許文献の実施例には、ベンゾフルオレンの高分子化合物しか開示されてない。また、例えば、国際公開第2003/051092号パンフレット(特表2005-513713号公報)には、アリール置換アミノを有するジベンゾフルオレン化合物が示されている(特許文献4を参照)。しかしながら、当該文献にはその構造式のみが開示されていて、その具体的な特性は報告されていない。また、国際公開第2008/147721号パンフレットには、ジフェニルアミノ基を有するクリセンにおいてフェニルにシアノ基が置換した化合物が示されている(特許文献5を参照)。しかしながら、これを発光ドーパントとして使用した素子は、該文献における他の実施例化合物と比較して、電流効率や初期輝度の半減時間などの特性に改善の余地がある結果となっている。 However, only the polymer compound of benzofluorene is disclosed in the examples of these patent documents. Further, for example, International Publication No. 2003/051092 pamphlet (Japanese Patent Publication No. 2005-513713) discloses a dibenzofluorene compound having an aryl-substituted amino (see Patent Document 4). However, only the structural formula is disclosed in the document, and its specific characteristics are not reported. In addition, International Publication No. 2008/147721 pamphlet shows a compound in which a cyano group is substituted on phenyl in chrysene having a diphenylamino group (see Patent Document 5). However, the device using this as a light-emitting dopant has room for improvement in characteristics such as current efficiency and half-life time of initial luminance, as compared with other compounds in Examples.
しかしながら、上述する有機材料を用いても素子寿命などに関して十分な性能を有する有機電界発光素子は、未だ得られていない。さらに、NTSC比の向上のためにより色純度の高い青色発光が得られる構成の材料が必要とされてきている。このような状況下、素子寿命や色純度などにおいてさらに性能のよい有機電界発光素子、すなわち、該素子を得ることができる化合物の開発が望まれている。 However, an organic electroluminescent device having sufficient performance with respect to the device life and the like has not been obtained yet even if the organic material described above is used. Furthermore, a material having a structure capable of obtaining blue light emission with higher color purity has been required to improve the NTSC ratio. Under such circumstances, it has been desired to develop an organic electroluminescent device having higher performance in terms of device life and color purity, that is, a compound capable of obtaining the device.
本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、下記一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物を見出し、その製造に成功した。また、このベンゾフルオレン化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機電界発光素子を構成することにより、素子寿命などにおいて改善された有機電界発光素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のようなベンゾフルオレン化合物を提供する。 As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found a benzofluorene compound represented by the following general formula (1) and succeeded in the production thereof. In addition, it has been found that an organic electroluminescent device improved in device lifetime and the like can be obtained by arranging an organic electroluminescent device by arranging a layer containing this benzofluorene compound between a pair of electrodes. Completed. That is, the present invention provides the following benzofluorene compounds.
[1] 下記一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1は、それぞれ独立して、アルキル、置換シリル、アリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキルであり、
mは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、1つのフェニル基において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、
4つのnのうちの1つは1であって、残りの3つは0であり、
1つのフェニル基におけるmとnの合計は5以下であり、
R2は、それぞれ独立して、アルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよいアリールであり、2つのR2同士が結合して環を形成していてもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
[1] A benzofluorene compound represented by the following general formula (1).
Each R 1 is independently alkyl, substituted silyl, aryl, heteroaryl, or cycloalkyl;
m is each independently an integer of 0 to 5. When two or more R 1 are adjacently substituted in one phenyl group, they are bonded to form an aliphatic ring or a benzene ring. You can,
One of the four n's is 1 and the remaining 3 are 0's,
The sum of m and n in one phenyl group is 5 or less,
R 2 is each independently alkyl, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, or aryl optionally substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and two R 2 are bonded to each other to form a ring. May form, and
At least one hydrogen in the compound represented by the formula (1) may be substituted with deuterium. )
[2] 下記一般式(1−A)で表される、上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜6のアルキルが置換したシリル、炭素数6〜16のアリールまたは炭素数3〜12のシクロアルキルであり、
CNが置換するフェニル基におけるmは0〜3の整数であり、それ以外のmはそれぞれ独立して0〜5の整数であり、1つのフェニル基において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、そして、
R2は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜16のアリールであり、2つのR2同士が結合して炭素数3〜6の脂肪族環または炭素数6〜16の芳香族環を形成していてもよい。)
[2] The benzofluorene compound according to the above [1], represented by the following general formula (1-A).
R 1 is each independently alkyl having 1 to 12 carbons, silyl substituted with alkyl having 1 to 6 carbons, aryl having 6 to 16 carbons or cycloalkyl having 3 to 12 carbons;
M in the phenyl group substituted by CN is an integer of 0 to 3, and other m's are each independently an integer of 0 to 5, and two or more R 1 are adjacently substituted in one phenyl group. They may combine to form an aliphatic ring or a benzene ring, and
R 2 is each independently an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, or an aryl having 6 to 16 carbon atoms, and two R 2 are bonded to each other to form 3 to 3 carbon atoms. A 6 aliphatic ring or an aromatic ring having 6 to 16 carbon atoms may be formed. )
[3] 下記一般式(1−B)で表される、上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜6のアルキルが置換したシリル、炭素数6〜16のアリールまたは炭素数3〜12のシクロアルキルであり、
CNが置換するフェニル基におけるmは0〜3の整数であり、それ以外のmはそれぞれ独立して0〜5の整数であり、1つのフェニル基において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、そして、
R2は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜16のアリールであり、2つのR2同士が結合して炭素数3〜6の脂肪族環または炭素数6〜16の芳香族環を形成していてもよい。)
[3] The benzofluorene compound described in the above [1], which is represented by the following general formula (1-B).
R 1 is each independently alkyl having 1 to 12 carbons, silyl substituted with alkyl having 1 to 6 carbons, aryl having 6 to 16 carbons or cycloalkyl having 3 to 12 carbons;
M in the phenyl group substituted by CN is an integer of 0 to 3, and other m's are each independently an integer of 0 to 5, and two or more R 1 are adjacently substituted in one phenyl group. They may combine to form an aliphatic ring or a benzene ring, and
R 2 is each independently an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, or an aryl having 6 to 16 carbon atoms, and two R 2 are bonded to each other to form 3 to 3 carbon atoms. A 6 aliphatic ring or an aromatic ring having 6 to 16 carbon atoms may be formed. )
[4] R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のアルキルが置換したトリアルキルシリル、炭素数6〜12のアリールまたは炭素数3〜6のシクロアルキルであり、
CNが置換するフェニル基におけるmは0〜2の整数であり、それ以外のmはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、1つのフェニル基において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、そして、
R2は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数6〜12のアリールであり、2つのR2同士が結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環またはフルオレン環を形成していてもよい、
上記[2]または[3]に記載するベンゾフルオレン化合物。
[4] R 1 each independently represents alkyl having 1 to 6 carbon atoms, trialkylsilyl substituted with alkyl having 1 to 6 carbon atoms, aryl having 6 to 12 carbon atoms, or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms. And
M in the phenyl group substituted by CN is an integer of 0 to 2, and other m's are each independently an integer of 0 to 3, and two or more R 1 are adjacently substituted in one phenyl group. They may combine to form an aliphatic ring or a benzene ring, and
R 2 are each independently alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or aryl having 6 to 12 carbon atoms, a cyclopentane ring by bonding two R 2 together, form a cyclohexane ring or a fluorene ring May be,
The benzofluorene compound described in [2] or [3] above.
[5] R1は、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルモノt−ブチルシリル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり、
CNが置換するフェニル基におけるmは0〜2の整数であり、それ以外のmはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、1つのフェニル基において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してベンゼン環を形成していてもよく、そして、
R2は、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記[2]または[3]に記載するベンゾフルオレン化合物。
[5] R 1 is independently methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, trimethylsilyl, triethylsilyl, dimethylmono t-butylsilyl, phenyl, biphenylyl or naphthyl. And
M in the phenyl group substituted by CN is an integer of 0 to 2, and other m's are each independently an integer of 0 to 3, and two or more R 1 are adjacently substituted in one phenyl group. They may combine to form a benzene ring, and
Each R 2 is independently methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, phenyl, biphenylyl or naphthyl;
The benzofluorene compound described in [2] or [3] above.
[6] R1は、それぞれ独立して、メチル、t−ブチル、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはフェニルであり、
CNが置換するフェニル基におけるmは0〜2の整数であり、それ以外のmはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、1つのフェニル基において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してベンゼン環を形成していてもよく、そして、
R2は、それぞれ独立して、メチル、エチル、イソプロピル、s−ブチル、t−ブチルまたはフェニルである、
上記[2]または[3]に記載するベンゾフルオレン化合物。
[6] R 1 is each independently methyl, t-butyl, trimethylsilyl, triethylsilyl or phenyl;
M in the phenyl group substituted by CN is an integer of 0 to 2, and other m's are each independently an integer of 0 to 3, and two or more R 1 are adjacently substituted in one phenyl group. They may combine to form a benzene ring, and
Each R 2 is independently methyl, ethyl, isopropyl, s-butyl, t-butyl or phenyl;
The benzofluorene compound described in [2] or [3] above.
[7] 下記式(1-A-147)で表される、上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
[8] 下記式(1-B-3)で表される、上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
[9] 下記式(1-B-51)で表される、上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
[10] 下記式(1-B-111)で表される、上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
[11] 下記式(1-B-41)で表される、上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
[12] 下記式(1-B-89)で表される、上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
[13] 発光素子の発光層用材料であって、上記[1]ないし[12]のいずれかに記載するベンゾフルオレン化合物を含有する発光層用材料。 [13] A material for a light emitting layer of a light emitting element, the material for a light emitting layer containing the benzofluorene compound according to any one of the above [1] to [12].
[14] 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、上記[13]に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。 [14] An organic electroluminescent element comprising a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and a light emitting layer disposed between the pair of electrodes and containing the light emitting layer material described in [13] above.
[15] さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、上記[14]に記載する有機電界発光素子。 [15] Furthermore, it has an electron transport layer and / or an electron injection layer disposed between the cathode and the light emitting layer, and at least one of the electron transport layer and the electron injection layer includes a quinolinol-based metal complex, The organic electroluminescent device according to the above [14], comprising at least one selected from the group consisting of a pyridine derivative, a phenanthroline derivative, a borane derivative and a benzimidazole derivative.
[16] 前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、上記[15]に記載の有機電界発光素子。 [16] The electron transport layer and / or the electron injection layer may further include an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal oxide, an alkali metal halide, an alkaline earth metal oxide, or an alkaline earth. Containing at least one selected from the group consisting of metal halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes and rare earth metal organic complexes The organic electroluminescent element as described in [15] above.
[17] 上記[14]ないし[16]のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。 [17] A display device comprising the organic electroluminescent element as described in any one of [14] to [16].
[18] 上記[14]ないし[16]のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。 [18] A lighting device comprising the organic electroluminescent element according to any one of [14] to [16].
本発明の好ましい態様によれば、例えば、発光層用材料として優れた特性を有するベンゾフルオレン化合物を提供することができる。また、優れた色純度を示し、かつ素子寿命などの特性について改善された有機電界発光素子を提供することができる。 According to a preferred embodiment of the present invention, for example, a benzofluorene compound having excellent characteristics as a light emitting layer material can be provided. Moreover, the organic electroluminescent element which showed the outstanding color purity and improved about characteristics, such as element lifetime, can be provided.
1.一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物
本発明のベンゾフルオレン化合物について詳細に説明する。本発明に係るベンゾフルオレン化合物は、上記一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物である。
1. Benzofluorene compound represented by the general formula (1) The benzofluorene compound of the present invention will be described in detail. The benzofluorene compound according to the present invention is a benzofluorene compound represented by the general formula (1).
一般式(1)のR1およびR2における「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数1〜24の直鎖アルキルまたは炭素数3〜24の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数1〜18のアルキル(炭素数3〜18の分枝鎖アルキル)である。より好ましい「アルキル」は、炭素数1〜12のアルキル(炭素数3〜12の分枝鎖アルキル)である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数1〜6のアルキル(炭素数3〜6の分枝鎖アルキル)である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数1〜4のアルキル(炭素数3〜4の分枝鎖アルキル)である。 The “alkyl” in R 1 and R 2 of the general formula (1) may be either a straight chain or a branched chain, such as a straight chain alkyl having 1 to 24 carbon atoms or a branched chain having 3 to 24 carbon atoms. Examples include alkyl. Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
具体的な「アルキル」としては、メチル(Me)、エチル(Et)、n−プロピル、イソプロピル(i−Pr)、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル(t−Bu)、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、n−オクチル、t−オクチル、1−メチルヘプチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、n−ノニル、2,2−ジメチルヘプチル、2,6−ジメチル−4−ヘプチル、3,5,5−トリメチルヘキシル、n−デシル、n−ウンデシル、1−メチルデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、1−ヘキシルヘプチル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−エイコシルなどがあげられる。 Specific examples of “alkyl” include methyl (Me), ethyl (Et), n-propyl, isopropyl (i-Pr), n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl (t-Bu), n -Pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n- Octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl, 1-methyldecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n- Ntadeshiru, n- hexadecyl, n- heptadecyl, n- octadecyl, such as n- eicosyl, and the like.
一般式(1)のR1における「置換シリル」としては、シリル基における3つの水素が、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルなどで置換されているものが挙げられる。 As the “substituted silyl” in R 1 of the general formula (1), three hydrogens in the silyl group are each independently methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl. , Cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, biphenylyl or naphthyl.
具体的な「置換シリル」としては、トリメチルシリル(TMS)、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリブチルシリル、トリs−ブチルシリル、トリt−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、s−ブチルジメチルシリル、t−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、イソプロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、s−ブチルジエチルシリル、t−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、s−ブチルジプロピルシリル、t−ブチルジプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、エチルジイソプロピルシリル、ブチルジイソプロピルシリル、s−ブチルジイソプロピルシリル、t−ブチルジイソプロピルシリルなどのトリアルキルシリルが挙げられる。また、フェニルジメチルシリル、フェニルジエチルシリル、フェニルジt−ブチルシリル、メチルジフェニルシリル、エチルジフェニルシリル、プロピルジフェニルシリル、イソプロピルジフェニルシリル、ブチルジフェニルシリル、s−ブチルジフェニルシリル、t−ブチルジフェニルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。 Specific “substituted silyls” include trimethylsilyl (TMS), triethylsilyl, tripropylsilyl, triisopropylsilyl, tributylsilyl, tris-butylsilyl, tri-t-butylsilyl, ethyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, isopropyldimethylsilyl. Butyldimethylsilyl, s-butyldimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, methyldiethylsilyl, propyldiethylsilyl, isopropyldiethylsilyl, butyldiethylsilyl, s-butyldiethylsilyl, t-butyldiethylsilyl, methyldipropylsilyl, Ethyldipropylsilyl, butyldipropylsilyl, s-butyldipropylsilyl, t-butyldipropylsilyl, methyldiisopropylsilyl, ethyldiisopropylsilyl, Le diisopropylsilyl, s- butyl diisopropylsilyl include trialkylsilyl such as t- butyl diisopropylsilyl. Also, phenyldimethylsilyl, phenyldiethylsilyl, phenyldi-t-butylsilyl, methyldiphenylsilyl, ethyldiphenylsilyl, propyldiphenylsilyl, isopropyldiphenylsilyl, butyldiphenylsilyl, s-butyldiphenylsilyl, t-butyldiphenylsilyl, triphenylsilyl Etc.
一般式(1)のR1およびR2における「アリール」としては、例えば、炭素数6〜30のアリールがあげられる。好ましい「アリール」は炭素数6〜16のアリールであり、より好ましくは炭素数6〜12のアリールである。 Examples of “aryl” in R 1 and R 2 of the general formula (1) include aryl having 6 to 30 carbon atoms. Preferred “aryl” is aryl having 6 to 16 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 12 carbon atoms.
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、(o−,m−,p−)トリル、(2,3−,2,4−,2,5−,2,6−,3,4−,3,5−)キシリル、メシチル、(o−,m−,p−)クメニル、二環系アリールである(2−,3−,4−)ビフェニリル、縮合二環系アリールである(1−,2−)ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル(m−テルフェニル−2’−イル、m−テルフェニル−4’−イル、m−テルフェニル−5’−イル、o−テルフェニル−3’−イル、o−テルフェニル−4’−イル、p−テルフェニル−2’−イル、m−テルフェニル−2−イル、m−テルフェニル−3−イル、m−テルフェニル−4−イル、o−テルフェニル−2−イル、o−テルフェニル−3−イル、o−テルフェニル−4−イル、p−テルフェニル−2−イル、p−テルフェニル−3−イル、p−テルフェニル−4−イル)、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−(1−,3−,4−,5−)イル、フルオレン−(1−,2−,3−,4−,9−)イル、フェナレン−(1−,2−)イル、(1−,2−,3−,4−,9−)フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル(5’−フェニル−m−テルフェニル−2−イル、5’−フェニル−m−テルフェニル−3−イル、5’−フェニル−m−テルフェニル−4−イル、m−クアテルフェニル)、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−(1−,2−)イル、ピレン−(1−,2−,4−)イル、ナフタセン−(1−,2−,5−)イル、縮合五環系アリールであるペリレン−(1−,2−,3−)イル、ペンタセン−(1−,2−,5−,6−)イルなどがあげられる。 Specific examples of “aryl” include monocyclic aryl phenyl, (o-, m-, p-) tolyl, (2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5-) xylyl, mesityl, (o-, m-, p-) cumenyl, bicyclic aryl (2-, 3-, 4-) biphenylyl, fused bicyclic aryl Certain (1-, 2-) naphthyl, tricyclic aryl terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o- Terphenyl-3'-yl, o-terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl -4-yl, o-terphenyl-2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-ter Enyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl), a condensed tricyclic aryl, acenaphthylene- (1-, 3- , 4-, 5-) yl, fluorene- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-) yl, phenalen- (1-, 2-) yl, (1-, 2-, 3-, 4-, 9-) phenanthryl, tetracyclic aryl quaterphenylyl (5'-phenyl-m-terphenyl-2-yl, 5'-phenyl-m-terphenyl-3-yl, 5'- Phenyl-m-terphenyl-4-yl, m-quaterphenyl), triphenylene- (1-, 2-) yl which is a fused tetracyclic aryl, pyrene- (1-, 2-, 4-) yl, Naphtacene- (1-, 2-, 5-) yl, pericyclic, a fused pentacyclic aryl Emissions - (1-, 2-, 3-) yl, pentacene - (1-, 2-, 5-, 6-) yl, and the like.
R2における「アリール」は炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよく、この場合の置換基としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチルがあげられ、メチルが好ましい。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは1〜3個、より好ましくは1〜2個、さらに好ましくは1個であるが、「置換基」がないのが好ましい。 “Aryl” in R 2 may be substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms. In this case, examples of the substituent include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl is preferred, and methyl is preferred. The number of substituents is, for example, the maximum number of substituents, and is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and still more preferably 1. However, it is preferable that there is no “substituent”.
一般式(1)のR1における「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数2〜30のヘテロアリールがあげられる。好ましい「ヘテロアリール」は、炭素数2〜25のヘテロアリールであり、より好ましくは炭素数2〜20のヘテロアリールであり、さらに好ましくは炭素数2〜15のヘテロアリールであり、特に好ましくは炭素数2〜10のヘテロアリールである。また、「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を1ないし5個含有する複素環基などがあげられ、例えば、芳香族複素環基などがあげられる。 Examples of the “heteroaryl” in R 1 of the general formula (1) include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms. Preferred “heteroaryl” is heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, more preferably heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms, still more preferably heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, particularly preferably carbon. It is a heteroaryl having a number of 2 to 10. Examples of the “heteroaryl” include a heterocyclic group containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituent atom, such as an aromatic heterocyclic group. Can be given.
「複素環基」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、1H−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、1H−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニルなどがあげられ、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。 Examples of the “heterocyclic group” include pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, Benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phenoxazinyl, phenothazinyl, phenazinyl, etc. Imidazolyl, pyridyl, carbazolyl and the like are preferable.
「芳香族複素環基」としては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ[b]チエニル、インドリル、イソインドリル、1H−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、1H−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられ、チエニル、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。 Examples of the `` aromatic heterocyclic group '' include furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, Benzofuranyl, isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl , Purinyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phenoxazinyl, phenothiazinyl, phena Cycloalkenyl, phenoxathiinyl, thianthrenyl, etc. indolizinyl, and the like, thienyl, imidazolyl, pyridyl, such as carbazolyl are preferable.
一般式(1)のR1における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数3〜12のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数3〜10のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数3〜8のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数3〜6のシクロアルキルである。 Examples of “cycloalkyl” in R 1 of the general formula (1) include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms. Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。R2における具体的なシクロアルキルとしては、これらのうち炭素数3〜6のものがあげられる。 Specific examples of “cycloalkyl” include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, and dimethylcyclohexyl. Specific examples of cycloalkyl for R 2 include those having 3 to 6 carbon atoms.
特に、R2については、アリールよりもアルキルの方が短い発光波長になる傾向があるため、青色発光を目的とする場合には、アルキルの方が好ましい。このアルキルとしては上述するものであればいずれでもよいが、特にメチルが好ましい。 In particular, for R 2 , since alkyl tends to have a shorter emission wavelength than aryl, alkyl is preferred for the purpose of blue emission. The alkyl may be any of those described above, but methyl is particularly preferable.
一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物に存在する4つのnのうちの1つは1であって、残りの3つは0であり、一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物には1つのシアノ基が置換している。この1つのシアノ基がどのフェニル基に置換するかによって式(1−A)で表される化合物または式(1−B)で表される化合物に分類される。また、フェニル基へのシアノ基の置換位置については、オルト位、メタ位またはパラ位のいずれでもよいが、好ましくはメタ位またはパラ位である。 A benzofluorene compound represented by the general formula (1), one of four n's present in the benzofluorene compound represented by the general formula (1) is 1 and the remaining three are 0. Is substituted with one cyano group. Depending on which phenyl group this one cyano group substitutes, it is classified into a compound represented by the formula (1-A) or a compound represented by the formula (1-B). In addition, the substitution position of the cyano group to the phenyl group may be any of the ortho position, the meta position, and the para position, but is preferably the meta position or the para position.
mはそれぞれ独立して0〜5の整数であるが、シアノ基が置換するフェニル基へのR1の置換数は比較的少ない方が好ましい。シアノ基が置換するフェニル基へのR1の置換数については、好ましいmは0〜3の整数、より好ましいmは0〜2の整数、さらに好ましいmは0である。また、シアノ基が置換していないフェニル基へのR1の置換数については、好ましいmは0〜3の整数、より好ましいmは0〜2の整数、さらに好ましいmは1または2である。また、フェニル基へのR1の置換位置については、オルト位、メタ位またはパラ位のいずれでもよいが、好ましくはメタ位またはパラ位であり、置換数が1つの場合にはパラ位がより好ましい。 m is each independently an integer of 0 to 5, but it is preferable that the number of R 1 substitutions on the phenyl group substituted by the cyano group is relatively small. Regarding the number of R 1 substitutions on the phenyl group substituted by the cyano group, preferred m is an integer of 0 to 3, more preferred m is an integer of 0 to 2, and more preferred m is 0. Also, the substitution number of R 1 to phenyl group cyano group is not substituted, preferably m is an integer of from 0 to 3, more preferably m is an integer of 0 to 2, more preferably m is 1 or 2. Further, the substitution position of R 1 on the phenyl group may be any of ortho-position, meta-position or para-position, but is preferably meta-position or para-position. preferable.
また、2つ以上の隣接するR1同士が結合して環を形成していてもよく、形成してできた環としては具体的にはシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンなどの脂肪族環や、ベンゼンなどの芳香族環があげられる。 Two or more adjacent R 1 groups may be bonded to each other to form a ring. Specific examples of the formed ring include aliphatic rings such as cyclobutane, cyclopentane, and cyclohexane, and benzene. And aromatic rings such as
2つのR2は同じであっても異なっていてもよいが、2つのR2は同じであることが好ましい。また、2つのR2がアルキルの場合は2つのR2同士は結合して環(好ましくは炭素数3〜6の脂肪族環)を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の5員環には、例えばシクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサンなどの脂肪族環がスピロ縮合していてもよい。
さらに、2つのR2がアルキルの場合に限らず、2つのR2同士は結合して環(好ましくは炭素数6〜16の芳香族環)を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の5員環には、例えばフルオレン環などの芳香族環がスピロ縮合していてもよい。
The two R 2 may be the same or different, but the two R 2 are preferably the same. When two R 2 are alkyl, two R 2 may be bonded to each other to form a ring (preferably an aliphatic ring having 3 to 6 carbon atoms), and as a result, the 5-membered fluorene skeleton For example, an aliphatic ring such as cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexane, methylcyclohexane, dimethylcyclohexane, and trimethylcyclohexane may be spiro-condensed with the ring.
Furthermore, not only when two R 2 are alkyl, but two R 2 may combine with each other to form a ring (preferably an aromatic ring having 6 to 16 carbon atoms), and as a result, a fluorene skeleton For example, an aromatic ring such as a fluorene ring may be spiro-fused.
また、一般式(1)で表される化合物を構成する、ベンゾフルオレン環における水素原子、ベンゾフロオレン環に置換するジアリールアミノ基や、R1またはR2における水素原子の全てまたは一部が重水素であってもよい。 In addition, all or part of the hydrogen atom in the benzofluorene ring, the diarylamino group substituted on the benzofluorene ring, or the hydrogen atom in R 1 or R 2 constituting the compound represented by the general formula (1) It may be hydrogen.
上記一般式(1)で表される化合物の具体例としては、例えば、下記式(1-A-1)〜式(1-A-168)や、下記式(1-A-169)〜式(1-A-288)や、下記式(1-B-1)〜式(1-B-168)や、下記式(1-B-169)〜式(1-B-288)で表される化合物があげられる。 Specific examples of the compound represented by the general formula (1) include, for example, the following formula (1-A-1) to formula (1-A-168) and the following formula (1-A-169) to formula: (1-A-288), the following formula (1-B-1) to formula (1-B-168), and the following formula (1-B-169) to formula (1-B-288). Compounds.
2.ベンゾフルオレン化合物の製造方法
一般式(1)で表されるように、ベンゾフロオレン骨格に2つのジアリールアミノ基が結合した化合物は、Buchwald−Hartwig反応またはUllmann反応などの既存の反応を利用して製造することができる。ただし、一般式(1)で表される化合物は必ず1個のシアノ基が置換した化合物であり、シアノ基に関して非対称の化合物である。また、置換基R1の選択による非対称性が存在する場合もある。このため、製造にあたっては、反応性置換基の活性の違いを利用して選択的な反応を用いたり、精製分離技術などを利用することが好ましい。
2. Production Method of Benzofluorene Compound As represented by the general formula (1), a compound in which two diarylamino groups are bonded to a benzofluorene skeleton is obtained by utilizing an existing reaction such as Buchwald-Hartwig reaction or Ullmann reaction. Can be manufactured. However, the compound represented by the general formula (1) is always a compound in which one cyano group is substituted, and is an asymmetric compound with respect to the cyano group. There may also be asymmetry due to the choice of substituent R 1 . For this reason, in the production, it is preferable to use a selective reaction utilizing the difference in activity of reactive substituents, or to use a purification separation technique or the like.
Buchwald−Hartwig反応は、塩基の存在下、パラジウム触媒または銅触媒を用いて、芳香族ハライドと、一級芳香族アミンもしくは二級芳香族アミンとをカップリングする方法である。この方法により一般式(1)で表される化合物を得る反応経路の具体例は下記の通りである(スキーム1〜5)。
The Buchwald-Hartwig reaction is a method of coupling an aromatic halide and a primary aromatic amine or a secondary aromatic amine using a palladium catalyst or a copper catalyst in the presence of a base. Specific examples of the reaction route for obtaining the compound represented by the general formula (1) by this method are as follows (
スキーム1の第一段目に示した反応は鈴木カップリングであり、反応させる2つの化合物におけるY基とX1基とが選択的に反応するように、X1基とX2基とを異なる反応活性の基にする。原料の入手のしやすさを考慮すると、例えば、X1基がトリフラート、X2基が塩素である化合物が好ましい。また、反応させる2つの化合物におけるX1基とY基とを相互に入れ替えても反応させることができる。この場合にはベンゾアートに置換するY基およびX2基の反応活性がY基>X2基となるようにする。さらに、この第一段目の反応において、鈴木カップリングではなく根岸カップリングを用いることもでき、この場合には、Y基を有する化合物としてボロン酸やボロン酸エステルの代わりに塩化亜鉛錯体を用いる。また、この根岸カップリングの場合も上記と同様に、X1基とY基とを相互に入れ替えても(すなわち、ベンゾアートの塩化亜鉛錯体を用いる)反応させることができる。さらには、スキーム1ではカップリング反応の後に五員環を形成するために、ベンゼン環のカップリングさせる炭素の隣に予め−COORを置換させた原料を用いているが、ナフタレン環の2位(カップリングさせる炭素の隣)に−COORを置換させた原料を用いることもできる。なお、スキーム1で説明する芳香族ハライドの合成方法に関しては、例えば国際公開第2005/056633号パンフレットが参考になる。
The reaction shown in the first stage of
スキーム1の第三段目までの反応によりベンゾフルオレンのモノハロゲン体が得られ、後述するスキーム2および3に用いることができる。また、第四段目のハロゲン化反応まで行うことでベンゾフルオレンのジハロゲン体が得られ、後述するスキーム4および5に用いることができる。なお、上述するようにX2基(例えば塩素)の反応活性が低いため、X3基にはこれよりも高い反応活性の基を導入する理由から、第四段目で用いるハロゲン化剤としては例えば臭素化剤またはヨウ素化剤が好ましくヨウ素化剤がより好ましい。
The monohalogenated benzofluorene is obtained by the reaction up to the third stage of
スキーム2は、ベンゾフルオレン骨格に2つのジフェニルアミノ基が結合してできる一般式(1)で表される化合物において、合計4つのフェニル基相当の部位を1つずつ結合させる方法である。また、スキーム3は、予めジフェニルアミノ基を合成しておき、これをベンゾフルオレン骨格に結合させる方法である。スキーム4および5は、それぞれスキーム2および3(ベンゾフルオレンのモノハロゲン体を起点とした合成法)に対して、ジハロゲン体を起点とした場合の合成法である。
各スキーム中のR1、R2、mおよびnは、それぞれ一般式(1)中で用いられるものに対応する。 R 1 , R 2 , m and n in each scheme correspond to those used in the general formula (1).
以上の反応で用いられるパラジウム触媒の具体例は、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):Pd(PPh3)4、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド:PdCl2(PPh3)2、酢酸パラジウム(II):Pd(OAc)2、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0):Pd2(dba)3、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)クロロホルム錯体:Pd2(dba)3・CHCl3、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0):Pd(dba)2、PdCl2{P(t−Bu)2−(p−NMe2−Ph)}2、ビス(トリ−o−トリルホスフィン)−パラジウム(II)ジクロリド:PdCl2(o−tolyl3)2などである。 Specific examples of the palladium catalyst used in the above reaction are tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0): Pd (PPh 3 ) 4 , bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride: PdCl 2 (PPh 3 ) 2 , Palladium (II) acetate: Pd (OAc) 2 , tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0): Pd 2 (dba) 3 , tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) chloroform complex: Pd 2 (dba ) 3 · CHCl 3 , bis (dibenzylideneacetone) palladium (0): Pd (dba) 2 , PdCl 2 {P (t-Bu) 2- (p-NMe 2 -Ph)} 2 , bis (tri-o - tolylphosphine) - palladium (II) dichloride: PdCl 2 (o-tolyl 3 ) And the like.
反応を促進させるため、場合によりこれらのパラジウム化合物にホスフィン化合物を加えてもよい。そのホスフィン化合物の具体例は、トリ(t−ブチル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1−(N,N−ジメチルアミノメチル)−2−(ジt−ブチルホスフィノ)フェロセン、1−(N,N−ジブチルアミノメチル)−2−(ジt−ブチルホスフィノ)フェロセン、1−(メトキシメチル)−2−(ジt−ブチルホスフィノ)フェロセン、1,1’−ビス(ジt−ブチルホスフィノ)フェロセン、2,2’−ビス(ジt−ブチルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、2−メトキシ−2’−(ジt−ブチルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、ビス(ジフェニルホスフィノ)ビナフチル、4−ジメチルアミノフェニルジt−ブチルホスフィン、フェニルジt−ブチルホスフィンなどである。 In order to accelerate the reaction, a phosphine compound may be added to these palladium compounds in some cases. Specific examples of the phosphine compound include tri (t-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, 1- (N, N-dimethylaminomethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1- (N, N -Dibutylaminomethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1- (methoxymethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1,1'-bis (di-t-butylphosphino) ) Ferrocene, 2,2′-bis (di-t-butylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 2-methoxy-2 ′-(di-t-butylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 1, 1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene, bis (diphenylphosphino) binaphthyl, 4-dimethylaminophenyl di-t-butylphosphine, phenyldi-t-butylphosphine Fin, and the like.
この反応で用いられる塩基の具体例は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムt−ブトキシド、酢酸ナトリウム、リン酸三カリウム、フッ化カリウムなどである。 Specific examples of the base used in this reaction are sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium bicarbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide, sodium ethoxide, sodium t-butoxide, sodium acetate, phosphoric acid. Tripotassium, potassium fluoride, etc.
さらに、この反応で用いられる溶媒の具体例は、ベンゼン、1,2,4−トリメチルベンゼン、トルエン、キシレン、N,N−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどである。これらの溶媒は、反応させる芳香族ハライド、トリフラート、芳香族ボロン酸エステルおよび芳香族ボロン酸の構造に応じて適宜選択できる。溶媒は単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。 Specific examples of the solvent used in this reaction are benzene, 1,2,4-trimethylbenzene, toluene, xylene, N, N-dimethylformamide, tetrahydrofuran, diethyl ether, t-butyl methyl ether, 1,4- Dioxane, methanol, ethanol, isopropyl alcohol and the like. These solvents can be appropriately selected according to the structures of the aromatic halide, triflate, aromatic boronic acid ester and aromatic boronic acid to be reacted. A solvent may be used independently and may be used as a mixed solvent.
またUllmann反応は、塩基の存在下、銅触媒を用いて、芳香族ハライドと一級芳香族アミンもしくは二級芳香族アミンとをカップリングする方法である。Ullmann反応で用いられる銅触媒の具体例は、銅粉、塩化銅、臭化銅またはヨウ化銅などである。また、この反応で用いられる塩基の具体例は、Buchwald−Hartwig反応と同じものから選択することができる。さらに、Ullmann反応で用いられる溶媒の具体例は、ニトロベンゼン、ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルホルムアミドなどである。 The Ullmann reaction is a method of coupling an aromatic halide and a primary aromatic amine or a secondary aromatic amine using a copper catalyst in the presence of a base. Specific examples of the copper catalyst used in the Ullmann reaction include copper powder, copper chloride, copper bromide or copper iodide. Moreover, the specific example of the base used by this reaction can be selected from the same thing as Buchwald-Hartwig reaction. Furthermore, specific examples of the solvent used in the Ullmann reaction include nitrobenzene, dichlorobenzene, N, N-dimethylformamide and the like.
また、一般式(1)で表される化合物は、以下の反応を利用しても製造することができる(スキーム6、7)。なお、スキーム6およびスキーム7の第一段目に示した反応は鈴木カップリングであり、反応させる2つの化合物におけるX基とY基とを相互に入れ替えても反応させることができる。さらに、この第一段目の反応において、鈴木カップリングではなく根岸カップリングを用いることもでき、この場合には、Y基を有する化合物としてボロン酸やボロン酸エステルの代わりに塩化亜鉛錯体を用いる。また、この根岸カップリングの場合も上記と同様に、X基とY基とを相互に入れ替えても(すなわち、ジフェニルアミノ置換ナフタレンの塩化亜鉛錯体を用いる)反応させることができる。なお、各スキーム中のR1、R2、mおよびnは、それぞれ一般式(1)中で用いられるものに対応する。 Moreover, the compound represented by General formula (1) can be manufactured also using the following reaction (Schemes 6 and 7). The reaction shown in the first stage of Scheme 6 and Scheme 7 is Suzuki coupling, and the reaction can be carried out even if the X group and Y group in the two compounds to be reacted are interchanged. Further, in this first stage reaction, Negishi coupling can be used instead of Suzuki coupling. In this case, a zinc chloride complex is used instead of boronic acid or boronic acid ester as the compound having Y group. . Also in the case of this Negishi coupling, the reaction can be carried out even if the X group and the Y group are interchanged (that is, using a zinc chloride complex of diphenylamino-substituted naphthalene) in the same manner as described above. R 1 , R 2 , m and n in each scheme correspond to those used in the general formula (1).
また、式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物において2つのR2が結合して環(たとえば脂肪族環や芳香族環)を形成した化合物については、例えば特開2009−184993号公報に記載されたスピロ構造を有するベンゾフルオレン化合物の合成方法を参考にして合成することができる。当該公報の段落[0055]には以下に引用する合成方法(スキーム1c)が記載されており、2箇所に置換した反応性置換基Xをそれぞれ反応性が異なるものを選択しておき、上述したスキーム4または5を利用することで合成することができる。なお、下記スキーム中のMはLi、MgCl、MgBr又はMgIである。
また、本発明の化合物には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されているものも含まれるが、このような化合物は所望の箇所が重水素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。 In addition, the compounds of the present invention include those in which at least a part of the hydrogen atoms are substituted with deuterium. Such a compound can be obtained by using a raw material in which a desired position is deuterated. It can be synthesized in the same way.
3.有機電界発光素子
本発明に係るベンゾフルオレン化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。
この実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
3. Organic Electroluminescent Device The benzofluorene compound according to the present invention can be used as a material for an organic electroluminescent device, for example.
The organic electroluminescent element according to this embodiment will be described in detail based on the drawings. FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an organic electroluminescent element according to this embodiment.
<有機電界発光素子の構造>
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
<Structure of organic electroluminescence device>
An
なお、有機電界発光素子100は、作製順序を逆にして、例えば、基板101と、基板101上に設けられた陰極108と、陰極108の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた陽極102とを有する構成としてもよい。
The
上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極102と発光層105と陰極108とからなる構成として、正孔注入層103、正孔輸送層104、電子輸送層106および電子注入層107は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
Not all of the above layers are necessary, and the minimum structural unit is composed of the anode 102, the light emitting layer 105, and the cathode 108, and the hole injection layer 103, the hole transport layer 104, the electron transport layer 106, and the electron injection are included. The
有機電界発光素子を構成する層の態様としては、上述する「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」の構成態様の他に、「基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/発光層/陰極」、「基板/陽極/正孔輸送層/発光層/陰極」、「基板/陽極/発光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/発光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/発光層/陰極」の構成態様であってもよい。 As an aspect of the layer constituting the organic electroluminescence device, in addition to the above-described configuration aspect of “substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode”, "Substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode", "substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode", "substrate / Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode ”,“ substrate ” / Anode / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / “Electron transport layer / cathode”, “substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode”, “substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport” Layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole transport ” Layer / light emitting layer / cathode ”,“ substrate / anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode ”,“ substrate / anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / light emitting layer / cathode ” An aspect may be sufficient.
<有機電界発光素子における基板>
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルムまたはプラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、およびポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
<Substrate in organic electroluminescence device>
The substrate 101 serves as a support for the
<有機電界発光素子における陽極>
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
<Anode in organic electroluminescence device>
The anode 102 serves to inject holes into the light emitting layer 105. When the hole injection layer 103 and / or the hole transport layer 104 are provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 through these layers. .
陽極102を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属(アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど)、金属酸化物(インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物(ITO)など)、ハロゲン化金属(ヨウ化銅など)、硫化銅、カーボンブラック、ITOガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ(3−メチルチオフェン)などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。 Examples of the material for forming the anode 102 include inorganic compounds and organic compounds. Examples of inorganic compounds include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), etc.), halogenated compounds, etc. Examples thereof include metals (such as copper iodide), copper sulfide, carbon black, ITO glass, and nesa glass. Examples of the organic compound include polythiophene such as poly (3-methylthiophene), conductive polymer such as polypyrrole and polyaniline, and the like. In addition, it can select suitably from the substances currently used as an anode of an organic electroluminescent element, and can use it.
透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できさえすれば特に限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、300Ω/□以下のITO基板であれば素子電極として機能するが、現在では10Ω/□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば100〜5Ω/□、好ましくは50〜5Ω/□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常100〜300nmの間で用いられることが多い。 The resistance of the transparent electrode is not particularly limited as long as a current sufficient for light emission of the light emitting element can be supplied, but it is desirable that the resistance is low from the viewpoint of power consumption of the light emitting element. For example, an ITO substrate of 300Ω / □ or less functions as an element electrode. However, since it is now possible to supply a substrate of about 10Ω / □, for example, 100-5Ω / □, preferably 50-5Ω. It is particularly desirable to use a low resistance product of / □. The thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but is usually used in a range of 100 to 300 nm.
<有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層>
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
<Hole injection layer and hole transport layer in organic electroluminescence device>
The hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104. The hole transport layer 104 plays a role of efficiently transporting holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 through the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105. The hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 are each formed by laminating and mixing one kind or two or more kinds of hole injection / transport materials or a mixture of the hole injection / transport material and the polymer binder. Is done. In addition, an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injection / transport material to form a layer.
正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。 As a hole injection / transport material, it is necessary to efficiently inject and transport holes from the positive electrode between electrodes to which an electric field is applied. The hole injection efficiency is high, and the injected holes are transported efficiently. It is desirable to do. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a low ionization potential, a high hole mobility, excellent stability, and is less likely to generate trapping impurities during production and use.
正孔注入層103および正孔輸送層104を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、p型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体(N−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど)、ビス(N−アリールカルバゾール)またはビス(N−アルキルカルバゾール)などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体(芳香族第3級アミノを主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニル、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−4,4’−ジアミノビフェニル(以下、NPDと略記する。)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミン、N,N’−ジナフチル−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミン、4,4’,4”−トリス(3−メチルフェニル(フェニル)アミノ)トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体(無金属、銅フタロシアニンなど)、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では上記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。 As a material for forming the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104, in a photoconductive material, a compound conventionally used as a charge transport material for holes, a p-type semiconductor, and a hole injection of an organic electroluminescent element are used. Any known material used for the layer and the hole transport layer can be selected and used. Specific examples thereof include carbazole derivatives (N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.), biscarbazole derivatives such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole), triarylamine derivatives (aromatic tertiary class). Polymer having amino in main chain or side chain, 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, N, N′-diphenyl-N, N′-di (3-methylphenyl) -4 , 4'-diaminobiphenyl, N, N'-diphenyl-N, N'-dinaphthyl-4,4'-diaminobiphenyl (hereinafter abbreviated as NPD), N, N'-diphenyl-N, N'- Di (3-methylphenyl) -4,4′-diphenyl-1,1′-diamine, N, N′-dinaphthyl-N, N′-diphenyl -4,4'-diphenyl-1,1'-diamine, triphenylamine derivatives such as 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenyl (phenyl) amino) triphenylamine, starburst amine derivatives, etc. Stilbene derivatives, phthalocyanine derivatives (metal-free, copper phthalocyanine, etc.), pyrazoline derivatives, hydrazone compounds, benzofuran derivatives, thiophene derivatives, heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, porphyrin derivatives, polysilanes, etc. Polycarbonate, styrene derivatives, polyvinyl carbazole, polysilane, etc. having a monomer in the side chain are preferable, but a compound that forms a thin film necessary for the production of a light-emitting element, can inject holes from the anode, and can further transport holes. If limited No.
また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)または2,3,5,6−テトラフルオロテトラシアノ−1,4−ベンゾキノンジメタン(F4TCNQ)などの強い電子受容体が知られている(例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(6),729-731(1998)」を参照)。これらは、電子供与型ベース物質(正孔輸送物質)における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体(TPDなど)またはスターバーストアミン誘導体(TDATAなど)、あるいは、特定の金属フタロシアニン(特に、亜鉛フタロシアニンZnPcなど)が知られている(特開2005−167175号公報)。 It is also known that the conductivity of organic semiconductors is strongly influenced by the doping. Such an organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property. Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping of electron donor materials. (For example, the document “M. Pfeiffer, A. Beyer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., 73 (22), 3202-3204 (1998)”) and the document “J. Blochwitz, M Pheiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., 73 (6), 729-731 (1998)). These generate so-called holes by an electron transfer process in an electron donating base material (hole transport material). Depending on the number and mobility of holes, the conductivity of the base material varies considerably. Known matrix substances having hole transporting properties include, for example, benzidine derivatives (TPD and the like), starburst amine derivatives (TDATA and the like), and specific metal phthalocyanines (particularly zinc phthalocyanine ZnPc and the like). 2005-167175).
<有機電界発光素子における発光層>
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光および/または燐光)効率を示す化合物であるのが好ましい。
<Light emitting layer in organic electroluminescent element>
The light emitting layer 105 emits light by recombining holes injected from the anode 102 and electrons injected from the cathode 108 between electrodes to which an electric field is applied. The material for forming the light-emitting layer 105 may be a compound that emits light by being excited by recombination of holes and electrons (a light-emitting compound), can form a stable thin film shape, and is in a solid state It is preferable that the compound exhibits a high emission (fluorescence and / or phosphorescence) efficiency.
発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光材料(ホスト材料、ドーパント材料)により形成され、これはホスト材料とドーパント材料との混合物であっても、ホスト材料単独であっても、いずれでもよい。すなわち、発光層の各層において、ホスト材料もしくはドーパント材料のみが発光してもよいし、ホスト材料とドーパント材料がともに発光してもよい。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーパントの使用量はドーパントによって異なり、そのドーパントの特性に合わせて決めれば良い。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光材料全体の0.001〜50重量%であり、より好ましくは0.1〜10重量%であり、さらに好ましくは1〜5重量%である。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。 The light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, each formed of a light emitting material (host material, dopant material), which may be a mixture of a host material and a dopant material or a host material alone. Or either. That is, in each layer of the light emitting layer, only the host material or the dopant material may emit light, or both the host material and the dopant material may emit light. Each of the host material and the dopant material may be one kind or a plurality of combinations. The dopant material may be included in the host material as a whole, or may be included partially. The amount of dopant used varies depending on the dopant and may be determined according to the characteristics of the dopant. The standard of the amount of the dopant used is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.1 to 10% by weight, and further preferably 1 to 5% by weight of the entire light emitting material. As a doping method, it can be formed by a co-evaporation method with a host material, but it may be pre-mixed with the host material and then simultaneously deposited.
ホスト材料としては、特に限定されるものではないが、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムをはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ピロロピロール誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体が好適に用いられる。 The host material is not particularly limited, but has previously been known as a light emitter, such as fused ring derivatives such as anthracene and pyrene, metal chelated oxinoid compounds such as tris (8-quinolinolato) aluminum, bis Bisstyryl derivatives such as styryl anthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, pyrrolopyridine derivatives, perinone derivatives, cyclopentadiene derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, pyrrolopyrrole In derivatives and polymer systems, polyphenylene vinylene derivatives, polyparaphenylene derivatives, and polythiophene derivatives are preferably used.
その他、ホスト材料としては、化学工業2004年6月号13頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。 In addition, as a host material, it can select and use suitably from the compound etc. which were described in the chemical industry June, 2004 issue page 13, and the reference cited up.
ホスト材料の使用量は、好ましくは発光材料全体の50〜99.999重量%であり、より好ましくは80〜99.95重量%であり、さらに好ましくは90〜99.9重量%である。 The amount of the host material used is preferably 50 to 99.999% by weight of the entire light emitting material, more preferably 80 to 99.95% by weight, and still more preferably 90 to 99.9% by weight.
また、ドーパント材料としては、上記一般式(1)のベンゾフルオレン化合物を用いることができ、特に、上記式(1-A-1)〜式(1-A-168)や、下記式(1-A-169)〜式(1-A-288)や、上記式(1-B-1)〜式(1-B-168)や、下記式(1-B-169)〜式(1-B-288)で表される化合物を用いることが好ましい。上記一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物のドーパント材料としての使用量は、好ましくは発光材料全体の0.001〜50重量%であり、より好ましくは0.05〜20重量%であり、さらに好ましくは0.1〜10重量%である。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。 Moreover, as a dopant material, the benzofluorene compound of the said General formula (1) can be used, and especially the said formula (1-A-1)-Formula (1-A-168), and following formula (1- A-169) to formula (1-A-288), the above formula (1-B-1) to formula (1-B-168), the following formula (1-B-169) to formula (1-B) It is preferable to use a compound represented by -288). The amount of the benzofluorene compound represented by the general formula (1) used as a dopant material is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.05 to 20% by weight, based on the entire luminescent material. More preferably, it is 0.1 to 10% by weight. As a doping method, it can be formed by a co-evaporation method with a host material, but it may be pre-mixed with the host material and then simultaneously deposited.
また、その他のドーパント材料も同時に使用できる。その他のドーパント材料としては、特に限定されるものではなく、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレンおよびルブレンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体(特開平1−245087号公報)、ビススチリルアリーレン誘導体(特開平2−247278号公報)、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ(2−メチルフェニル)イソベンゾフラン、ジ(2−トリフルオロメチルフェニル)イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、7−ジアルキルアミノクマリン誘導体、7−ピペリジノクマリン誘導体、7−ヒドロキシクマリン誘導体、7−メトキシクマリン誘導体、7−アセトキシクマリン誘導体、3−ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、3−ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、3−ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、1,2,5−チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体およびデアザフラビン誘導体などがあげられる。 Other dopant materials can be used at the same time. The other dopant material is not particularly limited, and a known compound can be used, and can be selected from various materials according to a desired emission color. Specifically, for example, condensed ring derivatives such as phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naphthopylene, dibenzopyrene and rubrene, benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzotriazole derivatives, oxazole derivatives, Bisstyryl derivatives such as oxadiazole derivatives, thiazole derivatives, imidazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazoline derivatives, stilbene derivatives, thiophene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives Kaihei 1-245087), bisstyrylarylene derivatives (Japanese Patent Laid-Open No. 2-247278) Isobenzofuran derivatives such as diazaindacene derivatives, furan derivatives, benzofuran derivatives, phenylisobenzofuran, dimesitylisobenzofuran, di (2-methylphenyl) isobenzofuran, di (2-trifluoromethylphenyl) isobenzofuran, phenylisobenzofuran, Dibenzofuran derivatives, 7-dialkylaminocoumarin derivatives, 7-piperidinocoumarin derivatives, 7-hydroxycoumarin derivatives, 7-methoxycoumarin derivatives, 7-acetoxycoumarin derivatives, 3-benzothiazolylcoumarin derivatives, 3-benzoimidazolylcoumarin derivatives , Coumarin derivatives such as 3-benzoxazolyl coumarin derivatives, dicyanomethylenepyran derivatives, dicyanomethylenethiopyran derivatives, polymethine derivatives, cyanine derivatives , Oxobenzoanthracene derivatives, xanthene derivatives, rhodamine derivatives, fluorescein derivatives, pyrylium derivatives, carbostyril derivatives, acridine derivatives, oxazine derivatives, phenylene oxide derivatives, quinacridone derivatives, quinazoline derivatives, pyrrolopyridine derivatives, furopyridine derivatives, 1,2, 5-thiadiazolopyrene derivatives, pyromethene derivatives, perinone derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, squarylium derivatives, violanthrone derivatives, phenazine derivatives, acridone derivatives, and deazaflavin derivatives.
発色光ごとに例示すると、青〜青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、9−シラフルオレン、9,9’−スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびN,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などがあげられる。 Illustratively for each color light, blue to blue-green dopant materials include naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, perylene, fluorene, indene and other aromatic hydrocarbon compounds and derivatives thereof, furan, pyrrole, thiophene, silole, Aromatic heterocyclic compounds such as 9-silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyrazine, naphthyridine, quinoxaline, pyrrolopyridine, thioxanthene And its derivatives, distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, stilbene derivatives, aldazine derivatives, coumarin derivatives, imidazole, thiazole, thiadiazole, cal Azole derivatives such as sol, oxazole, oxadiazole, triazole and metal complexes thereof, and N, N′-diphenyl-N, N′-di (3-methylphenyl) -4,4′-diphenyl-1,1′- Examples thereof include aromatic amine derivatives represented by diamine.
また、緑〜黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などがあげられ、さらに上記青〜青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。 Examples of green to yellow dopant materials include coumarin derivatives, phthalimide derivatives, naphthalimide derivatives, perinone derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, cyclopentadiene derivatives, acridone derivatives, quinacridone derivatives, and naphthacene derivatives such as rubrene, and the above blue The compound which introduce | transduced the substituent which enables long wavelength, such as aryl, heteroaryl, aryl vinyl, amino, and cyano to the compound illustrated as a blue-green dopant material is also mentioned as a suitable example.
さらに、橙〜赤色ドーパント材料としては、ビス(ジイソプロピルフェニル)ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするEu錯体などの希土類錯体、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体などあげられ、さらに上記青〜青緑色および緑〜黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。さらに、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)に代表されるイリジウムや白金を中心金属とした燐光性金属錯体も好適な例としてあげられる。 Further, examples of the orange to red dopant material include naphthalimide derivatives such as bis (diisopropylphenyl) perylenetetracarboxylic imide, perinone derivatives, rare earth complexes such as Eu complexes having acetylacetone, benzoylacetone and phenanthroline as ligands, 4 -(Dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran and its analogs, metal phthalocyanine derivatives such as magnesium phthalocyanine and aluminum chlorophthalocyanine, rhodamine compounds, deazaflavin derivatives, coumarin derivatives, quinacridone Derivatives, phenoxazine derivatives, oxazine derivatives, quinazoline derivatives, pyrrolopyridine derivatives, squarylium derivatives, violanthrone derivatives, phenazine derivatives, phenoxazones Substituents that enable longer wavelengths such as aryl, heteroaryl, arylvinyl, amino, and cyano are added to the compounds exemplified as the above-mentioned blue to blue-green and green to yellow dopant materials. The introduced compound is also a suitable example. Furthermore, a phosphorescent metal complex having iridium represented by tris (2-phenylpyridine) iridium (III) or platinum as a central metal is also a suitable example.
本発明の発光層用材料に適したドーパント材料としては、上述するドーパント材料の中でも、上記一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物が最適であり、同時に使用できるドーパント材料としては、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、アミン含有スチリル誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、イリジウム錯体または白金錯体が好ましい。 As the dopant material suitable for the light emitting layer material of the present invention, among the above-mentioned dopant materials, the benzofluorene compound represented by the general formula (1) is most suitable. , Borane derivatives, amine-containing styryl derivatives, aromatic amine derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, iridium complexes or platinum complexes are preferred.
ペリレン誘導体としては、例えば、3,10−ビス(2,6−ジメチルフェニル)ペリレン、3,10−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)ペリレン、3,10−ジフェニルペリレン、3,4−ジフェニルペリレン、2,5,8,11−テトラ−t−ブチルペリレン、3,4,9,10−テトラフェニルペリレン、3−(1’−ピレニル)−8,11−ジ(t−ブチル)ペリレン、3−(9’−アントリル)−8,11−ジ(t−ブチル)ペリレン、3,3’−ビス(8,11−ジ(t−ブチル)ペリレニル)などがあげられる。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
Examples of perylene derivatives include 3,10-bis (2,6-dimethylphenyl) perylene, 3,10-bis (2,4,6-trimethylphenyl) perylene, 3,10-diphenylperylene, 3,4- Diphenylperylene, 2,5,8,11-tetra-t-butylperylene, 3,4,9,10-tetraphenylperylene, 3- (1'-pyrenyl) -8,11-di (t-butyl) perylene 3- (9′-anthryl) -8,11-di (t-butyl) perylene, 3,3′-bis (8,11-di (t-butyl) perylenyl), and the like.
JP-A-11-97178, JP-A-2000-133457, JP-A-2000-26324, JP-A-2001-267079, JP-A-2001-267078, JP-A-2001-267076, Perylene derivatives described in JP-A No. 2000-34234, JP-A No. 2001-267075, JP-A No. 2001-217077 and the like may be used.
ボラン誘導体としては、例えば、1,8−ジフェニル−10−(ジメシチルボリル)アントラセン、9−フェニル−10−(ジメシチルボリル)アントラセン、4−(9’−アントリル)ジメシチルボリルナフタレン、4−(10’−フェニル−9’−アントリル)ジメシチルボリルナフタレン、9−(ジメシチルボリル)アントラセン、9−(4’−ビフェニリル)−10−(ジメシチルボリル)アントラセン、9−(4’−(N−カルバゾリル)フェニル)−10−(ジメシチルボリル)アントラセンなどがあげられる。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
Examples of the borane derivative include 1,8-diphenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 9-phenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 4- (9′-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 4- (10 ′). -Phenyl-9'-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 9- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4'-biphenylyl) -10- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4 '-(N-carbazolyl) phenyl) -10- (Dimesitylboryl) anthracene and the like.
Moreover, you may use the borane derivative described in the international publication 2000/40586 pamphlet.
アミン含有スチリル誘導体としては、例えば、N,N,N’,N’−テトラ(4−ビフェニリル)−4、4’−ジアミノスチルベン、N,N,N’,N’−テトラ(1−ナフチル)−4、4’−ジアミノスチルベン、N,N,N’,N’−テトラ(2−ナフチル)−4、4’−ジアミノスチルベン、N,N’−ジ(2−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−4、4’−ジアミノスチルベン、N,N’−ジ(9−フェナントリル)−N,N’−ジフェニル−4、4’−ジアミノスチルベン、4,4’−ビス[4”−ビス(ジフェニルアミノ)スチリル]−ビフェニル、1,4−ビス[4’−ビス(ジフェニルアミノ)スチリル]−ベンゼン、2,7−ビス[4’−ビス(ジフェニルアミノ)スチリル]−9,9−ジメチルフルオレン、4,4’−ビス(9−エチル−3−カルバゾビニレン)−ビフェニル、4,4’−ビス(9−フェニル−3−カルバゾビニレン)−ビフェニルなどがあげられる。 また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたアミン含有スチリル誘導体を用いてもよい。 Examples of the amine-containing styryl derivative include N, N, N ′, N′-tetra (4-biphenylyl) -4,4′-diaminostilbene, N, N, N ′, N′-tetra (1-naphthyl). -4,4'-diaminostilbene, N, N, N ', N'-tetra (2-naphthyl) -4,4'-diaminostilbene, N, N'-di (2-naphthyl) -N, N' -Diphenyl-4,4'-diaminostilbene, N, N'-di (9-phenanthryl) -N, N'-diphenyl-4,4'-diaminostilbene, 4,4'-bis [4 "-bis ( Diphenylamino) styryl] -biphenyl, 1,4-bis [4′-bis (diphenylamino) styryl] -benzene, 2,7-bis [4′-bis (diphenylamino) styryl] -9,9-dimethylfluorene , 4, 4 ' Examples thereof include bis (9-ethyl-3-carbazovinylene) -biphenyl, 4,4′-bis (9-phenyl-3-carbazovinylene) -biphenyl, etc. JP-A 2003-347056 and JP-A 2001- An amine-containing styryl derivative described in Japanese Patent No. 307884 may be used.
芳香族アミン誘導体としては、例えば、N,N,N,N−テトラフェニルアントラセン−9,10−ジアミン、9,10−ビス(4−ジフェニルアミノ−フェニル)アントラセン、9,10−ビス(4−ジ(1−ナフチルアミノ)フェニル)アントラセン、9,10−ビス(4−ジ(2−ナフチルアミノ)フェニル)アントラセン、10−ジ−p−トリルアミノ−9−(4−ジ−p−トリルアミノ−1−ナフチル)アントラセン、10−ジフェニルアミノ−9−(4−ジフェニルアミノ−1−ナフチル)アントラセン、10−ジフェニルアミノ−9−(6−ジフェニルアミノ−2−ナフチル)アントラセン、[4−(4−ジフェニルアミノ−フェニル)ナフタレン−1−イル]−ジフェニルアミン、[4−(4−ジフェニルアミノ−フェニル)ナフタレン−1−イル]−ジフェニルアミン、[6−(4−ジフェニルアミノ−フェニル)ナフタレン−2−イル]−ジフェニルアミン、4,4’−ビス[4−ジフェニルアミノナフタレン−1−イル]ビフェニル、4,4’−ビス[6−ジフェニルアミノナフタレン−2−イル]ビフェニル、4,4”−ビス[4−ジフェニルアミノナフタレン−1−イル]−p−テルフェニル、4,4”−ビス[6−ジフェニルアミノナフタレン−2−イル]−p−テルフェニルなどがあげられる。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
Examples of the aromatic amine derivative include N, N, N, N-tetraphenylanthracene-9,10-diamine, 9,10-bis (4-diphenylamino-phenyl) anthracene, and 9,10-bis (4- Di (1-naphthylamino) phenyl) anthracene, 9,10-bis (4-di (2-naphthylamino) phenyl) anthracene, 10-di-p-tolylamino-9- (4-di-p-tolylamino-1) -Naphthyl) anthracene, 10-diphenylamino-9- (4-diphenylamino-1-naphthyl) anthracene, 10-diphenylamino-9- (6-diphenylamino-2-naphthyl) anthracene, [4- (4-diphenyl) Amino-phenyl) naphthalen-1-yl] -diphenylamine, [4- (4-diphenylamino-phenyl) Naphthalen-1-yl] -diphenylamine, [6- (4-diphenylamino-phenyl) naphthalen-2-yl] -diphenylamine, 4,4′-bis [4-diphenylaminonaphthalen-1-yl] biphenyl, 4, 4'-bis [6-diphenylaminonaphthalen-2-yl] biphenyl, 4,4 "-bis [4-diphenylaminonaphthalen-1-yl] -p-terphenyl, 4,4" -bis [6-diphenyl Aminonaphthalen-2-yl] -p-terphenyl and the like.
Moreover, you may use the aromatic amine derivative described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2006-156888.
クマリン誘導体としては、クマリン−6、クマリン−334などがあげられる。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
Examples of the coumarin derivative include coumarin-6 and coumarin-334.
Moreover, you may use the coumarin derivative described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2004-43646, Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-76876, and Unexamined-Japanese-Patent No. 6-298758.
ピラン誘導体としては、下記のDCM、DCJTBなどがあげられる。
イリジウム錯体としては、下記のIr(ppy)3などがあげられる。
白金錯体としては、下記のPtOEPなどがあげられる。
その他、ドーパントとしては、化学工業2004年6月号13頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。 In addition, as a dopant, it can select and use suitably from the compound etc. which were described in the chemical industry June, 2004 issue page 13, and the reference cited up.
<有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層>
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
<Electron injection layer and electron transport layer in organic electroluminescence device>
The
電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することを司る層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。 The electron injecting / transporting layer is a layer that administers electrons injected from the cathode and further transports electrons. It is desirable that the electron injecting electrons have high efficiency and efficiently transport the injected electrons. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a high electron affinity, a high electron mobility, excellent stability, and is unlikely to generate trapping impurities during production and use. However, considering the transport balance between holes and electrons, if the role of effectively preventing the holes from the anode from flowing to the cathode side without recombination is mainly played, the electron transport capability is much higher. Even if it is not high, the effect of improving the luminous efficiency is equivalent to that of a material having a high electron transport capability. Therefore, the electron injection / transport layer in this embodiment may include a function of a layer that can efficiently block the movement of holes.
電子輸送層および電子注入層に用いられる材料としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機電界発光素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。 Materials used for the electron transport layer and the electron injection layer include compounds conventionally used as electron transport compounds in photoconductive materials, and known compounds used for the electron injection layer and the electron transport layer of organic electroluminescent elements. Any of these can be selected and used.
具体的には、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、チオフェン誘導体、チアジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。また、オキサジアゾール誘導体(1,3−ビス[(4−t−ブチルフェニル)1,3,4−オキサジアゾリル]フェニレンなど)、トリアゾール誘導体(N−ナフチル−2,5−ジフェニル−1,3,4−トリアゾールなど)、ベンゾキノリン誘導体(2,2’−ビス(ベンゾ[h]キノリン−2−イル)−9,9’−スピロビフルオレンなど)、ベンゾイミダゾール誘導体(トリス(N−フェニルベンゾイミダゾール−2−イル)ベンゼンなど)、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体(1,3−ビス(4’−(2,2’:6’2”−テルピリジニル))ベンゼンなど)、ナフチリジン誘導体(ビス(1−ナフチル)−4−(1,8−ナフチリジン−2−イル)フェニルホスフィンオキサイドなど)などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。 Specifically, pyridine derivatives, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, thiophene derivatives, thiadiazole derivatives, quinoxaline derivatives, quinoxaline Derivative polymers, benzazole compounds, pyrazole derivatives, perfluorinated phenylene derivatives, triazine derivatives, pyrazine derivatives, imidazopyridine derivatives, borane derivatives, benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives, quinoline derivatives, aldazine derivatives, carbazole derivatives, indole derivatives, Examples thereof include phosphorus oxide derivatives and bisstyryl derivatives. In addition, oxadiazole derivatives (1,3-bis [(4-t-butylphenyl) 1,3,4-oxadiazolyl] phenylene, etc.), triazole derivatives (N-naphthyl-2,5-diphenyl-1,3, etc.) 4-triazole etc.), benzoquinoline derivatives (2,2′-bis (benzo [h] quinolin-2-yl) -9,9′-spirobifluorene etc.), benzimidazole derivatives (tris (N-phenylbenzimidazole) -2-yl) benzene), bipyridine derivatives, terpyridine derivatives (1,3-bis (4 ′-(2,2 ′: 6′2 ″ -terpyridinyl)) benzene, etc.), naphthyridine derivatives (bis (1-naphthyl) ) -4- (1,8-naphthyridin-2-yl) phenylphosphine oxide, etc.) These materials are But it used but may be used in admixture with different materials.
また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。 In addition, metal complexes having electron-accepting nitrogen can also be used, such as hydroxyazole complexes such as quinolinol-based metal complexes and hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. can give. These materials can be used alone or in combination with different materials.
上述した材料の中でも、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体またはベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。 Among the materials described above, quinolinol metal complexes, pyridine derivatives, phenanthroline derivatives, borane derivatives or benzimidazole derivatives are preferable.
キノリノール系金属錯体は、下記一般式(E−1)で表される化合物である。
キノリノール系金属錯体の具体例としては、8−キノリノールリチウム、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−t−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−t−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリン)ベリリウムなどがあげられる。 Specific examples of the quinolinol-based metal complex include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ( Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8- Quinolinolato) (4-me Ruphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8- Quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,3-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-dimethylphenolate) ) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,4-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl) -8-quinolinolate) (3,5-di-tert-butyl) Ruphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-diphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-triphenylphenolate) aluminum, bis (2-Methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-trimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,5,6-tetramethylphenolate) aluminum, bis ( 2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) ) Aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) ) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenol) Lat) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-di-t-butylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2 -Methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-ethyl) -8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-ethyl-8) Quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano- 8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis ( 2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (10-hydroxybenzo [h] quinoline) beryllium and the like.
ピリジン誘導体は、下記一般式(E−2)で表される化合物である。
一般式(E−2)のGとしては、例えば、以下の構造式のものがあげられる。なお、下記構造式中のRは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
ピリジン誘導体の具体例としては、2,5−ビス(2,2’−ビピリジン−6−イル)−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール、2,5−ビス(2,2’−ビピリジン−6−イル)−1,1−ジメチル−3,4−ジメシチルシロール、2,5−ビス(2,2’−ビピリジン−5−イル)−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール、2,5−ビス(2,2’−ビピリジン−5−イル)−1,1−ジメチル−3,4−ジメシチルシロール9,10−ジ(2,2’−ビピリジン−6−イル)アントラセン、9,10−ジ(2,2’−ビピリジン−5−イル)アントラセン、9,10−ジ(2,3’−ビピリジン−6−イル)アントラセン、9,10−ジ(2,3’−ビピリジン−5−イル)アントラセン、9,10−ジ(2,3’−ビピリジン−6−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(2,3’−ビピリジン−5−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(2,2’−ビピリジン−6−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(2,2’−ビピリジン−5−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(2,4’−ビピリジン−6−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(2,4’−ビピリジン−5−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(3,4’−ビピリジン−6−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(3,4’−ビピリジン−5−イル)−2−フェニルアントラセン、3,4−ジフェニル−2,5−ジ(2,2’−ビピリジン−6−イル)チオフェン、3,4−ジフェニル−2,5−ジ(2,3’−ビピリジン−5−イル)チオフェン、6’6”−ジ(2−ピリジル)2,2’:4’,4”:2”,2”’−クアテルピリジンなどがあげられる。 Specific examples of the pyridine derivative include 2,5-bis (2,2′-bipyridin-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole, 2,5-bis (2,2′- Bipyridin-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-dimesitylsilole, 2,5-bis (2,2′-bipyridin-5-yl) -1,1-dimethyl-3,4 Diphenylsilole, 2,5-bis (2,2′-bipyridin-5-yl) -1,1-dimethyl-3,4-dimesitylsilole 9,10-di (2,2′-bipyridine-6- Yl) anthracene, 9,10-di (2,2′-bipyridin-5-yl) anthracene, 9,10-di (2,3′-bipyridin-6-yl) anthracene, 9,10-di (2, 3′-bipyridin-5-yl) anthracene, 9,10-di (2,3 -Bipyridin-6-yl) -2-phenylanthracene, 9,10-di (2,3'-bipyridin-5-yl) -2-phenylanthracene, 9,10-di (2,2'-bipyridine-6) -Yl) -2-phenylanthracene, 9,10-di (2,2'-bipyridin-5-yl) -2-phenylanthracene, 9,10-di (2,4'-bipyridin-6-yl)- 2-phenylanthracene, 9,10-di (2,4′-bipyridin-5-yl) -2-phenylanthracene, 9,10-di (3,4′-bipyridin-6-yl) -2-phenylanthracene 9,10-di (3,4'-bipyridin-5-yl) -2-phenylanthracene, 3,4-diphenyl-2,5-di (2,2'-bipyridin-6-yl) thiophene, 3, , 4-Diphenyl 2,5-di (2,3′-bipyridin-5-yl) thiophene, 6′6 ″ -di (2-pyridyl) 2,2 ′: 4 ′, 4 ″: 2 ″, 2 ″ ′-quater Examples include pyridine.
フェナントロリン誘導体は、下記一般式(E−3−1)または(E−3−2)で表される化合物である。
フェナントロリン誘導体の具体例としては、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、9,10−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)アントラセン、2,6−ジ(1,10−フェナントロリン−5−イル)ピリジン、1,3,5−トリ(1,10−フェナントロリン−5−イル)ベンゼン、9,9’−ジフルオル−ビス(1,10−フェナントロリン−5−イル)、バソクプロインや1,3−ビス(2−フェニル−1,10−フェナントロリン−9−イル)ベンゼンなどがあげられる。 Specific examples of the phenanthroline derivative include 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 9,10-di (1,10-phenanthroline- 2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthroline-5-yl) pyridine, 1,3,5-tri (1,10-phenanthroline-5-yl) benzene, 9,9′-difluor -Bis (1,10-phenanthroline-5-yl), bathocuproin, 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthroline-9-yl) benzene and the like.
特に、フェナントロリン誘導体を電子輸送層、電子注入層に用いた場合について説明する。長時間にわたって安定な発光を得るには、熱的安定性や薄膜形成性に優れた材料が望まれ、フェナントロリン誘導体の中でも、置換基自身が三次元的立体構造を有するか、フェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により三次元的立体構造を有するもの、あるいは複数のフェナントロリン骨格を連結したものが好ましい。さらに、複数のフェナントロリン骨格を連結する場合、連結ユニット中に共役結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香複素環を含んでいる化合物がより好ましい。 In particular, the case where a phenanthroline derivative is used for an electron transport layer and an electron injection layer will be described. In order to obtain stable light emission over a long period of time, a material excellent in thermal stability and thin film formation is desired, and among phenanthroline derivatives, the substituent itself has a three-dimensional structure, or a phenanthroline skeleton or Those having a three-dimensional structure by steric repulsion with an adjacent substituent or those having a plurality of phenanthroline skeletons linked to each other are preferred. Furthermore, when linking a plurality of phenanthroline skeletons, a compound containing a conjugated bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle in the linking unit is more preferable.
ボラン誘導体は、下記一般式(E−4)で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
上記一般式(E−4)で表される化合物の中でも、下記一般式(E−4−1)で表される化合物、さらに下記一般式(E−4−1−1)〜(E−4−1−4)で表される化合物が好ましい。具体例としては、9−[4−(4−ジメシチルボリルナフタレン−1−イル)フェニル]カルバゾール、9−[4−(4−ジメシチルボリルナフタレン−1−イル)ナフタレン−1−イル]カルバゾールなどがあげられる。
上記一般式(E−4)で表される化合物の中でも、下記一般式(E−4−2)で表される化合物、さらに下記一般式(E−4−2−1)で表される化合物が好ましい。
上記一般式(E−4)で表される化合物の中でも、下記一般式(E−4−3)で表される化合物、さらに下記一般式(E−4−3−1)または(E−4−3−2)で表される化合物が好ましい。
ベンゾイミダゾール誘導体は、下記一般式(E−5)で表される化合物である。
炭素数6〜30のアリールの具体例は、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、アセナフチレン−1−イル、アセナフチレン−3−イル、アセナフチレン−4−イル、アセナフチレン−5−イル、フルオレン−1−イル、フルオレン−2−イル、フルオレン−3−イル、フルオレン−4−イル、フルオレン−9−イル、フェナレン−1−イル、フェナレン−2−イル、1−フェナントリル、2−フェナントリル、3−フェナントリル、4−フェナントリル,9−フェナントリル、1−アントリル、2−アントリル、9−アントリル、フルオランテン−1−イル、フルオランテン−2−イル、フルオランテン−3−イル、フルオランテン−7−イル、フルオランテン−8−イル、トリフェニレン−1−イル、トリフェニレン−2−イル、ピレン−1−イル、ピレン−2−イル、ピレン−4−イル、クリセン−1−イル、クリセン−2−イル、クリセン−3−イル、クリセン−4−イル、クリセン−5−イル、クリセン−6−イル、ナフタセン−1−イル、ナフタセン−2−イル、ナフタセン−5−イル、ペリレン−1−イル、ペリレン−2−イル、ペリレン−3−イル、ペンタセン−1−イル、ペンタセン−2−イル、ペンタセン−5−イル、ペンタセン−6−イルである。 Specific examples of the aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, acenaphthylene-1-yl, acenaphthylene-3-yl, acenaphthylene-4-yl, acenaphthylene-5-yl, and fluorene-1- Yl, fluoren-2-yl, fluoren-3-yl, fluoren-4-yl, fluoren-9-yl, phenalen-1-yl, phenalen-2-yl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl, 9-phenanthryl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, fluoranthen-1-yl, fluoranthen-2-yl, fluoranthen-3-yl, fluoranthen-7-yl, fluoranthen-8-yl, Triphenylene-1-yl, triphenylene-2-yl, pyreth -1-yl, pyren-2-yl, pyren-4-yl, chrysen-1-yl, chrysen-2-yl, chrysen-3-yl, chrysen-4-yl, chrysen-5-yl, chrysene-6 -Yl, naphthacene-1-yl, naphthacene-2-yl, naphthacene-5-yl, perylene-1-yl, perylene-2-yl, perylene-3-yl, pentacene-1-yl, pentasen-2-yl , Pentacene-5-yl and pentacene-6-yl.
ベンゾイミダゾール誘導体の具体例は、1−フェニル−2−(4−(10−フェニルアントラセン−9−イル)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、2−(4−(10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、2−(3−(10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、5−(10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−イル)−1,2−ジフェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、1−(4−(10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、1−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−2−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、5−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)−1,2−ジフェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールである。 Specific examples of the benzimidazole derivative include 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- (naphthalene-2) -Yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (3- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1- Phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4- (10 -(Naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (9,10-di (naphthalene) 2-yl) anthracen-2-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4- (9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracen-2-yl) phenyl ) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracen-2-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole is there.
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを好適に使用することができる。 The electron transport layer or the electron injection layer may further contain a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer. As this reducing substance, various substances can be used as long as they have a certain reducing ability. For example, alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkali From the group consisting of earth metal oxides, alkaline earth metal halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes and rare earth metal organic complexes At least one selected can be suitably used.
好ましい還元性物質としては、Na(仕事関数2.36eV)、K(同2.28eV)、Rb(同2.16eV)またはCs(同1.95eV)などのアルカリ金属や、Ca(同2.9eV)、Sr(同2.0〜2.5eV)またはBa(同2.52eV)などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、K、RbまたはCsのアルカリ金属であり、さらに好ましくはRbまたはCsであり、最も好ましいのはCsである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還元性物質として、これら2種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Csを含んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、CsとRb、またはCsとNaとKとの組み合わせが好ましい。Csを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。 Preferred reducing substances include alkali metals such as Na (work function 2.36 eV), K (2.28 eV), Rb (2.16 eV) or Cs (1.95 eV), and Ca (2. 9eV), Sr (2.0 to 2.5 eV) or Ba (2.52 eV), and alkaline earth metals such as those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable. Among these, a more preferable reducing substance is an alkali metal of K, Rb or Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs. These alkali metals have particularly high reducing ability, and by adding a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer, the luminance of the organic EL element can be improved and the lifetime can be extended. Further, as a reducing substance having a work function of 2.9 eV or less, a combination of two or more alkali metals is also preferable. Particularly, a combination containing Cs, such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred. By containing Cs, the reducing ability can be efficiently exhibited, and by adding to the material for forming the electron transport layer or the electron injection layer, the luminance of the organic EL element can be improved and the lifetime can be extended.
<有機電界発光素子における陰極>
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
<Cathode in organic electroluminescence device>
The cathode 108 serves to inject electrons into the light emitting layer 105 through the
陰極108を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極102を形成する材料と同様のものを用いることができる。なかでも、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金(マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フッ化リチウム/アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など)などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されるものではない。 The material for forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it can efficiently inject electrons into the organic layer, but the same material as that for forming the anode 102 can be used. Among them, metals such as tin, magnesium, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or alloys thereof (magnesium-silver alloy) , Magnesium-indium alloys, aluminum-lithium alloys such as lithium fluoride / aluminum) are preferred. Lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium, or alloys containing these low work function metals are effective for increasing the electron injection efficiency and improving device characteristics. However, these low work function metals are often often unstable in the atmosphere. In order to improve this point, for example, a method is known in which an organic layer is doped with a small amount of lithium, cesium or magnesium and a highly stable electrode is used. As other dopants, inorganic salts such as lithium fluoride, cesium fluoride, lithium oxide, and cesium oxide can also be used. However, it is not limited to these.
さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。 Furthermore, for electrode protection, metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and inorganic materials such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride Lamination of hydrocarbon polymer compounds and the like is a preferred example. The method for producing these electrodes is not particularly limited as long as conduction can be achieved, such as resistance heating, electron beam, sputtering, ion plating, and coating.
<各層で用いてもよい結着剤>
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
<Binder that may be used in each layer>
The materials used for the hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer and electron injection layer can form each layer alone, but as a polymer binder, polyvinyl chloride, polycarbonate, Polystyrene, poly (N-vinylcarbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate resin, ABS resin, polyurethane resin It can also be used by dispersing it in solvent-soluble resins such as phenol resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins, unsaturated polyester resins, alkyd resins, epoxy resins, silicone resins, etc. is there.
<有機電界発光素子の作製方法>
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度+50〜+400℃、真空度10−6〜10−3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
<Method for producing organic electroluminescent element>
Each layer constituting the organic electroluminescent element is formed by a method such as vapor deposition, resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, printing method, spin coating method or cast method, coating method, etc. It can be formed by using a thin film. The thickness of each layer formed in this way is not particularly limited and can be appropriately set according to the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm. The film thickness can usually be measured with a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like. When a thin film is formed using a vapor deposition method, the vapor deposition conditions vary depending on the type of material, the target crystal structure and association structure of the film, and the like. Deposition conditions generally include boat heating temperature +50 to + 400 ° C.,
次に、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料とドーパント材料からなる発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。 Next, as an example of a method for producing an organic electroluminescent device, an organic electric field composed of an anode / hole injection layer / hole transport layer / a light emitting layer composed of a host material and a dopant material / electron transport layer / electron injection layer / cathode. A method for manufacturing a light-emitting element will be described. A thin film of an anode material is formed on a suitable substrate by vapor deposition or the like to produce an anode, and then a thin film of a hole injection layer and a hole transport layer is formed on the anode. A host material and a dopant material are co-evaporated to form a thin film to form a light emitting layer. An electron transport layer and an electron injection layer are formed on the light emitting layer, and a thin film made of a cathode material is formed by vapor deposition. By forming it as a cathode, a desired organic electroluminescent element can be obtained. In the preparation of the above-described organic electroluminescence device, the order of preparation may be reversed, and the cathode, electron injection layer, electron transport layer, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer, and anode may be fabricated in this order. Is possible.
このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧2〜40V程度を印加すると、透明または半透明の電極側(陽極または陰極、および両方)より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。 When a DC voltage is applied to the organic electroluminescent device thus obtained, the anode may be applied with a positive polarity and the cathode with a negative polarity. When a voltage of about 2 to 40 V is applied, the organic electroluminescent device is transparent or translucent. Luminescence can be observed from the electrode side (anode or cathode, and both). The organic electroluminescence device emits light when a pulse current or an alternating current is applied. The alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
<有機電界発光素子の応用例>
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
<Application examples of organic electroluminescent devices>
The present invention can also be applied to a display device provided with an organic electroluminescent element or a lighting device provided with an organic electroluminescent element.
A display device or an illuminating device including an organic electroluminescent element can be manufactured by a known method such as connecting the organic electroluminescent element according to the present embodiment and a known driving device, such as direct current driving, pulse driving, or alternating current. It can be driven by appropriately using a known driving method such as driving.
表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光(EL)ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる(例えば、特開平10−335066号公報、特開2003−321546号公報、特開2004−281086号公報など参照)。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび/またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。 Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display, and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescence (EL) display (for example, JP-A-10-335066 and JP-A-2003-321546). Gazette, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-281086, etc.). Examples of the display method of the display include a matrix and / or segment method. Note that the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたものをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が300μm以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がmmオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。 A matrix means a pixel in which pixels for display are two-dimensionally arranged such as a lattice or a mosaic, and displays a character or an image with a set of pixels. The shape and size of the pixel are determined by the application. For example, a square pixel with a side of 300 μm or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, monitor, TV, and a pixel with a side of mm order for a large display such as a display panel. become. In monochrome display, pixels of the same color may be arranged. However, in color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type. The matrix driving method may be either a line sequential driving method or an active matrix. The line-sequential driving has an advantage that the structure is simple. However, the active matrix may be superior in consideration of the operation characteristics, so that it is necessary to properly use it depending on the application.
セグメント方式(タイプ)では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。 In the segment system (type), a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined region is caused to emit light. For example, the time and temperature display in a digital clock or a thermometer, the operation state display of an audio device or an electromagnetic cooker, the panel display of an automobile, and the like can be mentioned.
照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる(例えば、特開2003−257621号公報、特開2003−277741号公報、特開2004−119211号公報など参照)。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。 Examples of the illuminating device include an illuminating device such as indoor lighting, a backlight of a liquid crystal display device, and the like (for example, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 2003-257621, 2003-277741, and 2004-119211). Etc.) The backlight is used mainly for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display panel, a sign, and the like. In particular, as a backlight for liquid crystal display devices, especially personal computers for which thinning is an issue, considering that conventional methods are made of fluorescent lamps and light guide plates, it is difficult to reduce the thickness. The backlight using the light emitting element according to the embodiment is thin and lightweight.
<ベンゾフルオレン化合物の合成例>
以下、式(1-A-147)、式(1-B-3)、式(1-B-51)、式(1-B-41)、式(1-B-89)および式(1-B-111)で表される化合物の合成例について説明する。
<Synthesis example of benzofluorene compound>
Hereinafter, Formula (1-A-147), Formula (1-B-3), Formula (1-B-51), Formula (1-B-41), Formula (1-B-89), and Formula (1) A synthesis example of the compound represented by -B-111) will be described.
[合成例1]化合物(1-A-147)の合成
<4−(t−ブチル)−N−(4−(t−ブチル)フェニル)−N−フェニルアニリンの合成>
窒素雰囲気下、アニリン(20.0g)、1−ブロモ−4−(t−ブチル)ベンゼン(100.0g)、酢酸パラジウム(1.1g)、トリ−t−ブチルホスフィン(2.8g)、ナトリウム−t−ブトキシド(52.0g)およびトルエン(300ml)の入ったフラスコを還流温度で14時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いた桐山ロートで濾別し、濾液に水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルショートカラム(展開液:トルエン)で精製した。溶媒を減圧留去した後、低沸分を0.01kPa、100℃の条件で留去し、4−(t−ブチル)−N−(4−(t−ブチル)フェニル)−N−フェニルアニリン(78.0g)を得た。
<Synthesis of 4- (t-butyl) -N- (4- (t-butyl) phenyl) -N-phenylaniline>
In a nitrogen atmosphere, aniline (20.0 g), 1-bromo-4- (t-butyl) benzene (100.0 g), palladium acetate (1.1 g), tri-t-butylphosphine (2.8 g), sodium A flask containing t-butoxide (52.0 g) and toluene (300 ml) was stirred at reflux temperature for 14 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and then filtered through a Kiriyama funnel with celite, and water and ethyl acetate were added to the filtrate for separation. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was purified with a silica gel short column (developing solution: toluene). After the solvent was distilled off under reduced pressure, the low boiling point was distilled off under the conditions of 0.01 kPa and 100 ° C. to give 4- (t-butyl) -N- (4- (t-butyl) phenyl) -N-phenylaniline. (78.0 g) was obtained.
<4−ブロモ−N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アニリンの合成>
窒素雰囲気下、4−(t−ブチル)−N−(4−(t−ブチル)フェニル)−N−フェニルアニリン(78.0g)を溶解したTHF(300ml)溶液を氷浴で冷却し、N−ブロモコハク酸イミド(38.0g)を少しずつ添加した。添加終了後、室温で1時間撹拌した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止した。THFを減圧留去した後、水を加え吸引濾過を行なった。シリカゲルショートカラム(展開液:トルエン)で精製した後、ヘプタンから再結晶し、4−ブロモ−N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アニリン(79.4g)を得た。
<Synthesis of 4-bromo-N, N-bis (4- (t-butyl) phenyl) aniline>
Under a nitrogen atmosphere, a THF (300 ml) solution in which 4- (t-butyl) -N- (4- (t-butyl) phenyl) -N-phenylaniline (78.0 g) was dissolved was cooled in an ice bath. -Bromosuccinimide (38.0 g) was added in small portions. After completion of the addition, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then an aqueous sodium hydrogen sulfite solution was added to stop the reaction. After THF was distilled off under reduced pressure, water was added and suction filtration was performed. After purification with a silica gel short column (developing solution: toluene), recrystallization from heptane gave 4-bromo-N, N-bis (4- (t-butyl) phenyl) aniline (79.4 g).
<4−(t−ブチル)−N−(4−(t−ブチル)フェニル)−N−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)アニリンの合成>
4−ブロモ−N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アニリン(79.4g、ビスピナコラートジボロン(55.0g)、Pd(dppf)Cl2(4.4g)、酢酸カリウム(53.0g)およびシクロペンチルメチルエーテル(500ml)を入れたフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルショートカラム(展開液:トルエン)で精製した。溶媒を減圧留去した後、ヘプタンで洗浄し、4−(t−ブチル)−N−(4−(t−ブチル)フェニル)−N−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)アニリン(74.3g)を得た。
<4- (t-butyl) -N- (4- (t-butyl) phenyl) -N- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl Synthesis of Phenyl) aniline>
4-Bromo-N, N-bis (4- (t-butyl) phenyl) aniline (79.4 g, bispinacolatodiboron (55.0 g), Pd (dppf) Cl 2 (4.4 g), potassium acetate The flask containing 53.0 g and cyclopentyl methyl ether (500 ml) was stirred at reflux temperature for 6 hours under a nitrogen atmosphere, and after cooling the reaction solution to room temperature, water and ethyl acetate were added to separate the solution. The solvent was distilled off under reduced pressure and washed with heptane to give 4- (t-butyl) -N- (4- (t-butyl). ) Phenyl) -N- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) aniline (74.3 g) was obtained.
<メチル 1−(4−(ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アミノ)フェニル)−2−ナフトアートの合成>
公知の方法で合成したメチル 1−(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)−2−ナフトアート(61.0g)、4−(t−ブチル)−N−(4−(t−ブチル)フェニル)−N−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)アニリン(74.3g)、Pd(PPh3)4(1.8g)、リン酸カリウム(65.0g)、トルエン(500ml)、エタノール(150ml)および水(50ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルついで活性アルミナショートカラム(展開液:トルエン/ヘプタン=1/1(容量比))で精製することで、メチル 1−(4−(ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アミノ)フェニル)−2−ナフトアート(77.0g)を得た。
<Synthesis of methyl 1- (4- (bis (4- (t-butyl) phenyl) amino) phenyl) -2-naphthoate>
Methyl 1-(((trifluoromethyl) sulfonyl) oxy) -2-naphthoate (61.0 g), 4- (t-butyl) -N- (4- (t-butyl) phenyl) synthesized by a known method -N- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) aniline (74.3 g), Pd (PPh 3 ) 4 (1.8 g) , A flask containing potassium phosphate (65.0 g), toluene (500 ml), ethanol (150 ml) and water (50 ml) was stirred at reflux temperature for 2 hours under a nitrogen atmosphere. After cooling the reaction solution to room temperature, water and ethyl acetate were added to separate the layers. After distilling off the solvent under reduced pressure, the residue was purified with silica gel and then an activated alumina short column (developing solution: toluene / heptane = 1/1 (volume ratio)) to obtain methyl 1- (4- (bis (4- (t- Butyl) phenyl) amino) phenyl) -2-naphthoate (77.0 g) was obtained.
<2−(1−(4−(ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アミノ)フェニル)ナフタレン−2−イル)プロパン−2−オールの合成>
メチル 1−(4−(ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アミノ)フェニル)−2−ナフトアート(77.0g)およびTHF(200ml)の入ったフラスコに、室温・窒素雰囲気下でメチルマグネシウムブロミドTHF溶液(1.1M、300ml)を滴下した。滴下終了後、室温で15時間撹拌し、水を加え反応を停止した。反応液に酢酸エチルおよび塩化アンモニウム水溶液を加え分液し、酢酸エチル層をさらに水で洗浄した。溶媒を減圧留去した後、活性アルミナカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒)で精製した。この際、「有機化学実験のてびき(1)−物質取扱法と分離精製法−」株式会社化学同人出版、94頁に記載の方法を参考にして、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶出液を減圧留去し、2−(1−(4−(ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アミノ)フェニル)ナフタレン−2−イル)プロパン−2−オール(44.0g)を得た。
<Synthesis of 2- (1- (4- (bis (4- (t-butyl) phenyl) amino) phenyl) naphthalen-2-yl) propan-2-ol>
Methyl magnesium was added to a flask containing methyl 1- (4- (bis (4- (t-butyl) phenyl) amino) phenyl) -2-naphthoate (77.0 g) and THF (200 ml) at room temperature under a nitrogen atmosphere. A bromide THF solution (1.1 M, 300 ml) was added dropwise. After completion of dropping, the mixture was stirred at room temperature for 15 hours, and water was added to stop the reaction. Ethyl acetate and an aqueous solution of ammonium chloride were added to the reaction solution for liquid separation, and the ethyl acetate layer was further washed with water. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by activated alumina column chromatography (developing solution: toluene / ethyl acetate mixed solvent). At this time, referring to the method described in “Chemical Doujin Shuppan Co., Ltd., page 94”, the ratio of ethyl acetate in the developing solution was gradually increased. The target product was eluted by increasing the amount to 1. The eluate was distilled off under reduced pressure to obtain 2- (1- (4- (bis (4- (t-butyl) phenyl) amino) phenyl) naphthalen-2-yl) propan-2-ol (44.0 g). It was.
<N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミンの合成>
2−(1−(4−(ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アミノ)フェニル)ナフタレン−2−イル)プロパン−2−オール(44.0g)およびクロロホルム(400ml)の入ったフラスコに、室温・窒素雰囲気下で三臭化ホウ素ジエチルエーテル錯体(16g)を滴下した。滴下終了後、水を加え反応を停止し、炭酸水素ナトリウムで中和した。分液を行なった後、溶媒を減圧留去し、活性アルミナカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=1/9(容量比))で精製した。さらにメタノールで洗浄することで、N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(38.0g)を得た。
<Synthesis of N, N-bis (4- (t-butyl) phenyl) -7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluoren-9-amine>
To a flask containing 2- (1- (4- (bis (4- (t-butyl) phenyl) amino) phenyl) naphthalen-2-yl) propan-2-ol (44.0 g) and chloroform (400 ml). Boron tribromide diethyl ether complex (16 g) was added dropwise at room temperature under a nitrogen atmosphere. After completion of the dropwise addition, water was added to stop the reaction, and the mixture was neutralized with sodium bicarbonate. After liquid separation, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by activated alumina column chromatography (developing solution: toluene / heptane = 1/9 (volume ratio)). Furthermore, N, N-bis (4- (t-butyl) phenyl) -7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluoren-9-amine (38.0 g) was obtained by washing with methanol.
<5−ブロモ−N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミンの合成>
N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(38.0g)およびTHF(300ml)の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながらN−ブロモコハク酸イミド(13.6g)を少しずつ添加した。添加終了後、室温で15時間撹拌した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止した。析出した固体を吸引濾過にて取得し、この固体を水ついでメタノールにて洗浄した。さらにトルエンに溶解させヘプタンを加え、再沈殿させることで、5−ブロモ−N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(33.3g)を得た。
<Synthesis of 5-bromo-N, N-bis (4- (t-butyl) phenyl) -7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluoren-9-amine>
A flask containing N, N-bis (4- (t-butyl) phenyl) -7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluoren-9-amine (38.0 g) and THF (300 ml) was charged with nitrogen. Under an atmosphere, N-bromosuccinimide (13.6 g) was added little by little while cooling with an ice bath. After completion of the addition, the mixture was stirred at room temperature for 15 hours, and then an aqueous sodium hydrogen sulfite solution was added to stop the reaction. The precipitated solid was obtained by suction filtration, and the solid was washed with water and methanol. Furthermore, 5-bromo-N, N-bis (4- (t-butyl) phenyl) -7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluorene-9 is obtained by dissolving in toluene and adding heptane and reprecipitation. -Amine (33.3 g) was obtained.
<4−(フェニルアミノ)ベンゾニトリルの合成>
ブロモベンゼン(13.3g)、4−アミノベンゾニトリル(10.0g)、Pd(dba)2(1.0g)、4−(ジ−t−ブチルホスフィノ)−N,N−ジメチルアニリン(1.3g)、ナトリウム−t−ブトキシド(12.2g)およびキシレン(60ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で12時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル=95/5(容量比))で精製した。さらに混合溶液(ヘプタン/酢酸エチル=95/5(容量比))で洗浄し、4−(フェニルアミノ)ベンゾニトリル(11.1g)を得た。
<Synthesis of 4- (phenylamino) benzonitrile>
Bromobenzene (13.3 g), 4-aminobenzonitrile (10.0 g), Pd (dba) 2 (1.0 g), 4- (di-t-butylphosphino) -N, N-dimethylaniline (1 .3 g), sodium-t-butoxide (12.2 g) and xylene (60 ml) were stirred at reflux temperature for 12 hours under a nitrogen atmosphere. After cooling the reaction solution to room temperature, water and ethyl acetate were added to separate the layers. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solution: toluene / ethyl acetate = 95/5 (volume ratio)). Further, it was washed with a mixed solution (heptane / ethyl acetate = 95/5 (volume ratio)) to obtain 4- (phenylamino) benzonitrile (11.1 g).
<化合物(1−A−147)の合成>
4−(フェニルアミノ)ベンゾニトリル(0.77g)、5−ブロモ−N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(2.00g)、Pd(dba)2(0.02g)、4−(ジ−t−ブチルホスフィノ)−N,N−ジメチルアニリン(0.03g)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.50g)およびキシレン(15ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、活性アルミナついでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル=1/1(容量比))で精製した。さらに酢酸エチルに溶解させメタノールを加え、再沈殿させることで、式(1-A-147)で表される化合物、4−((9−(ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アミノ)7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−イル)(フェニル)アミノ)ベンゾニトリル(1.76g)を得た。
<Synthesis of Compound (1-A-147)>
4- (Phenylamino) benzonitrile (0.77 g), 5-bromo-N, N-bis (4- (t-butyl) phenyl) -7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluorene-9- Amine (2.00 g), Pd (dba) 2 (0.02 g), 4- (di-t-butylphosphino) -N, N-dimethylaniline (0.03 g), sodium-t-butoxide (0. A flask containing 50 g) and xylene (15 ml) was stirred at reflux temperature for 2 hours under a nitrogen atmosphere. After cooling the reaction solution to room temperature, water and ethyl acetate were added to separate the layers. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the product was purified by activated alumina followed by silica gel column chromatography (developing solution: toluene / ethyl acetate = 1/1 (volume ratio)). Furthermore, the compound represented by the formula (1-A-147), 4-((9- (bis (4- (t-butyl) phenyl) amino), was dissolved in ethyl acetate and methanol was added for reprecipitation. 7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluoren-5-yl) (phenyl) amino) benzonitrile (1.76 g) was obtained.
NMR測定により得られた式(1-A-147)で表される化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.70(d,1H)、8.13(d,1H)、7.93(m,1H)、7.58(m,1H)、7.35−7.45(m,4H)、7.22−7.33(m,10H)、7.72−7.16(m,5H)、6.87(d,2H)、1.53(s,6H)、1.33(s,18H).
The structure of the compound represented by the formula (1-A-147) obtained by NMR measurement was confirmed.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 8.70 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.93 (m, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.35 -7.45 (m, 4H), 7.22-7.33 (m, 10H), 7.72-7.16 (m, 5H), 6.87 (d, 2H), 1.53 (s , 6H), 1.33 (s, 18H).
[合成例2]化合物(1-B-51)の合成
<メチル 5−クロロ−2−(ナフタレン−1−イル)ベンゾアートの合成>
窒素雰囲気下、1−ナフタレンボロン酸(38.0g)、メチル 2−ブロモ−5−クロロベンゾアート(50.0g)、Pd(PPh3)4(2.3g)、リン酸カリウム(85.0g)、トルエン(500ml)、イソプロパノール(150ml)および水(50ml)の入ったフラスコを還流温度で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え分液し、溶媒を減圧留去した。ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン混合溶液)で精製し、メチル 5−クロロ−2−(ナフタレン−1−イル)ベンゾアート(58.3g)を得た。この際、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
<Synthesis of methyl 5-chloro-2- (naphthalen-1-yl) benzoate>
Under a nitrogen atmosphere, 1-naphthaleneboronic acid (38.0 g), methyl 2-bromo-5-chlorobenzoate (50.0 g), Pd (PPh 3 ) 4 (2.3 g), potassium phosphate (85.0 g) ), Toluene (500 ml), isopropanol (150 ml) and water (50 ml) were stirred at reflux temperature for 2 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, water was added for liquid separation, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Subsequently, it was purified by silica gel column chromatography (developing solution: toluene / heptane mixed solution) to obtain methyl 5-chloro-2- (naphthalen-1-yl) benzoate (58.3 g). At this time, the target product was eluted by gradually increasing the ratio of toluene in the developing solution.
<メチル 2−(5−クロロ−2−(ナフタレン−1−イル)フェニル)プロパン−2−オールの合成>
窒素雰囲気下、メチル 5−クロロ−2−(ナフタレン−1−イル)ベンゾアート(58.3g)およびTHF(250ml)の入ったフラスコを水冷し、メチルマグネシウムブロミドTHF溶液(1.06M、480ml)を滴下した。滴下終了後、室温で5時間撹拌した後、氷冷しながら塩化アンモニウム水溶液を加え、反応を停止した。酢酸エチルを加え分液し、溶媒の減圧留去中に析出した固体を吸引濾過にて採取した。ついで活性アルミナカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶液)で精製した。この際、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。さらにヘプタンで洗浄し、メチル 2−(5−クロロ−2−(ナフタレン−1−イル)フェニル)プロパン−2−オール(43.0g)を得た。
<Synthesis of methyl 2- (5-chloro-2- (naphthalen-1-yl) phenyl) propan-2-ol>
Under a nitrogen atmosphere, a flask containing methyl 5-chloro-2- (naphthalen-1-yl) benzoate (58.3 g) and THF (250 ml) was cooled with water and methylmagnesium bromide in THF (1.06 M, 480 ml). Was dripped. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 5 hours, and then an aqueous ammonium chloride solution was added with ice cooling to stop the reaction. Ethyl acetate was added for liquid separation, and the solid precipitated while the solvent was distilled off under reduced pressure was collected by suction filtration. Subsequently, it was purified by activated alumina column chromatography (developing solution: toluene / ethyl acetate mixed solution). At this time, the target product was eluted by gradually increasing the ratio of toluene in the developing solution. Further, it was washed with heptane to obtain methyl 2- (5-chloro-2- (naphthalen-1-yl) phenyl) propan-2-ol (43.0 g).
<9−クロロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレンの合成>
窒素雰囲気下、三臭化ホウ素ジエチルエーテル錯体(29.0g)およびクロロホルム(300ml)の入ったフラスコを氷浴で冷却し、ここにメチル 2−(5−クロロ−2−(ナフタレン−1−イル)フェニル)プロパン−2−オール(43.0g)を100mlのクロロホルムに溶かした溶液を添加した。添加終了後、氷浴を外し、室温で1時間激しく撹拌した。水を加え反応を停止し、炭酸水素ナトリウムで中和した。分液を行なった後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルショートカラム(展開液:ヘプタン)で精製し、9−クロロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(34.0g)を得た。
<Synthesis of 9-chloro-7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluorene>
Under a nitrogen atmosphere, a flask containing boron tribromide diethyl ether complex (29.0 g) and chloroform (300 ml) was cooled in an ice bath, and methyl 2- (5-chloro-2- (naphthalen-1-yl) was added thereto. ) A solution of phenyl) propan-2-ol (43.0 g) in 100 ml chloroform was added. After completion of the addition, the ice bath was removed and the mixture was vigorously stirred at room temperature for 1 hour. The reaction was stopped by adding water, and neutralized with sodium bicarbonate. After separation, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified with a silica gel short column (developing solution: heptane), and 9-chloro-7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluorene (34.0 g) was obtained. Obtained.
<4−((4−(t−ブチル)フェニル)(7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)アミノ)ベンゾニトリルの合成>
9−クロロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(5.0g)、4−t−ブチルアニリン(2.9g)、Pd(dba)2(0.10g)、4−(ジ−t−ブチルホスフィノ)−N,N−ジメチルアニリン(0.14g)、ナトリウム−t−ブトキシド(4.3g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(100ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、120℃で3時間撹拌した。ついで、4−ブロモベンゾニトリル、Pd(dba)2(0.10g)および4−(ジ−t−ブチルホスフィノ)−N,N−ジメチルアニリン(0.14g)を追加し、130℃で1時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン/酢酸エチル=50/50/1(容量比))で精製し、4−((4−(t−ブチル)フェニル)(7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)アミノ)ベンゾニトリル(8.0g)を得た。
<Synthesis of 4-((4- (t-butyl) phenyl) (7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluoren-9-yl) amino) benzonitrile>
9-chloro-7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluorene (5.0 g), 4-t-butylaniline (2.9 g), Pd (dba) 2 (0.10 g), 4- (di -T-Butylphosphino) -N, N-dimethylaniline (0.14 g), sodium-t-butoxide (4.3 g) and 1,2,4-trimethylbenzene (100 ml) in a nitrogen atmosphere , And stirred at 120 ° C. for 3 hours. Subsequently, 4-bromobenzonitrile, Pd (dba) 2 (0.10 g) and 4- (di-t-butylphosphino) -N, N-dimethylaniline (0.14 g) were added, and 1 at 130 ° C. Stir for hours. After cooling the reaction solution to room temperature, water and ethyl acetate were added to separate the layers. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solution: toluene / heptane / ethyl acetate = 50/50/1 (volume ratio)), and 4-((4- (t-butyl) phenyl) (7,7-Dimethyl-7H-benzo [c] fluoren-9-yl) amino) benzonitrile (8.0 g) was obtained.
<4−((5−ブロモ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)(4−(t−ブチル)フェニル)アミノ)ベンゾニトリルの合成>
4−((4−(t−ブチル)フェニル)(7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)アミノ)ベンゾニトリル(8.0g)、N−ブロモコハク酸イミド(3.0g)およびTHF(100ml)の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、40℃で24時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止した後、トルエンを加え分液した。有機層をさらに水洗した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン/酢酸エチル=40/60/1(容量比))で精製した。さらに酢酸エチルに溶解させ、ヘプタンを加えることで再沈殿を行い、4−((5−ブロモ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)(4−(t−ブチル)フェニル)アミノ)ベンゾニトリル(7.1g)を得た。
<Synthesis of 4-((5-bromo-7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluoren-9-yl) (4- (t-butyl) phenyl) amino) benzonitrile>
4-((4- (t-butyl) phenyl) (7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluoren-9-yl) amino) benzonitrile (8.0 g), N-bromosuccinimide (3. The flask containing 0 g) and THF (100 ml) was stirred at 40 ° C. for 24 hours under a nitrogen atmosphere. The reaction solution was cooled to room temperature, an aqueous sodium hydrogen sulfite solution was added to stop the reaction, and toluene was added to separate the layers. The organic layer was further washed with water, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solution: toluene / heptane / ethyl acetate = 40/60/1 (volume ratio)). Further, the precipitate was dissolved in ethyl acetate and reprecipitated by adding heptane to give 4-((5-bromo-7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluoren-9-yl) (4- (t-butyl). ) Phenyl) amino) benzonitrile (7.1 g) was obtained.
<化合物(1−B−51)の合成>
4−((5−ブロモ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)(4−(t−ブチル)フェニル)アミノ)ベンゾニトリル(2.0g)、アニリン(0.36g)、Pd(dba)2(0.06g)、4−(ジ−t−ブチルホスフィノ)−N,N−ジメチルアニリン(0.08g)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.85g)およびキシレン(15ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、120℃で5時間撹拌した。ついで、(4−ブロモフェニル)トリメチルシラン(1.2g)、Pd(dba)2(0.04g)、4−(ジ−t−ブチルホスフィノ)−N,N−ジメチルアニリン(0.06g)およびナトリウム−t−ブトキシド(0.85g)を追加し、120℃で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン/酢酸エチル/トリエチルアミン=20/80/1/1(容量比))で精製し、式(1-B-51)で表される化合物、4−((4−(t−ブチル)フェニル)(7,7−ジメチル−5−(フェニル(4−(トリメチルシリル)フェニル)アミノ)−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)アミノ)ベンゾニトリル(0.8g)を得た。
<Synthesis of Compound (1-B-51)>
4-((5-Bromo-7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluoren-9-yl) (4- (t-butyl) phenyl) amino) benzonitrile (2.0 g), aniline (0. 36 g), Pd (dba) 2 (0.06 g), 4- (di-t-butylphosphino) -N, N-dimethylaniline (0.08 g), sodium-t-butoxide (0.85 g) and xylene The flask containing (15 ml) was stirred at 120 ° C. for 5 hours under a nitrogen atmosphere. Subsequently, (4-bromophenyl) trimethylsilane (1.2 g), Pd (dba) 2 (0.04 g), 4- (di-t-butylphosphino) -N, N-dimethylaniline (0.06 g) And sodium-t-butoxide (0.85 g) was added, and the mixture was stirred at 120 ° C. for 2 hr. After the reaction solution was cooled to room temperature, water and toluene were added for liquid separation. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solution: toluene / heptane / ethyl acetate / triethylamine = 20/80/1/1 (volume ratio)), and the formula (1-B-51) 4-((4- (t-butyl) phenyl) (7,7-dimethyl-5- (phenyl (4- (trimethylsilyl) phenyl) amino) -7H-benzo [c] fluorene-9- Yl) amino) benzonitrile (0.8 g) was obtained.
NMR測定により得られた式(1-B-51)で表される化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.67(d,1H)、8.23(d,1H)、8.06(d,1H)、7.58(t,1H)、7.28−7.48(m,9H)、7.09−7.23(m,7H)、6.98−7.06(m,4H)、6.95(t,1H)、1.43(s,6H)、1.35(s,9H)、0.22(s,9H).
The structure of the compound represented by the formula (1-B-51) obtained by NMR measurement was confirmed.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 8.67 (d, 1H), 8.23 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.58 (t, 1H), 7.28 -7.48 (m, 9H), 7.09-7.23 (m, 7H), 6.98-7.06 (m, 4H), 6.95 (t, 1H), 1.43 (s , 6H), 1.35 (s, 9H), 0.22 (s, 9H).
[合成例3]化合物(1-B-111)の合成
4−((5−ブロモ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)(4−(t−ブチル)フェニル)アミノ)ベンゾニトリル(2.0g)、N−フェニルナフタレン−1−アミン(0.85g)、Pd(dba)2(0.02g)、4−(ジ−t−ブチルホスフィノ)−N,N−ジメチルアニリン(0.03g)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.85g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(15ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、130℃で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン/酢酸エチル=20/75/5(容量比))で精製し、ついで、活性炭カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=1/1(容量比))で精製した。さらに酢酸エチルに溶解させ、エタノールを加えることで再沈殿を行い、式(1-B-111)で表される化合物、4−((4−(t−ブチル)フェニル)(7,7−ジメチル−5−(ナフタレン−1−イル(フェニル)アミノ−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)アミノ)ベンゾニトリル(0.45g)を得た。 4-((5-Bromo-7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluoren-9-yl) (4- (t-butyl) phenyl) amino) benzonitrile (2.0 g), N-phenylnaphthalene -1-amine (0.85 g), Pd (dba) 2 (0.02 g), 4- (di-t-butylphosphino) -N, N-dimethylaniline (0.03 g), sodium-t-butoxide (0.85 g) and 1,2,4-trimethylbenzene (15 ml) in a flask were stirred at 130 ° C. for 2 hours under a nitrogen atmosphere. After cooling the reaction solution to room temperature, water and ethyl acetate were added to separate the layers. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solution: toluene / heptane / ethyl acetate = 20/75/5 (volume ratio)), and then activated carbon column chromatography (developing solution: toluene / heptane). = 1/1 (volume ratio)). Further, it was dissolved in ethyl acetate and reprecipitated by adding ethanol, and the compound represented by the formula (1-B-111), 4-((4- (t-butyl) phenyl) (7,7-dimethyl). -5- (Naphthalen-1-yl (phenyl) amino-7H-benzo [c] fluoren-9-yl) amino) benzonitrile (0.45 g) was obtained.
NMR測定により得られた式(1-B-111)で表される化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.66(d,1H)、8.21(d,1H)、8.17(d,1H)、8.07(d,1H)、7.88(d,1H)、7.68(d,1H)、7.56(t,1H)、7.46(t,1H)、7.43(d,2H)、7.29−7.38(m,6H)、7.26(m,2H)、7.20(d,1H)、7.10−7.17(m,5H)、7.01(d,2H)、6.88(t,1H)、6.75(br,1H)、1.52(s,6H)、1.34(s,9H).
The structure of the compound represented by the formula (1-B-111) obtained by NMR measurement was confirmed.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 8.66 (d, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.88 (D, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.56 (t, 1H), 7.46 (t, 1H), 7.43 (d, 2H), 7.29-7.38 ( m, 6H), 7.26 (m, 2H), 7.20 (d, 1H), 7.10-7.17 (m, 5H), 7.01 (d, 2H), 6.88 (t , 1H), 6.75 (br, 1H), 1.52 (s, 6H), 1.34 (s, 9H).
[合成例4]化合物(1-B-3)の合成
4−((5−ブロモ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)(4−(t−ブチル)フェニル)アミノ)ベンゾニトリル(2.0g)、ジフェニルアミン(0.7g)、Pd(dba)2(0.02g)、4−(ジ−t−ブチルホスフィノ)−N,N−ジメチルアニリン(0.03g)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.85g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(15ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、130℃で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン/酢酸エチル=15/80/5(容量比))で精製し、ついで、活性炭カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=1/1(容量比))で精製した。さらに酢酸エチルに溶解させ、エタノールおよび水を加えることで再沈殿を行い、式(1−B−3)で表される化合物、4−((4−(t−ブチル)フェニル)(5−(ジフェニルアミノ)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)アミノ)ベンゾニトリル(1.23g)を得た。 4-((5-Bromo-7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluoren-9-yl) (4- (t-butyl) phenyl) amino) benzonitrile (2.0 g), diphenylamine (0. 7 g), Pd (dba) 2 (0.02 g), 4- (di-t-butylphosphino) -N, N-dimethylaniline (0.03 g), sodium-t-butoxide (0.85 g) and 1 , 2,4-Trimethylbenzene (15 ml) was stirred at 130 ° C. for 2 hours under a nitrogen atmosphere. After cooling the reaction solution to room temperature, water and ethyl acetate were added to separate the layers. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solution: toluene / heptane / ethyl acetate = 15/80/5 (volume ratio)), and then activated carbon column chromatography (developing solution: toluene / heptane). = 1/1 (volume ratio)). Further, it was dissolved in ethyl acetate and reprecipitated by adding ethanol and water, and the compound represented by the formula (1-B-3), 4-((4- (t-butyl) phenyl) (5- ( Diphenylamino) -7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluoren-9-yl) amino) benzonitrile (1.23 g) was obtained.
NMR測定により得られた式(1-B-3)で表される化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.67(d,1H)、8.23(d,1H)、8.07(d,1H)、7.58(t,1H)、7.43(m,3H)、7.37(m,3H)、7.30(m,1H)、7.15−7.23(m,5H)、7.13(d,2H)、7.02−7.08(m,6H)、6.94(t,2H)、1.42(s,6H)、1.35(s,9H).
The structure of the compound represented by the formula (1-B-3) obtained by NMR measurement was confirmed.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 8.67 (d, 1H), 8.23 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.58 (t, 1H), 7.43 (M, 3H), 7.37 (m, 3H), 7.30 (m, 1H), 7.15-7.23 (m, 5H), 7.13 (d, 2H), 7.02- 7.08 (m, 6H), 6.94 (t, 2H), 1.42 (s, 6H), 1.35 (s, 9H).
[合成例5]化合物(1-B-89)の合成
<9−クロロ−5−ヨード−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレンの合成>
9−クロロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(41.3g)、ヨウ素(3.9g)、オルト過ヨウ素酸(2.6g)、酢酸(200ml)および硫酸(4ml)の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、100℃で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止し、更に酢酸エチルを加えて分液した。溶媒を減圧留去し、得られた油状物質をシリカゲルショートカラム(展開液:トルエン)で精製した。更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘプタン)で精製し、9−クロロ−5−ヨード−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(8.1g)を得た。
<Synthesis of 9-chloro-5-iodo-7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluorene>
Of 9-chloro-7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluorene (41.3 g), iodine (3.9 g), orthoperiodic acid (2.6 g), acetic acid (200 ml) and sulfuric acid (4 ml) The flask was stirred at 100 ° C. for 4 hours under a nitrogen atmosphere. After the reaction solution was cooled to room temperature, an aqueous sodium hydrogen sulfite solution was added to stop the reaction, and ethyl acetate was further added to separate the layers. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained oily substance was purified with a silica gel short column (developing solution: toluene). Further purification was performed by silica gel column chromatography (developing solution: heptane) to obtain 9-chloro-5-iodo-7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluorene (8.1 g).
<9−クロロ−7,7−ジメチル−N−フェニル−N−(4−(トリメチルシリル)フェニル)−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−アミン>
9−クロロ−5−ヨード−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(4.0g)、N−フェニル−4−(トリメチルシリル)アニリン(2.4g)、ビス(トリ−o−トリルホスフィン)−パラジウム(II)ジクロリド(PdCl2(o−tolyl3)2)(0.4g)、ナトリウム−t−ブトキシド(1.4g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(30ml)の入ったフラスコを、100℃で23時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン/酢酸エチル/トリエチルアミン=5/95/1/1(容量比))で精製した。溶出液の溶媒を減圧留去した後、得られたオイル状物質にヘプタンを加えることで、析出した沈殿を吸引濾過にて採取し、9−クロロ−7,7−ジメチル−N−フェニル−N−(4−(トリメチルシリル)フェニル)−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−アミン(3.2g)を得た。
<9-Chloro-7,7-dimethyl-N-phenyl-N- (4- (trimethylsilyl) phenyl) -7H-benzo [c] fluoren-5-amine>
9-chloro-5-iodo-7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluorene (4.0 g), N-phenyl-4- (trimethylsilyl) aniline (2.4 g), bis (tri-o-tolyl) Phosphine) -palladium (II) dichloride (PdCl 2 (o-tolyl 3 ) 2 ) (0.4 g), sodium t-butoxide (1.4 g) and 1,2,4-trimethylbenzene (30 ml) The flask was stirred at 100 ° C. for 23 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, water and ethyl acetate were added to separate the layers. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solution: toluene / heptane / ethyl acetate / triethylamine = 5/95/1/1 (volume ratio)). After evaporating the solvent of the eluate under reduced pressure, heptane was added to the obtained oily substance, and the deposited precipitate was collected by suction filtration, and 9-chloro-7,7-dimethyl-N-phenyl-N. -(4- (Trimethylsilyl) phenyl) -7H-benzo [c] fluoren-5-amine (3.2 g) was obtained.
<化合物(1−B−89)の合成>
1−ヨードナフタレン(0.6g)、4−アミノベンゾニトリル(0.3g)、Pd(dba)2(0.04g)、4−(ジ−t−ブチルホスフィノ)−N,N−ジメチルアニリン(0.06g)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.45g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(20ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、150℃で2時間撹拌した。次に、この溶液に9−クロロ−7,7−ジメチル−N−フェニル−N−(4−(トリメチルシリル)フェニル)−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−アミン(1.0g)を追加し、150℃で更に3時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン/酢酸エチル/トリエチルアミン=20/75/4/1(容量比))で精製し、次いで、活性炭カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン/トリエチルアミン=40/60/1(容量比))で精製し、式(1−B−89)で表される化合物、4−((7,7−ジメチル−5−(フェニル(4−(トリメチルシリル)フェニル)アミノ)−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)(ナフタレン−1−イル)アミノ)ベンゾニトリル(0.8g)を得た。
<Synthesis of Compound (1-B-89)>
1-iodonaphthalene (0.6 g), 4-aminobenzonitrile (0.3 g), Pd (dba) 2 (0.04 g), 4- (di-t-butylphosphino) -N, N-dimethylaniline (0.06 g), sodium-t-butoxide (0.45 g) and 1,2,4-trimethylbenzene (20 ml) were stirred in a nitrogen atmosphere at 150 ° C. for 2 hours. Next, 9-chloro-7,7-dimethyl-N-phenyl-N- (4- (trimethylsilyl) phenyl) -7H-benzo [c] fluoren-5-amine (1.0 g) was added to this solution. The mixture was further stirred at 150 ° C. for 3 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, water and ethyl acetate were added to separate the layers. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solution: toluene / heptane / ethyl acetate / triethylamine = 20/75/4/1 (volume ratio)), and then activated carbon column chromatography (developing solution). : Toluene / heptane / triethylamine = 40/60/1 (volume ratio)) and the compound represented by the formula (1-B-89), 4-((7,7-dimethyl-5- (phenyl ( 4- (Trimethylsilyl) phenyl) amino) -7H-benzo [c] fluoren-9-yl) (naphthalen-1-yl) amino) benzonitrile (0.8 g) was obtained.
NMR測定により得られた式(1-B-89)で表される化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.64(d,1H)、8.19(d,1H)、8.05(d,1H)、7.94(d,1H)、7.88(m,2H)、7.49−7.58(m,3H)、7.34−7.47(m,7H)、7.31(d,2H)、7.20(m,3H)、7.10(d,2H)、6.99(d,2H)、6.89−6.97(m,3H)、1.40(s,6H)、0.22(s,9H).
The structure of the compound represented by the formula (1-B-89) obtained by NMR measurement was confirmed.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 8.64 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.88 (M, 2H), 7.49-7.58 (m, 3H), 7.34-7.47 (m, 7H), 7.31 (d, 2H), 7.20 (m, 3H), 7.10 (d, 2H), 6.99 (d, 2H), 6.89-6.97 (m, 3H), 1.40 (s, 6H), 0.22 (s, 9H).
[合成例6]化合物(1-B-41)の合成
4−((7,7−ジメチル−5−(フェニル(4−(トリメチルシリル)フェニル)アミノ)−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)(ナフタレン−1−イル)アミノ)ベンゾニトリル(0.1g)のトルエン溶液にトリフルオロメタンスルホン酸を一滴加え、30秒程度撹拌した後、トリエチルアミンを加え、反応を停止した。水を加え、分液した後、有機層をシリカゲルショートカラムで精製して、式(1−B−41)で表される化合物、4−((5−(ジフェニルアミノ)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)(ナフタレン−1−イル)アミノ)ベンゾニトリル(0.1g)を得た。 4-((7,7-dimethyl-5- (phenyl (4- (trimethylsilyl) phenyl) amino) -7H-benzo [c] fluoren-9-yl) (naphthalen-1-yl) amino) benzonitrile (0 0.1 g) of toluene solution was added with a drop of trifluoromethanesulfonic acid and stirred for about 30 seconds, and then triethylamine was added to stop the reaction. After adding water and liquid separation, the organic layer was purified with a silica gel short column, and the compound represented by the formula (1-B-41), 4-((5- (diphenylamino) -7,7-dimethyl). -7H-benzo [c] fluoren-9-yl) (naphthalen-1-yl) amino) benzonitrile (0.1 g) was obtained.
NMR測定により得られた式(1-B-41)で表される化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.64(d,1H)、8.19(d,1H)、8.05(d,1H)、7.94(d,1H)、7.88(m,2H)、7.49−7.58(m,3H)、7.32−7.46(m,7H)、7.15−7.23(m,5H)、7.05(m,4H)、6.92(m,4H)、1.39(s,6H).
The structure of the compound represented by the formula (1-B-41) obtained by NMR measurement was confirmed.
1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 8.64 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.88 (M, 2H), 7.49-7.58 (m, 3H), 7.32-7.46 (m, 7H), 7.15-7.23 (m, 5H), 7.05 (m , 4H), 6.92 (m, 4H), 1.39 (s, 6H).
原料の化合物を適宜選択することにより、上記の合成例に準じた方法で、他のベンゾフルオレン化合物を合成することができる。 By appropriately selecting the starting compound, other benzofluorene compounds can be synthesized by a method according to the above synthesis example.
<電界発光素子に用いた場合の特性>
以下、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機EL素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
<Characteristics when used in electroluminescent devices>
Hereinafter, in order to describe the present invention in more detail, examples of the organic EL device using the compound of the present invention are shown, but the present invention is not limited thereto.
実施例1〜4および比較例1〜2に係る電界発光素子を作製し、それぞれ、発光およびその色度の確認をし、次に30mA/cm2の定電流で駆動した際に輝度が初期値(2000cd/m2)の90%まで減衰する時間(hr)を測定した。以下、実施例および比較例について詳細に説明する。 The electroluminescent elements according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 2 were produced, and the luminance was an initial value when the emission and the chromaticity thereof were respectively confirmed and then driven with a constant current of 30 mA / cm 2. The time (hr) for decaying to 90% of (2000 cd / m 2 ) was measured. Hereinafter, examples and comparative examples will be described in detail.
作製した実施例1〜4および比較例1〜2に係る素子における、各層の材料構成を下記表1に示す。なお、すべてにおいて陰極を8−キノリノールリチウム(Liq)/マグネシウムと銀の共蒸着物で構成した。
表1において、「HI」はN4,N4’−ジフェニル−N4,N4’−ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、「NPD」はN4,N4’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N4,N4’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、化合物(A)は9,10−ジ(ナフタレン−1−イル)アントラセン、化合物(B)は4,4’−((7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5,9−ジイル)ビス((フェニル)アミノ))ジベンゾニトリル、化合物(C)は7,7−ジメチル−N5,N5,N9,N9−テトラフェニル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5,9−ジアミン、化合物(D)は5,5’−(2−フェニルアントラセン−9,10−ジイル)ジ−2,2’−ビピリジンである。陰極に用いた「Liq」と共に以下に化学構造を示す。 In Table 1, “HI” is N 4 , N 4 ′ -diphenyl-N 4 , N 4 ′ -bis (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-[1,1′-biphenyl] -4, 4′-diamine, “NPD” is N 4 , N 4 ′ -di (naphthalen-1-yl) -N 4 , N 4 ′ -diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine, Compound (A) is 9,10-di (naphthalen-1-yl) anthracene, and compound (B) is 4,4 ′-((7,7-dimethyl-7H-benzo [c] fluorene-5,9-diyl. ) bis ((phenyl) amino)) dibenzonitrile, compound (C) 7,7-dimethyl -N 5, N 5, N 9 , N 9 - tetraphenyl -7H- benzo [c] fluorene-5,9 Diamine, compound (D) is 5,5 ′-(2-phenylanthracene-9 , 10-diyl) di-2,2′-bipyridine. The chemical structure is shown below together with “Liq” used for the cathode.
<実施例1>
<化合物(1-A-147)を発光層に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(A)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1-A-147)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(D)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<Example 1>
<Element Using Compound (1-A-147) for Light-Emitting Layer>
A glass substrate of 26 mm × 28 mm × 0.7 mm (manufactured by Optoscience Co., Ltd.) obtained by polishing ITO deposited to a thickness of 180 nm by sputtering to 150 nm was used as a transparent support substrate. This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), and a molybdenum vapor deposition boat containing HI, a molybdenum vapor deposition boat containing NPD, and compound (A) are placed therein. Molybdenum vapor deposition boat, molybdenum vapor deposition boat containing compound (1-A-147), molybdenum vapor deposition boat containing compound (D), molybdenum vapor deposition boat containing Liq, magnesium A molybdenum vapor deposition boat and a tungsten vapor deposition boat containing silver were mounted.
透明支持基板のITO膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を5×10−4Paまで減圧し、まず、HIが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚40nmになるように蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、NPDが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚25nmになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物(A)が入った蒸着用ボートと化合物(1-A-147)の入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚25nmになるように蒸着して発光層を形成した。化合物(A)と化合物(1-A-147)の重量比がおよそ95対5になるように蒸着速度を調節した。次に、化合物(D)の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚20nmになるように蒸着して電子輸送層を形成した。以上の蒸着速度は0.01〜1nm/秒であった。 The following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate. The vacuum chamber was depressurized to 5 × 10 −4 Pa, first, a vapor deposition boat containing HI was heated to deposit to a film thickness of 40 nm to form a hole injection layer, and then NPD entered. The vapor deposition boat was heated and vapor-deposited to a film thickness of 25 nm to form a hole transport layer. Next, the vapor deposition boat containing the compound (A) and the vapor deposition boat containing the compound (1-A-147) were heated at the same time to form a light emitting layer by vapor deposition to a film thickness of 25 nm. The deposition rate was adjusted so that the weight ratio of the compound (A) to the compound (1-A-147) was about 95: 5. Next, the evaporation boat containing the compound (D) was heated and evaporated to a thickness of 20 nm to form an electron transport layer. The above deposition rate was 0.01-1 nm / sec.
その後、Liqが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚1nmになるように0.01〜0.1nm/秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚100nmになるように蒸着して陰極を形成した。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が10対1となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が0.1nmから10nmになるように陰極を形成し有機電界発光素子を得た。 Thereafter, the evaporation boat containing Liq was heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm. Next, a boat containing magnesium and a boat containing silver were heated at the same time and evaporated to a film thickness of 100 nm to form a cathode. At this time, the deposition rate was adjusted so that the atomic ratio of magnesium and silver was 10: 1, and the cathode was formed so that the deposition rate was 0.1 nm to 10 nm, thereby obtaining an organic electroluminescent device.
ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、直流電圧を印加すると、CIE色度(x,y)=(0.149,0.154)の青色発光が得られた。また、30mA/cm2の定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は101時間であった。 Blue light emission with CIE chromaticity (x, y) = (0.149, 0.154) is obtained when a direct current voltage is applied with the ITO electrode as the anode and the electrode made of the Liq / magnesium and silver co-deposited material as the cathode. It was. Further, when a constant current driving test at 30 mA / cm 2 was performed, the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 101 hours.
<実施例2>
<化合物(1-B-3)を発光層に用いた素子>
化合物(1-A-147)を化合物(1-B-3)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、直流電圧を印加すると、CIE色度(x,y)=(0.147,0.119)の青色発光が得られた。また、30mA/cm2の定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は55時間であった。
<Example 2>
<Element Using Compound (1-B-3) for Light-Emitting Layer>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 1 except that the compound (1-A-147) was replaced with the compound (1-B-3). Blue light emission with CIE chromaticity (x, y) = (0.147, 0.119) is obtained when a direct current voltage is applied with the ITO electrode as the anode and the electrode made of the Liq / magnesium and silver co-deposited material as the cathode. It was. Further, when a constant current driving test at 30 mA / cm 2 was performed, the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 55 hours.
<実施例3>
<化合物(1-B-51)を発光層に用いた素子>
化合物(1-A-147)を化合物(1-B-51)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、直流電圧を印加すると、CIE色度(x,y)=(0.146,0.118)の青色発光が得られた。また、30mA/cm2の定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は79時間であった。
<Example 3>
<Element Using Compound (1-B-51) for Light-Emitting Layer>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 1 except that the compound (1-A-147) was changed to the compound (1-B-51). Blue light emission with CIE chromaticity (x, y) = (0.146, 0.118) is obtained when a direct current voltage is applied with the ITO electrode as the anode and the electrode made of the Liq / magnesium and silver co-deposited material as the cathode. It was. Further, when a constant current driving test at 30 mA / cm 2 was performed, the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 79 hours.
<実施例4>
<化合物(1-B-111)を発光層に用いた素子>
化合物(1-A-147)を化合物(1-B-111)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、直流電圧を印加すると、CIE色度(x,y)=(0.147,0.114)の青色発光が得られた。また、30mA/cm2の定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は97時間であった。
<Example 4>
<Element Using Compound (1-B-111) for Light-Emitting Layer>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 1 except that the compound (1-A-147) was replaced with the compound (1-B-111). Blue light emission with CIE chromaticity (x, y) = (0.147, 0.114) is obtained when a direct current voltage is applied using the ITO electrode as the anode and the electrode made of the Liq / magnesium and silver co-deposited material as the cathode. It was. Further, when a constant current driving test at 30 mA / cm 2 was performed, the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 97 hours.
<比較例1>
化合物(1-A-147)を化合物(B)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、直流電圧を印加すると、CIE色度(x,y)=(0.145,0.092)の青色発光が得られた。また、30mA/cm2の定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は14時間であった。
<Comparative Example 1>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 1 except that the compound (1-A-147) was changed to the compound (B). Blue light emission with CIE chromaticity (x, y) = (0.145, 0.092) is obtained when a direct current voltage is applied using the ITO electrode as the anode and the electrode made of the Liq / magnesium and silver co-deposited material as the cathode. It was. Further, when a constant current driving test at 30 mA / cm 2 was performed, the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 14 hours.
<比較例2>
化合物(1-A-147)を化合物(C)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、直流電圧を印加すると、CIE色度(x,y)=(0.149,0.135)の青色発光が得られた。また、30mA/cm2の定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は55時間であった。
<Comparative Example 2>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 1 except that the compound (1-A-147) was changed to the compound (C). Blue light emission with CIE chromaticity (x, y) = (0.149, 0.135) is obtained when a direct current voltage is applied with the ITO electrode as the anode and the electrode made of the Liq / magnesium and silver co-deposited material as the cathode. It was. Further, when a constant current driving test at 30 mA / cm 2 was performed, the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 55 hours.
以上の結果を表2にまとめた。
次に、実施例5〜7および比較例3に係る電界発光素子を作製し、それぞれ、発光およびその色度の確認をし、次に30mA/cm2の定電流で駆動した際に輝度が初期値(2000cd/m2)の90%まで減衰する時間(hr)を測定した。 Next, electroluminescent devices according to Examples 5 to 7 and Comparative Example 3 were prepared, and the luminance was initially observed when light emission and chromaticity were confirmed, respectively, and then driven with a constant current of 30 mA / cm 2. The time (hr) for decaying to 90% of the value (2000 cd / m 2 ) was measured.
作製した実施例5〜7および比較例3に係る素子における、各層の材料構成を下記表3に示す。なお、すべてにおいて陰極を8−キノリノールリチウム(Liq)/マグネシウムと銀の共蒸着物で構成した。
表3において、HTはN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−9,9−ジメチル−N−(4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン、化合物(E)は9−(4−(ナフタレン−1−イル)フェニル)−10−フェニルアントラセン、化合物(F)は4,4’−((2−フェニルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ジピリジンである。以下に化学構造を示す。 In Table 3, HT is N-([1,1′-biphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-N- (4- (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) phenyl)- 9H-fluoren-2-amine, compound (E) is 9- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) -10-phenylanthracene, compound (F) is 4,4 ′-((2-phenylanthracene- 9,10-diyl) bis (4,1-phenylene)) dipyridine. The chemical structure is shown below.
<実施例5>
<化合物(1-B-51)を発光層に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(E)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1-B-51)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(F)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデンボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<Example 5>
<Element Using Compound (1-B-51) for Light-Emitting Layer>
A glass substrate of 26 mm × 28 mm × 0.7 mm (manufactured by Optoscience Co., Ltd.) obtained by polishing ITO deposited to a thickness of 180 nm by sputtering to 150 nm was used as a transparent support substrate. This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), and a molybdenum vapor deposition boat containing HI, a molybdenum vapor deposition boat containing HT, and compound (E) are placed therein. Molybdenum vapor deposition boat, molybdenum vapor deposition boat containing compound (1-B-51), molybdenum vapor deposition boat containing compound (F), molybdenum vapor deposition boat containing Liq, magnesium A molybdenum boat and a tungsten evaporation boat containing silver were installed.
透明支持基板のITO膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を5×10−4Paまで減圧し、まず、HIが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚40nmになるように蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、HTが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚30nmになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物(E)が入った蒸着用ボートと化合物(1-B-51)の入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚35nmになるように蒸着して発光層を形成した。化合物(E)と化合物(1-B-51)の重量比がおよそ95対5になるように蒸着速度を調節した。次に、化合物(F)の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚20nmになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は0.01〜1nm/秒であった。 The following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate. The vacuum chamber was depressurized to 5 × 10 −4 Pa, and first, a vapor deposition boat containing HI was heated to deposit to a film thickness of 40 nm to form a hole injection layer, and then HT entered. The vapor deposition boat was heated and vapor-deposited so that it might become a film thickness of 30 nm, and the positive hole transport layer was formed. Next, the vapor deposition boat containing the compound (E) and the vapor deposition boat containing the compound (1-B-51) were heated at the same time to form a light emitting layer by vapor deposition to a film thickness of 35 nm. The deposition rate was adjusted so that the weight ratio of the compound (E) to the compound (1-B-51) was about 95: 5. Next, the evaporation boat containing the compound (F) was heated and evaporated to a thickness of 20 nm to form an electron transport layer. The deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
その後、Liqが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚1nmになるように0.01〜0.1nm/秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚100nmになるように蒸着して陰極を形成した。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が10対1となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が0.1〜10nm/秒になるように陰極を形成し有機電界発光素子を得た。 Thereafter, the evaporation boat containing Liq was heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm. Next, a boat containing magnesium and a boat containing silver were heated at the same time and evaporated to a film thickness of 100 nm to form a cathode. At this time, the deposition rate was adjusted so that the atomic ratio of magnesium and silver was 10: 1, and a cathode was formed so that the deposition rate was 0.1 to 10 nm / second, to obtain an organic electroluminescent device.
ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、直流電圧を印加すると、CIE色度(x,y)=(0.140,0.125)の青色発光が得られた。また、30mA/cm2の定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%(1800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は45時間であった。 Blue light emission with CIE chromaticity (x, y) = (0.140, 0.125) is obtained when a direct current voltage is applied using the ITO electrode as the anode and the electrode made of the Liq / magnesium and silver co-deposited material as the cathode. It was. Further, when a constant current driving test at 30 mA / cm 2 was performed, the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 45 hours.
<実施例6>
<化合物(1-B-89)を発光層に用いた素子>
化合物(1-B-51)を化合物(1-B-89)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。同様の試験をしたところ、CIE色度(x,y)=(0.140,0.124)の青色発光が得られ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は45時間であった。
<Example 6>
<Element Using Compound (1-B-89) for Light-Emitting Layer>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 5 except that the compound (1-B-51) was changed to the compound (1-B-89). When a similar test was performed, blue light emission with CIE chromaticity (x, y) = (0.140, 0.124) was obtained, and the time for maintaining a luminance of 90% or more of the initial value was 45 hours. .
<実施例7>
<化合物(1-B-41)を発光層に用いた素子>
化合物(1-B-51)を化合物(1-B-41)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。同様の試験をしたところ、CIE色度(x,y)=(0.140,0.138)の青色発光が得られ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は30時間であった。
<Example 7>
<Element Using Compound (1-B-41) for Light-Emitting Layer>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 5 except that the compound (1-B-51) was changed to the compound (1-B-41). When the same test was performed, blue light emission with CIE chromaticity (x, y) = (0.140, 0.138) was obtained, and the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial value was 30 hours. .
<比較例3>
化合物(1-B-51)を化合物(B)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。同様の試験をしたところ、CIE色度(x,y)=(0.140,0.097)の青色発光が得られ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は8時間であった。
<Comparative Example 3>
An organic EL device was obtained by the method according to Example 5 except that the compound (1-B-51) was changed to the compound (B). When a similar test was performed, blue light emission with CIE chromaticity (x, y) = (0.140, 0.097) was obtained, and the time for maintaining a luminance of 90% or more of the initial value was 8 hours. .
以上の結果を表4にまとめた。
上述した実施例および比較例に係る電界発光素子の性能評価から分かるように、実施例に係る電界発光素子は、比較例に係る電界発光素子と同等またはそれ以上に優れた色純度を示しながら、寿命特性が向上している。 As can be seen from the performance evaluation of the electroluminescent elements according to the examples and comparative examples described above, the electroluminescent elements according to the examples show color purity that is equal to or better than the electroluminescent elements according to the comparative examples, Life characteristics are improved.
本発明の好ましい態様によれば、優れた色純度を示し、かつ素子寿命が優れた有機電界発光素子、それを備えた表示装置およびそれを備えた照明装置などを提供することができる。 According to a preferred embodiment of the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescent element that exhibits excellent color purity and excellent element lifetime, a display device including the same, a lighting device including the same, and the like.
100 有機電界発光素子
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
DESCRIPTION OF
Claims (18)
R1は、それぞれ独立して、アルキル、置換シリル、アリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキルであり、
mは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、1つのフェニル基において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、
4つのnのうちの1つは1であって、残りの3つは0であり、
1つのフェニル基におけるmとnの合計は5以下であり、
R2は、それぞれ独立して、アルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよいアリールであり、2つのR2同士が結合して環を形成していてもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。) A benzofluorene compound represented by the following general formula (1).
Each R 1 is independently alkyl, substituted silyl, aryl, heteroaryl, or cycloalkyl;
m is each independently an integer of 0 to 5. When two or more R 1 are adjacently substituted in one phenyl group, they are bonded to form an aliphatic ring or a benzene ring. You can,
One of the four n's is 1 and the remaining 3 are 0's,
The sum of m and n in one phenyl group is 5 or less,
R 2 is each independently alkyl, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, or aryl optionally substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and two R 2 are bonded to each other to form a ring. May form, and
At least one hydrogen in the compound represented by the formula (1) may be substituted with deuterium. )
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜6のアルキルが置換したシリル、炭素数6〜16のアリールまたは炭素数3〜12のシクロアルキルであり、
CNが置換するフェニル基におけるmは0〜3の整数であり、それ以外のmはそれぞれ独立して0〜5の整数であり、1つのフェニル基において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、そして、
R2は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜16のアリールであり、2つのR2同士が結合して炭素数3〜6の脂肪族環または炭素数6〜16の芳香族環を形成していてもよい。) The benzofluorene compound according to claim 1, which is represented by the following general formula (1-A).
R 1 is each independently alkyl having 1 to 12 carbons, silyl substituted with alkyl having 1 to 6 carbons, aryl having 6 to 16 carbons or cycloalkyl having 3 to 12 carbons;
M in the phenyl group substituted by CN is an integer of 0 to 3, and other m's are each independently an integer of 0 to 5, and two or more R 1 are adjacently substituted in one phenyl group. They may combine to form an aliphatic ring or a benzene ring, and
R 2 is each independently an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, or an aryl having 6 to 16 carbon atoms, and two R 2 are bonded to each other to form 3 to 3 carbon atoms. A 6 aliphatic ring or an aromatic ring having 6 to 16 carbon atoms may be formed. )
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜6のアルキルが置換したシリル、炭素数6〜16のアリールまたは炭素数3〜12のシクロアルキルであり、
CNが置換するフェニル基におけるmは0〜3の整数であり、それ以外のmはそれぞれ独立して0〜5の整数であり、1つのフェニル基において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、そして、
R2は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜16のアリールであり、2つのR2同士が結合して炭素数3〜6の脂肪族環または炭素数6〜16の芳香族環を形成していてもよい。) The benzofluorene compound according to claim 1, which is represented by the following general formula (1-B).
R 1 is each independently alkyl having 1 to 12 carbons, silyl substituted with alkyl having 1 to 6 carbons, aryl having 6 to 16 carbons or cycloalkyl having 3 to 12 carbons;
M in the phenyl group substituted by CN is an integer of 0 to 3, and other m's are each independently an integer of 0 to 5, and two or more R 1 are adjacently substituted in one phenyl group. They may combine to form an aliphatic ring or a benzene ring, and
R 2 is each independently an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, or an aryl having 6 to 16 carbon atoms, and two R 2 are bonded to each other to form 3 to 3 carbon atoms. A 6 aliphatic ring or an aromatic ring having 6 to 16 carbon atoms may be formed. )
CNが置換するフェニル基におけるmは0〜2の整数であり、それ以外のmはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、1つのフェニル基において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、そして、
R2は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数6〜12のアリールであり、2つのR2同士が結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環またはフルオレン環を形成していてもよい、
請求項2または3に記載するベンゾフルオレン化合物。 Each R 1 is independently alkyl having 1 to 6 carbons, trialkylsilyl substituted with alkyl having 1 to 6 carbons, aryl having 6 to 12 carbons or cycloalkyl having 3 to 6 carbons;
M in the phenyl group substituted by CN is an integer of 0 to 2, and other m's are each independently an integer of 0 to 3, and two or more R 1 are adjacently substituted in one phenyl group. They may combine to form an aliphatic ring or a benzene ring, and
R 2 are each independently alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or aryl having 6 to 12 carbon atoms, a cyclopentane ring by bonding two R 2 together, form a cyclohexane ring or a fluorene ring May be,
The benzofluorene compound according to claim 2 or 3.
CNが置換するフェニル基におけるmは0〜2の整数であり、それ以外のmはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、1つのフェニル基において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してベンゼン環を形成していてもよく、そして、
R2は、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
請求項2または3に記載するベンゾフルオレン化合物。 Each R 1 is independently methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, trimethylsilyl, triethylsilyl, dimethylmono t-butylsilyl, phenyl, biphenylyl or naphthyl;
M in the phenyl group substituted by CN is an integer of 0 to 2, and other m's are each independently an integer of 0 to 3, and two or more R 1 are adjacently substituted in one phenyl group. They may combine to form a benzene ring, and
Each R 2 is independently methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, phenyl, biphenylyl or naphthyl;
The benzofluorene compound according to claim 2 or 3.
CNが置換するフェニル基におけるmは0〜2の整数であり、それ以外のmはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、1つのフェニル基において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してベンゼン環を形成していてもよく、そして、
R2は、それぞれ独立して、メチル、エチル、イソプロピル、s−ブチル、t−ブチルまたはフェニルである、
請求項2または3に記載するベンゾフルオレン化合物。 Each R 1 is independently methyl, t-butyl, trimethylsilyl, triethylsilyl or phenyl;
M in the phenyl group substituted by CN is an integer of 0 to 2, and other m's are each independently an integer of 0 to 3, and two or more R 1 are adjacently substituted in one phenyl group. They may combine to form a benzene ring, and
Each R 2 is independently methyl, ethyl, isopropyl, s-butyl, t-butyl or phenyl;
The benzofluorene compound according to claim 2 or 3.
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