JP2008045095A - パーフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリル酸系(共)重合体の製造方法及び該方法により得られた(共)重合体を用いた感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
パーフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリル酸系(共)重合体の製造方法及び該方法により得られた(共)重合体を用いた感放射線性樹脂組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】アルキルビニルエーテル等を用いて、α位にパーフルオロアルキル基を有する水酸基を酸解離性保護基で保護した状態で、アルキルリチウム及び鉱酸塩の存在下でリビングアニオン重合を行った後、該保護基を脱離させることにより、水酸基のα位にパーフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリル酸系(共)重合体を製造する。
【選択図】 なし
Description
しかし、従来のリソグラフィープロセスでは、一般に放射線としてi線等の近紫外線が用いられているが、この近紫外線では、サブクォーターミクロンレベルの微細加工が極めて困難であると言われている。
そこで、0.20μm以下のレベルでの微細加工を可能とするために、より波長の短い放射線の利用が検討されている。このような短波長の放射線としては、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、電子線等を挙げることができるが、これらのうち、特にKrFエキシマレーザー(波長248nm)あるいはArFエキシマレーザー(波長193nm)が注目されている。
こうした遠紫外線に代表される短波長の放射線に適応可能な化学増幅型感放射線性組成物においては、半導体素子における微細化の進行に対応しうる技術開発の観点から、放射線に対する透明性が高く、しかも感度、解像度、ドライエッチング耐性、パターン形状等のレジストとしての基本物性に優れ、現像欠陥が少なく、保存安定性にも優れたの新たな樹脂成分の開発が進められている。
また、遠紫外線に対する透明性を損なわず、ドライエッチング耐性を改善する方策の一つとして、脂肪族環を有する(メタ)アクリル酸系樹脂を用いた化学増幅型感放射線性組成物が提案されている。
しかしながら、化学増幅型感放射線性組成物の樹脂成分に脂肪族環を導入したものは、樹脂自体の疎水性が非常に高くなり、基板に対する接着性で問題があった。
この問題を解決する樹脂成分として、水酸基のα位にフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリル酸系共重合体が用いられている(例えば、特許文献1)。
しかしながら、前述の水酸基のα位にフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリル酸系共重合体を得るにあたり、上記のアニオン重合方法を用いて製造しようとすると、その製造に用いる単量体が水酸基を有しているために、アニオン重合を行うことは困難であるという問題がある。
(1)水酸基のα位にパーフルオロアルキル基をもつ(メタ)アクリレートおよびその誘導体を含む少なくとも1種以上のモノマーを用いて(メタ)アクリル酸系(共)重合体を製造する方法であって、前記水酸基を酸解離性保護基で保護した後、アルキルリチウム及び鉱酸塩の存在下でリビングアニオン重合を行うことを特徴とする(メタ)アクリル酸系(共)重合体の製造方法。
(2)リビングアニオン重合を行った後に、前述の保護基を解離させることを特徴とする上記(1)の(メタ)アクリル酸系(共)重合体の製造方法。(3)上記保護基が、アルキルビニルエーテルである上記(1)又は(2)の(メタ)アクリル酸系(共)重合体の製造方法(4)上記(1)ないし(3)のいずれかの製造方法で得られた(メタ)アクリル酸系(共)重合体。(5)樹脂成分として、上記(4)の(メタ)アクリル酸系(共)重合体を含むことを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
本発明における水酸基のα位にパーフルオロアルキル基をもつ(メタ)アクリレートとは、下記の一般式で表されるものである。
し、この例としては、水素原子、メチル基、エチル基、モノフルオロメチル基、ジフルオ
ロメチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。これらのうち、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基が好ましい。
R2は,2価の有機基を表す。
Xは、互いに独立して水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のフルオロアルキル基を表し、そのうちの少なくとも1つは炭素数1〜4のパーフルオルアルキル基であり、上記アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等が挙げられる。また、フッ素化アルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、1,2−ジフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基等が挙げられ、中でも、トリフルオロメチル基、すなわち、以下の一般式(I―1)で表されるものが特に好ましい。
なお、上記一般式(II)における脂環式骨格の名称に関し、命名根拠を下記に示す。
得られた(メタ)アクリル酸系共重合体は、化学増幅型感放射線性樹脂組成物における樹脂成分として用いることができる。すなわち、上記(メタ)アクリル酸系共重合体は、アルカリ不溶性あるいはアルカリ難溶性の樹脂であるが、放射線の照射により発生した酸の作用により解離して酸性基を有するようになり、その結果、照射領域がアルカリ現像胃液に易溶性となる樹脂である。
したがって、上記水酸基の酸解離性保護基としては、リビングアニオン重合のような塩基性条件下では解離せず、酸性条件下で脱離して水酸基を生じせしめるものが用いられるが、該保護基の脱離の条件としては、その条件下では、目的物である上記(メタ)アクリル酸系共重合体が解離して酸性基を生ずるようなことがないものを選ぶ必要があり、そのような条件を満たすものとしては、アセタールやアミナール、シリルエーテル等が挙げられ、中でも、保護基として、アルキルビニルエーテルを反応させたアセタール保護基を用いることが好ましい。このような保護基は、比較的温和な酸性条件で解離するため、目的とする(メタ)アクリル酸系共重合体が、この保護基を含む2種以上の酸解離性基が必要な場合には、所望の重合体を得るために比較的簡単に重合処理後の解離反応条件を容易に見出すことができるからである。
以下に、その反応式を上記一般式(I―1)で表される(メタ)アクリレートを用いて示す。
用いるアルキルリチウムとしては、炭素数1〜18、好ましくは炭素数2〜6、特に好ましくは炭素数4のアルキルリチウム、例えばn-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム又はt-ブチルリチウムが用いられる。
用いる鉱酸塩中、鉱酸としては硫酸、硝酸、ホウ酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、フッ化水素酸、過塩素酸、炭酸等を例示することができ、好ましくは、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、フッ化水素酸、過塩素酸、特に好ましくは、塩酸が用いられる。また、これらの鉱酸の塩としては、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩が用いられ、具体的には、ナトリウム、カリウム、リチウム、バリウム、マグネシウム等を例示することができるが、特にアルカリ金属又はアルカリ土類金属のハロゲン化物が好ましく、具体的には、塩化リチウム、臭化リチウム、沃化リチウム、フッ化リチウム、臭化ナトリウム、塩化マグネシウム、塩化カリウム、臭化カリウム等を例示でき、特に塩化リチウムを用いることが好ましい。
従って、上記のような方法で得られた樹脂〔A〕の精製方法として、以下の方法が挙げられる。金属等の不純物を除去する方法としては、ゼータ電位フィルターを用いて重合溶液中の金属を吸着させる方法、蓚酸、スルホン酸等の酸性水溶液で重合溶液を洗浄することで金属をキレート状態にして除去する方法等が挙げられる。また、残留する単量体やオリゴマー成分を規定値以下に除去する方法としては、水洗や適切な溶媒を組み合わせることにより残留する単量体やオリゴマー成分を除去する液々抽出法、特定の分子量以下のもののみを抽出除去する限外濾過等の溶液状態での精製方法、重合溶液を貧溶媒へ滴下することで樹脂を貧溶媒中に凝固させることにより残留する単量体等を除去する再沈澱法、濾別した樹脂スラリー貧溶媒で洗浄する等の固体状態での精製方法等が挙げられる。また、これらの方法を組み合わせてもよい。
また、上記繰り返し単位を構成する置換基R4としては、例えば、以下に示す有機基が挙げられる。
(メタ)アクリル酸ヒドロキシメチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシメチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−3−ヒドロキシプロピルエステル、1−(メタ)アクリル酸−1−フロオロ−1−ヒドロキシメチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−1,1−フルオロ−1−ヒドロキシメチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−1,2−ジフルオロ−2−ヒドロキシメチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−1,1,2,2−テトラフルオロ−2−ヒドロキシメチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシエチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−2,2−ジトリフルオロメチル−2−ヒドロキシエチルエステル、
[6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イル、(メタ)アクリル酸カルボキシルメチルエステル、(メタ)アクリル酸−2−カルボキシルエチルエステル、(メタ)アクリル酸−3−カルボキシルプロピルエステル、(メタ)アクリル酸−3−カルボキシアダマンタン−1−イルエステル、(メタ)アクリル酸−5(6)−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルエステル、(メタ)アクリル酸−9(10)−カルボキシテトラシクロ
[6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イルエステル、(メタ)アクリル酸シアノメチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−2−シアノエチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−3−シアノプロピルエステル、(メタ)アクリル酸−3−シアノアダマンタン−1−イル、(メタ)アクリル酸−5(6)−シアノビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルエステル、(メタ)アクリル酸−9(10)−シアノテトラシクロ
[6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イルエステル、
[6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イルエステル、(メタ)アクリル酸−4−エチル−テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イルエステル、(メタ)アクリル酸−1−シクロヘキシル−1−メチルエチルエステル、(メタ)アクリル酸−1−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1−メチルエチルエステル、(メタ)アクリル酸−1−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル−1−メチルエチルエステル、(メタ)アクリル酸−1−テトラシクロ
[6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イル−1−メチルエチルエステル、(メタ)アクリル酸−1−アダマンタン−1−イル−1−メチルエチルエステル、(メタ)アクリル酸−1−(2(3)−ヒドロキシシクロペンチル)−1−メチルエチルエステル、(メタ)アクリル酸−1−(3(4)−ヒドロキシシクロヘキシル)−1−メチルエチルエステル、(メタ)アクリル酸−1−(3(4)−ヒドロキシシクロへプチル)−1−メチルエチルエステル、(メタ)アクリル酸−1−(3−ヒドロキシアダマンタン−1−イル)−1−メチルエチルエステル、(メタ)アクリル酸−1,1−ジシクロヘキシルエチルエステル、1,1−ジビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルエチルエステル、(メタ)アクリル酸−1,1−ジトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イルエチルエステル、(メタ)アクリル酸−1,1−ジ(テトラシクロ
[6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イル)エチルエステル、(メタ)アクリル酸−1,1−ジアダマンタン−1−イルエチルエステル、
[6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イルエステル;
また、上記繰り返し単位(IV)の含有量の合計は、繰り返し単位(IV)の種類等にもよるが、全繰り返し単位に対して、通常、80モル%以下、好ましくは70モル%以下、更に好ましくは60モル%以下である。この場合、上記繰り返し単位(IV)の含有量の合計が80モル%を超えると、レジストの密着性や現像性が低下するとともに現像欠陥を低減する効果が低下する傾向がある。また、樹脂[A]がラクトン骨格に由来する官能基を有する場合は、上記繰り返し単位(IV)の含有量の合計は却って多いほうが好ましく、70モル%以上、特に80モル%以上、更にはそれ以上に多量であってもよい。
また、上記Mwと、GPCにより同時に求められる数平均分子量(以下、「Mn」という。)との比(Mw/Mn)は、通常、1〜5、好ましくは1〜3である。
本発明の感放射線性樹脂組成物に用いられる樹脂〔A〕は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
酸発生剤[B]は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線による露光により酸を発生する物質である。
上記酸発生剤〔B〕は、露光により発生した酸の作用によって、樹脂〔A〕中に存在するアルキルアダマンチル基、t−ブチル基、テトラヒドロピラニル基等の酸解離性基を解離させる。その結果、レジスト被膜の露光部がアルカリ現像液に易溶性となり、ポジ型のレジストパターンが形成される。
酸発生剤[B]としては、例えばオニウム塩化合物、ハロゲン含有化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、キノンジアジド化合物等を挙げることができる。
これらの酸発生剤の具体例としては、下記に示すものを挙げることができる。
オニウム塩化合物としては、例えばヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、ピリジニウム塩等を挙げることができる。
好ましいオニウム塩化合物は、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムピレンスルホネート、ジフェニルヨードニウムドデシルベンゼンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムナフタレンスルホネート、(ヒドロキシフェニル)ベンジルメチルスルホニウムトルエンスルホネート等である。
ハロゲン含有化合物としては、例えばハロアルキル基含有炭化水素化合物、ハロアルキル基含有複素環式化合物等を挙げることができる。
好ましいハロゲン含有化合物は、フェニル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、メトキシフェニル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、ナフチル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等の(トリクロロメチル)−s−トリアジン誘導体や、1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリクロロエタン等である。
スルホン化合物としては、例えばβ−ケトスルホン、β−スルホニルスルホン、これらのα−ジアゾ化合物等を挙げることができる。
好ましいスルホン化合物は、フェナシルフェニルスルホン、メシチルフェナシルスルホン、ビス(フェニルスルホニル)メタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、4−トリスフェナシルスルホン等である。
スルホン酸エステル化合物としては、例えばアルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネート、イミドスルホネート等を挙げることができる。
好ましいスルホン酸エステル化合物は、ベンゾイントシレート、ピロガロールのトリストリフレート、ニトロベンジル−9,10−ジエトキシアントラセン−2−スルホネート、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)マレイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−ビシクロ[ 2.2.1 ]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)ナフチルイミド等である。
上記酸発生剤〔B〕の含有量は、樹脂〔A〕100質量部に対して、通常、0.1〜20質量部、好ましくは0.1〜15質量部、より好ましくは0.1〜10質量部である。このような含有量とすることにより、レジストとしての感度及び現像性を十分に確保することができる。また、上記酸発生剤〔B〕の含有量が0.1質量部未満では、感度及び現像性が低下する傾向があり、一方、10質量部を超えると、放射線に対する透明性が低下して、矩形のレジストパターンが得られ難くなる傾向がある。
上記酸拡散制御剤としては、レジストパターンの形成工程中の露光や加熱処理により塩基性が変化しない含窒素有機化合物が好ましい。
上記一般式(VII)において、n=0の場合を「含窒素化合物(a)」とする。また、n=1〜2の場合を「含窒素化合物(b)」とする。更に、窒素原子を3個以上有するポリアミノ化合物や重合体を「含窒素化合物(c)」とする。
上記含窒素複素環化合物としては、イミダゾール、4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、4−メチル−2−フェニルイミダゾール、ベンズイミダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール等のイミダゾール類;ピリジン、2−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2−エチルピリジン、4−エチルピリジン、2−フェニルピリジン、4−フェニルピリジン、2−メチル−4−フェニルピリジン、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、キノリン、4−ヒドロキシキノリン、8−オキシキノリン、アクリジン等のピリジン類;ピペラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン等のピペラジン類のほか、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、キノザリン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、3−ピペリジノ−1,2−プロパンジオール、モルホリン、4−メチルモルホリン、1,4−ジメチルピペラジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等が挙げられる。
尚、上記酸拡散制御剤〔C〕の配合量が15質量部を超えると、レジストとしての感度や露光部の現像性が低下する傾向がある。一方、0.001質量部未満であると、プロセス条件によっては、レジストとしてのパターン形状や寸法安定性が低下するおそれがある。
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル、デオキシコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、デオキシコール酸3−オキソシクロヘキシル、デオキシコール酸テトラヒドロピラニル、デオキシコール酸メバロノラクトンエステル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル、リトコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、リトコール酸3−オキソシクロヘキシル、リトコール酸テトラヒドロピラニル、リトコール酸メバロノラクトンエステル等のリトコール酸エステル類;
アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジn−ブチル、アジピン酸ジt−ブチル等のアルキルカルボン酸エステル類;
等が挙げられる。これらのうち、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル、1,3−アダマンタンジカルボン酸ジ−t−ブチル、1−アダマンタン酢酸t−ブチル、2,5−ジメチル−2,5−ジ(アダマンチルカルボニルオキシ)ヘキサン、デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、アジピン酸ジn−ブチルが好ましい。また、これらは1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、上記界面活性剤の配合量は、樹脂〔A〕及び酸発生剤〔B〕の合計100質量部に対して、通常、2質量部以下、好ましくは0.001〜2質量部である。
上記増感剤の配合量は、樹脂〔A〕100質量部に対して、通常、50質量部以下、好ましくは1〜20質量部である。
シクロペンタノン、3−メチルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−メチルシクロヘキサノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、イソホロン等の環状のケトン類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−i−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−i−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−sec−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−t−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等の3−アルコキシプロピオン酸アルキル類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル等のアルキレングリコールモノアルキルエーテル等;
トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤;
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メチル−3−メトキシブチルブチレート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ベンジルエチルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、しゅう酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等が挙げられる。
本発明の感放射線性樹脂組成物を用いてレジストパターンを形成する際には、組成物を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布、スプレー塗布等の塗布手段によって、シリコンウエハー、アルミニウムで被覆されたウエハー等の基板上に塗布することにより、塗膜を形成し、場合により予め加熱処理(以下、「PB」という。)を行った後、所定のレジストパターンが形成されるように該塗膜を露光させる。その際に使用される放射線としては、紫外線、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)、F2エキシマレーザー(波長157nm)、EUV(極紫外線、波長13nm等)等の遠紫外線、電子線等の荷電粒子線、シンクロトロン放射線等のX線等が挙げられる。これらのうち、遠紫外線、電子線が好ましい。また、露光量等の露光条件は、感放射線性樹脂組成物の配合組成、各添加剤の種類等に応じて、適宜選定される。
本発明の感放射線性樹脂組成物の潜在能力を最大限に引き出すため、特公平6−12452号公報等に開示されているように、使用される基板上に有機系あるいは無機系の反射防止膜を形成しておいてもよい。また、環境雰囲気中に含まれる塩基性不純物等の影響を防止するため、特開平5−188598号公報等に開示されているように、レジスト被膜上に保護膜を設けておいてもよい。
次いで、露光されたレジスト被膜を現像することにより、所定のレジストパターンが形成される。
また、上記アルカリ性水溶液中のアルカリ性化合物の濃度は、通常、10質量%以下である。この場合、上記アルカリ性化合物の濃度が10質量%を超えると、非露光部も現像液に溶解するおそれがあり好ましくない。
なお、アルカリ性水溶液からなる現像液で現像した後、水で洗浄して乾燥することが好ましい。
実施例および比較例における各測定・評価は、下記の要領で行った。
〈Mw〉
東ソー(株)製GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
〈感度〉
実施例及び比較例に関して、ウエハー表面に770AのARC29A(日産化学社製)膜を形成した基板を用い、組成物を基板上にスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、100℃90秒でPBを行って形成した膜厚0.20umのレジスト被膜に、Nikon社製フルフィールド縮小投影露光装置S306C(開口数0.75)を用い、マスクパターンを解して露光した。その後に、120℃90秒でPEBを行った後、2.38重量%のTMAH水溶液により、25℃で60秒現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型レジストパターンを形成した。このとき、寸法100nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成した線幅が、線幅100nmの1対1ラインアンドスペースに形成される露光量を最適露光量とし、この最適露光量を「感度」とした。
(解像度)
上記最適露光量で解像される最小のレジストパターンの寸法を、解像度とした。
〈ラインエッジラフネス(LER)〉
最適露光量にて解像した100nm1L/1Sパターンの観測において、日立製測長SEM:S9220にてパターン上部から観察する際、線幅を任意のポイントで観測し、その測定ばらつきを3シグマで評価した。
酸発生剤(B):トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
酸拡散制御剤(C):N−t−ブトキシカルボニル−2−フェニルベンズイミダゾール
溶剤(D):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
Claims (5)
- 水酸基のα位にパーフルオロアルキル基をもつ(メタ)アクリレートおよびその誘導体を含む少なくとも1種以上のモノマーを用いて(メタ)アクリル酸系(共)重合体を製造する方法であって、前記水酸基を酸解離性保護基で保護した後、アルキルリチウム及び鉱酸塩の存在下でリビングアニオン重合を行うことを特徴とする(メタ)アクリル酸系(共)重合体の製造方法。
- リビングアニオン重合を行った後に、前述の保護基を脱離させることを特徴とする請求項1記載の(メタ)アクリル酸系(共)重合体の製造方法。
- 上記保護基が、アルキルビニルエーテル残基である請求項1又は2記載の(メタ)アクリル酸系(共)重合体の製造方法。
- 請求項1ないし3のいずれかに記載の製造方法で得られた(メタ)アクリル酸系(共)重合体。
- 樹脂成分として、請求項4記載の(メタ)アクリル酸系(共)重合体を含むことを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
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