JP2008024602A - 含フッ素2級アミン化合物の製造方法 - Google Patents
含フッ素2級アミン化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008024602A JP2008024602A JP2006195545A JP2006195545A JP2008024602A JP 2008024602 A JP2008024602 A JP 2008024602A JP 2006195545 A JP2006195545 A JP 2006195545A JP 2006195545 A JP2006195545 A JP 2006195545A JP 2008024602 A JP2008024602 A JP 2008024602A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- amine compound
- general formula
- secondary amine
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】含フッ素アルデヒドヘミアセタールと1級アミン化合物を反応させ、N,O−アセタール化合物を生成させた後、還元剤と反応させることを特徴とする含フッ素2級アミン化合物の製造方法。
【選択図】なし
Description
で表される含フッ素アルデヒドヘミアセタール及び下記一般式(2)
で表される1級アミン化合物及び還元剤を反応させ、下記一般式(3)
で表されるN,O−アセタール化合物を生成させた後、還元剤と反応させることを特徴とする一般式(4)
で表される含フッ素2級アミン化合物の製造方法。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
硝子製反応器に4−メトキシアニリン 0.50g(4.1mmol)、メタノール10ml、トリフルオロアセトアルデヒドメチルヘミアセタール 2.1g(16mmol)及びp−トルエンスルホン酸1水和物 0.020g(0.11mmol)を入れ、30分還流させた(液温65℃)。冷却後、トルエン 15mlを加え、メタノールを減圧留去し、残った溶液に10% NaHCO3水(30mL)及び水 10mlを加え酢酸エチル(20ml×2)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(20ml)で洗浄し芒硝乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、N,O−アセタール化合物である4−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル)アニリン 0.90g(収率94%)を得た。
1H -NMR (270 MHz, CDCl3) δ 3.47 (s, 3H, CH3), 3.76 (s, 3H, CH3), 4.02 (brs, 1H, NH), 4.83-4.92 (m, 1H, CH), 6.72-6.84 (m, 4H, Ar-H);
19F-NMR(90 MHz, アセトンd6) δ -79.19(d, J=4.9Hz)
EI-MS m/z 235 (M+, 92.98), 219 (1.04), 204 (47.97), 203 (18.81), 184 (6.09), 166 (100.00), 151 (28.15), 134 (33.67), 122 (25.23), 108 (14.54), 92 (8.40), 77 (8.55), 63 (10.34), 52 (2.87);
HR-MS (EI) m/z for C10H12O2NF3Calcd 235.0820, found 235.0823.
IR (neat) : 3400, 1520, 1470, 1440, 1390, 1330, 1280, 1240, 1160, 1120, 1040, 950, 820, 730, 670, 640 cm-1;
1H -NMR (270 MHz, CDCl3) δ 3.66-3.75 (m, 2H, CH2), 3.66-3.75 (brs, 1H, NH), 3.75 (s, 3H, CH3), 6.64-6.68 (m, 2H, Ar-H), 6.79-6.83 (m, 2H, Ar-H);
19F-NMR(90 MHz, アセトンd6) δ -71.78(t, J=9.1Hz)
EI-MS m/z 205 (M+, 97.69), 190 (100.00), 170 (11.56), 162 (12.62), 142 (4.97), 136 (73.87), 121 (16.08), 120 (14.99), 92 (10.38), 78 (6.49), 63 (7.51), 52 (5.03);
HR-MS (EI) m/z for C9H10ONF3Calcd 205.0714, found 205.0708.
ステンレス製反応器に実施例1と同様に方法で得た4−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル)アニリン 0.47g(2.0mmol)、メタノール 10ml、5%パラジウム活性炭 0.023g及びp−トルエンスルホン酸1水和物 0.020g(0.11mmol)を入れた。窒素置換後、0.5MPaの水素圧をかけ、60℃に加熱し、2時間反応させた。反応終了後、反応液を吸引ろ過して触媒を分離し、ろ液を19F−NMRで定量分析したところ、4−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)アニリン(19F−NMR: −71.78ppm、t、J=9.1Hz)の生成量は0.38g(収率94%)であった。
ステンレス製反応器にメタノール 20g、トリフルオロアセトアルデヒドメチルヘミアセタール 4.9g(38mmol)、4−メトキシアニリン 4.2g(34mmol)、p−トルエンスルホン酸1水和物 0.36g(1.9mmol)を入れ、60℃で1時間攪拌した。冷却後、反応液をトリフルオロメチルベンゼンを内部標準として、19F−NMRで分析したところ、N,O−アセタール化合物である4−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル)アニリン(19F−NMR: −79.19ppm、d、J=4.9Hz)が72%の収率で生成していた。
硝子製反応器にメタノール 40g、トリフルオロアセトアルデヒドメチルヘミアセタール 9.7g(75mmol)、4−メトキシアニリン 14g(116mmol)、p−トルエンスルホン酸1水和物 0.71g(3.7mmol)を入れ、67℃で1時間攪拌した。冷却後、反応液をトリフルオロメチルベンゼンを内部標準として、19F−NMRにて定量分析したところ、N,O−アセタール化合物である4−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル)アニリン(19F−NMR: −79.19ppm、d、J=4.9Hz)が68%の収率で生成していた。
ステンレス製反応器にメタノール 20g、トリフルオロアセトアルデヒドメチルヘミアセタール 4.9g(38mmol)、4−アミノ安息香酸エチル 5.6g(34mmol)、p−トルエンスルホン酸1水和物 0.36g(1.9mmol)を入れ、60℃で1時間攪拌した。冷却後、反応液をトリフルオロメチルベンゼンを内部標準として、19F−NMRで分析したところ、N,O−アセタール化合物である4−[N−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル)アミノ]安息香酸エチル(19F−NMR: −79.32ppm、d、J=4.9Hz)が66%の収率で生成していた。
硝子製反応器にメタノール 20g、トリフルオロアセトアルデヒドメチルヘミアセタール 4.9g(38mmol)、4−アミノベンゾニトリル 4.0g(34mmol)、p−トルエンスルホン酸1水和物 0.36g(1.9mmol)を入れ、60℃で1時間攪拌した。冷却後、反応液をトリフルオロメチルベンゼンを内部標準として、19F−NMRにて定量分析したところ、N,O−アセタール化合物である4−[N−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル)アミノ]ベンゾニトリル(19F−NMR: −79.33ppm、d、J=4.9Hz)が61%の収率で生成していた。
ステンレス製反応器にトルエン 22g、トリフルオロアセトアルデヒドメチルヘミアセタール 4.9g(38mmol)、n−ブチルアミン 1.8g(25mmol)を入れ、60℃で1時間攪拌した。冷却後、反応液をトリフルオロメチルベンゼンを内部標準として、19F−NMRで分析したところ、N,O−アセタール化合物である(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル)n−ブチルアミン(19F-NMR: −78.60ppm、d、J=4.9Hz)が35%の収率で生成していた。
p−トルエンスルホン酸1水和物を用いなかったこと以外は実施例7と同様の操作を行った。反応終了後、反応液を吸引ろ過して触媒を分離し、ろ液を19F−NMRで定量分析したところ、N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−n−ブチルアミン(19F−NMR: −71.02ppm、t、J=9.8Hz、EI−MS: m/z 155(M+)、112、92、86、69、65、56、42、28)の生成量は2.4g(収率61%)であった。
硝子製反応器にアニリン 0.50g(5.4mmol)、メタノール 20ml、トリフルオロアセトアルデヒドメチルヘミアセタール 2.1g(16mmol)及びp−トルエンスルホン酸1水和物 0.025g(0.13mmol)を入れ、2時間還流させた(液温65℃)。冷却後、炭酸水素ナトリウム 0.1gを加え不溶の固体をろ過し、メタノール 15mlで洗浄後、ろ液及び洗液からメタノールを減圧留去し、残った溶液に10% NaHCO3水(30mL)及び水 10mlを加え酢酸エチル(20ml×2)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(20ml)で洗浄し芒硝乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、N,O−アセタール化合物である N−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル)アニリン 1.1g(収率91%)を得た。
1H -NMR (270 MHz, CDCl3) δ 3.48 (s, 3H, CH3), 4.23-4.26 (brs, 1H, NH), 4.97-5.06 (m, 1H, CH), 6.75-7.29 (m, 5H, Ar-H);
EI-MS m/z 303 (1.09), 234 (0.56), 205 (M+, 39.36), 189 (0.34), 174 (38.91), 173 (4.73), 136 (100.00), 121 (8.17), 104 (42.18), 93 (23.38), 77 (31.27), 51 (9.76);
HR-MS (EI) m/z for C9H10ONF3Calcd 205.714, found 205.0719
1H -NMR (270 MHz, CDCl3) δ 3.71-3.81 (m, 2H, CH2), 3.91 (brs, 1H, NH), 6.67-7.27 (m, 5H, Ar-H);
EI-MS m/z 205 (2.67), 175 (M+, 46.39), 156 (4.69), 136 (8.25), 124 (1.68), 106 (100.00), 104 (14.53), 77 (33.86), 69 (9.38), 51 (11.27);
HR-MS (EI) m/z for C8H8NF3Calcd 175.0609, found 175.0601.
硝子製反応器に3−メトキシアニリン 0.50g(4.1mmol)、メタノール 10ml、トリフルオロアセトアルデヒドメチルヘミアセタール 2.1g(16mmol)及びp−トルエンスルホン酸1水和物 0.020g(0.11mmol)を入れ、1時間還流させた(液温65℃)。冷却後、10% 炭酸水素ナトリウム水溶液 30mLを加え酢酸エチル(30ml×2)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(20ml)で洗浄し芒硝乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、N,O−アセタール化合物である 3−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル)アニリン 0.65g(収率68%)を得た。
1H -NMR (270 MHz, CDCl3) δ 3.48 (s, 3H, CH3), 3.79 (s, 3H, CH3), 4.25 -4.29 (brs, 1H, NH), 4.96 -5.05 (m, 1H, CH), 6.31 -6.46 (m, 3H, Ar-H), 7.12 -7.18 (m, 1H, Ar-H);
EI-MS m/z 235 (M+, 61.33), 219 (0.83), 204 (51.38), 203 (19.19), 184 (7.42), 166 (100.00), 151 (9.30), 134 (28.71), 123 (13.22), 107 (19.76), 92 (12.62), 77 (12.31), 63 (7.64), 51 (2.33);
HR-MS (EI) m/z for C10H12O2NF3Calcd 235.0820, found 235.0822.
1H -NMR (270 MHz, CDCl3) δ 3.72-3.79 (m, 2H, CH2), 3.78 (s, 3H, CH3), 3.94 (brs, 1H, NH), 6.23-6.43 (m, 3H, Ar-H), 7.09-7.18 (m, 1H, Ar-H);
p−トルエンスルホン酸1水和物を用いなかったこと以外は実施例3と同様の操作を行った。60℃で1時間加熱後、N,O−アセタール化合物である4−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル)アニリンは全く生成しておらず、4−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)アニリンが30%の収率で生成していた。この液に5%担持パラジウム−活性炭0.36gを添加し、窒素置換後、0.5MPaの水素圧をかけ、60℃に加熱し、2時間反応させた。反応終了後、反応液を吸引ろ過して触媒を分離し、ろ液を19F−NMRで定量分析したところ、4−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)アニリンの生成量は1.1g(収率16%)であった。
硝子製反応器にメタノール 9.9g、トリフルオロアセトアルデヒドメチルヘミアセタール 2.4g(19mmol)、4−メトキシアニリン 2.1g(17mmol)を入れ、60℃で1時間攪拌した。冷却後、反応液を19F−NMRにて定量分析したところ、N,O−アセタール化合物である4−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル)アニリンは全く生成しておらず、4−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル)アニリンが32%の収率で生成していた。
Claims (7)
- 下記一般式(1)
で表される含フッ素アルデヒドヘミアセタール及び下記一般式(2)
で表される1級アミン化合物及び還元剤を反応させ、下記一般式(3)
で表されるN,O−アセタール化合物を生成させた後、還元剤と反応させることを特徴とする一般式(4)
で表される含フッ素2級アミン化合物の製造方法。 - 前記一般式(2)の1級アミン化合物が、一般式(2)中のR2が置換基を有していてもよい炭素数1〜30の直鎖若しくは分岐のアルキル基で表される脂肪族1級アミンであり、前記一般式(1)で表される含フッ素アルデヒドヘミアセタールと反応させてN,O−アセタール化合物を生成させる際、非プロトン性溶媒を溶媒として用いることを特徴とする請求項1に記載の含フッ素2級アミン化合物の製造方法。
- 一般式(2)の1級アミン化合物が、一般式(2)中のR2が置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基で表される芳香族1級アミン化合物であり、前記一般式(1)で表される含フッ素アルデヒドヘミアセタールと反応させてN,O−アセタール化合物を生成させる際、アルコール類を溶媒として用い、酸触媒を存在させることを特徴とする請求項1に記載の含フッ素2級アミン化合物の製造方法。
- 前記一般式(3)で表されるN,O−アセタール化合物を生成させる際、前記一般式(1)で表される含フッ素アルデヒドヘミアセタールと前記一般式(2)で表される1級アミン化合物を50〜150℃の温度で反応させることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の含フッ素2級アミン化合物の製造方法。
- 還元剤が、接触水素化還元用触媒を共存させた分子状水素であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の含フッ素2級アミン化合物の製造方法。
- 還元反応を行う際、酸触媒を存在させることを特徴とする請求項5に記載の含フッ素2級アミン化合物の製造方法。
- 還元剤が、水素化ホウ素化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の含フッ素2級アミン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006195545A JP5102985B2 (ja) | 2006-07-18 | 2006-07-18 | 含フッ素2級アミン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006195545A JP5102985B2 (ja) | 2006-07-18 | 2006-07-18 | 含フッ素2級アミン化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008024602A true JP2008024602A (ja) | 2008-02-07 |
JP5102985B2 JP5102985B2 (ja) | 2012-12-19 |
Family
ID=39115614
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006195545A Active JP5102985B2 (ja) | 2006-07-18 | 2006-07-18 | 含フッ素2級アミン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5102985B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009029764A (ja) * | 2007-07-31 | 2009-02-12 | Tosoh F-Tech Inc | 含フッ素非環状n,o−アセタール化合物の製造方法 |
JP2009029765A (ja) * | 2007-07-31 | 2009-02-12 | Tosoh F-Tech Inc | 含フッ素アミン化合物の製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0662003A (ja) * | 1992-08-05 | 1994-03-04 | Ricoh Co Ltd | Isdn網と端末との通信制御方法 |
JPH093049A (ja) * | 1995-06-20 | 1997-01-07 | Agency Of Ind Science & Technol | 置換2−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロベンズイミダゾール類、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
CA2514791A1 (en) * | 2003-02-13 | 2004-08-26 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Nitrogen-substituted hexahydropyrazino[1,2-a]pyrimidine-4,7-dione derivatives, method for the production and use thereof as medicaments |
WO2005085185A1 (en) * | 2004-03-03 | 2005-09-15 | Smithkline Beecham Corporation | Aniline derivatives as selective androgen receptor modulators |
-
2006
- 2006-07-18 JP JP2006195545A patent/JP5102985B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0662003A (ja) * | 1992-08-05 | 1994-03-04 | Ricoh Co Ltd | Isdn網と端末との通信制御方法 |
JPH093049A (ja) * | 1995-06-20 | 1997-01-07 | Agency Of Ind Science & Technol | 置換2−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロベンズイミダゾール類、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
CA2514791A1 (en) * | 2003-02-13 | 2004-08-26 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Nitrogen-substituted hexahydropyrazino[1,2-a]pyrimidine-4,7-dione derivatives, method for the production and use thereof as medicaments |
WO2005085185A1 (en) * | 2004-03-03 | 2005-09-15 | Smithkline Beecham Corporation | Aniline derivatives as selective androgen receptor modulators |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009029764A (ja) * | 2007-07-31 | 2009-02-12 | Tosoh F-Tech Inc | 含フッ素非環状n,o−アセタール化合物の製造方法 |
JP2009029765A (ja) * | 2007-07-31 | 2009-02-12 | Tosoh F-Tech Inc | 含フッ素アミン化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5102985B2 (ja) | 2012-12-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA3183771A1 (en) | Process of preparing butyl-(5s)-5-({2-[4-(butoxycarbonyl)phenyl]ethyl}[2-(2-{[3-chloro-4'-(trifluoromethyl)[biphenyl]-4-yl]methoxy}phenyl)ethyl]amino)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate | |
JP6618699B2 (ja) | 1,1−ジ置換ヒドラジン化合物の製造方法 | |
JP5102985B2 (ja) | 含フッ素2級アミン化合物の製造方法 | |
JP5689321B2 (ja) | 2−アミノ−4−トリフルオロメチルピリジン類の製造方法 | |
WO2007105793A1 (ja) | イソ尿素類のニトロ化方法 | |
KR101874659B1 (ko) | 이민 수소화로써의 치환된 n-(벤질)시클로프로판아민의 제조 방법 | |
JP5204438B2 (ja) | 含フッ素アミン化合物の製造方法 | |
JP6054875B2 (ja) | ジスルフィドの水素化による芳香族チオール誘導体の調製方法 | |
JP4968066B2 (ja) | 4−アミノ−2−アルキルチオ−5−ピリミジンカルバルデヒドの製法 | |
JP3787791B2 (ja) | ジシクロヘキシルジスルフィドの製造方法。 | |
CA2569589A1 (en) | Method of obtaining 2-amino-6-alkyl-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazoles | |
JP5049067B2 (ja) | 含フッ素非環状n,o−アセタール化合物の製造方法 | |
KR20200014305A (ko) | 3-아릴 프로피온 아미드 화합물 및 3-아릴 프로피온산 에스테르 화합물의 제조 방법 | |
EP3638647B1 (en) | Process for mono n-alkylation of aminophenol | |
JP6622501B2 (ja) | アルデヒドの製造方法 | |
JP4869739B2 (ja) | 含フッ素ジヒドロキノリン化合物及び含フッ素キノリン化合物の製造方法 | |
JP5205971B2 (ja) | テトラヒドロピラン化合物の製造方法 | |
JP5507147B2 (ja) | ピリミジニルアルコール誘導体の製造方法及びその合成中間体 | |
JP4929717B2 (ja) | N,n’−ジアルコキシ−n,n’−ジアルキルオキサミドの製法 | |
JP4608888B2 (ja) | 2−シアノ−2−(4−テトラヒドロピラニル)酢酸エステルの製法 | |
JP2009057359A (ja) | アミンボランを用いる含フッ素アミン化合物の製造方法 | |
JP4218310B2 (ja) | 光学活性2−アミノ−2−フェニルエタノール類の製造方法およびその中間体 | |
JP4561197B2 (ja) | 5−(4−テトラヒドロピラニル)ヒダントインの製法及びその中間体 | |
US20090012308A1 (en) | Process for the manufacture of benzylsulfonylarenes | |
JP4792892B2 (ja) | シアノケトンのアルカリ金属塩の製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090715 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20090925 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20090925 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091109 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120131 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120214 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120327 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120327 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120911 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121001 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151005 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5102985 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |