JP2007534819A - 反応性溶剤中のカルボニル水素化されたケトン−アルデヒド樹脂およびポリイソシアネートのポリマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
A)少なくとも1種の放射線反応性溶剤、
および140℃を上回る融点範囲を有する
B)少なくとも1種のカルボニル水素化されたケトン−アルデヒド樹脂と、
C)少なくとも1種の芳香族、脂肪族および/または脂環式のジイソシアネートまたはポリイソシアネート
との反応生成物
を含有するポリマー組成物である。
A)少なくとも1種の放射線反応性溶剤
および140℃を上回る融点範囲を有する
B)少なくとも1種のカルボニル水素化されたケトン−アルデヒド樹脂と
C)少なくとも1種の芳香族、脂肪族および/または脂環式のジイソシアネートまたはポリイソシアネート
との反応生成物
を含有するポリマー組成物である。
A)少なくとも1種の放射線反応性溶剤
および140℃を上回る融点範囲を有する
B)少なくとも1種のカルボニル水素化されたケトン−アルデヒド樹脂と
C)少なくとも1種の芳香族、脂肪族および/または脂環式のジイソシアネートまたはポリイソシアネートおよび場合により
D)少なくとも1種の別のヒドロキシ官能性ポリマー
との反応生成物
を含有するポリマー組成物を、20〜150℃の温度で、B)とC)とをA)中で反応させることにより製造する、ポリマー組成物の製造方法でもある。
例1:
プラスチック樹脂SK(Degussa社;アセトフェノンおよびホルムアルデヒドからなる水素化された樹脂、OH価=240mgKOH/g(無水酢酸法)、Mn〜1000g/モル(標準液としてのポリスチレンに対してGPC)、融点範囲114〜120℃)400gを、0.2%(樹脂に対する)の2,6−ビス(t−ブチル)−4−メチルフェノール(Ralox BHT、Degussa社)および0.1%のジブチルスズジラウレート(樹脂に対する、TPGDA中65%)の存在下に、TPGDAにより40%の希釈液として、攪拌機、還流冷却器および温度センサを備えた3口フラスコ中で、窒素雰囲気下に、0.1より小さいNCO数が達成されるまで、80℃でVestanat IPDI(Degussa社)90gと反応させることにより合成を行う。動粘度8.85Pa・sを有する明るい、清澄な溶液が得られる。ガードナーによる溶液の色数は0.3である。60℃で14日間貯蔵した後に、ガードナーによる色数は0.6であり、このことは、このような樹脂に関して高い黄変抵抗性に相応する。
プラスチック樹脂SK(Degussa社;アセトフェノンおよびホルムアルデヒドからなる水素化された樹脂、OH価=240mgKOH/g(無水酢酸法)、Mn〜1000g/モル(標準液としてのポリスチレンに対してGPC)、融点範囲114〜120℃)400gを、0.2%(樹脂に対する)の2,6−ビス(t−ブチル)−4−メチルフェノール(Ralox BHT、Degussa社)および0.1%のジブチルスズジラウレート(樹脂に対する、アセトン中65%)の存在下に、アセトンにより40%の希釈液として、攪拌機、還流冷却器および温度センサを備えた3口フラスコ中で、窒素雰囲気下に、0.1より小さいNCO数が達成されるまで、Vestanat IPDI(Degussa社)90gと還流下で反応させることにより合成を行う。アセトンを分離した後に、無色の粉末が得られ、これは171〜176℃の融点範囲を有している。
ベース樹脂(UV20)として、TPGDA中70%に溶解したトリメチロールプロパン、IPDI、Terathane 650ならびにヒドロキシエチルアクリレートからなる付加物、粘度23℃=20.9Pasを使用した。比較のためにプラスチック樹脂SKを試験した。
Claims (32)
- 実質的に
A)少なくとも1種の放射線反応性溶剤
および140℃を上回る融点範囲を有する
B)少なくとも1種のカルボニル水素化されたケトン−アルデヒド樹脂と
C)少なくとも1種の芳香族、脂肪族および/または脂環式のジイソシアネートまたはポリイソシアネート
との反応生成物
を含有するポリマー組成物。 - 実質的に
A)少なくとも1種の放射線反応性溶剤
および
B)少なくとも1種のカルボニル水素化されたケトン−アルデヒド樹脂と
C)少なくとも1種の芳香族、脂肪族および/または脂環式のジイソシアネートまたはポリイソシアネートと
D)少なくとも1種の別のヒドロキシ官能性ポリマー
との反応生成物
を含有するポリマー組成物。 - 成分A)として、不飽和基を有する化合物を使用することを特徴とする、請求項1または2記載のポリマー組成物。
- 成分A)として、アクリル酸および/またはメタクリル酸、メタクリル酸および/またはアクリル酸のC1〜C40−アルキルエステルおよび/またはシクロアルキルエステル、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、1,2−エポキシブチルアクリレート、1,2−エポキシブチルメタクリレート、2,3−エポキシシクロペンチルアクリレート、2,3−エポキシシクロペンチルメタクリレートならびに類似のアミドおよび/またはスチレンおよび/またはこれらの誘導体を単独で、または混合物として含有していることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- 成分A)として、フェノキシエチルアクリレート、エトキシエトキシエチルエタクリレート、イソデシルアクリレートおよびイソボルニルアクリレートを単独で、または混合物として含有していることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- 成分A)として、ジアクリレート、トリアクリレートおよび/またはテトラアクリレートおよびこれらのメタクリレートの類似物を、単独で、または混合物として含有していることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- 成分A)として、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコールおよびトリプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブチルエチルプロパンジオール、1,3−メチルプロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、ビス−(1,4−ヒドロキシメチル)シクロヘキサン(シクロヘキサンジメタノール)、グリセリン、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリット、ビスフェノールA、B、C、F、ノルボルニレングリコール、1,4−ベンジルジメタノール、1,4−ベンジルジエタノール、2,4−ジメチル−2−エチルヘキサン−1,3−ジオール、1,4−ブチレングリコールおよび2,3−ブチレングリコール、ジ−β−ヒドロキシエチルブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、シクロヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、3(4)、8(9)−ビス(ヒドロキシメチル)−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン(ジシドール)、2,2−ビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス−[4−(β−ヒドロキシエトキシ)フェニル]プロパン、2−メチルプロパンジオール−1,3、2−メチルペンタンジオール−1,5、2,2,4(2,4,4)−トリメチルヘキサンジオール−1,6、ヘキサントリオール−1,2,6、ブタントリオール−1,2,4、トリス−(β−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、マンニット、ソルビット、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングルコール、キシリレングリコールまたはヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのジアクリレート、トリアクリレートおよび/またはテトラアクリレートおよびこれらのメタクリレートの類似物を、単独で、または混合物として含有していることを特徴とする、請求項6記載のポリマー組成物。
- ジプロピレングリコールジアクリレートおよび/またはトリプロピレングリコールジアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレートを、単独で、または混合物として含有していることを特徴とする、請求項6または7記載のポリマー組成物。
- C−H酸のケトンを成分B)中で使用することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- 成分B)のカルボニル水素化されたケトン−アルデヒド樹脂中で、出発化合物として、アセトン、アセトフェノン、4−t−ブチルメチルケトン、メチルエチルケトン、ヘプタノン−2,ペンタノン−3、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロドデカノン、2,2,4−トリメチルシクロペンタノンおよび2,4,4−トリメチルシクロペンタノンからなる混合物、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、シクロヘキサノンから選択されるケトンを単独で、または混合物にして使用することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載のポリマー組成物
- 成分B)のカルボニル水素化されたケトン−アルデヒド樹脂中で、出発化合物として合計して1〜8個の炭素原子を有する1もしくは複数のアルキル基を有するアルキル置換されたシクロヘキサノンを単独で、または混合物として使用することを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- 4−t−アミルシクロヘキサノン、2−s−ブチルシクロヘキサノン、2−t−ブチルシクロヘキサノン、4−t−ブチルシクロヘキサノン、2−メチルシクロヘキサノンおよび/または3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンを使用することを特徴とする、請求項11記載のポリマー組成物。
- シクロヘキサノン、4−t−ブチルシクロヘキサノン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンおよびヘプタノンを、単独で、または混合物として、成分B)中で使用することを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- 成分B)中のカルボニル水素化されたケトン−アルデヒド樹脂のアルデヒド成分として、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、n−ブチルアルデヒドおよび/またはイソ−ブチルアルデヒド、バレリアンアルデヒド、ドデカナールを単独で、または混合物として使用することを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- ホルムアルデヒドおよび/またはパラホルムアルデヒドおよび/またはトリオキサンを使用することを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- アセトフェノン、4−t−ブチルメチルケトン、シクロヘキサノン、4−t−ブチルシクロヘキサノン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、ヘプタノンからの樹脂のカルボニル水素化生成物を単独で、または混合物として、およびホルムアルデヒドを、成分B)として使用することを特徴とする、請求項1から15までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- 成分C)として、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、エチルシクロヘキサンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、プロピルシクロヘキサンジイソシアネート、メチルジエチルシクロヘキサンジイソシアネート、トルイレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトフェニル)メタン、プロパンジイソシアネート、ブタンジイソシアネート、ペンタンジイソシアネート、ヘキサンジイソシアネート、例えばヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)または1,5−ジイソシアナト−2−メチルペンタン(MPDI)、ヘプタンジイソシアネート、オクタンジイソシアネート、ノナンジイソシアネート、例えば1,6−ジイソシアナト−2,4,4−トリメチルヘキサンまたは1,6−ジイソシアナト−2,2,4−トリメチルヘキサン(TMDI)、ノナントリイソシアネート、たとえば4−イソシアナトメチル−1,8−オクタンジイソシアネート(TIN)、デカンジイソシアネートおよびデカントリイソシアネート、ウンデカンジイソシアネートおよびウンデカントリイソシアネート、ドデカンジイソシアネートおよびドデカントリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ビス(イソシアナトメチルシクロヘキシル)メタン(H12MDI)、イソシアナトメチルメチルシクロヘキシル−イソシアネート、2,5(2,6)−ビス(イソシアナト−メチル)ビシクロ−[2.2.1]ヘプタン(NBDI)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(1,3−H6−XDI)または1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(1,4−H6−XDI)から選択されるジイソシアネートを単独で、または混合物として使用することを特徴とする、請求項1から16までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- 成分C)として、単量体のジイソシアネートの二量化、三量化、アロファネート化、ビウレット化および/またはウレタン化により製造されるポリイソシアネートを使用することを特徴とする、請求項1から17までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- 成分C)として、IPDI、TMDI、H12MDIおよび/またはHDIをベースとするイソシアネートを使用することを特徴とする、請求項1から18までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- Mnを基準として、カルボニル水素化されたケトン−アルデヒド樹脂1モルおよび成分C)を0.2〜15モル、有利には0.25〜10モル、特に0.3〜4モル使用することを特徴とする、請求項1から19までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- 成分B)、C)および場合によりD)からなる反応生成物の質量割合が、99〜1%、有利には90〜20%、および特に有利には80〜25%であることを特徴とする、請求項1から20までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- B)およびC)の反応生成物の融点範囲が、140℃を上回り、有利には145℃を上回り、特に有利には150℃を上回ることを特徴とする、請求項1から21までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- ヒドロキシ官能性ポリマーD)として、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアクリレートおよび/または水素化されていない、および/または環が水素化されたフェノール−アルデヒド樹脂を使用することを特徴とする、請求項1から22までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- ポリマーD)およびケトン−アルデヒド樹脂B)からなる混合物と、成分C)とをポリマー類似に反応させる、請求項1から23までのいずれか1項記載のポリマー組成物。
- 実質的に
A)少なくとも1種の放射線反応性溶剤
および140℃を上回る融点範囲を有する
B)少なくとも1種のカルボニル水素化されたケトン−アルデヒド樹脂と
C)少なくとも1種の芳香族、脂肪族および/または脂環式のジイソシアネートまたはポリイソシアネートと、場合により
D)少なくとも1種の別のヒドロキシ官能性ポリマー
との反応生成物
を含有するポリマー組成物を、20〜150℃の温度で、B)とC)とをA)中で反応させることにより製造する、ポリマー組成物の製造方法。 - 触媒を使用することを特徴とする、請求項25記載のポリマー組成物の製造方法。
- A)中のケトン−アルデヒド樹脂B)の溶液に、成分C)を場合により適切な触媒の存在下に添加することを特徴とする、請求項25または26記載のポリマー組成物の製造方法。
- A)およびヒドロキシ官能性のポリマーD)中のケトン−アルデヒド樹脂B)の溶液に、成分C)を、場合により適切な触媒の存在下に添加することを特徴とする、請求項25から27までのいずれか1項記載のポリマー組成物の製造方法。
- 30〜150℃、有利には50〜140℃の温度で反応させることを特徴とする、請求項25から28までのいずれか1項記載の高融点の樹脂のポリマー組成物の製造方法。
- 被覆材料、接着剤、印刷インクおよびインク、光沢剤、透明塗料、顔料ペースト、パテ材料、化粧品および/または封止剤および絶縁材中の主成分、ベース成分または添加成分としての請求項1から24までのいずれか1項記載のポリマー組成物の使用。
- 放射線硬化性の被覆材料、接着剤、印刷インクおよびインク、光沢剤、透明塗料、顔料ペースト、パテ材料、化粧品および/または封止剤および絶縁材中の主成分、ベース成分または添加成分としての請求項1から24までのいずれか1項記載のポリマー組成物の使用。
- 接着性および硬度を改善するための、放射線硬化性の被覆材料、接着剤、印刷インクおよびインク、光沢剤、透明塗料、顔料ペースト、パテ材料、化粧品および/または封止剤および絶縁材中の主成分、ベース成分または添加成分としての請求項1から24までのいずれか1項記載のポリマー組成物の使用。
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Cited By (1)
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JP2008509268A (ja) * | 2004-08-12 | 2008-03-27 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | カルボニル水素化されたケトン−アルデヒド樹脂、水素化されたケトン樹脂、並びに芳香族ケトンを基礎とするカルボニル−及び環水素化されたケトン−アルデヒド樹脂と、ポリイソシアネートとからのスズ不含の高融点反応生成物 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE10326893A1 (de) * | 2003-06-14 | 2004-12-30 | Degussa Ag | Harze auf Basis von Ketonen und Aldehyde mit verbesserten Löslichkeitseigenschaften und geringen Farbzahlen |
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DE102006000645A1 (de) * | 2006-01-03 | 2007-07-12 | Degussa Gmbh | Universalpigmentpräparationen |
DE102006009079A1 (de) * | 2006-02-28 | 2007-08-30 | Degussa Gmbh | Formaldehydfreie, carbonylhydrierte Keton-Aldehydharze auf Basis Formaldehyd und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE102006026758A1 (de) * | 2006-06-09 | 2008-01-10 | Evonik Degussa Gmbh | Formaldehydfreie, carbonyl- und kernhydrierte Keton-Aldehydharze auf Basis von Alkylarylketonen und Formaldehyd mit geringer OH-Funktionalität und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE102006026760A1 (de) * | 2006-06-09 | 2008-01-10 | Evonik Degussa Gmbh | Formaldehydfreie, OH-funktionelle, carbonyl- und kernhydrierte Keton-Aldehydharze auf Basis von Alkylarylketonen und Formaldehyd und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
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DE102007063350A1 (de) | 2007-08-31 | 2009-03-05 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur lösemittelfreien, kontinuierlichen Herstellung von zinnfreien Reaktionsprodukten von hydroxygruppenhaltigen, carbonylhydrierten Keton-Aldehydharzen und/oder hydrierten Ketonharzen und/oder carbonylhydrierten und kernhydrierten Keton-Aldehydharzen auf Basis von aromatischen Ketonen und Polyisocyanaten, die hergestellten Produkte und deren Verwendung |
DE102007047586A1 (de) * | 2007-10-05 | 2009-04-09 | Evonik Degussa Gmbh | Beschichtungsstoffzusammensetzungen |
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JP7355032B2 (ja) * | 2018-11-29 | 2023-10-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、及び硬化物 |
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Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE1720710C3 (de) * | 1967-09-14 | 1979-01-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen |
JPS5013415A (ja) * | 1973-06-08 | 1975-02-12 | ||
CA1109580A (en) * | 1977-11-03 | 1981-09-22 | Kohtaro Nagasawa | Radiation curable resin composition |
DE3334631A1 (de) * | 1982-11-11 | 1984-05-17 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Benzinloesliche, hydrierte alkylarylketon/formaldehyd-harze sowie deren herstellung |
DE19643704A1 (de) * | 1996-10-23 | 1998-04-30 | Huels Chemische Werke Ag | Wäßrige Harzdispersionen |
US5981113A (en) * | 1996-12-17 | 1999-11-09 | 3M Innovative Properties Company | Curable ink composition and imaged retroreflective article therefrom |
ATE260310T1 (de) * | 1999-06-21 | 2004-03-15 | Surface Specialties Austria | Wasserverdünnbare harze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE19944373A1 (de) * | 1999-09-16 | 2001-03-22 | Degussa | Katalysator und Verfahren zur Herstellung von farbreduzierten isocyanuratgruppenhaltigen Polyisocyananten |
DE10033099A1 (de) * | 2000-07-07 | 2002-01-17 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von geruchsarmen und lagerstabilen monomerhaltigen Polyisocyanuraten aus Isophorondiisocyanat |
DE10047762A1 (de) * | 2000-09-27 | 2002-04-11 | Degussa | Pulverförmige, wasserdispergierbare blockierte Polyisocyanataddukte, ein Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung |
DE10065176A1 (de) * | 2000-12-23 | 2002-06-27 | Degussa | Katalysator und Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen und farbreduzierten isocyanuratgruppenhaltigen Polyisocyanaten |
DE10163783A1 (de) * | 2001-12-22 | 2003-07-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung epoxidierter Polyalkenylene und Verwendung von Phosphonsäuren und deren Derivaten als Katalysator |
DE10212706A1 (de) * | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Degussa | Ungesättigte, amorphe Polyester auf Basis bestimmter Dicidolisomerer |
DE10242265A1 (de) * | 2002-09-12 | 2004-03-25 | Degussa Ag | Haftungsverbessernder Zusatz aus einem ungesättigten, amorphen Polyester |
DE10258573A1 (de) * | 2002-12-14 | 2004-07-01 | Degussa Ag | Polymermodifizierte Harze |
DE10258574A1 (de) * | 2002-12-14 | 2004-07-01 | Degussa Ag | Polymermodifizierte Harze |
DE10261005A1 (de) * | 2002-12-24 | 2004-07-08 | Degussa Ag | Dispersionen amorpher, urethanisierter ungesättigter Polyesterharze auf Basis bestimmter Dicidolisomerer |
DE10261006A1 (de) * | 2002-12-24 | 2004-07-08 | Degussa Ag | Dispersionen amorpher, ungesättigter Polyesterharze auf Basis bestimmter Dicidolisomerer |
DE10322845A1 (de) * | 2003-05-19 | 2004-12-16 | Degussa Ag | Verzweigte,amorphe Makropolyole auf Polyesterbasis mit enger Molekulargewichtsverteilung |
DE10326893A1 (de) * | 2003-06-14 | 2004-12-30 | Degussa Ag | Harze auf Basis von Ketonen und Aldehyde mit verbesserten Löslichkeitseigenschaften und geringen Farbzahlen |
DE10338562A1 (de) * | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Degussa Ag | Strahlenhärtbare Harze auf Basis von Keton- und/oder Harnstoff-Aldehydharzen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE10338559A1 (de) * | 2003-08-22 | 2005-04-14 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Keton-Formaldehydharzen |
DE10338561A1 (de) * | 2003-08-22 | 2005-04-14 | Degussa Ag | Keton-Aldehydharze, insbesondere Cyclohexanon-Formaldehydharze mit geringem Wassergehalt und hoher thermischer Bestätigkeit und Vergilbungsbeständigkeit sowie ein Verfahren zur Herstellung und Verwendung |
DE10338560A1 (de) * | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Degussa Ag | Strahlenhärtbare Harze auf Basis hydrierter Keton- und Phenol-Aldehydharze und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
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Cited By (1)
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