JP2007534714A - 動物の寄生性節足動物を制御するための皮膚適用可能な液体製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7は、各々水素原子または1個ないし4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
R1は、水素原子、1個ないし5個の炭素原子を有するアルキル基、3個の炭素原子を有するアルケニル基、ベンジル基、(基全体で)2個ないし4個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、1個ないし3個の炭素原子をそのアルコキシ部分に有するアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、1個ないし6個の炭素原子をそのアルキル部分に有するアルキルカルボニル基、2個ないし3個の炭素原子をそのアルケニル部分に有するアルケニルカルボニル基、1個ないし4個の炭素原子を有するアルキル基1個ないし3個により置換されているベンゾイル基、1個ないし3個のハロゲン原子により置換されているベンゾイル基、2−フラニルカルボニル基またはN,N−ジメチルカルバモイル基を表し;
R2は、水素原子、アミノ基、メチル基、1個ないし5個の炭素原子を有するアルキルアミノ基、(基全体で)2個ないし5個の炭素原子を有する二置換アルキルアミノ基、1−ピロリジニル基、3個の炭素原子を有するアルケニルアミノ基、3個の炭素原子を有するアルキニルアミノ基、メトキシアミノ基、(基全体で)2個ないし4個の炭素原子を有するアルコキシアルキルアミノ基、メチルチオ基または−N(Y1)Y2
{式中、Y1は、1個ないし3個の炭素原子をそのアルコキシ部分に有するアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、1個ないし6個の炭素原子をそのアルキル部分に有するアルキルカルボニル基、2個ないし3個の炭素原子をそのアルケニル部分に有するアルケニルカルボニル基、3個ないし6個の炭素原子をそのシクロアルキル部分に有するシクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、1個ないし4個の炭素原子を有するアルキル基1個ないし3個により置換されているベンゾイル基、1個ないし3個のハロゲン原子により置換されているベンゾイル基、2−フラニルカルボニル基、N,N−ジメチルカルバモイル基、(テトラヒドロ−3−フラニル)メチル基またはベンジル基を表し、そして、
Y2は、水素原子または1個ないし5個の炭素原子を有するアルキル基を表す}
を表すか;または、
R1およびR2は、それらが結合している原子と一体となって、5員ないし7員の飽和または不飽和複素環を形成していてもよく、それは、1個ないし5個の炭素原子を有するN−アルキル、NH、OおよびSからなる群から選択される1個または2個のさらなる同一または異なるヘテロ原子またはヘテロ基を含有していてもよく、そして、
Zは、=N−NO2、=CH−NO2、=CH−CNまたは=N−CNを表す、
のテトラヒドロ−3−フラニルメチルアミノ誘導体である。
R2は、好ましくは、1個ないし3個の炭素原子を有するアルキル基、アミノ基(NH2)、アルキル部分に1個ないし3個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ基、(基全体で)2個ないし5個の炭素原子を有する二置換アルキルアミノ基を表す。
X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7が、各々水素原子または1個ないし4個の炭素原子を有するアルキル基を表し;
R1が、水素原子、1個ないし3個の炭素原子を有するアルキル基または3個の炭素原子を有するアルケニル基を表し;
R2が、1個ないし3個の炭素原子を有するアルキルアミノ基またはジメチルアミノ基を表し;そして、Zが=CH−NO2または=N−NO2を表す、
式(I)の(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体である。
X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7が、各々水素原子を表すか、または、
X1、X2、X3、X4、X6およびX7が、各々水素原子を表し、かつ、X5がメチル基を表すか、または、
X1、X2、X3、X4およびX5が、各々水素原子を表し、かつ、X6およびX7が、各々メチル基を表し;
R1が水素原子を表し;
R2がメチルアミノ基またはジメチルアミノ基を表し;そして、
Zが、=CH−NO2または=N−NO2を表す、
式(I)の(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体である。
X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7が、メチル基を表し;
R1が、水素原子を表し;
R2が、メチルアミノ基を表し;そして、
Zが=CH−NO2を表す、
式(I)の(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体である。
X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7が、各々水素原子を表すか、または、
X1、X2、X3、X4、X5およびX6が、各々水素原子を表し、かつ、X7がメチル基を表し;
R1が、水素原子を表し;
R2が、メチルアミノ基を表し;そして、
Zが、=N−NO2を表す、
式(I)の(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体である。
X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7が、各々水素原子を表すか、または、
X1、X2、X3、X4、X5およびX6が、各々水素原子を表し、かつ、X7がメチル基を表し;
R1およびY1が、各々、1個ないし3個の炭素原子をそのアルコキシ部分に有するアルコキシカルボニル基、1個ないし6個の炭素原子をそのアルキル部分に有するアルキルカルボニル基、2個ないし3個の炭素原子をそのアルケニル部分に有するアルケニルカルボニル基、3個ないし6個の炭素原子をそのシクロアルキル部分に有するシクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、1個ないし4個の炭素原子を有するアルキル基1個ないし3個により置換されているベンゾイル基、1個ないし3個のハロゲン原子により置換されているベンゾイル基、2−フラニルカルボニル基またはN,N−ジメチルカルバモイル基を表し、
Y2が、メチル基を表し、そして、
Zが、=N−NO2を表す、
式(I)の(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体である。
X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7が、各々水素原子を表すか、または、
X1、X2、X3、X4、X5およびX6が、各々水素原子を表し、かつ、X7がメチル基を表し;
R1およびY1が、各々1個ないし4個の炭素原子をそのアルキル部分に有するアルキルカルボニル基またはシクロプロピルカルボニル基を表し、そして、Y2がメチル基を表し;そして、
Zが、=N−NO2を表す、
式(I)の(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体である。
X1、X2、X3、X4、X5、X6およびX7が、各々水素原子を表すか、または、
X1、X2、X3、X4、X5およびX6が、各々水素原子を表し、かつ、X7がメチル基を表し;
R1が、1個ないし4個の炭素原子をそのアルキル部分に有するアルキルカルボニル基を表し;R2がジメチルアミノ基を表し;そして、
Zが=N−NO2を表す、
式(I)の(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体である。
1−[(テトラヒドロ−3−フラニル)メチル]−2−ニトロ−3−メチルグアニジン(ジノテフラン(dinotefuran))および1−[(テトラヒドロ−3−フラニル)メチル]−1,2−ジシクロヘキシルカルボニル−2−メチル−3−ニトログアニジンである。
標的動物および使用者に良好に耐容されること
低い恒温動物毒性
環境的に好適である(friendly)こと
ノミおよびマダニに対する、4週間までの期間にわたる優れた効力。
この目的は、下記の本発明による組成物により達成される。
1.a)0.1−60重量%の活性ピレスロイド化合物
b)7.5−30.0重量%のジノテフランおよび/またはジノテフラン類似体
c)27.5−62.5重量%の、メチルピロリドン化合物、脂肪族アルコールおよび環状炭酸塩(cyclic carbonates)、脂肪族、環状または非環状エーテルおよびこれらの混合物のクラスからの有機溶媒
d)0−5重量%の水
e)0−0.5重量%のフェノール性抗酸化剤、および
f)0−0.5重量%の有機酸
を含む組成物に関する。
上述の重量パーセントは、総重量をベースとする。
「活性ピレスロイド化合物」は、特に、上記のこの用語のもとで言及した化合物である。
展着剤(spreading agent)としての、または皮膚および眼への好適さを改善するための物質としての、2.0−10重量%の脂肪酸エステルまたはグリセリド。
適用するフルメトリンの好ましい量は、0.2ないし1.0重量%の範囲にある。
本発明による組成物中のペルメトリンの量は、35−60重量%の幅広い限度内で変動できる。好ましいのは、45−60重量%の範囲の量である;特に好ましくは、本発明による組成物は、ペルメトリンを47.5−55重量%の範囲で含む。
言及し得る例は、成長阻害性活性化合物および佐薬、例えば、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen){2−[1−メチル−2−(4−フェノキシフェノキシ)エトキシ]ピリジンCAS No.:95737−68−1}、メトプレン(methoprene)[(E,E)−1−メチルエチル11−メトキシ−3,7,11−トリメチル−2,4−ドデカジエノエートCAS No.:40596−69−8]およびトリフルムロン(triflumuron){2−クロロ−N−[[[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノ]カルボニル]ベンズアミドCAS No.:64628−44−0}である。
言及し得る脂肪酸エステルおよびトリグリセリドは、例えば:ミリスチン酸イソプロピル、Miglyol 810、Miglyol 812、Miglyol 818、Miglyol 829、Miglyol 840 および Miglyol 8810(miglyol 類の定義には、例えば、H.P. Fiedler Lexikon der Hilfsstoffe fuer Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete [Encyclopaedia of Auxiliaries for Pharmacy, Cosmetics and related fields], pages 1008 1009, Vol. 2, publisher Cantor Verlag Aulendorf (1996) 参照)である。
言及し得る界面活性剤は:
非イオン性界面活性剤、例えばポリエトキル化ひまし油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル;
両性界面活性剤、例えばジ−Na N−ラウリル−β−イミノジプロピオネートまたはレシチン;
陰イオン性界面活性剤、例えばラウリル硫酸Na、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩;
陽イオン性界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリドである。
言及し得る寄生生物は、
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ヘマトピナス属(Haematopinus spp.)、リノグナタス属(Linognathus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)、ペジクラス属(Pediculus spp.)、プチラス属(Pthirus spp.);
ハジラミ目(Mallophaga)から、例えば、トリメノポン属(Trimenopon spp.)、メノポン属(Menopon spp.)、エオメナカンタス属(Eomenacanthus spp.)、メナカンタス属(Menacanthus spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)、フェリコラ属(Felicola spp.)、ダマリネア属(Damalinea spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、アエデス属(Aedes spp.)、クレックス属(Culex spp.)、シムリウム属(Simulium spp.)、フレボトマス属(Phlebotomus spp.)、クリソプス属(Chrysops spp.)、タバナス属(Tabanus spp.)、ムスカ属(Musca spp.)、ヒドロタエア属(hydrotaea spp.)、ムスシナ属(Muscina spp.)、ヘマトボスカ属(Haematobosca spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、ストモキシス属(Stomoxys spp.)、ファンニア属(Fannia spp.)、グロッシナ属(Glossina spp.)、ルシリア属(Lucilia spp.)、カリフォラ属(Calliphora spp.)、アウチメロミア属(Auchmeromyia spp.)、コルジロビア属(Cordylobia spp.)、コチリオミア属(Cochliomyia spp.)、クリソミア属(Chrysomyia spp.)、サルコファーガ属(Sarcophaga spp.)、ウオールファルチア属(Wohlfartia spp.)、ガステロフィラス属(Gasterophilus spp.)、オエステロミア属(Oesteromyia spp.)、オエデマゲナ属(Oedemagena spp.)、ヒポデルマ属(Hypoderma spp.)、オエストラス属(Oestrus spp.)、リノエストラス属(Rhinoestrus spp.)、メロファガス属(Melophagus spp.)、ヒポボスカ属(Hippobosca spp.)、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、クテノセファリデス属(Ctenocephalides spp.)、エチドノファーガ属(Echidnophaga spp.)、セラトフィラス属(Ceratophyllus spp.)、プレックス属(Pulex spp.)、
マダニ目(Metastigmata)から、例えば、ヒアローマ属(Hyalomma spp.)、リピセファラス属(Rhipicephalus spp.)、ボーフィラス属(Boophilus spp.)、アンブリオーマ属(Amblyomma spp.)、ヘマフィサリス属(Haemaphysalis spp.)、ダーマセンター属(Dermacentor spp.)、イクソデス属(Ixodes spp.)、アラガス属(Argas spp.)、オルニトドラス属(Ornithodorus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.);
トゲダニ目(Mesostigmata)から、例えば、ダーマニッサス属(Dermanyssus spp.)、オルニトニッサス属(Ornithonyssus spp.)、ニューモニッサス属(Pneumonyssus spp.)、
ケダニ目(Prostigmata)から、例えば、チェイレチエラ属(Cheyletiella spp.)、ソーレルガテス属(Psorergates spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、デモデックス属(Demodex spp.)、ネオトロンビキュラ属(Neotrombicula spp.);
コナダニ目(Astigmata)から、例えば、アカラス属(Acarus spp.)、ミオコプテス属(Myocoptes spp.)、ソーロプテス属(Psoroptes spp.)、コリオプテス属(Chorioptes spp.)、オトデクテス属(Otodectes spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属(Notoedres spp.)、ネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、ネオネミドコプテス属(Neoknemidocoptes spp.)、シトディテス属(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
最後に、それらの生物分解性のために、それらは環境的に好適である。
実施例1
40%cis−および60%trans−異性体を含むペルメトリン45g
ジノテフラン24g
N−メチルピロリドン130.8g
クエン酸0.1g
BHT(ブチル化ヒドロキシトルエン)0.1g
を含む均質スポットオン液剤。
40%cis−および60%trans−異性体ペルメトリン45g
ジノテフラン25g
N−メチルピロリドン119.8g
水5.0g
クエン酸0.1g
BHT0.1g
を含む均質スポットオン液剤。
40%cis−および60%trans−異性体を含むペルメトリン45g
ジノテフラン20g
ベンジルアルコール124.8g
水10.0g
クエン酸0.1g
BHT0.1g
を含む均質スポットオン液剤。
40%cis−および60%trans−異性体を含むペルメトリン45g
ジノテフラン20.0g
ベンジルアルコール/テトラヒドロフラン(混合比1:1)119.8g
乳酸0.1g
BHT0.1g。
40%cis−および60%trans−異性体を含むペルメトリン45g
ジノテフラン20g
N−メチルピロリドン124.8g
クエン酸0.1g
BHT(ブチル化ヒドロキシトルエン)0.1g
Sasol Germany GmbH, D-58453 Witten の Miglyol 812 10.0g
を含む均質スポットオン液剤。
40%cis−および60%trans−異性体を含むペルメトリン45g
ジノテフラン25g
N−メチルピロリドン114.8g
水5.0g
クエン酸0.1g
BHT0.1g
Sasol Germany GmbH, D-58453 Witten の Miglyol 840 10.0g
を含む均質スポットオン液剤。
40%cis−および60%trans−異性体を含むペルメトリン50.0g
ジノテフラン20.0g
ベンジルアルコール109.8g
水10.0g
クエン酸0.1g
BHT(ブチル化ヒドロキシトルエン)0.1g
Miglyol 812 10.0g
を含む均質スポットオン液剤。
40%cis−および60%trans−異性体を含むペルメトリン52.5g
ジノテフラン20g
N−メチルピロリドン102.3g
クエン酸0.1g
BHT0.1g
テトラヒドロフルフリルアルコール25g
Miglyol 812 10g
を含む均質スポットオン液剤。
40%cis−および60%trans−異性体を含むペルメトリン45g
ジノテフラン20g
2−メチルピロリドン102.3g
乳酸0.1g
ブチルヒドロキシアニソール0.1g
ジエチレングリコールモノエチルエーテル25g
を含む均質スポットオン液剤。
A.イヌにおけるノミに対する活性
クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)
−4日目および−1日目に、イヌに、イヌ1匹につき食物を与えられていない約100匹のクテノセファリデス・フェリスの成虫を寄生させる。ノミを動物の首に置く。
各場合で−4および−1日目に、2% Rompun(登録商標)(Bayer AG, 活性化合物: キシラジン塩酸塩)(0.1ml/kg体重)を使用して、イヌを鎮静させる。一度全てのイヌが鎮静したら(約10−15分後)、それらを輸送箱に移し、イヌ1匹につき50匹のリピセファラス・サンギネウス(25匹の♀、25匹の♂)を動物の首に載せる。約1時間半後、動物を輸送箱からケージに再度移す。
Claims (6)
- a)0.1−60重量%の活性ピレスロイド化合物
b)7.5−30.0重量%のジノテフランおよび/またはジノテフラン類似体
c)27.5−62.5重量%の、メチルピロリドン化合物、脂肪族アルコールおよび環状炭酸塩、脂肪族、環状または非環状エーテルおよびこれらの混合物のクラスからの有機溶媒
d)0−5重量%の水
e)0−0.5重量%のフェノール性抗酸化剤、および
f)0−0.5重量%の有機酸
を含む組成物に関する。 - 活性ピレスロイド化合物としてペルメトリンを含む、請求項1に記載の組成物。
- 活性ピレスロイド化合物として、α−シアノピレスロイドを含む、請求項1に記載の組成物。
- 活性ピレスロイド化合物としてフルメトリンを含む、請求項1または請求項3に記載の組成物。
- 成分b)としてジノテフランを含む、請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の組成物。
- 動物の寄生性節足動物を制御するための医薬を製造するための、請求項1に記載の組成物の使用。
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