JP2007528908A - 生分解性複合体用のヒドロキシアパタイトグラフトフマレート系マクロマー - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、生分解性複合体中の充填剤として有用なセラミックグラフトマクロマーに関する。特に、生分解性複合体中の充填剤として使用するためのフマレート系分解性かつ架橋性のマクロマーでグラフトされたヒドロキシアパタイトの合成に関する。
ヒドロキシアパタイト等の生体活性セラミックは、骨固定装置及びインプラントコーティングを含む様々な用途に使用されている。特に、合成ヒドロキシアパタイトは、生分解性ポリマー−セラミック複合体用の充填材料として機能することが魅力的である(たとえば、Lu et al.,Synthetic bone substitutes,Curr. Opin.,Orthop.,11(2000) 383-390参照)。利点としては、骨ミネラルとの組成における類似性、細胞機能の生体活性および促進、並びに骨伝導性が挙げられる。これまでの研究で、ヒドロキシアパタイト表面とマトリックスとの間の界面結合が、ポリマー−セラミック複合体の機械的性質を著しく改善することが示されている(たとえば、Porter et al.,Mechanical properties of a biodegradable bone regeneration scaffold,J. Biomech. Eng. 122 (2000) 286-288; Zhu et al.,Mechanical properties of biodegradable poly(propylene fumarate)/bone fiber composites,Trans. Soc. Biomater.,25(2002) 260;およびDeb et al.,Hydroxyapatite-polyethylene composites; effect of grafting and surface treatment of hydroxyapatite,J. Mater,Sci.; Mater. Med.,7(1996) 191-193参照)。
最大界面相互作用およびグラフトの程度に関して、50nmの平均粒径を有するヒドロキシアパタイトナノ粒子を本研究に使用した。100および20nmの長軸および短軸をそれぞれ有するヒドロキシアパタイト(HA)ウイスカ(Berkely Advanced Biomaterials (San Leandro,CA))をグラフトに使用した(図1a参照)。HAを、Krorasani et al.,Modified hydroxyapatite reinforced PEMA bone cement,およびBone Ceramics,Yamamura,Kokubo and Nakamura,Eds.,Kobunshi Kankokai,Kyoto,Japan,1992,pp. 225-232に記載される方法に従ってケイ素化した。要するに、1グラムのメタケイ酸ナトリウム(SMS)(Aldrich(Milwaukee,WI))を50mlの蒸留脱イオン水(DDW)に溶解し、1グラムのHAを添加し、混合物を3時間攪拌した。塩酸でpHを6.8に調整し、混合物を一晩攪拌した。混合物を遠心し、固形ケイ素化HA(SiHA)産物を真空中150°で2時間乾燥した。
図1bにSFAマクロマーの1H−NMRスペクトルを示す。6.9ppmにピーク位置を有するシフトは、FAのフマレート基の水素に起因する。3.7ppmおよび3.8ppmで中心を示すピークを有するシフトは、2つのメチレン基に結合するAAおよびmAAのメチレンの水素に起因する。2.4ppmおよび1.7ppmで中心を示すピークを有するシフトは、メチレン基およびカルボキシル基に結合するAAおよびmAAのメチレン基の水素に起因する。0.1ppmにピーク位置を有するシフトは、mAAのメトキシ基のメチルの水素に起因する。NMRスペクトルによると、マクロマー中のFA:AA:mAAの比は、1:2:1であり、供給比の2:2:0.45とは異なる。これは、AAおおびmAAが、FAに比べてマクロマー中に優位に組み込まれることを示す。
Claims (25)
- 炭素−炭素二重結合を有する不飽和二酸と飽和二酸とを反応させることによって調製されるマクロマーと、
前記マクロマーにグラフトされる生体活性セラミックと
を含むことを特徴とする組成物。 - 前記炭素−炭素二重結合を有する不飽和二酸は、フマル酸であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記飽和二酸は、フマル酸およびポリ(プロピレンフマレート)と適合性がある二酸類から選択されることを特徴とする、請求項2に記載の組成物。
- 前記飽和二酸は、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸およびこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項3に記載の組成物。
- 前記生体活性セラミックはヒドロキシアパタイトであることを特徴とする、請求項2に記載の組成物。
- 前記ヒドロキシアパタイトは、シリケート基によってマクロマーにグラフトされることを特徴とする、請求項5に記載の組成物。
- 前記マクロマーは、前記炭素−炭素二重結合を有する不飽和二酸と、前記飽和二酸と、シランカップリング剤とを反応させることによって調製されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記炭素−炭素二重結合を有する不飽和二酸は、フマル酸であり、
前記飽和二酸は、フマル酸およびポリ(プロピレンフマレート)と適合性がある二酸類から選択され、かつ
前記シランカップリング剤は、ジハロジアルキルシランである、
ことを特徴とする請求項7に記載の組成物。 - 前記飽和二酸は、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸およびこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項8に記載の組成物。
- 前記マクロマーは、前記炭素−炭素二重結合を有する不飽和二酸と、前記飽和二酸と、前記シランカップリング剤と、前記飽和二酸のエステルとを反応させることによって調製されることを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
- 前記飽和二酸は、アジピン酸であり、
前記シランカップリング剤は、ジクロロジメチルシランであり、かつ
前記エステルは、アジピン酸のモノメチルエステルである、
ことを特徴とする請求項10に記載の組成物。 - 前記生体活性セラミックは、10,000ナノメータより小さい粒径を有するヒドロキシアパタイト粒子を含むことを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
- シラン単位、炭素−炭素二重結合を有する不飽和二酸由来の単位、および飽和二酸由来の単位を含むマクロマーと、
前記マクロマーにグラフトされる生体活性セラミックと
を含むことを特徴とする組成物。 - 前記マクロマーは、シラン単位、フマレート単位、および飽和二酸由来の単位を含み、かつ
前記生体活性セラミックは、ヒドロキシアパタイトである、
ことを特徴とする請求項13に記載の組成物。 - 前記マクロマーは、シラン単位、フマレート単位、およびアジペート単位を含み、かつ
前記生体活性セラミックは、ヒドロキシアパタイトである、
ことを特徴とする請求項13に記載の組成物。 - 前記生体活性セラミックは、ヒドロキシアパタイトであることを特徴とする、請求項13に記載の組成物。
- 前記ヒドロキシアパタイトは、シリケート基によって前記マクロマーにグラフトされることを特徴とする、請求項16に記載の組成物。
- (a)高分子マトリックスと
(b)前記マトリックスに架橋される、請求項1〜17のいずれか1項に記載の前記組成物
を含むことを特徴とする生分解性複合体。 - 前記マトリックスは、炭素−炭素二重結合を有することを特徴とする、請求項18に記載の複合体。
- 前記マトリックスは、ポリ(プロピレンフマレート)を含むことを特徴とする、請求項19に記載の複合体。
- 前記複合体は、組織再生用の足場材として好適であることを特徴とする、請求項18に記載の複合体。
- 前記組織は骨であることを特徴とする、請求項21に記載の複合体。
- 炭素−炭素二重結合を有するポリマーと、
請求項1〜17のいずれか1項に記載の前記組成物と、
前記ポリマーと前記組成物とを架橋する架橋剤
を含むことを特徴とする架橋性生分解性材料。 - 前記ポリマーは、ポリ(プロピレンフマレート)を含むことを特徴とする、請求項23に記載の材料。
- 前記架橋剤は、フリーラジカル開始剤であることを特徴とする、請求項24に記載の材料。
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