JP2007521266A - 治療効果を有する新規なイミダゾピリジン化合物ii - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
当業界で知られている。
年)Annu.Rev.Pharmacol.Toxicol.35:277〜305頁を参照されたい。
て胃酸分泌の阻害剤として特に有効であることが見いだされた。
本発明はまた、式Iを有する化合物を製造するための下記の方法を提供する。
式Iで表される化合物を製造するための方法は下記のステップを含む:
a)式II:
b)式IIIの化合物は式IV:
a)式V:
エン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ(4.3.0)ノナ−5−エン(DBN)から
選ばれた塩基の存在下で行われる。
更なる観点においては、本発明は式Iの化合物の治療への使用に関する。特に、本発明は式Iの化合物の胃酸分泌を阻害するための医薬又は胃腸炎症性疾患を治療するための医薬の製造への使用を提供する。
更に別の観点では、本発明は、活性成分として本発明の化合物又は治療上許容されるその塩を含む薬学的組成物に関する。
微小の浣腸の形態、又は(iv)投与直前に適当な溶媒中で再構成される乾燥微小浣腸配合物の形態で調製し得る。
量%、及び砂糖又は糖アルコール及びエタノール、水、グリセリン、プロピレングリコール及びポリエチレングリコールの混合物から成る残部を含む溶液又は懸濁液、の形態で調製し得る。所望により、かかる液体製剤は着色剤、風味剤、サッカリン及びカルボキシメチルセルロース又は他の増粘剤を含んでもよい。経口投与用の液体製剤はまた、使用前に適当な溶媒で再構成される乾燥粉末の形態で調製してもよい。
・β−ラクタム抗生物質、例えばアモキシリン、アンピシリン、セファロチン、セファクロール又はセフィキシム;
・マクロライド類、例えばエリスロマイシン、又はクラリスロマイシン;
・テトラサイクリン類、例えばテトラサイクリン又はドキシサイクリン;
・アミノグリコシド類、例えばゲンタマイシン、カナマイシン又はアミカシン;
・キノロン類、例えばノルフロキサシン、シプロフロキサシン又はエノキサシン;
・その他、例えばメトロニダゾール、ニトロフラントイン又はクロラムフェニコール;又は
・ビスマス塩、例えば次クエン酸ビスマス、次サリチル酸ビスマス、次炭酸ビスマス、次硝酸ビスマス又は次没食子酸ビスマス、
を含む製剤であり得る。
実施例1
8−[(2,6−ジメチルベンジル)アミノ]−2,3−ジメチルイミダゾ[1,2−a]
ピリジン−6−カルボン酸の合成
00ml)及び水(100ml)に加えた。水酸化ナトリウム(45g,1.13モル)を加え、そして混合物を2時間還流した。溶媒の約半分を蒸発させ、そして生成物を、酢酸(100ml)及び水(1000ml)を加えることにより沈殿させた。混合物を一晩室温で攪拌した。生成物を濾取し、そして水及びアセトンで洗った。本発明の化合物88g(99%)が得られた。
1H NMR(DMSO,400MHz)δ2.22(s,3H),2.33(s,6H),2.36(s,3H),4.36(d,2H),5.03(t,1H),6.64(s,1H),7.04−7.15(m,3H),8.05(s,1H)。
8−[(2,6−ジメチルベンジル)アミノ]−N−[(2S)−2−ヒドロキシプロピ
ル]−2,3−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド
]ピリジン−6−カルボン酸(30g,0.0928モル)及びジイソプロピルエチルアミン(30g,0.233モル)をジメチルホルムアミド(DMF)(250ml)に加えた。o−ベンゾトリアゾール−1−イル−N,N,N',N'−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート(TBTU)(36g,0.112モル)を加えた。混合物を15分間室温で攪拌した。(S)−1−アミノ−2−プロパノール(8.4g,0.112モル)を加え、そして攪拌を室温で1時間続けた。水(100ml)を加え、反応混合物を70℃に加熱した。生成物を、更に水(200ml)をゆっくり加えることにより沈殿させた。次に混合物を65〜70℃で5時間攪拌した。室温に冷却後、生成物を濾取し、そして40%メタノール溶液で洗った。本発明の化合物33.7gが得られた。
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ1.20(d,3H),2.29(s,3H),2.32(s,3H),2.35(s,6H),3.12−3.21(m,1H),3.58−3.66(m,2H),3.96−4.06(m,1H),4.29(d,2H),5.00(t,1H),6.41(s,1H),6.89(t,1H),7.02−7.15(m,3H),7.71(s,1H)。
8−[(2,6−ジメチルベンジル)アミノ]−N−[(2S)−2−ヒドロキシプロピ
ル]−2,3−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミドメシラート塩
0g,0.0762モル)を還流下のイソプロパノール(280ml)に溶解した。イソプロパノール(20ml)に溶解したメタンスルホン酸(7.4g,0.0770モル)を該
溶液に加えた。冷却した時、結晶性物質が沈殿した。混合物を室温で一晩放置した。生成物を濾取し、イソプロパノールで洗った。本発明の化合物29.9gがメシラート塩とし
て得られた。
1H NMR(DMSO,500MHz)δ1.10(d,3H),2.25(s,3H),2.36(s,6H),2.42(s,3H),2.48(s,3H),3.21−3.33(m,2H),3.82−3.85(m,1H),4.42(d,2H),6.16(s,1H),7.13−7.21(m,3H),7.36(s,1H),8.42(s,1H)8.79(t,1H)13.68(bs,1H)。
8−[(2,6−ジメチルベンジル)アミノ]−N−[(2S)−2−ヒドロキシプロピ
ル]−2,3−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド
冷却しそして水(15ml)を充填した後、生成物が沈殿した。生成物を濾取し、水で洗い、そして減圧下で乾燥した。本発明の化合物4.1g(80%)が白色固体として得られた。
本発明の化合物の生物学的試験を以下に記載するようにして行った。試験はまた、8−[(2,6−ジメチルベンジル)アミノ]−N−(2−ヒドロキシエチル)−2,3−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミドを参照化合物として用いて行
った。8−[(2,6−ジメチルベンジル)アミノ]−N−(2−ヒドロキシエチル)−
2,3−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミドはWO99/55705に詳しく開示されている。
分離したウサギの胃腺における酸分泌の阻害
分離したウサギの胃腺におけるイン ビトロでの酸分泌に対する阻害効果をBerglindh外(1976年)Acta Physiol.Scand.97,401〜414頁に記載されたようにして測定した。
。8−[(2,6−ジメチルベンジル)アミノ]−N−(2−ヒドロキシエチル)−2,3−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミドのIC50は0.28μモル/lと測定された。
膜小胞(2.5から5μg)を+37℃で、2mMのMgCl2、10mMのKC1、及び2mMのATPを含むpH7.4の18mMパイプス/トリス緩衝液中で15分間イン
キュベートした。ATPase活性を、LeBel外、(1978年)Anal.Bio
chem.85,86〜89頁に記載されたように、ATPからの無機リン酸塩の放出と
して見積もった。
雌ラットにおける酸分泌に対する阻害効果
スプレーグ−ダウリー種(Sprague−Dawly strain)の雌ラットを使用する。それらは胃(ルーメン)及び十二指腸の上部に、それぞれ胃分泌物の収集及び試験物質の投与のためのカニュール挿入ろう孔を設ける。外科手術後14日の回復期間を試験開始前におく。
ール(それぞれ20及び110ナノモル/kg・h)の注入により刺激され、その間、胃分泌物を30分の部分で集める。試験物質又はベヒクルを、刺激開始から60分後(静脈内及び十二指腸内投与、1ml/kg)、又は刺激開始2時間前(経口投与、5ml/kg,胃のカニューレを閉じる)に与える。投与と刺激との間の時間間隔を、作用の持続時間を調べるために増加してもよい。胃汁サンプルをNaOH、0.1MでpH7.0になるまで滴定し、酸産出量を滴定液容量と濃度の積として計算する。
スプレーグ−ダウリー種(Sprague−Dawly strain)の成熟ラットを使用する。実験の1〜3日前に全てのラットを、麻酔下で左頚動脈にカニューレ挿入して準備する。点滴実験に使用するラットもまた頚静脈にカニューレ挿入する(Popovic(1960年)J.Appl.Physiol.15,727〜728)。カニューレを襟首で外に出す。
いずれかの性のラブラドールレトリバー犬又はハリヤー犬を使用する。それらには試験化合物又はベヒクルを投与するために十二指腸ろう孔が設けられ、そして胃分泌物を集めるためにカニューレ挿入胃ろう穴又はハイデンハイム(Heidenhaim)−ポウチが設けられる。
。試験化合物又はベヒクルの投与後の収集期間の酸産出量は、投与前のフラクション中の酸産出量を1.0に設定して部分反応として表す。阻害パーセントは試験化合物及びベヒクルにより導かれた部分反応から計算する。
本方法はFaSSIF(絶食状態シュミレート腸液、Fasted State Simulated Intestinal Fluid)中の固体物質の溶解度を測定する手順を記載する。FaSSIF溶液は、空腸におけるpHを反映するためにpHを6.5
に調整した等張性リン酸塩バッファである。タウロコール酸及びレシチンをそれぞれ3ミリモル/l及び0.75ミリモル/lの濃度になるまで加える。固体物質、即ち本発明の
化合物、1mgをFaSSIF溶液1mlに加え、37℃で平衡させる。サンプルを1時間及び24時間後に取り出す。サンプルをエッペンドルフ管に移し、10000G、37℃で10分間回転させる。適当量の上澄み液を取り出し、そして適当な濃度に希釈する。サンプル中の該化合物の濃度をLC/UV/MSで分析する。
Claims (8)
- 8−[(2,6−ジメチルベンジル)アミノ]−N−[(2S)−2−ヒドロキシプロ
ピル]−2,3−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミドメシラート塩である請求項1記載の化合物。 - 治療に使用するための請求項1又は2記載の化合物。
- 活性成分として請求項1又は2記載の化合物を、薬学的に許容される希釈剤又は担体と組み合わせて含む医薬製剤。
- 胃酸関連疾患、胃腸炎症性疾患、GERD症候群、侵食性食道炎、消化器官潰瘍疾患、胸やけ、逆流、酸逆流疾患又は吐き気の治療及び阻止用医薬の製造のための請求項1又は2記載の化合物の使用。
- ヒト又は非ヒト哺乳類における胃酸関連疾患、胃腸炎症性疾患、胸やけ、GERD症候群、侵食性食道炎、消化器官潰瘍疾患、逆流、酸逆流疾患又は吐き気の治療及び/又は阻害方法であって、有効量の請求項1又は2記載の化合物を、該治療及び/又は阻害の必要なヒト又は非ヒト哺乳類に投与することを特徴とする、上記疾患の治療及び/又は阻害方法。
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