JP2007519677A - 1,3−ブタジエンから3−ペンテンニトリルを製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)シス−2−ブテンを含む1,3−ブタジエンを、少なくとも1種の触媒の存在下にシアン化水素と反応させて3−ペンテンニトリル、2−メチル−3−ブテンニトリル、前記少なくとも1種の触媒、1,3−ブタジエン及び未転化のシアン化水素を含む流れ1を得る工程、
(b)蒸留装置K1内で流れ1を蒸留し、塔頂生成物として、流れ1から得られる1,3−ブタジエンの大部分を含む流れ2を得、そして塔底生成物として、3−ペンテンニトリル、少なくとも1種の前記触媒、2−メチル−3−ブテンニトリル、及び流れ2に移動しなかった流れ1からの1,3−ブタジエンの残留部分を含む流れ3を得る工程、
(c)蒸留装置K2内で流れ3を蒸留し、1,3−ブタジエンを含む塔頂生成物としての流れ4を得、カラムの側部排出部にて、3−ペンテンニトリル及び2−メチル−3−ブテンニトリルを含む流れ5を得、そして塔底生成物として少なくとも1種の前記触媒を含む流れ6を得、
(d)流れ5を蒸留し、塔頂生成物として2−メチル−3−ブテンニトリルを含む流れ7を得、そして塔底部として3−ペンテンニトリルを含む流れ8を得る工程、
を含み、且つ、
工程(b)で使用された蒸留装置K1が、ストリッピング区分を有する少なくとも1基の蒸留カラムを含み、及び/又は、
工程(c)で使用された蒸留装置K2が、流れ3の供給部と流れ5の排出部との間に蒸留分離段を有し、及び流れ5の排出部が、蒸留装置K2において、流れ3の供給部よりも低い位置に配置されていることを特徴とする方法によって達成される。
P(X1R1)(X2R2)(X3R3) (I)
を有していることが好ましい。
(o−トリル−O−)w(m−トリル−O−)x(p−トリル−O−)y(フェニル−O−)zP (Ia)
(但し、w、x、y、zがそれぞれ自然数であり、及び次の定義が適用される:w+x+y+z=3 and w、z≦2。)の化合物である。
P(O−R1)x(O−R2)y(O−R3)z(O−R4)p (Ib)
(但し、
R1:燐原子を芳香族系に結合させる酸素原子に対してo−位に、C1−C18−アルキル置換基を有する芳香族基、又は燐原子を芳香族系に結合させる酸素原子に対してo−位に、芳香族置換基を有する芳香族基、又は燐原子を芳香族系に結合させる酸素原子に対してo−位に、融解芳香族系(fused aromatic system)を有する芳香族基、
R2:燐原子を芳香族系に結合させる酸素原子に対してm−位に、C1−C18−アルキル置換基を有する芳香族基、又は燐原子を芳香族系に結合させる酸素原子に対してm−位に、芳香族置換基を有する芳香族基、又は燐原子を芳香族系に結合させる酸素原子に対してm−位に、融解芳香族系(fused aromatic system)を有する芳香族基で、芳香族基は、燐原子を芳香族系に結合させる酸素原子に対してo−位に水素原子を帯びている、
R3:燐原子を芳香族系に結合させる酸素原子に対してp−位に、C1−C18−アルキル置換基を有する芳香族基、又は燐原子を芳香族系に結合させる酸素原子に対してp−位に、芳香族置換基を有する芳香族基で、芳香族基は、燐原子を芳香族系に結合させる酸素原子に対してo−位に水素原子を帯びている、
R4:R1、R2及びR3以外の置換基を、燐原子を芳香族系に結合させる酸素原子に対してo−、m−及びp−位に帯びている芳香族基で、芳香族基は、燐原子を芳香族系に結合させる酸素原子に対してo−位に水素原子を帯びている、
x:1又は2
y、z、p:それぞれが独立して0、1又は2(但し、x+y+z=3である。)
である。)のホスファイトである。
a)燐トリハロゲン化物とR1OH、R2OH、R3OH及びR4OH又はこれらの混合物からなる群から選ばれるアルコールとを反応させ、ジハロホスホラスモノエステルを得る工程、
b)上記ジハロホスホラスモノエステルとR1OH、R2OH、R3OH及びR4OH又はこれらの混合物からなる群から選ばれるアルコールとを反応させ、モノハロホスホラスジエステルを得る工程、及び
c)上記モノハロホスホラスジエステルとR1OH、R2OH、R3OH及びR4OH又はこれらの混合物からなる群から選ばれるアルコールとを反応させ、式Ibのホスファイトを得る工程、
によって得ても良い。
X11、X12、X13、X21、X22、X23が、それぞれ独立して、酸素又は単結合であり、
R11、R12が、それぞれ独立して同一又は異なる、分離した又は橋状結合した有機基であり、
R21、R22が、それぞれ独立して同一又は異なる、分離した又は橋状結合した有機基であり、
Yが、橋状結合基である)を有している。
P(O−R1)x(O−R2)y(O−R3)z(O−R4)p (Ib)
(但し、R1、R2、及びR3が、それぞれ独立してo−イソプロピルフェニル、m−トリル及びp−トリルから選ばれ、R4が、フェニルであり;xが1又は2であり、及びy、z、pが、x+y+z+p=3を条件として、それぞれ独立して0、1又は2である)で表されるホスファイト、及びこれらの混合物から選ばれるものである。
TBP:tert−ブチルピロカテコール
C2BU:シス−2−ブテン
T3PN:トランス−3−ペンテンニトリル
2M3BN:2−メチル−3−ブテンニトリル
Z2M2BN:(Z)−2−メチル−2−ブテンニトリル
E2M2BN:(E)−2−メチル−2−ブテンニトリル
MGN:メチルグルタロニトリル、及び
ADN:アジポニトリル
HCN:シアン化水素
CAT:触媒
REG:再生
図1を用いて実施例1を説明する。
(1)蒸留によって水分が除去された、10kg/hの液体の、安定化されていないシアン化水素、
(2)0.25質量%のC2BUを含む22kg/hの市販のBD(BDは、水とTBP安定化剤を除去するために、アルミナと接触させることにより処理されている)、
(3)工程(b)のカラムK1からの再循環された8kg/hのBD(流れ2)で、従って、反応器R1に供給される得られたBDの全量は、90質量%のBD、5質量%のC2BU、及び5質量%の1−ブテンを含む、30kg/hの流れである。
(4)この実施例において以下に記載したように、カラムK2からの流れ6aとして得られた21kg/hのニッケル(0)触媒溶液。
図2を用いて実施例2を説明する。
(1)蒸留により水を除去した、10kg/hの液体の、安定化していない(unstabilized)シアン化水素、
(2)水分を10ppm未満の濃度にまで除去するために、分子篩に接触させて処理した、0.25質量%のC2BUを含む22kg/hの市販のBD、
(3)工程(b)のカラムK1からの8kg/hの再循環BD(流れ2a)で、従って、反応器R1に供給される、得られたBDの全量は、90質量%のBD、8質量%のC2BU、及び2質量%の1−ブテンを含む、30kg/hの流れである。
(4)この実施例において以下に記載したように、カラムK2からの流れ6aとして得られた21kg/hのニッケル(0)触媒溶液。
図2を用いて、実施例3を同様に説明する。
(5)蒸留により水を除去した、10kg/hの液体の、安定化していないシアン化水素、
(6)水分を10ppm未満の濃度にまで除去するために、分子篩に接触させて処理した、0.25質量%のC2BUを含む22kg/h市販のBD、
(7)工程(b)のカラムK1からの8kg/hの再循環BD(流れ2a)で、従って、反応器R1に供給される、得られたBDの全量は、90質量%のBD、4質量%のC2BU、及び6質量%の1−ブテンを含む、30kg/hの流れである。
(8)この実施例において以下に記載したように、カラムK2からの流れ6aとして得られた21kg/hのニッケル(0)触媒溶液。
図3を使用して比較例を説明する。
(1)蒸留により水を除去した、安定化していない6kg/hの液体のシアン化水素(R1aへのもの)、
(2)蒸留により水を除去した、安定化していない6kg/hの液体のシアン化水素(R1bへのもの、
(3)R1aへの25kg/hの市販のBD(0.25質量%のC2BUを含んでいる)で、BDは、水分とTBP安定剤を除去するために、アルミナに接触させて処理されている、
(4)工程(b)のカラムK1からのR1aへの2kg/hの再循環BD(流れ2)で、従って、反応器R1に供給される、得られたBDの全量は、98質量%のBD、及び合計で2質量%のC2BUと1−ブテンを含む、27kg/hの流れである。
(5)この実施例において以下に記載したように、カラムK2からの流れ6aとして得られた14kg/hのニッケル(0)触媒溶液(R1aへのもの)。
K1、K2、K3 カラム
R1 反応器
Claims (10)
- 以下の工程、
(a)シス−2−ブテンを含む1,3−ブタジエンを、少なくとも1種の触媒の存在下に、シアン化水素と反応させて3−ペンテンニトリル、2−メチル−3−ブテンニトリル、少なくとも1種の前記触媒、1,3−ブタジエン及び未転化のシアン化水素の残留部分を含む流れ1を得る工程、
(b)蒸留装置K1内で流れ1を蒸留し、塔頂生成物として、流れ1から得られる1,3−ブタジエンの大部分を含む流れ2を得、そして、塔底生成物として3−ペンテンニトリル、少なくとも1種の前記触媒、2−メチル−3−ブテンニトリル、及び流れ2に移行しなかった流れ1からの1,3−ブタジエンの残留部分を含む流れ3を得る工程、
(c)蒸留装置K2内で流れ3を蒸留し、1,3−ブタジエンを含む塔頂生成物としての流れ4を得、カラムの側部排出部にて、3−ペンテンニトリル及び2−メチル−3−ブテンニトリルを含む流れ5を得、そして塔底生成物として少なくとも1種の前記触媒を含む流れ6を得る工程、
(d)流れ5を蒸留し、塔頂生成物として2−メチル−3−ブテンニトリルを含む流れ7を得、そして、塔底生成物として3−ペンテンニトリルを含む流れ8を得る工程、
を含み、且つ、
工程(b)で使用された蒸留装置K1が、ストリッピング区分を有する少なくとも1基の蒸留カラムを含み、及び/又は、
工程(c)で使用された蒸留装置K2が、流れ3の供給部と流れ5の排出部との間に蒸留分離段を有し、及び流れ5の排出部が、蒸留装置K2において、流れ3の供給部よりも低い位置に配置されていることを特徴とする1,3−ブタジエンをシアン化水素処理することにより3−ペンテンニトリルを製造する方法。 - 工程(b)で使用された蒸留カラムK1が、2〜60段の理論段を有していることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 工程(b)で得られる1,3−ブタジエンを含む流れ2を、工程(a)に再循環し、及び/又は工程(c)で得られる1,3−ブタジエンを含む流れ4を、工程(a)及び/又は(b)に再循環することを特徴とする請求項1又は2の何れか1項に記載の方法。
- 工程(c)で得られた流れ4からの側流4bを排出することを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の方法。
- 工程(b)で使用された蒸留装置K1が、流れ1の供給部の下部に分離段を有し、該分離段は、流れ3の1,3−ブタジエンと比較してシス−2−ブテンを濃縮することが可能であり、及び工程(c)で得られた流れ4からの側流4bが排出されることを特徴とする請求項1〜4の何れか1項に記載の方法。
- 前記排出を気体状態で行なうことを特徴とする請求項4又は5に何れか1項に記載の方法。
- 工程(b)における蒸留カラムK1の精留区分において、流れを、蒸留装置K1の側部排出部にて沸騰状態で得、この流れを濃縮器上で間接的な熱除去によって濃縮して冷却流を得、そしてこの冷却流を工程(b)の蒸留装置K1の頂部に再循環し、そして前記濃縮の前又は後に流れ2’を取り出し、且つ流れ2’を流れ2の代わりに工程(a)に再循環することを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の方法。
- 流れ4が得られる前の工程(c)において、ニトリル含有化合物を多段階濃縮によって蒸気流から消費することを特徴とする請求項1〜7の何れか1項に記載の方法。
- 再循環された1,3−ブタジエンの他に必要とされる1,3−ブタジエンを、工程(a)に供給することを特徴とする請求項1〜8の何れか1項に記載の方法。
- 当該方法で使用される1,3−ブタジエンが安定剤を有しておらず、及び1,3−ブタジエンの重合を防止するため、特にポップコーンポリマー核の成長を制限するために、圧力条件を適切に選択して、工程(b)における蒸留装置K1の頂部領域の濃縮温度を293K未満に維持することを特徴とする請求項1〜9の何れか1項に記載の方法。
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