JP2007517381A - 電場発光デバイス用の有機素子 - Google Patents
電場発光デバイス用の有機素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007517381A JP2007517381A JP2006542649A JP2006542649A JP2007517381A JP 2007517381 A JP2007517381 A JP 2007517381A JP 2006542649 A JP2006542649 A JP 2006542649A JP 2006542649 A JP2006542649 A JP 2006542649A JP 2007517381 A JP2007517381 A JP 2007517381A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- aromatic ring
- ring group
- formula
- substituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 149
- -1 pyrazole compound Chemical class 0.000 claims abstract description 95
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 61
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 35
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 31
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 31
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 14
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 105
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 36
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 20
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 18
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 18
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 17
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 15
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 13
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 9
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 6
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 5
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 5
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 5
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AZQJQRTZFPAGNV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylindazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C=NN1C1=CC=CC=C1 AZQJQRTZFPAGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical group C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 3
- XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(diphenylphosphino)methane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 210000002381 plasma Anatomy 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDSDZZTZUKPZGR-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)indazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C=N1 ZDSDZZTZUKPZGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- BITWULPDIGXQDL-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]anthracene Chemical compound C=1C=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC(C=C(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BITWULPDIGXQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical class C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPNCIJLYJFPSEW-UHFFFAOYSA-N CC1(NC2=CC=CC=C2C=C1)O.CC1(NC2=CC=CC=C2C=C1)O.OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1(NC2=CC=CC=C2C=C1)O.CC1(NC2=CC=CC=C2C=C1)O.OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 BPNCIJLYJFPSEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 2
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- KZJPVUDYAMEDRM-UHFFFAOYSA-M silver;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Ag+].[O-]C(=O)C(F)(F)F KZJPVUDYAMEDRM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N (fluoren-9-ylideneamino) n-naphthalen-1-ylcarbamate Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=NOC(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLFRPGNCEJNEKU-FDGPNNRMSA-L (z)-4-oxopent-2-en-2-olate;platinum(2+) Chemical compound [Pt+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O KLFRPGNCEJNEKU-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAAGHUBILRENEC-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[g]indazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C=NN2 JAAGHUBILRENEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGSWIASHHYQAJG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-pentadecylphenoxy)hexanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(OC(CCCC)C(N)=O)=C1 XGSWIASHHYQAJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAGHCVFSSWSUAZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenoxy)tetradecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(C(N)=O)OC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 CAGHCVFSSWSUAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-pyridin-4-yl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazol-3-yl]phenoxy]methyl]quinoline Chemical class C=1C=C(OCC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1C1=NN(CC(F)(F)F)C=C1C1=CC=NC=C1 NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYGSXEYUWRFVNY-UHFFFAOYSA-N 2-pyran-2-ylidenepropanedinitrile Chemical class N#CC(C#N)=C1OC=CC=C1 KYGSXEYUWRFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBDIRPOTVAODSA-UHFFFAOYSA-N 3-bromopyridine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=CC=C1Br KBDIRPOTVAODSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORPXKVFCUSJGIS-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 ORPXKVFCUSJGIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCRMNYVCABKJCM-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2h-pyran Chemical compound CC1=COCC=C1 QCRMNYVCABKJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrazole Chemical compound N1N=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAYIFVSDYMLBMS-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1(C=CC(CC1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C.C1(=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1(CCCCC1)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1(C=CC(CC1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C.C1(=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1(CCCCC1)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C NAYIFVSDYMLBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHMBOPUCCPPWSV-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C=1C(=C(C2=CC=CC=C2C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)NC1=CC2=CC=C(C=C2C=C1)NC1=C(C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N(C1=CC2=CC=C(C=C2C=C1)N(C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=C(C=C1)N(C1=CC2=CC=C(C=C2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C.C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)N(C2=CC=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)C2=CC=C(C=C2)N(C2=CC1=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C2C2=C6C5=C4C3=C12)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C=1C(=C(C2=CC=CC=C2C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)NC1=CC2=CC=C(C=C2C=C1)NC1=C(C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N(C1=CC2=CC=C(C=C2C=C1)N(C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=C(C=C1)N(C1=CC2=CC=C(C=C2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C.C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)N(C2=CC=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)C2=CC=C(C=C2)N(C2=CC1=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C2C2=C6C5=C4C3=C12)C1=CC=CC=C1 DHMBOPUCCPPWSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVPSZKBEPCQQSS-UHFFFAOYSA-N C1=C(C=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)N(C4=CC=CC=C4)C4=CC=C(C=C4)C4=CC=C(C=C4)N(C4=CC=5C=2C=CC=C3C=CC=C(C1=CC=CC(=C4)C15)C32)C3=CC=CC=C3.C3(=CC=CC2=CC1=CC5=CC=CC=C5C=C1C=C32)N(C3=CC=CC=C3)C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)N(C3=CC=CC2=CC1=CC5=CC=CC=C5C=C1C=C32)C3=CC=CC=C3.C3=C(C=C2C=CC1=CC=CC5=CC=C3C2=C15)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC5=CC=C2C=CC=C3C=CC(=C1)C5=C32)C3=CC=CC=C3.C3(=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3 Chemical group C1=C(C=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)N(C4=CC=CC=C4)C4=CC=C(C=C4)C4=CC=C(C=C4)N(C4=CC=5C=2C=CC=C3C=CC=C(C1=CC=CC(=C4)C15)C32)C3=CC=CC=C3.C3(=CC=CC2=CC1=CC5=CC=CC=C5C=C1C=C32)N(C3=CC=CC=C3)C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)N(C3=CC=CC2=CC1=CC5=CC=CC=C5C=C1C=C32)C3=CC=CC=C3.C3=C(C=C2C=CC1=CC=CC5=CC=C3C2=C15)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC5=CC=C2C=CC=C3C=CC(=C1)C5=C32)C3=CC=CC=C3.C3(=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3 TVPSZKBEPCQQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJDKZWLPPHJPOJ-UHFFFAOYSA-N C=1C=CC=C(Cl)C=1NN(CC)CC(C=1C=CC=CC=1)NC1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1NN(CC)CC(C=1C=CC=CC=1)NC1=CC=CC=C1 AJDKZWLPPHJPOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N Dimethylphosphate Chemical compound COP(O)(=O)OC KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 1
- JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N Gallium nitride Chemical compound [Ga]#N JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical group OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- GENZLHCFIPDZNJ-UHFFFAOYSA-N [In+3].[O-2].[Mg+2] Chemical compound [In+3].[O-2].[Mg+2] GENZLHCFIPDZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZOZCAZYAWIWQO-UHFFFAOYSA-N [Ni].[Ni]=O Chemical compound [Ni].[Ni]=O WZOZCAZYAWIWQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAILCHAIZQKEGP-UHFFFAOYSA-N ac1nuwqw Chemical compound [Ag].[Ag].[Ag] GAILCHAIZQKEGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000006117 anti-reflective coating Substances 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910001570 bauxite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N butanamide Chemical compound CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUDTSOHULXQEL-UHFFFAOYSA-N butyl ethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCC OYUDTSOHULXQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000005606 carbostyryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IWQIEVOJUWFMSB-UHFFFAOYSA-N dihexylphosphane Chemical compound CCCCCCPCCCCCC IWQIEVOJUWFMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000004313 glare Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- CRPAPNNHNVVYKL-UHFFFAOYSA-N hexadecane-1-sulfonamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCS(N)(=O)=O CRPAPNNHNVVYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000002473 indoazoles Chemical class 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000608 laser ablation Methods 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-8-olate Chemical compound [Li+].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- QEALYLRSRQDCRA-UHFFFAOYSA-N myristamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(N)=O QEALYLRSRQDCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXRUWEPFDQZPID-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-[4-(dinaphthalen-2-ylamino)phenyl]phenyl]phenyl]-n-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-amine;n-(4-naphthalen-1-ylphenyl)-4-[4-(n-(4-naphthalen-1-ylphenyl)anilino)phenyl]-n-phenylaniline;2-n,2-n,6-n,6-n-tetranaphthalen-2-yl-9h-fluorene-2,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC=C4CC5=CC(=CC=C5C4=C3)N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=CC=C21.C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1.C1=CC=CC2=CC(N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 LXRUWEPFDQZPID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUBGMQIUQXZHBL-UHFFFAOYSA-N n-methyltetradecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)NC QUBGMQIUQXZHBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQJKSMHXNZWIGG-UHFFFAOYSA-N n-methyltetradecane-1-sulfonamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)NC AQJKSMHXNZWIGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYZPDEZIQWOVPJ-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-n-[4-[4-[naphthalen-1-yl(naphthalen-2-yl)amino]phenyl]phenyl]naphthalen-2-amine Chemical group C1=CC=C2C(N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=CC2=C1 RYZPDEZIQWOVPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical class N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical group OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 150000003346 selenoethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000004467 single crystal X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004882 thiopyrans Chemical class 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-O triphenylphosphanium Chemical compound C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
M、L、w、m、R1、R2は、前に定義したとおりであり;
Arは、芳香族環基、例えばベンゼン環基、ナフタレン環基、ピリジン環基またはピロール環基を形成するために必要な原子を表し、ならびにArは、追加の縮合環を有していてもよい。
M、L、w、m、R1、R2は、前に定義したとおりであり;
R4は、Hまたは置換基を表す。例えば、R4は、芳香族基、例えばフェニルもしくはトリル基、またはアルキル基、例えばメチルもしくはエチル基を表す。R4とArが協力して、環を形成していてもよい。
ArおよびR3は、前に定義したとおりであり;
Ar2は、5または6員芳香族環基、例えばベンゼン基およびナフタレン基を形成するために必要な原子である。一つの望ましい実施形態において、ArおよびAr2は、追加の縮合環を含んでいてもよい6員芳香族環基を形成するために必要な原子を表す。一つの望ましい実施形態において、R3は、追加の縮合環を含んでいてもよい6員芳香族環基を表す。
適するホスト材料は、三重項励起子をホスト材料からリン光材料に効率的に移動させることができるように選択しなければならない。この移動が発生するために非常に望ましい状態は、リン光材料の励起状態エネルギーが、ホストの最低三重項状態と基底状態のエネルギー差より低い状態である。しかし、そのOLEDの駆動電圧を許容できないほど増加させるくらい大きく、ホストのバンドギャップを選択してはならない。適するホスト材料は、国際公開パンフレット第00/70655号A2;同第01/39234号A2;同第01/93642号A1;同第02/074015号A2および同第02/15645号A1、ならびに米国特許第20020117662号に記載されている。適するホストには、一定のアリールアミン、トリアゾール、インドールおよびカルバゾール化合物が挙げられる。適するホストの例は、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)、2,2’−ジメチル−4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル、m−(N,N’−ジカルバゾール)ベンゼン、およびポリ(N−ビニルカルバゾール)であり、これらの誘導体も含む。
式1のリン光材料は、同じ層内または異なる層内で、他のリン光材料と併用することができる。一部の他のリン光材料が、国際公開パンフレット第00/57676号、同第00/70655号、同第01/41512号A1、同第02/15645号A1;米国特許第2003/0017361号A1;国際公開パンフレット第01/93642号A1;米国特許第01/39234号A2、同第6,458,475号B1;国際公開パンフレット第02/071813号A1;米国特許第6,573,651号B2、同第2002/0197511号A1;国際公開パンフレット第02/074015号A2;米国特許第6,451,455号 B1、同第2003/0072964号A1、同第2003/0068528号A1、同第6,413,656号B1、同第6,515,298号B2、同第6,451,415号B1、同第6,097,147号、同第2003/0124381号A1、同第2003/0059646号A1、同第US2003/0054198A1:欧州特許第1 239 526号A2、同第1 238 981号A2、同第1 244 155号A2;米国特許第2002/0100906号A1、同第2003/0068526号A1、同第2003/0068535号A1;特開2003073387A、特開2003073388A;米国特許第2003/014809号A1、同第2003/0040627号A1;特開2003059667、特開2003073665A;および米国特許第2002/0121638号A1に記載されている。
適するホストに加えて、リン光材料を利用するOLEDデバイスは、ホストおよびリン光材料を含む発光層に励起子または電子−正孔再結合中心を閉じ込めることに役立つ少なくとも1つの励起子または正孔ブロッキング層を、多くの場合、必要とする。一つの実施形態において、このようなブロッキング層は、電子輸送層と発光層の間に配置されることとなる−図1、層110参照。この場合、このブロッキング層のイオン化ポテンシャルは、ホストから電子輸送層への正孔移動に対してエネルギー障壁が存在するようなものでなければならず、一方、電子親和性は、電子がより容易に電子輸送層からホストおよびリン光材料を含む発光層に移るようなものでなければならない。ブロッキング材料の三重項エネルギーがリン光材料の三重項エネルギーより大きいことは、さらに望ましいことだが、絶対に必要なことではない。適する正孔−ブロッキング材料は、国際公開パンフレット第00/70655号A2および同第01/93642号A1に記載されている。有用な材料の二例は、バソクプロイン(BCP)およびビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(BA1Q)である。米国特許第20030068528号に記載されているような、Balq以外の金属錯体も、正孔および励起子をブロックすることが知られている。米国特許第20030175553号A1には、電子/励起子ブロッキング層におけるfac−トリス(1−フェニルピラゾラト−N,C2)イリジウム(III)(Irppz)の使用が記載されている。
本発明は、小分子材料、オリゴマー材料、ポリマー材料またはこれらの組合せを使用する多数のOLEDデバイス構成で利用することができる。これらには、単一のアノードおよびカソードを含む非常に単純な構造から、より複雑なデバイス、例えば、画素を形成するためのアノードとカソードの直行配列からなるパッシブマトリックス型表示装置および各画素が例えば薄膜トランジスタ(TFT)で独立して制御されるアクティブマトリックス型表示装置まで含まれる。
本発明のOLEDデバイスは、典型的には支持基板101の上に設けられ、この基板とカソードが接触していてもよいし、アノードが接触していてもよい。基板と接触している電極を、便宜上、下部電極と呼ぶ。便宜上、この下部電極はアノードであるが、本発明はこの構成に限定されない。基板は、目的とする発光方向に依存して、光透過性であってもよいし、不透明であってもよい。基板を通してEL発光を見るには、光透過性が望ましい。このような場合、一般に、透明ガラスまたはプラスチックが利用される。基板は、複数の材料層を含む複合構造であってもよい。一般に、これは、TFTがOLED層の下に設けられているアクティブマトリックス型基板の場合である。基板は、少なくとも発光画素化領域内の基盤は、ガラスまたはポリマーなどの主として透明な材料で構成されていることがさらに必要である。上部電極を通してEL発光を見る用途については、下部支持体の透過特性は重要でなく、従って、光透過性であってもよいし、光吸収性であってもよいし、光反射性であってもよい。この場合に使用される基板には、ガラス、プラスチック、半導体材料、シリコン、セラミックスおよび回路基板材料が挙げられるが、これらに限定されない。再び言うが、基板は、アクティブマトリックス型TFT設計において見られるような複数の材料層を含む複合構造であってもよい。これらのデバイス構成には光透過性上部電極を設ける必要がある。
アノードを通して所望の電場発光性発光(EL)を見る場合、そのアノードは、対象となる発光を透過するか、実質的に透過しなければならない。本発明において使用される一般的な透明アノード材料は、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)および酸化スズであるが、アルミニウムまたはインジウムドープ酸化亜鉛、酸化インジウムマグネシウムおよび酸化タングステンニッケルを含む(しかし、これらに限定されない)他の金属酸化物が役立つこともある。これらの酸化物に加えて、窒化ガリウムなどの窒化金属、セレン化亜鉛などのセレン化金属、および硫化亜鉛などの硫化金属をアノードとして使用することができる。カソードを通してEL発光を見る用途については、アノードの透過特性は重要ではなく、透明、不透明または反射性、あらゆる導電性材料を使用することができる。この用途の導体例には、金、イリジウム、モリブデン、パラジウムおよび白金が挙げられるが、これらに限定されない。透過性であろうとなかろうと、典型的なアノード材料は、4.1eVまたはそれ以上の仕事関数を有する。一般には、所望のアノード材料をいずれかの適する手段、例えば蒸着、スパッタリング、化学蒸着法または電気化学的手段により堆積させる。周知のフォトリソグラフィプロセスを使用して、アノードにパタン形成することができる。場合により、短絡を最少にするまたは反射能を強化するために、他の層を塗布する前にアノードを研磨して、表面の粗さを低減してもよい。
アノードのみを通して発光を見る場合、本発明において使用されるカソードは、ほぼ全ての導電性材料からなり得る。望ましい材料は、下地有機層との良好な接触を確保する良好な皮膜形成特性を有し、低電圧で電子注入を促進し、良好な安定性を有する。有用なカソード材料は、多くの場合、低仕事関数金属(<4.0eV)または合金を含有する。一つの有用なカソード材料は、米国特許第4,885,221号に記載されているような、銀の百分率が1から20%の範囲内であるMg:Ag合金からなる。カソード材料のもう一つの適する類には、カソードおよび薄い電子注入層(EIL)を含む二重層が挙げられ、前記EILは、より薄い導電性材料層でキャップされている有機層(例えば、電子輸送層(ETL))と接触している。この場合、前記EILは、好ましくは低仕事関数金属または金属塩を含み、もしそうであるなら、より厚い前記キャッピング層は、低仕事関数を有する必要がない。一つのこのようなカソードは、米国特許第5,677,572号に記載されているように、薄いLiF層、それに続く、より厚いAl層からなる。アルカリ金属がドープされたETL材料、例えばLiドープAlq、は、有用なEILのもう一つの例である。他の有用なカソード材料のセットには、米国特許第5,059,861号、同第5,059,862号および同第6,140,763号に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
アノード103と正孔輸送層107の間に正孔注入層105を設けることができる。正孔注入材料は、後続の有機層の皮膜形成性の向上、および正孔輸送層への正孔の注入の促進に役立ち得る。正孔注入層での使用に適する材料には、米国特許第4,720,432号に記載されているようなポルフィリン系化合物、米国特許第6,208,075号に記載されているようなプラズマ堆積フルオロカーボンポリマー、および一部の芳香族アミン、例えばm−MTDATA(4,4’,4’’−トリス[(3−メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン)が挙げられるが、これらに限定されない。有機ELデバイスにおいて有用であると言われている代替正孔注入材料は、欧州特許第0 891 121号A1および同第1 029 909号A1に記載されている。
有機ELデバイスの正孔輸送層107は、少なくとも一つの正孔輸送化合物、例えば芳香族第三アミンを含有し、この場合、後者は、炭素原子だけに結合している三価窒素原子を少なくとも1つ含有し、前記窒素原子のうちの少なくとも1つが芳香族環の構成員である化合物と考えられる。一つの形態において、前記芳香族第三アミンは、アリールアミン、例えばモノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミンまたはアリールアミンポリマーであり得る。例示的なトリアリールアミンモノマーは、Klupfelら、米国特許第3,180,730号により説明されている。1つ以上のビニルラジカルで置換されている、および/または少なくとも1つの活性水素含有基を含む、他の適するトリアリールアミンは、Brantleyら、米国特許第3,567,450号および同第3,658,520号に開示されている。
R1およびR2は、各々独立して、水素原子、アリール基またはアルキル基を表すか、R1とR2が一緒に、シクロアルキル基を完成する原子を表し;ならびに
R3およびR4は、各々独立して、アリール基を表し、そしてまたそのアリール基は、構造式(C):
各Areは、独立して選択されるアリーレン基、例えばフェニレンまたはアントラセン部分であり;
nは、1から4の整数であり;ならびに
Ar、R7、R8およびR9は、独立して選択されるアリール基である。
1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン
1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)−4−フェニルシクロヘキサン
N,N,N’,N’−テトラフェニル−4,4’’’−ジアミノ−1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’−クアテルフェニル
ビス(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)フェニルメタン
1,4−ビス[2−[4−[N,N−ジ(p−トリル)アミノ]フェニル]ビニル]ベンゼン(BDTAPVB)
N,N,N’,N’−テトラ−p−トリル−4,4’−ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’−テトラフェニル−4,4’−ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’−テトラ−1−ナフチル−4,4’−ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’−テトラ−2−ナフチル−4,4’−ジアミノビフェニル
N−フェニルカルバゾール
4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)
4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−(2−ナフチル)アミノ]ビフェニル(TNB)
4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]p−テルフェニル
4,4’−ビス[N−(2−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’−ビス[N−(3−アセナフテニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル
1,5−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ナフタレン
4,4’−ビス[N−(9−アントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’−ビス[N−(1−アントリル)−N−フェニルアミノ]−p−テルフェニル
4,4’−ビス[N−(2−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’−ビス[N−(8−フルオロアンテニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’−ビス[N−(2−ピレニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’−ビス[N−(2−ナフタセニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’−ビス[N−(2−ペルイレニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’−ビス[N−(1−コロネニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル
2,6−ビス(ジ−p−トリルアミノ)ナフタレン
2,6−ビス[ジ−(1−ナフチル)アミノ]ナフタレン
2,6−ビス[ジ−(1−ナフチル)−N−(2−ナフチル)アミノ]ナフタレン
N,N,N’,N’−テトラ(2−ナフチル)−4,4’’−ジアミノ−p−テルフェニル
4,4’−ビス{N−フェニル−N−[4−(1−ナフチル)−フェニル]アミノ}ビフェニル
2,6−ビス[N,N−ジ(2−ナフチル)アミノ]フルオレン
4,4’,4’’−トリス[(3−メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン(MTDATA)
4,4’−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(TPD)。
本発明のリン光材料に加えて、蛍光材料を含む他の発光材料を本OLEDデバイスにおいて使用することができる。用語「蛍光性」は、あらゆる発光材料を述べるために一般に使用されるが、本件では一重項励起状態から光を放出する材料を指す。蛍光材料は、リン光材料と同じ層で、隣接層で、隣接画素で、またはあらゆる組合せで使用することができる。本発明のリン光材料の性能に悪影響を及ぼす材料を選択しないように注意しなければならない。リン光材料と同じ層内または隣接層内の材料の三重項励起状態エネルギーを、望ましくない発光抑制を防止するように適切に設定しなければならないことは、当業者には理解される。
Mは、金属を表し;
nは、1から4の整数を表し;および
Zは、少なくとも2つの縮合芳香族環を有する核を完成するための原子を表す。
CO−1:アルミニウムトリスオキシン[別名、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)]
CO−2:マグネシウムビスオキシン[別名、ビス(8−キノリノラト)マグネシウム(III)]
CO−3:ビス[ベンゾ{f}−8−キノリノラト]亜鉛(II)
CO−4:ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)
CO−5:インジウムトリスオキシン[別名、トリス(8−キノリノラト)インジウム]
CO−6:アルミニウムトリス(5−メチルオキシン)[別名、トリス(5−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)]
CO−7:リチウムオキシン[別名、(8−キノリノラト)リチウム(I)]
CO−8:ガリウムオキシン[別名、トリス(8−キノリノラト)ガリウム(III)]
CO−9:ジルコニウムオキシン[別名、テトラ(8−キノリノラト)ジルコニウム(IV)]。
群1:水素または炭素原子数1から24のアルキル;
群2:炭素原子数5から20のアリールまたは置換アリール;
群3:アントラセニル、ピレニルまたはペリレニルの縮合芳香族環を完成するために必要な4から24個の炭素原子;
群4:フリル、チエニル、ピリジル、キノリニルまたは他の複素環系の縮合へテロ芳香族環を完成するために必要な炭素原子数5から24のヘテロアリールまたは置換ヘテロアリール;
群5:炭素原子数1から24のアルコキシルアミノ、アルキルアミノまたはアリールアミノ;および
群6:フッ素、塩素、臭素またはシアノ。
nは、3から8の整数であり;
Zは、O、NRまたはSであり;
RおよびR’は、独立して、水素;炭素原子数1から24のアルキル、例えばプロピル、t−ブチル、ヘプチルなど;炭素原子数5から20のアリールもしくはヘテロ原子置換アリール、例えばフェニルならびにナフチル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニルおよび他の複素環系;ハロ、例えばクロロ、フルオロ;または縮合芳香族環を完成するために必要な原子であり;
Lは、アルキル、アリール、置換アルキルまたは置換アリールからなる連結単位であり、複数のベンズアゾールを共役結合または非共役結合により連結している。有用なベンズアゾールの例は、2,2’,2’’−(1,3,5−フェニレン)トリス[1−フェニル−1H−ベンズイミダゾール]である。
本発明の有機ELデバイスの電子輸送層111を形成する際の使用に好ましい薄膜形成性材料は、オキシン自体のキレート(一般には8−キノリノールまたは8−ヒドロキシキノリンとも呼ばれる)を含む、金属キレート化オキシノイド化合物である。このような化合物は、電子の注入および輸送に役立ち、高レベルの性能を示すとともに、薄膜の形態に容易に加工される。考えられるオキシノイド化合物の例は、前に説明した構造式(E)を満たすものである。
一部の例では、場合により、層109から111を圧潰して、発光と電子輸送の両方を支援する機能を果たす単層にすることができる。層110と111を圧潰して、正孔または励起子をブロックするように機能し、電子輸送を支援する単層にすることもできる。ホストとしての機能を果たすことができる正孔輸送層に発光材料を含めることができることも、当分野において知られている。複数の材料を1つ以上の層に加えて、例えば、青色発光材料と黄色発光材料、シアン発光材料と赤色発光材料、または赤色発光材料と緑色発光材料と青色発光材料を併せることにより、白色発光OLEDを作ってもよい。白色発光デバイスは、例えば、欧州特許第1 187 235号、米国特許第20020025419号、欧州特許第1 182 244号、米国特許第5,683,823号、米国特許第5,503,910号、米国特許第5,405,709号および米国特許第5,283,182号に記載されており、有色発光を生じさせるために適するフィルタ配置を装備することができる。
上述の有機材料は、有機材料の形態に適するあらゆる手段により適切に堆積される。小分子の場合、昇華により適便に堆積されるが、他の手段により、例えば、皮膜形成を向上させるために任意の結合剤を伴う溶媒から、堆積させることができる。材料がポリマーである場合、溶液堆積法(solvent deposition)が通常好ましい。昇華により堆積させる材料は、例えば米国特許第6,237,529号に記載されているように、タンタル材料から多くの場合なる昇華器「ボート」より気化させことができ、または先ずドナーシートに塗布し、その後、基板の近傍で昇華させることができる。材料の混合物を伴う層には個別の昇華器ボートを利用してもよいし、または材料を予備混合し、単一のボートもしくはドナーシートから塗布してもよい。パタン形成堆積は、シャドーマスク、一体型シャドーマスク(米国特許第5,294,870号)、ドナーシートからの空間的に限定された感熱色素転写(米国特許第5,688,551号、同第5,851,709号および同第6,066,357号)、ならびにインクジェット法(米国特許第6,066,357号)を用いて成し遂げることができる。
大部分のOLEDデバイスは、湿気もしくは酸素またはこれらの両方に敏感であり、そのため、一般に、乾燥剤、例えばアルミナ、ボーキサイト、硫酸カルシウム、クレー、シリカゲル、ゼオライト、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、硫酸塩または金属ハロゲン化物および過塩素酸塩とともに、窒素または酸素などの不活性雰囲内に密封される。封入および乾燥方法には、米国特許第6,226,890号に記載されているものが挙げられるが、それらに限定されない。加えて、封入用のバリア層、例えば、SiOX、テフロン(登録商標)、および無機層/ポリマー層の交互層が、当分野において知られている。
所望される場合には、本発明のOLEDデバイスは、その特性を向上させるために様々な周知の光学効果を利用することができる。これには、最大光透過率を生じさせるように層厚を最適化すること、誘電ミラー構造を生じさせること、反射電極の代わりに光吸収電極を用いること、表示装置上にギラツキ防止または反射防止コーティングを設けることこと、表示装置上に偏光媒体を設けること、または表示装置上に着色フィルタ、減光フィルタもしくは色変換フィルタを設けることが挙げられる。フィルタ、偏光器、およびギラツキ防止または反射防止コーティングは、カバーの上にまたはカバーの一部として特別に設けることができる。
配位子、1−フェニルインダゾールは、250mL丸底フラスコ内、窒素下で、インダゾール(Aldrich、7.83g、66mmol)、ヨードベンゼン(7.0mL、63mmol)、ヨウ化銅(I)(0.36g、1.9mmol)、1,2−ジアミノシクロヘキサン(0.58mL、3.8mmol)、リン酸カリウム(24.0g、120mmol)およびジオキサン(70mol)を併せることにより調製した。この反応混合物を14時間還流させながら攪拌し、放置して室温に冷却し、固体材料を濾過により分離した。濾液を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解し、3%水酸化アンモニウムおよび水で順次洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、蒸発させた。残った残留物を、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(5:1)を使用してシリカゲルで精製して、9.12g(71%)の1−フェニルインダゾールを生じさせた。
K3IrBr6(3.72g)および1−(4−フルオロ−フェニル)インダゾール(2.50g)を、30mLの2−エトキシエタノールと10mLの水が入っている100mLのフラスコに入れた。この混合物を凍解脱気し、その後、窒素下で4時間還流させた。冷却後、黄色の沈殿を空気中で濾過し、1MのHBr(水溶液)で洗浄し、水で洗浄し、乾燥させた。テトラキス(1−(4−フルオロ−フェニル)−1H−インダゾール−N,C)(μ−ジブロモ)二イリジウム(III)(3.00g)を回収し、さらに生成せずに次の反応で使用した。
本発明の要件を満たすELデバイス(サンプル1)は、次のように構成した。
1.85nmの酸化インジウムスズ(ITO)層をアノードとして被覆したガラス基板を、順次、市販の洗剤中で超音波処理し、脱イオン水中ですすぎ、トルエン蒸気で脱脂し、約1分間、酸素プラズマに暴露した。
103 アノード
105 正孔注入層(HIL)
107 正孔輸送層(HTL)
109 発光層(LEL)
110 正孔ブロッキング層(HBL)
111 電子輸送層(ETL)
113 カソード
Claims (31)
- リン光発光材料を含有する発光層を含む電場発光デバイスであって、前記リン光発光材料が、有機金属錯体を含有し、前記有機金属錯体が、Ir、Rh、Os、PtおよびPdからなる群より選択される金属ならびに少なくとも1つの芳香族環と縮合しているピラゾール化合物を含む電場発光デバイス。
- 前記金属がIrである、請求項1に記載のデバイス。
- 前記ピラゾール化合物が、少なくと1つの二重結合を有する置換基でさらに置換されている、請求項1に記載のデバイス。
- 前記ピラゾール化合物が、5または6員芳香族環でさらに置換されている、請求項1に記載のデバイス。
- 前記発光材料が、式(1):
Zは、少なくとも1つの芳香族環基と縮合しているピラゾール環基を形成するために必要な原子を表し;
Mは、Ir、Rh、PtおよびPdからなる群より選択される配位金属であり;
mは、MがIrまたはRhである場合には、1、2または3であり、およびMがPtまたはPdである場合には、mは1または2であり;
Lは、独立して選択される配位子基を表し;
wは、MがIr、RhまたはOsである場合には、6配位座を満たすために必要に応じて0〜4であり、およびwは、MがPtまたはPdである場合には、4配位座を満たすために必要に応じて0〜2であり;ならびに
R1およびR2は、置換基を表すが、但し、R1およびR2が、環基を形成し得ることを条件とする)
により表される、請求項1に記載のデバイス。 - MがIrである、請求項5に記載のデバイス。
- wが0であり、mが3である、請求項6に記載のデバイス。
- R1およびR2が、6員芳香族環基を形成するように連結するために必要な原子を表す、請求項5に記載のデバイス。
- R1およびR2が、6員芳香族環基を形成するように連結するために必要な原子を表す、請求項6に記載のデバイス。
- ArおよびAr2が、ベンゼン環基を形成するために必要な原子を独立して表し、ならびにR3が、追加の縮合環を含んでいてもよい6員芳香族環基を表す、請求項13に記載のデバイス。
- ArおよびAr2が、ベンゼン環基を形成するために必要な原子を独立して表し、ならびにR4が、追加の縮合環を含んでいてもよい6員芳香族環基を表す、請求項15に記載のデバイス。
- ArおよびAr2が、ベンゼン環基を形成するために必要な原子を独立して表し、ならびにR3が、追加の縮合環を含んでいてもよい6員芳香族環基を表す、請求項17に記載のデバイス。
- 前記発光層が、式(1a)、(1b)または(1c):
Mは、Ir、Rh、PtおよびPdからなる群より選択される配位金属であり;
mは、MがIrまたはRhである場合には、1または3であり、およびmは、MがPtまたはPdである場合には、1または2であり;
Lは、独立して選択される配位子基を表し;
wは、MがIr、RhまたはOsである場合には、6配位座を満たすために必要に応じて0〜4であり、およびwは、MがPtまたはPdである場合には、4配位座を満たすために必要に応じて0〜2であり;
R1およびR2は、置換基を表すが、但し、R1およびR2が、環基を形成し得ることを条件とし;
R3およびR4は、Hまたは置換基を独立して表し;ならびに
Arは、芳香族環基を形成するために必要な原子を表す)
の発光材料を含有する、請求項5に記載のデバイス。 - Ir、Rh、Os、PtまたはPdおよび少なくとも1つの芳香族環と縮合しているピラゾール化合物からなる有機金属錯体。
- 式(1):
Zは、少なくとも1つの縮合芳香族環基で置換されているピラゾール環基を形成するために必要な原子を表し;
Mは、Ir、Rh、PtおよびPdからなる群より選択される配位金属であり;
mは、MがIrまたはRhである場合には、1または3であり、およびmは、MがPtまたはPdである場合には、1または2であり;
Lは、独立して選択される配位子基を表し;
wとmの合計は、MがIrまたはRhである場合には、3であり、およびwとmの合計は、MがPtまたはPdである場合には、2であり;ならびに
R1およびR2は、置換基を表すが、但し、R1およびR2が、環基を形成し得ることを条件とする)
により表される、請求項20に記載の有機金属錯体。 - 式(1a)、(1b)または(1c):
Mは、Ir、Rh、PtおよびPdからなる群より選択される配位金属であり;
mは、MがIrまたはRhである場合には、1または3であり、およびmは、MがPtまたはPdである場合には、1または2であり;
Lは、独立して選択される配位子基を表し;
wは、MがIrまたはRhである場合にはwとmの合計が3であるようなもの、およびMがPtまたはPdである場合にはwとmの合計が2であるようなものであり;
R1およびR2は、置換基を表すが、但し、R1およびR2が、環基を形成し得ることを条件とし;
R3およびR4は、Hまたは置換基を独立して表し;ならびに
Arは、芳香族環基を形成するために必要な原子を表す)
により表される、請求項20に記載の有機金属錯体。 - 前記発光材料が、ホスト材料中に配置されたドーパント化合物である、請求項1に記載のデバイス。
- 前記ドーパント化合物が、前記ホストを基準にして15質量%以下の量で存在する、請求項23に記載のデバイス。
- 前記発光材料が、ポリマーの一部である、請求項1に記載のデバイス。
- 白色光を発光するための手段を含む、請求項1に記載のデバイス。
- フィルタリング手段を含む、請求項26に記載のデバイス。
- 蛍光発光材料を含む、請求項1に記載のデバイス。
- 請求項1のOLEDデバイスを含む表示装置。
- 請求項1のOLEDデバイスを含む面照明装置。
- 請求項1のデバイスに電位を印加することを含む発光方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/729,402 | 2003-12-05 | ||
US10/729,402 US7101631B2 (en) | 2003-12-05 | 2003-12-05 | Organic element for electroluminescent devices |
PCT/US2004/039868 WO2005056716A1 (en) | 2003-12-05 | 2004-11-29 | Organic element for electroluminescent devices |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011151999A Division JP2011205138A (ja) | 2003-12-05 | 2011-07-08 | 電場発光デバイス用の有機素子 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007517381A true JP2007517381A (ja) | 2007-06-28 |
JP2007517381A5 JP2007517381A5 (ja) | 2008-01-17 |
JP4829124B2 JP4829124B2 (ja) | 2011-12-07 |
Family
ID=34633930
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006542649A Active JP4829124B2 (ja) | 2003-12-05 | 2004-11-29 | 電場発光デバイス用の有機素子 |
JP2011151999A Pending JP2011205138A (ja) | 2003-12-05 | 2011-07-08 | 電場発光デバイス用の有機素子 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011151999A Pending JP2011205138A (ja) | 2003-12-05 | 2011-07-08 | 電場発光デバイス用の有機素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7101631B2 (ja) |
JP (2) | JP4829124B2 (ja) |
KR (1) | KR20060122887A (ja) |
WO (1) | WO2005056716A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006028101A (ja) * | 2004-07-16 | 2006-02-02 | Saitama Univ | 有機金属錯体及び有機電界発光素子 |
JP2007066862A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-15 | Samsung Sdi Co Ltd | 有機発光表示装置及びその製造方法 |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7338722B2 (en) | 2003-03-24 | 2008-03-04 | The University Of Southern California | Phenyl and fluorenyl substituted phenyl-pyrazole complexes of Ir |
TWI232704B (en) * | 2003-07-24 | 2005-05-11 | Chien-Hong Cheng | Organic light emitting diode containing a novel Ir complex as a phosphorescent emitter |
JP5151481B2 (ja) * | 2005-09-01 | 2013-02-27 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2008218987A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-09-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
JP2008218988A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-09-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
JP2008218986A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-09-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
JP5358962B2 (ja) * | 2007-02-06 | 2013-12-04 | 住友化学株式会社 | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
WO2008140115A1 (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2008143113A1 (en) * | 2007-05-18 | 2008-11-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, composition and light emitting element including the organometallic complex |
US20090191427A1 (en) * | 2008-01-30 | 2009-07-30 | Liang-Sheng Liao | Phosphorescent oled having double hole-blocking layers |
JP2010047734A (ja) * | 2008-08-25 | 2010-03-04 | Sony Corp | 有機el発光材料及び有機el発光素子 |
WO2011024737A1 (ja) | 2009-08-27 | 2011-03-03 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | イリジウム錯体ならびに該化合物からなる発光材料 |
WO2011024761A1 (ja) | 2009-08-27 | 2011-03-03 | 住友化学株式会社 | 金属錯体組成物及び錯体高分子 |
JP5747736B2 (ja) * | 2011-03-01 | 2015-07-15 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US10797248B2 (en) | 2013-12-09 | 2020-10-06 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, lighting device, and display device |
US10991895B2 (en) * | 2015-10-06 | 2021-04-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20210073250A (ko) * | 2019-12-10 | 2021-06-18 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001247859A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9215929D0 (en) * | 1992-07-27 | 1992-09-09 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent devices |
EP1933395B2 (en) | 1999-12-01 | 2019-08-07 | The Trustees of Princeton University | Complexes of form L2IrX |
US6821645B2 (en) | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
US7250226B2 (en) * | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
US6951694B2 (en) * | 2002-03-29 | 2005-10-04 | The University Of Southern California | Organic light emitting devices with electron blocking layers |
US7338722B2 (en) | 2003-03-24 | 2008-03-04 | The University Of Southern California | Phenyl and fluorenyl substituted phenyl-pyrazole complexes of Ir |
JP4525190B2 (ja) * | 2003-06-09 | 2010-08-18 | 日立化成工業株式会社 | 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
JP4380433B2 (ja) * | 2003-06-18 | 2009-12-09 | 日立化成工業株式会社 | 金属配位化合物を含有する高分子共重合体およびこれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
-
2003
- 2003-12-05 US US10/729,402 patent/US7101631B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-11-29 JP JP2006542649A patent/JP4829124B2/ja active Active
- 2004-11-29 KR KR1020067010896A patent/KR20060122887A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-11-29 WO PCT/US2004/039868 patent/WO2005056716A1/en active Application Filing
-
2011
- 2011-07-08 JP JP2011151999A patent/JP2011205138A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001247859A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
G. B. CAYGILL ET AL.: ""Cyclometallated Compounds III. Cyclopalladation of Phenyl Pyrazoles. Crystal Structure of Acetylace", JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 327, JPN6010048393, 1987, pages 115 - 123, ISSN: 0001991491 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006028101A (ja) * | 2004-07-16 | 2006-02-02 | Saitama Univ | 有機金属錯体及び有機電界発光素子 |
JP2007066862A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-15 | Samsung Sdi Co Ltd | 有機発光表示装置及びその製造方法 |
JP4732861B2 (ja) * | 2005-08-26 | 2011-07-27 | 三星モバイルディスプレイ株式會社 | 有機発光表示装置及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20050123792A1 (en) | 2005-06-09 |
WO2005056716A1 (en) | 2005-06-23 |
JP2011205138A (ja) | 2011-10-13 |
US7101631B2 (en) | 2006-09-05 |
KR20060122887A (ko) | 2006-11-30 |
JP4829124B2 (ja) | 2011-12-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5026793B2 (ja) | エレクトロルミネセントデバイスのための有機素子 | |
US6824895B1 (en) | Electroluminescent device containing organometallic compound with tridentate ligand | |
KR101192606B1 (ko) | 첨가제를 사용한 유기 전기발광 디바이스 | |
JP4851461B2 (ja) | エレクトロルミネッセンス・デバイスのための有機素子 | |
JP4965266B2 (ja) | エレクトロルミネッセンス・デバイスのための有機素子 | |
JP2011205138A (ja) | 電場発光デバイス用の有機素子 | |
KR101117191B1 (ko) | 유기 전기발광 디바이스 | |
WO2005056717A1 (en) | Organic element for electroluminescent devices | |
JP2007531315A (ja) | エレクトロルミネッセンス・デバイスのための有機要素 | |
US20050123794A1 (en) | Organic electroluminescent devices | |
KR101232764B1 (ko) | 전기발광 디바이스용 유기 소자 | |
US7118812B2 (en) | Organic element for electroluminescent devices | |
KR101128005B1 (ko) | 전기발광 디바이스용 유기 소자 | |
US8247088B2 (en) | Emitting complex for electroluminescent devices | |
US20050123789A1 (en) | Organic element for electroluminescent devices | |
US20050123796A1 (en) | Organic element for electroluminescent devices |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071122 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071122 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20100803 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100816 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100824 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101124 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110308 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110708 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20110719 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110816 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110915 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140922 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4829124 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |