JP2007514660A - カチオン重合可能な樹脂を硬化させるための、アントラセンベースの電子供与体を含む光開始剤系 - Google Patents
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Abstract
Description
ヒドロキシル含有物質は、2個以上の一級もしくは二級脂肪族ヒドロキシル基(すなわち、ヒドロキシル基が直接非芳香族の炭素原子に結合している)を含有するのが好ましい。ヒドロキシル基は、末端に位置していてもよいし、あるいはポリマー鎖もしくはコポリマー鎖からのペンダントになっていてもよい。ヒドロキシル含有有機物質の分子量は、極めて低い分子量(たとえば32)から極めて高い分子量(たとえば100万以上)まで広範囲で変わってよい。適切なヒドロキシル含有物質は、低い分子量(すなわち、約32〜約200)を有していてもよいし、中程度の分子量(すなわち、約200〜約10,000)を有していてもよいし、あるいは高い分子量(すなわち、約10,000以上)を有していてもよい。本明細書で使用している分子量は全て重量平均分子量である。
ACO(X)bB
を有し、このときXはCOまたはCR1R2であって、R1とR2は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルカリール、またはアラルキルであってよく、bはゼロであり、そしてAとBは、同一であっても異なっていてもよく、置換(1つ以上の反応を妨害しない置換基を有する)もしくは非置換のアリール基、アルキル基、アルカリール基、またはアラルキル基であり、あるいはAとBが一緒になって環状構造を形成してよく、この環状構造は、置換もしくは非置換の脂環式の環、芳香環、ヘテロ芳香環、または縮合芳香環であってよい。
硬化速度とエンタルピーの試験法A
2920示差走査フォトカロリメーター(デラウェア州ニューキャッスルのTAインスツルメンツ)を使用して、試験サンプルの硬化速度とエンタルピーを評価した。開放したアルミニウム平なべ中のサンプル(10mg)に、窒素ガスのパージ下にて弱い可視光線を照射し(3mW/cm2,400-800nm)、重合反応が起こったときに等温状態(37℃)を保持するのに必要な熱量をフォトカロリメーターにより測定した。硬化した基準サンプルに対して2つのサンプルが同時に実験されるデュアルサンプルセルを使用した。誘導時間、反応ピーク(ピークマックス)時間、および全反応エンタルピーを測定した。結果は、2回繰り返しの平均として記録した。
サンプルサイズが25mgであり、重合反応が起こったときに幾つかの温度(25℃、37℃、および45℃)にて等温状態(37℃)を保持するのに必要な熱量をフォトカロリメーターにより測定したこと以外は、硬化速度とエンタルピーの試験法Aに記載のように硬化速度とエンタルピーを分析した。サンプルを等温状態にて5分保持し、次いで光を当てて60分暴露した。結果は、4回繰り返しの平均として記録した。
ポリエステルフィルムまたは冷間圧延スチールのシートに施したサンプルについて、ゲル化時間を下記の手順にしたがって測定した。プラスチック製のミキシングスティックを使用して、サンプルをフィルムまたはスチールシートの表面上に約0.5〜1.0mmの厚さに塗りつけた。380mW/cm2の硬化光線(ELIPAR Trilight、ミネソタ州セントポールの3M ESPE社)を、塗りつけたサンプルの1cm上に保持し、これを使用してサンプルがゲル化するまで照射した。ストップウォッチを使用してサンプルのゲル化時間を測定し、サンプルが目視にて屈折率と反射率の相当な変化を示したときの時間、および/またはサンプルが硬くなったとき(ミキシングスティックを使用した穏やかなタッピングによって決定)の時間と定義した。結果は、少なくとも3回繰り返しの平均として記録した。
ペースト状のサンプルを円筒形の不透明プラスチック硬化モールド(深さ11mm、直径4mm)中に詰め、900mW/cm2の硬化光線(XL3000、3M ESPE社)を使用してサンプルを40秒硬化させることによって硬化深さを分析した。約1分のキャアー後、硬化サンプルをモールドから取り出し、未硬化のペーストをプラスチックアプリケーターでサンプルからこすり落とした。結果は、4回繰り返しの平均として記録した。
硬化モールドが深さ12mmであり、硬化光線がELIPAR Trilight Standard(800mW/cm2)(3M ESPE社)であること以外は、硬化深さの試験法Aに記載のように分析した。
下記の手順にしたがって色彩形成と色彩安定性を調べた。試験サンプルのペーストを厚さ1mmのモールド(直径30mm)中にプレスし、広帯域の白色光で120秒、そして900mW/cm2の硬化光線(XL3000、3M ESPE社)で160秒照射した。こうした得られた硬化ディスクをウルトラスキャンXEカラーアナライザー(バージニア州レストンのハンター・アソシエーツ・ラボラトリー)によって分析した。結果は、L*a*b*スケールによる明度(color values)として、および硬化したディスクを37℃の水中で一日エージングした後のデルタE値(色彩の変化を表わす)として記録した。b*値(黄色着色の量)とデルタE値(色彩安定性)は、審美的に感じのよい前部の歯科修復用途をモニターする上での特に重要な値である。b*値が低いと(約20未満)、ビータ・シェード・ガイド(Vita shade guide)による最も明るいシェードにマッチする組成物を配合作製することができ、一方、デルタE値が低いということは、色彩安定性が良好であることを示しており、また修復物がシェードの整合を長期間にわたって保持できる能力があるということを示している。
硬化モールドの厚さが1mmで直径が15mmであり、硬化光線がELIPAR Trilight Standard(800mW/cm2)(3M ESPE社)であり、そしてカラーアナライザーがハンター・ラブ・スキャン(Hunter Lab Scan)045であること以外は、色彩形成と色彩安定性の試験法Aに記載のように色彩形成と色彩安定性を調べた。
置換アントラセン誘導体を含有する樹脂組成物
CYGEPSIレジン(185.7g)、CPQ(1.00g)、RHODORSIL2074(5.97g)、ポリ-THF(6.03g)、ピリジニウムトシラート(0.08g)、TINUVIN292(0.09g)、TINUVIN328(0.73g)、およびLUMILUXブルー(0.03g)を混合することによってストックレジン組成物(SRC-1)を作製した。種々の電子供与体〔電子供与体なし(対照標準;C1);EDMAB、アントラセン、アルキル置換アントラセン、およびフェニル置換アントラセン(比較例C2〜C7);アルコキシ置換アントラセン(実施例1〜3);および置換アントラセンとアントラセンとの組み合わせ物(実施例4〜16);を含めて〕をSRC-1に加え、得られた組成物を、硬化速度とエンタルピーの試験法Aにしたがって反応硬化速度とエンタルピーに関して評価した。SRC-1中の電子供与体の濃度と評価結果を表1Aに示す。単独使用の電子供与体はSRC-1に等モル量にて加えたが、組み合わせ使用の電子供与体はSRC-1に表1Aに示す種々の量にて加えた。
置換アントラセン誘導体を含有するフィラー入り組成物
種々の電子供与体を含有する樹脂組成物および電子供与体の種々の混合物を含有する樹脂組成物(実施例1〜16と比較例C1〜C7)を、フィラーAを70重量%加えることによってフィラー入り組成物に転化させた。こうして得られるフィラー入り組成物(実施例1R〜16Rおよび比較例C1R〜C7R)は、たとえば修復物用ペーストとして特性付けることができ、本明細書に記載の硬化速度とエンタルピーの試験法Aにしたがって反応硬化速度とエンタルピーに関して、そして硬化深さの試験法Aにしたがって硬化深さに関して評価した。評価結果を表2に示す。さらに、本明細書に記載の色彩形成と色彩安定性の試験法Aにしたがって、サンプルを色彩形成と色彩安定性に関して評価した。評価結果を表3に示す。
置換アントラセン誘導体を含有するフィラー入り組成物
別個のシリーズの実験において、種々の電子供与体〔アントラセンとジアルキル置換アントラセン(比較例C8R〜C14R);アルコキシ置換(実施例17R〜18R);および置換アントラセンとアントラセンもしくは他の置換アントラセンとの組み合わせ物(実施例19R〜24R);を含む〕を樹脂SRC-1に加え、得られた組成物にフィラーAを70重量%加えることによってフィラー入り組成物にした。得られたフィラー入り組成物(すなわち修復物用ペースト)を、硬化深さの試験法Bにしたがって硬化深さに関して、そして色彩形成と色彩安定性の試験法Bにしたがって色彩形成と色彩安定性に関して評価した。フィラー入り組成物におけるSRC-1中の電子供与体の濃度と評価結果を表4に示す。
アントラセン、EDMOA、またはアントラセンとEDMOAとの混合物を含有するフィラー入り組成物
組成物が、1000ppmのアントラセン(比較例C15R)、1000ppmのEDMOA(実施例25R)、または〔1000ppmのアントラセン+500ppmのEDMOA〕(実施例26R)とSRC-1とを含有する樹脂系を含んだこと以外は、実施例1R〜16Rと比較例C1R〜C7Rに関して記載のようにフィラー入り組成物を作製した。3種の組成物に対し、前述の硬化速度とエンタルピーの試験法Bにしたがって、反応硬化速度とエンタルピーを25℃、37℃、および45℃にて評価した。得られた結果を表5に示す。
Claims (56)
- カチオン重合可能な樹脂が、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ビニルエーテル樹脂、スピロ-オルトカーボネート樹脂、およびこれらの組み合わせ物からなる群から選択される、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- カチオン重合可能な樹脂がエポキシ樹脂を含む、請求項3に記載の光重合可能な組成物。
- カチオン重合可能な樹脂がケイ素含有エポキシ樹脂を含む、請求項4に記載の光重合可能な組成物。
- カチオン重合可能な樹脂が、ケイ素含有エポキシ樹脂とケイ素を含有しないエポキシ樹脂とのブレンドを含む、請求項3に記載の光重合可能な組成物。
- ヨードニウム塩が、ジアリールヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジアリールヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジアリールヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4-オクチルオキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、4-(2-ヒドロキシテトラデシルオキシフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、4-(1-メチルエチル)フェニル4-メチルフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、およびこれらの組み合わせ物からなる群から選択される、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- 可視光増感剤が、ケトン、クマリン色素、キサンテン色素、フルオロン色素、フルオレセイン色素、アミノケトン色素、p-置換アミノスチリルケトン化合物、およびこれらの組み合わせ物からなる群から選択される、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- 可視光増感剤がα-ジケトンである、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- 前記α-ジケトンがカンファーキノンである、請求項9に記載の光重合可能な組成物。
- 第1のアントラセンが非置換のアントラセンである、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- 第2のアントラセンが、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジメチルアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、1,4-ジメトキシアントラセン、9-メチルアントラセン、2-エチルアントラセン、1,4-ジメトキシアントラセン、2-tert-ブチルアントラセン、2,6-ジ-tert-ブチルアントラセン、および9,10-ジフェニル-2,6-ジ-tert-ブチルアントラセンから選択される、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- 第2のアントラセンが2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセンである、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- 第2のアントラセンが9,10-ジメチルアントラセンである、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- 第2のアントラセンが9,10-ジエトキシアントラセンである、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- 第2のアントラセンが1,4-ジメトキシアントラセンである、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- 第2のアントラセンが9-メチルアントラセンである、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- 第2のアントラセンが2-エチルアントラセンである、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- R1〜R10の少なくとも1つがtert-ブチルである、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- 第2のアントラセンが2,6-ジ-tert-ブチルアントラセンである、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- フリーラジカル重合可能な樹脂をさらに含む、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- ヒドロキシル含有物質をさらに含む、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- 光重合可能な組成物が光重合可能な接着剤である、請求項2に記載の光重合可能な組成物。
- (a) ヨードニウム塩;
(b) 可視光増感剤;および
(c) アルコキシ置換アントラセンを含む電子供与体;
を含む光開始剤系。 - (a) カチオン重合可能な樹脂;ならびに
(b) (i) ヨードニウム塩;
(ii) 可視光増感剤;および
(iii) アルコキシ置換アントラセンを含む電子供与体;
を含む、カチオン重合可能な樹脂のための光開始剤系;
を含む光重合可能な組成物。 - カチオン重合可能な樹脂が、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ビニルエーテル樹脂、スピロ-オルトカーボネート樹脂、およびこれらの組み合わせ物からなる群から選択される、請求項26に記載の光重合可能な組成物。
- カチオン重合可能な樹脂がエポキシ樹脂を含む、請求項28に記載の光重合可能な組成物。
- カチオン重合可能な樹脂がケイ素含有エポキシ樹脂を含む、請求項29に記載の光重合可能な組成物。
- カチオン重合可能な樹脂が、ケイ素含有エポキシ樹脂とケイ素を含有しないエポキシ樹脂とのブレンドを含む、請求項28に記載の光重合可能な組成物。
- ヨードニウム塩が、ジアリールヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジアリールヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジアリールヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4-オクチルオキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、4-(2-ヒドロキシテトラデシルオキシフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、4-(1-メチルエチル)フェニル4-メチルフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、およびこれらの組み合わせ物からなる群から選択される、請求項26に記載の光重合可能な組成物。
- 可視光増感剤が、ケトン、クマリン色素、キサンテン色素、フルオロン色素、フルオレセイン色素、アミノケトン色素、p-置換アミノスチリルケトン化合物、およびこれらの組み合わせ物からなる群から選択される、請求項26に記載の光重合可能な組成物。
- 可視光増感剤がα-ジケトンである、請求項26に記載の光重合可能な組成物。
- α-ジケトンがカンファーキノンである、請求項34に記載の光重合可能な組成物。
- アルコキシ置換アントラセンが、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、および1,4-ジメトキシアントラセンから選択される、請求項26に記載の光重合可能な組成物。
- カチオン重合可能な樹脂が、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ビニルエーテル樹脂、スピロ-オルトカーボネート樹脂、およびこれらの組み合わせ物からなる群から選択される、請求項38に記載の光重合可能な組成物。
- カチオン重合可能な樹脂がエポキシ樹脂を含む、請求項39に記載の光重合可能な組成物。
- カチオン重合可能な樹脂がケイ素含有エポキシ樹脂を含む、請求項40に記載の光重合可能な組成物。
- カチオン重合可能な樹脂が、ケイ素含有エポキシ樹脂とケイ素を含有しないエポキシ樹脂とのブレンドを含む、請求項39に記載の光重合可能な組成物。
- ヨードニウム塩が、ジアリールヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジアリールヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジアリールヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4-オクチルオキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、4-(2-ヒドロキシテトラデシルオキシフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、4-(1-メチルエチル)フェニル4-メチルフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、およびこれらの組み合わせ物からなる群から選択される、請求項38に記載の光重合可能な組成物。
- 可視光増感剤が、ケトン、クマリン色素、キサンテン色素、フルオロン色素、フルオレセイン色素、アミノケトン色素、p-置換アミノスチリルケトン化合物、およびこれらの組み合わせ物からなる群から選択される、請求項38に記載の光重合可能な組成物。
- 可視光増感剤がα-ジケトンである、請求項38に記載の光重合可能な組成物。
- 前記α-ジケトンがカンファーキノンである、請求項45に記載の光重合可能な組成物。
- 第1のアントラセンが、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、および1,4-ジメトキシアントラセンから選択される、請求項38に記載の光重合可能な組成物。
- 第2のアントラセンが、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジメチルアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、1,4-ジメトキシアントラセン、9-メチルアントラセン、2-エチルアントラセン、1,4-ジメトキシアントラセン、2-tert-ブチルアントラセン、2,6-ジ-tert-ブチルアントラセン、および9,10-ジフェニル-2,6-ジ-tert-ブチルアントラセンから選択される、請求項38に記載の光重合可能な組成物。
- 請求項2、26、または38に記載の光重合可能な組成物を含んだ光重合可能な歯科材料。
- 少なくとも1種のフィラーをさらに含む、請求項49に記載の光重合可能な歯科材料。
- 前記フィラーが、石英、サブミクロンシリカ、および非ガラス質ミクロ粒子から選択される、請求項50に記載の光重合可能な歯科材料。
- 少なくとも1種のアジュバントをさらに含む、請求項49に記載の光重合可能な歯科材料。
- 前記アジュバントが、促進剤、抑制剤、吸収剤、安定剤、顔料、色素、粘度調整剤、表面張力低下剤、湿潤剤、および酸化防止剤から選択される、請求項52に記載の光重合可能な歯科材料。
- (a) 請求項49に記載の光重合可能な歯科材料を供給するステップ;および
(b) 歯科修復物または歯科補綴物が得られるよう、前記歯科材料を適切な波長の光線にさらすことによって重合させるステップ;
を含む歯科修復物または歯科補綴物の作製法。 - 工程(b)の前または後に、前記歯科材料を患者の口中に配置するステップをさらに含む、請求項54に記載の作製法。
- 前記歯科材料に光線を120秒未満照射する、請求項54に記載の作製法。
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